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KR870011113A - 5-리폭시게나아제 억제제로서의 활성을 갖는 신규의 스티릴 피라졸, 이속사졸 및 그 유도체의 제약학적 조성물 및 그 사용방법 - Google Patents

5-리폭시게나아제 억제제로서의 활성을 갖는 신규의 스티릴 피라졸, 이속사졸 및 그 유도체의 제약학적 조성물 및 그 사용방법 Download PDF

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Publication number
KR870011113A
KR870011113A KR870004564A KR870004564A KR870011113A KR 870011113 A KR870011113 A KR 870011113A KR 870004564 A KR870004564 A KR 870004564A KR 870004564 A KR870004564 A KR 870004564A KR 870011113 A KR870011113 A KR 870011113A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ethenyl
hydroxy
compound
methoxyphenyl
methylisoxazole
Prior art date
Application number
KR870004564A
Other languages
English (en)
Inventor
알 벨리오리 도마스
티 고너 데이비드
엘 플린 다니엘
알 코스트란 캐더린
이 니스 도날드
Original Assignee
크리스틴 에이·트라우트웨인
워터 람버트 컴퍼니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 크리스틴 에이·트라우트웨인, 워터 람버트 컴퍼니 filed Critical 크리스틴 에이·트라우트웨인
Publication of KR870011113A publication Critical patent/KR870011113A/ko

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Abstract

내용 없음

Description

5-리폭시게나아제 억제제로서의 활성을 갖는 신규의 스티릴 피라졸, 이속사졸 및 그 유도체의 제약학적 조성물 및 그 사용방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (108)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그것의 제약적으로 허용가능한 염.
    식중, (1)은 단일 또는 이중결합 :
    (2) R, R1및 R2는 같거나 다를 수 있으며, 수소, 저급 알킬, 하이드록시, R3가 저급 알킬인 OR3,R4가 수소 또는 저급 알킬인 C(O)OR4, R3가 상술한 바와 같이 독립적인 OC(O)R3, R3가 상술한 바와 같이 독립적인 C(O)R3,R6및 R7가 같거나 다를 수 있고 수소 또는 저급 알킬인 NR6R7, R3가 상술한 바와 같이 독립적인 NHC(O)R3, NHCHO, R3가 상술한 바와 같이 독립적인 NHSO2R3, R4가 상술한 바와 같이 독립적인 NHCONHR4, 하이드록시메틸, 할로겐, 트리플루오로메틸, R4가 상술한 바와 같이 독립적인 SR4, 또는 니트로로 구성된 그룹으로 선택되어지는 것 :
    (3)Q는 (CH2)n,CH=CH, 또는
    n은 0-4중의 정수,
    R4는 상술한 바와 같이 독립적임.
    (4)X 및 Y가
    (ⅰ)질소
    (ⅱ), 저급 알킬, C(O)R4, 3-8의 고리 탄소를 갖는 C3-20의 시클로알킬, 아릴, 또는 아랄킬,
    (ⅲ)산소, 또는
    (ⅳ)X및 Y가 한번에 모두가 N,NR5,O또는 S일 수 없는 조건 및 X및 Y의 어떤 하나가 O일 수 없고 동시에 또 다른 하나가 황 또는 NR5이고 X및 Y의 어떤 하나가 황일 수 없고 동시에 또 다른 하나가 NR5인 조건하에 S ;
    R5는 수소,
    R1′및 R2′는 같거나 다를 수 있고 수소 또는 저급 알킬.
    R4는 상술한 바와 같이 독립적임.
    (5)R,R1및 R2중의 어느 하나가 2-하이드록시일 때, X는 O,Y는 N 및 Q는 CH=CH그래서 Z가 수소 또는 알킬일 수 없는 조건하에서 : R,R1및 R2가 하이드록시 또는 저급 알킬일 때 Y및 X가 N또는 NH이고, n이 0이므로 해서 Z가 할로겐, 트리플루오로메틸, 알킬, 알콕시 또는 NO2로 치환되었거나 또는 비치환된 퓨릴 또는 페닐일 수 없는 조건하에, Z는 수소, 저급알킬, 아릴, 아랄킬, OC(O)R3, C(O)OR4, C(O)R3, CH(R1′)CO2R2′,할로겐, 트리플루오로메틸,
    헤테로아릴, 또는 헤테로아랄킬 :
    R3,R4,R1′,R2′,R,R1및 R2는 상술한 바와 같이 독립적임.
