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KR101627761B1 - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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KR101627761B1
KR101627761B1 KR1020130081176A KR20130081176A KR101627761B1 KR 101627761 B1 KR101627761 B1 KR 101627761B1 KR 1020130081176 A KR1020130081176 A KR 1020130081176A KR 20130081176 A KR20130081176 A KR 20130081176A KR 101627761 B1 KR101627761 B1 KR 101627761B1
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유동규
유은선
한수진
홍진석
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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 부분과 화학식 2로 표현되는 부분의 조합으로 표현되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다
[화학식 1] [화학식 2]
Figure 112013062219738-pat00092

상기 화학식 1 또는 화학식 2에서,
X, Z, R1 내지 R8 및 Ra 내지 Re, L, n1 내지 n3는 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 부분과 화학식 2로 표현되는 부분의 조합으로 표현되는 유기 화합물을 제공한다:
[화학식 1] [화학식 2]
Figure 112013062219738-pat00001
상기 화학식 1 또는 화학식 2에서,
X는 CRaRb, SiRcRd, O, S, SO 또는 SO2 이고,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRe이고,
Z 중 적어도 하나는 N이고,
R1 내지 R8 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
L은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
상기 화학식 1의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 2의 두 개의 *와 결합하여 융합고리를 형성한다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 부분과 화학식 2로 표현되는 부분의 조합으로 표현된다.
[화학식 1] [화학식 2]
Figure 112013062219738-pat00002
상기 화학식 1 또는 화학식 2에서,
X는 CRaRb, SiRcRd, O, S, SO 또는 SO2 이고,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRe이고,
Z 중 적어도 하나는 N이고,
R1 내지 R8 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
L은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
상기 화학식 1의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 2의 두 개의 *와 결합하여 융합고리를 형성한다.
상기 유기 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 부분과 상기 화학식 2로 표현되는 부분의 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112013062219738-pat00003
[화학식 4]
Figure 112013062219738-pat00004
상기 화학식 3 또는 화학식 4에서,
X, Z, R1 내지 R8 및 Ra 내지 Re, L, n1 내지 n3는 전술한 바와 같다.
상기 유기 화합물은 인데노트리페닐렌(indenotriphenylene)과 적어도 하나의 질소 함유 헤테로아릴기를 포함한다.
상기 유기 화합물은 적어도 하나의 질소를 함유하는 고리를 포함함으로써 전기장 인가시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
또한 상기 유기 화합물은 정공을 받기 쉬운 인데노트리페닐렌 부분과 전자를 받기 쉬운 질소 함유 고리 부분을 함께 포함함으로써 바이폴라(bipolar) 구조를 형성하여 정공 및 전자의 흐름을 적절히 균형 맞출 수 있고, 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다.
또한 상기 유기 화합물은 정공을 받기 쉬운 인데노트리페닐렌 부분과 전자를 받기 쉬운 부분을 적절히 구역화(localization)하고 공액계의 흐름을 제어함으로써 우수한 바이폴라(bipolar) 특성을 나타낼 수 있다. 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 수명을 개선할 수 있다.
또한 상기 유기 화합물은 유기 화합물들의 스태킹(stacking)을 효과적으로 방지할 수 있는 구조를 가짐에 따라 공정 안정성을 낮추는 동시에 증착 온도를 낮출 수 있다.
상기 화학식 2로 표현되는 부분은 예컨대 하기 화학식 2-I 내지 화학식 2-III 중 하나로 표현될 수 있다:
[화학식 2-I]
Figure 112013062219738-pat00005
[화학식 2-II]
Figure 112013062219738-pat00006
[화학식 2-III]
Figure 112013062219738-pat00007
상기 화학식 2-I 내지 화학식 2-III에서,
X1, X2, X3, Z, R5 내지 R8, Ra 내지 Re, L, n1 내지 n3는 전술한 바와 같다.
일 구현예에서, 상기 화학식 2-I 내지 화학식 2-III에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CRaRb 또는 SiRcRd이고, X3는 O, S, SO 또는 SO2 이고, Z, R5 내지 R8, Ra 내지 Re, L, n1 내지 n3는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 2-I 내지 2-III의 두 개의 *는 상기 화학식 1의 인접한 두 개의 *와 결합하여 융합고리를 형성한다.
상기 화학식 2는 예컨대 하기 화학식 2a와 하기 그룹 1에서 선택된 하나의 조합으로 표현될 수 있다.
[화학식 2a]
Figure 112013062219738-pat00008
[그룹 1]
Figure 112013062219738-pat00009
상기 화학식 2a 또는 그룹 1에서, X, Ra 내지 Rd, L 및 n1은 전술한 바와 같다.
상기 화학식 2의 L은 예컨대 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있고, 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예에서, 화학식 1의 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
Figure 112013062219738-pat00010
Figure 112013062219738-pat00011
Figure 112013062219738-pat00012
Figure 112013062219738-pat00013
Figure 112013062219738-pat00014
Figure 112013062219738-pat00015
Figure 112013062219738-pat00016
Figure 112013062219738-pat00017
Figure 112013062219738-pat00018
Figure 112013062219738-pat00019
Figure 112013062219738-pat00020
Figure 112013062219738-pat00021
Figure 112013062219738-pat00022
Figure 112013062219738-pat00023
Figure 112013062219738-pat00024
Figure 112013062219738-pat00025
Figure 112013062219738-pat00026
Figure 112013062219738-pat00027
Figure 112013062219738-pat00028
Figure 112013062219738-pat00029
Figure 112013062219738-pat00030
Figure 112013062219738-pat00031
Figure 112013062219738-pat00032
상기 유기 화합물은 약 -2.0 내지 -2.5eV의 LUMO 에너지를 가질 수 있다. 상기 범위의 LUMO 에너지를 가짐으로써 전자 주입 특성을 높일 수 있다.
이하, 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다. 전술한 유기 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함하는 경우, 예컨대 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 유기 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며, 예컨대 인광 호스트일 수 있다.
