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KR102498477B1 - 접착제 조성물 및 그것을 사용한 열융착성 부재 - Google Patents

접착제 조성물 및 그것을 사용한 열융착성 부재 Download PDF

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KR102498477B1
KR102498477B1 KR1020197036743A KR20197036743A KR102498477B1 KR 102498477 B1 KR102498477 B1 KR 102498477B1 KR 1020197036743 A KR1020197036743 A KR 1020197036743A KR 20197036743 A KR20197036743 A KR 20197036743A KR 102498477 B1 KR102498477 B1 KR 102498477B1
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heat
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타카히로 이토
마코토 이마호리
마코토 히라카와
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도아고세이가부시키가이샤
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Abstract

(과제) 상온 박리 강도 및 열간 박리 강도가 높아 접착성이 우수하고, 또한 리튬이온 전지용 포장 재료에 사용한 경우에도 내전해액성이 우수한 접착제 조성물 및 그것을 사용한 열융착성 부재를 제공하는 것.
(해결 수단) 유기 용제, 상기 유기 용제에 용해하는 산성기 및/또는 산무수물기를 갖는 폴리올레핀 (A) 및 이소시아네이트 화합물을 함유하는 접착제 조성물로서, 상기 이소시아네이트 화합물이 탄소수 4~7개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물 및/또는 그 유도체 (B), 및 탄소수 8~14개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물 및/또는 그 유도체 (C)를 포함하는 접착제 조성물 및 그것을 사용한 열융착성 부재에 관한다.

Description

접착제 조성물 및 그것을 사용한 열융착성 부재
본 발명은 접착제 조성물 및 그것을 사용한 열융착성 부재에 관한 것이며, 전기 분야, 자동차 분야, 및 산업 분야 등의 여러 가지 공업용 제품 분야에 있어서 사용할 수 있고, 이들 기술 분야에 속한다.
핫멜트형의 접착제 조성물은 필름형상 또는 시트형상으로 가공해서 사용되고, 부재의 표면에 상기 접착제 조성물이 적층된 접착성 필름 또는 시트로서 전기 분야, 자동차 분야, 및 산업 분야 등의 여러 가지 공업용 제품 분야에서 이용되어 있다.
이들 분야에서 사용되는 철, 알루미늄, 티탄, 및 그 외 금속 등 및 그들의 합금 등의 금속 부재와, 접착성이 뒤떨어지는 폴리올레핀으로 이루어지는 성형체를 접착하기 위해서 각종 접착제 조성물이 제안되어 있다.
특허문헌 1에는 카복실산 함유 폴리올레핀과, 카복실산 함유 에폭시 수지와, 폴리이소시아네이트 화합물과, 필요에 따라 에폭시 수지로 이루어지는 성분을 유기 용제에 용해, 분산시켜서 이루어지는 접착제 조성물이 개시되어 있다.
특허문헌 2에는 카복실기 또는 산무수물기를 갖는 폴리올레핀, 다관능 이소시아네이트 화합물, 및 용제를 함유하고, 상기 폴리올레핀의 유리 전이 온도, 융점, 및 융해 에너지가 특정 값인 접착제 조성물이 개시되어 있다.
일본 특허공개 평 4-18480호 공보 일본 특허공개 2015-36385호 공보
그러나 특허문헌 1 및 2에 기재된 접착제 조성물은 실온에 있어서의 접착성(이하, 「상온 박리 강도」라고 말한다)은 5N/15㎜ 이상으로 실용역인 것의 개선의 여지가 있으며, 80℃ 정도의 고온에 있어서의 접착성(이하, 「열간 박리 강도」라고 한다)이 불충분하다.
또한, 이들 접착제 조성물을 사용해서 리튬이온 전지용 포장 재료를 제조했을 경우 상기 포장 재료는 통상의 사용 시에는 전해액에 접촉하지 않는 것의 이상 시에 대비하여 80℃ 정도의 고온의 전해액에 침지한 후의 접착성(이하, 「내전해액성」이라고 한다)이 필요하지만 불충분이라는 문제가 있었다.
본 발명은 상온 박리 강도가 20N/15㎜ 이상이며, 또한 열간 박리 강도가 10N/15㎜ 이상으로 높아 접착성이 우수하고, 또한 리튬이온 전지용 포장 재료에 사용한 경우에도 내전해액성이 우수한 접착제 조성물 및 그것을 사용한 열융착성 부재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토한 결과 유기 용제, 상기 유기 용제에 용해하는 산성기 및/또는 산무수물기를 갖는 폴리올레핀, 및 특정 2종류의 이소시아네이트 화합물을 함유하는 접착제 조성물이 상온 박리 강도 및 열간 박리 강도가 높아 접착성이 우수하고, 또한 리튬이온 전지용 포장 재료에 사용한 경우에도 내전해액성이 우수한 것을 발견하여 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은 그 일국면에 의하면
유기 용제, 상기 유기 용제에 용해하는 산성기 및/또는 산무수물기를 갖는 폴리올레핀 (A) 및 이소시아네이트 화합물을 함유하는 접착제 조성물로서, 상기 이소시아네이트 화합물이 탄소수 4~7개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물 및/또는 그 유도체 (B), 및 탄소수 8~14개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물 및/또는 그 유도체 (C)를 포함하는 접착제 조성물을 제공한다.
상기 본 발명의 접착제 조성물의 바람직한 실시형태에 의하면 상기 탄소수 4~7개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물은 헥사메틸렌디이소시아네이트이다.
상기 본 발명의 접착제 조성물의 다른 바람직한 실시형태에 의하면 상기 탄소수 8~14개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물은 2급의 이소시아네이트기를 적어도 1개 이상 갖는 디이소시아네이트 화합물이다.
상기 본 발명의 접착제 조성물의 다른 바람직한 실시형태에 의하면 상기 탄소수 8~14개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물은 이소포론디이소시아네이트이다.
상기 본 발명의 접착제 조성물의 다른 바람직한 실시형태에 의하면 상기 탄소수 4~7개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물의 유도체 및/또는 상기 탄소수 8~14개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물의 유도체는 이소시아누레이트 결합, 뷰렛 결합, 우레탄 결합, 및 알로파네이트 결합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 결합을 포함한다.
상기 본 발명의 접착제 조성물의 다른 바람직한 실시형태에 의하면 상기 (A) 성분은 산성기 함유 모노머 및/또는 산무수물기 함유 모노머로 그래프트 변성된 폴리올레핀이며, 그 그래프트량이 0.10~30중량%이다.
상기 본 발명의 접착제 조성물의 다른 바람직한 실시형태에 의하면 상기 (A) 성분은 탄소수 8~18개의 알킬알코올과 (메타)아크릴산의 에스테르화물로 그래프트 변성된 폴리올레핀이며, 그 그래프트량이 0.10~20중량%이다.
상기 본 발명의 접착제 조성물의 다른 바람직한 실시형태에 의하면 상기 (A) 성분의 중량 평균 분자량은 15,000~200,000이다.
상기 본 발명의 다른 국면에 의하면 상기 본 발명의 접착제 조성물이 경화되어 이루어지는 접착제층과, 상기 접착제층의 일면측에 접합된 금속층과, 상기 접착제층의 타면측에 접합된 열융착성 수지층을 구비하는 것을 특징으로 하는 열융착성 부재가 제공된다.
상기 본 발명의 또 다른 국면에 의하면 상기 본 발명의 열융착성 부재를 포함하는 리튬이온 전지용 포장 재료가 제공된다.
(발명의 효과)
본 발명에 의하면 상온 박리 강도 및 열간 박리 강도가 높아 접착성이 우수하고, 또한 리튬이온 전지용 포장 재료에 사용한 경우에도 내전해액성이 우수한 접착제 조성물 및 그것을 사용한 열융착성 부재가 얻어진다.
도 1은 본 발명의 열융착성 부재의 일례를 나타내는 개략 사시도이다.
도 2는 본 발명의 열융착성 부재의 다른 예를 나타내는 개략 사시도이다.
본 발명은 유기 용제, 상기 유기 용제에 용해하는 산성기 및/또는 산무수물기를 갖는 폴리올레핀 (A) 및 이소시아네이트 화합물을 함유하는 접착제 조성물로서, 상기 이소시아네이트 화합물이 탄소수 4~7개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물 및/또는 그 유도체 (B), 및 탄소수 8~14개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물 및/또는 그 유도체 (C)인 접착제 조성물에 관한다.