  2. 제1항에 있어서, Q는 n이 O또는 2인 (CH2)n또는 CH=CH인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, Q는 R4가 상기된 바와 같은인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, X 및 Y는 N 및 NR5,NR5및 N,O및 N 또는 N 및 O인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, X 및 Y는 N 및 R5가 수소인 NR5인 화합물.
  6. 제4항에 있어서, X 및 Y는 O 및 N 또는 N 및 O인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, X는 O이고 Y는 N인 화합물.
  8. 제4항에 있어서, X는 N이고 Y는 R5가 수소가 아닌 NR5인 화합물.
  9. 제4항에 있어서, X는 R5가 수소가 아닌 NR5이고 Y는 N인 화합물.
  10. 제6항에 있어서, X=N 및 Y=O인 화합물.
  11. 제5항에 있어서, 3,5-비스〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕피라졸.
  12. 제5항에 있어서, 3,5-비스〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에틸〕피라졸.
  13. 제5항에 있어서, 3,5-비스〔β-(4′-하이드록시페닐)에틸〕피라졸.
  14. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-페닐피라졸.
  15. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  16. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에틸〕-5-메틸피라졸.
  17. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′-클로로페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  18. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-메톡시-3′-하이드록시페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  19. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-에틸피라졸.
  20. 제5항에 있어서, 에틸-3-〔β-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)에테닐〕-1H-피라졸-5-카복실레이트.
  21. 제5항에 있어서, 3-〔β-(3-메톡시-4-하이드록시페닐)에테닐〕-1H-피라졸-5-카복실산.
  22. 제7항에 있어서, 3,5-비스〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에틸〕이속사졸.
  23. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-아세톡시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-3-트리플루오로메틸이속사졸.
  24. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-3-트리플루오로메틸이속사졸.
  25. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-비스(1,1-디메틸에틸)페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  26. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  27. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-비스(1-메틸에틸)페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  28. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디메톡시페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  29. 제10항에 있어서, 3-〔β-(4′-아세톡시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-페닐이속사졸.
  30. 제10항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-페닐이속사졸.
  31. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-아세톡시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  32. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-비스(1,1-디메틸에틸)페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  33. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-트리플루오로메틸피라졸.
  34. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-t-부틸디메틸메틸실일옥시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  35. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-t-부틸디메틸실일옥시-3,5-디메톡시페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸
  36. 제9항에 있어서, (E)-5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디메톡시페닐)에테닐〕-3-메틸-1H-피라졸-1-아세트산, 에틸에스테르.
  37. 제9항에 있어서, 5-〔β-(4′-t-부틸디메틸실일옥시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-3-메틸-1H-피라졸-1-아세트산, 메틸에스테르.
  38. 제8항에 있어서, 3-〔β-(4′-t-부틸디메틸실일옥시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-메틸-1H-피라졸-1-아세트산, 메틸에스테르.
  39. 제8항에 있어서, 3-〔β-(4-하이드록시-3′,5′-디-t-부틸페닐)에테닐〕-5-메틸-1H-피라졸-1-아세트산, 메틸에스테르.
  40. 제9항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디-t-부틸페닐)에테닐〕-3-메틸-1H-피라졸-1-아세트산, 메틸에스테르.
  41. 제8항에 있어서, 3-〔β-(4-하이드록시-3′,5′-디메톡시페닐)에테닐〕-5-메틸-1H-피라졸-1-아세트산, 메틸에스테르.
  42. 제9항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-3-메틸-1H-피라졸-1-아세트산, 메틸에스테르.
  43. 제8항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-메틸-1H-피라졸-1-아세트산, 메틸에스테르.
  44. 제8항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-메틸-1H-피라졸-1-아세트산.
  45. 제9항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-3-메틸-1H-피라졸-1-아세트산.
  46. 제9항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-메톡시페닐)에테닐〕-3-메틸-1H-피라졸-1-아세트산.
  47. 제8항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디메톡시페닐)에테닐〕-5-메틸-1H-피라졸-1-아세트산.
  48. 제9항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디-t-부틸페닐)에테닐〕-3-메틸-1H-피라졸-1-아세트산.
