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KR890014488A - 퀴놀린-2, 5-디온, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

퀴놀린-2, 5-디온, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 Download PDF

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KR890014488A
KR890014488A KR1019890002943A KR890002943A KR890014488A KR 890014488 A KR890014488 A KR 890014488A KR 1019890002943 A KR1019890002943 A KR 1019890002943A KR 890002943 A KR890002943 A KR 890002943A KR 890014488 A KR890014488 A KR 890014488A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
hydrogen atom
carbon atoms
groups
methyl
Prior art date
Application number
KR1019890002943A
Other languages
English (en)
Inventor
뮐러 에리히
니클 요셉
헤켈 아르민
엥겔하르트 귄테
Original Assignee
디터 라우디엔, 게르하르트 후버
닥터 칼 토메 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 디터 라우디엔, 게르하르트 후버, 닥터 칼 토메 게엠베하 filed Critical 디터 라우디엔, 게르하르트 후버
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Abstract

내용 없음.

Description

퀴놀린-2,5-디온, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 일반식(I)의 화합물 및 하나의상의 불활성 담체 및/또는 희석제를 함유하는 약제학기 조성물.
    상기식에서, A 및 B는 각각 수소원자를 나타내거나, 함께는 탄소-탄소 결합을 나타내고, R1은 수소원자 ; 페닐, 플루오로페닐, 클로로페닐 또는 브로모페닐 그룹에 의해, 카복시 그룹에 의해, 또는 총 2 내지 4개의 탄소원자를 가진 알콕시카보닐 그룹에 의해 임의로 치환된 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹 ; 4 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹 ; 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬 그룹 ; 3 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 그룹 ; 2- 또는 3-의 위치에서 하이드록시, 알콕시 또는 알킬머캅토 그룹(여기에서 알콕시 또는 알킬머캅토 치환체는 1 내지 3개의 탄소원자를 함유할 수 있다)에 의해 치환된 2 또는 3개의 탄소원자를 갖는 알킬그룹 ; 할로겐 원자에 의해 또는 알킬부분에 1 내지 3개의 탄소원자를 가진 알킬 또는 알콕시 그룹에 의해 임의로 치환된 페닐 그룹 ; 또는 테트라하이드로푸르푸릴 그룹을 나타내며, R2는 수소원자 이거나, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬그룹을 나타내고, R3는 수소원자 이거나, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 트리플루오로메틸, 페닐 또는 알킬 그룹을 나타내거나, R2및 R3가 함께는 3 내지 5개의 탄소원자를 갖는 n-알킬렌 그룹을 나타내며, X는 각각 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 하나 또는, 두 개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 메틸렌 그룹을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, A 및 B는 각각 수소원자를 나타내거나, 함께는 다른 탄소-탄소 결합을 나타내며, R1은 수소원자 ; 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹 ; 2-위치에서 하이드록시, 메톡시, 메틸머캅토 또는 페닐 그룹에 의해 치환된 에틸 그룹 ; 불소, 염소, 브롬 원자에 의해 또는 메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 임의로 치환된 페닐 그룹 ; 사이클로헥실, 3-메톡시-프로필, 알릴, 프로파길, 카복시메틸, 메톡시카보닐메틸, 벤질, 클로로벤질, 또는 테트라하이드로푸르푸릴 그룹을 나타내며, R2는 수소원자 또는 메틸 그룹을 나타내고, R3는 수소원자, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸 또는 페닐 그룹을 나타내거나, R2및 R3가 함께는 n-프로필렌 또는 n-부틸렌 그룹을 나타내며, X는 메틸렌, 메틸-메틸렌 또는 디메틸-메틸렌 그룹을 나타내는 일반식(I) 화합물을 함유하는 약제학적 조성물.