전술한 유기 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도펀트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 중에서 선택될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 유기 화합물은 발광층(130) 및/또는 정공 보조층(140)에 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기박막층(105)으로서 추가로 보조 전자수송층, 전자 수송층, 전자주입층, 보조 정공수송층, 정공주입층 등을 더 포함한 유기발광 소자일 수도 있다. 전술한 유기 화합물은 발광층(130) 및/또는 정공 보조층(140)에 포함되거나 추가로 포함된 보조 전자 수송층, 전자 수송층, 전자주입층, 보조 정공수송층 및/또는 정공주입층에 포함될 수 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 슬릿코팅(slit coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating) 및 잉크젯 인쇄(inkjet printing)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
중간체의 합성
합성예 1: 중간체 I-1의 합성
Figure 112013062219738-pat00033
질소 환경에서 2-브로모트리페닐렌(2-bromotriphenylene) 100 g (326 mmol)을 디메틸포름아미드(dimethylformamide, DMF) 1,000 mL에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라트)디보론(bis(pinacolato)diboron) 99.2 g (391 mmol)와 1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II)(1,1-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 2.66 g (3.26 mmol) 그리고 포타슘 아세테이트(potassium acetate) 80 g (815 mmol)을 넣고 150 ℃에서 5시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-1 113 g(98 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H23BO2: 354.1791, found: 354.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 7 %
합성예 2: 중간체 I-2의 합성
Figure 112013062219738-pat00034
질소 환경에서 화합물 I-1 100 g (282 mmol)을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 800 mL에 녹인 후, 여기에 2-브로모페놀(2-bromophenol) 58.5g (338 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 3.26 g(2.82 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트(potassuim carbonate) 97.4 g(705 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 I-2 77.7 g (86 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H16O: 320.1201, found: 320.
Elemental Analysis: C, 90 %; H, 5 %
합성예 3: 중간체 I-3의 합성
Figure 112013062219738-pat00035
공기 환경에서 화합물 I-2 75 g(234 mmol)을 톨루엔 800 mL에 녹인 후, 여기에 팔라듐(II)아세테이트(palladium(Ⅱ) acetate) 2.63 g(11.7 mmol), 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,3-디하이드로-2H-이미다졸-2-일리덴(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(IPr) 9.09 g(23.4 mmol), 4,5-디아자플루오렌-9-원(4,5-diazafluoren-9-one) 4.26 g (23.4 mmol), 소듐 2,4,6-트리메틸벤조에이트(sodium 2,4,6-trimethylbenzoate) 21.8 g(117 mmol), 포타슘카보네이트(potassuim carbonate) 64.7 g(468 mmol), Acros에서 구입한 MS 3A(200 mg) 그리고 메시틸렌(mesitylene) 1 mL를 순차적으로 넣고 120 ℃에서 24시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-3 35.8 g(48 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H14O: 318.1045, found: 318.
Elemental Analysis: C, 91 %; H, 4 %
합성예 4: 중간체 I-4의 제조
Figure 112013062219738-pat00036
질소 환경에서 화합물 I-3 30 g(94.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 300 mL에 녹인 후, -78 ℃로 감온하였다. 여기에 헥산에 녹아있는 n-BuLi 2.5 M(57 mL, 141 mmol)을 10분에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 18시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 1N HCl(141 mL, 141 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 에틸아세테이트(ethylacetate, EA)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 이렇게 얻어진 잔사를 헥산과 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 불순물을 씻어내어 화합물 I-4 27.0 g(79 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15BO3: 362.1114, found: 362.
Elemental Analysis: C, 80 %; H, 4 %
합성예 5: 중간체 I-5의 합성
Figure 112013062219738-pat00037
질소 환경에서 화합물 I-1 100 g(282 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 900 mL에 녹인 후, 여기에 메틸 2-브로모-5-클로로벤조에이트(methyl 2-bromo-5-chlorobenzoate) 77.4 g(310 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 3.26 g(2.82 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 97.4 g(705 mmol)을 넣고 80 ℃에서 21시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-5 112 g(94 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C26H17ClO2: 396.0917, found: 396.
Elemental Analysis: C, 79 %; H, 4 %
합성예 6: 중간체 I-6의 제조
Figure 112013062219738-pat00038
질소 환경에서 화합물 I-5 110 g(277 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 1,100 mL에 녹인 후, 0 ℃로 감온하였다. 여기에 디메틸에테르에 녹아있는 메티마그네슘 브로마이드(methylmagnesium bromide) 3.0 M(231 mL, 693 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 17시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 450 mL에 녹인 암모늄클로라이드(ammonium chloride) 44.5 g(831 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하여 화합물 I-6 109 g(99 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H21ClO: 396.1281, found: 396.
Elemental Analysis: C, 82 %; H, 5 %
합성예 7: 중간체 I-7의 제조
Figure 112013062219738-pat00039
