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WO2014175206A1 - ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩 - Google Patents

ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩 Download PDF

Info

Publication number
WO2014175206A1
WO2014175206A1 PCT/JP2014/061143 JP2014061143W WO2014175206A1 WO 2014175206 A1 WO2014175206 A1 WO 2014175206A1 JP 2014061143 W JP2014061143 W JP 2014061143W WO 2014175206 A1 WO2014175206 A1 WO 2014175206A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
halo
alkoxy
optionally substituted
substituted
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/061143
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
大野　研
達哉 大北
冴香 小森
優太 田澤
祐介 熊倉
拓未 堀谷
賢二 井櫻
Original Assignee
石原産業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 石原産業株式会社 filed Critical 石原産業株式会社
Publication of WO2014175206A1 publication Critical patent/WO2014175206A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to a heteroarylsulfonamide compound or a salt thereof, and more specifically, a novel heteroarylsulfonamide compound or salt thereof useful as an active ingredient of a herbicide, and a herbicide containing them. About.
  • Patent Document 1 Patent Document 2, Patent Document 3, Patent Document 4 and Patent Document 5 below disclose haloalkylsulfonanilide derivatives having a certain structure. However, these patent documents do not specifically disclose the heteroarylsulfonamide compounds represented by the general formula (I) described later.
  • Japanese Patent Publication Japanese Patent Laid-Open No. 2006-265240” Japanese Published Patent Publication “JP 2008-143895” International Publication No. “WO2010 / 026989” International Publication Gazette “WO2010 / 119906” International Publication Gazette “WO2013 / 061973”
  • the present inventors have made various studies in order to find a more excellent herbicide that can solve the above-mentioned problems. As a result, the present inventors have found that a novel heteroarylsulfonamide compound exhibits a high herbicidal effect at a low dose in various weeds and also exhibits high safety in various useful crops, thereby completing the present invention.
  • Q is the general formula (Q-1) or the general formula (Q-2):
  • W is an oxygen atom or a sulfur atom; m is an integer from 0 to 2; n is an integer from 0 to 7; R 1 is haloC 1 -C 6 alkyl Yes; R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 12 alkoxycarbonyl, C 1 -C 12 alkylcarbonyl, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl, cyclo C 3 -C 6 alkylcarbonyl, cyclo C 3 -C 6 alkyl C 1- C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, phenyl optionally substituted with Y C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, phenyl carbonyl optionally substituted with Y, heterocycle optionally substituted with Y Carbonyl, halo C 1 -C 12 alkoxycarbonyl, cyclo C 3 -C 6 alkoxycarbonyl optionally substituted with C 1 -C 6 alkyl
  • R 4 or R 5 may combine with R 5 on the same carbon atom to which they are attached to form an olefin or carbonyl.
  • R 4 or R 5 can be bonded to any R 4 or R 5 on the carbon atom adjacent to the carbon atom to which they are bonded to form a double bond; provided that Q is of the general formula In the thiophene ring represented by (Q-1), at least one of R 4 and R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkyl substituted optionally C 3 -C be 6 cycloalkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 - C 6 alkyl, phenyl which may be substituted by Y,
  • the present invention also provides a herbicide containing the heteroarylsulfonamide compound of the general formula (I) or a salt thereof as an active ingredient, an herbicidally effective amount of the compound or a salt thereof, an undesired plant, or a plant in which it grows
  • the present invention relates to a method of applying to a place to control undesired plants or suppress their growth.
  • the heteroarylsulfonamide compound of general formula (I) or a salt thereof realizes a significant improvement in herbicidal activity against undesirable plants (weeds) as compared to similar conventional compounds. In addition, it has high safety for crops.
  • halogen atom in the general formula (I) or the halogen as a substituent examples include fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms.
  • the number of halogen atoms as substituents may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen atom may be the same or different. Further, the halogen atom may be substituted at any position.
  • alkyl or alkyl moiety in the general formula (I) examples include a straight chain such as methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, normal pentyl, neopentyl, and normal hexyl.
  • Examples thereof include a branched C 1 -C 12 group. Further, it may be a C 1 -C 6 group depending on the position of the substituent.
  • alkoxy or alkoxy moiety in the general formula (I) examples include linear or branched C 1 -C such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, dodecyloxy and the like. There are 12 groups. Further, it may be a C 1 -C 6 group depending on the position of the substituent.
  • alkenyl or alkenyl moiety in the general formula (I) examples include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, and 2-methyl-2.
  • a linear or branched C 2 -C 6 group such as 2,3-dimethyl-2-butenyl.
  • the alkenyl or alkenyl moiety may be a linear or branched C 3 -C 6 group.
  • alkynyl or alkynyl moiety in the general formula (I) examples include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl- Examples thereof include linear or branched C 2 -C 6 groups such as 3-butynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl and 5-hexynyl. Depending on the position of the substituent, the alkynyl or alkynyl moiety may be a linear or branched C 3 -C 6 group.
  • Examples of the cycloalkyl or cycloalkyl moiety in the general formula (I) include C 3 -C 6 groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.
  • the cycloalkoxy moiety in the general formula (I) represents a (cycloalkyl) -O— group, for example, a C 3 -C 6 group such as cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, etc. Can be mentioned.
  • C 1 -C 12 alkylcarbonyl contained in R 2 is (C 1 -C 12 alkyl) -C () wherein the C 1 -C 12 alkyl group and the carbonyl group are bonded.
  • ⁇ O) — group for example derived from linear or branched aliphatic carboxylic acids having 2 to 13 carbon atoms such as acetyl, propionyl, isopropionyl, butyryl, pivaloyl, decanoyl, dodecanoyl and the like An alkylcarbonyl group is mentioned.
  • C 2 -C 6 alkenylcarbonyl or “C 2 -C 6 alkenylcarbonyl moiety” is a combination of the above C 2 -C 6 alkenyl group and carbonyl group (C 2 -C 6 alkenyl) -C ( ⁇ O) — group, for example, straight or branched chain unsaturated carbons having 3 to 7 carbon atoms such as acryloyl, crotonoyl, methacryloyl, 2-methyl-2-butenoyl An alkenylcarbonyl group derived from a group carboxylic acid.
  • cyclo C 3 -C 6 alkylcarbonyl or “C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl moiety” means that the cyclo C 3 -C 6 alkyl group and the carbonyl group are bonded (cyclo C 3 -C 6 alkyl) -C ( ⁇ O) — group, for example, from a cyclic aliphatic carboxylic acid having 4 to 7 carbon atoms such as cyclopropanecarbonyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl, cyclohexanecarbonyl, etc. Examples include cycloalkylcarbonyl groups that are derived.
  • R 4 or R 5 can be bonded to R 5 on the same carbon atom as the carbon atom to which they are bonded, for example, can form an olefin or carbonyl.
  • R 4 or R 5 can be bonded to any R 4 or R 5 on the carbon atom adjacent to the carbon atom to which they are bonded, for example, to form a double bond be able to.
  • the salt of the heteroarylsulfonamide compound of the general formula (I) includes any salt that is agriculturally acceptable.
  • alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt
  • magnesium Salts alkaline earth metal salts such as calcium salts
  • amine salts such as dimethylamine salts and triethylamine salts
  • inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates and nitrates
  • acetates, methanesulfonic acid examples thereof include organic acid salts such as salts.
  • the heteroarylsulfonamide compound of the general formula (I) there may be isomers such as diastereoisomers and optical isomers.
  • isomers and isomer mixtures are present. included.
  • isomers are described as a mixture unless otherwise specified.
  • the present invention includes various isomers other than the isomers within the scope of common technical knowledge in the technical field.
  • the chemical structure may be different from that of the general formula (I).
  • those skilled in the art may have a relationship between the chemical structure and the general formula (I). Obviously, it is well recognized and within the scope of the present invention.
  • the heteroarylsulfonamide compound of general formula (I) or a salt thereof (hereinafter abbreviated as the compound of the present invention) can be produced according to the following production method, a general salt production method, and synthesis examples described later.
  • the method for obtaining the compound of the present invention is not limited to these methods.
  • R 2-a is C 1 -C 12 alkoxycarbonyl, C 1 -C 12 alkylcarbonyl , Halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl, cyclo C 3 -C 6 alkylcarbonyl, cyclo C 3 -C 6 alkyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, phenyl optionally substituted by Y C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, phenyl carbonyl optionally substituted with Y, heterocyclic carbonyl optionally substituted with Y, halo C 1 -C 12 alkoxycarbonyl, optionally substituted with C 1 -C 6 alkyl Cyclo C 3 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl, halo C 2 -C 6 alkyl
  • the above reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, carbon tetrachloride; benzene, toluene, xylene, nitrobenzene, chlorobenzene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate; acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphate triamide (HMPA), aprotic polar solvents such as sulfolane; ethers such as diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethane; methanol, ethanol, Al, like isopropanol Lumpur acids; water; and the like.
  • these 1 type (s) or 2 or more types can be selected suitably.
  • the above reaction can be performed in the presence of a base as necessary.
  • the base may be either an organic base or an inorganic base.
  • organic base include tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine; 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); pyridine; 4- (dimethylamino) pyridine; 6-lutidine; and the like.
  • the inorganic base examples include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkaline earth metals such as calcium carbonate and barium carbonate Metal carbonates; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and barium hydroxide; sodium methoxide, sodium ethoxide, Alkali metal alkoxides such as potassium tertiary butoxide; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; alkali metal alkyls such as butyl lithium; alkali metal carboxylates such as sodium acetate and potassium acetate; As the base, one or more of these may be appropriately selected and mixed for use.
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbon
  • phase transfer catalyst examples include quaternary ammonium salts such as tetranormal butyl ammonium bromide and benzyl triethyl ammonium bromide; 18-crown 6-ether;
  • additives such as trimethylamine hydrochloride and potassium iodide.
  • the reaction temperature of the above reaction is usually within the range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is usually within the range of 1 minute to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula (Ia) is produced by a reaction between an intermediate (II) that can be synthesized by the method described later and an intermediate (III) that is commercially available or that can be synthesized according to a known method. be able to.
  • the above reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, carbon tetrachloride; benzene, toluene, xylene, nitrobenzene, chlorobenzene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as normal hexane and normal heptane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate and propyl acetate; acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO) , Aprotic polar solvents such as dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphoric triamide (HMPA), sulfolane; diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF), 1,2- Ethers such as dimethoxyethane And the like.
  • these 1 type (s) or 2 or more types can be selected suitably.
  • phase transfer catalyst examples include those similar to the production method [1].
  • the above reaction can be performed in the presence of a base as necessary.
  • the base may be either an organic base or an inorganic base, and examples thereof include those similar to the production method [1]. One or more of these may be appropriately selected and mixed for use.
  • the above reaction can be carried out in the presence of an acid catalyst as necessary.
  • the acid catalyst include organic acids such as formic acid, acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid and trifluoromethanesulfonic acid; inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and hydrobromic acid; And Lewis acids such as zinc, titanium tetrachloride, tin chloride, aluminum chloride, iron chloride, and boron trifluoride-ether complex.
  • the reaction temperature for the above reaction is usually in the range of 0 ° C. to 150 ° C., desirably in the range from room temperature to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is usually in the range of 1 minute to 72 hours. it can.
  • R 2-b is C 1 -C 12 alkoxycarbonyl, C 1 -C 12 alkylcarbonyl. , Halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl, cyclo C 3 -C 6 alkylcarbonyl, cyclo C 3 -C 6 alkyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, phenyl optionally substituted by Y C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, phenyl carbonyl optionally substituted with Y, heterocyclic carbonyl optionally substituted with Y, halo C 1 -C 12 alkoxycarbonyl, optionally substituted with C 1 -C 6 alkyl Cyclo C 3 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl, halo C 2 -C 12 alkyl.
  • Examples of the base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkaline earth metals such as calcium carbonate and barium carbonate And carbonates; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and barium hydroxide; As the base, one or more of these may be appropriately selected and mixed for use.
  • the above reaction can be carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol; acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide ( DMA), aprotic polar solvents such as hexamethylphosphoric triamide (HMPA), sulfolane; diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethane Ethers; water; and the like.
  • these 1 type (s) or 2 or more types can be selected suitably.
  • the reaction temperature for the above reaction is usually within a range of 0 ° C. to 100 ° C., and the reaction time is usually within a range of 1 minute to 72 hours.
  • the above reaction can be carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, carbon tetrachloride; benzene, toluene, xylene, nitrobenzene, chlorobenzene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as normal hexane and normal heptane; ethers such as diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethane And so on.
  • these 1 type (s) or 2 or more types can be selected suitably.
  • the reaction temperature for the above reaction is usually within a range of 0 ° C. to 150 ° C., and the reaction time is usually within a range of 1 minute to 72 hours.
  • R 2-c is a paramethoxybenzyl (PMB) group, 2,4-dimethoxybenzyl group Etc.
  • PMB paramethoxybenzyl
  • Etc 2,4-dimethoxybenzyl group Etc.
  • the above reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, carbon tetrachloride; benzene, toluene, xylene, nitrobenzene, chlorobenzene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate; acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), N, N-dimethylacetamide (DMA), hexa Aprotic polar solvents such as methylphosphoric triamide (HMPA), sulfolane; ethers such as diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethane; Etc.
  • these 1 type (s) or 2 or more types can be selected suitably.
  • the reaction temperature of the above reaction is usually within a range of 0 ° C. to 150 ° C., and the reaction time is usually within a range of 1 minute to 200 hours.
  • the above reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include those similar to the above production method [5]. One or more of these can be appropriately selected.
  • the above reaction can be performed in the presence of a base as necessary.
  • the base may be either an organic base or an inorganic base, and examples thereof include those similar to the production method [1]. One or more of these may be appropriately selected and mixed for use.
  • phase transfer catalyst examples include quaternary ammonium salts such as tetranormal butyl ammonium bromide and benzyl triethyl ammonium bromide; 18-crown 6-ether;
  • phase transfer catalyst include quaternary ammonium salts such as tetranormal butyl ammonium bromide and benzyl triethyl ammonium bromide; 18-crown 6-ether;
  • an additive such as potassium iodide.
