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KR850003540A - 신규 세팔로스포린의 제조방법 - Google Patents

신규 세팔로스포린의 제조방법 Download PDF

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Publication number
KR850003540A
KR850003540A KR1019840007516A KR840007516A KR850003540A KR 850003540 A KR850003540 A KR 850003540A KR 1019840007516 A KR1019840007516 A KR 1019840007516A KR 840007516 A KR840007516 A KR 840007516A KR 850003540 A KR850003540 A KR 850003540A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
substituted
group
ring
compound
Prior art date
Application number
KR1019840007516A
Other languages
English (en)
Inventor
앙거바우어 롤프
Original Assignee
루디 마이어
바이엘 악티엔 게젤샤프트
칼-루드비히 슈미트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 루디 마이어, 바이엘 악티엔 게젤샤프트, 칼-루드비히 슈미트 filed Critical 루디 마이어
Publication of KR850003540A publication Critical patent/KR850003540A/ko

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
    • C07D501/38—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D501/38—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof
    • C07D501/46—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof with the 7-amino radical acylated by carboxylic acids containing hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

신규 세팔로스포린의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 생리학적 조건하에서 분리될 수 있고 약리학적으로 허용되는 그의 염류 및 에스테류.
    상기식에서, R1은 C1-C6-알킬,페닐 또는 할로겐-치환페닐이고, A는 질소원자를 함유하고 양으로 하전된 복소환식 5-7원고리이고, 이고리는 N을 통해서 결합되고, N,O 및 S로 되는 군중에서 전체로 4개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있고, 이 고리에는 2개의 고리를 더 접합시킬 수 있으며, 이 고리는 임의로 치환시킬 수 있으나, 단, 고리가 6원고리일 경우에 A는 비치환피리딘 고리나 또는 C1-C4-알킬, 염소, 취소, 카르바모일 또는 N-C1-C4-알킬카르바모일로 되는 군중에서 선택된 서로 같거나 또는 다른 치환체로 일 또는 이치환된 피리딘 고리를 나타내지 않는다.
  2. 제1항에 있어서, A가 질소를 함유하고 양으로 하전된 6원고리를 나타내고, 이 고리는 N을 통해서 결합되고, 전체로 3개 이하의 질소원자를 함유하며, 이 고리에는 2개의 고리를 더 접합시킬수 있고, 이 고리는 임으로 치환될 수 있으나, 비치환 피리딘 고리나 또는 C1-C4-알킬, 염소, 취소, 카르바모일 및 N-C1-C4-알킬카르바모일로 되는 군중에서 선택된 서로 같거나 또는 다른 치환체로 일 또는 이치환된 피리딘 고리를 나타내지 않는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 피리디늄기 ()를 나타내는 화합물(여기서, 피리디늄기는 다음과 같이 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체들에 의해 일 또는 다중치환, 적합하기로는 일, 이 또는 삼치환되는데, 즉, 치환 C1-C6-알킬, 시아노-C1-C3-알킬, 에폭시-C2-C6-알킬, 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로에틸, 히드록시이미노-메틸 또는 C1-C4-알콕시이미노메틸, 임의로 치환된 C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬 또는 C3-C7-시클로알킬-메틸(여기에서, 양치환체중 고리는 또한 치환될 수 있음), C4-C7-시클로알케닐, 임의로 치환된 C1-C6-알콕시, 에폭시-C2-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시 또는 C2-C6-알키닐옥시, 임의로 치환된 페녹시 또는 헤테로아릴옥시, 임의로 일 또는 이치환될 수 있는 아미노, 시아노, 히드록실 또는 메르캅토, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐(이중 알킬부분에서 힘의로 치환될 수 있음), 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐(이중 메틸기에서 치환됨), C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술피닐 또는 C2-C6-알케닐술포닐, 임의로 치환된 페닐, 벤질 또는 헤테로아릴, 포르밀 또는 케탈화된 포르밀, 임의로 치환된 C1-C6-알킬카르보닐(케탈형이 될수도 있음), 아릴카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐아미노, 카르복실 또는 C1-C6-알콕시타르보닐 및 술파모일로 치환될 수 있으며, 상기 피리디늄기는 질소원자에서 일치환될 수 있고, 여기에 1개 또는 2개 임의로 치환된 3-7원고리가 접합될 수 있고, 이 각각은 2개 이하의 헤테로원자와 2개이하의 이중경합을 포함할 수 있고, 방향족 또는 헤테로 방향족이 될 수 있다).
