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KR930006364B1 - 오르가노폴리실록산 조성물 - Google Patents

오르가노폴리실록산 조성물 Download PDF

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KR930006364B1
KR930006364B1 KR1019880000938A KR880000938A KR930006364B1 KR 930006364 B1 KR930006364 B1 KR 930006364B1 KR 1019880000938 A KR1019880000938 A KR 1019880000938A KR 880000938 A KR880000938 A KR 880000938A KR 930006364 B1 KR930006364 B1 KR 930006364B1
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organopolysiloxane
organopolysiloxane composition
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신에쓰 가가꾸 고오교 가부시끼가이샤
고사까 유따로
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Abstract

내용 없음.

Description

오르가노폴리실록산 조성물
본 발명은 오르가노폴리실록산 조성물, 특히 실리콘 고무와 포옴의 특성을 겸비하고, 강도와 정포성(整泡性)이 우수하기 때문에, 건축용 발포기밀체, 충전제, 밀봉재로서 유용한 실리콘 고무 발포체를 제조하기 위한 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
실온 또는 약간 가열시킴으로써 발포하는 실리콘 고무 조성물은 공지되어 있다. 예를들면, 규소 원자에 직접 결합된 수소 원자(≡SiH결합)을 갖는 오르가노실록산과 규소 원자에 결합된 수산기를 갖는 오르가노실란을 탈수소 반응 촉매로서 사급 암모늄염, 중금속의 카르본산염, 알칼리금속 알콕시드 등의 존재하에 탈수소 반응시킨 것(일본국 특허 공고(소) 제33-9297호, 동제44-8755호 공보 참조), 백금 화합물을 사용하여 반응시킨 것(일본국 특허공고 (소)제45-12675호, 동제52-42826호, 동제56-23462호 공보 참조)이 알려져 있다.
그러나, 이와 같은 방법으로 얻은 실리콘 고무 발포체는 모두 포옴 상태에서의 강도가 작고, 또한 발포의 정포성이 뒤떨어지기 때문에 건축용 밀봉재, 충전제로서 사용하는데 반듯이 적합한 것은 아니다라고 하는 문제점이 있다.
본 발명은 이와 같은 결점을 해결한 실리콘 고무 발포체를 제조하기 위한 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것으로서, 이 조성물은
(A) 하기 일반식(1)
Figure kpo00001
[식중, R1및 R2는 지방족 불포화기를 함유하지 않는 일가 탄화수소기이고, n은 50-2,000임)로 표시되는 25℃에서의 점도가 20-10,000,000cp인 분자쇄 양말단이 비닐기로 봉쇄된 오르가노폴리실록산 100-50중량부,
(B) 하기 일반식(2)
Figure kpo00002
[식중, R3은 지방족 불포화기를 함유하지 않는 일가 탄화수소기이고, a는 0,1,2 또는 3이고, b는 1,2 또는 3이고, a+b는 1,2 또는 3임]로 표시되는 단위를 1분자 중에 적어도 3개 갖는 25℃에서의 점도가 10-10,000cp인 오르가노폴리실록산 1-100중량부,
(C) 하기 일반식(3)
Figure kpo00003
[식중, R4는 지방족 불포화기를 함유하지 않는 일가 탄화수소기이고, c는 0,1.2 또는 3이고, d는 1,2 또는 3이고, c+d는 1,2 또는 3임]으로 표시되는 단위를 1분자중에 적어도 2개 갖는 25℃에서의 점도가 1-100,000cp인 오르가노하이드로젠폴리 실록산 0.1-50중량부,
(D) 촉매량의 백금계 화합물로 되는 것을 특징으로 한다.
