[go: up one dir, main page]

KR930006045A - 항종양 활성을 가진 피리미딘 뉴클레오사이드, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

항종양 활성을 가진 피리미딘 뉴클레오사이드, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR930006045A
KR930006045A KR1019920017935A KR920017935A KR930006045A KR 930006045 A KR930006045 A KR 930006045A KR 1019920017935 A KR1019920017935 A KR 1019920017935A KR 920017935 A KR920017935 A KR 920017935A KR 930006045 A KR930006045 A KR 930006045A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
cyano
carbon atoms
substituent
deoxy
Prior art date
Application number
KR1019920017935A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100255491B1 (ko
Inventor
마사가 가네뜨
히또시 호또다
도모유끼 시바따
도모우 고바야시
요시히로 미쓰하시
아끼라 마쓰다
다꾸마 사사끼
Original Assignee
가와무라 요시부미
상꾜 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가와무라 요시부미, 상꾜 가부시끼가이샤 filed Critical 가와무라 요시부미
Publication of KR930006045A publication Critical patent/KR930006045A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100255491B1 publication Critical patent/KR100255491B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/14—Pyrrolo-pyrimidine radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/06—Pyrimidine radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/06—Pyrimidine radicals
    • C07H19/073—Pyrimidine radicals with 2-deoxyribosyl as the saccharide radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

하기 일반식(Ⅰ);
(여기서, R1R2및 R3은 같거나 다르며, 각각 수소원자, 치환 가능한 알카노일기 및 알케닐카르보닐기 중에서 선택되는데, R1, R2및 R3중 적어도 하나는 탄소수 5 내지 24의 비치환 알카노일기, 상기 치환 알카노일기 또는 상기 알케닐카르보닐기이고 R4및 R5중 하나는 수소원자이고 나머지는 시아노기이다)의 화합물은 유효한 항종양 활성을 갖고 있다.

