KR102483805B1 - 음이온성 아크릴 공중합체 및 친유성 중합체를 포함하는 에멀젼 - Google Patents
음이온성 아크릴 공중합체 및 친유성 중합체를 포함하는 에멀젼 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명의 주제는 음이온성 아크릴 공중합체로부터 선택되는 하나 이상의 친수성 겔화 중합체 및 적어도 히드록시에틸 아크릴레이트 단위 및 친유성 기를 갖는 아크릴레이트 단위를 포함하는 하나 이상의 친유성 중합체를 포함하는 에멀젼 형태, 바람직하게는 수중유 에멀젼 형태의 조성물이며, 여기서, 모든 히드록시에틸 아크릴레이트 단위의 합계 대 친유성 기를 갖는 모든 아크릴레이트 단위의 합계의 중량비는 1:30 내지 1:1의 범위이고, 친유성 중합체는 수평균 분자량 Mn이 2000 내지 9000 g/몰의 범위이다. 본 발명에 따른 조성물은 균질하고(에멀젼은 거시적으로 고루 잘 섞여 있고 알갱이가 없음(주위 온도(25℃)에서 24시간 동안 포트(pot)에서의 보관 후)), 가변적 점도(매우 유동적임 내지 매우 농후함)를 가지며, 시간이 지나도 안정하고, 양호한 관능 특성을 가지며, 특히, 피부 상에서 끈적이지 않고, 광채가 없으며, 번들거리지 않는 에멀젼의 수득을 가능하게 한다.
Description
본 출원은 음이온성 아크릴 공중합체로부터 선택되는 하나 이상의 친수성 겔화 중합체 및 하나 이상의 적합하게 선택된 친유성 중합체를 포함하는 에멀젼 형태의 조성물, 및 화장품 및 피부과 분야에서의, 특히 케라틴 물질의 케어, 처치를 위한, 특히 신체 또는 얼굴 피부의 케어, 보호 및/또는 메이크업을 위한, 또는 모발 케어를 위한 상기 조성물의 용도에 관한 것이다.
케어 제품은 전반적으로, 시각적으로 및/또는 감각적으로 피부에 이점을 제공하며, 이는 케어에서 메이크업까지, 그리고 일광 차단 제품을 비롯하여 화장품 산업에서 다양하게 적용된다. 이를 위해, UV 차단제와 같은 활성 분자 또는 성분이 조성물 내에 도입된다.
그러나, 이들 물질이 첨가될 때 에멀젼의 안정성이 취약하여 열화되기 쉽다. 조성물을 안정화시키기 위해, 아키텍처(architecture)의 견고성을 증가시키기 위해 높은 함량의 유화제를 사용하는 것이 제안되어 왔으며, 이는 이들 제품의 피부 상에서의 감각성 및 때때로 무해성 및 편안함을 손상시킨다.
더욱이, 이들 물질의 제형은 다음과 같은 부정적인 영향을 야기할 수 있다:
- 피부 상에서의 끈적이고/이거나 번들거리는 효과와 같은 감각 문제; 및
- 특히 에멀젼의 상 분리를 야기하는 제형 안정성 문제.
따라서, 미용 특성이 개선되고, 특히 피부에 적용되는 동안 및 그 후에 끈적임이 덜하며, 광채가 덜하고, 번들거림이 덜하며, 견고성이 우수한 안정하고 균질한 조성물(즉, 활성 분자, 또는 UV 차단제와 같은 성분의 첨가 후 이들 특성을 유지함)을 생성할 필요성이 여전히 남아 있다.
[선행기술문헌]
[특허문헌]
(특허문헌 1) 미국 공개공보 US 2004/0005279 (2004.01.08.)
(특허문헌 2) 미국 공개공보 US 2007/0264204 (2007.11.15.)
[선행기술문헌]
[특허문헌]
(특허문헌 1) 미국 공개공보 US 2004/0005279 (2004.01.08.)
(특허문헌 2) 미국 공개공보 US 2007/0264204 (2007.11.15.)
놀랍게도, 본 출원인은 음이온성 아크릴 공중합체로부터 선택되는 하나 이상의 수성 겔화 중합체와 하나 이상의 적합하게 선택된 친유성 중합체의 조합물이 이러한 필요성을 충족시킬 수 있고, 특히 시간이 지나도, 온도에 대해 균질하고 안정한 견고한 에멀젼의 수득을 가능하게 함을 발견하였는데, 이는 양호한 관능 특성을 가지며, 특히, 이는 피부 상에서 끈적이지 않고, 광채가 없으며, 번들거리지 않는다(이는 넓은 점도 범위(매우 유동적임 내지 매우 농후함)에 있다).
따라서, 본 발명의 주제는 음이온성 아크릴 공중합체로부터 선택되는 하나 이상의 친수성 겔화 중합체 및 하기 화학식 A 및 B의 단량체 단위를 포함하는 하나 이상의 친유성 중합체를 포함하는 에멀젼 형태의 조성물이다:
[화학식 A]
[화학식 B]
여기서,
R1은 서로 독립적으로 알킬 또는 알킬렌 라디칼로부터 선택되며;
이때 60 중량% 이상의 R1 기는 베헤닐 라디칼이고, 중량 백분율은 중합체에 존재하는 모든 R1 기의 합계와 관련되며;
모든 히드록시에틸 아크릴레이트 단위의 합계 대 R1 기를 갖는 모든 아크릴레이트 단위의 합계의 중량비는 1:30 내지 1:1이며;
단위 A 및 B의 총 합계는 중합체의 총 중량의 95 중량% 이상이다.
본 발명에 따른 조성물은 국소 적용을 위한 것이며 따라서 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함한다. 여기서 "생리학적으로 허용가능한 매질"이라는 용어는 케라틴 물질과 양립가능한 매질을 의미하고자 한다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "케라틴 물질"은 특히 피부, 두피, 케라틴 섬유, 예컨대 속눈썹, 눈썹, 두발, 체모, 손발톱 및 점막, 예컨대 입술, 더 구체적으로 피부(신체, 얼굴, 눈 주위 영역, 눈꺼풀)를 의미하고자 한다.
본 발명에 따른 조성물은 균질하고(에멀젼은 거시적으로 고루 잘 섞여 있고 알갱이가 없음(주위 온도(25℃)에서 24시간 동안 포트(pot)에서의 보관 후)), 가변적 점도(매우 유동적임 내지 매우 농후함)를 가지며, 시간이 지나도 안정하고, 양호한 관능 특성을 가지며, 특히, 피부 상에서 끈적이지 않고, 광채가 없으며, 번들거리지 않는 에멀젼의 수득을 가능하게 한다.
본 발명의 목적상, 용어 "안정한"은 주위 온도(AT), 4℃ 및 45℃ 및 대기압에서 15일 동안, 바람직하게는 1개월 동안, 더욱 더 바람직하게는 2개월 동안 안정한 것을 의미하고자 한다. 이 조성물은 거시적 및 미시적 외관, 점도 및 pH가 거의 변화를 나타내지 않거나 심지어 전혀 변화를 나타내지 않을 때 안정한 것으로 간주된다.
본 발명의 주제는 또한 케라틴 물질에 상기에 정의된 바와 같은 조성물을 적용하는 단계로 이루어진 케라틴 물질의 케어 및/또는 메이크업을 위한 미용적 처치 방법이다.
본 발명의 주제는 또한 화장품 또는 피부과에서, 특히 신체 또는 얼굴 피부의 케어, 보호 및/또는 메이크업을 위한, 또는 모발 케어를 위한 상기 조성물의 용도이다.
하기 텍스트에서, "적어도 하나"라는 표현은 "하나 이상"과 동등하며, 달리 지시되지 않는 한, 값들의 범위의 한계치는 그 범위에 포함된다.
친수성 (수성) 겔화 중합체
본 발명에 따른 조성물은 음이온성 아크릴 공중합체로부터 선택되는 하나 이상의 친수성 겔화 중합체를 포함한다.
용어 "친수성 겔화 중합체"는 수성 매질을 증점시킬 수 있는 중합체를 의미하고자 한다. 바람직하게는, 증점 중합체는 25℃에서 물 또는 50/50의 물/알코올 혼합물 중 1 중량%에서 1 s-1의 전단 속도에서 100 센티푸아즈 초과의 점도를 갖는다. 이들 점도는 특히 콘-플레이트 지오메트리(cone-plate geometry)를 갖는 점도계 또는 유량계를 사용하여 측정될 수 있다.
본 발명의 목적상, 용어 "아크릴 공중합체"는 2가지 이상의 화학적으로 상이한 단량체들의 공중합에 의해 생성된 중합체를 의미하고자 하며, 이들 중 하나 이상은 불포화 카르복실산, 바람직하게는 아크릴산 또는 메타크릴산으로부터 선택된다.
본 발명의 특정 실시 형태에 따르면, 음이온성 아크릴 공중합체(들)는 다음으로부터 선택된다:
- 하나 이상의 불포화 카르복실산, 및 불포화 카르복실산과 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 모노알코올의 하나 이상의 에스테르로부터 유도된 음이온성 공중합체; 및
- 음이온성 회합성 아크릴 공중합체.
본 발명의 목적상, 용어 "회합성 중합체"는 수성 매질에서 자체적으로 또는 다른 분자와 가역적으로 조합될 수 있는 친양쪽성 중합체를 의미하고자 한다. 이것은 일반적으로 화학 구조 내에 하나 이상의 친수성 영역 또는 기 및 하나 이상의 소수성 영역 또는 기를 포함한다.
용어 "소수성 기"는 포화 또는 불포화 및 선형 또는 분지형 탄화수소계 사슬을 갖는 기 또는 중합체를 의미하고자 한다. 이것이 탄화수소계 기를 나타낼 때, 소수성 기는 8개 이상의 탄소 원자, 바람직하게는 10 내지 30개의 탄소 원자, 특히 12 내지 24개의 탄소 원자, 우선적으로 16 내지 22개의 탄소 원자를 포함한다. 우선적으로, 탄화수소계 소수성 기는 1작용성 화합물로부터 생긴다. 예로서, 소수성 기는 지방 알코올, 예컨대 스테아릴 알코올, 도데실 알코올 또는 데실 알코올로부터, 또는 폴리알킬렌화(polyalkylenated) 지방 알코올, 예컨대 스테아레스-100으로부터 유도될 수 있다. 이것은 또한 탄화수소계 중합체, 예를 들어, 폴리부타디엔을 나타낼 수 있다.
본 발명의 맥락에서, 하나 이상의 불포화 카르복실산, 및 불포화 카르복실산과 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 모노알코올의 하나 이상의 에스테르로부터 유도된 음이온성 공중합체(들)는 음이온성 회합성 아크릴 공중합체(들)와는 상이하다.
하나 이상의 불포화 카르복실산과, 불포화 카르복실산 및 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 모노알코올의 하나 이상의 에스테르로부터 유도된 음이온성 공중합체(들)는, 그의 단량체 중, 더 구체적으로 α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산인 하나 이상의 불포화 카르복실산과, 더 구체적으로 α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산인 불포화 카르복실산 및 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 모노알코올의 하나 이상의 에스테르를 포함하는 공중합체이다.
더 구체적으로, 불포화 카르복실산(이는 특히 α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산임)은 하기 화학식 I에 상응하는 단량체이다:
[화학식 I]
여기서, R1은 H 또는 CH3 또는 C2H5를 나타내며, 이는 아크릴산, 메타크릴산 또는 에타크릴산 단위에 상응한다.