이하, (A) 성분, (B) 성분, (C) 성분, 유기 용제, 그 외 성분, 접착제 조성물, 접착제 조성물의 제조 방법, 열융착성 부재, 열융착성 부재의 제조 방법, 및 용도에 대해서 설명한다.
또한, 본 명세서에 있어서는 아크릴산 및/또는 메타크릴산을 (메타)아크릴산이라고 나타낸다.
1. (A) 성분
(A) 성분은 산성기 및/또는 산무수물기를 갖는 폴리올레핀이다.
(A) 성분으로서는 산성기 함유 모노머 및/또는 산무수물기 함유 모노머로 변성된 폴리올레핀이 상온 박리 강도와 열간 박리 강도가 높은 점에서 바람직하다.
(A) 성분으로서는 (메타)아크릴산 에스테르로 변성된 폴리올레핀이 유기 용제로의 용해성, 다른 수지와의 상용성이 우수한 점에서 더 바람직하다.
(A) 성분의 폴리올레핀 구성 단량체 단위의 구체예로서는 에틸렌, 프로필렌, 및 1-부텐, 이소부틸렌, 1-헥센, 및 1-옥텐 등의 α-올레핀을 들 수 있다. 이들 중에서도 결정성 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 난접착성 비극성 폴리올레핀 수지를 피착체로 하는 경우에는 열간 박리 강도 및 내전해액성을 향상할 수 있다는 점에서 에틸렌, 프로필렌, 및 1-부텐이 바람직하다.
산성기의 구체예로서는 카복실산기, 술폰산기, 및 인산기 등을 들 수 있고, 이들 중에서도 변성이 용이한 점에서 카복실산기가 바람직하다.
산무수물기의 구체예로서는 카복실산무수물기, 술폰산무수물기, 및 인산무수물기 등을 들 수 있고, 이들 중에서도 원료의 입수가 용이하며, 변성이 용이한 점에서 카복실산무수물기가 바람직하다.
변성의 방법으로서는 공지의 방법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 용융 혼련 또는 유기 용제 중에서 유기 과산화물이나 지방족 아조 화합물 등의 공지의 라디칼 중합 개시제의 존재하에서 산성기 함유 모노머 및/또는 산무수물기 함유 모노머를 폴리올레핀에 부가 반응시키는 그래프트 변성, 및 산성기 함유 모노머 및/또는 산무수물기 함유 모노머와 올레핀류의 공중합 등을 들 수 있다.
(A) 성분은 (메타)아크릴산 알킬에스테르로 그래프트 변성되어 있어도 좋고, (메타)아크릴산 알킬에스테르로서는 탄소수 8~18개의 알킬알코올과 (메타)아크릴산의 에스테르화물(이하, 「(메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르」라고 한다)이 더 바람직하다.
(A) 성분이 산성기 함유 모노머, 산무수물기 함유 모노머, 및 (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르로 그래프트 변성된 폴리올레핀의 경우 원료가 되는 폴리올레핀으로서는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 프로필렌과 에틸렌의 랜덤 공중합체, 프로필렌과 에틸렌의 블록 공중합체, 에틸렌과 α-올레핀의 랜덤 공중합체, 에틸렌과 α-올레핀의 블록 공중합체, 프로필렌과 α-올레핀의 랜덤 공중합체, 및 프로필렌과 α-올레핀의 블록 공중합체 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 결정성 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 난접착성 비극성 폴리올레핀 수지를 피착체로 하는 경우에는 열간 박리 강도 및 내전해액성을 향상할 수 있다는 점에서 프로필렌-에틸렌 공중합체, 프로필렌-1-부텐 공중합체, 및 프로필렌-에틸렌-1-부텐 공중합체 등의 폴리프로필렌계 중합체가 바람직하다. 또한, 폴리올레핀에 있어서의 프로필렌 단위가 50중량% 이상인 것이 특히 바람직하다.
(A) 성분 중의 산성기 함유 모노머, 산무수물기 함유 모노머, 및 (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르의 그래프트량을 향상시키기 위해서 벤조일퍼옥사이드, 디쿠밀퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, 및 쿠멘하이드로퍼옥사이드 등의 유기 과산화물을 사용하는 것이 바람직하고, 또는 반응 조제 및 수지 안정성의 조정을 위한 안정제를 사용할 수 있다.
반응 조제의 구체예로서는 스티렌, o-메틸스티렌, p-메틸스티렌, α-메틸스티렌, 디비닐벤젠, 헥사디엔, 및 디시클로펜타디엔 등을 들 수 있다.
안정제의 구체예로서는 히드로퀴논, 벤조퀴논, 및 니트로소페닐히드록시 화합물 등을 들 수 있다.
1-1. 산성기 함유 모노머
(A) 성분의 원료가 되는 산성기 함유 모노머로서는 에틸렌성 2중 결합 및 카복실산기 등을 동일 분자 내에 갖는 화합물이며, 각종 불포화 모노카복실산 화합물, 불포화 디카복실산 화합물, 및 불포화 트리카복실산 화합물 등을 들 수 있다.
불포화 모노카복실산 화합물의 구체예로서는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 및 이소크로톤산 등을 들 수 있다.
불포화 디카복실산 화합물의 구체예로서는 말레산, 이타콘산, 시트라콘산, 테트라히드로프탈산, 나딕산, 및 엔딕산 등을 들 수 있다.
불포화 트리카복실산 화합물로서는 아코니트산 등을 들 수 있다.
산성기 함유 모노머로서는 변성이 용이하며, 접착성이 우수한 점에서 불포화 디카복실산 화합물 및 불포화 트리카복실산 화합물이 바람직하며, 이타콘산, 말레산, 및 아코니트산이 특히 바람직하다.
이들 산성기 함유 모노머는 1종만을 사용해도, 2종 이상을 병용해도 좋다.
변성에 사용한 산성기 함유 모노머의 일부가 미반응인 경우에는 필요에 따라서 가열 증류 제거 및 재침전 정제 등의 공지의 방법에 의해 제거해도 좋다.
(A) 성분이 산성기 함유 모노머로 그래프트 변성된 폴리올레핀의 경우에는 그 그래프트량은 그래프트 변성체에 대하여 0.10~30중량%인 것이 바람직하다. 용제에 대한 용해성이나 금속 피착체 등의 재료에 대한 접착성을 유지할 수 있다는 점에서 0.10중량% 이상이 바람직하며, 0.50중량% 이상이 보다 바람직하다. 또한, 충분한 접착성을 얻을 수 있다는 점에서 30중량% 이하가 바람직하며, 20중량% 이하가 보다 바람직하고, 10중량% 이하가 특히 바람직하다.
산성기 함유 모노머의 그래프트량은 공지의 방법으로 측정할 수 있다. 예를 들면, 알칼리 적정법 또는 푸리에 변환 적외 분광법에 의해 구할 수 있다.
1-2. 산무수물기 함유 모노머
(A) 성분의 원료가 되는 산무수물기 함유 모노머로서는 에틸렌성 2중 결합 및 카복실산무수물기 등을 동일 분자 내에 갖는 화합물이며, 상기 불포화 모노카복실산 화합물의 산무수물, 상기 불포화 디카복실산 화합물의 산무수물, 및 상기 불포화 트리카복실산 화합물의 산무수물 등을 들 수 있다.
불포화 모노카복실산 화합물의 산무수물의 구체예로서는 아크릴산무수물, 메타크릴산무수물, 크로톤산무수물, 및 이소크로톤산무수물 등을 들 수 있다.
불포화 디카복실산 화합물의 산무수물의 구체예로서는 말레산무수물, 이타콘산무수물, 시트라콘산무수물, 테트라히드로프탈산무수물, 나딕산무수물, 및 엔딕산무수물 등을 들 수 있다.
불포화 트리카복실산 화합물의 산무수물의 구체예로서는 아코니트산무수물 등을 들 수 있다.
산무수물기 함유 모노머로서는 변성이 용이하며, 접착성이 우수한 점에서 불포화 디카복실산 화합물의 산무수물 및 불포화 트리카복실산 화합물의 산무수물이 바람직하며, 무수이타콘산, 말레산무수물, 및 아코니트산무수물이 특히 바람직하다.
이들 산무수물기 함유 모노머는 1종만을 사용해도, 2종 이상을 병용해도 좋다.
변성에 사용한 산무수물기 함유 모노머의 일부가 미반응인 경우에는 필요에 따라서 가열 증류 제거 및 재침전 정제 등의 공지의 방법에 의해 제거해도 좋다.
