KR940000431A - 2-옥소-1-피페리디닐 유도체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 식의 테트라히드로푸로일기를 함유하는 화합물을 개환 및 폐환시켜서 식
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (37)
- a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 루이스 산, 할로겐화물 또는 이탈기 제공원, 및 임의로는 산소 보호기 제공원으로 처리하여 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 얻은 후에, 생성된 화합물을 염기로 처리하거나. 또는 b) 하기 일반식 (Ⅷ)의 화합물을 루이스 산, 할로겐화물 또는 이탈기 제공원, 및 임의로는 산호 보호기 제공원으로 처리하여 하기 일반식 (Ⅸ)의 화합물을 얻고, 얻어진 일반식 (Ⅸ)의 화합물을 환원시켜 하기 일반식 (X)의 화합물을 얻고, 얻어진 일반식(XI)의 화합물을 활성화시켜 하기 일반식 (XI)의 화합물을 얻고, 얻어진 일반식 (XI)의 화합물을 일반식 H2NR의 화합물과 반웅시켜 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물을 얻은 후에, 생성된 화합물을 염기로 처리하는 것으로 이루어진 것이 특징인 하기 일반식 (I)의 화합물의 제조 방법.상기 식에서, X는수소 또는 산소보호기이고, R은 알킬, 시를로알킬, 아릴, 히드록시알킬, 보호된 히드록시알킬 또는Ra 및 Rb는 독립적으로수소, -COX1,로 이루어진 군에서 선택되며, X1은 -OX또는 이탈기이고, R1및 R2는 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 히드록시알킬 또는 보호된 히드록시알킬이고, R3및 R4는 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 히드록시알킬 또는 보호된 히드록시알킬이고, 알킬이란 용어는 Cl-6의 직괘 또는 분지쇄기를 나타내고, 히드록시알킬이란 용어는 1개 이상의 히드록시 잔기를 갖는 알킬기를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 상기 R이
- 제1항에 있어서, 상기 루이스 산이 또한 할로겐화물의 제공원인 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 루이스 산이 BBr3, Znc12, (알킬)2-BB, 알킬-BBr2, Fecl3SnCl, AICl3, Ticl3및 MgBr2로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 루이스 산이 BBr3또는 (CH3)2BBr인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 할로겐화물 또는 이탈기 제공원이 염화물, 브롬화물, 요오드화물, 카르복실산 할로겐화물, 술포닐 할로겐화물 및 트리알킬실릴할로겐화물로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 할로겐화물 또는 이탈기 제공원이 염화아세틸, 트리메틸실릴요오디드 및 염화 p-톨루엔술포닐로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 임의의 산소 보호기 제공원이 무수물, 할로겐화 술포닐, 할로겐화 실릴, 혼합 무수물, 실릴 술포네이트 및 술폰산 무수물로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 산소 보호기 제공원이 상기 할로겐화물 또는 이탈기 제공원으로서의 역할도 하며, 할로겐화 아실, 할로겐화 술포닐, 할로겐화 실릴, 혼합 무수물, 실릴 술포네이트 및 술폰산 무수물로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
- 제8항에 있어서, 상기 산소 보호기 제공원이 아세트산 무수물인 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 산소 보호기 제공원 및 할로겐화물 제공원이 염화 아세틸, 염화 메탄술포닐, 요오드화 트리메틸실릴 및 아세틸-P-톨루엔 술폰산 무수물로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 산소 보호기, X가 메틸, 벤질, 메특시벤질, 디메톡시벤질, 실릴, 트리알킬실릴, 아실, 알킬술포닐 및 아릴술포닐로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
- 제12항에 있어서, 상기 산소 보호기가 벤질 및 아실로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
- 제13항에 있어서. 상기 산소 보호기가 아세틸인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 이탈기가 할로겐, 알킬술포네이트, 아릴술포네이트, -OCO알킬 및 ONR5R6(여기에서, R5및 R6은 그들이 결합된 N과 함께 숙신오일 또는 N-히드록시벤조트리아졸릴을 형성함)로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 이탈기가 Cl, Br또는 I인 할로겐 중에서 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 염기가 중탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 수산화나트륨, 포타슘 t-부톡시드, 디이소프로필아민, 트리에틸아민, 피리딘, 디아지비시클로노란 및 허니히 영기 (Hunig's base)로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 염기 탄산 칼륨, 중탄산 나트륨 및 디이소프로필아민으로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 (a)에서 R이(여기에서, Ra 및 Rb는 각각 -COX1이고, X1은 이탈기 또는 -OX임)인 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을2당량과 반응시켜서 하기( I a″)의 대칭성 비스-아미드를 얻는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제19항에 있어서, X1,이 Cl이고, X가 아세틸인 방법.
- 제19항에 있어서, 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 R1,≠R2및(또는) R3≠R4,인 일반식의 화합물 1.1 당량과 방응시키고, 이어서 일반식의 화합물 1.1 당량과 반응시켜서 하기 일반식 (la')의 비대칭 비스-아미드를 얻는 방법.
- 제21항에 있어서, 상기 X,이 Cl이고 X가 아세틸인 방법
- 제21항에 있어서,이 NH3,인 방법.
- 제1항에 있어서, 단계(a)에서 R이(여기에서, Ra 및 Rb는 각각이고, R1내지 R4내의 모든 히드록시 치환체 상에는 보호기가 존재할 수 있음)인 방법,
- 제24항에 있어서, 하기 일반식(la')의 화합물이 하기 일반식(XII)의 화합물을 하기 일반식 (Ⅳ) (여기에서, L은 이탈기임)의 화합물과 반웅시킴으로써 제조되는 방법.
- 제25항에 있어서, L이 를로로이고 R1, 내지 R4,중의 히드록시알킬이 보호되는 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 (b)의 일반식 (Ⅷ)의 화합물을 루이스 산 및 할로겐화 아실로 처리하고, 추가로 단계 (b) 전과정을 통하여 X는 아세틸이고, X1은 클로로이고, Ra는이고 Rb는인 방법.
- 제27항에 있어서, 상기 루이스 산이 ZnC12이고, 상기 할로겐화 아실이 염화 아세틸인 방법,
- 제1항에 있어서, 상기 일반식 (I)의 화합물이로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
- 하기 일반식의 화합물.상기 식에서, Xl은 Cl 또는이다.
- 하기 일반식의 화합물.상기 식에서, Xl는 H 또는 산소 보호기이고, X1는 Cl 또는이다.
- 하기 일반식의 화합물.상기 식에서, X는 아세틸이고, X1는 Cl이거나, X는 H이고 X1기는(여기에서, R1,및 R3중 적어도 1개 및 R2및 R4중의 적어도 1개의 보호된 히드록시알킬임)이다.
- 하기 일반식의 화합물.
- 하기 일반식의 화합물.상기 식에서, X는 H이거나 0- 보호기 이다.
- 하기 일반식의 화합물.상기 식에서, X는 H이거나 O- 보호기이고 할로겐은 Br 또는 Cl이다.
- 하기 일반식의 화합물.상기 식에서, X는 H이거나 O- 보호기이고 할로겐은 Br 또는 Cl이다.
- 하기 일반식의 화합물.상기 식에서, R1및 R3중 적어도 1개 및 R2및 R4중의 적어도 1개의 보호된 히드록시알킬이고, X는 H 또는 O- 보호기이고 할로겐은 Br 또는 Cl이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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