[go: up one dir, main page]

KR940014375A - 탁산 유도체의 포스포노옥시메틸 에테르 - Google Patents

탁산 유도체의 포스포노옥시메틸 에테르 Download PDF

Info

Publication number
KR940014375A
KR940014375A KR1019930028310A KR930028310A KR940014375A KR 940014375 A KR940014375 A KR 940014375A KR 1019930028310 A KR1019930028310 A KR 1019930028310A KR 930028310 A KR930028310 A KR 930028310A KR 940014375 A KR940014375 A KR 940014375A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
hydroxy
och
hydrogen
pharmacologically acceptable
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
KR1019930028310A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100241852B1 (ko
Inventor
골릭 저지
바이아스 돌라트레이
제이. 존 (킴) 라이트
웡 헨리
에프. 캐도우 존
케이. 토타틸 존
리 웬-센
에이. 카플란 뮤레이
케이. 페론 로버트
Original Assignee
데이비드 엠. 모스
브리스톨-마이어스 스퀴브 컴페니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 데이비드 엠. 모스, 브리스톨-마이어스 스퀴브 컴페니 filed Critical 데이비드 엠. 모스
Publication of KR940014375A publication Critical patent/KR940014375A/ko
Priority to KR1019990033662A priority Critical patent/KR100274373B1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100241852B1 publication Critical patent/KR100241852B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6551—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a four-membered ring
    • C07F9/65512—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a four-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/48—Manufacture or treatment of parts, e.g. containers, prior to assembly of the devices, using processes not provided for in a single one of the groups H01L21/18 - H01L21/326 or H10D48/04 - H10D48/07
    • H01L21/4814—Conductive parts
    • H01L21/4821—Flat leads, e.g. lead frames with or without insulating supports
    • H01L21/4839—Assembly of a flat lead with an insulating support, e.g. for TAB

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

본 발명은 탁산 유도체의 신규 수용성 포스포노옥시메틸 에테르, 항종양제로서 그들의 용도, 및 신규 화합물을 함유한 약제 조성물에 관한 것이다.

Description

탁산 유도체의 포스포노옥시메틸 에테르
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (65)