(A) 성분이 산무수물기 함유 모노머로 그래프트 변성된 폴리올레핀의 경우에는 그 그래프트량은 그래프트 변성체에 대하여 0.10~30중량%인 것이 바람직하다. 용제에 대한 용해성이나 금속 피착체 등의 재료에 대한 접착성을 유지할 수 있다는 점에서 0.10중량% 이상이 바람직하며, 0.50중량% 이상이 보다 바람직하다. 또한, 충분한 접착성을 얻을 수 있다는 점에서 30중량% 이하가 바람직하며, 20중량% 이하가 보다 바람직하고, 10중량% 이하가 특히 바람직하다.
산무수물기 함유 모노머의 그래프트량은 공지의 방법으로 측정할 수 있다. 예를 들면, 알칼리 적정법 또는 푸리에 변환 적외 분광법에 의해 구할 수 있다.
1-3. (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르
(A) 성분의 원료가 되는 (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르의 구체예로서는 (메타)아크릴산 옥틸, (메타)아크릴산 라우릴, (메타)아크릴산 트리데실, 및 (메타)아크릴산 스테아릴 등을 들 수 있고, 난접착성 비극성 폴리올레핀 수지를 피착체로 할 경우의 접착성을 향상할 수 있다는 점에서 (메타)아크릴산 옥틸, (메타)아크릴산 라우릴, 및 (메타)아크릴산 트리데실이 바람직하다.
(A) 성분 중의 상기 (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르의 그래프트량은 그래프트 변성체에 대하여 0.10~20중량%인 것이 바람직하다. (A) 성분의 용제에 대한 용해성, 타수지와의 상용성, 및 접착성을 양호하게 유지할 수 있다는 점에서 0.10중량% 이상이 바람직하다. 또한, 접착성을 양호하게 유지할 수 있다는 점에서 20중량% 이하가 바람직하며, 10중량% 이하가 보다 바람직하고, 5.0중량% 이하가 특히 바람직하다.
상기 (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르의 그래프트량은 공지의 방법으로 측정할 수 있다. 예를 들면, 푸리에 변환 적외 분광법 또는 1H-NMR법에 의해 구할 수 있다.
본 발명에서는 목적에 따라 본 발명의 특성을 손상하지 않는 범위에서 상기 산성기 함유 모노머, 상기 산무수물기 함유 모노머, 및 상기 (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르 이외의 모노머(이하, 「다른 모노머」라고 한다)를 병용할 수 있다.
다른 모노머의 구체예로서는 (메타)아크릴산 히드록시에틸, (메타)아크릴산 벤질, (메타)아크릴산 글리시딜, 및 이소시아네이트 함유 (메타)아크릴산 등의 상기 이외의 (메타)아크릴산 에스테르, 스티렌, 시클로헥실비닐에테르, 디시클로펜타디엔 등의 올레핀류와 공중합 가능한 불포화 모노머 등을 들 수 있다.
다른 모노머를 병용함으로써 접착성 및 용제에 대한 용해성, 및 산성기 함유 모노머, 산무수물기 함유 모노머, 및 (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르의 그래프트량을 더 향상할 수 있다. 또한, 다른 모노머의 사용량은 산성기 함유 모노머, 산무수물기 함유 모노머, 및 (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르의 그래프트량의 합계를 초과하지 않는 것이 바람직하다.
(A) 성분으로서는 목적에 따라 본 발명의 특성을 손상하지 않는 범위에서 산성기 및/또는 산무수물기, 및 에틸렌성 불포화기를 갖는 폴리올레핀이어도 좋다.
(A) 성분에 에틸렌성 불포화기를 도입하는 방법으로서는, 예를 들면 산성기 및/또는 산무수물기에 대하여 히드록실에틸(메타)아크릴레이트 등의 수산기 함유 에틸렌성 불포화 단량체, 및 (메타)아크릴산 글리시딜 등의 에폭시기 함유 에틸렌성 불포화 단량체를 부가시키는 방법 등을 들 수 있다.
(A) 성분의 중량 평균 분자량은 15,000~200,000이 바람직하다. 상온 박리 강도 및 내전해액성을 향상할 수 있다는 점에서 15,000 이상이 바람직하며, 30,000 이상이 보다 바람직하다. 또한, 접착제 조성물 중의 유기 용제로의 용해성을 향상할 수 있다는 점에서 200,000 이하가 바람직하며, 150,000 이하가 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서 중량 평균 분자량이란 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정한 분자량을 폴리스티렌 환산한 값이다.
(A) 성분의 융점으로서는 50~100℃가 바람직하다. 충분한 박리 강도를 얻을 수 있다는 점에서 50℃ 이상이 바람직하며, 60℃ 이상이 보다 바람직하다. 또한, 저온에서의 충분한 보존 안정성을 얻을 수 있다는 점에서 100℃ 이하가 바람직하며, 95℃ 이하가 보다 바람직하다.
본 발명의 접착제 조성물로서는 (A) 성분은 1종만을 사용해도, 2종 이상을 병용해도 좋다.
(A) 성분의 함유량으로서는 열간 박리 강도 및 내전해액성이 우수한 점에서 접착제 조성물의 고형분의 100중량%에 대하여 80~100중량%인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 90~100중량%이다.
2. 이소시아네이트 화합물
본 발명의 이소시아네이트 화합물로서는 탄소수 4~7개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물 및/또는 그 유도체 (B)와, 탄소수 8~14개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물 및/또는 그 유도체 (C)를 병용한다.
(B) 성분은 피착체로의 밀착성을 향상시키는 효과가 있으며, (C) 성분은 (A) 성분과의 상용성이 좋기 때문에 경화물의 가교 밀도를 올리는 작용이 높아 열간 박리 강도를 향상시키는 효과가 있다.
2-1. (B) 성분
(B) 성분은 탄소수 4~7개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물(이하, 「(b) 성분」이라고 한다) 및/또는 그 유도체이다.
(b) 성분의 구체예로서는 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 및 테트라메틸렌디이소시아네이트 등을 들 수 있고, (b) 성분으로서는 피착체로의 밀착성을 향상시키는 효과가 높은 점에서 헥사메틸렌디이소시아네이트가 바람직하다.
(b) 성분의 유도체로서는 이소시아누레이트 결합, 뷰렛 결합, 우레탄 결합, 및 알로파네이트 결합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 결합을 포함하는 화합물이 바람직하며, 피착체로의 밀착성을 향상시키는 효과가 높고, 상온 박리 강도 및 내전해액성을 향상할 수 있다는 점에서 이소시아누레이트 결합을 포함하는 화합물이 특히 바람직하다.
(b) 성분의 유도체는 요소 결합 및/또는 우레트디온 결합을 갖고 있어도 좋다.
(b) 성분의 유도체로서는 시판품을 사용할 수 있다.
이소시아누레이트 결합을 갖는 화합물의 시판품으로서는 DURANATE TPA-100(Asahi Kasei Corp.제), DURANATE MFA-75B(Asahi Kasei Corp.제), DURANATE TUL-100(Asahi Kasei Corp.제), DURANATE TSA-100(Asahi Kasei Corp.제), CORONATE HX(Tosoh Corporation제), 및 TAKENATE D-170N(Mitsui Chemicals, Inc.제) 등을 들 수 있다.
뷰렛 결합을 갖는 화합물의 시판품으로서는 DURANATE 24A-100(Asahi Kasei Corp.제), DURANATE 21S-75E(Asahi Kasei Corp.제), TAKENATE D-165NN(Mitsui Chemicals, Inc.제), 및 DESMODUR N3200(Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.제) 등을 들 수 있다.
우레탄 결합을 갖는 화합물의 시판품으로서는 헥사메틸렌디이소시아네이트와 트리메틸올프로판의 어덕트체인 DURANATE P301-75E(Asahi Kasei Corp.제) 및 SUMIDUR HT(Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.제) 등을 들 수 있다.
알로파네이트 결합을 갖는 화합물의 시판품으로서는 DESMODUR XP2580(Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.제) 등을 들 수 있다.
2-2. (C) 성분
(C) 성분은 탄소수 8~14개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물(이하, 「(c) 성분」이라고 한다) 및/또는 그 유도체이다.
(c) 성분의 구체예로서는 이소포론디이소시아네이트 및 노보난디이소시아네이트 등의 2급의 이소시아네이트기를 1개 갖는 디이소시아네이트 화합물, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트) 등의 2급의 이소시아네이트기를 2개 갖는 디이소시아네이트 화합물, 및 도데칸디이소시아네이트 및 1,3-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산 등의 2급의 이소시아네이트기를 갖지 않는 디이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다.
