KR101733959B1 - 액정 배향제 및 액정 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
(과제) 횡전계형 액정 표시 소자의 유리한 효과를 유효하게 발휘함과 함께, 전계 무인가시의 암상태에 있어서의 광선 투과율이 저감되고, 추가로 우수한 잔상 특성을 갖는 전계 무인가시의 암상태에 있어서의 광선 투과율이 저감된 액정 배향막을 부여하는 액정 배향제를 제공하는 것.
(해결 수단) 상기 액정 배향제는, 폴리암산 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체(단, 상기 중합체는 그 분자 내의 적어도 일부에 하기식으로 나타나는 구조로 대표되는 2종의 특정 구조를 함께 가짐)를 함유한다.
(해결 수단) 상기 액정 배향제는, 폴리암산 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체(단, 상기 중합체는 그 분자 내의 적어도 일부에 하기식으로 나타나는 구조로 대표되는 2종의 특정 구조를 함께 가짐)를 함유한다.
Description
본 발명은 액정 배향제 및 액정 표시 소자에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 특히 횡(橫)전계 표시형의 액정 표시 소자에 적용한 경우에 전계 무(無)인가시의 암(暗)상태 표시가 우수한 액정 표시 소자를 부여하는 액정 배향제 및, 이러한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
대향 배치된 한 쌍의 기판의 편측만에 전극을 형성하고, 기판과 평행 방향으로 전계를 발생하는 횡전계 표시형, 예를 들면 IPS(In-Plane Switching) 모드, FFS(Fringe Field Switching) 모드의 액정 표시 소자는, 양(兩) 기판에 전극을 형성하여 기판과 수직 방향으로 전계를 발생하는 종래의 종(縱)전계 방식의 액정 표시 소자와 비교하여, 넓은 시야각 특성을 갖고, 또한 고품위의 표시가 가능하다는 것이 알려져 있다. 이러한 횡전계 표시 모드 액정 표시 소자는, 예를 들면 특허문헌 1 및 2 그리고 비특허문헌 1에 기재되어 있다. 횡전계 방식의 액정 표시 소자는, 액정 분자가 기판과 평행한 방향으로만 전계 응답하기 때문에, 액정 분자의 장축 방향의 굴절률 변화가 문제가 되지 않고, 시각(視角)을 바꾼 경우라도, 관찰자에게 시인(視認)되는 콘트라스트 및 표시 색의 농담의 변화가 적어, 따라서 시각에 관계없이 고품위의 표시가 가능해진다.
이 횡전계형 액정 표시 소자에서는, 더 한층의 표시 성능의 향상 및 백라이트의 이용 효율을 높이는 것에 의한 소비 전력의 저감화를 목적으로 하여, 소자의 전계 무인가-인가의 스위칭시에 있어서의 암상태-명상태의 투과율의 비(콘트라스트)가 큰 액정 표시 소자가 요구되고 있다.
여기에서, 크로스 니콜 배치한 2매의 편광판의 사이에, 안티 패러렐(anti-parallel) 배향 상태의 액정층을 갖는 횡전계형 액정 표시 소자에서는, 전계 무인가시의 암상태에 있어서, 액정의 배향축이 1매째의 편광판의 편광축과 일치했을 때에 액정층을 통과하는 직선 편광이, 자신의 위상을 흐트러뜨리는 일 없이 액정층을 통과하여, 당해 통과 빛이, 1매째의 편광판과 직행 배치한 2매째의 편광판에 차단됨으로써, 흑표시를 확보할 수 있다. 이때, 액정의 배향이 편광판의 편광축과 일치하지 않고 흐트러진 경우에는, 액정층을 통과한 직선 편광은 원편광(또는 타원 편광)이 되어 그 일부가 2매째의 편광판을 통과하게 되어, 빛 누출을 발생시키게 된다.
따라서, 액정의 1축 배향을 고도로 달성하는 액정 배향막의 개발이 급무가 되고 있다. 과거의 연구에서는, 방향족 테트라카본산 2무수물과 방향족 디아민으로부터 합성되는 폴리이미드를 이용함으로써, 액정 분자의 1축 배향성을 향상하는 시도가 이루어지고 있다(비특허문헌 2). 그러나 이 기술에 의해서는, 전계 무인가시의 암상태의 개선에 대해서 만족스러운 결과는 얻어지지 않고 있다.
또한, 횡전계형 액정 표시 소자에 있어서는, 잔상, 번인(burn-in)이 문제가 되는 경우가 있어, 그 개량이 요망되고 있다. 이점, 특허문헌 6에 있어서, 방향족 구조를 큰 비율로 포함하는 중합체로 이루어지는 액정 배향막을 이용함으로써, 잔상 특성, 번인 특성을 개선하는 방법이 제안되고 있다. 그러나, 방향족 구조를 큰 비율로 포함하는 액정 배향막을 이용하면, 불가피적으로 프리틸트각이 증대하게 되어, 횡전계형의 표시 소자에 있어서의 상기와 같은 유리한 효과가 감쇄하게 된다.
횡전계형 액정 표시 소자에 있어서, 상기의 유리한 효과를 충분히 발현할 수 있고, 게다가 개선된 잔상 특성, 번인 특성을 나타내는 액정 배향막을 부여하는 액정 표시 소자는, 아직 알려져 있지 않으며, 이러한 액정 배향제의 제공이 강하게 요망되고 있다.
"Liq. Cryst.", vol. 22, p379(1996)
「기능 재료」, vol. 27, p69(2007)
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 그 목적은, 횡전계형 액정 표시 소자의 유리한 효과를 유효하게 발휘함과 함께, 전계 무인가시의 암상태에 있어서의 광선 투과율이 저감되고, 또한 우수한 잔상 특성을 갖는 액정 배향막을 부여하는 액정 배향제 및, 콘트라스트가 큰 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명의 또 다른 목적 및 이점은, 이하의 설명으로부터 분명해질 것이다.
본 발명에 의하면, 본 발명의 상기 목적은, 첫째로,
폴리암산 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체(단, 상기 중합체는 그 분자 내의 적어도 일부에 하기식 (1) 및 (2)의 각각으로 나타나는 구조를 함께 가짐)를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 배향제에 의해 달성된다.
[식 (1) 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1∼6의 알킬기이고, R2는 각각 독립적으로, 탄소수 1∼6의 알킬기, 할로겐 원자, 시아노기, 수산기 또는 카복실기이고, n은 1∼10의 정수이고, a는 각각 독립적으로, 0∼4의 정수이고, 「*」은 결합손을 나타내고;
식 (2) 중, R3은 탄소수 1∼6의 알킬기이고, R4는 각각 독립적으로, 탄소수 1∼6의 알킬기, 할로겐 원자, 시아노기, 수산기 또는 카복실기이고, b는 0∼5의 정수이고, c는 0∼4의 정수이고, d는 0∼3의 정수이고, 「*」은 결합손을 나타냄].
본 발명의 상기 목적은, 둘째로,
상기의 액정 배향제로 형성된 액정 배향막을 구비하는 액정 표시 소자에 의해 달성된다.
본 발명의 액정 배향제는, 횡전계형 액정 표시 소자의 유리한 효과를 유효하게 발휘함과 함께, 전계 무인가시의 암상태에 있어서의 광선 투과율이 저감되고, 또한 우수한 잔상 특성을 갖는 액정 배향막을 형성할 수 있다. 이러한 본 발명의 액정 배향제로 형성된 액정 배향막을 구비하는 본 발명의 액정 표시 소자는, 콘트라스트가 커, 잔상 특성이 우수한 것이다.
본 발명의 액정 배향제는, 따라서, 횡전계형 액정 표시 소자의 액정 배향막을 형성하기 위해 매우 적합하게 이용되지만, TN형, STN형, VA형 등의 기타 각종 액정 표시 소자에도 매우 적합하다.
이러한 본 발명의 액정 표시 소자는, 여러 가지 장치에 유효하게 적용할 수 있으며, 예를 들면 시계, 휴대형 게임, 워드 프로세서, 노트형 퍼스널 컴퓨터, 카 내비게이션 시스템, 캠코더, PDA, 디지털 카메라, 휴대 전화, 각종 모니터, 액정 텔레비전 등의 표시 장치에 이용할 수 있다.