질소 환경에서 화합물 I-6 105 g(265 mmol)을 디클로로메탄(DCM) 1,300 mL에 녹인 후, 0 ℃로 감온하였다. 여기에 디에틸에테레이트(diethyl etherate)에 녹아있는 보론 트리플루오라이드(boron trifluoride) 56.4 g(398 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 5시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 0.1 L에 녹인 소듐 바이카보네이트(sodium bicarbonate) 33.4 g(398 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-7 73.3 g(73 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H19Cl: 378.1175, found: 378.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
합성예 8: 중간체 I-8의 합성
Figure 112013062219738-pat00040
질소 환경에서 I-7(70 g, 185 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 600 mL에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 56.3 g(222 mmol)와 1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II) (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 1.51 g(1.85 mmol) 그리고 포타슘아세테이트(potassium acetate) 54.5 g(555 mmol)을 넣고 150 ℃에서 80시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-8 74.0 g(85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H31BO2: 470.2417, found: 470.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 7 %
합성예 9: 중간체 I-9의 합성
Figure 112013062219738-pat00041
질소 환경에서 화합물 I-1 100 g(282 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 900 mL에 녹인 후, 여기에 메틸 2-브로모-4-클로로벤조에이트(methyl 2-bromo-4-chlorobenzoate) 77.4 g(310 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 3.26 g(2.82 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트(potassuim carbonate) 97.4 g(705 mmol)을 넣고 80 ℃에서 24시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-9 101 g(90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C26H17ClO2: 396.0917, found: 396.
Elemental Analysis: C, 79 %; H, 4 %
합성예 10: 중간체 I-10의 제조
Figure 112013062219738-pat00042
질소 환경에서 화합물 I-9(100 g, 252 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 1,000 mL에 녹인 후, 0 ℃로 감온하였다. 여기에 디에틸에테르에 녹아있는 메틸마그네슘 브로마이드(methylmagnesium bromide) 3.0 M(210 mL, 630 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 20시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 400 mL에 녹인 암모늄 클로라이드(ammonium chloride) 40.4 g (756 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하여 화합물 I-6 109 g(99 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H21ClO: 396.1281, found: 396.
Elemental Analysis: C, 82 %; H, 5 %
합성예 11: 중간체 I-11의 제조
Figure 112013062219738-pat00043
질소 환경에서 화합물 I-10 105 g(265 mmol)을 디클로로메탄(DCM) 1,300 mL에 녹인 후, 0 ℃로 감온하였다. 여기에 디에틸에테레이트(diethyl etherate)에 녹아있는 보론트리플루오라이드(boron trifluoride) 56.4 g(398 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 7시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 0.1 L에 녹인 소듐 바이카보네이트(sodium bicarbonate) 33.4 g(398 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-11 79.3 g(79 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H19Cl: 378.1175, found: 378.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
합성예 12: 중간체 I-12의 합성
Figure 112013062219738-pat00044
질소 환경에서 화합물 I-11 70 g(185 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 600 mL에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 56.3 g(222 mmol)와 1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(II)(1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 1.51 g(1.85 mmol) 그리고 포타슘아세테이트(potassium acetate) 54.5 g(555 mmol)을 넣고 150 ℃에서 68시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-12 71.4 g(82 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H31BO2: 470.2417, found: 470.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 7 %
합성예 13: 중간체 I-13의 합성
Figure 112013062219738-pat00045
질소 환경에서 화합물 I-1 100 g(282 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800 mL에 녹인 후, 여기에 2-브로모벤젠티올(2-bromobenzenethiol) 63.9 g(338 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 3.26 g(2.82 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트(potassuim carbonate) 97.4 g(705 mmol)을 넣고 80 ℃에서 9시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-13 85.4 g(90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H16S: 336.0973, found: 336.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
합성예 14: 중간체 I-14의 합성
Figure 112013062219738-pat00046
공기 환경에서 화합물 I-13 78.7 g(234 mmol)을 톨루엔 800 mL에 녹인 후, 여기에 팔라듐(II)아세테이트(palladium(Ⅱ) acetate) 2.63 g(11.7 mmol), 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,3-디하이드로-2H-이미다졸-2-일리덴(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(IPr) 9.09 g(23.4 mmol), 4,5-디아자플루오렌-9-원(4,5-diazafluoren-9-one) 4.26 g(23.4 mmol), 소듐 2,4,6-트리메틸벤조에이트(sodium 2,4,6-trimethylbenzoate) 21.8 g(117 mmol), 포타슘 카보네이트(potassuim carbonate) 64.7 g(468 mmol), Acros에서 구입한 MS 3A(200 mg) 그리고 메시틸렌(mesitylene) 1 mL를 순차적으로 넣고 120 ℃에서 24시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-14 33.7 g(43 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H14S: 334.0816, found: 334.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 4 %
