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KR20250004655A - 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 배합한 피부 외용제 조성물 - Google Patents

타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 배합한 피부 외용제 조성물 Download PDF

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KR20250004655A
KR20250004655A KR1020247033690A KR20247033690A KR20250004655A KR 20250004655 A KR20250004655 A KR 20250004655A KR 1020247033690 A KR1020247033690 A KR 1020247033690A KR 20247033690 A KR20247033690 A KR 20247033690A KR 20250004655 A KR20250004655 A KR 20250004655A
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taurine
crystals
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skin
solubility
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Application number
KR1020247033690A
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English (en)
Inventor
도모히로 무라야마
히로시 다나카
준야 하세가와
잉수 취안
후미오 가미야마
Original Assignee
코스메드 파마소티컬 씨오 쩜 엘티디
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Publication date
Application filed by 코스메드 파마소티컬 씨오 쩜 엘티디 filed Critical 코스메드 파마소티컬 씨오 쩜 엘티디
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Abstract

피부에 자극을 주지 않고 매끄러운 감촉을 갖는 타우린을 결정 상태로 함유하는 피부 외용제 조성물의 제공.
두께 150마이크로미터 미만, 길이 3,000마이크로미터 미만인 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물; 타우린을 용해한 수용액을 타우린 용해성이 낮은 액체 물질에 혼합 또는 접촉시킨 환경하에서 결정성장시키는 공정을 포함하는 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정의 제조 방법; 및 결정성장시키는 상기 공정 및 상기 결정성장시키는 공정에서 얻어진 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 피부 외용제 조성물과 배합하는 공정을 포함하는 피부 외용제 조성물의 제조 방법.

Description

타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 배합한 피부 외용제 조성물
본 발명은 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정의 제조 방법 및 그 용도에 관한 것이다. 상세하게는, 본 발명은 타우린을 함유하는 피부용 외용제에 관한 것이며, 타우린의 피부 침투성 및 약리 효과 증대에 관한 것이다.
타우린은 화학명이 2-아미노에탄설폰산의 화합물이며, 생체 세포 내 함유량이 가장 많은 유황 함유 유리 아미노산이다. 타우린은 단백질을 구성하는 아미노산과는 달리 비타민류나 호르몬과 같은 작용을 나타내거나 뇌 신경계, 순환계, 간담계 내 약리 작용을 비롯한 다양한 약리 작용을 나타내는 것으로 알려져 있으며, 최근 피부 보습성에 중요한 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.
타우린의 제조 방법으로는 수산물 추출 및 여러 가지 유기 합성법 등 다수의 제조 방법이 알려져 있다. 이를테면, 특허 문헌 1에는 고순도 타우린을 얻기 위한 제조 방법이 기재돼 있고, 특허 문헌 2에는 고수율로 타우린을 얻기 위한 제조 방법이 기재돼 있다.
타우린을 정제하는 기술과 관련해 특허 문헌 3에는 타우린과 무기염을 함유한 용해액을 분자체 효과를 나타내는 다공성 고체 물질과 접촉시킴으로써 해당 다공성 고체 물질에 타우린을 흡착시키고 무기염과 분리한 후 물을 머금어도 무방한 유기 용매를 사용해 해당 다공성 고체 물질에 흡착한 타우린을 탈리시키는 타우린 정제 방법이 기재돼 있다. 또한, 타우린을 고수율로 정제하는 수단으로서는, 종래 알코올을 첨가해 정석하는 기술이 알려져 있다. 즉, 천연물(수산물 등)의 열수 또는 온수 추출 용액이나 합성 반응 종료액에서 타우린을 정제할 때, 알코올 수용액 안에서 타우린의 결정을 석출시킨 후 여과 및 건조를 거쳐 최종적인 타우린 결정을 얻는 방법이다. 특허 문헌 4에는 제조 공정을 통해 얻을 수 있는 타우린 함유 반응액에 알코올을 첨가해 처리함으로써 불순물을 분리 또는 제거하는 타우린 정제법이 기재돼 있다. 얻어진 결정의 정제 방법으로서는, 특허 문헌 5에는 정석에 따라 석출된 결정을 정석 모액에서 분리한 후 염산을 포함한 알코올 수용액으로 해당 결정을 처리하며, 이어서 염산을 포함하지 않은 알코올 수용액으로 처리하는 타우린 정제법이 기재돼 있다.
일본 특허 출원 공개 제 2021-172652호 공보 일본 특허 출원 공개 제 2021-063060호 공보 일본 특허 출원 공개 제 2005-232026호 공보 일본 특허 출원 공개 제 1994-192209호 공보 일본 특허 출원 공개 제 1995-017943호 공보
종래의 제조 방법이나 정제 방법에는 고순도 타우린 결정을 고수율로 얻기 위한 기술은 제시돼 있으나, 결정의 크기나 형상을 제어하는 기술은 제시돼 있지 않다.
타우린을 피부 외용제에 결정 상태로 함유시키면 미세한 침상 결정이 피부의 장벽인 각질층을 찔러 각질층에 미세 기공을 형성하게 되면서 타우린 자체 및 외용제 내 약물의 경피 흡수를 향상시키는 효과를 기대할 수 있다. 타우린을 피부 외용제에 결정 상태로 함유시킬 경우, 그 결정 크기에 따라 사용감은 크게 달라진다. 결정의 크기가 일정 이상이면 피부 외용제 사용 시 감촉은 거칠어져 피부 외용제 사용감이 불쾌해져 버린다. 따라서 사용 시 피부에 자극을 주지 않고 감촉이 매끄러워지도록 특정 크기 이하의 미세한 침상 결정을 얻는 것이 과제였다.
위 과제를 해결하기 위해 본 발명자들이 면밀한 연구를 거듭한 결과, 타우린을 용해한 수용액을 타우린 용해도이 낮은 액체 물질에 첨가하거나 타우린을 용해한 수용액에 타우린 용해도이 낮은 액체 물질을 조심스럽게 붓는 방식으로 계면을 형성시키는 방법 중 어느 하나를 통해 용해도이 극단적으로 낮은 상태를 만들어 이러한 상태에서 재결정을 진행시킴으로써 결정형이 제어된 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 제조할 수 있음이 밝혀졌다. 이 방법에 의해 얻어진 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정은 두께 5~150마이크로미터, 길이 100~3,000마이크로미터 범위로, 그것을 함유하는 피부 외용제 조성물은 결정의 거친 감촉이 없고, 미세 침상 또는 주상 결정의 매끄러운 도포감을 부여한 제제를 제공할 수 있는 것으로 확인됐다.
본 발명은 아래와 같이 정리할 수 있다.
(1) 두께 150마이크로미터 미만, 길이 3,000마이크로미터 미만인 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
(2) 나아가 유용 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 (1)에 기재된 피부 외용제 조성물.
(3) 상기 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정은 타우린을 용해한 수용액을 타우린 용해성이 낮은 액체 물질에 혼합 또는 접촉시킨 환경하에서의 결정 성장을 통해 얻어진 것임을 특징으로 하는 (1) 또는 (2)에 기재된 피부 외용제 조성물.
(4) 상기 타우린 용해성이 낮은 액체 물질은 수용성 유기 용매임을 특징으로 하는 (3)에 기재된 피부 외용제 조성물.
(5) 타우린을 용해한 수용액을 타우린 용해성이 낮은 액체 물질에 혼합 또는 접촉시킨 환경하에서 결정을 성장시키는 공정을 포함하는 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정의 제조 방법.
