NL193267C - Farmaceutisch preparaat in de vorm van een gelatinecapsule met een vulling die ranitidine-hydrochloride bevat. - Google Patents
Farmaceutisch preparaat in de vorm van een gelatinecapsule met een vulling die ranitidine-hydrochloride bevat. Download PDFInfo
- Publication number
- NL193267C NL193267C NL9000428A NL9000428A NL193267C NL 193267 C NL193267 C NL 193267C NL 9000428 A NL9000428 A NL 9000428A NL 9000428 A NL9000428 A NL 9000428A NL 193267 C NL193267 C NL 193267C
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- filling
- mixture
- oily excipient
- gelatin
- ranitidine hydrochloride
- Prior art date
Links
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 title claims description 17
- 229960001520 ranitidine hydrochloride Drugs 0.000 title claims description 15
- GGWBHVILAJZWKJ-KJEVSKRMSA-N ranitidine hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].[O-][N+](=O)\C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 GGWBHVILAJZWKJ-KJEVSKRMSA-N 0.000 title claims description 15
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title claims description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 17
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 8
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 8
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 8
- 229960000620 ranitidine Drugs 0.000 claims description 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N ranitidine Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N 0.000 claims 1
- VMXUWOKSQNHOCA-UKTHLTGXSA-N ranitidine Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 VMXUWOKSQNHOCA-UKTHLTGXSA-N 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 239000003485 histamine H2 receptor antagonist Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 229940122957 Histamine H2 receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 229940125715 antihistaminic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229960002908 cimetidine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- QJHCNBWLPSXHBL-UHFFFAOYSA-N cimetidine hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].N#C/N=C(/NC)NCCSCC=1N=CNC=1C QJHCNBWLPSXHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- STORWMDPIHOSMF-UHFFFAOYSA-N decanoic acid;octanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O STORWMDPIHOSMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
- A61K9/4858—Organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
1 193267
Farmaceutisch preparaat in de vorm van een gelatinecapsule met een vulling die ranitidine· hydrochloride bevat
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een farmaceutisch preparaat in de vorm van een gelatine-5 capsule omvattende een vulling die ranitidine-hydrochloride bevat en die is omgeven door een gelatine-mantel.
Een dergelijk preparaat is bekend uit GB 1.565.966. Deze literatuurplaats beschrijft aminoalkylfuranderi-vaten die werkzaam zijn als selectieve histamine-H2-antagonist, de bereiding van deze derivaten en hun toepassing in farmaceutische preparaten. GB 1.565.966 beschrijft ook fysiologisch aanvaardbare zouten van 10 de verbindingen, zoals het hydrochloride. Als mogelijke orale toedieningsvorm worden capsules, bijvoorbeeld harde gelatinecapsules genoemd.
Gelatinecapsules vormen een bruikbaar en voordelig middel voor het formuleren van geneeskrachtige stoffen en laten in het bijzonder opname van de actieve ingrediënt in een halfvaste, vloeibare of pastavorm toe. De buitenmantels van gelatinecapsules bevatten gelatine en water als basisingrediënten. De aanwezig-15 heid van een bepaalde hoeveelheid vocht in de mantel van de capsule vormt echter een nadeel wanneer men geneesmiddelen zoals ranitidine en sommige van zijn fysiologisch aanvaardbare zouten, meer in het bijzonder ranitidine-hydrochloride, die in een aanzienlijke mate in water oplosbaar zijn, tracht te formuleren. De oplosbaarheid in water van ranitidine leidt tot diffusie van ranitidine in de gelatinemantel en zo tot een verlies aan biologische beschikbaarheid van het werkzame bestanddeel. Migratie van water uit de 20 gelatinemantel naar de capsulevulling vormt in het geval van ranitidine eveneens een probleem omdat deze verbinding in een waterhoudend milieu aan afbraak onderhevig is.
Thans is een niet-waterige vulmatrix gevonden die het mogelijk maakt dat ranitidine-hydrochloride op een bevredigende wijze als gelatinecapsule wordt geformuleerd. De vulmatrix is in essentie hydrofoob van aard, maar is tevens voldoende hydrofiel om dispergering en oplossen van de capsulevulling in het maagdarm-25 kanaal toe te laten, zodat de geneeskrachtige stof op een bevredigende wijze in het lichaam wordt geabsorbeerd. De resulterende gelatinecapsules vormen een stabiel preparaat, en de relatief hydrofobe, niet-waterige aard van de vulmatrix beperkt diffusie van het ranitidine-hydrochloride in de capsulemantel en migratie van water uit de mantel in de matrix tot een minimum.
