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KR20250004702A - 할로알킬술폰아닐리드 화합물 및 그것들을 함유하는 제초제 - Google Patents

할로알킬술폰아닐리드 화합물 및 그것들을 함유하는 제초제 Download PDF

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KR20250004702A
KR20250004702A KR1020247036098A KR20247036098A KR20250004702A KR 20250004702 A KR20250004702 A KR 20250004702A KR 1020247036098 A KR1020247036098 A KR 1020247036098A KR 20247036098 A KR20247036098 A KR 20247036098A KR 20250004702 A KR20250004702 A KR 20250004702A
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KR
South Korea
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trifluoromethanesulfonyl
aminobenzyl
dihydroisoquinolin
carbonyl
difluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
KR1020247036098A
Other languages
English (en)
Inventor
노부마사 이치카와
다쿠 히라마
유타 운노
요우스케 가네야스
마하나 이시이
Original Assignee
가부시키가이샤 에스디에스 바이오텍크
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가부시키가이샤 에스디에스 바이오텍크 filed Critical 가부시키가이샤 에스디에스 바이오텍크
Publication of KR20250004702A publication Critical patent/KR20250004702A/ko
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

본 발명은, 신규의 할로알킬술폰아닐리드 화합물 또는 그 염, 상기 화합물 또는 그 염을 포함하는 제초제 조성물, 상기 제초제 조성물을 시용하는 공정을 포함하는 제초 방법 및 상기 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

할로알킬술폰아닐리드 화합물 및 그것들을 함유하는 제초제
본 발명은, 신규의 할로알킬술폰아닐리드 화합물 또는 그 염, 그리고 이것들을 유효 성분으로서 함유하는 제초제 및 그 사용법에 관한 것이다.
벤질기의 2 위치에 할로알킬술포닐아미노기를 갖는 화합물이 제초 활성을 갖는 것이 보고되어 있다 (특허문헌 1 ∼ 13).
국제 공개 제2004/011429호 국제 공개 제2006/090792호 국제 공개 제2008/059948호 국제 공개 제2008/102908호 국제 공개 제2010/026989호 국제 공개 제2010/119906호 국제 공개 제2014/175206호 국제 공개 제2015/004282호 국제 공개 제2015/097071호 국제 공개 제2016/056565호 국제 공개 제2016/207081호 국제 공개 제2016/207082호 국제 공개 제2016/207083호
현재, 수많은 제초제가 개발되어 사용되고 있지만, 방제의 대상이 되는 잡초는 종류도 많고, 보다 폭넓은 살초 스펙트럼을 가지며, 고활성이면서 안전성이 높은 제초 활성 화합물의 출현이 요망되고 있다.
본 발명자들은, 제초제로서 보다 높은 효과를 가지며 또한 보다 높은 안전성을 갖는 신규 유용 화합물을 창제하기 위해 예의 검토한 결과, 이번에 우수한 생물 활성을 갖는 신규의 할로알킬술폰아닐리드 화합물을 알아내었고, 이러한 지견을 바탕으로 본 발명을 완성하였다.
본 발명은, 이하의 화합물의 개시를 포함한다.
(1) 일반식 [1]
[화학식 1]
Figure pct00001
｛식 중, A 는 치환되어 있어도 되는 벤젠 고리 또는 복소 방향 고리이고,
E 는 -C(R5)(R6)-, 산소 원자, 황 원자, SO, SO2, 또는 N(R7) 이고,
W 는 산소 원자 또는 황 원자이고,
o 는 0 ∼ 4 이고,
p 는 0 ∼ 4 이고,
m 은 0 ∼ 3 이고,
n 은 0 ∼ 3 이고,
R1 은 할로 C1 ∼ C6 알킬이고,
R2 는 수소 원자, Z1 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, 할로 C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 할로 C2 ∼ C6 알키닐, (C1 ∼ C12 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C12 알킬)카르보닐, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, (할로 C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬 C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬(할로 C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, (C3 ∼ C6 시클로알콕시)카르보닐, (C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, (할로 C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐(C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, (C2 ∼ C6 알키닐)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴카르보닐, C3 ∼ C6 시클로알킬(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (하이드록시 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 할로 C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, Z5 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 페녹시(할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, Z5 에 의해 치환된 (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 트리(C1 ∼ C6 알킬)실릴옥시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C12 알콕시)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C3 ∼ C6 시클로알킬옥시)카르보닐, (C2 ∼ C6 알케닐옥시)카르보닐, (할로 C2 ∼ C6 알케닐옥시)카르보닐, (C2 ∼ C6 알키닐옥시)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴옥시카르보닐, C3 ∼ C6 시클로알킬(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (시아노 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (하이드록시 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 할로 C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴옥시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술피닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 모노(할로 C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 할로디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시옥살릴, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, C3 ∼ C6 시클로알킬술포닐, C2 ∼ C6 알케닐술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알케닐술포닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴술포닐, C3 ∼ C6 시클로알킬 C1 ∼ C6 알킬술포닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬술포닐, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬술포닐, 아미노술포닐, 모노 C1 ∼ C6 알킬아미노술포닐, 동일 또는 상이해도 되는 디 C1 ∼ C6 알킬아미노술포닐, C1 ∼ C6 알킬티오, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오, 또는 시아노이고,
Z1 은, 서로 독립적으로 할로겐 원자, C3 ∼ C6 시클로알킬, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴, 시아노, Z3 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알콕시, C3 ∼ C6 시클로알킬옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴카르보닐옥시, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시카르보닐옥시, -CONR11R12, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬티오, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬술피닐, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬술포닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술피닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬티오, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬술피닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬술피닐, 티오시아나토, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐에서 선택되고,
Z2 는, 서로 독립적으로 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C3 ∼ C6 시클로알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, C1 ∼ C6 알킬티오, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오, C1 ∼ C6 알킬술피닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술피닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, 페닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 카르복실, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, Z6 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐, Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴, Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시, Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술피닐, Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐, Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐, 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, -NR13R14, 수산기, 시아노, 또는 니트로를 나타내거나,
또는, 2 개의 Z2 는 벤젠 고리 또는 복소 고리 상의 인접하는 탄소 원자 또는 질소 원자와 하나가 되어, 5 또는 6 원 탄소 고리 또는 5 또는 6 원 복소 고리를 형성해도 되고, 여기서 복소 고리는 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자 (그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 된다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자를 포함하고, 상기 탄소 고리 또는 복소 고리는 1 이상의 할로겐에 의해 치환되어 있어도 되고,
상기 복소 방향 고리는, 티오펜, 푸란, 피롤, 옥사졸, 이소옥사졸린, 티아졸, 이소티아졸, 피라졸, 이미다졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 벤조티오펜, 벤조푸란, 인돌, 벤조티아졸, 벤조이미다졸, 벤조이소옥사졸, 벤조이소티아졸, 인다졸, 벤조옥사졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 프탈라진, 신놀린, 또는 퀴나졸린이고,
상기 헤테로시클릴은, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 이소옥사졸리닐, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,3,4-테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 벤조티에닐, 벤조푸릴, 인돌릴, 벤조티아졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조이소옥사졸릴, 벤조이소티아졸릴, 인다졸릴, 벤조옥사졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 프탈라지닐, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티에닐, 1,1-디옥시테트라하이드로티에닐, 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 1,3-디옥사닐, 2-옥소-1,3-디옥솔라닐, 2-옥소-1,3-디옥솔릴, 또는 2,5-디옥소피롤리디닐이고,
Z3 은, 할로겐 원자, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴, C1 ∼ C6 알킬디페닐실릴, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알콕시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐옥시, 또는 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐이고,
Z4 는, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, 또는 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴이고,
Z5 는, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시이고,
Z6 은, 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 하이드록시, 아미노, 시아노 및 니트로로 이루어지는 군에서 선택되고,
Z7 은, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C3 ∼ C6 시클로알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, C1 ∼ C6 알킬티오, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오, C1 ∼ C6 알킬술피닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술피닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 카르복실, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 수산기, 아미노, 시아노, 및 니트로로 이루어지는 군에서 선택되고,
Z8 은, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술피닐, 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐로 이루어지는 군에서 선택되고,
R11 및 R12 는, 서로 독립적으로 수소 원자, C1 ∼ C6 알킬, 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐로 이루어지는 군에서 선택되고,
R13 은, 수소 원자, 또는 C1 ∼ C6 알킬로 이루어지는 군에서 선택되고,
R14 는, 수소 원자, 또는 Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐이고,
R3 및 R4 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 시클로알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, 할로겐, 또는 시아노이고,
또는, R3 및 R4 는 서로 결합하여 3 ∼ 7 원 고리를 형성할 수 있고,
R5 및 R6 은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C3 ∼ C6 시클로알킬, 하이드록시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬티오 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오 C1 ∼ C6 알킬, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노 C1 ∼ C6 알킬, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노 C1 ∼ C6 알킬, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬, Z5 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 카르복실, -NR11R12, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시, C1 ∼ C6 알킬티오, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노, 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시, 수산기, 아미노, 시아노, 또는 니트로이고,
또는, 동일 탄소 상의 R5 및 R6 은 서로 결합하여, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자 (그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 된다.) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자에 의해 중단되어 있어도 되고, 임의로 치환되어 있어도 되는 3 ∼ 7 원 고리를 형성할 수 있고, 또는 올레핀을 형성할 수 있고,
또는, R5 및 R6 은 상이한 탄소 상의 R5 또는 R6 과 결합하여, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자 (그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 된다.) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자에 의해 중단되어 있어도 되고, 임의로 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬렌, 할로 C1 ∼ C4 알킬렌, C2 ∼ C4 알케닐렌, 또는 할로 C2 ∼ C4 알케닐렌에 의해 3 ∼ 8 원 고리를 형성할 수 있고,
또는, R5 및 R6 은 서로 이웃한 탄소 상의 R5 또는 R6 과 하나가 되어 결합을 형성할 수 있고,
R7 은 수소 원자, C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C3 ∼ C6 시클로알킬, C2 ∼ C6 알케닐, 할로 C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 하이드록시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, C3 ∼ C6 시클로알킬 C1 ∼ C6 알킬, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐 C1 ∼ C6 알킬, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐 C1 ∼ C6 알킬, (할로 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, C3 ∼ C6 시클로알킬(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 모노할로(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 할로디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐, C1 ∼ C6 알킬티오 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오 C1 ∼ C6 알킬, Z8 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬술피닐 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬술피닐 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬술포닐 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐 C1 ∼ C6 알킬, 시아노, 아미노, 또는 하이드록시이고,
X 는, 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C2 ∼ C6 알케닐, 할로 C2 ∼ C6 알키닐, 할로 C3 ∼ C6 시클로알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, C2 ∼ C6 알케닐옥시, C2 ∼ C6 알키닐옥시, C3 ∼ C6 시클로알킬 C1 ∼ C6 알킬옥시, 페닐 C1 ∼ C6 알킬옥시, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐옥시, C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 페닐술포닐옥시, 디 C1 ∼ C6 알킬포스포로옥시, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴옥시, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬티오, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오, C1 ∼ C6 알킬술피닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술피닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술피닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐, 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐아미노, 비스((C1 ∼ C6 알킬)카르보닐)아미노, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐아미노, 모르폴리닐, 이소인돌린-1,3-디온-2-일, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 카르복실, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐아미노카르보닐, 페닐(C1 ∼ C6 알킬아미노)카르보닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알킬아미노)카르보닐, 하이드록시, 아미노, 시아노, 또는 니트로이고,
또는, 벤젠 고리 또는 복소 고리 상의 인접하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 연결되는 2 개의 X 는, 그것들이 결합하는 고리 원자와 하나가 되어, 4 ∼ 6 원 탄소 고리, 또는 복소 고리를 형성하고, 그 복소 고리는 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자를 포함하고 있고, 그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 되고,
Y 는, 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C2 ∼ C6 알케닐, 할로 C2 ∼ C6 알키닐, 할로 C3 ∼ C6 시클로알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, C2 ∼ C6 알케닐옥시, C2 ∼ C6 알키닐옥시, C3 ∼ C6 시클로알킬 C1 ∼ C6 알킬옥시, 페닐 C1 ∼ C6 알킬옥시, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐옥시, C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 페닐술포닐옥시, 디 C1 ∼ C6 알킬포스포로옥시, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴옥시, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬티오, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오, C1 ∼ C6 알킬술피닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술피닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술피닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐, 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐아미노, 비스((C1 ∼ C6 알킬)카르보닐)아미노, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐아미노, 모르폴리닐, 이소인돌린-1,3-디온-2-일, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 카르복실, -NR11R12, 하이드록시, 아미노, 시아노, 또는 니트로이고,
또는, 2 개의 Y 는 벤젠 고리 상의 인접하는 탄소 원자 또는 질소 원자와 하나가 되어, 5 또는 6 원 탄소 고리 또는 5 또는 6 원 복소 고리를 형성해도 되고, 여기서 복소 고리는 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자 (그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 된다.) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자를 포함하고, 상기 탄소 고리 또는 복소 고리는 1 이상의 할로겐에 의해 치환되어 있어도 된다｝
로 나타내는 화합물 또는 그 염.
(2) 일반식 [1a]
[화학식 2]
Figure pct00002
｛식 중, E 는 -CH2- 이고,
W 는 산소 원자 또는 황 원자이고,
m 은 0 이고,
n 은 0, 1 또는 3 이고,
R1 은 플루오로 C1 ∼ C6 알킬이고,
R2 는 수소 원자, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 또는 (C1 ∼ C12 알콕시)카르보닐이고,
R3 과 R4 는 수소 원자이고,
X1, X2, X3 및 X4 는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시, C2 ∼ C6 알케닐옥시, C2 ∼ C6 알키닐옥시, C3 ∼ C6 시클로알킬 C1 ∼ C6 알킬옥시, 페닐 C1 ∼ C6 알킬옥시, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐옥시, 헤테로시클릴카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐옥시, C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 페닐술포닐옥시, 디 C1 ∼ C6 알킬포스포로옥시, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴옥시, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 페닐, 수산기, 아미노, 시아노, 또는 니트로이고,
Y1, Y2, Y3 및 Y4 는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 할로 C1 ∼ C6 알킬이고,
상기 Z2 는 니트로이다｝로 나타내는 (1) 에 기재된 화합물 또는 그 염.
(3) 일반식 [1a]
[화학식 3]
Figure pct00003
｛식 중, E 는 -CH2- 이고,
W 는 산소 원자 또는 황 원자이고,
m 은 0 이고,
n 은 2 이고,
R1 은 플루오로 C1 ∼ C6 알킬이고,
R2 는 수소 원자, C2 ∼ C6 알키닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬, 시아노 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C12 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C12 알킬)카르보닐, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬(C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬할로(C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, (C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, 페닐카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴카르보닐, C3 ∼ C6 시클로알킬(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 하이드록시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 트리(C1 ∼ C6 알킬)실릴옥시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C12 알콕시)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C3 ∼ C6 시클로알킬옥시)카르보닐, (C2 ∼ C6 알케닐옥시)카르보닐, (C2 ∼ C6 알키닐옥시)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴옥시카르보닐, C3 ∼ C6 시클로알킬(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (시아노 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (하이드록시 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)디페닐실릴옥시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬술포닐이고,
R3 과 R4 는 수소 원자이고,
X1, X2, X3 및 X4 는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, C2 ∼ C6 알키닐옥시, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시, 페닐카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시, C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, C1 ∼ C6 알킬티오, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 페닐, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐아미노, 비스((C1 ∼ C6 알킬)카르보닐)아미노, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐아미노, 모르폴리닐, 이소인돌린-1,3-디온-2-일, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 수산기, 시아노, 또는 니트로이고,
또는, X1, X2, X3 및 X4 는 벤젠 고리 상의 인접하는 탄소 원자와 하나가 되어, 5 또는 6 원 탄소 고리 또는 5 또는 6 원 복소 고리를 형성해도 되고, 여기서 복소 고리는 황 원자 및 질소 원자에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자를 포함하고,
Y1, Y2, Y3 및 Y4 는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 또는 수산기이고,
또는, Y1 과 Y2, Y2 와 Y3, 및 Y3 과 Y4 는 그것들이 연결되는 탄소 원자와 하나가 되어, 4 ∼ 6 원 탄소 고리를 형성하고 있어도 되고,
상기 Z2 는 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 또는 니트로이고,
상기 헤테로시클릴은 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티에닐, 1,1-디옥시테트라하이드로티에닐, 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 1,3-디옥사닐, 2-옥소-1,3-디옥솔라닐, 2-옥소-1,3-디옥솔릴, 또는 2,5-디옥소피롤리디닐이다｝로 나타내는 (1) 에 기재된 화합물 또는 그 염.
(4) n 은 2 이고,
R1 은 트리플루오로메틸이고,
R2 는 수소 원자, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, (C2 ∼ C4 알케닐)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 2-푸릴카르보닐, C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C5 알콕시)카르보닐, (할로 C1 ∼ C3 알콕시)카르보닐, (C3 ∼ C4 시클로알킬옥시)카르보닐, (C2 ∼ C3 알키닐옥시)카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐, C3 ∼ C4 시클로알킬(C1 ∼ C2 알콕시)카르보닐, 헤테로시클릴(C1 ∼ C2 알콕시)카르보닐, (시아노 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (하이드록시 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C2 알킬술포닐, 또는 (C1 ∼ C4 알킬티오)카르보닐이고,
X1 은 불소 원자, 염소 원자, 또는 메틸이고,
X2 및 X3 은 수소 원자이고,
X4 는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 또는 메톡시이고,
Y1, Y2, Y3 및 Y4 는 수소 원자이고,
상기 헤테로시클릴은 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸라닐, 또는 테트라하이드로피라닐인 (3) 에 기재된 화합물 또는 그 염.
(5) 일반식 [1b]
[화학식 4]
Figure pct00004
｛식 중, Het 는
[화학식 5]
Figure pct00005
에서 선택되고,
E 는 -CH2- 이고,
W 는 산소 원자이고,
m 은 0 이고,
n 은 1 ∼ 2 이고,
R1 은 플루오로 C1 ∼ C6 알킬이고,
R2 는 수소 원자 또는 (C1 ∼ C12 알콕시)카르보닐이고,
R3 과 R4 는 수소 원자이고,
Y1, Y2, Y3 및 Y4 는 수소 원자이다｝로 나타내는 (1) 에 기재된 화합물 또는 그 염.
(6) Het 는 Het-1 또는 Het-2 이고,
n 은 2 이고,
R1 은 트리플루오로메틸이고,
R2 는 수소 원자 또는 (C2 ∼ C6 알콕시)카르보닐인, (5) 에 기재된 화합물 또는 그 염.
(7) N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-트리플루오로메틸-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2,5-디클로로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-플루오로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-클로로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-브로모-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메틸-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-페닐-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-시아노-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-하이드록시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-아세톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-벤조일옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-(4-니트로-벤조일)옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메톡시카르보닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-(2-프로필티오)카르보닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-(1H-이미다졸-1-일-카르보닐옥시)-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-(피롤리딘-1-일-카르보닐옥시)-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메탄술포닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-트리플루오로메탄술포닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-페닐술포닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-디에틸포스포로옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-터셔리부틸디메틸실릴옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-프로파르길옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-알릴옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-벤질옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-시클로프로필메틸옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-아미노-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-아세틸아미노-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-비스아세틸아미노-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-트리플루오로메탄술포닐아미노-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-(이소인돌린-1,3-디온-2-일)-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-플루오로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-메틸-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-하이드록시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-메톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-아세톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-트리플루오로메탄술포닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-프로파르길옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-니트로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-(이소인돌린-1,3-디온-2-일)-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-브로모-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-메틸-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-하이드록시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-메톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-아세톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-프로파르길옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-하이드록시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-메톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-아세톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-트리플루오로메탄술포닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-프로파르길옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-니트로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-6-니트로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디브로모-4-메톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-5-브로모-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-아미노-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-브로모-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-5-브로모-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메톡시메틸옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-브로모-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-요오드-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-시클로프로필-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-페닐-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-시아노-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-하이드록시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-아세톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-디플루오로메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-트리플루오로메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-프로파르길옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-디메틸아미노-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-메톡시카르보닐-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-브로모-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-요오드-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-에틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-터셔리부틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-페닐-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-하이드록시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-에톡시카르보닐옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-벤조일옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-프로파르길옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-트리플루오로메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-브로모-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-요오드-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-아세톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-메탄술포닐옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-트리플루오로메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-에톡시카르보닐옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-벤조일옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-프로파르길옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-7-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-7-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7,8-디클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-클로로-7-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-6-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-시클로프로필-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-시아노-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,8-디클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,8-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-클로로-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-브로모-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-클로로-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-하이드록시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-메탄술포닐옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-디메틸아미노-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-(N-모르폴리닐)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-메틸티오-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-메탄술포닐-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-비스(메탄술포닐)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,7-디클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-플루오로-7-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-클로로-7-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-플루오로-7-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-클로로-7-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,8-디플루오로-7-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,8-디클로로-7-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로벤조[h]이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로벤조[g]이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7,8-디하이드로티아졸로[4,5-h]이소퀴놀린-9(6H)-온,
N-[2-(N-메틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-프로파르길-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-(4-메톡시벤질)-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[3-(1,3-디옥산-2-일)프로파닐]-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시아노메틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N 에톡시메틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(이소프로필옥시카르보닐옥시메틸)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-아세틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에틸카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1-프로필카르보닐)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-프로필카르보닐)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-메틸-1-프로필카르보닐)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2,2-디메틸-1-프로필카르보닐)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-클로로메틸카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로프로필카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로프로필카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로프로필카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로프로필카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로프로필카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-메틸-시클로프로필)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2,2-디메틸-시클로프로필)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2,2-디클로로-1-메틸-시클로프로필)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로부틸카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로펜틸카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로헥실카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-아크릴로일-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(프로프-1-엔-1-yl)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-메틸-프로프-1-엔-1-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(프로프-1-엔-2-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(3-에톡시아크릴로일)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-벤조일-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(푸란-2-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(티오펜-2-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1-메틸-1H-피롤-2-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(푸란-3-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(테트라하이드로푸란-2-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(테트라하이드로푸란-3-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(테트라하이드로피란-4-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-시클로프로필아세틸)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-하이드록시에틸)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-메톡시아세틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시아세틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-메톡시에틸)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-터셔리부틸디메틸실릴옥시에틸)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-아세톡시아세틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-메틸술피닐아세틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에틸술피닐아세틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1-메틸술피닐에틸)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-메톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-시클로프로필-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-시아노-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-하이드록시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-페닐-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-6-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-시클로프로필-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-시아노-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-브로모-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-클로로-5-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-디메틸아미노-5-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-(N-모르폴리닐)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-메틸티오-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-비스(메틸티오)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-메탄술포닐-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1-프로필)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-프로필)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1-부틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-메틸-1-프로필)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-부틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1,1-디메틸-에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1-펜틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1-헥실)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1-헵틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2,2-디메틸-1-프로필)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(클로로메틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(트리클로로메틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1-클로로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2,2-디플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2,2-디플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2,2-디플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2,2,2-트리플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-클로로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2,2-디플루오로-1-메틸-에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1,3-디플루오로프로판-2-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로프로필옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로부틸옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로펜틸옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로헥실옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-알릴옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(부트-3-엔-2-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-메틸알릴)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(3-메틸부트-2-엔-1-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-프로파르길옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(부트-3-인-2-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-페녹시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(4-니트로-페녹시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(옥세탄-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(옥세탄-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(옥세탄-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-((S)-테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-((R)-테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(테트라하이드로티오펜-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1,1-디옥사이드테트라하이드로티오펜-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(테트라하이드로-2H-피란-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(테트라하이드로-2H-피란-4-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1,3-디옥산-5-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2,2-디메틸-1,3-디옥산-5-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(테트라하이드로-2H-티오피란-4-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1,1-디옥사이드테트라하이드로-2H-티오피란-4-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2,5-디옥소피롤리딘-1-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(시클로프로필메틸옥시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-벤질옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(옥시란-2-일메틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[(2-메틸옥시란-2-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[(3,3-디메틸옥시란-2-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[1-(옥시란-2-일)에틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(옥세탄-2-일메틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-(옥세탄-3-일메틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[(테트라하이드로푸란-2-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[(테트라하이드로푸란-3-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[(테트라하이드로-2H-피란-2-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[(테트라하이드로-2H-피란-4-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[(2-옥소-1,3-디옥솔란-4-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[(5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-시아노-에톡시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-하이드록시-에톡시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-메톡시-에톡시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1-메틸-2-메톡시-에톡시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(1,3-디메톡시프로판-2-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[2-(터셔리부틸디페닐실릴옥시)에틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[2-(아세틸옥시)에톡시]카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-[2-(메탄술포닐옥시)에톡시]카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-옥소프로필)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(메톡시카르보닐메톡시카르보닐)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-메틸티오-에톡시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-메탄술포닐-에톡시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-프로필티오)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-프로필티오)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에틸티오-카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-프로필티오)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-부틸)티오-카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-메틸아미노카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N-(2-프로필아미노)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-디메틸아미노카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-메탄술포닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-메탄술포닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-메탄술포닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-하이드록시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에탄술포닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N,N-비스(트리플루오로메탄술포닐)]아미노벤질]-8-하이드록시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N,N-비스(트리플루오로메탄술포닐)]아미노벤질]-8-프로파르길옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-[N,N-비스(트리플루오로메탄술포닐)]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-시클로프로판술포닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
나트륨 [2-[(5,8-디플루오로-1-옥소-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸]페닐][(트리플루오로메틸)술포닐]아미드,
칼륨 [2-[(5,8-디플루오로-1-옥소-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸]페닐][(트리플루오로메틸)술포닐]아미드,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-클로로-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-4-메틸-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-4-메톡시-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-플루오로-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-클로로-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-브로모-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-메틸-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-클로로-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3,5-디클로로-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-클로로-벤질]-8-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-클로로-벤질]-6-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-클로로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-4-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-클로로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-하이드록시-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-메톡시-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-클로로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-나프탈렌-3-일-메틸]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-클로로-벤질]-8-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-클로로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-4-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-클로로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-하이드록시-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-메톡시-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-클로로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-나프탈렌-3-일-메틸]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-펜트-1-일옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-4-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-펜트-1-일옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-펜트-1-일옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-9-클로로-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-9-메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-플루오로-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-클로로-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4,5-디하이드로-6H-티에노[2,3-c]피롤-6-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-브로모-4,5-디하이드로-6H-티에노[2,3-c]피롤-6-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-(메틸티오)-6,7-디하이드로-5H-피롤로[3,4-d]피리미딘-5-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디하이드로푸라노[2,3-c]피리미딘-7(4H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디하이드로티에노[2,3-c]피리딘-7(4H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,7-디하이드로티에노[3,2-c]피리딘-4(5H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-메틸-5,6-디하이드로이소옥사졸로[5,4-c]피리딘-7(4H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-메틸-6,7-디하이드로옥사졸로[5,4-c]피리딘-4(5H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,7-디하이드로옥사졸로[4,5-c]피리딘-4(5H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-메틸-6,7-디하이드로옥사졸로[4,5-c]피리딘-4(5H)-온,
5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1-메틸-1,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]3-브로모-1-메틸-1,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-메틸-1-페닐-1,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-메틸-1-(피리딘-2-일)-1,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-메틸-2,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2,3-디메틸-2,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-브로모-2-메틸-2,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,7-디하이드로-1,7-나프티리딘-8(5H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로-2,6-나프티리딘-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-메틸-7,8-디하이드로피리도[4,3-d]피리미딘-5(6H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디하이드로티에노[2,3-c]피리딘-7(4H)-온,
5-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-브로모-1-메틸-1,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
5-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2,3-디메틸-2,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,7-디하이드로-1,7-나프티리딘-8(5H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로-2,6-나프티리딘-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7,8-디하이드로-1,6-나프티리딘-5(6H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-티온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-티온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2,2-디메틸-2,3-디하이드로-4H-벤조[e][1,3]옥사진-4-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1H-벤조[d][1,2]옥사진-4(3H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2,3-디하이드로-4H-벤조[e][1,3]티아진-4-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4,4-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-메톡시이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-티온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-3-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-1H-벤조[d][1,2]옥사진-4(3H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-4-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-4,4-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메틸술포닐)아미노-페닐에탄-1-일]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-디플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,3-디하이드로인돌-2-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-1,3-디하이드로인돌-2-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-클로로-1,3-디하이드로인돌-2-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-브로모-1,3-디하이드로인돌-2-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-클로로-1,3-디하이드로인돌-2-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-1,3-디하이드로인돌-2-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,3-디하이드로인돌-2-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-1,3-디하이드로인돌-2-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-클로로-1,3-디하이드로인돌-2-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-브로모-1,3-디하이드로인돌-2-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-클로로-1,3-디하이드로인돌-2-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-1,3-디하이드로인돌-2-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,4-디하이드로이소퀴놀린-3(2H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로퀴놀린-2(1H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-메틸-3,4-디하이드로퀴나졸린-2(1H)-온,
N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-페난트리딘-6(5H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,4-디하이드로이소퀴놀린-3(2H)-온,
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로퀴놀린-2(1H)-온,
1-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-메틸-3,4-디하이드로퀴나졸린-2(1H)-온, 및
N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-페난트리딘-6(5H)-온
으로 이루어지는 군에서 선택되는, (1) 에 기재된 화합물 또는 그 염.
(8) 식 [1] 로 나타내는 화합물이 거울상 이성체의 혼합물 또는 디아스테레오 이성체의 혼합물인, (1) ∼ (7) 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그 염.
(9) (1) ∼ (8) 중 어느 하나에 기재된 식 [1] 로 나타내는 화합물 또는 그 염을 활성 성분으로서 함유하는, 제초 활성을 갖는 조성물.
(10) (9) 에 기재된 유효량의 조성물에 의해 토양 및/또는 식물을 처리하는 것을 포함하는, 제초 방법.
(11) (9) 에 기재된 유효량의 조성물에 의해 논 토양을 처리하는 것을 포함하는, 논 잡초의 방제 방법.
본 발명의 식 [1] 로 나타내는 할로알킬술폰아닐리드 화합물 또는 그 농약상 허용되는 염은, 높은 제초 활성을 나타내고, 또한 유용 식물, 유용 작물 등에 대해 높은 안전성을 나타내는 등, 농약으로서 우수한 작용 효과를 갖는 것이다.
이하, 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다.
본 발명에 있어서의 상기 할로알킬술폰아닐리드 화합물에는, 식 [1] 로 나타내는 할로알킬술폰아닐리드 화합물 이외에, 당해 화합물의 염, 수화물, 용매화물, 결정 다형의 물질, 및 식 [1] 로 나타내는 할로알킬술폰아닐리드 화합물의 N-옥사이드도 포함된다. 여기서 염으로서는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 농약 제조상 허용되는 염을 들 수 있으며, 구체적으로는 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염, 칼슘염, 알루미늄염 등을 들 수 있다. 또한 본 발명 화합물에 존재하는 모든 가능한 입체 이성체 또는 광학 이성체, 및 2 종류 이상의 그 이성체를 임의의 비율로 포함하는 혼합물도, 본 발명 화합물 (식 [1] 로 나타내는 할로알킬술폰아닐리드 화합물) 의 범위에 포함된다.
