KR20010023743A - 음이온성 계면활성제, 자외선 차단 조성물 및 친양쪽성양이온성 또는 2 극성 이온 화합물을 함유한 광보호성화장용 조성물 및 그의 용도 - Google Patents
음이온성 계면활성제, 자외선 차단 조성물 및 친양쪽성양이온성 또는 2 극성 이온 화합물을 함유한 광보호성화장용 조성물 및 그의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 지방산 및 1가 및 다가 금속, 암모늄 또는 유기 염기의 염으로부터 선택된 하나 이상의 음이온성 계면활성제로 안정화된 두 개의 비혼화성 상, 상기 비혼화성 상의 계면에 흡착될 수 있는 부분 또는 완전 중화된 하나 이상의 술폰산 관능기를 함유하며, 벤질리덴 캄포 유래의 자외선 차단 화합물, 소수성 탄화수소 시약으로 피복된 산화 금속 나노안료, 및 음이온성 계면활성제와, 40 ℃ 에서 물/파라핀 오일 계면 장력을 0.1 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 14 mN.m-1초과, 0.5 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 26 mN.m-1초과, 및 1 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 33 mN.m-1초과로 낮출 수 있는 화합물의 형성을 유발하는 친양쪽성 양이온성 또는 2극성 이온 화합물을 함유하는 분산액 형태의, 특히 피부 및/또는 모발 보호용 화장용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 국소적 용도의 화장용 조성물에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 자외선에 대한 피부 및/또는 모발의 광보호뿐만 아니라 상기 화장 용도에의 사용에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 하나 이상의 음이온성 계면활성제로 안정화된 두 개의 비혼화성 상, UV 복사 차단 화합물 및 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물을 함유하는 분산액 형태의 광보호성 조성물에 관한 것이다.
280 내지 400 nm 의 파장의 광복사가 인간의 피부를 그을리게 하고, UV-B 선으로 알려진 280 내지 320 nm 의 파장의 광선은 자연스러운 그을림의 발생에 해로울 수 있는 화상 및 홍반을 유발한다는 것이 알려졌으며, 따라서 이러한 UV-B 복사는 차단되어야 한다.
또한, 피부의 그을림을 유발하는 파장 320 내지 400 nm 의 UV-A 선은, 피부에, 특히 민감성 피부 또는 태양광에 계속해서 노출된 피부의 경우, 불리한 변화를 유발할 수 있다는 것이 알려졌다. UV-A 선은 특히 피부의 탄력의 손실 및 주름의 발생을 유발하여, 피부의 조기 노화를 일으킨다. 이들은 특정 개인에 있어서 홍반 작용을 촉발시키거나 상기 반응을 증폭시키고, 심지어 광독성 또는 광알레르기성 반응을 유발하기도 한다. 따라서, UV-A 광선 역시 차단하는 것이 바람직하다.
현재까지 피부의 광보호 (UV-A 및/또는 UV-B) 를 의도한 많은 화장용 조성물이 제안되었다.
UV 선을 차단하는, 유리, 또는 일부 이상이 중화된 산 관능기를 함유하는 활성 화합물 기재 조성물이 종래 기술에 공지되어 있다. 특히, 특정 술폰 화합물이 이들의 파장 280 내지 400 nm, 및 특히 280 내지 360 nm 의 광복사의 차단, 열적 안정성 및 광화학적 안정성의 우수한 특성으로 공지되어 있다.
그러나, 매우 높은 일광 보호 지수 (SPF) 를 갖는 제품의 제조는 높은 농도의 UV 차단제의 사용을 포함하며, 이는 특정 경우에 있어서의 독성의 관점 또는 경제적 관점 모두에서 바람직하지 않다. 일광 보호 지수 (SPF) 는 수학적으로 UV 차단제 없이 홍반 형성 한계치에 도달하는데 필요한 시간에 대한, UV 차단제를 사용한 경우의 홍반 형성 한계치에 도달하는데 필요한 조사 시간의 비로 표현된다.
따라서, 동일한 함량의 차단제에 대해 보호 지수를 증가시키고, 따라서 제형 내의 UV 차단제의 함량을 감소시킬 수 있는 신규한 제형 시스템을 제공할 수 있는 것은 중요하다.
이에 관련하여 수행된 많은 연구 이후에, 본 출원인들은 놀랍고도 뜻밖으로, 음이온성 계면활성제로, 40 ℃ 에서 0.1 mmol/100g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 14 mN.m-1초과, 0.5 mmol/100g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 26 mN.m-1초과, 및 1 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 33 mN.m-1초과로 물/액체 파라핀 계면 장력을 감소시킬 수 있는 화합물의 형성을 유발하는 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물을 사용하여 음이온성 계면활성제의 계면 특성을 변화시켜, 차단제의 일광 보호 지수를 개선하고, 상기 문제점을 해결할 수 있다는 것을 발견하였다.
상기 발견은 본 발명의 토대를 구성한다.
