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KR101627755B1 - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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KR101627755B1
KR101627755B1 KR1020130067929A KR20130067929A KR101627755B1 KR 101627755 B1 KR101627755 B1 KR 101627755B1 KR 1020130067929 A KR1020130067929 A KR 1020130067929A KR 20130067929 A KR20130067929 A KR 20130067929A KR 101627755 B1 KR101627755 B1 KR 101627755B1
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장유나
정수영
조영경
한수진
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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112013052695465-pat00186

상기 화학식 1에서, X, Y, L, R1 내지 R6, Ra 및 Rb는 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112013052695465-pat00001
상기 화학식 1에서,
X는 O, S, Se, SO, SO2, PO 또는 CO 이고,
Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
Figure 112013052695465-pat00002
상기 화학식 1에서,
X는 O, S, Se, SO, SO2, PO 또는 CO 이고,
Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1에서,Y는 정공 특성 또는 전자 특성을 가지는 작용기로, 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기에서 선택된 하나일 수 있다.
[그룹 1]
Figure 112013052695465-pat00003
상기 그룹 1에서,
W는 N, O, S, SO, SO2, CRc, CRdRe, SiRf 또는 SiRgRh이고,
Z는 N, C 또는 CRi 이고,
여기서 Rc 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
상기 Y는 예컨대 치환 또는 비치환된 단일 고리의 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 A1 내지 A8 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A1] [화학식 A2] [화학식 A3] [화학식 A4]
Figure 112013052695465-pat00004
Figure 112013052695465-pat00005
Figure 112013052695465-pat00006
Figure 112013052695465-pat00007
[화학식 A5] [화학식 A6] [화학식 A7] [화학식 A8]
Figure 112013052695465-pat00008
Figure 112013052695465-pat00009
Figure 112013052695465-pat00010
Figure 112013052695465-pat00011
상기 화학식 A1 내지 A8에서,
R100 내지 R104는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고, *는 연결 지점이다.
상기 Y는 예컨대 치환 또는 비치환된 이중 고리의 아릴기 및/또는 헤테로아릴기일 수 있으며, 예컨대 화학식 A9 내지 A22 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A9] [화학식 A10] [화학식 A11] [화학식 A12]
Figure 112013052695465-pat00012
Figure 112013052695465-pat00013
Figure 112013052695465-pat00014
Figure 112013052695465-pat00015
[화학식 A13] [화학식 A14] [화학식 A15] [화학식 A16]
Figure 112013052695465-pat00016
Figure 112013052695465-pat00017
Figure 112013052695465-pat00018
Figure 112013052695465-pat00019
[화학식 A17] [화학식 A18] [화학식 A19] [화학식 A20]
Figure 112013052695465-pat00020
Figure 112013052695465-pat00021
Figure 112013052695465-pat00022
Figure 112013052695465-pat00023
[화학식 A21] [화학식 A22]
Figure 112013052695465-pat00024
Figure 112013052695465-pat00025
상기 화학식 A9 내지 A22에서,
R104 내지 R108은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고, *는 연결 지점이다.
상기 Y는 예컨대 치환 또는 비치환된 삼중 고리의 아릴기 및/또는 헤테로아릴기일 수 있으며, 하기 화학식 A23 내지 화학식 A32 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A23] [화학식 A24] [화학식 A25] [화학식 A26] [화학식 A27]
Figure 112013052695465-pat00026
Figure 112013052695465-pat00027
Figure 112013052695465-pat00028
Figure 112013052695465-pat00029
Figure 112013052695465-pat00030
[화학식 A28] [화학식 A29] [화학식 A30] [화학식 A31] [화학식 A32]
Figure 112013052695465-pat00031
Figure 112013052695465-pat00032
Figure 112013052695465-pat00033
Figure 112013052695465-pat00034
Figure 112013052695465-pat00035
상기 화학식 A23 내지 화학식 A32에서,
R104 내지 R113은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고, *는 연결 지점이다.
상기 Y는 예컨대 치환 또는 비치환된 사중 고리의 아릴기 및/또는 헤테로아릴기일 수 있으며, 하기 화학식 A33 내지 화학식 A35 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A33] [화학식 A34] [화학식 A35]
Figure 112013052695465-pat00036
Figure 112013052695465-pat00037
Figure 112013052695465-pat00038
상기 화학식 A33 내지 화학식 A35에서,
R104 내지 R117은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고, *는 연결 지점이다.
상기 Y는 예컨대 치환 또는 비치환된 융합 고리의 아릴기 및/또는 헤테로아릴기일 수 있으며, 하기 화학식 A36 내지 화학식 A41 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A36] [화학식 A37] [화학식 A38]
Figure 112013052695465-pat00039
Figure 112013052695465-pat00040
Figure 112013052695465-pat00041
[화학식 A39] [화학식 A40] [화학식 A41]
Figure 112013052695465-pat00042
Figure 112013052695465-pat00043
Figure 112013052695465-pat00044
상기 화학식 A36 내지 화학식 A41에서,
W1은 N, CRc 또는 SiRf 이고,
W2는 O, S, SO, SO2, CRdRe 또는 SiRgRh이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기 또는 이들의 조합이고,
R114 내지 R121은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이다.
상기 Y는 예컨대 치환 또는 비치환된 융합 고리의 아릴기 및/또는 헤테로아릴기일 수 있으며, 하기 화학식 A42 내지 화학식 A50 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A42] [화학식 A43] [화학식 A44]
Figure 112013052695465-pat00045
Figure 112013052695465-pat00046
Figure 112013052695465-pat00047
[화학식 A45] [화학식 A46] [화학식 A47]
Figure 112013052695465-pat00048
Figure 112013052695465-pat00049
Figure 112013052695465-pat00050
[화학식 A48] [화학식 A49] [화학식 A50]
Figure 112013052695465-pat00051
Figure 112013052695465-pat00052
Figure 112013052695465-pat00053
상기 화학식 A42 내지 화학식 A50에서,
R122 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고, *는 연결 지점이다.
일 예로, 상기 화학식 1에서, 상기 Y는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸릴기 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기인 유기 화합물일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1에서, L은 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기 일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1에서, Ra 및 Rb는 독립적으로 메틸기이거나 치환 또는 비치환된 페닐기 일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1에서, R3 및 R4는 독립적으로 수소이거나 치환 또는 비치환된 페닐기 일 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 융합 고리와 상기 Y로 표현되는 정공 특성 또는 전자 특성을 가지는 작용기가 직접 또는 연결기(L)를 통해서 결합된 구조의 유기 화합물이다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 상기 Y로 표현되는 정공 특성 또는 전자 특성을 가지는 작용기가 융합 고리의 특정 위치에 결합함으로써 상기 유기 화합물 내의 전하의 흐름을 적절히 제어할 수 있다. 이에 따라 상기 유기 화합물이 적용된 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮추고 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다.
