KR20200143621A - 유기 발광 소자 및 유기금속 화합물 - Google Patents

Abstract

하기 화학식 1로 표시된 제1화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이 개시된다:
<화학식 1>

상기 화학식 1에 대한 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

Description

유기 발광 소자 및 유기금속 화합물{Organic light emitting device and organometallic compound}

유기 발광 소자 및 유기금속 화합물에 관한 것이다.

유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하다.

상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 배치되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.

고발광 효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자 및 유기금속 화합물을 제공하는 것이다.

일 측면에 따르면,

제1전극;

상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및

상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 유기층;

을 포함하고,

상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시된 제1화합물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다:

<화학식 1>

상기 화학식 1 중,

M은 전이 금속이되, 이리듐이 아니고,

L₂는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 1자리(monodentate) 리간드이되, -F, -Cl, -Br 및 -I가 아니다:

상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중,

X₁ 내지 X₄는 서로 독립적으로, N 또는 C이되, X₁ 내지 X₃ 중 적어도 하나는 카빈(carbene) 모이어티의 C이고,

T₁₁ 내지 T₁₄는 서로 독립적으로, 화학 결합, *-O-*', *-S-*', *-B(R')-*', *-N(R')-*', *-P(R')-*', *-C(R')(R")-*', *-Si(R')(R")-*', *-Ge(R')(R")-*', *-C(=O)-*' 또는 *-C(=S)-*'이고,

T₁₅는 화학 결합, *-O-*', *-S-*', *-B(R')-*', *-N(R')-*', *-P(R')-*', *-C(R')(R")-*', *-Si(R')(R")-*', *-Ge(R')(R")-*', *-C(=O)-*', *-C(=S)-*', *-O-C(=O)-*', *-S-C(=O)-*', *-O-C(=S)-*', *-S-C(=S)-*', *-C(R')=C(R")-*', *-C≡C-*', *-C≡C-C(=O)-*' 또는 *-C≡C-C(=S)-*'이고,

T₁₁이 화학 결합일 경우 X₁과 M은 직접(directly) 결합하고, T₁₂가 화학 결합일 경우 X₂와 M은 직접 결합하고, T₁₃이 화학 결합일 경우 X₃과 M은 직접 결합하고, T₁₄가 화학 결합일 경우 X₄ 또는 R₅와 M은 직접 결합하고,

i) X₁ 또는 T₁₁과 M 사이의 결합, ii) X₂ 또는 T₁₂와 M 사이의 결합, iii) X₃ 또는 T₁₃과 M 사이의 결합 및 iv) X₄, T₁₄, R₅ 또는 T₁₅와 M 사이의 결합 중 2개의 결합은 배위 결합이고, 나머지 2개의 결합은 공유 결합이고,

T₁은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R₆)-*', *-B(R₆)-*', *-P(R₆)-*', *-C(R_6a)(R_6b)-*', *-Si(R_6a)(R_6b)-*', *-Ge(R_6a)(R_6b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(R₆)=*', *=C(R₆)-*', *-C(R_6a)=C(R_6b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,

T₂는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R₇)-*', *-B(R₇)-*', *-P(R₇)-*', *-C(R_7a)(R_7b)-*', *-Si(R_7a)(R_7b)-*', *-Ge(R_7a)(R_7b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(R₇)=*', *=C(R₇)-*', *-C(R_7a)=C(R_7b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,

고리 CY₁ 내지 고리 CY₄는 서로 독립적으로, C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹이고,

R₁ 내지 R₄, R₆, R_6a, R_6b, R₇, R_7a, R_7b, R' 및 R"은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고,

R₅는, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이되, 상기 화학식 2-2 중 T₁₅가 화학 결합일 경우 R₅는 -F, -Cl, -Br 및 -I가 아니고,

a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중 하나이고,

a1개의 R₁ 중 2 이상은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,

a2개의 R₂ 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,

a3개의 R₃ 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,

a4개의 R₄ 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,

상기 R_10a에 대한 설명은 상기 R₁에 대한 설명을 참조하고,

* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,

상기 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 또는 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q₁₁), -S(Q₁₁), -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -P(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁), -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 또는 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q₂₁), -S(Q₂₁), -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -P(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁), -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;

-O(Q₃₁), -S(Q₃₁), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 또는 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂); 또는

이의 임의의 조합;

이고,

상기 Q₁ 내지 Q₃, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; C₁-C₆₀알킬기; C₂-C₆₀알케닐기; C₂-C₆₀알키닐기; C₁-C₆₀알콕시기; C₃-C₁₀시클로알킬기; C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기; C₃-C₁₀시클로알케닐기; C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기; C₆-C₆₀아릴기; C₆-C₆₀아릴옥시기; C₆-C₆₀아릴티오기; C₁-C₆₀헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₁-C₆₀알킬기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₆-C₆₀아릴기;이다.

다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이 제공된다.

상기 유기 발광 소자는 우수한 구동 전압 및 전류 밀도를 가지면서, 고발광 효율 및 장수명을 가지며, 고품위 전자 장치 제작에 사용될 수 있으며, 상기 유기금속 화합물은 고발광 효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자의 제작에 사용될 수 있다.

도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 각각 나타낸 도면이다.
도 2는 실시예 5, 비교예 1 및 비교예 2에서 제작된 유기 발광 소자의 파장-발광 세기 그래프를 각각 나타낸 도면이다.
도 3은 실시예 5, 비교예 1 및 비교예 2에서 제작된 유기 발광 소자의 휘도-발광 효율 그래프를 각각 나타낸 도면이다.
도 4는 실시예 5 및 12 내지 15에서 제작된 유기 발광 소자의 파장-발광 세기 그래프를 각각 나타낸 도면이다.
도 5는 실시예 16 내지 18에서 제작된 유기 발광 소자의 파장-발광 세기 그래프를 각각 나타낸 도면이다.
도 6은 실시예 5 및 12 내지 18에서 제작된 유기 발광 소자의 휘도-발광 효율 그래프를 각각 나타낸 도면이다.
도 7은 실시예 12 내지 18에서 제작된 유기 발광 소자의 시간-휘도 그래프를 각각 나타낸 도면이다.
도 8은 실시예 14 및 17에서 제작된 유기 발광 소자의 TREL(Time-Resolved Electroluminescence, 시간-분해 전계발광) 스펙트럼을 각각 나타낸 도면이다.

상기 유기 발광 소자는, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시된 제1화합물을 포함할 수 있다.

<화학식 1>

상기 화학식 1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시된 제1화합물 외에, 하기 화학식 2로 표시된 제2화합물, 하기 화학식 3으로 표시된 그룹을 포함한 제3화합물 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다:

<화학식 2>

<화학식 3>

상기 화학식 2 및 3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

상기 제2화합물과 상기 제3화합물은 서로 상이하다.

일 구현예에 따르면, 상기 유기층은 상기 제2화합물 및 제3화합물을 포함할 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 유기층은 상기 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함하고, 상기 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물은 모두 상기 발광층에 포함될 수 있다.

상기 화학식 1 중 M은 전이 금속이되, 이리듐이 아닐 수 있다.

예를 들어, 상기 M은 티타늄(Ti), 코발트(Co), 구리(Cu), 아연(Zn), 지르코늄(Zr), 류테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 금(Au), 오스뮴(Os) 또는 레늄(Re)일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 M은 Pt, Pd 또는 Au일 수 있다.

상기 화학식 1 중 L₂는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 1자리(monodentate) 리간드이되, -F, -Cl, -Br 및 -I가 아니다:

상기 화학식 2-1 및 2-2에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.

상기 화학식 1 및 2-1 중 X₁ 내지 X₄는 서로 독립적으로, N 또는 C이되, X₁ 내지 X₃ 중 적어도 하나는 카빈(carbene) 모이어티의 C일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 1 중 X₁ 및 X₃는 카빈(carbene) 모이어티의 C일 수 있다.

상기 화학식 1 및 2-1 중 T₁₁ 내지 T₁₄는 서로 독립적으로, 화학 결합(예를 들면, 단일 결합), *-O-*', *-S-*', *-B(R')-*', *-N(R')-*', *-P(R')-*', *-C(R')(R")-*', *-Si(R')(R")-*', *-Ge(R')(R")-*', *-C(=O)-*' 또는 *-C(=S)-*'이고, 상기 화학식 2-2 중 T₁₅는 화학 결합(예를 들면, 단일 결합), *-O-*', *-S-*', *-B(R')-*', *-N(R')-*', *-P(R')-*', *-C(R')(R")-*', *-Si(R')(R")-*', *-Ge(R')(R")-*', *-C(=O)-*', *-C(=S)-*', *-O-C(=O)-*', *-S-C(=O)-*', *-O-C(=S)-*', *-S-C(=S)-*', *-C(R')=C(R")-*', *-C≡C-*', *-C≡C-C(=O)-*' 또는 *-C≡C-C(=S)-*'일 수 있다.

상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 T₁₁이 화학 결합일 경우 X₁과 M은 직접(directly) 결합하고, T₁₂가 화학 결합일 경우 X₂와 M은 직접 결합하고, T₁₃이 화학 결합일 경우 X₃과 M은 직접 결합하고, T₁₄가 화학 결합일 경우 X₄ 또는 R₅와 M은 직접 결합할 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 T₁₁ 내지 T₁₃은 화학 결합이고, T₁₄ 및 T₁₅는 화학 결합, O 또는 S일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 i) X₁ 또는 T₁₁과 M 사이의 결합, ii) X₂ 또는 T₁₂와 M 사이의 결합, iii) X₃ 또는 T₁₃과 M 사이의 결합 및 iv) X₄, T₁₄, R₅ 또는 T₁₅와 M 사이의 결합 중 2개의 결합은 배위 결합이고, 나머지 2개의 결합은 공유 결합일 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 제1화합물은 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.

일 구현에에 따르면, 상기 화학식 1 중 T₁₁ 내지 T₁₃은 화학 결합이고, X₁과 M 사이의 결합 및 X₃와 M 사이의 결합은 배위 결합이고, X₂와 M 사이의 결합은 공유 결합이고, X₄, T₁₄, R₅ 또는 T₁₅와 M 사이의 결합은 공유 결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 1 중 T₁은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R₆)-*', *-B(R₆)-*', *-P(R₆)-*', *-C(R_6a)(R_6b)-*', *-Si(R_6a)(R_6b)-*', *-Ge(R_6a)(R_6b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(R₆)=*', *=C(R₆)-*', *-C(R_6a)=C(R_6b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고, T₂는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R₇)-*', *-B(R₇)-*', *-P(R₇)-*', *-C(R_7a)(R_7b)-*', *-Si(R_7a)(R_7b)-*', *-Ge(R_7a)(R_7b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(R₇)=*', *=C(R₇)-*', *-C(R_7a)=C(R_7b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 1 중 T₁ 및 T₂는 단일 결합일 수 있다.

상기 화학식 1, 2-1 및 3 중 고리 CY₁ 내지 고리 CY₄, 고리 CY₇₁ 및 고리 CY₇₂는 서로 독립적으로, C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1, 2-1 및 3 중 고리 CY₁ 내지 고리 CY₄, 고리 CY₇₁ 및 고리 CY₇₂는 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,

상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,

상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사실린(oxasiline), 티아실린(thiasiline), 디하이드로아자실린(dihydroazasiline), 디하이드로디실린(dihydrodisiline), 디하이드로실린(dihydrosiline), 디옥신(dioxine), 옥사티인(oxathiine), 옥사진(oxazine), 피란(pyran), 디티인(dithiine), 티아진(thiazine), 티오피란(thiopyran), 시클로헥사디엔(cyclohexadiene), 디하이드로피리딘(dihydropyridine) 또는 디하이드로피라진(dihydropyrazine)일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY₁ 및 고리 CY₃은 서로 독립적으로, i) 제1고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고, 상기 고리 CY₂는 ii) 제2고리, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1, 2-1 및 3 중 고리 CY₁ 내지 고리 CY₄, 고리 CY₇₁ 및 고리 CY₇₂는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2-1 중,

고리 CY₁ 및 고리 CY₃는 서로 독립적으로, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 아자벤조이미다졸 그룹, 아자벤조옥사졸 그룹, 아자벤조티아졸 그룹, 아자벤조옥사디아졸 그룹 또는 아자벤조티아디아졸 그룹이고,

상기 고리 CY₂는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹이고,

상기 고리 CY₄는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹일 수 있다.

