KR20040035872A

KR20040035872A - 액정 횡방향 중합성 화합물

Info

Publication number: KR20040035872A
Application number: KR10-2004-7004221A
Authority: KR
Inventors: 페글로브토마스; 베네케카르슈텐; 체르카오이쵸바이르모하메트
Original assignee: 롤리크 아게
Priority date: 2001-09-24
Filing date: 2002-09-23
Publication date: 2004-04-29
Also published as: US20050040364A1; EP1295863A1; WO2003027056A1; CN1556787A; JP2005502730A; EP1432673A1

Abstract

본 발명은 화학식 I의 키랄성 또는 비키랄성 화합물 및 이의 LCP 네트워크에 관한 것이다.

화학식 I

상기 화학식 I에서,

-(C¹-X¹)_n1-C²-(X²-C³)_n2-는 기호로 제시되는 잔기의 실질적으로 선형 배열에 의해 형성된 막대형 코어이고,

A는 중합성 그룹을 포함한다.

Description

액정 횡방향 중합성 화합물{Liquid crystalline laterally polymerizable compounds}

본 발명은 신규한 액정 화합물, 이 화합물의 혼합물 및 광학 장치에서의 이들의 용도에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 배향된 액정 중합체를 제조하는 데 있어서의 중합성 액정 혼합물의 성분의 용도, 중합성 액정 혼합물에서 성분으로 사용되는 화합물, 이들 성분을 포함하는 액정 혼합물, 이러한 성분으로부터 제조된 액정 중합체 및 네트워크, 및 이들 화합물을 포함하는 액정 장치에 관한 것이다.

액정 중합체(LCP) 및/또는 액정 네트워크는 광학 소자, 예를 들어 도파관, 광학 격자, 필터, 리타더, 로테이터, 압전셀 및 비선형 광학 전지 및 필름을 제조하는 데 사용된다. 상기한 광학 소자 중의 하나에 사용하기 위한 LCP는 이의 관련 광학적 특성, 예를 들어 광학 이방성, 굴절률, 투명성 및 분산성에 따라 선택된다. 예를 들어 광학 필터는 이방성(△n)이 크고 분산성(n=f(λ))이 낮은 LCP를 함유한다.

LCP는 중합성 액정 단일 화합물 또는 혼합물 층을 배향시키고, 중간생성형 층을 가교결합하여 액정 중합체(LCP) 네트워크를 형성함으로써 제조된다. LCP를 제조하는 데 사용되는 중합성 LC 화합물은 화학적으로 및 열적으로 안정해야 하고, 전자기 방사선에 대해 안정해야 하고, 표준 용매에 대해 가용성이어야 하며, 기타LC 성분과 상용성이어야 하고, 25 내지 80℃, 보다 유리하게는 25 내지 150℃에서 액정성을 나타내어야 한다. 중합성 LC 단일 화합물 또는 혼합물 상의 배향층에 의해 부과되는 배치는 가교결합시 형성되는 LCP 네트워크 내에서 고정되거나 동결된다. 생성되는 LCP 필름은 점도가 높고 기계적 응력, 온도 및 광 노출에 대해 안정하다.

따라서, 광범위한 액정 온도 범위를 나타내고, LC 단일 화합물 또는 혼합물의 기판 상에서의 배향이 LCP 네트워크를 제조하는 데 필요한 기간 동안 안정하게 유지되도록 하는 방식으로, 가교결합 전에 기판 상에서 배향될 수 있는 액정 단일 화합물 또는 혼합물이 필요하다. 광가교결합성 액정 층에 사용될 수 있는 성분이 특히 바람직하다.

선행하는 중간생성형 중합성 화합물에서 중합성 잔기는 주로 이의 긴 분자 축 앞 위치에서 주로 중간생성형 코어에 부착된다. 그러나, 이는, 예를 들어 극성 치환체에 의한 이방성 영구적 쌍극자 모멘트의 유도와 같이, 긴 분자축을 따라 적합한 치환체에 의해 LCP 재료의 바람직한 상기한 특성을 조정하는 것을 방해한다. 따라서, LCP 재료를 수득하기 위한 새로운 구조가 연구되었고, 이는 하나 이상의 중합성 그룹을 중간생성형 코어에 횡방향으로 부착시켜 긴 분자축 앞의 임의의 치환체에 대한 주변 위치를 제거함에 의존한다. 또한, 및 하기 실시예에서 입증되는 바와 같이, 놀랍게도 액정 횡방향 중합성 단일 화합물 또는 혼합물의 배향층을 가교결합시킴으로써 제조된 네트워크가 경화 후, 적어도 표준 LCP로 수득된 것과 유사한 이방성을 나타낸다는 것이 밝혀졌다. 또한, 본 발명의 화합물은 균질하고,단량체성 규모에서 유도된 긴 분자 축 배향을 보호하는 LCP 네트워크를 제조할 수 있도록 한다.

따라서, 본 발명은 화학식 I의 키랄성 또는 비키랄성 화합물을 제공한다.