또한 상기와 같이 유기 화합물 내의 전하의 흐름을 적절히 제어함으로써 유기 화합물 내 공명(resonance)을 줄일 수 있고 이에 따라 삼중항 에너지(Triplet energy, T1)를 높일 수 있다. 따라서 상기 유기 화합물이 적용된 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다. 또한 상기 삼중항 에너지(T1)는 예컨대 인광 호스트로 사용하기에 적절한 범위를 가질 수 있으며, 예컨대 약 3.1 내지 2.5eV 일 수 있다.
상기 Y로 표현되는 정공 특성 또는 전자 특성을 가지는 작용기는 융합 고리에 직접 연결될 수도 있고, 이 때 연결기(L)는 단일 결합일 수 있다.
상기 Y로 표현되는 정공 특성 또는 전자 특성을 가지는 작용기는 연결기(L)를 통해서 결합될 수 있다. 상기 연결기(L)는 예컨대 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합일 수 있고, 예컨대 상기 아릴렌기 및/또는 헤테로아릴렌기를 중심으로 꺾음(kink) 구조를 가질 수 있다.
상기 꺾음 구조는 아릴렌 기 및/또는 헤테로아릴렌기의 두 개의 연결 부분들이 직선 구조를 이루지 않는 구조를 말한다. 예컨대 페닐렌의 경우 연결 부분들이 직선 구조를 이루지 않는 올쏘 페닐렌(o-phenylene)과 메타 페닐렌(m-phenylene)이 상기 꺾임 구조를 가지며, 연결 부분들이 직선 구조를 이루는 파라 페닐렌(p-phenylene)은 상기 꺾임 구조를 가지지 않는다.
이와 같이 연결기(L)가 꺾음 구조를 가짐으로써 상기 유기 화합물 내의 전하의 흐름을 적절히 제어하는데 더욱 효과적일 수 있다.
상기 연결기(L)는 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 연결기(L)에서 선택될 수 있다.
[그룹 2]
Figure 112013052695465-pat00054
상기 R11 내지 R38은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이다.
상기 유기 화합물은 예컨대 약 400 내지 800의 분자량을 가질 수 있다. 상기 범위의 분자량을 가짐으로써 비교적 낮은 온도에서 증착이 가능하여 공정 온도를 낮출 수 있고 이에 따라 공정성을 개선할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 다양한 작용기 및/또는 치환기를 가짐으로써 원하는 특성을 가지도록 설계될 수 있다. 예컨대 상기 화학식 1의 Y가 정공 특성을 가지는 작용기인 경우 상기 유기 화합물은 정공 특성이 강한 화합물로 설계될 수 있고, 예컨대 상기 화학식 1의 Y가 전자 특성을 가지는 작용기인 경우 상기 유기 화합물은 전자 특성을 가지는 부분과 정공 특성을 가지는 부분을 모두 포함함으로써 양쪽성 특성을 모두 가지는 화합물로 설계될 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 3]
Figure 112013052695465-pat00055
Figure 112013052695465-pat00056
Figure 112013052695465-pat00057
Figure 112013052695465-pat00058
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Figure 112013052695465-pat00060
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Figure 112013052695465-pat00071
Figure 112013052695465-pat00072
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Figure 112013052695465-pat00075
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Figure 112013052695465-pat00081
Figure 112013052695465-pat00082
Figure 112013052695465-pat00083
Figure 112013052695465-pat00084
이하, 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다. 전술한 유기 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함하는 경우, 예컨대 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 유기 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며, 예컨대 인광 호스트일 수 있다.
전술한 유기 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도펀트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 중에서 선택될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 유기 화합물은 발광층(130) 및/또는 정공 보조층(140)에 포함될 수 있다. 또한, 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)는 도시하지 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 전자보조수송층, 정공수송층, 정공보조수송층, 정공주입층 및 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있으며, 이들 각각에 본 발명의 유기화합물이 포함될 수 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
유기 화합물의 합성
대표 합성법
Figure 112013052695465-pat00085
합성예 1:중간체 I-1의 제조
Figure 112013052695465-pat00086
질소 환경에서 메틸-2-브로모-4-클로로벤조에이트(methyl-2-bromo-4-chlorobenzoate) 50g(200 mmol)을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 0.5 L에 녹인 후, 여기에 디벤조퓨란-4-일 보론산(dibenzofuran-4-ylboronic acid) 46.7g(220mmol)와 테트라키스(트리페닐포스파인)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 4.63g (4.01 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트(potassuim carbonate) 59.0g (401 mmol)을 넣고 80 ℃에서 21시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다.
이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마트그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 중간체 I-1 47.7 g (71 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C20H13ClO3: 336.0553, found: 336.
Elemental Analysis: C, 71 %; H, 4 %
합성예 2: 중간체 I-2의 제조
Figure 112013052695465-pat00087
질소 환경에서 중간체 I-1 47.7 g (142 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.5 L에 녹인 후, 0 ℃로 감온하였다. 여기에 디에틸에테르(diethyl ether)에 녹아있는 메틸마그네슘 브로마이드(methylmagnesium bromide) 3.0 M(0.12 L, 354 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 19시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 0.12 L에 녹인 암모늄클로라이드(ammonium chloride) 22.7g(425 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 중간체 I-2 49.4g (104 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C21H17ClO2: 336.0917, found: 336.
Elemental Analysis: C, 75 %; H, 5 %
합성예 3: 중간체 I-3의 제조
Figure 112013052695465-pat00088
질소 환경에서 중간체 I-2 49.4 g (147 mmol)을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM) 0.25 L에 녹인 후, 0 ℃로 감온하였다. 여기에 디에틸에테레이트(diethyl etherate)에 녹아있는 보론 트리플루오라이드(boron trifluoride) 22.9 g(161 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 6시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 0.14 L에 녹인 소듐 바이카보네이트(sodium bicarbonate) 13.6g (161 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-3 34 g (73 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C21H15ClO: 318.0811, found: 318.
Elemental Analysis: C, 79 %; H, 5 %
합성예 4: 중간체 I-4의 합성
Figure 112013052695465-pat00089
질소 환경에서 중간체 1-3 100g (314 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 1.0 L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 95.6g (376 mmol)과 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II)((1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 2.56g (3.14 mmol) 그리고 포타슘 아세테이트(potassium acetate) 77.0g (784 mmol)을 넣고 150 ℃에서 65시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-4 81.4 g (63 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H27BO3: 410.2053, found: 410.