  • the reaction temperature for the above reaction is usually within the range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is usually within the range of 1 minute to 48 hours.
  • R 2-d is C 1 -C 12 alkoxycarbonyl, halo C 1 -C 12 alkoxycarbonyl, C Cyclo C 3 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl, halo C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl, C 2 -C 6 alkynyloxycarbonyl, C 1 optionally substituted with 1 -C 6 alkyl -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, phenyl C 1 -C 6 alkoxy
  • R 4-a is C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio, phenoxy optionally substituted with Y, phenylthio optionally substituted with Y, C 1- C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfon
  • the compound represented by the general formula (Ii) or (Ik) can be produced from the compound (Ig) that can be synthesized according to the production method described above.
  • the production method of the compound represented by the general formula (Ii) or (Ik) will be described in detail below.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include those similar to the above production method [5]. One or more of these can be appropriately selected.
  • the base used in the above reaction may be either an organic base or an inorganic base.
  • organic base include tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine; 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); pyridine; 4- (dimethylamino) pyridine; Examples include 6-lutidine.
  • the inorganic base examples include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkaline earth metals such as calcium carbonate and barium carbonate Metal carbonates; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide; and the like.
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • alkaline earth metals such as calcium carbonate and barium carbonate Metal carbonates
  • alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide
  • the reaction temperature for the above reaction is usually within the range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is usually within the range of 1 minute to 48 hours.
  • a solvent may be used as necessary.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, carbon tetrachloride; benzene, toluene, xylene, nitrobenzene, chlorobenzene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphoric triamide (HMPA), sulfolane; diethyl And ethers such as ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF) and 1,2-dimethoxyethane; alcohols such as tertiary butanol and isopropanol; water; As a solvent, these 1 type (s) or 2 or more types can be selected suitably.
  • aprotic polar solvents such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphoric triamide (HMPA), sulfolane
  • diethyl And ethers such as
  • the base used in the above reaction may be either an organic base or an inorganic base.
  • the organic base include 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); phosphazene base.
  • the inorganic base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide And alkali metal alkoxides such as sodium hydride and potassium hydride. As the base, one or more of these may be appropriately selected and mixed for use.
  • the reaction temperature for the above reaction is usually within the range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is usually within the range of 1 minute to 48 hours.
  • the reaction temperature of the above reaction is usually within a range of ⁇ 20 ° C. to room temperature, and the reaction time is usually within a range of 1 minute to 48 hours.
  • R 6 is C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 Alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, etc., X:
  • the compound represented by the general formula (Ip) can be produced by, for example, alkylating the hydroxyl group of the compound represented by the general formula (Io) that can be synthesized by the above-described production method.
  • Solvents used in the above reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, and carbon tetrachloride; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, nitrobenzene, and chlorobenzene; acetonitrile, Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphoric triamide (HMPA), sulfolane; diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, And ethers such as 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF) and 1,2-dimethoxyethane; As a solvent, these 1 type (s) or 2 or more types can be selected suitably.
  • halogenated hydrocarbons such as
  • the base used in the above reaction may be either an organic base or an inorganic base, and examples thereof include those similar to the above production method [1]. One or more of these may be appropriately selected and mixed for use. be able to.
  • phase transfer catalyst examples include quaternary ammonium salts such as tetranormal butyl ammonium bromide and benzyl triethyl ammonium bromide; 18-crown 6-ether;
  • phase transfer catalyst include quaternary ammonium salts such as tetranormal butyl ammonium bromide and benzyl triethyl ammonium bromide; 18-crown 6-ether;
  • an additive such as potassium iodide.
  • the reaction temperature for the above reaction is usually within the range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is usually within the range of 1 minute to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula (Is) is represented by the general formula (Ir) that can be produced by converting the hydroxyl group of the compound represented by the general formula (Iq) that can be synthesized by the above-described production method into a leaving group. It can be produced by allowing a thiol or its metal salt to act on the compound. A manufacturing method is explained in full detail below.
  • Examples of the inorganic base used include those similar to the above production method [7], and one or more of these can be appropriately selected.
  • the solvent used in the above reaction is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include those similar to the above production method [7], and one or more of these may be appropriately selected. Can do.
  • phase transfer catalyst examples include those similar to the production method [9].
  • the reaction temperature for the above reaction is usually within the range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is usually within the range of 1 minute to 48 hours.
  • the above reaction is an oxidation reaction of sulfur, and can be achieved by allowing an oxidizing agent such as metachloroperbenzoic acid to act in halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, and dichloroethane.
  • an oxidizing agent such as metachloroperbenzoic acid to act in halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, and dichloroethane.
  • it may be performed according to the method described in J. Org. Chem., 57, 5541-5747 (1992), Org. Lett., 11, 4386-4389 (2009), etc.
  • the above reaction can be performed in the presence of a base as necessary.
  • the base may be either an organic base or an inorganic base, and examples thereof include those similar to the production method [1]. One or more of these may be appropriately selected and mixed for use.
  • the reaction temperature for the above reaction is usually within the range of ⁇ 70 ° C. to 150 ° C., desirably within the range of ⁇ 20 ° C. to 50 ° C., and the reaction time is usually within the range of 1 minute to 72 hours. it can.
  • the above reaction can be performed in the presence of an inert gas as necessary.
  • the inert gas include argon gas and nitrogen gas.
  • the above reaction can be performed in the presence of a base as necessary.
  • the base may be either an organic base or an inorganic base.
  • Examples of the organic base include ammonia and hydroxylamine.
  • Examples of the inorganic base include those similar to the above production method [1], and one or more of these can be appropriately selected and mixed for use.
  • phase transfer catalyst examples include those similar to the production method [1].
  • the reaction temperature for the above reaction is usually within the range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is usually within the range of 1 minute to 72 hours.
  • the solvent used in the above reaction is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • acetonitrile N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphoric acid Aprotic polar solvents such as triamide (HMPA) and sulfolane; ethers such as diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF) and 1,2-dimethoxyethane; methanol, ethanol And alcohols such as isopropanol; water and the like.
  • these 1 type (s) or 2 or more types can be selected suitably.
  • the reaction temperature for the above reaction is usually within a range of 0 ° C. to 100 ° C., and the reaction time is usually within a range of 1 minute to 72 hours.
  • the solvent used in the above reaction is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, carbon tetrachloride; benzene, toluene, xylene, Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; ethers such as diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethane; and the like.
  • these 1 type (s) or 2 or more types can be selected suitably.
  • the reaction temperature of the above reaction is usually within a range from ⁇ 70 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is usually within a range of 1 minute to 72 hours.
  • the above reaction can be performed in the presence of an inert gas as necessary.
  • the inert gas include argon gas and nitrogen gas.
  • Halogenation reaction for example, N- chlorosuccinimide (NCS) - triphenylphosphine (PPh 3), carbon tetrachloride -PPh 3, carbon tetrabromide -PPh 3, iodine - be carried out by a combination of such imidazole -PPh 3 Can do.
  • the sulfonylation reaction can be carried out with sulfonyl chlorides such as methanesulfonyl chloride and p-toluenesulfonyl chloride, and the organic base exemplified in the production method [1].
  • the solvent used in the above reaction is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include those similar to the intermediate production method [1-4]. One or more of these may be used. Can be appropriately selected.
  • the reaction temperature for the above reaction is usually within the range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is usually within the range of 1 minute to 72 hours.
  • the production method of the intermediate used in producing the compound of the present invention is not limited to the production method exemplified above, and any production method may be adopted.
  • the intermediate which is a starting material is not limited to the above-exemplified intermediates, and any compound may be used as long as it is a compound capable of producing the compound of the present invention.
  • the compound of the present invention exhibits an excellent herbicidal effect when used as an active ingredient of a herbicide.
  • the range of application ranges from paddy fields, upland fields, orchards, mulberry fields and other non-agricultural lands such as forests, farm roads, grounds, and factory premises. You can choose.
  • the compounds of the present invention can control a wide range of undesirable plants such as annual and perennial weeds.
  • barnyardgrass or barnyardgrass barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L. , Echinochloa oryzicola vasing.)
  • Crabgrass crabgrass (Digitaria sanguinalis L., Digitaria ischaemum Muhl., Digitaria adscendens Henr., Digitaria microbachne Henr., Digitaria horizontalis Willd.)
  • Green foxtail Setariaviridis L.
  • akino foxtail Setaria faberi Herrm.
  • Yellow foxtail Setaria lutescens Hubb.
  • Goosegrass Eleusine indica )
  • Oats wild oat ( Avena fatua L.)
  • sorghum sorghum johnsongrass ( Sorghum halepense L.)
  • shibamugi quackgrass
  • flexuous bittercress (Cardamineflexuosa WITH) ), shepherd's purse (shepherd's-purse (Capsellabursapastoris Medik.)), Cruciferae such as Indian mustard ( Brassica juncea Czern.); Tall morningglory ( Ipomoea purpurea L.)), field bindweed ( Convolvulus arvensis L. )), the United States morning glory (ivyleaf morningglory (Ipomoea hederacea Jacq) ) Convolvulaceae weeds (convolvulaceae) such as; Suberihi such as purslane (common purslane (portulaca oleracea L.) ).
  • weeds Family weeds (Portulacaceae); sicklepod (sicklepod (Cassiaobtusifolia L.)) Leguminosae weeds (Fabaceae), such as; chickweed Caryophyllaceae weeds (caryophyllaceae) such as (common chickweed (Stellariamedia L.)) ; cleavers (catchweed (Galiumspurium Rubiaceae such as L.)); Euphorbiaceae such as threeseeded copperleaf ( Acalypha australis L.); ses such as common dayflower ( Commelina communis L.) Various harmful weeds such as family weeds (Commelinaceae) can be controlled.
  • useful crops such as corn (corn ( Zea mays L.)), soybean (soybean ( Glycine max Merr.)), Cotton (cotton ( Gossypium spp.)), Wheat (wheat ( Triticum spp.)), Rice ( rice ( Oryza sativa L.)), barley (barley ( Hordeum Vulgare L.)), rye (rye ( Secalecereale L.)), oat (oat ( Avena sativa L.)), sorghum (sorgo ( Sorghum bicolor Moench)) Rape , Brassica napus L.), sunflower (sunflower ( Helianthus annuus L.)), sugar beet (suger beet ( Beta Vulgaris L.)), sugar cane (suger cane ( Saccharum officinarum L.)), turf lawngrass ( Zoysia japonica stend )), peanuts (peanut ( Arachis hypogae
  • the compound of the present invention is usually mixed with various agricultural adjuvants, powders, granules, granule wettable powders, wettable powders, tablets, pills, capsules (including forms packaged with water-soluble films), It can be prepared and applied in various forms such as aqueous suspension, oil suspension, microemulsion formulation, suspoemulsion formulation, aqueous solvent, emulsion, solution, paste, etc. As long as it fits, it can be in any conventional form used in the art.
  • Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite and sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch; Water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol and other solvents; fatty acid salts, benzoic acid Salt, alkylsulfosuccinate, dialkylsulfosuccinate, polycarboxylate, alkylsulfate, alkylsulfate, alkylarylsulfate, alkyldiglycolethersulfate, alcohol
  • adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more kinds without departing from the object of the present invention, and examples thereof include a bulking agent, a thickener, an anti-settling agent, an antifreezing agent, and a dispersion.
  • Various commonly used adjuvants such as stabilizers, safeners, antifungal agents, foaming agents, disintegrating agents, binders and the like can also be used.
  • the compounding ratio of the compound of the present invention and various adjuvants is usually 0.1: 99.9 to 95: 5, preferably 0.2: 99.8 to 85:15.
  • the compounding method of this invention compound and various adjuvants is not specifically tested, It can mix
  • the application amount (herbicidally effective amount) of the herbicide containing the compound of the present invention cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, soil conditions, formulation forms, types of undesirable plants to be treated, application time, etc.
  • the compound of the present invention is applied in an amount of 0.1 to 5,000 g, preferably 0.5 to 3,000 g, more preferably 1 to 1,000 g per hectare.
  • the present invention also includes a method for controlling undesirable plants by applying such herbicides.
  • the herbicide containing the compound of the present invention can be used in combination with or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners, etc. In this case, there may be more excellent effects and actions.
  • Other pesticides include herbicides, fungicides, antibiotics, plant hormones, insecticides and the like.
  • the mixed herbicidal composition in which the compound of the present invention and one or more compounds as active ingredients of other herbicides are used in combination or in combination the range of the applicable herb species, the timing of drug treatment, herbicidal activity Etc. can be improved in a preferred direction.
  • the compound which is an active ingredient of the compound of the present invention and other herbicides may be used by mixing separately formulated at the time of spraying, or may be used by preparing both together.
  • the mixed herbicidal composition is also included in the present invention.
  • the mixing ratio of the compound of the present invention and the compound which is an active ingredient of other herbicides cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, soil conditions, drug formulation, application time, application method, etc.
  • Other herbicides are compounded in an amount of 0.001 to 10,000 parts by weight, preferably 0.01 to 1,000 parts by weight, as the active ingredient for other herbicides.
  • the appropriate amount to be applied is 0.1 to 10,000 g, preferably 0.2 to 5,000 g, more preferably 10 to 3,000 g as the total amount of active ingredients per hectare.
  • the present invention also includes a method for controlling undesirable plants by application of such a mixed herbicidal composition.
  • Examples of the compound that is an active ingredient of other herbicides include the following compounds (generic names; some of which are included in the application for ISO). When alkyl ester etc. exist, they are also included naturally.
  • Quaternary ammonium salt compounds such as paraquat and diquat, which are said to themselves be free radicals in the plant body, generating active oxygen and exhibiting rapid herbicidal efficacy.