상기 화학식 I에서,

A는 중합성 그룹을 포함하고, 임의로 치환된 메틸 그룹, 또는 하나 이상의 C 원자가, 산소원자가 서로 결합되지 않는 방식으로, 헤테로원자로 치환될 수 있는 임의로 치환된 탄소수 2 내지 20의 탄화수소 그룹이고,

C¹내지 C³은 각각 독립적으로 임의로 치환된 비방향족, 방향족, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹이고, 바람직하게는 표준 중간생성형 분자 구성과 같이, 브릿지 그룹 X¹및 X²를 통해 반대 위치에 서로 결합되고,

Q¹은 임의로 치환된 메틸 그룹, 또는 하나 이상의 C 원자가, 산소원자가 서로 결합되지 않는 방식으로, 헤테로원자로 치환될 수 있는 임의로 치환된 탄소수 2 내지 20의 탄화수소 그룹으로, 중합성 그룹을 포함할 수 있고,

Q²는 수소, 할로겐, -CN 및 -NO₂와 같은 극성 그룹, 임의로 치환된 메틸 그룹, 또는 하나 이상의 C 원자가, 산소원자가 서로 결합되지 않는 방식으로, 헤테로원자로 치환될 수 있는 임의로 치환된 탄소수 2 내지 20의 탄화수소 그룹으로, Q¹이 중합성 그룹을 포함하지 않을 경우 중합성 그룹을 포함할 수 있고,

X¹및 X²는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -N=N-, -CO-C=C-, -CH(OH)-, -CO-, -CH₂(CO)-, -SO-, -CH₂(SO)-, -SO₂-, -CH₂(SO₂)-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -SOS-, -CH₂-CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,

n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,

단 Q¹및 Q²중의 적어도 하나는 중합성 그룹을 포함한다.

용어 "탄화수소"는 직쇄 및 측쇄 알킬렌, 및 포화 및 불포화 그룹을 포함한다. 가능한 치환체에는 알킬, 아릴(따라서, 아르지방족 그룹을 수득한다) 및 사이클로알킬, 및 아미노, 시아노, 에폭시, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 옥소 등이 포함된다. 탄소원자를 치환할 수 있는 가능한 헤테로원자는 질소, 산소 및 황을 포함한다. 질소의 경우, 알킬, 아릴 및 사이클로알킬과 같은 그룹으로 추가로 치환할 수 있다. 또한, 본원에 사용된 용어 "알킬" 및 "알킬렌"에는 직쇄 및 측쇄 그룹, 및 포화 및 불포화 그룹이 포함된다.

액정 전문가에게, 화학식 I의 화합물의 분자 구조는 가교결합 후 이방성을 수득하기에 바람직한 것으로 간주되지 않았는데, 이는 액정 온도 범위가 횡방향 치환체의 용적이 증가함에 따라 감소한다는 것이 익히 공지되어 있기 때문이다. 따라서, 경화시 횡방향 치환체의 역동적인 증가는 단량체의 배향된 중간생성형 벌크 내에서 분자 횡방향 기록을 상당히 감소시킬 것으로 간주되어 왔다. 그러나, 본 발명자들은 놀랍게도 본 발명에 이르러, 화학식 I의 화합물이 단량체성 규모로 측정된 것에 필적하는 이방성을 나타내는 네트워크 형성용으로 적합하다는 것을 밝혀내었다.

본 발명의 제1 바람직한 양태에서, 그룹 A는 화학식 II의 잔기로부터 선택될 수 있다.

P¹-(Sp¹)_m1-(Y¹)_k1-

상기 화학식 II에서,

P¹은 CH₂=CW-, CH₂=CW-COO-, CH₂=C(Ph)-COO-, CH₂=CH-COO-Ph-, CH₂=CW-CO-NH-, CH₂=C(Ph)-CONH-, CH₂=C(COOR')-CH₂-COO-, CH₂=CH-O-, CH₂=CH-OOC-, (Ph)-CH=CH-, CH₃-CH=N-(CH₂)_pl-, HO-, HS-, HO(CH₂)_plCOO-, HS(CH₂)_plCOO-, HWN-, HOC(O)-, CH₂=CH-Ph-(O)_p2,,,를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 중합성 그룹[여기서, W는 H, F, Cl, Br 또는 I 또는 C_1-5알킬 그룹이고, pl은 1 내지 9의 정수이고, p2는 0 또는 1의 정수이고, R'는 C_1-5알킬 그룹이고, R"는 C_1-5 알킬 그룹, 메톡시, 시아노, F, Cl, Br 또는 I이다]이고,

Sp¹은 하나 이상의 C 원자가 헤테로원자 및/또는 임의로 치환된 방향족 또는 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 3- 내지 10원 환 시스템, 바람직하게는 임의로 치환된 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 3원 환 시스템에 의해 치환될 수 있고/있거나, 임의로 하나 이상의 탄소-탄소 단일 결합이 탄소-탄소 이중 또는 삼중 결합에 의해 치환될 수 있는 임의로 치환된 C_1-20알킬렌 그룹이고,

ml은 0 또는 1의 정수이고,

Y¹은 -O-, -S-, -NH-, N(CH₃)-, -CH(OH)-, -CO-, -CH₂(CO)-, -SO-, -CH₂-(SO)-, -S0₂-, -CH₂(S0₂)-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -SOS-, -CH₂-CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-이고,

kl은 0 또는 1의 정수이다.

화학식 II의 잔기와 관련하여, 용어 Ph는 페닐렌을, (Ph)는 페닐을 나타내는 것으로 이해되어야 한다.

C_1-20알킬렌 그룹 Sp¹은 측쇄 또는 직쇄 알킬렌 그룹을 포함할 수 있고, 치환되지 않거나, F, Cl, Br, I 또는 CN에 의해 일- 또는 다치환될 수 있다. 달리, 또는 또한 탄화수소 쇄에 존재하는 하나 이상의 CH₂그룹은 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CH(OH)-, -CO-, -CH₂(CO)-, -SO-, -CH₂(SO)-, -S0₂-, -CH₂(S0₂)-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -SOS-, -C≡C-, -(CF₂)_ql- 및 -C(W¹)=C(W²)-로부터 선택되는 하나 이상의 그룹에 의해 치환될 수 있고, 단 2개의 산소원자가 서로 직접 결합되지는 않는다. W¹및 W²는 각각 독립적으로 H, H-(CH₂)_q3- 또는 Cl이다. 정수 ql 내지 q3은 각각 독립적으로 1 내지 15이다.

보다 바람직하게는, 그룹 A는 화학식 III의 그룹이다.