  49. 제8항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디-t-부틸페닐)에테닐〕-5-메틸-1H-피라졸-1-아세트산.
  50. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  51. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디메틸페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  52. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-비스(1,1-디메틸에틸)페닐)에테닐〕3-페닐이속사졸.
  53. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디메톡시페닐)에테닐〕-3-페닐이속사졸.
  54. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-3-페닐이속사졸.
  55. 제7항에 있어서, 5-〔β-(2′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  56. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디브로모페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  57. 제7항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디클로로페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  58. 제10항에 있어서, 3-〔β-(4′-아세톡시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-(2′-하이드록시에틸)이속사졸.
  59. 제10항에 있어서, 3-〔β-(4′-아세톡시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-하이드록시메틸이속사졸.
  60. 제10항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-(2′-하이드록시에틸)이속사졸.
  61. 제10항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-5-하이드록시메틸이속사졸.
  62. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-비스(1-메틸에틸)페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  63. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디메톡시페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  64. 제3항에 있어서, 5-〔α-카보메톡시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-디메톡시페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  65. 제3항에 있어서, 5-〔α-카보메톡시-β-(4′-하이드록시-3,5-디클로로페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  66. 제3항에 있어서, 5-〔α-카보메톡시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-비스(1-메틸에틸)페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  67. 제3항에 있어서, 5-〔α-카보메톡시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-디메틸페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  68. 제3항에 있어서, 5-〔α-카보메톡시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-디브로모페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  69. 제3항에 있어서, 5-〔α-카보메톡시-β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  70. 제3항에 있어서, 5-〔α-카보메톡시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-비스(1,1-디메틸에틸)페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  71. 제3항에 있어서, 5-〔α-카복시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-디메톡시페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  72. 제3항에 있어서, 5-〔α-카복시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-디클로로페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  73. 제3항에 있어서, 5-〔α-카복시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-비스(1-메틸에틸)페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  74. 제3항에 있어서, 5-〔α-카복시-β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)-3-에테닐메틸이속사졸.
  75. 제3항에 있어서, 5-〔α-카복시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-비스(1,1-디메틸에틸)페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  76. 제3항에 있어서, 5-〔α-카복시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-디메틸페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  77. 제3항에 있어서, 5-〔α-카복시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-디브로모페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  78. 제10항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-비스(1,1-디메틸에틸)페닐)에테닐〕-5-메틸이속사졸.
  79. 제10항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-비스(1,1-디메틸에틸)페닐)에테닐〕-5-카복시메틸이속사졸.
  80. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디메틸페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  81. 제5항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디브로모페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  82. 제3항에 있어서, 3-〔α-카복시메톡시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-디브로모페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  83. 제7항에 있어서, 5-〔β-(2′-하이드록시-3′,5′-디클로로페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  84. 제7항에 있어서, 5-〔β-(2′-하이드록시-3′,5′-디브로모페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  85. 제5항에 있어서, 3-〔β-(2′-하이드록시-3′,5′-디브로모페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  86. 제7항에 있어서, 5-〔β-(3′-메톡시-4′-하이드록시-5′-브로모페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  87. 제3항에 있어서, 5-〔α-카보메톡시-β-(3′-메톡시-4′-하이드록시-5′-브로모페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  88. 제3항에 있어서, 5-〔α-카복시-β-(3′-메톡시-4′-하이드록시-5′-브로모페닐)에테닐〕-3-메틸이속사졸.
  89. 제10항에 있어서, 3-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-디브로모페닐)에테닐〕-5-메틸이속사졸.
  90. 제7항에 있어서, (E)-5-〔β-(4′-하이드록시-3′,5′-비스(1,1-디메틸에틸)페닐)에테닐〕-3-트리플루오로메틸이속사졸.
  91. 제5항에 있어서, 3-〔β-(3′-메톡시-4′-하이드록시-5′-브로모페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  92. 제3항에 있어서, 3-〔α-카보메톡시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-디클로로페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  93. 제3항에 있어서, 3-〔α-카보메톡시-β-(3′-메톡시-4′-하이드록시-5′-브로모페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  94. 제3항에 있어서, 3-〔α-카복시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-디브로모페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  95. 제3항에 있어서, 3-〔α-카복시-β-(4′-하이드록시-3′,5′-디클로로페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸
  96. 제3항에 있어서, 3-〔α-카복시-β-(3′-메톡시-4′-하이드록시-5′-브로모페닐)에테닐〕-5-메틸피라졸.