도 1은 실시예 및 비교예에 있어서의 잔상 특성의 평가용으로 제조한 액정 표시 소자가 갖는 2계통의 투명 도전막 패턴의 구성을 나타내는 개략도이다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하, 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다.
본 발명의 액정 배향제는, 폴리암산 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체(단, 상기 중합체는 그 분자 내의 적어도 일부에 상기식 (1) 및 (2)의 각각으로 나타나는 구조를 함께 가짐)를 함유한다. 이러한 중합체를 본 명세서에 있어서, 이하, 「특정 중합체」라고 한다. 당해 특정 중합체에 있어서, 상기식 (1)로 나타나는 구조는, 중합체의 주쇄 중에 존재하고 있어도 좋고, 중합체의 측쇄 중에 존재하고 있어도 좋고, 혹은 중합체의 주쇄 및 측쇄의 쌍방에 존재해도 좋고;
상기식 (2)로 나타나는 구조는, 중합체의 주쇄 중에 존재하고 있어도 좋고, 중합체의 측쇄 중에 존재하고 있어도 좋고, 혹은 중합체의 주쇄 및 측쇄의 쌍방에 존재해도 좋다.
상기식 (1)에 있어서의 R1로서는, 탄소수 1∼3의 알킬기인 것이 바람직하고, 특히 메틸기인 것이 바람직하다. R2의 탄소수 1∼6의 알킬기로서는, 각각 탄소수 1∼3의 알킬기인 것이 바람직하고, 특히 메틸기인 것이 바람직하다. a는 각각 0인 것이 바람직하다. n은 1∼4인 것이 바람직하고, 2∼4인 것이 보다 바람직하다.
상기식 (2)에 있어서의 R3으로서는, 탄소수 1∼3의 알킬기인 것이 바람직하고, 특히 메틸기인 것이 바람직하다. R2의 탄소수 1∼6의 알킬기로서는, 각각 탄소수 1∼3의 알킬기인 것이 바람직하고, 특히 메틸기인 것이 바람직하다. b는 1∼5의 정수인 것이 바람직하고, 3인 것이 보다 바람직하고, 특히 b가 3이고, 3개의 기 R3의 치환 위치가 인단환의 1,3,3-위치에 있는 것이 바람직하다. c 및 d는 각각 0인 것이 바람직하다(임의적으로 기 R4를 가짐). 페닐렌기는 인단환의 1위치에 결합하고 있는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 특정 중합체는, 상기식 (1)로 나타나는 구조를 0.001∼0.002몰/g의 범위에서 함유하는 것이 바람직하고;
상기식 (2)로 나타나는 구조를 0.0002∼0.001몰/g의 범위에서 함유하는 것이 바람직하다.
분자 내의 적어도 일부에 상기와 같은 상기식 (1) 및 (2)의 각각으로 나타나는 구조를 함께 갖는 폴리암산은, 예를 들면
상기식 (1)로 나타나는 구조 및 2개의 카본산 무수물기를 갖는 화합물 그리고 상기식 (2)로 나타나는 구조 및 2개의 카본산 무수물기를 갖는 화합물의 쌍방을 포함하는 테트라카본산 2무수물과, 디아민과를 반응시키거나, 혹은
테트라카본산 2무수물과, 상기식 (1)로 나타나는 구조 및 2개의 아미노기를 갖는 화합물 그리고 상기식 (2)로 나타나는 구조 및 2개의 아미노기를 갖는 화합물의 쌍방을 포함하는 디아민과를 반응시킴으로써 얻을 수 있고,
분자 내의 적어도 일부에 상기식 (1) 및 (2)의 각각으로 나타나는 구조를 함께 갖는 폴리이미드는, 예를 들면 상기와 같이 하여 얻어진 폴리암산을 탈수 폐환함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 액정 배향제에 함유되는 특정 중합체로서는, 테트라카본산 2무수물과, 상기식 (1)로 나타나는 구조 및 2개의 아미노기를 갖는 화합물 그리고 상기식 (2)로 나타나는 구조 및 2개의 아미노기를 갖는 화합물의 쌍방을 포함하는 디아민과를 반응시켜 얻어지는 폴리암산 및 당해 폴리암산을 탈수 폐환하여 이루어지는 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체인 것이 바람직하다.
<폴리암산>
상기와 같이, 본 발명에 있어서의 바람직한 폴리암산은, 테트라카본산 2무수물과, 상기식 (1)로 나타나는 구조 및 2개의 아미노기를 갖는 화합물 그리고 상기식 (2)로 나타나는 구조 및 2개의 아미노기를 갖는 화합물의 쌍방을 포함하는 디아민과를 반응시켜 얻어지는 것이다.
[테트라카본산 2무수물]
본 발명에 있어서의 폴리암산을 합성하기 위해 사용되는 테트라카본산 2무수물로서는, 예를 들면 방향족 테트라카본산 2무수물, 지방족 디카본산 무수물 구조를 갖는 테트라카본산 2무수물, 지환식 디카본산 무수물 구조를 갖는 테트라카본산 2무수물, 지방족 디카본산 무수물 구조 및 방향족 디카본산 무수물 구조의 쌍방을 갖는 테트라카본산 2무수물 등을 들 수 있다. 여기에서, 지방족 디카본산 무수물 구조를 갖는 테트라카본산 2무수물로서는, 지방족 테트라카본산 2무수물 등을;
지환식 디카본산 무수물 구조를 갖는 테트라카본산 2무수물로서는, 지환식 테트라카본산 2무수물 등을 각각 들 수 있다.
상기 방향족 테트라카본산 2무수물로서, 예를 들면 피로멜리트산 2무수물, 하기식 (T-1):
[식 (T-1) 중, R5는 각각 독립적으로, 탄소수 1∼6의 알킬기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 수산기이고, e는 각각 독립적으로, 0∼3의 정수임]
로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다. 상기식 (T-1)에 있어서의 R5의 탄소수 1∼6의 알킬기로서는, 각각 탄소수 1∼3의 알킬기인 것이 바람직하고, 특히 메틸기인 것이 바람직하다. e는 각각 0인 것이 바람직하다. 상기식 (T-1)로 나타나는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 3,3',4,4'-비페닐테트라카본산 2무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카본산 2무수물 등을 들 수 있다.
상기 지방족 테트라카본산 2무수물로서는, 예를 들면 부탄테트라카본산 2무수물 등을 들 수 있다. 상기 지방족 디카본산 무수물 구조 및 방향족 디카본산 무수물 구조의 쌍방을 갖는 테트라카본산 2무수물로서는, 예를 들면 하기식 (T-2):
[식 (T-2) 중, R6 및 R7은 각각 독립적으로, 탄소수 1∼6의 알킬기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 수산기이고, f는 0∼8의 정수이고, g는 0 또는 1임]
로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다. 상기식 (T-2)에 있어서의 R6 및 R7의 탄소수 1∼6의 알킬기로서는, 각각 탄소수 1∼3의 알킬기인 것이 바람직하고, 특히 메틸기인 것이 바람직하다. f 및 g는 각각 0인 것이 바람직하다. 상기식 (T-2)로 나타나는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 1,3,3a,4,5,9b-헥사하이드로-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사하이드로-8-메틸-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온 등을 들 수 있다.