(6) 상기 수용액 중 타우린 농도는 3~28질량%임을 특징으로 하는 (5)에 기재된 제조 방법.
(7) 상기 타우린 용해성이 낮은 액체 물질의 양은 상기 타우린을 용해한 수용액 전량에 대해 50질량% 이하임을 특징으로 하는 (5) 또는 (6)에 기재된 제조 방법.
(8) 상기 타우린 용해성이 낮은 액체 물질은 100g 액체 물질(25℃)당 1.0g 이하의 타우린 용해도를 갖는 수용성 유기 용매임을 특징으로 하는 (5)~(7) 중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
(9) 상기 수용성 유기 용매는 에탄올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 글리세린, 디글리세린, 트리글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 사이클로헥실 글리세린, 및 n-헥실 글리세린으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상임을 특징으로 하는 (8)에 기재된 제조 방법.
(10) 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 함유하는 피부 외용제 조성물의 제조 방법이며, 아래 공정:
타우린을 용해한 수용액을 타우린 용해성이 낮은 액체 물질에 혼합 또는 접촉시킨 환경하에서 결정을 성장시키는 공정 및
상기 결정을 성장시키는 공정에서 얻어진 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 상기 피부 외용제 조성물과 배합하는 공정
을 포함하는 제조 방법.
(11) 상기 수용액 중 타우린 농도는 3~28질량%임을 특징으로 하는 (10)에 기재된 제조 방법.
(12) 상기 타우린 용해성이 낮은 액체 물질의 양은 상기 타우린을 용해한 수용액 전량에 대해 50질량% 이하임을 특징으로 하는 (10) 또는 (11)에 기재된 제조 방법.
(13) 상기 타우린 용해성이 낮은 액체 물질은 100g 액체 물질(25℃)당 1.0g 이하의 타우린 용해도를 갖는 수용성 유기 용매임을 특징으로 하는 (10)에 기재된 제조 방법.
(14) 상기 수용성 유기 용매는 에탄올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 글리세린, 디글리세린, 트리글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 사이클로헥실 글리세린, 및 n-헥실 글리세린으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상임을 특징으로 하는 (13)에 기재된 제조 방법.
(15) 상기 피부 외용제 조성물은 액제, 로션제, 유액제, 크림제 또는 수성 겔제이고, 배합 공정에서 수상중 타우린 농도는 포화 농도 이상으로 유지되며, 그에 따라 상기 피부 외용제 조성물 안에 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정이 유지되고 있는 (10)에 기재된 제조 방법.
(16) 상기 피부 외용제 조성물은 화장유제 또는 연고제이며, 상기 결정을 성장시키는 공정에서 얻어진 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 여과해 건조한 것을 배합 공정에서 피부 외용제 조성물과 배합하는 (10)에 기재된 제조 방법.
본 발명의 피부 외용제 조성물은 결정의 크기와 형상이 제어된 타우린을 함유하므로 피부에 자극을 주지 않고 매끄러운 촉감을 지닌다. 타우린은 극성이 높고 피부 침투성은 낮으나, 타우린을 미세 침상 결정 또는 주상 결정화 후 피부에 적용하면 침상물이 피부 각질층에 들어감으로써 타우린의 피부 침투성이 상승하고 약리 효과도 증대한다.
도 1은 타우린 미세 침상 결정의 일례를 보여주는 현미경 사진이다.
도 2는 타우린 원료 괴상 결정의 일례를 보여주는 현미경 사진이다.
본 발명의 피부 외용제 조성물은 두께 150마이크로미터 미만, 길이 3,000마이크로미터 미만인 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정은 타우린을 용해한 수용액(A)을 타우린 용해성이 낮은 액체 물질(B)과 혼합하는 것(이를테면, 수용액(A)을 교반하면서 액체 물질(B)을 첨가하는 것), 또는 타우린을 용해한 수용액(A)과 타우린 용해성이 낮은 액체 물질(B)을 접촉시키는 것(이를테면, 수용액(A)에 액체 물질(B)을 조심스럽게 부어 계면을 형성시키는 것), 등에 따라 용해도이 극단적으로 낮은 상태를 만들어 해당 상태에서 재결정을 진행시키는 것(결정을 성장시키는 것)을 통해 제조할 수 있다. 얻어지는 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정은 결정형이 제어돼 있다.
본 발명에 사용하는 원료 타우린은 특별히 제한되지 않고, 종래부터 의약품, 의약부외품, 화장품에 사용되고 있는 것을 사용할 수 있으며, 합성품, 천연물 추출물을 모두 사용할 수 있다.
본 발명에서 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정은 침상 결정, 주상 결정 또는 그 혼합물이어도 무방하다. 여기서 침상 결정은 장경이 단경의 3배 이상인 형상의 결정을 뜻하며, 주상 결정은 장경이 단경의 3배 미만인 형상의 결정을 가리킨다. 본 발명에서 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정은 원료 타우린의 괴상 결정과는 현미경 관찰을 통해 구별할 수 있는 결정형이다. 미세 침상 결정의 일례를 도 1, 괴상 결정의 일례를 도 2에 각각 나타낸다.
타우린의 미세 침상 결정 또는 주상 결정의 크기는 피부 외용제 조성물에 함유시켜 사용할 때 거친 촉감을 발생시키지 않고 매끄러운 도포감을 부여하도록 바람직하게는 두께 5~150마이크로미터, 길이 100~3,000마이크로미터 범위이고, 보다 바람직하게는 두께 10~100마이크로미터, 길이 100~2,000마이크로미터이며, 가장 바람직하게는 두께 10~60마이크로미터, 길이 150~2,000마이크로미터이다.
여기서 두께는 결정의 단경이며, 길이는 결정의 장경이다.
두께 150마이크로미터, 길이 3,000마이크로미터를 초과하는 결정형(이를테면, 원료로 시판 중인 타우린 결정 및 타우린 결정성 분말)은 피부 도포 시 거친 이물감이 있으므로 바람직하지 않다.
본 발명에서 타우린의 미세 결정 안에 두께 5마이크로미터 미만, 길이 100마이크로미터 미만인 미립자상 결정이 포함돼도 무방하나, 특히 두께 150마이크로미터를 초과하는 결정이 포함되지 않는 것이 바람직하다. 본 발명에서 타우린의 미세 침상 결정 또는 주상 결정의 제조 방법에 따르면, 두께 150마이크로미터를 초과하는 침상 결정 또는 주상 결정이 생성되지 않도록 재결정 조건을 설정할 수 있다.
구체적인 재결정(결정 성장) 조건은 타우린을 용해한 수용액(A)을 타우린 용해성이 낮은 액체 물질(B)에 혼합 또는 접촉시킨 환경에서 결정을 성장시키는 것이다.