즉, 본 발명자들은 때때로 강도 및 정포성이 우수한 실리콘 고무 발포체를 제조하기 위한 오르가노폴리실록산 조성물의 개발에 관해서 여러가지로 검토한 결과, 상기 식(1)로 표시되는 분자쇄 양말단이 비닐기로 봉쇄된 (A) 성분으로서의 오르가노폴리실록산에 (B) 성분으로서 수산기를 함유하는 오르가노폴리실록산과 (C) 성분으로서 오르가노하이드로젠폴리실록산 및 (D) 성분으로서 백금계 화합물을 첨가한 것을 경화 및 발포시킬 경우, 얻어진 실리콘 고무 발포체는 강도가 우수한 것이 되며, 이 경우 상기 가교에 의한 경화 고무의 형성과 탈수소 반응에 수반되는 발포가 이 계내에서 동시에 진행하기 때문에, 이 발포가 정포성이 우수한 것으로 됨을 발견하고, 이 오르가노폴리실록산 조성물을 구성하는 각 성분의 종류, 배합량 등에 대해서 연구를 진척시켜 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 오르가노폴리실록산 조성물을 구성하는 (A) 성분으로서의 오르가노폴리실록산은 하기 일반식
Figure kpo00004
[식중, R1및 R2는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 또는 이들 기의 탄소원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐원자, 시아노기 등으로 치환된 클로로메틸기, 트리플루오로프로필기, 시아노에틸기 중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 지방족 불포화기를 함유하지 않는 비치환 또는 치환 일가 탄화수소기이고, n은 50-2,000임]으로 표시되는 것이 될 수 있으며, 이것은 25℃에서의 점도가 20-10,000,000cp 범위인 것으로 하는 것이 좋다. 또한, 이들은 본 발명의 조성물로부터 형성된 실리콘 고무의 주성분이기 때문에 통상 100중량부로 되지만, 후술하는 (B),(C) 성분의 배합량에 따라서 50중량부까지 줄여도 좋다.
다음으로 본 발명의 오르가노폴리실록산 조성물을 구성하는 (B) 성분으로서의 오르가노폴리실록산은 하기 일반식
Figure kpo00005
[식중, R3은 상기 R1및 R2와 동일하거나 또는 상이한 지방족 불포화기를 함유하지 않는 비치환 또는 치환 일가 탄화수소이고, a는 0,1,2 또는 3이고, b는 1,2 또는 3이고, a+b는 1,2 또는 3임]으로 표시되는 단위를 1분자 중에 적어도 3개 갖는 것으로서, 직쇄상, 분지쇄상, 고리상 모두 좋지만, 25℃에서의 점도가 10-10,000cp인 것이어야 한다. 또한, 이 (B) 성분의 배합량은 상기 (A) 성분중의 규소-비닐기 결합(CH2=CH-Si≡결합)에 대해서 이 (B) 성분중의 규소-수산기 결합(HO-Si≡결합)이 3-30배 몰량으로 존재하여야 하며, 이것이 3배 몰량보다 적으면 후술하는 (C) 성분과의 탈수소 반응에 의한 발생 수소 가스량이 적어져서 발포성이 저하되고, 30배 몰량을 초과할 경우, 얻어지는 실리콘 고무의 경도가 저하되고, 이에 수반해서 물리 특성이 저하되기 때문에 3-30배몰 범위로 하여야 한다. 따라서, 상기 (A) 성분 100-50중량부에 대해서 1-100중량부의 범위로 하여야 하며, 적합한 범위는 5-20중량부이다.
또한, (B) 성분으로서의 상기 일반식(2)로 표시되는 단위를 적어도 3개 갖는 폴리실록산은 하기 일반식
Figure kpo00006
(식중, R3, a 및 b는 상기 정의한 바와 같음)
으로 표시되는 단위를 1분자 중에 적어도 3개 갖는 오르가노하이드로젠폴리실록산과 물을 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 유기 용제중에서 촉매량의 백금 화합물 존재하에 탈수소 반응시킴으로써 용이하게 얻을 수 있으며, 그 예로서는 하기의 것들을 들 수 있다.