합성예 15: 중간체 I-15의 제조
Figure 112013062219738-pat00047
질소 환경에서 중간체 I-14(30 g, 89.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 300 mL에 녹인 후, -78 ℃로 감온하였다. 여기에 헥산에 녹아있는 n-BuLi 2.5 M(54 mL, 135 mmol)을 10분에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 18시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 1N HCl(135 mL, 135 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 에틸아세테이트(EA)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 이렇게 얻어진 잔사를 헥산과 디클로로메탄(DCM)으로 불순물을 씻어내어 화합물 I-15 29.2 g(86 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15BO2S: 378.0886, found: 378.
Elemental Analysis: C, 76 %; H, 4 %
합성예 16: 중간체 I-16의 제조
Figure 112013062219738-pat00048
질소 환경에서 화합물 1-4 20 g(55.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 180 mL에 녹인 후, 여기에 4-아이오도페닐보론산(4-iodophenylboronic acid) 13.7 g(55.2 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.64 g(0.55 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트(potassuim carbonate) 19.1 g(138 mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-16 18.1 g(75 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19BO3: 438.1427, found: 438.
Elemental Analysis: C, 82 %; H, 4 %
합성예 17: 중간체 I-17의 제조
Figure 112013062219738-pat00049
질소 환경에서 화합물 1-4 20 g(55.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 180 mL에 녹인 후, 여기에 3-아이오도페닐보론산(3-iodophenylboronic acid) 13.7 g(55.2 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.64 g(0.55 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트(potassuim carbonate) 19.1 g(138 mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-17 16.5 g(68 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19BO3: 438.1427, found: 438.
Elemental Analysis: C, 82 %; H, 4 %
합성예 18: 중간체 I-18의 제조
Figure 112013062219738-pat00050
질소 환경에서 화합물 1-4 20 g(55.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 180 mL에 녹인 후, 여기에 2-아이오도페닐보론산(2-iodophenylboronic acid) 13.7 g(55.2 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.64 g(0.55 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트(potassuim carbonate) 19.1 g(138 mmol)을 넣고 80 ℃에서 10시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-18 13.3 g(55 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19BO3: 438.1427, found: 438.
Elemental Analysis: C, 82 %; H, 4 %
유기화합물의 합성
실시예 1: 화합물 4의 합성
Figure 112013062219738-pat00051
질소 환경에서 화합물 1-4 20 g(55.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200 mL에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 14.8 g(55.2 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.64 g(0.55 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트(potassuim carbonate) 19.1 g(138 mmol)을 넣고 80 ℃에서 17시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 4 24.6 g(81 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H23N3O: 549.1841, found: 549.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 4 %
실시예 2: 화합물 6의 합성
Figure 112013062219738-pat00052
질소 환경에서 화합물 1-12 20 g(42.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 160 mL에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 11.4 g(42.5 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.49 g(0.43 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트(potassuim carbonate) 14.7 g(106 mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 6 17.1 g(70 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H29N3: 575.2361, found: 575.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
실시예 3: 화합물 7의 합성
Figure 112013062219738-pat00053
질소 환경에서 화합물 1-8 20 g(42.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 160 mL에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 11.4 g(42.5 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.49 g(0.43 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트(potassuim carbonate) 14.7 g(106 mmol)을 넣고 80 ℃에서 10시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 7 15.7 g(64 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H29N3: 575.2361, found: 575.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
실시예 4: 화합물 8의 합성
Figure 112013062219738-pat00054
질소 환경에서 화합물 1-15 20 g(52.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200 mL에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 14.2g (52.9 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.61 g(0.53 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트(potassuim carbonate) 18.3 g(132 mmol)을 넣고 80 ℃에서 15시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 8 26.6 g(89 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H23N3S: 565.1613, found: 565.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 4 %