바람직하게는, 불포화 카르복실산 및 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 모노알코올의 다른 에스테르 단량체는 하기 화학식 II의 단량체이다:
[화학식 II]
여기서, R1은 H 또는 CH3 또는 C2H5(즉, 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 에타크릴레이트 단위), 바람직하게는 H(아크릴레이트 단위) 또는 CH3(메타크릴레이트 단위)을 나타내며, R2는 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 기를 나타낸다.
화학식 II에 따른, 불포화 카르복실산 및 1 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 지방 모노알코올의 에스테르로서, 더 구체적으로, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 프로필 아크릴레이트 및 부틸 아크릴레이트, 및 상응하는 메타크릴레이트인 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 프로필 메타크릴레이트 및 부틸 메타크릴레이트가 언급될 수 있다.
일 실시 형태에 따르면, 이러한 음이온성 공중합체들은 예를 들어 잘 알려진 공중합성 폴리에틸렌계 불포화 단량체, 예를 들어 디알릴 프탈레이트, 알릴 (메트)아크릴레이트, 디비닐벤젠, (폴리)에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 또는 메틸렌 비스아크릴아미드인 가교결합제를 이용하여 가교결합될 수 있다.
이러한 유형의 음이온성 공중합체 중에서, 더 구체적으로 하기 단량체로 구성된 중합체가 사용될 것이다:
(i) 하기 화학식 I에 상응하는 불포화 카르복실산(이는 특히 α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산임):
[화학식 I]
(여기서, R1은 H 또는 CH3 또는 C2H5를 나타내며, 이는 아크릴산, 메타크릴산 또는 에타크릴산 단위에 상응함);
(ii) 하기 화학식 II의, 불포화 카르복실산 및 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 모노알코올의 에스테르:
[화학식 II]
(여기서, R1은 H 또는 CH3 또는 C2H5(즉, 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 에타크릴레이트 단위), 바람직하게는 H(아크릴레이트 단위) 또는 CH3(메타크릴레이트 단위)을 나타내며, R2는 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 기를 나타냄),
(iii) 및 선택적으로, 잘 알려진 공중합성 폴리에틸렌계 불포화 단량체인 가교결합제, 예컨대 디알릴 프탈레이트, 알릴 (메트)아크릴레이트, 디비닐벤젠, (폴리)에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 또는 메틸렌비스아크릴아미드.
상기에 정의된 바와 같은 음이온성 공중합체의 예로는 
사에 의해 상표명 Aculyn 33으로 판매되는 아크릴산 및 에틸 아크릴레이트의 가교결합된 공중합체(이는 28 중량%의 활성 물질을 함유하는 수성 분산액 형태임), Lubrizol사에 의해 Carbopol Aqua SF-1 Polymer라는 명칭으로 판매되는 30 중량%의 수성 분산액 형태의 메타크릴산/에틸 아크릴레이트 가교결합 공중합체, 및 물 중 30 중량%의 활성 물질의, 3V Sigma사에 의해 Synthalen W400이라는 명칭으로 판매되는 (메트)아크릴산 및 C1-C4 알킬 (메트)아크릴레이트의 공중합체가 있다.
바람직하게는, 이들 음이온성 공중합체는 (메트)아크릴산 및 C1-C4 알킬 (메트)아크릴레이트의 가교결합 공중합체, 더욱 더 좋게는 (메트)아크릴산 및 에틸 (메트)아크릴레이트의 가교결합 공중합체로부터 선택된다.
본 발명의 맥락에서 사용될 수 있는 음이온성 회합성 아크릴 공중합체 중에서, 다음이 언급될 수 있다:
(1) 다음의 중합에 의해 유도되는 공중합체:
(i) (메트)아크릴산,
(ii) 하기 화학식 III의 단량체:
[화학식 III]
여기서, R'는 H 또는 CH3을 나타내며, B는 에틸렌옥시기(-CH2-CH2-O-)를 나타내며, n은 0이거나 1 내지 100(특히 5 내지 15)의 범위의 정수를 나타내며, R은 8 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 10 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 더 구체적으로는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 아릴알킬, 아릴, 알킬아릴 및 시클로알킬 기로부터 선택되는 탄화수소계 기를 나타낸다.
더 특히 바람직한 화학식 III의 단량체는 R'가 H를 나타내고, n이 10과 같고, R이 스테아릴(C18) 기를 나타내는 단량체이다.
이러한 음이온성 회합성 중합체는 유럽 특허 제0 216 479호에 기술되어 있다.
이들 음이온성 회합성 중합체 중에서, 특히 바람직한 것은 20 내지 60 중량%의 (메트)아크릴산, 5 내지 60 중량%의 Cl-C4 알킬 (메트)아크릴레이트, 2 내지 50 중량%의 화학식 III의 단량체, 및 0 내지 1 중량%의 가교결합제(이는 잘 알려진 공중합성 불포화 폴리에틸렌계 단량체, 예를 들어 디알릴 프탈레이트, 알릴 (메트)아크릴레이트, 디비닐벤젠, (폴리)에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 또는 메틸렌비스아크릴아미드임)로부터 형성된 중합체이다.
후자의 중합체 중에서, 10 몰의 에틸렌 옥시드를 함유하는 메타크릴산, 에틸 아크릴레이트 및 폴리옥시에틸렌화 스테아릴 알코올 알릴 에테르의 삼원공중합체(INCI 명칭: 스테아레스-10 알릴 에테르/아크릴레이트 공중합체), 특히 40/50/10의 각각의 중량 비율의 것, 예컨대 Ciba사에 의해 Salcare SC 80이라는 명칭으로 판매되는 제품이 가장 특히 바람직하다;
(2) 불포화 에틸렌계 카르복실산 타입의 적어도 하나의 친수성 단위, 및 불포화 카르복실산 타입의 (C10-C30) 알킬 에스테르의 적어도 하나의 소수성 단위를 포함하는 회합성 중합체.
바람직하게는, 이들 중합체는 (i) 하기 화학식 IV:
[화학식 IV]
(여기서, R1은 H 또는 CH3 또는 C2H5를 나타냄)의 단량체, 및 (ii) 하기 화학식 V:
[화학식 V]
H2C=CR1-COOR3
(여기서, R1은 H 또는 CH3 또는 C2H5, 바람직하게는 H 또는 CH3을 나타내며, R3은 C10-C30, 바람직하게는 C12-C22 알킬 기를 나타냄)의 단량체(불포화 카르복실산 타입의 (C10-C30)알킬 에스테르의 단량체)의 공중합체로부터 선택된다.
이 중합체에서, 단량체 (IV)는 친수성 단위를 구성하고 단량체 (V)는 소수성 단위를 구성한다.
불포화 카르복실산의 (C10-C30)알킬 에스테르는 예를 들어 라우릴 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 이소데실 (메트)아크릴레이트 및 도데실 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
이러한 타입의 음이온성 중합체는 예를 들어 미국 특허 제3 915 921호 및 미국 특허 제4 509 949호에 따라 기술되고 제조된다.
더 구체적으로, 사용될 이러한 타입의 음이온성 회합성 중합체 중에는 다음을 포함하는 단량체 혼합물로부터 형성된 중합체가 있다:
(i) 아크릴산,
(ii) R1이 H 또는 CH3을 나타내고, R3이 12 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기를 나타내는 상기에 기술된 화학식 V의 에스테르,
(iii) 및 선택적으로, 잘 알려진 공중합성 폴리에틸렌계 불포화 단량체인 가교결합제, 예컨대 디알릴 프탈레이트, 알릴 (메트)아크릴레이트, 디비닐벤젠, (폴리)에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 또는 메틸렌비스아크릴아미드.
이러한 타입의 음이온성 회합성 중합체 중에서, 더 구체적으로 다음의 것이 사용될 것이다:
95 내지 60 중량%의 아크릴산, 4 내지 40 중량%의 C10-C30 알킬 아크릴레이트 및 0 내지 6 중량%의 가교결합 중합성 단량체로 구성된 것,
또는 대안적으로, 98 내지 96 중량%의 아크릴산, 1 내지 4 중량%의 C10-C30 알킬 아크릴레이트 및 0.1 내지 0.6 중량%의 가교결합 중합성 단량체로 구성된 것, 예컨대 이전에 기술된 것.
상기 중합체 중에서, 가장 특히 바람직한 것은 Lubrizol사에 의해 상표명 Pemulen TR1, Pemulen TR2, Carbopol 1382, Carbopol ETD 2020, Carbopol Ultrez 20 및 Carbopol Ultrez 21 (INCI 명칭: 아크릴레이트 /C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체), 더욱 더 우선적으로 Pemulen TR1 및 Carbopol 1382로 판매되는 제품이다;
(3) 다음을 포함하는 아크릴 삼원공중합체:
(a) 19.5 내지 70 중량%의, 3 내지 5개의 탄소 원자를 함유하는 α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산,
(b) 20 내지 80 중량%의 C1-C4 알킬 (메트)아크릴레이트,
(c) 0.5 내지 60 중량%의, 하기 화학식 VI의 비이온성 우레탄 거대단량체:
[화학식 VI]
여기서, p는 6 내지 150의 범위이며, R2는 18 내지 26개, 바람직하게는 20 내지 24개의 탄소 원자를 포함하는 선형 알킬 라디칼로부터 선택된다. 바람직하게는, 라디칼 R2는 베헤닐 라디칼이다.
이러한 삼원공중합체는 특히 유럽 특허 출원 제0 173 109호에 기술되어 있다.
α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산 (a)는 아크릴산, 메타크릴산 및 크로톤산으로부터 선택될 수 있다. 이것은 바람직하게는 (메트)아크릴산이다. 우선적으로, 단량체 (a)는 메타크릴산이다.
삼원공중합체는 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트 또는 부틸 (메트)아크릴레이트와 같은 C1-C4 알킬 (메트)아크릴레이트로부터 선택되는 단량체 (b)를 함유한다. 단량체 (b)는 바람직하게는 메틸 아크릴레이트 및 에틸 아크릴레이트로부터 선택된다.
일반적으로 이러한 삼원공중합체는 수성 분산액의 형태이다.
메타크릴산/메틸 아크릴레이트/디메틸 메타-이소프로페닐 벤질 이소시아네이트와 폴리옥시에틸렌화(40 OE) 베헤닐 알코올의 축합물의 삼원공중합체(INCI 명칭: 폴리아크릴레이트-3), 예컨대 The Dow Chemical Company사에 의해 Viscophobe DB 1000이라는 명칭으로 25 중량%의 수성 분산액 형태로 판매되는 제품이 우선적으로 사용된다;
(4) α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산과, α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산 및 특히 10 내지 50개의 에틸렌 옥시드 단위를 포함하는 폴리옥시에틸렌화 C12-C30 지방 알코올의 에스테르, 및 α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산 및 C1-C4 알코올의 에스테르의 공중합체.