Figure kpo00007
또한, 본 발명의 오르가노폴리실록산 조성물을 구성하는 (C) 성분으로서의 오르가노하이드로젠폴리실록산은 하기 일반식
Figure kpo00008
[식중, R4는 상기 R1및 R2와 동일하거나 또는 상이한 지방족 불포화기를 함유하지 않는 비치환 또는 치환 일가 탄화수소기이고, c는 0,1,2 또는 3이고, d는 1,2 또는 3이고, c+d는 1,2 또는 3임]으로 표시되는 단위를 1분자 중에 적어도 2개 갖는 것으로서, 직쇄상, 분지쇄상, 고리상 모두 좋지만, 25℃에서의 점도가 1-100,000cp인 것이어야 한다. 또한, 이 (C) 성분의 배합량은 상기 (A) 성분으로서의 오르가노폴리실록산 중의 CH2=CH-Si≡결합의 몰수와 (B) 성분으로서의 오르가노폴리실록산 중의 HO-Si≡결합의 몰수의 합에 대해 (C) 성분 중의≡SiH 결합의 몰수를 0.6-40배의 비율로 반응시켜야 하기 때문에, (A) 성분 100-50중량부에 대해서 0.1-50중량부의 범위로 하여야 하며, 적합한 범위는 5-20중량부이다.
본 발명의 오르가노폴리실록산 조성물에 있어서 (D) 성분으로서의 백금계 화합물은 (A) 성분으로서의 비닐기를 함유하는 오르가노폴리실록산과 (C) 성분으로서의 오르가노하이드로젠폴리실록산을 부가반응시키기 위한 촉매이지만, 이것은 (B) 성분으로서의 수산기를 함유하는 오르가노폴리실록산과 (C) 성분으로서의 오르가노하이드로젠폴리실록산의 축합반응의 촉매로서도 작용하며, 이 화합물의 예로서는 염화백금산, 백금과 올레핀과의 착물, 배금과 비닐기 함유 실란, 실록산과의 착물, 백금의 포스파이트 착물, 백금의 포스핀 착물등을 들 수 있다. 또한, 이 (D) 성분의 배합량은 상기 (A), (B), (C) 성분의 중량 총합에 대해서 백금 금속량으로서 1-200ppm 범위로 하는 것이 좋으며, 적합한 범위는 5-50ppm이다.
본 발명의 오르가노폴리실록산 조성물은 상기 (A)-(D) 성분 소정량을 균일하게 혼합함으로써 얻을 수 있지만, 이 조성물로부터 얻어진 실리콘 고무의 기계적 성질을 향상시키기 위해 무기질 충전제 1-100중량부를 첨가해도 좋으며, 이 무기질 충전제의 예로서는 미분말 실리카, 탄산칼슘, 규산칼슘, 이산화티탄, 산화제이철, 산화아연, 카아본블랙 등을 들 수 있으며, 이 조성물에는 추가로 발포를 촉진시키기 위한 첨가제, 예를들면 아조비스이소부티로니트릴, N,N'-디메틸-N,N'-디니트로소테레부탈아미드 등의 유기계 발포제, 메탄올, 시클로헥산, 프레온 등의 저비점 화합물 또는 첨가에 의해 계의 표면장력을 떨어뜨리는 계면활성제, 안료, 염료, 내열성 향상제, 연연성(軟燃性) 향상제, 접착성 향상제로서의 실란 커플링제 등을 임의로 첨가할 수 있다.
본 발명의 오르가노폴리실록산 조성물은 이들을 경화 및 발포시킴으로써 실리콘 발포체로 된다. 이러한 경화 및 발포는 본 발명의 오르가노폴리실록산 조성물을 상온하에서 방치시킴으로써 행할 수도 있지만, 30-7O℃의 온도로 가열하에 행할 경우, 더욱 단시간에 행할 수 있다.
다음에, 본 발명의 오르가노폴리실록산 조성물을 구성하는 (B) 성분으로서의 오르가노폴리실록산의 합성예 및 본 발명의 실시예를 예시한다. 예중의 부는 중량부를, 점도를 25℃에서 측정한 값을 나타낸다.