P²-(Sp²)_m1-Y²-

상기 화학식 III에서,

Y²는 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -C≡C- 또는 단일 결합, 특히 -0-, -COO-, -OCO- 또는 단일 결합이고,

Sp²는 C_1-20직쇄 알킬렌 그룹, 특히 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌 또는 도데실렌이고,

P²는 CH₂=CW³- 또는 CH₂=CW³-(CO)_p30-와 같은 중합성 그룹[여기서, W³은 H, CH₃, F, Cl, Br 또는 I이고, p3은 0 또는 1이다]이다.

그룹 Q¹은 바람직하게는 화학식 IV의 잔기로부터 선택된다.

P³-Sp¹-(Y¹)_k1-

상기 화학식 IV에서,

P³은 수소 또는 상기한 바와 같은 중합성 그룹 P¹이고,

Sp¹, Y¹및 k1은 상기 정의된 바와 같다.

보다 바람직하게는, Q¹은 화학식 V의 잔기로부터 선택된다.

P⁴-Sp²-Y²-

상기 화학식 V에서,

P⁴는 수소 또는 상기한 바와 같은 중합성 그룹 P²이고,

Sp²및 Y²는 상기 정의된 바와 같다.

그룹 Q²는 바람직하게는 화학식 VI의 잔기로부터 선택된다.

P⁵-(Sp¹)_m1-(Y¹)_k1-

상기 화학식 VI에서,

P⁵는 수소, 할로겐, -CN 및 -NO₂와 같은 극성 그룹 또는 상기한 바와 같은 중합성 그룹 P¹이고, 단 Q¹은 중합성 그룹을 포함하지 않고,

Sp¹, m1, Y¹및 k1은 상기 정의된 바와 같다.

보다 바람직하게는, Q²는 화학식 VII의 잔기로부터 선택된다.

P⁵-(Sp²-Y²)_m3-

상기 화학식 VII에서,

P⁵는 수소, 할로겐, -CN 및 -NO₂와 같은 극성 그룹 또는 상기한 바와 같은 중합성 그룹 P²이고, 단 Q¹은 중합성 그룹을 포함하지 않고,

m3은 0 또는 1의 정수이고,

Sp²및 Y²는 상기 정의된 바와 같다.

본 발명의 제2의 바람직한 양태에서, 그룹 C¹및 C³은

로부터 선택된다:

상기 식에서,

L은 -CH₃, -COCH₃, -N0₂, -CN 또는 할로겐이고,

r1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,

r2는 0, 1, 2 또는 3이고,

r3은 0, 1 또는 2이다.

C¹및 C³이 임의로 치환된 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌 및 2,6-나프틸렌디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것이 특히 바람직하다.

그룹 C²는 바람직하게는

로부터 선택된다:

상기 식에서,

L은 -CH₃, -COCH₃, -N0₂, -CN 또는 할로겐이고,

s1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,

s2는 0, 1, 2 또는 3이고,

s3은 0, 1 또는 2이고,

s4는 0 또는 1이다.

C²는 임의로 치환된 1,2,4-사이클로헥사트리일, 1,2,4-벤젠트리일, 1,2,4-나프텐트리일, 1,2,6-나프텐트리일 및 2,3,6-나프텐트리일로 이루어진 그룹으로부터선택되는 것이 특히 바람직하다.

그룹 X¹및 X²는 바람직하게는 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH₂-CH₂-, -CH₂0-, -OCH₂-, -CH=CH-, -C≡C- 및 단일 결합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.

X¹및 X²가 독립적으로 -COO-, -OCO- 및 단일 결합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것이 특히 바람직하다.

정수 nl 및 n2는 바람직하게는 독립적으로 1 내지 3이다. nl + n2의 합이 2, 3 또는 4인 것이 특히 바람직하다.

본 발명의 추가의 바람직한 양태는

A가 화학식 VIII로부터 선택되는 잔기이고,

Q¹이 화학식 IX로부터 선택되는 잔기이고,

Q²가 수소, 할로겐, CN, 상기 정의한 의미를 갖지만, Q¹이 중합성 그룹을 함유하지 않는 중합성 그룹 P²또는 화학식 X로부터 선택되는 잔기이고,

C¹내지 C³, X¹및 X²가 상기 정의된 바와 같고,

n1 및 n2가 정수이고, n1 + n2의 합이 2, 3 또는 4인 화학식 I에 따르는 화합물이다.

Y³-(Sp²)_n3-P²

P⁴-Sp²-Y³

CH₃-(Sp²)_n3-Y³

상기 화학식 VIII 내지 X에서,

Y³은 -O-, -COO-, -OCO- 또는 단일 결합이고,

n3은 0 또는 1의 정수이고,

Sp², P²및 P⁴는 상기 정의된 바와 같다.

또한, 본 발명의 화합물에서 일반적으로 하나 이상의 수소원자는, 특히 포화 탄소원자에서, 특히 사이클로헥산 라디칼과 같은 포화된 사이클릭 잔기에서 이중수소로 치환될 수 있다는 것을 이해해야 한다.

본 발명의 화합물은 문헌[참조: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart]에 문서로서 입증된 바와 같은, 당해 기술 분야의 숙련가에게 익히 공지된 방법을 사용하여 용이하게 제조할 수 있다. 당해 화합물은, 예를 들어 다음과 같은 약어가 사용된 반응식 1 및 2에 따라 제조될 수 있다:

DEAD는 디에틸 아조디카복실레이트이고,

TPP는 트리페닐포스핀이고,

THF는 테트라하이드로푸란이고,

DMF는 N,N-디메틸포름아미드이고,

Et₃N은 트리에틸아민이고,

DCM은 디클로로메탄이고,

DCC는 N,N'-디사이클로헥실카보디이미드이고,

DMAP는 4-디메틸아미노피리딘이고,

n-BuLi는 n-부틸리튬이고,

TMEDA는 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민이고,

DBU는 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔이고,

EE는 에틸아세테이트이고,

p-TsOH는 p-톨루엔설폰산이다.

