KR950702545A - 약제로서의 헤테로시클릭 화합물(Heterocyclic compounds as pharmaceutical) - Google Patents
약제로서의 헤테로시클릭 화합물(Heterocyclic compounds as pharmaceutical)Info
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Abstract
일반식(I) 화합물 : A1-X-(CH2)n-O-A2-A3-Y.R2또는이의 호변이성질체 형태 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염, 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 용매화물 (이때; A1은 치환 또는 비치환 방향족 헤테로시클릴기를 나타내고; A2는 3개의 임의 치환체를 갖는 벤젠 고리를 나타내고; A3는 R1이 치환 또는 비치환 알킬, 아릴, 아르알킬 또는 알킬카르보닐을 나타내고 m이 1-5의 정수를 나타내는 일반식 -(CH2)m-CH(OR1)- 부분을 나타내거나, A3는 R1및 m이 상기 정의된 바와 같은 일반식 -(CH2)m-1-CH=C(OR1)- 부분을 나타내거나, A3는 R1및 m이 상기 정의된 바와 같은 일반식 -(CH2)m-1-CH=C(OR1)- 부분을 나타내고; R2는 R3가 수소, 알킬, 아릴 또는 아르알킬을 나타내는 OR3를 나타내거나, R2는 R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, 알킬 또는 알킬카르보닐을 나타내거나 R4및 R5가 이들이 부착되어 있는 질소원자와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하는 -NR4R5또는 방향족 헤테로시클릴기를 나타내나, 단 R2는 하기 정의되는 바와 같은 Y가 결합을 나타낼때만 방향족 헤테로시클릴기를 나타내고; X는 R이 수소원자, 알킬기, 아실기, 아릴 부분이 치환되거나 비치환될 수 있는 아르알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내는 NR을 나타내고; Y는 CO 또는 CS 또는 결합을 나타내나, 단 Y는 R2가 상기 언급된 방향족 헤테로시클릴기를 나타낼 때만 결합을 나타내고; n은 2-6의 정수를 나타냄); 상기 화합물의 제조 방법. 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 약물에 있어 상기 화합물 및 조성물의 사용.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (50)
- 하기 일반식(I) 화합물;
-
- 또는 이의 호변 이성질체 형태 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염, 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 용매화물 : 상기식에서: A1은 치환 또는 비치환 방향족 헤테로시클릴기를 나타내고; A2는 3개의 임의 치환체를 갖는 벤젠고리를 나타내고; A3는 R1이 치환 또는 비치환 알킬, 아릴, 아르알킬 또는 알킬 카르보닐을 나타내고 m이 1-5의 정수를 나타내는 일반식 -(CH2)m-CH(OR1) 부분을 나타내거나, A3는 R1및 m이 상기 정의된 바와 같은 일반식 -(CH2)m-1-CH=C(OR1)- 부분을 나타내고; R2는 R3가 수소, 알킬, 아릴 또는 아르알킬을 나타내는 OR3을 나타내거나, R2는 R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, 알킬 또는 알킬카르보닐을 나타내거나 R4및 R5가 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하는 -NR4R5또는 방향족 헤테로시클릴기를 나타내나, 단 R2는 하기 정의되는 바와 같은 Y가 결합을 나타낼때만 방향족 헤테로시클릴기를 나타내고; X는 R이 수소원자, 알킬기, 아실기, 아릴 부분이 치환 또는 비치환 될 수 있는 아르알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내는 NR을 나타내고; Y는 CO 또는 CS 또는 결합을 나타내나, 단 Y는 R2가 상기 언급된 방향족 헤테로시클릴기를 나타낼 때만 결합을 나타내고; 그리고 n은 2-6의 정수를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, A1이 하기 일반식 (a)(b) 또는 (c) 부분을 나타내는 화합물 :
-
- 상기식에서 : R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 원자, 알킬 또는 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내거나, R6및 R7이 각각 인접 탄소 원자에 부착되며, R6및 R7은 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 벤젠 고리를 형성하며, 이때 R6및 R7에 의해 함께 나타나는 각각의 탄소 원자가 치환 또는 비치환되어 있고; 일반식(a) 부분에서 X1은 산소 또는 황을 나타낸다.
- 제1 또는 2항에 있어서, A3가 일반식 -(CH2)m-CH(OR1)- 부분을 나타내는 화합물.
- 제1 또는 2항에 있어서, A3가 일반식 -CH=C(OR1)- 부분을 나타내는 화합물.
- 제1-3항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 치환 또는 비치환 알킬, 또는 치환 또는 비치환 아르알킬을 나타내는 화합물.
- 제1-5항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 비치환 알킬 또는 비치환 아르알킬인 화합물.
- 제1-6항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 비치환 알킬 또는 비치환 아르알킬인 화합물.
- 제1-7항 중 어느 한 항에 있어서, R2는 OR3를 나타내는 화합물.
- 제8항에 있어서, R3는 수소 또는 알킬을 나타내는 화합물.
- 제1-9항 중 어느 한 항에 있어서, m은 1이고 n은 2인 화합물.