상기 지환식 테트라카본산 2무수물로서는, 예를 들면 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물, 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 3-옥사바이사이클로[3.2.1]옥탄-2,4-디온-6-스피로-3'-(테트라하이드로푸란-2',5'-디온), 5-(2,5-디옥소테트라하이드로-3-푸라닐)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카본산 무수물, 3,5,6-트리카복시-2-카복시메틸노르보르난-2:3,5:6-2무수물, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로 [3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물, 4,9-디옥사트리사이클로[5.3.1.02,6]운데칸-3,5,8,10-테트라온 등을 각각 들 수 있다. 상기 외에, 본 발명에 있어서의 폴리암산을 합성하기 위한 테트라카본산 2무수물로서 특허문헌 7(일본공개특허공보 2010-97188호)에 기재된 테트라카본산 2무수물를 이용할 수 있고, 이들 중으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
여기에서, 지방족 디카본산 무수물 구조를 갖는 테트라카본산 2무수물 중 바람직한 것으로서는, 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물 및 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 폴리암산을 합성하기 위해 사용되는 테트라카본산 2무수물로서는,
방향족 테트라카본산 2무수물로부터 선택되는 적어도 1종과
지방족 디카본산 무수물 구조를 갖는 테트라카본산 2무수물, 지환식 디카본산 무수물 구조를 갖는 테트라카본산 2무수물, 그리고 지방족 디카본산 무수물 구조 및 방향족 디카본산 무수물 구조의 쌍방을 갖는 테트라카본산 2무수물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것인 것이 바람직하다. 이때, 상기 각 테트라카본산 2무수물의 전체 테트라카본산 2무수물에 대한 바람직한 사용 비율, 보다 바람직한 사용 비율 및 더욱 바람직한 사용 비율은 각각 하기 표와 같다.
상기표와 같은 비율의 테트라카본산 2무수물의 혼합물을 이용함으로써, 액정 배향 성능이 보다 우수한 액정 배향막을 형성하는 것이 확실해지며, 바람직하다.
본 발명에 있어서의 폴리암산을 합성하기 위해 사용되는 테트라카본산 2무수물로서는, 상기의 범위 내에서, 방향족 테트라카본산 2무수물로부터 선택되는 적어도 1종과,
지방족 디카본산 무수물 구조를 갖는 테트라카본산 2무수물, 지환식 디카본산 무수물 구조를 갖는 테트라카본산 2무수물, 그리고 지방족 디카본산 무수물 구조 및 방향족 디카본산 무수물 구조의 쌍방을 갖는 테트라카본산 2무수물로부터 선택되는 적어도 1종과로 이루어지고, 그 외의 테트라카본산 2무수물을 포함하지 않는 것을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
[디아민]
본 발명에 있어서의 바람직한 폴리암산을 합성하기 위해 사용되는 디아민은, 상기식 (1)로 나타나는 구조 및 2개의 아미노기를 갖는 화합물 그리고 상기식 (2)로 나타나는 구조 및 2개의 아미노기를 갖는 화합물의 쌍방을 포함하는 것이다.
상기식 (1)로 나타나는 구조 및 2개의 아미노기를 갖는 화합물의 바람직한 예로서는, 예를 들면 하기식 (D-1)로 나타나는 화합물 등을 들 수 있고;
상기식 (2)로 나타나는 구조 및 2개의 아미노기를 갖는 화합물의 바람직한 예로서는, 예를 들면 하기식 (D-2)로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
[식 (D-1) 중의 R1, R2, n 및 a는, 각각 상기식 (1)에 있어서의 것과 동일한 의미이고;
식 (D-2) 중의 R3, R4, b, c 및 d는, 각각 상기식 (2)에 있어서의 것과 동일한 의미임]
상기식 (D-1)로 나타나는 화합물로서는, 예를 들면 2,2-비스-(4-아미노페닐)-프로판, 2,2-비스-(3-아미노페닐)-프로판, 4,4'-[1,3-페닐렌비스(1-메틸에틸리덴)]비스아닐린, 4,4'-[1,4-페닐렌비스(1-메틸에틸리덴)]비스아닐린 등을 들 수 있고, 이들 중, 특히 4,4'-[1,3-페닐렌비스(1-메틸에틸리덴)]비스아닐린이 바람직하다.
상기식 (D-2)로 나타나는 화합물로서는, 예를 들면 1-(4-아미노페닐)-1,3,3-트리메틸-1H-인단-5-아민, 1-(4-아미노페닐)-1,3,3-트리메틸-1H-인단-6-아민 등을들 수 있다.
본 발명에 있어서의 바람직한 폴리암산을 합성하기 위한 디아민으로서는, 상기식 (D-1)로 나타나는 화합물 및 상기식 (D-2)로 나타나는 화합물만을 사용해도 좋고, 상기식 (D-1)로 나타나는 화합물 및 상기식 (D-2)로 나타나는 화합물과 함께 그 외의 디아민을 병용해도 좋다.
여기에서 사용할 수 있는 그 외의 디아민으로서는, 예를 들면 지방족 디아민, 지환식 디아민, 방향족 디아민, 디아미노오가노실록산 등을 들 수 있다. 이들의 구체예로서는, 지방족 디아민으로서, 예를 들면 1,1-메타자일릴렌디아민, 1,3-프로판디아민, 테트라메틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민 등을;
지환식 디아민으로서, 예를 들면 1,4-디아미노사이클로헥산, 4,4'-메틸렌비스(사이클로헥실아민), 1,3-비스(아미노메틸)사이클로헥산 등을;
방향족 디아민으로서, 예를 들면 p-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐술피드, 1,5-디아미노나프탈렌, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 4,4'-디아미노-2,2'-비스(트리플루오로메틸)비페닐, 2,7-디아미노플루오렌, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 4,4'-(p-페닐렌디이소프로필리덴)비스아닐린, 4,4'-(m-페닐렌디이소프로필리덴)비스아닐린, 1,4-비스(4-아미노페녹시) 벤젠, 4,4'-비스(4-아미노페녹시)비페닐, 2,6-디아미노피리딘, 3,4-디아미노피리딘, 2,4-디아미노피리미딘, 3,6-디아미노아크리딘, 3,6-디아미노카바졸, N-메틸-3,6-디아미노카바졸, N-에틸-3,6-디아미노카바졸, N-페닐-3,6-디아미노카바졸, N,N'-비스(4-아미노페닐)-벤지딘, N,N'-비스(4-아미노페닐)-N,N'-디메틸벤지딘, 1,4-비스-(4-아미노페닐)-피페라진, 3,5-디아미노벤조산, 콜레스타닐옥시-3,5-디아미노벤젠, 콜레스테닐옥시-3,5-디아미노벤젠, 콜레스타닐옥시-2,4-디아미노벤젠, 콜레스테닐옥시-2,4-디아미노벤젠, 3,5-디아미노벤조산 콜레스타닐, 3,5-디아미노벤조산 콜레스테닐, 3,5-디아미노벤조산 라노스탄일, 3,6-비스(4-아미노벤조일옥시)콜레스탄, 3,6-비스(4-아미노페녹시)콜레스탄, 4-(4'-트리플루오로메톡시벤조일옥시)사이클로헥실-3,5-디아미노벤조에이트, 4-(4'-트리플루오로메틸벤조일옥시)사이클로헥실-3,5-디아미노벤조에이트, 1,1-비스(4-((아미노페닐)메틸)페닐)-4-부틸사이클로헥산, 1,1-비스(4-((아미노페닐)메틸)페닐)-4-헵틸사이클로헥산, 1,1-비스(4-((아미노페녹시)메틸)페닐)-4-헵틸사이클로헥산, 1,1-비스(4-((아미노페닐)메틸)페닐)-4-(4-헵틸사이클로헥실)사이클로헥산 및 하기식 (D-3):
[식 (D-3) 중, XI은 탄소수 1∼3의 알킬렌기, *-O-, *-COO- 또는 *-OCO-(단, 「*」을 붙인 결합손이 디아미노페닐기와 결합함)이고, m1은 0 또는 1이고, m2는 0∼2의 정수이고, h는 1∼20의 정수임]
으로 나타나는 화합물 등을;
디아미노오가노실록산으로서, 예를 들면 3,3'-(테트라메틸디실록산-1,3-디일)비스(프로필아민) 등을 각각 들 수 있는 것 외에,
특허문헌 7(일본공개특허공보 2010-97188호)에 기재된 디아민을 이용할 수 있다.
상기식 (D-3)에 있어서의 XI은 탄소수 1∼3의 알킬기, *-O- 또는 *-COO-(단, 「*」을 붙인 결합손이 디아미노페닐기와 결합함)인 것이 바람직하다. 기 ChH2h +1-의 구체예로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코실기 등을 들 수 있다. 디아미노페닐기에 있어서의 2개의 아미노기는, 다른 기에 대하여 2,4-위치 또는 3,5-위치에 있는 것이 바람직하다.