상기 화학식 2 중 L₅₁ 내지 L₅₃는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 2 중 L₅₁ 내지 L₅₃는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 디메틸디벤조실롤일기, 디페닐디벤조실롤일기, -O(Q₃₁), -S(Q₃₁), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹 또는 벤조티아디아졸 그룹이고,

Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 L₅₁과 R₅₁ 사이의 결합, L₅₂와 R₅₂ 사이의 결합, L₅₃과 R₅₃ 사이의 결합, 2 이상의 L₅₁ 사이의 결합, 2 이상의 L₅₂ 사이의 결합, 2 이상의 L₅₃ 사이의 결합, L₅₁과 화학식 2의 X₅₄과 X₅₅ 사이의 탄소와의 결합, L₅₂와 화학식 2의 X₅₄와 X₅₆ 사이의 탄소와의 결합 및 L₅₃과 화학식 2의 X₅₅와 X₅₆ 사이의 탄소와의 결합은 각각 "탄소-탄소 단일 결합"일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 2 중 b51 내지 b53은 각각 L₅₁ 내지 L₅₃의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중 하나이고, b51이 0일 경우 *-(L₅₁)_b51-*'은 단일 결합이고, b52가 0일 경우 *-(L₅₂)_b52-*'는 단일 결합이고, b53이 0일 경우 *-(L₅₃)_ab3-*'은 단일 결합이고, b51이 2 이상일 경우 2 이상의 L₅₁은 서로 동일하거나 상이하고, b52가 2 이상일 경우 2 이상의 L₅₂는 서로 동일하거나 상이하고, b53이 2 이상일 경우 2 이상의 L₅₃은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 b51 내지 b53은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.

상기 화학식 2 중 X₅₄는 N 또는 C(R₅₄)이고, X₅₅는 N 또는 C(R₅₅)이고, X₅₆은 N 또는 C(R₅₆)이고, X₅₄ 내지 X₅₆ 중 적어도 하나는 N일 수 있다. 상기 R₅₄ 내지 R₅₆에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 예를 들어, 상기 X₅₄ 내지 X₅₆ 중 2개 또는 3개는 N일 수 있다.

상기 화학식 3 중 X₈₁은 단일 결합, O, S, N(R₈₁), B(R₈₁), C(R_81a)(R_81b) 또는 Si(R_81a)(R_81b)일 수 있다. 상기 R₈₁, R_81a 및 R_81b에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

본 명세서 중 R₁ 내지 R₄, R₆, R_6a, R_6b, R₇, R_7a, R_7b, R', R", R₅₁ 내지 R₅₆, R₇₁, R₇₂, R₈₁, R_81a, R_81b 및 R_10a는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)일 수 있다. 상기 Q₁ 내지 Q₃에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

예를 들어, 상기 R₁ 내지 R₄, R₆, R_6a, R_6b, R₇, R_7a, R_7b, R', R", R₅₁ 내지 R₅₆, R₇₁, R₇₂, R₈₁, R_81a, R_81b 및 R_10a는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기 또는 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₁₀알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 또는 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -O(Q₃₁), -S(Q₃₁), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기 또는 화학식 91로 표시된 그룹; 또는

-C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂);

이고,

Q₁ 내지 Q₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로,

-CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CH₂CH₃, -CH₂CD₃, -CH₂CD₂H, -CH₂CDH₂, -CHDCH₃, -CHDCD₂H, -CHDCDH₂, -CHDCD₃, -CD₂CD₃, -CD₂CD₂H 또는 -CD₂CDH₂; 또는

중수소, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기;

일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 91>

상기 화학식 91 중,

고리 CY₉₁ 및 고리 CY₉₂는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹이고,

X₉₁은 단일 결합, O, S, N(R₉₁), B(R₉₁), C(R_91a)(R_91b) 또는 Si(R_91a)(R_91b)이고,

R₉₁, R_91a 및 R_91b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₈₁, R_81a 및 R_81b에 대한 설명을 참조하고,

R_10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R₁에 대한 설명을 참조하고,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 91 중,

고리 CY₉₁ 및 고리 CY₉₂는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹이고,

R₉₁, R_91a 및 R_91b은 서로 독립적으로,

수소 또는 C₁-C₁₀알킬기; 또는

중수소, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기;

일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 2-2 중 R₅는, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이되, 상기 화학식 2-2 중 T₁₅가 화학 결합일 경우 R₅는 -F, -Cl, -Br 및 -I가 아니다.

예를 들어, 상기 R₅는,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기 또는 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₁₀알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 또는 C₁-C₂₀알콕시기; 또는

-C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂);

이고,

Q₁ 내지 Q₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 R₁ 내지 R₄, R₆, R_6a, R_6b, R₇, R_7a, R_7b, R', R", R₅₁ 내지 R₅₆, R₇₁, R₇₂, R₈₁, R_81a, R_81b 및 R_10a는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 하기 화학식 9-1 내지 9-19 중 하나로 표시되는 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-243 중 하나로 표시되는 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고, R₅는 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 하기 화학식 9-1 내지 9-19 중 하나로 표시되는 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고(단, Q₁ 내지 Q₃에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조함) 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 9-1 내지 9-19 및 10-1 내지 10-243 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 a2개의 R₂ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 1의 a2개의 R₂ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -O(Q₃₁), -S(Q₃₁), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기 또는 상기 화학식 91로 표시된 그룹일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1의 a4개의 R₄ 중 적어도 하나는,

시아노기; 또는

-F, 시아노기, 또는 이의 조합으로 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기 (예를 들면, -CF₃ 등);

일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 1, 2-1 및 3 중 a1 내지 a4, a71 및 a72는 각각 R₁ 내지 R₄, R₇₁ 및 R₇₂의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 (예를 들면, 0 내지 5의 정수) 중에서 선택될 수 있다. 상기 a1이 2 이상이 경우 2 이상의 R₁은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 이는 a2 내지 a4, a71 및 a72 및 R₂ 내지 R₄, R₇₁ 및 R₇₂에 대하여도 동일하게 적용된다.

상기 화학식 1 중 i) a1개의 R₁ 중 2 이상은 (단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여) 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, ii) a2개의 R₂ 중 2 이상은 (단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여) 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iii) a3개의 R₃ 중 2 이상은 (단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여) 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iv) a4개의 R₄ 중 2 이상은 (단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여) 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 여기서, 상기 R_10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R₁에 대한 설명을 참조한다. 제1연결기는, *-N(R₉₅)-*', *-B(R₉₅)-*', *-P(R₉₅)-*', *-C(R_95a)(R_95b)-*', *-Si(R_95a)(R_95b)-*', *-Ge(R_95a)(R_95b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(R₉₅)=*', *=C(R₉₅)-*', *-C(R_95a)=C(R_95b)-*', *-C(=S)-*' 및 *-C≡C-*' 중에서 선택될 수 있고, 상기 R₉₅, R_95a 및 R_95b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₁에 대한 설명을 참조한다. 상기 "C₅-C₃₀카보시클릭 그룹" 및 "C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹"에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 고리 CY₁에 대한 설명을 참조한다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

으로 표시된 그룹은 하기 화학식 A1-1(1) 내지 A1-1(55) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 A1-1(1) 내지 A1-1(55) 중,

X₁ 및 R₁에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

X₁₁은 O, S, C(R₁₁)(R₁₂), Si(R₁₁)(R₁₂) 또는 N(R₁₂)이고,

X₁₂는 O, S 또는 N(R₁₂)이고,

R₁₁ 내지 R₁₈에 대한 설명은 각각 상기 R₁에 대한 설명을 참조하고,

a16은 0 내지 6의 정수 중 하나이고,

a15는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,

a14는 0 내지 4의 정수 중 하나이고,

a13은 0 내지 3의 정수 중 하나이고,

a12는 0 내지 2의 정수 중 하나이고,

*는 화학식 1 중 T₁₁ 또는 M과의 결합 사이트이고,

*'은 화학식 1 중 T₁과의 결합 사이트이다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 A2-1(1) 내지 A1-1(15) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 A2-1(1) 내지 A2-1(15) 중,

X₂ 및 R₂에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

R₂₁ 내지 R₂₈에 대한 설명은 각각 상기 R₂에 대한 설명을 참조하고,

a25는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,

a24는 0 내지 4의 정수 중 하나이고,

a23은 0 내지 3의 정수 중 하나이고,

a22는 0 내지 2의 정수 중 하나이고,

*는 화학식 1 중 T₁₂ 또는 M과의 결합 사이트이고,

*'은 화학식 1 중 T₁과의 결합 사이트이고,

*"은 화학식 1 중 T₂와의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2-1로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 CY2-1 중,

X₂에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

X₂₁은 N 또는 C(R₂₁)이고, X₂₃은 N 또는 C(R₂₃)이고,

R₂₁ 및 R₂₃에 대한 설명은 각각 상기 R₂에 대한 설명을 참조하고,

R₂₂는 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,

*는 화학식 1 중 T₁₂ 또는 M과의 결합 사이트이고,

*'은 화학식 1 중 T₁과의 결합 사이트이고,

*"은 화학식 1 중 T₂와의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 A3-1(1) 내지 A3-1(55) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 A3-1(1) 내지 A3-1(55) 중,

X₃ 및 R₃에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

X₃₁은 O, S, C(R₃₁)(R₃₂), Si(R₃₁)(R₃₂) 또는 N(R₃₂)이고,

X₃₂는 O, S 또는 N(R₃₂)이고,

R₃₁ 내지 R₃₈에 대한 설명은 각각 상기 R₃에 대한 설명을 참조하고,

a36은 0 내지 6의 정수 중 하나이고,

a35는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,

a34는 0 내지 4의 정수 중 하나이고,

a33은 0 내지 3의 정수 중 하나이고,

a32는 0 내지 2의 정수 중 하나이고,

*는 화학식 1 중 T₁₃ 또는 M과의 결합 사이트이고,

*"은 화학식 1 중 T₂와의 결합 사이트이다.

일 구현예에 따르면, i) 상기 화학식 1 중 X₁은 C이고,

로 표시된 그룹은 상기 화학식 A1-1(44) 내지 A1-1(55) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는 ii) 상기 화학식 1 중 X₃는 C이고,

로 표시된 그룹은 상기 화학식 A3-1(44) 내지 A3-1(55) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L₂는 하기 화학식 A4-1(1) 내지 A4-1(4) 중 하나로 표시된 리간드일 수 있다:

상기 화학식 A4-1(1) 내지 A4-1(4) 중,

X₄에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

X_40a는 단일 결합, O, S, S(=O)₂, C(R_40a)(R_40b), Si(R_40a)(R_40b), N(R_40a) 또는 B(R_40a)이고,

X_40c는 O, S, C(R_40c)(R_40d), Si(R_40c)(R_40d) 또는 N(R_40c)이고,

X_40e는 O, S, C(R_40e)(R_40f), Si(R_40e)(R_40f) 또는 N(R_40e)이고,

X_40g는 N, B 또는 P이고,

X₄₁은 N 또는 C(R₄₁)이고, X₄₂는 N 또는 C(R₄₂)이고, X₄₃은 N 또는 C(R₄₃)이고, X₄₄는 N 또는 C(R₄₄)이고, X₄₅는 N 또는 C(R₄₅)이고, X₄₆은 N 또는 C(R₄₆)이고, X₄₇은 N 또는 C(R₄₇)이고, X₄₈은 N 또는 C(R₄₈)이고, X₄₉은 N 또는 C(R₄₉)이고,

R_40a 내지 R_40f 및 R₄₁ 내지 R₄₉에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₄에 대한 설명을 참조하고,

*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L₂는 하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-8로 표시된 리간드일 수 있다:

상기 화학식 CY4-1 내지 CY4-8 중,

X₄에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

R_40a, R_40c, R_40e, R₄₁, R₄₂ 및 R₄₈에 대한 설명은 각각 상기 R₄에 대한 설명을 참조하고,

*는 화학식 1 중 T₁₄ 또는 M과의 결합 사이트이다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY4-1 내지 CY4-8 중,

X₄는 N이고,

R_40a, R_40c 및 R_40e는 서로 독립적으로, 중수소, C₁-C₂₀알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐기이고,

R₄₁, R₄₂ 및 R₄₈는 서로 독립적으로,

수소 또는 시아노기; 또는

-F, 시아노기, 또는 이의 조합으로 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기;

일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1A, 1B 또는 1C로 표시될 수 있다:

상기 화학식 1A 내지 1C 중,

M, L₂, X₁ 내지 X₃, T₁ 및 T₂에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

X₁₂는 O, S 또는 N(R₁₂)이고, X₁₃은 N 또는 C(R₁₃)이고, X₁₄는 N 또는 C(R₁₄)이고, X₁₅는 N 또는 C(R₁₅)이고, X₁₆은 N 또는 C(R₁₆)이고, R₁₂ 내지 R₁₆에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₁에 대한 설명을 참조하고,

X₂₁은 N 또는 C(R₂₁)이고, X₂₂는 N 또는 C(R₂₂)이고, X₂₃은 N 또는 C(R₂₃)이고, R₂₁ 내지 R₂₃에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₂에 대한 설명을 참조하고,

X₃₂는 O, S 또는 N(R₃₂)이고, X₃₃은 N 또는 C(R₃₃)이고, X₃₄는 N 또는 C(R₃₄)이고, X₃₅는 N 또는 C(R₃₅)이고, X₃₆은 N 또는 C(R₃₆)이고, R₃₂ 내지 R₃₆에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₃에 대한 설명을 참조하고,

R₁₂ 내지 R₁₆ 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,

R₂₁ 내지 R₂₃ 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,

R₃₂ 내지 R₃₆ 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 내지 1C 중 L₂는 상기 화학식 A4-1(1) 또는 A4-1(2)로 표시된 리간드 (또는, 상기 화학식 CY4-1 내지 CY4-8 중 하나로 표시된 리간드)일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 내지 1C 중 X₂₂는 C(R₂₂)이고, 상기 R₂₂는 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.

