KR910006232A - 치환 아미노피리딘 - Google Patents
치환 아미노피리딘 Download PDFInfo
- Publication number
- KR910006232A KR910006232A KR1019900013989A KR900013989A KR910006232A KR 910006232 A KR910006232 A KR 910006232A KR 1019900013989 A KR1019900013989 A KR 1019900013989A KR 900013989 A KR900013989 A KR 900013989A KR 910006232 A KR910006232 A KR 910006232A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- straight
- chain alkyl
- branched chain
- Prior art date
Links
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 title claims 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 70
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 45
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 35
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 5
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 Tert Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- NNQIBXKOCAMOOS-UHFFFAOYSA-N phenyl hypofluorite Chemical group FOC1=CC=CC=C1 NNQIBXKOCAMOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 다음 일반식(I)의 치환 아미노피리딘 및 이들의 염.위 식에서, X는 식 -CH2-CH2- 또는 -CH=CH- 의 것이고, R은 다음 식의 기(여기에서 R6는 수소 원자이거나 또는 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고, R7은 수소원자이거나 또는 페닐기에 의해 치환되어도 좋은 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 양이온임)이고, R1은 6내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기로, 이들은 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오, 알킬술포닐, 알콕시 또는 알콕시카르보닐기 (이것은 각각의 경우에 있어서 최대 8개의 탄소 원자를 갖고 히드록실 또는 페닐기에 의해 치환되어도 좋음)로 되는 군중에서 선택되는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 아릴티오기, 벤질옥시, 할로겐, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 벤질옥시에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환되며, R2는 식 -CH2-OR8또는 -X-R[여기에서, R8은 수소 원자이거나 또는 히드록실, 할로겐 또는 페닐기에 의해 힘의 치환된 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 6내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 식 -COR9(여기에서, R9은 최대 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 페닐기임)의 기이고 X 및 R은 상기 정의된 바와 같음)의 기이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자, 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 페닐기 또는 식 A-R10의 기[여기에서, A는 카르보닐 또는 수포닐기이고, R10은 아미노기 또는 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 페닐기(이들은 히드록실, 최대 8개의 탄소원자를 갖는 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환됨)이거나 또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 질소, 황 또는 산소 원자로 되는 군 중에서 선택되는 최대 3개의 헤테로 원자를 갖는 포화 또는 불포화 5 내지 7원 헤테로사이클을 형성하고 R5는 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬기이다.
- 제1항에 있어서, X가 식 -CH2-CH2- 또는 -CH=CH-의 기이고, R은 다음 식의 기(여기에서 R6는 수소 원자이거나 또는 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고, R7은 수소원자이거나 또는 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 벤질기이거나 또는 페닐기또는 양이온임)이고, R1이 페닐기로, 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐(이것은 각각의 경우에 있어서 최대 6개의 탄소 원자를 갖고 페닐기에 의해 치환될 수 있음)로 되는 군 중에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환되거나 또는 페닐, 페녹시, 불소, 염소, 브롬, 벤질옥시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 치환되며, R2가 식 -CH2-OR8또는 -X-R의 기 [여기에서, R8은 수소 원자이거나 또는 히드록실, 불소, 염소 또는 페닐기에 의해 이의 치환된 최대 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 페닐기, 또는 일반식 -COR9(여기서 R9는 최대 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기임)의 기이고 X 및 R은 상기 정의된 바와 같음]이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소원자, 최대 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 페닐기 또는 일반식 A-R10(여기에서, A는 카르보닐 또는 술포닐기이고, R10은 최대 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 페닐기 또는 트리플루오로메틸기임)이거나, 또는 R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 모르폴린, 피페리딘 또는 피롤리딘 고리를 형성하고, R5가 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기인 일반식(I)의 화합물 및 이들의 염.