실시예 5: 화합물 12의 합성
Figure 112013062219738-pat00055
질소 환경에서 화합물 1-4 20 g(55.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200 mL에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine) 14.7 g(55.2 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.64 g(0.55 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트(potassuim carbonate) 19.1 g(138 mmol)을 넣고 80 ℃에서 20시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 12 27.3 g(90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C40H24N2O: 548.1889, found: 548.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 4 %
실시예 6: 화합물 20의 합성
Figure 112013062219738-pat00056
질소 환경에서 화합물 1-4 20 g(55.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200 mL에 녹인 후, 여기에 4-클로로-2,6-디페닐피리딘(4-chloro-2,6-diphenylpyridine) 14.7 g(55.2 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.64 g(0.55 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트(potassuim carbonate) 19.1 g(138 mmol)을 넣고 80 ℃에서 16시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 20 25.4 g(84 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25NO: 547.1936, found: 547.
Elemental Analysis: C, 90 %; H, 5 %
실시예 7: 화합물 44의 합성
Figure 112013062219738-pat00057
질소 환경에서 화합물 1-16 15 g(34.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 130 mL에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 9.16 g(34.2 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.39 g(0.34 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트)(potassuim carbonate) 11.8 g(85.5 mmol)을 넣고 80 ℃에서 10시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 44 18.2 g(85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3O: 625.2154, found: 625.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 4 %
실시예 8: 화합물 52의 합성
Figure 112013062219738-pat00058
질소 환경에서 화합물 1-17 15 g(34.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 130 mL에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 9.16g(34.2 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.39 g(0.34 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트(potassuim carbonate) 11.8 g(85.5 mmol)을 넣고 80 ℃에서 9시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 52 17.3 g(81 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3O: 625.2154, found: 625.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 4 %
실시예 9: 화합물 60의 합성
Figure 112013062219738-pat00059
질소 환경에서 화합물 1-18 13 g(29.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 130 mL에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 7.94 g(29.7 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.35 g(0.30 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트(potassuim carbonate) 10.3 g(74.3 mmol)을 넣고 80 ℃에서 26시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 60 9.85 g(53 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3O: 625.2154, found: 625.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 4 %
유기발광소자의 제조
실시예 10
실시예 1에서 얻은 화합물 4를 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다. 양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다.
구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB) (80 nm)를 증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 동일한 진공 증착조건에서 실시예 1에서 얻은 화합물 4를 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다.
상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물4 (93 중량%) + Ir(PPy)3(7 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
실시 예 11
상기 실시예 10에서, 실시예 1의 화합물 4 대신 실시예 2의 화합물 6을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 12
상기 실시예 10에서, 실시예 1의 화합물 4 대신 실시예 3의 화합물 7을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 13
상기 실시예 10에서, 실시예 1의 화합물 4 대신 실시예 4의 화합물 8을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 14
상기 실시예 10에서, 실시예 1의 화합물 4 대신 실시예 5의 화합물 12를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 15
상기 실시예 10에서, 실시예 1의 화합물 4 대신 실시예 6의 화합물 20을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 16
상기 실시예 10에서, 실시예 1의 화합물 4 대신 실시예 7의 화합물 44를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 17
상기 실시예 10에서, 실시예 1의 화합물 4 대신 실시예 8의 화합물 52를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시 예 18
상기 실시예 10에서, 실시예 1의 화합물 4 대신 실시예 9의 화합물 60을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 10에서, 실시예 1의 화합물 4 대신 CBP를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기 CBP의 구조는 하기에 기재되어 있다.
비교예 2
상기 실시예 10에서, 실시예 1의 화합물 4 대신 HOST1을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기 HOST1의 구조는 하기에 기재되어 있다.
비교예 3
상기 실시예 10에서, 실시예 1의 화합물 4 대신 HOST2를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기 HOST2의 구조는 하기에 기재되어 있다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, CBP, Ir(PPy)3, HOST1 및 HOST2의 구조는 하기와 같다.
Figure 112013062219738-pat00060

