NL9402231A - Gebruik van cyclische aminalen van glyoxylzuur voor het wegvangen van waterstofsulfide. - Google Patents
Gebruik van cyclische aminalen van glyoxylzuur voor het wegvangen van waterstofsulfide. Download PDFInfo
- Publication number
- NL9402231A NL9402231A NL9402231A NL9402231A NL9402231A NL 9402231 A NL9402231 A NL 9402231A NL 9402231 A NL9402231 A NL 9402231A NL 9402231 A NL9402231 A NL 9402231A NL 9402231 A NL9402231 A NL 9402231A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- hydrogen sulfide
- formula
- sodium
- hydrogen
- glyoxylic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
- B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
- C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
Gebruik van cyclische aminalen van glyoxylzuur voor het wegvangen van waterstofsulfide.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op het gebruik van cyclische aminalen van glyoxylzuur voor het wegvangen van waterstofsulfide.
Waterstofsulfide is een giftig gas, ontvlambaar, explosief en corrosief, met name met betrekking tot ferro-metalen. Natuurlijke gassen zijn heel vaak vervuild door waterstofsulfide, dat zo snel en zo goed mogelijk verwijderd moet worden voordat deze gassen naar de plaatsen worden gebracht waar deze worden omgezet of verbruikt. Hiertoe is voorgesteld om deze met waterstofsulfide vervuilde gassen te behandelen met hetzij aldehyden zoals formaldehyde, acroleïne, isobutyraldehyde, glyoxal, in een waterige oplossing of in een emulsie, eventueel in aanwezigheid van emulgatoren of aminen zoals butylamine, monoëthanolamine, 4-aminoëthyl-l,8-diamino-octaan, N,N'-dimethylethyleendiamine (Amerikaanse octrooi-schriften 1.991.765, 3.459.852, 4.501.668, 4.532.117, 4.680.127, 4.767.860, 4.978.512, 5.085.842, 5.152.961, 5.225.103, 5.223.175, Europese octrooischriften 383.499, 405.719, 411.745, 475.641, 475.642 en 540.666), hetzij met metaaloxiden zoals ijzeroxide of zinkoxide, hetzij met oxyda-tiemiddelen zoals natriumnitriet, waterstofperoxide, natrium-chloriet, chloordioxide (Amerikaanse octrooischrift 4.515.759, Canadese octrooischrift 1.207.269, Europese octrooischriften 082.513, 261.974 en 389.150). Hoewel deze produkten interessante eigenschappen vertonen voor het wegvangen van waterstofsulfide, wordt tegenwoordig naar produkten gezocht die economischer en doeltreffender zijn, sneller werken en geen enkel onoplosbaar produkt opleveren.
WO-A-91 10634 beschrijft het gebruik van heterocyclische aromatische ligand-metaalcomplexen voor het katalyseren van de werking van zuurstof toegevoegd aan een te behandelen milieu dat waterstofsulfide of thiolen bevat; om de werking van zuurstof mogelijk te maken, is het noodzakelijk dat de werkwijze in een organisch milieu wordt uitgevoerd, in aanwezigheid van een hulpoplosmiddel.
Thans heeft de aanvraagster verrassenderwijs ontdekt dat bepaalde cyclische aminalen van glyoxylzuur uitstekende eigenschappen vertonen voor het wegvangen van waterstofsulfide in een fluïdum.
Daarom heeft de onderhavige uitvinding betrekking op het gebruik van cyclische aminalen van glyoxylzuur met de formule 1 volgens het formuleblad, waarin M een waterstof-, lithium-, natrium- of kaliumatoom voorstelt of een NH4-groep, en n 2 of 3 voorstelt, als wegvangers van waterstofsulfide.
Het is bekend dat de condensatie van glyoxylzuur met een diamine met de formule 2 volgens het formuleblad, waarin n de hiervoor genoemde betekenis heeft, leidt tot het overeenkomstige produkt met de formule 1 volgens het formuleblad, waarin M een waterstofatoom voorstelt, dat vervolgens volgens de gebruikelijke werkwijzen in een zout kan worden omgezet (A. Hilton et al, J. Amer. Chem. Soc., 1971, 93, 6831-6836 en D.C. Craig et al, J. Org. Chem., 1993, 58, 5753-5758).