상기식 (D-3)으로 나타나는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 도데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 테트라데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 펜타데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 헥사데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 옥타데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 도데칸옥시-2,5-디아미노벤젠, 테트라데칸옥시-2,5-디아미노벤젠, 펜타데칸옥시-2,5-디아미노벤젠, 헥사데칸옥시-2,5-디아미노벤젠, 옥타데칸옥시-2,5-디아미노벤젠, 하기식 (D-3-1)∼(D-3-3):
의 각각으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다. 상기식 (D-3)으로 나타나는 화합물을 포함하는 디아민을 이용하여 얻어진 폴리암산 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체를 함유하는 액정 배향제는, 수직 배향형의 액정 배향제로서 매우 적합하게 이용할 수 있다.
상기식 (D-3)에 있어서, m1 및 m2는 동시에 0이 되지 않는 것이 바람직하다.
그 외의 디아민으로서는, 상기 중, p-페닐렌디아민, 3,5-디아미노벤조산, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐에테르 및 3,3'-(테트라메틸디실록산-1,3-디일)비스(프로필아민)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 이용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 폴리암산을 합성하기 위해 사용되는 디아민은,
상기식 (D-1)로 나타나는 화합물을 전체 디아민에 대하여, 50∼90몰％ 포함하는 것인 것이 바람직하고;
상기식 (D-2)로 나타나는 화합물을 전체 디아민에 대하여, 10∼50몰％ 포함하는 것인 것이 바람직하고;
상기 그 외의 디아민을 전체 디아민에 대하여 40몰％ 이하의 범위에서 포함할 수 있다.
[폴리암산의 합성]
본 발명에 있어서의 폴리암산은, 상기와 같은 테트라카본산 2무수물과, 상기식 (D-1)로 나타나는 화합물 및 상기식 (D-2)로 나타나는 화합물의 쌍방을 포함하는 디아민과를 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
폴리암산의 합성 반응에 제공되는 테트라카본산 2무수물과 디아민과의 사용 비율은, 디아민의 아미노기 1당량에 대하여, 테트라카본산 2무수물의 산 무수물기가 0.2∼2당량이 되는 비율로 하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.7∼1.2당량이 되는 비율이다.
폴리암산의 합성 반응은, 바람직하게는 유기 용매 중에 있어서, 바람직하게는 -20℃∼150℃, 보다 바람직하게는 0∼100℃의 온도 조건하에 있어서, 바람직하게는 1∼72시간, 보다 바람직하게는 3∼48시간 행해진다. 여기에서, 유기 용매로서는, 생성하는 폴리암산을 용해할 수 있는 것이라면 특별히 제한은 없으며, 예를 들면 1-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 3-헥실옥시-N,N-디메틸프로판아미드 등의 아미드 화합물, 디메틸술폭사이드, γ-부티로락톤, 테트라메틸요소, 헥사메틸포스포트리아미드 등의 비(非)프로톤성 화합물;
m-크레졸, 자일레놀, 페놀, 할로겐화 페놀 등의 페놀성 화합물 등을 예시할 수 있다. 유기 용매의 사용량(α: 후술하는 빈(貧)용매를 병용하는 경우에는, 유기 용매와 당해 빈용매와의 합계 사용량을 의미함)은, 테트라카본산 2무수물 및 디아민의 합계량(β)이, 반응 용액의 전체량(α+β)에 대하여 0.1∼30중량％가 되도록 하는 양인 것이 바람직하다.
상기 유기 용매에는, 폴리암산의 빈용매라고 일반적으로 믿어지고 있는 알코올, 케톤, 에스테르, 에테르, 할로겐화 탄화 수소, 탄화 수소 등을, 생성하는 폴리암산이 석출되지 않는 범위에서 병용해도 좋다. 이러한 빈용매의 구체예로서는, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 사이클로헥산올, 4-하이드록시-4-메틸-2-헵타논, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 트리에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로헥사논, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, 옥살산 디에틸, 말론산 디에틸, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜-i-프로필에테르, 에틸렌글리콜-n-부틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 테트라하이드로푸란, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 1,4-디클로로부탄, 트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, 헥산, 헵탄, 옥탄, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디이소부틸케톤, 이소아밀프로피오네이트, 이소아밀이소부틸레이트, 디이소펜틸에테르 등을 들 수 있다.
유기 용매와 상기와 같은 빈용매를 병용하는 경우, 당해 빈용매의 사용량은 생성하는 폴리암산이 석출되지 않는 범위에서 적절하게 설정할 수 있지만, 용매의 전체량에 대하여 30중량％ 이하인 것이 바람직하고, 20중량％ 이하인 것이 보다 바람직하다.
이 반응 용액은 그대로 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 반응 용액 중에 포함되는 폴리암산을 단리한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 또는 단리한 폴리암산을 정제한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋다. 폴리암산을 탈수 폐환하여 폴리이미드로 하는 경우에는, 상기 반응 용액을 그대로 탈수 폐환 반응에 제공해도 좋고, 반응 용액 중에 포함되는 폴리암산을 단리한 후에 탈수 폐환 반응에 제공해도 좋고, 또는 단리한 폴리암산을 정제한 후에 탈수 폐환 반응에 제공해도 좋다. 폴리암산의 단리는, 상기 반응 용액을 대량의 빈용매 중에 부어 석출물을 얻어, 이 석출물을 감압 하 건조하는 방법, 혹은, 반응 용액 중의 유기 용매를 이배퍼레이터로 감압 증류 제거하는 방법에 의해 행할 수 있다. 또한, 이 폴리암산을 재차 유기 용매에 용해하고, 이어서 빈용매로 석출시키는 방법, 혹은, 폴리암산을 재차 유기 용매에 용해하여 얻은 용액을 세정한 후, 세정 후의 용액에 포함되는 유기 용매를 이배퍼레이터로 감압 증류 제거하는 공정을 1회 또는 수회 행하는 방법에 의해, 폴리암산을 정제할 수 있다.
<폴리이미드>
본 발명의 액정 배향제에 함유될 수 있는 특정 중합체로서의 폴리이미드는, 상기와 같은 폴리암산을 탈수 폐환함으로써 얻을 수 있다.
상기 폴리이미드의 합성에 이용되는 테트라카본산 2무수물로서는, 상기한 폴리암산의 합성에 이용되는 테트라카본산 2무수물과 동일한 화합물을 들 수 있고, 그 바람직한 것도 폴리암산의 합성에 이용되는 테트라카본산 2무수물의 경우와 동일하다.
본 발명의 액정 배향제에 함유되는 폴리이미드를 합성하기 위해 이용되는 디아민으로서는, 상기의 폴리암산의 합성에 이용되는 디아민과 동일한 디아민을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 폴리이미드는, 원료인 폴리암산이 갖고 있던 암산 구조 전부를 탈수 폐환한 완전 이미드화물이라도 좋고, 암산 구조의 일부만을 탈수 폐환하여, 암산 구조와 이미드환 구조가 병존하는 부분 이미드화물이라도 좋다. 본 발명에 있어서의 폴리이미드는, 이미드화율이 40몰％ 이상인 것이 바람직하고, 80몰％ 이상인 것이 보다 바람직하다. 이미드화율이 40몰％ 이상의 폴리이미드를 이용함으로써, 보다 높은 콘트라스트를 나타내는 액정 표시 소자를 부여하는 액정 배향막을 형성할 수 있는 액정 배향제를 얻을 수 있다.
상기 이미드화율은, 폴리이미드의 암산 구조의 수와 이미드환 구조의 수와의 합계에 대한 이미드환 구조의 수가 차지하는 비율을 백분율로 나타낸 것이다. 이때, 이미드환의 일부가 이소이미드환이라도 좋다. 이미드화율은, 폴리이미드를 적당한 중수소화 용매(예를 들면 중수소화 디메틸술폭사이드)에 용해하고, 테트라메틸실란을 기준 물질로 하여 실온(예를 들면 25℃)에서 1H-NMR을 측정한 결과로부터, 하기 수식 (1)에 의해 구할 수 있다.