(c) 성분으로서는 내전해액성을 향상시키는 효과가 높은 점에서 2급의 이소시아네이트기를 적어도 1개 이상 갖는 디이소시아네이트 화합물이 바람직하며, 이들 중에서도 이소포론디이소시아네이트가 특히 바람직하다.
(c) 성분의 유도체로서는 이소시아누레이트 결합, 뷰렛 결합, 우레탄 결합, 및 알로파네이트 결합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 결합을 포함하는 화합물이 바람직하며, 열간 박리 강도를 향상시키는 효과가 높은 점에서 이소시아누레이트 결합을 포함하는 화합물이 특히 바람직하다.
(c) 성분의 유도체는 요소 결합 및/또는 우레트디온 결합을 갖고 있어도 좋다.
(c) 성분의 유도체로서는 시판품을 사용할 수 있다.
이소시아누레이트 결합을 갖는 화합물의 시판품으로서는 DESMODUR Z4470 BA(Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.제) 및 DURANATE T4900-70B(Asahi Kasei Corp.제) 등을 들 수 있다.
알로파네이트 결합을 갖는 화합물의 시판품으로서는 DESMODUR XP2565(Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.제) 등을 들 수 있다.
우레탄 결합을 갖는 화합물의 시판품으로서는 이소포론디이소시아네이트의 트리메틸올프로판과의 어덕트체인 TAKENATE D-140N(Mitsui Chemicals, Inc.제), 이소포론디이소시아네이트와 히드록시에틸아크릴레이트의 모노 어덕트체인 VESTANAT EP-DC1241(Evonik japan Co., Ltd.제) 등을 들 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물에 있어서의 (A) 성분과, 이소시아네이트 화합물의 중량 비율은 특별히 한정되지 않지만 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기와 (A) 성분의 카복실산기의 당량비(NCO/OH)는 0.01~12.0이 바람직하다. 초기의 접착성이 우수한 것으로 할 수 있다는 점에서 0.01 이상이 바람직하며, 0.04 이상이 보다 바람직하고, 0.1 이상이 특히 바람직하다. 또한, 충분한 가교 밀도를 갖고, 또한 유연성 등이 우수한 경화물을 형성할 수 있다는 점에서 12.0 이하가 바람직하며, 9.0이 보다 바람직하다.
본 발명의 접착제 조성물에 있어서의 (B) 성분과 (C) 성분의 중량 비율은 (B) 성분과 (C) 성분의 합계량을 100중량%로 했을 경우, 피착체로의 밀착성을 향상할 수 있다는 점에서 (B) 성분은 10~80중량%가 바람직하며, 20~50중량%가 보다 바람직하고, 경화물의 가교 밀도를 올리는 작용이 높아 열간 박리 강도를 향상할 수 있다는 점에서 (C) 성분은 20~90중량%가 바람직하며, 50~80중량%가 보다 바람직하다.
3. 유기 용제
본 발명의 접착제 조성물에 있어서 유기 용제는 (A) 성분을 용해하는 목적으로 배합한다.
유기 용제의 구체예로서는 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 유기 용제, n-헥산 등의 지방족계 유기 용제, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산 등의 지환족계 유기 용제, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤계 유기 용제, 메탄올, 에탄올 등의 알코올계 유기 용제, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸 등의 에스테르계 유기 용제, 및 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜-t-부틸에테르 등의 프로필렌글리콜에테르계 유기 용제 등을 들 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물로서는 유기 용제는 1종만을 사용해도, 2종 이상을 병용해도 좋다.
유기 용제로서는 접착제 조성물의 가열 등에 의해 휘발시켜 제거하는 것이 용이한 유기 용제가 바람직하며, 특히 지환족계 유기 용제와, 에스테르계 또는 케톤계 유기 용제의 혼합 용제를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, (A) 성분의 용해성이나 환경 문제의 관점으로부터 방향족계의 유기 용제를 사용하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 접착제 조성물에 있어서 유기 용제와 (A) 성분의 중량 비율은 특별히 한정되지 않고, 이 중량 비율은 유기 용제 및 변성 폴리올레핀계 수지의 종류 등에 의해 설정할 수 있다.
(A) 성분의 함유량은 유기 용제 및 (A) 성분의 합계를 100중량%로 했을 경우에 바람직하게는 5~25중량%, 특히 바람직하게는 10~20중량%이다. 이러한 함유량이면 접착제 조성물을 피착체에 도포하기 쉬워 작업성이 우수하다.
4. 그 외 성분
본 발명의 접착제 조성물은 유기 용제 및 상기 (A)~(C) 성분을 함유하는 것이지만 목적에 따라서 여러 가지의 성분을 배합할 수 있다.
그 외 성분으로서는 구체적으로는 경화 촉매, 스티렌계 열가소성 엘라스토머, 점착 부여제, 산화 방지제, 힌다드 아민계 광안정제, 자외선 흡수제, 대전 방지제, 난연제, 착색제, 분산제, 밀착성 부여제, 소포제, 레벨링제, 가소제, 활제, 및 충전제 등을 들 수 있다.
이하, 이들의 성분에 대해서 설명한다.
또한, 후술하는 그 외의 성분은 예시한 화합물의 1종만을 사용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
4-1. 경화 촉매
경화 촉매는 (A) 성분과 이소시아네이트 화합물의 가교 반응을 촉진하고, 우수한 접착 성능을 얻는 목적으로 배합할 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 경화의 용이성이나 접착 성능의 점으로부터 경화 촉매를 더 함유하는 것이 바람직하며, 경화 촉매로서는 유기 주석 화합물 및 제 3급 아민 등이 바람직하다.
유기 주석 화합물의 구체예로서는 디부틸주석디라우레트, 디부틸주석디말레에이트, 디옥틸주석디라우레이트, 및 디옥틸주석디말레이이트 등의 알킬기의 탄소 원자수가 3~10개인 디알킬주석지방산 등을 들 수 있다.
제 3급 아민의 구체예로서는 테트라메틸에틸렌디아민 등의 테트라알킬에틸렌디아민; 디메틸벤질아민 등의 N,N'-디알킬벤질아민; 트리에틸렌디아민, 펜타메틸디에틸렌트리아민, N-에틸모르핀, N-메틸모르핀, 1-메틸-4-디메틸아민에틸피페라딘, 및 디아자비시클로운데센 등을 들 수 있다.
경화 촉매로서 유기 주석 화합물과 제 3급 아민을 병용할 수도 있다.
경화 촉매의 함유 비율은 (A)~(C) 성분의 합계량 100중량부에 대하여 0.001~5중량부가 바람직하다. 경화 촉매의 비율을 0.001중량부 이상으로 함으로써 촉매 효과가 충분히 얻어지기 쉽고, 경화 촉매의 비율을 5중량부 이하로 함으로써 접착제 조성물의 보존 안정성을 확보할 수 있다.
4-2. 스티렌계 열가소성 엘라스토머
스티렌계 열가소성 엘라스토머는 접착력을 향상하는 목적으로 배합할 수 있다.
스티렌계 열가소성 엘라스토머의 구체예로서는 스티렌-부타디엔 공중합체, 에폭시 변성 스티렌-부타디엔 공중합체, 스티렌-부타디엔-스티렌 블록 공중합체, 스티렌-에틸렌/프로필렌-스티렌 블록 공중합체(이하, 「SEPS」라고 한다), 스티렌-에틸렌/부틸렌-스티렌 블록 공중합체(이하, 「SEBS」라고 한다), 스티렌-이소프렌/부타디엔-스티렌 블록 공중합체, 스티렌-이소프렌-스티렌 블록 공중합체 등의 스티렌계 수지 등을 들 수 있고, 산성기 및 산무수물기를 갖지 않는 것이어도 산성기 및/또는 산무수물기를 갖는 것이어도 좋고, 아미노기를 갖는 것이어도 좋다.
산성기 및/또는 산무수물기를 도입하기 위한 변성 방법으로서는 공지의 방법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 유기 과산화물이나 지방족 아조 화합물 등의 라디칼 중합 개시제의 존재하에서 상기 산성기 함유 모노머 및/또는 상기 산무수물기 함유 모노머를 상기 스티렌계 수지와 용융 혼련하는 등의 그래프트 변성 등을 들 수 있다.
