KR101627725B1 - 광경화형 화합물 - Google Patents
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Abstract
광경화형 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 화합물, 그 제조 방법 및 상기 화합물을 포함하는 광경화 조성물에 관한 것으로, 상기 화합물은 화학식 1 내지 6으로 표시될 수 있으며, 각 화학식 1 내지 6은 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 가진다.
광경화형, 광경화형 아크릴레이트, 다관능, 우레탄 (메타)아크릴레이트
Description
본 기재는 광경화형 화합물에 관한 것이다.
2개 이상의 반응성을 갖는 광경화형 아크릴레이트 기를 갖는 화합물은 광경화형 점착 수지, 광경화형 도료 및 잉크 등의 다양한 분야에서 응용되고 있다. 광경화형 아크릴레이트 기는 라디칼 중합에 의한 고분자 형성 시 가교 구조를 형성함으로써 감광 시 해상력 및 용매에 대한 용해도 등의 다양한 물성을 변화시킬 수 있다. 특히 광 조사에 의해 라디칼을 발생시켜 중합하는 방법은 모노머의 높은 반응성과 낮은 가격, 최종 물질의 기계적, 광학적 성질의 우수성 때문에 많이 사용되고있다.
본 발명의 일 구현예는 다양한 광개시형 라디칼 중합에 사용될 수 있는 광경화형 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면 하기 화학식 1 내지 6의 신규 화합물이 제공 된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, A1는 탄소(C) 또는 규소(Si)이고, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, 여기서 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, L1은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R1은 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 및 X1 내지 X3 중 적어도 하나는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개가 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. a 내지 c는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 c가 2인 경우 각각의 X1 내지 X3은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서, Z는 단일결합, -O-, -COO- 및 -OCO-로 이루어진 군에서 선택되고, i는 1 내지 5의 정수이고, h는 0 내지 5의 정수이고, R100은 수소 또는 메틸기이고, 단 Z가 -O-, -COO- 또는 -OCO-인 경우 h는 0은 아니다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서, p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, R101 내지 R103은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1A로 표시될 수 있다.
[화학식 1A]
상기 화학식 1A에서, A1는 탄소 또는 규소이고, L1은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R1은 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, R1, R4 내지 R6 및 X1 내지 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. a 내지 c는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 c가 2인 경우 각각의 X1 내지 X3은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, A2는 탄소 또는 규소이고, Ar4 내지 Ar7은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, 여기서 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, X4 내지 X7은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군 에서 선택되고, X4 내지 X7 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. d 내지 g는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, d 내지 g가 2인 경우 각각의 X4 내지 X7은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 2A]
상기 화학식 2A에서, A2는 탄소 또는 규소이고, R7 내지 R10 및 X4 내지 X7은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. d 내지 g는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, d 내지 g가 2인 경우 각각의 X4 내지 X7은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, Ar8 내지 Ar10은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, 상기 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, L2는 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R2는 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, X5 내지 X7은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, R2 및 X5 내지 X7 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. j, k 및 l은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, j, k 및 l이 2인 경우 각각의 X5 내지 X7은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 3A로 표시될 수 있다.
[화학식 3A]
상기 화학식 3A에서, L2는 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R2는 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, R2, R11 내지 R13 및 X5 내지 X7은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. j, k 및 l은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, j, k 및 l이 2인 경우 각각의 X5 내지 X7은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, Ar11 내지 Ar14는 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, 상기 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, X8 내지 X11은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, X8 내지 X11 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. m, n, r 및 s는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, m, n, r 및 s가 2인 경우 각각의 X8 내지 X11은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 4의 화합물은 하기 화학식 4A로 표시될 수 있다.
[화학식 4A]
상기 화학식 4A에서, R14 내지 R17 및 X12 내지 X15는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. m, n, r 및 s는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, m, n, r 및 s가 2인 경우 각각의 X8 내지 X11은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, Ar15 내지 Ar17은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, 상기 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, L3은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R3은 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, X12 내지 X14는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, R3, X12 내지 X14 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. t, u 및 v는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, t, u 및 v가 2인 경우 각각의 X12 내지 X14는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 5의 화합물은 하기 화학식 5A로 표시될 수 있다.