Aldus voorziet de uitvinding in een farmaceutisch preparaat als in de aanhef omschreven, met het 30 kenmerk, dat de vulling is gebaseerd op een niet-waterige matrix die bestaat uit een eerste olieachtig excipiëns dat een mengsel is van triglyceriden van C8-C10 vetzuren, en een tweede olieachtig excipiëns dat een mengsel van mono-, di- en/of triglyceriden van C12-C18 vetzuren is.
Als verdere stand der techniek kunnen nog JP-A 58-174308 en DE-A 2.753.526 worden genoemd.
JP-A 58-174308 beschrijft het formuleren van een H2-antagonist in een niet-waterig medium en heeft met 35 name betrekking op suppositoria in de vorm van capsules met cimetidine-hydrochloride in een vloeibare basis, bij voorkeur een plantaardig vetzuurglyceride (bijvoorbeeld Miglyol 812 neutrale olie). De volgens deze literatuurplaats toegepaste tweede olieachtige excipiëntia zijn echter andere materialen dan de tweede olieachtige excipiëntia volgens de onderhavige uitvinding.
DE-A 2.753.526 beschrijft farmaceutische preparaten, met name capsules voor rectale, vaginale en in het 40 bijzonder orale toediening, die een werkzaam bestanddeel in een zelf-emulgerende olie bevatten, welke olie bestaat uit een olie die bij voorkeur hydrofoob is (bijvoorbeeld Myglyol 812) en een oppervlakte-actieve stof. De volgens deze literatuurplaats toegepaste oppervlakte-actieve stof is een andere verbinding dan het tweede olieachtige excipiëns van de onderhavige uitvinding. Verscheidene geschikte actieve bestanddelen worden genoemd, echter geen anti-histaminen of secretie rem mende middelen.
45 De capsules volgens de uitvinding kunnen harde of meer geprefereerde, zachte gelatinecapsules zijn.
De niet-waterige vulmatrix vormt een verder aspect van de uitvinding.
De uitvinding heeft daarom tevens betrekking op een samenstelling die geschikt is voor toepassing als vulling voor gelatinecapsules omvattende ranitidine-hydrochloride en een niet-waterige matrix die bestaat uit een eerste olieachtige excipiëns dat een mengsel van triglyceriden van C8-C10 vetzuren is en een tweede 50 olieachtige excipiëns dat een mengsel van mono-, di- en/of triglyceriden van C12-C18 vetzuren is.
Het eerste olieachtige excipiëns van de vulmatrix bestaat bijvoorbeeld uit gefractioneerde C8-C10 kokosnootvetzuren. Dit bestanddeel vormt een neutraal olieachtig excipiëns en een bijzonder geschikte olie van dit type is die wel bekend staat onder het merk Miglyol 812 (verkrijgbaar bij Dynamit Nobel Co.).
Het tweede olieachtig excipiëns van de vulmatrix wordt bij voorkeur gekozen uit het scala van producten 55 dat bekend staat onder het merk Gelucire (verkrijgbaar bij Gattefosse Corporation). In het algemeen zijn dergelijke mengsels oppervlakte-actief en in het bijzonder zijn Gelucires verkrijgbaar met uiteenlopende fysische eigenschappen, en deze Gelucires worden geïdentificeerd met hun smeltpunt/HLB waarde, waarin 193267 2 de HLB (hydrofiel-lipofiel balans) waarde een maat is voor de hydrofobe of hydrofiele aard van de stof. Hoe lager het getal, hoe hydrofober het materiaal is, en Gelucires 33/01, 35/10, 37/02 vertegenwoordigen geprefereerde producten voor gebruik volgens de onderhavige uitvinding, waarvan Gelucires 33/01 bijzonder de voorkeur heeft. Naast zijn hydrofobe eigenschappen, is Gelucire 33/01 niet-polair van aard en is het 5 oppervlakte-actief.
Behalve de niet-waterige excipiëntia en eventueel een extra oppervlakte-actieve stof, kan de capsule-vulling desgewenst extra ingrediënten zoals conserveringsmiddelen, smaakstoffen en/of zoetstoffen bevatten.
De ranitidine of een fysiologisch aanvaardbaar zout daarvan bevattende niet-waterige matrix kan ook 10 geformuleerd zijn als een niet-waterige preparaat, bijvoorbeeld een suspensie op oliebasis voor orale toediening als een vloeistof, waarbij een geschikte farmaceutisch aanvaardbare niet-waterige drager zoals kokosnootolie wordt gebruikt.