식 [1] 은, 본 발명의 할로알킬술폰아닐리드 화합물의 구체적인 정의를 부여하고 있다. 본 명세서에 있어서 개시되는 식에 관한 기의 바람직한 정의에 대해서 이하에 기재한다. 그와 같은 정의는, 식 [1] 로 나타내는 최종 생성물에 적용되고, 및, 마찬가지로 모든 합성 중간체에도 적용된다.
이하에 바람직한 형태를 기재한다.
A 는, 치환해도 되는 벤젠 고리 또는 복소 방향 고리이고, 바람직하게는 치환해도 되는 벤젠 고리이다.
E 는, 바람직하게는 -C(R5)(R6)-, 산소 원자, 또는 황 원자이고, 더욱 바람직하게는 -CH2- 이다.
o 는, 바람직하게는 0 ∼ 3 이고, 더욱 바람직하게는 0 ∼ 2 이다.
p 는, 바람직하게는 0 ∼ 3 이고, 더욱 바람직하게는 0 이다.
m 은, 바람직하게는 0 또는 1 이고, 더욱 바람직하게는 0 이다.
n 은 바람직하게는 1 ∼ 3 이고, 더욱 바람직하게는 2 이다.
R1 은, 바람직하게는 플루오로 C1 ∼ C6 알킬이고, 더욱 바람직하게는 트리플루오로메틸이다.
R2 는, 바람직하게는 수소 원자, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, (C2 ∼ C4 알케닐)카르보닐, (C1 ∼ C5 알콕시)카르보닐, 할로 C1 ∼ C3 알콕시)카르보닐, (C3 ∼ C4 시클로알킬옥시)카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐, C3 ∼ C4 시클로알킬(C1 ∼ C2 알콕시)카르보닐, 헤테로시클릴(C1 ∼ C2 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C2 알킬술포닐, 또는 (C1 ∼ C4 알킬티오)카르보닐이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, (C1 ∼ C5 알콕시)카르보닐, (할로 C1 ∼ C3 알콕시)카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 헤테로시클릴(C1 ∼ C2 알콕시)카르보닐, 또는 메탄술포닐이다.
R3 및 R4 는, 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 원자, C1 ∼ C4 알킬, 또는 할로 C1 ∼ C4 알킬이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자이다.
R5 및 R6 은, 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 원자, C1 ∼ C4 알킬, 또는 할로 C1 ∼ C4 알킬이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자이다.
R7 은, 바람직하게는 C1 ∼ C4 알킬 또는 페닐이고, 더욱 바람직하게는 메틸이다.
Z1 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬로서는, 예를 들어, C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C3 ∼ C6 시클로알킬 C1 ∼ C6 알킬, 페닐 C1 ∼ C6 알킬, 헤테로시클릴 C1 ∼ C6 알킬, 헤테로시클릴 C1 ∼ C6 알킬, 시아노 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, C3 ∼ C6 시클로알킬옥시 C1 ∼ C6 알킬, (페녹시) C1 ∼ C6 알킬, (페닐 C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴 C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬디페닐실릴 C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 페닐카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, 헤테로시클릴카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 페닐카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, 페녹시카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, 페닐아미노카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬(페닐)아미노카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬티오 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬술피닐 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬술피닐 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬술포닐 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐 C1 ∼ C6 알킬, 페닐티오 C1 ∼ C6 알킬, 페닐술피닐 C1 ∼ C6 알킬, 페닐술포닐 C1 ∼ C6 알킬, 페닐 C1 ∼ C6 알킬티오 C1 ∼ C6 알킬, 페닐 C1 ∼ C6 알킬술피닐 C1 ∼ C6 알킬, 페닐 C1 ∼ C6 알킬술포닐 C1 ∼ C6 알킬, 티오시아나토 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐 C1 ∼ C6 알킬, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐 C1 ∼ C6 알킬, (할로 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐 C1 ∼ C6 알킬, 페닐카르보닐 C1 ∼ C6 알킬 등을 들 수 있고, 여기서 상기 기에 포함되는 페닐 부분 및 헤테로시클릴 부분은 독립적으로 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.
Z1 은, 바람직하게는 C3 ∼ C6 시클로알킬, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴, 시아노, Z3 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알콕시, C3 ∼ C6 시클로알킬옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬술포닐, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 또는 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐이고, 더욱 바람직하게는 시아노, Z3 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알콕시, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬술포닐, 또는 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐이다.
Z2 는, 바람직하게는 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬 C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐시아노, 또는 니트로이고, 더욱 바람직하게는 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, 시아노, 또는 니트로이다.
Z3 은, 바람직하게는 할로겐 원자, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴, C1 ∼ C6 알킬디페닐실릴, 또는 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알콕시이고, 더욱 바람직하게는 할로겐 원자, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴, 또는 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알콕시이다.
Z4 는, 바람직하게는 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐이다.
Z6 은, 바람직하게는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 하이드록시, 아미노, 시아노, 또는 니트로이고, 더욱 바람직하게는 시아노, 또는 니트로이다.
Z7 은, 바람직하게는 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 시아노, 또는 니트로이고, 더욱 바람직하게는 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 시아노, 또는 니트로이다.
Z8 은, 바람직하게는 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, 또는 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐이고, 더욱 바람직하게는 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐이다.
X 는, 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, 메틸, 메톡시, 프로파르길옥시, 트리플루오로메틸, 또는 트리플루오로메톡시이고, 더욱 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, 또는 메틸이다.
X1 은, 바람직하게는 수소 원자, 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 또는 메톡시이고, 더욱 바람직하게는 불소 원자 또는 염소 원자이다.
X2 및 X3 은, 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 또는 메톡시이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자이다.
X4 는, 바람직하게는 수소 원자, 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 또는 메톡시이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 불소 원자, 또는 염소 원자이다.
Y 는, 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, 메틸, 또는 트리플루오로메틸이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자이다.
Y1, Y2, Y3 및 Y4 는, 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, 메틸, 또는 트리플루오로메틸이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자이다.
W 는, 산소 원자 또는 황 원자이고, 바람직하게는 산소 원자이다.
복소 고리는, 바람직하게는 티에닐, 푸릴, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸라닐, 또는 테트라하이드로피라닐이고, 더욱 바람직하게는 옥시라닐, 옥세타닐, 또는 테트라하이드로푸라닐이다.
복소 방향 고리는, 바람직하게는 상기 서술한 Het-1 ∼ Het-18 로 이루어지는 군에서 선택되고, 더욱 바람직하게는 Het-1 또는 Het-2 이다.
일반적인 범위 또는 바람직한 범위에 있어서, 상기에서 개시되어 있는 기의 정의 및 설명은, 필요에 따라 서로 조합하는 것도 가능하다. 즉, 각각의 범위와 바람직한 범위의 사이에서 조합하는 것도 가능하다. 그것들은, 최종 생성물과 그것에 대응하는 전구체 및 합성 중간체의 양방에 적용된다.
바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, R1 은, 트리플루오로메틸을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, R2 는, 시클로프로필카르보닐을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, R2 는, 에톡시카르보닐을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, R2 는, 2-플루오로에톡시카르보닐을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, R2 는, 2,2-디플루오로에톡시카르보닐을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, R2 는, (옥세탄-3-일)옥시카르보닐을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, R2 는, (테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, R2 는, (옥시란-2-일메틸)옥시카르보닐을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, R2 는, (옥세탄-2-일메틸)옥시카르보닐을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, R2 는, (옥세탄-3-일메틸)옥시카르보닐을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, R2 는, 메탄술포닐을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, W 는 산소 원자를 나타내고, E 는 -CH2- 를 나타내고, R3 및 R4 는 수소 원자를 나타내고, m 은 0 을 나타내고, n 은 2 를 나타내고, X1 은 불소 원자를 나타내고, X2, X3 및 X4 는 수소 원자를 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, W 는 산소 원자를 나타내고, E 는 -CH2- 를 나타내고, R3 및 R4 는 수소 원자를 나타내고, m 은 0 을 나타내고, n 은 2 를 나타내고, X1 은 염소 원자를 나타내고, X2, X3 및 X4 는 수소 원자를 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, W 는 산소 원자를 나타내고, E 는 -CH2- 를 나타내고, R3 및 R4 는 수소 원자를 나타내고, m 은 0 을 나타내고, n 은 2 를 나타내고, X1 및 X4 는 불소 원자를 나타내고, X2 및 X3 은 수소 원자를 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, W 는 산소 원자를 나타내고, E 는 -CH2- 를 나타내고, R3 및 R4 는 수소 원자를 나타내고, m 은 0 을 나타내고, n 은 2 를 나타내고, X1 및 X4 는 불소 원자를 나타내고, X2 및 X3 은 수소 원자를 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, W 는 산소 원자를 나타내고, E 는 -CH2- 를 나타내고, R3 및 R4 는 수소 원자를 나타내고, m 은 0 을 나타내고, n 은 2 를 나타내고, X1 은 불소 원자를 나타내고, X2 및 X3 은 수소 원자를 나타내고, X4 는 염소 원자를 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, W 는 산소 원자를 나타내고, E 는 -CH2- 를 나타내고, R3 및 R4 는 수소 원자를 나타내고, m 은 0 을 나타내고, n 은 2 를 나타내고, X1 은 불소 원자를 나타내고, X2 및 X3 은 수소 원자를 나타내고, X4 는 메틸을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, W 는 산소 원자를 나타내고, E 는 -CH2- 를 나타내고, R3 및 R4 는 수소 원자를 나타내고, m 은 0 을 나타내고, n 은 2 를 나타내고, X1 은 불소 원자를 나타내고, X2 및 X3 은 수소 원자를 나타내고, X4 는 트리플루오로메틸을 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, W 는 산소 원자를 나타내고, E 는 -CH2- 를 나타내고, R3 및 R4 는 수소 원자를 나타내고, m 은 0 을 나타내고, n 은 2 를 나타내고, X1 은 불소 원자를 나타내고, X2 및 X3 은 수소 원자를 나타내고, X4 는 메톡시를 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, W 는 황 원자를 나타내고, E 는 -CH2- 를 나타내고, R3 및 R4 는 수소 원자를 나타내고, m 은 0 을 나타내고, n 은 2 를 나타내고, X1 은 불소 원자를 나타내고, X2, X3 및 X4 는 수소 원자를 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, W 는 황 원자를 나타내고, E 는 -CH2- 를 나타내고, R3 및 R4 는 수소 원자를 나타내고, m 은 0 을 나타내고, n 은 2 를 나타내고, X1 은 염소 원자를 나타내고, X2, X3 및 X4 는 수소 원자를 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, W 는 황 원자를 나타내고, E 는 -CH2- 를 나타내고, R3 및 R4 는 수소 원자를 나타내고, m 은 0 을 나타내고, n 은 2 를 나타내고, X1 및 X4 는 불소 원자를 나타내고, X2 및 X3 은 수소 원자를 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
더욱 바람직한 것은, 식 [1]｛식 중, W 는 황 원자를 나타내고, E 는 -CH2- 를 나타내고, R3 및 R4 는 수소 원자를 나타내고, m 은 0 을 나타내고, n 은 2 를 나타내고, X1 및 X4 는 불소 원자를 나타내고, X2 및 X3 은 수소 원자를 나타낸다｝로 나타내는 화합물이다.
본 명세서에 있어서 이하의 기호는 하기의 의미를 나타낸다.
i : 이소, s : 세컨더리, t : 터셔리, c : 시클로, p : 파라
본 명세서에 기재된 용어에 대해서 설명한다.
C1 ∼ C6 과 같은 원소 기호와 아랫첨자의 숫자에 따른 표기는, 이것에 계속해서 표기되어 있는 기의 원소 수가 아랫첨자의 숫자로 표시되는 범위인 것을 나타내고 있다. 예를 들어, 이 경우에서는 탄소수가 1 ∼ 6 인 것을 나타내고 있고, C2 ∼ C6 의 표기에서는 탄소수가 2 ∼ 6 인 것을 나타내고 있다.
할로겐으로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 및 요오드 원자를 들 수 있다. 또한, 본 명세서 중 「할로」의 표기도 이것들의 할로겐을 표시한다.
알킬로서는, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, t-부틸, s-부틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 네오펜틸, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬은, 1 이상의 할로겐 원자로 치환된 알킬기를 의미하고, 할로알킬로서는, 플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 3-플루오로프로필, 3-클로로프로필, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 클로로디플루오로메틸, 브로모디플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 헵타플루오로이소프로필, 4-클로로부틸, 4-플루오로부틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
플루오로알킬은, 1 이상의 불소 원자로 치환된 알킬기를 의미하고, 플루오로알킬로서는, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 헵타플루오로이소프로필, 4-플루오로부틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알케닐로서는, 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알케닐로서는, 1-클로로에테닐, 2-클로로에테닐, 2-플루오로에테닐, 2,2-디클로로에테닐, 3-클로로-2-프로페닐, 3-플루오로-2-프로페닐, 2-클로로-2-프로페닐, 4-클로로-3-부테닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알키닐로서는, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-헥시닐, 1-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알키닐로서는, 클로로에티닐, 플루오로에티닐, 브로모에티닐, 3-클로로-2-프로피닐, 4-클로로-2-부티닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시클로알킬로서는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로시클로알킬로서는, 2-플루오로시클로프로필, 1-클로로시클로프로필, 2-브로모-1-메틸시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 1,2-디클로로시클로프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시클로알킬알킬로서는, 시클로프로필메틸, 2-시클로프로필에틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐알킬로서는, 벤질, 2-플루오로벤질, 3-플루오로벤질, 4-플루오로벤질, 2-클로로벤질, 3-브로모벤질, 4-요오드벤질, 2,4-디플루오로벤질, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 2-메톡시벤질, 4-메톡시벤질, 4-아미노벤질, 4-트리플루오로메톡시벤질, 2-메틸티오벤질, 3-트리플루오로메틸티오벤질, 2-시아노벤질, 4-니트로벤질, 2-트리플루오로메틸벤질, 2-페네틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
헤테로시클릴알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 헤테로시클릴 C1 ∼ C6 알킬로서는, (옥시란-2-일)메틸, (2-메틸옥시란-2-일)메틸, (3,3-디메틸옥시란-2-일)메틸, (옥세탄-2-일)메틸, (옥세탄-3-일)메틸, (테트라하이드로푸란-2-일)메틸, (테트라하이드로푸란-3-일)메틸, (테트라하이드로푸란-4-일)메틸, (테트라하이드로티오펜-2-일)메틸, (1,1-디옥시테트라하이드로티오펜-2-일)메틸, (테트라하이드로피란-4-일)메틸, (1,3-디옥산-2-일)메틸, 2-(1,3-디옥산-2-일)에틸, (티오펜-2-일)메틸, (티오펜-3-일)메틸, (피리딘-2-일)메틸, (피리딘-3-일)메틸, (피리딘-4-일)메틸, 1-(피리딘-4-일)에틸, 2-(피리딘-4-일)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시아노알킬로서는, 시아노메틸, 1-시아노에틸, 2-시아노에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시알킬로서는, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로필옥시메틸, i-프로필옥시메틸, 부틸옥시메틸, i-부틸옥시메틸, s-부틸옥시메틸, t-부틸옥시메틸, 펜틸옥시메틸, 1-메톡시에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 3-메톡시프로필 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알콕시알킬로서는, 플루오로메톡시메틸, 클로로메톡시메틸, 브로모메톡시메틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시메틸, 2-(클로로메톡시)에틸 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시클로알킬옥시알킬로서는, 시클로프로필옥시메틸, 2-시클로프로필옥시에틸, 시클로펜틸옥시메틸, 시클로헥실옥시메틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페녹시알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페녹시알킬로서는, 페녹시메틸, 2-플루오로페녹시메틸, 2-클로로페녹시메틸, 3-브로모페녹시메틸, 4-요오드페녹시메틸, 4-메틸페녹시메틸, 2-메톡시페녹시메틸, 4-아미노페녹시메틸, 4-트리플루오로메톡시페녹시메틸, 2-메틸티오페녹시메틸, 3-트리플루오로메틸티오페녹시메틸, 2-시아노페녹시메틸, 4-니트로페녹시메틸, 2-트리플루오로메틸페녹시메틸, 2-(페녹시)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐알콕시알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐알콕시알킬로서는, 벤질옥시메틸, 2-플루오로벤질옥시메틸, 2-클로로벤질옥시메틸, 3-브로모벤질옥시메틸, 4-요오드벤질옥시메틸, 4-메틸벤질옥시메틸, 2-메톡시벤질옥시메틸, 4-아미노벤질옥시메틸, 4-트리플루오로메톡시벤질옥시메틸, 2-메틸티오벤질옥시메틸, 3-트리플루오로메틸티오벤질옥시메틸, 2-시아노벤질옥시메틸, 4-니트로벤질옥시메틸, 2-트리플루오로메틸벤질옥시메틸, 2-페네틸옥시메틸, 1-(벤질옥시)에틸, 2-(벤질옥시)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
트리알킬실릴알콕시알킬로서는, 트리메틸실릴메톡시메틸, 2-(트리메틸실릴)에톡시메틸, 2-(트리메틸실릴메톡시)에틸, 2-[2-(트리메틸실릴)에톡시]에틸 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐카르보닐옥시알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐카르보닐옥시알킬로서는, 페닐카르보닐옥시메틸, 2-플루오로페닐카르보닐옥시메틸, 2-클로로페닐카르보닐옥시메틸, 3-브로모페닐카르보닐옥시메틸, 4-요오드페닐카르보닐옥시메틸, 4-메틸페닐카르보닐옥시메틸, 2-메톡시페닐카르보닐옥시메틸, 4-아미노페닐카르보닐옥시메틸, 4-트리플루오로메톡시페닐카르보닐옥시메틸, 2-메틸티오페닐카르보닐옥시메틸, 3-트리플루오로메틸티오페닐카르보닐옥시메틸, 2-시아노페닐카르보닐옥시메틸, 4-니트로페닐카르보닐옥시메틸, 2-트리플루오로메틸페닐카르보닐옥시메틸, 2-(페닐카르보닐옥시)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
헤테로시클릴카르보닐옥시알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 헤테로시클릴카르보닐옥시알킬로서는, (테트라하이드로푸란-2-일)카르보닐옥시메틸, (테트라하이드로푸란-3-일)카르보닐옥시메틸, (테트라하이드로티오펜-2-일)카르보닐옥시메틸, (테트라하이드로피란-4-일)카르보닐옥시메틸, (푸란-2-일)카르보닐옥시메틸, (3-메틸푸란-2-일)카르보닐옥시메틸, (푸란-3-일)카르보닐옥시메틸, (티오펜-2-일)카르보닐옥시메틸, (티오펜-3-일)카르보닐옥시메틸, (피리딘-2-일)카르보닐옥시메틸, (피리딘-3-일)카르보닐옥시메틸, (피리딘-4-일)카르보닐옥시메틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시알콕시알킬로서는, 메톡시메톡시메틸, 에톡시메톡시메틸, 프로필옥시메톡시메틸, i-프로폭시메톡시메틸, 부틸옥시메톡시메틸, 1-(메톡시메톡시)에틸, 2-(메톡시메톡시)에틸, 2-(에톡시메톡시)에틸, 2-(에톡시)에톡시메틸 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알콕시알콕시알킬로서는, 플루오로메톡시메톡시메틸, 클로로메톡시메톡시메틸, 브로모메톡시메톡시메틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시메톡시메틸, 2-(클로로메톡시메톡시)에틸 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐카르보닐옥시알콕시알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐카르보닐옥시알콕시알킬로서는, 페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 2-플루오로페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 2-클로로페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 3-브로모페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 4-요오드페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 4-메틸페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 2-메톡시페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 4-아미노페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 4-트리플루오로메톡시페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 2-메틸티오페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 3-트리플루오로메틸티오페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 2-시아노페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 4-니트로페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 2-트리플루오로메틸페닐카르보닐옥시메톡시메틸, 2-(페닐카르보닐옥시)에톡시메틸, 2-(페닐카르보닐옥시메톡시)에틸 등을 들 수 있다.
알킬카르보닐옥시알킬로서는, 아세톡시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 부티릴옥시메틸, i-부티릴옥시메틸, 발레로일옥시메틸, i-발레로일옥시메틸, 2-메틸부티릴옥시메틸, 피발로일옥시메틸, 헵타노일옥시메틸, 1-(아세톡시)에틸, 2-(아세톡시)에틸, 2-(프로피오닐옥시)에틸, 3-(아세톡시)프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬카르보닐옥시알킬로서는, 플루오로메틸카르보닐옥시메틸, 클로로메틸카르보닐옥시메틸, 브로모메틸카르보닐옥시메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸카르보닐옥시메틸, 2-(클로로메틸카르보닐옥시)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시클로알킬카르보닐옥시알킬로서는, 시클로프로판카르보닐옥시메틸, 시클로부탄카르보닐옥시메틸, 시클로펜탄카르보닐옥시메틸, 2-(시클로헥산카르보닐옥시)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시카르보닐옥시알킬로서는, 메톡시카르보닐옥시메틸, 에톡시카르보닐옥시메틸, 프로필옥시카르보닐옥시메틸, i-프로필옥시카르보닐옥시메틸, 부틸옥시카르보닐옥시메틸, 2-메톡시카르보닐옥시에틸, 2-(에톡시카르보닐옥시)에틸, 3-(메톡시카르보닐옥시)프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페녹시카르보닐옥시알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페녹시카르보닐옥시알킬로서는, 페녹시카르보닐옥시메틸, 1-(페녹시카르보닐옥시)에틸, 2-(페녹시카르보닐옥시)에틸, 2-플루오로페녹시카르보닐옥시메틸, 2-클로로페녹시카르보닐옥시메틸, 4-브로모페녹시카르보닐옥시메틸, 4-메틸페녹시카르보닐옥시메틸, 2-메톡시페녹시카르보닐옥시메틸, 3-아미노페녹시카르보닐옥시메틸, 4-트리플루오로메톡시페녹시카르보닐옥시메틸, 2-메틸티오페녹시카르보닐옥시메틸, 3-트리플루오로메틸티오페녹시카르보닐옥시메틸, 4-시아노페녹시카르보닐옥시메틸, 2-니트로페녹시카르보닐옥시메틸, 2-(4-트리플루오로메틸페녹시카르보닐옥시)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
모노알킬아미노카르보닐옥시알킬로서는, 메틸아미노카르보닐옥시메틸, 에틸아미노카르보닐옥시메틸, 프로필아미노카르보닐옥시메틸, i-프로필아미노카르보닐옥시메틸, 부틸아미노카르보닐옥시메틸, 2-(메틸아미노카르보닐옥시)에틸, 2-(에틸아미노카르보닐옥시)에틸, 3-(메틸아미노카르보닐옥시)프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
디알킬아미노카르보닐옥시알킬로서는, 디메틸아미노카르보닐옥시메틸, 디에틸아미노카르보닐옥시메틸, 에틸(메틸)아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(프로필)아미노카르보닐옥시메틸, 부틸(메틸)아미노카르보닐옥시메틸, 2-(디에틸아미노카르보닐옥시)에틸, 2-｛에틸(메틸)아미노카르보닐옥시｝프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐아미노카르보닐옥시알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐아미노카르보닐옥시알킬로서는, 페닐아미노카르보닐옥시메틸, 2-플루오로페닐아미노카르보닐옥시메틸, 2-클로로페닐아미노카르보닐옥시메틸, 3-브로모페닐아미노카르보닐옥시메틸, 4-요오드페닐아미노카르보닐옥시메틸, 4-메틸페닐아미노카르보닐옥시메틸, 2-메톡시페닐아미노카르보닐옥시메틸, 4-아미노페닐아미노카르보닐옥시메틸, 4-트리플루오로메톡시페닐아미노카르보닐옥시메틸, 2-메틸티오페닐아미노카르보닐옥시메틸, 3-트리플루오로메틸페닐아미노카르보닐옥시메틸, 2-시아노페닐아미노카르보닐옥시메틸, 4-니트로페닐아미노카르보닐옥시메틸, 2-트리플루오로메틸페닐아미노카르보닐옥시메틸, 2-(페닐아미노카르보닐옥시)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬(페닐)아미노카르보닐옥시알킬 및 알킬(Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐)아미노카르보닐옥시알킬알킬로서는, 메틸(페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(2-플루오로페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(2-클로로페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(3-브로모페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(4-요오드페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(4-메틸페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(2-메톡시페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(4-아미노페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(4-트리플루오로메톡시)페닐아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(2-메틸티오페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(3-트리플루오로메틸페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(2-시아노페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 메틸(4-니트로페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 에틸(페닐)아미노카르보닐옥시메틸, 2-｛메틸(페닐)아미노카르보닐옥시｝에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬티오알킬로서는, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 프로필티오메틸, i-프로필티오메틸, 부틸티오메틸, i-부틸티오메틸, s-부틸티오메틸, t-부틸티오메틸, 펜틸티오메틸, 1-메틸티오에틸, 2-메틸티오에틸, 2-에틸티오에틸, 3-메틸티오프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬티오알킬로서는, 플루오로메틸티오메틸, 클로로메틸티오메틸, 브로모메틸티오메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸티오메틸, 2-(클로로메틸티오)에틸 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬술피닐로서는, 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, i-프로필술피닐, 부틸술피닐, i-부틸술피닐, s-부틸술피닐, t-부틸술피닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬술피닐알킬로서는, 메틸술피닐메틸, 에틸술피닐메틸, 프로필술피닐메틸, i-프로필술피닐메틸, 부틸술피닐메틸, i-부틸술피닐메틸, s-부틸술피닐메틸, t-부틸술피닐메틸, 펜틸술피닐메틸, 1-(메틸술피닐)에틸, 2-(메틸술피닐)에틸, 2-(에틸술피닐)에틸, 3-(메틸술피닐)프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬술피닐알킬로서는, 플루오로메틸술피닐메틸, 클로로메틸술피닐메틸, 브로모메틸술피닐메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐메틸, 2-(클로로메틸술피닐)에틸 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬술포닐알킬로서는, 메틸술포닐메틸, 에틸술포닐메틸, 프로필술포닐메틸, i-프로필술포닐메틸, 부틸술포닐메틸, i-부틸술포닐메틸, s-부틸술포닐메틸, t-부틸술포닐메틸, 펜틸술포닐메틸, 1-(메틸술포닐)에틸, 2-(메틸술포닐)에틸, 2-(에틸술포닐)에틸, 3-(메틸술포닐)프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬술포닐알킬로서는, 플루오로메틸술포닐메틸, 클로로메틸술포닐메틸, 브로모메틸술포닐메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐메틸, 2-(클로로메틸술포닐)에틸 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐티오알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐티오알킬로서는, 페닐티오메틸, 2-플루오로페닐티오메틸, 2-클로로페닐티오메틸, 3-브로모페닐티오메틸, 4-요오드페닐티오메틸, 4-메틸페닐티오메틸, 2-메톡시페닐티오메틸, 4-아미노페닐티오메틸, 4-트리플루오로메톡시페닐티오메틸, 2-메틸티오페닐티오메틸, 3-트리플루오로메틸티오페닐티오메틸, 2-시아노페닐티오메틸, 4-니트로페닐티오메틸, 2-트리플루오로메틸페닐티오메틸, 2-(페닐티오)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐술피닐알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐술피닐알킬로서는, 페닐술피닐메틸, 2-플루오로페닐술피닐메틸, 2-클로로페닐술피닐메틸, 3-브로모페닐술피닐메틸, 4-요오드페닐술피닐메틸, 4-메틸페닐술피닐메틸, 2-메톡시페닐술피닐메틸, 4-아미노페닐술피닐메틸, 4-트리플루오로메톡시페닐술피닐메틸, 2-메틸티오페닐술피닐메틸, 3-트리플루오로메틸티오페닐술피닐메틸, 2-시아노페닐술피닐메틸, 4-니트로페닐술피닐메틸, 2-트리플루오로메틸페닐술피닐메틸, 2-(페닐술피닐)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐술포닐알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐술포닐알킬로서는, 페닐술포닐메틸, 2-플루오로페닐술포닐메틸, 2-클로로페닐술포닐메틸, 3-브로모페닐술포닐메틸, 4-요오드페닐술포닐메틸, 4-메틸페닐술포닐메틸, 2-메톡시페닐술포닐메틸, 4-아미노페닐술포닐메틸, 4-트리플루오로메톡시페닐술포닐메틸, 2-메틸티오페닐술포닐메틸, 3-트리플루오로메틸티오페닐술포닐메틸, 2-시아노페닐술포닐메틸, 4-니트로페닐술포닐메틸, 2-트리플루오로메틸페닐술포닐메틸, 2-(페닐술포닐)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐알킬티오알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐알킬티오알킬로서는, 벤질티오메틸, 2-플루오로벤질티오메틸, 2-클로로벤질티오메틸, 3-브로모벤질티오메틸, 4-요오드벤질티오메틸, 4-메틸벤질티오메틸, 2-메톡시벤질티오메틸, 4-아미노벤질티오메틸, 4-트리플루오로메톡시벤질티오메틸, 2-메틸티오벤질티오메틸, 3-트리플루오로메틸티오벤질티오메틸, 2-시아노벤질티오메틸, 4-니트로벤질티오메틸, 2-트리플루오로메틸벤질티오메틸, 페네틸티오메틸, 2-(벤질티오)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐알킬술피닐알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐알킬술피닐알킬로서는, 벤질술피닐메틸, 2-플루오로벤질술피닐메틸, 2-클로로벤질술피닐메틸, 3-브로모벤질술피닐메틸, 4-요오드벤질술피닐메틸, 4-메틸벤질술피닐메틸, 2-메톡시벤질술피닐메틸, 4-아미노벤질술피닐메틸, 4-트리플루오로메톡시벤질술피닐메틸, 2-메틸티오벤질술피닐메틸, 3-트리플루오로메틸술피닐벤질티오메틸, 2-시아노벤질술피닐메틸, 4-니트로벤질술피닐메틸, 2-트리플루오로메틸벤질술피닐메틸, 페네틸술피닐메틸, 2-(벤질술피닐)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐알킬술포닐알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐알킬술포닐알킬로서는, 벤질술포닐메틸, 2-플루오로벤질술포닐메틸, 2-클로로벤질술포닐메틸, 3-브로모벤질술포닐메틸, 4-요오드벤질술포닐메틸, 4-메틸벤질술포닐메틸, 2-메톡시벤질술포닐메틸, 4-아미노벤질술포닐메틸, 4-트리플루오로메톡시벤질술포닐메틸, 2-메틸티오벤질술포닐메틸, 3-트리플루오로메틸티오벤질술포닐메틸, 2-시아노벤질술포닐메틸, 4-니트로벤질술포닐메틸, 2-트리플루오로메틸벤질술포닐메틸, 페네틸술포닐메틸, 2-(벤질술포닐)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
티오시아나토알킬로서는, 시아노티오메틸, 1-(시아노티오)에틸 또는 1-(시아노티오)에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬카르보닐알킬로서는, 메틸카르보닐메틸, 에틸카르보닐메틸, 프로필카르보닐메틸, i-프로필카르보닐메틸, 부틸카르보닐메틸, i-부틸카르보닐메틸, s-부틸카르보닐메틸, t-부틸카르보닐메틸, 펜틸카르보닐메틸, 1-(메틸카르보닐)에틸, 2-(메틸카르보닐)에틸, 2-(에틸카르보닐)에틸, 3-(메틸카르보닐)프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬카르보닐알킬로서는, 플루오로메틸카르보닐메틸, 클로로메틸카르보닐메틸, 브로모메틸카르보닐메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸카르보닐메틸, 2-(클로로메틸카르보닐)에틸 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시카르보닐알킬로서는, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 프로필옥시카르보닐메틸, i-프로필옥시카르보닐메틸, 부틸옥시카르보닐메틸, 2-(메톡시카르보닐)에틸, 2-(에톡시카르보닐)에틸, 3-(메톡시카르보닐)프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알콕시카르보닐알킬로서는, 플루오로메톡시카르보닐메틸, 클로로메톡시카르보닐메틸, 브로모메톡시카르보닐메틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐메틸, 2-(클로로메톡시카르보닐)에틸 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐카르보닐알킬 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐카르보닐알킬로서는, 페닐카르보닐메틸, 2-플루오로페닐카르보닐메틸, 2-클로로페닐카르보닐메틸, 3-브로모페닐카르보닐메틸, 4-요오드페닐카르보닐메틸, 4-메틸페닐카르보닐메틸, 2-메톡시페닐카르보닐메틸, 4-아미노페닐카르보닐메틸, 4-트리플루오로메톡시페닐카르보닐메틸, 2-메틸티오페닐카르보닐메틸, 3-트리플루오로메틸티오페닐카르보닐메틸, 2-시아노페닐카르보닐메틸, 4-니트로페닐카르보닐메틸, 2-트리플루오로메틸페닐카르보닐메틸, 2-페닐카르보닐에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬카르보닐로서는, 아세틸, 에틸카르보닐, 프로피오닐, 부티릴, i-부티릴, 발레로일, i-발레로일, 2-메틸부티릴, 피발로일, 헥사노일, 2-에틸부티릴, 2,2-디메틸-1-프로피오닐, 2-메틸발레로일, 4-메틸발레로일, 헵타노일, 2,2-디메틸발레로일, 2-에틸헥사노일, 2-프로필-발레로일, 옥타노일, 노나노일, 3,5,5-트리메틸헥사노일, 데카노일 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬카르보닐로서는, 플루오로아세틸, 클로로아세틸, 디플루오로아세틸, 디클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 클로로디플루오로아세틸, 브로모디플루오로아세틸, 트리클로로아세틸, 펜타플루오로프로피오닐, 4-클로로부티릴, 헵타플루오로부티릴, 3-클로로-2,2-디메틸프로피오닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시클로알킬카르보닐로서는, 시클로프로판카르보닐, 시클로부탄카르보닐, 시클로펜탄카르보닐, 시클로헥산카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로시클로알킬카르보닐로서는, 2-플루오로시클로프로판카르보닐, 1-클로로시클로프로판카르보닐, 2-브로모-1-메틸시클로프로판카르보닐, 2,2-디플루오로시클로프로판카르보닐, 1,2-디클로로시클로프로판카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬시클로알킬카르보닐로서는, 2-메틸시클로프로판카르보닐, 2,2-디메틸시클로프로판카르보닐, 2,2,4,4-테트라메틸시클로부탄카르보닐, 4-(i-프로필)시클로헥산카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬할로시클로알킬카르보닐로서는, 2-클로로-3-메틸시클로프로판카르보닐, 2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판카르보닐, 3-플루오로-4-(i-프로필)시클로헥산카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알케닐카르보닐로서는, 에테닐카르보닐, 1-메틸에테닐카르보닐, 1-프로페닐카르보닐, 2-프로페닐카르보닐, 1-부테닐카르보닐, 1-메틸-2-프로페닐카르보닐, 2-메틸-1-프로페닐카르보닐, 2-메틸-2-프로페닐카르보닐, 1-헥세닐카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알케닐카르보닐로서는, 1-클로로에테닐카르보닐, 2-클로로에테닐카르보닐, 2-플루오로에테닐카르보닐, 2,2-디클로로에테닐카르보닐, 3-클로로-2-프로페닐카르보닐, 3-플루오로-2-프로페닐카르보닐, 2-클로로-2-프로페닐카르보닐, 4-클로로-3-부테닐카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐알케닐카르보닐 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐알케닐카르보닐로서는, 1-페닐에테닐카르보닐, 2-페닐에테닐카르보닐, 3-페닐-2-프로페닐카르보닐, 4-페닐-3-부테닐카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시알케닐카르보닐로서는, 1-메톡시에테닐카르보닐, 1-에톡시에테닐카르보닐, 1-(i-프로필옥시)에테닐카르보닐, 2-메톡시에테닐카르보닐, 2-에톡시에테닐카르보닐, 3-메톡시-2-프로페닐카르보닐, 4-메톡시-3-부테닐카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알키닐카르보닐로서는, 에티닐카르보닐, 1-프로피닐카르보닐, 2-프로피닐카르보닐, 1-부티닐카르보닐, 2-부티닐카르보닐, 3-부티닐카르보닐, 1-메틸-2-프로피닐카르보닐, 1-펜티닐카르보닐, 1-메틸-2-부티닐카르보닐, 2-메틸-3-부티닐카르보닐, 1-헥시닐카르보닐, 1-메틸-3-펜티닐카르보닐, 2-메틸-3-펜티닐카르보닐, 3-메틸-4-펜티닐카르보닐, 4-메틸-2-펜티닐카르보닐, 1,1-디메틸-2-부티닐카르보닐, 1,2-디메틸-3-부티닐카르보닐, 2,2-디메틸-3-부티닐카르보닐, 1-에틸-2-부티닐카르보닐, 2-에틸-3-부티닐카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐카르보닐로서는, 2-플루오로페닐카르보닐, 2-클로로페닐카르보닐, 4-브로모페닐카르보닐, 4-메틸페닐카르보닐, 2-메톡시페닐카르보닐, 3-아미노페닐카르보닐, 4-트리플루오로메톡시페닐카르보닐, 2-메틸티오페닐카르보닐, 3-트리플루오로메틸티오페닐카르보닐, 4-시아노페닐카르보닐, 2-니트로페닐카르보닐, 4-트리플루오로메틸페닐카르보닐 등을 들 수 있다.