따라서 본 발명의 요지는, 지방산 및 1가 및 다가 금속, 암모늄 또는 유기 염기의 염으로부터 선택된 하나 이상의 음이온성 계면활성제로 안정화된 두 개의 비혼화성 상, 상기 비혼화성 상의 계면에 흡착될 수 있는 하기 화학식 (III) 의 하나 이상의 부분 또는 완전 중화된 술폰산 관능기를 함유하는 친수성 차단제로 이루어진 자외선 차단 화합물, 및 5 내지 100 nm 범위의 평균 1차 입자 크기를 갖는, 소수성 탄화수소 기재 피복제로 피복된, 산화 티탄, 산화 아연, 산화 철, 산화 지르코늄 및 산화 세륨, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 산화 금속 나노안료를 포함하는 분산액의 형태의, 국소적 용도, 특히 피부 및/또는 모발의 보호를 위한 광보호성 화장용 조성물로서, 상기 조성물은 음이온성 계면활성제와, 40 ℃ 에서 물/액체 파라핀 계면 장력을 0.1 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 14 mN.m-1초과, 0.5 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 26 mN.m-1초과, 및 1 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 33 mN.m-1초과로 낮출 수 있는 화합물의 형성을 유발하는 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다 :
[상기 식중,
- Z 는 하기 화학식의 기를 나타내고 :
- R2는 -H 또는 -SO3H 를 나타내며;
- n 은 0 또는 1 이상 및 4 이하의 정수를 나타내고;
- R1은 하나 이상의 동일 또는 상이한 C1-4직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고;
페닐 고리상의 두 개의 메틸리덴캄포 라디칼은 서로에 대해 메타 또는 파라 위치이다].
계면 장력은, 예를 들어 문헌 [Galenica, F. Puisieux, M. Seiller, 5 Les Systemes Disperses, I Agents de surface et Emulsions, chapter 2, pp. 86-89] 에 기술된 Lecomte de Nouy 의 링 (ring) 법에 따라 측정한다.
양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물은 하기 화학식 (I) 의 화합물로부터 선택될 수 있다 :
[상기 식중,
- R1내지 R4는 동일 또는 상이할 수 있고, 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로 원자 또는 -NH- 또는 아미드 -CONH- 기가 끼여들 수 있는, 직쇄 또는 분지쇄 C1-30알킬, 히드록시알킬, 알킬카르복실레이트, 알킬술포네이트, 히드록시알킬술포네이트, 시클로알킬, 알케닐, 아릴 또는 아릴알킬 라디칼을 나타내거나, R1및 R2및/또는 R3및 R4는 이들이 결합한 질소 원자와 함께, C1-30알킬, 히드록시알킬, 알케닐, 아릴 또는 아릴알킬 라디칼로 치환 또는 비치환된 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성하고, 헤테로사이클 상의 치환체 또는 R1내지 R4라디칼의 하나 이상, 및 바람직하게는 상기 치환체 또는 라디칼의 둘 이상은 6 이상의 탄소 원자를 함유하고 ;
- X-는 할라이드, 술페이트, 비술페이트, 메토술페이트, 파라톨루엔술포네이트 및 사카리네이트 이온으로부터 선택된 유기 또는 무기 이온, 바람직하게는 클로라이드 또는 브로마이드를 나타내고; R1내지 R4라디칼의 하나 이상이 알킬카르복실레이트, 알킬술포네이트 또는 히드록시알킬술포네이트 라디칼을 나타내는 경우, X-이온은 존재하지 않는다].
양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물은 또한, 하기 화학식 (II) 의 화학식을 가질 수 있다 :
[상기 식중 :
- R5는 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로 원자 또는 -NH- 또는 아미드 -CONH- 기가 끼여들 수 있는 직쇄 또는 분지쇄 C1-30알킬, 히드록시알킬, 알킬카르복실레이트, 시클로알킬, 알케닐, 아릴 또는 아릴알킬 라디칼을 나타내고;
- A, B 또는 D 는 CH, N, N+R6(R6는 수소 원자, 하나 이상의 헤테로 원자가 끼여들 수 있는 치환 또는 비치환, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 C1-30알킬 라디칼을 나타낸다) 을 나타내고, A, B 또는 D 의 단지 하나는 N 또는 N+R6을 나타내며;
단, R5또는 R6라디칼의 하나 이상은 6 이상의 탄소 원자를 함유하고;
- X-는 할라이드, 술페이트, 비술페이트, 메토술페이트, 파라톨루엔술포네이트 및 사카리네이트 이온으로부터 선택된 무기 또는 유기 이온, 바람직하게는 클로라이드 또는 브로마이드를 나타내고;
- m 은 0, 1 또는 2 이다].
6 이상의 탄소 원자를 함유하는 R1내지 R6라디칼은 바람직하게는 C8-22라디칼이다.