반응식 1 및 2에서 묘사된 합성법에 기초하여, 화학식 I의 "횡방향 중합성" 유도체를 나타내고 다음과 같은 화학식 I.1 내지 I.3의 화합물 리스트로 제시된 전형적인 예들이 제조될 수 있다. 그러나, 이러한 리스트는 본 발명의 범위를 제한하지 않는 단지 예시용으로서 이해되어야 한다.

화학식 I의 액정 "횡방향 중합성" 화합물은 단독으로 또는 액정 혼합물의 성분으로서 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 재료는 LCP를 제조하는 데 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 제2 국면은 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 재료를 포함한다. 바람직하게는, 액정 재료는 2개 이상의 성분을 포함한다. 추가의 성분은 화학식 I의 화합물과 상용성이어야 하고, 문헌[참조: Adv. Mater. 5, 107 (1993), Mol. Cryst. Liq. Cryst. 307, 111 (1997), J. Mat. Chem. 5, 2047 (1995)] 또는 특허 문헌[참조: 미국 특허 제5,593,617호, 미국 특허제5,567,349호, 영국 특허 제2 297 556호, 영국 특허 제2 299 333호, 미국 특허 제5,560,864호, 유럽 특허원 제0 606 940호, 유럽 특허원 제0 643 121호 및 유럽 특허원 제0 606 939호]에 기재되어 있는 바와 같은 공지된 중간생성형 재료로부터 선택될 수 있다.

액정 재료의 형태는 이의 사용 용도에 좌우되고, 액정 혼합물, (공)중합체, 엘라스토머, 중합체 겔 또는 중합체 네트워크로서 존재할 수 있다. 중합체 네트워크는 특정 용도를 갖는 것으로 밝혀졌고, 본 발명의 추가의 바람직한 양태에서 화학식 I의 화합물을 포함하는 중합체 네트워크가 제공된다. 바람직하게는, 중합체 네트워크는 2개 이상의 성분을 포함하고, 이중 적어도 하나는 화학식 I의 액정 "횡방향 중합성" 화합물이다.

중합체 네트워크는 (i) 하나 이상의 키랄성 및/또는 비키랄성 중간생성형 중합성 화합물, (ii) 하나 이상의 화학식 I의 횡방향 중합성 화합물 및 (iii) 개시제를 포함하는 중간생성형 혼합물의 공중합에 의해 제조될 수 있다.

키랄성 또는 비키랄성 중간생성형 중합성 화합물은 화학식 I의 액정 "횡방향 중합성" 화합물일 수 있다. 달리 또는 또한, 중합성 화합물은 상기에서 언급한 바와 같은 공지된 중간생성형 재료로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는, 키랄성 또는 비키랄성 중합성 화합물은 네마틱 상을 포함하는 열호변성 서열을 갖는다.

중합체 네트워크는 임의로 추가의 성분을 포함할 수 있다. 이들은 추가로 중합성 화합물, 안정화제 및 염료를 포함한다. 추가의 중합성 화합물은 바람직하게는 하나 이상의 중합성 작용성 그룹을 포함하는 비중간생성형 화합물, 특히 디아크릴레이트 화합물을 포함한다.

예를 들어, 혼합물의 저장 도중 바람직하지 않은 자발적 중합을 억제하는 적합한 안정화제가 본 발명의 액정 혼합물에 사용될 수 있다. 광범위한 범위의 이들 화합물은 시판된다. 전형적인 예에는 4-에톡시페놀 또는 2,6-디-3급 부틸-4-메틸페놀(BHT)이 포함된다.

컬러 필터용으로, 염료를 혼합물에 가할 수 있다. 그러나, 염료를 함유하지 않는 액정 혼합물을 제조하는 것이 바람직하다.

키랄성 또는 비키랄성 중합성 중간생성형 화합물은 중합체 네트워크의 0.01 내지 99중량%, 바람직하게는 50 내지 95중량%를 포함하는 양으로 존재할 수 있다.

화학식 I의 액정 "횡방향 중합성" 화합물은 중합체 네트워크의 0.1 내지 100중량%, 바람직하게는 1 내지 50중량%의 양으로 존재할 수 있다.

개시제는 바람직하게는 광개시제이고, 중합체 네트워크의 0.1 내지 5중량%, 바람직하게는 0.2 내지 2중량%를 포함하는 양으로 존재하는 라디칼 또는 양이온성 개시제일 수 있다.

혼합물이 추가로 안정화제를 함유하는 경우, 이들은 일반적으로 액정 혼합물의 0.01 내지 5중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1중량%를 포함하는 양으로 존재한다.

이들 중합성 액정 혼합물은 필름 형태의 액정 중합체(LCP) 네트워크로 형성될 수 있고, 본 발명의 제3 국면은 화학식 I의 화합물을 포함하는 LCP 필름을 제공한다. 이러한 필름 형태의 LCP 네트워크는 본 발명에 따르는 LC 화합물의 중합, 예를 들어 자외선 중합에 의해 용이하게 제조될 수 있고, LC 혼합물을 포함하는 필름은 기판 상에서 형성되어 자외선 광을 사용하여 중합시켜 가교결합된 액정 중합체(LCP) 필름을 수득한다. 필름은 빛 및 온도 모두에 안정하고, 도파관, 광학적 격자, 필터, 리타더, 로테이터, 압전셀 또는 비선형 광학 특성을 나타내는 얇은 필름과 같은 장치를 제조하는 데 사용될 수 있다.