재결정(결정 성장)에 사용되는 타우린 용해성이 낮은 액체 물질(B)로는 유기 용매를 들 수 있고 특별히 제한되지 않으나, 이를테면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디메틸 설폭사이드, 디메틸 포름아미드, 초산에틸, 미리스트산 이소프로필, 라우르산 메틸헵틸 및 호호바 오일 등 극성 유기 용매; 도데칸, 이소도데칸, 유동 파라핀, 스쿠알란, 수소화 폴리이소부텐, 올레핀 올리고머 등 무극성 유기 용매; 에탄올 및 1-프로판올 등 알코올류; 1,3-부탄디올, 글리세린, 1,2-펜탄디올 등 다가 알코올류 등을 꼽을 수 있다. 그중에서도 첨가에 의해 타우린 용해도을 낮추는 효과가 높으므로 액체 물질(B)은 바람직하게는 25℃에서 물에 대한 용해도가 1질량% 이상인 액체 물질(수용성 유기 용매)이고, 보다 바람직하게는 100g(25℃)당 1.0g 이하인 타우린 용해도를 갖는 수용성 유기 용매이다. 구체적으로 액체 물질(B)은 바람직하게는 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 글리세린, 디글리세린, 트리글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디메틸 설폭사이드, 디메틸 포름아미드, 사이클로헥실 글리세린, 및 n-헥실 글리세린으로 으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상이며, 얻어진 미세 침상 결정을 피부 외용제의 성분으로 사용하는 관점에서 가장 바람직하게는 에탄올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 글리세린, 디글리세린, 트리글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 사이클로헥실 글리세린, 및 n-헥실 글리세린으로 으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상이다. 2종 이상일 때는 혼합 용매로 사용할 수 있다.
타우린 용해성이 낮은 액체 물질(B)을 사용하지 않을 경우, 결정형이 미세 침상 또는 주상 결정으로 나타나지 않아 피부 외용제 조성물과 배합할 때 거친 사용감을 초래하므로 바람직하지 않다.
재결정에 사용되는 타우린을 용해한 수용액(A) 내 타우린 농도는 타우린 용해성이 낮은 용매와 혼합 시 미세 침상 결정을 형성시키려면 3질량% 이상인 것이 바람직하며, 타우린의 물에 대한 용해도의 관점에서 28질량% 이하인 것이 바람직하다. 타우린 농도가 3질량% 미만일 때 액체 물질(B)을 수용액(A)에 대해 100질량% 이상 첨가하지 않으면 결정이 석출되지 않는 데다 충분한 양의 결정을 얻을 수 없으므로 비용 및 수율 측면에서 현실적이지 않다. 타우린 농도가 28질량%를 초과하면 80℃ 이상으로 가열하더라도 타우린을 용해시키기 어려우므로 재결정 공정이 현실적이지 않다. 따라서 수용액(A) 내 타우린 농도는 통상 5~20질량%이고 바람직하게는 6~18질량%이며, 최적으로는 7~15질량%이다.
재결정에 사용하는 타우린을 용해한 수용액(A)에는 포화 농도를 낮추기 위해 타우린 용해성이 낮은 수용성 유기 용매를 1종 또는 2종 이상 첨가할 수 있다. 이때 수용성 유기 용매로는 글리세린, 1,3-프로판디올, 에탄올, 이소프로필 알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디글리세린, 트리글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 사이클로헥실 글리세린, n-헥실 글리세린 등이 바람직하다. 상기 수용성 유기 용매의 농도는 타우린을 용해한 수용액(A) 내에서 통상 50질량% 이하, 바람직하게는 30질량% 이하, 최적으로는 25질량% 이하이다. 상기 수용성 유기 용매의 농도가 50질량%를 초과하면 타우린 용해도이 지나치게 낮아져 충분한 양의 결정을 얻을 수 없으므로 비용 및 수율 측면에서 현실적이지 않다.
본 발명에서 얻어진 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정은 여과 및 건조 후 피부 외용제와 배합해도 무방하며, 미세 침상 또는 주상 결정을 석출시킨 용액을 그대로 피부 외용제와 배합해도 무방하다.
본 발명의 피부 외용제 조성물은 주로 화장품이나 의약부외품의 외용 조성물로써 사용할 수 있다. 본 발명에서 조성물의 제형은 특별히 제한되지 않으나, 이를테면 액제, 로션제, 화장유제, 유액제, 크림제, 수성 겔제, 연고제 등을 꼽을 수 있다. 이들 제제는 상법에 의해 조제할 수 있다.
액제, 로션제, 유액제, 크림제, 수성 겔제에 관해서는 수상중 타우린 농도를 포화 농도 이상으로 유지함으로써 미세 침상 또는 주상 결정을 유지한 채 제제를 조제할 수 있다.
화장유제, 연고제에 관해서는 여과 및 건조 후 미세 침상 결정을 배합함으로써 제제를 조제할 수 있다.
그리고 본 발명의 피부 외용제 조성물은 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 화장료나 의약부외품, 외용 의약품 등의 제제에 통상 사용되는 성분을 포함해도 무방하다. 본 명세서에서는 이들 성분을 유용 물질이라고 부른다. 본 발명의 피부 외용제 조성물은 유용 물질을 포함하는 것이 바람직하다. 유용 물질로는 물, 유제, 계면 활성제, 겔화제, 분말, 알코올류, 수용성 고분자, 피막 형성제, 수지, 자외선 방어제, 포접화합물, 항균제, 향료, 소취제, 염류, pH 조절제, 청량제, 동물-미생물 유래 추출물, 식물 추출물, 혈행 촉진제, 수렴제, 항지루제, 미백제, 항염증제, 보습제, 각질용해제, 효소, 호르몬류 및 비타민류 등을 꼽을 수 있다. 1종 또는 2종 이상의 유용 물질을 사용할 수 있다.
본 발명의 피부 외용제 조성물에 포함되는 물은 특별히 제한되지 않으며, 이를테면 정제수, 이온 교환수, 수돗물 등을 꼽을 수 있다.
수용성 알코올로는 저급 알코올, 다가 알코올, 다가 알코올 중합체, 2가 알코올 알킬에테르류, 2가 알코올에테르 에스테르, 글리세린 모노알킬에테르, 당알코올, 단당, 올리고당, 다당 및 그 유도체 등을 꼽을 수 있다.
저급 알코올로는 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 이소부틸 알코올, t-부틸알코올 등을 꼽을 수 있다.
다가 알코올로는 2가 알코올(이를테면, 디프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 에틸렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1,2-부틸렌글리콜, 테트라메틸렌글리콜, 2,3-부틸렌글리콜, 펜타메틸렌글리콜, 2-부텐-1,4-디올, 헥실렌글리콜, 옥틸렌글리콜 등), 3가 알코올(이를테면, 글리세린, 트리메틸올 프로판 등), 4가 알코올(이를테면, 디글리세린, 1,2,6-헥산트리올 등의 펜타에리트리톨 등), 5가 알코올(이를테면, 자일리톨, 트리글리세린 등), 6가 알코올(이를테면, 소르비톨, 만니톨 등), 다가 알코올 중합체(이를테면, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜-트리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 디글리세린-트리글리세린, 테트라글리세린, 폴리글리세린 등), 2가인 알코올 알킬에테르류(이를테면, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌글리콜 모노페닐에테르, 에틸렌글리콜 모노헥실에테르, 에틸렌글리콜 모노2-에틸헥실에테르, 에틸렌글리콜 이소아밀에테르, 에틸렌글리콜 벤질에테르, 에틸렌글리콜 이소프로필에테르, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜 디에틸에테르, 에틸렌글리콜 디부틸에테르 등), 2가 알코올 알킬에테르류(이를테면, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 이소프로필에테르, 디프로필렌글리콜 메틸에테르, 디프로필렌글리콜 에틸에테르, 디프로필렌글리콜 부틸에테르 등), 2가 알코올에테르 에스테르(이를테면, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노페닐에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 디아디페이트, 에틸렌글리콜 디석시네이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노페닐에테르 아세테이트 등), 글리세린 모노알킬에테르(이를테면, 헥실알코올, 세라킬 알코올, 바틸 알코올 등), 당알코올(이를테면, 말토 트리오스, 만니톨, 자당, 에리트리톨, 글루코스, 프럭토스, 전분 분해당, 말토스, 전분 분해당 환원 알코올 등), 글리솔리드, 테트라하이드로푸르푸릴 알코올, POE-테트라하이드로푸르푸릴 알코올, POP-부틸에테르, POP-POE-부틸에테르, 트리폴리옥시프로필렌 글리세린에테르, POP 글리세린에테르, POP-글리세린에테르 인산, POP-POE-펜탄에리트리톨에테르, 폴리글리세린 등을 꼽을 수 있다.