  1. 다음식을 가진 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 염 :
    상기식에서 T는 C13 탄소원자에 치환된 3-아미노-2-히도록시프로판오일록시기를 가진 탁산 성분이며 ; m은 0 또는 1-6을 포함한 정수이며 ; n은 1, 2 또는 3이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 탁산 성분이 추가로 적어도 C11-C12 이중결합, C1 히드록시, C2 벤조일록시, C4 아세틸록시, C9 옥시, 및 C5-C20 옥세탄을 함유한 것이 특징인 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 탁산 성분이 다음식을 가진 잔기로부터 유도된 화합물 :
    상기식에서 R2e′이 수소이고 R2c가 수소, 히드록시, -OC(O)RX이거나 또는 -OC(O)ORX이거나 ; R2C가 수소이고 R2e′이 플루오로이며 ; R3c가 수소, 히드록시, -OC(O)RX, C1-6알킬록시, 또는 -OC(O)ORX이며 ; R6c또는 R7c중 한가지가 수소이고 나머지가 히드록시 또는 -C(O)ORX이거나; R6c와 R7c가 다같이 옥소기를 형성하며 ; RX가 한가지 또는 6가지의 동일하거나 서로 다른 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-6알킬, C3-6시클로알킬, C2-6알켄일, 또는 다음식의 라디칼이다 :
    상기식에서 D는 결합 또는 Ra, Rb및 Rc는 각각 수소, 아미노, C1-6알킬아미노, 디-C1-6알킬아미노, 할로겐, C1-6알킬, 또는 C1-6알콜시이다.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 치환된 3-아미노-2-히드록시프로판오일록시기가 다음식을 가진 잔기로부터 유도된 화합물 :
    상기식에서, R1e는 수소 또는 -C(O)RX, -C(O)RX이며 ; R4와 R5는 각각 C1-6알킬, C2-6알켄일, C2-6알킨일, 또는 -Z-R6이며 ; Z는 직접 결합, C1-6알킬 또는 C2-6알켄일이며 ; R6는 아릴, 치환된 아릴, C3-6시클로알킬, 또는 헤테르아릴이며 ; p는 0 또는 1이며 ; RX는 이전에 정의된 것과 같다.
  5. 제 1 항에 있엇, 상기 탁산 성분이 적어도 C11-C12 이중 결합 C1 히드록시, C2 벤조일록시, C4 아세틸시, C9 옥시, 및 C5-C20 옥세탄을 함유하고 ; 상기 치환된 3-아미노-2-히드록시프로판오일록시기가 다음식을 가진 잔기로부터 유도된 것이 특징은 화합물 :
    상기식에서 R1c, R4, R5및 p는 이전에 정의된 것과 같다.
  6. 제 1 항에 있어서, 다음식을 가진 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염 :
    상기식에서 R1, R2, R3, R6또는 R7중 적어도 한가지가 -OCH2(OCH2)mOP(O)(OH)2라는 조건하에, R1이 히드록시, -OCH2(OCH2)mOP(O)(OH)2, -OC(O)RX또는 -OC(O)ORX이고 : R2′이 수소이고, R2가 수소, 히드록시, -OCH2(OCH2)mOP(O)(OH)2또는 -OC(O)ORX이거나 ; R2′이 플루오로이고, R2가 수소이며 ; R3수소, 히드록시, 아세톡시, -OCH2(OCH2)mOP(O)(OH)2또는 -OC(O)ORX이며 ; R6또는 R7중 한가지가 수소이고, 나머지가 히드록시, C1-6알칸오일록시, 또는 -OCH2(OCH2)mOP(O)(OH)2이거나 ; R6및 R7이 다같이 옥소기를 형성하고 ; m은 1, 1 또는 2이며 ; R4, R5, RX및 p는 이전에 정의된 것과 같다.
  7. 제 6 항에 있어서, R2′이 수소이고, R2′가 -OCH2OP(O)(OH)2인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  8. 제 7 항에 있어서, R1이 히드록시 또는 -OC(O)ORX이고 ; RX가 이전에 정의된 것과 같은 화합물.
  9. 제 8 항에 있어서, RX가 C1-6알킬인 화합물.
  10. 제 8 항에 있어서, R3가 수소, 히드록시 또는 아세톡시인 화합물.
  11. 제 8 항에 있어서, R4(O)P가 페닐 또는 2-부톡시인 화합물.
  12. 제 8 항에 있어서, R5가 페닐, 2-푸릴 또는 2-티엔일인 화합물.
  13. 제 1 항에 있어서, 2′-O-(에톡시카르보닐)-7-O-(포스포노옥시메틸)패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  14. 제 13 항의 화합물의 나트륨 염.
  15. 제 13 항의 화합물의 트리에탄올아민 염.
  16. 제 13 항의 화합물의 트리에틸아민 염.
  17. 제 13 항의 화합물의 아르기닌 염.