  3. 제1항에 있어서, A 및 B는 각각 수소원자를 나타내거나, 함께는 다른 탄소-탄소 결합을 나타내며, R1은 수소원자 ; 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹 ; 2-위치에서 하이드록시, 메톡시 또는 메틸머캅토 그룹에 의해 치환된 에틸 그룹을 나타내고, R2은 수소원자 또는 메틸 그룹을 나타내고, R3는 수소원자를 나타내거나, R2는 수소원자를 나타내고 R3는 메틸 또는 에틸 그룹을 나타내며, X는 메틸렌 그룹을 나타내는 일반식(I) 화합물을 함유하는 약제학적 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 1-메틸-7,8-디하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온, 3-메틸-3,4,7,8-테트라하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온, 1-메틸-3,4,7,8-테트라하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온, 4-메틸-7,8-디하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온, 3-메틸-7,8-디하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온, 1,3-디메틸-7,8-디하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온, 1-에틸-4메틸-7,8-디하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온, 1-n-부틸-4-메틸-7,8-디하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온 또는 1-에틸-3,4,7,8-테트라하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온을 함유하는 약제학적 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 1-메틸-7,8-디하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온을 함유하는 약제학적 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 1-에틸-3,4,7,8-테트라하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온을 함유하는 약제학적 조성물.
  7. 제1항 내지 6항중 한 항 이상에 있어서, 통증, 열, 염증 및 오한증상 치료에 적합함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  8. 통증, 열 및 염증 및 오한증을 치료하기에 적합한 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 6항중 한 항 이상에 청구된 화합물의 용도.
  9. 비화학적 방법으로 제1항 내지 6항중 한 항 이상에서 청구된 화합물을 하나 이상의 불활성 담체 및/ 또는 희석제에 도입시킴을 특징으로 하는 제1항 내지 7항중 한 항 이상에 청구된 약제학적 조성물의 제조방법.
  10. 일반식(I)의 퀴놀린-2,5-디온.
    상기식에서, A 및 B가 함께 탄소-탄소 결합을 나타낼 경우, R1은 수소원자 ; 페닐, 플루오로페닐, 클로로페닐 또는 브로모페닐 그룹에 의해, 카복시 그룹에 의해서 또는 총 2 내지 4개의 탄소원자를 가진 알콕시 카보닐 그룹에 의해서 임의로 치환된 1 내지 3개의 탄소원자를 가진 알킬 그룹 ; 4 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹 ; 3 내지 6개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬 그룹 ; 3 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 그룹 ; 2-또는 3-위치에서 하이드록시, 알콕시 또는 알킬머캅토 그룹(여기에서, 알콕시 또는 알킬머캅토 치환체는 1 내지 3개의 탄소원자를 함유할 수 있다)에 의해 치환된 2 또는 3개의 탄소원자를 가진 알킬그룹 ; 할로겐 원자에 의해 또는 알킬부분에 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 그룹에 의해 임의로 치환된 페닐 그룹 ; 또는 테트라하이드로푸르푸릴 그룹을 나타내며, R2는 1 내지 3개의 탄소원자를 가진 알킬 그룹을 타나내며, R3는 수소원자, 1 내지 3개의 탄소원자를 가진 트리플루오로메틸, 페닐 또는 알킬 그룹을 나타내거나, R2및 R3가 함께는 3 내지 5개의 탄소원자를 가진 n-알킬렌 그룹을 나타내며, X는 각각 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 하나 또는 두 개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 메틸렌 그룹을 나타내거나, R1은 상기 정의중 수소원자, 메틸 그룹 및 에틸 그룹을 제외하고는 상기 정의한 R1과 같고, R3및 X는 상기 정의한 바와 같으며, R2는 수소원자를 나타내거나 ; A 및 B가 각각 수소원자를 나타낼 경우, R1은 상기 정의 중 수소원자, 메틸그룹, 및 벤질 그룹을 제외하고는 상기 정의한 R1과 같고, R3및 X는 상기 정의한 바와 같으며 R2는 수소원자를 나타내거나, R2는 2 또는 3개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹을 나타내고 R1, R3및 X가 상기 정의한 바와 같다.