단당으로는 삼탄당(이를테면, D-글리세릴 알데히드, 디하이드록시 아세톤 등), 사탄당(이를테면, D-에리트로스, D-에리트룰로스, D-트레오스, 에리트리톨 등), 오탄당(이를테면, L-아라비노스, D-자일로스, L-릭소스, D-아라비노스, D-리보스, D-리불로스, D-자일로스, L-자일로스 등), 육탄당(이를테면, D-글루코스, D-탈로스, D-프시코스, D-갈락토스, D-프럭토스, L-갈락토스, L-만노스, D-타가토스 등), 칠탄당(이를테면, 알도헵토스, 헵툴로스 등), 팔탄당(이를테면, 옥툴로스 등), 디옥시당(이를테면, 2-디옥시-D-리보스, 6-디옥시-L-갈락토스, 6-디옥시-L-만노스 등), 아미노당(이를테면, D-글루코사민, D-갈락토사민, 시알산, 아미노우론산, 무라민산 등), 우론산(이를테면, D-글루크론산, D-만누론산, L-글루론산, D-갈락투론산, L-이두론산 등) 등을 꼽을 수 있다.
올리고당으로는 이를테면, 자당, 겐티아노스, 움벨리페로스, 유당, 플란테오스, 이소리크노오스류, α, α-트레할로스, 라피노스, 리크노오스류, 움빌리신, 스타키오스, 벨바스코스류 등을 꼽을 수 있다.
다당으로는 이를테면 셀룰로오스, 퀸스시드, 전분, 갈락탄, 델마탄황산, 글리코겐, 아라비아검, 헤파란황산-트라간트검, 케라탄황산, 콘드로이틴, 잔탄검, 구아검, 덱스트란, 케라토황산, 로커스트콩검, 석시노글루칸 등을 꼽을 수 있다.
항염증제로는 이를테면, 식물 유래 성분, 알란토인 및 그 유도체, 글리틸레틴산 및 그 유도체, 글리틸리틴산 및 그 염 또는 유도체, 살리실산 유도체, 아미노카프론산, 아즈렌 및 그 유도체 등을 꼽을 수 있다.
겔화제(증점제)로는 이를테면, 아라비아검, 카라기난, 카라야검, 트라가칸트검, 캐롭검, 퀸스시드(마르멜로), 카제인, 덱스트란, 젤라틴, 펙틴산 나트륨, 알긴산 나트륨, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, CMC, 하이드록시 에틸셀룰로오스, 하이드록시프로필 셀룰로오스, PVA, PVM, PVP, 폴리아크릴산 나트륨, 카르복시비닐폴리머, 로커스트콩검, 구아검, 타마린드검, 디알킬디메틸암모늄 황산셀룰로오스, 키산탄검, 규산알루미늄 마그네슘, 벤토나이트, 헥토라이트, 규산AlMg(비검), 라포나이트, 무수규산 등을 꼽을 수 있다.
천연 수용성 고분자로는 이를테면, 식물성 고분자(이를테면, 아라비아검, 트라가칸트검, 갈락탄, 구아검, 캐롭검, 카라야검, 카라기난, 펙틴, 한천, 퀸스시드(마르멜로), 알개콜로이드(캇소 진액), 전분(쌀, 옥수수, 감자, 밀), 글리틸리틴산), 미생물계 고분자(이를테면, 잔탄검, 덱스트란, 석시노글루칸, 풀루란 등), 동물계 고분자(이를테면, 콜라겐, 카제인, 알부민, 젤라틴 등) 등을 꼽을 수 있다.
반합성 수용성 고분자로는 이를테면, 전분계 고분자(이를테면, 카르복시메틸 전분, 메틸하이드록시프로필 전분 등), 셀룰로오스계 고분자(메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 메틸하이드록시프로필 셀룰로오스, 하이드록시에틸 셀룰로오스, 셀룰로오스 황산나트륨, 하이드록시프로필 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스 나트륨, 결정셀룰로오스, 셀룰로오스 분말 등), 알긴산계 고분자(이를테면, 알긴산 나트륨, 알긴산 프로필렌글리콜 에스테르 등) 등을 꼽을 수 있다.
합성 수용성 고분자로는 이를테면, 비닐계 고분자(이를테면, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 메틸에테르, 폴리비닐 피롤리돈, 카르복시 비닐폴리머 등), 폴리옥시에틸렌계 고분자(이를테면, 폴리에틸렌글리콜 20,000, 40,000, 60,000 등), 아크릴계 고분자(이를테면, 폴리아크릴산 나트륨, 폴리에틸아크릴레이트, 폴리아크릴아미드 등), 폴리에틸렌이민, 카티온 폴리머 등을 꼽을 수 있다.
보습제로는 이를테면, 콘드로이틴황산, 히알루론산, 뮤코이틴황산, 카로닌황산, 아텔로콜라겐, 콜레스테릴-12-하이드록시 스테아레이트, 젖산나트륨, 담즙산염, DL-피롤리돈카르본산염, 단쇄 가용성 콜라겐, 디글리세린(EO) PO 부가물, 이자요이바라 추출물, 서양톱풀 추출물, 메리로트 추출물 등을 꼽을 수 있다.
미백제(미백 성분)로는 이를테면, 트라넥삼산, 아스코르빈산과 그 염, 아스코르빈산 유도체 등의 비타민 C류(아스코르빈산 인산에스테르 나트륨, 아스코르빈산 인산에스테르 마그네슘, 테트라2-헥실데칸산 아스코르빌, 2-O-에틸 아스코르빈산, 3-O-에틸 아스코르빈산, 아스코르빈산 글루코사이드 등), 알부틴, 코지산, 플라센타, 엘라그산, 니코틴산 아미드, 하이드로퀴논, 리놀레산 및 그 유도체 등을 꼽을 수 있다.
각질 용해제(각질 유연 성분)로는 이를테면, 젖산, 살리실산, 글루콘산, 글리콜산, 구연산, 사과산, 과일산, 피틴산, 요소, 유황 등을 꼽을 수 있다.
노화 방지 성분으로는 이를테면, 가수분해 대두단백질, 레티노이드(레티놀 및 그 유도체, 레티노인산, 레티날 등), 카이네틴, 아데노신, NMN(니코틴아미드 모노뉴클레오타이드), AMP(아데노신일인산), ADP(아데노신이인산), ATP(아데노신삼인산), 우르솔산, 울금 진액, 스핑고신 유도체, 메바로노락톤 등을 꼽을 수 있다. 아데노신삼인산), 우르솔산, 울금 추출물, 스핑고신 유도체, 메발로노락톤 등을 꼽을 수 있다.
