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KR940014531A - 조절된 작용기능적 밀도를 갖는 폴리(2차아민)과 이의 제조방법 - Google Patents

조절된 작용기능적 밀도를 갖는 폴리(2차아민)과 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 (a), (b)단계를 포함하는 조절된 작용기능적 밀도를 지닌 폴리(2차 아민)의 제조방법에 관한 것이다 : (a) 반응성 있는 탄소-탄소 이중결합을 포함하고, 조절된 작용기능적 밀도를 지닌 폴리알데히드를 제조하기 위하여, 하이드로포르밀화 반응촉매 존재하, 하이드로포르밀화 반응조건에서 올레핀 불포화를 포함하는 중합체를 수소중의 일산화탄소와 함께 접촉시키고 ; (b) 상기 폴리알데히드 내의 알데히드기 대 반응성이 있는 탄소-탄소 이중결합의 비율이 2차 아민기 대 반응성이 있는 탄소-탄소 이중결합의 비율과 실질적으로 동일한 비율을 갖는 폴리(2차 아민)을 제조하기 위하여, 알카리 금속 보로하이드라이드 존재하 환원적 아민화 반응조건에서 폴리알데히드와 입체적으로 장애를 받는 지방족 또는 시클로 지방족 일차아민 또는 방향족 일차아민을 접촉시킨다.