평가
실시예 10 내지 18과 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
소자 발광층에 사용한 화합물 구동전압 (V) 색
(EL color)		 효율 (cd/A)
실시예 10 화합물 4 4.3 Green 80.2
실시예 11 화합물 6 3.9 Green 85.9
실시예 12 화합물 7 3.9 Green 83.0
실시예 13 화합물 8 4.2 Green 77.1
실시예 14 화합물 12 4.5 Green 82.5
실시예 15 화합물 20 4.7 Green 79.4
실시예 16 화합물 44 4.3 Green 75.5
실시예 17 화합물 52 4.2 Green 76.2
실시예 18 화합물 60 4.5 Green 77.8
비교예 1 CBP 4.8 Green 31.4
비교예 2 HOST1 5.5 Green 60.5
비교예 3 HOST2 7.1 Green 35.0
상기 표 1의 결과에 따르면, 실시예 10 내지 18에서 발광층으로 사용된 재료의 경우, 비교예 1 내지 비교예 3과 비교했을 때 발광효율이 현저히 높아지고 구동전압이 낮아짐을 알 수 있다. 이는 낮은 전압으로 고효율 소자를 만들 수 있음을 의미한다. 그 중에서도 플루오렌기를 포함하는 화합물 6 또는 화합물 7을 포함한 실시예 11 또는 실시예 12에 따른 유기발광소자가 가장 우수한 효율 및 낮은 구동전압을 가지는 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 부분과 하기 화학식 2로 표현되는 부분의 조합으로 표현되는 화합물 중 하기 화학식 4로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1] [화학식 2]
    Figure 112016008093382-pat00061