항당화 성분으로는 이를테면, 부들레야 악실라리스(Buddleja Axillaris) 잎 추출물 등의 식물 추출물, 월견초유, 암라 열매, 과즙 또는 그 추출물, L-아르기닌, L-라이신, 가수분해 카제인, 가수분해성 탄닌, 카르노신 등을 꼽을 수 있다.
혈행 촉진제(혈행 촉진 작용 성분)으로는 이를테면, 인삼, 신선초, 아르니카, 은행나무, 회향, 연명초, 물냉이, 카밀레, 로마 카밀레, 캐롯, 겐티아나, 우엉, 쌀, 산사나무, 표고버섯, 생강, 서양 산사나무, 서양 노간주나무, 천궁, 쓴풀, 타임, 정향, 진피, 고추, 당귀, 도인, 등피, 당근, 마늘, 가엽수, 포도, 모란, 마로니에, 멜리사, 유자, 율무쌀, 녹차, 로즈메리, 로즈힙, 복숭아, 살구, 호두, 옥수수, 골든 캐모마일, 익타몰, 칸타리스 틴크, 세파란틴 등 식물 유래 성분: 감마오리자놀, 니코틴산 토코페롤, 글루코실 헤스페리딘 등을 꼽을 수 있다.
폴리페놀류로는 이를테면, 쿠르쿠미노이드, 플라바논, 스틸베노이드, 폴리메톡시 플라보노이드류, 플라보놀, 잔토노이드, 칼콘, 리그노이드, 플라바놀, 이소플라본 등의 플라보노이드계 폴리페놀류를 꼽을 수 있다.
금속 이온 봉쇄제로는 이를테면, 1-하이드록시에탄-1, 1-디포스폰산, 1-하이드록시에탄-1, 1-디포스폰산 사나트륨염, 에데트산 이나트륨, 에데트산 삼나트륨, 에데트산 사나트륨, 구연산 나트륨, 폴리인산 나트륨, 메타인산 나트륨, 글루콘산, 인산, 구연산, 아스코르빈산, 석신산, 에데트산, 에틸렌 디아민하이드록시에틸삼초산 3나트륨 등을 꼽을 수 있다.
자외선 방어제(수용성 자외선 흡수제)로는 이를테면, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,2',4,4-테트라하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산염, 4-페닐벤조페논, 2-에틸헥실-4'-페닐벤조페논-2-카르복시레이트, 2-하이드록시-4-n-옥톡시벤조페논, 4-하이드록시-3-카르복시벤조페논 등의 벤조페논계 자외선 흡수제, 페닐벤즈이미다졸-5-설폰산 및 그 염, 페닐렌-비스-벤조이미다졸-테트라설폰산 및 그 염 등의 벤조이미다졸계 자외선 흡수제, 3-(4'-메틸벤질리덴)-d,l-캄퍼, 3-벤질리덴-d,l-캄퍼, 우로카닌산, 우로카닌산 에틸 에스테르 등을 꼽을 수 있다.
분말(분말 성분)로는 이를테면, 무기 분말(이를테면, 활석, 카올린, 운모, 견운모(세리사이트), 백운모, 금운모, 합성운모, 홍운모, 흑운모, 버미큘라이트, 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 규산알루미늄, 규산바륨, 규산칼슘, 규산마그네슘, 규산 스트론튬, 텅스텐산 금속염, 마그네슘, 실리카, 제올라이트, 황산바륨, 소성 황칼슘(소석회), 인산 칼슘, 불소 아파타이트, 하이드록시 아파타이트, 세라믹 파우더, 금속 비누(이를테면, 미리스트산 아연, 팔미트산 칼슘, 스테아르산 알루미늄), 질화붕소 등), 유기 분말(이를테면, 폴리아미드 수지 분말(나일론 분말), 폴리에틸렌 분말, 폴리메타크릴산 메틸분말, 폴리스티렌 분말, 스티렌과 아크릴산의 공중합체 수지 분말, 벤조구아나민 수지 분말, 폴리사불화 에틸렌 분말, 셀룰로오스 분말 등), 무기 백색 안료(이를테면, 이산화타이타늄, 산화아연 등), 무기 적색계 안료(이를테면, 산화철(벵갈라), 티탄산철 등), 무기 갈색계 안료(이를테면, γ-산화철 등), 무기 황색계 안료(이를테면, 황산화철, 황토 등), 무기 흑색계 안료(이를테면, 흑산화철, 저차산화 타이타늄 등), 무기 자색계 안료(이를테면, 망고 바이올렛, 코발트 바이올렛 등), 무기 녹색계 안료(이를테면, 산화크롬, 수산화크롬, 타이타늄산 코발트 등), 무기 청색계 안료(이를테면, 군청, 감청 등), 진주 안료(이를테면, 산화타이타늄 피복 운모, 산화타이타늄 피복 옥시 염화 비스무트, 산화타이타늄 피복 활석, 착색 산화타이타늄 피복 운모, 옥시 염화 비스무트, 어린박(魚鱗箔) 등), 금속 분말 안료(이를테면, 알루미늄 파우더, 구리 파우더 등), 지르코늄, 바륨 또는 알루미늄 레이크 등의 유기 안료(이를테면, 적색 201호, 적색 202호, 적색 204호, 적색 205호, 적색 220호, 적색 226호, 적색 228호, 적색 405호, 등색 203호, 등색 204호, 황색 205호, 황색 401호, 및 청색 404호 등 유기 안료, 적색 3호, 적색 104호, 적색 106호, 적색 227호, 적색 230호, 적색 401호, 적색 505호, 등색 205호, 황색 4호, 황색 5호, 황색 202호, 황색 203호, 녹색 3호 및 청색 1호 등), 천연 색소(이를테면, 엽록소, β－카로틴 등) 등을 꼽을 수 있다.
비타민류로는 이를테면, 비타민 A, B1, B2, B6, C, E 및 그 유도체, 판토텐산 및 그 유도체, 비오틴 등을 꼽을 수 있다.
아미노산으로는 중성 아미노산인 글리신, 알라닌, 발린, 류신, 이소류신, 지방족 아미노산이자 옥시아미노산인 세린, 트레오닌, 메티오닌, 지방족 아미노산이자 유황을 함유하는 아미노산인 시스테인, 시스틴, 메티오닌, 산성 아미노산인 글루타민, 아스파라긴, 염기성 아미노산인 아르기닌, 방향족을 갖는 아미노산인 페닐알라닌, 타이로신, 환상 아미노산인 프롤린, 옥시프롤린 등을 꼽을 수 있다.
펩타이드로는 히토올리고 펩타이드, 트리펩타이드, 아세틸 헥사펩타이드, 팔미토 펜타펩타이드, 콜라겐 펩타이드 등을 꼽을 수 있다.
산화 방지제로는 이를테면, 토코페롤류, 디부틸하이드록시톨루엔, 부틸하이드록시아니솔, 갈산 에스테르 등을 꼽을 수 있다.
pH 조절제로는 이를테면, 젖산-젖산나트륨, 구연산-구연산나트륨, 석신산-석신산나트륨 등의 완충제 등을 꼽을 수 있다.
유제(유상 성분)로는 화장품이나 의약부외품에 통상 사용되는 액체유지, 고체유지, 왁스류, 탄화수소유, 고급 지방산, 합성 에스테르유, 실리콘유 등을 꼽을 수 있다. 해당 유상 성분과 상기 기재한 수상 성분을 적당한 계면 활성제를 조합해 피부 조성물로 만들 수 있다.