  11. 제10항에 있어서, A 및 B가 함께 탄소-탄소 결합을 나타낼 경우, R1은 수소원자 ; 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 알킬 그룹 ; 2-위치에서 하이드록시, 메톡시, 메틸머캅토 또는 페닐 그룹에 의해 치환된 에틸 그룹 ; 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해 또는 메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 임의로 치환된 페닐 그룹 ; 또는 사이클로헥실, 3-메톡시-프로필, 알릴, 프로파르길, 카복시메틸, 메톡시카보닐메틸, 벤질, 클로로벤질, 또는 테트라하디드로푸르푸릴 그룹을 나타내며, R2는 메틸 그룹을 나타내고, R3는 수소원자, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸 또는 페닐 그룹을 나타내거나, R2및 R3가 함께는 n-프로필렌 또는 n-부틸렌 그룹을 나타내며, X는 메틸렌, 메틸-메틸렌 또는 디메틸-메틸렌 그룹을 나타내거나, R1은 상기 정의중 수소원자, 메틸 및 에틸 그룹을 제외하고는 상기 정의한 R1과 같고, R3및 X는 상기 정의한 바와 같으며 R2는 수소원자를 나타내거나 ; A 및 B가 각각 수소원자를 나타낼 경우, R1은 상기 정의중 수소원자, 메틸, 에틸, 알릴 및 벤질 그룹을 제외하고는 상기 정의한 R1과 같고, R3및 X는 상기 정의한 바와 같으며, R2는 수소원자를 나타내는 일반식(I)의 퀴놀린-2,5-디온.
  12. 제10항에 있어서, A 및 B가 함께 다른 탄소-탄소 결합을 나타낼 경우, R1은 수소원자 ; 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹 또는 2-위치에서 하이드록시, 메톡시 또는 메틸머캅토 그룹에 의해 치환된 에틸 그룹을 나타내고, R2는 메틸 그룹을 나타내며, R3는 수소원자를 나타내고, X는 메틸렌 그룹을 나타내거나, R1은 상기 정의중 수소원자, 메틸 및 에틸 그룹을 제외하고는 상기 정의한 R1과 같고, R3및 X는 상기 정의한 바와 같으며, R2는 수소원자를 나타내거나 ; A 및 B가 각각 수소원자를 나타낼 경우, R1은 상기 정의중 수소원자, 메틸 및 에틸 그룹을 제외하고는 상기 정의한 R1과 같고, R3및 X는 상기 정의한 바와 같으며, R2는 수소원자를 나타내는 일반식(I)의 퀴놀린-2,5-디온.
  13. 제10항에 있어서, 3-메틸-7,8-디하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온, 1,3-디메틸-7,8-디하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온, 1-에틸-4-메틸-7,8-디하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온, 1-n-부틸-4-메틸-7,8-디하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온, 또는 1-에틸-3,4,7,8-테트라하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온인 일반식(I)의 퀴놀린-2,5-디온.
  14. 1-에틸-3,4,7,8-테트라하이드로-2,5(1H,6H)-퀴놀린디온.
  15. (a) 일반식(II) 화합물을 일반식(III)의 아민과 반응시키거나, (b) 일반식(IV) 화합물을 일반식(III)의 아민과 반응시키거나, (c) R2가 수소원자를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(V) 화합물을 탈카복실화시키거나, (d) R1이 수소원자만 제외하고는 제10항 내지 14항중 어느 한 항 이상에 기술된 정의를 지닌 일반식(I) 화합물을 제조하기 위해, 일반식(VI) 화합물을 일반식(VII) 화합물과 반응시키거나, (e) A 및 B가 각각 수소원자인 일반식(I) 화합물을 제조하기 위해, 일반식(VIII)의 엔아미노케톤을 일반식(IX) 화합물과 반응시키고, 이어서, 필요에 따라 수득된 일반식(I) 화합물이 1 또는 2개의 비대칭 탄소원자를 함유하는 경우, 이를 에난티오머, 에난티오머의 혼합물 또는 라세미체로 분할하고, 2개의 비대칭 탄소원자를 함유하는 경우, 이를 디아스테레오 이성체 또는 디아스테레오 이성체의 혼합물로 분할함을 특징으로 하여, 제10항 내지 14항중 한 항 이상에서 청구된 일반식(I)의 퀴놀린-2,5-디온을 제조하는 방법.