화학식 (I) 의 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물은 바람직하게는 데실 베타인, 라우릴 베타인, 라우르아미도프로필 베타인, 미리스틸 베타인, 미리스트아미도프로필 베타인, 코코-베타인, 코코아미도에틸 베타인, 코코아미도프로필 베타인, 세틸 베타인, 팜아미도프로필 베타인, 팔미트아미도프로필 베타인, 리시놀레아미도프로필 베타인, 스테아르아미도프로필 베타인, 스테아릴 베타인, 올레일 베타인, 올레아미도프로필 베타인, 또는 베헤닐 베타인과 같은 베타인, 라우릴 술테인, 라우릴 히드록시술테인, 코코-술테인, 코코-히드록시술테인, 코코아미도프로필 히드록시술테인 또는 올레아미도프로필 히드록시술테인과 같은 술테인, 알킬트리메틸암모늄염, 예컨대 도데실트리메틸암모늄 브로마이드 또는 클로라이드, 코코트리메틸암모늄 클로라이드, 세틸트리메틸암모늄 클로라이드, 브로마이드, 메토술페이트 또는 토실레이트, (수소화) 트리메틸암모늄 탈로우 클로라이드, 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드, 옥틸도데실트리메틸암모늄 클로라이드, 베헤닐트리메틸암모늄 클로라이드 또는 메토술페이트 또는 벤즈알코늄 클로라이드, 브로마이드 또는 사카리네이트, 세트알코늄 클로라이드, 세테아르알코늄 브로마이드, 라우르알코늄 클로라이드 또는 브로마이드, 스테아르알코늄 클로라이드, 올레알코늄 클로라이드, 베헨알코늄 클로라이드 및 코코일벤질히드록시에틸이미다졸리늄 클로라이드로부터 선택된다.
화학식 (II) 의 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물은 바람직하게는 세틸피리디늄 클로라이드 및 라우릴피리디늄 클로라이드로부터 선택된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물로서, 특히 베타인을 언급할 수 있다.
양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물은 조성물의 총 중량에 대해, 활성 물질의 0.1 내지 15 중량 %, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량 % 의 범위의 농도로 사용된다.
특히 바람직한 화학식 (III) 의 한 화합물은 n = 0 인 벤젠-1,4-비스(3-메틸리덴-10-캄포술폰산) 이다.
1가 또는 다가 금속의 수산화물, 암모니아수 또는 유기 염기, 예컨대 알킬아민 또는 알칸올아민이 상기 화학식 (III) 의 차단제의 산 관능기를 중화시키기 위해 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용되는 화학식 (III) 의 차단 화합물은 조성물의 총 중량에 대해, 활성 물질의 0.1 내지 20 중량 %, 특히 0.2 내지 10 중량 %, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량 % 의 범위의 농도로 존재한다.
본 발명에 따라 사용되는 산화 금속 나노안료는 바람직하게는 10 내지 50 nm 범위의 평균 1차 입자 크기를 갖는다.
금홍석 및/또는 예추석 형태로 결정화되거나 무정형인 산화 티탄 나노안료가 바람직하게 사용된다.
나노안료상의 소수성 탄화수소 기재 피복은 바람직하게는 지방산 또는 지방산 및 1가 또는 다가 금속, 암모늄 또는 유기 염기의 염을 함유한다.
특히 바람직한 한 나노안료는, "Microtitanium Dioxide MT-100 T" 또는 "MT-100 TV" 의 상표명으로 Tayca 사로부터 시판되는 알루미나 및 알루미늄 스테아레이트로 피복된 산화 티탄 나노안료, 또는 "TTO-S4" 의 상표명으로 Ishihara Sangyo 사로부터 시판되는, 스테아르산으로 피복된 금홍석 산화티탄 나노안료이다.
산화 금속 나노안료는 본 발명에 따른 광보호성 조성물에, 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 15 중량 %, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량 % 의 비율로 존재한다.
음이온성 계면활성제는 조성물의 총 중량에 대해 활성 물질의 0.5 내지 10 중량 %, 특히 0.5 내지 5 중량 % 의 범위의 농도로 존재한다.
본 발명에 따른 조성물은 에스테르 결합을 갖는 화합물, 예컨대 지방산의 글리콜 에스테르, 지방산의 글리세롤 에스테르, 지방산의 폴리글리세롤 에스테르, 지방산의 테트리톨, 펜티톨 및 헥시톨 에스테르, 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 지방산의 수크로스 에스테르, 트리글리세리드의 수크로스 에스테르, 지방산의 소르비탄 에스테르 및 폴리옥시에틸렌화 소르비탄 에스테르 또는 폴리소르베이트, 에테르 결합을 갖는 화합물, 예컨대 폴리옥시에틸렌 글리콜 알킬페닐 에테르 및 폴리옥시에틸렌 글리콜 지방 알킬 에테르, 아미드 결합을 갖는 화합물, 예컨대 폴리옥시에틸렌화 알킬아미드 및 알킬렌 옥시드 공중합체로부터 선택된 하나 이상의 비이온성 계면활성제를 추가로 함유할 수 있다.
비이온성 계면활성제는 조성물의 총 중량에 대해 활성 물질의 0.5 내지 5 중량 %, 특히 1 내지 3 중량 % 의 범위의 농도로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 화장용 조성물은 상기 차단제 이외의 UV-A 및/또는 UV-B 범위에 활성인 하나 이상의 부가적인 친수성 또는 친유성 일광 차단제를 함유할 수 있다.
상기 부가적인 차단제는 특히 신남 유도체, 살리실 유도체, 캄포 유도체, 트리아진 유도체, 예컨대 EP-A-863 145 호, EP-A-517 104 호, EP-A-570 838 호, EP-A-796 851 호, EP-A-775 698 호 및 EP-A-878 469 호에 기술된 것, 벤조페논 유도체, 디벤조일메탄 유도체, β,β'-디페닐아크릴레이트 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 비스(벤조트리아졸릴페놀) 유도체, 예컨대 GB-A-2 303 549 호, DE-A-19726184 호 및 EP-A-893 119 호에 기술된 것, p-아미노벤조산 유도체, WO-93/04665 호에 기술된 차단 중합체 및 차단 실리콘, 두 개 이상의 벤즈아졸릴기를 함유하는 화합물, 예컨대 EP-A-669 323 호에 기술된 것으로부터 선택될 수 있다.