    [화학식 4]
    Figure 112016008093382-pat00095


    상기 화학식 1의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 2의 두 개의 *와 결합하여 융합고리를 형성하고,
    상기 화학식 1, 화학식 2 또는 화학식 4에서,
    X는 CRaRb, O 또는 S이고,
    Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRe이고,
    화학식 2의 Z 중 적어도 하나는 N이고,
    화학식 4의 Z 중 적어도 하나는 N이고,
    R1 내지 R8, Ra, Rb 및 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
    L은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에서,
    상기 화학식 2로 표현되는 부분은 하기 화학식 2-I 내지 화학식 2-III 중 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 2-I]
    Figure 112016008093382-pat00064

    [화학식 2-II]
    Figure 112016008093382-pat00065

    [화학식 2-III]
    Figure 112016008093382-pat00066

    상기 화학식 2-I 내지 2-III의 두 개의 *는 상기 화학식 1의 인접한 두 개의 *와 결합하여 융합고리를 형성하고,
    상기 화학식 2-I 내지 화학식 2-III에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 CRaRb 이고,
    X3는 O 또는 S이고,
    Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRe이고,
    Z 중 적어도 하나는 N이고,
    R5 내지 R8, Ra, Rb 및 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
    L은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.

  4. 제1항에서,
    상기 화학식 2로 표현되는 부분은 하기 화학식 2a와 하기 그룹 1에서 선택된 하나의 조합으로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 2a]
    Figure 112016008093382-pat00067

    [그룹 1]
    Figure 112016008093382-pat00068

    상기 화학식 2a 또는 그룹 1에서,
    X는 CRaRb, O 또는 S이고,
    Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
    L은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
    n1은 0 또는 1이다.
  5. 제1항에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기인 유기 화합물.
  6. 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나인 유기 화합물:
    [그룹 2]
    Figure 112016008093382-pat00069

    Figure 112016008093382-pat00070

    Figure 112016008093382-pat00071

    Figure 112016008093382-pat00072

    Figure 112016008093382-pat00073

    Figure 112016008093382-pat00074

    Figure 112016008093382-pat00075

    Figure 112016008093382-pat00076

    Figure 112016008093382-pat00077

    Figure 112016008093382-pat00078

    Figure 112016008093382-pat00079

    Figure 112016008093382-pat00080

    Figure 112016008093382-pat00081

    Figure 112016008093382-pat00082

    Figure 112016008093382-pat00083

    Figure 112016008093382-pat00084

    Figure 112016008093382-pat00085

    Figure 112016008093382-pat00086

    Figure 112016008093382-pat00087

    Figure 112016008093382-pat00088

    Figure 112016008093382-pat00089

    Figure 112016008093382-pat00090

    Figure 112016008093382-pat00091
  7. 제1항에서,
    -2.0 내지 -2.5eV의 LUMO 에너지를 가지는 유기 화합물.
  8. 서로 마주하는 양극과 음극,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
    을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 및 제3항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  9. 제8항에서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  10. 제9항에서,
    상기 유기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
  11. 제8항에서,
    상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
    상기 보조층은 상기 유기 화합물을 포함하는
    유기 광전자 소자.
  12. 제8항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치



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