    상기식에서, A, B, R1, R2, R3, 및 X는 제10항 내지 14항중 어느 한 항 이상에서 정의한 바와 같고, Z1는 친핵성 이탈 그룹(예 : 하이드록시 그룹), 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알콕시 그룹 또는 할로겐 원자를 나타내며, R1′는 상기 R1의 정의중 수소원자만 제외하고는 상기 정의한 R1과 같고, Y는 할로겐원자(예 : 염소, 브롬 또는 요오드 원자)와 같은 친핵성 이탈 그룹을 나타내거나, 또는 설포닐옥시 그룹(예 : 메탄-설포닐옥시 또는 P-톨루엔설포닐옥시 그룹)을 나타내거나, Y는 R1′ 그룹의 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹의 β-수소원자와 함께는 산소원자를 나타내며, Z2는 하이드록시 그룹, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알콕시 그룹 또는 할로겐 원자와 같은 친핵성 이탈 그룹을 나타낸다.
  16. 일반식 (X)의 퀴놀린디온.
    상기식에서, R3및 X는 제1항 내지 6항중 한 항 이상에서 정의한 바와 같고, R1″은 수소원자 ; 페닐, 플루오로페닐, 클로로페닐 또는 브로모페닐 그룹에 의해 또는 총 2 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시카복실 그룹에 의해 임의로 치환된 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹 ; 4 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹 ; 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이크로알킬 그룹 ; 2- 또는 3-위치에서 하이드록시, 알콕시 또는 알킬머캅토 글부(여기에서 알콕시 또는 알킬머캅토 치환체는 각각의 경우에서 1 내지 3개의 탄소원자를 함유할 수 있다)에 의해 치환된 3 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알키닐 그룹 ; 또는 테트라하이드로푸르푸릴 그룹을 나타내며, R4는 1 내지 5개의 탄소원자를 가진 알킬 그룹을 나타내거나 R1″는 상기 정의중 수소원자만 제외하고는 상기 정의한 R1″와 같고, R4는 수소원자를 나타낸다.
  17. 일반식 (XI)의 사이클로헥산-1,3-디온을 일반식(XII)의 시아노아세테이트와 반응시키고, 생성된 일반식(XIII)의 테트라하이드로큐마리논을 일반식(IIIa)의 아민과 반응시킨 후, 필요에 따라, 수득된 에스테르를 가수분해 시킴을 특징으로 하는, 제16항에 따른 일반식(X) 퀴놀린디온의 제조방법.
    상기식에서, R3및 X는 제1항 내지 6항중 한 항 이상에서 정의한 바와 같고, U1은 수소원자를 나타내고, U2는 인접한 CH 그룹의 수소원자와 함께는 일반식의 그룹을 나타내거나 ; 인접한 CH 그룹의 수소원자와 함께 U1은 일반식의 그룹을 나타내고, U2는 수소원자를 나타내며(여기에서, 동일하거나 상이할 수 있는 각각의 R5는 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹을 나타낸다), R1″은 상기 정의한 바와 같다.
  18. 일반식 (XI)의 사이클로헥산-1,3-디온을 일반식(XII)의 시아노아세테이트와 반응시키고, 수득된 일반식(XIII) 테트라하이드로큐마리논을 일반식(IIIa)의 아민과 반응시킨 후, 필요에 따라, 수득된 에스테르를 가수분해 시키고, 수득된 일반식(X)의 퀴놀린디온을 탈카복실화 시킴을 특징으로 하는, 일반식(Ia) 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R1″ 및 R4는 제16항에서 정의한 바와 같고, R3및 X는 제1항 내지 6항중 한 항 이상에서 정의한 바와 같으며, U1은 수소원자를 나타내고, U2는 인접한 CH 그룹의 수소원자와 함께는 일반식의 그룹을 나타내거나 ; 인접한 CH 그룹의 수소원자와 함께 U1은 일반식의 그룹을 나타내고, U2는 수소원자를 나타낸다(여기에서, 동일하거나 상이할 수 있는 각각의 R5는 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹을 나타낸다).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890002943A 1988-03-11 1989-03-10 퀴놀린-2, 5-디온, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 KR890014488A (ko)

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DEP3808136.9 1988-03-11

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KR1019890002943A KR890014488A (ko) 1988-03-11 1989-03-10 퀴놀린-2, 5-디온, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법

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