이미드화율(％)=(1-A1/A2×α)×100 (1)
(수식 (1) 중, A1은 화학 시프트 10ppm 부근에 나타나는 NH기의 프로톤 유래의 피크 면적이고, A2는 그 외의 프로톤 유래의 피크 면적이고, α는 폴리이미드의 전구체(폴리암산)에 있어서의 NH기의 프로톤 1개에 대한 그 외의 프로톤의 개수 비율임)
폴리암산의 탈수 폐환은, 바람직하게는 (i) 폴리암산을 가열하는 방법에 의해, 또는 (ⅱ) 폴리암산을 유기 용매에 용해하고, 이 용액 중에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 첨가하여 필요에 따라서 가열하는 방법에 의해 행해진다.
상기 (i)의 폴리암산을 가열하는 방법에 있어서의 반응 온도는 바람직하게는 50∼200℃이고, 보다 바람직하게는 60∼170℃이다. 반응 시간은 바람직하게는 1∼8시간이고, 보다 바람직하게는 3∼5시간이다. 반응 온도가 50℃ 미만에서는 탈수 폐환 반응이 충분히 진행되지 않고, 반응 온도가 200℃를 초과하면 얻어지는 폴리이미드의 분자량이 저하되는 경우가 있다.
한편, 상기 (ⅱ)의 폴리암산의 용액 중에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 첨가하는 방법에 있어서, 탈수제로서는, 예를 들면 무수 아세트산, 무수 프로피온산, 무수 트리플루오로아세트산 등의 산 무수물을 이용할 수 있다. 탈수제의 사용량은, 소망하는 이미드화율에 따르지만, 폴리암산의 암산 구조의 1몰에 대하여 0.01∼20몰로 하는 것이 바람직하다. 또한, 탈수 폐환 촉매로서는, 예를 들면 피리딘, 콜리딘, 루티딘, 트리에틸아민 등의 3급 아민을 이용할 수 있다. 그러나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 탈수 폐환 촉매의 사용량은, 사용하는 탈수제 1몰에 대하여 0.01∼10몰로 하는 것이 바람직하다. 이미드화율은 상기의 탈수제, 탈수 폐환제의 사용량이 많을수록 높일 수 있다. 탈수 폐환 반응에 이용되는 유기 용매로서는, 폴리암산의 합성에 이용되는 것으로서 예시한 유기 용매를 들 수 있다. 탈수 폐환 반응의 반응 온도는 바람직하게는 0∼180℃이고, 보다 바람직하게는 10∼150℃이다. 반응 시간은 바람직하게는 1∼8시간이고, 보다 바람직하게는 3∼5시간이다.
방법 (ⅱ)에 있어서는, 상기와 같이 하여 폴리이미드를 함유하는 반응 용액이 얻어진다. 이 반응 용액은, 이것을 그대로 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 반응 용액으로부터 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 제거한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 폴리이미드를 단리한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 또는 단리한 폴리이미드를 정제한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋다. 반응 용액으로부터 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 제거하는 데는, 예를 들면 용매 치환 등의 방법을 적용할 수 있다. 폴리이미드의 단리, 정제는, 폴리암산의 단리, 정제 방법으로서 상기한 것과 동일한 조작을 행함으로써 행할 수 있다.
[말단 수식형의 중합체]
본 발명에 있어서의 폴리암산 및 폴리이미드는, 각각 분자량이 조절된 말단 수식형의 중합체라도 좋다. 말단 수식형의 중합체를 이용함으로써, 본 발명의 효과가 손상되는 일 없이 액정 배향제의 도포 특성 등을 더욱 개선할 수 있다. 이러한 말단 수식형의 중합체는, 폴리암산을 합성할 때에, 분자량 조절제를 중합 반응계에 첨가함으로써 행할 수 있다. 분자량 조절제로서는, 예를 들면 산 1무수물, 모노아민 화합물, 모노이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다.
상기 산 1무수물로서는, 예를 들면 무수 말레산, 무수 프탈산, 무수 이타콘산, n-데실숙신산 무수물, n-도데실숙신산 무수물, n-테트라데실숙신산 무수물, n-헥사데실숙신산 무수물 등을 들 수 있다. 상기 모노아민 화합물로서는, 예를 들면 아닐린, 사이클로헥실아민, n-부틸아민, n-펜틸아민, n-헥실아민, n-헵틸아민, n-옥틸아민, n-노닐아민, n-데실아민, n-운데실아민, n-도데실아민, n-트리데실아민, n-테트라데실아민, n-펜타데실아민, n-헥사데실아민, n-헵타데실아민, n-옥타데실아민, n-에이코실아민 등을 들 수 있다. 상기 모노이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면 페닐이소시아네이트, 나프틸이소시아네이트 등을 들 수 있다.
분자량 조절제의 사용 비율은, 폴리암산을 합성할 때에 사용하는 테트라카본산 2무수물 및 디아민의 합계 100중량부에 대하여, 바람직하게는 20중량부 이하이고, 보다 바람직하게는 10중량부 이하이다.
[용액 점도]
이상과 같이 하여 얻어지는 폴리암산 및 폴리이미드는, 각각 농도 10중량％의 용액으로 했을 때에, 20∼800mPa·s의 용액 점도를 갖는 것인 것이 바람직하고, 30∼500mPa·s의 용액 점도를 갖는 것인 것이 보다 바람직하다.
상기 중합체의 용액 점도(mPa·s)는, 당해 중합체의 양(良)용매를 이용하여 조제한 농도 10중량％의 중합체 용액에 대해서, E형 회전 점도계를 이용하여 25℃에서 측정한 값이다.
<그 외의 첨가제>
본 발명의 액정 배향막은, 상기와 같은 폴리암산 및 이것을 탈수 폐환하여 이루어지는 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 특정 중합체를 필수 성분으로서 함유하지만, 필요에 따라서 그 외의 성분을 함유하고 있어도 좋다. 이러한 그 외의 성분으로서는, 예를 들면 그 외의 중합체, 접착성 향상제 등을 들 수 있다.
상기 그 외의 중합체는, 용액 특성 및 전기 특성의 개선을 위해 사용할 수 있다. 이러한 그 외의 중합체는, 특정 중합체 이외의 중합체이고, 예를 들면
테트라카본산 2무수물과
상기식 (D-1)로 나타나는 화합물 및 상기식 (D-2)로 나타나는 화합물 중 적어도 어느 한쪽을 포함하지 않는 디아민과를 반응시켜 얻어지는 폴리암산(이하, 「기타 폴리암산」이라고 함), 당해 폴리암산을 탈수 폐환하여 이루어지는 폴리이미드(이하, 「기타 폴리이미드」라고 함), 폴리암산 에스테르, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리실록산, 셀룰로오스 유도체, 폴리아세탈, 폴리스티렌 유도체, 폴리(스티렌-페닐말레이미드) 유도체, 폴리(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중, 기타 폴리암산 또는 기타 폴리이미드가 바람직하고, 기타 폴리암산을 사용하는 것이 보다 바람직하다.
그 외의 중합체의 사용 비율은, 중합체의 합계량(특정 중합체 및 그 외의 중합체의 합계를 말함, 이하 동일)에 대하여, 바람직하게는 90중량％ 이하로 할 수 있고, 보다 바람직하게는 85중량％ 이하로 할 수 있다. 본 발명의 액정 배향제가 그 외의 중합체를 함유하는 경우, 그 사용 비율은, 형성되는 액정 배향막의 전기 특성의 관점에서, 중합체의 합계에 대하여, 30중량％ 이상으로 하는 것이 바람직하고, 50중량％ 이상으로 하는 것이 보다 바람직하다.
상기 접착성 향상제는, 얻어지는 액정 배향막의 기판 표면에 대한 접착성을 향상시키는 목적에서 사용할 수 있다. 이러한 접착성 향상제로서는, 예를 들면 분자 내의 적어도 1개의 에폭시기를 갖는 화합물(이하, 「에폭시 화합물」이라고 함), 관능성 실란 화합물 등을 들 수 있다.
이러한 에폭시 화합물로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,3,5,6-테트라글리시딜-2,4-헥산디올, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일렌디아민, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)사이클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐메탄, 3-(N-알릴-N-글리시딜)아미노프로필트리메톡시실란, 3-(N,N-디글리시딜)아미노프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
상기와 같은 에폭시 화합물의 사용 비율로서는, 중합체의 합계량 100중량부에 대하여 바람직하게는 40중량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.1∼30중량부이다.