LCP 네트워크를 형성하는 데는 상이한 방법이 사용될 수 있다. 투명한 기판, 예를 들어 피복된 ITO(산화인듐주석), 유리, 플라스틱 또는 실리콘 기판이 사용될 수 있다. 바람직한 기판에는 유리 또는 플라스틱, 특히 마모된 폴리이미드 또는 폴리아미드 층 또는 광배향된 광중합체, 예를 들어 선형 광중합된 중합체(LPP)의 층을 포함하는 것들이 포함된다. 바람직한 기판은 액정 혼합물의 균일한 배향을 크게 촉진시킨다.

LCP 필름의 제조시, 결함 또는 비균질물의 형성을 억제하는 것이 특히 중요하다. 이는 중합성 액정 혼합물을 얇은 필름으로 형성시키고, 혼합물을 상기한 두 기판 사이에 위치시킨 다음, 평평한 정도가 수득될 때까지 짧은 거리에 걸쳐 전단 변형시키거나, 바람직하게는 예를 들어 이르가큐어(IRGACURE^TM)와 같은 광개시제의 존재하에, 예를 들어 자외선으로 경화시키기 전에 중합성 액정 혼합물을 상기한 두 기판 사이에 모세관 충전시킴으로써 달성될 수 있다.

본 발명의 제4 국면은 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 중합체 필름을 함유하는 광학적 또는 전기 광학적 소자를 제공한다. 광학적 또는 전기-광학적 소자는 도파관, 광학적 격자, 필터, 리타더, 로테이터, 압전셀 또는 비선형 광학 전지또는 필름일 수 있다.

이하, 본 발명은 하기 실시예를 참조로 기술한다. 본 발명의 범주에 속하는 이들에 대한 변형태는 당해 기술 분야의 숙련가들에게 자명할 것이다.

하기 실시예에서, 열호변성 상은 다음과 같이 약칭된다: K 결정성, S 스멕틱, N 네마틱, 및 I 등방성.

실시예 1: 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-[(4-시아노벤조일)옥시]-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시]벤조에이트:

1) 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-하이드록시-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시] 벤조에이트

무수 THF 60ml 중의 4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조산(7.82g)의 교반 용액에 -30℃에서 트리에틸아민(8.90g)에 이어서, 메실 클로라이드(2.92g)를 적가한다. 적가 완료 후, 반응 혼합물을 -30℃에서 추가로 1시간 동안 교반한 다음,무수 THF 30ml 중의 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2,5-디하이드록시벤조에이트(7.09g)의 용액을 적가한다. 반응 혼합물을 -30℃에서 30분 동안, 실온에서 밤새 추가로 교반한다. 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하고, 필터 케이크를 에틸 아세테이트로 세척한다. 여과물을 150ml의 물에 붓고, 유기 상을 분리하고, 물 100ml로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시켜 건고 증발시킨다. 잔사를 용출제로서 사이클로헥산/에틸 아세테이트: 3/1을 사용하여 실리카 겔 상에서 플래시 크로마토그래피하여 순수한 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-하이드록시-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)-헥실]옥시}벤조일)옥시]벤조에이트를 무색 오일로서 수득한다. 수율: 9.81g.

2) 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-[(4-시아노벤조일)옥시]-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시]벤조에이트

20ml의 DCM 중의 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-하이드록시-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시]벤조에이트(1.83g), 4-시아노벤조산(0.48g), DCC(0.68g) 및 DMAP(0.41g)를 밤새 교반하여 여과하고, 여과물을 건고 증발시킨다. 잔사를 용출제로서 사이클로헥산/에틸 아세테이트: 11/4를 사용하여 실리카 겔 상에서 플래시 크로마토그래피하여 목적하는 생성물을 수득한다. 아세톤/에탄올로부터의 재결정화에 의해 추가로 정제하여 순수한 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-[(4-시아노벤조일)옥시]-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시]벤조에이트를 백색 분말로서 수득한다. 수율 1.40g.

이 화합물은 다음과 같은 열호변성 서열을 갖는다:

Cr 54℃(N 44℃) I.

실시예 2: 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-({4-[(4-시아노벤조일)옥시]벤조일}옥시)-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일옥시]벤조에이트:

1) 6-(메타크릴로일옥시)헥실 5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)-옥시]-2-{[4-(테트라하이드로-2H-피란-2-일옥시)벤조일]옥시}벤조에이트

20ml의 DCM 중의 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-하이드록시-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시]벤조에이트(2.44g), 4-(테트라하이드로-2H-피란-2-일옥시)벤조산(0.98g), DCC(0.90g) 및 DMAP(0.54g)의 용액을 밤새 교반하여 여과하고, 여과물을 건고 증발시킨다. 잔사를 용출제로서사이클로헥산/에틸 아세테이트: 11/4를 사용하여 실리카 겔 상에서 플래시 크로마토그래피하여 순수한 6-(메타크릴로일옥시)헥실 5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시]-2-{[4-(테트라하이드로-2H-피란-2-일옥시)벤조일]옥시}벤조에이트를 무색 오일로서 수득한다.

수율: 3.25g.

2) 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-[(4-하이드록시벤조일)옥시]-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시]벤조에이트

30ml의 메탄올 중의 6-(메타크릴로일옥시)헥실 5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시]-2-{[4-(테트라하이드로-2H-피란-2-일옥시)벤조일]옥시}벤조에이트(3.10g) 및 BTSS(0.05g)의 교반 용액을 3시간 동안 환류시킨다. 이어서, 반응 혼합물을 증발시키고, 에틸 아세테이트 50ml 상에 붓고, 50ml의 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켜 건고 증발시킨다. 잔사를 용출제로서 사이클로헥산/에틸 아세테이트: 3/1를 사용하여 실리카 겔 상에서 플래시 크로마토그래피하여 순수한 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-[(4-하이드록시벤조일)옥시]-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시]벤조에이트를 무색 오일로서 수득하다.