De produkten met de formule 1 volgens het formuleblad vertonen interessante eigenschappen met betrekking tot waterstofsulfide. Deze eigenschappen rechtvaardigen het gebruik hiervan voor het wegvangen van waterstofsulfide en de uitvinding heeft betrekking op de toepassing van de door de formule 1 volgens het formuleblad gedefinieerde produkten als wegvangers van waterstofsulfide.
De uitvinding heeft meer in het bijzonder betrekking op de toepassing als wegvangers van waterstofsulfide van die bovenstaande produkten met de formule 1 volgens het formuleblad, die het kenmerk hebben, dat in de formule 1 volgens het formuleblad M een waterstofatoom of een natriumatoom voorstelt .
Van deze laatste produkten heeft de uitvinding in het bijzonder betrekking op de toepassing als wegvangers van waterstofsulfide van: - natrium-2-imidazolidinecarboxylaat - natrium-2-perhydropyrimidinecarboxylaat.
Volgens de uitvinding worden de produkten met de formule 1 volgens het formuleblad gebruikt in een waterige oplossing bij een pH hoger dan 7. Onder uitvoeringsomstandigheden van de uitvinding die de voorkeur genieten, worden de produkten met de formule 1 volgens het formuleblad gebruikt in een waterige oplossing bij een pH hoger dan 7 en met een concentratie tussen 10 en 50 gew.% en meer in het bijzonder met een concentratie van 25 ± 10 gew.%.
De produkten met de formule 1 volgens het formuleblad maken het mogelijk om het in een fluïdum aanwezige waterstofsulfide gedeeltelijk of zelfs geheel te verwijderen, op een snelle wijze en zonder onoplosbare produkten voort te brengen. Bij deze toepassing kunnen de produkten met de formule 1 volgens het formuleblad worden gebruikt in een dosis die kan variëren van 0,1 tot 2 mol per mol waterstofsulfide. Volgens een voorkeursuitvoering van deze toepassing, kan 0,5 ± 0,2 mol produkt met de formule 1 volgens het formuleblad per mol te verwijderen waterstofsulfideworden gebruikt, maar deze hoeveelheden kunnen variëren afhankelijk van het gewenste ver-wij deringspercentage.
De onderhavige uitvinding heeft eveneens betrekking op het gebruik van een produkt met de formule 1 volgens het formuleblad zoals dat hiervoor is gedefinieerd voor de bereiding van een preparaat voor het wegvangen van waterstofsulfide .
De onderhavige uitvinding heeft tot slot betrekking op een werkwijze voor de verwijdering van waterstofsulfide uit een fluïdum, met het kenmerk dat een waterstofsulfide bevattend fluïdum in contact wordt gebracht met ten minste een produkt met de formule 1 volgens het formuleblad zoals dat hiervoor is gedefinieerd.
Volgens de uitvinding laat men het te behandelen fluïdum, als dit gasvormig is, bijvoorbeeld door een waterige oplossing borrelen die de noodzakelijke hoeveelheid van één of meer produkten met de formule 1 volgens het formuleblad bevat, teneinde het gewenste verwijderingspercentage van het in dat gasvormige fluïdum aanwezige waterstofsulfide te verkrijgen.
In het geval dat het te behandelen fluïdum een vloeistof is, wordt deze bij voorkeur, met voordeel onder roeren, met een waterige oplossing behandeld die de noodzakelijke hoeveelheid van één of meer produkten met de formule 1 volgens het formuleblad bevat voor het verkrijgen van het gewenste verwijderingspercentage van het waterstofsulfide.
De volgende voorbeelden lichten de uitvinding toe, zonder deze echter te beperken.
VOORBEELD I
Men mengt onder roeren bij omgevingstemperatuur 1.332 g van een waterige glyoxylzuuroplossing van 50 gew.%. Vervolgens voegt men aan deze oplossing, die wordt geroerd en op 25°C wordt gehouden door uitwendige koeling, langzaam 541 g (9 mol) ethyleendiamine toe, en men laat vervolgens de reactie-oplossing één uur staan bij omgevingstemperatuur.
Aldus wordt 2.593 g waterige oplossing met 1.243 g (9 mol) natrium-2-imidazolidinecarboxylaat met een pH van ca. 11 + 0,5 verkregen.