Description

조절된 작용기능적 밀도를 갖는 폴리(2차 아민)과 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 하기 (a), (b)는 단계를 포함하는 조절된 작용기능적 밀도(functional density)를 지닌 폴리(2차 아민)의 제조방법 ; (a) 반응성 있는 탄소-탄소 이중결합을 포함하고, 조절된 작용기능적 밀도를 지닌 폴리알데히드를 제조하기 위하여, 하이드로포르밀화 반응촉매 존재하, 하이드로포르밀화 반응조건에서 올레핀 불포화를 포함하는 중합체를 일산화탄소와 수소와 함께 접촉시키고 ; (b) 상기 폴리알데히드 내의 알데히드기 대 반응성 있는 탄소-탄소 이중결합의 비율이 2차 아민기 대 반응성이 있는 탄소-탄소 이중결합의 비율이 동일한 상기 폴리(2차 아민)을 생성하기 위하여, 루테늄-함유 이민수소화 촉매의 존재 중, 환원적 아민화 조건하에서 상기 폴리알데히드와 수소와 1차아민을 접촉시킨다.
  2. 제1항에 있어서, 일차아민은 지방족, 방향족, 시클로 지방족, 치환된 지방족, 방향족과 시클로 지방족 1차아민과 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 치환된 1차 아민의 지방족, 방향족 또는 시클로 지방족기 상의 치환체는 하기 일반식으로 이루어진 군과 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 제조방법 :
    여기에서, R1,R2,R3,R5와 R6는 수소, 지방족기, 방향족기, 시클로 지방족기로 이루어진 군으로부터 각각 선택되고, R4는 지방족기, 방향족기 및 시클로 지방족기로 이뤄진 군으로부터 선택되고, m은 0 내지 4에 이르는 정수이고, n은 0 내지 7에 이루는 정수이다.
  4. 제1항에 있어서, 폴리(2차 아민)의 작용기능직 밀도는 1몰%~90몰%인 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 루테늄-함유 이민 수소화 반응촉매는 트리루테늄 도데카카보닐인 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 환원적 아민화 반응은 일산화탄소의 존재하에서 진행되는 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 폴리알데히드는 상기 환원적 아민화 반응이전에 회수되는 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 올레핀 불포화를 포함하는 중합체는 폴리부타디엔과 폴리(에틸렌 프로필렌디엔 단량체)의 군으로부터 선택되는 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 폴리알데히드의 작용기능적 밀도는 상기 하이드로포르밀화 반응 동안에 일산화탄소와 수소의 소비를 조절함으로써 조절되는 제조방법.
  10. 하기 일반식의 반복 단위를 포함하는 폴리(2차 아민)
    여기에서, P1은 하이드로포르밀화되고 환원적으로 아민화된 올레핀 불포화를 포함하는 중합체의 반복단위이며, P2는 반응성 있는 탄소-탄소 이중결합을 보유한 올레핀 불포화를 포함하는 동일한 중합체의 반복단위이며, R은 지방족기, 방향족기, 시클로 지방족기, 치환된 지방족기, 방향족기와 시클로 지방족기와 이의 배합(combination)으로 이루어진 군으로부터 선택되고, P1대 P2의 비율은 1:99~90:10이다.
  11. 제10항에 있어서, P1대 P2의 비율은 1:90~85:15인 폴리(2차 아민).
  12. 제10항에 있어서, 치환된 지방족기, 방향족기와 시클로 지방족기의 치환체는 하기 일반식으로 나타낸 군과 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 폴리(2차 아민)
    여기에서, R1,R2,R3,R5와 R6는 수소, 지방족기, 방향족기, 시클로 지방족기로 이루어진 군으로부터 각각 선택되며, R4는 지방족기, 방향족기와 시클로 지방족기로 이루어진 군으로부터 선택되고, m은 0 내지 4에 이르는 정수이고, n은 1 내지 7에 이루는 정수이다.
  13. 제10항에 있어서, 폴리(2차 아민)은 하기 일반식으로 나타낸 반복 단위를 필수적으로 포함하지 않는 폴리(2차 아민).
  14. 제10항에 있어서, 폴리(2차 아민)은 필수적으로 하기 일반식으로 나타낸 반복단위를 포함하지 않는 폴리(2차 아민)
    여기에서, R′은 지방족기, 방향족기, 시클로 지방족기, 치환된 지방족, 방향족과 시클로 지방족기와 이의 배합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  15. 제1항의 제조방법에 따라 제조된 폴리(2차 아민).
  16. 제8항의 제조방법에 따라 제조된 폴리(2차 아민).
  17. 하기 (a),(b) 단계를 포함하는 조절된 작용기능적 밀도의 폴리(2차 아민)의 제조방법 : (a) 반응성 있는 탄소-탄소 이중결합을 포함하고, 조절된 작용기능적 밀도를 지닌 폴리 알데히드를 제조하기 위하여, 하이드로포르밀화 반응 촉매 존재하 하이드로포르밀화 반응 조건에서 폴리부타딘엔과 폴리(에틸렌 프로필렌디엔 단량체)로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 일산화 탄소, 수소와 접촉시키고, (b) 상기 폴리알데히드 내의 알데히드 대 반응성 있는 탄소-탄소 이중 결합의비율과 2차 아민기 대 반응성 있는 탄소-탄소 이중결합의 비율이 동일한 상기 폴리(2차 아민)을 생성하기 위하여, 트리루테늄 도데카카보닐 촉매 존재 하, 환원적 조건에서 상기 폴리알데히드와 수소, 1차 아민을 접촉시킨다.
  18. 하기 (a),(b) 단계를 포함하는 조절된 작용기능적 밀도의 폴리(2차 아민)의 제조방법 ; (a) 반응성 있는 탄소-탄소 이중결합을 포함하고, 조절된 작용기능적 밀도를 지닌 폴리알데히드를 제조하기 위하여, 하이드로포르밀화 반응촉매 존재하 하이드로포르밀화 반응조건에서 올레핀 불포화를 포함하는 중합체를 일산화탄소, 수소와 접촉시키고, (b) 상기 폴리알데히드 중의 알데히드기 대 반응성 있는 탄소-탄소 이중결합의 비율과 2차 아민기 대 반응성 있는 탄소-탄소 이중결합의 비율이 동일한 상기 폴리(2차 아민) 생산하기 위하여, 알카리 금속 보로하이드라이드 존재하, 환원적 아민화 반응조건에서 상기 폴리알데히드를 치환되거나 비치환되고 입체적으로 장애를 받는 지방족 또는 시클로 지방족 일차아민 또는 치환되거나 비치환된 방향족 일차아민과 함께 접촉시킨다.
  19. 제18항에 있어서, 치환된 입체적으로 장애를 받는 지방족 또는 시클로 지방족 1차 아민의 지방족 또는 시클로 지방족기 상의 치환제 또는 치환된 방향족 1차 아민의 방향족기 상기 치환체는 하기 일반식으로 이루어진 군과 이의 혼합물로부터 선택되는 제조방법.
    여기에서, R1,R2,R3,R5와 R6는 수소, 지방족기, 방향족기, 시클로 지방족기로 이루어진 군으로부터 각각 선택되며, R4는 지방족기, 방향족기와 시클로 지방족기로 이루어진 군으로부터 선택되고, m은 0 내지 4에 이루는 정수이고, n은 1 내지 7에 이르는 정수이다.
  20. 제18항에 있어서, 폴리(2차 아민)의 작용기능적 밀도는 1몰%~90몰%인 제조방법.
  21. 제18항에 있어서, 알카리 금속 보로하이드라이드 NaBH(O2CCH3)3또는 NaBH3CN인 제조방법.
  22. 제18항에 있어서, 폴리알데히드는 상기 환원적 아민화를 실시하기 전에 회수하는 제조방법.
  23. 제18항에 있어서, 올레핀 불포화를 포함하는 중합체는 폴리부타디엔과 폴리(에틸렌 프로필렌 디엔 단량체)의 군으로부터 선택되는 제조방법.
  24. 제18항에 있어서, 폴리알데히드의 작용기능적 밀도는 상기 하이드로포르밀화 반응동안 일산화탄소와 수소의 소비를 조절함으로써 조절되는 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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