상기 관능성 실란 화합물로서는, 예를 들면 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 2-아미노프로필트리메톡시실란, 2-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-우레이도프로필트리메톡시실란, 3-우레이도프로필트리에톡시실란, N-에톡시카보닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-에톡시카보닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-트리에톡시실릴프로필트리에틸렌트리아민, N-트리메톡시실릴프로필트리에틸렌트리아민, 10-트리메톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 10-트리에톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 9-트리메톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, 9-트리에톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, N-벤질-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-벤질-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-비스(옥시에틸렌)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-비스(옥시에틸렌)-3-아미노프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
상기와 같은 관능성 실란 화합물의 사용 비율로서는, 중합체의 합계량 100중량부에 대하여 바람직하게는 2중량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.01∼0.2중량부이다.
본 발명의 액정 배향제는, 상기와 같은 폴리암산 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 그리고 필요에 따라서 임의적으로 배합되는 그 외의 첨가제가, 바람직하게는 유기 용매 중에 용해 함유되어 구성된다.
본 발명의 액정 배향제에 사용할 수 있는 유기 용매로서는, 예를 들면 N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, γ-부티로락탐, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸 아세트아미드, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 부틸, 아세트산 부틸, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜-i-프로필에테르, 에틸렌글리콜-n-부틸에테르(부틸셀로솔브), 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 3-헥실옥시-N,N-디메틸프로판아미드 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 배향제에 있어서의 고형분 농도(액정 배향제의 용매 이외의 성분의 합계 중량이 액정 배향제의 전체 중량에 차지하는 비율)는, 점성, 휘발성 등을 고려하여 적절히 선택되지만, 바람직하게는 1∼10중량％의 범위이다. 즉, 본 발명의 액정 배향제는, 후술하는 바와 같이 기판 표면에 도포되어, 바람직하게는 가열됨으로써 액정 배향막이 되는 도막이 형성되지만, 고형분 농도가 1중량％ 미만인 경우에는, 이 도막의 막두께가 과소해져 양호한 액정 배향막을 얻기 어렵고, 한편 고형분 농도가 10중량％를 초과하는 경우에는, 도막의 막두께가 과대해져 양호한 액정 배향막을 얻기 어렵고, 또한, 액정 배향제의 점성이 증대하여 도포 특성이 떨어지는 것이 된다.
특히 바람직한 고형분 농도의 범위는, 기판에 액정 배향제를 도포할 때에 이용하는 방법에 따라 상이하다. 예를 들면 스피너법에 의한 경우에는 1.5∼4.5중량％의 범위가 특히 바람직하다. 인쇄법에 의한 경우에는, 고형분 농도를 3∼9중량％의 범위로 하고, 그에 따라 용액 점도를 12∼50mPa·s의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다. 잉크젯법에 의한 경우에는, 고형분 농도를 1∼5중량％의 범위로 하고, 그에 따라, 용액 점도를 3∼15mPa·s의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 배향제를 조제할 때의 온도는, 바람직하게는 0℃∼200℃이고, 보다 바람직하게는 20℃∼60℃이다.
<액정 표시 소자>
본 발명의 액정 표시 소자는, 상기와 같은 본 발명의 액정 배향제로 형성된 액정 배향막을 구비하는 것이다.
본 발명의 액정 표시 소자에 있어서의 바람직한 동작 모드는 횡전계형이지만, TN형, STN형 또는 VA형에도 매우 적합하게 적용할 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자는, 예를 들면 이하 (1) 내지 (3)의 공정에 의해 제조할 수 있다. 공정 (1)은, 소망하는 동작 모드에 따라 사용 기판이 상이하다. 공정 (2) 및 (3)은 각 동작 모드에서 공통이다.
(1) 우선 기판 상에 본 발명의 액정 배향제를 도포하고, 이어서 도포면을 가열함으로써 기판 상에 도막을 형성한다.
(1-1) TN형, STN형 또는 VA형 액정 표시 소자를 제조하는 경우, 패터닝된 투명 도전막이 형성되어 있는 기판 2매를 한 쌍으로 하고, 그 각 투명 도전막 형성 면 상에, 본 발명의 액정 배향제를, 바람직하게는 오프셋 인쇄법, 스핀 코팅법, 롤 코터법 또는 잉크젯 인쇄법에 의해 각각 도포하고, 이어서, 각 도포면을 가열(바람직하게는 예비 가열(프리베이킹) 및 소성(포스트베이킹)으로 이루어지는 2단계 가열)함으로써 도막을 형성한다. 여기에, 기판으로서는, 예를 들면 플로트 유리, 소다 유리 등의 유리; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리카보네이트, 폴리(지환식 올레핀) 등의 플라스틱으로 이루어지는 투명 기판을 이용할 수 있다. 기판의 일면에 형성되는 투명 도전막으로서는, 산화 주석(SnO2)으로 이루어지는 NESA막(미국 PPG사 등록 상표), 산화 인듐-산화 주석(In2O3-SnO2)으로 이루어지는 ITO막 등을 이용할 수 있고, 패터닝된 투명 도전막을 얻는 데는, 예를 들면 패턴 없는 투명 도전막을 형성한 후 포토·에칭에 의해 패턴을 형성하는 방법, 투명 도전막을 형성할 때에 소망하는 패턴을 갖는 마스크를 이용하는 방법 등에 의할 수 있다. 액정 배향제의 도포시에는, 기판 표면 및 투명 도전막과 도막과의 접착성을 더욱 양호하게 하기 위해, 기판 표면 중 도막을 형성해야 하는 면에, 관능성 실란 화합물, 관능성 티탄 화합물 등을 미리 도포하는 전(前)처리를 시행해 두어도 좋다.
액정 배향제 도포 후의 도포면을, 이어서 예비 가열(프리베이킹)하고, 추가로 소성(포스트베이킹)함으로써 도막을 형성한다. 프리베이킹 조건은, 예를 들면 40∼120℃에서 0.1∼5분이고, 포스트베이킹 조건은, 바람직하게는 120∼300℃, 보다 바람직하게는 150∼250℃에서, 바람직하게는 5∼200분, 보다 바람직하게는 10∼100분이다. 형성되는 도막의 막두께는, 바람직하게는 0.001∼1㎛이고, 보다 바람직하게는 0.005∼0.5㎛이다.
(1-2) 한편, 횡전계형 액정 표시 소자를 제조하는 경우, 빗살형으로 패터닝된 투명 도전막이 형성되어 있는 기판의 도전막 형성면과, 도전막이 형성되어 있지 않은 대향 기판의 일면에, 본 발명의 액정 배향제를 각각 도포하고, 이어서 각 도포면을 가열함으로써 도막을 형성한다.
이때 사용되는 기판 및 투명 도전막의 재질, 도포 방법, 도포 후의 가열 조건, 투명 도전막의 패터닝 방법, 기판의 전처리 그리고 형성되는 도막의 바람직한 막두께에 대해서는 상기 (1-1)과 동일하다.
상기 (1-1) 및 (1-2)의 어느 경우도, 본 발명의 액정 배향제는 도포 후에 유기 용매를 제거함으로써 배향막이 되는 도막을 형성하지만, 본 발명의 액정 배향제에 함유되는 중합체가 폴리암산 또는 이미드환 구조와 암산 구조를 병유하는 폴리이미드인 경우에는, 도막 형성 후에 추가로 가열함으로써 탈수 폐환 반응을 진행시켜, 보다 이미드화된 도막으로 해도 좋다.
(2) VA형 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는, 상기와 같이 하여 형성된 도막을 그대로 액정 배향막으로서 사용할 수 있지만, 다음에 서술하는 러빙 처리를 시행해도 좋다.
한편, TN형, STN형 또는 횡전계형 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는,
상기와 같이 하여 형성된 도막을, 예를 들면 나일론, 레이온, 코튼 등의 섬유로 이루어지는 천을 감은 롤로 일정 방향으로 문지르는 러빙 처리를 시행한다. 이에 따라, 액정 분자의 배향능이 도막에 부여되어 액정 배향막이 된다.