Een monster van deze waterige oplossing werd onder verlaagde druk drooggedampt en het verkregen vaste produkt, dat onder verlaagde druk en bij omgevingstemperatuur tot constant gewicht werd gedroogd en werd geanalyseerd met protonen 13C-NMR, leverde vervolgens spectra op die overeenstemden met de verwachte structuur.
VOORBEELD II
Aan een oplossing van 130,15 g (1 mol) 2-perhydro-pyrimidinecarbonzuur, bereid volgens D.C. Craig et al, J. Org. Chem, . 1993, 58., 5757 en met een smeltpunt van 109 + 1°C in 130,15 g water, voegt men onder roeren, en terwijl de temperatuur op 20°C wordt gehouden, 40 g (1 mol) natriumhydroxide opgelost in 40 g water toe. Aldus wordt 340 g waterige oplossing met 152,14 g (1 mol) natrium-2- perhydropyrimidine-carboxylaat verkregen..
VOORBEELD III
Uitgaande van de in de voorbeelden 1 en 2 verkregen waterige oplossingen wordt, door eenvoudige verdunning met water, een oplossing A bereid die 200 g (1,45 mol) natrium-2-imidazolidinecarboxylaat per liter bevat en een oplossing B die 246,5 g (1,62 mol) natrium-2-perhydropyrimidinecarboxylaat per liter bevat. Bovendien bereid men ter vergelijking een waterige oplossing C die 248,3 g (4,28 mol) glyoxal per liter bevat.
Door 290 ml van deze drie waterige oplossingen A, B en C, laat men bij omgevingstemperatuur waterstofsulfide borrelen met een constant debiet van 2,4 mol/uur, en men bepaalt het aantal mol waterstofsulfide dat door deze oplossingen wordt weggevangen als functie van de tijd, uitgedrukt in minuten. Hiertoe vangt men in het 3,75 N loog het waterstofsulfide op dat niet is weggevangen door de geteste oplossing, en vervolgens bepaalt men, in regelmatig genomen monsters, de hoeveelheid waterstofsulfide die door deze loogoplossing is weggevangen, door potentiometrische titratie met behulp van een 0,1 N waterige oplossing van zilvernitraat, met een meet-elektrode van zilver en een Ag/AgCl-referentie-elektrode. Uit het verschil berekent men vervolgens de hoeveelheid waterstofsulfide die door de oplossingen A, B en C is weggevangen. De gevonden resultaten staan m tabel I. Hieruit blijkt dat de produkten met de formule 1 volgens het formuleblad veel sneller waterstofsulfide absorberen dan glyoxal en dat bovendien hun doeltreffendheid veel groter is.
TABEL I
Claims (7)
1. Toepassing van een produkt met de formule 1 volgens het formuleblad, waarin M een waterstof-, lithium-, natrium- of kaliumatoom voorstelt of een NH4-groep, en n 2 of 3 voorstelt, als wegvanger van waterstofsulfide.
2. Toepassing van een produkt zoals dat is gedefinieerd in conclusie 1, met het kenmerk, dat in de formule 1 volgens het formuleblad M een waterstof- of natriumatoom voorstelt, als wegvanger van waterstofsulfide.
3. Toepassing van natrium-2-imidazolidinecarboxylaat als wegvanger van waterstofsulfide.
4. Toepassing van natrium-2-perhydropyrimidinecar-boxylaat als wegvanger van waterstofsulfide.
5. Gebruik van een produkt met de formule 1 volgens het formuleblad zoals dat is gedefinieerd in conclusie 1 voor de bereiding van een preparaat voor het wegvangen van waterstofsulfide .
6. Werkwijze voor de verwijdering van waterstofsulfide in een fluïdum, met het kenmerk, dat een waterstofsulfide bevattend fluïdum in contact wordt gebracht met ten minste een produkt met de formule 1 volgens het formuleblad zoals dat is gedefinieerd in conclusie 1.