  18. 제 13 항의 화합물의 리신 염.
  19. 제 13 항의 화합물의 에탄올아민 염.
  20. 제 13 항의 화합물의 N-메틸글루카민 염.
  21. 제 1 항에 있어서, 7-O-(포스포노옥시메틸)패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  22. 제21항의 화합물의 소디움 염.
  23. 제 1 항에 있어서, 3′-N-데벤조일-3′-데스페닐-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-3′-(2-프릴)-2′-O-에틸록시카르보닐-7-O-포스포노옥시메틸패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  24. 제23항의 화합물의 트리에탄올아민 염.
  25. 제 1 항에 있어서, 3′-N-데벤조일-3′-데스페닐-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-3′-(2-티엔일)-2′-O-에틸록시카르보닐-7-O-포스포노옥시메틸패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  26. 제25항의 화합물의 트리에탄올아민 염.
  27. 제6항에 있어서, R1이 -OCH2OP(O)(OH)2인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  28. 제27항에 있어서, R2′ 이 수소이고, R2가 수소, 히드록시 또는 -OC(O)ORX이고, RX가 제6항에서 정의된 것과 같은 화합물.
  29. 제28항에 있어서, R3가 수소, 히드록시 또는 아세톡시인 화합물.
  30. 제28항에 있어서, R4(O)P가 페닐 또는 t-부톡시인 화합물.
  31. 제28항에 있어서, R5가 페닐인 화합물.
  32. 제 1 항에 있어서, 2′-O-(포스포노옥시메틸)패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  33. 제6항에 있어서, R1과 R2가 모두 -OCH2OP(O)(OH)2인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  34. 제 1 항에 있어서, 2′, 7-O비스(포스포노옥시메틸)패클리탁셀인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  35. 제34항의 화합물의 소디움 염.
  36. 제6항에 있어서, R1이 -OCH2OCh2OP(O)(OH2인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  37. 제1항에 있어서, 2′-O-포스포노옥시메톡시메틸패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  38. 제37항의 화합물의 트리에탄올아민 염.
  39. 제6항에 있어서, R3가 -OCH2OP(O)(OH)2인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  40. 제 1 항에 있어서, 10-N-데스아세틸-3′-N-데스벤조일-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-10-O-(포스포노옥시메틸)패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
  41. 제40항의 화합물의 트리에탄올아민 염.
  42. 다음식을 가진 화합물, 또는 그의 C13 금속 알콕시드 :
    상기식에서 txn은 탁산 성분이며, m과 n은 이전에 정의된 것과 같다.
  43. 제42항에 있어서, 상기 탁산 성분이 다음식을 가진 잔기로부터 유도된 화합물 :
    상기식에서 R2e, R2e′, R3c, R6c, 및 R7c는 이전에 정의된 것과 같다.
  44. 제42항에 있어서, 다음식을 가진 화합물 또는 그의 C13 금속알콕시드 :
  45. 다음식을 가진 화합물 :
    상기식에서 T′은 비반응성 히드록시기가 차단된 T이며, m과 n은 상기에 정의된 것과 같다.
  46. 제45항에 있어서, 다음식을 가진 화합물 :
    상기식에서 R1b, R2b, R3b, R6b또는 R7b중 적어도 한가지가 -OCH2SCH3라는 조건하에, R1b는 히드록시, 보호 히드록시, -OCH2SCH3, -OC(O)RX또는 -OC(O)ORX이고 ; R2′은 수소이며, R2b가 수소, 히드록시, 보호 히드록시, -OCH2SCH3, 또는-OC(O)ORX이거나 ; R2′은 플루오로이고, R2b가 수소이며 ; R3b가 수소, 히드록시, 보호 히드록시, 아세톡시, -OCH2SCH3, 또는 -OC(O)ORX이고 ; R6b또는 R7b중 적어도 한가지가 수소이고 나머지가 히드록시, 보호 히드록시, C1-6알칸오일록시 또는 -OCH2SCH3이거나 ; R6b와 R7b가 다같이 옥소기를 형성하며 ; p, R4, R5및 RX는 이전에 정의된 것과 같다.