아미노기를 도입하기 위한 변성 방법으로서는 공지의 방법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 리빙 음이온 중합에 의해 얻은 상기 스티렌계 수지의 리빙 말단에 아미노기 함유 화합물을 부가시키는 등의 말단 변성이나, 유기 과산화물이나 지방족 아조 화합물 등의 라디칼 중합 개시제의 존재하에서 2-(1-시클로헥센일)에틸아민 등의 불포화 결합을 갖는 아민 화합물을 상기 스티렌계 수지와 용융 혼련하는 등의 그래프트 변성 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 접착력을 향상할 수 있다는 점에서 SEPS 및 SEBS가 바람직하다.
4-3. 점착 부여제
점착 부여제는 접착력을 향상하는 목적으로 배합할 수 있다.
점착 부여제로서는 공지의 것을 사용할 수 있고, 폴리테르펜계 수지, 로진계 수지, 지방족계 석유 수지, 지환족계 석유 수지, 공중합계 석유 수지, 및 수첨 석유 수지 등을 들 수 있다.
폴리테르펜계 수지의 구체예로서는 α-피넨 중합체, β-피넨 중합체, 및 이들과 페놀 또는 비스페놀 A 등의 공중합체 등을 들 수 있다.
로진계 수지의 구체예로서는 천연 로진, 중합 로진, 및 이들의 에스테르 유도체 등을 들 수 있다.
지방족계 석유 수지의 구체예로서는 C5계 수지라고도 하고, 일반적으로 석유의 C5 유분에 의해 합성되는 수지이다. 지환족계 석유 수지는 C9계 수지라고도 하고, 일반적으로 석유의 C9 유분에 의해 합성되는 수지이다.
공중합 석유 수지의 구체예로서는 C5/C9 공중합 수지 등이다.
수첨 석유 수지는 일반적으로 상기 각종 석유 수지의 수소 첨가에 의해 제조된 것이다.
점착 부여제의 함유량으로서는 내온수성이 우수하다는 점에서 접착제 조성물의 100중량%에 대하여 1~20중량%인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 1~10중량%이다.
5. 접착제 조성물
본 발명의 접착제 조성물은 유기 용제 및 상기 (A)~(C) 성분을 필수 성분으로서 함유하는 것이다.
본 발명의 접착제 조성물의 25℃에 있어서의 점도로서는 10~5,000mPa·s가 바람직하다. 도포성이 우수한 점에서 10mPa·s 이상이 바람직하다. 또한, 레벨링성이 우수한 점에서 5,000mPa·s 이하가 바람직하며, 1,000mPa·s 이하가 보다 바람직하다.
본 발명의 접착제 조성물은 폴리올레핀 수지 성형체와 다른 부재(금속제 부재 및 수지제 부재 등)의 접착에 적합하며, 폴리올레핀 수지 필름 등의 폴리올레핀 수지 성형체끼리뿐만 아니라 폴리올레핀 수지 필름과 알루미늄 등으로 이루어지는 금속박의 접착, 폴리올레핀 수지 필름과 수지층 및 금속층을 구비하는 복합 필름에 있어서의 금속층의 접착 등에 사용할 수도 있다. 본 발명의 접착제 조성물로부터 얻어지는 접착제층은 상온 박리 강도 및 열간 박리 강도가 높아 접착성이 우수하고, 또한 높은 내전해액성을 갖기 때문에 리튬이온 전지용 포장 재료로서 바람직하게 사용할 수 있다.
6. 접착제 조성물의 제조 방법
본 발명의 접착제 조성물은 공지의 방법으로 제조할 수 있다.
구체적으로는 (A) 성분을 유기 용제에 용해시켜서 이루어지는 용액과 이소시아네이트 화합물을 제외한 다른 성분을 혼합한 후 얻어진 혼합물과, 이소시아네이트 화합물을 혼합하는 방법이다. 혼합 시의 온도는 통상 40℃ 이하, 바람직하게는 10℃~30℃이다.
7. 열융착성 부재
본 발명의 열융착성 부재는 본 발명의 접착제 조성물이 경화되어 이루어지는 접착제층과, 접착제층의 일면측에 접합된 금속층과, 접착제층의 타면측에 접합된 열융착성 수지층을 구비한다.
본 발명의 열융착성 부재의 개략도는 도 1 및 도 2에 나타내어진다. 즉, 도 1의 열융착성 부재(1)는 열융착성 수지층(11)과, 접착제층(12)과, 금속층(13)을 순차 구비한다. 또한, 도 2의 열융착성 부재(1)는 열융착성 수지층(11)과, 접착제층(12)과, 금속층(13)과, 다른 층(14)을 순차 구비한다.
본 발명의 열융착성 부재의 형상은 용도 등에 따라 적당히 설정하면 좋고, 특별히 한정되지 않지만 필름형상, 시트형상, 판형상, 앵글형상, 및 막대형상 등을 들 수 있다.
상기 열융착성 수지층은 열에 의해 용융되어 일면측의 층을 구성하는 재료와 타면측의 층을 구성하는 재료를 융착할 수 있는 수지를 포함하는 층이다. 그리고 이 열융착성 수지층은 바람직하게는 50℃~200℃의 온도에서 용융되는 수지를 포함하는 층이다. 이러한 성질을 갖는 수지로서는 폴리올레핀 수지, 폴리아미드 수지, 및 폴리에스테르 수지 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 충분한 강도로 열융착시킬 수 있다는 점에서 폴리올레핀 수지가 바람직하다. 또한, 폴리올레핀 수지로서는 폴리프로필렌이 바람직하다. 특히, 열융착성 부재를 사용하여 다른 부재와 일체화시킬 경우에 치수 변화(수축)가 적은 점에서 무연신 폴리프로필렌이 보다 바람직하다.
상기 열융착성 수지층은 필요에 따라 활제, 충전제, 열안정제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 대전 방지제, 난연제, 착색제, 분산제, 및 밀착성 부여제 등의 첨가제를 포함하는 층이어도 좋다.
상기 열융착성 수지층의 두께는 수지의 재질 등에 의해서도 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 무연신 폴리프로필렌을 포함하는 층일 경우 바람직하게는 10~200㎛, 보다 바람직하게는 20~100㎛이다. 무연신 폴리프로필렌을 포함하는 층의 두께가 10~200㎛이면 용이하게 파손되는 일이 없어 내구성이 높은 밀봉 용기 등의 열융착 복합 제품을 얻을 수 있다.
상기 접착제층은 본 발명의 접착제 조성물이 경화되어 형성된 층이다. 접착제층의 두께는 특별히 한정되지 않지만 바람직하게는 1~20㎛, 특히 바람직하게는 2~10㎛이다. 접착제층의 두께가 1~20㎛이면 열융착성 부재가, 예를 들면 시트형상일 경우의 절곡 등의 가공이 용이하다.
상기 금속층은 금속 또는 합금을 포함하는 층이다. 금속 또는 합금은 알루미늄, 철, 티탄, 마그네슘, 구리, 니켈, 크롬, 및 그 외 금속 등, 및 그들의 합금 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 가공성이 우수하기 때문에 알루미늄이 바람직하다. 금속층의 두께는 그 재질 등에 의해서도 특별히 한정되지 않는다. 금속층이, 예를 들면 알루미늄으로 이루어질 경우 바람직하게는 20~100㎛, 특히 바람직하게는 20~80㎛, 더 바람직하게는 30~60㎛이다.
본 발명의 열융착성 부재가 금속층을 구비할 경우에는 도 2에 나타내는 바와 같이 금속층(13)의 표면에 다른 층(14)을 구비할 수 있다. 다른 층을 구성하는 재료는 금속층을 보호한다는 관점으로부터 수지를 포함하는 것이 바람직하다. 즉, 다른 층은 수지층인 것이 바람직하다. 이 수지는 특별히 한정되지 않고, 폴리아미드 수지 및 폴리에스테르 수지 등이라고 할 수 있다. 수지층의 투명성은 특별히 한정되지 않지만 이 수지층이 투명 또는 반투명일 때 열융착 복합 제품으로서 밀봉 용기 등으로 했을 경우에 우수한 외관을 얻을 수 있다. 다른 층의 두께는 특별히 한정되지 않고, 바람직하게는 30~60㎛, 특히 바람직하게는 30~50㎛이다.
본 발명의 접착제 조성물을 사용한 열융착성 부재는 상온 박리 강도 및 열간 박리 강도가 높아 접착성이 우수하고, 또한 전해액 등의 용제에 대한 내성도 우수하기 때문에 그 구조를 유지하면서 내용물의 변질을 방지할 수 있다.