언급될 수 있는 이러한 공중합체의 예는 다음을 포함한다:
아크릴산, 메틸 아크릴레이트 및 20 OE 폴리옥시에틸렌화 스테아릴 메타크릴레이트의 중합체가 펜타에리트리틸 알릴 에테르 또는 트리메틸올프로판 알릴 에테르와 가교결합된 것(INCI 명칭: 아크릴레이트/스테아레스-20 메타크릴레이트 가교중합체)(The Dow Chemical Company사에 의해 Aculyn 88 Polymer라는 명칭으로 판매됨),
아크릴산, 메틸 아크릴레이트 및 25 OE 폴리옥시에틸렌화 베헤닐 메타크릴레이트의 가교결합된 중합체(INCI 명칭: 아크릴레이트/베헤네스-25 메타크릴레이트 공중합체), 예컨대 Lubrizol Advanced Materials, Inc.사에 의해 Novethix L-10 Polymer라는 명칭으로 판매되는 제품,
아크릴산, 메틸 아크릴레이트 및 25 OE 폴리옥시에틸렌화 C12-C24 알킬 메타크릴레이트의 중합체(INCI 명칭: 아크릴레이트/팔메스-25 아크릴레이트 공중합체), 예컨대 3V Group사에 의해 Synthalen W2000 L이라는 명칭으로 판매되는 제품,
메타크릴산, 에틸 메타크릴레이트, 25개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유하는 폴리에틸렌 글리콜 C16-C22 알킬 에테르 메타크릴레이트, 2-(6,6-디메틸비시클로[3.1.1]헵트-2-엔-2-일)에틸 메타크릴레이트와 폴리프로필렌 글리콜(5개의 프로필렌 글리콜 단위를 함유함) 및 폴리에틸렌 글리콜(25개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유함)의 에테르의 중합체(INCI 명칭: 폴리아크릴레이트-33), 예컨대 Rhodia Novecare사에 의해 Rheomer® 33이라는 명칭으로 판매되는 제품.
- 아크릴산/에틸 아크릴레이트/스테아릴 메타크릴레이트의 폴리옥시에틸렌화(20 OE) 삼원공중합체(INCI 명칭: 아크릴레이트/스테아레스-20 메타크릴레이트 공중합체)(특히 The Dow Chemical Company사에 의해 Aculyn 22라는 명칭으로 판매됨),
- 아크릴산/에틸 아크릴레이트/베헤닐 메타크릴레이트의 폴리옥시에틸렌화(25 OE) 삼원공중합체(INCI 명칭: 아크릴레이트/베헤네스-25 메타크릴레이트 공중합체)(특히 The Dow Chemical Company사에 의해 Aculyn 28 Polymer라는 명칭으로 판매됨);
(5) (메트)아크릴산, 가교결합된 C1-C4 알킬 (메트)아크릴레이트, 25 몰의 에틸렌 옥시드를 함유하는 폴리에틸렌 글리콜 C10-C30 알킬 에테르 메타크릴레이트 및 20개의 에틸렌 옥시드 단위를 함유하는 폴리에틸렌 글리콜 알릴 에테르/5개의 프로필렌 옥시드 단위를 함유하는 폴리프로필렌 글리콜의 공중합체, 예컨대 Lubrizol사에 의해 Fixate® Plus Polymer라는 명칭으로 판매되는 제품(INCI 명칭: 폴리아크릴레이트-14).
하나의 특정 실시 형태에 따르면, 상기에 기술된 회합성 중합체는 중량 평균 분자량이 500,000 미만, 더욱 더 우선적으로 100,000 미만이고, 바람직하게는 5000 내지 800,000의 범위이며, 이는 당업자에게 공지된 방법을 통해 측정될 수 있다.
음이온성 아크릴 공중합체로부터 선택되는 친수성 겔화 중합체(들)는 본 발명에 따른 조성물에 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 내지 2 중량%의 범위, 바람직하게는 0.2 내지 1.5 중량%의 범위, 우선적으로 0.3 내지 1 중량%의 범위, 그리고 더욱 더 우선적으로 0.5 내지 1 중량%의 범위의 활성 물질 함량으로 존재할 수 있다.
친유성 중합체
본 발명에 따른 조성물은 하기 화학식 A 및 B의 단량체 단위를 포함하는 하나 이상의 친유성 중합체를 포함한다:
[화학식 A]
[화학식 B]
여기서,
R1은 서로 독립적으로 알킬 또는 알킬렌 라디칼로부터 선택되며;
이때 60 중량% 이상의 R1 기는 베헤닐 라디칼이고, 중량 백분율은 중합체에 존재하는 모든 R1 기의 합계와 관련되며;
모든 히드록시에틸 아크릴레이트 단위의 합계 대 R1 기를 갖는 모든 아크릴레이트 단위의 합계의 중량비는 1:30 내지 1:1이며;
단위 A 및 B의 총 합계는 중합체의 총 중량의 95 중량% 이상이다.
바람직하게는, R1은 알킬 라디칼, 바람직하게는 C16-C22 알킬 라디칼, 및 더 우선적으로 베헤닐 (C22) 라디칼로 구성된다.
바람직하게는, 70 중량% 이상, 우선적으로 80 중량% 이상, 및 더 우선적으로 90 중량% 이상의 R1 기가 베헤닐 라디칼이다.
하나의 바람직한 실시 형태에 따르면, 모든 R1 기는 베헤닐 라디칼이다.
바람직하게는, 상기 중량비는 1:15 내지 1:1의 범위이고, 우선적으로 1:10 내지 1:4의 범위이다.
유리하게는, 중합체에 존재하는 중합체 단위는 이전에 기술된 단위 (A) 및 (B)로 구성된다.
중합체는 수평균 분자량 Mn이 2000 내지 9000 g/mol의 범위, 바람직하게는 5000 내지 9000 g/mol의 범위이다. 수평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래피법, 예를 들어 이하의 실시예에 기술된 방법에 따라 측정될 수 있다.
바람직하게는, 중합체는 60℃ 내지 69℃의 범위, 우선적으로 63℃ 내지 67℃의 범위의 융점을 갖는다. 융점은 예를 들어 이하의 실시예에 기술된 방법에 따라 시차 주사 열량측정법(DSC)에 의해 측정된다.
본 발명에 따라 사용되는 중합체는 화학식 CH2=CH-COO-R1(R1은 이전에 기술된 의미를 가짐)의 단량체 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트의 중합에 의해 제조될 수 있다.
중합은 용액 중합 또는 유화 중합과 같은 공지된 방법에 따라 실시될 수 있다.
중합은 예를 들어 미국 특허 출원 공개 제2007/0264204호에 기술되어 있다.
본 발명의 맥락에서 사용되며 이전에 기술된 바와 같은 친유성 중합체(들)는 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 내지 10 중량%의 범위, 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%의 범위의 활성 물질의 양으로 조성물에 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 에멀젼 형태이며 일반적인 방법에 따라 제조될 수 있다.
하나의 특정 실시 형태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 연속 수성 상 및 상기 수성 상에 분산된 유성 상을 포함하는 수중유 에멀젼(다이렉트(direct) 에멀젼)의 형태이다.
또 다른 특정 실시 형태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 연속 유성 상 및 상기 유성 상에 분산된 수성 상을 포함하는 유중수 에멀젼(인버스(inverse) 에멀젼)의 형태이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 수중유 에멀젼의 형태이다.
하나의 특정 실시 형태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 20 mPa.s(ultra-fluid 제형) 내지 100 mPa.s(크리미(creamy) 제형), 또는 심지어 최대 10 Pa.s(농후한 제형)의 범위일 수 있는 점도를 가지며, 측정은 200 s-1에서 스핀들 1, 2, 3 또는 4(점도 범위에 따라)를 갖춘 Rheomat 180을 사용하여 25℃에서 실시된다.
지방 상
본 발명에 따른 조성물은 적어도 하나의 지방 상을 포함한다.
지방 상의 비율은 예를 들어 조성물의 총 중량에 대하여 1 내지 80 중량%, 바람직하게는 5 내지 40 중량%의 범위일 수 있다.
본 발명의 목적상, 지방 상은 주위 온도 및 대기압에서 액체, 일반적으로 오일이거나, 주위 온도 및 대기압에서 고체, 예컨대 페이스트상 화합물 또는 왁스인 임의의 지방 물질을 포함한다.
본 발명의 목적상, 용어 "페이스트상 화합물"은 수-비혼화성이고 가역적 고체/액체 상태 변화를 겪고 고체 상태에서 이방성 결정 구조를 포함하고 23℃의 온도에서, 액체 분획 및 고체 분획을 포함하는 화합물을 의미하고자 한다.
본 발명의 목적상, 용어 "왁스"는 주위 온도(25℃)에서 고체이며(가역적 고체/액체 상태 변화를 가짐), 30℃ 이상(최대 120℃일 수 있음)의 융점을 갖는 친유성 화합물을 의미하고자 한다.
왁스의 융점은 시차 주사 열량계(D.S.C.), 예를 들어 Mettler사에 의해 DSC 30이라는 명칭으로 판매되는 열량계를 사용하여 측정될 수 있다. 바람직하게는, 측정 프로토콜은 하기와 같다:
도가니 내에 넣은 5 mg의 왁스의 샘플은 10℃/분의 가열 속도로, -20℃로부터 100℃까지 지나는 제1 온도 상승이 가해지고, 그 후 10℃/분의 냉각 속도로, 100℃로부터 -20℃까지 냉각되고, 마지막으로 5℃/분의 가열 속도로 -20℃로부터 100℃까지 지나는 제2 온도 상승이 가해진다. 제2 온도 상승 동안, 빈 도가니에 의해 흡수되는 전력 및 왁스의 샘플을 함유한 도가니에 의해 흡수되는 전력의 차이의 변화가 온도의 함수로서 측정된다. 화합물의 융점은 온도의 함수로서 흡수되는 전력의 차이의 변화를 나타내는 곡선의 피크의 최고에 상응하는 온도 값이다.
페이스트상 화합물로서, 합성 지방 물질 및 식물 기원의 지방 물질이 언급될 수 있다. 후자는 식물 기원의 출발 물질로부터 합성에 의해 얻어질 수 있다.
고체 지방 물질은 유리하게는 다음으로부터 선택된다:
- 라놀린 및 이의 유도체,
- 폴리알킬렌 글리콜의 펜타에리트리틸 에테르, 당의 지방 알코올 에테르, 및 이들의 혼합물, 5개의 옥시에틸렌 단위(5 OE)를 포함하는 폴리에틸렌 글리콜의 펜타에리트리틸 에테르(CTFA 명칭: PEG-5 펜타에리트리틸 에테르), 5개의 옥시프로필렌 단위(5 OP)를 포함하는 폴리프로필렌 글리콜 펜타에리트리틸 에테르(CTFA 명칭: PPG-5 펜타에리트리틸 에테르), 및 이들의 혼합물, 그리고 더 구체적으로, Vevy에 의해 Lanolide라는 명칭으로 판매되는 PEG-5 펜타에리트리틸 에테르, PPG-5 펜타에리트리틸 에테르 및 대두유의 혼합물(상기 구성 성분이 46/46/8의 중량비, 즉 46%의 PEG-5 펜타에리트리틸 에테르, 46%의 PPG-5 펜타에리트리틸 에테르 및 8%의 대두유로 있는 혼합물임)로부터 선택되는 폴리올 에테르,
- 중합체성 또는 비-중합체성 실리콘 화합물,
- 중합체성 또는 비-중합체성 플루오르화 화합물,
- 비닐 중합체, 특히,
■ 올레핀 단독중합체 및 공중합체,
■ 수소화된 디엔 단독중합체 및 공중합체,
■ 바람직하게는 C8-C30 알킬 기를 갖는 알킬 (메트)아크릴레이트의 선형 또는 분지형 단독중합체 또는 공중합체 올리고머,
■ C8-C30 알킬 기를 갖는 비닐 에스테르의 단독중합체 및 공중합체 올리고머,
■ C8-C30 알킬 기를 포함하는 비닐 에테르의 단독중합체 및 공중합체 올리고머,
- 하나 이상의 C2-C100, 그리고 바람직하게는 C2-C50 디올의 폴리에테르화에 의해 생성된 지용성 폴리에테르,
- 에스테르,
- 및/또는 이들의 혼합물.