  4. 제1-3항에 있어서, A가 피리디늄기 ()를 나타내는 화합물(여기서, 피리디늄기는 다음과 같이 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체들에 의해 일 또는 다중치환, 적합하기로는 일, 이 또는 삼치환되는데, 즉 C1-C6-알킬(일 또는 다중 치환됨), 히드록실, 카르복실, C1-C6-알콕시카르보닐, 포르밀 또는 C1-C6-알킬카르보닐(상기에서 카르보닐기는 케탈형이 될 수도 있음), 카르바모일, N-히드록시-카르바모일, 술포, C1-C6-알콕시, 히드록시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술피닐 또는 C2-C6-알케닐술포닐, 시아노-C1-C3-알킬, 에폭시-C2-C6-알킬, 히드록시이미노에틸, C1-C4-알콕시이미노메틸, 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로에틸, C2-C6-알케닐(히드록실에 의해 치환될 수 있음), C2-C6--알키닐, C3-C7-시클로알킬 또는 C3-C7-시클로알킬메틸(양치환체중 고리는 히드록실, 할로겐, 카르복실, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 시아노에 의해 치환될 수 있음), C4-C7-시클로알케닐, C1-C6-알콕시(히드록실, 카르복실 또는 C1-C6-알콕시카르보닐에 의해 치환될 수 있음), 에폭시-C2-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, 또는 C2-C6-알키닐옥시, 임의로 치환된 페녹시 또는 헤테로아릴옥시, 아미노(C1-C6-알킬,포르밀,C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 카르바모일 및 C1-C6-알킬술포닐로 되는 군중에서 선택된 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 일 또는 이치환될 수 있음), 시아노, 히드록실 또는 메르캅토,C2-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐(이들각각은 알킬부분에 있어서 히드록실에 의해 치환될 수 있음), 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐(이들 각각은 메틸부분에 있어서 카르복실 또는 C1-C6-알콕시카르보닐에 의해 치환됨), C1-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술피닐 또는 C2-C6-알케닐술포닐,페닐, 벤질 또는 헤테로아릴(이들 각각은 또한 할로겐에 의해 치환될 수 있음), 포르밀 또는 케탈화된 포르밀, C2-C6-알킬카르보닐(이것은 히드록실에 의해 또한 치환될 수도 있고 케탈형이 될 수도 있음), 아릴카르보닐 또는 C1-C6-알킬카르보닐아미노, 카르복실 또는 C1-C6--알콕시카르보닐 및 술파모일로 치환될 수 있으며, 상기 피리디늄기는 질소원자에서 C1-C6-알킬아미노카르보닐에 의해 일치환될 수 있고, 여기에 임의로 치환된 3-7원고리, 적합하기로는 5 또는 6원고리가 접합될 수 있고, 헤테로원자들, 적합하기로는 O,N 또는 S중 2개 이하의 헤테로원자와 2개이하의 이중결합을 포함할 수 있고, 방향족 또는 헤테로 방향족일 수 있고, 일 또는 다중 치환될 수 있으나, 적합하기로는 다음과 같은 치환체들, 즉 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-히드록시알킬, 할로겐, 히드록실, 옥소, 히드록시이미노, 엑소에틸렌, 카르복시, C1-C6-알콕시카르보닐, 시아노, 카르바모일, 술파모일, 아미노, C1-C4-알킬아미노 및 C1-C4-디알킬아미노에 의해 일치환시키는 것이 좋다).