헤테로시클릴카르보닐 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 헤테로시클릴카르보닐로서는, (테트라하이드로푸란-2-일)카르보닐, (테트라하이드로푸란-3-일)카르보닐, (테트라하이드로티오펜-2-일)카르보닐, (테트라하이드로피란-4-일)카르보닐, (푸란-2-일)카르보닐, (3-메틸푸란-2-일)카르보닐, (푸란-3-일)카르보닐, (티오펜-2-일)카르보닐, (티오펜-3-일)카르보닐, (피리딘-2-일)카르보닐, (N-메틸피롤-2-일)카르보닐, (피리딘-3-일)카르보닐, (피리딘-4-일)카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시클로알킬알킬카르보닐로서는, 시클로프로필메틸카르보닐, 2-시클로프로필에틸카르보닐, 시클로펜틸메틸카르보닐, 시클로헥실메틸카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐알킬카르보닐 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐알킬카르보닐로서는, 벤질카르보닐, 2-플루오로벤질카르보닐, 3-플루오로벤질카르보닐, 4-플루오로벤질카르보닐, 2-클로로벤질카르보닐, 3-브로모벤질카르보닐, 4-요오드벤질카르보닐, 2,4-디플루오로벤질카르보닐, 2-메틸벤질카르보닐, 3-메틸벤질카르보닐, 4-메틸벤질카르보닐, 2-메톡시벤질카르보닐, 4-아미노벤질카르보닐, 4-트리플루오로메톡시벤질카르보닐, 2-메틸티오벤질카르보닐, 3-트리플루오로메틸티오벤질카르보닐, 2-시아노벤질카르보닐, 4-니트로벤질카르보닐, 2-트리플루오로메틸벤질카르보닐, 2-페네틸카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
헤테로시클릴알킬카르보닐 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 헤테로시클릴알킬카르보닐로서는, (옥시란-2-일)메틸카르보닐, (2-메틸옥시란-2-일)메틸카르보닐, (3,3-디메틸옥시란-2-일)메틸카르보닐, (옥세탄-2-일)메틸카르보닐, (옥세탄-3-일)메틸카르보닐, 2-테트라하이드로푸르푸릴카르보닐, 3-테트라하이드로푸르푸릴카르보닐, (테트라하이드로티오펜-2-일)메틸카르보닐, (1,1-디옥시테트라하이드로티오펜-2-일)메틸카르보닐, (테트라하이드로피란-4-일)메틸카르보닐, (1,3-디옥산-2-일)메틸카르보닐, 2-푸르푸릴, 3-푸르푸릴, (티오펜-2-일)메틸카르보닐, (티오펜-3-일)메틸카르보닐, (피리딘-2-일)메틸카르보닐, (피리딘-3-일)메틸카르보닐, (피리딘-4-일)옥시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
하이드록시알킬카르보닐로서는, 하이드록시아세틸, 2-하이드록시에틸카르보닐, 3-하이드록시프로피오닐, 3-하이드록시부티릴, 2-하이드록시-i-부티릴, 5-하이드록시발레로일, 3-하이드록시-i-발레로일, 5-하이드록시-2-메틸부티릴, 2-하이드록시피발로일, 6-하이드록시헥사노일, 5-하이드록시-2,2-디메틸발레로일 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시알킬카르보닐로서는, 메톡시메틸카르보닐, 에톡시메틸카르보닐, i-프로필옥시메틸카르보닐, 2-메톡시에틸카르보닐, 3-메톡시부티릴, 2-메톡시-i-부티릴, 5-에톡시발레로일, 5-메톡시-2,2-디메틸발레로일 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알콕시알킬카르보닐로서는, 플루오로메톡시아세틸, 클로로메톡시아세틸, 브로모메톡시아세틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시아세틸, 2-(클로로메톡시카르보닐)에틸카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페녹시알킬카르보닐 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페녹시알킬카르보닐로서는, 페녹시메틸카르보닐, 2-페녹시에틸카르보닐, 2-플루오로페녹시메틸카르보닐, 2-클로로페녹시메틸카르보닐, 4-브로모페녹시메틸카르보닐, 4-메틸페녹시메틸카르보닐, 2-메톡시페녹시메틸카르보닐, 3-아미노페녹시메틸카르보닐, 4-트리플루오로메톡시페녹시메틸카르보닐, 2-메틸티오페녹시메틸카르보닐, 3-트리플루오로메틸티오페녹시메틸카르보닐, 4-시아노페녹시메틸카르보닐, 2-니트로페녹시메틸카르보닐, 4-트리플루오로메틸페녹시메틸카르보닐 등을 들 수 있다.
페녹시할로알킬카르보닐 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페녹시할로알킬카르보닐로서는, 페녹시디플루오로메틸카르보닐, 2-페녹시-2,2-디플루오로에틸카르보닐, 2-플루오로페녹시디클로로메틸카르보닐, 2-클로로페녹시 클로로메틸카르보닐, 4-브로모페녹시브로모메틸카르보닐, 4-트리플루오로메틸페녹시디플루오로메틸카르보닐 등을 들 수 있다.
트리알킬실릴옥시알킬카르보닐로서는, 트리메틸실릴옥시메틸카르보닐, 2-(트리메틸실릴옥시)에틸카르보닐, 1-(트리메틸실릴옥시)에틸카르보닐, 2-(트리메틸실릴옥시)에틸카르보닐, 2-(t-부틸디메틸실릴옥시)에틸카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시알콕시알킬카르보닐로서는, 메톡시메톡시메틸카르보닐, 에톡시메톡시메틸카르보닐, 프로필옥시메톡시메틸카르보닐, i-프로필옥시메톡시메틸카르보닐, 부틸옥시메톡시메틸카르보닐, 1-(메톡시메톡시)에틸카르보닐, 2-(메톡시메톡시)에틸카르보닐, 2-(에톡시메톡시)에틸카르보닐, 2-(에톡시)에톡시메틸카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬카르보닐알킬카르보닐로서는, 메틸카르보닐메틸카르보닐, 에틸카르보닐메틸카르보닐, 프로필카르보닐메틸카르보닐, i-프로필카르보닐메틸카르보닐, 부틸카르보닐메틸카르보닐, i-부틸카르보닐메틸카르보닐, s-부틸카르보닐메틸카르보닐, t-부틸카르보닐메틸카르보닐, 펜틸카르보닐메틸카르보닐, 1-(메틸카르보닐)에틸카르보닐, 2-(메틸카르보닐)에틸카르보닐, 2-(에틸카르보닐)에틸카르보닐, 3-(메틸카르보닐)프로필카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬카르보닐옥시알킬카르보닐로서는, 아세톡시메틸카르보닐, 프로피오닐옥시메틸카르보닐, 부티릴옥시메틸카르보닐, i-부티릴옥시메틸카르보닐, 발레로일옥시메틸카르보닐, i-발레로일옥시메틸카르보닐, 2-메틸부티릴옥시메틸카르보닐, 피발로일옥시메틸카르보닐, 헵타노일옥시메틸카르보닐, 1-(아세톡시)에틸카르보닐, 2-(아세톡시)에틸카르보닐, 2-(프로피오닐옥시)에틸카르보닐, 3-(아세톡시)프로필카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시카르보닐알킬카르보닐로서는, 메톡시카르보닐메틸카르보닐, 에톡시카르보닐메틸카르보닐, 프로필옥시카르보닐메틸카르보닐, i-프로필옥시카르보닐메틸카르보닐, 부틸옥시카르보닐메틸카르보닐, 2-(메톡시카르보닐)에틸카르보닐, 2-(에톡시카르보닐)에틸카르보닐, 3-(메톡시카르보닐)프로필카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬티오알킬카르보닐로서는, 메틸티오메틸카르보닐, 에틸티오메틸카르보닐, 프로필티오메틸카르보닐, i-프로필티오메틸카르보닐, 부틸티오메틸카르보닐, i-부틸티오메틸카르보닐, s-부틸티오메틸카르보닐, t-부틸티오메틸카르보닐, 펜틸티오메틸카르보닐, 1-(메틸티오)에틸카르보닐, 2-(메틸티오)에틸카르보닐, 2-(에틸티오)에틸카르보닐, 3-(메틸티오)프로필카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬티오알킬카르보닐로서는, 플루오로메틸티오메틸카르보닐, 클로로메틸티오메틸카르보닐, 브로모메틸티오메틸카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에틸티오메틸카르보닐, 2-(클로로메틸티오)에틸카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬술피닐로서는, 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, i-프로필술피닐, 부틸술피닐, i-부틸술피닐, s-부틸술피닐, t-부틸술피닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시카르보닐로서는, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로필옥시카르보닐, i-프로필옥시카르보닐, 부틸옥시카르보닐, s-부틸옥시카르보닐, i-부틸옥시카르보닐, t-부틸옥시카르보닐, 펜틸옥시카르보닐, (2,2-디메틸-1-프로필)옥시카르보닐, 헥실옥시카르보닐, 헵틸옥시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알콕시카르보닐로서는, 플루오로메톡시카르보닐, 디플루오로메톡시카르보닐, 트리플루오로메톡시카르보닐, 1-플루오로에톡시카르보닐, 2-플루오로에톡시카르보닐, 2-클로로에톡시카르보닐, 2-브로모에톡시카르보닐, 2,2-디플루오로에톡시카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐, 1-플루오로프로필옥시카르보닐, 2-플루오로프로필옥시카르보닐, 3-플루오로프로필옥시카르보닐, 3-클로로프로필옥시카르보닐, 3-브로모프로필옥시카르보닐, (1,3-디플루오로프로판-2-일)옥시카르보닐, (2,2-디플루오로-1-메틸-에틸)옥시카르보닐, (2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)옥시카르보닐, 4-플루오로부틸옥시카르보닐, 4-클로로부틸옥시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시클로알킬옥시카르보닐로서는, 시클로프로필옥시카르보닐, 시클로부틸옥시카르보닐, 시클로펜틸옥시카르보닐, 시클로헥실옥시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알케닐옥시카르보닐로서는, 에테닐옥시카르보닐, 1-프로페닐옥시카르보닐, 2-프로페닐옥시카르보닐, 1-부테닐옥시카르보닐, 1-메틸-2-프로페닐옥시카르보닐, 2-메틸-2-프로페닐옥시카르보닐, 1-헥세닐옥시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알케닐옥시카르보닐로서는, 1-클로로에테닐옥시카르보닐, 2-클로로에테닐옥시카르보닐, 2-플루오로에테닐옥시카르보닐, 2,2-디클로로에테닐옥시카르보닐, 3-클로로-2-프로페닐옥시카르보닐, 3-플루오로-2-프로페닐옥시카르보닐, 2-클로로-2-프로페닐옥시카르보닐, 4-클로로-3-부테닐옥시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알키닐옥시카르보닐로서는, 에티닐옥시카르보닐, 1-프로피닐옥시카르보닐, 2-프로피닐옥시카르보닐, 1-부티닐옥시카르보닐, 1-메틸-2-프로피닐옥시카르보닐, 2-메틸-2-프로피닐옥시카르보닐, 1-헥시닐옥시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페녹시카르보닐로서는, 2-플루오로페녹시카르보닐, 2-클로로페녹시카르보닐, 4-브로모페녹시카르보닐, 4-메틸페녹시카르보닐, 2-메톡시페녹시카르보닐, 3-아미노페녹시카르보닐, 4-트리플루오로메톡시페녹시카르보닐, 2-메틸티오페녹시카르보닐, 3-트리플루오로메틸티오페녹시카르보닐, 4-시아노페녹시카르보닐, 2-니트로페녹시카르보닐, 4-니트로페녹시카르보닐, 4-트리플루오로메틸페녹시카르보닐 등을 들 수 있다.
헤테로시클릴옥시카르보닐 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 헤테로시클릴옥시카르보닐로서는, (옥시란-2-일)옥시카르보닐, (2-메틸옥시란-2-일)옥시카르보닐, (3,3-디메틸옥시란-2-일)옥시카르보닐, (옥세탄-2-일)옥시카르보닐, (옥세탄-3-일)옥시카르보닐, (테트라하이드로푸란-2-일)옥시카르보닐, (테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐, (테트라하이드로푸란-4-일)옥시카르보닐, (테트라하이드로티오펜-2-일)옥시카르보닐, (테트라하이드로티오펜-3-일)옥시카르보닐, (1,1-디옥시테트라하이드로티오펜-3-일)옥시카르보닐, (2,5-디옥소피롤리딘-1-일)옥시카르보닐, (테트라하이드로피란-3-일)옥시카르보닐, (테트라하이드로피란-4-일)옥시카르보닐, (테트라하이드로티오피란-4-일)옥시카르보닐, (1,1-디옥사이드테트라하이드로-2H-티오피란-4-일)옥시카르보닐, (1,3-디옥산-5-일)옥시카르보닐, (2,2-디메틸-1,3-디옥산-5-일)옥시카르보닐, (티오펜-2-일)옥시카르보닐, (티오펜-3-일)옥시카르보닐, (피리딘-2-일)옥시카르보닐, (피리딘-3-일)옥시카르보닐, (피리딘-4-일)옥시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시클로알킬알콕시카르보닐로서는, 시클로프로필메톡시카르보닐, 2-시클로프로필에톡시옥시카르보닐, 시클로펜틸메톡시카르보닐, 시클로헥실메톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐알콕시카르보닐 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐알콕시카르보닐로서는, 벤질옥시카르보닐, 2-플루오로벤질옥시카르보닐, 2-클로로벤질옥시카르보닐, 3-브로모벤질옥시카르보닐, 4-요오드벤질옥시카르보닐, 4-메틸벤질옥시카르보닐, 2-메톡시벤질옥시카르보닐, 4-아미노벤질옥시카르보닐, 4-트리플루오로메톡시벤질옥시카르보닐, 2-메틸티오벤질옥시카르보닐, 3-트리플루오로메틸티오벤질옥시카르보닐, 2-시아노벤질옥시카르보닐, 4-니트로벤질옥시카르보닐, 2-트리플루오로메틸벤질옥시카르보닐, 2-페네틸옥시카르보닐 등을 들 수 있다.
헤테로시클릴알콕시카르보닐 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 헤테로시클릴알콕시카르보닐로서는, (옥시란-2-일)메톡시카르보닐, (2-메틸옥시란-2-일)메톡시카르보닐, (3,3-디메틸옥시란-2-일)메톡시카르보닐, 1-(옥시란-2-일)에톡시카르보닐, (옥세탄-2-일)메톡시카르보닐, (옥세탄-3-일)메톡시카르보닐, (테트라하이드로푸란-2-일)메톡시카르보닐, (테트라하이드로푸란-3-일)메톡시카르보닐, (테트라하이드로푸란-4-일)메톡시카르보닐, (테트라하이드로티오펜-2-일)메톡시카르보닐, (1,1-디옥시테트라하이드로티오펜-2-일)메톡시카르보닐, [(2-옥소-1,3-디옥솔란-4-일)메틸]옥시카르보닐, (테트라하이드로피란-2-일)메톡시카르보닐, (테트라하이드로피란-4-일)메톡시카르보닐, (1,3-디옥산-2-일)메톡시카르보닐, (티오펜-2-일)메톡시카르보닐, (티오펜-3-일)메톡시카르보닐, [(5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)메틸]옥시카르보닐, (피리딘-2-일)메톡시카르보닐, (피리딘-3-일)메톡시카르보닐, (피리딘-4-일)메톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시아노알콕시카르보닐로서는, 시아노메톡시카르보닐, 1-시아노에톡시카르보닐, 2-시아노에톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
하이드록시알콕시카르보닐로서는, 2-하이드록시에톡시카르보닐, 3-하이드록시프로필옥시카르보닐, 3-하이드록시부톡시카르보닐, 2-하이드록시-i-부톡시카르보닐, 4-하이드록시-2-메틸부톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시알콕시카르보닐로서는, 메톡시메톡시카르보닐, 에톡시메톡시카르보닐, 프로필옥시메톡시카르보닐, i-프로필옥시메톡시카르보닐, 부틸옥시메톡시카르보닐, 1-메톡시에톡시카르보닐, 2-메톡시에톡시카르보닐, (1,3-디메톡시프로판-2-일)옥시카르보닐, (1,3-디에톡시프로판-2-일)옥시카르보닐, (1-메톡시-3-에톡시프로판-2-일)옥시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알콕시알콕시카르보닐로서는, 플루오로메톡시메톡시카르보닐, 클로로메톡시메톡시카르보닐, 브로모메톡시메톡시카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에톡시메톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
트리알킬실릴옥시알콕시카르보닐로서는, 트리메틸실릴옥시메톡시카르보닐, 2-(트리메틸실릴옥시)에톡시카르보닐, 1-(트리메틸실릴옥시)에톡시카르보닐, 2-(트리메틸실릴옥시)에톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬디페닐실릴옥시알콕시카르보닐로서는, 메틸디페닐실릴옥시메톡시카르보닐, 에틸디페닐실릴옥시메톡시카르보닐, t-부틸디페닐실릴옥시메톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시알콕시알콕시카르보닐로서는, 메톡시메톡시메톡시카르보닐, 에톡시메톡시메톡시카르보닐, 프로필옥시메톡시메톡시카르보닐, i-프로필옥시메톡시메톡시카르보닐, 1-(메톡시메톡시)에톡시카르보닐, 2-(메톡시메톡시)에톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬카르보닐옥시알콕시카르보닐로서는, 아세톡시메톡시카르보닐, 프로피오닐옥시메톡시카르보닐, 부티릴옥시메톡시카르보닐, i-부티릴옥시메톡시카르보닐, 발레로일옥시메톡시카르보닐, i-발레로일옥시메톡시카르보닐, 2-메틸부티릴옥시메톡시카르보닐, 피발로일옥시메톡시카르보닐, 헵타노일옥시메톡시카르보닐, 1-(아세톡시)에톡시카르보닐, 2-(아세톡시)에톡시카르보닐, 2-(프로피오닐옥시)에톡시카르보닐, 3-(아세톡시)프로필옥시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬술포닐옥시알콕시카르보닐로서는, 메틸술포닐옥시메톡시카르보닐, 에틸술포닐옥시메톡시카르보닐, 프로필술포닐옥시메톡시카르보닐, i-프로필술포닐옥시메톡시카르보닐, 부틸술포닐옥시메톡시카르보닐, i-부틸술포닐옥시메톡시카르보닐, s-부틸술포닐옥시메톡시카르보닐, t-부틸술포닐옥시메톡시카르보닐, 1-(메틸술포닐옥시)에톡시카르보닐, 2-(메틸술포닐옥시)에톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬카르보닐알콕시카르보닐로서는, 메틸카르보닐메톡시카르보닐, 프로필카르보닐메톡시카르보닐, i-프로필카르보닐메톡시카르보닐, 1-(메틸카르보닐)에톡시카르보닐, 2-(메틸카르보닐)에톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시카르보닐알콕시카르보닐로서는, 메톡시카르보닐메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐메톡시카르보닐, 프로필옥시카르보닐메톡시카르보닐, i-프로필옥시카르보닐메톡시카르보닐, 부틸옥시카르보닐메톡시카르보닐, 2-(메톡시카르보닐)에톡시카르보닐, 2-(에톡시카르보닐)에톡시카르보닐, 3-(메톡시카르보닐)프로필옥시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬티오알콕시카르보닐로서는, 메틸티오메톡시카르보닐, 에틸티오메톡시카르보닐, 프로필티오메톡시카르보닐, i-프로필티오메톡시카르보닐, 부틸티오메톡시카르보닐, 2-메틸티오에톡시카르보닐, 1-메틸티오에톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬티오알콕시카르보닐로서는, 플루오로메틸티오메톡시카르보닐, 클로로메틸티오메톡시카르보닐, 브로모메틸티오메톡시카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에틸티오메톡시카르보닐, 2-(클로로메틸티오)에톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬술피닐알콕시카르보닐로서는, 메틸술피닐메톡시카르보닐, 에틸술피닐메톡시카르보닐, 프로필술피닐메톡시카르보닐, i-프로필술피닐메톡시카르보닐, 부틸술피닐메톡시카르보닐, 2-메틸술피닐에톡시카르보닐, 1-메틸술피닐에톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬술포닐알콕시카르보닐로서는, 메틸술포닐메톡시카르보닐, 에틸술포닐메톡시카르보닐, 프로필술포닐메톡시카르보닐, i-프로필술포닐메톡시카르보닐, 부틸술포닐메톡시카르보닐, 2-메틸술포닐에톡시카르보닐, 1-메틸술포닐에톡시카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬티오카르보닐로서는, 메틸티오카르보닐, 에틸티오카르보닐, 프로필티오카르보닐, i-프로필티오카르보닐, 부틸티오카르보닐, i-부틸티오카르보닐, s-부틸티오카르보닐, t-부틸티오카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬티오카르보닐로서는, 플루오로메틸티오카르보닐, 클로로디플루오로메틸티오카르보닐, 브로모디플루오로메틸티오카르보닐, 트리플루오로메틸티오카르보닐, 트리클로로메틸티오카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에틸티오카르보닐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오카르보닐, 2-플루오로에틸티오카르보닐, 펜타플루오로에틸티오카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
모노알킬아미노카르보닐로서는, 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, i-프로필아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐, s-부틸아미노카르보닐, i-부틸아미노카르보닐, t-부틸아미노카르보닐, 펜틸아미노카르보닐, 헥실아미노카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
모노할로알킬아미노카르보닐로서는, 플루오로메틸아미노카르보닐, 디플루오로메틸아미노카르보닐, 트리플루오로메틸아미노카르보닐, 클로로메틸아미노카르보닐, 브로모메틸아미노카르보닐, 요오드메틸아미노카르보닐, 2-플루오로에틸아미노카르보닐, 2-클로로에틸아미노카르보닐, 3-플루오로프로필아미노카르보닐, 2-플루오로프로필아미노카르보닐, 1-플루오로프로필아미노카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
디알킬아미노카르보닐로서는, 디메틸아미노카르보닐, 디에틸아미노카르보닐, 디프로필아미노카르보닐, 디(i-프로필)아미노카르보닐, 디부틸아미노카르보닐, 디(s-부틸)아미노카르보닐, 디(i-부틸)아미노카르보닐, 디(t-부틸)아미노카르보닐, 디펜틸아미노카르보닐, 디헥실아미노카르보닐, 에틸(메틸)아미노카르보닐, 메틸(프로필)아미노카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
디(할로알킬)아미노카르보닐로서는, 디(플루오로메틸)아미노카르보닐, 디(클로로메틸)아미노카르보닐, 디(브로모메틸)아미노카르보닐, 플루오로메틸(메틸)아미노카르보닐, 클로로메틸(메틸)아미노카르보닐, 클로로메틸(에틸)아미노카르보닐, 디(2-플루오로에틸)아미노카르보닐, (2-플루오로에틸)메틸아미노카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시옥살릴로서는, 메톡시카르보닐카르보닐, 에톡시카르보닐카르보닐, i-프로필옥시카르보닐카르보닐, t-부톡시카르보닐카르보닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬술포닐로서는, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, i-프로필술포닐, 부틸술포닐, i-부틸술포닐, s-부틸술포닐, t-부틸술포닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬술포닐로서는, 플루오로메틸술포닐, 클로로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 브로모디플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 트리클로로메틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸술포닐, 2-플루오로에틸술포닐, 펜타플루오로에틸술포닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시클로알킬술포닐로서는, 시클로프로판술포닐, 시클로부탄술포닐, 시클로펜탄술포닐, 시클로헥산술포닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알케닐술포닐로서는, 에테닐술포닐, 1-프로페닐술포닐, 2-프로페닐술포닐, 1-부테닐술포닐, 1-메틸-2-프로페닐술포닐, 2-메틸-2-프로페닐술포닐, 1-헥세닐술포닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알케닐술포닐로서는, 1-클로로에테닐술포닐, 2-클로로에테닐술포닐, 2-플루오로에테닐술포닐, 2,2-디클로로에테닐술포닐, 3-클로로-2-프로페닐술포닐, 3-플루오로-2-프로페닐술포닐, 2-클로로-2-프로페닐술포닐, 4-클로로-3-부테닐술포닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐술포닐로서는, 2-플루오로페닐술포닐, 2-클로로페닐술포닐, 4-브로모페닐술포닐, 4-메틸페닐술포닐, 2-메톡시페닐술포닐, 3-아미노페닐술포닐, 4-트리플루오로메톡시페닐술포닐, 2-메틸티오페닐술포닐, 3-트리플루오로메틸티오페닐술포닐, 4-시아노페닐술포닐, 2-니트로페닐술포닐, 4-트리플루오로메틸페닐술포닐 등을 들 수 있다.