고체 지방 물질은 중합체, 특히 탄화수소계 중합체일 수 있다.
특히 바람직한 지용성 폴리에테르 중에는 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드와 C6-C30 장쇄 알킬렌 옥시드의 공중합체, 더 바람직하게는 공중합체 중의 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드 대 알킬렌 옥시드의 중량비가 5:95 내지 70:30이 되게 하는 공중합체가 있다. 이 패밀리에서, 특히 1000 내지 10,000의 평균 분자량을 갖는 블록으로 배열된 장쇄 알킬렌 옥시드와 같은 공중합체, 예를 들어 폴리옥시에틸렌/폴리도데실 글리콜 블록 공중합체, 예컨대 Akzo Nobel에 의해 Elfacos ST9라는 브랜드명으로 판매되는 도데칸디올(22 mol)과 폴리에틸렌 글리콜(45 OE)의 에테르가 언급된다.
에스테르 중에서, 다음의 것이 특히 바람직하다:
- 글리세롤 올리고머의 에스테르, 특히 디글리세롤 에스테르, 특히 아디프산과 글리세롤의 축합물(글리세롤의 히드록실 기의 일부가 지방산, 예컨대 스테아르산, 카프르산, 이소스테아르산 및 12-히드록시스테아르산의 혼합물과 반응함), 특히 예컨대 Sasol사에 의해 Softisan 649라는 브랜드명으로 판매되는 제품,
- Alzo에 의해 Waxenol 801이라는 브랜드명으로 판매되는 아라키딜 프로피오네이트,
- 피토스테롤 에스테르,
- 지방산 트리글리세리드 및 이의 유도체,
- 펜타에리트리톨 에스테르,
- 디올 이량체와 이산(diacid) 이량체의 에스테르, 이의 유리 알코올 또는 산 작용기(들)에서 산 또는 알코올 라디칼에 의해 적절하게 에스테르화될 경우, 특히 이량체 디리놀레에이트 에스테르; 그러한 에스테르는 특히 하기 INCI 명칭을 갖는 에스테르로부터 선택될 수 있음: 비스-베헤닐/이소스테아릴/피토스테릴 이량체 디리놀레일 이량체 디리놀레에이트(Plandool G), 피토스테릴 이소스테아릴 이량체 디리놀레에이트(Lusplan PI-DA, Lusplan PHY/IS-DA), 피토스테릴/이소스테아릴/세틸/스테아릴/베헤닐 이량체 디리놀레에이트(Plandool H 또는 Plandool S) 및 이들의 혼합물,
- 수소화 대두유, 수소화 코코넛유, 수소화 평지씨유, 수소화 식물유 혼합물, 예컨대 수소화 대두, 코코넛, 야자 및 평지씨 식물유의 혼합물, 예를 들어, AarhusKarlshamn사에 의해 Akogel®이라는 명칭으로 판매되는 혼합물(INCI 명칭: 수소화 식물유),
- 시어 버터, 특히 INCI 명칭이 부티로스페르뭄 파르키이(Butyrospermum parkii) 버터인 제품, 예컨대 AarhusKarlshamn사에 의해 Sheasoft®라는 명칭으로 판매되는 제품,
- 코코아 버터, 특히 Dutch Cocoa Bv사에 의해 CT Cocoa Butter Deodorized라는 명칭으로 판매되는 제품 또는 Barry Callebaut사에 의해 Beurre De Cacao NCB HD703 758이라는 명칭으로 판매되는 제품,
- 쇼레아 버터, 특히 Stearinerie Dubois사에 의해 Dub Shorea T라는 명칭으로 판매되는 제품,
- 및 이들의 혼합물.
일 실시 형태에 따르면, 조성물은 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 내지 30 중량%의 페이스트상 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 왁스는 동물, 식물, 광물 또는 합성 기원의 주위 온도에서 고체인 왁스, 및 이들의 혼합물로부터 선택된다. 이들은 탄화수소계, 플루오로 및/또는 실리콘 왁스일 수 있다.
특히 언급 될 수 있는 예는 탄화수소계 왁스, 예컨대 천연 밀랍(또는 표백 밀랍), 합성 밀랍, 카르나우바 왁스, 미강 왁스, 예컨대 Cera Rica Noda사에 의해 NC 1720이라는 명칭으로 판매되는 제품, 칸델릴라 왁스, 예컨대 Strahl & Pitsch사에 의해 SP 75 G라는 명칭으로 판매되는 제품, 미정질 왁스, 예를 들어 융점이 85℃ 초과인 미정질 왁스, 예컨대 Nippon Seiro사에 의해 판매되는 HI-MIC® 1070, 1080, 1090 및 3080, 세레신 또는 오조케라이트, 예를 들어 융점이 40℃ 미만인 이소파라핀, 예컨대 Nippon Seiro사에 의해 판매되는 제품 EMW-0003, α-올레핀 올리고머, 예컨대 New Phase Technologies사에 의해 판매되는 Performa V® 825, 103 및 260 중합체; 에틸렌/프로필렌 공중합체, 예컨대 Performalene® EP 700, 폴리에틸렌 왁스(바람직하게는 400 내지 600의 분자량을 가짐), Fischer-Tropsch 왁스를 포함한다.
지방 상에 존재할 수 있는 다른 고체 지방 물질로는 예를 들어 8 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 지방산, 예를 들어 스테아르산, 라우르산 또는 팔미트산; 8 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 지방 알코올, 예를 들어 스테아릴 알코올 또는 세틸 알코올 및 이들의 혼합물(세테아릴 알코올)이 있다.
일 실시 형태에 따르면, 조성물은 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%의 왁스를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 지방 상은 또한 하나 이상의 오일을 포함할 수 있다. 조성물에 존재하는 오일(들)은 휘발성 또는 비휘발성일 수 있다.
용어 "오일"은 주위 온도(25℃) 및 대기압에서 액체 형태인 임의의 지방 물질을 의미하고자 한다.
휘발성 또는 비휘발성 오일은 탄화수소계 오일, 특히 동물 또는 식물 기원의 오일, 합성 오일, 실리콘 오일 또는 플루오로 오일, 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 목적상, 용어 "실리콘 오일"은 하나 이상의 규소 원자, 특히 하나 이상의 Si-O 기를 포함하는 오일을 의미하고자 한다.
용어 "탄화수소계 오일"은 주로 수소 및 탄소 원자 및 가능하게는 산소, 질소, 황 및/또는 인 원자를 함유하는 오일을 의미하고자 한다.
용어 "플루오로 오일"은 하나 이상의 불소 원자 및 특히 하나 이상의 퍼플루오르화 사슬을 포함하는 오일을 의미하고자 한다.
비휘발성 오일
본 발명의 목적상, 용어 "비휘발성 오일"은 증기압이 0.13 Pa(0.01 mmHg) 미만인 오일을 의미하고자 한다.
비휘발성 오일은 특히 플루오르화될 수 있는 비휘발성 탄화수소계 오일 및/또는 실리콘 오일로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 사용하기에 적합한 비휘발성 탄화수소계 오일로서 특히 다음이 언급될 수 있다:
- 동물 기원의 탄화수소계 오일,
- 식물 기원의 탄화수소계 오일, 예를 들어 피토스테아릴 에스테르, 예컨대 피토스테아릴 올레에이트, 피토스테아릴이소스테아레이트 및 라우로일/옥틸-도데실/피토스테아릴 글루타메이트, 예를 들어 Ajinomoto 에 의해 Eldew PS203이라는 명칭으로 판매되는 것, 글리세롤의 지방산 에스테르로 구성된 트리글리세리드(상기 지방산은 C4 내지 C24의 범위의 사슬 길이를 가질 수 있으며, 이러한 사슬은 가능하게는 선형 또는 분지형이고, 포화 또는 불포화된 것임); 이들 오일은 특히 헵탄산 또는 옥탄산 트리글리세리드, 맥아유, 해바라기유, 포도씨유, 참기름, 옥수수유, 살구유, 피마자유, 시어유, 아보카도유, 올리브유, 대두유, 스위트 아몬드유, 야자유, 평지씨유, 면실유, 헤이즐넛유, 마카다미아유, 호호바유, 알팔파유, 양귀비유, 호박유, 매로우유, 블랙커런트유, 달맞이꽃유, 기장유, 보리유, 퀴노아유, 호밀유, 잇꽃유, 캔들넛유, 패션 플라워유 또는 사향 장미유; 시어 버터; 또는 대안적으로 카프릴산/카프르산 트리글리세리드, 예를 들어 Stιarineries Dubois사에 의해 판매되는 것 또는 Dynamit Nobel사에 의해 Miglyol 810®, 812® 및 818®이라는 명칭으로 판매되는 것; Cognis사에 의해 Fitoderm이라는 명칭으로 판매되는 정제된 식물성 퍼히드로스쿠알렌이다;
- 광물 또는 합성 기원의 탄화수소계 오일, 예를 들어,
● 10 내지 40개의 탄소 원자를 함유하는 합성 에테르;
● 광물 또는 합성 기원의 선형 또는 분지형 탄화수소, 예컨대 바셀린, 폴리데센, 수소화 폴리이소부텐, 예컨대 팔림(Parleam), 스쿠알란 및 이들의 혼합물, 특히 수소화 폴리이소부텐;
● 합성 에스테르, 예컨대 화학식 R1COOR2의 오일(여기서, R1이 1 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 지방산의 잔기를 나타내고, R2가 특히 1 내지 40개의 탄소 원자를 함유하는 분지형 탄화수소계 사슬을 나타내되, 단, R1 + R2는 ≥ 10임).
특히 에스테르는 특히 지방산 에스테르, 예를 들어 다음으로부터 선택될 수 있다:
● 주위 온도에서 액체이고, 12 내지 26개의 탄소 원자를 함유하는 분지형 및/또는 불포화 탄소계 사슬을 갖는 지방 알코올, 예를 들어 2-옥틸도데칸올, 이소스테아릴 알코올, 올레일 알코올, 2-헥실데칸올, 2-부틸옥탄올 및 2-운데실펜타데칸올;
● 고급 지방산, 예컨대 올레산, 리놀레산 및 리놀렌산 및 이들의 혼합물; 및
● 디알킬 카르보네이트(상기 2개의 알킬 사슬은 가능하게는 동일하거나 상이함), 예컨대 Cognis에 의해 Cetiol CC®라는 명칭으로 판매되는 디카프릴릴 카르보네이트;
● 비휘발성 실리콘 오일, 예를 들어 비휘발성 폴리디메틸실록산(PDMS), 실리콘 사슬의 측면 및/또는 말단에 알킬 또는 알콕시 기를 포함하는 폴리디메틸실록산(이들 기 각각은 2 내지 24개의 탄소 원자를 함유함), 페닐 실리콘, 예를 들어 페닐 트리메티콘, 페닐 디메티콘, 페닐트리메틸실록시디페닐실록산, 디페닐디메티콘, 디페닐메틸디페닐트리실록산 및 2-페닐에틸 트리메틸실록시실리케이트, 및 디메티콘 또는 페닐 트리메티콘(100 cSt 이하의 점도를 가짐), 및 이들의 혼합물;
- 및 이들의 혼합물.