De hoeveelheid ranitidine-hydrochloride in de samenstelling volgens de uitvinding, ligt bij voorkeur in het bereik van 50-800 mg, liever 150-600 mg, per doseringseenheid, uitgedrukt als het gewicht van het vrije 15 base. De hoeveelheid ranitidine-hydrochloride kan bijvoorbeeld in het bereik van 50-500 mg liggen, en 150-300 mg per doseringseenheid (uitgedrukt als het gewicht van de vrije base) vertegenwoordigt een bijzonder geprefereerde hoeveelheid.
Het ranitidinegehalte van de vulling kan bijvoorbeeld liggen tussen 30-70 gew.%.
Wanneer een oppervlakte-actieve stof aan de matrix wordt toegevoegd, kan deze bijvoorbeeld 0,1-8% 20 (w/w) van het vetzuurglyceride uitmaken.
In een voorkeursuitvoeringsvorm bevat de capsulevulling 20 tot 60 gew.% van het eerste olieachtige excipiëns (bijvoorbeeld Miglyol 812) en 5 tot 35 gew.% van het tweede olieachtige excipiëns met oppervlakte-actieve stofeigenschappen (bijvoorbeeld Gelucine 33/01).
In een uitvoeringsvorm die daarbinnen de voorkeur heeft bevat de capsulevulling 45-55 gew.% 25 ranitidine-hydrochloride, 30 tot 40 gew.% van het eerste olieachtige excipiëns en 10 tot 25 gew.% van het tweede olieachtige excipiëns.
De buitenmantels die de vulling omringen, zijn van het conventionele, in de vervaardiging van gelatine-capsules gebruikte type. Zachte gelatinecapsules bevatten naast gelatine en water ook een weekmaker (bijvoorbeeld glycerol en/of sorbitol). Andere ingrediënten zoals kleurstoffen en opaque-makende middelen 30 kunnen eveneens worden opgenomen.
De preparaten volgens de uitvinding zijn beoogd voor humaan of veterinair gebruik. Ze kunnen bijvoorbeeld 1 tot 4 keer per dag, bij voorkeur 1 tot 2 keer per dag worden toegediend. Men zal begrijpen dat het nodig kan zijn om routinematige variaties in de dosering aan te brengen afhankelijk van de leeftijd en het gewicht van de patiënt, en de aard en ernst van de behandelde conditie.
35 De preparaten volgens de uitvinding kunnen volgens conventionele, in de farmaceutische industrie voor de vervaardiging van gelatinecapsules bekende technieken worden bereid. Zo kan bijvoorbeeld de vulmatrix worden bereid door het ranitidine-hydrochloride toe te voegen aan een gesmolten homogeen mengsel van de vetzuurglyceriden en eventueel oppervlakte-actieve stof, gevolgd door grondig mengen en malen.
Verdere ingrediënten zoals conserveringsmiddelen, smaakstoffen en/of zoetstoffen kunnen naar behoefte 40 worden opgenomen. De bereiding van de gelatinemassa voor de mantels en de daaropvolgende inkapseling kunnen volgens standaardtechnieken worden uitgevoerd.
Het hiernavolgende voorbeeld illustreert zachte gelatinecapsules volgens de uitvinding.
Voorbeeld 45 --- mg per capsule
Voor 150 mg capsule Voor 300 mg capsule
Ranitidine-hydrochloride 168,0* 336,0* 50 Miglyol 812 125,0 250,0
Gelucire 33/01 57,0 114,0
Vulgewicht per capsule 350,0 mg 700,0 mg t-f. * Equivalent met 150 mg ranitidine vrije base ** Equivalent met 300 mg ranitidine vrije base
De vereiste hoeveelheden Miglyol 812 en Gelucire 33/01 werden toegevoegd aan een verwarmd vat, en de
Claims (3)
1. Farmaceutisch preparaat in de vorm van een gelatinecapsule omvattende een vulling die ranitidine-hydrochloride bevat en die is omgeven door een gelatinemantel, met het kenmerk, dat de vulling is gebaseerd op een niet-waterige matrix die bestaat uit een eerste olieachtig excipiëns dat een mengsel van triglyceriden van C8-C10 vetzuren is, en een tweede olieachtig excipiëns dat een mengsel van mono-, di-en/of triglyceriden van C12-C18 vetzuren is.