  5. 제1-4항에 있어서, R1이 C1-C5-알킬, 특히 메틸을 나타내고, A가 피리디늄기인 화합물(여기서,피리디늄기는 다음과 같은 치환체들에 의해 일 또는 다중치한, 적합하기로는 일,이 또는 삼치환, 특히 적합하기로는 일 또는 이치환되는데, 즉 히드록실-C1-C4-알킬(예를들면, 특히 히드록시메틸, 히드록시에틸, 히드록시프로필, 히드록시이소프로필,히드록시부틸, 히드록시-이급-부틸 또는 히드록시-삼급-부틸이고, 알킬기는 2-3개의 히드록실기를 포함할 수 있음), 카르복시-C1-C4-알킬(예를들면, 특히 카르복시메틸 및 카르복시에틸), C1-C4-알목시카르보닐-C1-C4-알킬(예를들면, 특히 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸 및 메톡시카르보닐에틸), 포르밀-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 포르밀메틸) C1-C4-알킬카르보닐-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 메틸메틸카르보닐메틸, 에틸카르보닐메틸, 메틸카르보닐에틸 및 에틸카르보닐에틸)(이중 2개의 알킬기는 또한 히드록실에 의해 추가로 치환될 수 있고, 카르보닐기는 또한 케탈형이 될 수 있음), 카르바모일-치환 C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 카르바모일메틸 및 카르바모일에틸)(이것은 또한 질소원자에서 히드록실에 의해 추가로 치환될 수 있으며, 예를 들면 특히 N-히드록시-카르바모일메틸), 술포-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 술포에틸 또는 1-히드록시-1-술포메틸), C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬(예를들면, 특히 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸,메톡시메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸,메톡시메틸, 에톡시에틸, 메톡시프로필 및 메톡시이소프로필)(이것은 또한 히드록실에 의해 치환될 수 있으며, 예를 들면 특히 히드록시에톡시메틸 및 히드록시에톡시에틸), C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 메틸티오에틸 및 에틸티오에틸), C1-C4-알킬술피닐-C1-C4-알킬(예를들면, 특히 메틸술피닐메틸, 에틸술피닐메틸, 메틸술피닐메틸 및 에틸술피닐에틸), C1-C4-알킬술포닐-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 메틸술포닐메틸, 에틸술포닐메틸, 메틸술포닐에틸 및 에틸술포닐에틸), C3-알케닐옥시-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 알릴옥시메틸 및 알릴옥시에틸), C3-알케닐티오-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 알릴티오메틸), C3-알케닐술피닐-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 알릴술피닐에틸) C3-알킬술포닐-C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 알릴술포닐에틸), 시아노-C1-C4-알킬(예를들면, 특히 시아노메틸 및 시아노에틸), 에폭시-C2-C3-알킬(예를들면, 특히 에폭시에틸 및 에폭시프로필), 트리플루오로메틸, 히드록시이미노에틸 및 C1-C3-알킬옥시이미노메틸(예를 들면, 특히 메톡시이미노메틸), C3-C4-알케닐(예를 들면, 특히 안릴, 2-메탈릴 및 부틸-3급-에닐)(이것은 또한 히드록실에 의해 추가로 치환될 수 있고, 특히 히드록시알릴 및 히드록시부테닐), C3-알키닐(예를 들면, 특히 