휘발성 오일
본 발명의 목적상, "휘발성 오일"은 주위 온도 및 대기압에서, 피부와의 접촉시에 1시간 미만 내에 증발할 수 있는 오일(또는 비-수성 매질)을 의미하고자 한다. 휘발성 오일은, 특히 주위 온도 및 대기압에서 0이 아닌 증기압을 가지며, 구체적으로 0.13 Pa 내지 40,000 Pa(10-3 내지 300 mmHg)의 범위, 구체적으로 1.3 Pa 내지 13,000 Pa(0.01 내지 100 mmHg)의 범위, 및 더 구체적으로 1.3 Pa 내지 1300 Pa(0.01 내지 10 mmHg)의 범위의 증기압을 갖는, 주위 온도에서 액체인 화장품용 휘발성 오일이다.
휘발성 탄화수소계 오일은 8 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 탄화수소계 오일로부터 선택될 수 있다.
용어 "탄화수소계 오일"은 본질적으로 탄소 및 수소 원자, 및 가능하게는 산소, 질소, 황 및/또는 인 원자로부터 형성되거나 또는 심지어 이들로 구성되고 규소 또는 불소 원자는 함유하지 않는 오일을 의미하고자 하며; 이것은 에스테르, 에테르, 아민 또는 아미드 기를 함유할 수 있다.
휘발성 탄화수소계 오일(들)은 특히 휘발성 분지형 에스테르, 휘발성 분지형 알칸, 휘발성 선형 알칸 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 분지형 C8-C16 에스테르, 예컨대 이소헥실네오펜타노에이트, 이소아밀 에스테르, 예컨대 이소아밀 라우레이트 또는 그 밖에 이소노닐 이소노나노에이트를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 휘발성 분지형 알칸을 함유할 수 있다. "하나 이상의 휘발성 분지형 알칸"이라는 표현은 선호하는 것 없이, "하나 이상의 휘발성 분지형 알칸 오일"을 의미하고자 한다.
휘발성 분지형 알칸으로서, 특히 C8-C 분지형 알칸, 예컨대 C8-C16 이소알칸(이소파라핀으로도 공지됨), 이소도데칸(2,2,4,4,6-펜타메틸헵탄으로도 공지됨), 이소데칸, 이소헥사데칸, 및 예를 들어 Exxon Mobil에 의해 상표명 Isopar®로 판매되거나 Presperse에 의해 상표명 Permethyl®로 판매되는 오일이 언급될 수 있다. 바람직하게는, 8 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 휘발성 탄화수소계 오일은 이소도데칸, 이소데칸 및 이소헥사데칸 및 이들의 혼합물로부터 선택되고, 구체적으로 이소도데칸이다.
본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 휘발성 선형 알칸을 함유할 수 있다. 용어 "하나 이상의 휘발성 선형 알칸"은 선호하는 것 없이, "하나 이상의 휘발성 선형 알칸 오일"을 의미하고자 한다.
본 발명에 적합한 휘발성 선형 알칸은 주위 온도(약 25℃) 및 대기압(760 mmHg)에서 액체이다.
본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 주위 온도(25℃) 및 대기압(760 mmHg, 즉 101 325 Pa)에서 피부와 접촉시에 1시간 미만의 시간 내에 증발할 수 있는 화장품용 선형 알칸을 의미하고자 하며, 이는 주위 온도에서 액체이며, 구체적으로, 주위 온도(25℃) 및 대기압(760 mmHg)에서 0.01 내지 15 mg/cm2/분의 범위의 증발 속도를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 주위 온도(25℃) 및 대기압(760 mmHg)에서 0.01 내지 3.5 mg/cm2/분의 범위의 증발 속도를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 주위 온도(25℃) 및 대기압(760 mmHg)에서 0.01 내지 1.5 mg/cm2/분의 범위의 증발 속도를 갖는다.
더 바람직하게는, 본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 주위 온도(25℃) 및 대기압(760 mmHg)에서 0.01 내지 0.8 mg/cm2/분의 범위의 증발 속도를 갖는다.
더욱 더 바람직하게는, 본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 주위 온도(25℃) 및 대기압(760 mmHg)에서 0.01 내지 0.3 mg/cm2/분의 범위의 증발 속도를 갖는다.
더욱 더 바람직하게는, 본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 주위 온도(25℃) 및 대기압(760 mmHg)에서 0.01 내지 0.12 mg/cm2/분의 범위의 증발 속도를 갖는다.
본 발명에 따른 휘발성 알칸(및 더 일반적으로 휘발성 용매)의 증발 속도는 구체적으로 국제 공개 제 06/013 413호에 기술된 프로토콜에 의해, 더 구체적으로, 하기에 기술된 프로토콜에 의해 평가될 수 있다.
휘발성 탄화수소계 용매 15 g을 온도 조절되고(25℃) 습도-조절되는(50%의 상대 습도) 약 0.3 m3의 챔버 내에 있는 저울에 두어진 결정화 디쉬(직경: 7cm)에 넣었다.
휘발성 탄화수소계 용매를 포함하는 결정화 디쉬 위에 수직으로 배치된 팬(Papst-Motoren, 조회 번호 8550 N, 2700 rpm으로 회전)에 의해 환기를 제공하면서 액체를 교반하지 않고 자유롭게 증발시키며, 블레이드는 결정화 디쉬의 바닥에 대해 20 cm의 거리에서 결정화 디쉬 쪽으로 향해 있다.
결정화 디쉬에 남아 있는 휘발성 탄화수소계 용매의 중량은 규칙적인 시간 간격으로 측정된다.
그 후, 증발된 생성물의 양(mg/cm2)의 곡선을 시간(분)의 함수로서 도시하여 용매의 증발 프로파일을 수득한다.
그 후 증발 속도가 계산되며, 이는 수득된 곡선의 원점에 대한 접선에 상응한다. 증발 속도는 표면적 단위(cm2)당 및 시간 단위(분)당 증발된 휘발성 용매의 mg으로 표시된다.
바람직한 일 실시 형태에 따르면, 본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 주위 온도에서 0이 아닌 증기압(포화 증기압으로도 공지됨), 구체적으로 0.3 Pa 내지 6000 Pa의 범위의 증기압을 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 주위 온도(25℃)에서 0.3 내지 2000 Pa의 범위의 증기압을 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 주위 온도(25℃)에서 0.3 내지 1000 Pa의 범위의 증기압을 갖는다.
더 바람직하게는, 본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 주위 온도(25℃)에서 0.4 내지 600 Pa의 범위의 증기압을 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 주위 온도(25℃)에서 1 내지 200 Pa의 범위의 증기압을 갖는다.
더 바람직하게는, 본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 주위 온도(25℃)에서 3 내지 60 Pa의 범위의 증기압을 갖는다.
일 실시 형태에 따르면, 본 발명에 적합한 휘발성 선형 알칸은 30 내지 120℃, 더 구체적으로 40 내지 100℃의 범위 내에 있는 인화점을 가질 수 있다. 인화점은 구체적으로 표준 ISO 3679에 따라 측정된다.
일 실시 형태에 따르면, 본 발명에 적합한 알칸은 8 내지 16개의 탄소 원자를 포함하는 휘발성 선형 알칸일 수 있다.
유리한 일 실시 형태에 따르면, 본 발명에 적합한 "휘발성 선형 알칸"은 상기에 정의된 바와 같이, 주위 온도(25℃) 및 대기압(760 mmHg)에서 0.01 내지 3.5 mg/cm2/분의 범위의 증발 속도를 가지며, 8 내지 16개의 탄소 원자를 포함한다.
본 발명에 적합한 휘발성 선형 알칸은 유리하게는 식물 기원의 것일 수 있다.
이러한 알칸은 오일, 버터, 왁스 등과 같은 식물 원료로부터 직접적으로 또는 여러 단계로 얻어질 수 있다.
본 발명에 적합한 알칸의 예로서, Cognis사의 특허 출원인 국제 공개 제2007/068 371호 또는 국제 공개 제2008/155 059호에 기술된 알칸(적어도 하나의 탄소가 상이한 다른 알칸들의 혼합물)이 언급될 수 있다. 이러한 알칸은 지방 알코올(이는 그 자신이 코코넛유 또는 야자유로부터 수득됨)로부터 수득된다.
본 발명에 적합한 선형 알칸의 예로서, n-옥탄(C8), n-노난(C9), n-데칸(C10), n-운데칸(C11), n-도데칸(C12), n-트리데칸(C13), n-테트라데칸(C14), 헥사데칸(C16) 및 이들의 혼합물이 언급될 수 있다. 특정 실시 형태에 따르면, 휘발성 선형 알칸은 n-노난, n-운데칸, n-도데칸, n-트리데칸 및 n-테트라데칸, 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
휘발성 선형 알칸은 단독으로 사용될 수 있다.
대안적으로 또는 우선적으로, 탄소수 n이 서로 1 이상 상이한, 구체적으로, 서로 탄소수 1 또는 2가 상이한 적어도 2가지의 상이한 휘발성 선형 알칸의 혼합물이 사용될 수 있다.
제1 실시 형태에 따르면, 10 내지 16개의 탄소 원자를 포함하고 탄소수가 서로 1 이상 상이한 적어도 2가지의 상이한 휘발성 선형 알칸의 혼합물이 사용될 수 있다. 예로서, 특히 휘발성 선형 알칸 C10/C11, C11/C12 및 C12/C13의 혼합물이 언급될 수 있다.
또 다른 실시 형태에 따르면, 10 내지 16개의 탄소 원자를 포함하고 탄소수가 서로 2 이상 상이한 적어도 2가지의 상이한 휘발성 선형 알칸의 혼합물이 사용된다. 예로서, 특히 짝수 탄소수 n의 경우 휘발성 선형 알칸 C10/C12 및 C12/C14의 혼합물 및 홀수 탄소수 n의 경우 혼합물 C11/C13이 언급될 수 있다.
하나의 바람직한 실시 형태에 따르면, 10 내지 16개의 탄소 원자를 포함하고 탄소수가 서로 2 이상 상이한 적어도 2가지의 상이한 휘발성 선형 알칸의 혼합물, 및 구체적으로 C11/C13 휘발성 선형 알칸의 혼합물 또는 C12/C14 휘발성 선형 알칸의 혼합물이 사용된다.
본 발명에 따른 2가지 초과의 휘발성 선형 알칸을 조합한 또 다른 혼합물, 예를 들어 8 내지 16개의 탄소 원자를 포함하고 탄소수가 서로 1 이상 상이한 적어도 3가지의 상이한 휘발성 선형 알칸의 혼합물이 또한 본 발명의 일부를 형성하지만, 본 발명에 따른 2가지의 휘발성 선형 알칸의 혼합물(이원 혼합물)이 바람직하고, 상기 2가지의 휘발성 선형 알칸은 혼합물 중 휘발성 선형 알칸의 총 함량을 기준으로 바람직하게는 95 중량% 초과, 및 더욱 더 좋게는 99 중량% 초과를 나타낸다. 본 발명의 하나의 특정 실시 형태에 따르면, 휘발성 선형 알칸의 혼합물에서, 탄소수가 가장 작은 휘발성 선형 알칸이 혼합물에서 주를 이룬다.
본 발명의 또 다른 실시 형태에 따르면, 가장 큰 탄소수를 갖는 휘발성 선형 알칸이 혼합물에서 주를 이루는 휘발성 선형 알칸 혼합물이 사용된다.