한편, 상기 화학식 2 중 *-(L₅₁)_b51-R₅₁로 표시된 그룹 및 *-(L₅₂)_b52-R₅₂로 표시된 그룹이 페닐기가 아닐 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 *-(L₅₁)_b51-R₅₁로 표시된 그룹과 *-(L₅₂)_b52-R₅₂로 표시된 그룹이 서로 동일할 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 *-(L₅₁)_b51-R₅₁로 표시된 그룹과 *-(L₅₂)_b52-R₅₂로 표시된 그룹이 서로 상이할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 b51 및 b52는 1, 2 또는 3이고, L₅₁ 및 L₅₂는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 2 중 R₅₁ 및 R₅₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃) 또는 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃)이고,

상기 Q₁ 내지 Q₃는 서로 독립적으로, C₃-C₁₀시클로알킬기; C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기; C₃-C₁₀시클로알케닐기; C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기; C₆-C₆₀아릴기; C₆-C₆₀아릴옥시기; C₆-C₆₀아릴티오기; C₁-C₆₀헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₁-C₆₀알킬기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₆-C₆₀아릴기;일 수 있다.

일 구현예에 따르면,

상기 화학식 2 중 *-(L₅₁)_b51-R₅₁로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY51-1 내지 CY51-22 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 2 중 *-(L₅₂)_b52-R₅₂로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY52-1 내지 CY52-22 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 2 중 *-(L₅₃)_b53-R₅₃으로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY53-1 내지 CY53-18 중 하나로 표시된 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃) 또는 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 CY51-1 내지 CY51-22, CY52-1 내지 CY52-22 및 CY53-1 내지 CY53-18 중,

Y₆₃은 단일 결합, O, S, N(R₆₃), B(R₆₃), C(R_63a)(R_63b) 또는 Si(R_63a)(R_63b)이고,

Y₆₄는 단일 결합, O, S, N(R₆₄), B(R₆₄), C(R_64a)(R_64b) 또는 Si(R_64a)(R_64b)이고,

Y₆₇은 단일 결합, O, S, N(R₆₇), B(R₆₇), C(R_67a)(R_67b) 또는 Si(R_67a)(R_67b)이고,

Y₆₈은 단일 결합, O, S, N(R₆₈), B(R₆₈), C(R_68a)(R_68b) 또는 Si(R_68a)(R_68b)이고,

화학식 CY51-16 및 CY51-17 중 Y₆₃ 및 Y₆₄는 동시에 단일 결합이 아니고,

화학식 CY52-16 및 CY52-17 중 Y₆₇ 및 Y₆₈은 동시에 단일 결합이 아니고,

R_51a 내지 R_51e, R₆₁ 내지 R₆₄, R_63a, R_63b, R_64a 및 R_64b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₅₁에 대한 설명을 참조하되, R_51a 내지 R_51e는 수소가 아니고,

R_52a 내지 R_52e, R₆₅ 내지 R₆₈, R_67a, R_67b, R_68a 및 R_68b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₅₂에 대한 설명을 참조하되, R_52a 내지 R_52e는 수소가 아니고,

R_53a 내지 R_53e에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₅₃에 대한 설명을 참조하되, R_53a 내지 R_53e는 수소가 아니고,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어,

상기 화학식 CY51-1 내지 CY51-22 및 화학식 CY52-1 내지 52-22 중 R_51a 내지 R_51e 및 R_52a 내지 R_52e는 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C₁-C₁₀알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기 또는 상기 화학식 91로 표시된 그룹; 또는

-C(Q₁)(Q₂)(Q₃) 또는 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃);

이고,

상기 Q₁ 내지 Q₃은 서로 독립적으로, 중수소, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기이고,

상기 화학식 CY51-16 및 CY51-17 중 i) Y₆₃은 O 또는 S이고, Y₆₄는 Si(R_64a)(R_64b)이거나, 또는 ii) Y₆₃은 Si(R_63a)(R_63b)이고 Y₆₄는 O 또는 S이고,

상기 화학식 CY52-16 및 CY52-17 중 i) Y₆₇은 O 또는 S이고, Y₆₈은 Si(R_68a)(R_68b)이거나, 또는 ii) Y₆₇은 Si(R_67a)(R_67b)이고 Y₆₈은 O 또는 S일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로서, 상기 제3화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-5 중 하나로 표시될 수 있다:

상기 화학식 3-1 내지 3-5 중

고리 CY₇₁, 고리 CY₇₂, X₈₁, R₇₁, R₇₂, a71 및 a72에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

고리 CY₇₃, 고리 CY₇₄, R₇₃, R₇₄, a73 및 a74에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 고리 CY₇₁, 고리 CY₇₂, R₇₁, R₇₂, a71 및 a72에 대한 설명을 참조하고,

L₈₁은 서로 독립적으로, *-C(Q₄)(Q₅)-*', *-Si(Q₄)(Q₅)-*', 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹이고, 상기 Q₄ 및 Q₅에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q₁에 대한 설명을 참조하고,

b81은 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, b81이 0일 경우 *-(L₈₁)_b81-*'은 단일 결합이고, b81이 2 이상일 경우 2 이상의 L₈₁은 서로 동일하거나 상이하고,

X₈₂는 단일 결합, O, S, N(R₈₂), B(R₈₂), C(R_82a)(R_82b) 또는 Si(R_82a)(R_82b)이고,

X₈₃은 단일 결합, O, S, N(R₈₃), B(R₈₃), C(R_83a)(R_83b) 또는 Si(R_83a)(R_83b)이고,

화학식 3-2 및 3-4 중 X₈₂ 및 X₈₃은 동시에 단일 결합이 아니고,

X₈₄는 C 또는 Si이고,

R₈₀, R₈₂, R₈₃, R_82a, R_82b, R_83a, R_83b 및 R₈₄에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₈₁에 대한 설명을 참조하고,

상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 L₈₁은,

*-C(Q₄)(Q₅)-*' 또는 *-Si(Q₄)(Q₅)-*'; 또는

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 디메틸디벤조실롤일기, 디페닐디벤조실롤일기, -O(Q₃₁), -S(Q₃₁), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹 또는 벤조티아디아졸 그룹;

이고,

Q₄, Q₅, Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 3-1 및 3-3 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-2(1) 내지 CY71-2(8) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 3-2 및 3-4 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-3(1) 내지 CY71-3(32) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 3-3 내지 3-5 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 3-5 중

로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8), CY71-2(1) 내지 CY71-2(8), CY71-3(1) 내지 CY71-3(32), CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 및 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중,

X₈₁ 내지 X₈₄, R₈₀ 및 R₈₄에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

X₈₅는 단일 결합, O, S, N(R₈₅), B(R₈₅), C(R_85a)(R_85b) 또는 Si(R_85a)(R_85b)이고,

X₈₆은 단일 결합, O, S, N(R₈₆), B(R₈₆), C(R_86a)(R_86b) 또는 Si(R_86a)(R_86b)이고,

상기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8) 및 CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 중 X₈₅ 및 X₈₆은 동시에 단일 결합이 아니고,

X₈₇은 단일 결합, O, S, N(R₈₇), B(R₈₇), C(R_87a)(R_87b) 또는 Si(R_87a)(R_87b)이고,

X₈₈은 단일 결합, O, S, N(R₈₈), B(R₈₈), C(R_88a)(R_88b) 또는 Si(R_88a)(R_88b)이고,

상기 화학식 CY71-2(1) 내지 CY71-2(8), CY71-3(1) 내지 CY71-3(32) 및 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중 X₈₇ 및 X₈₈은 동시에 단일 결합이 아니고,

R₈₅ 내지 R₈₈, R_85a, R_85b, R_86a, R_86b, R_87a, R_87b, R_88a 및 R_88b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R₈₁에 대한 설명을 참조한다.

상기 화학식 1 중 L₂는 이웃한 R₁ 및/또는 R₃와 결합하지 않는다. 즉, 상기 화학식 1은 1개의 3자리(tridentate) 리간드 및 1개의 1자리(monodentate) 리간드(즉, L₂)를 갖는다.

일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화합물 BD1 내지 BD105 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화합물 ETH1 내지 ETH80 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 하기 화합물 HTH1 내지 HTH28 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 하기 <조건 1> 내지 <조건 4> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:

<조건 1>

제3화합물의 LUMO 에너지 준위(eV) > 제1화합물의 LUMO 에너지 준위(eV)

<조건 2>

제1화합물의 LUMO 에너지 준위(eV) > 제2화합물의 LUMO 에너지 준위(eV)

<조건 3>

제1화합물의 HOMO 에너지 준위(eV) > 제3화합물의 HOMO 에너지 준위(eV)

<조건 4>

제3화합물의 HOMO 에너지 준위(eV) > 제2화합물의 HOMO 에너지 준위(eV)

상기 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물 각각의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위 각각은, 음수값으로서, 공지된 방법, 예를 들면, 본 명세서 중 평가예 1에 기재된 방법에 따라 실측된 것일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물의 LUMO 에너지 준위와 상기 제2화합물의 LUMO 에너지 준위 차의 절대값은 0.1eV 이상 및 1.0eV 이하이거나, 상기 제1화합물의 LUMO 에너지 준위와 상기 제3화합물의 LUMO 에너지 준위 차의 절대값은 0.1eV 이상 및 1.0eV 이하이고, 상기 제1화합물의 HOMO 에너지 준위와 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 준위 차의 절대값은 1.25eV 이하(예를 들면, 1.25eV 이하 및 0.2eV 이상)이거나, 상기 제1화합물의 HOMO 에너지 준위와 상기 제3화합물의 HOMO 에너지 준위 차의 절대값은 1.25eV 이하(예를 들면, 1.25eV 이하 및 0.2eV 이상)일 수 있다.

상술한 바와 같은 LUMO 에너지 준위 및 HOMO 에너지 준위 관계를 만족함으로써, 발광층으로의 정공 및 전자 주입 균형이 이루어질 수 있다.

상기 유기 발광 소자는 하기 <제1구현예> 또는 <제2구현예>의 구조를 가질 수 있다:

<제1구현예>

상기 제1구현예를 따르는 유기 발광 소자 중, 상기 제1화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함하고, 상기 제1화합물과 상기 호스트는 서로 상이하고, 상기 발광층은 상기 제1화합물로부터 방출된 청색광을 방출할 수 있다.

즉, 상기 제1구현예 중 제1화합물은 인광 에미터(또는, 인광 도펀트)로서의 역할을 할 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 제1구현예 중 청색광은 상기 제1화합물로부터 방출된 청색 인광일 수 있다.

<제2구현예>

상기 제2구현예를 따르는 유기 발광 소자 중, 상기 제1화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트(또는, 에미터)를 더 포함하고, 상기 제1화합물, 상기 호스트 및 상기 도펀트는 각각 서로 상이하고, 상기 발광층은 상기 도펀트로부터 방출된 인광 또는 형광(예를 들면, 지연 형광)을 방출할 수 있다.

예를 들어, 상기 제2구현예 중 제1화합물은 에미터가 아니라, 도펀트(또는, 에미터)로의 에너지를 전달하는 보조 도펀트로서의 역할을 할 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 제2구현예 중 제1화합물은 에미터의 역할을 수행하고, 도펀트(또는, 에미터)로의 에너지를 전달하는 보조 도펀트의 역할도 수행할 수 있다.

예를 들어, 상기 제2구현예 중 상기 도펀트(또는, 에미터)로부터 방출된 인광 또는 형광은 청색 인광 또는 청색 형광(예를 들면, 청색 지연 형광)일 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 제2구현예를 따르는 유기 발광 소자 중, 상기 제1화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고, 상기 발광층은 호스트 및 형광 도펀트(예를 들면, 지연 형광 도펀트)를 더 포함하고, 상기 형광 도펀트는 전이 금속을 비포함하고, 제1화합물, 상기 호스트 및 상기 형광 도펀트는 각각 서로 상이하고, 상기 발광층은 상기 제1화합물로부터 방출된 인광 및 상기 형광 도펀트로부터 방출된 형광(예를 들면, 지연 형광)을 모두 방출할 수 있다.