리튬이온 전지용 포장 재료에 사용했을 경우에는 전지 보관 또는 사용 환경에 있어서의 온도 변화, 특히 충전 또는 방전에 따르는 전지 구성 재료의 화학적인 온도 상승, 하기 또는 자동차 내 등의 상온보다 높은 온도 범위에 있어서의 접착성 등을 유지할 수 있다.
8. 열융착성 부재의 제조 방법
도 1에 나타내어지는 열융착성 부재의 제조 방법은 이하와 같다.
(1) 접착제 조성물을 금속층(13) 형성용의 금속박, 금속제 필름 등의 표면에 도포하고, 그 후 조성물 중의 유기 용제를 제거해서 접착제층(12)을 형성하고, 이어서 접착제층(12)이 형성된 면에 열융착성 수지층(11) 형성용 수지 필름(이하, 「열융착성 수지 필름」이라고 한다)을 접촉시켜서 가열하면서 압착하는 방법.
(2) 접착제 조성물을 열융착성 수지 필름의 표면에 도포하고, 그 후 조성물 중의 유기 용제를 제거해서 접착제층(12)을 형성하고, 이어서 접착제층(12)이 형성된 면에 금속층(13) 형성용의 금속박 등을 접촉시켜서 가열하면서 압착하는 방법.
또한, 도 2에 나타내어지는 열융착성 부재의 제조 방법은 이하와 같다.
(3) 접착제 조성물을 다른 층(14)을 구성하는 수지층과, 이 수지층의 일면측에 증착 등에 의해 형성된 금속층(13)을 갖는 복합 필름에 있어서의 금속층(13)의 표면에 도포하고, 그 후 조성물 중의 유기 용제를 제거해서 접착제층(12)을 형성하고, 이어서 접착제층(12)이 형성된 면과, 열융착성 수지 필름을 접촉시켜서 가열하면서 압착하는 방법.
(4) 접착제 조성물을 열융착성 수지 필름의 표면에 도포하고, 그 후 조성물 중의 유기 용제를 제거해서 접착제층(12)을 형성하고, 이어서 접착제층(12)이 형성된 면에 다른 층(14)을 구성하는 수지층과, 이 수지층의 일면측에 증착 등에 의해 형성된 금속층(13)을 갖는 복합 필름에 있어서의 금속층(13)이 형성된 면을 접촉시켜서 가열하면서 압착하는 방법.
(5) 상기 (1) 또는 (2)의 방법에 의해 얻어진 적층체에 있어서의 금속층(13)의 표면에 다른 층(14) 형성용 필름을 압출 성형하는 방법.
접착제 조성물은 금속박 등의 금속층 형성용 재료 또는 금속층 및 다른 층(수지층)을 구비하는 복합 필름에 있어서의 금속층의 표면에 도포되는 경우가 많지만 특별히 한정되지 않는다. 금속박을 사용할 경우에는 두께가 20~100㎛인 알루미늄박을 사용하는 것이 바람직하다. 이에 따라 파손이 억제된 열융착성 부재를 용이하게 형성할 수 있다. 또한, 복합 필름을 사용할 경우에는 금속층이 알루미늄을 포함하고, 다른 층(수지층)이 폴리아미드 수지 및 폴리에스테르 수지 등을 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 복합 필름을 사용하지 않고, 도 2에 나타내는 열융착성 부재를 제조할 경우, 즉 상기 (5)의 방법을 채용할 경우 다른 층(14) 형성용 필름으로서 폴리아미드 수지 및 폴리에스테르 수지 등을 포함하는 필름을 사용하는 것이 바람직하다.
열융착성 수지 필름으로서는 폴리올레핀 수지 필름, 폴리아미드 수지 필름, 및 폴리에스테르 수지 필름 등을 사용할 수 있다. 이들 수지 필름은 압출법, 캐스트 성형법, T 다이법, 및 인플레이션법 등의 제막화법에 의해 얻어진 필름으로 할 수 있다. 열융착성 수지 필름의 두께는 통상 10~200㎛이다. 본 발명에 있어서는 열융착성 부재를 완성시키는 열융착 및 열융착 복합 제품을 제조할 때의 열융착을 용이하게 행할 수 있다는 점에서 폴리올레핀 수지 필름이 바람직하며, 파손하기 어렵고, 내구성이 우수한 밀봉용 용기 등의 열융착 복합 제품을 얻을 수 있다는 점에서 무연신 폴리프로필렌 필름이 특히 바람직하다. 이 무연신 폴리프로필렌 필름을 사용할 경우 바람직한 두께는 10~200㎛이며, 보다 바람직하게는 20~100㎛이다.
접착제 조성물은 종래 공지의 방법에 의해 도포할 수 있고, 예를 들면 바 코터 및 그라비어 코터 등을 사용하여 도포할 수 있다. 도막의 두께 및 그 건조 온도는 특별히 한정되지 않는다. 도막의 건조 온도는 특별히 한정되지 않고, 작업성의 관점으로부터 바람직하게는 30℃~100℃이다.
상기와 같이 건조한 도막은 일반적으로 점착성 및 접착성을 가지므로 가열하는 일 없이 2개의 부재를 접착할 수 있지만 본 발명의 열융착성 부재를 제조할 경우에는 변성 폴리올레핀계 수지에 의거하는 수지 성분의 융점 및 용융 점도 등을 고려한 온도로 가열하면서 압착 등 하는 방법 등을 적용할 수 있다. 가열 조건 및 압착 조건으로서는, 예를 들면 온도 180℃, 압력 0.3㎫, 압착 시간 2초이다.
또한, (A) 성분과 이소시아네이트 화합물의 가교 반응을 촉진하고, 열융착성 부재를 완성시키기 위한 조건(이하, 「에이징 조건」이라고 한다)은 특별히 한정되지 않고, 금속박의 재질 및 열융착성 수지 필름의 재질, 용융 온도 등 접착제층의 조성 등에 의해 설정하는 것이 바람직하다. 에이징 조건으로서는 40℃, 3~7일 정도 가열해도 좋고, (A) 성분으로서 산성기 및/또는 산무수물기 및 에틸렌성 불포화기를 갖는 폴리올레핀을 사용하고, 에이징 시간 단축을 위해 자외선 및 전자선 등의 활성 에너지선 경화와 가열을 병용해도 좋다.
9. 용도
본 발명의 열융착성 부재는 전기 분야, 자동차 분야, 산업 분야, 및 그 외 분야의 여러 가지 공업용 제품 분야에 있어서 사용할 수 있다.
전기 분야의 용도예로서는 리튬이온 전지 및 리튬이온폴리머 전지 등 2차전지용의 포장 재료, 모바일 기기, 텔레비전 하우징, 및 백물 가전 하우징 등에 있어서의 가식(加飾) 시트 부착에 의한 가식, 금속 부재와 수지의 접착 및 전자 부품의 밀봉 등이 있다.
자동차 분야의 용도예로서는 필러, 몰, 도어 트림, 스포일러, 및 루프 등의 내외장 부재 등에 있어서의 금속 부재/수지로 이루어지는 외장재의 접착, 본피혁, 패브릭, 인스트루먼트 패널 발포 시트, 및 가식 시트와 기재의 접착 등이 있다.
산업 분야의 용도예로서는 공업용 포장 재료 및 배리어 필름 등의 다층 필름의 필름 간의 접착 등이 있다.
그 외 분야의 용도예로서는 물류 자재, 주건재(住建材), 일용 잡화, 및 스포츠 용품의 접착 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 본 발명의 열융착성 부재의 용도로서는 상온 박리 강도 및 열간 박리 강도가 높아 접착성이 우수하고, 또한 높은 내전해액성을 갖기 때문에 리튬이온 전지용 포장 재료가 바람직하다.
실시예
이하에 실시예 및 비교예를 나타내고, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
1. 제조예
1) 제조예 1〔(A) 성분의 제조〕
2축 압출기(L/D=42, φ=58㎜)에 프로필렌-에틸렌-1-부텐 공중합체(프로필렌 성분 72㏖%, 에틸렌 성분 7㏖%, 1-부텐 성분 21㏖%, 중량 평균 분자량 120,000, Tm=100℃) 100중량부, 무수말레산 2.3중량부, 메타크릴산 라우릴 4중량부, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산 1.5중량부를 투입했다. 체류 시간은 10분, 배럴 온도는 180℃(제 1 배럴~제 7 배럴)로 해서 반응하고, 제 7 배럴에서 탈기를 행하고, 잔류하는 미반응의 무수말레산 및 메타크릴산 라우릴을 제거하여 반응물(이하, 「A1 성분」이라고 한다)을 얻었다.