- 제1항에 있어서, X가 식 -CH=CH-의 기이고, R이 다음 식의 기(여기에서 R6는 수소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 Tert, 부틸기이고, R7은 수소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, Tert, 부틸 또는 벤질기이거나 또는 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 또는 암모늄 이온염)이고, R1은 페닐기로, 이것은 각각의 경우에 있어서 최대 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시기, 벤질, 불소, 염소, 페녹시 또는 벤질옥시 중에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 이치환되고, R2가 -CH2-OR8또는 -X-R (여기에서, R8은 수소원자, 최대4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분자쇄 알킬기 또는 페닐기이고, X및 R은 상기 정의된 바와같음)의 기이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자, 최대 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 알킬기 또는 페닐기 또는 일반식 A-R10(여기에서, A는 카르보닐기이고, R10은 최대 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기임)이거나, 또는 R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 피페리딘 또는 피롤리딘 고리를 형성하고 R5가 최대 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 시클로프로필인 일반식(I)의 화합물 및 이들의 염.
- 질병 치료용의 제1항에 따르는 치환된 아미노 피리딘.
- 다음 일반식(VⅢ)의 케톤을 환원시키고, 산의 제조의 경우에 있어서는 그의 에스테르를 가수분해시키고, 락톤의 제조의 경우에 있어서는 그의 카르복실산을 고리화시키고, 염의 제조의 경우에 있어서는 그의 에스테르 또는 락톤을 가수분해 시키고, 에틸렌 화합물 (X=-CH2-CH2-)의 제조의 경우에 있어서는 그의 에텐 화합물 (X=-CH=CH-)를 통상의 방법에 의해 수소첨가반응시킨후, 적합하다면, 이성질체들을 분리하는 것을 특징으로 하는 일반식(I)의 치환된 아미노 피리딘의 제조 방법.식에서 X는 식 -CH2-CH2- 또는 -CH=CH-의 기이고, R은 다음 식의 기(여기에서 R6는 수소 원자이거나 또는 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고, R7은 수소 원자이거나 또는 페닐기에 의해 치환되어도 좋은 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 양이온임)이고, R1은 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기로 이들은 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오, 알킬술포닐, 알콕시 또는 알콕시카르보닐기 (이것은 각각의 경우에 있어서 최대 8개의 탄소 원자를 갖고 히드록실 또는 페닐기에 의해 치환되어도 좋음)로 되는 군 중에서 선택되는 동일하거나 상이한 치환체에 이해 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 아릴티오기, 벤질옥시, 할로겐, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 벤질옥시기에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환되며, R2는 식 -CH2-OR8또는 -X-R [여기에서, R8은 수소 원자이거나 또는 히드록실, 할로겐 또는 페닐기에 의해 힘의 치환된 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 식 -COR9(여기서 R9는 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 페닐기임)의 기이고 X 및 R은 상기 정의된 바와 같음)의 기이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자, 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 페닐기 또는 식 A-R10의 기[여기에서, A는 카르보닐 또는 술포닐기이고, R10은 아미노기 또는 최대 8개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 최대8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 페닐기(이들은 히드록실, 최대 8개의 탄소원자를 갖는 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환됨)이거나 또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 질소, 황 또는 산소 원자로 되는 군 중에서 선택되는 최대 3개의 헤테로 원자를 갖는 포화 또는 불포화 5내지 7원 헤테로사이클을 형성하고 R5는 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬기이며, R11은 아릴기이다.
- 제1항에 따른 치환된 아미노 피리딘을 적어도 한 종 이상 함유하는 약제.
- 제2항에 의한 치환된 아미노 피리딘을 적합하다면, 통상의 보조제 및 부형제를 사용하여, 투여에 적합한 형태로 제형화하는 것을 특징으로 하는 제6항에 따르는 약제의 제조 방법.
- 약제 생산용의 제1항에 따른 치환된 아미노 피리딘의 용도.
- 질병 치료용의 제1항에 따르는 치환된 아미노 피리딘의 용도.