Description

항종양 활성을 가진 피리미딘 뉴클레오사이드, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그위 약제학적 허용염, 및 치환제 A가 카르복시기인 경우에 그의 약제학적 허용가능한 에스테르;
    상기식에서 R1, R2및 R3은 같거나 다르며, 각각 수소원자; 탄소수 2∼24의 알카노일기; 탄소수 2∼24이며 하기에 정의된 치환체 A 및 B로 구성된 군으로부터 선택된 하나이상의 치환체로 치환되는 치환 알카노일기; 및 탄소수 3∼24의 알케닐카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택되며, 단, R1, R2및 R3의 적어도 하나는 탄소수 5∼24의 비치환 알카노일기, 상기한 치환체 알카노일기 또는 상기한 알케닐카르보닐기를 나타내고; R4및 R5의 하나는 수소원자를 나타내고 다른 하나는 시아노기를 나타내며; 상기한 치환A는 히드록시기, 아미노기, 메르캅토기, 카르복시기, 보호아미노기, 보호 메르캅토기, 아지도기, 시아노기, 및 할로겐 원자로 구성된 군으로부터 선택되고; 상기한 치환체 B는 탄소수 1∼10의 알콕시기, 각 알콕시 부분의 탄소수 1∼6인 알콕시알콕시기, 알킬부분과 알콕시 부분의 탄소수가 각각 1∼6인 알킬티오알콕시기, 각 알콕시 부분의 탄소수가 1∼6인 알콕시알콕시알콕시, 아릴 부분이 하기에 정의한 바와같은 아릴옥시기, 알킬 부분의 탄소수가 1∼4이며 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아르알킬옥시기, 알콕시 부분의 탄소수가 1∼6인 알콕시카르보닐옥시기, 알킬 부분의 탄소수가 1∼4이며 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아르알킬옥시카르보닐옥시가, 알콕시 부분은 탄소수가 1∼6이며 하나 이상의 할로겐원자로 가진 할루알콕시카르보닐 옥시기 아릴 부분이 하기 정의한 바와 같이 아릴옥시카르보닐 옥시기 치환체가 탄소수 1∼6의 알킬기 및 하기에 정의한 바와 같은 아릴기로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는 삼치환 실릴옥시기, 탄소수 1∼6의 알킬티오가, 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아릴티오기, 알킬 부분의 탄소수가 1∼4이며 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아르알킬티오기, 탄소수 1∼6의 알킬디티오가, 아릴부분이 하기에 정의한 바와 같은 아릴디티오기, 알킬 부분의 탄소수가 1∼4이며 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아르알킬디티오기, 알킬 부분의 탄소수가 1∼6인 알킬술포닐옥시기, 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아릴술포닐옥시기, 카르바모일기 및 카르바모일옥시기로 구성된 군으로부터 선택되며, 상기한 아릴기는 적어도 하나의 방향족 카르보시클릭 고리내에 탄소수 6∼14의 고리인 카르보시클릭 아릴기이며 비치환되거나 하기에 정의된 치환체 C로 구성된 군으로부터 선택된 하나이상의 치환체로 치환되고, 상기한 치환체 C는 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알콕시, 탄소수 1∼6의 지방족 카르복실아실기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기 및 아미노기로 구성된 군으로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3은 같거나 다르며, 각각 수소원자, C5∼C24의 알카노일기, 제1항에서 정의된, 치환체 A 및 치환체로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 치환체로 치환된 C2∼C24의 치환 알카노일기, 및 C3∼C24의 알케닐카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택되고 단, 한 종류 이상의 R1, R2및 R3은 상기 비치환 알카노일기, 상기 치환 알카노일기 또는 상기 알케닐카르보닐기를 나타내는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3은 같거나 다르며, 각각 수소원자, C8∼C20의 알카노일기, 제1항에서 정의된, 치환체 A 및 치환체로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 치환체로 치환된 C6∼C20의 치환 알카노일기, 및 C8∼C20의 알케닐카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택되고 단, 한 종류 이상의 R1, R2및 R3은 상기 비치환 알카노일기, 상기 치환 알카노일기 또는 상기 알케닐카르보닐기를 나타내는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3은 같거나 다르며, 각각 수소원자, C8∼C20의 알카노일기, 제1항에서 정의된, 치환체 A 및 치환체로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 치환체로 치환된 C6∼C20의 치환 알카노일기, 및 C8∼C20의 알케닐카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택되고 단, 한 종류 이상의 R1, R2및 R3은 상기 비치환 알카노일기, 상기 치환 알카노일기 또는 상기 알케닐카르보닐기를 나타내는 화합물; 상기 치환체 A'는 히드록시기, 아미노기, 메르캅토기, 보호 아미노기, 보호 메르캅토기, 아지도기, 및 시아노기로 구성된 군으로 선택되고; 상기 치환체 B'는 C1∼C10의 알콕시기, 각 알콕시 부분의 탄소수가 1∼3인 알콕시알콕시기, 각 알콕시 부분의 탄소수가 1∼3인 알콕시알콕시알콕시기, C1∼C20의 지방족카르복실아실옥시기, 및 치환체가 각각 C1∼C6의 알킬기 및 상기 정의된 아릴기로 구성된 군으로부터 선택되는 경우 삼치환 실릴옥시기로 구성된 군으로 선택된다.