  • Pyridazinone compounds such as norflurazon, chloridazon, metflurazon; pyrazolynate, pyrazoxifene, benzofenap, topramezone, pyrazole photole Pyrazole compounds such as (pyrasulfotole); others, amitrole, fluridone, flurtamone, diflufenican, methoxyphenone, clomazone, sulcotrione, mesotrione (Mesotrione), tembotrione, tefuryltrione, fenquinotrione, cyclopyrimorate, isoxaflutole, difenzoco Difenzoquat, difenzoquat-metilsulfate, isoxachlorotole, benzobicyclon, bicyclopyron, picolinafen, biflubutamid, ketospira Herbicidal efficacy characterized by inhibiting white pigment biosynthesis of carotenoids, such
  • MSMA, DSMA, CMA endothal (endothall), endothal dipotassium, endothal sodium (endothall-sodium), endtal mono (N, N-dimethylalkylammonium) (endothall-mono ( N, N-dimethylalkylammonium)), etofumesate, sodium chlorate, pelargonic acid, nonanoic acid, fosamine, fosamine-ammonium, ipfen Carbazone (ipfencarbazone), aclolein, ammonium sulfamate, borax, chloroacetic acid, sodium chloroacete, cyanamide, methylarsonic acid ), Dimethyla Dimethylarsinic acid, sodium dimethylarsinate, dinoterb, dinoterb-ammonium, dinoterb-diolamine, dinoterb-acetate, DNOC , Ferrous sulfate (flurus ⁇ ⁇ sulfate), flupropyl
  • Xanthomonas campestris Xanthomonas campestris
  • epi heart Sils Nematosorusu Epicoccosirus nematosorus
  • epi heart Sils Nematosuperasu Epicoccosirus nematosperus
  • Ekiserohiramu monoceras Exserohilum monoseras
  • parasitic plants such as Drechslera monoceras (Drechsrela monoceras) It is supposed to show herbicidal efficacy by doing.
  • One or two or more of the above compounds that are active ingredients of other herbicides can be appropriately selected.
  • the active ingredients of other herbicides are not limited to the compounds exemplified above.
  • Synthesis example 1 Synthesis of 1,1,1-trifluoro-N- (4-((2-oxopiperidin-1-yl) methyl) thiophen-3-yl) methanesulfonamide (Compound No. 1-1)
  • 4 -Methyl-3-thiophenecarboxylate hydrochloride (2.00 g) was dissolved in chloroform (100 ml) and sodium triacetoxyborohydride (3.30 g), 2,4-dimethoxybenzaldehyde (1.60) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere.
  • acetic acid (1.10 ml) were added and stirred for 12 hours.
  • N- (4- (bromomethyl) thiophen-3-yl) -N- (2,4-dimethoxybenzyl) -1,1,1-trifluoro synthesized in (4) above was added thereto.
  • a solution of lomethanesulfonamide (6.00 g) in DMF (30 ml) was added dropwise over 5 minutes. After stirring for 3 hours, water was added to stop the reaction, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure.
  • Synthesis example 2 Synthesis of ethyl (4-((2-oxopiperidin-1-yl) methyl) thiophen-3-yl) ((trifluoromethyl) sulfonyl) carbamate (Compound No. 1-3) 1 synthesized in Synthesis Example 1 , 1,1-trifluoro-N- (4-((2-oxopiperidin-1-yl) methyl) thiophen-3-yl) methanesulfonamide (2.00 g) in toluene (60 ml) (0.71 ml) and ethyl chloroformate (0.83 ml) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
  • Synthesis example 3 Synthesis of 1,1,1-trifluoro-N- (2-((4-methoxy-2-oxopiperidin-1-yl) methyl) thiophen-3-yl) methanesulfonamide (Compound No.3-1) (1) In a nitrogen atmosphere, a solution of methyl 3-amino-2-thiophenecarboxylate (50.2 g), N, N-diisopropylethylamine (68.0 ml) and chloroform (1000 ml) was cooled to 0 ° C. with stirring. Trifluoromethanesulfonic anhydride (112 g) was added dropwise over 40 minutes.
  • Synthesis example 5 1,1,1-trifluoro-N- (2-((3-methoxy-2-thioxopiperidin-1-yl) methyl) thiophen-3-yl) methanesulfonamide (Compound No. 3-345)
  • Synthesis example 6 Synthesis of 1,1,1-trifluoro-N- (4-((3-methoxy-2-oxopiperidin-1-yl) methyl) thiophen-3-yl) methanesulfonamide (Compound No. 1-183) (1) 1,1,1-trifluoro-N- (4-methoxybenzyl) -N- (4-((2-oxopiperidin-1-yl) synthesized according to the procedure described in Synthesis Example 1 ) Methyl) thiophen-3-yl) methanesulfonamide was obtained as a brown oil.
  • the alkaline aqueous layer was separated, acidified with 2N aqueous hydrochloric acid solution, and extracted with chloroform.
  • the organic layer was washed with saturated brine, dried over sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give the object product (0.522 g) as a yellow oil.
  • Synthesis example 7 Synthesis of 1,1,1-trifluoro-N- (2-((5-methylthio-2-oxopiperidin-1-yl) methyl) thiophen-3-yl) methanesulfonamide (Compound No.3-320) 1) By using 5-hydroxypiperidin-2-one and synthesizing according to the methods described in Synthesis Example 2 and Synthesis Example 3, isopropyl (2-((5-hydroxy-2-oxopiperidin-1-yl) Methyl) thiophen-3-yl) ((trifluoromethyl) sulfonyl) carbamate was obtained as a pink solid.
  • Tables 1 to 3 representative examples of the compounds of the present invention are listed in Tables 1 to 3. These compounds can be synthesized based on the synthesis examples or the various production methods.
  • Tables 1 to 3 the numerical values described in the physical properties column represent melting points (° C.), and the compounds described as NMR list their 1 H-NMR spectral data in Table 4.
  • No. indicates compound No.
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • n-Pr is a normal propyl group
  • i-Pr is an isopropyl group
  • n-Bu is a normal butyl group
  • s-Bu is a secondary butyl group.
  • I-Bu represents an isobutyl group
  • t-Bu represents a tertiary butyl group
  • Ph represents a phenyl group.
  • 3-CF 3 Ph represents a phenyl group substituted with CF 3 at the 3-position, and other similar descriptions are also based on this.
  • R 5 is “6-Me”, as shown in the figure below, at the 6-position of the piperidine ring. It represents that the methyl group is substituted, and other similar descriptions are based on this.
  • Test example 1 1 / 300,000 hectares of potted soil, various plants (barnyardgrass ( Echinochloacrus-galli L.)), barkyard (crabgrass ( Digitariasanguinalis L.)), green foxtail (green foxtail ( Setariaviridis L.)), red root pigweed ( Amaranthusretroflexus L.)), American deer (prickly sida ( Sidaspinosa L.)), and crocodile (velvetleaf ( Abutilon theophrasti MEDIC.))) seeds.
  • a wettable powder or emulsion prepared according to the usual formulation method of the compound according to the present invention is weighed to a predetermined active ingredient amount, diluted to 1,000 liters of water per hectare, and a small spray Soil treatment.
  • Test example 2 1 / 170,000 hectares of potted soil, various plants (barnyardgrass ( Echinochloacrus-galli L.)), barnyard (crabgrass ( Digitariasanguinalis L.)), green foxtail (green foxtail ( Setariaviridis L.)), redroot (redroot) pigweed ( Amaranthusretroflexus L.)), American deer (prickly sida ( Sidaspinosa L.)), green velvetleaf ( Abutilon theophrasti MEDIC.)), rice (rice ( Oryza sativa L.)), corn (corn ( Zea mays L )), Wheat (wheat ( Triticum spp.)), Cotton (cotton ( Gossypium spp.)), Soybean (soybean ( Glycine max Merr.)) Seeded.
  • barnyardgrass Echinochloacrus-galli L.
  • barnyard crabgrass
  • a wettable powder or emulsion prepared according to the usual formulation method of the compound according to the present invention is weighed so as to have a predetermined active ingredient amount, diluted in water equivalent to 500 liters per hectare, and a small spray Soil treatment.
  • Test example 3 Paddy soil was packed in a 1 / 1,000,000 hectare pot, and seeds of barnyardgrass ( Echinochloa oryzicola vasing.) And firefly (Japanese bulrush ( Scirpus juncoides )) were sown and lightly covered with soil. Thereafter, the tube was left in a greenhouse at a depth of 0.5 to 1 cm, and a tuber of Urikawa (Japanese ribbon waparo ( Sagittaria pygmaea )) was planted the next day.
  • the wet depth or emulsion of the compound according to the present invention was prepared according to the usual formulation method when the water depth was maintained at 3-4 cm, and Tainubier and Firefly reached the 0.5 leaf stage and Urikawa reached the primary leaf stage.
  • the aqueous diluted solution was uniformly dropped with a pipette so as to obtain a predetermined active ingredient amount.
  • paddy soil is packed in a 1 / 1,000,000 hectare pot, and the paddy depth is set to 3-4 cm.
  • rice Oryza sativa L.
  • the compound according to the present invention was treated in the same manner as described above.
  • Test example 4 A field crop soil was filled in a 1 / 170,000 hectare pot and seeds of various plants were sown. After that, the plant had a certain leaf age ((1) barnyardgrass ( Echinochloa crus-galli L.); 0.5-3.0 leaf stage, (2) barbyard (crabgrass ( Digitaria sanguinalis L.)); 0.5-3.0 leaf stage (3) Green foxtail ( Setariaviridis L.); 1.5-3.5 leaf stage, (4) Red root pigweed ( Amaranthus retroflexus L.); 0.2-2.5 leaf stage, (5) American golden beetle (prickly) sida ( Sida spinosa L.)); cotyledon to 2.0 leaf stage, (6) velvetleaf ( Abutilon theophrasti MEDIC.); 0.2 to 2.0 leaf stage, (7) rice (rice ( Oryza sativa L.)); 1.0 ⁇ 2.5 leaf stage, (8) corn (corn ( Zea mays L.)); 2.0 to 3.5 leaf stage, (9) wheat (w
  • Formulation example 1 (1) Compound of the present invention 75 parts by weight (2) Geropone T-77 (trade name; manufactured by Rhône-Poulenc) 14.5 parts by weight (3) NaCl 10 parts by weight (4) dextrin 0.5 parts by weight or more ( A granule wettable powder can be obtained by putting each of the components 1) to (4) into a high-speed mixing fine granulator, adding 20% water thereto, granulating and drying.
  • Formulation example 2 (1) Kaolin 78 parts by weight (2) Labelin FAN (trade name; manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 2 parts by weight (3) Solpol 5039 (trade name; manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 5 parts by weight (4 ) Carplex (trade name; manufactured by DSL Japan Co., Ltd.) 15 parts by weight or more of a mixture of the components (1) to (4) and the compound of the present invention are mixed at a weight ratio of 9: 1 to obtain a wettable powder. Is obtained.
  • Formulation example 3 (1) High filler No. 10 (trade name; manufactured by Matsumura Sangyo Co., Ltd.) 33 parts by weight (2) Solpol 5050 (trade name; manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 3 parts by weight (3) Solpol 5073 (trade name; Toho Chemical Industries, Ltd.) 4 parts by weight (4) Compound of the present invention 60 parts by weight or more of each component (1) to (4) is mixed to obtain a wettable powder.
  • Formulation example 4 (1) Compound of the present invention 4 parts by weight (2) Bentonite 30 parts by weight (3) Calcium carbonate 61.5 parts by weight (4) Toxanone GR-31A (trade name; manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.) 3 parts by weight (5 ) Calcium lignin sulfonate 1.5 parts by weight Pre-ground (1), (2) and (3) are mixed, and (4), (5) and water are added and mixed there. Grain. Then, a granule is obtained by drying and sizing.
  • Formulation example 5 (1) Compound of the present invention 30 parts by weight (2) Siegrite (trade name; manufactured by Siegrite Co., Ltd.) 60 parts by weight (3) New Calgen WG-1 (trade name; manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) 5 parts by weight (4) New Calgen FS-7 (trade name; manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) 5 parts by weight The above (1), (2) and (3) are mixed, passed through a pulverizer, and (4) is added. After kneading, extrusion granulation is performed. Then, a granule wettable powder is obtained by drying and sizing.
  • Formulation Example 6 (1) Compound of the present invention 28 parts by weight (2) Sopropol FL (trade name; manufactured by Rhone-Poulenc) 2 parts by weight (3) Solpol 355 (trade name; manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 1 part by weight (4) IP solvent 1620 (trade name; manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.) 32 parts by weight (5) ethylene glycol 6 parts by weight (6) water 31 parts by weight or more of each component of (1) to (6) is mixed and wetted An aqueous suspension is obtained by pulverization using a pulverizer (Dyno mill).
  • the compound of the present invention achieves a significant improvement in herbicidal activity against undesired plants as compared to similar conventional compounds. In addition, it has high safety for crops. Therefore, the heteroaryl sulfonamide compound or a salt thereof according to the present invention exhibits an excellent herbicidal effect when used as an active ingredient of a herbicide.
  • the range of application ranges from paddy fields, upland fields, orchards, mulberry fields, and other non-agricultural fields such as forests, farm roads, grounds, and factory sites. You can choose.