프로파르길, C3-C6-시클로알킬) 및 C3-C6-시클로알킬-메틸(예를 들면, 특히 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로펜틸메틸)(여기서 고리는 또한 예를 들면 히드록실에 의해 치환될 수 있고, 예를 들면, 특히 1-히드록시-1-시클로펜틸 및 1-히드록시-1-시클로헥실) 또는 할로겐, 적합하기로는 염소, 카르복실, C1-C4-알콕시카르보닐 또는 시아노, C5-C6-시클로알케닐(예를 들면, 특히 시클로펜트-1-에닐 및 시클로헥스-1-에닐), C1-C4-알콕시(예를들면, 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시,부톡시, 이소부톡시 및 삼급-부톡시, 적합하기로는 메톡시), 이들 알콕시기들은 예를 들면 히드록실, 카르복실 또는 C1-C4-알콕시카르보닐에 의해 추가로 치환될 수 있으며, 특히 카르복시메톡시 및 메톡시카르보닐메톡시, 에폭시-C2-C3알콕시(예를 들면, 특히 에폭시에톡시 또는 에폭시프로폭시, C3-알키닐옥시(예를들면, 특히 프로파르길옥시), 아릴옥시(예를들면, 특히 페녹시), 아미노, C1-C5-알킬아니모(예를 들면, 특히 에틸아미노), C1-C5-디알킬아미노(예를 들면, 특히 디메틸아미노 및 디에틸아미노), C1-C4-알콕시카르보닐아미노(예를 들면, 특히 메톡시카르보닐아미노 및 에톡시카르보닐아미노), C1-C4-알킬카르보닐아미노(예를 들면, 특히 메틸카르보닐아미노), N-C1-C4- 및 디알킬카르바모일아미노(예를 들면, 특히 N-메틸카르바모일아민) 및 N,N-디에틸카르바모일아미노, C1-C4-알킬술포닐아미노(예를 들면, 특히 메틸- 또는 에틸-술포닐아미노), 시아노, 히드록실, 특히 3-히드록시, C1-C4알킬티오(예를 들면, 특히 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 및 이소프로필티오(이것은 또한 히드록실에 의해 치환될 수 있으며, 특히 히드록시에틸티오), C1-C4-알킬술피닐(예를 들면, 특히 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐 및 이소프로필술피닐(이들은 또한 히드록실에 의해 치환될 수 있으며, 특히 히드록시에틸술피닐), C1-C4-알킬술포닐(예를 들면, 특히 메틸-, 에틸-, 프로필-, 또는 이소프로필-술포닐)(이것은 또한 히드록실에 의해 치환될 수 있으며, 특히 히드록시에틸술포닐), 카르복시메틸티오 및 C1-C4-알콕시카르보닐메틸티오, 특히 메톡시카르보닐메틸-술피닐 및 -술포닐, 특히 메톡시카르보닐메틸-술피닐 및 -술포닐, C3-알케닐티오(예, 알릴티오 및 프로프-1-에닐티오),C3-알케닐술피닐(예, 알릴술피닐 및 프로프-1-에닐술피닐), C3-알케닐술포닐(예, 알릴술포닐 및 프로프-1-에닐술포닐), 페닐 및 벤질(이것은 또한 예를 들면, 할로겐, 특히 염소에 의해서 치환될 수 있으며, 예를 들면 4-클로로벤질, 2'-티에닐 및 3'-티에닐, 포르밀 및 케탈화된 포르밀(예를 들면, 1,3-디옥소란-2-일), C1-C4-알킬카르보닐, 특히 아세틸 및 프로피오닐, 적합하기로는 아세틸, 이것은 또한 하드록실에 의해서 치환될 수 있고, 케탈형이 될수 있으며, 예를 들면 2-메틸-1,3-디옥소란-2-일, 벤조일, C1-C4-알킬카르보닐아미노, 특히 아세틸아미노 및 프로피오닐아미노, 포르밀아미노, 카르복실, 예를 들면 또한 2,3,4-카르복시 및 C1-C4-알콕시카르보닐, 특히 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐(예를 들면, 2,3,4-메톡시- 또는 -에톡시-카르보닐임)로 치환될 수 있으며, 상기 피리디늄기에 임의로 치환된 5-또는 6-원고리가 접합될 수 있고, 헤테로원자들, 적합하기로는 O,N 및 S로 되는 군중에서 선택된 2개이하의 헤테로원자와 2개이하의 이중결합을 포함할 수 있고, 또한 방향족 또는 헤테로 방향족일 수도 있다).