상기 제2구현예 중 도펀트(또는, 에미터)는 임의의 인광 도펀트 재료(예를 들면, 본 명세서 중 화학식 1로 표시된 유기금속 착체, 화학식 401로 표시된 유기금속 착체 또는 이의 임의의 조합) 또는 임의의 형광 도펀트 재료(예를 들면, 본 명세서 중 화학식 501로 표시된 화합물, 화학식 502로 표시된 화합물 또는 이의 임의의 조합)일 수 있다.

상기 제1구현예 및 제2구현예 중 상기 청색광은 390nm 이상 및 500nm 이하 (예를 들면, 430nm 이상 및 470nm 이하)의 최대 발광 파장을 갖는 청색광일 수 있다.

상기 제1구현예 및 제2구현예 중 호스트는 임의의 호스트 재료(예를 들면, 본 명세서 중 화학식 301로 표시된 화합물, 301-1로 표시된 화합물, 화학식 301-2로 표시된 화합물 또는 이의 임의의 조합)일 수 있다.

또는, 상기 제1구현예 및 제2구현예 중 호스트는 본 명세서에 기재된 제2화합물, 제3화합물 또는 이의 임의의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또는, 상기 제1구현예 및 제2구현예 중 호스트는 임의의 호스트 재료(예를 들면, 본 명세서 중 화합물 ETH2, 화합물 ETH77, 화합물 HTH2, 화합물 HTH4 또는 이의 임의의 조합)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

한편, 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이 제공된다. 상기 화학식 1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

i) 상기 화학식 1 중 X₁ 내지 X₃ 중 적어도 하나는 카빈(carbene) 모이어티의 C이고, ii) 상기 화학식 1 중 L₂는 본 명세서에 기재된 바와 같이 -F, -Cl, -Br 및 -I가 아니며, iii) 상기 화학식 1 중 M은 이리듐이 아니므로, 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 이용하여 필름 형성시, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물(예를 들면, a2개의 R₂ 중 적어도 하나가, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹인 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물) 간의 스태킹이 최소화될 수 있어, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물(또는, 제1화합물)을 포함한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는, 고발광 효율 및/또는 장수명을 가질 수 있다.

또 다른 측면에 따르면, 상술한 바와 같은 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 장치는 소스 전극 및 드레인 전극을 포함한 박막 트랜지스터를 더 포함하고, 상기 유기 발광 소자의 제1전극은 상기 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다.

[도 1에 대한 설명]

도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.

이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.

[제1전극(110)]

도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.

상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 제1전극용 물질로서, 정공 주입이 용이한 고일함수 물질을 이용할 수 있다.

상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO), 또는 이의 임의의 조합을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 또는 이의 임의의 조합을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 제1전극(110)은 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

[유기층(150)]

상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다.

상기 유기층(150)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 포함할 수 있다.

[유기층(150) 중 정공 수송 영역]

상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

<화학식 201>

<화학식 202>

상기 화학식 201 및 202 중,

L₂₀₁ 내지 L₂₀₄는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,

L₂₀₅은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q₂₀₁)-*', 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₂₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,

xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중 하나이고,

xa5는 1 내지 10의 정수 중 하나이고,

R₂₀₁ 내지 R₂₀₄ 및 Q₂₀₁은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 202 중 R₂₀₁과 R₂₀₂는, 선택적으로(optionally), 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있고, R₂₀₃과 R₂₀₄는, 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 중,

L₂₀₁ 내지 L₂₀₅는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C₁-C₁₀알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 또는 피리디닐렌기이고,

상기 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, xa5는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, R₂₀₁ 내지 R₂₀₄ 및 Q₂₀₁은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C₁-C₁₀알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 또는 피리디닐기이고,

상기 Q₃₁ 내지 Q₃₃에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 R₂₀₁ 내지 R₂₀₃ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C₁-C₁₀알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 i) R₂₀₁과 R₂₀₂은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있거나, 및/또는 ii) R₂₀₃과 R₂₀₄은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 R₂₀₁ 내지 R₂₀₄ 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C₁-C₁₀알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:

<화학식 201A>

예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 201A(1)>

또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 201A-1>

한편, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있다:

<화학식 202A>

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A-1로 표시될 수 있다:

<화학식 202A-1>

상기 화학식 201A, 201A(1), 201A-1, 202A 및 202A-1 중,

L₂₀₁ 내지 L₂₀₃, xa1 내지 xa3, xa5 및 R₂₀₂ 내지 R₂₀₄에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

R₂₁₁ 및 R₂₁₂에 대한 설명은 본 명세서 중 R₂₀₃에 대한 설명을 참조하고,

R₂₁₃ 내지 R₂₁₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C₁-C₁₀알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 또는 피리디닐기일 수 있다.

상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.

상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.

[p-도펀트]

상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.

상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하일 수 있다.

상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이 의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 p-도펀트는,

TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체;

텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;

HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및

하기 화학식 221로 표시되는 화합물;

중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<HAT-CN> <F4-TCNQ>

<화학식 221>

상기 화학식 221 중,

R₂₂₁ 내지 R₂₂₃은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이되, 상기 R₂₂₁ 내지 R₂₂₃ 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C₁-C₂₀알킬기, -Cl로 치환된 C₁-C₂₀알킬기, -Br로 치환된 C₁-C₂₀알킬기 및 -I로 치환된 C₁-C₂₀알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.

[유기층(150) 중 발광층]

일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트(또는, 에미터)를 포함할 수 있다. 또는, 상기 발광층은 상기 호스트 및 도펀트(또는, 에미터) 외에, 도펀트(또는, 에미터)로의 에너지 전달을 촉진시키는 보조 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 발광층이 상기 도펀트(또는, 에미터) 및 보조 도펀트를 포함할 경우, 상기 도펀트(또는, 에미터)와 상기 보조 도펀트는 서로 상이하다.

본 명세서 중 제1화합물은 상기 도펀트(또는, 에미터)의 역할을 하거나, 상기 보조 도펀트의 역할을 할 수 있다.

상기 발광층 중 도펀트(또는, 에미터)의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.

상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.

[발광층 중 호스트]

상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

<화학식 301>

[Ar₃₀₁]_xb11-[(L₃₀₁)_xb1-R₃₀₁]_xb21

상기 화학식 301 중,

Ar₃₀₁은 치환 또는 비치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

xb11은 1, 2 또는 3이고,

L₃₀₁은, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,

xb1는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,

R₃₀₁은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)(Q₃₀₃), -N(Q₃₀₁)(Q₃₀₂), -B(Q₃₀₁)(Q₃₀₂), -C(=O)(Q₃₀₁), -S(=O)₂(Q₃₀₁) 또는 -P(=O)(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)이고,

xb21는 1 내지 5의 정수 중 하나이고,

Q₃₀₁ 내지 Q₃₀₃는 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

일 실시예에 따르면, 상기 화학식 301 중 Ar₃₀₁은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이고,

Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 301 중 xb11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar₃₀₁은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.

다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화학식 301-1 또는 301-2로 표시될 수 있다:

<화학식 301-1>

<화학식 301-2>

상기 화학식 301-1 내지 301-2 중

A₃₀₁ 내지 A₃₀₄는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 나프토퓨란 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 나프토티오펜 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹 또는 디나프토티오펜 그룹이고,

X₃₀₁은 O, S 또는 N-[(L₃₀₄)_xb4-R₃₀₄]이고,

R₃₁₁ 내지 R₃₁₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 또는 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂)이고,

xb22 및 xb23은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,

L₃₀₁, xb1, R₃₀₁ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

L₃₀₂ 내지 L₃₀₄에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 L₃₀₁에 대한 설명을 참조하고,

xb2 내지 xb4에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 xb1에 대한 설명을 참조하고,

R₃₀₂ 내지 R₃₀₄에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 R₃₀₁에 대한 설명을 참조한다.

예를 들어, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 L₃₀₁ 내지 L₃₀₄는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 또는 아자카바졸일렌기이고,

상기 Q₃₁ 내지 Q₃₃에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.

다른 예로서, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 R₃₀₁ 내지 R₃₀₄는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 아자카바졸일기이고,

상기 Q₃₁ 내지 Q₃₃에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리 토금속 착체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Be 착체 (예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체, Zn 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 호스트는 ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene), BCPDS(bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)diphenylsilane), POPCPA(4-(1-(4-(diphenylamino)phenyl)cyclohexyl)phenyl)diphenyl-phosphine oxide), 하기 화합물 H1 내지 H55 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

또는, 상기 호스트는 실리콘-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 BCPDS 등), 포스핀 옥사이드-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 POPCPA 등), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 호스트는 1종의 화합물만을 포함하거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있는 등(예를 들면, 하기 실시예의 호스트는 BCPDS 및 POPCPA로 이루어짐), 다양한 변형이 가능하다.

[유기층(150) 중 발광층에 포함된 인광 도펀트]

상기 인광 도펀트는 전이 금속-함유 유기금속 착체일 수 있다.

예를 들어, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:

<화학식 401>

M(L₄₀₁)_xc1(L₄₀₂)_xc2

<화학식 402>

상기 화학식 401 및 402 중,

M은 전이 금속(예를 들면, 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh) 또는 툴륨(Tm))이고,

L₄₀₁은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L₄₀₁은 서로 동일하거나 상이하고,

L₄₀₂는 유기 리간드이고, xc2는 0 내지 4의 정수 중 하나이고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L₄₀₂는 서로 동일하거나 상이하고,

X₄₀₁ 내지 X₄₀₄는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,

X₄₀₁과 X₄₀₃은 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고, X₄₀₂와 X₄₀₄는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고,

A₄₀₁ 및 A₄₀₂는 서로 독립적으로, C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

X₄₀₅는 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q₄₁₁)-*', *-C(Q₄₁₁)(Q₄₁₂)-*', *-C(Q₄₁₁)=C(Q₄₁₂)-*', *-C(Q₄₁₁)=*' 또는 *=C(Q₄₁₁)=*'이고, 상기 Q₄₁₁ 및 Q₄₁₂는, 수소, 중수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,

X₄₀₆은 단일 결합, O 또는 S이고,

R₄₀₁ 및 R₄₀₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)(Q₄₀₃), -N(Q₄₀₁)(Q₄₀₂), -B(Q₄₀₁)(Q₄₀₂), -C(=O)(Q₄₀₁), -S(=O)₂(Q₄₀₁) 또는 -P(=O)(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)이고, 상기 Q₄₀₁ 내지 Q₄₀₃은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, C₆-C₂₀아릴기 또는 C₁-C₂₀헤테로아릴기이고,

xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,

상기 화학식 402 중 * 및 *'은 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.

일 실시예에 따르면, 상기 화학식 402 중 A₄₀₁ 및 A₄₀₂는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 인덴 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란(furan) 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 카바졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란(benzofuran) 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티오펜 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹일 수 있다.

다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 402 중 i) X₄₀₁은 질소이고, X₄₀₂는 탄소이거나, 또는 ii) X₄₀₁과 X₄₀₂가 모두 질소일 수 있다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 402 중 R₄₀₁ 및 R₄₀₂는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기 또는 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 페닐기, 나프틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 또는 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기; 또는

-Si(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)(Q₄₀₃), -N(Q₄₀₁)(Q₄₀₂), -B(Q₄₀₁)(Q₄₀₂), -C(=O)(Q₄₀₁), -S(=O)₂(Q₄₀₁) 또는 -P(=O)(Q₄₀₁)(Q₄₀₂);

이고,

상기 Q₄₀₁ 내지 Q₄₀₃은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₄₀₁ 중 2개의 A₄₀₁은 선택적으로(optionally), 연결기인 X₄₀₇을 통하여 서로 연결되거나, 2개의 A₄₀₂는 선택적으로, 연결기인 X₄₀₈을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 X₄₀₇ 및 X₄₀₈은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q₄₁₃)-*', *-C(Q₄₁₃)(Q₄₁₄)-*' 또는 *-C(Q₄₁₃)=C(Q₄₁₄)-*' (여기서, Q₄₁₃ 및 Q₄₁₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기임)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 401 중 L₄₀₂는 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L₄₀₂는 할로겐, 디케톤 (예를 들면, 아세틸아세토네이트), 카르복실산(예를 들면, 피콜리네이트), -C(=O), 이소니트릴, -CN 및 포스포러스 (예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또는, 상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD25 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

[유기층(150) 중 발광층에 포함된 형광 도펀트]

상기 형광 도펀트는 아릴아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 보론-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시된 화합물, 하기 화학식 502로 표시되는 화합물 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

<화학식 501>

<화학식 502>

상기 화학식 501 및 502 중,

Ar₅₀₁은 치환 또는 비치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

A₅₀₁ 내지 A₅₀₃은 서로 독립적으로, C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

L₅₀₁ 내지 L₅₀₅는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,

xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중 하나이고,

a501 내지 a505는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중 하나이고,

R₅₀₁ 및 R₅₀₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,

R₅₀₃ 내지 R₅₀₇은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,

xd4는 1 내지 6의 정수 중 하나이고,

c11 내지 c13는 0 내지 6의 정수 중 하나일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 Ar₅₀₁은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 또는 인데노페난트렌 그룹일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 502 중, A₅₀₁ 내지 A₅₀₃는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 인데노페난트렌 그룹 또는 하기 화학식 503으로 표시되는 그룹일 수 있다:

<화학식 503>

상기 화학식 503 중,

A₅₀₄ 내지 A₅₀₆에 대한 설명은 상기 화학식 502 중 A₅₀₁에 대한 설명을 참조하고,

L₅₀₄ 내지 L₅₀₈에 대한 설명은 상기 화학식 502 중의 L₅₀₁에 대한 설명을 참조하고,

a504 내지 a508에 대한 설명은 상기 화학식 502 중의 a501에 대한 설명을 참조하고,

R₅₀₆ 내지 R₅₁₀에 대한 설명은 상기 화학식 502 중의 R₅₀₃에 대한 설명을 참조하고,

c14 내지 c16에 대한 설명은 상기 화학식 502 중의 c11에 대한 설명을 참조한다.