본 발명에 적합한 혼합물의 예로서, 구체적으로 다음의 혼합물이 언급될 수 있다 :
- 50 내지 90 중량%, 바람직하게는 55 내지 80 중량%, 더 우선적으로 60 내지 75 중량%의 Cn 휘발성 선형 알칸(이때 n은 8 내지 16의 범위임),
- 10 내지 50 중량%, 바람직하게는 20 내지 45 중량%, 바람직하게는 24 내지 40 중량%의 Cn+x 휘발성 선형 알칸(이때 x는 1 이상, 바람직하게는 x = 1 또는 x = 2이고, n+x는 8 내지 16임)
(상기 혼합물 중 알칸의 총 중량을 기준으로 함).
구체적으로, 본 발명에 따른 상기 알칸의 혼합물은 혼합물 중 다음을 함유한다:
- 2 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량% 미만의 분지형 탄화수소,
- 및/또는 2 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량% 미만의 방향족 탄화수소,
- 및/또는 2 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량% 미만, 우선적으로는 0.1 중량% 미만의 불포화 탄화수소.
더 구체적으로, 본 발명에 적합한 휘발성 선형 알칸은 n-운데칸/n-트리데칸 혼합물의 형태로 사용될 수 있다.
구체적으로, 다음을 포함하는 휘발성 선형 알칸의 혼합물이 사용될 것이다:
- 55 내지 80 중량%, 바람직하게는 60 내지 75 중량%의 C11 휘발성 선형 알칸(n-운데칸),
- 20 내지 45 중량%, 바람직하게는 24 내지 40 중량%의 C13 휘발성 선형 알칸(n-트리데칸),
(상기 혼합물 중 알칸의 총 중량을 기준으로 함).
하나의 특정 실시 형태에 따르면, 알칸의 혼합물은 n-운데칸/n-트리데칸 혼합물이다. 구체적으로, 이러한 혼합물은 국제 공개 제2008/155059호의 실시예 1 또는 실시예 2에 따라 수득될 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 휘발성 탄화수소계 오일의 예로서, 하기가 언급될 수 있다:
- n-도데칸, 예컨대 Sasol에 의해 Parafol 12-97이라는 명칭으로 판매되는 것;
- n-테트라데칸, 예컨대 Sasol에 의해 Parafol 14-97이라는 명칭으로 판매되는 것;
- n-도데칸 및 n-테트라데칸의 혼합물;
- 이소도데칸(C12), 예컨대 Ineos사에 의해 판매되는 것;
- C15-C16 분지형 알칸의 혼합물, 예를 들어 SEPPIC사에 의해 Emogreen L15라는 명칭으로 판매되는 것;
- C13-C15 선형 및/또는 분지형 알칸의 혼합물, 예를 들어 SEPPIC사에 의해 Emosmart L15라는 명칭으로 판매되는 것.
또한 사용될 수 있는 휘발성 오일은 휘발성 실리콘, 예를 들어 휘발성 선형 또는 환형 실리콘 오일, 특히 ≤ 8 센티스토크(8 x 10-6 m2/s)의 점도를 갖는, 그리고 특히 2 내지 10개의 규소 원자 및 특히 2 내지 7개의 규소 원자를 갖는 것을 포함하며, 이러한 실리콘은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기를 선택적으로 포함한다.본 발명에서 사용될 수 있는 휘발성 실리콘 오일로서, 특히 디메티콘(5 내지 6 cSt의 점도를 가짐), 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산, 헵타메틸헥실트리실록산, 헵타메틸옥틸트리실록산, 헥사메틸디실록산, 옥타메틸트리실록산, 데카메틸테트라실록산 및 도데카메틸펜타실록산, 및 이들의 혼합물이 언급될 수 있다.
휘발성 플루오로 오일, 예컨대 노나플루오로메톡시부탄 또는 퍼플루오로메틸시클로펜탄 및 이들의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
상기 오일들의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
이전에 정의된 바와 같은 다양한 지방 물질은 예를 들어 주도 또는 텍스쳐(texture)의 관점에서 원하는 특성을 갖는 조성물을 제조하기 위해 당업자에 의해 다양한 방식으로 선택될 수 있다.
본 발명의 하나의 특정 실시 형태에 따르면, 조성물의 지방 상은 하나 이상의 오일을 포함한다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 휘발성 탄화수소계 오일을 포함한다.
일 실시 형태에 따르면, 조성물은 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 내지 70 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 50 중량%의 오일(들)을 포함한다.
수성 상
본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 수성 상을 포함한다.
수성 상은 적어도 물을 포함한다. 조성물의 생약 형태에 따르면, 수성 상의 양은 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 98 중량%, 더욱 더 좋게는 30 내지 95 중량%, 더욱 더 좋게는 40 내지 95 중량%의 범위일 수 있다.
물의 양은 수성 상의 전부 또는 일부를 나타낼 수 있으며, 이는 일반적으로 조성물의 총 중량에 대하여 30 중량% 이상, 바람직하게는 50 중량% 이상, 더욱 더 좋게는 60 중량% 이상이다.
수성 상은 주위 온도(25℃)에서 수혼화성인 하나 이상의 유기 용매, 예를 들어 2 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 모노알코올, 예컨대 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로판올, 이소부탄올, 펜탄올 또는 헥산올; 특히 2 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 폴리올, 예컨대 글리세린, 프로필렌 글리콜, 이소프렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
공지된 방식으로, 본 발명의 모든 조성물은 화장품 및 피부과에서 흔히 쓰이는 하나 이상의 다음의 보조제를 포함할 수 있다: 추가 계면활성제(이전에 기술된 바와 같은 제미니 계면활성제와는 상이함), 추가 친수성 겔화제 및/또는 증점제; 친유성 겔화제 및/또는 증점제; 보습제; 연화제; 친수성 또는 친유성 활성제; 자유 라디칼 제거제; 금속 이온 봉쇄제; 산화방지제; 방부제; 염기성화제 또는 산성화제; 방향제; 필름 형성제; 충전제; 및 이들의 혼합물.
이들 다양한 보조제의 양은 고려되는 분야에서 통상적으로 사용되는 양이다. 특히, 활성제의 양은 원하는 목적에 따라 다양하며, 고려되는 분야에서 통상적으로 사용되는 양, 예를 들어 조성물의 총 중량의 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%이다. 조성물이 추가의 계면활성제를 포함하는 경우, 상기 계면활성제는 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 20 중량%의 범위의 활성 물질의 비율로 조성물에 존재한다.
활성제
언급될 수 있는 활성제의 비제한적 예는 아스코르브산 및 이의 유도체, 예컨대 5,6-디-O-디메틸실릴 아스코르베이트(Exsymol사에 의해 PRO-AA라는 명칭으로 판매됨), dl-α-토코페릴-2l-아스코르빌 포스페이트의 칼륨 염(Senju Pharmaceutical사에 의해 Sepivital EPC라는 명칭으로 판매됨), 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 나트륨 아스코르빌 포스페이트(Roche사에 의해 Stay-C 50이라는 명칭으로 판매됨); 플로로글루시놀; 효소; 및 이들의 혼합물을 포함한다. 본 발명의 바람직한 실시 형태에 따르면, 산화-민감성 친수성 활성제 중에서 아스코르브산이 사용된다. 아스코르브산은 임의의 성질의 것일 수 있다. 따라서, 이것은 분말 형태 또는 오렌지 주스 형태, 바람직하게는 오렌지 주스 농축물 형태의 천연 기원의 것일 수 있다. 또한 이것은, 바람직하게는 분말 형태의 합성 기원의 것일 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 다른 활성제로서, 예를 들어 보습제, 예컨대 단백질 가수분해물 및 폴리올, 예를 들어 글리세롤, 글리콜, 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜; 천연 추출물; 항염증제; 올리고머성 프로안토시아니딘; 비타민, 예컨대 비타민 A(레티놀), 비타민 E(토코페롤), 비타민 B5(판테놀), 비타민 B3(니아신아미드), 이들 비타민의 유도체(특히 에스테르) 및 이들의 혼합물; 우레아; 카페인; 탈색제(depigmenting agent), 예컨대 코직산, 히드로퀴논 및 카페익산; 살리실산 및 이의 유도체; 알파-히드록시산, 예컨대 락트산 및 글리콜산 및 이들의 유도체; 레티노이드, 예컨대 카로티노이드 및 비타민 A 유도체; 히드로코르티손; 멜라토닌; 조류, 진균류, 식물, 효모, 박테리아의 추출물; 스테로이드; 항균 활성제, 예컨대 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시 디페닐 에테르(또는 트리클로산), 3,4,4'-트리클로로 카르바닐리드(또는 트리클로카르반) 및 상기에 나타낸 산, 특히 살리실산 및 이의 유도체; 매트화제(matting agent), 예를 들어 섬유; 긴장제; UV 차단제, 특히 유기 UV 차단제; 및 이들의 혼합물이 언급될 수 있다.
말할 필요도 없이, 당업자는 본 발명에 따른 조성물과 본질적으로 연관된 유리한 특성이 고려된 첨가에 의해 불리하게 또는 실질적으로 불리하게 영향받지 않도록 본 발명에 따른 조성물에 첨가되는 선택적 보조제(들)를 선택하기 위해 주의할 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 예를 들어 크림 또는 밀크의 형태일 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 조성물은 가압 장치에 의해 미세 입자의 형태로 피부 또는 모발에 적용되는 증발성 에멀젼의 형태로 존재할 수 있다.본 발명에 따른 장치는 당업자에게 잘 알려져 있으며, 비-에어로졸 펌프 또는 "분무기(atomizer)", 압축 공기를 분사제로서 사용하는 에어로졸 펌프 및 분사제를 포함하는 에어로졸 용기를 포함한다.이러한 장치는 구체적으로 미국 특허 제4 077 441호 및 미국 특허 제4 850 517호에 개시되어 있다.
에어로졸 형태로 패키징된 본 발명에 따른 조성물은 일반적으로 통상적인 분사제, 예를 들어 히드로플루오로 화합물, 디클로로디플루오로메탄, 디플루오로에탄, 디메틸 에테르, 이소부탄, n-부탄, 프로판 또는 트리클로로플루오로메탄을 함유한다. 이들은 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대하여 15 내지 50 중량%의 범위의 양으로 존재한다.
본 조성물은 또한 지지체, 예컨대 와이프에 함침될 수 있거나, 또는 환원제를 포함하는 병 안의 로션으로서 패키징될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 본질적으로 제한하지 않으면서 보다 명확하게 이해되게 한다. 지시된 양은 달리 언급되지 않는 한 원료의 중량 백분율이다. 화합물의 명칭은 화학명 또는 INCI 명칭으로 제공된다.
실시예
친유성 중합체 합성의 예
겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의한 분자량의 결정:
테트라히드로푸란 중 10 mg/ml의 중합체 용액을 제조함으로써 샘플을 제조한다. 샘플은 용해를 돕기 위해 54℃의 오븐에 10분 동안 그리고 진동 진탕기에 60분 동안 둔다. 육안 검사 후, 샘플은 용매에 완전히 용해된 것으로 보인다.
제조된 샘플은 2개의 폴리포어(polypore) 300x7.5 mm 컬럼(Agilent Technologies에 의해 제조됨), Waters 2695 크로마토그래피 시스템, 테트라히드로푸란 이동상 및 굴절률에 의한 검출을 사용하여 분석하였다. 샘플을 0.45 μm 나일론 필터를 통해 여과한 후 액체 크로마토그래프 내에 주입하였다. 보정에 사용한 표준물은 Agilent Technologies의 Easi Vial 내로우(narrow) 폴리스티렌(PS) 표준물이다.
2,520,000 내지 162 달톤의 범위의 폴리스티렌 표준물을 보정에 사용하였다.