[화학식 5A]
상기 화학식 5A에서, L3은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R3은 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, R3, R18 내지 R20 및 X12 내지 X14는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. t, u 및 v는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, t, u 및 v가 2인 경우 각각의 X12 내지 X14는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서, Ar18 내지 Ar21은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, 상기 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, X15 내지 X18은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, X15 내지 X18 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이 루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. w, x, y 및 z는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, w, x, y 및 z가 2인 경우 각각의 X15 내지 X18은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 6의 화합물은 하기 화학식 6A로 표시될 수 있다.
[화학식 6A]
상기 화학식 6A에서, R21 내지 R24 및 X15 내지 X18은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. w, x, y 및 z는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, w, x, y 및 z가 2인 경우 각각의 X15 내지 X18은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
상기 광경화형 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 화합물은광 조사 시 경화 특성을 지니고, 광경화 후 우수한 박리력과 우수한 점착성을 갖는다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에서는, 화학식 1 내지 6의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, A1는 탄소(C) 또는 규소(Si)이고, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, 여기서 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, L1은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R1은 수소, C1 내지 C5의 알킬기, 및 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시 되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 및 X1 내지 X3 중 적어도 하나는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개가 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. a 내지 c는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 c가 2인 경우 각각의 X1 내지 X3은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서, Z는 단일결합, -O-, -COO- 및 -OCO-로 이루어진 군에서 선택되고, i는 1 내지 5의 정수이고, h는 0 내지 5의 정수이고, R100은 수소 또는 메틸기이고, 단 Z가 -O-, -COO- 또는 -OCO-인 경우 h는 0은 아니다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서, p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, R101 내지 R103은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1A로 표시될 수 있다.
[화학식 1A]
상기 화학식 1A에서, A1는 탄소 또는 규소이고, L1은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R1은 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, R1, R4 내지 R6 및 X1 내지 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. a 내지 c는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 c가 2인 경우 각각의 X1 내지 X3은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, A2는 탄소 또는 규소이고, Ar4 내지 Ar7은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, 여기서 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, X4 내지 X7은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, X4 내지 X7 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. d 내지 g는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, d 내지 g가 2인 경우 각각의 X4 내지 X7은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 2A]
상기 화학식 2A에서, A2는 탄소 또는 규소이고, R7 내지 R10 및 X4 내지 X7은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. d 내지 g는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, d 내지 g가 2인 경우 각각의 X4 내지 X7은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, Ar8 내지 Ar10은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또 는 비치환된 아릴렌이고, 상기 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, L2는 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R2는 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, X5 내지 X7은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, R2 및 X5 내지 X7 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. j, k 및 l은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, j, k 및 l이 2인 경우 각각의 X5 내지 X7은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 3A로 표시될 수 있다.
[화학식 3A]
상기 화학식 3A에서, L2는 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R2는 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, R2, R11 내지 R13 및 X5 내지 X7은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. j, k 및 l은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, j, k 및 l이 2인 경우 각각의 X5 내지 X7은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, Ar11 내지 Ar14는 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, 상기 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, X8 내지 X11은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, X8 내지 X11 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. m, n, r 및 s는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, m, n, r 및 s가 2인 경우 각각의 X8 내지 X11은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 4의 화합물은 하기 화학식 4A로 표시될 수 있다.
[화학식 4A]
상기 화학식 4A에서, R14 내지 R17 및 X12 내지 X15는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. m, n, r 및 s는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, m, n, r 및 s가 2인 경우 각각의 X8 내지 X11은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, Ar15 내지 Ar17은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, 상기 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, L3은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R3은 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, X12 내지 X14는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, R3, X12 내지 X14 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. t, u 및 v는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, t, u 및 v가 2인 경우 각각의 X12 내지 X14는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 5의 화합물은 하기 화학식 5A로 표시될 수 있다.