2. Farmaceutisch preparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het eerste olieachtige excipiëns 20 tot 60 gew.% (w/w) van de vulling uitmaakt en het tweede olieachtige excipiëns 5 tot 35% (w/w) van de vulling uitmaakt,
3. Samenstelling die geschikt is voor toepassing als vulling voor gelatinecapsules omvattende ranitidine-hydrochloride en een niet-waterige matrix die bestaat uit een eerste olieachtig excipiëns dat een mengsel 25 van triglyceriden van C8-C10 vetzuren is en een tweede olieachtig excipiëns dat een mengsel van mono-, di- en/of triglyceriden van C12-C18 vetzuren is.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8904182 | 1989-02-23 | ||
| GB898904182A GB8904182D0 (en) | 1989-02-23 | 1989-02-23 | Pharmaceutical compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9000428A NL9000428A (nl) | 1990-09-17 |
| NL193267B NL193267B (nl) | 1999-01-04 |
| NL193267C true NL193267C (nl) | 1999-05-06 |
Family
ID=10652220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9000428A NL193267C (nl) | 1989-02-23 | 1990-02-22 | Farmaceutisch preparaat in de vorm van een gelatinecapsule met een vulling die ranitidine-hydrochloride bevat. |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5028432A (nl) |
| JP (1) | JP2856817B2 (nl) |
| KR (1) | KR940006271B1 (nl) |
| AT (1) | AT401727B (nl) |
| AU (1) | AU629303B2 (nl) |
| BE (1) | BE1003123A3 (nl) |
| CA (1) | CA2010692C (nl) |
| CH (1) | CH680567A5 (nl) |
| CY (1) | CY1734A (nl) |
| DE (1) | DE4005650C2 (nl) |
| DK (1) | DK170209B1 (nl) |
| FR (1) | FR2643263B1 (nl) |
| GB (2) | GB8904182D0 (nl) |
| HK (1) | HK89493A (nl) |
| HU (1) | HU211930A9 (nl) |
| IE (1) | IE63179B1 (nl) |
| IL (1) | IL93490A (nl) |
| IT (1) | IT1240768B (nl) |
| LU (1) | LU87681A1 (nl) |
| NL (1) | NL193267C (nl) |
| NZ (1) | NZ232642A (nl) |
| PH (1) | PH26972A (nl) |
| SA (1) | SA90100287B1 (nl) |
| SE (1) | SE512412C2 (nl) |
| ZA (1) | ZA901348B (nl) |
| ZW (1) | ZW1790A1 (nl) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0548238A1 (en) * | 1990-09-13 | 1993-06-30 | Smithkline Beecham Corporation | Non-aqueous liquid oral suspensions |
| US5571533A (en) * | 1992-02-07 | 1996-11-05 | Recordati, S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Controlled-release mucoadhesive pharmaceutical composition for the oral administration of furosemide |
| WO1994008576A1 (en) * | 1992-10-16 | 1994-04-28 | Glaxo Group Limited | Taste-masking compositions of ranitidine |
| US5433951A (en) * | 1993-10-13 | 1995-07-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Sustained release formulation containing captopril and method |
| DE4341310A1 (de) * | 1993-12-03 | 1995-06-08 | Hexal Pharma Gmbh | Tablette oder Kapsel mit einem Gehalt an stabilem Ranitidinhydrochlorid Form 1 |
| GB9325445D0 (en) | 1993-12-13 | 1994-02-16 | Cortecs Ltd | Pharmaceutical formulations |
| US5407687A (en) * | 1994-02-22 | 1995-04-18 | Glaxo Inc. | Ranitidine solid dosage form |
| GB9405304D0 (en) * | 1994-03-16 | 1994-04-27 | Scherer Ltd R P | Delivery systems for hydrophobic drugs |
| US5538737A (en) * | 1994-11-30 | 1996-07-23 | Applied Analytical Industries, Inc. | Oral compositions of H2 -antagonists |
| GB9705813D0 (en) * | 1997-03-20 | 1997-05-07 | Smithkline Beecham Plc | Novel compositions |
| AR013261A1 (es) * | 1997-08-01 | 2000-12-13 | Smithkline Beecham Corp | Formulaciones farmaceuticas para analogos de camptotecina en capsula de gelatina |
| WO2003055468A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-10 | Shire Laboratories Inc. | Oral capsule formulation with increased physical stability |
| WO2004069180A2 (en) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Smithkline Beecham Corporation | Solid dispersion compositions |