- 본원에 기재된 실시예 1-62 중 어느 하나에 따른 화합물, 또는이의 호변이성질체 형태, 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염, 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 수화물.
- 일반식(I) 화합물, 또는 이의 호변이성질체 형태, 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염, 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 수화물의 제조 방법으로서, a) 하기 일반식(II)의 화합물 :
-
- (상기식에서 A2및 Y는 일반식(I)에 대해 정의된 바와 같고; A3'는 R1'이 일반식(I)에 대해 정의된 바와 같은 R1또는 이의 보호된 형태를 나타내고, m이 일반식(I)에 대해 정의된 바와 같은 일반식 -(CH2)m-CH(OR1')- 부분을 나타내거나, A3'은 R1'이 상기 정의된 바와 같은 일반식 -(CH2)m-1-CH(OR1')-을 나타내고; R2'은 일반식(I)에 대해 정의된 바와 같은 R2또는 이의 보호된 형태를 나타내고; Ra는 하기 일반식(f) 부분으로 전환될 수 있는 부분이며:
-
- 이때 A1, X 및 n은 일반식(I)에 대해 정의된 바와 같음)을 Ra를 상기 (f) 부분으로 전환시킬 수 있는 적당한 시약과 반응시키고 : b) A3가 일반식 -(CH2)m-CH(OR1')- 부분을 나타내는 일반식(I) 화합물의 제조를 위해, 하기 일반식(VII) 화합물의 활성화된 형태 :
-
- 상기식에서, A1, A2, X, Y, m 및 n은 일반식(II)에 대해 정의된 바와 같고 R3은 일반식(IV)에 대해 정의된 바와 같음)를 하기 일반식(VIII) 화합물 :
-
- (상기식에서 R1은 일반식(I)에 대해 정의된 바와 같고 L1은 알킬기 또는 원자를 나타냄)과 반응시키고; c) A3가 일반식 -(CH2)m-CH(OR1')- 부분을 나타내는 일반식(I) 화합물의 제조를 위해, 하기 일반식(X)의 카르벤 공급원 :
-
- (상기식에서, A1, A2, X, Y, m 및 n은 일반식(II)에 대해 정의된 바와 같고 R9은 일반식(IV)에 대해 정의된 바와 같음)을 상기 정의된 일반식(V) 화합물과 반응시키고; d) A3가 일반식 -(CH2)m-1-CH=(OR1')- 또는 -(CH2)m-CH(OR1')- 부분을 나타내는 일반식(I) 화합물의 제조를 위해 하기 일반식(XII) 화합물 :
-
- (상기식에서 A1, A2, X, m 및 n은 일반식(I)에 대해 정의된 바와 같음)을, CHO 탄소원자를 상기 정의된 일반식 CH=C(OR1)-Y.R2기로 전환시킬 수 있는 시약과 반응시킨 후 필요하다면 CH=C(OR1)-기를 환원시켜 A3가 일반식 -(CH2)m-CHOR1)- 부분을 나타내는 화합물을 생성하고: e) A3가 일반식 -CH2-CH(OR1')- 부분을 나타내며 이때 R1이 알킬을 나타내는 일반식(I) 화합물의 제조를 위해, 하기 일반식(XV) 화합물 :
-
- (상기식에서 A1, A2, R1, X, 및 n은 일반식(I)에 대해 정의된 바와 같음)을 가수분해하여 R2가 OH를 나타내는 일반식(I) 화합물을 생성하고; 그리고나서 필요하다면 OH인 R2를 다른 R2로 전환시키고 : f) A3가 -(CH2)m-CH(OR1')-이고 R2가 C-결합된 방향족 헤테로시클릴기인 일반식(I) 화합물의 제조를 위해, 상기 일반식(XII) 화합물을 하기 일반식(XX) 화합물의 활성화된 형태:
-
- (상기식에서 het-CH는 적어도 1개의 탄소 원자를 함유하는 R2에 의해 나타나는 방향족 헤테로시클릭기임)와 반응시키고나서 R1이 수소인 화합물을 다른 R1으로 전환시키고: g) A3가 (CH2)m-CH(OR1')-이고 A2가 C-결합된 테트라졸릴기의 일반식(I) 화합물의 제조를 위해, 하기 일반식(XXI) 화합물.
-
- (상기식에서 A1, A2, R1, X, m 및 n은 일반식(I)에 대해 정의된 바와 같음)을 적합하게 알칼리 금속 아지드, 예컨대 나트륨 아지드 내에서 아지드염과 같은 아지드 이온 공급원과 반응시키고: 그리고나서 필요하다면 하기 임의의 단계들 : (i) 일반식(I) 화합물을 부가의 일반식(I) 화합물로 전환시키는 단계; (ii) 임의의 보호기를 제거하는 단계; 및 (iii) 일반식(I) 화합물의 제약학적으로 허용가능한 염 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 용매화물을 제조하는 단계중 하나 이상을 실시하는 것으로 구성되는 제조 방법.