  47. 제46항에 있어서, 7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
  48. 제46항에 있어서, 2′-O-(벤질록시카르보닐)-7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
  49. 제46항에 있어서, 2′-O-(에톡시카르보닐)-7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
  50. 제46항에 있어서, 2′-O-(메틸티오메틸)-7-O-(트리에틸실릴)패클리탁셀인 화합물.
  51. 제46항에 있어서, 2′-O-(메틸티오메틸)패클리탁셀인 화합물.
  52. 제46항에 있어서, 2′, 7-O-비스(메틸티오메틸)패클리탁셀인 화합물.
  53. 제46항에 있어서, 3′-N-데벤조일-3′-데스페닐-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-3′-(2-푸릴)-7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
  54. 제46항에 있어서, 3′-N-데벤조일-3′-데스페닐-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-3′-(2-푸릴)-2′-O-에틸록시카르보닐-7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
  55. 제46항에 있어서, 3′-N-데벤조일-3′-데스페닐-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-3′-(2-티엔일)-7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
  56. 제46항에 있어서, 3′-N-데벤조일-3′-데스페닐-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-3′-(2-티엔일)-2′-O-에틸록시카르보닐-7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
  57. 제45항에 있어서, 다음식을 가진 화합물 :
    상기식에서 R2′, R2b, R3b, R4, R5, R6b, R7b및 p는 이전에 정의된 것과 같다.
  58. 제57항에 있어서, 2′-O-(메틸티오메톡시메틸)-7-O-트리에틸실릴패클리탁셀인 화합물.
  59. 제57항에 있어서, 2′-O-(메틸티오메톡시메틸)-7-O-벤질록시카르보닐 패클리탁셀인 화합물.
  60. 다음식을 가진 화합물 :
    상기식에서 T′, m 및 n은 상기에 정의된 것과 같고, Ry는 포스포노 보호기이다.
  61. 제 60항에 있어서, 다음식을 가진 화합물 :
    상기식에서 R1b, R2b, R3b, R6c, 또는 R7c중 적어도 한가지가 -OCH2OP(O)(OCH2Ry)2라는 조건하에, R1c는 히드록시, 보호 히드록시, -OCH2OP(O)(OCH2Ry)2또는 -OC(O)ORX이고 ; R2′은 수소이며, R2c는 수소, 히드록시, 보호 히드록시, -OCH2OP(O)(OCH2Ry)2또는 -OC(O)ORX이거나 ; R2c′가 플루오로이고, R2c가 수소이며 ; R3c가 수소, 히드록시, 보호 히드록시, 아세톡시, -OCH2OP(O)(OCH2Ry)2또는 -OC(O)ORX이며 ; R6c또는 R7c중 한가지가 수소이고 나머지가 히드록시, 보호 히드록시, C1-6알칸오일록시 또는 -OCCH2OP(O)(ORy)2이거나 ; R6c와 R7c가 다같이 옥소기를 형성하며 ; p, R4, R5, RX및 Ry는 이전에 정의된 것과 같다.
  62. 제60항에 있어서, 다음식을 가진 화합물 :
    상기식에서 R2′, R2c, R3c, R4, R5, R6c, R7c, Ry및 p는 이전에 정의된 것과 같다.
  63. 제 1 항의 화합물의 항종양 유효량과 약리적으로 허용되는 담체로 이루어진 약제 조성물.
  64. 포유류에 제 1 항의 화합물의 종양-성장 역제량을 투여하는 것으로 이루어진 포유류 숙주의 종양 성장을 억제하는 방법.
  65. 포유류에 경구 경로에 의해 제 1 항의 화합물의 종양-성장 억제량을 투여하는것으로 이루어진 포유류 숙주의 종양 성장을 억제하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930028310A 1992-12-24 1993-12-17 탁산 유도체의 포스포노옥시메틸 에테르 Expired - Fee Related KR100241852B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019990033662A KR100274373B1 (en) 1992-12-24 1999-08-16 Methylthiomethyl ethers of taxane derivatives