7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat de concentratie van het produkt met de formule 1 volgens het formuleblad in het fluïdum 0,1 a 2 mol per mol waterstofsulfide in het fluïdum is.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9315801 | 1993-12-29 | ||
| FR9315801A FR2714302B1 (fr) | 1993-12-29 | 1993-12-29 | Utilisation d'animals cycliques de l'acide glyoxylique pour le piégeage de l'hydrogène sulfuré. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9402231A true NL9402231A (nl) | 1995-07-17 |
| NL194641B NL194641B (nl) | 2002-06-03 |
| NL194641C NL194641C (nl) | 2002-10-04 |
Family
ID=9454523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9402231A NL194641C (nl) | 1993-12-29 | 1994-12-29 | Werkwijze voor het verwijderen van waterstofsulfide uit een gas. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5536481A (nl) |
| CA (1) | CA2139174C (nl) |
| FR (1) | FR2714302B1 (nl) |
| GB (1) | GB2285450B (nl) |
| NL (1) | NL194641C (nl) |
| NO (1) | NO317314B1 (nl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2340505A (en) * | 1998-08-14 | 2000-02-23 | Oilfield Chemical Additives Li | Reduction of malodour causing mercaptan content of hydrocarbon streams using imidazoline compounds |
| ES2299373B1 (es) * | 2006-10-06 | 2009-04-16 | Consejo Superior Investig. Cientificas | Cicloalquil aminoacidos para la eliminacion de dioxido de carbono de mezclas de gases. |
| CN109358202B (zh) | 2013-03-15 | 2023-04-07 | 雅培制药有限公司 | 具有竖直布置的圆盘传送带的自动化诊断分析仪及相关方法 |
| CN108196079B (zh) | 2013-03-15 | 2021-10-08 | 雅培制药有限公司 | 具有预处理转盘的诊断分析机及相关方法 |
| ES2988248T3 (es) | 2013-03-15 | 2024-11-19 | Abbott Lab | Analizadores de diagnóstico automatizados que tienen sistemas de pista accesibles por la parte posterior y métodos relacionados |
| EP2792732B1 (en) * | 2013-04-15 | 2016-11-02 | Baker Hughes Incorporated | Metal carboxylate salts as h2s scavengers in mixed production or dry gas systems |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1951992A (en) * | 1931-07-15 | 1934-03-20 | Carbide & Carbon Chem Corp | Separation of acid gases |
| US3755167A (en) * | 1970-03-24 | 1973-08-28 | Mobil Oil Corp | Coordinated complexes of nitrogenous compounds |
| US4094957A (en) * | 1976-12-14 | 1978-06-13 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for removing acid gases with hindered amines and amino acids |
| US4405578A (en) * | 1981-11-13 | 1983-09-20 | Exxon Research And Engineering Co. | Co-promoted acid gas scrubbing solution and process for using same |
| FR2545378A1 (fr) * | 1983-05-03 | 1984-11-09 | Raffinage Cie Francaise | Procede de purification d'un melange gazeux contenant des composes gazeux indesirables |
| US4662905A (en) * | 1983-12-23 | 1987-05-05 | Itaru Todoriki, Director of Agency of Industrial Science and Technology | Selective gas separator |
| US4624838A (en) * | 1985-04-29 | 1986-11-25 | Exxon Research And Engineering Company | Process for removing acidic gases from gaseous mixtures using aqueous scrubbing solutions containing heterocyclic nitrogen compounds |
| DE3726917A1 (de) * | 1987-08-13 | 1989-02-23 | Bayer Ag | Verfahren zur entfernung von schwefelwasserstoff mit metallverbindungen |
| US5149880A (en) * | 1990-01-16 | 1992-09-22 | The Texas A & M University System | Nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand-metal complexes and their use for the activation of hydrogen peroxide and dioxygen in the reaction of organic compounds |
| DE4002132A1 (de) * | 1990-01-25 | 1991-08-01 | Hoechst Ag | Verfahren zum abfangen von schwefelwasserstoff mit glyoxal |
| DE4027239A1 (de) * | 1990-08-29 | 1992-03-05 | Linde Ag | Verfahren zur selektiven entfernung anorganischer und/oder organischer schwefelverbindungen |
| US5347004A (en) * | 1992-10-09 | 1994-09-13 | Baker Hughes, Inc. | Mixtures of hexahydrotriazines useful as H2 S scavengers |
-
1993