  5. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3은 같거나 다르며, 각각 수소원자, C8∼C20의 알카노일기, 하기 정의된, 치환체 A" 및 치환체 B"로 구성된 군으로부터 선택되는 한 종류 이상의 치환체로 치환된 C6∼C20의 치환 알카노일기, 및 C8∼C20의 알케닐카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택되고 단, 한 종류 이상의 R1, R2및 R3은 상기 비치환 알카노일기, 상기 치환 알카노일기 또는 상기 알케닐카르보닐기를 나타내는 화합물; 상기 치환 A"는 히드록시기, 아미노기, 보호 아미노기, 아지도기 및 시아노기로 구성된 군으로 선택되고; 상기 치환체 B"는 C1∼C10의 알콕시기, 알콕시부분이 C1∼C3인 알콕시메톡시기, 각각의 알콕시 부분이 C1∼C3인 알콕시알콕시메톡시기 및 C1∼C20의 지방족카르복실아실옥시기로 구성된 군으로부터 선택된다.
  6. 제1항에 있어서, R1, R2중의 하나는 수소원자를 나타내고 나머지 하나는 C12∼C18의 알카노일기 또는 히드록시기, 시아노기, 메톡시메톡시기 및 메녹시에톡시메톡시기로 구성된 군에서 선택된 한종류 이상의 치환체로 치환된 C12∼C18의 치환알카노일기를 나타내며; R3은 수소원자를 나타내는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1은 C12∼C18의 알카노일기 또는 시아노기, 메톡시메톡시기 및 메톡시에톡시메톡시기로 구성된 군에서 선택된 한종류 이상의 치완체로 치환된 C18∼C18의 치환 알카노일기를 나타내며; R2및 R3는 모두 수소원자를 나타내는 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 하기 화합물중에서 선택되는 화합물 및 그의 약제학적 허용염; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-라우로일-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-테트라데카노일-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-펜타데카노일-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-팔미토일-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-헵타데카노일-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-(12-메톡시메톡시도데카노일)-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-(14-메톡시메톡시테트라데카노일)-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-(16-메톡시메톡시헥테카노일)-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-(14-메톡시에톡시메톡시테트라데카노일)-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-(16-메톡시에톡시메톡시헥사데카노일)-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-N4-(11-시아노운데카노일)-2'-데옥시-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-N4-(15-시아노운펜타데카노일)-2'-데옥시-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-N4-(16-시아노헥사데카노일)-2'-데옥시-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-5'-0-팔미토일-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-라우로일시티딘; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-테트라데카노일시티딘; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-펜타데카노일시티딘; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-팔미토일시티딘; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-헵타데카노일시티딘.
  9. 활성 화합물을 제1항 내지 제8항중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염과 에스테르중에서 선택하여, 이러한 활성 화합물의 유효량과 약제학적 허용 담체 또는 희석제와 혼합함을 특징으로 하는, 종양의 치료 또는 예방을 위한 약제학적 조성물.
  10. 활성 화합물을 제1항 내지 제8항중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염과 에스테르중에서 선택하여, 이러한 활성 화합물의 유효량을 동물에 투여함을 특징으로 하는, 종양의 치료 또는 예방하는 방법.
  11. (a)기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 아실화하고;
    (식중：Ra는 아미노기 또는 아미노기를 나타내고, Rb는 히드록시기 또는 보호 히드록시기를 나타내며, Rc는 히드록시기 또는 보호 히드록시기를 나타내는데, 단, RaRb및 Rc의 의 최소한 하나는 비보호기를 나타낸다), 필요하면, 어떤 순서에 의하든 상관없이 하기 공정들을, (a) 어떠한 보호기도 제거하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하고, (b) 필요하면 R1, R2또는 R3로 나타내는 어떤 기도 그렇게 나타내는 다른 기로 변환시켜, (c) 필요하면, R4가 수소원자이고 R5가 시아노기인 화합물을 R4가 시아노기이고 R5가 수소원자인 화합물로 변환시키거나 그 반대로 변환시킴을 특징으로 하는, 제1항 내지 8항중의 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920017935A 1991-09-30 1992-09-30 항종양 활성을 가진 피리미딘 뉴클레오사이드, 그의 제조방법 및 용도 KR100255491B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25201591 1991-09-30
JP91-252015 1991-09-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930006045A true KR930006045A (ko) 1993-04-20
KR100255491B1 KR100255491B1 (ko) 2000-05-01