다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 501 및 502 중 L₅₀₁ 내지 L₅₀₅는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 또는 피리디닐렌기일 수 있다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 501 중 R₅₀₁ 및 R₅₀₂는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 또는 피리디닐기이고,

상기 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 502 중 R₅₀₃ 내지 R₅₀₇은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 또는 피리디닐기이고,

상기 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 502 중, c11 내지 c13은 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD27 중에서 선택될 수 있다:

또는, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

[유기층(150) 중 전자 수송 영역]

상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 전자 수송 영역은 상술한 바와 같은 제2화합물을 포함할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은 버퍼층을 포함하고, 상기 버퍼층은 상기 발광층에 직접(directly) 접촉되어 있고, 상기 버퍼층은 상술한 바와 같은 제2화합물을 포함할 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 순서대로 적층된 버퍼층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고, 상기 버퍼층은 상술한 바와 같은 제2화합물을 포함할 수 있다.

한편, 상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 고리를 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다.

상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 의미한다.

예를 들어, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, i) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹이거나, ii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 2 이상이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹이거나, 또는 iii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 적어도 하나와, 적어도 하나의 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹일 수 있다.

상기 π 전자 결핍성 함질소 고리의 구체예로는, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인다졸, 푸린(purie), 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 아자카바졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

<화학식 601>

[Ar₆₀₁]_xe11-[(L₆₀₁)_xe1-R₆₀₁]_xe21

상기 화학식 601 중,

Ar₆₀₁은 치환 또는 비치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

xe11은 1, 2 또는 3이고,

L₆₀₁은, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,

xe1는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,

R₆₀₁은, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₆₀₁)(Q₆₀₂)(Q₆₀₃), - -C(=O)(Q₆₀₁), -S(=O)₂(Q₆₀₁) 또는 -P(=O)(Q₆₀₁)(Q₆₀₂)이고,

상기 Q₆₀₁ 내지 Q₆₀₃은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,

xe21는 1 내지 5의 정수 중 하나이다.

일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar₆₀₁ 및 xe21개의 R₆₀₁ 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar₆₀₁은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹이고,

상기 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.

상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar₆₀₁은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar₆₀₁은 안트라센 그룹일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:

<화학식 601-1>

상기 화학식 601-1 중,

X₆₁₄는 N 또는 C(R₆₁₄)이고, X₆₁₅는 N 또는 C(R₆₁₅)이고, X₆₁₆은 N 또는 C(R₆₁₆)이고, X₆₁₄ 내지 X₆₁₆ 중 적어도 하나는 N이고,

L₆₁₁ 내지 L₆₁₃은 서로 독립적으로, 상기 L₆₀₁에 대한 설명을 참조하고,

xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,

R₆₁₁ 내지 R₆₁₃은 서로 독립적으로, 상기 R₆₀₁에 대한 설명을 참조하고,

R₆₁₄ 내지 R₆₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 L₆₀₁ 및 L₆₁₁ 내지 L₆₁₃은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 또는 아자카바졸일렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R₆₀₁ 및 R₆₁₁ 내지 R₆₁₃은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 아자카바졸일기; 또는

-S(=O)₂(Q₆₀₁) 또는 -P(=O)(Q₆₀₁)(Q₆₀₂);

이고,

상기 Q₆₀₁ 및 Q₆₀₂에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq₃, Balq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole), NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.

상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.

상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.

상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 또는 Cs 이온일 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 또는 Ba 이온일 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.

상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.

상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb, Cs, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, Ba, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물 및 상기 희토류 금속-함유 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속 각각의, 산화물, 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 알칼리 금속-함유 화합물은, Li₂O, Cs₂O, K₂O 등과 같은 알칼리 금속 산화물, LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 토금속-함유 화합물은, BaO, SrO, CaO, Ba_xSr_1-xO(0<x<1), Ba_xCa_1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 희토류 금속-함유 화합물은, YbF₃, ScF₃, ScO₃, Y₂O₃, Ce₂O₃, GdF₃, TbF₃, YbI₃, ScI₃, TbI₃, 또는 이의 임의의 조함을 포함할 수 있다.

상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, i) 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온 중 하나 및 ii) 상기 금속 이온과 결합한 리간드로서, 예를 들면, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 유기물(예를 들면, 상기 화학식 601로 표시된 화합물)을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합은 상기 유기물을 포함한 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.

[제2전극(190)]

상술한 바와 같은 중간층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.

상기 제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO, IZO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.

상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

[캡핑층]

제1전극(110)의 외측에는 제1캡핑층이 배치되거나, 및/또는 제2전극(190) 외측에는 제2캡핑층이 배치될 수 있다. 구체적으로, 상기 발광 소자(10)는 제1캡핑층, 제1전극(110), 중간층(150) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조, 제1전극(110), 중간층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층이 차례로 적층된 구조 또는 제1캡핑층, 제1전극(110), 중간층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층이 차례로 적층된 구조를 가질 수 있다.

발광 소자(10)의 중간층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층을 지나 외부로 취출될 수 있고, 발광 소자(10)의 중간층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(190) 및 제2캡핑층을 지나 외부로 취출될 수 있다.

상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.

상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층은 서로 독립적으로, 유기물을 포함한 유기 캡핑층, 무기물을 포함한 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 복합 캡핑층일 수 있다.

상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민 그룹-함유 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민 그룹-함유 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br, I, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 치환기로 치환될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민 그룹-함유 화합물을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시된 화합물, 상기 화학식 202로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

[장치]

상기 유기 발광 소자는 각종 장치에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기 발광 소자를 포함한 발광 장치, 인증 장치 또는 전자 장치가 제공될 수 있다.

상기 발광 장치는, 상술한 바와 같은 유기 발광 소자 외에 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 전극 및 드레인 전극 중 어느 하나와 상기 유기 발광 소자의 제1전극 및 제2전극 중 어느 하나는 전기적으로 연결될 수 있다.

상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 절연막 등을 더 포함할 수 있다.

상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 발광 장치는 유기 발광 소자를 밀봉하는 밀봉부를 더 포함할 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 컬러 필터와 상기 유기 발광 소자 사이에 배치될 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 유기 발광 소자로부터의 광이 외부로 취출될 수 있도록 하면서, 동시에 상기 유기 발광 소자로 외기 및 수분이 침투하는 것을 차단한다. 상기 밀봉부는 투명한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 포함하는 밀봉 기판일 수 있다. 상기 밀봉부는 복수의 유기층 및/또는 복수의 무기층을 포함하는 박막 봉지층일 수 있다. 상기 밀봉부가 박막 봉지층일 경우, 상기 발광 장치는 플렉시블할 수 있다.

상기 발광 장치는, 각종 디스플레이, 광원 등으로 사용될 수 있다.

상기 인증 장치는, 예를 들면, 생체(예를 들어, 손가락 끝, 눈동자 등)의 생체 정보를 이용하여 개인을 인증하는 생체 인증 장치일 수 있다.

상기 인증 장치는 상술한 바와 같은 유기 발광 소자 외에 생체 정보 수집 수단을 더 포함할 수 있다.

상기 전자 장치는 퍼스널 컴퓨터(예를 들면, 모바일형 퍼스널 컴퓨터), 휴대 전화, 디지털 사진기, 전자 수첩, 전자 사전, 전자 게임기, 의료 기기(예를 들면, 전자 체온계, 혈압계, 혈당계, 맥박 계측 장치, 맥파 계측 장치, 심전표시 장치, 초음파 진단 장치, 내시경용 표시 장치), 어군 탐지기, 각종 측정 기기, 계기류(예를 들면, 차량, 항공기, 선박의 계기류), 프로젝터 등으로 응용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

[제조 방법]

상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.

진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10^-8 내지 약 10^-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.

스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.

[치환기의 일반적인 정의]

본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬렌기는 상기 C₁-C₆₀알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알케닐기는, 상기 C₂-C₆₀알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알케닐렌기는 상기 C₂-C₆₀알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알키닐기는, 상기 C₂-C₆₀알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알키닐렌기는 상기 C₂-C₆₀알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀알콕시기는, -OA₁₀₁(여기서, A₁₀₁은 상기 C₁-C₆₀알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알킬렌기는 상기 C₃-C₁₀시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기는 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기는 상기 C₃-C₁₀시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₆-C₆₀아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C₆-C₆₀아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C₆-C₆₀아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C₆-C₆₀아릴기 및 C₆-C₆₀아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다. 본 명세서 중 C₇-C₆₀알킬아릴기는 적어도 하나의 C₁-C₆₀알킬기로 치환된 C₆-C₆₀아릴기를 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C₁-C₆₀헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C₁-C₆₀알킬기로 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기를 의미한다.

본 명세서 중 C₆-C₆₀아릴옥시기는 -OA₁₀₂(여기서, A₁₀₂는 상기 C₆-C₆₀아릴기임)를 가리키고, 상기 C₆-C₆₀아릴티오기(arylthio)는 -SA₁₀₃(여기서, A₁₀₃은 상기 C₆-C₆₀아릴기기임)를 가리킨다.

본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.

본 명세서 중, 상기 치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹, 치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 또는 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q₁₁), -S(Q₁₁), -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -P(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁), -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 또는 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q₂₁), -S(Q₂₁), -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -P(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁), -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;

-O(Q₃₁), -S(Q₃₁), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 또는 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂); 또는

이의 임의의 조합;

일 수 있다.

본 명세서 중 Q₁ 내지 Q₃, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; C₁-C₆₀알킬기; C₂-C₆₀알케닐기; C₂-C₆₀알키닐기; C₁-C₆₀알콕시기; C₃-C₁₀시클로알킬기; C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기; C₃-C₁₀시클로알케닐기; C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기; C₆-C₆₀아릴기; C₆-C₆₀아릴옥시기; C₆-C₆₀아릴티오기; C₁-C₆₀헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₁-C₆₀알킬기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₆-C₆₀아릴기;일 수 있다.

본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "Bu^t"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.

본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C₆-C₆₀아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.

본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C₆-C₆₀아릴기로 치환된 C₆-C₆₀아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.

본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.

이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.

[실시예]

합성예 1 (화합물 BD2의 합성)

화합물 BD2(1) (1.00 g, 1.71 mmol), 9H-카바졸-3,6-디카보니트릴(9H-carbazole-3,6-dicarbonitrile) (0.45 g, 2.05 mmol) 및 NaOH (0.10 g, 2.57 mmol)를 아세톤(acetone) (300 mL)과 혼합한 후 상온에서 3시간 동안 교반한 다음, 디클로로메탄(dichloromethane)과 물을 첨가하여 유기층을 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트(magnesium sulfate)로 건조시키고 셀라이트(celite)를 이용하여 여과한 후, 컬럼크로마토그래피를 수행하여 화합물 BD2 (0.79 g, 1.03 mmol) (수율=60%)을 얻었다.

합성예 2 (화합물 BD7의 합성)

화합물 BD2(1) 대신 화합물 BD7(1) (1.17 g, 1.71 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 BD7 (0.94 g, 1.08 mmol) (수율=63%)를 합성하였다.

합성예 3 (화합물 BD67의 합성)

화합물 BD2(1) 대신 화합물 BD67(1) (1.33 g, 1.71 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 BD67 (0.85 g, 0.89 mmol) (수율=52%)를 합성하였다.

합성예4 (화합물 BD102의 합성)

화합물 BD102(1) (1.33 g, 1.71 mmol) 및 AgCN (0.27 g, 2.05 mmol)을 디클로로메탄(dichloromethane) (300 mL)과 혼합한 후 상온에서 12시간 동안 교반한 다음, 물을 첨가하여 유기층을 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트(magnesium sulfate)로 건조시키고 셀라이트(celite)를 이용하여 여과한 후, 컬럼크로마토 그래피를 수행하여 화합물 BD102 (0.92 g, 1.20 mmol) (수율=70%)을 얻었다.