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Abstract

　望ましくない植物への著しい除草活性を示す新規な除草剤を提供する。ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩は、一般式（I）： 〔式中、Qは一般式（Q-1）又は一般式（Q-2）： で表されるチオフェン環であり；Wは酸素原子又は硫黄原子であり；mは0～2の整数であり；nは0～7の整数であり；R1はハロC1-C6アルキルであり；R2は水素原子、C1-C12アルコキシカルボニルなどであり；R3はハロゲン原子又はC1-C6アルキルであり；R4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキルなどであり；R5は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキルなどである〕で表される構造を有する。

Description

ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩
　本発明は、ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩に関するものであり、より詳細には、除草剤の有効成分として有用な新規のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤に関する。
　下記特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４及び特許文献５には、一定の構造を有するハロアルキルスルホンアニリド誘導体が開示されている。しかしながら、それら特許文献には後述する一般式（I）で表されるヘテロアリールスルホンアミド系化合物は具体的には開示されていない。
日本国公開特許公報「特開２００６－２６５２４０号」 日本国公開特許公報「特開２００８－１４３８９５号」 国際公開公報「ＷＯ２０１０／０２６９８９号」 国際公開公報「ＷＯ２０１０／１１９９０６号」 国際公開公報「ＷＯ２０１３／０６１９７３号」
　従来から、雑草を防除する作業の省力化や農園芸用作物の生産性向上を図るため、雑草に対して優れた除草性能を有し、且つ栽培作物に対する安全性を有する除草剤が所望されている。これからの新しい除草剤の開発においては、その施用薬量を低く抑えつつも所望の除草効果を発揮することができる化合物の創出が希求されている。また、実用的な残効性を示しつつも必要以上に土壌中に残留したり、雨水などにより施用箇所以外の土壌へ有効成分が流出するなどして環境へ悪影響を及ぼしたりする恐れの少ない化合物の創出が希求されている。さらには、高い動物安全性を備えた化合物の創出が望まれている。しかし、そのような目的に適した新規化合物の探索は試行錯誤に頼っている。
　本発明者らは、前記課題を解決するような、より優れた除草剤を見出すべく種々検討した。その結果、新規なヘテロアリールスルホンアミド系化合物が、多様な雑草に低薬量で高い除草効果を示し、尚且つ各種有用作物に高い安全性を示すことを見出し、本発明を完成した。
　即ち、本発明は、一般式（I）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
〔式中、Qは一般式（Q-1）又は一般式（Q-2）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
で表されるチオフェン環であり；Wは酸素原子又は硫黄原子であり；mは0～2の整数であり；nは0～7の整数であり；R1はハロC1-C6アルキルであり；R2は水素原子、C1-C12アルコキシカルボニル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニル、Yで置換されてもよい複素環カルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいシクロC3-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルハロC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニル、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシオキサリル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェニルスルホニル、Yで置換されてもよい複素環スルホニル、シクロC3-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよい複素環カルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル又はYで置換されてもよいN-C1-C6アルキル-N-フェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキルであり；R3はハロゲン原子又はC1-C6アルキルであり；R4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェノキシ、Yで置換されてもよいフェニルチオ、Yで置換されてもよいフェニルスルフィニル、Yで置換されてもよいフェニルスルホニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシ、ヒドロキシC1-C6アルコキシ、モノ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、シアノC1-C6アルコキシ、ニトロC1-C6アルコキシ、（テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル）オキシ又は（テトラヒドロフラン-2-イル）オキシであり；R5は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル又はハロC1-C6アルキルスルホニルであり；mが2の場合、複数のR3はおのおの同一でも相異なってもよく；R5はピペリジン環上にn個置換してもよく、nが2以上の場合、複数のR5はおのおの同一でも相異なってもよく、また同一の炭素上に置換してもよく；R4又はR5は、それらが結合する炭素原子と同一の炭素原子上のR5と結合し、オレフィン又はカルボニルを形成することができ；R4又はR5は、それらが結合する炭素原子と隣り合った炭素原子上の任意のR4又はR5と結合し二重結合を形成することができ；ただし、Qが一般式（Q-1）で表されるチオフェン環のとき、R4又はR5のうち少なくとも1つは、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ又は水酸基以外の置換基であり；Yはハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、カルボキシル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、アミノ、モノ（C1-C6アルキル）アミノ、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ、ジ（C1-C6アルキル）アミノ、ジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ、シアノ、ニトロ又は水酸基であり；前記複素環は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジア
ゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、キナゾリニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル又はピラゾリジニルである〕
で表されるヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩に関する。
　また、本発明は、前記一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤、当該化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法に関する。
　一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩は、類似する従来化合物に比して望ましくない植物（雑草）への著しい除草活性の向上を実現する。また、作物への高い安全性を有する。
　一般式（I）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子はおのおの同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。
　一般式（I）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシルのような直鎖又は分岐鎖状のC1-C12の基が挙げられる。また、置換基の位置によっては、C1-C6の基であってもよい。
　一般式（I）中のアルコキシ又はアルコキシ部分としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ドデシルオキシなどのような直鎖又は分岐鎖状のC1-C12の基が挙げられる。また、置換基の位置によっては、C1-C6の基であってもよい。
　一般式（I）中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、イソプロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-ヘキセニル、2,3-ジメチル-2-ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のC2-C6の基が挙げられる。また、置換基の位置によっては、上記アルケニル又はアルケニル部分は、直鎖又は分岐鎖状のC3-C6の基であってもよい。
　一般式（I）中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状のC2-C6の基が挙げられる。また、置換基の位置によっては、上記アルキニル又はアルキニル部分は、直鎖又は分岐鎖状のC3-C6の基であってもよい。
　一般式（I）中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなC3-C6の基が挙げられる。
　一般式（I）中のシクロアルコキシ部分としては、（シクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシのようなC3-C6の基が挙げられる。
　一般式（I）中の「C1-C6アルキルカルボニル」又は「C1-C6アルキルカルボニル部分」は、前記のC1-C6アルキル基とカルボニル基とが結合した（C1-C6アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ブチリル、ピバロイルなどのような直鎖又は分岐鎖状で炭素数が２から７の脂肪族カルボン酸から誘導されるアルキルカルボニル基が挙げられる。
　一般式（I）中、R2に含まれる「C1-C12アルキルカルボニル」は、前記のC1-C12アルキル基とカルボニル基とが結合した（C1-C12アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ブチリル、ピバロイル、デカノイル、ドデカノイルなどのような直鎖又は分岐鎖状で炭素数が２から１３の脂肪族カルボン酸から誘導されるアルキルカルボニル基が挙げられる。
　一般式（I）中の「C2-C6アルケニルカルボニル」又は「C2-C6アルケニルカルボニル部分」は、前記のC2-C6アルケニル基とカルボニル基とが結合した（C2-C6アルケニル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、アクリロイル、クロトノイル、メタクリロイル、2-メチル-2-ブテノイルなどのような直鎖又は分岐鎖状で炭素数が３から７の不飽和脂肪族カルボン酸から誘導されるアルケニルカルボニル基が挙げられる。
　一般式（I）中の「シクロC3-C6アルキルカルボニル」又は「C3-C6シクロアルキルカルボニル部分」は、前記のシクロC3-C6アルキル基とカルボニル基とが結合した（シクロC3-C6アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニルなどのような炭素数が４から７の環状脂肪族カルボン酸から誘導されるシクロアルキルカルボニル基が挙げられる。
　一般式（I）中の「Yで置換されてもよい」とは、Yで置換される場合は、Yが1以上であってもよいことを表す。
　一般式（I）中の「C1-C6アルキルで置換されてもよい」とは、C1-C6アルキルで置換される場合は、C1-C6アルキルが1以上であってもよいことを表す。
　一般式（I）中の「窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル」とは、例えば、次のような構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（I）中の「窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニル」とは、例えば、次のような構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（I）中、R4又はR5は、それらが結合する炭素原子と同一の炭素原子上のR5と結合することができ、例えば、オレフィン又はカルボニルを形成することができる。
　一般式（I）中、R4又はR5は、それらが結合する炭素原子と隣り合った炭素原子上の任意のR4又はR5と結合することができ、例えば、二重結合を形成することができる。
　そして、一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆる塩が含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアミン塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
　一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物には、ジアステレオ異性体や光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記異性体以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記一般式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれら化学構造が一般式（I）と異性体の関係にあることが十分認識できるため、本発明の範囲内であることは明らかである。
　一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩（以下、本発明化合物と略す）は、以下の製造方法、並びに通常の塩の製造方法、後述する合成例に従って製造することができるが、本発明化合物を得る方法は、これらの方法に限定されるものではない。
　・製造方法〔１〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Q、W、m、n、R1、R3、R4及びR5は前述の通りであり、R2-aはC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニル、Yで置換されてもよい複素環カルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいシクロC3-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルハロC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニル、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシオキサリル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェニルスルホニル、Yで置換されてもよい複素環スルホニル、シクロC3-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよい複素環カルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル又はYで置換されてもよいN-C1-C6アルキル-N-フェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキルであり、Lはハロゲン原子、C1-C6アルキルスルホニルオキシ、Yで置換されてもよいフェニルスルホニルオキシなどの脱離基を示す。）
　一般式（I-b）で表される化合物は、一般式（I-a）で表される化合物とR2-aLとを反応させて製造することができる。
　上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；水；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよい。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（DBU）；ピリジン；4-（ジメチルアミノ）ピリジン；2,6-ルチジン；などが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドなどのアルカリ金属ヒドリド類；ブチルリチウムなどのアルカリ金属アルキル類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などが挙げられる。塩基としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、例えば、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドのような四級アンモニウム塩；18-クラウン6-エーテル；などが挙げられる。また、上記反応はトリメチルアミン塩酸塩やヨウ化カリウムなどの添加物の存在下に行うことができる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常１分間～４８時間の範囲内で行うことができる。
　・製造方法〔２〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Q、W、m、n、R1、R3、R4及びR5は前述の通りである。）
　一般式（I-a）で表される化合物は、後述の方法で合成できる中間体（II）と、市販されている、或いは公知の方法に準じて合成できる中間体（III）との反応により製造することができる。
　上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタンのような炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。
　上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよく、製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　上記反応は、必要に応じて酸触媒の存在下に行うことができる。酸触媒としては、例えば、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸；塩酸、硫酸、臭化水素酸のような無機酸類；塩化亜鉛、四塩化チタン、塩化すず、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素-エーテル錯体のようなルイス酸類；などが挙げられる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃～１５０℃の範囲内、望ましくは室温から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間～７２時間の範囲内で行うことができる。
　・製造方法〔３〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、Q、W、m、n、R1、R3、R4及びR5は前述の通りである。R2-bはC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニル、Yで置換されてもよい複素環カルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいシクロC3-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルハロC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニル、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシオキサリル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェニルスルホニル、Yで置換されてもよい複素環スルホニル又はシクロC3-C6アルキルスルホニルである。）
　一般式（I-a）で表される化合物は、一般式（I-c）で表される化合物のR2-b基を、塩基などを用いて除去することで製造することができる。
　塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；などが挙げられる。塩基としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　また、上記反応は溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；水；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃～１００℃の範囲内、反応時間は、通常、１分間～７２時間の範囲内で行うことができる。
　・製造方法〔４〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Q、m、n、R1、R3、R4及びR5は前述の通りである。）
　上記反応で使用する硫化剤としては、例えば、P4S10やローソン試薬などが挙げられる。
　また、上記反応は溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタンのような炭化水素類；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃～１５０℃の範囲内、反応時間は、通常、１分間～７２時間の範囲内で行うことができる。
　・製造方法〔５〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、Q、W、m、n、R1、R3、R4及びR5は前述の通りであり、R2-cはパラメトキシベンジル（PMB）基、2,4-ジメトキシベンジル基などの保護基である。）
　上記反応は、トリフルオロ酢酸（TFA）を用いて行うことができ、トリエチルシランなどを加えてもよい。
　また、上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、N,N-ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃～１５０℃の範囲内、反応時間は、通常、１分間～２００時間の範囲内で行うことができる。
　・製造方法〔６〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、Q、W、m、n、R1、R2-c、R3、R4、R5及びLは前述の通りである。）
　一般式（I-f）で表される化合物は、後述の方法で合成できる中間体（VI-d）と、市販されている、或いは公知の方法に準じて合成できる中間体（III）との反応により製造することができる。
　上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、前記製造方法〔５〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよく、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、例えば、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドのような四級アンモニウム塩；18-クラウン6-エーテル；などが挙げられる。また、上記反応はヨウ化カリウムなどの添加物の存在下に行うことができる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間～４８時間の範囲内で行うことができる。
　・製造方法〔７〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、Q、W、m、n、R1、R3及びR5は前述の通りであり、R2-dはC1-C12アルコキシカルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいシクロC3-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルハロC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルなどの保護基である。またR4-aはC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、Yで置換されてもよいフェノキシ、Yで置換されてもよいフェニルチオ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシ、ヒドロキシC1-C6アルコキシ、モノ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、シアノC1-C6アルコキシ又はニトロC1-C6アルコキシであり、R4-bはC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシ、モノ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、シアノC1-C6アルコキシ、ニトロC1-C6アルコキシ、（テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル）オキシ又は（テトラヒドロフラン-2-イル）オキシである。）
　一般式（I-i）又は（I-k）で表される化合物は、上述の製造方法に準じて合成できる化合物（I-g）より製造することができる。一般式（I-i）又は（I-k）で表される化合物の製造方法を以下に詳述する。
　・製造方法〔７－１〕
　　一般式（I-g）→　一般式（I-h）
　上記反応は、水酸基の脱離反応であり、例えばメタンスルホニル化又はパラトルエンスルホニル化の後に塩基を作用させることで達成できる。
　溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、前記製造方法〔５〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応で用いる塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよい。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（DBU）；ピリジン；4-（ジメチルアミノ）ピリジン；2,6-ルチジンなどが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類；などが挙げられる。塩基としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間～４８時間の範囲内で行うことができる。
　・製造方法〔７－２〕
　　一般式（I-h）→　一般式（I-i）
　上記反応は、R4-a部位に対応するアルコール、チオール、フェノール又はチオフェノールを塩基と共にα，β－不飽和カルボニル化合物（I-h）に作用させることで達成できる。