  6. 제1-5항에 있어서, 접합된 고리계는 시클로펜테노, 디히드로시클로펜테노, 시클로헥세노, 디히드로 시클로헥세노,벤조푸로, 디히드로푸로, 피라노, 디히드로피라노, 티에노, 디히드로티에노, 티오피라노, 디히드로티오피라노, 피리도, 디히드로피리도, 테트라히드로피리도, 피리미도, 디히드로피리미도, 테트라히드로피리미도, 피라지노, 디히드로피라지노 및 테트라히드로피라지노로 되는 군중에서 선택되며, 이들 각각은 다음과 같은 치환체들에 의해 일 또는 다중치환, 적합하기로는 일치환시킨 화합물, 상기 치환체들의 예로서는 C1-C4-알킬(예를 들면, 특히 메틸, 에틸 및 이소프로필), C3-C6-시클로알킬(예를 들면, 특히 시클로프로필), C1-C4-알콕시(예를 들면, 특히 메톡시 및 에톡시), C1-C3-히드록시알킬(예를 들면, 특히 히드록시메틸 및 히드록시에틸), 할로겐(예를 들면, 특히 염소 및 불소), 히드록실, 카르복실 및 시아노, C1-C6-알콕시카르보닐(예를 들면, 특히 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐), 옥소 및 히드록시이미노, 카르바모일 및 술파모일, 아미노, C1-C4-알킬아미노(예를 들면, 특히 메틸아미노 및 에틸 아미노) 및 C1-C4-디알킬아미노(예를 들면, 특히 디에틸아미노)를 예시할 수 있다.
  7. 처음에 일반식(Ⅱ)의 화합물과 일반식(Ⅶ)의 화합물을 반응시키고, 이어서 생성된 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식(Ⅳ)의 화합물을 반응시킨 후, 생성된 일반식(Ⅴ)의 화합물에서 보호기 R2를 제거하고, 필요에 따라 생성물을 염 또는 에스테르로 전이시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 생리학적 조건하에서 분리될 수 있고 약리학적으로 허용되는 그의 염류 및 에스테르류의 제조방법.
    상기 식에서, R1은 C1-C6-알킬, 페닐 또는 할로겐 치환페닐이고, A는 질소원자를 함유하고, 양으로 하전된 복소환식 5-7원고리이고, 이 고리는 N을 통해서 결합되며, N,O 및 S로 되는 군중에서 선택된 4개이하의 헤테로 원자를 포함할 수 있고, 여기에 2개 이하의 고리를 추가로 접합시킬 수 있고 이 고리는 임의로 치환시킬 수 있으나, 단, 고리가 6원고리일 경우에 A는 비치환 피리딘고리 또는 C1-C4-알킬, 염소, 취소, 카르바모일 또는 N-C1-C4-알킬카르바모일로 되는 군중에서 선택된 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체들에 의해서 일- 또는 이치환되는 피리딘 고리가 아니며, R2는 아민보호기이고, X는 염소 취소 또는 OSO2R3이고, R3는 1-10개의 탄소원자를 갖는 알킬기로서 불소, 염소, CN, 페닐, 알콕시카르보닐,알콕시 또는 1-4개의 탄소원자를 함유할 수 있는 알킬로 임의로 치환되거나, 또는 불소, 염소, 브롬, CN, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알콕시타르보닐(여기서 후자의 알킬기는 1-4탄소원자를 함유할 수 있음), 니트로, 트리플루오로메틸 및 페닐로 임의 치환될 수 있는 페닐기임.