Elemental Analysis: C, 79 %; H, 7 %
합성예 5:중간체 I-5의 제조
Figure 112013052695465-pat00090
질소 환경에서 메틸-2-브로모-4-클로로벤조에이트(methyl-2-bromo-4-chlorobenzoate) 50 g (200 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.5 L에 녹인 후, 여기에 디벤조퓨란-4-일보론산(dibenzofuran-4-ylboronic acid) 50.2 g (220 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 4.63 g (4.01 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 59.0 g (401 mmol)을 넣고 80 ℃에서 18시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-5 56.5 g (80 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C20H13ClO2S: 352.0325, found: 352.
Elemental Analysis: C, 68 %; H, 4 %
합성예 6: 중간체 I-6의 제조
Figure 112013052695465-pat00091
질소 환경에서 중간체 I-5 50g (142 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.5 L에 녹인 후, 0 ℃로 감온하였다. 여기에 디에틸에테르에 녹아있는 메틸마그네슘 브로마이드 3.0 M(0.12 L, 354 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 19시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 0.12 L에 녹인 암모늄 클로라이드 22.7 g (425 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화시켰다. 그리고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 중간체 I-6 49.1 g (98 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C21H17ClOS: 352.0689, found: 352.
Elemental Analysis: C, 71 %; H, 5 %
합성예 7: 중간체 I-7의 제조
Figure 112013052695465-pat00092
질소 환경에서 중간체 I-6 40g (113 mmol)을 디클로로메탄(DCM) 0.6 L에 녹인 후, 0 ℃로 감온하였다. 여기에 디에틸에테레이트에 녹아있는 보론 트리플루오라이드 24.1g (170 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 5시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 0.14 L에 녹인 소듐 바이카보네이트 14.3 g (170 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-7 29.9 g (79 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C21H15ClS: 334.0583, found: 334.
Elemental Analysis: C, 75 %; H, 5 %
합성예 8: 중간체 I-8의 합성
Figure 112013052695465-pat00093
질소 환경에서 중간체 1-7 100 g (299 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 1.0 L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 91.0 g (358 mmol)와 1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II)((1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 2.44 g (2.99 mmol) 그리고 포타슘 아세테이트 73.4g (748 mmol)를 넣고 150 ℃에서 32시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-8 89.2 g (70 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H27BO2S: 426.1825, found: 426.
Elemental Analysis: C, 76 %; H, 6 %
합성예 9: 중간체 I-9의 제조
Figure 112013052695465-pat00094
질소 환경에서 중간체 I-1 50 g (148 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.5 L에 녹인 후, 0 ℃로 감온하였다. 여기에 디에틸에테르에 녹아있는 페닐마그네슘 브로마이드 3.0 M(0.12 L, 370 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 30시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 물 0.12 L에 녹인 암모늄 클로라이드(ammonium chloride) 23.7 g (444 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 중간체 I-9 68.2 g (100 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C31H21ClO2: 460.1230, found: 460.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 5 %
합성예 10: 중간체 I-10의 제조
Figure 112013052695465-pat00095
질소 환경에서 중간체 I-9 68.2 g (148 mmol)을 디클로로메탄(DCM) 0.34 L에 녹인 후, 0 ℃로 감온하였다. 여기에 디에틸에테레이트에 녹아있는 보론트리플로라이드 23.1 g (163 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 6시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 0.14 L에 녹인 소듐 바이카보네이트(sodium bicarbonate) 13.7 g (163 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-10 60.3 g (92 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C31H19ClO: 442.1124, found: 442.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 4 %
합성예 11: 중간체 I-11의 합성
Figure 112013052695465-pat00096
질소 환경에서 중간체 1-10 60 g (112 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 0.5 L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론 34.2 g (135 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II) 0.91 g (1.12 mmol) 그리고 포타슘 아세테이트 27.5 g (280 mmol)를 넣고 150 ℃에서 70시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-11 41.3 g (69 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C37H31BO3: 534.2366, found: 534.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 6 %
합성예 12: 중간체 I-12의 합성
Figure 112013052695465-pat00097
질소 환경에서 중간체 I-4 50 g (122 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.45 L에 녹인 후, 여기에 1-브로모-3-아이오도벤젠(1-bromo-3-iodobenzene) 41.4 g (146 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.41 g (1.22 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 42.2 g (305 mmol)을 넣고 80 ℃에서 15시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-12 42.9 g (80 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H19BrO: 438.0619, found: 438.
Elemental Analysis: C, 74 %; H, 4 %
합성예 13: 중간체 I-13의 합성
Figure 112013052695465-pat00098
질소 환경에서 중간체 1-12 40 g (91.0 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 0.3 L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론 27.7 g (109 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II) 0.74 g (0.91 mmol) 그리고 포타슘 아세테이트 22.3 g (228 mmol)을 넣고 150 ℃에서 20시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-13 33.2 g (75 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H31BO3: 486.2366, found: 486.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 6 %
합성예 14: 중간체 I-14의 합성
Figure 112013052695465-pat00099
질소 환경에서 중간체 I-4(50 g, 122 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.45 L에 녹인 후, 여기에 1-브로모-2-아이오도벤젠(1-bromo-2-iodobenzene) 41.4 g (146 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐1.41 g (1.22 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 42.2 g (305 mmol)을 넣고 80 ℃에서 30시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-14 38.1 g (71 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H19BrO: 438.0619, found: 438.