이 시스템에는 PSS SECcurity 1260 RI 검출기가 구비되어 있다. 폴리스티렌 보정 곡선을 사용하여 평균 분자량을 결정하였다. 다이어그램의 기록 및 다양한 분자량의 결정을 Win GPC Unichrom 81 프로그램에 의해 실시하였다.
시차 주사 열량 측정법(또는 DSC)에 의한 융점의 결정:
이 방법은 시차 주사 열량 측정법으로 중합체의 융점을 결정하는 일반적인 절차를 설명한다. 이 방법은 표준 ASTM E791 및 ASTM D 34182를 기반으로 하며 DSC 보정은 표준 ASTM E 9672에 따라 실시한다.
베헤닐 아크릴레이트 / 2-히드록시에틸 아크릴레이트 공중합체(중합체 1):
사이드-블레이드 믹서, 내부 온도계, 2개의 깔때기, 환류 응축기 및 2개의 다른 넥을 위한 확장 장치가 구비된 4구 플라스크에서 175 g의 베헤닐 아크릴레이트, 25 g의 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 0.4 g의 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)( Akzo Nobel)을 80℃에서 60분의 코스에 걸쳐 40 g의 이소프로판올에 첨가하였다(20분 동안 질소 플러시에 의해 상기 시스템으로부터 산소를 제거한 후, 교반하면서). 상기 혼합물을 80℃에서 3시간 동안 교반하였다. 그 후, 진공 증류에 의해 용매를 제거하고, 그 후 1 g의 디라우릴 퍼옥시드를 첨가하고, 반응을 110℃에서 60분 동안 계속하였다. 상기 단계를 반복하였다. 그 후, 상기 혼합물을 90℃까지 냉각시키고, 탈염수의 제트를 첨가하고, 그 후 혼합물을 교반하였다. 진공 증류에 의해 물을 제거하였다.
분자량: Mn = 7300 g/mol , Mw = 21000 , Mw/Mn = 2.8
융점: 65 ℃
제형예
각각의 조성물에 대해, 점도를 측정하고/하거나 다양한 온도에서의 시간이 지남에 따른 안정성을 연구하고 /하거나 피부에 적용하는 동안 및 그 후에 감각적 측면을 평가하였다.
점도 측정
점도 측정은 일반적으로 3호 스핀들을 구비한 Rheomat RM180® 점도계를 이용하여 25℃에서 실시하며, 상기 측정은 200 s-1의 전단 속도에서의 조성물에서의 10분의 스핀들 회전 후 실시한다(그러한 시간 후에, 스핀들 회전 속도 및 점도의 안정화를 관찰한다).
다양한 온도에서의 시간이 지남에 따른 안정성 연구
주위 온도(AT), 4℃ 또는 45℃와 같은 다양한 온도에서 조성물의 거시적 외관, 미시적 외관과 관련된 변화, 및 점도 및 pH 값의 변화를 관찰함으로써 시간이 지남에 따른 안정성을 연구한다.
끈적임, 광채 및 번들거림을 평가하기 위한 프로토콜
조성물의 끈적임, 광채 및 번들거림 효과는 실시예에 따라 5 내지 20명의 개인으로 구성된 감각 전문가 패널에 의해 평가한다. 각각의 조성물을 2 mg/cm2의 용량으로 팔뚝에 적용한다. 생성물은 침투할 때까지(약 30초) 원형으로 움직여서 펴발랐다. 끈적임, 광채 및 번들거림 효과는 2분의 건조 후, 손등을 처리 부위에 대어 봄으로써 1 내지 15의 범위의 스케일에 따라 평가하며, 여기서, 1은 끈적임이 그다지 없거나 광채가 그다지 없거나 번들거림이 그다지 없다는 언급을 구성하고, 15는 매우 끈적이거나 광채가 매우 나거나 매우 번들거린다는 언급을 구성한다.
비교예 1
하기에 기술된 바와 같은 수중유 타입의 에멀젼 1 내지 9를 제조하였다.
상기 표에서, SM은 출발 물질을 나타내고 AM은 활성 물질을 나타낸다.
조성물 1 내지 7을 하기 절차에 따라 제조하였다:
중합체가 완전히 용융되고 용해될 때까지 70℃에서 오일 및 친유성 중합체를 함유하는 지방 상을 가열한다.
또 다른 용기에서, 물을 함유하는 수성 상에, 방부제 및 글리세롤, 및 선택된 친수성 겔화 중합체를 분산시키고, 필요한 경우 염기를 사용하여 이것을 중화시킨 후, 상기 상을 70℃까지 가열한다.
강하게 교반하면서(회전자/고정자 타입), 유성 상(70℃)을 수성 상(70℃)에 혼입하고, 생성된 에멀젼을 25℃까지 냉각시킨다.
수득된 결과를 하기 표에 나타낸다.
친수성 겔화 중합체로서 음이온성 아크릴 공중합체를 포함하는 조성물 1 내지 5(본 발명에 따른 조성물)는 시간이 지나도 안정하고 우수한 관능 특성, 특히 피부 상에서 끈적임이 없고 번들거리지 않는 효과를 갖는다.
음이온성 아크릴 공중합체가 아닌 친수성 겔화 중합체를 포함하는 조성물 6 및 7(비교용 조성물)은 시간이 지남에 따라 불안정하거나 에멀젼의 수득이 가능하지 않다. 관능 특성을 평가할 수 없다.
비교예 2
하기에 기술된 바와 같은 수중유 타입의 에멀젼 8 내지 15를 제조하였다.
상기 표에서, SM은 출발 물질을 나타내고 AM은 활성 물질을 나타낸다.
조성물 8 내지 11 및 13 내지 15를 하기 절차에 따라 제조하였다:
중합체가 완전히 용융되고 용해될 때까지 70℃에서 오일 및 친유성 중합체를 함유하는 지방 상을 가열한다.
또 다른 용기에서, 물을 함유하는 수성 상에, 방부제 및 글리세롤, 및 또한 친수성 겔화 중합체를 분산시키고, 필요한 경우 염기(트리에탄올아민)를 사용하여 이것을 중화시킨 후, 상기 상을 70℃까지 가열한다.
강하게 교반하면서(회전자/고정자 타입), 유성 상(70℃)을 수성 상(70℃)에 혼입하고, 생성된 에멀젼을 25℃까지 냉각시킨다.
수득된 결과를 하기 표에 나타낸다.
친수성 겔화 중합체를 사용하지 않고 중화(트리에탄올아민)를 이용하지 않는 다는 것을 제외하고는 동일한 공정에 따라 조성물 12를 제조한다.
음이온성 아크릴 공중합체(Carbopol Aqua SF-1 Polymer(Lubrizol))와 청구된 친유성 중합체(중합체 1)의 조합물을 포함하는 조성물 8 내지 10은 미세한 에멀젼의 형태이고 우수한 관능 특성, 구체적으로, 피부 상에서의 끈적이지 않고 번들거리지 않는 효과의 수득을 가능하게 한다.
음이온성 아크릴 공중합체(Carbopol Aqua SF-1 Polymer(Lubrizol))만을 포함하는 비교용 조성물 11은 미세 에멀젼의 형태이지만 피부에 적용되는 경우 번들거리고 기름기가 많은 느낌을 갖는다.
청구된 친유성 중합체(중합체 1)만을 포함하는 비교용 조성물 12를 이용해서는 에멀젼을 얻을 수 없으며, 관능 특성을 측정할 수 없다.
음이온성 아크릴 공중합체(Carbopol Aqua SF-1 Polymer(Lubrizol)) 및 청구된 것 이외의 친유성 중합체(Intelimer IPA 13-1(Evonik Materials Netherlands B.V.))의 조합물을 포함하는 비교용 조성물 13 및 14는 미세 에멀젼의 형태이며, 본 발명에 따른 조성물만큼 양호한 것은 아닌 관능 특성(끈적임, 광채, 번들거림)을 얻을 수 있게 한다.
음이온성 아크릴 공중합체(Carbopol Aqua SF-1 Polymer(Lubrizol)) 및 청구된 것 이외의 친유성 중합체(Intelimer IPA 13-6(Evonik Materials Netherlands B.V.))의 조합물을 포함하는 비교용 조성물 15를 이용해서는 에멀젼을 얻을 수 없고, 관능 특성을 측정할 수 없다.
예시적 실시예 3: 스크리닝이 없는 노화 방지 크림
하기에 제시된 바와 같은 조성물 16을 제조하였다.
절차
조성물 16을 하기 방식으로 제조한다:
1) 상 A 및 B의 제조 및 균질화:
자기 교반을 이용하여 수성 상 A1을 75℃까지 가열한다.
탈응집 장치를 사용하여 상 A2(Carbopol Aqua SF1(Lubrizol))를 수성 상 A1에 첨가한다.
탈응집 장치를 사용하여 상 A3을 첨가하여 혼합물 A1 + A2를 중화시킨다.
이렇게 수득한 수성 상 A를 재가열하여 에멀젼의 온도를 75℃보다 높게 유지한다.
자기 교반을 이용하여 유성 상 B를 75℃까지 가열한다.
2) 유화:
유화 장치를 사용하여 유성 상 B를 수성 상 A에 붓고 10분 동안 균질화한다.
3) Rayneri(탈응집 장치)에 통과시키고 가열을 중단한다.
4) 상 C, D, E 및 F를 첨가한다.
탈응집 장치를 사용하여 45℃ 미만의 상 C를 첨가하고 20 내지 30분 동안 팽윤시킨다.
탈응집 장치를 사용하여 수조로 25℃까지 냉각한다.
35℃에서 시작하여, 탈응집 장치를 사용하여 상 D, E 및 F를 첨가한다.
이와 같이 수득된 조성물 16은 고루 잘 섞여 있고 광채가 있으며 점도가 8 Pa.s이고 pH가 6.55인 균질하고 농후한 백색의 방향 크림이다. 이것은 에지가 선명한 미세하고 규칙적인 에멀젼의 형태이다.
조성물 16은 AT, 4℃ 및 45℃에서 2개월 후 안정하다 (거시적 및 미시적 외관, 점도, pH).
19명의 개인 패널이 평가한, 얻어진 관능적 결과가 하기 표에 제시되어 있다.
조성물 16은 끈적이지 않고, 광채가 없고, 번들거리지 않는다.
Claims (27)
- 에멀젼 형태, 또는 수중유 에멀젼 형태의 조성물로서, 음이온성 아크릴 공중합체로부터 선택되는 하나 이상의 친수성 겔화 중합체 및 하기 화학식 A 및 B의 단량체 단위를 포함하는 하나 이상의 친유성 중합체를 포함하는, 조성물:
[화학식 A]
[화학식 B]
(여기서,
R1은 서로 독립적으로 C16-C22 알킬 라디칼로부터 선택되며;
이때 60 중량% 이상의 R1 기는 베헤닐 라디칼이고, 중량 백분율은 중합체에 존재하는 모든 R1 기의 합계와 관련되며;
모든 히드록시에틸 아크릴레이트 단위의 합계 대 R1 기를 갖는 모든 아크릴레이트 단위의 합계의 중량비는 1:30 내지 1:1의 범위이며;
단위 A 및 B의 총 합계는 중합체의 총 중량의 95 중량 이상이며;
친유성 중합체는 수평균 분자량 Mn이 2000 내지 9000 g/몰의 범위임). - 제1항에 있어서, 음이온성 아크릴 공중합체(들)는 다음으로부터 선택되는 조성물:
- 하나 이상의 불포화 카르복실산, 및 불포화 카르복실산과 1 내지 6개의 탄소 원자, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 모노알코올의 하나 이상의 에스테르로부터 유도된 음이온성 공중합체; 및
- 음이온성 회합성 아크릴 공중합체. - 제2항에 있어서, 하나 이상의 불포화 카르복실산, 및 불포화 카르복실산과 1 내지 6개의 탄소 원자, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 모노알코올의 하나 이상의 에스테르로부터 유도되는 음이온성 공중합체(들)는 다음을 포함하는 조성물:
- 하기 화학식 I에 상응하는 단량체:
[화학식 I]
(여기서, R1은 H 또는 CH3 또는 C2H5를 나타냄), 및
- 하기 화학식 II의 단량체:
[화학식 II]
(여기서, R1은 H 또는 CH3 또는 C2H5를 나타내며, R2는 1 내지 6개의 탄소 원자, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 기를 나타냄). - 제1항에 있어서, 친수성 겔화 중합체(들)는 (메트)아크릴산과 C1-C4 알킬 (메트)아크릴레이트의 가교결합된 공중합체, 또는 (메트)아크릴산과 에틸 (메트)아크릴레이트의 가교결합된 공중합체로부터 선택되거나, 또는 메타크릴산과 에틸 아크릴레이트의 가교결합된 중합체인 조성물.