헤테로시클릴술포닐 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 헤테로시클릴술포닐로서는, (푸란-2-일)술포닐, (3-메틸푸란-2-일)술포닐, (푸란-3-일)술포닐, (티오펜-2-일)술포닐, (티오펜-3-일)술포닐, (피리딘-2-일)술포닐, (피리딘-3-일)술포닐, (피리딘-4-일)술포닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시클로알킬알킬술포닐로서는, 시클로프로필메틸술포닐, 2-시클로프로필에틸술포닐, 시클로펜틸메틸술포닐, 시클로헥실메틸술포닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐알킬술포닐 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐알킬술포닐로서는, 벤질술포닐, 2-플루오로벤질술포닐, 3-플루오로벤질술포닐, 4-플루오로벤질술포닐, 2-클로로벤질술포닐, 3-브로모벤질술포닐, 4-요오드벤질술포닐, 2,4-디플루오로벤질술포닐, 2-메틸벤질술포닐, 3-메틸벤질술포닐, 4-메틸벤질술포닐, 2-메톡시벤질술포닐, 4-아미노벤질술포닐, 4-트리플루오로메톡시벤질술포닐, 2-메틸티오벤질술포닐, 3-트리플루오로메틸티오벤질술포닐, 2-시아노벤질술포닐, 4-니트로벤질술포닐, 2-트리플루오로메틸벤질술포닐, 2-페네틸술포닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시알킬술포닐로서는, 메톡시메틸술포닐, 에톡시메틸술포닐, i-프로필옥시메틸술포닐, 3-(메톡시)부틸술포닐, 2-(메톡시)-i-부틸술포닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
모노알킬아미노술포닐로서는, 메틸아미노술포닐, 에틸아미노술포닐, 프로필아미노술포닐, i-프로필아미노술포닐, 부틸아미노술포닐, s-부틸아미노술포닐, i-부틸아미노술포닐, t-부틸아미노술포닐, 펜틸아미노술포닐, 헥실아미노술포닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
디알킬아미노술포닐로서는, 디메틸아미노술포닐, 디에틸아미노술포닐, 디프로필아미노술포닐, 디(i-프로필)아미노술포닐, 디부틸아미노술포닐, 디(s-부틸)아미노술포닐, 디(i-부틸)아미노술포닐, 디(t-부틸)아미노술포닐, 디펜틸아미노술포닐, 디헥실아미노술포닐, 에틸(메틸)아미노술포닐, 메틸(프로필)아미노술포닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬티오로서는, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, i-프로필티오, 부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬티오로서는, 플루오로메틸티오, 클로로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 브로모디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시로서는, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, i-프로필옥시, 부틸옥시, i-부틸옥시, s-부틸옥시, t-부틸옥시, 펜틸옥시, 1-메틸부틸옥시, 2-메틸부틸옥시, 3-메틸부틸옥시, 1,1-디메틸프로필옥시, 1,2-디메틸프로필옥시, 2,2-디메틸프로필옥시, 1-에틸프로필옥시, 헥실옥시, 1-메틸펜틸옥시, 2-메틸펜틸옥시, 3-메틸펜틸옥시, 4-메틸펜틸옥시, 1,1-디메틸부틸옥시, 1,2-디메틸부틸옥시, 1,3-디메틸부틸옥시, 2,2-디메틸부틸옥시, 2,3-디메틸부틸옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 1-에틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, 1,1,2-트리메틸프로필옥시, 1,2,2-트리메틸프로필옥시, 1-에틸-1-메틸프로필옥시, 1-에틸-2-메틸프로필옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알콕시로서는, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 브로모디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 브로모메톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 1-플루오로프로필옥시, 2-플루오로프로필옥시, 3-플루오로프로필옥시, 3-클로로프로필옥시, 3-브로모프로필옥시, 1-플루오로부틸옥시, 2-플루오로부틸옥시, 3-플루오로부틸옥시, 4-플루오로부틸옥시, 4-클로로부틸옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
"R3 과 R4 는 서로 결합하여 3 ∼ 7 원 고리를 형성할 수 있고" 란, 예를 들어, R3 과 R4 가 결합한 탄소를 포함하는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 에폭시, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로티오펜, 테트라하이드로티오피란, 피롤리딘, 피페리딘 등을 형성할 수 있는 것을 나타낸다.
하이드록시알킬로서는, 하이드록시메틸, 1-하이드록시에틸, 2-하이드록시에틸, 1-하이드록시프로필, 2-하이드록시프로필, 3-하이드록시프로필, 1-하이드록시-1-메틸에틸, 2-하이드록시-1-메틸에틸, 2-하이드록시-1,1-디메틸에틸 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
모노알킬아미노알킬로서는, 메틸아미노메틸, 에틸아미노메틸, 프로필아미노메틸, i-프로필아미노메틸, 부틸아미노메틸, 2-(메틸아미노)에틸, 2-(에틸아미노)에틸, 3-(메틸아미노)프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
디알킬아미노알킬로서는, 디메틸아미노메틸, 디에틸아미노메틸, 에틸(메틸)아미노메틸, 메틸(프로필)아미노메틸, 부틸(메틸)아미노메틸, 2-(디에틸아미노)에틸, 2-｛에틸(메틸)아미노｝프로필 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐로서는, 페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3-브로모페닐, 4-요오드페닐, 2,3-디플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2,6-디플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2-플루오로-4-클로로페닐, 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐, 2-메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 4-에테닐페닐, 2-에티닐페닐, 3-시클로프로필페닐, 2-시클로펜틸페닐, 4-시클로헥실페닐, 2-메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 3,4,5-트리메톡시페닐, 4-메톡시메틸페닐, 2-아미노페닐, 4-디메틸아미노페닐, 2-아미노카르보닐페닐, 2-디메틸아미노카르보닐페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 2-디플루오로메톡시페닐, 2-에테닐옥시페닐, 3-시클로프로필옥시페닐, 2-비페닐, 4-아세틸페닐, 3-메톡시카르보닐페닐, 2-메틸티오페닐, 3-트리플루오로메틸티오페닐, 4-디플루오로메틸티오페닐, 2-메틸술피닐페닐, 3-트리플루오로메틸술피닐페닐, 4-디플루오로메틸술피닐페닐, 2-메틸술포닐페닐, 3-트리플루오로메틸술포닐페닐, 4-디플루오로메틸술포닐페닐, 2-시아노페닐, 3-니트로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-디플루오로메틸페닐, 2,3-메틸렌디옥시페닐, 3,4-메틸렌디옥시페닐 등을 들 수 있다.
헤테로시클릴의 예를 이하에 나타낸다. 티에닐로서는 티오펜-2-일 또는 티오펜-3-일이고, 푸릴은 푸란-2-일 또는 푸란-3-일이고, 피롤릴은 피롤-1-일, 피롤-2-일 또는 피롤-3-일이고, 옥사졸릴은 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일 또는 옥사졸-5-일이고, 이소옥사졸릴은 이소옥사졸-3-일, 이소옥사졸-4-일 또는 이소옥사졸-5-일이고, 이소옥사졸리닐은 이소옥사졸린-3-일, 이소옥사졸린-4-일 또는 이소옥사졸린-5-일이고, 티아졸릴은 티아졸-2-일, 티아졸-4-일 또는 티아졸-5-일이고, 이소티아졸릴은 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일 또는 이소티아졸-5-일이고, 피라졸릴은 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일 또는 피라졸-5-일이고, 이미다졸릴은 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일 또는 이미다졸-4-일이고, 1,3,4-옥사디아졸릴은 1,3,4-옥사디아졸-2-일이고, 1,2,4-옥사디아졸릴은 1,2,4-옥사디아졸-3-일 또는 1,2,4-옥사디아졸-5-일이고, 1,3,4-티아디아졸릴은 1,3,4-티아디아졸-2-일이고, 1,2,4-티아디아졸릴은 1,2,4-티아디아졸-3-일 또는 1,2,4-티아디아졸-5-일이고, 1,2,4-트리아졸릴은 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일 또는 1,2,4-트리아졸-5-일이고, 1,2,3-티아디아졸릴은 1,2,3-티아디아졸-4-일 또는 1,2,3-티아디아졸-5-일이고, 1,2,3-트리아졸릴은 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일 또는 1,2,3-트리아졸-4-일이고, 1,2,3,4-테트라졸릴은 1,2,3,4-테트라졸-1-일, 1,2,3,4-테트라졸-2-일 또는 1,2,3,4-테트라졸-5-일이고, 피리딜은 피리딘-2-일, 피리딘-3-일 또는 피리딘-4-일이고, 피리미디닐은 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일 또는 피리미딘-5-일이고, 피라지닐은 피라진-2-일이고, 피리다지닐은 피리다진-3-일 또는 피리다진-4-일이고, 1,3,5-트리아지닐은 1,3,5-트리아진-2-일이고, 1,2,4-트리아지닐은 1,2,4-트리아진-3-일, 1,2,4-트리아진-5-일 또는 1,2,4-트리아진-6-일이고, 벤조티에닐은 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 벤조티오펜-4-일, 벤조티오펜-5-일, 벤조티오펜-6-일 또는 벤조티오펜-7-일이고, 벤조푸릴은 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 벤조푸란-4-일, 벤조푸란-5-일, 벤조푸란-6-일 또는 벤조푸란-7-일이고, 인돌릴은 인돌-1-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 인돌-4-일, 인돌-5-일, 인돌-6-일 또는 인돌-7-일이고, 벤조티아졸릴은 벤조티아졸-2-일, 벤조티아졸-4-일, 벤조티아졸-5-일, 벤조티아졸-6-일 또는 벤조티아졸-7-일이고, 벤조이미다졸릴은 벤조이미다졸-1-일, 벤조이미다졸-2-일, 벤조이미다졸-4-일, 벤조이미다졸-5-일, 벤조이미다졸-6-일 또는 벤조이미다졸-7-일이고, 벤조이소옥사졸릴은 벤조이소옥사졸-3-일, 벤조이소옥사졸-4-일, 벤조이소옥사졸-5-일, 벤조이소옥사졸-6-일 또는 벤조이소옥사졸-7-일이고, 벤조이소티아졸릴은 벤조이소티아졸-3-일, 벤조이소티아졸-4-일, 벤조이소티아졸-5-일, 벤조이소티아졸-6-일 또는 벤조이소티아졸-7-일이고, 인다졸릴은 인다졸-1-일, 인다졸-3-일, 인다졸-4-일, 인다졸-5-일, 인다졸-6-일 또는 인다졸-7-일이고, 벤조옥사졸릴은 벤조옥사졸-2-일, 벤조옥사졸-4-일, 벤조옥사졸-5-일, 벤조옥사졸-6-일 또는 벤조옥사졸-7-일이고, 퀴놀릴은 퀴놀린-2-일, 퀴놀린-3-일, 퀴놀린-4-일, 퀴놀린-5-일, 퀴놀린-6-일, 퀴놀린-7-일 또는 퀴놀린-8-일이고, 이소퀴놀릴은 이소퀴놀린-1-일, 이소퀴놀린-3-일, 이소퀴놀린-4-일, 이소퀴놀린-5-일, 이소퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-7-일 또는 이소퀴놀린-8-일이고, 퀴녹살리닐은 퀴녹살린-2-일, 퀴녹살린-3-일, 퀴녹살린-5-일, 퀴녹살린-6-일, 퀴녹살린-7-일 또는 퀴녹살린-8-일이고, 프탈라지닐은 프탈라진-1-일, 프탈라진-4-일, 프탈라진-5-일, 프탈라진-6-일, 프탈라진-7-일 또는 프탈라진-8-일이고, 신놀리닐은 신놀린-3-일, 신놀린-4-일, 신놀린-5-일, 신놀린-6-일, 신놀린-7-일 또는 신놀린-8-일이고, 퀴나졸리닐은 퀴나졸린-2-일, 퀴나졸린-4-일, 퀴나졸린-5-일, 퀴나졸린-6-일, 퀴나졸린-7-일 또는 퀴나졸린-8-일이고, 옥시라닐은 옥시란-2-일이고, 옥세타닐은 옥세탄-2-일 또는 옥세탄-3-일이고, 테트라하이드로푸라닐은 테트라하이드로푸란-2-일 또는 테트라하이드로푸란-3-일, 테트라하이드로티에닐은 테트라하이드로티오펜-2-일 또는 테트라하이드로티오펜-3-일이고, 1,1-디옥시테트라하이드로티에닐은 1,1-디옥시테트라하이드로티오펜-2-일 또는 1,1-디옥시테트라하이드로티오펜-3-일이고, 테트라하이드로피라닐은 테트라하이드로피란-2-일, 테트라하이드로피란-3-일 또는 테트라하이드로피란-4-일이고, 테트라하이드로티오피라닐은 테트라하이드로티오피란-2-일, 테트라하이드로티오피란-3-일 또는 테트라하이드로티오피란-4-일이고, 1,3-디옥사닐은 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일 또는 1,3-디옥산-5-일이고, 2-옥소-1,3-디옥솔라닐은 2-옥소-1,3-디옥솔란-4-일이고, 2-옥소-1,3-디옥솔릴은 2-옥소-1,3-디옥솔-4-일이고, 2,5-디옥소피롤리디닐은 2,5-디옥소피롤리딘-1-일이다.
Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐아미노카르보닐로서는, 2-플루오로페닐아미노카르보닐, 2-클로로페닐아미노카르보닐, 4-브로모페닐아미노카르보닐, 4-메틸페닐아미노카르보닐, 2-메톡시페닐아미노카르보닐, 3-아미노페닐아미노카르보닐, 4-트리플루오로메톡시페닐아미노카르보닐, 2-메틸티오페닐아미노카르보닐, 3-트리플루오로메틸티오페닐아미노카르보닐, 4-시아노페닐아미노카르보닐, 2-니트로페닐아미노카르보닐, 4-트리플루오로메틸페닐아미노카르보닐 등을 들 수 있다.
페닐알킬아미노카르보닐 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐알킬아미노카르보닐로서는, 벤질아미노카르보닐, 2-플루오로벤질아미노카르보닐, 2-클로로벤질아미노카르보닐, 3-브로모벤질아미노카르보닐, 4-요오드벤질아미노카르보닐, 4-메틸벤질아미노카르보닐, 2-메톡시벤질아미노카르보닐, 4-아미노벤질아미노카르보닐, 4-트리플루오로메톡시벤질아미노카르보닐, 2-메틸티오벤질아미노카르보닐, 3-트리플루오로메틸티오벤질아미노카르보닐, 2-시아노벤질아미노카르보닐, 4-니트로벤질아미노카르보닐, 2-트리플루오로메틸벤질아미노카르보닐, 2-페네틸아미노카르보닐 등을 들 수 있다.
Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페녹시로서는, 2-플루오로페녹시, 2-클로로페녹시, 4-브로모페녹시, 4-메틸페녹시, 2-메톡시페녹시, 3-아미노페녹시, 4-트리플루오로메톡시페녹시, 2-메틸티오페녹시, 3-트리플루오로메틸티오페녹시, 4-시아노페녹시, 2-니트로페녹시, 4-트리플루오로메틸페녹시 등을 들 수 있다.
Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐티오로서는, 2-플루오로페닐티오, 2-클로로페닐티오, 4-브로모페닐티오, 4-메틸페닐티오, 2-메톡시페닐티오, 3-아미노페닐티오, 4-트리플루오로메톡시페닐티오, 2-메틸티오페닐티오, 3-트리플루오로메틸티오페닐티오, 4-시아노페닐티오, 2-니트로페닐티오, 4-트리플루오로메틸페닐티오 등을 들 수 있다.
모노알킬아미노로서는, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, i-프로필아미노, 부틸아미노, s-부틸아미노, i-부틸아미노, t-부틸아미노, 펜틸아미노, 헥실아미노 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
디(알킬)아미노로서는, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디(i-프로필)아미노, 디부틸아미노, 디(s-부틸)아미노, 디(i-부틸)아미노, 디(t-부틸)아미노, 디펜틸아미노, 디헥실아미노, 에틸(메틸)아미노, 메틸(프로필)아미노 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬카르보닐옥시로서는, 아세톡시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, i-부티릴옥시, 발레로일옥시, i-발레로일옥시, 2-메틸부티릴옥시, 피발로일옥시, 헵타노일옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
"동일 탄소 상의 R5 및 R6 은 서로 결합하여, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자 (그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 된다.) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자에 의해 중단되어 있어도 되고, 임의로 치환되어 있어도 되는 3 ∼ 7 원 고리를 형성할 수 있고, 또는 올레핀을 형성할 수 있고" 란, 예를 들어, 동일 탄소 상의 R5 및 R6 이 R5 및 R6 이 결합한 탄소를 포함하는, 시클로프로필, 디클로로시클로프로필, 디메틸시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 에폭시, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로티오펜, 테트라하이드로티오피란, 피롤리딘, 피페리딘 등을 형성할 수 있는 것을 나타낸다.
서로 이웃하는 탄소 상의 2 개의 R5 는 그것들이 연결되는 탄소 원자와 하나가 되어 3 ∼ 8 원 탄소 고리 또는 복소 고리를 형성할 수 있다. 여기서 복소 고리는, 산소 원자, 황 원자, 또는 질소 원자에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자를 포함한다. 그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 된다. 3 ∼ 8 원 탄소 고리 또는 복소 고리는 임의로 치환되어 있어도 되고, 여기서 탄소 고리로서는, 벤젠 고리, 시클로프로판 고리, 시클로부탄 고리, 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리, 시클로헵탄 고리, 시클로옥탄 고리 등이 예시된다. 복소 고리로서는, 푸란, 테트라하이드로푸란, 티오펜, 테트라하이드로티오펜, 피롤, 피롤리딘, 피리딘, 피페리딘, 피리미딘 등이 예시된다.
"R5 및 R6 은 서로 이웃한 탄소 상의 R5 또는 R6 과 하나가 되어 결합을 형성할 수 있고" 란, 예를 들어, R5 및 R6 의 결합된 탄소와 서로 이웃한 R5 및 R6 의 결합된 탄소의 사이에 이중 결합을 형성할 수 있는 것을 나타낸다.
알케닐옥시로서는, 에테닐옥시, 1-프로페닐옥시, 2-프로페닐옥시, 1-부테닐옥시, 1-메틸-2-프로페닐옥시, 2-메틸-2-프로페닐옥시, 1-헥세닐옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알키닐옥시로서는, 에티닐옥시, 1-프로피닐옥시, 2-프로피닐옥시, 1-부티닐옥시, 1-메틸-2-프로피닐옥시, 2-메틸-2-프로피닐옥시, 1-헥시닐옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
시클로알킬알킬옥시로서는, 시클로프로필메톡시, 2-시클로프로필에톡시, 시클로펜틸메톡시, 시클로헥실메톡시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
페닐알킬옥시로서는, 벤질옥시, 2-플루오로벤질옥시, 3-플루오로벤질옥시, 4-플루오로벤질옥시, 2-클로로벤질옥시, 3-브로모벤질옥시, 4-요오드벤질옥시, 2,4-디플루오로벤질옥시, 2-메틸벤질옥시, 3-메틸벤질옥시, 4-메틸벤질옥시, 2-메톡시벤질옥시, 4-아미노벤질옥시, 4-트리플루오로메톡시벤질옥시, 2-메틸티오벤질옥시, 3-트리플루오로메틸티오벤질옥시, 2-시아노벤질옥시, 4-니트로벤질옥시, 2-트리플루오로메틸벤질옥시, 2-페네틸옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐카르보닐옥시로서는, 페닐카르보닐옥시, 2-플루오로페닐카르보닐옥시, 2-클로로페닐카르보닐옥시, 3-브로모페닐카르보닐옥시, 4-요오드페닐카르보닐옥시, 4-메틸페닐카르보닐옥시, 2-메톡시페닐카르보닐옥시, 4-아미노페닐카르보닐옥시, 4-트리플루오로메톡시페닐카르보닐옥시, 2-메틸티오페닐카르보닐옥시, 3-트리플루오로메틸티오페닐카르보닐옥시, 2-시아노페닐카르보닐옥시, 4-니트로페닐카르보닐옥시, 2-트리플루오로메틸페닐카르보닐옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 헤테로시클릴카르보닐옥시로서는, (테트라하이드로푸란-2-일)카르보닐옥시, (테트라하이드로푸란-3-일)카르보닐옥시, (테트라하이드로티오펜-2-일)카르보닐옥시, (피롤리딘-1-일)카르보닐옥시, (테트라하이드로피란-4-일)카르보닐옥시, (푸란-2-일)카르보닐옥시, (3-메틸푸란-2-일)카르보닐옥시, (푸란-3-일)카르보닐옥시, (티오펜-2-일)카르보닐옥시, (티오펜-3-일)카르보닐옥시, (1H-이미다졸-1-일)카르보닐옥시, (피리딘-2-일)카르보닐옥시, (피리딘-3-일)카르보닐옥시, (피리딘-4-일)카르보닐옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알콕시카르보닐옥시로서는, 메톡시카르보닐옥시, 에톡시카르보닐옥시, 프로필옥시카르보닐옥시, i-프로필옥시카르보닐옥시, 부틸옥시카르보닐옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬티오카르보닐옥시로서는, 메틸티오카르보닐옥시, 에틸티오카르보닐옥시, 프로필티오카르보닐옥시, i-프로필티오카르보닐옥시, 부틸티오카르보닐옥시, i-부틸티오카르보닐옥시, s-부틸티오카르보닐옥시, t-부틸티오카르보닐옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬술포닐옥시로서는, 메틸술포닐옥시, 에틸술포닐옥시, 프로필술포닐옥시, i-프로필술포닐옥시, 부틸술포닐옥시, i-부틸술포닐옥시, s-부틸술포닐옥시, t-부틸술포닐옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬술포닐옥시로서는, 플루오로메틸술포닐옥시, 클로로메틸술포닐옥시, 클로로디플루오로메틸술포닐옥시, 브로모디플루오로메틸술포닐옥시, 트리플루오로메틸술포닐옥시, 트리클로로메틸술포닐옥시, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐옥시, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸술포닐옥시, 2-플루오로에틸술포닐옥시, 펜타플루오로에틸술포닐옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
디알킬포스포로옥시로서는, 디메틸포스포로옥시, 디메틸포스포로옥시, 디프로필포스포로옥시 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
트리알킬실릴옥시로서는, 트리메틸실릴옥시, 트리에틸실릴옥시, t-부틸디메틸실릴옥시 등을 들 수 있으며, 각각 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬술피닐로서는, 플루오로메틸술피닐, 클로로메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 브로모디플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술피닐, 트리클로로메틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸술피닐, 2-플루오로에틸술피닐, 펜타플루오로에틸술피닐 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐술피닐로서는, 2-플루오로페닐술피닐, 2-클로로페닐술피닐, 4-브로모페닐술피닐, 4-메틸페닐술피닐, 2-메톡시페닐술피닐, 3-아미노페닐술피닐, 4-트리플루오로메톡시페닐술피닐, 2-메틸티오페닐술피닐, 3-트리플루오로메틸티오페닐술피닐, 4-시아노페닐술피닐, 2-니트로페닐술피닐, 4-트리플루오로메틸페닐술피닐 등을 들 수 있다.
디알킬아미노로서는, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(메틸)아미노, 메틸(프로필)아미노, 부틸(메틸)아미노 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
알킬카르보닐아미노로서는, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 부티릴아미노, i-부티릴아미노, 발레로일아미노, i-발레로일아미노, 2-메틸부티릴아미노, 피발로일아미노, 헥사노일아미노, 2-에틸부티릴아미노, 2-메틸발레로일아미노, 4-메틸발레로일아미노 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
비스(알킬카르보닐)아미노로서는, 비스아세틸아미노, N-아세틸-N-프로피오닐아미노, N-아세틸-N-피발로일아미노 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
할로알킬술포닐아미노로서는, 플루오로메틸술포닐아미노, 클로로메틸술포닐아미노, 클로로디플루오로메틸술포닐아미노, 브로모디플루오로메틸술포닐아미노, 트리플루오로메틸술포닐아미노, 트리클로로메틸술포닐아미노, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐아미노, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸술포닐아미노, 2-플루오로에틸술포닐아미노, 펜타플루오로에틸술포닐아미노 등을 들 수 있으며, 각각의 지정된 탄소수의 범위에서 선택된다.
"벤젠 고리 또는 복소 고리 상의 인접하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 연결되는 2 개의 X 는, 그것들이 결합하는 고리 원자와 하나가 되어, 4 ∼ 6 원 탄소 고리, 또는 복소 고리를 형성하고, 그 복소 고리는 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자를 포함하고 있고, 그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 되고" 란, 예를 들어, X 가 결합한 벤젠 고리 또는 복소 고리를 포함한 인덴, 디하이드로인덴, 나프탈렌, 디하이드로나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 벤조푸란, 디하이드로벤조푸란, 크로멘, 크로만, 벤조티오펜, 디하이드로벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 티오크로멘, 티오크로만, 인돌, 인돌린, 퀴놀린, 디하이드로퀴놀린, 테트라하이드로퀴놀린, 시클로펜타피리딘, 피롤로피리딘, 나프티리딘, 피라졸로피리딘, 트리아졸로피리미딘 등을 형성할 수 있는 것을 나타낸다.
"2 개의 Y 는 벤젠 고리 상의 인접하는 탄소 원자 또는 질소 원자와 하나가 되어, 5 또는 6 원 탄소 고리 또는 5 또는 6 원 복소 고리를 형성해도 되고, 여기서 복소 고리는 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자 (그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 된다.) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자를 포함하고, 상기 탄소 고리 또는 복소 고리는 1 이상의 할로겐에 의해 치환되어 있어도 된다" 함은, 예를 들어, Y 가 결합한 벤젠 고리 또는 복소 고리를 포함한 인덴, 디하이드로인덴, 나프탈렌, 디하이드로나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 벤조푸란, 디하이드로벤조푸란, 크로멘, 크로만, 벤조티오펜, 디하이드로벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 티오크로멘, 티오크로만, 인돌, 인돌린, 퀴놀린, 디하이드로퀴놀린, 테트라하이드로퀴놀린, 시클로펜타피리딘, 피롤로피리딘, 나프티리딘, 피라졸로피리딘, 트리아졸로피리미딘 등을 형성할 수 있는 것을 나타낸다.
"2 개의 Z2 는 벤젠 고리 또는 복소 고리 상의 인접하는 탄소 원자 또는 질소 원자와 하나가 되어, 5 또는 6 원 탄소 고리 또는 5 또는 6 원 복소 고리를 형성해도 되고, 여기서 복소 고리는 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자 (그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 된다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자를 포함하고, 상기 탄소 고리 또는 복소 고리는 1 이상의 할로겐에 의해 치환되어 있어도 되고" 란, 예를 들어, Z2 가 결합한 벤젠 고리 또는 복소 고리를 포함한 인덴, 디하이드로인덴, 나프탈렌, 디하이드로나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 벤조푸란, 디하이드로벤조푸란, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 크로멘, 크로만, 벤조티오펜, 디하이드로벤조티오펜, 티오크로멘, 티오크로만, 인돌, 인돌린, 퀴놀린, 디하이드로퀴놀린, 테트라하이드로퀴놀린, 시클로펜타피리딘, 피롤로피리딘, 나프티리딘, 피라졸로피리딘, 트리아졸로피리미딘 등을 형성할 수 있는 것을 나타낸다.
본 명세서에 있어서의 표 중의 다음 표기는 하기와 같이 각각 해당하는 기를 나타낸다.
예를 들어,
Me 란 메틸기를 나타내고,
Et 란 에틸기를 나타내고,
n-Pr 이란 노르말프로필기를 나타내고,
i-Pr 이란 이소프로필기를 나타내고,
c-Pr 이란 시클로프로필기를 나타내고,
n-Bu 란 노르말부틸기를 나타내고,
i-Bu 란 이소부틸기를 나타내고,
s-Bu 란 세컨더리부틸기를 나타내고,
c-Bu 란 시클로부틸기를 나타내고,
t-Bu 란 터셔리부틸기를 나타내고,
n-Pen 이란 노르말펜틸기를 나타내고,
c-Pen 이란 시클로펜틸기를 나타내고,
n-Hex 란 노르말헥실기를 나타내고,
c-Hex 란 시클로헥실기를 나타내고,
n-Hept 란 노르말헵틸기를 나타내고,
allyl 이란 2-프로펜-1-일기를 나타내고,
Ph 란 페닐기를 나타내고,
2-Py 란 피리딘-2-일기를 나타내고,
Prorargyl 이란 2-프로펜-1-일기를 나타내고,
Bn 이란 벤젠메틸기를 나타내고,
CN 이란 시아노기를 나타내고,
Ac 란 아세틸기를 나타내고,
Bz 란 벤젠카르보닐기를 나타내고,
Boc 란 터셔리부톡시카르보닐기를 나타내고,
Ms 란 메탄술포닐기를 나타내고,
Tf 란 트리플루오로메탄술포닐기를 나타내고,
TBDMS 란 터셔리부틸디메틸실릴기를 나타내고,
TBDPS 란 터셔리부틸디페닐실릴기를 나타내고,
MOM 이란 메톡시메틸기를 나타내고,
OMe 란 메톡시기를 나타내고,
OPh 란 페녹시기를 나타낸다.
식 [1] 로 나타내는 본 발명 화합물의 대표적인 제조 방법을 이하에 예시하지만, 이들 방법에 한정되는 것은 아니다. 또한, 반응 장치는 마그네틱 스터러, 메커니컬 스터러 외에 마이크로웨이브 합성 장치에 의한 반응도 가능하다.
＜제조 방법 1＞
식 [1] 로 나타내는 본 발명 화합물은 하기에 예시되는 반응식으로 이루어지는 방법에 의해 제조할 수 있다.
[화학식 6]
(식 중, R1, R2, R3, R4, A, E, W, X, Y, m, n, o, 및 p 는 각각 상기 서술한 (1) 의 식 [1] 에 정의된 바와 같고, L1 은 할로겐 등의 탈리기를 나타낸다).
(공정 1)
식 [2] 로 나타내는 화합물과 식 [3] 으로 나타내는 화합물을, 용매 중, 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써, 식 [4] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용하는 식 [3] 의 화합물의 사용량은, 식 [2] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.5 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 1.0 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 염기로서는, 예를 들어 트리에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N,N-디메틸아닐린, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 유기 아민류 ; 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산마그네슘, 탄산칼슘 등의 금속 탄산염류 ; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 금속 탄산수소염류 ; 아세트산나트륨, 아세트산칼륨, 아세트산칼슘, 아세트산마그네슘 등의 금속 아세트산염류로 대표되는 카르복실산 금속염류 ; 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드, 나트륨터셔리부톡사이드, 칼륨메톡사이드, 칼륨터셔리부톡사이드 등의 금속 알콕사이드 ; 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 수산화마그네슘 등의 금속 수산화물 ; 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼슘 등의 금속 수소화물, 또는 이것들 중의 2 종 이상의 혼합물을 들 수 있다.