Elemental Analysis: C, 74 %; H, 4 %
합성예 15: 중간체 I-15의 합성
Figure 112013052695465-pat00100
질소 환경에서 중간체 1-14 30 g (68.3 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 0.3 L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론 20.8 g (81.9 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II) 0.56 g (0.68 mmol) 그리고 포타슘 아세테이트 16.8 g (228 mmol)을 넣고 150 ℃에서 36시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-15 14.9 g(45 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H31BO3: 486.2366, found: 486.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 6 %
합성예 16: 중간체 I-16의 합성
Figure 112013052695465-pat00101
질소 환경에서 중간체 I-15 10 g (20.6 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.1 L에 녹인 후, 여기에 1-브로모-2-아이오도벤젠 6.98 g (24.7 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.24 g (0.21 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 7.12g (51.5 mmol)을 넣고 80 ℃에서 33시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-16 7.96 g (75 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H23BrO: 514.0932, found: 514.
Elemental Analysis: C, 77 %; H, 5 %
합성예 17: 중간체 I-17의 합성
Figure 112013052695465-pat00102
질소 환경에서 중간체 1-16 7 g (13.6 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 0.06 L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론 4.14 g (16.3 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II) 0.11 g (0.14 mmol) 그리고 포타슘 아세테이트 3.34 g (34.0 mmol)을 넣고 150 ℃에서 42시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-17 3.83 g (50 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H35BO3: 562.2679, found: 562.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 6 %
합성예 18: 중간체 I-18의 합성
Figure 112013052695465-pat00103
질소 환경에서 중간체 I-4 50 g (122 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.46 L에 녹인 후, 여기에 1-브로모-4-아이오도벤젠 41.4 g (146 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.41 g (1.22 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 42.2 g (305 mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-18 48.2 g (90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H19BrO: 438.0619, found: 438.
Elemental Analysis: C, 74 %; H, 4 %
합성예 19: 중간체 I-19의 합성
Figure 112013052695465-pat00104
질소 환경에서 중간체 1-18 40 g (91.0 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 0.35 L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론 27.7 g (109 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II) 0.74 g (0.91 mmol) 그리고 포타슘 아세테이트 22.3g (228 mmol)을 넣고 150 ℃에서 9시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-19 42.1 g (95 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H31BO3: 486.2366, found: 486.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 6 %
실시예 1: 화합물 1의 합성
Figure 112013052695465-pat00105
질소 환경에서 중간체 1-4 20 g (48.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.17 L에 녹인 후, 여기에 4-클로로-2,6-디페닐피리딘(4-chloro-2,6-diphenylpyridine) 13.0 g (48.7 mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.69 g (1.46 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 16.8 g (122 mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 1을 21.3 g (85 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C38H27NO: 513.2093, found: 459.
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %
실시예 2: 화합물 2의 합성
Figure 112013052695465-pat00106
질소 환경에서 중간체 1-4 20 g (48.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.17 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine) 13.0 g (48.7 mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.69 g (1.46 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 16.8 g (122 mmol)을 넣고 80 ℃에서 6시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 2를 22.8 g (91 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C37H26N2O: 514.2045, found: 514.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
실시예 3: 화합물 3의 합성
Figure 112013052695465-pat00107
질소 환경에서 중간체 1-4 20 g (48.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.17 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 13.0 g (48.7 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.69 g (1.46 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 16.8 g (122 mmol)을 넣고 80 ℃에서 7시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 3을 21.8 g (87 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H25N3O: 515.1998, found: 515.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 5 %
실시예 4: 화합물 4의 합성
Figure 112013052695465-pat00108
질소 환경에서 중간체 1-8 20 g (46.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.16 L에 녹인 후, 여기에 4-클로로-2,6-디페닐피리딘(4-chloro-2,6-diphenylpyridine) 12.5 g (46.9 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.63 g (1.41 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 16.2 g (117 mmol)을 넣고 80 ℃에서 6시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 4를 22.1 g (89 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C38H27NS: 529.1864, found: 529.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
실시예 5: 화합물 5의 합성
Figure 112013052695465-pat00109
질소 환경에서 중간체 1-8 20 g (46.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.16 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine) 12.5 g (46.9 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.63 g (1.41 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 16.2 g (117 mmol)을 넣고 80 ℃에서 6시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 5를 23.6 g (95 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C37H26N2S: 530.1817, found: 530.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 5 %