- 제2항에 있어서, 음이온성 회합성 아크릴 공중합체(들)는 다음으로부터 선택되는 조성물:
(1) 다음의 중합에 의해 유도되는 공중합체:
(i) (메트)아크릴산,
(ii) 하기 화학식 III의 단량체:
[화학식 III]
(여기서, R'는 H 또는 CH3을 나타내며, B는 에틸렌옥시기(-CH2-CH2-O-)를 나타내며, n은 0이거나 1 내지 100(또는 5 내지 15)의 범위의 정수를 나타내며, R은 8 내지 30개의 탄소 원자, 또는 10 내지 24개의 탄소 원자, 또는 16 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬, 아릴알킬, 아릴, 알킬아릴 및 시클로알킬 기로부터 선택되는 탄화수소계 기를 나타냄);
(2) 불포화 에틸렌계 카르복실산 타입의 하나 이상의 친수성 단위, 및 불포화 카르복실산 타입의 (C10-C30) 알킬 에스테르의 하나 이상의 소수성 단위를 포함하는 회합성 중합체;
(3) 다음을 포함하는 아크릴 삼원공중합체:
(a) 19.5 내지 70 중량%의, 3 내지 5개의 탄소 원자를 함유하는 α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산,
(b) 20 내지 80 중량%의 C1-C4 알킬 (메트)아크릴레이트,
(c) 0.5 내지 60 중량%의, 하기 화학식 VI의 비이온성 우레탄 거대단량체:
[화학식 VI]
(여기서, p는 6 내지 150의 범위이며, R2는 18 내지 26개, 또는 20 내지 24개의 탄소 원자를 포함하는 선형 알킬 라디칼로부터 선택되거나, 또는 베헤닐 라디칼임);
(4) α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산과, α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산 및 폴리옥시에틸렌화 C12-C30 지방 알코올, 또는 10 내지 50개의 에틸렌 옥시드 단위를 포함하는 폴리옥시에틸렌화 C12-C30 지방 알코올의 에스테르, 및 α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산 및 C1-C4 알코올의 에스테르의 공중합체;
(5) (메트)아크릴산, 가교결합된 C1-C4 알킬 (메트)아크릴레이트, 25 몰의 에틸렌 옥시드를 함유하는 폴리에틸렌 글리콜 C10-C30 알킬 에테르 메타크릴레이트 및 20개의 에틸렌 옥시드 단위를 함유하는 폴리에틸렌 글리콜 알릴 에테르/5개의 프로필렌 옥시드 단위를 함유하는 폴리프로필렌 글리콜의 공중합체. - 제5항에 있어서, 화학식 III의 단량체는 R'가 H를 나타내고, n이 10과 같고, R이 스테아릴(C18) 기를 나타내는 단량체인 조성물.
- 제5항에 있어서, 음이온성 회합성 아크릴 공중합체(들)는 20 내지 60 중량%의 (메트)아크릴산, 5 내지 60 중량%의 Cl-C4 알킬 (메트)아크릴레이트, 2 내지 50 중량%의 화학식 I의 단량체, 및 0 내지 1 중량%의 가교결합제(이는 잘 알려진 공중합성 불포화 폴리에틸렌계 단량체, 디알릴 프탈레이트, 알릴 (메트)아크릴레이트, 디비닐벤젠, (폴리)에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 또는 메틸렌비스아크릴아미드임)로부터 형성된 중합체로부터 선택되는 조성물.
- 제6항에 있어서, 음이온성 회합성 아크릴 공중합체(들)는 메타크릴산, 에틸 아크릴레이트, 및 10 몰의 에틸렌 옥시드를 함유하는 폴리옥시에틸렌화 스테아릴 알코올 알릴 에테르의 삼원공중합체로부터 선택되는 조성물.
- 제5항에 있어서, 음이온성 회합성 아크릴 공중합체(들)는 (i) 하기 화학식 IV:
[화학식 IV]
(여기서, R1은 H 또는 CH3 또는 C2H5를 나타냄)의 단량체, 및 (ii) 하기 화학식 V:
[화학식 V]
H2C=CR1-COOR3
(여기서, R1은 H 또는 CH3 또는 C2H5를 나타내며, R3은 C10-C30, 또는 C12-C22 알킬 기를 나타냄)의 단량체(불포화 카르복실산 타입의 (C10-C30) 알킬 에스테르의 단량체)의 공중합체로부터 선택되는 조성물. - 제5항에 있어서, 음이온성 회합성 아크릴 공중합체(들)는 다음을 포함하는 단량체의 혼합물로부터 형성되는 중합체로부터 선택되는 조성물:
(i) 아크릴산,
(ii) R1이 H 또는 CH3을 나타내고, R3이 12 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기를 나타내는 상기에 기술된 화학식 V의 에스테르,
(iii) 및 선택적으로, 잘 알려진 공중합성 폴리에틸렌계 불포화 단량체, 디알릴 프탈레이트, 알릴 (메트)아크릴레이트, 디비닐벤젠, (폴리)에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 또는 메틸렌비스아크릴아미드인 가교결합제. - 제8항에 있어서, 음이온성 회합성 아크릴 공중합체(들)는 95 내지 60 중량%의 아크릴산, 4 내지 40 중량%의 C10-C30 알킬 아크릴레이트 및 0 내지 6 중량%의 가교결합 중합성 단량체로 구성되거나,
또는 그렇지 않으면 98 내지 96 중량%의 아크릴산, 1 내지 4 중량%의 C10-C30 알킬 아크릴레이트 및 0.1 내지 0.6 중량%의 가교결합 중합성 단량체로 구성된 조성물. - 제5항에 있어서, α,β-모노에틸렌계 불포화 카르복실산 (a)는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 또는 메타크릴산으로부터 선택되는 조성물.
- 제11항에 있어서, 단량체 (b)는 C1-C4 알킬 (메트)아크릴레이트, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 메틸 아크릴레이트 또는 에틸 아크릴레이트로부터 선택되는 조성물.
- 제11항에 있어서, 음이온성 회합성 아크릴 공중합체(들)는 메타크릴산/메틸 아크릴레이트/디메틸 메타-이소프로페닐 벤질 이소시아네이트와 40개의 옥시에틸렌 단위를 함유하는 폴리옥시에틸렌화 베헤닐 알코올의 축합물의 삼원공중합체인 조성물.
- 제5항에 있어서, 음이온성 회합성 아크릴 공중합체(들)는 다음으로부터 선택되는 조성물:
아크릴산, 메틸 아크릴레이트 및 20개의 옥시에틸렌 단위를 함유하는 폴리옥시에틸렌화 스테아릴 메타크릴레이트의 중합체가 펜타에리트리틸 알릴 에테르 또는 트리메틸올프로판 알릴 에테르와 가교결합된 것,
아크릴산, 메틸 아크릴레이트 및 25개의 옥시에틸렌 단위를 함유하는 폴리옥시에틸렌화 베헤닐 메타크릴레이트의 가교결합된 중합체,
아크릴산, 메틸 아크릴레이트 및 25개의 옥시에틸렌 단위를 함유하는 폴리옥시에틸렌화 C12-C24 알킬 메타크릴레이트의 중합체,
메타크릴산, 에틸 메타크릴레이트, 25개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유하는 폴리에틸렌 글리콜 C16-C22 알킬 에테르 메타크릴레이트, 2-(6,6-디메틸비시클로[3.1.1]헵트-2-엔-2-일)에틸 메타크릴레이트와 폴리프로필렌 글리콜(5개의 프로필렌 글리콜 단위를 함유함) 및 폴리에틸렌 글리콜(25개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유함)의 에테르의 중합체,
아크릴산/에틸 아크릴레이트/스테아릴 메타크릴레이트의, 20개의 옥시에틸렌 단위를 함유하는 폴리옥시에틸렌화 삼원공중합체,
아크릴산/에틸 아크릴레이트/베헤닐 메타크릴레이트의, 25개의 옥시에틸렌 단위를 함유하는 폴리옥시에틸렌화 삼원공중합체. - 제1항에 있어서, 음이온성 아크릴 공중합체(들)는 500,000 미만, 또는 100,000 미만, 또는 5000 내지 80,000의 범위의 중량 평균 분자량을 갖는 조성물.
- 제1항에 있어서, 음이온성 아크릴 공중합체(들)는 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 내지 2 중량%의 범위, 또는 0.2 내지 1.5 중량%의 범위, 또는 0.3 내지 1 중량%의 범위, 또는 0.5 내지 1 중량%의 활성 물질 함량으로 존재하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 친유성 중합체에서, R1은 베헤닐(C22) 라디칼로 구성된 조성물.
- 제1항에 있어서, 친유성 중합체에서, 70 중량% 이상, 또는 80 중량% 이상, 또는 90 중량% 이상의 R1 기가 베헤닐 라디칼인 조성물.
- 제1항에 있어서, 친유성 중합체에서, 모든 R1 기가 베헤닐 라디칼인 조성물.
- 제1항에 있어서, 친유성 중합체에서, 모든 히드록시에틸 아크릴레이트 단위의 합계 대 R1 기를 갖는 모든 아크릴레이트 단위의 합계의 중량비는 1:15 내지 1:1의 범위이거나, 또는 1:10 내지 1:4의 범위인 조성물.
- 제1항에 있어서, 친유성 중합체는 5000 내지 9000 g/몰의 범위의 수평균 분자량 Mn을 갖는 조성물.
- 제1항에 있어서, 친유성 중합체는 60℃ 내지 69℃의 범위, 또는 63℃ 내지 67℃의 범위의 융점을 갖는 조성물.
- 제1항에 있어서, 친유성 중합체(들)는 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 내지 10 중량%, 또는 0.1 내지 3 중량%의 범위의 활성 물질의 양으로 조성물에 존재할 수 있는 조성물.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 케라틴 물질의 케어 및/또는 케라틴 물질로부터의 메이크업의 제거 및/또는 케라틴 물질의 클렌징에 있어서 미용적으로 사용되는 조성물.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 정의된 조성물을 케라틴 물질에 적용하는, 케라틴 물질의 미용적 처치 방법.
- 제 8 항에 있어서, 메타크릴산, 에틸 아크릴레이트 및 10 몰의 에틸렌 옥시드를 함유하는 폴리옥시에틸렌화 스테아릴 알코올 알릴 에테르의 중량 비율이 40/50/10 인 조성물.
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