[합성예 1]
하기 평균 조성식
Figure kpo00009
으로 표시되는 메틸하이드로젠폴리실록산 598g을 테트라히드로푸란 2,764g에 용해시키고, 여기에 염화 백금산의 1% 이소프로필알코올 용액 9.7g을 첨가하고, 50-6O℃로 가열하고, 이어서, 여기에 물 49.7g을 적가하고, 적가 종료후 3시간 동안 50-6O℃로 가열하면서 활성탄 30g과 무수 황산나트륨 250g을 첨가하고, 2시간 동안 교반시키고, 여과한 후, 테트라히드로푸란을 40℃, 30㎜/Hg의 조건하에서 제거시킨 결과, 하기식
Figure kpo00010
으로 표시되는 폴리히드록시메틸폴리실록산(이하, 이것을 폴리히드록시메틸폴리실록산 I로 약칭함) 507g을 얻었으며, 이것은 점도 63cp, 비중 1.018, 굴절율 1.410, 히드록시량(SiOH) 0.40몰/100g의 물성을 나타냈다.
[합성예 2]
하기 평균 조성식
Figure kpo00011
으로 표시되는 메틸하이드로젠폴리실록산 500g을 테트라히드로푸란 3ℓ중에 용해시키고, 여기에 염화백금산의 1% 이소프로필알코을 용액 10.2g을 첨가하고, 50-6O℃로 가열한 후, 이하 합성예 1과 동일한 방법으로 처리한 결과, 하기식
Figure kpo00012
으로 표시되는 폴리히드록시메틸폴리실록산(이하, 이것을 폴리히드록시메틸폴리실록산 Ⅱ로 약칭함) 437g을 얻었으며, 이것은 점도 125cp, 비중 1.000, 굴절율 1.407, 히드록시량 0.18몰/100g의 물성을 나타냈다.
[실시예 1-6]
점도가 5,000cp인 하기 평균 조성식
Figure kpo00013
으로 표시되는 α-ω-디비닐디메틸폴리실록산[(A)- I 성분] 100g에 하기 표 1에 기재된 양의 상기 합성예 1에서 얻은 폴리히드륵시메틸폴리실록산 I[(B)- I 성분]과 하기식
Figure kpo00014
으로 표시되는 메틸하이드로젠폴리실록산[(C)- I 성분] 및 염화백금산의 1% 이소프로필알코올 용액(백금양 2중량%)[(D)-성분] 및 미분말 실리카[(E)성분]을 첨가하고, 균일하게 혼합하여 오르가노폴리실록산 조성물 Ⅰ-Ⅳ를 제조하였다.
이어서, 조성물 I-Ⅳ를 20℃, 55% RH의 분위기 하에서 1시간 동안 유지시킨 결과, 이들은 경화 및 발포하여 실리콘 고무 발포체가 되었으며, 이것의 발포배율, 포옴의 표면택(tack)성, 발포체의 정포성 및 발포체 시트의 시트 물성을 조사한 결과, 표 1에 병기한 것과 같은 결과를 얻었다.
[표 1]
Figure kpo00015
[실시예 7,8]
점도가 5,000cp인 하기 식
Figure kpo00016
으로 표시되는 α,ω-디비닐디메틸폴리실록산[(A)-Ⅱ 성분] 100g에 하기 표 2에 기재된 양의 상기 합성예 1 및 2에서 얻은 폴리히드록시메틸폴리실록산 I 또는 Ⅱ[(B)Ⅱ-I 또는 Ⅱ 성분]과 하기 식
Figure kpo00017
으로 표시되는 메틸하이드로젠폴리실록산[(C)-Ⅱ 성분] 및 염화백금산의 1% 이소프로필알코올 용액[(D)성분] 및 미분말 실리카[(E)성분]을 첨가하고, 균일하게 혼합하여 오르가노폴리실록산 조성물 Ⅶ-Ⅷ을 제조하였다.
이어서, 이들 조성물을 20℃, 55% RH의 분위기하에서 1시간 동안 유지시켜 경화 및 발포시켜서 실리콘 고무 발포체 시트를 제조하고, 발포배율, 정포성 및 시트 물성을 조사한 결과, 하기 표 2에 나타낸 것과 같은 결과를 얻었다.