실시예 6: 화합물 6의 합성
Figure 112013052695465-pat00110
질소 환경에서 중간체 1-8 20 g (46.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.16 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 12.6 g (48.7 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.63 g(1.41 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 16.2 g (117 mmol)을 넣고 80 ℃에서 6시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 6을 21.2 g (85 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H25N3S: 531.1769, found: 531.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 5 %
실시예 7: 화합물 9의 합성
Figure 112013052695465-pat00111
질소 환경에서 중간체 1-11 20 g (37.4 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.15 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 10.0 g (37.4 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.30 g (1.12 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 12.9 g (93.5 mmol)을 넣고 80 ℃에서 11시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 9를 19.4 g (81 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C46H29N3O: 639.2311, found: 639.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
실시예 8: 화합물 27의 합성
Figure 112013052695465-pat00112
질소 환경에서 중간체 1-13 20 g (41.1 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.16 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 11.0 g (41.1 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.42 g (1.46 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 14.2 g (103 mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 27을 20.2 g (83 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H29N3O: 591.2311, found: 591.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 5 %
실시예 9: 화합물 33의 합성
Figure 112013052695465-pat00113
질소 환경에서 중간체 1-15 20 g (41.1 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.16 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 11.0 g (41.1 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.42 g(1.46 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 14.2 g (103 mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 33을 16.3 g (67 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H29N3O: 591.2311, found: 591.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 5 %
실시예 10: 화합물 45의 합성
Figure 112013052695465-pat00114
질소 환경에서 중간체 1-17 3 g (4.49 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.16 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 1.20 g (4.49 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.16 g (0.13 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 1.55 g (11.2 mmol)을 넣고 80 ℃에서 15시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 45를 1.83 g (61 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H33N3O: 667.2624, found: 667.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
실시예 11: 화합물 60의 합성
Figure 112013052695465-pat00115
질소 환경에서 중간체 1-19 20 g (41.1 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.16 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 11.0 g (41.1 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.42 g (1.46 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 14.2 g (103 mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 60을 23.1 g (95 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H29N3O: 591.2311, found: 591.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 5 %
유기발광소자의 제조
실시예 12
실시예 1에서 얻은 화합물 1을 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB) (80 nm)를 증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 실시예 1에서 얻은 화합물 1을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다. 상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다. 상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물1 (93 중량%) + Ir(PPy)3(7 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
실시 예 13
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 2의 화합물 2를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 14
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 3의 화합물 3을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 15
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 4의 화합물 4를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 16
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 5의 화합물 5를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 17
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 6의 화합물 6을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 18
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 7의 화합물 9를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 19
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 8의 화합물 27을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 20
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 9의 화합물 33을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 21
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 10의 화합물 45를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 22
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 11의 화합물 60을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 CBP를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기 CBP의 구조는 하기에 기재되어 있다.
비교예 2
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 HOST1을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기 HOST1의 구조는 하기에 기재되어 있다.
비교예 3
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 HOST2를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기 HOST2의 구조는 하기에 기재되어 있다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, CBP, Ir(PPy)3, HOST1 및 HOST2의 구조는 하기와 같다.
Figure 112013052695465-pat00116