염기의 사용량은 식 [2] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.5 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 1.0 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매로서는, 본 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 아세토니트릴 등의 니트릴류 ; 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 모노글라임, 디글라임 등의 에테르류 ; 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 테트라클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류 ; 벤젠, 클로로벤젠, 니트로벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류 ; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드류 ; 1,3-디메틸-2- 이미다졸리논 등의 이미다졸리논류 ; 디메틸술폭사이드 등의 황 화합물류 등을 사용할 수 있고, 또한 이것들 중의 2 종 이상의 혼합 용매도 사용할 수 있다.
용매의 사용량은 식 [2] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －20 ℃ ∼ (사용되는 불활성 용매의 비점역) 의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
또, 4급 암모늄염 등의 상간 이동 촉매를 사용하여 반응시킬 수도 있다. 상간 이동 촉매로서는, 예를 들어, 테트라노르말부틸암모늄브로마이드, 벤질트리에틸암모늄브로마이드와 같은 4급 암모늄염, 18-크라운 6-에테르, 또는 이것들 중의 2 종 이상의 조합을 들 수 있다. 상간 이동 촉매를 사용하는 경우 그 사용량은 식 [2] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.0001 ∼ 1.0 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.001 ∼ 0.1 몰이다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [4] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법 (定法) 에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(공정 2)
식 [4] 로 나타내는 화합물을, 용매 중, 환원함으로써, 식 [5] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 환원 방법으로는, 아연 분말, 환원철, 주석 분말, 염화제1주석, 염화티탄 등의 환원제를 사용하는 방법, 라니 니켈 존재 하에 하이드라진 등의 수소 공여체를 사용하는 방법, 라니 니켈, 팔라듐 탄소, 오스뮴 탄소, 수산화 팔라듐, 산화 백금 등의 촉매 존재 하에서의 접촉 수소 환원, 또는 접촉 수소 이동 환원 등을 들 수 있다.
본 공정에서 환원제를 사용하는 경우, 환원제의 사용량은, 식 [4] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.05 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 1.2 몰이다. 환원제로서는 바람직하게는 아연 분말, 환원철을 사용할 수 있다.
본 공정에서 수소 공여체를 사용하는 경우, 수소 공여체의 사용량은, 식 [4] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.05 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 1.2 몰이다. 수소 공여체로서는 바람직하게는 하이드라진을 사용할 수 있다.
본 공정에서 촉매를 사용하는 경우, 촉매의 사용량은, 식 [4] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.05 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 1.2 몰이다. 촉매로서는 바람직하게는 라니 니켈, 팔라듐 탄소를 사용할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매로서는, 공정 1 에서 설명한 용매와 동일한 것을 들 수 있다.
또, 용매의 사용량은 식 [4] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 0 ℃ ∼ (사용되는 불활성 용매의 비점역) 의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 200 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [5] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(공정 3)
식 [5] 로 나타내는 화합물에 일반식 R1SO2L1 혹은 (R1SO2)2O 로 나타내는 할로알킬술포닐 유도체를, 용매 중, 염기의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시킴으로써, 식 [6] 으로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용하는 일반식 R1SO2L1 혹은 (R1SO2)2O 로 나타내는 할로알킬술포닐 유도체의 사용량은, 식 [5] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.5 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 1.0 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매 및 염기로서는, 공정 1 에서 설명한 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기의 사용량은 식 [5] 의 화합물 1 몰에 대하여 0 ∼ 100 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ∼ 10 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [5] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －78 ℃ ∼ (사용되는 불활성 용매의 비점역) 의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [6] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(공정 4)
식 [6] 으로 나타내는 화합물에 일반식 R2L1 로 나타내는 화합물을, 용매 중, 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써, 식 [1] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용하는 일반식 R2L1 로 나타내는 화합물의 사용량은, 식 [6] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.5 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 1.0 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매 및 염기로서는, 공정 1 에서 설명한 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기의 사용량은 식 [6] 의 화합물 1 몰에 대하여 0 ∼ 100 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [6] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －20 ℃ ∼ (사용되는 불활성 용매의 비점역) 의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
또, 4급 암모늄염 등의 상간 이동 촉매를 사용하여 반응시킬 수도 있다. 상간 이동 촉매로서는, 공정 1 에서 설명한 촉매와 동일한 것을 들 수 있다. 상간 이동 촉매를 사용하는 경우, 그 사용량은 식 [6] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.0001 ∼ 1.0 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.001 ∼ 0.1 몰이다.
반응의 목적물인 식 [1] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
＜제조 방법 2＞
식 [1] 로 나타내는 본 발명 화합물은 하기에 예시되는 반응식으로 이루어지는 방법에 의해서도 제조할 수 있다.
[화학식 7]
(식 중, R1, R2, R3, R4, A, E, W, X, Y, m, n, o, 및 p 는 각각 상기 서술한 (1) 의 식 [1] 에 정의된 바와 같고, L1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다).
(공정 5)
식 [5] 로 나타내는 화합물에 일반식 R2L1 로 나타내는 화합물을, 용매 중, 염기의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시킴으로써, 식 [7] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용하는 일반식 R2L1 로 나타내는 화합물의 사용량은, 식 [5] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.5 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 1.0 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매 및 염기로서는, 공정 1 에서 설명한 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기의 사용량은 식 [5] 의 화합물 1 몰에 대하여 0 ∼ 100 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ∼ 10 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [5] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －78 ℃ ∼ (사용되는 불활성 용매의 비점역) 의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
또, 4급 암모늄염 등의 상간 이동 촉매를 사용하여 반응시킬 수도 있다. 상간 이동 촉매로서는, 예를 들어, 테트라노르말부틸암모늄브로마이드, 벤질트리에틸암모늄브로마이드와 같은 4급 암모늄염, 18-크라운 6-에테르, 또는 이것들 중의 2 종 이상의 조합을 들 수 있다. 상간 이동 촉매를 사용하는 경우 그 사용량은 식 [5] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.0001 ∼ 1.0 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.001 ∼ 0.1 몰이다.
반응의 목적물인 식 [7] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(공정 6)
식 [7] 로 나타내는 화합물에 일반식 R1SO2L1 혹은 (R1SO2)2O 로 나타내는 할로알킬술포닐 유도체를, 용매 중, 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써, 식 [1] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용하는 일반식 R1SO2L1 혹은 (R1SO2)2O 로 나타내는 할로알킬술포닐 유도체의 사용량은, 식 [7] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.5 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 1.0 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매 및 염기로서는, 공정 1 에서 설명한 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기의 사용량은 식 [7] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [7] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －78 ℃ ∼ (사용되는 불활성 용매의 비점역) 의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [1] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
＜제조 방법 3＞
식 [6] 으로 나타내는 본 발명 화합물은 하기에 예시되는 반응식으로 이루어지는 방법에 의해서도 제조할 수 있다.
[화학식 8]
(식 중, R1, R3, R4, A, E, W, X, Y, m, n, o, 및 p 는 각각 상기 서술한 (1) 의 식 [1] 에 정의된 바와 같고, L1 은 상기와 동일한 의미를 나타내고, Alk 는 독립적으로 알킬, 예를 들어 C1 ∼ C6 알킬을 나타낸다).
(공정 7)
식 [5] 로 나타내는 화합물에 일반식 R1SO2L1 혹은 (R1SO2)2O 로 나타내는 할로알킬술포닐 유도체를, 용매 중, 염기의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시킴으로써, 식 [8] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용하는 일반식 R1SO2L1 혹은 (R1SO2)2O 로 나타내는 할로알킬술포닐 유도체의 사용량은, 식 [5] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.5 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 1.0 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매 및 염기로서는, 공정 1 에서 설명한 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기의 사용량은 식 [5] 의 화합물 1 몰에 대하여 0 ∼ 100 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ∼ 10 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [5] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －78 ℃ ∼ (사용되는 불활성 용매의 비점역) 의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [8] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(공정 8)
식 [8] 로 나타내는 화합물을, 용매 중, 일반식 Alk4NOH 로 나타내는 화합물을 반응시키거나, 또는 염기를 사용하여 가수분해 반응을 실시함으로써, 식 [6] 으로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매 및 염기로서는, 공정 1 에서 설명한 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 일반식 Alk4NOH 로 나타내는 화합물로서는, 예를 들어 테트라메틸암모늄하이드록사이드, 테트라부틸암모늄하이드록사이드를 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 일반식 Alk4NOH 로 나타내는 화합물의 사용량은 식 [8] 의 화합물 1 몰에 대하여 0 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ∼ 2 몰이고, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 2 몰이다.
본 반응에서 사용하는 염기의 사용량은 식 [8] 의 화합물 1 몰에 대하여 0 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ∼ 2 몰이고, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 2 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [8] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －20 ℃ ∼ (사용되는 불활성 용매의 비점역) 의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [6] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
＜제조 방법 4＞
식 [6] 으로 나타내는 본 발명 화합물은 하기에 예시되는 반응식으로 이루어지는 방법에 의해서도 제조할 수 있다.
[화학식 9]
(식 중, R1, R3, R4, A, E, W, X, Y, m, n, o, 및 p 는 각각 상기 서술한 (1) 의 식 [1] 에 정의된 바와 같고, L1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다).
(공정 9)
식 [9] 로 나타내는 화합물에 일반식 R1SO2L1 혹은 (R1SO2)2O 로 나타내는 할로알킬술포닐 유도체를, 용매 중, 염기의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시킴으로써, 식 [10] 으로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용하는 일반식 R1SO2L1 혹은 (R1SO2)2O 로 나타내는 할로알킬술포닐 유도체의 사용량은, 식 [9] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.5 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 1.0 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매 및 염기로서는, 공정 1 에서 설명한 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기의 사용량은 식 [9] 의 화합물 1 몰에 대하여 0 ∼ 100 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ∼ 10 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [9] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －78 ℃ ∼ (사용되는 불활성 용매의 비점역) 의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [10] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(공정 10)
식 [10] 으로 나타내는 화합물과 식 [11] 로 나타내는 화합물을, 용매 중, 산의 존재 하에서 반응시킴으로써, 식 [6] 으로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용하는 식 [11] 의 화합물의 사용량은, 식 [10] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.5 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 1.0 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 산으로는, 포름산, 아세트산, 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로아세트산, 트리플루오로메탄술폰산과 같은 유기산 ; 염산, 황산, 브롬화수소와 같은 무기산류 ; 염화아연, 사염화티탄, 염화주석, 염화알루미늄, 염화철, 삼불화붕소일에테르 착물과 같은 루이스산류, 또는 이것들 중의 2 종 이상의 혼합물을 들 수 있다.
또, 4급 암모늄염 등의 상간 이동 촉매를 사용하여 반응시킬 수도 있다. 상간 이동 촉매로서는, 공정 1 에서 설명한 화합물과 동일한 것을 들 수 있다. 상간 이동 촉매를 사용하는 경우, 그 사용량은 식 [10] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.0001 ∼ 1.0 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.001 ∼ 0.1 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매로서는, 공정 1 에서 설명한 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 산의 사용량은 식 [10] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [10] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 0 ℃ ∼ (사용되는 불활성 용매의 비점역) 의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 72 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [6] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
＜제조 방법 5＞
식 [12] 로 나타내는 본 발명 화합물은 하기에 예시되는 반응식으로 이루어지는 방법에 의해 제조할 수 있다.
[화학식 10]
(식 중, R1, R3, R4, A, E, W, X, Y, m, n, o, 및 p 는 각각 상기 서술한 (1) 의 식 [1] 에 정의된 바와 같다).
(공정 11)
식 [6] 으로 나타내는 화합물과 황화제를, 용매 중에서 반응시킴으로써, 식 [12] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 황화제로서는, P4S8, 로손 시약 등을 들 수 있다.
본 공정에서 사용하는 황화제의 사용량은, 식 [6] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.05 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매로서는, 공정 1 에서 설명한 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
또, 용매의 사용량은 식 [6] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －20 ℃ ∼ (사용되는 불활성 용매의 비점역) 의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [12] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
＜중간체 제조법 1＞
식 [3a] 로 나타내는 중간체 화합물은 하기에 예시되는 반응식으로 이루어지는 방법에 의해 제조할 수 있다.
[화학식 11]
(식 중, X1, X2, X3 및 X4 는 각각 상기 서술한 (1) 의 식 [1] 에 정의된 바와 같다).
(공정 12)
식 [13] 으로 나타내는 화합물과 디아조화 시약을, 용매 중, 산 존재 하에서 반응시킴으로써, 식 [3a] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 디아조화 시약으로는, 예를 들어 아질산 t-부틸, 아질산나트륨, 또는 이것들의 조합을 들 수 있다.
본 공정에서 사용하는 디아조화제의 사용량은, 식 [13] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.05 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매로서는, 공정 1 에서 설명한 용매와 동일한 것을 들 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 산으로는, 포름산, 아세트산, 빙초산, 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로아세트산, 트리플루오로메탄술폰산과 같은 유기산, 또는 이것들의 혼합물을 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 산의 사용량은 식 [13] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [13] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －20 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비점역의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [3a] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
＜중간체 제조법 2＞
식 [3b] 로 나타내는 중간체 화합물은 하기에 예시되는 반응식으로 이루어지는 방법에 의해 제조할 수 있다.
[화학식 12]
(식 중, R8 은 메틸, 에틸 등의 C1 ∼ C6 알킬, 페닐, 또는 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐을 나타내고, A, X, Z 및 o 는 각각 상기 서술한 (1) 의 식 [1] 에 정의된 바와 같고, L2 는 염소, 브롬 원자 등의 할로겐을 나타낸다).
(공정 13)
식 [14] 로 나타내는 화합물과 할로겐화 시약을, 용매 중에서 반응시킴으로써, 식 [15] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 할로겐화 시약으로는, 예를 들어 염소나 염화술푸릴, N-클로로숙신이미드 등의 염소화 시약 ; 브롬이나 N-브로모숙신이미드 등의 브롬화 시약, 또는 이들 화합물 중의 2 종 이상의 혼합물을 들 수 있다.
본 공정에서 사용하는 할로겐화 시약의 사용량은, 식 [14] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.05 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매로서는, 공정 1 에서 설명한 용매와 동일한 것을 들 수 있다.
또, 용매의 사용량은 식 [14] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －20 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비점역의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [15] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(공정 14)
식 [15] 로 나타내는 화합물과 암모니아 시약을, 용매 중에서 반응시킴으로써, 식 [3b] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 암모니아 시약으로는, 예를 들어 암모니아수를 들 수 있다.
본 공정에서 사용하는 암모니아 시약의 사용량은, 식 [15] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.05 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매로서는, 공정 1 에서 설명한 용매와 동일한 것을 들 수 있다.
또, 용매의 사용량은 식 [15] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －20 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비점역의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [3b] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
＜중간체 제조법 3＞
식 [3c] 로 나타내는 중간체 화합물은 하기에 예시되는 반응식으로 이루어지는 방법에 의해 제조할 수 있다.
[화학식 13]
(식 중, A, X, Z 및 o 는 각각 상기 서술한 (1) 의 식 [1] 에 정의된 바와 같고, L1 및 R8 은 상기와 동일한 의미를 나타내고, q 는 1 또는 2 를 나타낸다).
(공정 15)
식 [16] 으로 나타내는 화합물에 일반식 R8OC(O)L 혹은 (R8OC(O))2O 로 나타내는 알콕시카르보닐 유도체, 페녹시카르보닐 유도체 또는 치환 페녹시카르보닐 유도체를, 용매 중, 염기의 존재 하/비존재 하에서 반응시킴으로써, 식 [17] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용하는 일반식 R8OC(O)L 혹은 (R8OC(O))2O 로 나타내는 알콕시카르보닐 유도체, 페녹시카르보닐 유도체 또는 치환 페녹시카르보닐 유도체의 사용량은, 식 [16] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.5 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 1.0 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매 및 염기로서는, 공정 1 에서 설명한 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기의 사용량은 식 [16] 의 화합물 1 몰에 대하여 0 ∼ 100 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ∼ 10 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [16] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －78 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비점역의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [17] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(공정 16)
식 [17] 로 나타내는 화합물을, 용매 중, 산의 존재 하에서 반응시킴으로써, 식 [3c] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 산으로는, 포름산, 아세트산, 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로아세트산, 트리플루오로메탄술폰산과 같은 유기산 ; 염산, 황산, 브롬화수소와 같은 무기산류 ; 염화아연, 사염화티탄, 염화주석, 염화알루미늄, 염화철, 삼불화붕소일에테르 착물과 같은 루이스산류, 이들 화합물 중의 2 종 이상의 혼합물을 들 수 있다.
또, 4급 암모늄염 등의 상간 이동 촉매를 사용하여 반응시킬 수도 있다. 상간 이동 촉매로서는, 공정 1 에서 설명한 촉매와 동일한 것을 들 수 있다. 상간 이동 촉매를 사용하는 경우, 그 사용량은 식 [17] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.0001 ∼ 1.0 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.001 ∼ 0.1 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매로서는, 공정 1 에서 설명한 용매와 동일한 것을 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 산의 사용량은 식 [17] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [17] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 0 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비점역의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 72 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [3c] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
＜중간체 제조법 4＞
식 [5a] 로 나타내는 중간체 화합물은 하기에 예시되는 반응식으로 이루어지는 방법에 의해 제조할 수 있다.
[화학식 14]
(식 중, R1, R3, R4, X1, X2, X3, X4, Y 및 p 는 각각 상기 서술한 (1) 의 식 [1] 에 정의된 바와 같다).
(공정 17)
식 [18] 로 나타내는 화합물과 식 [19] 로 나타내는 화합물을, 용매 중에서 반응시킴으로써, 식 [20] 으로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용하는 식 [19] 의 화합물의 사용량은, 식 [18] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.5 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 1.0 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매로서는, 공정 1 에서 설명한 용매와 동일한 것을 들 수 있다.
또, 용매의 사용량은 식 [18] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 0 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비점역의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 72 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [20] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(공정 18)
식 [20] 으로 나타내는 화합물과 디아조화 시약을, 산 존재 하, 용매 중에서 반응시킴으로써, 식 [21] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 디아조화 시약으로는, 예를 들어 아질산 t-부틸, 아질산나트륨, 또는 이것들의 혼합물을 들 수 있다.
본 공정에서 사용하는 디아조화제의 사용량은, 식 [20] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.05 ∼ 10 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 1.2 몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매로서는, 공정 1 에서 설명한 용매와 동일한 것을 들 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 산으로는, 포름산, 아세트산, 빙초산, 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로아세트산, 트리플루오로메탄술폰산과 같은 유기산, 또는 이것들 중의 2 종 이상의 혼합물을 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 산의 사용량은 식 [20] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [20] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 －20 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비점역의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 48 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [21] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(공정 19)
식 [21] 로 나타내는 화합물을, 용매 중, 산의 존재 하에서 반응시킴으로써, 식 [5a] 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 용매 및 산으로는, 공정 1 및 공정 10 에서 설명한 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
본 반응에서 사용하는 산의 사용량은 식 [21] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 몰이다.
또, 용매의 사용량은 식 [21] 의 화합물 1 몰에 대하여 0.01 ∼ 100 L 의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 L 이다.
반응 온도는 0 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비점역의 범위에서 선택하면 되고, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상적으로 10 분 ∼ 72 시간으로 할 수 있다.
반응의 목적물인 식 [5a] 의 화합물은, 반응 종료 후, 정법에 의해 반응계로부터 채취되고, 필요에 따라 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
아민의 보호기에 대해서는, 황화 반응을 저해하지 않는 것이면 되고, 보호기의 사용과 선택지 및 탈보호에 대해서는 화학 합성 분야의 당업자라면 자명할 것이다 (예를 들어, T.W.Greene 및 P.G.Wuts 저, Protective Groups in Organic Synthesis, 제4판 ; Wiley : New York, 2007 을 참조할 것).
식 [1] 의 화합물을 조제하기 위한 상기 서술한 몇 가지 시약 및 반응 조건이 중간체에 존재하는 특정 관능기에 적합하지 않는 경우가 상정된다. 이것들 예에 있어서, 합성에 보호/탈보호의 수법 또는 관능기의 상호 전환을 받아들임으로써, 원하는 생성물을 얻을 수 있다. 보호기의 사용과 선택지에 대해서는 화학 합성 분야의 당업자라면 자명할 것이다 (예를 들어, T.W.Greene 및 P.G.Wuts 저, Protective Groups in Organic Synthesis, 제4판 ; Wiley : New York, 2007 을 참조할 것). 경우에 따라서는, 개개의 스킴에서 설명한 바와 같이 특정 시약을 도입 후, 식 [1] 의 화합물의 합성을 완료하기 위해서는 설명하지 않는 정법의 합성 공정을 추가로 실행할 필요가 있을 수 있는 것을 당업자는 인식할 것이다. 식 [1] 의 화합물을 조제하기 위해서 제안된 특정한 순서로 나타낸 것 이외의 순번으로, 상기 스킴에 예시된 공정의 조합을 실행할 필요가 있을 수 있는 것도 당업자는 인식할 것이다.
본 명세서에 기재된 수법을 종래 기술에 있어서 주지된 방법과 병용함으로써, 이하의 표에 나타내는 화합물을 조제 가능하다.
[화학식 15]
Figure pct00015
[화학식 16]
Figure pct00016
[화학식 17]
Figure pct00017
[화학식 18]
Figure pct00018
U 는 이하의 일반식 (22) 로 표현된다.
일반식 (22) :
[화학식 19]
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
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Figure pct00033
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Figure pct00055
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Figure pct00081
[화학식 20]
Figure pct00082
[화학식 21]
Figure pct00083
[화학식 22]
Figure pct00084
U 는 상기 일반식 (22) 와 동일하다.
표 중 Het-1 ∼ Het-58 은, 각각 하기 구조로 표현된다.
[화학식 23]
Figure pct00085
[화학식 24]
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
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Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
[화학식 25]
Figure pct00103
[화학식 26]
Figure pct00104
Figure pct00105
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Figure pct00109
Figure pct00110
Figure pct00111
Figure pct00112
보다 구체적으로는,
[화학식 27]
Figure pct00113
U 는 이하의 일반식 (23) 으로 표현된다.
일반식 (23) :
[화학식 28]
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
Figure pct00117
Figure pct00118
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Figure pct00135
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Figure pct00137
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Figure pct00174
Figure pct00175
Figure pct00176
[화학식 29]
Figure pct00177
U 는 상기 일반식 (23) 과 동일하다.
Figure pct00178
Figure pct00179
Figure pct00180
Figure pct00181
Figure pct00182
Figure pct00183
Figure pct00184
[화학식 30]
Figure pct00185
[화학식 31]
Figure pct00186
Figure pct00187
Figure pct00188
Figure pct00189
본 발명의 제초제 및 농약 조성물은, 본 발명의 식 [1] 로 나타내는 화합물 또는 그 농약상 허용되는 염을 활성 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 한다. 또한, 본 발명은, 본 발명의 식 [1] 로 나타내는 화합물 또는 그 농약상 허용되는 염의 1 종 또는 2 종 이상, 및 농약 제제에 허용되는 담체를 함유하여 이루어지는 농약 조성물, 더 상세하게는 제초성 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 식 [1] 로 나타내는 화합물 또는 본 발명에 따른 제초성 조성물은, 밭, 논 또는 과수원 등에서 경엽 산포, 토양 시용 (施用) 또는 수면 시용 등에 의해 사용할 수 있다. 또, 본 발명의 제초제는, 휴경 논밭, 휴반, 농로, 수로, 목초 조성지, 묘지, 공원, 도로, 운동장, 건물 주변의 공터, 개간지, 선로변, 산림 등의 일반 잡초의 구제를 위해서 사용할 수도 있다. 즉, 본 발명은, 유용 식물 및 유용 작물을 잡초로부터 방제하기 위한 본 발명에 따른 식 [1] 로 나타내는 화합물 또는 본 발명에 따른 제초성 조성물의 사용 방법에 관한 것이도 하다.
본 발명에 따른 식 [1] 로 나타내는 화합물 및 본 발명에 따른 제초성 조성물은, 매우 강력한 제초 특성을 가지고 있다.
이하에, 본 발명에 따른 식 [1] 로 나타내는 화합물 또는 본 발명에 따른 제초성 조성물로 처리할 수 있는 잡초의 예를 열거하지만, 반드시 이것에 한정되는 것은 아니다.
밭에서 문제가 되는 각종의 잡초, 예를 들어 큰개여뀌, 개여뀌, 참소리쟁이 등의 마디풀류, 청비름, 긴이삭비름, 털비름 등의 비름류, 도깨비가지, 까마중, 명아주, 어저귀, 미국금잔화, 미국솜나물, 돼지풀, 개양귀비, 나팔꽃, 도꼬마리, 별꽃, 카모마일, 갈퀴덩쿨, 제비꽃, 큰개불알풀, 눈개불알풀, 광대나물, 살갈퀴, 개쑥갓, 냉이 등의 광엽 잡초를 비롯하여, 향부자, 기름골, 파대가리, 방동사니, 참방동사니 등의 다년생 및 일년생 사초과 잡초, 피, 바랭이, 강아지풀, 새포아풀, 뚝새풀, 시리아수수새, 쥐꼬리뚝새풀, 쥐보리, 야생 귀리 등의 벼과 잡초의 발아 전부터 생육기의 넓은 범위에 걸쳐서 우수한 제초 효과를 발휘한다. 또한, 논에 발생하는 강피, 돌피, 알방동사니, 드렁새, 물달개비, 미국외풀, 밭뚝외풀, 마디꽃, 논뚝외풀, 구와말, 좀부처꽃, 물별, 물옥잠, 여뀌바늘, 한련초, 미국도깨비바늘, 자귀풀, 사마귀풀 등의 일년생 잡초, 및 올미, 벗풀, 너도방동사니, 올방개, 좀올챙이골, 택사, 물고랭이, 매자기, 가래, 나도겨풀, 겨풀, 좀겨풀, 헤어글라스 등의 다년생 잡초를 방제할 수도 있다.
또한, 본 발명에 따른 식 [1] 로 나타내는 화합물 또는 본 발명에 따른 제초성 조성물은 유용 식물 및 유용 작물에 대한 안전성이 높고, 예를 들어 벼, 밀, 여섯줄보리, 귀리, 호밀, 기장, 수수, 옥수수 및 그레인 소르검 등의 곡물류, 콩, 목화, 사탕무, 사탕수수, 양파, 해바라기, 유채, 피너츠, 아마, 담배, 커피, 고구마, 감자, 토마토 및 그 밖의 야채류 또는 잔디 등에 대해 높은 안전성을 나타낸다.
여기서 말하는 유용 식물 및 유용 작물이란, 유전자 기술에 의해 형질 전환되어, 제초제나 해충, 병해 등에 대해 내성을 보이는 옥수수, 콩, 목화, 유채, 사탕수수 등의 이른바 유전자 재조합 작물이나 육종, 선발에 의해 제초제나 해충, 병해 등에 내성을 보이는 식물도 포함하고 있다. 여기서 유전자 재조합 식물의 예를 열거하지만, 반드시 이것에 한정되는 것은 아니다.
제초제에 대해 내성을 보이도록 형질 전환시킨 식물, 예로서는 글리포세이트 내성 식물, 비아라포스 내성 식물, 브로목시닐 내성 식물, 술포닐우레아계 제초제 내성 작물, 이미다졸리논계 제초제 내성 작물, 2,4-D 내성 식물, 디캄바 내성 식물, 이속사플루톨 내성 식물, 메소트리온 내성 식물 등.
해충에 대해 저항성을 보이도록 형질 전환시킨 식물, 예로서는 Bt toxin (바실러스 튜링겐시스의 살충성 독소) 을 산생하도록 형질 전환시킨 식물, 천적 유인 물질을 생산하도록 형질 전환시킨 식물 등.
식물 병해에 대해 저항성을 보이도록 형질 전환시킨 식물, 예로서는 바이러스 저항성 식물, 디펜신을 생산하도록 형질 전환시킨 식물 등. 과실의 수확 적기를 확대시켜 보존성을 향상시키도록 형질 전환시킨 식물, 예로서는 폴리갈락투로나아제의 생산을 억제하도록 형질 전환시킨 식물, 에틸렌 생합성 효소를 억제하도록 형질 전환시킨 식물 등.
수확물의 안전성을 높이도록 형질 전환시킨 식물, 예를 들어 마이코톡신 분해 효소 생산 식물 등.
육종상 유용해지도록 형질 전환시킨 식물, 예를 들어 수컷 불임 형질을 나타내도록 형질 전환시킨 식물 등.
바이오에탄올의 원료로서 유용한 형질을 부여한 형질 전환 식물, 예로서는 내열성 α-아밀라아제 생산 식물 등.
환경 스트레스에 대해 내성을 보이도록 형질 전환시킨 식물, 예를 들어 RNA 샤페론을 이용한 건조 내성을 나타내는 식물, 저온 내성의 식물에 많이 포함되는 적합 용질인 글리신 베타인을 축적하는 식물, 적합 용질인 프롤린을 축적하는 식물, 보수력이 강한 트레할로스를 축적하여, 건조 내성을 나타내는 식물, 활성 산소를 소거하는 효소를 과잉 생산하는 식물, 무지네산류를 생산함으로써 알칼리 토양에서의 철 결핍에 내성을 보이는 식물, 무지네산류를 생산함으로써 철 결핍에 내성을 보이는 식물 등.
특정한 기능성 영양소를 생산하도록 형질 전환시킨 식물, 예를 들어 올레산을 과잉으로 생산하는 식물, 스테아리돈산을 과잉으로 산생하는 식물, 라이신을 과잉으로 산생하는 식물, 프로비타민 A 강화 작물, 비타민 E 강화 식물, 안토시아닌을 과잉으로 산생하는 식물, 삼나무의 알레르겐을 산생하여 삼나무 꽃가루 알레르기를 완화시키는 효과가 있는 식물 등.
잡초를 방제하기 위해서, 본 발명에 따른 제초성 조성물은, 본 발명에 따른 식 [1] 로 나타내는 화합물을 잡초에 대해 유효하지만 유용 식물 및 유용 작물에 독성을 보이지 않는 양이 되도록 처리량을 조정하며, 사용할 수 있다. 여기서, 유효하지만 유용 식물 및 유용 작물에 독성을 보이지 않는 양이란, 잡초를 충분히 방제할 수 있고, 또한, 유용 식물 및 유용 작물에 해를 미치지 않는 양이고, 이 양은 방제하는 잡초, 적용하는 식물, 사용되는 자연 환경 및 본 발명에 따른 조성물의 성분에 따라 비교적 넓은 범위에서 변동될 수 있다.
본 발명에 따른 식 [1] 로 나타내는 화합물 또는 본 발명에 따른 제초성 조성물은, 모든 식물 또는 식물의 일부, 그리고 식물 주위의 토양, 혹은 종자를 파종하는 토양, 논, 수경 재배의 물, 및 재배 자재에 분무, 산포, 산분 (散粉), 스프레이, 확산, 침지, 관주, 주입, 산수 (散水) (침수), 발포, 도포, 분의 (粉衣), 코팅, 분사, 훈증, 훈연, 연무 (煙霧) 및 도장 등의 처리를 함으로써 잡초를 방제할 수 있다. 여기서 모든 식물이란, 야생 식물, 육성 식물, 자연 발생 식물 및 재배 식물 등의 식물 또는 식물군을 가리키며, 도입 육종법, 분리 육종법, 교잡 육종법, 잡종 강세 육종법, 돌연변이 육종법, 배수성 육종법, 유전자 재조합 (유전자 도입) 법, 또는 마커 지원 선발 등의 육종법에 의해 생산된 식물도 포함된다.