| WO2005016312A1 (en) | 2003-08-13 | 2005-02-24 | Nobex Corporation | Micro-particle fatty acid salt solid dosage formulations for therapeutic agents |
| AU2010356102B2 (en) | 2010-06-23 | 2013-09-05 | Colgate-Palmolive Company | Therapeutic oral composition |
| CN103260466B (zh) | 2010-12-20 | 2016-08-17 | 高露洁-棕榄公司 | 含有亲水性活性物质、疏水性结构化剂和油载体的明胶包囊的口腔护理组合物 |
| JP2014501241A (ja) | 2010-12-20 | 2014-01-20 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 歯科用閉塞活性剤、疎水性粘度調整剤および油担体を含有するゼラチンカプセル化された口腔ケア組成物 |
| SG190862A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-07-31 | Colgate Palmolive Co | Non-aqueous oral care composition containing dental occlusion actives |
| CA3042466A1 (en) * | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Liquid oral pharmaceutical dosage form |
| CN109010303B (zh) * | 2017-06-09 | 2021-05-07 | 苏州科伦药物研究有限公司 | 一种盐酸雷尼替丁胶囊的工业制备方法 |
| KR102108153B1 (ko) * | 2017-07-05 | 2020-05-07 | (주)동구바이오제약 | 생체 이용률 및 안정성이 개선된 레티노이드를 함유하는 약제학적 조성물 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3374146A (en) * | 1966-04-18 | 1968-03-19 | American Cyanamid Co | Sustained release encapsulation |
| DE2360796B2 (de) * | 1973-12-06 | 1977-06-02 | Edelfettwerke Werner Schlüter, 2000 Hamburg; Glyco Iberica S.A., Gava, Barcelona (Spanien) Vti: Hegel, K.Th., Dr.; Dickel, K., Dipl.-Ing.; Pat.-Anwälte, 2000 Hamburg und 8000 München | Arzneimittel mit verzoegerter abgabe des wirkstoffs im darm |
| GB1565966A (en) * | 1976-08-04 | 1980-04-23 | Allen & Hanburys Ltd | Aminoalkyl furan derivatives |
| IT1090703B (it) * | 1976-12-03 | 1985-06-26 | Scherer Ltd R P | Perfezionamento nelle composizioni utili quali veicolo per farmaci |
| JPS5919524B2 (ja) * | 1976-12-17 | 1984-05-07 | 中外製薬株式会社 | 安定な１α−ヒドロキシビタミンＤ類含有製剤 |
| GB1572226A (en) * | 1977-11-03 | 1980-07-30 | Hoechst Uk Ltd | Pharmaceutical preparations in solid unit dosage form |
| JPS55136219A (en) * | 1979-04-11 | 1980-10-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Diazepam oily drug |
| EP0040489A1 (en) * | 1980-05-17 | 1981-11-25 | FISONS plc | Mixtures, salts, packages and pharmaceutical compositions containing 5-(2-hydroxypropoxy)-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid or a derivative thereof and an H2 receptor antagonist antihistamine |
| IL63968A (en) * | 1980-10-01 | 1985-10-31 | Glaxo Group Ltd | Form 2 ranitidine hydrochloride,its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| GB2084580B (en) * | 1980-10-01 | 1984-07-04 | Glaxo Group Ltd | Aminoalkyl furan derivative |
| EP0077529B1 (de) * | 1981-10-16 | 1985-07-17 | Sanol Schwarz GmbH | Arzneimittelformulierung |
| JPS58174308A (ja) * | 1982-04-06 | 1983-10-13 | Fujimoto Seiyaku Kk | レクタルカプセル坐剤 |
| SE8302689L (sv) * | 1982-05-14 | 1983-11-15 | Richter Gedeon Vegyeszet | Farmaceutiska kompositioner innehallande flera aktiva bestandsdelar |
| DE3237814A1 (de) * | 1982-10-12 | 1984-04-12 | Warner-Lambert Co., 07950 Morris Plains, N.J. | Wasserfreie emulsionen und verwendung derselben |
| EP0152432B1 (en) * | 1983-08-01 | 1989-03-01 | R.P. Scherer Corporation | Sustained release method and product |
| GB8903804D0 (en) * | 1989-02-20 | 1989-04-05 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB8426738D0 (en) * | 1984-10-23 | 1984-11-28 | Scras | Pyridine derivatives |
| GB8516083D0 (en) * | 1985-06-25 | 1985-07-31 | Glaxo Group Ltd | Heterocyclic compounds |
| JPH07549B2 (ja) * | 1986-07-03 | 1995-01-11 | ゼリア新薬工業株式会社 | 軟カプセル充填用組成物 |
| DE3629386A1 (de) * | 1986-08-29 | 1988-03-03 | Scherer Gmbh R P | Gelatinekapseln und verfahren zu ihrer herstellung |