평가
실시예 12 내지 22와 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 5000 cd/m2으로 유지하고 전류 효율(cd/A) 감소시간을 측정하여 결과를 얻었다.
소자 호스트로 사용한 화합물 구동전압 (V) 색
(EL color)		 효율 (cd/A) 90%수명(h)
@5000 cd/m2
실시예 12 화합물 1 4.1 Green 53.5 140
실시예 13 화합물 2 4.2 Green 55.2 140
실시예 14 화합물 3 3.9 Green 58.3 170
실시예 15 화합물 4 3.8 Green 55.3 130
실시예 16 화합물 5 3.8 Green 60.0 120
실시예 17 화합물 6 3.6 Green 61.1 150
실시예 18 화합물 9 3.9 Green 58.2 200
실시예 19 화합물 27 4.0 Green 53.8 550
실시예 20 화합물 33 3.9 Green 55.0 620
실시예 21 화합물 45 4.5 Green 51.6 1,100
실시예 22 화합물 60 4.0 Green 50.0 480
비교예 1 CBP 4.8 Green 31.4 40
비교예 2 HOST1 3.8 Green 55.0 50
비교예 3 HOST2 4.0 Green 48.1 120
상기 표 1의 결과에 따르면, 실시예 12 내지 22에 따른 유기발광소자는 비교예 1 내지 비교예 3에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광효율 및 구동전압은 저하되지 않으면서 수명 특성은 현저히 개선된 것을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130, 230: 발광층
140: 정공 보조층