- 다음 일반식(VⅢ)의 케톤.위 식에서, R1은 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기로, 이들은 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오, 알킬술포닐, 알콕시 또는 알콕시카르보닐기 (이것은 각각의 경우에 있어서 최대 8개의 탄소 원자를 갖고 히드록실 또는 페닐기에 의해 치환되어도 좋음)로 되는 군중에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 아릴티오기, 벤질옥시, 할로겐, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 벤질옥시기에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환되며, R2는 식 -CH2-OR8또는 -X-R [여기에서, R8은 수소 원자이거나 또는 히드록실, 할로겐 또는 페닐기에 의해 힘의 치환된 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 식 -COR9(여기서 R9는 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 페닐기임)의 기임]이고, X는 일반식 -CH2-CH2- 또는 -CH=CH-의 기이고, R은 다음 식의 기(여기에서 R6는 수소 원자이거나 또는 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고, R7은 수소 원자이거나 또는 페닐기에 의해 치환되어도 좋은 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 양이온임)이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자, 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 페닐기 또는 A-R10의 기 [여기에서, A는 카르보닐 또는 술포닐기이고, R10은 아미노기 또는 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 페닐기(이들은 히드록실, 니트로, 시아노, 또는 할로겐에 의해 치환됨)이거나 또는 트리플루오로메틸기임]이거나 또는 R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 질소, 황 또는 산소 원자로 되는 군 중에서 선택되는 최대의 3개의 헤테로 원자를 갖는 포화 또는 불포화 5 내지 7원 헤테로사이클을 형성하고 R5는 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬기이고, R11은 아릴기이다.
- 다음 일반식(Ⅸ)의 알데히드를 불활성 용매 중에서 염기 존재 하의 다음 일반식(X)의 아세트아세트산 에스테르와 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음 일반식 (VⅢ)의 케톤의 제조 방법.위 식에서, R1은 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기로, 이들은 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오, 알킬술포닐, 알콕시 또는 알콕시카르보닐기 (이것은 각각의 경우에 있어서 최대 8개의 탄소 원자를 갖고 히드록실 또는 페닐기에 의해 치환되어도 좋음)로 되는 군중에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴, 아릴옥시, 아릴티오기, 벤질옥시, 할로겐, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 벤질옥시기에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환되며, R2는 식 -CH2-OR8또는 -X-R [여기에서, R8은 수소 원자이거나 또는 히드록실, 할로겐 또는 페닐기에 의해 힘의 치환된 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 식 -COR9(여기서 R9는 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 페닐기임)의 기임]이고, X는 일반식 -CH2-CH2- 또는 -CH=CH-의 기이고, R은 다음 식의 기(여기에서 R6는 수소 원자이거나 또는 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고, R7은 수소 원자이거나 또는 페닐기에 의해 치환되어도 좋은 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 양이온임)이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자, 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 페닐기 또는 A-R10의 기 [여기에서, A는 카르보닐 또는 술포닐기이고, R10은 아미노기 또는 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 최대 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 페닐기(이들은 히드록실, 니트로, 시아노, 또는 할로겐에 의해 치환됨)이거나 또는 트리플루오로메틸기임]이거나 또는 R3및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 질소, 황 또는 산소 원자로 되는 군 중에서 선택되는 최대의 3개의 헤테로 원자를 갖는 포화 또는 불포화 5 내지 7원 헤테로사이클을 형성하고 R5는 최대 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이거나 또는3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬기이고, R11은 아릴기이다.참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP3929507.9 | 1989-09-06 | ||
| DE3929507A DE3929507A1 (de) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | Substituierte amino-pyridine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR910006232A true KR910006232A (ko) | 1991-04-27 |
Family