액체 유지로는 이를테면, 아보카도유, 동백유, 거북유, 마카다미아너트유, 옥수수유, 밍크유, 올리브유, 유채유, 난황유, 참기름, 살구씨유, 밀배아유, 산다화유, 히마시유, 아마니유, 홍화유, 면실유, 들기름, 대두유, 땅콩유, 차씨유, 비자유, 쌀겨유, 녹나무유, 오동나무유, 호호바유, 배아유, 트리글리세린 등을 꼽을 수 있다.
고체 유지로는 이를테면, 카카오유, 야자유, 마지, 경화 야자유, 팜유, 우지, 양지, 경화 우지, 팜핵유, 돈지, 우골지, 모크로우핵유, 경화유, 우각지, 경화 히마시유 등을 꼽을 수 있다.
왁스류로는 이를테면, 밀랍, 칸델릴라 왁스, 면랍, 카르나우바 왁스, 베이베리 왁스, 이보타로우, 경랍, 몬탄 왁스, 쌀겨 왁스, 라놀린, 케이폭 왁스, 아세트산라놀린, 액상 라놀린, 사탕수수 왁스, 라놀린 지방산 이소프로필, 라우르산핵실, 환원 라놀린, 조조바 왁스, 경질 라놀린, 셀락 왁스, 폴리옥시에틸렌 라놀린 알코올에테르, 폴리옥시에틸렌 라놀린 알코올 아세테이트, 폴리옥시에틸렌 콜레스테롤에테르, 라놀린 지방산 폴리에틸렌글리콜, 폴리옥시에틸렌 수소 첨가 라놀린 알코올에테르, 팔미트산 세틸 등을 꼽을 수 있다.
탄화수소유로는 이를테면, 유동 파라핀, 오조케라이트, 스쿠알란, 프리스탄, 파라핀, 세레신, 스쿠알렌, 바셀린, 마이크로크리스탈린 왁스 등을 꼽을 수 있다.
고급 지방산으로는 이를테면, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 올레산, 운데실렌산, 톨산, 리놀레산, 리놀레인산, 에이코사 펜타엔산(EPA), 도코사 헥사엔산(DHA) 등을 꼽을 수 있다.
합성 에스테르유로는 이를테면, 옥탄산 세틸, 미리스트산 미리스틸, 트리 2-에틸헥산산 글리세릴, 테트라 2-에틸헥산산 펜타에리트리트, 석신산디옥틸, 디네오펜탄산 트리프로필렌글리콜 등을 꼽을 수 있다.
실리콘유로는 이를테면 쇄상 폴리실록산(이를테면, 디메틸 폴리실록산, 메틸페닐 폴리실록산, 디페닐 폴리실록산 등), 환상 폴리실록산(이를테면, 옥타메틸시클로 테트라실록산, 데카메틸시클로 펜타실록산, 도데카메틸시클로 헥사실록산 등), 3차원 망목 구조를 형성하고 있는 실리콘 수지, 실리콘 고무, 각종 변성 폴리실록산(아미노변성 폴리실록산, 폴리에테르 변성 폴리실록산, 알킬 변성 폴리실록산, 불소 변성 폴리실록산 등), 아크릴실리콘류 등을 꼽을 수 있다.
실시 사례
아래에 실시 사례, 비교 사례 및 시험 사례를 나타내면서 본 발명을 상세히 설명하지만, 본 발명은 아래 사례에 한정되는 것은 아니다.
그리고 아래에 표시한 배합량은 특별히 언급하지 않는 한 질량%이며, 두께, 길이의 단위는 마이크로미터이다.
비교 사례 1
시판 중인 천연 타우린(제품명: 타우린(추출물), 조리 주식회사 제조)을 사용했다.
비교 사례 2
시판 중인 합성 타우린(제품명: 일본약국방 타우린, 쇼카약품 주식회사 제조)을 사용했다.
비교 사례 3
타우린 10%를 함유하는 수용액을 50℃로 가열해 균일하게 용해시킨 후 실온까지 방랭하고 24시간 정치했다. 석출한 결정을 여과 분리하고, 건조시켜 결정물을 얻었다.
실시 사례 1
타우린 10%, 1,3-프로판디올 10%를 함유하는 수용액을 50℃로 가열해 균일하게 용해시킨 후 디스퍼 믹서로 교반하면서 30℃까지 냉각했다. 석출한 결정을 여과 분리하고, 에탄올로 세척한 후, 건조시켜 결정물을 얻었다.
실시 사례 2
타우린 10%를 함유하는 수용액을 50℃로 가열해 균일하게 용해시킨 후 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 타우린을 용해한 용액 전량에 대해 10%의 에탄올을 교반하면서 첨가했다. 석출한 결정을 여과 분리하고, 에탄올로 세척한 후, 건조시켜 결정물을 얻었다。
실시 사례 3
타우린 10%를 함유하는 수용액을 50℃로 가열해 균일하게 용해시킨 후 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 타우린을 용해한 용액 전량에 대해 10%의 1,3-부탄디올을 교반하면서 첨가했다. 석출한 결정을 여과 분리하고, 에탄올로 세척한 후, 건조시켜 결정물을 얻었다。
실시 사례 4
타우린 10% 및 글리세린 10%를 함유하는 수용액을 50℃로 가열해 균일하게 용해시킨 후 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 타우린을 용해한 용액 전량에 대해 10%의 에탄올을 교반하면서 첨가했다. 석출한 결정을 여과 분리하고, 에탄올로 세척한 후, 건조시켜 결정물을 얻었다。
실시 사례 5
타우린 10%를 함유하는 수용액을 50℃로 가열해 균일하게 용해시킨 후 교반하면서 30℃까지 냉각하고 정치한 다음 타우린을 용해한 용액 전량에 대해 10%의 에탄올을 천천히 부었다. 2상으로 분리한 계면에서 석출한 결정을 여과 분리하고, 에탄올로 세척한 후 건조시켜 결정물을 얻었다.
실시 사례 6
타우린 10%를 함유하는 수용액을 50℃로 가열해 균일하게 용해시킨 후 교반하면서 30℃까지 냉각한 용액을 타우린을 용해한 용액 전량에 대해 10%분의 에탄올에 교반하면서 부었다. 석출한 결정을 여과 분리하고, 에탄올로 세척한 후, 건조시켜 결정물을 얻었다。
실시 사례 7
타우린 10% 및 글리세린 10%를 함유하는 수용액을 50℃로 가열해 균일하게 용해시킨 후 교반하면서 30℃까지 냉각한 용액을 타우린을 용해한 용액 전량에 대해 10%분의 에탄올에 교반하면서 부었다. 석출한 결정을 여과 분리하고, 에탄올로 세척한 후, 건조시켜 결정물을 얻었다。
실시 사례 8
타우린 10% 및 글리세린 10%를 함유하는 수용액을 50℃로 가열해 균일하게 용해시킨 후 교반하면서 30℃까지 냉각한 용액을 타우린을 용해한 용액 전량에 대해 10%분의 1,3-프로판디올에 교반하면서 부었다. 석출한 결정을 여과 분리하고, 에탄올로 세척한 후, 건조시켜 결정물을 얻었다。
실시 사례 9
타우린 10% 및 글리세린 10%를 함유하는 수용액을 50℃로 가열해 균일하게 용해시킨 후 교반하면서 30℃까지 냉각한 용액을 타우린을 용해한 용액 전량에 대해 3%분의 1,2-펜탄디올에 교반하면서 부었다. 석출한 결정을 여과 분리하고, 에탄올로 세척한 후, 건조시켜 결정물을 얻었다。
실시 사례 10
타우린 18%를 함유하는 수용액을 65℃로 가열해 균일하게 용해시킨 후 타우린을 용해한 용액 전량에 대해 10%분의 1,3-프로판디올에 교반하면서 부었다. 석출한 결정을 여과 분리하고, 에탄올로 세척한 후 건조시켜 결정물을 얻었다.