2) 제조예 2〔(A) 성분의 제조〕
교반기, 냉각관, 및 적하 깔때기를 부착한 4구 플라스크 중에서 프로필렌-에틸렌 공중합체(프로필렌 성분 97㏖%, 에틸렌 성분 3㏖%, 중량 평균 분자량 250,000, Tm=125℃) 100중량부를 톨루엔 400중량부 중에 가열 용해시킨 후 계내의 온도를 110℃로 유지해서 교반하면서 디쿠밀퍼옥사이드 1중량부를 적하하고, 그 후 1시간 감성(減成) 처리했다. 이어서, 무수아코니트산 1.5중량부, 아크릴산 옥틸 3중량부, 과산화 벤조일 0.5중량부를 각각 3시간 걸쳐 적하하고, 1시간 더 반응시켰다. 반응 후, 실온에 냉각한 후 조반응물을 대과잉의 아세톤 중에 투입해서 미반응의 무수아코니트산 및 아크릴산 옥틸을 제거하여 반응물(이하, 「A2 성분」이라고 한다)을 얻었다.
3) 제조예 3〔(A) 성분의 제조〕
제조예 1과 마찬가지의 2축 압출기에 프로필렌-에틸렌-1-부텐 공중합체(프로필렌 성분 68㏖%, 에틸렌 성분 8㏖%, 1-부텐 성분 24㏖%, 중량 평균 분자량 50,000, Tm=70℃) 100중량부, 무수이타콘산 8중량부, 아크릴산 트리데실 5중량부, 라우로일퍼옥사이드 2중량부를 투입했다. 체류 시간은 10분, 배럴 온도는 170℃(제 1 배럴~제 7 배럴)로 해서 반응하고, 제 7 배럴에서 탈기를 행하고, 잔류하는 미반응의 무수이타콘산 및 아크릴산 트리데실을 제거하여 반응물(이하, 「A3 성분」이라고 한다)을 얻었다.
2. 반응물의 평가 방법
제조예 1~동 3에서 얻어진 반응물 A1~A3에 대해서 후술하는 방법에 따라 중량 평균 분자량, 융점, 산성기 함유 모노머 및/또는 산무수물기 함유 모노머의 그래프트량, 및 (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르의 그래프트량을 측정했다.
그들의 결과를 표 1에 나타낸다.
(1) 중량 평균 분자량
장치: HLC-8220GPC(Tosoh Corporation제)
칼럼: TSKgel GMHXL 2개(Tosoh Corporation제)
칼럼 온도: 40℃
용리액: 테트라히드로푸란 1.00㎖/분
검출기: RI
GPC에 의해 측정한 분자량을 폴리스티렌의 분자량을 기준으로 해서 환산했다.
(2) 융점
JIS K 7121(1987년 제정)의 규정에 준하여 시차 주사 열량계를 사용하여 승온 속도 10℃/분으로 측정하고, 결정화된 온도를 융점(이하 「Tm」)이라고 했다.
(3) 산무수물기 함유 모노머의 그래프트량
산무수물기 함유 모노머의 그래프트량은 후술하는 측정에 의해 얻어진 산가로부터 다음 식으로 정의된다.
그래프트량(중량%)=산가×M×100/(1000×56.1×V)
M=(산무수물기 함유 모노머의 분자량)+(산무수물기 함유 모노머 중의 불포화기의 수)×1.008
·무수말레산의 경우, M=99.1
·무수아코니트산의 경우, M=157.1
·무수이타콘산의 경우, M=113.1
V=산무수물기 함유 모노머를 가수 분해했을 때의 산성기의 가수
·무수말레산의 경우, V=2
·무수아코니트산의 경우, V=3
·무수이타콘산의 경우, V=2
상기 반응물 A1~A3의 산무수물기 함유 모노머의 그래프트량은 다음 식에 따라 산출했다.
A1의 그래프트량(중량%)=산가×99.1×100/(1000×56.1×2)
A2의 그래프트량(중량%)=산가×157.1×100/(1000×56.1×3)
A3의 그래프트량(중량%)=산가×113.1×100/(1000×56.1×2)
◆ 산가의 측정 방법
산가는 시료 1g 중에 포함되는 산을 중화하는 데에 요하는 수산화칼륨의 ㎎ 수를 나타내고, JIS K 0070: 1992에 준하여 측정했다.
구체적으로는 공전 부착 삼각 플라스크에 측정하는 시료 0.2g을 정밀 칭량하고, 테트라히드로푸란 20㎖를 첨가하여 가온하면서 용해시켜서 시료 용액을 얻는다. 이어서, 이 시료 용액에 지시약으로서 1w/v%의 페놀프탈레인에탄올 용액을 수 방울 첨가하고, 적정액으로서 0.1㏖/L의 수산화칼륨의 에탄올 용액을 사용하여 10초간 지속하는 담홍색을 나타낼 때까지 적정을 행하고, 다음 식에 따라 산가를 산출했다.
산가(㎎KOH/g)=(T×F×56.1×0.1)/W
여기에서, 상기 계산식에 있어서 T는 적정량(mL), F는 적정액의 팩터, W는 시료 채취량(g)을 각각 나타낸다.
(4) (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르의 그래프트량
우선, 제조예 1과 마찬가지의 2축 압출기를 사용하여 상기 반응물 A1~A3의 원료인 폴리올레핀에 대하여 상기 반응물 A1~A3의 원료인 (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르(농도(중량%): C1, C2, 및 C3)를 혼합한 후 열 프레스를 사용하여 (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르 농도가 상이한 필름 3종류(두께: 100㎛)를 얻었다.
푸리에 변환 적외 분광법에 의해 상기 3종류의 필름의 적외 흡수 스펙트럼을 측정하고, 다음 식에 따라서 흡광도비 Y1, Y2, 및 Y3를 구하고, 농도 C1, C2, 및 C3에 대한 검량선을 작성했다.
흡광도비 Y=(에스테르카르보닐 신축 진동(1730±10㎝-1)으로부터 유래되는 흡광도)/(CH3의 C-H 변각 진동(1380±10㎝-1)으로부터 유래되는 흡광도)
Y1: 농도 C1일 때의 Y
Y2: 농도 C2일 때의 Y
Y3: 농도 C3일 때의 Y
이어서, 상기 반응물 A1~A3의 적외 스펙트럼을 측정하여 흡광도비 YA1(반응물 A1의 Y), YA2(반응물 A2의 Y) 및 YA3(반응물 A3의 Y)를 구하고, 반응물 A1~A3의 (메타)아크릴산 장쇄 알킬에스테르의 그래프트량은 상기 검량선을 바탕으로 다음 식에 따라 산출했다.
A1의 그래프트량(중량%)=(YA1-b)/a
A2의 그래프트량(중량%)=(YA2-b)/a
A3의 그래프트량(중량%)=(YA3-b)/a
a=(3f-d×e)/(3c-d2)
b=(c×e-f×d)/(3c-d2)
c=C1 2+C2 2+C3 2
d=C1+C2+C3
e=Y1+Y2+Y3
f=C1Y1+C2Y2+C3Y3
Figure 112019128346514-pct00001
3. 실시예 1~14, 비교예 1~8
1) 접착제 조성물의 조제
콘덴서 및 교반기가 부설된 내용적 300㎖의 플라스크에 하기 표 2에 나타내는 (A) 성분 및 유기 용제를 주입하고, 60℃에서 10분간 교반하여 용액을 얻었다. 실온까지 냉각한 후 이 용액에 반응 촉진제를 첨가해서 더 혼합하여 액상의 수지 조성물을 얻었다.
이어서, 상기 수지 조성물에 대하여 표 2에 나타내는 이소시아네이트 화합물 (B) 성분 및/또는 (C) 성분을 표 2에 나타내는 비율로 배합해서 혼합하여 접착제 조성물을 얻었다.
또한, 하기 시험편의 제작에 있어서 이소시아네이트 화합물을 배합 후 1시간 이내에 접착제 조성물을 사용했다.
얻어진 표 2의 접착제 조성물을 사용하여 후술하는 평가를 행했다. 그들의 결과를 표 2에 나타낸다.
또한, 표 2에 있어서의 숫자는 중량부를 의미한다.
또한, 표 2에 있어서의 약호는 하기를 의미한다.