Family

ID=17231394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920017935A KR100255491B1 (ko) 1991-09-30 1992-09-30 항종양 활성을 가진 피리미딘 뉴클레오사이드, 그의 제조방법 및 용도

Country Status (24)

Country Link
US (1) US5691319A (ko)
EP (1) EP0536936B1 (ko)
JP (1) JP2569251B2 (ko)
KR (1) KR100255491B1 (ko)
CN (1) CN1033227C (ko)
AT (1) ATE141281T1 (ko)
AU (1) AU654212B2 (ko)
BR (1) BR1100621A (ko)
CA (1) CA2079413C (ko)
CZ (1) CZ289477B6 (ko)
DE (1) DE69212759T2 (ko)
DK (1) DK0536936T3 (ko)
ES (1) ES2093211T3 (ko)
FI (1) FI105556B (ko)
GR (1) GR3020893T3 (ko)
HK (1) HK204296A (ko)
HU (2) HU221812B1 (ko)
IL (1) IL103301A (ko)
MX (1) MXPA92005623A (ko)
NO (1) NO179675C (ko)
NZ (1) NZ244574A (ko)
RU (1) RU2085557C1 (ko)
TW (1) TW205042B (ko)
ZA (1) ZA927474B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100272732B1 (ko) * 1991-10-07 2000-11-15 앨린 앤더슨 항바이러스성을 나타내는 누클레오시드 및 누클레오시드 유사체의 아실 유도체 및 이 화합물을 함유하는 약학 조성물