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112016008078903-pat00117

    상기 화학식 1에서,
    X는 O 또는 S이고,
    Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 할로겐기, 아미노기 또는 이들의 조합이다.
  2. 제1항에서,
    상기 Y는 하기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기에서 선택된 하나인 유기 화합물:
    [그룹 1]
    Figure 112016008078903-pat00118

    상기 그룹 1에서,
    W는 N, O, S, CRc 또는 CRdRe이고,
    Z는 N, C 또는 CRi 이고,
    여기서 Rc 내지 Re 및 Ri는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 할로겐기, 아미노기 또는 이들의 조합이고,
    *는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
  3. 제2항에서,
    상기 Y는 하기 화학식 A1 내지 A8 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 A1] [화학식 A2] [화학식 A3] [화학식 A4]
    Figure 112013052695465-pat00119
    Figure 112013052695465-pat00120
    Figure 112013052695465-pat00121
    Figure 112013052695465-pat00122

    [화학식 A5] [화학식 A6] [화학식 A7] [화학식 A8]
    Figure 112013052695465-pat00123
    Figure 112013052695465-pat00124
    Figure 112013052695465-pat00125
    Figure 112013052695465-pat00126

    상기 화학식 A1 내지 A8에서,
    R100 내지 R104는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    *는 연결 지점이다.
  4. 제2항에서,
    상기 Y는 하기 화학식 A23 내지 화학식 A32 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 A23] [화학식 A24] [화학식 A25] [화학식 A26] [화학식 A27]
    Figure 112013052695465-pat00127
    Figure 112013052695465-pat00128
    Figure 112013052695465-pat00129
    Figure 112013052695465-pat00130
    Figure 112013052695465-pat00131