·DBTL: 디부틸주석디라우레트, ADEKA CORPORATION제, ADK STAB BT-11
·TPA100: 헥사메틸렌디이소시아네이트(탄소수 6개의 탄화수소기를 갖는다)의 이소시아누레이트체, Asahi Kasei Corp.제 DURANATE TPA-100
·N3200: 헥사메틸렌디이소시아네이트(탄소수 6개의 탄화수소기를 갖는다)의 뷰렛체, Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.제 DESMODUR N3200
·HT: 헥사메틸렌디이소시아네이트(탄소수 6개의 탄화수소기를 갖는다)와 트리메틸올프로판의 어덕트체, Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.제 SUMIDUR HT
·XP2580: 헥사메틸렌디이소시아네이트(탄소수 6개의 탄화수소기를 갖는다)의 알로파네이트체, Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.제 DESMODUR XP2580
·HDI: 헥사메틸렌디이소시아네이트(탄소수 6개의 탄화수소기를 갖는다)
·TMDI: 테트라메틸렌디이소시아네이트(탄소수 4개의 탄화수소기를 갖는다)
·Z4470: 이소포론디이소시아네이트(탄소수 10개의 탄화수소기를 갖는다)의 이소시아누레이트체, Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.제 DESMODUR Z4470 BA
·XP2565: 이소포론디이소시아네이트(탄소수 10개의 탄화수소기를 갖는다)의 알로파네이트체, Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.제 DESMODUR XP2565
·D140N: 이소포론디이소시아네이트(탄소수 10개의 탄화수소기를 갖는다)와 트리메틸올프로판의 어덕트체, Mitsui Chemicals, Inc.제 TAKENATE D-140N
·EPDC1241: 이소포론디이소시아네이트(탄소수 10개의 탄화수소기를 갖는다)와 히드록시에틸아크릴레이트의 모노 어덕트체, Evonik japan Co., Ltd.제 VESTANAT EP-DC1241
·IPDI: 이소포론디이소시아네이트(탄소수 10개의 탄화수소기를 갖는다)
·DDDI: 도데칸디이소시아네이트(탄소수 12개의 탄화수소기를 갖는다)
2) 접착제 조성물의 액성 평가
(1) 점도
B형 회전 점도계(Toki Sangyo Co., Ltd.제)를 사용하여 온도 25℃ ±0.5℃의 조건에서 측정했다.
3) 시험편의 제작
알루미늄박(사이즈: 100㎜×200㎜, 두께: 40㎛, 표면 처리: 화성 처리)에 접착제 조성물을 바 코터로 도포하고, 그 후 80℃에서 60초간, 추가로 180℃에서 20초간 건조시켜 접착제 조성물에 함유되어 있었던 유기 용제를 제거해서 막두께 4㎛의 접착제층을 형성했다.
이어서, 접착제층의 표면에 열융착성 수지 필름으로서 무연신 폴리프로필렌 필름(두께 80㎛, 이하 「CPP」라고 한다)을 접합하고, 열경사 시험기를 사용하여 알루미늄박의 면으로부터 가압해서 압착시켰다. 이때의 접착 조건은 온도 180℃, 압력 0.3㎫, 압착 시간 2초로 했다.
그 후 이 일체화물을 40℃로 조온된 열풍 순환식 오븐에 3일간 수용하여 시험편을 얻었다.
4) 시험편의 평가
상기 3.3)에서 얻어진 시험편을 사용하여 후술하는 평가를 행했다.
(1) 접착성
[상온 박리 강도]
상기 시험편을 15㎜ 폭으로 재단하고, 알루미늄박과 CPP 사이의 상온 박리 강도(측정 온도 25℃)를 T 박리 시험(인장 속도 100㎜/분)으로 측정하고, 이하의 3 수준으로 평가를 행했다. 그들의 결과를 표 2에 나타낸다.
◎: 20N/15㎜ 이상
○: 10N/15㎜ 이상, 20N/15㎜ 미만
×: 10N/15㎜ 미만
[열간 박리 강도]
상기 시험편을 15㎜ 폭으로 재단하고, 알루미늄박과 CPP 사이의 열간 박리 강도(측정 온도 80℃)를 T 박리 시험(인장 속도 100㎜/분)으로 측정하고, 이하의 3 수준으로 평가를 행했다. 그들의 결과를 표 2에 나타낸다.
◎: 15N/15㎜ 이상
○: 10N/15㎜ 이상, 15N/15㎜ 미만
×: 10N/15㎜ 미만
(2) 내전해액성
전해액으로서 탄산 에틸렌, 탄산 디에틸, 탄산 디메틸을 1:1:1(중량비)로 혼합하고, 이것에 1㏖/L의 농도로 헥사플루오로인산 리튬을 첨가한 것을 사용했다.
상기 시험편을 80℃의 전해액 중에 8일간 침지한 후 알루미늄박과 CPP 사이의 상온 박리 강도(측정 온도 25℃)를 T 박리 시험(인장 속도 100㎜/분)으로 측정하고, 이하의 3 수준으로 평가를 행했다. 그들의 결과를 표 2에 나타낸다.
◎: 15N/15㎜ 이상
○: 10N/15㎜ 이상, 15N/15㎜ 미만
×: 10N/15㎜ 미만
Figure 112019128346514-pct00002
5) 평가 결과
실시예 1~14의 결과로부터 명백한 바와 같이 본 발명의 접착제 조성물은 상온 박리 강도가 20N/15㎜ 이상으로 높고, 열간 박리 강도도 10N/15㎜ 이상으로 높아 접착성이 우수하고, 또한 내전해액성도 우수한 것이었다.
이에 대하여 비교예 1~8의 접착제 조성물은 (A) 성분을 포함하지만 이소시아네이트 화합물로서 (B) 성분 또는 (C) 성분 중 어느 한쪽밖에 포함하지 않기 때문에 상온 박리 강도 또는 열간 박리 강도 중 어느 하나가 낮아 접착성이 뒤떨어졌다.
본 발명은 접착제 조성물 및 그것을 사용한 열융착성 부재에 관한 것이며, 전기 분야, 자동차 분야, 및 산업 분야 등의 여러 가지 공업용 제품 분야에 있어서 사용할 수 있고, 이들 기술 분야에 속한다.
이 출원은 2017년 6월 26일에 출원된 일본출원 특허출원 2017-124637호를 기초로 하는 우선권을 주장하는 것이며, 그 개시의 전부는 본 명세서에 원용되어 있는 것으로 한다.

Claims (10)

  1. 유기 용제, 상기 유기 용제에 용해하는 산성기 및/또는 산무수물기를 갖는 폴리올레핀 (A), 및 이소시아네이트 화합물을 함유하는 접착제 조성물로서,
    상기 이소시아네이트 화합물이 탄소수 4~7개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물 및/또는 그 유도체 (B), 및 탄소수 8~14개의 지방족 또는 지환식 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물 및/또는 그 유도체 (C)를 포함하는 접착제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 탄소수 4~7개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물이 헥사메틸렌디이소시아네이트인 접착제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 탄소수 8~14개의 지방족 또는 지환식 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물이 2급의 이소시아네이트기를 적어도 1개 이상 갖는 디이소시아네이트 화합물인 접착제 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 탄소수 8~14개의 지방족 또는 지환식 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물이 이소포론디이소시아네이트인 접착제 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 탄소수 4~7개의 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물의 유도체 및/또는 상기 탄소수 8~14개의 지방족 또는 지환식 탄화수소기를 갖는 디이소시아네이트 화합물의 유도체가 이소시아누레이트 결합, 뷰렛 결합, 우레탄 결합, 및 알로파네이트 결합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 결합을 포함하는 접착제 조성물.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 (A) 성분이 산성기 함유 모노머 및/또는 산무수물기 함유 모노머로 그래프트 변성된 폴리올레핀이며, 그 그래프트량이 0.10~30중량%인 접착제 조성물.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 (A) 성분이 탄소수 8~18개의 알킬알코올과 (메타)아크릴산의 에스테르화물로 그래프트 변성된 폴리올레핀이며, 그 그래프트량이 0.10~20중량%인 접착제 조성물.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 (A) 성분의 중량 평균 분자량은 15,000~200,000인 접착제 조성물.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 접착제 조성물이 경화되어 이루어지는 접착제층과, 상기 접착제층의 일면측에 접합된 금속층과, 상기 접착제층의 타면측에 접합된 열융착성 수지층을 구비하는 것을 특징으로 하는 열융착성 부재.
  10. 제 9 항에 기재된 열융착성 부재를 포함하는 리튬이온 전지용 포장 재료.
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