실시 사례 11
타우린 18%를 함유하는 수용액을 65℃로 가열해 균일하게 용해시킨 후 타우린을 용해한 용액 전량에 대해 5%분의 1,3-프로판디올과 5%분의 디에틸렌글리콜모노메틸에테르의 혼합용액에 교반하면서 부었다. 석출한 결정을 여과 분리하고, 에탄올로 세척한 후 건조시켜 결정물을 얻었다.
시험 사례 1
비교 사례 1-3의 결정물 및 실시 사례 1-11에서 얻은 결정물을 현미경으로 관찰했다. 결정형, 결정의 두께 및 길이를 표 4-6에 나타낸다.
제조 사례 1
비교 사례 1-3의 결정물 및 실시 사례 1-11에서 얻은 결정물을 표1에 나타내는 유액제 처방과 배합해 유액제를 조제했다.
25℃에서 A상 내 타우린 농도가 포화 농도에 이르도록 설정하고, 80℃로 가온한 A상에 B상을 호모 믹서로 혼합하면서 첨가하며, 25℃까지 냉각한 후 C상을 혼합해, 얻어진 조성물에 D층의 타우린 결정물을 혼합함으로써 결정을 함유한 유액제를 조제했다.
제조 사례 2
비교 사례 1-3의 결정물 및 실시 사례 1-11에서 얻은 결정물을 표2에 나타내는 화장유제 처방과 배합해 화장유제를 조제했다.
A상을 100℃로 가열해 균일하게 혼합한 후 25℃까지 냉각하고, B층의 타우린 결정물을 혼합함으로써 결정을 함유한 화장유제를 조제했다.
성분 질량%
A상 정제수 61.81
1,3-프로판디올 15.00
타우린 6.00
글리세린 5.00
펜틸렌글리콜 1.50
(아크릴산 하이드록시에틸/아크릴로일 디메틸타우린Na) 공중합체 1.88
이소헥사데칸 1.13
폴리솔베이트80 0.38
B상 스쿠알란 5.00
C상 페녹시에탄올 0.30
D상 비교 사례, 실시 사례에서 얻어진 타우린 결정물 2.00
성분 질량%
A상 스쿠알란 62.90
수소화 폴리데센 29.00
수소화(스티렌/이소프렌) 공중합체 7.00
토코페롤 0.10
B상 비교 사례, 실시 사례에서 얻어진 타우린 결정물 1.00
조제한 유액제 및 화장유제의 사용감에 관한 관능 평가를 패널 5명이 진행했다. 표 3에 나타낸 기준에 따라 항목별 평가를 벌인 후 그 평균점을 평가 점수으로 했다. 결과는 표4-6에 나타낸다.
0점 항상 강하고 거친 감촉을 느낀다
2점 항상 약하고 거친 감촉을 느낀다
4점 가끔 약하고 거친 감촉을 느낀다
6점 매우 드물게 약하고 거친 감촉을 느낀다
8점 매끄러운 감촉을 느낀다
10점 매우 매끄러운 감촉을 느낀다
비교 사례 1 비교 사례 2 비교 사례 3 실시 사례 1 실시 사례 2 실시 사례 3
결정형 괴상 괴상 괴상 주상 주상 주상
최대 입자경 (두께) μm 160 300 1680 145 80 100
최대 입자경 (길이) μm 700 2000 6740 280 150 150
유액제 사용감 (평가 점수) 3.2 2.8 0.0 8.4 9.2 8.8
화장유제 사용감 (평가 점수) 2.8 1.2 0.0 8.0 9.6 8.8
실시 사례 4 실시 사례 5 실시 사례 6 실시 사례 7
결정형 주상 침상 침상 침상
최대 입자경 (두께) μm 70 55 25 20
최대 입자경 (길이) μm 100 800 250 250
유액제 사용감 (평가 점수) 9.2 9.2 9.6 9.6
화장유제 사용감 (평가 점수) 9.2 8.8 9.6 10.0
실시 사례 8 실시 사례 9 실시 사례 10 실시 사례 11
결정형 침상 침상 침상 침상
최대 입자경 (두께) μm 30 40 25 20
최대 입자경 (길이) μm 220 150 720 370
유액제 사용감 (평가 점수) 9.6 9.6 9.8 10.0
화장유제 사용감 (평가 점수) 9.6 9.2 9.8 10.0
표 4-6에 나타낸 바와 같이 본 발명의 제조 방법으로 얻어진 타우린 결정은 결정 크기의 제어에 따라 배합품의 사용감에 거친 느낌이 관찰되지 않아 사용감이 확실히 개선된 것으로 확인됐다.
아래에 처방 사례를 나타내지만, 본 발명은 해당 사례에 한정되는 것은 아니다.
화장수
〔A〕
정제수 71.70질량%
타우린 8.00질량%
글리세린 5.00질량%
디글리세린 0.50질량%
베타인 0.50질량%
페녹시에탄올 0.30질량%
〔B〕
디프로필렌글리콜 10.00질량%
1,2-펜탄디올 2.50질량%
〔C〕
(아크릴산/메타크릴산 스테아레스-20) 공중합체 0.45질량%
정제수 1.05질량%
80℃로 가열해 균일하게 용해시킨 A상을 35℃까지 냉각하고 교반하면서 B상에 첨가하며, 35℃로 10분간 교반해 타우린의 미세 침상 결정을 석출시켰다. 여기에 C상을 첨가하고 호모 믹서로 10분간 교반하며 균일하게 혼합해 유액 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물 내 타우린의 미세 결정 형상은 침상으로 최대 두께 50마이크로미터, 최장 750마이크로미터였다. 얻어진 조성물의 사용감은 매끄러웠고, 사용감이 양호한 조성물을 얻었다.
수성 겔
〔A〕
정제수 71.7질량%
타우린 8.00질량%
글리세린 5.00질량%
라피노스 0.50질량%
페녹시에탄올 0.30질량%
〔B〕
디프로필렌글리콜 10.00질량%
1,2-펜탄디올 2.50질량%
〔C〕
폴리아크릴레이트 크로스폴리머-6 2.00 질량%
80℃로 가열해 균일하게 용해시킨 A상을 35℃까지 냉각하고 교반하면서 B상에 첨가하며, 35℃로 10분간 교반해 타우린의 미세 침상 결정을 석출시켰다. 여기에 C상을 첨가하고 호모 믹서로 10분간 교반하며 균일하게 혼합해 유액 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물 내 타우린의 미세 결정 형상은 침상으로 최대 두께 50마이크로미터, 최장 750마이크로미터였다. 얻어진 조성물의 사용감은 매끄러웠고, 사용감이 양호한 조성물을 얻었다.