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US99645592A 1992-12-24 1992-12-24
US7/996,455 1992-12-24
US10801593A 1993-08-17 1993-08-17
US8/108,015 1993-08-17
US15484093A 1993-11-24 1993-11-24
US8/154,840 1993-11-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR940014375A true KR940014375A (ko) 1994-07-18
KR100241852B1 KR100241852B1 (ko) 2000-03-02

Family

ID=27380404

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930028310A Expired - Fee Related KR100241852B1 (ko) 1992-12-24 1993-12-17 탁산 유도체의 포스포노옥시메틸 에테르
KR1019990033662A Expired - Fee Related KR100274373B1 (en) 1992-12-24 1999-08-16 Methylthiomethyl ethers of taxane derivatives

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019990033662A Expired - Fee Related KR100274373B1 (en) 1992-12-24 1999-08-16 Methylthiomethyl ethers of taxane derivatives

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0604910B1 (ko)
JP (1) JP3189140B2 (ko)
KR (2) KR100241852B1 (ko)
CN (2) CN1184219C (ko)
AT (1) ATE193891T1 (ko)
AU (1) AU660570B2 (ko)
CA (1) CA2111527C (ko)
CZ (1) CZ289871B6 (ko)
DE (1) DE69328858T2 (ko)
DK (1) DK0604910T3 (ko)
ES (1) ES2147739T3 (ko)
FI (1) FI111724B (ko)
GR (1) GR3034312T3 (ko)
HU (1) HUT65547A (ko)
IL (1) IL108111A (ko)
MX (1) MX9308012A (ko)
NO (1) NO310238B1 (ko)
NZ (1) NZ250550A (ko)
PL (1) PL175014B1 (ko)
PT (1) PT604910E (ko)
TW (1) TW410228B (ko)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69333675T2 (de) * 1992-01-15 2006-02-02 E.R. Squibb & Sons, Inc. Enzymatische Verfahren zur Trennung von Enantiomerengemischen von Verbindungen, die als Zwischenprodukte zur Herstellung von Taxanen nützlich sind
DE69332979T2 (de) * 1992-11-13 2004-01-08 Florida State University, Tallahassee Taxane, die eine alkyl-substituierte seitenkette haben, und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
FR2698871B1 (fr) 1992-12-09 1995-02-24 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveau taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
KR100327625B1 (ko) * 1992-12-23 2002-11-07 브리스톨-마이어스스퀴브컴파니 신규측쇄-함유탁산및그의중간체화합물
US6593482B2 (en) * 1993-02-01 2003-07-15 Aventis Pharma S.A. Methods for preparing new taxoids and pharmaceutical compositions containing them
TW397866B (en) 1993-07-14 2000-07-11 Bristol Myers Squibb Co Enzymatic processes for the resolution of enantiomeric mixtures of compounds useful as intermediates in the preparation of taxanes
CA2129288C (en) * 1993-08-17 2000-05-16 Jerzy Golik Phosphonooxymethyl esters of taxane derivatives
FR2712289B1 (fr) * 1993-11-08 1996-01-05 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux dérivés de taxicine, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
US5677470A (en) * 1994-06-28 1997-10-14 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Baccatin derivatives and processes for preparing the same
US6201140B1 (en) * 1994-07-28 2001-03-13 Bristol-Myers Squibb Company 7-0-ethers of taxane derivatives
EP0788493A1 (en) * 1994-10-28 1997-08-13 The Research Foundation Of State University Of New York Taxoid derivatives, their preparation and their use as antitumor agents
US6458976B1 (en) 1994-10-28 2002-10-01 The Research Foundation Of State University Of New York Taxoid anti-tumor agents, pharmaceutical compositions, and treatment methods
US6500858B2 (en) 1994-10-28 2002-12-31 The Research Foundation Of The State University Of New York Taxoid anti-tumor agents and pharmaceutical compositions thereof
CA2162759A1 (en) * 1994-11-17 1996-05-18 Kenji Tsujihara Baccatin derivatives and processes for preparing the same