UV-A 및/또는 UV-B 범위에 활성인 부가의 일광 차단제의 예로서, 하기를 언급할 수 있다 :
p-아미노벤조산,
옥시에틸렌화 (25 mol) p-아미노벤조에이트,
2-에틸헥실 p-디메틸아미노벤조에이트,
N-옥시프로필렌화 에틸 p-아미노벤조에이트,
글리세릴 p-아미노벤조에이트,
호모멘틸 살리실레이트,
2-에틸헥실 살리실레이트,
트리에탄올아민 살리실레이트,
4-이소프로필벤질 살리실레이트,
4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄,
4-이소프로필디벤조일메탄,
2-에틸헥실 4-메톡시신나메이트,
메틸 디이소프로필신나메이트,
이소아밀 4-메톡시신나메이트,
디에탄올아민 4-메톡시신나메이트,
멘틸 안트라닐레이트,
2-에틸헥실 2-시아노-3,3'-디페닐아크릴레이트,
에틸 2-시아노-3,3'-디페닐아크릴레이트,
2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산 및 그의 염,
3-(4'-트리메틸암모)벤질리덴-2-보르나논 메틸 술페이트,
2-히드록시-4-메톡시벤조페논,
2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술포네이트,
2,4-디히드록시벤조페논,
2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논,
2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논,
2-히드록시-4-n-옥톡시벤조페논,
2-히드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논,
α-(2-옥소-3-보르닐리덴)-4-톨릴술폰산 및 그의 염,
3-(4'-술포)벤질리덴-2-보르나논 및 그의 염,
3-(4'-메틸벤질리덴)-d,l-캄포,
3-벤질리덴-d,l-캄포,
유로칸산,
2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진,
2-[(p-tert-부틸아미도)아닐리노]-4,6-비스[(p-2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진,
2,4-비스[[4-(2-에틸헥실옥시)-2-히드록시]페닐]-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진,
N-(2 및 4)-[(2-옥소-3-보르닐리덴)메틸)벤질]아크릴아미드의 중합체,
말로네이트 관능기를 갖는 폴리오르가노실록산,
1,4-비스(벤즈이미다졸릴)페닐렌-3,3',5,5'-테트라술폰산 및 그의 염,
Fairmount Chemical 사에서 MIXXIM BB/100 의 상표명으로 시판되는 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀].
본 발명에 따른 조성물은 피부의 인공 탠닝 (tanning) 및/또는 브라우닝 (browning) 을 위한 시약 (자가-탠닝제), 예컨대 디히드록시아세톤 (DHA) 을 추가로 함유할 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은, 특히 지방 물질, 유기 용매, 이온성 또는 비이온성 증점제 및/또는 겔화제, 연화제, 항산화제, 불투명화제, 안정화제, 에몰리언트, 히드록시산, 비타민, 친수성 또는 친유성 활성제, 예컨대 세라미드, 환원제, 실리콘, 자유라디칼 스카빈져, 억포제, 수화제, 향료, 보존제, 충전재, 격리제, 중합체, 추진제, 산성화제 또는 염기성화제, 염료 또는 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 기타 성분으로부터 선택된 화장 보조제를 함유할 수 있다.
지방 물질은 오일 또는 왁스 또는 이들의 혼합물, 바셀린, 파라핀, 라놀린, 수소화 라놀린 또는 아세틸화 라놀린으로 이루어질 수 있으며, 또한 지방산, 지방 알콜, 예컨대 라우릴 알콜, 세틸 알콜, 미리스틸 알콜, 스테아릴 알콜, 팔미틸 알콜, 올레일 알콜 및 2-옥틸도데칸올, 지방산 에스테르, 예컨대 글리세릴 모노스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필아디페이트, 이소프로필팔미테이트, 옥틸팔미테이트, C12-15지방 알킬벤조에이트, (Finetex 사의 Finsolv TN), 3 mol 의 프로필렌 옥시드로 폴리옥시프로필렌화된 미리스틸 알콜 (Witco 사의 Witconol APM), 및 C6-18지방산 트리글리세리드, 예컨대 카프릴산/카프르산 트리글리세리드를 함유할 수 있다.
오일은 동물성, 식물성, 광물성 또는 합성 오일로부터 선택되며, 특히 수소화 팜 오일, 수소화 카스터 오일, 액체 바셀린, 액체 파라핀, 푸르셀린 오일 (스테아릴 옥타노에이트), 실리콘 오일 및 이소파라핀으로부터 선택될 수 있다.
왁스는 동물성, 화석, 식물성, 광물성 및 합성 왁스로부터 선택되며, 특히 밀랍, 카르나우바 왁스, 칸델릴라 왁스, 사탕수수 왁스, 목랍, 오조케라이트, 몬탄 왁스, 미소 결정성 왁스, 파라핀 및 실리콘 왁스 및 수지를 언급할 수 있다.
언급될 수 있는 유기 용매 가운데, 저급 알콜 및 폴리알콜, 예컨대 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 및 소르비톨이 있다.