　上記反応は、必要に応じて溶媒を用いてもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；ターシャリーブタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；水；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応で用いる塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよい。有機塩基としては、例えば、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（DBU）；フォスファゼン塩基などが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドなどのアルカリ金属ヒドリド類；などが挙げられる。塩基としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間～４８時間の範囲内で行うことができる。
　・製造方法〔７－３〕
　　一般式（I-g）→　一般式（I-j）
　上記反応は、スルホンアミドのR2-dによる保護であり、前記製造方法〔１〕と同様の条件で行うことができる。
　・製造方法〔７－４〕
　　一般式（I-j）→　一般式（I-k）
　上記反応は、水酸基の保護（例えばテトラヒドロピラニル（THP）基やメトキシメチル（MOM）基）に用いられる条件、例えば、GREEN'S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis；4th Edition（John Wiley and Sons、2007年、Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene）に記載の方法により行うことができる。
　・製造方法〔８〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、Q、m、n、R1、R2-c、R3、R4及びR5は前述の通りである。）
　一般式（I-n）で表される化合物は、特許文献４に記載の方法に準じて臭素化した一般式（I-m）で表される化合物を経由して合成することができる。製造方法を以下に詳述する。
　・製造方法〔８－１〕
　　一般式（I-l）→　一般式（I-m）
　上記反応は、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類中で、トリエチルアミンのような第三級アミン類とトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルを反応させた後、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミドのような臭素化剤を作用させることで達成することができる。
　上記反応の反応温度は、通常、－２０℃～室温の範囲内、反応時間は、通常、１分間～４８時間の範囲内で行うことができる。
　・製造方法〔８－２〕
　　一般式（I-m）→　一般式（I-n）
　上記反応は、Tetrahedron Asymmetry,14,2587-2594(2003)等に記載の方法に準じて行えばよい。
　・製造方法〔９〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、Q、m、L、R1、R2-c及びR3は前述の通りであり、R6はC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6アルキルカルボニル等であり、X：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、n、R4及びR5は前述の通りである）等を表す。）
　一般式（I-p）で表される化合物は、前述の製造方法により合成できる一般式（I-o）で表される化合物の水酸基を、例えばアルキル化することにより製造することができる。
　上記反応で用いる溶媒は、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応で用いる塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよく、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、例えば、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドのような四級アンモニウム塩；18-クラウン6-エーテル；などが挙げられる。また、上記反応はヨウ化カリウムなどの添加物の存在下に行うことができる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間～４８時間の範囲内で行うことができる。
　・製造方法〔１０〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式中、Q、m、R1、R2、R3、X及びLは前述の通りであり、R7はC1-C6アルキル又はハロC1-C6アルキルである。）
　一般式（I-s）で表される化合物は、前述の製造方法により合成できる一般式（I-q）で表される化合物の水酸基を脱離基に変換することにより製造できる一般式（I-r）で表される化合物に、チオールやその金属塩を作用させることで製造することができる。製造方法を以下に詳述する。
　・製造方法〔１０－１〕
　　一般式（I-q）→　一般式（I-r）
　上記反応は、水酸基をハロゲン原子、C1-C6アルキルスルホニルオキシ、Yで置換されてもよいフェニルスルホニルオキシなどの脱離基へと変換する反応であり、例えばメタンスルホニル化又はパラトルエンスルホニル化は、Tetrahedron Lett.,44,7981-7984(2003)、Bull.Chem.Soc.Jpn.,65,3064-3067(1992)、WO2011/146335、US4772597等に記載の方法に準じて行えばよい。
　・製造方法〔１０－２〕
　　一般式（I-r）→　一般式（I-s）
　上記反応は、対応するチオールと無機塩基により調整したチオラートや市販のチオール金属塩、例えばナトリウムチオメトキシドやナトリウムエタンチオラートを作用させることで達成することができる。
　用いる無機塩基としては、例えば、前記製造方法〔７〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応で用いる溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、前記製造方法〔７〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応は、必要に応じて相間移動触媒やヨウ化カリウムなどの添加物の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、前記製造方法〔９〕と同様のものなどが挙げられる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間～４８時間の範囲内で行うことができる。
　・製造方法〔１１〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式中、Q、m、R1、R2、R3及びXは前述の通りであり、R8はC1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル又はYで置換されてもよいフェニルである。）
　上記反応は硫黄の酸化反応であり、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類中で、メタクロロ過安息香酸等の酸化剤を作用させることにより達成することができる。例えば、J.Org.Chem.,57,5741-5747(1992)、Org. Lett.,11,4386-4389(2009)等に記載の方法に準じて行えばよい。
　本発明で用いる中間体の製造方法を以下に示す。
　・中間体製造方法〔１〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式中、m、R1、R3及びLは前述の通りである。R12はC1-C6アルキルを示す。）
　中間体製造方法〔１〕の各工程について、以下に詳述する。
　・中間体製造方法〔１－１〕
　　一般式（V）→　一般式（IV-a）又は一般式（IV-b）
　上記反応は、市販されている、又は公知の方法に準じて合成できる中間体（V）のスルホニル化反応であり、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、前記製造方法〔２〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよく、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　上記反応の反応温度は、通常、－７０℃～１５０℃の範囲内、望ましくは、－２０℃～５０℃の範囲内、反応時間は、通常、１分間～７２時間の範囲内で行うことができる。
　上記反応は、必要に応じて不活性ガスの存在下に行うことができる。当該不活性ガスとしては、例えば、アルゴンガス、窒素ガスなどが挙げられる。
　・中間体製造方法〔１－２〕
　　一般式（IV-b）→　一般式（IV-a）
　上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基及び無機塩基の何れでもよい。有機塩基としては、アンモニア、ヒドロキシルアミンなどが挙げられる。無機塩基としては、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間～７２時間の範囲内で行うことができる。
　・中間体製造方法〔１－３〕
　　一般式（IV-a）又は一般式（IV-b）→　一般式（IV-c）
　上記反応は、エステルからカルボン酸への脱保護反応であり、公知の方法に準じて行うことができる。例えば、塩基を用いることができ、無機塩基としては、前記製造方法〔１〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　上記反応で用いる溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド（DMA）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；水などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃～１００℃の範囲内、反応時間は、通常、１分間～７２時間の範囲内で行うことができる。
　・中間体製造方法〔１－４〕
　　一般式（IV-a）、一般式（IV-b）又は一般式（IV-c）→　一般式（II）
　上記反応で使用する還元剤としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス（2-メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、ボランTHF錯体などが挙げられる。
　上記反応で使用する溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応の反応温度は、通常、－７０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間～７２時間の範囲内で行うことができる。
　上記反応は、必要に応じて不活性ガスの存在下に行うことができる。当該不活性ガスとしては、例えば、アルゴンガス、窒素ガスなどが挙げられる。
　・中間体製造方法〔２〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式中、m、R1、R3及びR12は前述の通りである。）
　上記反応は、前記中間体製造方法〔１〕に準じて行うことができる。
　・中間体製造方法〔３〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式中、m、R1、R2-c、R3、R12及びLは前述の通りである。）
　中間体製造方法〔３〕の各工程について、以下に詳述する。
　・中間体製造方法〔３－１〕
　　一般式（V）→　一般式（VI-a）
　上記反応は、一般式（V）で表されるアミン化合物と、R2-c部位に対応するアルデヒドとの還元的アミノ化により達成できる。当該反応は、例えば、J. Org. Chem., 61, 3849-3862(1996)に記載の方法に準じて行うことができる。
　・中間体製造方法〔３－２〕
　　一般式（VI-a）→　一般式（VI-b）
　上記反応は、前記中間体製造方法〔１〕に準じて行うことができる。
　・中間体製造方法〔３－３〕
　　一般式（VI-b）→　一般式（VI-c）
　上記反応は、前記中間体製造方法〔１〕に準じて行うことができる。
　・中間体製造方法〔３－４〕
　　一般式（VI-c）→　一般式（VI-d）
　上記反応は、水酸基をハロゲン原子、C1-C6アルキルスルホニルオキシ、Yで置換されてもよいフェニルスルホニルオキシなどの脱離基へと変換する反応である。
　ハロゲン化反応は、例えば、N-クロロスクシンイミド（NCS）－トリフェニルホスフィン（PPh3）、四塩化炭素－PPh3、四臭化炭素－PPh3、ヨウ素－イミダゾール－PPh3などの組み合わせにより行うことができる。また、スルホニル化反応は、メタンスルホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリドなどの塩化スルホニルと、前記製造方法〔１〕に例示した有機塩基と共に行うことができる。
　上記反応で使用する溶媒としては、反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば、前記中間体製造方法〔１－４〕と同様のものなどが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　上記反応の反応温度は、通常、０℃から使用する溶媒の沸点までの範囲内、反応時間は、通常、１分間～７２時間の範囲内で行うことができる。
　尚、本発明化合物を製造するにあたって用いる中間体の製造方法は、上記例示の製造方法に限定されるものではなく、如何なる製造方法を採用してもよい。また、出発物質である中間体も、上記例示の中間体に限定されるものではなく、本発明化合物を製造することができる化合物であれば、如何なる化合物を中間体としてもよい。
　本発明化合物は、除草剤の有効成分として使用した場合に、優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理などを適宜選択することができる。
　本発明化合物は、一年生雑草や多年生雑草などの広範囲の望ましくない植物を防除することができる。具体的には、例えばイヌビエ又はタイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.、Echinochloa oryzicola vasing.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.、Digitaria ischaemum Muhl. 、Digitaria adscendens Henr. 、Digitaria microbachne Henr. 、Digitaria horizontalis Willd.))、エノコログサ(green foxtail (Setariaviridis L.))、アキノエノコログサ(giant foxtail (Setaria faberiHerrm.))、キンエノコロ(yellow foxtail (Setaria lutescens Hubb.))、オヒシバ(goosegrass (Eleusine indica L.))、カラスムギ(wild oat (Avena fatua L.))、セイバンモロコシ(johnsongrass (Sorghum halepense L.))、シバムギ(quackgrass (Agropyron repens L.))、ビロードキビ(alexandergrass (Brachiaria plantaginea))、ギネアキビ（guineagrass (Panicum maximum Jacq.)）、パラグラス(paragrass (Panicum purpurascens))、オオクサキビ（smooth witchgrass (Panicum dichotomiflorum)、アゼガヤ(sprangletop (Leptochloa chinensis))、イトアゼガヤ(red sprangletop (Leptochloa panicea))、スズメノカタビラ(annual bluegrass (Poa annua L.))、スズメノテッポウ(black grass (Alopecurus myosuroides Huds.))、カモジグサ(cholorado bluestem (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi))、メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass(Brachiariaplatyphylla Nash))、シンクリノイガ(southern sandbur (Cenchrusechinatus L.))、ネズミムギ(italian ryegrass (Loliummultiflorum Lam.))、ギョウギシバ(bermudagrass (Cynodondactylon Pers.))のようなイネ科雑草(gramineae)；コゴメガヤツリ(rice flatsedge (Cyperus iria L.))、ハマスゲ(purple nutsedge (Cyperus rotundus L.))、キハマスゲ(yellow nutsedge (Cyperus esculentus L.))、ホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))、ミズガヤツリ(flatsedge (Cyperus serotinus))、タマガヤツリ(small-flower umbrellaplant (Cyperus difformis))、マツバイ(slender spikerush (Eleocharis acicularis))、クログワイ(water chestnut (Eleocharis kuroguwai))のようなカヤツリグサ科雑草(cyperaceae)；ウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittariapygmaea))、オモダカ(arrow-head (Sagittaria trifolia))、ヘラオモダカ(narrowleaf waterplantain (Alisma canaliculatum))のようなオモダカ科雑草(alismataceae)；コナギ(monochoria (Monochoriavaginalis))、ミズアオイ(monochoria species (Monochoriakorsakowii))のようなミズアオイ科雑草(pontederiaceae)；アゼナ(false pimpernel (Lindernia pyxidaria))のようなアゼトウガラシ科雑草、アブノメ(abunome (Dopatrium junceum))のようなオオバコ科雑草(plantaginaceae)；キカシグサ(toothcup (Rotalaindia))、ヒメミソハギ(red stem (Ammannia multiflora))のようなミソハギ科雑草(lythraceae)；ミゾハコベ(long stem waterwort(Elatinetriandra SCHK.))のようなミゾハコベ科雑草(elatinaceae)；イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrastiMEDIC.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosaL.))のようなアオイ科雑草(malvaceae)；オナモミ(common cocklebur (Xanthiumstrumarium L.))、ブタクサ(common ragweed (Ambrosiaelatior L.))、エゾノキツネアザミ(thistle (Breea setosa(BIEB.) KITAM.))、ハキダメギク(hairy galinsoga(Galinsogaciliata Blake))、カミツレ(wild chamomile(Matricariachamomilla L.))、ホトケノザ(henbit (Lamium amplexicauleL.))、セイヨウタンポポ（common dandelion (Taraxacumofficinale weber)）、ヒメムカシヨモギ（horseweed (ErigeronCanadensis L.)）のようなキク科雑草(compositae)；イヌホウズキ(black nightshade (Solanum nigrum L.))、シロバナチョウセンアサガオ(jimsonweed (Datura stramonium))のようなナス科雑草(solanaceae)；アオビユ(slender amaranth (Amaranthusviridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthusretroflexus L.))、シロザ(common lambsquarters (Chenopodium album L.))、ホウキギ(mexican burningbush(Kochia scoparia Schrad.))のようなヒユ科雑草(amaranthaceae)；サナエタデ(pale smartweed (Polygonum lapathifolium L.))、ハルタデ（ladysthumb (Polygonum persicaria L.)）、ソバカズラ(wild buckwheat(Polygonum convolvulus L.)) 、ミチヤナギ(knotweed(Polygonum aviculare L.))のようなタデ科雑草（polygonaceeae）；タネツケバナ(flexuous bittercress (Cardamineflexuosa WITH.))、ナズナ（shepherd’s-purse(Capsellabursapastoris Medik.)）、セイヨウカラシナ(indian mustard(Brassica juncea Czern.))のようなアブラナ科雑草（cruciferae）；マルバアサガオ(tall morningglory (Ipomoea purpurea L.))、セイヨウヒルガオ(field bindweed (Convolvulus arvensis L.))、アメリカアサガオ（ivyleaf morningglory (Ipomoea hederacea Jacq.)）のようなヒルガオ科雑草(convolvulaceae)；スベリヒユ(common purslane (Portulaca oleracea L.))のようなスベリヒユ科雑草（Portulacaceae）；エビスグサ(sicklepod (Cassiaobtusifolia L.))のようなマメ科雑草（fabaceae）；ハコベ(common chickweed (Stellariamedia L.))のようなナデシコ科雑草（caryophyllaceae）；ヤエムグラ(catchweed (Galiumspurium L.))のようなアカネ科雑草（rubiaceae）；エノキグサ(threeseeded copperleaf (Acalypha australis L.))のようなトウダイグサ科雑草（euphorbiaceae）；ツユクサ（common dayflower (Commelina communis L.)）のようなツユクサ科雑草（Commelinaceae）などの各種有害雑草を防除することができる。よって、有用作物、例えばトウモロコシ(corn (Zea mays L.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))、ワタ (cotton (Gossypiumspp.))、コムギ(wheat (Triticum spp.))、イネ(rice (Oryza sativa L.))、オオムギ(barley (Hordeum Vulgare L.))、ライムギ(rye (Secalecereale L.))、エンバク(oat (Avena sativaL.))、ソルガム(sorgo (Sorghum bicolor Moench))、アブラナ(rape (Brassica napus L.))、ヒマワリ(sunflower (Helianthus annuus L.))、テンサイ(suger beet (Beta Vulgaris L.))、サトウキビ(suger cane (Saccharum officinarum L.))、芝(japanese lawngrass (Zoysia japonica stend))、ピーナッツ(peanut (Arachis hypogaea L.))、アマ(flax (Linum usitatissimum L.))、タバコ(tobacco (Nicotiana tabacum L.))、コーヒー(coffee (Coffea spp.))などの栽培において、選択的に有害雑草を防除する場合或いは非選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。
　本発明化合物は、通常、各種農業上の補助剤と混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤（水溶性フィルムで包装する形態を含む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤調製し、施用することができるが、本発明の目的に適合する限り、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。
　製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しない限り、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができ、また、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など、通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、通常、0.1：99.9～95：5、望ましくは0.2：99.8～85：15である。尚、本発明化合物と各種補助剤との配合方法は、特に検定されるものではなく、公知の方法に準じて適宜配合することができる。
　本発明化合物を含有する除草剤の施用量（除草有効量）は、気象条件、土壌条件、製剤形態、対象となる望ましくない植物の種類、施用時期などの相違により一概に規定できないが、一般に１ヘクタール当り本発明化合物が0.1～5,000ｇ、望ましくは0.5～3,000ｇ、更に望ましくは1～1,000ｇとなるように施用する。本発明には、このような除草剤の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。
　また、本発明化合物を含有する除草剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或いは併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺菌剤、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と、他の除草剤の有効成分である化合物の１種又は２種以上とを混用或いは併用した混合除草性組成物は、適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性などを好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の除草剤の有効成分である化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用してもよく、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、上記混合除草性組成物も含まれる。
　本発明化合物と他の除草剤の有効成分である化合物との混合比は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法などの相違により一概に規定できないが、本発明化合物１重量部に対し、他の除草剤は有効成分である化合物を１種あたり0.001～10,000重量部、望ましくは0.01～1,000重量部配合する。また、施用適量は１ヘクタール当りの有効成分の総化合物量として0.1～10,000ｇ、望ましくは0.2～5,000ｇ、更に望ましくは10～3,000ｇである。本発明には、このような混合除草組成物の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。