또한, 본 발명의 액정 배향제에 의해 형성된 액정 배향막에 대하여, 예를 들면 특허문헌 3, 특허문헌 4 등에 나타나 있는 바와 같이, 액정 배향막의 일부에 자외선을 조사함으로써 액정 배향막의 일부 영역의 프리틸트각을 변화시키는 처리나, 특허문헌 5에 기재되어 있는 바와 같은 액정 배향막 표면의 일부에 레지스트막을 형성한 후에 앞선 러빙 처리와 상이한 방향으로 러빙 처리를 행한 후에 레지스트막을 제거하는 처리를 행하여, 액정 배향막이 영역마다 상이한 액정 배향능을 갖도록 함으로써 얻어지는 액정 표시 소자의 시계(視界) 특성을 개선하는 것이 가능하다.
(3) 상기와 같이 하여 액정 배향막이 형성된 한 쌍의 기판에 대해서, 2매의 기판의 액정 배향막의 러빙 방향이 직교 또는 역평행이 되도록 간극(셀 갭)을 통하여 대향 배치하고, 2매의 기판의 주변부를 시일제를 이용하여 접합하고, 기판 표면 및 시일제에 의해 구획된 셀 갭 내에 액정을 주입 충전하여, 주입공을 봉지하여 액정 셀을 구성한다. 그리고, 액정 셀의 외표면에, 편광판을, 그 편광 방향이 각 기판에 형성된 액정 배향막의 러빙 방향과 일치 또는 직교하도록 접합함으로써, 액정 표시 소자를 얻을 수 있다 .
여기에, 시일제로서는, 예를 들면 경화제 및 스페이서로서의 산화 알루미늄 구(球)를 함유하는 에폭시 수지 등을 이용할 수 있다.
액정으로서는, 네마틱형 액정 및 스멕틱형 액정을 들 수 있고, 그 중에서도 네마틱형 액정이 바람직하고, 예를 들면 시프 베이스계 액정, 아족시계 액정, 비페닐계 액정, 페닐사이클로헥산계 액정, 에스테르계 액정, 테르페닐계 액정, 비페닐사이클로헥산계 액정, 피리미딘계 액정, 디옥산계 액정, 바이사이클로옥탄계 액정, 쿠반계 액정 등을 이용할 수 있다. 또한, 이들 액정에, 예를 들면 콜레스테릴클로라이드, 콜레스테릴노나에이트, 콜레스테릴카보네이트 등의 콜레스테릭형 액정; 상품명 「C-15」, 「CB-15」(메르크사 제조)로서 판매되고 있는 것과 같은 키랄제; p-데실옥시벤질리덴-p-아미노-2-메틸부틸신나메이트 등의 강(强)유전성 액정 등을 첨가하여 사용해도 좋다.
액정 셀의 외표면에 접합되는 편광판으로서는, 폴리비닐알코올을 연신 배향시키면서 요오드를 흡수시킨 「H막」으로 칭해지는 편광막을 아세트산 셀룰로오스 보호막으로 사이에 끼운 편광판 또는 H막 자체로 이루어지는 편광판을 들 수 있다.
(실시예)
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 제한되는 것은 아니다.
하기의 합성예에 있어서 4,4'-[1,3-페닐렌비스(1-메틸에틸리덴)]비스아닐린은, 미츠이카가쿠 가부시키가이샤 제조의 시판품 「비스아닐린 M」을 그대로 사용했다.
또한, 각 합성예에 있어서의 중합체의 용액 점도는, 모두 E형 점도계를 이용하여 25℃에서 측정한 값이다.
<중합체의 합성예>
합성예 1∼7 및 비교 합성예 1∼3
N-메틸-2-피롤리돈에, 표 1에 나타내는 양의 디아민 및 테트라카본산 2무수물을, 이 순서로 가하여, 모노머 농도 15중량％의 용액으로 하고, 실온에 있어서 6시간의 반응을 행하여, 폴리암산(PA-1)∼(PA-7) 및 (PAR-1)∼(PAR-3)을 함유하는 용액을 각각 얻었다. 각 용액을 소량 분취하고, N-메틸-2-피롤리돈를 가하여 폴리암산 농도 10중량％의 용액으로 하여 측정한 용액 점도를 표 1에 나타냈다.
이들 폴리암산 용액 중의 각 반량(半量)을 확보하여, 각각 이후의 실시예 1∼6 및 12 그리고 비교예 1∼3에서 사용했다.
상기의 각 폴리암산 중, (PA-1)∼(PA-5) 및 (PA-7) 그리고 (PAR-1)에 대해서, 이하와 같이 탈수 폐환 반응을 행하여, 각각 폴리이미드로 했다.
상기 각 폴리암산 용액의 남은 반량에 N-메틸-2-피롤리돈을 가하여 폴리암산 농도 6중량％의 용액으로 하고, 여기에 피리딘 및 무수 아세트산을, 각각 폴리암산이 갖는 암산 단위 1몰에 대하여 표 1에 기재한 몰비가 되도록 첨가한 후, 110℃로 가열하여 4시간 탈수 폐환 반응을 행했다. 탈수 폐환 반응 후, 계 내의 용매를 새로운 N-메틸-2-피롤리돈으로 용매 치환(본 조작에서 탈수 폐환 반응에 사용한 피리딘 및 무수 아세트산을 계 밖으로 제거함)함으로써, 폴리이미드(PI-1)∼(PI-5) 및 (PI-7) 그리고 (PIR-1)을 각각 15중량％ 함유하는 용액을 얻었다. 이들 폴리이미드 용액에 포함되는 각 폴리이미드의 이미드화율 및 각 용액을 소량 분취하고, 폴리이미드 농도 10중량％의 N-메틸-2-피롤리돈 용액으로 하여 측정한 용액 점도를 각각 표 1에 나타냈다 .
이들 폴리이미드 용액은, 각각 이후의 실시예 7∼12 및 비교예 4에서 사용했다.
또한, 표 1 중, 디아민 및 테트라카본산 무수물의 약칭은, 각각 이하의 의미이다.
<디아민>
d-1 : 4,4'-[1,3-페닐렌비스(1-메틸에틸리덴)]비스아닐린
d-2 : 1-(4-아미노페닐)-1,3,3-트리메틸-1H-인단-5-아민
d-3 : p-페닐렌디아민
d-4 : 4,4'-디아미노디페닐메탄
d-5 : 4,4'-디아미노디페닐에테르
d-6 : 3,3'-비스(테트라메틸디실록산-1,3-디일)-비스(프로필아민)
d-7 : 3,5-디아미노벤조산
<테트라카본산 2무수물>
t-1 : 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물
t-2 : 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물
t-3 : 피로멜리트산 2무수물
t-4 : 3,3',4,4'-비페닐테트라카본산 2무수물
실시예 1
<액정 배향제의 조제>
상기 합성예 1에서 얻어진 폴리암산(PA-1)을 함유하는 용액에 γ-부티로락톤 (BL), N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 및 부틸셀로솔브(BC)를 가하고, 추가로 접착성 향상제로서 에폭시화합물인 N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐메탄을, 폴리암산(PA-1) 100중량부에 대하여 10중량부 가하여, 용매비가 BL:NMP:BC=40:40:20 (중량비), 고형분 농도 4.0중량％의 용액으로 했다. 이 용액을 충분히 교반 후, 공경 1㎛의 필터를 이용하여 여과함으로써, 액정 배향제를 조제했다.
이 액정 배향제를 이용하여 이하와 같이 하여 평가를 행했다.
<액정 셀의 제조 및 평가>
[액정 셀의 제조]
이하와 같이 하여 액정 배향성 및 암상태의 평가용의 액정 셀을 제조했다.
편면에 빗살 형상으로 형성된 크롬 전극을 갖는 두께 1mm의 유리 기판 상에, 상기에서 조제한 액정 배향제를 스피너에 의해 도포하고, 80℃의 핫 플레이트 상에서 1분간의 프리베이킹을 행한 후, 230℃의 핫 플레이트 상에서 10분간 포스트베이킹하여, 막두께 약 800Å의 도막을 형성했다. 형성된 도막면에 대하여, 나일론제의 천을 감은 롤을 갖는 러빙 머신을 이용하여, 롤의 회전수 1,000rpm, 스테이지의 이동 속도 25mm/초, 모족(毛足) 압입 길이 0.4mm로 러빙 처리를 행하여, 액정 배향능을 부여했다. 또한 이 기판를 초순수 중에서 1분간 초음파 세정하고, 100℃ 클린 오븐에서 10분간 건조함으로써, 빗살 형상의 크롬 전극을 갖는 면 상에 액정 배향막을 갖는 기판을 제조했다.