| IL90245A (en) * | 1988-05-11 | 1994-04-12 | Glaxo Group Ltd | Resin adsorption containing ranitidine together with synthetic resin replaces cations, its preparation and pharmaceutical preparations containing it |
| AU627775B2 (en) * | 1988-09-20 | 1992-09-03 | Glaxo Group Limited | Pharmaceutical compositions |
-
1989
- 1989-02-23 GB GB898904182A patent/GB8904182D0/en active Pending
-
1990
- 1990-02-21 ZW ZW17/90A patent/ZW1790A1/xx unknown
- 1990-02-21 LU LU87681A patent/LU87681A1/fr unknown
- 1990-02-22 US US07/482,903 patent/US5028432A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-22 IT IT47659A patent/IT1240768B/it active IP Right Grant
- 1990-02-22 IE IE65190A patent/IE63179B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-02-22 DK DK048090A patent/DK170209B1/da not_active IP Right Cessation
- 1990-02-22 AU AU50073/90A patent/AU629303B2/en not_active Expired
- 1990-02-22 ZA ZA901348A patent/ZA901348B/xx unknown
- 1990-02-22 NL NL9000428A patent/NL193267C/nl not_active IP Right Cessation
- 1990-02-22 SE SE9000625A patent/SE512412C2/sv unknown
- 1990-02-22 CH CH569/90A patent/CH680567A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1990-02-22 NZ NZ232642A patent/NZ232642A/en unknown
- 1990-02-22 PH PH40086A patent/PH26972A/en unknown
- 1990-02-22 FR FR909002187A patent/FR2643263B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-22 AT AT0042190A patent/AT401727B/de not_active IP Right Cessation
- 1990-02-22 BE BE9000197A patent/BE1003123A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1990-02-22 DE DE4005650A patent/DE4005650C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-22 JP JP2042288A patent/JP2856817B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-22 CA CA002010692A patent/CA2010692C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-22 KR KR1019900002250A patent/KR940006271B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-02-22 GB GB9004016A patent/GB2229094B/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-22 IL IL9349090A patent/IL93490A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-06-23 SA SA90100287A patent/SA90100287B1/ar unknown
-
1993
- 1993-08-26 HK HK894/93A patent/HK89493A/xx not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-05-06 CY CY173494A patent/CY1734A/xx unknown
-
1995
- 1995-06-29 HU HU95P/P00543P patent/HU211930A9/hu unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL193267C (nl) | Farmaceutisch preparaat in de vorm van een gelatinecapsule met een vulling die ranitidine-hydrochloride bevat. | |
| TWI490216B (zh) | 用作ｃ型肝炎病毒蛋白酶抑制劑之醫藥組合物 | |
| US6613353B1 (en) | Pharmaceutical formulations | |
| KR910000655B1 (ko) | 신규 형태의 연질캡슐 제조방법 | |
| CZ290314B6 (cs) | Kapalinou plněná měkká ľelatinová kapsle a způsob její výroby | |
| JPS5989618A (ja) | 無水エマルジヨンおよびその用法 | |
| CA2618705A1 (en) | Improved delivery of tetrahydrocannabinol | |
| WO1999006031A1 (en) | Pharmaceutical formulation for camptothecin analogues in gelatin capsule | |
| US6352718B1 (en) | Vasopressin antagonist formulation and process | |
| US20040146537A1 (en) | Oily wax matrix suspension formulation comprising pharmacologically active agents | |
| EP0326103B1 (en) | Pharmaceutical composition for 4-aroylimidazol-2-ones | |
| Kane et al. | A STATISTICAL MIXTURE DESIGN APPROACH FOR FORMULATING POORLY SOLUBLE COMPOUNDS IN LIQUID FILLED HARD SHELL CAPSULE | |
| EP0431659B1 (en) | Pharmaceutical compositions of tebufelone | |
| JP4139909B2 (ja) | ソフトカプセル用基剤 | |
| KR20020039354A (ko) | 바소프레신 길항제 제형 및 방법 | |
| CA2310407A1 (en) | Formulations comprising dissolved paroxetine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V4 | Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent |
Effective date: 20100222 |