- 제12항에 있어서, 일반식(I) 화합물을 부가의 일반식(I) 화합물로 전환시키는 것은 : a) 하나의 R기를 다른 R기로 전환시키고; b) 하나의 OR1기를 다른 OR1기로 전환시키고; c) Y가 CO인 하나의 Y.R2기를 다른 Y.R2기로 전환시키고; d) 하나의 CO.R2기를 다른 CS.R2기로 전환시키고; e) -CH=C(OR1)기를 -CH(OR1')기로 환원시키는 것을 포함하는 방법.
- 제13항에 있어서, Y가 CO인 하나의 Y.R1기를 다른 Y.R2기로 전환시키는 것은 (i) R2a가 알킬, 아릴 또는 아르알킬인 하나의 Y.R2a기를 Y.OH기로 가수 분해하고 (이때 Y는 CO임); (ii) R2b가 알콕시인 하나의 Y.R2b기를 Y.NR2R5기로 아민화하고 (이때 Y는 CO 임); (iii) 상기 정의된 Y.OH기를 할로겐화하여 상응하는 산 할로겐화물을 생성한 후 할로겐화물을 아민화하여 상기 언급된 Y.NR4R5기를 생성하고 (이때 Y는 CO임); (iv) YOH기를 알킬화 또는 아르알킬화하여 Y 알킬기 또는 Y 아르알킬기를 생성하고 (이때 Y는 CO임); (v) Y가 CO인 하나의 Y.NH2기를 Y가 결합이고 C-Het가 C-결합된 방향족 헤테로시클릴기인 Y-C-Het기로 전환시키는 것을 포함하는 방법.
- 하기 일반식(H) :
-
- (상기식에서 Cm은 킬랄 탄소이고, Z는 C1-12알킬기이고 Z1은 C1-12알킬, 아릴 또는 아릴 C1-12알킬기임)을 포함하는 화합물(기질 에스테르)의 광학 이성질체를 분리하는 방법으로서, 리조푸스 델레마(Rhizopus delemar), 리조푸스 아리주스(rhiapus arrhiaus), 리조푸스 LIP F4로부터의 리파제 또는 뮤코 미에헤이 (Mucor Miehei)로부터의 리파제를 사용하여 한 에난티오머의 에스테르기 CO2Z기를 카르복실기로 에난티오 선택적으로 가수분해하고; 그리고나서 필요하다면 에난티오머 풍부 생성물 카르복실산 또는 에나티오머 풍부 기질 에스테르를 단리시키는 것으로 구성되는 방법.
- A3가 (CH2)m-CH(OR1)-을 나타내고, Y가 CO를 나타내고, R2가 OR3이고, A1, A2, R1, R3, X, m 및 n이 제1항에 정의된 바와 같은 일반식(I)-(이후 일반식(IA) 화합물로 언급됨)에 대해 정의된 바와 같은 일반식(I)의 에난티오머 풍부 화합물, 또는 이의 호변이성질체 형태 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 용매화물.
- 광학적으로 순수한 형태의 제18항에 따른 일반식(IA) 화합물, 또는 이의 호변이성질체 형태 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 용매화물.
- 일반식(I) 화합물, 또는 이의 호변이성질체 형태, 또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염, 또는 이의 제약학적으로 허용가능한 용매화물, 및, 상기를 위한 제약학적으로 허용가능한 부형제로 구성되는 제약학적 조성물.
- 유효 치료 성분으로 사용하기 위한 일반식(I) 화합물, 또는이의 호변이성질체 형태 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염 및/또는 이의 제약학적으로 허용 가능한 용매화물.
- 과지혈증의 치료 및/또는 예방에 사용하기 위한 일반식(I) 화합물, 또는 이의 호변이성질체 형태 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 용매화물.
- 과지혈증, 고혈압, 심장형관 질병 및, 특정식이 장해의 치료 및/또는 예방에 사용하기 위한 일반식(I) 화합물, 또는 이의 호변 이성질체 형태 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 용매화물.
- 효과적 비독성양의 일반식(I) 화합물, 또는 이의 호변이성질체 형태 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 용매화물을 이를 필요로하는 과혈당증 사람 또는 사람이외의 포유 동물에게 투여하는 것으로 구성되는, 사람 또는 사람 이외의 포유 동물에 있어 과지혈증의 치료 및/예방 방법.
- 효과적 비독성양의 일반식(I) 화합물, 또는 이의 호변이성질체 형태 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 용매화물을 이를 필요로하는 사람 또는 사람이외의 포유 동물에게 투여하는 것으로 구성되는, 사람 또는 사람 이외의 포유 동물에 있어 과지혈증, 고혈압, 심장혈관 질병 및 특정 식이 장해의 치료 방법.
- 과지혈증의 치료 및/또는 예방용 약제의 제조를 위한 일반식(I) 화합물, 또는 이의 호변이성질체 형태 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 용매화물의 사용.
- 과지혈증, 고혈압, 심장혈관 질병 또는 특정 식이 장해의 치료 및/또는 예방용 약물의 제조를 위한 일반식(I) 화합물, 또는 이의 호변이성질체 형태 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 염 및/또는 이의 제약학적으로 허용가능한 용매화물의 사용.
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