유액
〔A〕
정제수 63.20질량%
타우린 8.00질량%
글리세린 5.00질량%
〔B〕
프로판디올 15.00질량%
펜틸렌글리콜 1.50질량%
페녹시에탄올 0.30질량%
〔C〕
(아크릴산 하이드록시에틸/아크릴로일 디메틸타우린Na) 공중합체 0.75질량%
이소헥사데칸 0.45질량%
폴리솔베이트80 0.15질량%
정제수 0.65질량%
〔D〕
스쿠알란 5.00질량%
80℃로 가열해 균일하게 용해시킨 A상을 35℃까지 냉각하고 교반하면서 B상에 첨가하며, 35℃로 10분간 교반해 타우린의 미세 침상 결정을 석출시켰다. 여기에 C상 혼합물을 첨가하고 호모 믹서로 5분간 교반하며 균일하게 혼합한 후 D상을 첨가하고 10분간 호모 믹서로 교반하며 유화시켜 유액 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물 내 타우린의 미세 결정 형상은 침상으로 최대 두께 30마이크로미터, 최장 250마이크로미터였다. 얻어진 조성물의 사용감은 매끄러웠고, 사용감이 양호한 조성물을 얻었다.
크림
〔A〕
정제수 68.00질량%
타우린 8.00질량%
글리세린 5.00질량%
〔B〕
1,3-프로판디올 15.00질량%
펜틸렌글리콜 1.50질량%
페녹시에탄올 0.30질량%
〔C〕
(아크릴산 하이드록시에틸/아크릴로일 디메틸타우린Na) 공중합체 0.75질량%
폴리솔베이트80 0.15질량%
정제수 0.65질량%
〔D〕
스쿠알란 0.65질량%
80℃로 가열해 균일하게 용해시킨 A상을 35℃까지 냉각하고 교반하면서 B상에 첨가하며, 35℃로 10분간 교반해 타우린의 미세 침상 결정을 석출시켰다. 여기에 C상 혼합물을 첨가하고 호모 믹서로 5분간 교반하며 균일하게 혼합한 후 D상을 첨가하고 10분간 호모 믹서로 교반하며 유화시켜 유액 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물 내 타우린의 미세 결정 형상은 침상으로 최대 두께 30마이크로미터, 최장 250마이크로미터였다. 얻어진 조성물의 사용감은 매끄러웠고, 사용감이 양호한 조성물을 얻었다.
W/O형 크림
〔A〕
정제수 34.30질량%
타우린 7.00질량%
글리세린 5.00질량%
〔B〕
1,3-프로판디올 9.00질량%
1,2-헥산디올 0.70질량%
페녹시에탄올 0.30질량%
〔C〕
미리스트산 이소프로필 33.70질량%
호호바 오일 5.00질량%
폴리리시놀레인산 폴리글리세릴-6 3.25질량%
이소스테아르산 폴리글리세릴-2 1.00질량%
디스테알디모늄 헥토라이트 0.75질량%
80℃로 가열해 균일하게 용해시킨 A상을 35℃까지 냉각하고 교반하면서 B상에 첨가하며, 35℃로 10분간 교반해 타우린의 미세 침상 결정을 석출시켰다. 이렇게 얻어진 혼합액을 균일하게 혼합한 C상에 호모 믹서로 교반하면서 5분간 첨가한 후 호모 믹서로 10분간 교반하며 유화시켜 W/O형 크림 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물 내 타우린의 미세 결정 형상은 침상으로 최대 두께 25마이크로미터, 최장 200마이크로미터였다. 얻어진 조성물의 사용감은 매끄러웠고, 사용감이 양호한 조성물을 얻었다.
화장유
[A]
2-에틸헥산산 세틸 63.40질량%
수소화 폴리데센 29.00질량%
수소화(스티렌/이소프렌) 공중합체 7.00질량%
토코페롤 0.10질량%
[B]
실시 사례 5에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정 0.50질량%.
A상을 100℃로 가온해 균일해질 때까지 교반했다. 이를 35℃까지 냉각해 B상을 첨가한 후 교반하며 균일하게 분산해 화장유 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물 내 타우린의 미세 결정 형상은 침상으로 최대 두께 55마이크로미터, 최장 800마이크로미터였다. 얻어진 조성물의 사용감은 매끄러웠고, 사용감이 양호한 조성물을 얻었다.
침상 결정(실시 사례)과 괴상 결정(비교 사례)을 대표 사례로서 도 1 및 도 2에 나타낸다.

Claims (16)

  1. 두께 150마이크로미터 미만, 길이 3,000마이크로미터 미만인 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 나아가 유용 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정은 타우린을 용해한 수용액을 타우린 용해성이 낮은 액체 물질에 혼합 또는 접촉시킨 환경하에서 결정성장시킨 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 타우린 용해성이 낮은 액체 물질은 수용성 유기 용매임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
  5. 타우린을 용해한 수용액을 타우린 용해성이 낮은 액체 물질에 혼합 또는 접촉시킨 환경하에서 결정을 성장시키는 공정을 포함하는 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정의 제조 방법.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 수용액 중 타우린 농도는 3~28질량%임을 특징으로 하는 제조 방법.
  7. 청구항 5 또는 청구항 6에 있어서, 상기 타우린 용해성이 낮은 액체 물질의 양은 상기 타우린을 용해한 수용액 전량에 대해 50질량% 이하임을 특징으로 하는 제조 방법.
  8. 청구항 5 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서, 상기 타우린 용해성이 낮은 액체 물질은 100g 액체 물질(25℃당 1.0g 이하의 타우린 용해도를 갖는 수용성 유기 용매임을 특징으로 하는 제조 방법.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 수용성 유기 용매는 에탄올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 글리세린, 디글리세린, 트리글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 사이클로헥실 글리세린, 및 n-헥실 글리세린으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상임을 특징으로 하는 제조 방법.
  10. 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 함유하는 피부 외용제 조성물의 제조 방법이며, 아래 공정:
    타우린을 용해한 수용액을 타우린 용해성이 낮은 액체 물질에 혼합 또는 접촉시킨 환경하에서 결정을 성장시키는 공정 및
    상기 결정을 성장시키는 공정에서 얻어진 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 상기 피부 외용제 조성물과 배합하는 공정
    을 포함하는 제조 방법.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 수용액 중 타우린 농도는 3~28질량%임을 특징으로 하는 제조 방법.
  12. 청구항 10 또는 청구항 11에 있어서, 상기 타우린 용해성이 낮은 액체 물질의 양은 상기 타우린을 용해한 수용액 전량에 대해 50질량% 이하임을 특징으로 하는 제조 방법.
  13. 청구항 10에 있어서, 상기 타우린 용해성이 낮은 액체 물질은 100g 액체 물질(25℃)당 1.0g 이하의 타우린 용해도를 갖는 수용성 유기 용매임을 특징으로 하는 제조 방법.
  14. 청구항 13에 있어서, 상기 수용성 유기 용매는 에탄올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 글리세린, 디글리세린, 트리글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 사이클로헥실 글리세린, 및 n-헥실 글리세린으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상임을 특징으로 하는 제조 방법.
  15. 청구항 10에 있어서, 상기 피부 외용제 조성물은 액제, 로션제, 유액제, 크림제 또는 수성 겔제이고, 배합 공정에서 수상중 타우린 농도는 포화 농도 이상으로 유지되며, 그에 따라 상기 피부 외용제 조성물 안에 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정이 유지되고 있는 제조 방법.
  16. 청구항 10에 있어서, 상기 피부 외용제 조성물은 화장유제 또는 연고제이며, 상기 결정을 성장시키는 공정에서 얻어진 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정을 여과해 건조한 것을 배합 공정에서 피부 외용제 조성물과 배합하는 제조 방법.
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