수율: 1.22g.

3) 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-({4-[(4-시아노벤조일)옥시]벤조일}옥시)-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시]벤조에이트

30ml의 DCM 중의 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-[(4-하이드록시벤조일)옥시]-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시]벤조에이트(1.10g), 4-시아노벤조산(0.23g), DCC(0.37g) 및 DMAP(0.22g)의 용액을 밤새 교반하여 여과하고, 여과물을 건고 증발시킨다. 잔사를 용출제로서 사이클로헥산/에틸 아세테이트: 3/1을 사용하여 실리카 겔 상에서 플래시 크로마토그래피하여 목적하는 생성물을 수득한다. 아세톤/에탄올로부터의 재결정화에 의해 추가로 정제하여 순수한 6-(메타크릴로일옥시)헥실 2-({4-[(4-시아노벤조일)옥시]벤조일}옥시)-5-[(4-{[6-(메타크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조일)옥시]벤조에이트를 백색 분말로서 수득한다.

수율: 0.83g.

이 화합물은 다음과 같은 열호변성 서열을 갖는다:

Cr 89℃ N 160℃ I.

실시예 3: 네마틱 LCP 필름의 제조

아니솔 중의 다음과 같은 성분의 용액을 제조한다:

97중량%

추가로, 1000ppm의 티누빈(Tinuvin) 123을 안정화제로서 가하고, 1000ppm의 2,6-디-(3급 부틸)-4-하이드록시톨루엔(BHT) 억제제를 이 혼합물에 가하여 중합을 억제한다. 이르가큐어 369(스위스 바젤 소재의 시바 가이기에 의해 시판됨)와 같은 개시제 1000ppm을 사용하여 중합을 시작한다. 혼합물을 실온에서 교반한 다음, 배향층을 갖는 유리 플레이트 상에서 스핀피복하여 두께가 약 800㎚인 LCP 필름을 형성한다. 이 필름을 50℃에서 1분 또는 2분 동안 건조시키고, 실온에서 N₂대기하에 수은 램프를 사용하여 약 5분 동안 자외선에 의한 조사로 광중합시킨다. 충분히 배향된 필름은 실온에서 네마틱 중간상을 나타낸다. 또한, 이 필름은 타원편광측정 측정치로부터 알 수 있는 바와 같이, 기판의 평면에 대해 약 50°의 평균 경사각을 나타낸다.

Claims

화학식 I의 화합물.

화학식 I

상기 화학식 I에서,

-(C¹-X¹)_n1-C²-(X²-C³)_n2-는 기호로 제시되는 잔기의 실질적으로 선형 배열에 의해 형성된 막대형 코어이고,

A는 중합성 그룹을 포함하고, 임의로 치환된 메틸 그룹, 또는 하나 이상의 C 원자가, 산소원자가 서로 결합되지 않는 방식으로, 헤테로원자로 치환될 수 있는 임의로 치환된 탄소수 2 내지 20의 탄화수소 그룹이고,

C¹내지 C³은 각각 독립적으로 임의로 치환된 비방향족, 방향족, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹이고, 바람직하게는 브릿지 그룹 X¹및 X²를 통해 반대 위치에 서로 결합되고,

Q¹은 임의로 치환된 메틸 그룹, 또는 하나 이상의 C 원자가, 산소원자가 서로 결합되지 않는 방식으로, 헤테로원자로 치환될 수 있는 임의로 치환된 탄소수 2 내지 20의 탄화수소 그룹으로, 중합성 그룹을 포함할 수 있고,

Q²는 수소, 할로겐, -CN 및 -NO₂와 같은 극성 그룹, 임의로 치환된 메틸 그룹, 또는 하나 이상의 C 원자가, 산소원자가 서로 결합되지 않는 방식으로, 헤테로원자로 치환될 수 있는 임의로 치환된 탄소수 2 내지 20의 탄화수소 그룹으로, Q¹이 중합성 그룹을 포함하지 않을 경우 중합성 그룹을 포함할 수 있고,

X¹및 X²는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -N=N-, -CO-C=C-, -CH(OH)-, -CO-, -CH₂(CO)-, -SO-, -CH₂(SO)-, -SO₂-, -CH₂(SO₂)-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -SOS-, -CH₂-CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,

n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,

단, Q¹및 Q²중의 적어도 하나는 중합성 그룹을 포함한다.
제1항에 있어서, 탄화수소가 직쇄 및 측쇄 알킬렌 및 포화 및 불포화 그룹을 포함하는 화합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 치환체가 알킬, 아릴, 사이클로알킬, 아미노, 시아노, 에폭시, 할로겐, 하이드록시, 니트로 및 옥소 그룹을 포함하는 화합물.
제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 탄소원자를 치환할 수 있는 헤테로원자가 질소, 산소 및 황을 포함하는 화합물.
제4항에 있어서, 질소원자가 알킬, 아릴 및 사이클로알킬과 같은 그룹으로 치환되는 화합물.
제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 그룹 A가 화학식 II의 잔기로부터 선택될 수 있는 화합물

화학식 II

P¹-(Sp¹)_m1-(Y¹)_k1-

상기 화학식 II에서,

P¹은 CH₂=CW-, CH₂=CW-COO-, CH₂=C(Ph)-COO-, CH₂=CH-COO-Ph-, CH₂=CW-CO-NH-, CH₂=C(Ph)-CONH-, CH₂=C(COOR')-CH₂-COO-, CH₂=CH-O-, CH₂=CH-OOC-, (Ph)-CH=CH-, CH₃-CH=N-(CH₂)_pl-, HO-, HS-, HO(CH₂)_plCOO-, HS(CH₂)_plCOO-, HWN-, HOC(O)-, CH₂=CH-Ph-(O)_p2,,,를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 중합성 그룹[여기서, W는 H, F, Cl, Br 또는 I 또는 C_1-5알킬 그룹이고, pl은 1 내지 9의 정수이고, p2는 0 또는 1의 정수이고, R'는 C_1-5알킬 그룹이고, R"는 C_1-5 알킬 그룹, 메톡시, 시아노, F, Cl, Br 또는 I이고, Ph는 페닐렌이고, (Ph)는 페닐이다]이고,