상기 합성예 1 내지 4에서 합성된 화합물들의 ¹H NMR 및 MALDI-TOF MS 데이타를 하기 표 1에 요약하였다.

합성예 1 내지 4에 나타낸 화합물 이외의 다른 화합물들도 위의 합성 경로 및 원료 물질을 참조하여 합성될 수 있다.

화합물 No.	1H NMR (CDCl3 , 500 MHz)	MALDI-TOF MS [M+]
		found	calc.
BD2	δ 8.45 (s, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, , 3JH -H = 7.8), 7.58 (d, 1H, 3JH -H = 7.9), 7.50 (d, 1H, , 3JH-H = 8.3), 7.42 (d, 1H, , 3JH -H = 8.5), 7.40 (d, 2H, , 3JH -H = 3.2), 7.01 (s, 2H), 2.92 (s, 6H), 6.79 (d, 2H, , 3JH -H = 3.2), 2.84 (s, 6H), 2.48 (s, 3H).	766.23	766.21
BD7	δ 8.56 (d, 2H, 3JH -H = 8.2), 8.43 (s, 2H), 8.10 (s, 2H), 7.64 - 7.58 (m, 2H), 7.50 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.40 (d, 2H, , 3JH -H = 3.2), 7.27 - 7.28 (m, 2H), 7.01 (s, 2H), 6.78 (d, 2H, , 3JH -H = 3.2), 2.93 (s, 6H), 2.72 (s, 6H), 2.48 (s, 3H).	866.25	866.24
BD67	δ 8.54 (d, 2H, 3JH -H = 8.3), 8.41 (s, 2H), 8.12 (s, 2H), 7.64 - 7.58 (m, 2H), 7.50 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.40 (d, 2H, , 3JH -H = 3.1), 7.27 - 7.28 (m, 2H), 7.02 (s, 2H), 6.79 (d, 2H, , 3JH -H = 3.2), 2.99 (m, 3H), 1.35 (m, 6H), 1.14 (dd, 12H, 3JH -H = 6.8, 4JH -H = 3.0).	956.38	956.37
BD102	δ 8.42 (d, 2H, 3JH -H = 8.7), 8.11 (s, 2H), 8.00 (d, 2H, 3JH-H = 8.6), 7.24 - 7.22 (m, 4H), 2.98 (m, 3H), 1.36 (m, 6H), 1.13 (dd, 12H, 3JH -H = 6.8, 4JH -H = 3.0).	768.34	768.31

평가예 1

표 2의 방법에 따라 화합물 BD2, BD7, BD67, BD102, ETH2, ETH77, HTH2 및 HTH4의 각각의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.

HOMO 에너지 레벨 평가 방법	Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NPF6 / 용매: DMF (dimethylforamide)을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 산화 온셋(oxidation onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함
LUMO 에너지 레벨 평가 방법	Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NPF6 / 용매: DMF (dimethylforamide)을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 환원 온셋(reduction onset)으로부터 각 화합물의 LUMO 에너지 레벨을 계산함

화합물 No.	HOMO (eV)	LUMO (eV)
BD2	-5.20	-2.08
BD7	-5.23	-2.13
BD67	-5.25	-2.16
BD102	-5.30	-2.32
ETH2	-6.50	-2.72
ETH77	-5.75	-2.65
HTH2	-5.51	-1.91
HTH4	-5.64	-2.13

상기 표 3으로부터, 화합물 BD2, BD7, BD67, BD102, ETH2, ETH77, HTH2 및 HTH4는 유기 발광 소자 제작에 적합한 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 가짐을 확인할 수 있다.

실시예 1

애노드로서 15 Ω/cm² (1200Å) ITO가 형성된 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7 mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.

상기 애노드 상에 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐 아미 노비페닐 (이하, NPB)를 진공 증착하여 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.

상기 정공 수송층 상에 화합물 BD2(제1화합물), 화합물 ETH2(제2화합물) 및 화합물 HTH2(제3화합물)을 진공 증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서, 상기 화합물 BD2의 함량은 발광층 총중량(100wt%) 당 10wt%이고, 화합물 ETH2와 화합물 HTH2의 중량비는 5 : 5로 조정하였다.

상기 발광층 상에 화합물 ETH2를 진공 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 Alq₃를 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, Al을 진공 증착하여 3000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.

실시예 2 내지 7 및 비교예 1 내지 2

발광층 형성시 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물로서 각각 표 4에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.

평가예 2

상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 2에서 제작된 유기 발광 소자의 1000cd/m²에서의 구동 전압(V), 전류 밀도(mA/cm²), 발광 효율(cd/A), 최대 발광 파장(nm) 및 수명(T₉₀)을 각각 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 4에 나타내었다. 표 4 중 수명(T₉₀)은 초기 휘도 대비 90%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(Hr)을 측정한 것이다. 한편, 실시예 5, 비교예 1 및 비교예 2에서 제작된 유기 발광 소자의 파장-발광 세기 그래프 및 휘도-발광 효율 그래프는 각각 도 2 및 도 3에 나타내었다.

No.	도펀트	호스트		휘도 (cd/㎡)	구동 전압 (V)	전류 밀도 (mA/c㎡)	발광 효율 (cd/A)	최대 발광 파장 (nm)	소자 수명 (T90, Hr) (at 1000cd/m2)
	제1 화합물	제2 화합물	제3 화합물
실시예 1	BD2	ETH2	HTH2	1000	4.40	5.4	18.7	460	12.0
실시예 2	BD7	ETH2	HTH2	1000	4.10	4.7	21.2	464	15.0
실시예 3	BD67	EHT2	HTH2	1000	4.00	4.8	21.1	466	16.0
실시예 4	BD102	EHT2	HTH2	1000	4.00	4.8	21.0	458	18.5
실시예 5	BD67	ETH77	HTH2	1000	3.80	4.6	22.0	466	15.5
실시예 6	BD67	ETH2	HTH4	1000	3.90	4.8	22.0	466	17.7
실시예 7	BD67	ETH77	HTH4	1000	4.30	5.3	21.2	466	20.2
비교예 1	Pt-16	ETH2	HTH2	1000	4.40	9.6	10.5	496	0.1
비교예 2	Ir-D	ETH2	HTH2	1000	4.00	4.9	17.5	468	3.0

표 4로부터, 실시예 1 내지 7의 유기 발광 소자는, 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자에 비하여 우수하거나 동등한 구동 전압 및 전류 밀도를 갖고, 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자에 비하여 우수한 발광 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.

실시예 8

상기 정공 수송층 상에, 화합물 BD2(제1화합물), 화합물 ETH2(제2화합물) 및 화합물 HTH2(제3화합물)을 진공 증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하는 대신, 화합물 BD2(제1화합물 또는 도펀트) 및 화합물 HTH4(호스트)를 진공 증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 발광층 형성시 상기 화합물 BD2의 함량은 발광층 총중량(100wt%) 당 10wt%로 조절하였다.

실시예 9 내지 11 및 비교예 3 내지 4

발광층 형성시 도펀트 및 호스트로서 각각 표 5에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 8과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.

평가예 3

상기 실시예 8 내지 11 및 비교예 3 내지 4에서 제작된 유기 발광 소자의 300cd/m²에서의 구동 전압(V), 전류 밀도(mA/cm²), 발광 효율(cd/A), 최대 발광 파장(nm) 및 수명(T₉₀)을 각각 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 5에 나타내었다. 표 5 중 수명(T₉₀)은 초기 휘도 대비 90%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(Hr)을 측정한 것이다.

No.	도펀트 (제1 화합물)	호스트	휘도 (cd/㎡)	구동 전압 (V)	전류 밀도 (mA/c㎡)	발광 효율 (cd/A)	최대 발광 파장 (nm)	소자 수명 (T90, Hr) (at 300cd/m2)
실시예 8	BD2	HTH4	300	5.20	5.8	22.6	460	21.5
실시예 9	BD7	HTH4	300	5.15	5.2	24.6	464	32.0
실시예 10	BD67	HTH4	300	5.23	5.4	24.8	466	35.5
실시예 11	BD102	HTH4	300	5.31	5.4	24.7	458	34.5
비교예 3	Pt-16	HTH4	300	5.84	9.4	12.5	496	0.5
비교예 4	Ir-D	HTH4	300	5.10	5.3	22.0	468	5.0

표 5로부터, 실시예 8 내지 11의 유기 발광 소자는, 비교예 3 및 4의 유기 발광 소자에 비하여 우수하거나 동등한 구동 전압 및 전류 밀도를 갖고, 비교예 3 및 4의 유기 발광 소자에 비하여 우수한 발광 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.

실시예 12

상기 정공 수송층 상에, 화합물 BD2(제1화합물), 화합물 ETH2(제2화합물) 및 화합물 HTH2(제3화합물)을 진공 증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하는 대신, 화합물 BD2(제1화합물, 보조 도펀트), 화합물 ETH2(제2화합물), 화합물 HTH2(제3화합물) 및 화합물 FD24(형광 도펀트, 형광 에미터)를 진공 증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 발광층 형성시 형광 도펀트인 화합물 FD24의 함량은 발광층 총중량(100wt%) 당 0.5wt%로 조절하였고, 화합물 BD2(제1화합물), 화합물 ETH2(제2화합물) 및 화합물 HTH2(제3화합물)의 중량비는 9.5 : 45 : 45로 조절하였다.

실시예 13 내지 18

발광층 형성시 제1화합물, 제2화합물, 제3화합물 및 형광 도펀트로서 각각 표 6에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 12와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.

평가예 4

상기 실시예 12 내지 18에서 제작된 유기 발광 소자의 1000cd/m²에서의 구동 전압(V), 전류 밀도(mA/cm²), 발광 효율(cd/A), 최대 발광 파장(nm) 및 수명(T₉₀)을 각각 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 6에 나타내었다. 표 6 중 수명(T₉₀)은 초기 휘도 대비 90%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(Hr)을 측정한 것이다. 한편, 실시예 5 및 12 내지 15에서 제작된 유기 발광 소자의 파장-발광 세기 그래프, 실시예 16 내지 18에서 제작된 유기 발광 소자의 파장-발광 세기 그래프, 실시예 5 및 12 내지 18에서 제작된 유기 발광 소자의 휘도-발광 효율 그래프 및 실시예 12 내지 18에서 제작된 유기 발광 소자의 시간-휘도 그래프를 도 4 내지 도 7에 각각 나타내었다.

No.	형광 도펀트	보조 도펀트	호스트		휘도 (cd/㎡)	구동 전압 (V)	전류 밀도 (mA/c㎡)	발광 효율 (cd/A)	최대 발광 파장 (nm)	소자 수명 (T90, Hr) (at 1000 cd/m2)
		제1 화합물	제2 화합물	제3 화합물
실시예 12	FD24	BD2	ETH2	HTH2	1000	4.9	4.6	21.7	463	52.4
실시예 13	FD24	BD7	ETH2	HTH2	1000	5.4	4.9	20.6	462	62.1
실시예 14	FD24	BD67	EHT2	HTH2	1000	5.3	4.7	21.2	462	70.1
실시예 15	FD24	BD102	EHT2	HTH2	1000	5.6	5.0	19.9	461	66.2
실시예 16	FD24	BD67	ETH77	HTH4	1000	5.6	4.9	20.5	462	74.1
실시예 17	FD23	BD67	ETH2	HTH2	1000	4.9	4.6	21.6	462	41.1
실시예 18	FD25	BD67	ETH2	HTH2	1000	4.1	4.2	24.2	469	46.0

표 6으로부터, 실시예 12 내지 18의 유기 발광 소자는, 우수한 구동 전압, 전류 밀도, 발광 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.

평가예 5

실시예 14 및 17의 유기 발광 소자 각각의 TREL(Time-Resolved Electroluminescence, 시간-분해 전계발광) 스펙트럼을, AVTECCH AV-1011-B pulse generator를 사용하여 전압 펄스를 인가(펄스의 폭은 100 ns에서 1 ms 사이임)하면서, Tektronix TDS 460 Four Channel Digitizing Oscilloscope를 이용하여 측정하고, 그 결과를 도 8에 나타내었다. 도 8의 TREL 스펙트럼으로부터 계산된 감쇠(decay) 시간을 정리하면 하기 표 7과 같다.

감쇠 시간(decay time)	τ1 (㎲)	τ2 (㎲)	τ3 (㎲)
실시예 14	2	5	29
실시예 17	2	10	70

도 8 및 표 7로부터, 실시예 14 및 17의 유기 발광 소자는 인광 및 지연 형광을 모두 방출함을 확인할 수 있다.