[표 2]
Figure kpo00018
[비교예 1]
상기 실시예 7에서 제조한 오르가노폴리실록산 조성물 Ⅶ을 (A)-Ⅱ 성분으로서의 α,ω-디비닐디메틸폴리실록산을 함유하지 않는 것으로써 오르가노폴리실록산 조성물 X을 제조하고, 이것은 실시예 7과 동일하게 20℃, 55% RH의 조건하에서 처리하여 발포체를 제조하고, 이것의 물성을 조사한 결과, 발포배율 1.1, 인장 강도 1.2㎏/㎠, 신도 20%이고, 정포성도 불균일한 것으로 나타냈으며, 이것은 발포배율이 낮고, 강도도 작은 정포성이 나쁜 것이었다.
[비교예 2]
점도가 5,000cp인 하기식
Figure kpo00019
으로 표시되는 α,ω-디비닐디메틸폴리실록산 100부에, 하기식
Figure kpo00020
으로 표시되는 폴리히드록시폴리실록산 35.8부, 하기식
Figure kpo00021
으로 표시되는 메틸하이드로젠폴리실록산 13.3부, 염화백금산의 1% 이소프로필알코올 용액 0.2부 및 미분말 실리카 20부를 첨가하고, 균일하게 혼합하여 오르가노폴리실록산 조성물 XI을 제조하고, 이것을 20℃, 55% RH의 분위기하에서 1시간 동안 유지시켜 경화 및 발포시켜서 실리콘 고무 발포체를 제조하고, 이것의 물성을 조사하여 실시예 7에서 얻은 실리콘 고무 발포체의 물성과 비교한 결과, 하기 표 3에 나타낸 것과 같은 결과를 얻었으며, 이것은 발포배율이 낮고, 강도도 작고, 정포성도 불균일한 것이었다.
[표 3]
Figure kpo00022

Claims (4)

  1. (A) 하기 일반식
    Figure kpo00023
    [식중, R1및 R2는 지방족 불포화기를 함유하지 않는 일가 탄화수소기이고, n은 50-2,000임]으로 표시되는 25℃에서의 점도가 20-10,000,000cp인 분자쇄 양말단이 비닐기로 봉쇄된 오르가노폴리실록산 100-50중량부,
    (B) 하기 일반식
    Figure kpo00024
    [식중, R3지방족 불포화기를 함유하지 않는 일가 탄화수소기이고, a는 0,1,2 또는 3이고, b는 1,2 또는 3이고, a+b는 1,2 또는 3임]으로 표시되는 단위를 1분자중에 직어도 3개 갖는 25℃에서의 점도가 10-10,000cp인 오르가노폴리실록산 1-100중량부,
    (C) 하기 일반식
    Figure kpo00025
    [식중, R4는 지방족 불포화기를 함유하지 않는 일가 탄화수소기이고, c는 0,1,2 또는 3이고, d는 1,2 또는 3이고, c+d는 1,2 또는 3임]으로 표시되는 단위를 1분자 중에 적어도 2개 갖는 25℃에서의 점도가 1-100,000cp인 오르가노하이드로젠폴리실록산 0.1-50중량부,
    (D) 촉매량의 백금계 화합물로 되는 것을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서, (A) 성분이 25℃에서와 점도가 700-50,000cp인 α,ω-디비닐디메틸폴리실록산인 오르가노폴리실록산 조성물.
  3. 제1항에 있어서, (B) 성분이 하기식
    Figure kpo00026
    [식중, s는 3 이상의 정수이고, 3＜s+t＜100임)으로 표시되는 메틸폴리실록산인 오르가노폴리실록산 조성물.
  4. 제1항에 있어서, (c) 성분이 하기식
    Figure kpo00027
    [식중, K는 2이상의 정수이고, 2＜k+1＜100임]으로 표시되는 메틸하이드로젠폴리실록산인 오르가노폴리실록산 조성물.
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