US5489589A (en) * 1994-12-07 1996-02-06 Bristol-Myers Squibb Company Amino acid derivatives of paclitaxel
IT1275936B1 (it) * 1995-03-17 1997-10-24 Indena Spa Derivati della 10-deacetilbaccatina iii e della 10-deacetil-14b- idrossibaccatina iii loro metodo di preparazione e formulazioni
MA23823A1 (fr) 1995-03-27 1996-10-01 Aventis Pharma Sa Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions qui les contiennent
US6372780B2 (en) 1995-03-27 2002-04-16 Aventis Pharma S.A. Methods of treating cell lines expressing multidrug resistance P-glycoprotein
US5847170A (en) * 1995-03-27 1998-12-08 Rhone-Poulenc Rorer, S.A. Taxoids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US5840929A (en) * 1995-04-14 1998-11-24 Bristol-Myers Squibb Company C4 methoxy ether derivatives of paclitaxel
TW354293B (en) * 1995-06-06 1999-03-11 Bristol Myers Squibb Co Prodrugs of paclitaxel derivatives
ES2448467T3 (es) 1996-03-12 2014-03-14 Pg-Txl Company, L.P. Profármacos solubles en agua
US6441025B2 (en) 1996-03-12 2002-08-27 Pg-Txl Company, L.P. Water soluble paclitaxel derivatives
US5635531A (en) * 1996-07-08 1997-06-03 Bristol-Myers Squibb Company 3'-aminocarbonyloxy paclitaxels
US5977386A (en) * 1996-12-24 1999-11-02 Bristol-Myers Squibb Company 6-thio-substituted paclitaxels
US5902822A (en) * 1997-02-28 1999-05-11 Bristol-Myers Squibb Company 7-methylthiooxomethyl and 7-methylthiodioxomethyl paclitaxels
US6156789A (en) * 1998-03-17 2000-12-05 Rhone-Poulenc Rorer S.A. Method for treating abnormal cell proliferation in the brain
US6204257B1 (en) * 1998-08-07 2001-03-20 Universtiy Of Kansas Water soluble prodrugs of hindered alcohols
US6362172B2 (en) 2000-01-20 2002-03-26 Bristol-Myers Squibb Company Water soluble prodrugs of azole compounds
CZ20013405A3 (cs) 2000-02-02 2002-03-13 Florida State University Research Foundation, Inc. C10 karbonátem substituované taxany jako protinádorová činidla
US6649632B2 (en) 2000-02-02 2003-11-18 Fsu Research Foundation, Inc. C10 ester substituted taxanes
IL145637A0 (en) 2000-02-02 2002-06-30 Univ Florida State Res Found C7 carbonate substituted taxanes as antitumor agents
US20020077290A1 (en) 2000-03-17 2002-06-20 Rama Bhatt Polyglutamic acid-camptothecin conjugates and methods of preparation
WO2002024179A2 (en) * 2000-09-22 2002-03-28 Bristol-Myers Squibb Company Method for reducing toxicity of combined chemotherapies
WO2002024178A2 (en) * 2000-09-22 2002-03-28 Bristol-Myers Squibb Company Method for reducing toxicity of combined chemotherapies
US6448401B1 (en) 2000-11-20 2002-09-10 Bristol-Myers Squibb Company Process for water soluble azole compounds
HUP0600533A2 (en) 2001-11-30 2006-11-28 Bristol Myers Squibb Co Paclitaxel solvates
US7834043B2 (en) 2003-12-11 2010-11-16 Abbott Laboratories HIV protease inhibiting compounds
SV2006002010A (es) 2004-02-13 2006-08-23 Univ Florida State Res Found Taxanos sustituidos con esteres de ciclopentilo en c10
NZ590128A (en) * 2004-07-06 2012-08-31 Abbott Lab Prodrugs of HIV protease inhibitors
DK2080764T3 (da) 2008-01-18 2012-09-24 Indena Spa Faste former af ortataxel
EP2276755A4 (en) 2008-03-31 2011-05-04 Univ Florida State Res Found C (10) -ETHYESTER- AND C (10) -CYCLOPROPYLESTER-SUBSTITUTED TAXANES
CN101648973B (zh) * 2009-09-03 2012-05-30 漆又毛 水溶性紫杉烷及制备方法
EP3098230B1 (en) * 2011-08-25 2020-05-06 Bonac Corporation Thioether compound for the protection of the 2'-hydroxy group in nucleosides to be used in oligonucleotide synthesis.