　他の除草剤の有効成分である化合物としては、下記化合物（一般名；一部ＩＳＯ申請中を含む）を例示することができるが、特に記載がない場合であっても、これら化合物に塩、アルキルエステルなどが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　（１）２，４－Ｄ、２，４－Ｄブトチル（2,4-D-butotyl）、２，４－Ｄブチル（2,4-D-butyl）、２，４－Ｄジメチルアンモニウム（2,4-D-dimethylammonimum）、２，４－Ｄジオールアミン（2,4-D-diolamine）、２，４－Ｄエチル（2,4-D-ethyl）、２，４－Ｄ－２－エチルヘキシル（2,4-D-2-ethylhexyl）、２，４－Ｄイソブチル（2,4-D-isobutyl）、２，４－Ｄイソオクチル（2,4-D-isoctyl）、２，４－Ｄイソプロピル（2,4-D-isopropyl）、２，４－Ｄイソプロピルアンモニウム（2,4-D-isopropylammonium）、２，４－Ｄナトリウム（2,4-D-sodium）、２，４－Ｄイソプロパノールアンモニウム（2,4-D-isopropanolammonium）、２，４－Ｄトロールアミン（2,4-D-trolamine）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢブチル（2,4-DB-butyl）、２，４－ＤＢジメチルアンモニウム（2,4-DB-dimethylammonium）、２，４－ＤＢイソオクチル（2,4-DB-isoctyl）、２，４－ＤＢカリウム（2,4-DB-potassium）、２，４－ＤＢナトリウム（2,4-DB-sodium）、２，４－Ｄコリン塩（2,4-D choline salt）、ジクロロプロップ（dichlorprop）、ジクロロプロップブトチル（dichlorprop-butotyl）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（dichlorprop-dimethylammonium）、ジクロロプロップイソオクチル（dichlorprop-isoctyl）、ジクロロプロップカリウム（dichlorprop-potassium）、ジクロロプロップ－Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロロプロップ－Ｐ－ジメチルアンモニウム（dichlorprop-P-dimethylammonium）、ジクロロプロップ－Ｐ－カリウム（dichlorprop-P-potassium）、ジクロロプロップ－Ｐ－ナトリウム（dichlorprop-P-sodium）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（MCPA-butotyl）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（MCPA-dimethylammonium）、ＭＣＰＡ－２－エチルヘキシル（MCPA-2-ethylhexyl）、ＭＣＰＡカリウム（MCPA-potassium）、ＭＣＰＡナトリウム（MCPA-sodium）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（MCPB-ethyl）、ＭＣＰＢナトリウム（MCPB-sodium）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップブトチル（mecoprop-butotyl）、メコプロップナトリウム（mecoprop-sodium）、メコプロップ－Ｐ（mecoprop-P）、メコプロップ－Ｐ－ブトチル（mecoprop-P-butotyl）、メコプロップ－Ｐ－ジメチルアンモニウム（mecoprop-P-dimethylammonium）、メコプロップ－Ｐ－２－エチルヘキシル（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、メコプロップ－Ｐ－カリウム（mecoprop-P-potassium）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、HIA-1のようなフェノキシ系化合物；２，３，６－ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジカンバブトチル（dicamba-butotyl）、ジカンバジグリコールアミン（dicamba-diglycolamine）、ジカンバジメチルアンモニウム（dicamba-dimethylammonium）、ジカンバジオールアミン（dicamba-diolamine）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（dicamba-isopropylammonium）、ジカンバカリウム（dicamba-potassium）、ジカンバナトリウム（dicamba-sodium）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムジメチルアンモニウム（picloram-dimethylammonium）、ピクロラムイソオクチル（picloram-isoctyl）、ピクロラムカリウム（picloram-potassium）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（picloram-triisopropanolammonium）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（picloram-triisopropylammonium）、ピクロラムトロールアミン（picloram-trolamine）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルブトチル（triclopyr-butotyl）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（triclopyr-triethylammonium）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドオールアミン（clopyralid-olamine）、クロピラリドカリウム（clopyralid-potassium）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（clopyralid-triisopropanolammonium）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンメチル（halauxifen-methyl）のような芳香族カルボン酸系化合物；その他、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、フルオキシピル（fluroxypyr）、フルオキシピル－２－ブトキシ－１－メチルエチル（fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl）、フルオキシピルメプチル（fluroxypyr-meptyl）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、クロロフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クラシフォス（clacyfos）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされている化合物。
　（２）クロロトルロン（chlorotoluron）、ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuron）、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン（tebuthiuron）、ジメフロン（dimefuron）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトクスロン（metoxuron）、メトブロムロン（metoburomuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、ターブメトン（terbumeton）、トリエタジン（trietazine）のような尿素系化合物；シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン（hexazinone）、メトリブジン（metribuzin）、ターブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、ターブトリン（terbutryn）、プロパジン（propazine）、メタミトロン（metamitron）、プロメトン（prometon）のようなトリアジン系化合物；ブロマシル（bromacil）、ブロマシルリチウム（bromacyl-lithium）、レナシル（lenacil）、ターバシル（terbacil）のようなウラシル系化合物；プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系化合物；スエップ（swep）、デスメディファム（desmedipham）、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系化合物；ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルオクタノエート（bromoxynil-octanoate）、ブロモキシニルヘプタノエート（bromoxynil-heptanoate）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルオクタノエート（ioxynil-octanoate）、アイオキシニルカリウム（ioxynil-potassium）、アイオキシニルナトリウム（ioxynil-sodium）のようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；その他、ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）、ペンタノクロール（pentanochlor）、フェンメディファム(phenmedipham)などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような4級アンモニウム塩系化合物。
　（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、ホメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、アクロニフェン（aclonifen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）のようなジフェニルエーテル系化合物；クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、EK-5385のような環状イミド系化合物；その他、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、チアフェナシル(tiafenacil)、ピラクロニル(pyrachlonil)、HNPC-B4047、IR-6396、EK-5439、EK-5498、SYN-523、WO2008/008763（FMC）に記載の化合物などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされている化合物。
　（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系化合物；ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン（topramezone）、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）のようなピラゾール系化合物；その他、アミトロール（amitrole）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-metilsulfate）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ビシクロピロン（bicyclopyron）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ケトスピラドックスカリウム（ketospiradox-potassium）、JP2012/2571（住友化学）に記載の化合物などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされている化合物。
　（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップ（diclofop）、ピリフェノップナトリウム（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ－Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ－Ｐ－ブチル（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップエトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ－Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ－Ｐ－メチル（haloxyfop-P-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ－Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ－Ｐ－エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ－Ｐ－テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップ－Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）、メタミホップ（metamifop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロジナホップ（clodinafop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、HNPC-A8169、SYP-1924のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アロキシジム（alloxydim）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）のようなシクロヘキサンジオン系化合物；ピノキサデン（pinoxaden）のようなフェニルピラゾリン系化合物;などのように脂肪酸の生合成を阻害し、植物に除草効力を示すとされている化合物。
　（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロリムロン（chlorimuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホメツロン（sulfometuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン（metsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロスルフロン（halosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、イオドスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソスルフロン（mesosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、オルソスルフロン(orsosulfuron)、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオフェンスルフロンナトリウム（iofensulfuron-sodium）のようなスルフォニルウレア化合物；フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム(penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンアンモニウム（imazaquin-ammonium）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系化合物；ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、トリアファモン（triafamone）のようなピリミジニルサリチル酸系化合物；フルカーバゾン（flucarbazone）、フルカーバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾン（propoxycarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物；その他、グリホサート（glyphosate）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートジアンモニウム（glyphosate-diammonium）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（glyphosate-isopropylammonium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、グリホサートセスキナトリウム（glyphosate-sesquisodium）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート－Ｐ（glufosinate-Ｐ）、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム（glufosinate-Ｐ-ammonium）、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム（glufosinate-Ｐ-sodium）、ビラナホス（bilanafos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、シンメチリン（cinmethylin）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）のようなジニトロアニリン系化合物；ベンスリド（bensulide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミド-M（napropamide-M）、プロピザミド（propyzamide）、プロナミド（pronamide）のようなアミド系化合物；アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系化合物；プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）のようなフェニルカーバメート系化合物；ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）、メチルダイムロン（methyldymron）のようなクミルアミン系化合物；その他、アシュラム（asulam）、アシュラムナトリウム（asulam-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルタール（chlorthal）、ジフェナミド（diphenamid）、フラムプロップ－Ｍ－メチル（flamprop-M-methyl）、フラムプロップ－Ｍ（flamprop-M）、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル（flamprop-M-isopropyl）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ－メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド（pethoxamid）、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、ジメテナミド（dimethenamide）、ジメテナミド－Ｐ（dimethenamide-Ｐ）、プロピソクロール（propisochlor）、ジメタクロール（dimethachlor）のようなクロロアセトアミド系化合物；モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（tri-allate）、オルベンカルブ（orbencarb）のようなチオカーバメート系化合物；その他、エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、インダノファン（indanofan）、ベンフレセート（benfuresate）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、メチオゾリン（methiozolin）、ダラポン（dalapon）、ダラポンナトリウム（dalapon-sodium）、ＴＣＡナトリウム（TCA-sodium）、トリクロロ酢酸（trichloroacetic acid）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（１０）ジクロベニル（dichlobenil）、トリアジフラム（triaziflam）、インダジフラム（indaziflam）、フルポキサム（flupoxam）、イソキサベン（isoxaben）などのように植物のセルロース生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（１１）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（endothall）、エンドタールジカリウム（endothall-dipotassium）、エンドタールナトリウム（endothall-sodium）、エンドタールモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）（endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ノナン酸（nonanoic acid）、ホスアミン（fosamine）、ホスアミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、アクロレイン（aclolein）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）、ボラックス（borax）、クロロ酢酸（chloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacete）、シアナミド（cyanamide）、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）、ジメチルアルソン酸（dimethylarsinic acid）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（sodium dimethylarsinate）、ジノターブ（dinoterb）、ジノターブアンモニウム（dinoterb-ammonium）、ジノターブジオールアミン（dinoterb-diolamine）、ジノターブアセテート（dinoterb-acetate）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ferrous sulfate）、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドジオールアミン（mefluidide-diolamine）、メタム（metam）、メタムアンモニウム（metam-ammonium）、メタムカリウム（metam-potassium）、メタムナトリウム（metam-sodium）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenol laurate）、キノクラミン（quinoclamine）、硫酸（sulfuric acid）、ウレアサルフェート（urea sulfate）、ザンチノシン（xanthinosin）、ハービマイシン（herbimycin）、アングイノール（unguinol）、メタチロシン（metatyrosine）、サルメンチン（sarmentine）、タキシトミンA（thaxtomin A）、メバロシジン（mevalocidin）、α-リモネン（alpha-limonene）、ピリバムベンズプロピル（pyribambenz-propyl）、ピリバムベンズイソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、JS-913、KHG-23844、H-9201、SIOC-0163、SIOC-0171、SIOC-0172、SIOC-0285、SIOC-0426、SIOC-H-057、ZJ-0166、ZJ-1835、ZJ-0453、ZJ-0777、ZJ-0862、WO2008/096398（クミアイ化学）に記載の化合物などのその他の除草剤。
　（１２）ザントモナス キャンペストリス（Xanthomonas campestris）、エピココロシルス ネマトソルス（Epicoccosirus nematosorus）、エピココロシルス ネマトスペラス（Epicoccosirus nematosperus）、エキセロヒラム モノセラス（Exserohilum monoseras）、ドレクスレラ モノセラス（Drechsrela monoceras）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。
　他の除草剤の有効成分である上記化合物は、１種又は２種以上を適宜選択することができる。尚、他の除草剤の有効成分は、上記例示の化合物に限定されるものではない。
　以下、実施例に従って本発明をより具体的に説明するが、本発明は実施例のみに限定されて解釈されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
　・合成例１
1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（化合物No.1-1）の合成
（１）4-アミノ-3-チオフェンカルボン酸メチル塩酸塩（2.00 g）をクロロホルム（100 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、室温下でナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（3.30 g）、2,4-ジメトキシベンズアルデヒド（1.60 g）、酢酸（1.10 ml）を加えて１２時間攪拌した。０℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させ、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させて溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝9：1～8：2）で精製し、メチル 4-((2,4-ジメトキシベンジル)アミノ)チオフェン-3-カルボキシレート（2.13 g）を褐色オイルとして得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm)： 8.05 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 6.54 (s, 1H), 6.44 (d, 1H), 5.98 (d, 1H), 4.20 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.75 (s, 3H).