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5817799A (en) * 1990-07-23 1998-10-06 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services 2'-Fluorofuranosyl derivatives and methods for preparing 2'-fluoropyrimidine and 2'-fluoropurine nucleosides
GB9515279D0 (en) 1995-07-25 1995-09-20 Norsk Hydro As Improved therapeutic agents
CN1050846C (zh) * 1995-08-03 2000-03-29 中国医学科学院医药生物技术研究所 一种抗肿瘤抗生素云南霉素及其制备方法
KR100483256B1 (ko) * 1997-01-24 2005-04-15 콘파마 아에스 젬시타빈 유도체
US6235776B1 (en) 1998-11-12 2001-05-22 Cell Pathways, Inc. Method for treating a patient with neoplasia by treatment with a paclitaxel derivative
US6235782B1 (en) 1998-11-12 2001-05-22 Rifat Pamukcu Method for treating a patient with neoplasia by treatment with a platinum coordination complex
WO2000067760A1 (fr) * 1999-05-11 2000-11-16 Sankyo Company, Limited Preparation de liposomes a base de medicaments antitumoraux liposolubles
JP3748536B2 (ja) * 2001-02-09 2006-02-22 三共株式会社 ピリミジンヌクレオシド誘導体の結晶
US6908906B2 (en) 2001-02-09 2005-06-21 Sankyo Company, Limited Crystalline forms of pyrimidine nucleoside derivative
US20050014716A1 (en) * 2003-05-21 2005-01-20 Wang Jin Wei Pancreatic cancer treatment
GB0328180D0 (en) * 2003-12-04 2004-01-07 Cyclacel Ltd Combination
TW200637870A (en) * 2005-01-31 2006-11-01 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Novel pyrimidine nucleoside compound and salt thereof
GB0523041D0 (en) * 2005-11-11 2005-12-21 Cyclacel Ltd Combination
GB0526419D0 (en) 2005-12-23 2006-02-08 Cyclacel Ltd Formulation
WO2008010571A1 (fr) * 2006-07-21 2008-01-24 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Composé nucléosidique de 2'cyanopyrimidine
GB0625283D0 (en) 2006-12-19 2007-01-24 Cyclacel Ltd Combination
US8124593B2 (en) 2007-11-05 2012-02-28 Cyclacel Limited Methods of treatment using sapacitabine
GB0808357D0 (en) * 2008-05-08 2008-06-18 Cyclacel Ltd Process
GB0808359D0 (en) * 2008-05-08 2008-06-18 Cyclacel Ltd Process
GB2459779A (en) * 2008-05-08 2009-11-11 Cyclacel Ltd Process for the preparation of 2'-cyano-2'-deoxy-N4-palmitoyl-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine
CA2725295C (en) 2008-06-09 2016-11-08 Cyclacel Limited Combination of sapacitabine (cndac) and dna methyltransferase inhibitors such as decitabine and procaine
PT2431376E (pt) * 2009-05-15 2013-09-17 Delta Fly Pharma Inc Novo cristal estável de monocloridrato de 1-(2¿-ciano-2¿- desoxi-β-d-arabinofuranosil)citosina
WO2012140436A1 (en) 2011-04-14 2012-10-18 Cyclacel Limited Dosage regimen for sapacitabine and decitabine in combination for treating acute myeloid leukemia
CN102432654A (zh) * 2011-09-26 2012-05-02 宋云龙 吉西他滨酰胺衍生物及其制备方法和用途
JP6385825B2 (ja) 2011-12-22 2018-09-05 アリオス バイオファーマ インク． 置換されたヌクレオシド、ヌクレオチドおよびそのアナログ
USRE48171E1 (en) 2012-03-21 2020-08-25 Janssen Biopharma, Inc. Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
US9441007B2 (en) 2012-03-21 2016-09-13 Alios Biopharma, Inc. Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
TWI637963B (zh) * 2012-03-28 2018-10-11 富士軟片股份有限公司 １－（２－脫氧－２－氟－４－硫－β－Ｄ－阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶之鹽
EP2874631A1 (en) 2012-05-15 2015-05-27 Cyclacel Limited Dosage regimen for sapacitabine and seliciclib
RS62434B1 (sr) * 2014-12-26 2021-11-30 Univ Emory Antivirusni n4-hidroksicitidin derivati
CN108431017B (zh) 2015-12-03 2021-12-21 拜欧赛特有限公司 用于癌症疗法的缀合物的盐
US12071450B2 (en) 2015-12-03 2024-08-27 Biosight Ltd. Salts of conjugates for cancer therapy
JP7149183B2 (ja) 2015-12-03 2022-10-06 バイオサイト リミテッド 癌治療のためのシタラビンコンジュゲート
US12064445B2 (en) 2015-12-03 2024-08-20 Biosight Ltd. Cytarabine conjugates for cancer therapy
WO2019081951A1 (en) 2017-10-27 2019-05-02 Cyclacel Limited DOSAGE REGIME
AU2018378832B9 (en) 2017-12-07 2021-05-27 Emory University N4-hydroxycytidine and derivatives and anti-viral uses related thereto
CN108610384B (zh) * 2018-05-31 2022-02-22 沈阳药科大学 基于肠道mct1载体蛋白设计的前药及其制备方法
WO2021079129A1 (en) 2019-10-24 2021-04-29 Cyclacel Limited Dosing regimen