증점제 및/또는 겔화제는 가교화 폴리아크릴산, 개질된 또는 비개질된 구아 검 또는 셀룰로스 검, 예컨대 히드록시프로필 구아 검, 메틸히드록시에틸셀룰로스, 세틸히드록시에틸셀룰로스, 히드록시프로필메틸셀룰로스 또는 히드록시에틸셀룰로스, 및 실리카, 예컨대 NL Industries 사의 Bentone Gel MiO 또는 Polyplastics 사의 Veegum Ultra 로부터 선택될 수 있다.
두말할 나위 없이 당업자는, 본 발명에 따른 광보호성 조성물에 본질적으로 관련된 유리한 특성, 특히 일광 보호 지수가 실질적으로, 또는 전혀 고려되는 첨가에 의해 악영향을 받지 않도록 상기 선택적 부가 화합물(들) 및/또는 이들의 양을 선택하는데 주의할 것이다.
본 발명의 화장용 조성물은 일광 차단 조성물로서 또는 메이크업 제품으로서, 인간의 피부 또는 모발을 자외선으로부터 보호하는 조성물로서 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 특히 단순 또는 복합 유제의 형태 (O/W, W/O, O/W/O 또는 W/O/W), 예컨대 크림, 유액 또는 크림-겔, 또는 분말 또는 고형 튜브의 형태일 수 있으며, 임의로는 에어로졸로 포장될 수 있고, 폼 또는 스프레이의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 당업자에게 공지된 기술, 특히 수중유 또는 유중수 유제의 제조를 위한 기술에 따라 제조할 수 있다.
유제의 형태인 경우, 상기 유제의 수성상은 공지된 방법 [Bangham, Standish and Watkins, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR-A-2,315,991 호 및 FR-A-2,416,008 호] 에 따라 제조한 비이온성 소낭 분산액을 함유할 수 있다.
본 발명의 또 다른 요지는 UV 선으로부터 피부 또는 모발을 보호하기 위한, 피부 또는 모발의 비-치료적 처리 방법으로서, 상기 화장용 조성물이 유효량을 피부 또는 모발에 도포하는 것으로 이루어진다.
본 발명에 따른 화장용 조성물이 UV 선에 대해 인간의 피부를 보호하기 위해, 또는 일광 차단 조성물로서 사용되는 경우, 용매 또는 지방 물질 중의 분산액의 형태, 비이온성 소낭 분산액, 또는 유제의 형태, 예컨대 크림, 유액 또는 크림-겔, 또는 고형 튜브의 형태일 수 있고, 에어로졸로서 포장될 수 있으며, 폼 또는 스프레이의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 화장용 조성물이 모발 보호를 위해 사용되는 경우, 샴푸, 유제 또는 비이온성 소낭 분산액의 형태일 수 있으며, 에어로졸로서 포장될 수 있고, 폼 또는 스프레이의 형태일 수 있으며; 또는 예를 들어 모발의 샴푸 이전 또는 이후에, 염색 또는 표백 이전 또는 이후에, 퍼머 또는 스트레이트 퍼머 이전, 도중 또는 이후에 사용되는 헹굼-제거 조성물, 또는 모발의 퍼머, 스트레이트 퍼머, 염색 또는 표백용 조성물을 구성할 수 있다.
조성물이 속눈썹, 눈썹, 또는 피부용 메이크업 제품, 예컨대 피부 콘디쇼닝 크림, 파운데이션, 립스틱 튜브, 아이섀도우, 페이스 파우더, 마스카라 또는 아이라이너로 사용되는 경우, 액체, 고체 또는 페이스트상, 무수 또는 수성 형태, 예컨대 단순 또는 복합 유제 또는 비이온성 소낭 분산액, 분말 또는 고형 튜브일 수 있다.
지침으로서, 수중유 유제 종류의 지지체를 함유하는 본 발명에 따른 일광 차단 제형을 위해, 일반적으로 수성상은 (특히 친수성 차단제를 함유) 전체 제형에 대해 50 내지 95 중량 %, 바람직하게는 70 내지 90 중량 % 를 나타내고, 오일상 (특히 친유성 차단제를 함유) 은 5 내지 50 중량 %, 바람직하게는 10 내지 30 중량 % 를 나타낸다.
본 발명을 하기의 실시예로서 더욱 상세히 설명한다.
실시예 1
본 발명에 따른 일광 차단 조성물을 하기의 성분을 함유하는, 수중유 종류의 유제 형태로 제조하였다 (비율은 조성물의 총 중량에 대한 중량 % 로 나타내었다).