  97. 제3항에 있어서, X는 S이고 Y는 N인 화합물.
  98. 제97항에 있어서, 5-〔β-(4′-하이드록시-3′-메톡시페닐)에테닐〕-3-메틸이소티아졸.
  99. 일반식(Ⅰ) 화합물의 5-리폭시게나아제 또는 사이클로옥시게나아제 억제량 및 그것의 제약학적으로 허용 가능한 염으로 구성되는 5-리폭시게나아제 또는 사이클로옥시게나아제의 억제제로서 사용되는 제약학적 조성물.
    식중,(1)은 단일 또는 이중결합 :
    (2)R,R1및 R2는 같거나 다를 수 있으며, 수소, 저급 알킬, 하이드록시, R3가 저급 알킬인OR3,R4가 수소 또는 저급 알킬인 C(O)OR4,R3가 상술한 바와 같이 독립적인 OC(O)R3,R3가 상술한 바와 같이 독립적인 C(O)R3,R6및 R7가 같거나 다를 수 있고 수소 또는 저급 알킬인 NR6R7,R3가 상술한 바와 같이 독립적인 NHC(O)R3,NHCHO,R3가 상술한 바와 같이 독립적인 NHSO2R3,R4가 상술한 바와 같이 독립적인 NHCONHR4, 하이드록시메틸, 할로겐, 트리플루오로메틸, R4가 상술한 바와 같이 독립적인 SR4, 또는 니트로로 구성된 그룹으로 선택되어지는 것 :
    (3) Q는 (CH2)n, CH=CH, 또는
    n은 0-4중의 정수,
    R4는 상술한 바와 같이 독립적임.
    (4) X 및 Y가
    (ⅰ) 질소
    (ⅱ),저급 알킬, C(O)R3, 3-6의 고리 탄소를 갖는 C3-20의 시클로알킬, 아릴, 또는 아랄킬,
    (ⅲ) 산소, 또는
    (ⅳ) X는 Y가 한번에 모두가 N,NR5,O또는 S일 수 없는 조건 및 X및 Y의 어떤 하나가 O일 수 없고 동시에 또 다른 하나가 황 또는 NR5이고 X는 Y의 어떤 하나가 황일 수 없고 동시에 또 다른 하나가 NR5인 조건하에 S;
    R5는 수소,
    R1′및 R2′는 같거나 다를 수 있고 수소 또는 저급 알킬.
    R3는 상술한 바와 같이 독립적임.
    (5)n이 O이고 R,R1및 R2가 하이드록시 또는 저급 알킬일 때 Y및 X가 N또는 NH이고, 그래서 Z가 할로겐, 트리플루오로메틸, 알킬, 알콕시, 또는 NO2로 치환되었거나 또는 비치환된 퓨릴 또는 페닐일 수 없는 조건하에, Z은 수소, 저급 알킬, 아릴, 아랄킬, OC(O)R3,C(O)OR4, C(O)R3, CH(R1′)CO2R|2′, 할로겐, 트리플루오로메틸,
    헤테로아릴, 또는 헤테로아랄킬 :
    R3,R4,R1′,R2′,R,R1및R2는 상술한 바와 같이 독립적임.
  100. 제99항에 있어서, Q가 (CH2)n또는 CH=CH이고 n이 O또는 2인 일반식 Ⅰ화합물인 조성물.
  101. 제99항에 있어서, Q가이고 R4가 99항에 정의된 바와 같은 일반식 Ⅰ화합물인 조성물.
  102. 자외선 흡수량의 제1항 화합물 및 그 대신의 적당한 담채로 구성되는, 햇빛차단 조성물.
  103. 비스테로이드성 항생체, 말초 진통제, 사이클로옥시게나아제 억제제, 류코트리엔 길항체, 항히스타민제, 프로스타글란딘 길항제 또는 트롬복산 길항제인 제2활성 성분의 효과적인 양으로 더 구성되는, 제1항 화합물의 제약학적 조성물.