（２）上記（１）で合成したメチル 4-((2,4-ジメトキシベンジル)アミノ)チオフェン-3-カルボキシレート（1.40 g）及びジイソプロピルアミン（1.00 ml）をクロロホルム（20 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（0.96 ml）を滴下した。この溶液を室温まで昇温しながら、さらに１時間攪拌した。反応溶液を水で洗浄し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させて溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝9：1～8：2）で精製し、メチル 4-(N-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-3-カルボキシレート（1.87 g）を褐色オイルとして得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm)： 8.22 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.41-6.38 (m, 2H), 4.92 (brs, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.64 (s, 3H).
（３）上記（２）の方法で合成したメチル 4-(N-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-3-カルボキシレート（12.2 g）をTHF（100 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、水素化リチウムアルミニウム（2.42 g）を含む予め氷冷したTHF（50 ml）の懸濁液に３０分間かけて滴下した。室温にて２時間撹拌後、氷冷下で水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルと2 N塩酸水溶液とを加え、しばらく攪拌した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝8：2～7：3）で精製してN-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロ-N-(4-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（9.00 g）を褐色オイルとして得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm)： 7.38 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 6.45 (d, 1H), 6.37 (dd, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.32 (brs, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.67 (s, 3H).
（４）上記（３）で合成したN-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロ-N-(4-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（9.00 g）をクロロホルム（90 ml）に溶解させ、四臭化炭素（7.63 g）とトリフェニルホスフィン（6.32 g）とを室温で加えた。室温にて１６時間撹拌後、水を加えた。分液した水層をクロロホルムで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝8：2～7：3）で精製し、N-(4-(ブロモメチル)チオフェン-3-イル)-N-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド（8.00 g）を黄色固体として得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm)： 7.55 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.48 (d, 1H), 6.40 (dd, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.70 (s, 3H).
（５）2-ピペリドン（1.38 g）とヨウ化カリウム（0.18 g）とをDMF（70 ml）に溶解させ、そこに水素化ナトリウム（60 wt%, 0.61 g）を室温で加えた。この混合溶液を撹拌しながら、そこに上記（４）で合成したN-(4-(ブロモメチル)チオフェン-3-イル)-N-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド（6.00 g）のDMF（30 ml）溶液を５分間かけて滴下した。３時間撹拌後、水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝7：3～6：4）で精製し、N-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（4.06 g）を褐色オイルとして得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm)：7.54 (d, 1H), 7.03-7.01 (m, 2H), 6.48 (d, 1H), 6.40 (dd, 1H), 4.91 (brs, 2H), 4.45 (brs, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 2.82 (m, 2H), 2.27 (t, 2H), 1.71 (m, 4H).
（６）上記（５）で合成したN-(2,4-ジメトキシベンジル)-1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（4.06 g）にトリエチルシラン（3.94 ml）とトリフルオロ酢酸（82 ml）とを加え、室温で２４時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝4：6～3：7）で精製し、目的物（3.23 g）を褐色オイルとして得た。
　・合成例２
エチル (4-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カーバメート（化合物No.1-3）の合成
　前記合成例１で合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（2.00 g）をトルエン（60 ml）に溶解させ、ピリジン（0.71 ml）とクロロギ酸エチル（0.83 ml）とを加えて、室温で２時間攪拌した。0.1 N塩酸水溶液を加えて反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝4：6～3：7）で精製し、目的物（1.48 g）を黄色固体として得た。
　・合成例３
1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((4-メトキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（化合物No.3-1）の合成
（１）窒素雰囲気下、3-アミノ-2-チオフェンカルボン酸メチル（50.2 g）、N,N-ジイソプロピルエチルアミン（68.0 ml）及びクロロホルム（1000 ml）の溶液を０℃に冷却し、撹拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸無水物（112 g）を４０分間かけて滴下した。室温まで昇温しながら、さらに９０分間攪拌した後、反応溶液に水（500 ml）を加えた。水層をクロロホルムで抽出し、有機層を１つにまとめ、3 N塩酸水溶液と飽和食塩水で洗浄後、濃縮することで油状混合物（約110 g）を得た。この混合物にエタノール（100 ml）、水（500 ml）、及び水酸化ナトリウム（48 g）を加え、還流させながら３０分間撹拌した。室温まで放冷後、氷浴で冷却しながら濃塩酸（120 ml）を加えた。懸濁液をさらに約１時間撹拌した後に固体を減圧濾過によって集めた。固体を水によって洗浄したのち、減圧下で乾燥することで3-(トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-2-カルボン酸を薄い黄色固体（67.9 g）で得た。1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm): 7.39 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.60 (d, J=5.5 Hz, 1H),9.94(brs, 1H).
（２）上記（１）で合成した3-(トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-2-カルボン酸（9.50 g）をTHF（100 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、水素化リチウムアルミニウム（4.27 g）を含む予め冷却したTHF（200 ml）の懸濁液に１０分間かけて滴下した。還流下で４５分間攪拌し、冷却後、氷冷下で水を加えて反応を停止した。酢酸エチルと2 N塩酸水溶液（200 ml）とを加え、しばらく攪拌した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて2 N塩酸水溶液（200 ml）と飽和食塩水とで洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、粗製の1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（9.05 g）を得た。
（３）上記（２）で合成した粗製の1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（3.41 g）を1,4-ジオキサン（56 ml）に溶解し、p-トルエンスルホン酸一水和物（2.60 g）と4-ヒドロキシ-2-ピペリドン（1.58 g）とを加えた。反応溶液を加熱し、Dean-Stark装置を用いて共沸脱水しながら１時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルで希釈し、水と飽和食塩水とで洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝9：1～3：7）で精製し、1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((4-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（1.97 g）を薄い紫色固体として得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm): 11.84 (brs, NH), 7.46 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 4.62 (d, 1H), 4.59 (d, 1H), 4.20 (brs, OH), 4.13-4.17 (m, 1H), 3.73 (ddd, 1H), 3.47-3.52 (m, 1H), 2.57-2.62 (m, 1H), 2.32 (ddd, 1H), 1.98-2.05 (m, 1H), 1.84-1.90 (m, 1H). 
（４）上記（３）で合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((4-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（1.46 g）とトリエチルアミン（1.40 ml）とをクロロホルム（20 ml）に溶解させた後、窒素雰囲気下、氷浴で冷却した。そこにメタンスルホニルクロリド（0.40 ml）を加えて室温で撹拌した。３．２５時間後、2 N塩酸水溶液を加えて反応を停止し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた混合物をTHF（20 ml）に溶解させ、そこに1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（1.25 ml）を加えて室温で２２．５時間撹拌した。さらに1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（0.60 ml）を追加した後、１時間撹拌し、2 N塩酸水溶液を加えて反応を停止した。酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝1：0～1：1）で精製し、1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((2-オキソ-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（1.32 g）を褐色固体として得た。1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm): 11.54 (brs, NH), 7.47 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 6.73-6.77 (m, 1H), 5.83-5.86 (m, 1H), 4.67 (s, 2H), 3.65-3.68 (m, 2H), 2.47-2.51 (m, 2H). 
（５）上記（４）で合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((2-オキソ-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（0.51 g）をメタノール（5 ml）とTHF（10 ml）との混合溶媒に溶解させ、そこに室温で水素化ナトリウム（60 wt%、0.15 g）を加えた。そして還流下、反応混合物を７時間撹拌した。室温まで放冷後、2 N塩酸水溶液で酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝9：1～1：1）で精製し、目的物（285 mg）を褐色オイルとして得た。
　・合成例４
イソプロピル (2-((4-(メトキシメトキシ)-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カルバメート（化合物No.3-73）の合成
（１）前記合成例３の（３）で合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((4-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（0.96 g）をトルエン（20 ml）に溶解し、ピリジン（0.65 ml）とクロロギ酸イソプロピル（0.77 ml）とを室温で加えた。４０分間撹拌後、2 N塩酸水溶液を加えて反応を停止後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝1：0～0：1）で精製し、イソプロピル (2-((4-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カルバメート（753 mg）を褐色固体として得た。
（２）上記（１）で合成したイソプロピル (2-((4-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カルバメート（150 mg）をクロロホルム（5 ml）に溶解し、氷冷下、ジイソプロピルエチルアミン（0.29 ml）とクロロメチルメチルエーテル（0.10 ml）とを加えた。窒素雰囲気下、室温で６５時間撹拌した後、水を加えて反応を停止した。水層をクロロホルムで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝1：1）で精製し、目的物（146 mg）を黄色オイルとして得た。
　・合成例５
1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((3-メトキシ-2-チオキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（化合物No.3-345）の合成
　3-メトキシピペリジン-2-オンを用いて、合成例３に記載の手順に準じて合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((3-メトキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（0.7 g）を1,4-ジオキサン（15 ml）に溶解させ、ローソン試薬（2.3 g）を加えて5時間還流した。溶媒を減圧下で留去した後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え目的物を水層に溶かした。水層をクロロホルムで洗浄し、1Ｎ塩酸水溶液にて酸性にした後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝4：6～3：7）で精製し、目的物（0.4 g）を褐色オイルとして得た。
　・合成例６
1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((3-メトキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（化合物No.1-183）の合成
　（１）合成例１に記載の手順に準じて合成することで1,1,1-トリフルオロ-N-(4-メトキシベンジル)-N-(4-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミドを褐色オイルとして得た。
1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm)： 7.68 (brd, 1H), 7.13-7.16 (m, 2H), 7.09 (brd, 1H), 6.87-6.89 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.40-5.20 (br, 4H), 2.74 (br, 2H), 2.25-2.27 (m, 2H), 1.65-1.76 (m, 4H).
　（２）窒素雰囲気下、上記（１）で合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(4-メトキシベンジル)-N-(4-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（5.88 g）とトリエチルアミン（2.70 ml）をクロロホルム（80 ml）に溶解し、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（3.50 ml）を滴下した。氷冷しながら1時間攪拌後、そこにトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド（6.00 g）を少しずつ加えた。氷浴を取り除き、室温で18時間攪拌した後、水を加えて反応を停止した。水層を分離し、クロロホルムで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝９：１～４：６）で精製し、N-(4-((3-ブロモ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)-1,1,1-トリフルオロ-N-(4-メトキシベンジル)メタンスルホンアミド（2.47 g）を褐色オイルとして得た。
1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm)： 7.76 (brs, 1H), 7.14-7.17 (m, 2H), 7.11 (brs, 1H), 6.88-6.90 (m, 2H), 4.62 (dd, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.50-5.30 (br, 4H), 2.50-3.10 (br, 2H), 2.29-2.38 (m, 1H), 2.13-2.19 (m, 1H), 2.02-2.12 (m, 1H), 1.68-1.76 (m, 1H).
　（３）上記（２）で合成したN-(4-((3-ブロモ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)-1,1,1-トリフルオロ-N-(4-メトキシベンジル)メタンスルホンアミド（2.47 g）をTHF（30 ml）に溶解させ、そこに酢酸カリウム（0.77 g）と18-クラウン6-エーテル（0.10 g）を加えた後、反応溶液を加熱し、還流させながら2時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を減圧下で濃縮して反応溶媒を留去した。残渣にエタノール（50 ml）と2 N水酸化ナトリウム水溶液（10 ml）を加え、60℃に加熱して1時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を2 N塩酸水溶液で酸性にし、減圧下で濃縮してエタノールを留去した。残渣を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣（2.44 g）をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝１：１～０：１）で精製し、1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((3-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)-N-(4-メトキシベンジル)メタンスルホンアミド（1.66 g）を得た。
1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm)： 7.74 (brd, 1H), 7.13-7.16 (m, 2H), 7.12 (brd, 1H), 6.87-6.90 (m, 2H), 4.00 (s, OH), 3.97 (dd, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.50-5.30 (br, 4H), 2.67-2.83 (m, 2H), 2.07-2.13 (m, 1H), 1.68-1.81 (m, 2H), 1.57-1.65 (m, 1H).
　（４）上記（３）で合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((3-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)-N-(4-メトキシベンジル)メタンスルホンアミド（0.986 g）をDMF（10 ml）に溶解させ、そこに水素化ナトリウム（60 wt%, 0.10 g）を室温で加えた。窒素雰囲気下、この混合溶液を撹拌しながら、ヨウ化メチル（0.25 ml）を加えた。その後、反応溶液を100℃に加熱し、1.5時間攪拌した。室温まで冷却後、2 N塩酸水溶液を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させて溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((3-メトキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)-N-(4-メトキシベンジル)メタンスルホンアミド（0.847 g）を黄色の油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm)： 7.71 (brs, 1H), 7.13-7.16 (m, 2H), 7.06 (brs, 1H), 6.87-6.90 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.61 (m, 1H), 3.45 (s, 3H), 3.20-5.30 (br, 4H), 2.72 (br, 2H), 1.89-1.95 (m, 1H), 1.76-1.85 (m, 2H), 1.57-1.64 (m, 1H).