- 100 mol 의 에틸렌옥시드를 함유하는 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트 및 글리세릴 스테아레이트의 혼합물 ("Arlacel 165", ICI 사 제조)
2 %
- 스테아르산 2.5 %
- 세틸 알콜 0.5 %
- 실리콘 검 : 시클로메티콘 중 α,ω-디히드록실화 폴리디메틸실록산 (DC-2-9071, Dow Corning 사 제조)
- 지방산 트리글리세리드 4 %
- 이소파라핀 3 %
- 카라이트 버터 1.5 %
- 호호바 오일 1.5 %
- 산화 티탄 나노안료 ("Microtitanium dioxide MT-100T", Tayca 사 제조)
5 %
- 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-디페닐 아크릴레이트 ("Uvinul N-539", BASF 사 제조) 10 %
- 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 ("Parsol 1789", Roche 사 제조)
2 %
- 글리세롤 4 %
- 프로필렌 글리콜 4 %
- 벤젠-1,4-비스(3-메틸리덴-10-캄포술폰산) 0.5 % AM
- 코코-베타인 2 % AM
- 아크릴산/(C10-30)알킬 아크릴레이트 가교화 공중합체 ("Pemulen TR1", Goodrich 사 제조) 0.12 %
- 히드록시프로필메틸셀룰로스 0.1 %
- 트리에탄올아민 0.83 %
- 보존제 qs
- 향료 qs
- 탈염수 qs 100 %
지용성 UV 차단제, 산 관능기를 함유하는 차단제 및 나노안료를 함유하지만 쯔비터이온성 친양쪽성 코코-베타인 화합물을 함유하지 않는 조성물 A, 및 단지 쯔비터이온성 친양쪽성 코코-베타인 화합물을 함유하지만 차단제 또는 나노안료를 함유하지 않는 조성물 B 의, 상기와 동일한 조성을 갖는 비교 조성물 A 및 B 를 제조하였다.
이들 유제의 각각은 지용성 UV 차단제를 지방상에 용해시키고, 이어서 약 80 ℃ 로 승온된 상기 지방상에 유제를 첨가하고, 끝으로 빠르게 교반하면서 트리에탄올아민으로 중화된 벤젠-1,4-비스(3-메틸리덴-10-캄포술폰산) 을 함유하는 수성상을 첨가하여 제조한다 (수성상은 상기 동일한 온도로 예비 가열된다).
실시예 2
코코-베타인을 동일 농도로 사용된 라우르아미도프로필 베타인으로 대체하여, 본 발명에 따른 일광 차단 조성물을 제조하였다.
실시예 3
실시예 1 및 실시예 2 의 베타인을, 동일 농도로 사용된 도데실트리메틸암모늄 클로라이드로 대체하였다.
이렇게 제조한 각각의 제형에 대해, 이들과 관련된 일광 보호 지수를 측정하였다. 이는 문헌 [B.L. Diffey et. al., J. Soc. Cosmet. Chem. 40-127-133, 1989] 에 기술된 생체외 방법을 사용하여 측정하였으며, 상기 방법은 290 내지 400 nm 범위의 파장에서 매 5 nm 마다 단색성 보호 지수를 측정하고, 이것으로부터 주어진 수학적 방정식에 따라 보호 지수를 계산하는 것으로 구성된다.
세 번의 측정된 수치로부터 계산된 평균 일광 보호 지수 및 표준 편차를 하기 표에 나타내었다.
| 실시예 1 | 비교예 A | 비교예 B | 실시예 2 | 실시예 3 | |
| 평균 SPF(표준 편차) | 31.9(6.6) | 16.8(0.1) | 1 | 33(3) | 27.7(7.4) |
상기 결과는, 동일 광보호 시스템에 대해, 즉, 나노안료 + 지용성 UV 차단제 + 벤젠-1,4-비스(3-메틸리덴-10-캄포술폰산) 에 대해, 친양쪽성 쯔비터이온성 코코-베타인 화합물을 함유하는 본 발명에 따른 실시예 1 의 조성물은, 비록 친양쪽성 쯔비터이온성 화합물은 자체로서 광보호력을 갖지 않지만, 비교예 A 보다 훨씬 높은 일광 보호 지수를 갖는 것을 명백하게 나타낸다 (비교예 B 참조).
이들 결과는, 1 cm2의 피부에 대해 제품 2 mg 의 양으로, 5 명의 인간 피실험자의 등에 제형을 도포하고, 이어서 동시에 피부의 보호된 영역 및 보호되지 않은 영역에 Xenon Multiport WG 320-1 mm + UG 11-1 mm 일광 시뮬레이터 작용을 가하는 것으로 구성된 생체내 방법으로 확인되었다.
결과는 하기와 같다 :
| 비교예 A | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | |
| 평균 SPF(표준 편차) | 22.5(5.5) | 41.4(12.1) | 32.2(3.3) | 28.7(5) |
Claims (27)
- 지방산 및 1가 및 다가 금속, 암모늄 또는 유기 염기의 염으로부터 선택된 하나 이상의 음이온성 계면활성제로 안정화된 두 개의 비혼화성 상, 상기 비혼화성 상의 계면에 흡착될 수 있는 하기 화학식 (III) 의 하나 이상의 부분 또는 완전 중화된 술폰산 관능기를 함유하는 친수성 차단제로 이루어진 자외선 차단 화합물, 및 5 내지 100 nm 범위의 평균 1차 입자 크기를 갖는, 소수성 탄화수소 기재 피복제로 피복된, 산화 티탄, 산화 아연, 산화 철, 산화 지르코늄 및 산화 세륨, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 산화 금속 나노안료를 포함하는 분산액의 형태의, 국소적 용도, 특히 피부 및/또는 모발의 광보호성 화장용 조성물로서, 음이온성 계면활성제와, 40 ℃ 에서 물/액체 파라핀 계면 장력을 0.1 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 14 mN.m-1초과, 0.5 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 26 mN.m-1초과, 및 1 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 33 mN.m-1초과로 낮출 수 있는 화합물의 형성을 유발하는 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 화장용 조성물 :[화학식 III][상기 식중,- Z 는 하기 화학식의 기를 나타내고 :- R2는 -H 또는 -SO3H 를 나타내며;- n 은 0 또는 1 이상 및 4 이하의 정수를 나타내고;- R1은 하나 이상의 동일 또는 상이한 C1-4직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고;페닐 고리상의 두 개의 메틸리덴캄포 라디칼은 서로에 대해 메타 또는 파라 위치이다].