10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극

Claims (20)

1. 제1전극;
   상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
   상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 유기층;
   을 포함하고,
   상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시된 제1화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
   <화학식 1>
   

   

   
   상기 화학식 1 중,
   M은 전이 금속이되, 이리듐이 아니고,
   L₂는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 1자리(monodentate) 리간드이되, -F, -Cl, -Br 및 -I가 아니다:
   

   

   
   상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중,
   X₁ 내지 X₄는 서로 독립적으로, N 또는 C이되, X₁ 내지 X₃ 중 적어도 하나는 카빈(carbene) 모이어티의 C이고,
   T₁₁ 내지 T₁₄는 서로 독립적으로, 화학 결합, *-O-*', *-S-*', *-B(R')-*', *-N(R')-*', *-P(R')-*', *-C(R')(R")-*', *-Si(R')(R")-*', *-Ge(R')(R")-*', *-C(=O)-*' 또는 *-C(=S)-*'이고,
   T₁₅는 화학 결합, *-O-*', *-S-*', *-B(R')-*', *-N(R')-*', *-P(R')-*', *-C(R')(R")-*', *-Si(R')(R")-*', *-Ge(R')(R")-*', *-C(=O)-*', *-C(=S)-*', *-O-C(=O)-*', *-S-C(=O)-*', *-O-C(=S)-*', *-S-C(=S)-*', *-C(R')=C(R")-*', *-C≡C-*', *-C≡C-C(=O)-*' 또는 *-C≡C-C(=S)-*'이고,
   T₁₁이 화학 결합일 경우 X₁과 M은 직접(directly) 결합하고, T₁₂가 화학 결합일 경우 X₂와 M은 직접 결합하고, T₁₃이 화학 결합일 경우 X₃과 M은 직접 결합하고, T₁₄가 화학 결합일 경우 X₄ 또는 R₅와 M은 직접 결합하고,
   i) X₁ 또는 T₁₁과 M 사이의 결합, ii) X₂ 또는 T₁₂와 M 사이의 결합, iii) X₃ 또는 T₁₃과 M 사이의 결합 및 iv) X₄, T₁₄, R₅ 또는 T₁₅와 M 사이의 결합 중 2개의 결합은 배위 결합이고, 나머지 2개의 결합은 공유 결합이고,
   T₁은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R₆)-*', *-B(R₆)-*', *-P(R₆)-*', *-C(R_6a)(R_6b)-*', *-Si(R_6a)(R_6b)-*', *-Ge(R_6a)(R_6b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(R₆)=*', *=C(R₆)-*', *-C(R_6a)=C(R_6b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
   T₂는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R₇)-*', *-B(R₇)-*', *-P(R₇)-*', *-C(R_7a)(R_7b)-*', *-Si(R_7a)(R_7b)-*', *-Ge(R_7a)(R_7b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(R₇)=*', *=C(R₇)-*', *-C(R_7a)=C(R_7b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
   고리 CY₁ 내지 고리 CY₄는 서로 독립적으로, C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹이고,
   R₁ 내지 R₄, R₆, R_6a, R_6b, R₇, R_7a, R_7b, R' 및 R"은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고,
   R₅는, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이되, 상기 화학식 2-2 중 T₁₅가 화학 결합일 경우 R₅는 -F, -Cl, -Br 및 -I가 아니고,
   a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중 하나이고,
   a1개의 R₁ 중 2 이상은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
   a2개의 R₂ 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
   a3개의 R₃ 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
   a4개의 R₄ 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
   상기 R_10a에 대한 설명은 상기 R₁에 대한 설명을 참조하고,
   * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
   상기 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
   중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 또는 C₁-C₆₀알콕시기;
   중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q₁₁), -S(Q₁₁), -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -P(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁), -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 또는 C₁-C₆₀알콕시기;
   중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q₂₁), -S(Q₂₁), -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -P(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁), -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
   -O(Q₃₁), -S(Q₃₁), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 또는 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂); 또는
   이의 임의의 조합;
   이고,
   상기 Q₁ 내지 Q₃, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; C₁-C₆₀알킬기; C₂-C₆₀알케닐기; C₂-C₆₀알키닐기; C₁-C₆₀알콕시기; C₃-C₁₀시클로알킬기; C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기; C₃-C₁₀시클로알케닐기; C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기; C₆-C₆₀아릴기; C₆-C₆₀아릴옥시기; C₆-C₆₀아릴티오기; C₁-C₆₀헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₁-C₆₀알킬기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₆-C₆₀아릴기;이다.
2. 제1항에 있어서,
   상기 유기층은 하기 화학식 2로 표시된 제2화합물, 하기 화학식 3으로 표시된 그룹을 포함한 제3화합물 또는 이의 임의의 조합을 더 포함하고,
   상기 제2화합물과 상기 제3화합물은 서로 상이한, 유기 발광 소자:
   <화학식 2>
   

   

   
   <화학식 3>
   

   

   
   상기 화학식 2 및 3 중,
   고리 CY₇₁ 및 고리 CY₇₂는 서로 독립적으로, C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹이고,
   L₅₁ 내지 L₅₃는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹이고,
   b51 내지 b53은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중 하나이고, b51이 0일 경우 *-(L₅₁)_b51-*'은 단일 결합이고, b52가 0일 경우 *-(L₅₂)_b52-*'는 단일 결합이고, b53이 0일 경우 *-(L₅₃)_ab3-*'은 단일 결합이고,
   X₅₄는 N 또는 C(R₅₄)이고, X₅₅는 N 또는 C(R₅₅)이고, X₅₆은 N 또는 C(R₅₆)이고, X₅₄ 내지 X₅₆ 중 적어도 하나는 N이고,
   X₈₁은 단일 결합, O, S, N(R₈₁), B(R₈₁), C(R_81a)(R_81b) 또는 Si(R_81a)(R_81b)이고,
   R₅₁ 내지 R₅₆, R₇₁, R₇₂, R₈₁, R_81a 및 R_81b는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고,
   a71 및 a72는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중 하나이고,
   * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
   상기 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
   중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 또는 C₁-C₆₀알콕시기;
   중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q₁₁), -S(Q₁₁), -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -P(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁), -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 또는 C₁-C₆₀알콕시기;
   중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q₂₁), -S(Q₂₁), -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -P(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁), -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
   -O(Q₃₁), -S(Q₃₁), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 또는 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂); 또는
   이의 임의의 조합;
   이고,
   상기 Q₁ 내지 Q₃, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; C₁-C₆₀알킬기; C₂-C₆₀알케닐기; C₂-C₆₀알키닐기; C₁-C₆₀알콕시기; C₃-C₁₀시클로알킬기; C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기; C₃-C₁₀시클로알케닐기; C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기; C₆-C₆₀아릴기; C₆-C₆₀아릴옥시기; C₆-C₆₀아릴티오기; C₁-C₆₀헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₁-C₆₀알킬기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₆-C₆₀아릴기;이다.
3. 제1항에 있어서,
   상기 화학식 1 중 M은 Pt, Pd 또는 Au인, 유기 발광 소자.
4. 제1항에 있어서,
   상기 화학식 1 중 X₁ 및 X₃가 카빈(carbene) 모이어티의 C인, 유기 발광 소자.
5. 제1항에 있어서,
   상기 화학식 1 및 2-1 중 고리 CY₁ 및 고리 CY₃는 서로 독립적으로, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 아자벤조이미다졸 그룹, 아자벤조옥사졸 그룹, 아자벤조티아졸 그룹, 아자벤조옥사디아졸 그룹 또는 아자벤조티아디아졸 그룹이고,
   상기 고리 CY₂는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹이고,
   상기 고리 CY₄는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹인, 유기 발광 소자.
6. 제1항에 있어서,
   상기 화학식 1의 a2개의 R₂ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹인, 유기 발광 소자.
7. 제1항에 있어서,
   상기 화학식 1 중 L₂가 하기 화학식 A4-1(1) 내지 A4-1(4) 중 하나로 표시된 리간드인, 유기 발광 소자:
   

   

   
   상기 화학식 A4-1(1) 내지 A4-1(4) 중,
   X₄에 대한 설명은 제1항에 기재된 바를 참조하고,
   X_40a는 단일 결합, O, S, S(=O)₂, C(R_40a)(R_40b), Si(R_40a)(R_40b), N(R_40a) 또는 B(R_40a)이고,
   X_40c는 O, S, C(R_40c)(R_40d), Si(R_40c)(R_40d) 또는 N(R_40c)이고,
   X_40e는 O, S, C(R_40e)(R_40f), Si(R_40e)(R_40f) 또는 N(R_40e)이고,
   X_40g는 N, B 또는 P이고,
   X₄₁은 N 또는 C(R₄₁)이고, X₄₂는 N 또는 C(R₄₂)이고, X₄₃은 N 또는 C(R₄₃)이고, X₄₄는 N 또는 C(R₄₄)이고, X₄₅는 N 또는 C(R₄₅)이고, X₄₆은 N 또는 C(R₄₆)이고, X₄₇은 N 또는 C(R₄₇)이고, X₄₈은 N 또는 C(R₄₈)이고, X₄₉은 N 또는 C(R₄₉)이고,
   R_40a 내지 R_40f 및 R₄₁ 내지 R₄₉에 대한 설명은 각각 상기 R₄에 대한 설명을 참조하고,
   *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
8. 제1항에 있어서,
   상기 제1화합물이 하기 화학식 1A, 1B 또는 1C로 표시된, 유기 발광 소자:
   

   

   
   상기 화학식 1A 내지 1C 중,
   M, L₂, X₁ 내지 X₃, T₁ 및 T₂에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
   X₁₂는 O, S 또는 N(R₁₂)이고, X₁₃은 N 또는 C(R₁₃)이고, X₁₄는 N 또는 C(R₁₄)이고, X₁₅는 N 또는 C(R₁₅)이고, X₁₆은 N 또는 C(R₁₆)이고, R₁₂ 내지 R₁₆에 대한 설명은 각각 제1항 중 R₁에 대한 설명을 참조하고,
   X₂₁은 N 또는 C(R₂₁)이고, X₂₂는 N 또는 C(R₂₂)이고, X₂₃은 N 또는 C(R₂₃)이고, R₂₁ 내지 R₂₃에 대한 설명은 각각 제1항 중 R₂에 대한 설명을 참조하고,
   X₃₂는 O, S 또는 N(R₃₂)이고, X₃₃은 N 또는 C(R₃₃)이고, X₃₄는 N 또는 C(R₃₄)이고, X₃₅는 N 또는 C(R₃₅)이고, X₃₆은 N 또는 C(R₃₆)이고, R₃₂ 내지 R₃₆에 대한 설명은 각각 제1항 중 R₃에 대한 설명을 참조하고,
   R₁₂ 내지 R₁₆ 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
   R₂₁ 내지 R₂₃ 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
   R₃₂ 내지 R₃₆ 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
9. 제8항에 있어서,
   상기 화학식 1A 내지 1C 중 X₂₂는 C(R₂₂)이고, 상기 R₂₂는 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹인, 유기 발광 소자.
10. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 2 중 *-(L₅₁)_b51-R₅₁로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY51-1 내지 CY51-22 중 하나로 표시된 그룹이고,
    상기 화학식 2 중 *-(L₅₂)_b52-R₅₂로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY52-1 내지 CY52-22 중 하나로 표시된 그룹이고,
    상기 화학식 2 중 *-(L₅₃)_b53-R₅₃으로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY53-1 내지 CY53-18 중 하나로 표시된 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃) 또는 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃)인, 유기 발광 소자:
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    상기 화학식 CY51-1 내지 CY51-22, CY52-1 내지 CY52-22 및 CY53-1 내지 CY53-18 중,
    Y₆₃은 단일 결합, O, S, N(R₆₃), B(R₆₃), C(R_63a)(R_63b) 또는 Si(R_63a)(R_63b)이고,
    Y₆₄는 단일 결합, O, S, N(R₆₄), B(R₆₄), C(R_64a)(R_64b) 또는 Si(R_64a)(R_64b)이고,
    Y₆₇은 단일 결합, O, S, N(R₆₇), B(R₆₇), C(R_67a)(R_67b) 또는 Si(R_67a)(R_67b)이고,
    Y₆₈은 단일 결합, O, S, N(R₆₈), B(R₆₈), C(R_68a)(R_68b) 또는 Si(R_68a)(R_68b)이고,
    화학식 CY51-16 및 CY51-17 중 Y₆₃ 및 Y₆₄는 동시에 단일 결합이 아니고,
    화학식 CY52-16 및 CY52-17 중 Y₆₇ 및 Y₆₈은 동시에 단일 결합이 아니고,
    R_51a 내지 R_51e, R₆₁ 내지 R₆₄, R_63a, R_63b, R_64a 및 R_64b에 대한 설명은 각각 제2항 중 R₅₁에 대한 설명을 참조하되, R_51a 내지 R_51e는 수소가 아니고,
    R_52a 내지 R_52e, R₆₅ 내지 R₆₈, R_67a, R_67b, R_68a 및 R_68b에 대한 설명은 각각 제2항 중 R₅₂에 대한 설명을 참조하되, R_52a 내지 R_52e는 수소가 아니고,
    R_53a 내지 R_53e에 대한 설명은 각각 제2항 중 R₅₃에 대한 설명을 참조하되, R_53a 내지 R_53e는 수소가 아니고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
11. 제2항에 있어서,
    상기 제3화합물이 하기 화학식 3-1 내지 3-5 중 하나로 표시된, 유기 발광 소자:
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    상기 화학식 3-1 내지 3-5 중
    고리 CY₇₁, 고리 CY₇₂, X₈₁, R₇₁, R₇₂, a71 및 a72에 대한 설명은 각각 제2항에 기재된 바를 참조하고,
    고리 CY₇₃, 고리 CY₇₄, R₇₃, R₇₄, a73 및 a74에 대한 설명은 각각 제2항 중 고리 CY₇₁, 고리 CY₇₂, R₇₁, R₇₂, a71 및 a72에 대한 설명을 참조하고,
    L₈₁은 서로 독립적으로, *-C(Q₄)(Q₅)-*', *-Si(Q₄)(Q₅)-*', 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹이고, 상기 Q₄ 및 Q₅에 대한 설명은 각각 제2항 중 Q₁에 대한 설명을 참조하고,
    b81은 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, b81이 0일 경우 *-(L₈₁)_b81-*'은 단일 결합이고, b81이 2 이상일 경우 2 이상의 L₈₁은 서로 동일하거나 상이하고,
    X₈₂는 단일 결합, O, S, N(R₈₂), B(R₈₂), C(R_82a)(R_82b) 또는 Si(R_82a)(R_82b)이고,
    X₈₃은 단일 결합, O, S, N(R₈₃), B(R₈₃), C(R_83a)(R_83b) 또는 Si(R_83a)(R_83b)이고,
    화학식 3-2 및 3-4 중 X₈₂ 및 X₈₃은 동시에 단일 결합이 아니고,
    X₈₄는 C 또는 Si이고,
    R₈₀, R₈₂, R₈₃, R_82a, R_82b, R_83a, R_83b 및 R₈₄에 대한 설명은 각각 제2항 중 R₈₁에 대한 설명을 참조하고,
    상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
12. 제11항에 있어서,
    상기 화학식 3-1 및 3-2 중