  104. 항생, 항알레르기, 항관절염, 항궤양, 항건선, 항천식 및 심장혈관의 효과적인 제99항 조성물을 단위 투약 형태로 질병을 앓고 있는 포유 동물에 투여하는 것으로 구성되는, 포유 동물의 염증, 관절염, 궤양, 알레르기, 천식, 건선 및 심장혈관의 병을 치료하는 방법.
  105. 햇빛에 제1항 조성물을 사용하는 것으로 구성되는, 자외선으로부터 보호하는 방법.
  106. (1)다음 일반식의 화합물
    〔식중, R,R1및 R2상기된 바와 같음 및 다음 일반식의 화합물을
    식중, Y 및 X는 O 및 N,N및 O,S및 N또는 N및 S,
    ph는 페닐,
    Z는 상기된 바와 같음.
    적당한 염기 존재하에 반응시켜, Z가 상기된 바와 같고, Y및 X가 O및 N,N및 O,S 및 N,N 및 S이고 R,R1및 R2가 상기된 바와 같은 일반식 Ⅰ의 화합물을 얻거나:
    (2)다음 일반식의 화합물을
    식중,R,R1,R2및 Z는 상기된 바와 같고,
    Q는 HC=CH 또는 (CH2)n
    하이드라진으로 처리하고, 이중 결합일 때결합에 임의 수소첨가하여, X및 Y가 N 및 NH이고, R,R1,R2및 Z가 상기된 바와 같은 일반식 Ⅰ의 화합물을 얻거나 :
    (3)(단계 a)다음 일반식의 화합물을
    [식중, R,R1및 R2는 상기된 바와 같음.
    다음 일반식의 화합물로 처리하고:
    식중, Li는 리듐,
    W는 H또는 CO2R4(R4는 상기된 바와 같음),
    Z는 상기된 바와 같음.
    (단계 b) 단계 a의 생성물을 메탄올내의 염산으로 처리하여, X및 Y가 O및 N이고 Q가이고, R, R1, R2및 Z가 상기된 바와 같은 일반식 Ⅰ의 생성물을 얻고:
    다르게, 단계(b)의 생성물을 Mo(CO)6및 하이드라진으로 처리하여, X 및 Y가 N 및 NH이고 R, R1, R2또는 Z가 상기된 바와 같은 일반식 Ⅰ화합물을 얻거나 : 또는
    (4)다음 일반식의 화합물
    〔식중, R,R1및 R2는 상기된 바와 같음
    N-클로로숙신이미드 및 염기로 처리하고 다음에는 HC=CZ 또는 H2C=CH-Z화합물로 처리하여 X가 N이고 Y가 O이며 Q가 HCCH이고, R,R1,R2및 Z가 상기된 바와 같은 일반식 Ⅰ화합물을 얻는 것으로 구성되는, 제2항의 일반식 Ⅰ화합물을 제조하는 방법.
  107. (a)X 및 Y의 하나가 산소이고 다른 하나가 질소인 제1항의 일반식 Ⅰ화합물을 몰리브데늄 헥사카보닐 존재하에 아세토니트릴로 처리하고 : (b)하이드라진으로 처리하는 것으로 구성되는, X 및 Y가 질소인 제1항의 일반식 Ⅰ화합물을 제조하는 방법.
  108. (1)다음 일반식의 화합물
    〔식중, R,R1및R2는 상기된 바와 같음
    및 다음 일반식의 화합물을 접촉시키고
    식중, Z 및 R4는 제1항에 정의된 바와 같고,
    X 및 Y는 상기된 바와 같음
    (2)그 자체로 R4가 수소인 단계(Ⅰ)의 생성물을 탈수화 및 탈카복실화하여 다음 일반식화합물을 얻거나 : 또는
    식중, X 및 Y는 상기된 바와 같고,
    R,R1,R2및 Z는 제1항에 정의된 바와 같음.
    (3)(그 자체로)R4가 알킬인 단계(Ⅰ)의 생성물을 탈수하여 다음 일반식의 화합물을
    식중, X 및 Y는 상기된 바와 같고,
    R,R1,R2및 R4는 제1항에 정의된 바와 같음
    얻는 것으로 구성되는, X 및 Y의 하나가 NH이고 다른 하나가 N이거나 또는 X및 Y의 하나가 O이고 다른 하나가 N인 제1항의 일반식 Ⅰ화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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