[화학식 5A]
상기 화학식 5A에서, L3은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R3은 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, R3, R18 내지 R20 및 X12 내지 X14는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. t, u 및 v는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, t, u 및 v가 2인 경우 각각의 X12 내지 X14는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서, Ar18 내지 Ar21은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, 상기 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, X15 내지 X18은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, X15 내지 X18 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. w, x, y 및 z는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, w, x, y 및 z가 2인 경우 각각의 X15 내지 X18은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 6의 화합물은 하기 화학식 6A로 표시될 수 있다.
[화학식 6A]
상기 화학식 6A에서, R21 내지 R24 및 X15 내지 X18은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이며, 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. w, x, y 및 z는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, w, x, y 및 z가 2인 경우 각각의 X15 내지 X18은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 광경화형 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 포함하는 화합물은 중심부에 방향족 구조를 가지고 있어 강직한 내부 골격 구조를 가지며 방향족 구조의 치환기로 긴 곁가지 사슬을 가지는 광경화형 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 포함함으로써 광개시형 라디칼 중합에 유용하게 사용될 수 있다.
이하에서는 상기 광경화형 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 포함하는 화합물의 제조방법에 대하여 설명한다.
반응성 기를 가지는 하기 화학식 7 내지 12의 화합물 중 어느 하나와 화학식 13 또는 14로 표시되는 (메타)아크릴로일 이소시아네이트 유도체를 반응시켜 제조할 수 있다. 이러한 우레탄 반응은 약 30 내지100 ℃에서 실시할 수 있다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 7 내지 12에서, A1 및 A2는 탄소 또는 규소이고, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, Ar1 내지 Ar21은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고, 상기 치환된 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기로 치환된 것을 의미하고, Y1 내지 Y21은 각각 독립적으로 하이드록시기, 아민기 및 이들의 조합으로부터 선택되는 반응기이다.
[화학식 13]
상기 화학식 13에서, Z는 단일결합, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 이루어진 군에서 선택되고, i는 1 내지 5의 정수이고, h는 0 내지 5의 정수이고, R100은 수소 또는 메틸기이고, 단 Z가 -O-, -COO- 또는 -OCO-인 경우 h는 0은 아니다.
[화학식 14]
상기 화학식 14에서, p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, R101 내지 R103은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다.
상기 화학식 7 내지 12 중의 어느 하나로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 1,1,1-트리스(4-하이드록시페닐)메탄, 1,1,1-트리스(4-하이드록시페닐)에탄, 1,1,1-트리스(4-하이드록시페닐)프로판, 1,1,1-트리스(4-하이드록시페닐)부탄, 1,1,1-트리스(4-하이드록시페닐)펜탄, 1,1,1-트리스(4-하이드록시페닐)실란, 1,1,2-(4-하이드록시페닐)에텐, 테트라키스(p-하이드록시페닐)메탄, 테트라키스(p-하이드록시페닐)에탄, 테트라키스(p-하이드록시페닐)에텐, 테트라키스(p-하이드록시페닐)실란 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 13 또는 14로 표시되는 아크릴로일 또는 메타크릴로일 이소시아네이트 유도체의 구체적인 예로는 (메타)아크릴로일옥시메틸 이소시아네이트, (메 타)아크릴로일옥시에틸 이소시아네이트, (메타)아크릴로일옥시프로필 이소시아네이트, (메타)아크릴로일옥시부틸 이소시아네이트, (메타)아크릴로일옥시펜틸 이소시아네이트, 이소시아나토메틸 (메타)아크릴레이트, 이소시아나토에틸 (메타)아크릴레이트, 이소시아나토프로필 (메타)아크릴레이트, 이소시아나토부틸 (메타)아크릴레이트, 이소시아나토펜틸 (메타)아크릴레이트, 1,1-비스((메타)아크릴로일옥시메틸) 메틸 이소시아네이트, 1,1-비스((메타)아크릴로일옥시메틸) 에틸 이소시아네이트, 1,1-비스((메타)아크릴로일옥시메틸) 프로필 이소시아네이트, 1,1-비스((메타)아크릴로일옥시메틸) 부틸 이소시아네이트, 1,1-비스((메타)아크릴로일옥시메틸) 펜틸 이소시아네이트 등이 있으며 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 우레탄 반응에는 촉매를 더 사용할 수도 있다. 상기 촉매로는 유기 주석 화합물, 3차 아민 비양자성 염 등이 주로 이용되며, 그 예로 디부틸틴디라우레이트, 디부틸틴디아세테이트, 디부틸틴디머캄타이드, 트리에틸렌디아민, 1,4-디아자바이씨클로[2,2,2]옥탄 등을 들 수 있다. 상기에서 제시된 예로 한정되는 것은 아니다.
상기 광경화형 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 포함하는 화합물은 점착 조성물, 광경화 도료 및 잉크 조성물, 도광판, 절연층, 광학 필터, 난연 수지 및 플라스틱 광섬유 등에 사용될 수 있다.
이하에서 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
(실시예 1)
화학식 A의 화합물의 합성
실시예
1-1: 화학식 f의 화합물의 합성
[반응식 1]
상기 반응식 1에 의해, 화학식 f의 화합물을 제조하기 위하여 10000 ㎖ 라운드 플라스크에 화학식 a의 화합물(750g, 2.69 mol) 및 아닐린(678g, 7.28 mol)을 넣고 온도를 올려 200 ℃에서 5분간 교반 후 온도를 내려 90 ℃를 유지한다. 이에 HCl 4100 ㎖ 및 메탄올 3100 ㎖를 넣은 뒤 1 시간 동안 환류시킨다. 얻어진 고체 물질을 필터하고 메탄올 300 ㎖로 세척한 후 이를 에탄올 5000 ㎖에 넣고 교반하면서 황산 816 ㎖를 천천히 적하시키고 온도를 -10 ℃로 내리고 이소아밀나이트릴 610 ㎖를 천천히 넣은 뒤 1시간 동안 교반한다. 온도를 유지하면서 아인산 1220 ㎖를 넣고 온도를 올려 환류시키면서 1시간 동안 교반하여 700 g의 화학식 c의 화합물을 수득한다(1H NMR (300 MHz, CDCl3), δ 7.18~7.25(m, 20H)).
질산 2750 ㎖을 넣고 -10 ℃로 온도를 내린 후 화학식 c의 화합물(550g, 1.71 mol)을 천천히 넣고 아세트산 무수물 1830 ㎖를 천천히 적하한다. 아세트산 3660 ㎖를 넣고 1시간 동안 교반하고 필터 후 세척하여 335g의 화학식 d의 화합물을 수득한다(1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 7.59(d, 8H), 8.22(d, 8H)).
수소화 반응기에 테트라하이드로퓨란 4500 ㎖를 넣고 화학식 d의 화합물(450g, 0.89 mol)을 주입 후 에탄올 1200 ㎖에 팔라듐/카본 촉매 90g을 넣고 교반하면서 반응기에 천천히 넣는다. 수소 가스를 계속 넣어주면서 30시간 동안 교반한 후 에탄올 및 n-헥산으로 세척 후 건조하여 화학식 e의 화합물을 295g 수득한다(1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 4.83(s, 8H), 6.37(d, 8H), 6.66(d, 8H)).
화학식 e의 화합물(400g, 1.05 mol)을 1200 ㎖의 초순수에 넣고 교반하면서 황산 320 ㎖를 넣은 후 0 ℃에서 소듐 나이트라이트를 적하하여 50 ℃에서 교반함으로써 최종적으로 테트라키스(p-하이드록시페닐)메탄(화학식 f의 화합물)을 수득한다(1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 6.60(d, 8H), 6.80(d, 8H), 9.25(s, 4H)).
실시예
1-2: 화학식 A의 화합물의 합성
[반응식 2]
상기 반응식 2에 의하여테트라키스(p-하이드록시페닐)메탄(화학식 f의 화합물)(38.42g, 0.1 mol)를 500 ㎖의 에틸 아세테이트에 녹이고메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트, 화학식 g의 화합물(65.16g, 0.42 mol)을 다이부틸틴디라우레이트(DBTDL)(6.63g, 0.0105 mol)를 촉매로 하여 50 ℃에서 15 시간 동안 반응시켜 최종적으로 화학식 A의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.08(t NH), 6.7~6.9(d 8H), 6.8~7.0(d 8H), 5.94, 5.45(s C=CH2), 4.00(t CH2), 3.29(t CH2), 1.78(s CH3)).
(실시예 2)
화학식 B의 화합물의 합성
실시예 1-2에서 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트 대신 이소시아나토에 틸 아크릴레이트를 사용하는 것을 제외하고 실시예 1-2와 같은 방법으로 하기 화학식 B의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.08(t NH), 6.7~6.9(d 8H), 6.8~7.0(d 8H), 5.94, 5.45(s C=CH2), 6.03(s 4H), 4.00(t CH2), 3.29(t CH2)).
(실시예 3)
화학식 C의 화합물의 합성
실시예 1-2에서 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트 대신 1,1-비스(아크릴로일옥시메틸) 에틸 이소시아네이트를 사용하는 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 하기 화학식 C의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.03(s NH), 6.9~7.1(d 8H), 7.1~7.3(d 8H), 6.27, 5.59(s C=CH2), 6.05(s 6H), 4.71(s CH2), 1.57(s CH3)).
(실시예 4)
화학식 D의 화합물의 합성
실시예 1-2에서 테트라키스(p-하이드록시페닐)메탄 대신 1,1,1-트리스(4-하이드록시페닐)에탄을 사용하는 것을 제외하고 실시예 1-2와 같은 방법으로 하기 화학식 D의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.22(t NH)δ6.9~7.0(d 6H), 7.0~7.1(d 6H), 6.13, 5.59(s C=CH2), 4.26(t CH2), 3.56(t CH2), 1.91(s CH3)).
(실시예 5)
화학식 E의 화합물의 합성
실시예 4에서 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트 대신 이소시아나토에틸 아크릴레이트를 사용하는 것을 제외하고 실시예 1-2과 같은 방법으로 하기 화학식 E의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.20(t NH), 6.7~6.9(d 8H), 6.8~7.0(d 8H), 5.94, 5.45(s C=CH2), 6.08 (s 3H), 4.00(t CH2), 3.29(t CH2), 1.88(s CH3)).
(실시예 6)
화학식 F의 화합물의 합성
실시예 4에서 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트 대신 1,1-비스(아크릴로일옥시메틸) 에틸 이소시아네이트를 사용하는 것을 제외하고 실시예1-2와 같은 방법으로 하기 화학식 F의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.03(sNH), 6.9~7.1(d 8H), 7.1~7.3(d 8H), 6.27, 5.59(s C=CH2), 6.05(s 6H), 4.73(s CH2), 1.91(s CH3), 1.57(s CH3)).
(실시예 7)
화학식 G의 화합물의 합성
실시예 1-2에서 테트라키스(p-하이드록시페닐)메탄 대신 테트라키스(p-하이드록시페닐)에텐을 사용하는 것을 제외하고 실시예 1-2와 같은 방법으로 하기 화학식 G의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.08(t NH), 7.0~7.2(d 8H), 7.2~7.4(d 8H), 6.48, 6.40(s C=CH2), 4.58(t CH2), 3.15(t CH2), 2.01(s CH3)).
(실시예 8)
화학식 H의 화합물의 합성
실시예 7에서 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트 대신 이소시아나토에틸 아크릴레이트를 사용하는 것을 제외하고 실시예 1-2와 같은 방법으로 하기 화학식 H의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.03(t NH), 7.0~7.2(d 8H), 7.2~7.4(d 8H), 6.27, 5.59(s C=CH2), 6.05(s 3H), 4.58(t CH2), 3.15(t CH2), 2.01(s CH3)).
(실시예 9)
화학식 I의 화합물의 합성
실시예 7에서 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트 대신 1,1-비스(아크릴로일옥시메틸) 에틸 이소시아네이트를 사용하는 것을 제외하고 실시예 1-2와 같은 방법으로 하기 화학식 I의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.03(t NH), 7.0~7.2(d 8H), 7.2~7.4(d 8H), 6.27, 5.59(s C=CH2), 6.05(s 4H), 4.71(s CH2), 1.57(s CH3)).
(실시예 10)
화학식 J의 화합물의 합성
실시예 1-2에서 테트라키스(p-하이드록시페닐)메탄 대신 1,1,1-(4-하이드록시페닐)실란을 사용하는 것을 제외하고 실시예 1-2와 같은 방법으로 하기에 나타난 화학식 J의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.22(t NH)δ6.1~7.3(d 6H), 7.3~7.5(d 6H), 6.48, 6.40(s C=CH2), 4.58(t CH2), 3.15(t CH2), 0.66(s CH3)).
본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
Claims (19)
- 하기 화학식 1로 표시되는 광경화형 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에서,A1는 탄소(C) 또는 규소(Si)이고,Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고,L1은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고,R1은 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,X1 내지 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, R1 및 X1 내지 X3 중 적어도 하나는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,a 내지 c는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 c가 2인 경우 각각의 X1 내지 X3은 동일하거나 서로 상이할 수 있고,[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,Z는 단일결합, -O-, -COO- 및 -OCO-로 이루어진 군에서 선택되고,i는 1 내지 5의 정수이고,h는 0 내지 5의 정수이고,R100은 수소 또는 메틸기이고,단, A1이 탄소인 경우 화학식 1-1에서 Z는 -O-, -COO- 및 -OCO-로 이루어진 군에서 선택되고, h는 1 내지 5의 정수이고,[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서,p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,R101 내지 R103은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다. - 제1항에 있어서,상기 화학식 1의 화합물은 화학식 1A로 표시되는 광경화형 화합물:[화학식 1A]
상기 화학식 1A에서,A1는 탄소 또는 규소이고,L1은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되고,R1은 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,R1, R4 내지 R6 및 X1 내지 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,a 내지 c는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 c가 2인 경우 각각의 X1 내지 X3은 동일하거나 서로 상이할 수 있다. - 하기 화학식 2로 표시되는 광경화형 화합물:[화학식 2]
상기 화학식 2에서,A2는 탄소 또는 규소이고,Ar4 내지 Ar7은 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이고,X4 내지 X7은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, X4 내지 X7 중 적어도 하나는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,d 내지 g는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, d 내지 g가 2인 경우 각각의 X4 내지 X7은 동일하거나 서로 상이할 수 있고,[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,Z는 단일결합, -O-, -COO- 및 -OCO-로 이루어진 군에서 선택되고,i는 1 내지 5의 정수이고,h는 0 내지 5의 정수이고,R100은 수소 또는 메틸기이고, 단 Z가 -O-, -COO- 또는 -OCO-인 경우 h는 0은 아니고,[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서,p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,R101 내지 R103은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다. - 제3항에 있어서,상기 화학식 2의 화합물은 화학식 2A로 표시되는 광경화형 화합물:[화학식 2A]
상기 화학식 2A에서,A2는 탄소 또는 규소이고,R7 내지 R10 및 X4 내지 X7은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 이 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,d 내지 g는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, d 내지 g가 2인 경우 각각의 X4 내지 X7은 동일하거나 서로 상이할 수 있다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1의 R1 및 X1 내지 X3 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 광경화형 화합물.
- 제3항에 있어서,상기 화학식 2의 X4 내지 X7 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 광경화형 화합물.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항 내지 제4항, 제13항 및 제14항중 어느 하나의 항에 있어서,상기 광경화형 화합물은 광경화 도료, 잉크 조성물, 도광판, 절연층, 광학 필터, 난연 수지 또는 플라스틱 광섬유에 사용되는 것인 광경화형 화합물..
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