Sp¹은 하나 이상의 C 원자가 헤테로원자 및/또는 임의로 치환된 방향족 또는 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 3원 내지 10원 환 시스템에 의해 치환될 수 있고/있거나, 임의로 하나 이상의 탄소-탄소 단일 결합이 탄소-탄소 이중 결합 또는 삼중 결합에 의해 치환될 수 있는 임의로 치환된 C_1-20알킬렌 그룹이고,

ml은 0 또는 1의 정수이고,

Y¹은 -O-, -S-, -NH-, N(CH₃)-, -CH(OH)-, -CO-, -CH₂(CO)-, -SO-, -CH₂-(SO)-, -S0₂-, -CH₂(S0₂)-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -SOS-, -CH₂-CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-이고,

kl은 0 또는 1의 정수이다.
제6항에 있어서, 그룹 Sp¹이 하나 이상의 C 원자가 헤테로원자 및/또는 임의로 치환된 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 3원 환 시스템으로 치환될 수 있고,또한 하나 이상의 탄소-탄소 단일 결합이 탄소-탄소 이중 결합 또는 삼중 결합에 의해 치환될 수 있는 임의로 치환된 C_1-20알킬렌 그룹인 화합물.
제6항 또는 제7항에 있어서, Sp¹의 C_1-20알킬렌 그룹이 측쇄 또는 직쇄 알킬렌 그룹을 포함할 수 있고, 치환되지 않거나, F, Cl, Br, I 또는 CN에 의해 일- 또는 다치환될 수 있는 화합물.
제6항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, C_1-20알킬렌 그룹의 하나 이상의 CH₂그룹이 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CH(OH)-, -CO-, -CH₂(CO)-, -SO-, -CH₂(SO)-, -S0₂-, -CH₂(S0₂)-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -SOS-, -C≡C-, -(CF₂)_ql- 및 -C(W¹)=C(W²)-로부터 선택되는 하나 이상의 그룹에 의해 치환될 수 있고, 단 2개의 산소원자가 서로 직접 결합되지는 않고, W¹및 W²가 각각 독립적으로 H, H-(CH₂)_q3- 또는 C이고, 여기서 정수 ql 내지 q3이 각각 독립적으로 1 내지 15인 화합물.
제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 그룹 A가 화학식 III의 그룹인 화합물.

화학식 III

P²-(Sp²)_m1-Y²-

상기 화학식 III에서,

Y²는 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -C≡C- 또는 단일 결합, 특히 -0-, -COO-, -OCO- 또는 단일 결합이고,

Sp²는 C_1-20직쇄 알킬렌 그룹, 특히 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌 또는 도데실렌이고,

P²는 CH₂=CW³- 또는 CH₂=CW³-(CO)_p30-와 같은 중합성 그룹[여기서, W³은 H, CH₃, F, Cl, Br 또는 I이고, p3은 0 또는 1이다]이다.
제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, Q¹이 화학식 IV의 잔기로부터 선택되는 화합물.

화학식 IV

P³-Sp¹-(Y¹)_k1-

상기 화학식 IV에서,

P³은 수소 또는 상기한 바와 같은 중합성 그룹 P¹이고,

Sp¹, Y¹및 k1은 상기 정의된 바와 같다.
제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, Q¹이 화학식 V의 잔기로부터 선택되는 화합물.

화학식 V

P⁴-Sp²-Y²-

상기 화학식 V에서,

P⁴는 수소 또는 상기한 바와 같은 중합성 그룹 P²이고,

Sp²및 Y²는 상기 정의된 바와 같다.
제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, Q²가 화학식 VI의 잔기로부터 선택되는 화합물.

화학식 VI

P⁵-(Sp¹)_m1-(Y¹)_k1-

상기 화학식 VI에서,

P⁵는 수소, 할로겐, -CN 및 -NO₂와 같은 극성 그룹 또는 상기한 바와 같은중합성 그룹 P¹이고, 단 Q¹은 중합성 그룹을 포함하지 않고,

Sp¹, m1, Y¹및 k1은 상기 정의된 바와 같다.
제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, Q²가 화학식 VII의 잔기로부터 선택되는 화합물.

화학식 VII

P⁶-(Sp²-Y²)_m3-

상기 화학식 VII에서,

P⁶은 수소, 할로겐, -CN 및 -NO₂와 같은 극성 그룹 또는 상기한 바와 같은 중합성 그룹 P²이고, 단 Q¹은 중합성 그룹을 포함하지 않고,

m3은 0 또는 1의 정수이고,

Sp²및 Y²는 상기 정의된 바와 같다.
제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, 그룹 C¹및 C³이

로부터 선택되는 화합물.

상기 식에서,

L은 -CH₃, -COCH₃, -N0₂, -CN 또는 할로겐이고,

r1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,

r2는 0, 1, 2 또는 3이고,

r3은 0, 1 또는 2이다.
제15항에 있어서, C¹및 C³이 임의로 치환된 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌 및 2,6-나프틸렌디일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
제1항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 있어서, 그룹 C²가

로부터 선택되는 화합물.