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4942184A (en) * 1988-03-07 1990-07-17 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Water soluble, antineoplastic derivatives of taxol
US4960790A (en) * 1989-03-09 1990-10-02 University Of Kansas Derivatives of taxol, pharmaceutical compositions thereof and methods for the preparation thereof
US5059699A (en) * 1990-08-28 1991-10-22 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Water soluble derivatives of taxol
FR2678930B1 (fr) * 1991-07-10 1995-01-13 Rhone Poulenc Rorer Sa Procede de preparation de derives de la baccatine iii et de la desacetyl-10 baccatine iii.
US5272171A (en) * 1992-02-13 1993-12-21 Bristol-Myers Squibb Company Phosphonooxy and carbonate derivatives of taxol
CA2129288C (en) * 1993-08-17 2000-05-16 Jerzy Golik Phosphonooxymethyl esters of taxane derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
FI935821A0 (fi) 1993-12-23
HUT65547A (en) 1994-06-28
KR100274373B1 (en) 2000-12-15
ATE193891T1 (de) 2000-06-15
AU660570B2 (en) 1995-06-29
IL108111A0 (en) 1994-04-12
TW410228B (en) 2000-11-01
GR3034312T3 (en) 2000-12-29
IL108111A (en) 2002-09-12
CN1184219C (zh) 2005-01-12
ES2147739T3 (es) 2000-10-01
CZ285593A3 (en) 1994-12-15
CZ289871B6 (cs) 2002-04-17
KR100241852B1 (ko) 2000-03-02
DE69328858D1 (de) 2000-07-20
NZ250550A (en) 1995-02-24
PT604910E (pt) 2000-09-29
NO310238B1 (no) 2001-06-11
CN1174838A (zh) 1998-03-04
JPH072885A (ja) 1995-01-06
EP0604910B1 (en) 2000-06-14
PL175014B1 (pl) 1998-10-30
JP3189140B2 (ja) 2001-07-16
FI111724B (fi) 2003-09-15
CN1093369A (zh) 1994-10-12
AU5260993A (en) 1994-07-07
EP0604910A1 (en) 1994-07-06
CN1037774C (zh) 1998-03-18
CA2111527C (en) 2000-07-18
NO934614L (no) 1994-06-27
FI935821L (fi) 1994-06-25
DK0604910T3 (da) 2000-07-31
CA2111527A1 (en) 1994-06-25
MX9308012A (es) 1994-08-31
DE69328858T2 (de) 2001-03-01
PL301610A1 (en) 1994-06-27
NO934614D0 (no) 1993-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR940014375A (ko) 탁산 유도체의 포스포노옥시메틸 에테르
KR950005834A (ko) 탁산 유도체의 포스포노옥시메틸 에테르
CA2077598A1 (en) Alkoxy substituted taxanes and pharmaceutical compositions containing them
FI89493C (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva, fosforhaltiga inhibitorer av hmg-coa-reduktas och vid foerfarandet anvaendbar ny mellanprodukt
UY24854A1 (es) Sulfamidas inhibidoras de metaloproteasas
KR940014374A (ko) 6,7-변형 패클리탁셀
KR950000728A (ko) 포스포네이트 뉴클레오티드 에스테르 유도체
RU2011133900A (ru) Аналоги циклоспорина для предупреждения или лечения инфекции гепатита с
FI964920A (fi) Uudet farnesyylitransferaasin inhibiittorit, niiden valmistus ja niitä sisältävät farmaseuttiset valmisteet
GR3030129T3 (en) Furyl or thienyl carbonyl substituted taxanes and pharmaceutical compositions containing them.
RU96111012A (ru) Пролекарства производных паклитаксела
NZ524475A (en) Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
RU2001102614A (ru) Новые ацилированные псевдодипептиды, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
KR960034178A (ko) 벤자제핀- 벤즈옥사제핀- 및 벤조티아제핀-n- 아세트산 유도체와 그 제조방법 및 그들을 함유한 약제학적 조성물
KR960003726A (ko) 골손실의 억제를 위한 복합 치료
KR930006045A (ko) 항종양 활성을 가진 피리미딘 뉴클레오사이드, 그의 제조방법 및 용도
CO4970751A1 (es) COMPUESTOS INHIBIDORES SELECTIVOS DE LAS ENZIMAS DE cPLA2 Y COMPOSICIONES FARMACEUTICAS QUE LOS COMPRENDEN
NZ292975A (en) X-ray contrast media containing an iodinated bis-phenyl or phenyl ring system
DE59207397D1 (de) Neue Erucyl-, Brassidyl- und Nervonylderivate
KR910016660A (ko) 스쿠알렌 에폭시다제 억제제로서의 스쿠알렌의 디-및 테트라-플루오르 유사체
CA2366765A1 (en) Vacuolar-type (h+) -atpase-inhibiting compounds, compositions, and uses thereof
EP0210753A3 (en) Anti-tumor medicament
KR910006309A (ko) 인지질 및 인지질 유도체를 유효 성분으로 하는 항비루스성 약제
KR920000763A (ko) 라디시콜 유도체, 그 제조방법 및 그의 항종양 활성
KR900016178A (ko) 2-치환 n,n'-디트리메톡시벤조일 피페라진, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 치료 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 19931217

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 19970730

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 19931217

Comment text: Patent Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 19990417

Patent event code: PE09021S01D

A107 Divisional application of patent
PA0107 Divisional application

Comment text: Divisional Application of Patent

Patent event date: 19990816

Patent event code: PA01071R01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 19990929

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 19991105

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 19991106

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20021025

Start annual number: 4

End annual number: 4

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20031023

Start annual number: 5

End annual number: 5

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20041025

Start annual number: 6

End annual number: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20051025

Year of fee payment: 7

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20051025

Start annual number: 7

End annual number: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee

Termination category: Default of registration fee

Termination date: 20071010