    [화학식 A28] [화학식 A29] [화학식 A30] [화학식 A31] [화학식 A32]
    Figure 112013052695465-pat00132
    Figure 112013052695465-pat00133
    Figure 112013052695465-pat00134
    Figure 112013052695465-pat00135
    Figure 112013052695465-pat00136

    상기 화학식 A23 내지 화학식 A32에서,
    R104 내지 R113은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    *는 연결 지점이다.
  5. 제2항에서,
    상기 Y는 하기 화학식 A33 내지 화학식 A35 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 A33] [화학식 A34] [화학식 A35]
    Figure 112016008078903-pat00137
    Figure 112016008078903-pat00138
    Figure 112016008078903-pat00139

    상기 화학식 A33 내지 화학식 A35에서,
    R104 내지 R117은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    *는 연결 지점이다.
  6. 제2항에서,
    상기 Y는 하기 화학식 A36 내지 화학식 A41 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 A36] [화학식 A37] [화학식 A38]
    Figure 112016008078903-pat00140
    Figure 112016008078903-pat00141
    Figure 112016008078903-pat00142

    [화학식 A39] [화학식 A40] [화학식 A41]
    Figure 112016008078903-pat00143
    Figure 112016008078903-pat00144
    Figure 112016008078903-pat00145

    상기 화학식 A36 내지 화학식 A41에서,
    W1은 N 또는 CRc 이고,
    W2는 O 또는 S이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    R114 내지 R121은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    *는 연결 지점이다.
  7. 제2항에서,
    상기 Y는 하기 화학식 A42 내지 화학식 A50 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 A42] [화학식 A43] [화학식 A44]
    Figure 112013052695465-pat00146
    Figure 112013052695465-pat00147
    Figure 112013052695465-pat00148

    [화학식 A45] [화학식 A46] [화학식 A47]
    Figure 112013052695465-pat00149
    Figure 112013052695465-pat00150
    Figure 112013052695465-pat00151

    [화학식 A48] [화학식 A49] [화학식 A50]
    Figure 112013052695465-pat00152
    Figure 112013052695465-pat00153
    Figure 112013052695465-pat00154

    상기 화학식 A42 내지 화학식 A50에서,
    R122 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    *는 연결 지점이다.
  8. 제2항에서,
    상기 Y는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸릴기 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기인 유기 화합물.
  9. 제1항에서,
    상기 L은 단일 결합이거나 하기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 연결기에서 선택된 하나인 유기 화합물:
    [그룹 2]
    Figure 112016008078903-pat00155

    상기 R11 내지 R38은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐기, 아미노기 또는 이들의 조합이고,
    *는 연결 지점이다.
  10. 제1항에서,
    하기 그룹 3에 나열된 유기 화합물:
    [그룹 3]
    Figure 112013052695465-pat00156

    Figure 112013052695465-pat00157

    Figure 112013052695465-pat00158

    Figure 112013052695465-pat00159

    Figure 112013052695465-pat00160

    Figure 112013052695465-pat00161

    Figure 112013052695465-pat00162

    Figure 112013052695465-pat00163

    Figure 112013052695465-pat00164

    Figure 112013052695465-pat00165

    Figure 112013052695465-pat00166

    Figure 112013052695465-pat00167

    Figure 112013052695465-pat00168

    Figure 112013052695465-pat00169

    Figure 112013052695465-pat00170

    Figure 112013052695465-pat00171

    Figure 112013052695465-pat00172

    Figure 112013052695465-pat00173

    Figure 112013052695465-pat00174

    Figure 112013052695465-pat00175

    Figure 112013052695465-pat00176

    Figure 112013052695465-pat00177

    Figure 112013052695465-pat00178

    Figure 112013052695465-pat00179

    Figure 112013052695465-pat00180

    Figure 112013052695465-pat00181

    Figure 112013052695465-pat00182

    Figure 112013052695465-pat00183

    Figure 112013052695465-pat00184

    Figure 112013052695465-pat00185
  11. 서로 마주하는 양극과 음극,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
    을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  12. 제11항에서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  13. 제12항에서,
    상기 유기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
  14. 제11항에서,
    상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
    상기 보조층은 상기 유기 화합물을 포함하는
    유기 광전자 소자.
  15. 제11항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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