이와는 별도로, 전극을 갖지 않는 두께 1mm의 유리 기판의 일면에, 상기와 동일하게 하여 액정 배향제의 도막을 형성하고, 러빙 처리를 행한 후, 세정 및 건조하여, 편면 상에 액정 배향막을 갖는 기판을 제조했다.
이들 기판을 한 쌍으로 하여, 기판의 러빙 처리된 액정 배향막을 갖는 면의 외연에 직경 5.5㎛의 산화 알루미늄구(球) 함유 에폭시 수지 접착제를 도포한 후, 각 액정 배향막에 있어서의 러빙 방향이 역평행이 되도록 2매의 기판을 간극을 통하여 대향 배치하고, 외연부끼리를 맞닿게 하여 압착하여 접착제를 경화했다. 이어서, 액정 주입구로부터 한 쌍의 기판 간에, 네마틱형 액정(메르크사 제조, MLC-2042)을 충전한 후, 아크릴계 광경화 접착제로 액정 주입구를 봉지함으로써, 횡전계형 액정 셀을 제조했다.
[액정 셀의 평가]
(1) 액정 배향성의 평가
상기에서 제조한 액정 셀에 대해서, 편광 현미경을 이용하여 관찰했다. 이 때, 빛 누출이 전혀 인정되지 않았던 것을 액정 배향성 「우량」, 빛 누출이 아주 근소한 정도밖에 인정되지 않았던 것을 액정 배향성 「양호」, 빛 누출이 명확하게 인정되었던 것을 액정 배향성 「불량」으로 하여 평가한 결과, 이 액정 셀의 액정 배향성은 「우량」이었다.
(2) 암상태의 평가
상기에서 제조한 액정 셀을 한 쌍의 편광판으로 사이에 끼우고, 전압 무인가시의 암상태의 정도를 조사했다.
한 쌍의 편광판을 액정 배향막의 러빙 방향과 크로스 니콜 배치했을 때의 광 투과율을 0％로 하고,
한 쌍의 편광판을 액정 배향막의 러빙 방향과 패러렐 니콜 배치로 하고, 전압을 인가했을 때의 광투과율을 100％로 했을 경우에,
한 쌍의 편광판을 액정 배향막의 러빙 방향과 패러렐 니콜 배치로 하여 접합하고, 전압 무인가 상태에 있어서의 광투과율을 조사했다. 이 광투과율이 0.1％ 미만이었던 경우를 암상태 「우량」, 0.1％ 이상 0.2％ 미만이었던 경우를 암상태 「양호」, 0.2％ 이상이었던 경우를 암상태 「불량」으로 했다.
또한 이 (2) 암상태의 평가는 상기 (1) 액정 배향성의 평가에 있어서 「우량」또는 「양호」가 되고, 일단 매우 적합한 액정 배향성을 나타내는 것이 된 액정 셀에 대해서, 더욱 높은 정밀도로 엄밀한 평가를 행하는 것으로, 최근의 고화질 레벨의 표시 품위의 지표가 되는 평가이다.
(3) 잔상의 평가
상기 [액정 셀의 제조]에 있어서, 크롬으로 이루어지는 빗살 형상의 투명 도전막 패턴을 2계통 갖는 유리 기판 및 투명 도전막을 갖지 않는 유리 기판을 한 쌍으로서 이용하고, 빗살 형상 투명 도전막을 갖는 기판의 투명 도전막 상 및 다른 한쪽의 기판의 편면에 각각 상기 액정 배향제를 도포한 것 외는, 상기 [액정 셀의 제조]와 동일하게 하여 실시하여, 액정 셀을 제조했다. 또한 이 액정 셀이 갖는 기판 외측의 양면에 편광판을, 액정 배향막의 러빙 방향과 패러렐 니콜 배치로 하여 접합함으로써, 액정 표시 소자를 제조했다.
상기 유리 기판 상의 투명 전극 패턴의 구성을 나타내는 개략도를 도 1에 나타냈다.
상기에서 제조한 액정 표시 소자를 25℃, 1기압의 환경 하에 두고, 전극(B)에는 전압을 가하지 않고, 전극(A)에 교류 전압 3.5V와 직류 전압 5V의 합성 전압을 2시간 인가했다. 그 직후, 전극(A) 및 전극(B)의 쌍방에 교류 4V의 전압을 인가했다. 양 전극에 교류 4V의 전압을 인가하기 시작한 시점으로부터 전극(A) 및 전극(B)의 광투과성의 차이가 없어질 때까지의 시간을 측정했다. 또한, 이 시간이 300초 이하였던 때에는 잔상 특성 「우량」, 300초를 초과하고 500초 이하였던 때에는 잔상 특성 「양호」로, 일단 평가할 수 있지만, 이 시간은 짧으면 짧을수록 바람직하다.
실시예 2∼12 및 비교예 1∼4
상기 실시예 1에 있어서, 중합체 용액으로서 표 2에 나타낸 중합체를 함유하는 용액을 각각 사용한 것 외는 실시예 1과 동일하게 하여 액정 배향제를 조제하고, 액정 셀을 제조하여 평가했다 . 또한, 실시예 12에 있어서는, 중합체로서 2종류의 것을 혼합하여 사용했다. 여기에서, 접착성 향상제는, 중합체의 합계 100중량부에 대하여 10중량부 사용했다.
평가 결과를 표 2에 나타냈다.
Claims (5)
- 폴리암산 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체(단, 상기 중합체는 그 분자 내의 적어도 일부에 하기식 (1) 및 (2)의 각각으로 나타나는 구조를 함께 가짐)를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 배향제:
[식 (1) 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1∼6의 알킬기이고, R2는 각각 독립적으로, 탄소수 1∼6의 알킬기, 할로겐 원자, 시아노기, 수산기 또는 카복실기이고, n은 1∼10의 정수이고, a는 각각 독립적으로, 0∼4의 정수이고, 「*」은 결합손을 나타내고;
식 (2) 중, R3은 탄소수 1∼6의 알킬기이고, R4는 각각 독립적으로, 탄소수 1∼6의 알킬기, 할로겐 원자, 시아노기, 수산기 또는 카복실기이고, b는 0∼5의 정수이고, c는 0∼4의 정수이고, d는 0∼3의 정수이고, 「*」은 결합손을 나타냄]. - 제1항에 있어서,
상기 중합체가, 테트라카본산 2무수물과
하기식 (D-1)로 나타나는 화합물 및 하기식 (D-2)로 나타나는 화합물의 쌍방을 포함하는 디아민과를 반응시켜 얻어지는 폴리암산 및 당해 폴리암산을 탈수 폐환하여 이루어지는 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 액정 배향제:
[식 (D-1) 중의 R1, R2, n 및 a는, 각각 상기식 (1)에 있어서의 것과 동일한 의미이고;
식 (D-2) 중의 R3, R4, b, c 및 d는, 각각 상기식 (2)에 있어서의 것과 동일한 의미임]. - 제2항에 있어서,
상기 테트라카본산 2무수물이,
방향족 테트라카본산 2무수물로부터 선택되는 적어도 1종과
지방족 디카본산 무수물 구조 또는 지환식 디카본산 무수물 구조를 갖는 테트라카본산 2무수물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것인 액정 배향제. - 제2항에 있어서,
상기 디아민이,
p-페닐렌디아민, 3,5-디아미노벤조산, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐에테르 및 3,3'-(테트라메틸디실록산-1,3-디일)비스(프로필아민)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 추가로 포함하는 것인 액정 배향제. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 액정 배향제로 형성된 액정 배향막을 구비하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20101115 |
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| PG1501 | Laying open of application | ||
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| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20150529 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20101115 Comment text: Patent Application |
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20161019 Patent event code: PE09021S01D |
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| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20170425 |
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Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20170501 Patent event code: PR07011E01D |
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