    

    로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8) 중 하나로 표시된 그룹이고,
    상기 화학식 3-1 및 3-3 중

    

    로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-2(1) 내지 CY71-2(8) 중 하나로 표시된 그룹이고,
    상기 화학식 3-2 및 3-4 중

    

    로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-3(1) 내지 CY71-3(32) 중 하나로 표시된 그룹이고,
    상기 화학식 3-3 내지 3-5 중

    

    로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 중 하나로 표시된 그룹이고,
    상기 화학식 3-5 중

    

    로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중 하나로 표시된 그룹인, 유기 발광 소자:
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    상기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8), CY71-2(1) 내지 CY71-2(8), CY71-3(1) 내지 CY71-3(32), CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 및 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중,
    X₈₁ 내지 X₈₄, R₈₀ 및 R₈₄에 대한 설명은 각각 제11항에 기재된 바를 참조하고,
    X₈₅는 단일 결합, O, S, N(R₈₅), B(R₈₅), C(R_85a)(R_85b) 또는 Si(R_85a)(R_85b)이고,
    X₈₆은 단일 결합, O, S, N(R₈₆), B(R₈₆), C(R_86a)(R_86b) 또는 Si(R_86a)(R_86b)이고,
    상기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8) 및 CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 중 X₈₅ 및 X₈₆은 동시에 단일 결합이 아니고,
    X₈₇은 단일 결합, O, S, N(R₈₇), B(R₈₇), C(R_87a)(R_87b) 또는 Si(R_87a)(R_87b)이고,
    X₈₈은 단일 결합, O, S, N(R₈₈), B(R₈₈), C(R_88a)(R_88b) 또는 Si(R_88a)(R_88b)이고,
    상기 화학식 CY71-2(1) 내지 CY71-2(8), CY71-3(1) 내지 CY71-3(32) 및 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중 X₈₇ 및 X₈₈은 동시에 단일 결합이 아니고,
    R₈₅ 내지 R₈₈, R_85a, R_85b, R_86a, R_86b, R_87a, R_87b, R_88a 및 R_88b에 대한 설명은 각각 제11항 중 R₈₁에 대한 설명을 참조한다.
13. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고,
    상기 발광층은 호스트를 더 포함하고,
    상기 제1화합물과 상기 호스트는 서로 상이하고,
    상기 발광층은 상기 제1화합물로부터 방출된 청색광을 방출하는, 유기 발광 소자.
14. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고,
    상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 더 포함하고,
    상기 제1화합물, 상기 호스트 및 상기 도펀트는 각각 서로 상이하고,
    상기 발광층은 상기 도펀트로부터 방출된 인광 또는 형광을 방출하는, 유기 발광 소자.
15. 하기 화학식 1로 표시된, 유기금속 화합물:
    <화학식 1>
    

    

    
    상기 화학식 1 중,
    M은 전이 금속이되, 이리듐이 아니고,
    L₂는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 1자리(monodentate) 리간드이되, -F, -Cl, -Br 및 -I가 아니다:
    

    

    
    상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중,
    X₁ 내지 X₄는 서로 독립적으로, N 또는 C이되, X₁ 내지 X₃ 중 적어도 하나는 카빈(carbene) 모이어티의 C이고,
    T₁₁ 내지 T₁₄는 서로 독립적으로, 화학 결합, *-O-*', *-S-*', *-B(R')-*', *-N(R')-*', *-P(R')-*', *-C(R')(R")-*', *-Si(R')(R")-*', *-Ge(R')(R")-*', *-C(=O)-*' 또는 *-C(=S)-*'이고,
    T₁₅는 화학 결합, *-O-*', *-S-*', *-B(R')-*', *-N(R')-*', *-P(R')-*', *-C(R')(R")-*', *-Si(R')(R")-*', *-Ge(R')(R")-*', *-C(=O)-*', *-C(=S)-*', *-O-C(=O)-*', *-S-C(=O)-*', *-O-C(=S)-*', *-S-C(=S)-*', *-C(R')=C(R")-*', *-C≡C-*', *-C≡C-C(=O)-*' 또는 *-C≡C-C(=S)-*'이고,
    T₁₁이 화학 결합일 경우 X₁과 M은 직접(directly) 결합하고, T₁₂가 화학 결합일 경우 X₂와 M은 직접 결합하고, T₁₃이 화학 결합일 경우 X₃과 M은 직접 결합하고, T₁₄가 화학 결합일 경우 X₄ 또는 R₅와 M은 직접 결합하고,
    i) X₁ 또는 T₁₁과 M 사이의 결합, ii) X₂ 또는 T₁₂와 M 사이의 결합, iii) X₃ 또는 T₁₃과 M 사이의 결합 및 iv) X₄, T₁₄, R₅ 또는 T₁₅와 M 사이의 결합 중 2개의 결합은 배위 결합이고, 나머지 2개의 결합은 공유 결합이고,
    T₁은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R₆)-*', *-B(R₆)-*', *-P(R₆)-*', *-C(R_6a)(R_6b)-*', *-Si(R_6a)(R_6b)-*', *-Ge(R_6a)(R_6b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(R₆)=*', *=C(R₆)-*', *-C(R_6a)=C(R_6b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
    T₂는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R₇)-*', *-B(R₇)-*', *-P(R₇)-*', *-C(R_7a)(R_7b)-*', *-Si(R_7a)(R_7b)-*', *-Ge(R_7a)(R_7b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)₂-*', *-C(R₇)=*', *=C(R₇)-*', *-C(R_7a)=C(R_7b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
    고리 CY₁ 내지 고리 CY₄는 서로 독립적으로, C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹이고,
    R₁ 내지 R₄, R₆, R_6a, R_6b, R₇, R_7a, R_7b, R' 및 R"은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이고,
    R₅는, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 또는 -P(=O)(Q₁)(Q₂)이되, 상기 화학식 2-2 중 T₁₅가 화학 결합일 경우 R₅는 -F, -Cl, -Br 및 -I가 아니고,
    a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중 하나이고,
    a1개의 R₁ 중 2 이상은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    a2개의 R₂ 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    a3개의 R₃ 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    a4개의 R₄ 중 2 이상은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    상기 R_10a에 대한 설명은 상기 R₁에 대한 설명을 참조하고,
    * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
    상기 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 또는 C₁-C₆₀알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q₁₁), -S(Q₁₁), -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -P(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁), -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 또는 C₁-C₆₀알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q₂₁), -S(Q₂₁), -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -P(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁), -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    -O(Q₃₁), -S(Q₃₁), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 또는 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂); 또는
    이의 임의의 조합;
    이고,
    상기 Q₁ 내지 Q₃, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; C₁-C₆₀알킬기; C₂-C₆₀알케닐기; C₂-C₆₀알키닐기; C₁-C₆₀알콕시기; C₃-C₁₀시클로알킬기; C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기; C₃-C₁₀시클로알케닐기; C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기; C₆-C₆₀아릴기; C₆-C₆₀아릴옥시기; C₆-C₆₀아릴티오기; C₁-C₆₀헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₁-C₆₀알킬기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C₆-C₆₀아릴기;이다.
16. 제15항에 있어서,
    상기 M은 Pt, Pd 또는 Au인, 유기금속 화합물.
17. 제15항에 있어서,
    상기 화학식 1의 a2개의 R₂ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹인, 유기금속 화합물.
18. 제15항에 있어서,
    상기 화학식 1 중 L₂가 하기 화학식 A4-1(1) 내지 A4-1(4) 중 하나로 표시된 리간드인, 유기금속 화합물:
    

    

    
    상기 화학식 A4-1(1) 내지 A4-1(4) 중,
    X₄에 대한 설명은 제15항에 기재된 바를 참조하고,
    X_40a는 단일 결합, O, S, S(=O)₂, C(R_40a)(R_40b), Si(R_40a)(R_40b), N(R_40a) 또는 B(R_40a)이고,
    X_40c는 O, S, C(R_40c)(R_40d), Si(R_40c)(R_40d) 또는 N(R_40c)이고,
    X_40e는 O, S, C(R_40e)(R_40f), Si(R_40e)(R_40f) 또는 N(R_40e)이고,
    X_40g는 N, B 또는 P이고,
    X₄₁은 N 또는 C(R₄₁)이고, X₄₂는 N 또는 C(R₄₂)이고, X₄₃은 N 또는 C(R₄₃)이고, X₄₄는 N 또는 C(R₄₄)이고, X₄₅는 N 또는 C(R₄₅)이고, X₄₆은 N 또는 C(R₄₆)이고, X₄₇은 N 또는 C(R₄₇)이고, X₄₈은 N 또는 C(R₄₈)이고, X₄₉은 N 또는 C(R₄₉)이고,
    R_40a 내지 R_40f 및 R₄₁ 내지 R₄₉에 대한 설명은 각각 상기 R₄에 대한 설명을 참조하고,
    *는 화학식 15 중 M과의 결합 사이트이다.
19. 제15항에 있어서,
    하기 화학식 1A, 1B 또는 1C로 표시된, 유기금속 화합물:
    

    

    
    상기 화학식 1A 내지 1C 중,
    M, L₂, X₁ 내지 X₃, T₁ 및 T₂에 대한 설명은 각각 제15항에 기재된 바를 참조하고,
    X₁₂는 O, S 또는 N(R₁₂)이고, X₁₃은 N 또는 C(R₁₃)이고, X₁₄는 N 또는 C(R₁₄)이고, X₁₅는 N 또는 C(R₁₅)이고, X₁₆은 N 또는 C(R₁₆)이고, R₁₂ 내지 R₁₆에 대한 설명은 각각 제15항 중 R₁에 대한 설명을 참조하고,
    X₂₁은 N 또는 C(R₂₁)이고, X₂₂는 N 또는 C(R₂₂)이고, X₂₃은 N 또는 C(R₂₃)이고, R₂₁ 내지 R₂₃에 대한 설명은 각각 제15항 중 R₂에 대한 설명을 참조하고,
    X₃₂는 O, S 또는 N(R₃₂)이고, X₃₃은 N 또는 C(R₃₃)이고, X₃₄는 N 또는 C(R₃₄)이고, X₃₅는 N 또는 C(R₃₅)이고, X₃₆은 N 또는 C(R₃₆)이고, R₃₂ 내지 R₃₆에 대한 설명은 각각 제15항 중 R₃에 대한 설명을 참조하고,
    R₁₂ 내지 R₁₆ 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    R₂₁ 내지 R₂₃ 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    R₃₂ 내지 R₃₆ 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
20. 제15항에 있어서,
    하기 화합물 D1 내지 BD105 중 하나인, 유기금속 화합물:
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

    
    

    

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