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4211773A (en) * 1978-10-02 1980-07-08 Sloan Kettering Institute For Cancer Research 5-Substituted 1-(2'-Deoxy-2'-substituted-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidine nucleosides
DE3481191D1 (de) * 1983-07-20 1990-03-08 Teijin Ltd Antineoplastisches mittel.
US4818750A (en) * 1985-09-17 1989-04-04 Burroughs Wellcome Co. Treatment of human viral infections
ZA886890B (en) * 1987-10-09 1989-05-30 Hoffmann La Roche Novel dideoxycytidine derivatives
FR2640267B2 (fr) * 1988-01-19 1992-02-14 Univ Paris Curie Procede de synthese de l'azido-3(prime)-desoxy-3(prime)-thymidine et analogues
US4900828A (en) * 1988-05-12 1990-02-13 Hoffmann-Laroche Inc. Intermediate compounds and an improved procedure for the synthesis of 2',3'-dideoxycytidine
FR2632442B1 (fr) * 1988-06-06 1990-09-14 Framatome Sa Dispositif de mesure de parametres dans le coeur d'un reacteur nucleaire en service
JPH02104586A (ja) * 1988-06-21 1990-04-17 Moses Nam Fong Lee ピリミジン誘導体及びその使用
FR2635778A1 (fr) * 1988-08-26 1990-03-02 Ire Celltarg Sa Nouveaux derives de la 3(prime) azido-3(prime) deoxythymidine (azt) actifs contre le virus hiv du sida
JPH0678338B2 (ja) * 1988-09-09 1994-10-05 帝人株式会社 ２′，３′−ジデオキシシチジン−２′−エン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする抗レトロウイルス剤
JP2559917B2 (ja) * 1990-06-15 1996-12-04 三共株式会社 ピリミジンヌクレオシド誘導体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100272732B1 (ko) * 1991-10-07 2000-11-15 앨린 앤더슨 항바이러스성을 나타내는 누클레오시드 및 누클레오시드 유사체의 아실 유도체 및 이 화합물을 함유하는 약학 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA92005623A (es) 2002-06-19
NO923794L (no) 1993-03-31
ES2093211T3 (es) 1996-12-16
KR100255491B1 (ko) 2000-05-01
FI924381A0 (fi) 1992-09-29
DE69212759D1 (de) 1996-09-19
ZA927474B (en) 1993-07-14
HU211851A9 (en) 1995-12-28
NO923794D0 (no) 1992-09-30
NZ244574A (en) 1994-01-26
US5691319A (en) 1997-11-25
TW205042B (ko) 1993-05-01
GR3020893T3 (en) 1996-11-30
AU2602692A (en) 1993-04-01
IL103301A0 (en) 1993-02-21
DE69212759T2 (de) 1997-04-03
CZ298592A3 (en) 1993-12-15
CZ289477B6 (cs) 2002-01-16
RU2085557C1 (ru) 1997-07-27
CA2079413A1 (en) 1993-03-31
EP0536936A1 (en) 1993-04-14
NO179675C (no) 1996-11-27
JP2569251B2 (ja) 1997-01-08
HUT62310A (en) 1993-04-28
NO179675B (no) 1996-08-19
ATE141281T1 (de) 1996-08-15
CN1072686A (zh) 1993-06-02
HK204296A (en) 1996-11-15
AU654212B2 (en) 1994-10-27
CA2079413C (en) 2003-09-09
CN1033227C (zh) 1996-11-06
HU221812B1 (hu) 2003-01-28
EP0536936B1 (en) 1996-08-14
DK0536936T3 (da) 1997-01-13
FI924381A (fi) 1993-03-31
FI105556B (fi) 2000-09-15
HU9203115D0 (en) 1992-12-28
BR1100621A (pt) 1999-12-07
IL103301A (en) 1997-07-13
JPH05194497A (ja) 1993-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930006045A (ko) 항종양 활성을 가진 피리미딘 뉴클레오사이드, 그의 제조방법 및 용도
KR910015575A (ko) 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민
KR910006293A (ko) 항비루스성 화합물, 이의 제법 및 이를 함유하는 약학적 조성물
BR9305089A (pt) Compostos, processo para produzí-lo, composição farmacêutica e aplicação dos ditos compostos
CA2012686A1 (en) Treatment and compounds
SI9520078B (sl) Polsintetski taksani z antitumorsko aktivnostjo
PT81855B (pt) Processo de preparacao de arilciclobutilalquilaminas e de composicoes farmaceuticas que as contem
KR870005004A (ko) 마크롤라이드 항생물질 유도체
KR890006590A (ko) 4-아미노피리딘 유도체
KR920000763A (ko) 라디시콜 유도체, 그 제조방법 및 그의 항종양 활성
KR910004557A (ko) 2,4,6-치환 페놀 유도체
KR900016178A (ko) 2-치환 n,n'-디트리메톡시벤조일 피페라진, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 치료 조성물
KR890003792A (ko) 4'-데스히드록시에피포도필로톡신 배당체 및 그 합성방법 및 그 용도
KR830006321A (ko) N-포스포닐카보닐-카바메이트의 제조방법
KR890003793A (ko) 3'-데메톡시에피포도필로톡신 배당체의 유도체
AU6658486A (en) New anthracyclines and drugs containing them
KR890003795A (ko) 2'-데옥시-5-플루오로우리딘 유도체, 그의 제조방법 및 용도
AU579665B2 (en) 2-pyridine-thiol derivatives
EP0997473A4 (en) NATURAL ANTITUMOR OR ANTIVIRAL SUBSTANCES AND THEIR USE
KR890009890A (ko) 하이드록시 피리미딘의 아실 유도체
KR900006359A (ko) 에피포도필로톡신 글루코시드의 인산 및 술폰산당
HUP0000275A2 (hu) Fenantridiniumszármazékok, valamint ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
KR940014309A (ko) 5,6,7,9-테트라히드로-1,2,3-트리메톡시-9-옥소벤조[α]헵탈렌유도체
KR910011885A (ko) 면역 활성 및 항종양 활성이 있는 리피드 a동족체
ATE19871T1 (de) Derivate von biologisch aktiven phenolverbindungen und diese enthaltende pharmazeutische komposition.

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 19920930

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 19970829

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 19920930

Comment text: Patent Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 19990928

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 19991129

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20000215

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20000215

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
G170 Re-publication after modification of scope of protection [patent]
PG1701 Publication of correction

Patent event code: PG17011E01I

Patent event date: 20000622

Comment text: Request for Publication of Correction

Publication date: 20000801

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20030203

Start annual number: 4

End annual number: 4

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20040213

Start annual number: 5

End annual number: 5

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20050202

Start annual number: 6

End annual number: 6

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20060208

Start annual number: 7

End annual number: 7

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20070206

Start annual number: 8

End annual number: 8

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20080214

Start annual number: 9

End annual number: 9

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20090202

Start annual number: 10

End annual number: 10

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20100210

Start annual number: 11

End annual number: 11

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20110127

Start annual number: 12

End annual number: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120119

Year of fee payment: 13

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20120119

Start annual number: 13

End annual number: 13

EXPY Expiration of term
PC1801 Expiration of term

Termination date: 20130609

Termination category: Expiration of duration