　（５）上記（４）で合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(4-((3-メトキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)-N-(4-メトキシベンジル)メタンスルホンアミド（0.847 g）とトリエチルシラン（0.85 ml）、トリフルオロ酢酸（5 ml）を混合し、およそ95℃のオイルバスで加熱しながら15時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を減圧下で濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解し、2 N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。アルカリ性の水層を分離し、2 N塩酸水溶液で酸性にした後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させて溶媒を減圧下で留去し、目的物（0.522 g）を黄色の油状物質として得た。
　・合成例７
1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((5-メチルチオ2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（化合物No.3-320）の合成
　（１）5-ヒドロキシピペリジン-2-オンを用い合成例２と合成例３に記載の方法に準じて合成することで、イソプロピル(2-((5-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カルバメートをピンク色の固体として得た。
融点: 114-119℃
1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm)： 7.49 (d, 1H), 6.97 (d, 1H), 5.09 (sep, 1H), 4.40-5.00 (br, 2H), 4.19 (d, OH), 4.10 (brm, 1H), 3.40-3.48 (brm, 1H), 3.20 (dd, 1H), 2.52 (ddd, 1H), 2.30 (ddd, 1H), 1.92-1.98 (m, 1H), 1.80-1.87 (m, 1H), 1.30 (d, 6H).
　（２）上記（１）で合成したイソプロピル (2-((5-ヒドロキシ-2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カルバメート（183 mg）をTHF（5 ml）に溶解させ、トリエチルアミン（0.12 ml）を加えて、窒素雰囲気下、攪拌しながら氷浴で冷却した。そこにメタンスルホニルクロリド（0.06 ml）を加えて、85分間攪拌した。反応溶液に水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させて溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝９：１から７：３）で精製し、6-オキソ-1-((3-((1,1,1-トリフルオロ-N-(イソプロポキシカルボニル)メチル)スルホンアミド)チオフェン-2-イル)メチル)ピペリジン-3-イルメタンスルホネート（206 mg）を白色固体として得た。
融点:　100-103.5 ℃
1H-NMR (500 MHz, acetone-d6, δppm)： 7.52 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 5.16-5.19 (m, 1H), 5.09 (m, 1H), 4.50-5.00 (br, 2H), 3.65-3.76 (brm, 1H), 3.52-3.60 (brm, 1H), 3.13 (s, 3H), 2.56 (ddd, 1H), 2.44 (ddd, 1H), 2.16-2.25 (m, 2H), 1.30-1.31 (m, 6H).
　（３）上記（２）の手順で合成した6-オキソ-1-((3-((1,1,1-トリフルオロ-N-(イソプロポキシカルボニル)メチル)スルホンアミド)チオフェン-2-イル)メチル)ピペリジン-3-イルメタンスルホネート（378 mg）をDMF（5 ml）に溶解させ、室温で攪拌しながら、ナトリウムチオメトキシド（134 mg、95 wt%）を加えた。室温で５時間攪拌後、反応溶液に希塩酸を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させて溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝９：１から７：３）で精製し、目的物（142 mg）を油状物質として得た。
　次に、本発明化合物の代表例を第１表から第３表に挙げる。これらの化合物は、前記合成例或いは前記種々の製造方法に基づいて合成することができる。第１表から第３表中、物性欄に記載の数値は融点（℃）を表し、NMRと記載されている化合物はそれらの1H-NMRスペクトルデータを第４表に挙げる。尚、第１表から第４表中、No.は化合物No.を示す。また、表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、n-Prはノルマルプロピル基を、i-Prはイソプロピル基を、n-Buはノルマルブチル基を、s-Buはセカンダリーブチル基を、i-Buはイソブチル基を、t-Buはターシャリーブチル基を、Phはフェニル基を示す。また、『3-CF3Ph』は３位にCF3が置換したフェニル基を表し、他の同様の記載もこれに準じる。
　また、第１表から第３表中、一般式（I-1）から一般式（I-3）で、例えばR5が『6-Me』とは、下図の様にピペリジン環の６位にメチル基が置換していることを表し、他の同様の記載もこれに準じる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
　・試験例１
　1／300,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物（イヌビエ(barnyardgrass(Echinochloacrus-galli L.))、メヒシバ(crabgrass (Digitariasanguinalis L.))、エノコログサ(green foxtail (Setariaviridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthusretroflexus L.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sidaspinosa L.))、イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrastiMEDIC.))）の種子を播種した。播種翌日、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、１ヘクタール当り1,000リットル相当の水に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
　薬剤処理後、１４～２１日目に各種植物の生育状態を肉眼で観察し、０（無処理区と同等）～100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価し、第５表の結果を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　・試験例２
　1／170,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物（イヌビエ(barnyardgrass(Echinochloacrus-galli L.))、メヒシバ(crabgrass (Digitariasanguinalis L.))、エノコログサ(green foxtail (Setariaviridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthusretroflexus L.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sidaspinosa L.))、イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrastiMEDIC.))、イネ(rice (Oryza sativa L.))、トウモロコシ(corn (Zea mays L.))、コムギ(wheat (Triticum spp.))、ワタ(cotton (Gossypiumspp.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))）の種子を播種した。播種翌日、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、１ヘクタール当り500リットル相当の水に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
　薬剤処理後、１４～２１日目に各種植物の生育状態を肉眼で観察し、０（無処理区と同等）～100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価し、第６表の結果を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
　・試験例３
　1／1,000,000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、タイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa oryzicola vasing.))及びホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))の種子を播種し、その上に軽く覆土した。その後、湛水深0.5～1cmの状態で温室内に静置し、翌日にウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea))の塊茎を植え込んだ。その後、湛水深を3～4cmに保ち、タイヌビエ及びホタルイが0.5葉期、ウリカワが初生葉期に達した時点で、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤の水希釈液を、所定の有効成分量になるようにピペットで均一に滴下処理した。また、1／1,000,000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、代かきを行い、湛水深を3～4cmとし、翌日に2葉期のイネ(rice (Oryza sativa L.))（品種：日本晴）を移植深3cmに移植した。移植翌日に本発明に係る化合物を前述と同様に処理した。
　薬剤処理後、１０～１９日目にタイヌビエ、ホタルイ及びウリカワの生育状態を、また薬剤処理後、１２～２１日目にイネの生育状態を各々肉眼で観察し、０（無処理区と同等）～100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で評価し、第７表の結果を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　・試験例４
　1／170,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令（（１）イヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.))；0.5～3.0葉期、（２）メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.))；0.5～3.0葉期、（３）エノコログサ(green foxtail (Setariaviridis L.))；1.5～3.5葉期、（４）アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))；0.2～2.5葉期、（５）アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.))；子葉～2.0葉期、（６）イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrastiMEDIC.))；0.2～2.0葉期、（７）イネ(rice (Oryza sativa L.))；1.0～2.5葉期、（８）トウモロコシ(corn (Zea maysL.))；2.0～3.5葉期、（９）コムギ(wheat (Triticum spp.))；2.0～3.5葉期、（10）ワタ(cotton (Gossypium spp.))；初生葉～1.0葉期、（11）ダイズ(soybean (Glycine maxMerr.))；初生葉～0.5葉期）に達したとき、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、1ヘクタール当り500リットル相当の水（農業用展着剤（クサリノー：日本農薬株式会社製）を0.1容量％含有）に希釈した。調製した散布液を小型スプレーで茎葉処理した。
　薬剤処理後、１４～２１日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、０（無処理区と同等）～１００（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価し、第８表の結果を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
　次に、本発明の製剤例を記載する。
　・製剤例１
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５　　　重量部
（２）ゲロポンＴ－７７（商品名；ローヌ・プーラン社製）　１４．５　重量部
（３）ＮａＣｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　　重量部
（４）デキストリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５　重量部
以上の（１）～（４）の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ２０％の水を加え造粒、乾燥することにより顆粒水和剤が得られる。
　・製剤例２
（１）カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７８　重量部
（２）ラベリンＦＡＮ（商品名；第一工業製薬（株）製）　　　２　重量部
（３）ソルポール５０３９（商品名；東邦化学工業（株）製）　５　重量部
（４）カープレックス（商品名；ＤＳＬジャパン（株）製）　１５　重量部
以上の（１）～（４）の成分の混合物と本発明化合物とを９：１の重量割合で混合することにより水和剤が得られる。
　・製剤例３
（１）ハイフィラーＮｏ．１０（商品名；松村産業（株）製）　３３　重量部
（２）ソルポール５０５０（商品名；東邦化学工業（株）製）　　３　重量部
（３）ソルポール５０７３（商品名；東邦化学工業（株）製）　　４　重量部
（４）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０　重量部
以上の（１）～（４）の各成分を混合することにより水和剤が得られる。
　・製剤例４
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４　　　重量部
（２）ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　重量部
（３）炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６１．５　重量部
（４）トキサノンＧＲ－３１Ａ（商品名；三洋化成工業（株）製）　３　　　重量部
（５）リグニンスルホン酸カルシウム塩　　　　　　　　　　　　　１．５　重量部
予め粉砕した（１）と、（２）及び（３）とを混合し、そこへ（４）、（５）及び水を加えて混合し、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより粒剤が得られる。
　・製剤例５
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　重量部
（２）ジークライト（商品名；ジークライト（株）製）　　　　６０　重量部
（３）ニューカルゲン　ＷＧ－１（商品名；竹本油脂（株）製）　５　重量部
（４）ニューカルゲン　ＦＳ－７（商品名；竹本油脂（株）製）　５　重量部
上記（１）、（２）及び（３）を混合し、粉砕機を通した後、（４）を加えて混練後、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより顆粒水和剤が得られる。
　・製剤例６
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２８　重量部
（２）ソプロポールＦＬ（商品名；ローヌ・プーラン社製）　　　　　２　重量部
（３）ソルポール３５５（商品名；東邦化学工業（株）製）　　　　　１　重量部
（４）ＩＰソルベント１６２０（商品名；出光石油化学（株）製）　３２　重量部
（５）エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６　重量部
（６）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３１　重量部
以上の（１）～（６）の各成分を混合し、湿式粉砕機（ダイノーミル）を用いて粉砕することにより水性懸濁剤が得られる。
　本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。さらに、各実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を組み合わせることにより、新しい技術的特徴を形成することができる。
　本発明化合物は、類似する従来化合物に比して望ましくない植物への著しい除草活性の向上を実現する。また、作物への高い安全性を有する。それゆえ、本発明に係るヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩は、除草剤の有効成分として使用した場合に、優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理などを適宜選択できる。
　なお、２０１３年４月２３日に出願された日本国特許出願２０１３－０９０７５５号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (4)

  1. 　一般式（I）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、Qは一般式（Q-1）又は一般式（Q-2）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     で表されるチオフェン環であり；Wは酸素原子又は硫黄原子であり；mは0～2の整数であり；nは0～7の整数であり；R1はハロC1-C6アルキルであり；R2は水素原子、C1-C12アルコキシカルボニル、C1-C12アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルカルボニル、シクロC3-C6アルキルC1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC2-C6アルケニルカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニル、Yで置換されてもよい複素環カルボニル、ハロC1-C12アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいシクロC3-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルケニルオキシカルボニル、ハロC2-C6アルケニルオキシカルボニル、C2-C6アルキニルオキシカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェニルハロC1-C6アルコキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニル、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオカルボニル、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニル、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ（ハロC1-C6アルキル）アミノカルボニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシオキサリル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェニルスルホニル、Yで置換されてもよい複素環スルホニル、シクロC3-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキル、ハロC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよい複素環カルボニルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、シクロC3-C6アルコキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェノキシカルボニルオキシC1-C6アルキル、モノC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジC1-C6アルキルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキル又はYで置換されてもよいN-C1-C6アルキル-N-フェニルアミノカルボニルオキシC1-C6アルキルであり；R3はハロゲン原子又はC1-C6アルキルであり；R4は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェノキシ、Yで置換されてもよいフェニルチオ、Yで置換されてもよいフェニルスルフィニル、Yで置換されてもよいフェニルスルホニル、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルコキシ、ヒドロキシC1-C6アルコキシ、モノ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、窒素原子上の2つのC1-C6アルキルが互いに結合して3～8員環を形成してもよいジ（C1-C6アルキル）アミノC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェノキシC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシ、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ、シアノC1-C6アルコキシ、ニトロC1-C6アルコキシ、（テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル）オキシ又は（テトラヒドロフラン-2-イル）オキシであり；R5は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、ヒドロキシC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル又はハロC1-C6アルキルスルホニルであり；mが2の場合、複数のR3はおのおの同一でも相異なってもよく；R5はピペリジン環上にn個置換してもよく、nが2以上の場合、複数のR5はおのおの同一でも相異なってもよく、また同一の炭素上に置換してもよく；R4又はR5は、それらが結合する炭素原子と同一の炭素原子上のR5と結合し、オレフィン又はカルボニルを形成することができ；R4又はR5は、それらが結合する炭素原子と隣り合った炭素原子上の任意のR4又はR5と結合し二重結合を形成することができ；ただし、Qが一般式（Q-1）で表されるチオフェン環のとき、R4又はR5のうち少なくとも1つは、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ又は水酸基以外の置換基であり；Yはハロゲン原子、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルで置換されてもよいC3-C6シクロアルキル、ハロC1-C6アルキル、ハロC2-C6アルケニル、ハロC2-C6アルキニル、ハロC3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、ハロC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、ハロC1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、ハロC1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ハロC1-C6アルキルスルホニル、カルボキシル、C1-C6アルキルカルボニル、ハロC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、ハロC1-C6アルコキシカルボニル、アミノ、モノ（C1-C6アルキル）アミノ、モノ（ハロC1-C6アルキル）アミノ、ジ（C1-C6アルキル）アミノ、ジ（ハロC1-C6アルキル）アミノ、シアノ、ニトロ又は水酸基であり；前記複素環は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジア
    ゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、キナゾリニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル又はピラゾリジニルである〕
    で表されるヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩。
  2. 　一般式（I-1）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式中のW、R2～R5は前記と同じ〕、
    一般式（I-2）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式中のW、R2～R5は前記と同じ〕、
    又は、一般式（I-3）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔式中のW、n、R2～R5は前記と同じ〕
    で表される請求項１に記載のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩。
  3. 　請求項１又は２に記載のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
  4. 　請求項１又は２に記載のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、当該望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
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