  8. 일반식(Ⅸ)의 화합물과 일반식(R5-O-CO)2O의 화합물을 반응시키고, 생성된 일반식(X)의 화합물을 처음에 염기와 이어서 일반식: R1-CHO의 알데히드와 반응시켜서 일반식(XI)의 화합물을 얻고, 그 다음에 일반식(XI)의 화합물을 염기와 반응시켜서 일반식(XII)의 화합물을 얻고, 일반식(XII)의 화합물을 가수분해시켜서 일반식(Ⅱ)와 (Ⅱa)의 화합물들의 혼합물을 얻거나 또는 선택적으로 가수분해시켜서 일반식(Ⅱ)의 화합물을 얻고, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물로 전이시키고, 이 화합물은 제7항의 방법에 의하여 일반식(Ⅳ)의 화합물로 처리하여 일반식(Ⅴ)의 화합물로 전이시키고, 일반식(Ⅴ)의 화합물로부터 보호기 R2를 제거시키고, 필요에 따라 생성물을 염 또는 에스테르로 전이시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 생리학적 조건하에서 분리시킬 수 있고, 약리학적으로 허용되는 그의 염류 또는 에스테르류의 제조방법.
    상기 식에서, R1은 C1-C6-알킬, 페닐 또는 할로겐 치환페닐이고, A는 질소원자를 함유하고, 양으로 하전된 복소환식 5-7원 고리이고, 이 고리는 N을 통해서 결합되며, N,O 및 S로 군중에서 선택된 4개 이하의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기에 2개 이하의 고리를 추가로 접합시킬수 있고, 이 고리는 임의로 치환시킬 수 있으나, 단, 고리가 6월고리일 경우에 A는 비치환 피리딘 고리 또는 C1-C4-알킬, 염소, 취소, 카르바모일 또는 N-C1-C4-알킬카르바모일로 되는 군중에서 선택된 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체들에 의해서 일- 또는 이-치환되는 피리딘 고리가 아니며, R2는 R5-O-COrl이고, R3는 1-10개의 탄소원자를 갖는 알킬기로서, 불소, 염소, CN, 페닐, 알콕시카르보닐, 알콕시 또는 1-4개의 탄소원자를 함유할 수 있는 알킬로 임의로 치환되거나, 또는 불소, 염소, 브롬, CN, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알콕시타르보닐(여기서 후자의 알킬기는 1-4개의 탄소원자를 함유할 수 있음), 니트로, 트리플루오로메틸 및 페닐로 임의 치환될 수 있는 페닐기임. R4는 임의 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 아릴 또는 헤테로시클릴기이고, R5는 R4에서 정의한 것과 같다.
  9. 일반식(XV)의 화합물과 일반식(A')의 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 생리학적 조건하에서 분리시킬 수 있고 약리학적으로 허용되는 그의 염류 또는 에스테르류의 제조방법.
    상기 식에서, R1은 C1-C6-알킬, 페닐 또는 할로겐 치환페닐이고, A는 질소원자를 함유하고, 양으로 하전된 복소환식 5-7원 고리이고, 이 고리는 N을 통해서 결합되며, N, O 및 S로 되는 군중에서 선택된 4개 이하의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 여기에 2개 이하의 고리를 추가로 접합시킬수 있고, 이 고리는 임의로 치환시킬수 있으나, 단, 고리가 6월 고리일 경우에 A는 비치환 피리딘 고리 또는 C1-C4-알킬,염소,취소, 카르바모일 또는 N-C1-C4-알킬카르바모일로 되는 군중에서 선택된 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체들에 의해서 일-또는 이-치환되는 피리딘 고리가 아니며, A'는 A와 동일하지만 질소상에 양하전이 없다.
  10. 제1-6항중의 어느 하나에 따른 1이상의 화합물을 함유하는 약제.
  11. 질병치료에 있어서 제1-6항중의 어느하나에 따른 화합물의 사용방법.
  12. 전염성 질병치료에서 제1-6항중 어느하나에 따른 화합물의 사용방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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