- 1993-12-29 FR FR9315801A patent/FR2714302B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-12-14 US US08/354,733 patent/US5536481A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-19 GB GB9425559A patent/GB2285450B/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-28 NO NO19945063A patent/NO317314B1/no unknown
- 1994-12-28 CA CA002139174A patent/CA2139174C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-29 NL NL9402231A patent/NL194641C/nl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2714302A1 (fr) | 1995-06-30 |
| NL194641C (nl) | 2002-10-04 |
| CA2139174C (fr) | 2005-02-22 |
| GB2285450A (en) | 1995-07-12 |
| NL194641B (nl) | 2002-06-03 |
| GB9425559D0 (en) | 1995-02-15 |
| NO945063D0 (no) | 1994-12-28 |
| FR2714302B1 (fr) | 1996-03-15 |
| US5536481A (en) | 1996-07-16 |
| CA2139174A1 (fr) | 1995-06-30 |
| NO945063L (no) | 1995-06-30 |
| GB2285450B (en) | 1997-12-10 |
| NO317314B1 (no) | 2004-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4220550A (en) | Composition and method for removing sulfide-containing scale from metal surfaces | |
| CN101435778B (zh) | 一种直接用眼睛定性检测溶液中Cu2+的方法 | |
| JPH0673673B2 (ja) | 廃液処理方法 | |
| NL9402231A (nl) | Gebruik van cyclische aminalen van glyoxylzuur voor het wegvangen van waterstofsulfide. | |
| Pett et al. | Water-soluble crown thia ethers: investigation of pH, anion, and steric effects on the equilibria and kinetics of aquocopper (II) ion reacting with alcoholic derivatives of a macrocyclic tetrathia ether ligand | |
| Melamed et al. | Mechanisms of physico-chemical interaction of mercury with river sediments from a gold mining region in Brazil: Relative mobility of mercury species | |
| Kim et al. | BODIPY appended crown ethers: Selective fluorescence changes for Hg 2+ binding | |
| Yatsimirsky et al. | Ester hydrolysis catalysed by ortho-palladated aryl oximes | |
| Gómez‐Gallego et al. | Understanding of the mode of action of FeIII–EDDHA as iron chlorosis corrector based on its photochemical and redox behavior | |
| Rogachev et al. | Synthesis, properties, and use of copper-chelating amphiphilic dithiocarbamates as synergists of oxidant-generating herbicides | |
| JPH09175916A (ja) | 木材防腐剤 | |
| Austin | 32. The deamination of amino-acids by nitrous acid with particular reference to glycine. The chemistry underlying the Van Slyke determination of α-amino-acids | |
| RU2241018C1 (ru) | Состав для нейтрализации сероводорода и легких меркаптанов в нефтяных средах | |
| Fawzy et al. | Kinetic and mechanism of oxidation of methylaminopyrazole formamidine by alkaline hexacyanoferrate (III) and the effect of divalent transition metal ions | |
| Cox et al. | Determination of total N-nitroso content in cutting fluids | |
| Massing et al. | Influence of PNIPAm on log K f of a copolymerized 2, 2′-bipyridine: revised bifunctional ligand design for ratiometric metal-ion sensing | |
| KR102361653B1 (ko) | 듀얼 모드 화학센서 및 이를 이용한 중금속 검출방법 | |
| Hosamani et al. | A kinetic and mechanistic study on the oxidation of L-cystine by alkaline diperiodatocuprate (III): A free radical intervention | |
| Buxton et al. | On the chemistry of inorganic free radicals in cloud water | |
| Giofrè et al. | Investigation of Base-free Copper-Catalysed Azide–Alkyne Click Cycloadditions (CuAAc) in Natural Deep Eutectic Solvents as Green and Catalytic Reaction Media | |
| RU2725612C1 (ru) | Способ очистки регенерированной азотной кислоты от радиорутения | |
| CN110563734B (zh) | 一种吩嗪三唑类化合物的合成及其识别汞离子和钴离子的应用 | |
| Pouretedal et al. | Catalytic Kinetic Determination of Silver through its Catalytic Effect on Congo Red-Peroxodisulphate Reaction | |
| Fujii et al. | Properties of α-bromovaleric acid as extracting agent for copper (II) | |
| Conway | COMPARING THE EFFICACY OF SELECT NATURAL AND SYNTHETIC CORROSION INHIBITORS ON COPPER AND IRON |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1A | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 20090701 |