잡초를 방제하기 위해서 본 발명에 따른 식 [1] 로 나타내는 화합물 또는 본 발명에 따른 제초성 조성물을 처리하는 경우, 처리는 잡초 발생 전후에 관계 없이, 유용 식물 및 유용 작물의 생육 전 및 생육 기간을 통해서 실시할 수 있다. 여기서, 식물의 일부란, 식물의 잎, 줄기, 대, 가지, 꽃, 자실체, 과실, 종자, 뿌리, 덩이줄기 및 뿌리줄기 등, 식물을 구성하는 모든 부분 또는 그 조합을 의미한다.
본 발명에 따른 제초성 조성물에는, 필요에 따라 농약 제제에 통상적으로 사용되는 첨가물을 함유할 수 있다. 이 첨가물로서는, 고체 담체 또는 액체 담체 등의 담체, 계면 활성제, 결합제, 점착 부가제, 증점제, 착색제, 확전제 (擴展劑), 동결 방지제, 고결 (固結) 방지제, 붕괴제, 분해 방지제 등을 들 수 있으며, 그 밖에 필요에 따라 방부제나 식물편 (片) 등을 첨가 성분에 사용해도 된다.
이들 첨가물은 1 종 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
상기 첨가 성분에 대해서 설명한다.
고체 담체로서는, 예를 들어 석영, 클레이, 카올리나이트, 파이로필라이트, 세리사이트, 탤크, 백악, 벤토나이트, 아타풀자이트, 몬모릴로나이트, 산성 백토, 아타풀자이트, 제올라이트, 천연암, 규조토, 방해석, 대리석, 경석, 해포석, 고회석 등의 천연 광물질류, 탄산칼슘, 황산암모늄 또는 그 밖의 암모늄염, 황산나트륨, 염화칼슘, 염화칼륨 등의 무기염류, 합성 규산, 합성 규산염, 알루미나, 미분화 (微粉化) 실리카, 실리케이트, 전분, 셀룰로오스, 식물 분말 등의 유기 고체 담체, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐리덴 등의 플라스틱 담체 등을 들 수 있다. 이것들은 단독으로 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
액체 담체로서는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, i-프로판올, 부탄올 등의 1 가 알코올류나, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류로 대별되는 알코올류, 프로필렌계 글리콜에테르 등의 다가 알코올 유도체류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류, 에틸에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필에테르, 테트라하이드로푸란 등의 에테르류, 노르말파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로신, 광유 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 솔벤트나프타, 알킬나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 아세트산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 아디프산디메틸 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 락톤류, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-알킬피롤리딘 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 디메틸술폭사이드 등의 황 화합물류, 대두유, 유채씨유, 면실유, 피마자유 등의 식물유, 물 등을 들 수 있다. 이것들은 단독으로 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
계면 활성제는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 자당 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 디에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페놀에테르, 폴리옥시에틸렌디알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페놀포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌폴리프로필렌 블록 폴리머 에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시에틸렌 지방산 비스페닐에테르, 폴리알킬렌벤질페닐에테르, 폴리옥시알킬렌스티렌페닐에테르, 아세틸렌디올, 폴리옥시알킬렌 부가 아세틸렌디올, 폴리옥시에틸렌에테르형 실리콘, 에스테르형 실리콘, 불소계 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 등의 비이온성 계면 활성제, 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산염, 알킬벤젠술폰산염, 리그닌술폰산염, 알킬술포숙신산염, 나프탈렌술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 알킬나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 지방산염, 폴리카르복실산염, N-메틸-지방산 사르코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산염 등의 아니온성 계면 활성제, 라우릴아민염산염, 스테아릴아민염산염, 올레일아민염산염, 스테아릴아민 아세트산염, 스테아릴아미노프로필아민염산염, 알킬트리메틸암모늄클로라이드, 알킬디메틸벤잘코늄클로라이드 등의 알킬아민염 등의 카티온성 계면 활성제, 아미노산형 또는 베타인형 등의 양쪽성 계면 활성제를 들 수 있다. 이들 계면 활성제는 1 종 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
또, 결합제나 점착 부여물로서는, 예를 들어 카르복시메틸셀룰로오스나 그 염, 덱스트린, 수용성 전분, 잔탄검, 구아검, 자당, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아검, 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 폴리아크릴산나트륨, 평균 분자량 6000 ∼ 20000 의 폴리에틸렌글리콜, 평균 분자량 10 만 ∼ 500 만의 폴리에틸렌옥사이드, 천연 인지질 (예를 들어 세팔린산, 레시틴산 등) 등을 들 수 있다. 이들 결합제나 점착 부여물은 1 종 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 증점제로서는, 예를 들어 잔탄검, 구아검, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐폴리머, 아크릴계 폴리머, 전분 유도체, 다당류와 같은 수용성 고분자, 고순도 벤토나이트, 화이트 카본과 같은 무기 미분 등을 들 수 있다. 이들 증점제는 1 종 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 착색제로서는, 예를 들어 산화철, 산화티탄, 프러시안 블루와 같은 무기 안료, 알리자린 염료, 아조 염료, 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료 등을 들 수 있다. 이들 착색제는 1 종 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
확전제로서는, 예를 들어 실리콘계 계면 활성제, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 가공 전분, 폴리아미노카르복실산킬레이트 화합물, 가교 폴리비닐피롤리돈, 말레산과 스티렌산, 메타아크릴산 공중합체, 다가 알코올의 폴리머와 디카르복실산 무수물의 하프 에스테르, 폴리스티렌술폰산의 수용성 염 등을 들 수 있다. 이들 확전제는 1 종 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 전착제로서는, 예를 들어 디알킬술포숙신산나트륨, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 등의 각종의 계면 활성제, 파라핀, 테르펜, 폴리아미드 수지, 폴리아크릴산염, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐알킬에테르, 알킬페놀포르말린 축합물, 합성 수지 에멀션 등을 들 수 있다. 이들 전착제는 1 종 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
동결 방지제로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류 등을 들 수 있다. 이들 동결 방지제는 1 종 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
고결 방지제로서는, 예를 들어 전분, 알긴산, 만노오스, 갈락토오스 등의 다당류, 폴리비닐피롤리돈, 화이트 카본, 에스테르검, 석유 수지 등을 들 수 있다. 이들 고결 방지제는 1 종 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 붕괴제로서는, 예를 들어 트리폴리인산소다, 헥산메타인산소다, 스테아르산 금속염, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 메타크릴산에스테르의 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미노카르복실산 킬레이트 화합물, 술폰화스티렌·이소부틸렌·무수 말레산 공중합체, 전분·폴리아크릴로니트릴 그래프트 공중합체 등을 들 수 있다. 이들 붕괴제는 1 종 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
분해 방지제로서는, 예를 들어 제올라이트, 생석회, 산화마그네슘과 같은 건조제, 페놀계, 아민계, 황계, 인산계 등의 산화 방지제, 살리실산계, 벤조페논계 등의 자외선 흡수제 등을 들 수 있다. 이들 분해 방지제는 1 종 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
방부제로서는, 예를 들어 소르브산칼륨, 1,2-벤즈티아졸린-3-온 등을 들 수 있다. 이들 방부제는 1 종 사용해도 되고, 또한 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
식물편으로서는, 예를 들어 톱밥, 야자 껍질, 옥수수 속대, 담배 줄기 등을 들 수 있다.
본 발명의 살균제 및 농약 조성물에 있어서, 상기 첨가 성분을 함유시키는 경우, 그 함유 비율에 대해서는, 질량 기준으로, 담체에서는 통상적으로 5 ∼ 95 ％, 바람직하게는 20 ∼ 90 ％, 계면 활성제에서는 통상적으로 0.1 ∼ 30 ％, 바람직하게는 0.5 ∼ 10 ％, 그 밖의 첨가물은 0.1 ∼ 30 ％, 바람직하게는 0.5 ∼ 10 ％ 의 범위에서 선택된다.
본 발명의 제초제는, 액제, 유제 (乳劑), 수화제, 분제, 오일제, 과립 수화제, 플로어블제, 유 (乳) 현탁제, 입제 (粒劑), 점보제, 서스포 에멀션, 콩가루 (상표 등록) 제 등과 같은 제초제에 적합한 약제로서 사용할 수 있다.
이와 같은 양태는, 적어도 1 종의 본 발명 화합물과 적당한 고체 또는 액체의 담체류, 및 원하는 바에 따라 유효 성분의 분산성이나, 다른 성질의 개선을 위해서 적당한 보조제 (예를 들어, 계면 활성제, 용제, 안정제) 와 함께 혼합하는 통상적인 방법에 의해 얻을 수 있다.
사용 시에는 적당한 농도로 희석하여 산포하거나 또는 직접 시용한다.
본 발명의 제초성 조성물은, 본 발명에 따른 식 [1] 로 나타내는 화합물 또는 그 염을 1 종 또는 2 종 이상 포함해도 된다.
본 발명의 제초성 조성물에 있어서의 본 발명에 따른 식 [1] 로 나타내는 화합물의 배합 비율에 대해서는, 필요에 따라 적절히 선택되지만, 분제 및 입제로 하는 경우에는 0.001 ∼ 50 ％ (중량), 바람직하게는 0.005 ∼ 30 ％ (중량) 의 범위에서 적절히 선택하는 것이 좋다. 유제 및 수화제 등으로 하는 경우에는 1 ∼ 50 ％ (중량), 바람직하게는 5 ∼ 30 ％ (중량) 의 범위에서 적절히 선택하는 것이 좋다. 또, 플로어블제 등으로 하는 경우에는 1 ∼ 50 ％ (중량), 바람직하게는 2 ∼ 30 ％ (중량) 의 범위에서 적절히 선택하는 것이 좋다.
본 발명의 제초성 조성물의 시용량은, 사용되는 화합물의 종류, 대상 작물, 대상 병해, 발생 경향, 환경 조건 그리고 사용하는 제형 등에 따라 바뀌지만, 분제 및 입제 등과 같이 그대로 사용하는 경우에는, 유효 성분으로서 1 헥타르당 1 g ∼ 50 kg, 바람직하게는 10 g ∼ 10 kg 의 범위에서 적절히 선택하는 것이 좋다. 또, 유제, 수화제 및 플로어블제 등으로 하는 경우와 같이 액상으로 사용하는 경우에는, 0.1 ∼ 50,000 ppm, 바람직하게는 10 ∼ 10,000 ppm 의 범위에서 적절히 선택하는 것이 좋다.
실시예
본 명세서에 기재된 식 [1] 의 화합물 및 중간체에 대하여 다양한 구전자 반응, 구핵 반응, 라디칼 반응, 유기 금속 반응, 산화 반응, 환원 반응을 실시하고, 치환기를 부가하거나 기존의 치환기를 수식하거나 할 수 있는 것은, 당업자라면 인식할 것이다.
더 이상 상세하게 설명하지 않아도, 상기 서술한 설명을 사용하는 당업자라면, 본 발명을 최대한으로 이용할 수 있을 것으로 생각된다. 따라서, 이하의 실시예는 간단히 예시적인 것으로 해석되고, 본 개시를 전혀 한정하는 것은 아니다. 이하의 예에서의 공정은 전체적인 합성 전개에 있어서의 각 공정의 수순을 설명하는 것이고, 각 공정의 출발 원료가, 다른 예 또는 공정에 수순을 기재한 특정한 조제의 실시에 의해 반드시 조제될 필요는 없다.
또한, 이하의 설명에 있어서 「％」는 중량 백분율을 나타내고, 「부」는 중량부를 나타낸다.
[실시예 1] N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온 (화합물 1-1) 의 조제
공정 1 : 터셔리-부틸[2-[(2-아미노벤즈아미드)메틸]페닐]카바메이트의 조제
무수 이사토산 (326 mg) 과 벤질아민 (450 mg) 을, 테트라하이드로푸란 (20 mL) 에 용해시키고, 60 ℃ 에서 8 시간 교반하였다. 반응액을 농축 후, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (378 mg, 수율 55 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : N-[2-[N-(1,1-디메틸-에틸)옥시카르보닐]아미노벤질]-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온의 조제
상기 실시예 1 공정 1 에서 얻어진 화합물 (370 mg) 을 아세토니트릴 (15 mL) 에 용해시키고, 아질산터셔리부틸 (189 mg) 과 아세트산 (165 mg) 을 첨가하고, 실온에서 3 시간 교반하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 교반한 후에 석출된 고체를 여과, 물 세정 후, 풍건 (風乾) 시킴으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (320 mg, 수율 90 ％) 로서 얻었다.
공정 3 : N-(2-아미노벤질)-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온의 조제
상기 실시예 1 공정 2 에서 얻어진 화합물 (320 mg) 을 디옥산 (20 mL) 에 용해시키고, 4 규정 염산디옥산 용액 (5 mL) 을 첨가한 후, 실온에서 20 시간 교반하였다. 석출된 고체를 여과, 아세트산에틸로 세정 후, 풍건시킴으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (200 mg, 수율 77 ％) 로서 얻었다.
공정 4 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온의 조제
상기 실시예 1 공정 3 에서 얻어진 화합물 (200 mg) 을 디클로로메탄 (20 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 트리에틸아민 (162 mg) 과 트리플루오로메탄술폰산 무수물 (226 mg) 을 첨가하고, 실온에서 20 시간 교반하였다. 반응액을 농축 후, 아세트산에틸에 용해 후, 1 규정 염산 수용액으로 세정하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 10 ％-30 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (148 mg, 수율 52 ％) 로서 얻었다.
[실시예 2] N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-클로로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온 (화합물 2-3) 의 조제
공정 1 : 메틸 2-브로모메틸-6-클로로벤조에이트의 조제
메틸 2-클로로-6-메틸벤조에이트 (1.4 g) (WO2010/108651호 공보에 기재된 화합물) 와 N-브로모숙신이미드 (1.42 g) 와 과산화벤조일 (122 mg, 75 ％) 을, 사염화탄소 (25 mL) 에 용해시키고, 16 시간 가열 환류하였다. 반응액을 냉각 후 셀라이트 여과하고, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-15 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 유상물　(油狀物) (1.49 g, 수율 75 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : 7-클로로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온의 조제
상기 실시예 2 공정 1 에서 얻어진 화합물 (1.47 g) 을 테트라하이드로푸란 (40 mL) 에 용해시키고, 암모니아수 (20 mL) 를 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거하였다. 잔류물에 디클로로메탄과 헥산을 첨가하고, 석출된 고체를 여과, 풍건시킴으로써 표제 화합물을 엷은 황색 고체 (820 mg, 수율 88 ％) 로서 얻었다.
공정 3 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-클로로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온의 조제
상기 실시예 2 공정 2 에서 얻어진 화합물 (90 mg) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (115 mg) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (49 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 5 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 엷은 황색 수지상 고체 (158 mg, 수율 77 ％) 로서 얻었다.
[실시예 3] N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-클로로-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온 (화합물 3-64) 의 조제
공정 1 : 5-클로로-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
2-클로로-5-플루오로페네틸아민 (900 mg) (WO2006/009054호 공보에 기재된 화합물) 과 트리에틸아민 (787 mg) 을, 디클로로메탄 (20 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 클로로포름산메틸 (712 mg) 을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 트리플루오로메탄술폰산 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 160 ℃ 하 5 분간 가열 교반하였다. 빙수에 반응액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 30 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 갈색 유상물 (290 mg, 수율 28 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-클로로-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 3 공정 1 에서 얻어진 화합물 (290 mg) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (327 mg) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (138 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 5 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 20 ％-70 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 갈색 수지상 고체 (91 mg, 수율 14 ％) 로서 얻었다.
[실시예 4] N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온 (화합물 3-149) 의 조제
공정 1 : 디메틸 2,2'-[카르보닐비스(옥시)]디벤조에이트의 조제
살리실산메틸 (38.16 g) 과 트리에틸아민 (64 mL) 을, 테트라하이드로푸란 (120 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 트리포스겐 (12.0 g) 의 디클로로메탄 (120 mL) 용액을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응 용액에 0.5 규정 염산 수용액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출 용액에 황산나트륨을 첨가하여 건조시키고, 여과한 후에 유기 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔류물에 디클로로메탄과 헥산을 첨가하고, 석출된 고체를 여과 후, 풍건시킴으로써 표제 화합물을 무색 고체 (33.9 g, 수율 85 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : 메틸 2-[[(2,5-디플루오로페네틸)카르바모일]옥시]벤조에이트의 조제
상기 실시예 4 공정 1 에서 얻어진 화합물 (20.9 g) 과 2,5-디플루오로페네틸아민 (9.9 g) (WO2000/073283호 공보에 기재된 화합물) 을, 테트라하이드로푸란 (210 mL) 에 용해시키고 실온에서 밤새도록 교반하였다. 반응액을 농축 후, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-30 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 고체 (14.4 g, 수율 68 ％) 로서 얻었다.
공정 3 : 5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 4 공정 2 에서 얻어진 화합물 (14.4 g) 을 디클로로메탄 (287 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 트리플루오로메탄술폰산 (50.6 mL) 를 적하하고, 그 후 실온에서 2 시간 교반하였다. 반응액을 빙수욕에 서서히 첨가한 후, 수층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 디에틸에테르로 세정 후에 여과하고, 풍건시킴으로써 표제 화합물을 무색 고체 (3.41 g, 수율 43 ％) 로서 얻었다.
공정 4 : N-(2-니트로벤질)-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 4 공정 3 에서 얻어진 화합물 (2.18 g) 을 N,N-디메틸포름아미드 (15 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 수소화나트륨 (499.8 mg, 60 ％) 을 첨가하고, 그 후 실온에서 15 분 교반하였다. 다시 빙수욕에서 냉각시키고, 2-니트로벤질브로마이드 (3.86 g) 의 N,N-디메틸포름아미드 (10 mL) 용액을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 물과 1 규정 염산 수용액을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 추출 용액을 포화 식염수로 세정 후, 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거하였다. 잔류물에 디클로로메탄과 헥산을 첨가하고, 석출된 고체를 여과하고, 풍건시킴으로써 표제 화합물을 엷은 황색 고체 (3.08 g, 수율 81 ％) 로서 얻었다.
공정 5 : N-(2-아미노벤질)-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 4 공정 4 에서 얻어진 화합물 (3.08 g) 과 팔라듐 탄소 (308 mg, 10 ％) 를, 아세트산에틸 (39 mL) 에 용해시키고, 수소 분위기하 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액을 셀라이트 여과, 아세트산에틸로 세정 후, 여과액을 감압 하 용매 증류 제거함으로써 표제 화합물을 무색 고체 (2.77 g, 수율 99 ％) 로서 얻었다.
공정 6 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 4 공정 5 에서 얻어진 화합물 (250 mg) 과 트리에틸아민 (132 mg) 을, 디클로로메탄 (8.7 mL) 에 용해시키고, －78 ℃ 하, 트리플루오로메탄술폰산 무수물 (265 mg) 을 적하하고, 서서히 실온까지 승온 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 물과 1 규정 염산 수용액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-30 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (256 mg, 수율 70 ％) 로서 얻었다.
공정 7 : N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 4 공정 6 에서 얻어진 화합물 (173 mg) 과 클로로포름산에틸 (49 mg) 과 탄산수소나트륨 (38 mg) 을, 아세토니트릴 (5 mL) 에 용해시키고, 8 시간 가열 환류하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 10 ％-30 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (182 mg, 수율 90 ％) 로서 얻었다.
[실시예 5] N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온 (화합물 3-151) 의 조제
공정 1 : 메틸(5-플루오로-2-메틸페네틸)카바메이트의 조제
5-플루오로-2-메틸페네틸아민 (1.62 g) (WO2005/090287호 공보에 기재된 화합물) 과 트리에틸아민 (1.6 g) 을, 디클로로메탄 (30 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 클로로포름산메틸 (1.2 g) 을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-20 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 갈색 유상물 (1.49 g, 수율 67 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : 8-플루오로-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 5 공정 1 에서 얻어진 화합물 (1.0 g) 을 트리플루오로메탄술폰산 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 160 ℃ 하 8 분간 가열 교반하였다. 빙수에 반응액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 30 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 갈색 유상물 (800 mg, 수율 94 ％) 로서 얻었다.
공정 3 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 5 공정 2 에서 얻어진 화합물 (1.04 g) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (1.07 g) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (90 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 8 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 갈색 수지상 고체 (1.27 g, 수율 64 ％) 로서 얻었다.
공정 4 : N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 5 공정 3 에서 얻어진 화합물 (724 mg) 과 클로로포름산에틸 (283 mg) 과 탄산수소나트륨 (219 mg) 을, 아세토니트릴 (15 mL) 에 용해시키고, 8 시간 가열 환류하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 10 ％-30 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 엷은 황색 수지상 고체 (822 mg, 수율 97 ％) 로서 얻었다.
[실시예 6] N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온 (화합물 3-152) 의 조제
공정 1 : 5-플루오로-2-트리플루오로메틸페네틸아민의 조제
5-플루오로-2-트리플루오로메틸벤젠아세토니트릴 (2.6 g) (WO2002/010143호 공보에 기재된 화합물) 과 염화코발트 (II) (2.49 g) 를, 메탄올 (65 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 수소화붕소나트륨 (3.63 g) 을 서서히 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액을 셀라이트 여과하고, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에 1 규정 염산 수용액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 세정하였다. 세정된 수용액에 수산화나트륨 수용액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거함으로써 표제 화합물을 갈색 유상물 (1.31 g, 수율 49 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : 메틸(5-플루오로-2-트리플루오로메틸페네틸)카바메이트의 조제
상기 실시예 6 공정 1 에서 얻어진 화합물 (1.31 g) 과 트리에틸아민 (1.03 g) 을, 디클로로메탄 (30 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 클로로포름산메틸 (769 mg) 을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-20 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 황색 유상물 (1.17 g, 수율 65 ％) 로서 얻었다.
공정 3 : 8-플루오로-5-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 6 공정 2 에서 얻어진 화합물 (1.17 g) 을 트리플루오로메탄술폰산 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 160 ℃ 하 8 분간 가열 교반하였다. 빙수에 반응액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 30 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 갈색 유상물 (918 mg, 수율 89 ％) 로서 얻었다.
공정 4 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 6 공정 3 에서 얻어진 화합물 (918 mg) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (887 mg) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (75 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 8 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-50 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 갈색 수지상 고체 (213 mg, 수율 30 ％) 로서 얻었다.
공정 5 : N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 6 공정 4 에서 얻어진 화합물 (336 mg) 과 클로로포름산에틸 (93 mg) 과 탄산수소나트륨 (72 mg) 을, 아세토니트릴 (20 mL) 에 용해시키고, 8 시간 가열 환류하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-50 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 엷은 황색 수지상 고체 (367 mg, 수율 95 ％) 로서 얻었다.
[실시예 7] N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온 (화합물 3-153) 의 조제
공정 1 : 5-플루오로-2-메톡시페네틸아민의 조제
5-플루오로-2-메톡시벤젠아세토니트릴 (3.13 g) (WO2019/184955호 공보에 기재된 화합물) 과 염화코발트 (II) (3.69 g) 를, 메탄올 (95 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 수소화붕소나트륨 (5.38 g) 을 서서히 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액을 셀라이트 여과하고, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에 1 규정 염산 수용액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 세정하였다. 세정된 수용액에 수산화나트륨 수용액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거함으로써 표제 화합물을 갈색 유상물 (1.82 g, 수율 57 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : 메틸(5-플루오로-2-메톡시페네틸)카바메이트의 조제
상기 실시예 7 공정 1 에서 얻어진 화합물 (1.82 g) 과 트리에틸아민 (1.22 g) 을 디클로로메탄 (40 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 클로로포름산메틸 (1.22 g) 을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-20 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 갈색 유상물 (1.65 g, 수율 67 ％) 로서 얻었다.
공정 3 : 8-플루오로-5-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 7 공정 2 에서 얻어진 화합물 (700 mg) 을 트리플루오로메탄술폰산 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 160 ℃ 하 8 분간 가열 교반하였다. 빙수에 반응액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 30 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 갈색 유상물 (115 mg, 수율 19 ％) 로서 얻었다.
공정 4 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 7 공정 3 에서 얻어진 화합물 (115 mg) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (133 mg) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (11 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 8 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-50 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 엷은 황색 수지상 고체 (155 mg, 수율 61 ％) 로서 얻었다.
공정 5 : N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 7 공정 4 에서 얻어진 화합물 (110 mg) 과 클로로포름산에틸 (83 mg) 과 탄산수소나트륨 (63 mg) 을, 아세토니트릴 (10 mL) 에 용해시키고, 8 시간 가열 환류하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-35 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (72 mg, 수율 57 ％) 로서 얻었다.
[실시예 8] N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-클로로-5-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온 (화합물 3-154) 의 조제
공정 1 : 8-클로로-5-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
5-클로로-2-플루오로페네틸아민 (1.2 g) (WO2005/090287호 공보에 기재된 화합물) 과 트리에틸아민 (1.05 g) 을, 디클로로메탄 (20 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 클로로포름산메틸 (784 mg) 을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 트리플루오로메탄술폰산 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 160 ℃ 하 5 분간 가열 교반하였다. 빙수에 반응액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 30 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 갈색 유상물 (413 mg, 수율 30 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-클로로-5-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 8 공정 1 에서 얻어진 화합물 (413 mg) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (466 mg) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (39 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 8 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-50 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 황색 유상물 (124 mg, 수율 14 ％) 로서 얻었다.
공정 3 : N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-클로로-5-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 8 공정 2 에서 얻어진 화합물 (83 mg) 과 클로로포름산에틸 (41 mg) 과 탄산수소나트륨 (32 mg) 을, 아세토니트릴 (10 mL) 에 용해시키고, 8 시간 가열 환류하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-35 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 황색 유상물 (30 mg, 수율 31 ％) 로서 얻었다.
[실시예 9] N-[2-[N-(2,2-디플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온 (화합물 3-178) 의 조제
공정 1 : 2,2-디플루오로에틸옥시카르보닐클로라이드의 조제
2,2-디플루오로에탄올 (421 mg) 과 디이소프로필에틸아민 (1.1 mL) 을, 디클로로메탄 (2.6 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 트리포스겐 (543 mg) 의 디클로로메탄 (2.6 mL) 용액을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거함으로써 표제 화합물을 무색 액체 (503 mg, 수율 68 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : N-[2-[N-(2,2-디플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 4 공정 6 에서 얻어진 화합물 (132 mg) 과 탄산수소나트륨 (265 mg) 을, 아세토니트릴 (3.2 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 상기 실시예 9 공정 1 에서 얻어진 화합물 (503 mg) 을 첨가하고, 8 시간 가열 환류하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 10 ％-30 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (75 mg, 수율 45 ％) 로서 얻었다.
[실시예 10] N-[2-[N-(테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온 (화합물 3-200) 의 조제
공정 1 : 테트라하이드로푸란-3-일-옥시카르보닐클로라이드의 조제
3-하이드록시테트라하이드로푸란 (370 mg) 과 디이소프로필에틸아민 (868 μL) 을, 디클로로메탄 (2.2 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 트리포스겐 (445 mg) 의 디클로로메탄 (2.0 mL) 용액을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거함으로써 표제 화합물을 무색 액체 (620 mg, 수율 98 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : N-[2-[N-(테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 4 공정 5 에서 얻어진 화합물 (309 mg) 과 디이소프로필에틸아민 (812 μL) 을, 디클로로메탄 (7.8 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 상기 실시예 10 공정 1 에서 얻어진 화합물 (620 mg) 의 디클로로메탄 (3 mL) 용액을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출 용액을 포화 식염수로 세정 후, 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 30 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (360 mg, 수율 84 ％) 로서 얻었다.
공정 3 : N-[2-[N-(테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 10 공정 2 에서 얻어진 화합물 (543 mg) 을 테트라하이드로푸란 (13.5 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 수소화나트륨 (108 mg, 60 ％) 을 첨가하고, 그 후 실온에서 5 분 교반하였다. 다시 빙수욕에서 냉각시키고, 트리플루오로메탄술폰산클로라이드 (455 mg) 를 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 추출 용액을 포화 식염수로 세정 후, 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 30 ％-100 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (573 mg, 수율 79 ％) 로서 얻었다.
[실시예 11] N-[2-(N-메탄술포닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온 (화합물 3-247) 의 조제
상기 실시예 4 공정 6 에서 얻어진 화합물 (800 mg) 을 테트라하이드로푸란 (9.5 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 수소화나트륨 (380 mg, 60 ％) 을 첨가하고, 그 후 실온에서 15 분 교반하였다. 다시 빙수욕에서 냉각시키고, 메탄술포닐클로라이드 (1.09 g) 를 적하하고, 8 시간 가열 환류하였다. 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-20 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 고체 (630 mg, 수율 67 ％) 로서 얻었다.
[실시예 12] N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온 (화합물 4-30) 의 조제
공정 1 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 4 공정 3 에서 얻어진 화합물 (340 mg) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[4-플루오로-2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (507 mg) (WO2016/207081호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (35 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 8 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-50 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (171 mg, 수율 21 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디하이드로티에노[2,3-c]피리딘-7(4H)-온의 조제
상기 실시예 12 공정 1 에서 얻어진 화합물 (79 mg) 과 클로로포름산에틸 (29 mg) 과 탄산수소나트륨 (23 mg) 을, 아세토니트릴 (5 mL) 에 용해시키고, 8 시간 가열 환류하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-20 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 황색 유상물 (46 mg, 수율 50 ％) 로서 얻었다.
[실시예 13] N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-9-클로로-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온 (화합물 5-2) 의 조제
공정 1 : 메틸 [3-(2-클로로페닐)프로필]카바메이트의 조제
2-클로로벤젠프로판아민 (2.32 g) (WO2017/177004호 공보에 기재된 화합물) 과 트리에틸아민 (3.51 mL) 을, N,N-디메틸포름아미드 (50 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 클로로포름산메틸 (1.94 mL) 을 적하하고, 실온에서 밤새도록 교반하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 7 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 유상물 (2.28 g, 수율 73 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : 9-클로로-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온의 조제
상기 실시예 13 공정 1 에서 얻어진 화합물 (751 mg) 을 트리플루오로메탄술폰산 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 160 ℃ 하 5 분간 가열 교반하였다. 빙수에 반응액을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시킴으로써 표제 화합물과 7-클로로-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온의 혼합물을 무색 수지상 고체 (461 mg, 수율 72 ％) 로서 얻었다.
공정 3 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-9-클로로-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온의 조제
상기 실시예 13 공정 2 에서 얻어진 혼합물 (154 mg) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (177 mg) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (75 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 5 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 황색 수지상 고체 (62 mg, 수율 18 ％), N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-클로로-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온 (화합물 5-5) 을 황색 유상물 (158 mg, 수율 46 ％) 로서 얻었다.