상기 식에서,

L은 -CH₃, -COCH₃, -N0₂, -CN 또는 할로겐이고,

s1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,

s2는 0, 1, 2 또는 3이고,

s3은 0, 1 또는 2이고,

s4는 0 또는 1이다.
제17항에 있어서, C²가 임의로 치환된 1,2,4-사이클로헥사트리일, 1,2,4-벤젠트리일, 1,2,4-나프텐트리일, 1,2,6-나프텐트리일 및 2,3,6-나프텐트리일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
제1항 내지 제18항 중의 어느 한 항에 있어서, X¹및 X²가 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH₂-CH₂-, -CH₂0-, -OCH₂-, -CH=CH-, -C≡C- 및 단일 결합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
제19항에 있어서, X¹및 X²가 독립적으로 -COO-, -OCO- 및 단일 결합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
제1항 내지 제20항 중의 어느 한 항에 있어서, nl 및 n2가 독립적으로 1 내지 3인 화합물.
제1항 내지 제21항 중의 어느 한 항에 있어서, nl + n2의 합이 2, 3 또는 4인 화합물.
제1항 내지 제22항 중의 어느 한 항에 있어서,

A가 화학식 VIII로부터 선택되는 잔기이고,

Q¹이 화학식 IX로부터 선택되는 잔기이고,

Q²가 수소, 할로겐, CN, 상기 정의한 의미를 갖지만, Q¹이 중합성 그룹을 함유하지 않는 중합성 그룹 P²또는 화학식 X로부터 선택되는 잔기이고,

C¹내지 C³, X¹및 X²가 상기 정의된 바와 같고,

n1 및 n2가 정수이고, n1 + n2의 합이 2, 3 또는 4인 화합물.

화학식 VIII

Y³-(Sp²)_n3-P²

화학식 IX

P⁴-Sp²-Y³

화학식 X

CH₃-(Sp²)_n3-Y³

상기 화학식 VIII 내지 X에서,

Y³은 -O-, -COO-, -OCO- 또는 단일 결합이고,

n3은 0 또는 1의 정수이고,

Sp², P²및 P⁴는 상기 정의된 바와 같다.
제1항 내지 제23항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 I.1 내지 I.3 중에서 선택된 화합물인 화학식 I의 화합물.

화학식 I.1

화학식 I.2

화학식 I.3
제1항 내지 제24항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 화합물의, 단독 또는 액정 혼합물의 성분으로서의 용도.
제1항 내지 제24항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 화합물을 포함하는액정 재료.
제26항에 있어서, 2개 이상의 성분을 포함하는 액정 재료.
제26항 또는 제27항에 있어서, 추가의 성분이 화학식 I의 화합물과 상용성이고, 공지된 중간생성형 재료로부터 선택될 수 있는 액정 재료.
제26항 내지 제28항 중의 어느 한 항에 있어서, 액정 혼합물, (공)중합체, 엘라스토머, 중합체 겔 또는 중합체 네트워크 형태의 액정 재료.
제1항 내지 제24항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 재료의, 액정 중합체를 제조하는 데 있어서의 용도.
화학식 I의 화합물을 포함하는, 가교결합되거나 중합된 형태의 중합체 네트워크.
제31항에 있어서, 2개 이상의 성분을 포함하고, 이중 적어도 하나가 화학식 I의 액정 화합물인 중합체 네트워크.
제31항 또는 제32항에 있어서, 제26항 내지 제29항 중의 어느 한 항에 따르는 액정 재료를 기판 상에서 중합시킴으로써 제조되는 중합체 네트워크.
제31항 또는 제32항에 있어서, (i) 하나 이상의 키랄성 및/또는 비키랄성 중간생성형 중합성 화합물, (ii) 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 (iii) 개시제를 포함하는 중간생성형 혼합물을 공중합시킴으로써 제조되는 중합체 네트워크.
제34항에 있어서, 키랄성 또는 비키랄성 중간생성형 중합성 화합물이 화학식 I의 액정 화합물이고/이거나 공지된 중간생성형 재료로부터 선택되는 중합체 네트워크.
제34항 또는 제35항에 있어서, 키랄성 또는 비키랄성 중간생성형 중합성 화합물이 네마틱 상을 포함하는 열호변성 서열을 갖는 중합체 네트워크.
제31항 내지 제36항 중의 어느 한 항에 있어서, 추가 성분을 포함하는 중합체 네트워크.
제37항에 있어서, 성분이 추가의 중합성 화합물, 안정화제 및 염료를 포함하는 중합체 네트워크.
제38항에 있어서, 추가의 중합성 화합물이 하나 이상의 중합성 작용성 그룹을 포함하는 비중간생성형 화합물을 포함하는 중합체 네트워크.
제39항에 있어서, 중합성 화합물이 디아크릴레이트인 중합체 네트워크.
제34항 내지 제40항 중의 어느 한 항에 있어서, 키랄성 또는 비키랄성 중합성 중간생성형 화합물이 0.01 내지 99중량%의 양으로 존재하는 중합체 네트워크.
제41항에 있어서, 키랄성 또는 비키랄성 중합성 중간생성형 화합물이 50 내지 95중량%의 양으로 존재하는 중합체 네트워크.
제32항 내지 제42항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 액정 화합물이 0.1 내지 100중량%의 양으로 존재할 수 있는 중합체 네트워크.
제43항에 있어서, 화학식 I의 액정 화합물이 0.1 내지 50중량%의 양으로 존재할 수 있는 중합체 네트워크.
도파관, 광학적 격자, 필터, 리타더, 로테이터, 압전셀 또는 비선형 광학 특성을 나타내는 얇은 필름과 같은 장치를 제조하는 데 있어서의, 제31항 내지 제44항 중의 어느 한 항에 따르는 중합체 네트워크의 용도.
화학식 I의 화합물을 포함하는 중합체 네트워크를 함유하는 광학적 또는 전기 광학적 소자.
제46항에 있어서, 도파관, 광학적 격자, 필터, 리타더, 로테이터, 압전셀 또는 비선형 광학 전지 또는 필름인 광학적 또는 전기 광학적 소자.