- 제 1 항에 있어서, 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물이 하기 화학식을 갖는 것을 특징으로 하는 조성물 :[화학식 I][상기 식중,- R1내지 R4는 동일 또는 상이할 수 있고, 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로 원자 또는 -NH- 또는 아미드 -CONH- 기가 끼여들 수 있는, 직쇄 또는 분지쇄 C1-30알킬, 히드록시알킬, 알킬카르복실레이트, 알킬술포네이트, 히드록시알킬술포네이트, 시클로알킬, 알케닐, 아릴 또는 아릴알킬 라디칼을 나타내거나, R1및 R2및/또는 R3및 R4는 이들이 결합한 질소 원자와 함께, C1-30알킬, 히드록시알킬, 알케닐, 아릴 또는 아릴알킬 라디칼로 치환 또는 비치환된 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성하고, 헤테로사이클 상의 치환체 또는 R1내지 R4라디칼의 하나 이상, 및 바람직하게는 상기 치환체 또는 라디칼의 둘 이상은 6 이상의 탄소 원자를 함유하고;- X-는 할라이드, 술페이트, 비술페이트, 메토술페이트, 파라톨루엔술포네이트 및 사카리네이트 이온으로부터 선택된 유기 또는 무기 이온, 바람직하게는 클로라이드 또는 브로마이드를 나타내고; R1내지 R4라디칼의 하나 이상이 알킬카르복실레이트, 알킬술포네이트 또는 히드록시알킬술포네이트 라디칼을 나타내는 경우, X-이온은 존재하지 않는다].
- 제 1 항에 있어서, 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물이 하기 화학식을 갖는 것을 특징으로 하는 조성물 :[화학식 II][상기 식중 :- R5는 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로 원자 또는 -NH- 또는 아미드 -CONH- 기가 끼여들 수 있는 직쇄 또는 분지쇄 C1-30알킬, 히드록시알킬, 알킬카르복실레이트, 시클로알킬, 알케닐, 아릴 또는 아릴알킬 라디칼을 나타내고;- A, B 또는 D 는 CH, N, N+R6(R6는 수소 원자, 하나 이상의 헤테로 원자가 끼여들 수 있는 치환 또는 비치환, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 C1-30알킬 라디칼을 나타낸다) 을 나타내고, A, B 또는 D 의 단지 하나는 N 또는 N+R6을 나타내며;단, R5또는 R6라디칼의 하나 이상은 6 이상의 탄소 원자를 함유하고;- X-는 할라이드, 술페이트, 비술페이트, 메토술페이트, 파라톨루엔술포네이트 및 사카리네이트 이온으로부터 선택된 무기 또는 유기 이온, 바람직하게는 클로라이드 또는 브로마이드를 나타내고;- m 은 0, 1 또는 2 이다].
- 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, 6 이상의 탄소 원자를 갖는 R1내지 R6라디칼은 C8-22라디칼인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 2 항 또는 제 4 항에 있어서, 화학식 (I) 의 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물이 데실 베타인, 라우릴 베타인, 라우르아미도프로필 베타인, 미리스틸 베타인, 미리스트아미도프로필 베타인, 코코-베타인, 코코아미도에틸 베타인, 코코아미도프로필 베타인, 세틸 베타인, 팜아미도프로필 베타인, 팔미트아미도프로필 베타인, 리시놀레아미도프로필 베타인, 스테아르아미도프로필 베타인, 스테아릴 베타인, 올레일 베타인, 올레아미도프로필 베타인, 또는 베헤닐 베타인과 같은 베타인, 라우릴 술테인, 라우릴 히드록시술테인, 코코-술테인, 코코-히드록시술테인, 코코아미도프로필 히드록시술테인 또는 올레아미도프로필 히드록시술테인과 같은 술테인, 알킬트리메틸암모늄염, 예컨대 도데실트리메틸암모늄 브로마이드 또는 클로라이드, 코코트리메틸암모늄 클로라이드, 세틸트리메틸암모늄 클로라이드, 브로마이드, 메토술페이트 또는 토실레이트, (수소화) 트리메틸암모늄 탈로우 클로라이드, 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드, 옥틸도데실트리메틸암모늄 클로라이드, 베헤닐트리메틸암모늄 클로라이드 또는 메토술페이트 또는 벤즈알코늄 클로라이드, 브로마이드 또는 사카리네이트, 세트알코늄 클로라이드, 세테아르알코늄 브로마이드, 라우르알코늄 클로라이드 또는 브로마이드, 스테아르알코늄 클로라이드, 올레알코늄 클로라이드, 베헨알코늄 클로라이드 및 코코일벤질히드록시에틸이미다졸리늄 클로라이드로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서, 화학식 (II) 의 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물이 세틸피리디늄 클로라이드 및 라우릴피리디늄 클로라이드로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물이 조성물의 총 중량에 대해 활성 물질의 0.1 내지 15 중량 %, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량 % 범위의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (III) 의 자외선 차단 화합물이 벤젠-1,4-비스(3-메틸리덴-10-캄포술폰산) 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (III) 의 자외선 차단 화합물의 술폰산 관능기가 1가 또는 다가 금속 히드록시드, 암모니아수 또는 유기 염기로 중화되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (III) 의 차단 화합물이 조성물의 총 중량에 대해 활성 물질의 0.1 내지 10 중량 %, 특히 0.2 내지 8 중량 %, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량 % 범위의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 음이온성 계면활성제가 조성물의 총 중량에 대해 활성 