[실시예 14] N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4,5-디하이드로-6H-티에노[2,3-c]피롤-6-온 (화합물 6-1) 의 조제
공정 1 : 메틸 3-브로모메틸-2-티오펜카르복실레이트의 조제
메틸 3-메틸-2-티오펜카르복실레이트 (2.87 g) (WO2012/031004호 공보에 기재된 화합물) 와 N-브로모숙신이미드 (3.27 g) 와 과산화벤조일 (297 mg, 75 ％) 을, 사염화탄소 (30 mL) 에 용해시키고, 8 시간 가열 환류하였다. 반응액을 냉각 후 셀라이트 여과하고, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-15 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 황색 유상물 (1.87 g, 수율 43 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : 4,5-디하이드로-6H-티에노[2,3-c]피롤-6-온의 조제
상기 실시예 14 공정 1 에서 얻어진 화합물 (1.87 g) 을 테트라하이드로푸란 (40 mL) 에 용해시키고, 암모니아수 (20 mL) 를 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 메탄올 (20 mL) 과 에탄올 (20 mL) 의 혼합 용매에 용해시키고, 탄산칼륨 (1.11 g) 을 첨가하고, 5 시간 가열 환류하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (클로로포름-메탄올 : 3 ％-6 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 엷은 황색 수지상 고체 (450 mg, 수율 40 ％) 로서 얻었다.
공정 3 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4,5-디하이드로-6H-티에노[2,3-c]피롤-6-온의 조제
상기 실시예 14 공정 2 에서 얻어진 화합물 (65 mg) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (100 mg) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (42 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 5 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 엷은 황색 수지상 고체 (140 mg, 수율 84 ％) 로서 얻었다.
[실시예 15] N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디하이드로푸라노[2,3-c]피리미딘-7(4H)-온 (화합물 6-4) 의 조제
공정 1 : 메틸 2-[[[2-(푸란-3-일)에틸]카르바모일]옥시]벤조에이트의 조제
상기 실시예 4 공정 1 에서 얻어진 화합물 (2.02 g) 과 3-푸란에틸아민 (680 mg) (US2004/0087601호 공보에 기재된 화합물) 을, 테트라하이드로푸란 (20 mL) 에 용해시키고 실온에서 밤새도록 교반하였다. 반응액을 농축 후, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-30 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 유상물 (716 mg, 수율 40 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : 5,6-디하이드로푸라노[2,3-c]피리미딘-7(4H)-온의 조제
상기 실시예 15 공정 1 에서 얻어진 화합물 (236 mg) 을 디클로로메탄 (4 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 트리플루오로메탄술폰산 (1.23 g) 을 적하하고, 그 후 실온에서 2 시간 교반하였다. 반응액을 빙수욕에 서서히 첨가한 후, 수층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-80 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 엷은 황색 수지상 고체 (29 mg, 수율 26 ％) 로서 얻었다.
공정 3 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디하이드로푸라노[2,3-c]피리미딘-7(4H)-온의 조제
상기 실시예 15 공정 2 에서 얻어진 화합물 (19 mg) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (37 mg) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (3 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (1 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 5 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 엷은 황색 수지상 고체 (21 mg, 수율 41 ％) 로서 얻었다.
[실시예 16] N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디하이드로티에노[2,3-c]피리딘-7(4H)-온 (화합물 6-22) 의 조제
공정 1 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디하이드로티에노[2,3-c]피리딘-7(4H)-온의 조제
5,6-디하이드로티에노[2,3-c]피리딘-7(4H)-온 (91 mg) (WO2007/146759호 공보에 기재된 화합물) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (127 mg) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (54 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 5 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-50 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (90 mg, 수율 40 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디하이드로티에노[2,3-c]피리딘-7(4H)-온의 조제
상기 실시예 16 공정 1 에서 얻어진 화합물 (90 mg) 과 클로로포름산에틸 (63 mg) 과 탄산수소나트륨 (48 mg) 을, 아세토니트릴 (5 mL) 에 용해시키고, 8 시간 가열 환류하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-30 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 황색 유상물 (103 mg, 수율 96 ％) 로서 얻었다.
[실시예 17] N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-티온 (화합물 7-2) 의 조제
상기 실시예 4 공정 6 에서 얻어진 화합물 (390 mg) 과 로손 시약 (2.6 g) 을, 톨루엔 (9.5 mL) 에 용해시키고, 가열 환류 하, 4 일간 교반하였다. 반응액을 농축 후, 잔류물 플래시 자동 정제 장치 biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (클로로포름-헥산 : 20 ％-100 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 황색 수지상 고체 (129 mg, 수율 32 ％) 로서 얻었다.
[실시예 18] N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-4-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온 (화합물 7-15) 의 조제
공정 1 : 2-(2,5-디플루오로페닐)프로판니트릴의 조제
2,5-디플루오로페닐아세토니트릴 (2 g) 과 요오드메탄 (1.85 g) 을, 테트라하이드로푸란 (30 mL) 에 용해시키고, －78 ℃ 하, 터셔리부톡시칼륨 (2.2 g) 의 테트라하이드로푸란 (10 mL) 용액을 적하하고, 서서히 실온까지 승온 후 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-20 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 황색 유상물 (1.76 g, 수율 81 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : 2-(2,5-디플루오로페닐)프로판-1-아민의 조제
상기 실시예 18 공정 1 에서 얻어진 화합물 (1.76 g) 을 테트라하이드로푸란 (20 mL) 에 용해시키고, 디메틸술피드보란 (5 mL) 을 첨가하고, 8 시간 가열 환류하였다. 반응액에 1 규정 염산 수용액을 적하하고, 2 시간 가열 환류하였다. 이 반응액에 물을 첨가하고, 디클로로메탄에 의해 세정하였다. 수층에 수산화나트륨을 첨가하여 수용액을 염기성으로 한 후, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거함으로써 표제 화합물을 무색 유상물 (1.37 g, 수율 76 ％) 로서 얻었다.
공정 3 : 메틸 2-[[[2-(2,5-디플루오로페닐)프로필]카르바모일]옥시]벤조에이트의 조제
상기 실시예 4 공정 1 에서 얻어진 화합물 (2.4 g) 과 상기 실시예 18 공정 2 에서 얻어진 화합물 (1.37 g) 을, 테트라하이드로푸란 (25 mL) 에 용해시키고 실온에서 밤새도록 교반하였다. 반응액을 농축 후, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-30 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 유상물 (2.27 g, 수율 89 ％) 로서 얻었다.
공정 4 : 4-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 18 공정 3 에서 얻어진 화합물 (2.27 g) 을 디클로로메탄 (33 mL) 에 용해시키고, 빙수욕 하, 트리플루오로메탄술폰산 (9.76 g) 을 적하하고, 그 후 실온에서 3 시간 교반하였다. 반응액을 빙수욕에 서서히 첨가한 후, 수층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 20 ％-80 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 유상물 (1.07 g, 수율 83 ％) 로서 얻었다.
공정 5 : N-[2-(N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-4-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 18 공정 4 에서 얻어진 화합물 (360 mg) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (411 mg) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (35 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 8 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 15 ％-60 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (636 mg, 수율 80 ％) 로서 얻었다.
공정 6 : N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-4-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온의 조제
상기 실시예 18 공정 5 에서 얻어진 화합물 (456 mg) 과 클로로포름산에틸 (285 mg) 과 탄산수소나트륨 (221 mg) 을, 아세토니트릴 (15 mL) 에 용해시키고, 8 시간 가열 환류하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 5 ％-20 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 황색 유상물 (472 mg, 수율 89 ％) 로서 얻었다.
[실시예 19] N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,3-디하이드로인돌-2-온 (화합물 8-7) 의 조제
공정 1 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,3-디하이드로인돌-2-온의 조제
옥시인돌린 (250 mg) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (140 mg) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (95 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (3 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 5 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 10 ％-40 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (87 mg, 수율 23 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,3-디하이드로인돌-2-온의 조제
상기 실시예 19 공정 1 에서 얻어진 화합물 (76 mg) 과 클로로포름산에틸 (56 mg) 과 탄산수소나트륨 (44 mg) 을, 아세토니트릴 (10 mL) 에 용해시키고, 3 시간 가열 환류하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 10 ％-50 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 황색 유상물 (75 mg, 수율 80 ％) 로서 얻었다.
[실시예 20] N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,4-디하이드로이소퀴놀린-3(2H)-온 (화합물 9-5) 의 조제
공정 1 : N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,4-디하이드로이소퀴놀린-3(2H)-온의 조제
1,4-디하이드로이소퀴놀린-3(2H)-온 (570 mg) (WO2003/082265호 공보에 기재된 화합물) 과 1,1,1-트리플루오로-N-[2-(하이드록시메틸)페닐]메탄술폰아미드 (824 mg) (WO2010/026989호 공보에 기재된 화합물) 와 파라톨루엔술폰산일수화물 (307 mg) 을, 오르토디클로로벤젠 (5 mL) 에 용해시키고, 마이크로웨이브 합성 장치 (biotage AB 사 제조/Initiator＋TM) 를 사용하여 250 ℃ 하 5 분간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 반응액을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 20 ％-80 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 무색 수지상 고체 (700 mg, 수율 57 ％) 로서 얻었다.
공정 2 : N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,4-디하이드로이소퀴놀린-3(2H)-온의 조제
상기 실시예 20 공정 1 에서 얻어진 화합물 (673 mg) 과 클로로포름산에틸 (285 mg) 과 탄산수소나트륨 (221 mg) 을, 아세토니트릴 (30 mL) 에 용해시키고, 4 시간 가열 환류하였다. 반응액에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기물을 여과 분리한 후, 감압 하 용매를 증류 제거한 후에, 잔류물을 플래시 자동 정제 장치 (biotage AB 사 제조/IsoleraTM) 에 의한 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (아세트산에틸-헥산 : 10 ％-30 ％ 로 용출) 를 사용하여 정제함으로써 표제 화합물을 황색 유상물 (623 mg, 수율 78 ％) 로서 얻었다.
동일한 제조법에 의해 [표 159] 내지 [표 187] 에 나타낸 화합물을 합성하였다.
또한, No.3-88 과 같이 X1 과 X2 가 하나가 되어 -S-CH=N- 을 나타내는 경우, S 가 X1 의 결합점에 결합하고, N 이 X2 의 결합점에 결합한다. 또, No.7-11 과 같이, E1 과 E2 가 하나가 되어 -CH=C(OMe)- 를 나타내는 경우, CH 가 E1 의 결합점에 결합하고, C(OMe) 가 E2 의 결합점에 결합한다.
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상기 실시예에서 얻어진 화합물 및 동일한 방법으로 제조한 본 발명 화합물의 1H-NMR 데이터 (CDCl3/TMS δ(ppm) 값) 를 이하의 표에 나타낸다. 또한, 본 발명 화합물의 일부는 디아스테레오머 혼합물이고, NMR 에서는 회전 이성체가 관측된다.
이하의 표 중에 있어서, 「lp」는, 디아스테레오머 혼합물 중 저극성 화합물을 의미한다. 「mp」는, 디아스테레오머 혼합물 중 고극성 화합물을 의미한다. 「trans」는 기하 이성체 혼합물의 주성분인 trans 체의 데이터를 나타내는 것을 의미한다. 「DMSO-d6」은, 측정 용매로서 디메틸술폭사이드-d6 을 사용한 것을 의미한다. 「CD3OD」는, 측정 용매로서 메탄올 (d4) 를 사용한 것을 의미한다.
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다음으로, 본 발명의 사용 실시예에 대해서 기재한다.
(1) 제제화의 실시
＜제제예 1＞ 수화제
본 발명 화합물 10 부, 리그닌술폰산나트륨 15 부, 라우릴황산나트륨 2 부, 함수 이산화규소 15 부, 클레이 58 부 첨가하고 혼합 분쇄하여 10 ％ 수화성 분말을 얻었다.
＜제제예 2＞ 플로어블제
본 발명 화합물 10 부, 폴리옥시에틸렌알릴페닐에테르술페이트 4 부, 폴리옥시에틸렌알킬에테르 5 부, 프로필렌글리콜 5 부, 실리콘계 소포제 0.2 부, 나트륨몬모릴로나이트 0.8 부, 물 50 부를 첨가하여 혼합하고 다이노밀을 사용하여 습식 분쇄하여 분쇄 현탁액을 얻었다.
분쇄 현탁액 75 부에, 잔탄검, 2-벤즈이소티아졸린-3-온을 각각 0.2 부, 0.1 부를 포함하는 잔탄검 용액 10 부와 물 15 부 첨가한 후, 혼합하여 10 ％ 수성 현탁상 농약 조성물을 얻었다.
＜제제예 3＞ 유제
본 발명 화합물 10 부, 도데실벤젠술폰산칼슘 2 부, 피마자유 에톡실레이트 15 부를 방향족 탄화수소 혼합물 73 부와 혼합하고 용해시켜 균질한 10 ％ 유화 가능 오일상 액체를 얻었다.
＜제제예 4＞ 과립 수화제
본 발명 화합물 10 부, 리그닌술폰산나트륨 20 부, 나프탈렌술폰산 축합물의 나트륨염 10 부, 알킬벤젠술폰산나트륨 3 부, 실리콘계 포소제 0.5 부, 규조토 5 부, 황산암모늄 10 부, 탤크 10 부, 클레이부 31.5 부 첨가하여 충분히 교반 혼합하고 분쇄하여 분쇄물을 얻었다. 분쇄물에 필요에 따라 적당량의 물을 첨가하여 조립기 (造粒機) 로 조립하고, 건조 후에 체로 분리하여 10 ％ 수화성 세립 (細粒) 을 얻었다.
＜제제예 5＞ 에멀션제
본 발명 화합물 10 부, 방향족 탄화수소 혼합물 15 부, 도데실벤젠술폰산칼슘 2 부, 폴리옥시에틸렌 피마자유 20 부, 프로필렌글리콜 4 부 첨가하고 용해시켜 혼합액을 얻었다. 물 49 부에 혼합액을 첨가하고 호모게나이저를 사용하여 혼합하여 균질한 10 ％ 유탁 (乳濁) 액체를 얻었다.
＜제제예 6＞ 입제
본 발명 화합물 10 부, 폴리카르복실산형 아니온 계면 활성제 3 부, 디옥틸술포숙시네이트나트륨 0.2 부, 덱스트린 2 부, 벤토나이트나트륨 15 부, 탄산칼슘 69.8 부를 첨가하여 균일하게 혼합한 후 적당량의 물을 첨가하여 혼련하고, 바스켓형 조립기로 압출하고 조립하여 건조 후에 체로 분리하여 10 ％ 세립 (細粒) 을 얻었다.
＜제제예 7＞ 마이크로 에멀션제
본 발명 화합물 10 부와 지방산 디메틸아미드 12 부, 시클로헥사논 10 부 아릴페놀에톡실레이트 15 부를 혼합하고, 알코올에톡실레이트 10 부 및 물을 43 부 첨가하여 가온 하에서 수 분간 교반하여, 안정적인 10 ％ 수용성 액체를 얻었다.
(2) 논 담수 (湛水) 처리에 의한 제초 효과 평가 시험
＜시험예 1＞ 논 담수 처리에 의한 제초 효과 시험
40 cm2 플라스틱 컵에 써레질한 논 토양을 충전 후, 강피 (EC), 올챙이고랭이 (SJ), 물달개비 (MV), 좀부처꽃 (AM) 의 각 종자를 파종하고, 온실 내에서 육성시켰다. 14 일간 식물을 육성 후, 수심 3 cm 에 담수하고, 제제예 1 에 준하여 조제된 10 ％ 수화제를 증류수로 희석하여, 수면에 적하 처리하였다. 시용량은 유효 성분을 1 헥타르당 1000, 500, 250, 125, 63, 31 또는 16 g 으로 하였다. 시험은 2 연속제로 하였다. 처리 후 21 일째에 제초 효과 (지상부의 생육 억제도 (％) 100 (완전 고사) ∼ 0 (무작용)) 를 조사하였다. 본 발명에 따른 결과를 이하에 나타낸다.
강피에 대한 효과
화합물 3-188, 6-17 은, 약량 31 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 6-24 는, 약량 63 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 3-69, 3-99, 3-103, 3-109, 3-130, 3-149, 3-164, 3-175, 3-186, 3-189, 3-193, 3-199, 3-218, 3-229, 3-241, 3-243, 3-246, 3-247, 3-255, 4-16, 4-26, 4-30 은, 약량 125 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 2-55, 3-9, 3-10, 3-42, 3-58, 3-63, 3-64, 3-97, 3-98, 3-100, 3-101, 3-112, 3-113, 3-117, 3-129, 3-133, 3-140, 3-154, 3-173, 3-177, 3-179, 3-181, 3-182, 3-183, 3-190, 3-192, 3-198, 3-202, 3-205, 3-207, 3-214, 3-215, 3-217, 3-219, 3-222, 3-223, 3-227, 3-228, 3-234, 3-238, 3-244, 5-6, 6-4, 6-22, 8-1, 9-1 은, 약량 250 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 2-1, 2-2, 2-22, 2-32, 3-2, 3-3, 3-19, 3-23, 3-27, 3-39, 3-41, 3-53, 3-66, 3-73, 3-80, 3-104, 3-107, 3-108, 3-111, 3-115, 3-121, 3-124, 3-125, 3-127, 3-131, 3-132, 3-134, 3-135, 3-136, 3-139, 3-146, 3-148, 3-151, 3-160, 3-163, 3-165, 3-167, 3-171, 3-172, 3-174, 3-178, 3-180, 3-184, 3-185, 3-187, 3-203, 3-204, 3-206, 3-208, 3-211, 3-212, 3-220, 3-221, 3-224, 3-226, 3-232, 3-233, 3-235, 3-237, 3-239, 3-240, 3-249, 3-252, 3-254, 4-2, 4-5, 4-6, 4-7, 4-36, 5-1, 5-2, 6-7, 6-8, 6-12, 6-16, 6-20, 6-23, 6-26, 7-9, 8-7 은, 약량 500 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 8-2 는, 약량 1000 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
좀올챙이골에 대한 효과
화합물 3-116 은, 약량 16 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 3-124, 3-175, 3-202, 3-226, 3-255, 6-4, 6-8, 6-12 는, 약량 31 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 1-2, 1-6, 2-9, 2-55, 3-3, 3-4, 3-28, 3-39, 3-41, 3-63, 3-69, 3-107, 3-111, 3-112, 3-121, 3-126, 3-129, 3-130, 3-141, 3-146, 3-149, 3-173, 3-179, 3-184, 3-185, 3-189, 3-204, 3-205, 3-206, 3-207, 3-208, 3-217, 3-227, 3-229, 3-241, 3-246, 3-247, 3-254, 6-14, 6-16, 6-17, 6-22, 7-1, 7-7, 7-8 은, 약량 63 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 1-1, 1-5, 1-9, 2-1, 2-3, 2-41, 3-12, 3-22, 3-30, 3-37, 3-42, 3-44, 3-48, 3-58, 3-59, 3-64, 3-70, 3-73, 3-77, 3-88, 3-94, 3-98, 3-101, 3-135, 3-142, 3-145, 3-147, 3-148, 3-154, 3-157, 3-164, 3-166, 3-181, 3-182, 3-199, 3-210, 3-218, 3-219, 3-220, 3-223, 3-238, 3-249, 4-1, 4-7, 4-29, 4-30, 4-40, 6-1, 6-21, 6-24, 7-9, 7-10, 7-15, 7-16, 9-1 은, 약량 125 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 1-4, 2-4, 2-5, 2-22, 2-34, 2-40, 3-1, 3-2, 3-6, 3-7, 3-9, 3-10, 3-15, 3-16, 3-17, 3-18, 3-19, 3-21, 3-25, 3-33, 3-36, 3-45, 3-46, 3-52, 3-62, 3-65, 3-66, 3-67, 3-92, 3-106, 3-110, 3-117, 3-131, 3-136, 3-138, 3-168, 3-170, 3-190, 3-192, 3-193, 3-209, 3-212, 3-214, 3-237, 3-242, 3-243, 3-251, 3-252, 4-2, 4-5, 4-6, 4-10, 4-13, 4-14, 4-15, 4-16, 4-26, 4-27, 4-28, 4-32, 4-36, 4-37, 4-38, 4-41, 4-42, 5-1, 6-2, 6-5, 7-3, 8-1 은, 약량 250 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 1-3, 1-10, 1-11, 2-7, 2-18, 2-32, 2-33, 2-37, 2-57, 3-14, 3-23, 3-27, 3-38, 3-43, 3-53, 3-61, 3-68, 3-76, 3-78, 3-89, 3-90, 3-91, 3-96, 3-100, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-108, 3-119, 3-122, 3-128, 3-137, 3-139, 3-152, 3-153, 3-156, 3-158, 3-159, 3-163, 3-165, 3-167, 3-174, 3-177, 3-178, 3-183, 3-197, 3-198, 3-222, 3-228, 3-230, 3-233, 3-239, 3-244, 3-253, 4-3, 4-8, 4-9, 4-11, 4-12, 4-21, 5-2, 5-6, 6-6, 6-13, 6-15, 6-18, 8-2, 9-2, 9-5 는, 약량 500 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 7-17, 8-5, 9-6 은, 약량 1000 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
물달개비에 대한 효과
화합물 3-149, 3-202, 3-211, 3-220, 3-222, 3-232 는, 약량 16 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 2-22, 3-63, 3-69, 3-101, 3-107, 3-109, 3-112, 3-135, 3-136, 3-166, 3-198, 3-227, 3-234, 3-246, 3-247, 4-26, 4-30, 4-36 은, 약량 31 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물은 2-1, 2-55, 3-2, 3-6, 3-19, 3-44, 3-59, 3-76, 3-78, 3-97, 3-99, 3-100, 3-102, 3-103, 3-111, 3-113, 3-116, 3-117, 3-121, 3-125, 3-128, 3-129, 3-131, 3-133, 3-137, 3-145, 3-154, 3-156, 3-165, 3-173, 3-174, 3-175, 3-177, 3-178, 3-179, 3-180, 3-181, 3-182, 3-183, 3-184, 3-188, 3-190, 3-197, 3-199, 3-203, 3-204, 3-206, 3-215, 3-217, 3-219, 3-225, 3-230, 3-233, 3-235, 3-237, 3-240, 3-241, 3-242, 3-249, 3-252, 3-254, 4-8, 4-15, 4-16, 4-22, 4-29, 4-37, 5-6, 6-4, 6-5, 6-7, 7-1, 7-7, 7-9, 7-10 은, 약량 63 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 1-6, 2-18, 2-31, 2-34, 2-41, 3-1, 3-3, 3-12, 3-21, 3-23, 3-28, 3-36, 3-37, 3-39, 3-41, 3-42, 3-43, 3-46, 3-55, 3-58, 3-60, 3-62, 3-64, 3-66, 3-70, 3-71, 3-73, 3-98, 3-104, 3-105, 3-106, 3-108, 3-115, 3-118, 3-124, 3-130, 3-140, 3-157, 3-171, 3-185, 3-186, 3-187, 3-189, 3-191, 3-192, 3-193, 3-195, 3-201, 3-207, 3-208, 3-218, 3-228, 3-229, 3-238, 3-243, 3-255, 4-7, 4-12, 4-14, 4-21, 4-31, 4-38, 4-40, 4-41, 4-42, 5-1, 5-3, 5-5, 6-1, 6-6, 6-8, 6-13, 6-15, 6-16, 6-17, 7-2, 7-12, 7-13, 7-15, 8-1 은, 약량 125 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 1-1, 1-3, 1-4, 2-2, 2-3, 2-32, 2-37, 2-40, 2-57, 3-9, 3-13, 3-15, 3-20, 3-22, 3-24, 3-25, 3-27, 3-30, 3-33, 3-35, 3-45, 3-51, 3-52, 3-53, 3-57, 3-61, 3-72, 3-77, 3-91, 3-110, 3-114, 3-119, 3-126, 3-127, 3-134, 3-139, 3-148, 3-151, 3-153, 3-163, 3-169, 3-170, 3-209, 3-210, 3-212, 3-221, 3-223, 3-244, 4-2, 4-5, 4-6, 4-11, 4-13, 4-17, 4-18, 4-23, 4-27, 5-2, 6-14, 6-19, 6-20, 6-22, 7-8, 7-16, 8-2, 8-7, 8-8, 9-1 은, 약량 250 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 1-2, 1-5, 1-9, 2-4, 2-5, 2-7, 2-9, 2-23, 2-26, 2-30, 2-33, 2-36, 2-38, 2-43, 2-47, 2-51, 3-4, 3-11, 3-14, 3-16, 3-38, 3-65, 3-74, 3-80, 3-84, 3-87, 3-88, 3-89, 3-92, 3-94, 3-96, 3-120, 3-122, 3-123, 3-143, 3-147, 3-150, 3-158, 3-159, 3-160, 3-161, 3-167, 3-172, 3-214, 3-224, 3-226, 3-239, 4-1, 4-3, 4-4, 4-9, 4-10, 5-4, 6-10, 6-12, 6-18, 6-21, 6-25, 6-26, 7-3, 8-3, 8-5, 8-9, 8-11, 9-5 는, 약량 500 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 8-4, 9-3 은, 약량 1000 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
좀부처꽃에 대한 효과
화합물 1-6, 2-18, 3-2, 3-3, 3-4, 3-24, 3-25, 3-42, 3-57, 3-63, 3-64, 3-69, 3-70, 3-72, 3-91, 3-96, 3-97, 3-98, 3-99, 3-100, 3-101, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-107, 3-108, 3-109, 3-110, 3-111, 3-112, 3-113, 3-114, 3-115, 3-116, 3-117, 3-119, 3-121, 3-124, 3-126, 3-127, 3-128, 3-129, 3-130, 3-131, 3-132, 3-133, 3-134, 3-135, 3-136, 3-137, 3-140, 3-149, 3-154, 3-164, 3-166, 3-170, 3-171, 3-172, 3-173, 3-174, 3-175, 3-177, 3-178, 3-179, 3-180, 3-181, 3-182, 3-183, 3-184, 3-185, 3-186, 3-188, 3-189, 3-190, 3-192, 3-193, 3-195, 3-197, 3-198, 3-201, 3-202, 3-203, 3-204, 3-205, 3-206, 3-207, 3-208, 3-210, 3-211, 3-212, 3-214, 3-215, 3-217, 3-218, 3-219, 3-220, 3-221, 3-222, 3-223, 3-225, 3-226, 3-227, 3-228, 3-229, 3-232, 3-233, 3-234, 3-237, 3-240, 3-241, 3-242, 3-243, 3-244, 3-246, 3-247, 3-249, 3-252, 3-254, 3-255, 4-12, 4-15, 4-16, 4-21, 4-26, 4-30, 4-36, 6-4, 6-8, 6-17, 6-18, 6-22, 7-2, 7-9, 7-15 는, 약량 16 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 1-5, 2-9, 2-22, 3-1, 3-10, 3-26, 3-33, 3-44, 3-46, 3-48, 3-51, 3-53, 3-58, 3-59, 3-60, 3-61, 3-76, 3-78, 3-118, 3-125, 3-142, 3-146, 3-148, 3-156, 3-199, 3-209, 3-224, 3-230, 3-235, 3-239, 4-13, 4-22, 4-27, 4-29, 4-37, 4-41, 6-7, 6-12, 6-14, 6-16, 7-10 은, 약량 31 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 1-2, 2-3, 2-4, 2-19, 2-55, 3-6, 3-7, 3-15, 3-19, 3-10, 3-21, 3-23, 3-30, 3-31, 3-34, 3-36, 3-39, 3-40, 3-41, 3-43, 3-47, 3-49, 3-50, 3-52, 3-55, 3-56, 3-62, 3-65, 3-66, 3-68, 3-79, 3-80, 3-87, 3-88, 3-89, 3-92, 3-106, 3-120, 3-122, 3-123, 3-139, 3-145, 3-147, 3-151, 3-152, 3-153, 3-161, 3-162, 3-163, 3-165, 3-167, 3-168, 3-169, 3-194, 3-213, 4-1, 4-4, 4-5, 4-6, 4-7, 4-8, 4-10, 4-11, 4-14, 4-25, 4-40, 4-42, 5-6, 6-1, 6-5, 6-6, 6-13, 6-19, 6-20, 6-21, 6-25, 6-26, 7-1, 7-7, 7-8, 7-12 는, 약량 63 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 1-1, 1-3, 1-4, 1-9, 1-11, 2-1, 2-2, 2-17, 2-31, 2-34, 2-41, 2-57, 3-9, 3-12, 3-13, 3-14, 3-22, 3-27, 3-28, 3-29, 3-32, 3-35, 3-37, 3-38, 3-45, 3-81, 3-84, 3-86, 3-94, 3-138, 3-141, 3-160, 3-187, 3-191, 4-17, 4-18, 4-23, 4-28, 4-31, 4-38, 5-1, 5-2, 5-5, 6-2, 6-15, 6-23, 6-24, 7-16, 8-1, 8-3, 8-7, 8-8, 9-1 은, 약량 125 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 1-10, 2-5, 2-23, 2-25, 2-32, 2-38, 2-40, 2-43, 2-50, 2-52, 3-5, 3-16, 3-18, 3-67, 3-71, 3-73, 3-82, 3-93, 3-95, 3-150, 3-157, 3-158, 3-231, 3-236, 3-238, 3-251, 3-253, 4-2, 4-3, 4-9, 4-32, 4-33, 5-3, 8-2, 8-9, 8-11, 9-5 는, 약량 250 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 2-7, 2-24, 2-33, 2-36, 2-47, 2-51, 3-11, 3-77, 3-83, 3-85, 3-159, 6-3, 6-10, 7-3, 7-13, 8-5 는, 약량 500 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
화합물 2-58, 7-17, 8-4, 8-10, 9-3, 9-7 은, 약량 1000 g a.i./ha 의 처리에서 80 ％ 이상의 제초 효과를 보였다.
본 발명 화합물은 신규 화합물이지만, 구조상 유사한 화합물로서 이하의 대조 화합물 a 및 대조 화합물 b 가 알려져 있다.
[화학식 32]
Figure pct00249
대조 화합물 a 는 상기 특허문헌 5 의 245 페이지에 화합물 No.III-1 로, 대조 화합물 b 는 상기 특허문헌 5 의 245 페이지에 화합물 No.III-9 로 기재되어 있지만, 본 발명자들은, 제초 효과에 있어서 본 발명 화합물이 대조 화합물보다 명료하게 우수한 것을 알아내었다. 그 일례로서 논의 중요 잡초인 물달개비 (MV), 좀부처꽃 (AM) 에 대한 제초 효과 및 벼 (OS) 약해 (藥害) 의 비교를, 이하에 비교예로서 구체적으로 나타낸다.