ID=6388685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019900013989A KR910006232A (ko) | 1989-09-06 | 1990-09-05 | 치환 아미노피리딘 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5145857A (ko) |
| EP (1) | EP0416383A3 (ko) |
| JP (1) | JPH0393773A (ko) |
| KR (1) | KR910006232A (ko) |
| AU (1) | AU637632B2 (ko) |
| CA (1) | CA2024576A1 (ko) |
| DD (1) | DD299295A5 (ko) |
| DE (1) | DE3929507A1 (ko) |
| FI (1) | FI904359A0 (ko) |
| HU (1) | HUT56546A (ko) |
| IE (1) | IE903231A1 (ko) |
| IL (1) | IL95563A (ko) |
| NZ (1) | NZ235144A (ko) |
| PT (1) | PT95194A (ko) |
| ZA (1) | ZA907054B (ko) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991004027A1 (en) * | 1989-09-15 | 1991-04-04 | Pfizer Inc. | New n-aryl and n-heteroarylamide and urea derivatives as inhibitors of acyl coenzyme a: cholesterol acyl transferase (acat) |
| DE69837681T2 (de) * | 1997-12-19 | 2008-01-10 | Pfizer Ireland Pharmaceuticals | Verfahren zur herstellung von 1,3-diolen |
| US7371759B2 (en) * | 2003-09-25 | 2008-05-13 | Bristol-Myers Squibb Company | HMG-CoA reductase inhibitors and method |
| US20100104536A1 (en) * | 2007-03-20 | 2010-04-29 | Indravadan Ambalal Modi | P38 inhibitors |
| KR20200066690A (ko) | 2017-10-16 | 2020-06-10 | 칭화대학교 | 메발로네이트 경로 억제제 및 이의 약제학적 조성물 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4231938A (en) * | 1979-06-15 | 1980-11-04 | Merck & Co., Inc. | Hypocholesteremic fermentation products and process of preparation |
| DE3823045A1 (de) * | 1987-07-10 | 1989-01-19 | Hoechst Ag | 3-desmethyl-mevalonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen, ihre verwendung sowie zwischenprodukte |
| US4906624A (en) * | 1987-09-08 | 1990-03-06 | Warner-Lambert Company | 6-(((Substituted)pyridin-3-yl)alkyl)-and alkenyl)-tetrahydro-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol biosynthesis |
| NO177005C (no) * | 1988-01-20 | 1995-07-05 | Bayer Ag | Analogifremgangsmåte for fremstilling av substituerte pyridiner, samt mellomprodukter til bruk ved fremstillingen |
| NO890046L (no) * | 1988-01-20 | 1989-07-21 | Bayer Ag | Disubstituerte pyridiner. |
| US4950675A (en) * | 1988-12-21 | 1990-08-21 | Warner-Lambert Company | Pyridine di-mevalono-lactones as inhibitors of cholesterol biosynthesis |
| US4923861A (en) * | 1989-02-07 | 1990-05-08 | Warner-Lambert Company | 6-(2-(2-(Substituted amino)-3-quinolinyl) ethenyl and ethyl) tetrahydro-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol biosynthesis |
-
1989
- 1989-09-06 DE DE3929507A patent/DE3929507A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-08-15 US US07/568,442 patent/US5145857A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-24 EP EP19900116202 patent/EP0416383A3/de not_active Withdrawn
- 1990-09-03 NZ NZ235144A patent/NZ235144A/en unknown
- 1990-09-03 IL IL9556390A patent/IL95563A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-09-03 JP JP2230746A patent/JPH0393773A/ja active Pending
- 1990-09-03 DD DD90343797A patent/DD299295A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-09-04 PT PT95194A patent/PT95194A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-09-04 FI FI904359A patent/FI904359A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1990-09-04 CA CA002024576A patent/CA2024576A1/en not_active Abandoned