물질의 0.5 내지 10 중량 %, 특히 0.5 내지 5 중량 % 범위의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 산화 금속 나노안료가 산화 티탄 나노안료인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 소수성 탄화수소 기재 피복제가 지방산, 또는 지방산과 1가 또는 다가 금속, 암모늄 또는 유기 염기의 염을 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 산화 금속 나노안료가 10 내지 50 nm 의 평균 1차 입자 크기를 갖는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 산화 금속 나노안료가 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 15 중량 %, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량 % 의 비율로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스테르 결합을 갖는 화합물, 예컨대 글리콜의 지방산 에스테르, 글리세롤의 지방산 에스테르, 폴리글리세롤의 지방산 에스테르, 테트리톨, 펜티톨 및 헥시톨의 지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜의 지방산 에스테르, 수크로스의 지방산 에스테르, 수크로스의 트리글리세리드 에스테르, 소르비탄의 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌화 소르비탄 에스테르 또는 폴리소르베이트, 에테르 결합을 갖는 화합물, 예컨대 폴리옥시에틸렌 글리콜 알킬페닐 에테르 및 폴리옥시에틸렌 글리콜 지방 알킬 에테르, 및 아미드 결합을 갖는 화합물, 예컨대 폴리옥시에틸렌화 알킬아미드 및 알킬렌 옥시드 공중합체로부터 선택된 하나 이상의 비이온성 계면활성제를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 16 항에 있어서, 비이온성 계면활성제가 조성물의 총 중량에 대해 활성 물질의 0.5 내지 5 중량 %, 특히 1 내지 3 중량 % 범위의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, 제 1 내지 제 17 항에 기재된 차단제가 아닌 하나 이상의 부가의 친수성 또는 친유성 UV-B 및/또는 UV-A 일광 차단제를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 18 항에 있어서, 부가의 일광 차단제가 신나메이트, 살리실레이트, 벤질리덴캄포 유도체, 트리아진 유도체, 벤조페논 유도체, 디벤조일메탄 유도체, β,β'-디페닐아크릴레이트 유도체, p-아미노벤조산 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 비스(벤조트리아졸페놀) 유도체, 차단 중합체 및 차단 실리콘, 및 두 개 이상의 벤즈아졸릴기를 함유하는 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방 물질, 유기 용매, 이온성 또는 비이온성 증점제 및/또는 겔화제, 연화제, 항산화제, 불투명화제, 안정화제, 에몰리언트, 히드록시산, 비타민, 친수성 또는 친유성 활성제, 예컨대 세라미드, 환원제, 실리콘, 자유라디칼 스카빈져, 억포제, 수화제, 향료, 보존제, 충전재, 격리제, 중합체, 추진제, 산성화제 또는 염기성화제 및 염료로부터 선택된 하나 이상의 화장 보조제를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 인간의 피부를 보호하기 위한 조성물 또는 일광 차단 조성물을 구성하며, 분산액, 크림, 유액 또는 크림-겔과 같은 유제, 고형 튜브, 폼 또는 스프레이의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 속눈썹, 눈썹 또는 피부용 메이크업 조성물을 구성하며, 고체, 액체 또는 유제와 같은 페이스트 형태, 비이온성 소낭 분산액, 분말 또는 고형 튜브의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 자외선에 대한 모발 보호용으로 사용되며, 샴푸, 유제, 비이온성 소낭 분산액, 폼 또는 스프레이의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 280 내지 400 nm 의 파장을 갖는 UV 선의 효과에 대해 피부 및/또는 모발을 보호하기 위한 비치료적 처리 방법으로서, 제 1 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항의 광보호성 화장용 조성물의 유효량을 도포하는 것으로 구성됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항 기재의 광보호성 화장용 조성물의 일광 보호 지수를 증가시키기 위한, 음이온성 계면활성제와, 40 ℃ 에서 물/액체 파라핀 계면 장력을 0.1 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 14 mN.m-1초과, 0.5 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 26 mN.m-1초과, 및 1 mmol/100 g 의 음이온성 계면활성제 농도에 대해 33 mN.m-1초과로 낮출 수 있는 화합물의 형성을 유발하는 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물의 용도.
- 제 25 항에 있어서, 화학식 (III) 의 자외선 차단용 화합물이 벤젠-1,4-비스-(3-메틸리덴-10-캄포술폰산) 인 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 25 항 또는 제 26 항에 있어서, 양이온성 또는 쯔비터이온성 친양쪽성 화합물이 제 2 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항 기재의 화합물인 것을 특징으로 하는 용도.
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