〔비교예〕담수 조건에 있어서의 돌피 생육기 처리에 의한 제초 효과 시험
40 cm2 플라스틱 컵에 써레질한 논 토양을 충전 후, 물달개비 (MV), 좀부처꽃 (AM) 의 각 종자를 파종하고, 온실 내에서 육성시켰다. 14 일간 식물을 육성 후, 2 엽기의 벼 (품종 : 니혼하루) 를 이식 깊이 1 cm 에 1 포기 이식하였다. 수심 3 cm 에 담수하고, 제제예 1 에 준하여 조제된 본 발명 화합물 및 대조 화합물의 수화제를 증류수로 희석하여, 수면에 적하 처리하였다. 시용량은 유효 성분을 1 헥타르당 125, 63 또는 31 g 으로 하였다. 시험은 2 연속제로 하였다. 처리 후 21 일째에 제초 효과, 및 약해를 하기의 판정 기준에 따라 조사하였다.
판정 기준
9 ∼ 10 … 제초 활성 「극대」, 90 ％ 이상의 제초 효과, 약해
7 ∼ 8 … 제초 활성 「큼」, 70 ％ 이상 90 ％ 미만의 제초 효과, 약해
5 ∼ 6 … 제초 활성 「중간」, 50 ％ 이상 70 ％ 미만의 제초 효과, 약해
0 ∼ 4 … 제초 활성 「없음 ∼ 작음」, 0 ％ 이상 50 ％ 미만의 제초 효과, 약해
결과를 이하에 나타낸다.
산업상 이용 가능성
본 발명은, 우수한 제초 활성을 갖는 신규의 화합물을 제공하는 것으로, 농약 분야, 농업 분야에 있어서 매우 유용하여, 산업상 이용 가능성을 갖는다.

Claims (11)

  1. 일반식 [1]
    Figure pct00251

    ｛식 중, A 는 치환되어 있어도 되는 벤젠 고리 또는 복소 방향 고리이고,
    E 는 -C(R5)(R6)-, 산소 원자, 황 원자, SO, SO2, 또는 N(R7) 이고,
    W 는 산소 원자 또는 황 원자이고,
    o 는 0 ∼ 4 이고,
    p 는 0 ∼ 4 이고,
    m 은 0 ∼ 3 이고,
    n 은 0 ∼ 3 이고,
    R1 은 할로 C1 ∼ C6 알킬이고,
    R2 는 수소 원자, Z1 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, 할로 C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 할로 C2 ∼ C6 알키닐, (C1 ∼ C12 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C12 알킬)카르보닐, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, (할로 C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬 C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬(할로 C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, (C3 ∼ C6 시클로알콕시)카르보닐, (C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, (할로 C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐(C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, (C2 ∼ C6 알키닐)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴카르보닐, C3 ∼ C6 시클로알킬(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (하이드록시 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 할로 C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, Z5 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 페녹시(할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, Z5 에 의해 치환된 (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 트리(C1 ∼ C6 알킬)실릴옥시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C12 알콕시)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C3 ∼ C6 시클로알킬옥시)카르보닐, (C2 ∼ C6 알케닐옥시)카르보닐, (할로 C2 ∼ C6 알케닐옥시)카르보닐, (C2 ∼ C6 알키닐옥시)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴옥시카르보닐, C3 ∼ C6 시클로알킬(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (시아노 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (하이드록시 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 할로 C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴옥시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술피닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 모노(할로 C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 할로디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시옥살릴, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, C3 ∼ C6 시클로알킬술포닐, C2 ∼ C6 알케닐술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알케닐술포닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴술포닐, C3 ∼ C6 시클로알킬 C1 ∼ C6 알킬술포닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬술포닐, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬술포닐, 아미노술포닐, 모노 C1 ∼ C6 알킬아미노술포닐, 동일 또는 상이해도 되는 디 C1 ∼ C6 알킬아미노술포닐, C1 ∼ C6 알킬티오, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오, 또는 시아노이고,
    Z1 은, 서로 독립적으로 할로겐 원자, C3 ∼ C6 시클로알킬, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴, 시아노, Z3 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알콕시, C3 ∼ C6 시클로알킬옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴카르보닐옥시, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시카르보닐옥시, -CONR11R12, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬티오, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬술피닐, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬술포닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술피닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬티오, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬술피닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알킬술피닐, 티오시아나토, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐에서 선택되고,
    Z2 는, 서로 독립적으로 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C3 ∼ C6 시클로알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, C1 ∼ C6 알킬티오, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오, C1 ∼ C6 알킬술피닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술피닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, 페닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 카르복실, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, Z6 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐, Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴, Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시, Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술피닐, Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐, Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐, 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, -NR13R14, 수산기, 시아노, 또는 니트로를 나타내거나,
    또는, 2 개의 Z2 는 벤젠 고리 또는 복소 고리 상의 인접하는 탄소 원자 또는 질소 원자와 하나가 되어, 5 또는 6 원 탄소 고리 또는 5 또는 6 원 복소 고리를 형성해도 되고, 여기서 복소 고리는 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자 (그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 된다) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자를 포함하고, 상기 탄소 고리 또는 복소 고리는 1 이상의 할로겐에 의해 치환되어 있어도 되고,
    상기 복소 방향 고리는, 티오펜, 푸란, 피롤, 옥사졸, 이소옥사졸린, 티아졸, 이소티아졸, 피라졸, 이미다졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 벤조티오펜, 벤조푸란, 인돌, 벤조티아졸, 벤조이미다졸, 벤조이소옥사졸, 벤조이소티아졸, 인다졸, 벤조옥사졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 프탈라진, 신놀린, 또는 퀴나졸린이고,
    상기 헤테로시클릴은, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 이소옥사졸리닐, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,3,4-테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 1,3,5-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 벤조티에닐, 벤조푸릴, 인돌릴, 벤조티아졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조이소옥사졸릴, 벤조이소티아졸릴, 인다졸릴, 벤조옥사졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 프탈라지닐, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티에닐, 1,1-디옥시테트라하이드로티에닐, 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 1,3-디옥사닐, 2-옥소-1,3-디옥솔라닐, 2-옥소-1,3-디옥솔릴, 또는 2,5-디옥소피롤리디닐이고,
    Z3 은, 할로겐 원자, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴, C1 ∼ C6 알킬디페닐실릴, 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C6 알콕시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐옥시, 또는 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐이고,
    Z4 는, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, 또는 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴이고,
    Z5 는, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시이고,
    Z6 은, 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 하이드록시, 아미노, 시아노 및 니트로로 이루어지는 군에서 선택되고,
    Z7 은, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C3 ∼ C6 시클로알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, C1 ∼ C6 알킬티오, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오, C1 ∼ C6 알킬술피닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술피닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 카르복실, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 수산기, 아미노, 시아노, 및 니트로로 이루어지는 군에서 선택되고,
    Z8 은, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술피닐, 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐로 이루어지는 군에서 선택되고,
    R11 및 R12 는, 서로 독립적으로 수소 원자, C1 ∼ C6 알킬, 및 Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐로 이루어지는 군에서 선택되고,
    R13 은, 수소 원자, 또는 C1 ∼ C6 알킬로 이루어지는 군에서 선택되고,
    R14 는, 수소 원자, 또는 Z7 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐이고,
    R3 및 R4 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 시클로알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, 할로겐, 또는 시아노이고,
    또는, R3 및 R4 는 서로 결합하여 3 ∼ 7 원 고리를 형성할 수 있고,
    R5 및 R6 은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C3 ∼ C6 시클로알킬, 하이드록시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬티오 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오 C1 ∼ C6 알킬, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노 C1 ∼ C6 알킬, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노 C1 ∼ C6 알킬, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬, Z5 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 카르복실, -NR11R12, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시, C1 ∼ C6 알킬티오, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노, 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시, 수산기, 아미노, 시아노, 또는 니트로이고,
    또는, 동일 탄소 상의 R5 및 R6 은 서로 결합하여, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자 (그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 된다.) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자에 의해 중단되어 있어도 되고, 임의로 치환되어 있어도 되는 3 ∼ 7 원 고리를 형성할 수 있고, 또는 올레핀을 형성할 수 있고,
    또는, R5 및 R6 은 상이한 탄소 상의 R5 또는 R6 과 결합하여, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자 (그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 된다.) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자에 의해 중단되어 있어도 되고, 임의로 치환되어 있어도 되는 C1 ∼ C4 알킬렌, 할로 C1 ∼ C4 알킬렌, C2 ∼ C4 알케닐렌, 또는 할로 C2 ∼ C4 알케닐렌에 의해 3 ∼ 8 원 고리를 형성할 수 있고,
    또는, R5 및 R6 은 서로 이웃한 탄소 상의 R5 또는 R6 과 하나가 되어 결합을 형성할 수 있고,
    R7 은 수소 원자, C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C3 ∼ C6 시클로알킬, C2 ∼ C6 알케닐, 할로 C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 하이드록시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, C3 ∼ C6 시클로알킬 C1 ∼ C6 알킬, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐 C1 ∼ C6 알킬, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐 C1 ∼ C6 알킬, (할로 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, C3 ∼ C6 시클로알킬(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 모노할로(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 할로디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐, C1 ∼ C6 알킬티오 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오 C1 ∼ C6 알킬, Z8 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬술피닐 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬술피닐 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬술포닐 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐 C1 ∼ C6 알킬, 시아노, 아미노, 또는 하이드록시이고,
    X 는, 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C2 ∼ C6 알케닐, 할로 C2 ∼ C6 알키닐, 할로 C3 ∼ C6 시클로알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, C2 ∼ C6 알케닐옥시, C2 ∼ C6 알키닐옥시, C3 ∼ C6 시클로알킬 C1 ∼ C6 알킬옥시, 페닐 C1 ∼ C6 알킬옥시, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐옥시, C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 페닐술포닐옥시, 디 C1 ∼ C6 알킬포스포로옥시, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴옥시, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬티오, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오, C1 ∼ C6 알킬술피닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술피닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술피닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐, 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐아미노, 비스((C1 ∼ C6 알킬)카르보닐)아미노, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐아미노, 모르폴리닐, 이소인돌린-1,3-디온-2-일, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 카르복실, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐아미노카르보닐, 페닐(C1 ∼ C6 알킬아미노)카르보닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알킬아미노)카르보닐, 하이드록시, 아미노, 시아노, 또는 니트로이고,
    또는, 벤젠 고리 또는 복소 고리 상의 인접하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 연결되는 2 개의 X 는, 그것들이 결합하는 고리 원자와 하나가 되어, 4 ∼ 6 원 탄소 고리, 또는 복소 고리를 형성하고, 그 복소 고리는 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자를 포함하고 있고, 그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 되고,
    Y 는, 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, 할로 C2 ∼ C6 알케닐, 할로 C2 ∼ C6 알키닐, 할로 C3 ∼ C6 시클로알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, C2 ∼ C6 알케닐옥시, C2 ∼ C6 알키닐옥시, C3 ∼ C6 시클로알킬 C1 ∼ C6 알킬옥시, 페닐 C1 ∼ C6 알킬옥시, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐옥시, C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 페닐술포닐옥시, 디 C1 ∼ C6 알킬포스포로옥시, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴옥시, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알킬티오, 할로 C1 ∼ C6 알킬티오, C1 ∼ C6 알킬술피닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술피닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐티오, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술피닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐술포닐, 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐아미노, 비스((C1 ∼ C6 알킬)카르보닐)아미노, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐아미노, 모르폴리닐, 이소인돌린-1,3-디온-2-일, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 카르복실, -NR11R12, 하이드록시, 아미노, 시아노, 또는 니트로이고,
    또는, 2 개의 Y 는 벤젠 고리 상의 인접하는 탄소 원자 또는 질소 원자와 하나가 되어, 5 또는 6 원 탄소 고리 또는 5 또는 6 원 복소 고리를 형성해도 되고, 여기서 복소 고리는 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자 (그 질소 원자는 C1 ∼ C6 알킬, C2 ∼ C6 알케닐, C2 ∼ C6 알키닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬에 의해 치환되어 있어도 된다.) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자를 포함하고, 상기 탄소 고리 또는 복소 고리는 1 이상의 할로겐에 의해 치환되어 있어도 된다｝로 나타내는 화합물 또는 그 염.
  2. 제 1 항에 있어서,
    일반식 [1a]
    Figure pct00252

    ｛식 중, E 는 -CH2- 이고,
    W 는 산소 원자 또는 황 원자이고,
    m 은 0 이고,
    n 은 0, 1 또는 3 이고,
    R1 은 플루오로 C1 ∼ C6 알킬이고,
    R2 는 수소 원자, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 또는 (C1 ∼ C12 알콕시)카르보닐이고,
    R3 과 R4 는 수소 원자이고,
    X1, X2, X3 및 X4 는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시, C2 ∼ C6 알케닐옥시, C2 ∼ C6 알키닐옥시, C3 ∼ C6 시클로알킬 C1 ∼ C6 알킬옥시, 페닐 C1 ∼ C6 알킬옥시, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐카르보닐옥시, 헤테로시클릴카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐옥시, C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 페닐술포닐옥시, 디 C1 ∼ C6 알킬포스포로옥시, 트리 C1 ∼ C6 알킬실릴옥시, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, 페닐, 수산기, 아미노, 시아노, 또는 니트로이고,
    Y1, Y2, Y3 및 Y4 는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 할로 C1 ∼ C6 알킬이고,
    상기 Z2 는 니트로이다｝로 나타내는 화합물 또는 그 염.
  3. 제 1 항에 있어서,
    일반식 [1a]
    Figure pct00253

    ｛식 중, E 는 -CH2- 이고,
    W 는 산소 원자 또는 황 원자이고,
    m 은 0 이고,
    n 은 2 이고,
    R1 은 플루오로 C1 ∼ C6 알킬이고,
    R2 는 수소 원자, C2 ∼ C6 알키닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 C1 ∼ C6 알킬, 시아노 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시 C1 ∼ C6 알킬, (C1 ∼ C12 알킬)카르보닐, (할로 C1 ∼ C12 알킬)카르보닐, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬(C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬할로(C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, (C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C2 ∼ C6 알케닐)카르보닐, 페닐카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴카르보닐, C3 ∼ C6 시클로알킬(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 하이드록시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 트리(C1 ∼ C6 알킬)실릴옥시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C12 알콕시)카르보닐, (할로 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C3 ∼ C6 시클로알킬옥시)카르보닐, (C2 ∼ C6 알케닐옥시)카르보닐, (C2 ∼ C6 알키닐옥시)카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 페녹시카르보닐, Z2 에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 되는 헤테로시클릴옥시카르보닐, C3 ∼ C6 시클로알킬(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, Z4 에서 선택되는 1 개의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (시아노 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (하이드록시 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환된 (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)디페닐실릴옥시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (C1 ∼ C6 알킬티오)카르보닐, 모노(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노카르보닐, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐, 또는 C3 ∼ C6 시클로알킬술포닐이고,
    R3 과 R4 는 수소 원자이고,
    X1, X2, X3 및 X4 는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, C3 ∼ C6 시클로알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 할로 C1 ∼ C6 알콕시, C2 ∼ C6 알키닐옥시, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐옥시, 페닐카르보닐옥시, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐옥시, C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐옥시, C1 ∼ C6 알킬티오, C1 ∼ C6 알킬술포닐, 페닐, 동일 또는 상이해도 되는 디(C1 ∼ C6 알킬)아미노, (C1 ∼ C6 알킬)카르보닐아미노, 비스((C1 ∼ C6 알킬)카르보닐)아미노, 할로 C1 ∼ C6 알킬술포닐아미노, 모르폴리닐, 이소인돌린-1,3-디온-2-일, (C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, 수산기, 시아노, 또는 니트로이고,
    또는, X1, X2, X3 및 X4 는 벤젠 고리 상의 인접하는 탄소 원자와 하나가 되어, 5 또는 6 원 탄소 고리 또는 5 또는 6 원 복소 고리를 형성해도 되고, 여기서 복소 고리는 황 원자 및 질소 원자에서 선택되는 1 또는 2 의 헤테로 원자를 포함하고,
    Y1, Y2, Y3 및 Y4 는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐, C1 ∼ C6 알킬, 할로 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 또는 수산기이고,
    또는, Y1 과 Y2, Y2 와 Y3, 및 Y3 과 Y4 는 그것들이 연결되는 탄소 원자와 하나가 되어, 4 ∼ 6 원 탄소 고리를 형성하고 있어도 되고,
    상기 Z2 는 C1 ∼ C6 알킬, C1 ∼ C6 알콕시, 또는 니트로이고,
    상기 헤테로시클릴은 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티에닐, 1,1-디옥시테트라하이드로티에닐, 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 1,3-디옥사닐, 2-옥소-1,3-디옥솔라닐, 2-옥소-1,3-디옥솔릴, 또는 2,5-디옥소피롤리디닐이다｝로 나타내는 화합물 또는 그 염.
  4. 제 3 항에 있어서,
    n 은 2 이고,
    R1 은 트리플루오로메틸이고,
    R2 는 수소 원자, (C3 ∼ C6 시클로알킬)카르보닐, (C2 ∼ C4 알케닐)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, 2-푸릴카르보닐, C1 ∼ C6 알킬티오(C1 ∼ C6 알킬)카르보닐, (C1 ∼ C5 알콕시)카르보닐, (할로 C1 ∼ C3 알콕시)카르보닐, (C3 ∼ C4 시클로알킬옥시)카르보닐, (C2 ∼ C3 알키닐옥시)카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐, C3 ∼ C4 시클로알킬(C1 ∼ C2 알콕시)카르보닐, 헤테로시클릴(C1 ∼ C2 알콕시)카르보닐, (시아노 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, (하이드록시 C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C6 알콕시(C1 ∼ C6 알콕시)카르보닐, C1 ∼ C2 알킬술포닐, 또는 (C1 ∼ C4 알킬티오)카르보닐이고,
    X1 은 불소 원자, 염소 원자, 또는 메틸이고,
    X2 및 X3 은 수소 원자이고,
    X4 는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 메틸, 트리플루오로메틸, 또는 메톡시이고,
    Y1, Y2, Y3 및 Y4 는 수소 원자이고,
    상기 헤테로시클릴은 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸라닐, 또는 테트라하이드로피라닐인 화합물 또는 그 염.
  5. 제 1 항에 있어서,
    일반식 [1b]
    Figure pct00254

    ｛식 중, Het 는
    Figure pct00255

    에서 선택되고,
    E 는 -CH2- 이고,
    W 는 산소 원자이고,
    m 은 0 이고,
    n 은 1 ∼ 2 이고,
    R1 은 플루오로 C1 ∼ C6 알킬이고,
    R2 는 수소 원자 또는 (C1 ∼ C12 알콕시)카르보닐이고,
    R3 과 R4 는 수소 원자이고,
    Y1, Y2, Y3 및 Y4 는 수소 원자이다｝로 나타내는 화합물 또는 그 염.
  6. 제 5 항에 있어서,
    Het 는 Het-1 또는 Het-2 이고,
    n 은 2 이고,
    R1 은 트리플루오로메틸이고,
    R2 는 수소 원자 또는 (C2 ∼ C6 알콕시)카르보닐인, 화합물 또는 그 염.
  7. 제 1 항에 있어서,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-트리플루오로메틸-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2,5-디클로로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-플루오로-7-아자비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리엔-8-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-플루오로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-클로로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-브로모-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메틸-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-페닐-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-시아노-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-하이드록시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-아세톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-벤조일옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-(4-니트로-벤조일)옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메톡시카르보닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-(2-프로필티오)카르보닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-(1H-이미다졸-1-일-카르보닐옥시)-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-(피롤리딘-1-일-카르보닐옥시)-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메탄술포닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-트리플루오로메탄술포닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-페닐술포닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-디에틸포스포로옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-터셔리부틸디메틸실릴옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-프로파르길옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-알릴옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-벤질옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-시클로프로필메틸옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-아미노-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-아세틸아미노-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-비스아세틸아미노-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-트리플루오로메탄술포닐아미노-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-(이소인돌린-1,3-디온-2-일)-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-플루오로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-메틸-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-하이드록시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-메톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-아세톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-트리플루오로메탄술포닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-프로파르길옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-니트로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-(이소인돌린-1,3-디온-2-일)-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-브로모-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-메틸-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-하이드록시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-메톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-아세톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-프로파르길옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-하이드록시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-메톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-아세톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-트리플루오로메탄술포닐옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-프로파르길옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-니트로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-6-니트로-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디브로모-4-메톡시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-5-브로모-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-아미노-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-브로모-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-5-브로모-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메톡시메틸옥시-1,3-디하이드로이소인돌-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-브로모-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-요오드-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-시클로프로필-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-페닐-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-시아노-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-하이드록시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-아세톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-디플루오로메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-트리플루오로메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-프로파르길옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-디메틸아미노-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-메톡시카르보닐-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-브로모-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-요오드-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-에틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-터셔리부틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-페닐-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-하이드록시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-에톡시카르보닐옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-벤조일옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-프로파르길옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-트리플루오로메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-브로모-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-요오드-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-아세톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-메탄술포닐옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-트리플루오로메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-에톡시카르보닐옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-벤조일옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-프로파르길옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-7-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-7-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7,8-디클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-클로로-7-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-6-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-시클로프로필-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-시아노-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,8-디클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,8-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-클로로-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-브로모-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-클로로-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-하이드록시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-메탄술포닐옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-디메틸아미노-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-(N-모르폴리닐)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-메틸티오-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-메탄술포닐-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-비스(메탄술포닐)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,7-디클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-플루오로-7-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-클로로-7-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-플루오로-7-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-클로로-7-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,8-디플루오로-7-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,8-디클로로-7-니트로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로벤조[h]이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로벤조[g]이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7,8-디하이드로티아졸로[4,5-h]이소퀴놀린-9(6H)-온,
    N-[2-(N-메틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-프로파르길-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-(4-메톡시벤질)-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[3-(1,3-디옥산-2-일)프로파닐]-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시아노메틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N 에톡시메틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(이소프로필옥시카르보닐옥시메틸)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-아세틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에틸카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1-프로필카르보닐)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-프로필카르보닐)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-메틸-1-프로필카르보닐)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2,2-디메틸-1-프로필카르보닐)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-클로로메틸카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로프로필카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로프로필카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로프로필카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로프로필카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로프로필카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-메틸-시클로프로필)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2,2-디메틸-시클로프로필)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2,2-디클로로-1-메틸-시클로프로필)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로부틸카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로펜틸카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로헥실카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-아크릴로일-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(프로프-1-엔-1-yl)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-메틸-프로프-1-엔-1-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(프로프-1-엔-2-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(3-에톡시아크릴로일)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-벤조일-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(푸란-2-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(티오펜-2-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1-메틸-1H-피롤-2-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(푸란-3-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(테트라하이드로푸란-2-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(테트라하이드로푸란-3-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(테트라하이드로피란-4-일)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-시클로프로필아세틸)-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-하이드록시에틸)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-메톡시아세틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시아세틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-메톡시에틸)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-터셔리부틸디메틸실릴옥시에틸)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-아세톡시아세틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-메틸술피닐아세틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에틸술피닐아세틸-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1-메틸술피닐에틸)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-메톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-시클로프로필-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-시아노-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-하이드록시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-페닐-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-6-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-시클로프로필-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-시아노-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-브로모-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-트리플루오로메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-플루오로-5-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-클로로-5-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-8-디메틸아미노-5-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-(N-모르폴리닐)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-메틸티오-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-비스(메틸티오)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-메탄술포닐-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1-프로필)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-프로필)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1-부틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-메틸-1-프로필)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-부틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1,1-디메틸-에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1-펜틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1-헥실)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1-헵틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2,2-디메틸-1-프로필)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(클로로메틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(트리클로로메틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1-클로로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2,2-디플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2,2-디플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2,2-디플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2,2,2-트리플루오로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-클로로에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2,2-디플루오로-1-메틸-에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1,3-디플루오로프로판-2-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로프로필옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로부틸옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로펜틸옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로헥실옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-알릴옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(부트-3-엔-2-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-메틸알릴)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(3-메틸부트-2-엔-1-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-프로파르길옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(부트-3-인-2-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-페녹시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(4-니트로-페녹시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(옥세탄-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(옥세탄-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(옥세탄-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-((S)-테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-((R)-테트라하이드로푸란-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(테트라하이드로티오펜-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1,1-디옥사이드테트라하이드로티오펜-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(테트라하이드로-2H-피란-3-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(테트라하이드로-2H-피란-4-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1,3-디옥산-5-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2,2-디메틸-1,3-디옥산-5-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(테트라하이드로-2H-티오피란-4-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1,1-디옥사이드테트라하이드로-2H-티오피란-4-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2,5-디옥소피롤리딘-1-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(시클로프로필메틸옥시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-벤질옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(옥시란-2-일메틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[(2-메틸옥시란-2-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[(3,3-디메틸옥시란-2-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[1-(옥시란-2-일)에틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(옥세탄-2-일메틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-(옥세탄-3-일메틸)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[(테트라하이드로푸란-2-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[(테트라하이드로푸란-3-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[(테트라하이드로-2H-피란-2-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[(테트라하이드로-2H-피란-4-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[(2-옥소-1,3-디옥솔란-4-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[(5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)메틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-시아노-에톡시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-하이드록시-에톡시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-메톡시-에톡시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1-메틸-2-메톡시-에톡시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(1,3-디메톡시프로판-2-일)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[2-(터셔리부틸디페닐실릴옥시)에틸]옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[2-(아세틸옥시)에톡시]카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-[2-(메탄술포닐옥시)에톡시]카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-옥소프로필)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(메톡시카르보닐메톡시카르보닐)옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-메틸티오-에톡시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-메탄술포닐-에톡시)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-프로필티오)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-프로필티오)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-8-플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에틸티오-카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-프로필티오)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-부틸)티오-카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-메틸아미노카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N-(2-프로필아미노)카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-디메틸아미노카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-메탄술포닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-메탄술포닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-메탄술포닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-8-하이드록시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에탄술포닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N,N-비스(트리플루오로메탄술포닐)]아미노벤질]-8-하이드록시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N,N-비스(트리플루오로메탄술포닐)]아미노벤질]-8-프로파르길옥시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-[N,N-비스(트리플루오로메탄술포닐)]아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-시클로프로판술포닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    나트륨 [2-[(5,8-디플루오로-1-옥소-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸]페닐][(트리플루오로메틸)술포닐]아미드,
    칼륨 [2-[(5,8-디플루오로-1-옥소-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)메틸]페닐][(트리플루오로메틸)술포닐]아미드,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-클로로-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-4-메틸-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-4-메톡시-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-플루오로-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-클로로-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-브로모-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-메틸-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-클로로-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3,5-디클로로-벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-클로로-벤질]-8-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-클로로-벤질]-6-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-클로로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-4-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-클로로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-하이드록시-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-메톡시-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-클로로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-나프탈렌-3-일-메틸]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-클로로-벤질]-8-클로로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-클로로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-3-메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-4-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-클로로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-하이드록시-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-메톡시-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-클로로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-메틸-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-나프탈렌-3-일-메틸]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-펜트-1-일옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-4-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-펜트-1-일옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-펜트-1-일옥시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-6-플루오로-벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-9-클로로-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-9-메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-플루오로-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-클로로-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7-메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-2-벤즈아제핀-1-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4,5-디하이드로-6H-티에노[2,3-c]피롤-6-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-브로모-4,5-디하이드로-6H-티에노[2,3-c]피롤-6-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-(메틸티오)-6,7-디하이드로-5H-피롤로[3,4-d]피리미딘-5-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디하이드로푸라노[2,3-c]피리미딘-7(4H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디하이드로티에노[2,3-c]피리딘-7(4H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,7-디하이드로티에노[3,2-c]피리딘-4(5H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-메틸-5,6-디하이드로이소옥사졸로[5,4-c]피리딘-7(4H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-메틸-6,7-디하이드로옥사졸로[5,4-c]피리딘-4(5H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,7-디하이드로옥사졸로[4,5-c]피리딘-4(5H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-메틸-6,7-디하이드로옥사졸로[4,5-c]피리딘-4(5H)-온,
    5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
    5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1-메틸-1,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
    5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]3-브로모-1-메틸-1,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
    5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-메틸-1-페닐-1,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
    5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-메틸-1-(피리딘-2-일)-1,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
    5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-메틸-2,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
    5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2,3-디메틸-2,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
    5-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-브로모-2-메틸-2,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,7-디하이드로-1,7-나프티리딘-8(5H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로-2,6-나프티리딘-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2-메틸-7,8-디하이드로피리도[4,3-d]피리미딘-5(6H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,6-디하이드로티에노[2,3-c]피리딘-7(4H)-온,
    5-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-브로모-1-메틸-1,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
    5-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2,3-디메틸-2,5,6,7-테트라하이드로-4H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6,7-디하이드로-1,7-나프티리딘-8(5H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로-2,6-나프티리딘-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-7,8-디하이드로-1,6-나프티리딘-5(6H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-티온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-티온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2,2-디메틸-2,3-디하이드로-4H-벤조[e][1,3]옥사진-4-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1H-벤조[d][1,2]옥사진-4(3H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-2,3-디하이드로-4H-벤조[e][1,3]티아진-4-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4,4-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-4-메톡시이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-티온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-3-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-1H-벤조[d][1,2]옥사진-4(3H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-4-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-4,4-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메틸술포닐)아미노벤질]-이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메틸술포닐)아미노-페닐에탄-1-일]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-디플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5,8-디플루오로-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,3-디하이드로인돌-2-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-1,3-디하이드로인돌-2-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-클로로-1,3-디하이드로인돌-2-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-브로모-1,3-디하이드로인돌-2-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-클로로-1,3-디하이드로인돌-2-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-1,3-디하이드로인돌-2-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,3-디하이드로인돌-2-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-플루오로-1,3-디하이드로인돌-2-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-클로로-1,3-디하이드로인돌-2-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-5-브로모-1,3-디하이드로인돌-2-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-6-클로로-1,3-디하이드로인돌-2-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노-5-트리플루오로메틸-벤질]-1,3-디하이드로인돌-2-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,4-디하이드로이소퀴놀린-3(2H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로퀴놀린-2(1H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-메틸-3,4-디하이드로퀴나졸린-2(1H)-온,
    N-[2-(N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-페난트리딘-6(5H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-1,4-디하이드로이소퀴놀린-3(2H)-온,
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3,4-디하이드로퀴놀린-2(1H)-온,
    1-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-3-메틸-3,4-디하이드로퀴나졸린-2(1H)-온, 및
    N-[2-(N-에톡시카르보닐-N-트리플루오로메탄술포닐)아미노벤질]-페난트리딘-6(5H)-온으로 이루어지는 군에서 선택되는, 화합물 또는 그 염.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    식 [1] 로 나타내는 화합물이 거울상 이성체의 혼합물 또는 디아스테레오 이성체의 혼합물인, 화합물 또는 그 염.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 식 [1] 로 나타내는 화합물 또는 그 염을 활성 성분으로서 함유하는, 제초 활성을 갖는 조성물.
  10. 제 9 항에 기재된 유효량의 조성물에 의해 토양 및/또는 식물을 처리하는 것을 포함하는, 제초 방법.
  11. 제 9 항에 기재된 유효량의 조성물에 의해 논 토양을 처리하는 것을 포함하는, 논 잡초의 방제 방법.
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