- 1990-09-04 AU AU62170/90A patent/AU637632B2/en not_active Ceased
- 1990-09-05 IE IE323190A patent/IE903231A1/en unknown
- 1990-09-05 KR KR1019900013989A patent/KR910006232A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-09-05 ZA ZA907054A patent/ZA907054B/xx unknown
- 1990-09-06 HU HU905809A patent/HUT56546A/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT95194A (pt) | 1991-05-22 |
| DD299295A5 (de) | 1992-04-09 |
| DE3929507A1 (de) | 1991-03-07 |
| CA2024576A1 (en) | 1991-03-07 |
| AU6217090A (en) | 1991-03-14 |
| ZA907054B (en) | 1991-07-31 |
| NZ235144A (en) | 1992-06-25 |
| US5145857A (en) | 1992-09-08 |
| FI904359A0 (fi) | 1990-09-04 |
| EP0416383A2 (de) | 1991-03-13 |
| AU637632B2 (en) | 1993-06-03 |
| IE903231A1 (en) | 1991-03-13 |
| IL95563A (en) | 1994-06-24 |
| IL95563A0 (en) | 1991-06-30 |
| EP0416383A3 (en) | 1991-11-06 |
| JPH0393773A (ja) | 1991-04-18 |
| HU905809D0 (en) | 1991-03-28 |
| HUT56546A (en) | 1991-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR830007615A (ko) | 피레트 린산과 연관된 시클로프로판 카복실산 에스테르와 그의 제조방법 | |
| KR930017898A (ko) | 술포닐벤질 치환 피리돈 | |
| KR940019708A (ko) | 헤테로시클릭 치환된 페닐-시클로헥산-카르복실산 유도체 | |
| KR910004630A (ko) | 4-메틸렌-2-옥소-8-아자스피로[4,5]데칸 유도체들과 그 화합물들을 함유하는 약제학적 조성물 및 그것들을 제조하는 방법 | |
| KR930023362A (ko) | 술포닐벤질 치환 벤조피리돈 및 피리도피리돈 | |
| PE31091A1 (es) | Compuestos fungicidas oxazolidinones y metodo de preparacion | |
| ES392008A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de enantiomeros opti- cos. | |
| KR910006232A (ko) | 치환 아미노피리딘 | |
| KR890011847A (ko) | 이치환 피리딘 | |
| ES8801910A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de fenilalquil-2,3-dihidrobenzofuranos y los correspondientes dihidrobenzopiranos | |
| KR960031442A (ko) | 페닐시클로헥실카르복스아미드의 용도 | |
| KR880012553A (ko) | 디히드로피리딘아미드, 그의 제조방법 및 의약품으로서의 용도 | |
| KR920021530A (ko) | 2-아미노-5-시아노-1,4-디히드로피리딘, 그의 제조방법 및 약제로서의 그의 용도 | |
| KR900011768A (ko) | 신규 치환 피리도 [2,3-d] 피리미던 | |
| CA2097676A1 (fr) | Procede de preparation d'esters de l'acide 2,2-dimethyl 3-[(z)1-propeny l] cyclopropane carboxylique et intermediaires | |
| US3669984A (en) | Process for the preparation of 4-methyl-5-alkoxy-oxazoles | |
| KR900016125A (ko) | N-치환 n-아미노-피롤 | |
| KR910004566A (ko) | 이미노 치환 피리딘류 | |
| KR890006651A (ko) | 리파마이신 유도체 | |
| US5169959A (en) | Free radical-catalyzed synthesis of benzoprostacyclins | |
| KR880001561A (ko) | 유효한 치료성을 갖는 신규 8-(저급알킬)비시클로[4.2.0] 옥탄 유도체 | |
| KR880011096A (ko) | 광학 활성 옥소-이소인돌리닐 유도체 | |
| EP0063323B1 (de) | 5-Substituierte 4-Oxo-PGI1-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| AU665980B2 (en) | Process for producing prostaglandin E | |
| JPS63253052A (ja) | シクロヘキセンカルボン酸エステル、その製造方法およびその使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19900905 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 19950902 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 19900905 Comment text: Patent Application |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19980618 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E601 | Decision to refuse application | ||
| PE0601 | Decision on rejection of patent |
Patent event date: 19980921 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 19980618 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |