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KR20100089389A - 점착 조성물 및 이로부터 제조되는 점착 필름 - Google Patents

점착 조성물 및 이로부터 제조되는 점착 필름 Download PDF

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KR20100089389A
KR20100089389A KR1020090008605A KR20090008605A KR20100089389A KR 20100089389 A KR20100089389 A KR 20100089389A KR 1020090008605 A KR1020090008605 A KR 1020090008605A KR 20090008605 A KR20090008605 A KR 20090008605A KR 20100089389 A KR20100089389 A KR 20100089389A
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KR
South Korea
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hydrogen
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KR1020090008605A
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정철호
류이열
송선진
Original Assignee
삼성전자주식회사
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Publication date
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Abstract

다관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 갖는 화합물을 포함하는 점착 조성물 및 이로부터 제조되는 점착 필름에 관한 것으로, 점착 조성물은 화학식 1 내지 3으로 표시될 수 있으며, 각 화학식 1 내지 3은 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 가진다.
광경화형, 다관능, 우레탄 (메타)아크릴레이트, 점착 조성물, 점착 필름

Description

점착 조성물 및 이로부터 제조되는 점착 필름{PHOTOCURABLE ADHESIVE COMPOSITION AND PHOTOCURABLE ADHESIVE FILM MADE THEREFROM}
본 기재는 점착 조성물 및 이로부터 제조되는 점착 필름에 관한 것이다.
점착 필름은 금속 또는 플라스틱 따위로 만들어진 기재의 표면을 보호하거나 두 개의 기재 사이에 개재되어 기재를 서로 부착하는 데 사용된다. 점착 필름은 일상 생활 용품뿐만 아니라 편광판과 같은 전기 전자용 필름에도 적용된다.
점착 필름은 액상인 점착 조성물로부터 제조될 수 있으며 점착 조성물에 열 또는 광을 조사하여 고화함으로써 기재 위에 단단하게 고정될 수 있다. 또한 이와 반대로 고화된 점착 필름에 열 또는 광을 조사하여 기재 위에 고정되어 있는 점착 필름을 박리할 수도 있다.
이와 같이 점착 필름은 외부의 물리적 화학적 힘에 의해 쉽게 분리되지 않을 정도의 점착성이 요구되는 한편, 필요에 따라 기재로부터 쉽게 떼어질 수 있는 박리성 또한 요구된다.
따라서 이하에서 해결하고자 하는 과제는 점착성 및 박리성이 우수한 점착 조성물 및 이로부터 제조되는 점착 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 점착 조성물은 하기 화학식 1 내지 3으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함한다:
[화학식 1]
Figure 112009006745421-PAT00001
상기 화학식 1에서, A는 중심 원자로서 네 개의 치환기와 결합할 수 있는 탄소(C) 또는 규소(Si)일 수 있다. L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌 및 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있으며, 여기서 치환된 알킬렌 또는 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기를 포함할 수 있다. 또한 X1 내지 X4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, 단 X1 내지 X4 중 적어도 두 개는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X1 내지 X4 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. a 내지 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 d가 2인 경우 각각의 X1 내지 X4는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112009006745421-PAT00002
상기 화학식 1-1에서, Z는 단일결합, -O-, -COO- 및 -OCO-로 이루어진 군에서 선택되고, j는 1 내지 5의 정수이고, h는 0 내지 5의 정수이고, R100은 수소 또는 메틸기이고, 단 Z가 -O-, -COO- 또는 -OCO-인 경우 h는 0은 아니다.
[화학식 1-2]
Figure 112009006745421-PAT00003
상기 화학식 1-2에서, p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, R101 내지 R103은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112009006745421-PAT00004
상기 화학식 2는 중심기로서 탄소 두 개가 단일 결합으로 연결되어 있으며, 상기 단일 결합으로 연결된 두 개의 탄소에 치환기 L5 내지 L8가 각각 두 개씩 결합되어 있다. L5 내지 L8은 각각 독립적으로 단일결합, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌 및 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 치환된 알킬렌 또는 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기를 포함할 수 있다. 또한 X5 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X5 내지 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X5 내지 X8 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. e 내지 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e 내지 h가 2인 경우 각각의 X5 내지 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112009006745421-PAT00005
상기 화학식 3은 중심기로서 탄소 두 개가 이중 결합으로 연결되어 있으며, 상기 두 개의 탄소에 치환기 L9 내지 L12가 각각 두 개씩 결합되어 있다. L9 내지 L12는 각각 독립적으로 단일결합, C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌 및 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있으며, 여기서 치환된 알킬렌 또는 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기를 포함할 수 있다. 또한 X9 내지 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X9 내지 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X9 내지 X12 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. k 내지 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k 내지 n이 2인 경우 각각의 X9 내지 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
화학식 1은 화학식 1A 내지 1D 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1A]
Figure 112009006745421-PAT00006
상기 화학식 1A에서, A는 탄소 또는 규소이고, L1 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X2 및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. 단, R1 내지 R4, X2 및 X3 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. b 및 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, b 및 d가 2인 경우 각각의 X2 및 X3은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 1B]
Figure 112009006745421-PAT00007
상기 화학식 1B에서, A는 탄소 또는 규소이고, L1은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X2 내지 X4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. 단, R13 내지 R16 및 X2 내지 X4 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. b 내지 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, b 내지 d가 2인 경우 각각의 X2 내지 X4는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 1C]
Figure 112009006745421-PAT00008
상기 화학식 1C에서, A는 탄소 또는 규소이고, R25 내지 R28은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X1 내지 X4 는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. 단, R25 내지 R28 및 X1 내지 X4 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. a 내지 d는 각 각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 d가 2인 경우 각각의 X1 내지 X4는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 1D]
Figure 112009006745421-PAT00009
상기 화학식 1D에서, A는 탄소 또는 규소이고, L1' 내지 L4'는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, X1 내지 X4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, 단 X1 내지 X4 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X1 내지 X4 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. a 내지 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 d가 2인 경우 각각의 X1 내지 X4는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
화학식 2는 화학식 2A 내지 2D 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2A]
Figure 112009006745421-PAT00010
상기 화학식 2A에서, L6 및 L7는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X5 및 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. 단, R5 내지 R8, X5 및 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. e 및 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e 및 h가 2인 경우 각각의 X5 및 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 2B]
Figure 112009006745421-PAT00011
상기 화학식 2B에서, L6은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, R17 내지 R20은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X5, X7 및 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. 단, R17 내지 R20, X5, X7 및 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. e, g 및 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e, g 및 h가 2인 경우 각각의 X5, X7 및 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 2C]
Figure 112009006745421-PAT00012
상기 화학식 2C에서, R29 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다. X5 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다. 단, R29 내지 R32, X5 내지 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. e 내지 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e 내지 h가 2인 경우 각각의 X5 내지 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 2D]
Figure 112009006745421-PAT00013
상기 화학식 2D에서, L5' 내지 L8'는 각각 독립적으로 단일결합및 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, X5 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X5 내지 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, X5 내지 X8 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. e 내지 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e 내지 h가 2인 경우 각각의 X5 내지 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
화학식 3은 화학식 3A 내지 3D 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3A]
Figure 112009006745421-PAT00014
상기 화학식 3A에서, L10 및 L11은 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X9 및 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다. 단, R9 내지 R12, X9 및 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. k 및 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k 및 n이 2인 경우 각각의 X9 및 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 3B]
Figure 112009006745421-PAT00015
상기 화학식 3B에서, L10은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X9, X11 및 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. 단, R21 내지 R24, X9, X11 및 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. k, m 및 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k, m 및 n이 2인 경우 각각의 X9, X11 및 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 3C]
Figure 112009006745421-PAT00016
상기 화학식 3C에서, R33 내지 R36은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다. X9 내지 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 R33 내지 R36 및 X9 내지 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. k 내지 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k 내지 n이 2인 경우 각각의 X9 내지 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 3D]
Figure 112009006745421-PAT00017
상기 화학식 3D에서, L9' 내지 L12'는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, X9 내지 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X9 내지 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, X9 내지 X12 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. k 내지 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k 내지 n이 2인 경우 각각의 X9 내지 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 α-하이드록시 케톤, 벤질 케탈, 벤질디메틸케탈, 벤조페논, 아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인벤조익에시드, 메틸벤조인벤조에이트, 2,4-디에틸티옥산톤, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 벤질디페닐설파이드, 테트라메틸티우람모노설파이드, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있다.
상기 점착 조성물은 점착 바인더를 더 포함할 수 있다. 상기 점착 바인더는 폴리에스테르계 바인더, 우레탄계 바인더, 실리콘계 바인더, 천연고무계 바인더, 아크릴계 바인더 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따른 점착 필름은 상기 점착 조성물로부터 제조된다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명의 구현예에 따른 점착 조성물 및 이로부터 제조되는 점착 필름은 기재와의 점착성이 우수한 동시에 광 경화 등에 의해 기재로부터 쉽게 떼어질 수 있는 우수한 박리성을 가진다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명한다. 다만, 이는 예시적인 것으로, 이러한 구현예에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 구현예에 따른 점착 조성물은 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 다관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 갖는 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112009006745421-PAT00018
상기 화학식 1에서, A는 중심 원자로서 네 개의 치환기와 결합할 수 있는 탄소(C) 또는 규소(Si)일 수 있다. L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌 및 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있으며, 여기서 치환된 알킬렌 또는 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기를 포함할 수 있다. 또한 X1 내지 X4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, 단 X1 내지 X4 중 적어도 두 개는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X1 내지 X4 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. a 내지 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 d가 2인 경우 각각의 X1 내지 X4는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112009006745421-PAT00019
상기 화학식 1-1에서, Z는 단일결합, -O-, -COO- 및 -OCO-로 이루어진 군에서 선택되고, j는 1 내지 5의 정수이고, h는 0 내지 5의 정수이고, R100은 수소 또는 메틸기이고, 단 Z가 -O-, -COO- 또는 -OCO-인 경우 h는 0은 아니다.
[화학식 1-2]
Figure 112009006745421-PAT00020
상기 화학식 1-2에서, p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, R101 내지 R103은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112009006745421-PAT00021
상기 화학식 2는 중심기로서 탄소 두 개가 단일 결합으로 연결되어 있으며, 상기 단일 결합으로 연결된 두 개의 탄소에 치환기 L5 내지 L8가 각각 두 개씩 결합되어 있다. L5 내지 L8은 각각 독립적으로 단일결합, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌 및 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 치환된 알킬렌 또는 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기를 포함할 수 있다. 또한 X5 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X5 내지 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X5 내지 X8 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. e 내지 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e 내지 h가 2인 경우 각각의 X5 내지 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112009006745421-PAT00022
상기 화학식 3은 중심기로서 탄소 두 개가 이중 결합으로 연결되어 있으며, 상기 두 개의 탄소에 치환기 L9 내지 L12가 각각 두 개씩 결합되어 있다. L9 내지 L12는 각각 독립적으로 단일결합, C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌 및 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있으며, 여기서 치환된 알킬렌 또는 아릴렌은 C1 내지 C5의 알킬기를 포함할 수 있다. 또한 X9 내지 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학 식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X9 내지 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X9 내지 X12 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. k 내지 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k 내지 n이 2인 경우 각각의 X9 내지 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
화학식 1은 화학식 1A 내지 1D 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1A]
Figure 112009006745421-PAT00023
상기 화학식 1A에서, A는 탄소 또는 규소이고, L1 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X2 및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. 단, R1 내지 R4, X2 및 X3 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. b 및 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, b 및 d가 2인 경우 각각의 X2 및 X3은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 1B]
Figure 112009006745421-PAT00024
상기 화학식 1B에서, A는 탄소 또는 규소이고, L1은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X2 내지 X4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. 단, R13 내지 R16 및 X2 내지 X4 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. b 내지 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, b 내지 d가 2인 경우 각각의 X2 내지 X4는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 1C]
Figure 112009006745421-PAT00025
상기 화학식 1C에서, A는 탄소 또는 규소이고, R25 내지 R28은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X1 내지 X4 는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. 단, R25 내지 R28 및 X1 내지 X4 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. a 내지 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 d가 2인 경우 각각의 X1 내지 X4는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 1D]
Figure 112009006745421-PAT00026
상기 화학식 1D에서, A는 탄소 또는 규소이고, L1' 내지 L4'는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, X1 내지 X4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, 단 X1 내지 X4 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X1 내지 X4 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. a 내지 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 d가 2인 경우 각각의 X1 내지 X4는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
화학식 2는 화학식 2A 내지 2D 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2A]
Figure 112009006745421-PAT00027
상기 화학식 2A에서, L6 및 L7는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X5 및 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. 단, R5 내지 R8, X5 및 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. e 및 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e 및 h가 2인 경우 각각의 X5 및 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 2B]
Figure 112009006745421-PAT00028
상기 화학식 2B에서, L6은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, R17 내지 R20은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X5, X7 및 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. 단, R17 내지 R20, X5, X7 및 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. e, g 및 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e, g 및 h가 2인 경우 각각의 X5, X7 및 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 2C]
Figure 112009006745421-PAT00029
상기 화학식 2C에서, R29 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다. X5 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다. 단, R29 내지 R32, X5 내지 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. e 내지 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e 내지 h가 2인 경우 각각의 X5 내지 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 2D]
Figure 112009006745421-PAT00030
상기 화학식 2D에서, L5' 내지 L8'는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, X5 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X5 내지 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, X5 내지 X8 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. e 내지 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e 내지 h가 2인 경우 각각의 X5 내지 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
화학식 3은 화학식 3A 내지 3D 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3A]
Figure 112009006745421-PAT00031
상기 화학식 3A에서, L10 및 L11은 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X9 및 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다. 단, R9 내지 R12, X9 및 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. k 및 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k 및 n이 2인 경우 각각의 X9 및 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 3B]
Figure 112009006745421-PAT00032
상기 화학식 3B에서, L10은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. X9, X11 및 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다. 단, R21 내지 R24, X9, X11 및 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. k, m 및 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k, m 및 n이 2인 경우 각각의 X9, X11 및 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 3C]
Figure 112009006745421-PAT00033
상기 화학식 3C에서, R33 내지 R36은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다. X9 내지 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 R33 내지 R36 및 X9 내지 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. k 내지 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k 내지 n이 2인 경우 각각의 X9 내지 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
[화학식 3D]
Figure 112009006745421-PAT00034
상기 화학식 3D에서, L9' 내지 L12'는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고, X9 내지 X12는 각각 독립적으로수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X9 내지 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, X9 내지 X12 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 좋다. k 내지 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k 내지 n이 2인 경우 각각의 X9 내지 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 다관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 갖는 화합물은 점착 조성물 총 함량에 대하여 1 내지 30 중량%의 양으로 사용될 수 있다. 상기 범위내에서, 기계적 물성이 우수한 점착 조성물을 제공할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 α-하이드록시 케톤, 벤질 케탈, 벤질디메틸케탈, 벤조페논, 아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인벤조익에시드, 메틸벤조인벤조에이트, 2,4-디에틸티옥산톤, 1-하이드록시사이클로헥실페 닐케톤, 벤질디페닐설파이드, 테트라메틸티우람모노설파이드, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있으며, 점착 조성물의 총 함량에 대하여 0.01 내지 10 중량%로 사용될 수 있다. 상기 범위 내에서 미반응 광중합 개시제의 접착층 전이에 따른 패키지 신뢰성 문제가 발생하지 않으며 충분한 광개시 효율을 얻을 수 있다.
상기 용매로는 예컨대 에틸아세테이트, n-부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 n-부틸 에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜, n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜, n-프로필에테르, 트리프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸 등이 포함된다. 보다 바람직하게는, 에틸렌글리콜 n-부틸에테르아세테이트(EGBEA), 프로필렌글리콜디아세테이트(PGDA), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(DPGME) 및 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(carbitol)를 들 수 있으며, 이 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 용매는 점착 조성물의 총 함량에 대하여 상술한 성분을 제외한 잔부의 양으로 포함될 수 있으며, 40 내지 90 중량%로 포함될 수 있다.
상기 점착 조성물은 점착 바인더를 더 포함할 수 있다. 상기 점착 바인더로는 폴리에스테르계 바인더, 우레탄계 바인더, 실리콘계 바인더, 천연고무계 바인 더, 아크릴계바인더 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 이 중 아크릴계바인더는 측쇄에 다양한 관능기 도입이 용이하고 도막 형성성이 우수하다. 아크릴계 바인더는 하이드록시기, 카르복실기, 에폭시기, 알킬기를 포함하는(메타)아크릴레이트 화합물 모노머 또는 이들 (메타)아크릴레이트 화합물을 중합하여 제조된 폴리머일 수 있다. 상기 점착 바인더로는 유리 전이 온도가 -60 내지 0 ℃이고, 분자량(폴리머의 경우 중량평균분자량)은 10만 내지 200만인 바인더가 사용가능하다.
상기 (메타)아크릴레이트 화합물 모노머는 탄소-탄소 이중결합을 가지는 (메타)아크릴레이트 화합물로서 구체적인 예로는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-히드록시(메타)아크릴레이트, 트리메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 테트라메틸올메탄테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타디에리스리톨모노히드록시펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 1,4-부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 올리고에스테르(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며 이에 한정되지는 않는다.
상기 점착 바인더는 점착 조성물 총 함량에 대하여 5 내지 40중량%의 양으로 포함될 수 있다. 상기 범위내에서, 점착 필름의 형성이 용이하게 이루어질 수 있다.
또한 상기 점착 조성물은 가교제, 분산제 및 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
이하에서는 상술한 점착 조성물로부터 제조되는 점착 필름에 대하여 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에따른 점착 필름을 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 1을 참조하면, 점착 필름(3)은 하부 기재(1) 및 상부 기재(5) 사이에 위치하여 하부 기재(1)와 상부 기재(5)를 서로 점착한다. 예컨대 액정 표시 장치에 사용하는편광판인 경우, 하부 기재(1) 및 상부 기재(3) 중 하나는 이형 필름이거나 보호 필름일 수 있다. 이형 필름 또는 보호 필름은 액정 표시 장치의 제조가 완성된 후에 제거되어야 한다. 점착 필름(3)은 상술한 점착 조성물로만들어질 수 있으며 액정 표시 장치의 제조 공정 중에는 우수한 점착성으로 인해 이형 필름 또는 보호 필름을 단단하게 고정할 수 있고, 액정 표시 장치의 제조 공정 후에는 우수한 박리성으로 인해 이형 필름 또는 보호 필름을 쉽게 제거할 수 있다. 여기서는 액정 표시 장치의 편광판을 예시적으로 설명하였지만 이에 한정되지 않고 전기, 전자 소재용뿐만 아니라 모든 분야의 점착 필름에 동일하게 적용할 수 있다.
이하에서 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
(실시예 1)
실시예 1-1. 점착 바인더 합성
아크릴레이트 모노머 100 중량부에 대하여 용매로 에틸아세테이트를 900 중량부 적하한 후 79℃에서 가열 교반한다. 환류하면서 2-에틸헥실아크릴레이트 40 중량%, 이소옥틸아크릴레이트 10 중량%, 글리시딜메타크릴레이트 10 중량%, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 10 중량%, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 15 중량%, 메틸메타크릴레이트 5 중량% 및 부틸아크릴레이트 10 중량%를 포함하는 아크릴레이트 모노머 100 중량부 및 아조비스아이소부티로나이트릴(AIBN) 0.03중량부와 함께 3시간 동안 적하한다. 5시간 동안 교반한 후, 아크릴레이트 모노머 100 중량부에 대하여 에틸아세테이트 10 중량부 및 아조비스아이소부티로나이트릴 0.1 중량부를 추가로 20분 동안 적하한다. 2시간 유지 후 아크릴레이트 모노머 100 중량부에 대하여 에틸아세테이트 10 중량부 및 아조비스아이소부티로나이트릴 0.1 중량부를 추가로 적하하고 3시간 유지 후, 다시 아크릴레이트 모노머 100 중량부에 대하여 에틸아세테이트 20 중량부 및 톨루엔 20 중량부를 첨가하고 냉각시켜 점착 바인더 용액(고형분 함량: 9.4 중량%)을 얻는다.
실시예 1-2. 다관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 화합물의 합성
실시예 1-2-1. 화학식 A의 화합물 합성
먼저 하기 반응식 1에 따라 화학식 f로 표시되는 화합물을 합성한다.
[반응식 1]
Figure 112009006745421-PAT00035
상기 반응식 1에 따른 화학식 f의 화합물은 다음과 같이 제조된다. 10000㎖ 라운드 플라스크에 화학식 a의 화합물(750g, 2.69 mol) 및 아닐린(678g, 7.28 mol)을 넣고, 온도를 올려 200℃에서 5분간 교반 후, 온도를 내려 90℃를 유지한다. 이에, HCl 4100㎖ 및 메탄올 3100㎖를 넣은 뒤 1 시간 동안 환류한다. 얻어진 고체 물질을 필터하고 메탄올 300㎖로 세척한 후, 이를 에탄올 5000㎖에 넣고 교반하면서 황산 816㎖를 천천히 적하시키고 온도를 -10℃로 내리고, 이소아밀나이트릴 610㎖를 천천히 넣은 뒤 1시간 동안 교반한다. 온도를 유지하면서 아인산 1220㎖를 넣고 온도를 올려 환류시키면서 1시간 동안 교반하여 700g의 화학식 c의 화합물 을 수득한다(1H NMR (300MHz, CDCl3), δ 7.18~7.25(m, 20H)).
질산 2750㎖을 넣고 -10℃로 온도를 내린 후, 화학식 c의 화합물(550g, 1.71 mol)을 천천히 넣고 아세트산 무수물 1830㎖를 천천히 적하한다. 아세트산 3660㎖를 넣고 1시간 동안 교반하고, 필터 후 세척하여 335g의 화학식 d의 화합물을 수득한다(1H NMR (300MHz, DMSO) δ 7.59(d, 8H), 8.22(d, 8H)).
수소화 반응기에 테트라하이드로퓨란 4500㎖를 넣고 화학식 d의 화합물(450g, 0.89 mol)를 주입 후, 에탄올 1200㎖에 팔라듐/카본 촉매 90g을 넣고 교반하면서 반응기에 천천히 넣는다. 수소 가스를 계속 넣어주면서 30시간 동안 교반한 후, 에탄올 및 n-헥산으로 세척 후 건조하여 295g의 화학식 e의 화합물을 수득한다(1H NMR (300MHz, DMSO) δ 4.83(s, 8H), 6.37(d, 8H), 6.66(d, 8H)).
화학식 e의 화합물(400g, 1.05 mol)을 1200㎖의 초순수에 넣고 교반하면서 황산 320㎖를 넣은 후, 0℃에서 소듐 나이트라이트를 적하하여 50℃에서 교반함으로써 최종적으로 테트라키스(p-하이드록시페닐)메탄(화학식 f의 화합물)을 수득한다(1H NMR (300MHz, DMSO) δ 6.60(d, 8H), 6.80(d, 8H), 9.25(s, 4H)).
상기에서 얻은 화학식 f의 화합물을 사용하여 하기 반응식 2에 따라 화학식 A로 표시되는 화합물을 합성한다.
[반응식 2]
Figure 112009006745421-PAT00036
상기 반응식 2에 의하여 테트라키스(p-하이드록시페닐)메탄(화학식 f의 화합물)(38.42g, 0.1 mol)을 500㎖의 에틸 아세테이트에 녹이고 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트(화학식 g의 화합물)(65.16g, 0.42 mol)를 디부틸틴디라우레이트(DBTDL, 6.63g, 0.0105 mol)를 촉매로 하여 50℃에서 15 시간 동안 반응시켜 최종적으로 화학식 A로 표시되는 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.08(t NH),6.7~6.9(d 8H), 6.8~7.0(d 8H), 5.94, 5.45(s C=CH2), 4.00(t CH2), 3.29(t CH2), 1.78(s CH3)).
실시예 1-3. 점착 조성물 제조
상기의 실시예 1-1에서 얻어진 점착 바인더 용액 100g에 실시예 1-2에서 화학식 A의 화합물(다관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 화합물)를 5g 혼합하고, 이에 광중합 개시제로서 α-하이드록시 케톤 타입인 이가큐어 184(Ciba chemical) 및 벤질디메틸 케탈 타입인 이가큐어 651(Ciba chemical)을 0.01 중량% 첨가하여 점착 조성물을 제조한다.
(실시예 2)
실시예 1의 화학식 A의 화합물을 10g 포함하여 점착 조성물을 제조한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 조성물을 제조한다.
(실시예 3)
실시예 1의 화학식 A의 화합물 대신 하기 화학식 B로 표시되는 화합물 1g을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 조성물을 제조한다.
실시예 3-2-1. 화학식 B의 화합물의 합성
상기 실시예 1-2의 화학식 A의 화합물의 합성에서 테트라키스(p-하이드록시페닐)메탄 대신 1,1,1-트리스(4-하이드록시페닐)에탄을 사용하는 것을 제외하고 실시예 1-2와 같은 방법으로 하기 화학식 B의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ6.9~7.0(d 6H), 7.0~7.1(d 6H), 6.13, 5.59(s C=CH2), 4.26(t CH2), 3.56(t CH2), 2.02(s CH3), 1.91(s CH3)).
Figure 112009006745421-PAT00037
(실시예 4)
실시예 3의 화학식 B의 화합물을 5g 포함하여 점착 조성물을 제조한 것 외에는 실시예 3과 동일한 방법으로 점착 조성물을 제조한다.
(실시예 5)
실시예 3의 화학식 B의 화합물을 10g 포함하여 점착 조성물을 제조한 것 외에는 실시예 3과 동일한 방법으로 점착 조성물을 제조한다.
(실시예 6)
실시예 1의 화학식 A의 화합물 대신 화학식 C의 화합물 10g을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 조성물을 제조한다.
실시예 6-2-1. 화학식 C의 화합물의 합성
상기 실시예 1-2의 화학식 A의 화합물의 합성에서 테트라키스(p-하이드록시페닐)메탄 대신 비스페놀 A를 사용하는 것을 제외하고 실시예 1-2와 같은 방법으로 하기 화학식 C의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ7.0~7.2(d 4H), 7.2~7.4(d 4H), 6.13, 5.59(s C=CH2), 4.58(t CH2), 3.15(t CH2), 2.01(s CH3), 1.72(s CH3)).
Figure 112009006745421-PAT00038
(실시예 7)
실시예 1의 화학식 A의 화합물 대신 화학식 D의 화합물 10g을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 조성물을 제조한다.
실시예 7-2-1. 화학식 D의 화합물의 합성
실시예 1-2의 화학식 A의 화합물의 합성에서 테트라키스(p-하이드록시페닐)메탄 대신 테트라키스(p-하이드록시페닐)에텐을 사용하는 것을 제외하고 실시예 1-2와 같은 방법으로 하기 화학식 D의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.08(t NH), 7.0~7.2(d 8H), 7.2~7.4(d 8H), 6.48, 6.40(s C=CH2), 4.58(t CH2), 3.15(t CH2), 2.01(s CH3)).
Figure 112009006745421-PAT00039
(실시예 8)
실시예 1의 화학식 A의 화합물 대신 화학식 E의 화합물 10g을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 조성물을 제조한다.
실시예 8-2-1. 화학식 E의 화합물의 합성
실시예 1-2의 화학식 A의 화합물의 합성에서 테트라키스(p-하이드록시페닐)메탄 대신 1,1,1-트리스(4-하이드록시페닐)에탄을 사용하고 메타크릴로일 옥시에틸 이소시아네이트 대신 1,1-비스(아크릴로일옥시메틸) 에틸 이소시아네이트를 사용하는 것을 제외하고 실시예 1-2와 같은 방법으로 하기 화학식 E의 화합물을 합성한다(1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.08(s NH), δ7.0~7.2(d 6H), 7.2~7.4(d 6H), 6.27, 5.59(s C=CH2), 6.05(s 6H), 4.71(s CH2), 2.28(s CH3), 1.57(s CH3)).
Figure 112009006745421-PAT00040
(비교예 1)
실시예 1에서 제조한 화학식 A의 화합물 대신 트리메틸올 프로판과 톨루엔 디이소시아네이트를 반응시켜 얻어지는 3관능 이소시아네이트 가교제(AK-75, 애경화학)를 10g 포함한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 조성물을 제조한다.
(비교예 2)
실시예 1의 화학식 A의 화합물을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 조성물을 제조한다.
상술한 실시예 1 내지 8과 비교예 1 및 2의 점착 조성물의 성분 함량을 표 1에 나타낸다.
(단위: g) 점착
바인더		 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 가지는 화합물 가교제
화학식 A의 화합물 화학식 B의 화합물 화학식 C의 화합물 화학식 D의 화합물 화학식 E의 화합물
실시예 1 100 5 0 0 0 0 0
실시예 2 100 10 0 0 0 0 0
실시예 3 100 0 1 0 0 0 0
실시예 4 100 0 5 0 0 0 0
실시예 5 100 0 10 0 0 0 0
실시예 6 100 0 0 10 0 0 0
실시예 7 100 0 0 0 10 0 0
실시예 8 100 0 0 0 0 10 0
비교예 1 100 0 0 0 0 0 10
비교예 2 100 0 0 0 0 0 0
(시험예 1)
시험예 1은 상술한 실시예 및 비교예에 따라 제조된 점착 조성물의 광경화 전후의 점착성(tackiness) 및 박리력(peel strength)에 관한 시험이다.
상술한 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 및 2에 따라 제조된 점착 조성물의 물성 시험을 위하여, 상기 실시예 1 내지 8, 비교예 1 및 2에서 제조된 점착 조성물로 제조된 점착 필름을 10㎛의 두께로 적층한 후 광경화 전후의 박리력을 측정한다. 광경화 시의 UV는 약 300mJ/cm2강도에서 2.94초 동안 노광한다.
박리력 측정은 한국 공업 규격 KS-A-01107(점착 테이프 및 점착 시이트의 시험 방법)의 8항에 따라 시험한다. SUS #304 스테인레스 강판에 너비 25㎜, 길이 150㎜의 시료를 붙인 후, 2kg 하중의 압착 롤러를 이용하여 300㎜/min의 속도로 1회 왕복시켜 압착한다. 압착 후 30분 경과 후에 시험편의 접은 부분을 180ㅀ로 뒤집어 약 25㎜를 벗긴 후, 시험편을 인장강도기의 위쪽 클립에 SUS #304 시험판을 아래쪽 클립에 고정시키고, 300㎜/min의 인장속도로 당겨 벗길 때의 하중을 측정한다. 광경화 전후의 박리력 측정결과는 하기의 표 2에 나타낸다.
표 2의 UV 조사 전 박리력 데이터에서, 실시예 1 내지 8의 점착 조성물로부터 제조된 시험편의 경우 비교예 1 및 2에 비해 박리 시 요구되는 하중의 수치가 크므로 UV 조사 전 우수한 점착성을 갖는 것을 확인할 수 있다. 한편, 표 2의UV 조사 후 점착성 데이터에서, 실시예 1 내지 8의 시험편이 비교예 1 및 2에 비해 박리 시 요구되는 하중의 수치가 낮으므로, UV 조사 후 박리가 용이함을 확인할 수 있다.
(시험예 2)
시험예 2는 광경화형 점착 조성물의 광경화 전후의 점착성 측정에 관한 것이다.
상기 시험예 1에서 제작한 시험편을 이용하여 프로브 택 측정기(probe tack tester; tacktoc-2000)로 점착성을 측정한 결과를 광경화 전후로 나누어 하기 표 2에 나타낸다. 측정방법은 ASTM D2979-71에 의거하여 깨끗한 프로브의 끝을 10㎜/sec의 속도와 9.79kPa의 접촉 하중으로 1초 동안 점착제와 접촉시킨 다음 떼었을 때 필요한 최대 힘을 점착성 값으로 한다.
박리력
(peel strength,
단위: dyne/25㎜)		 점착성
(tackiness, 단위: gf)
UV 조사 전 UV 조사 후 UV 조사 전 UV 조사 후
실시예 1 9800 198 126 0.32
실시예 2 10500 186 132 0.28
실시예 3 9700 172 106 0.34
실시예 4 7800 139 118 0.33
실시예 5 9300 106 114 0.18
실시예 6 7400 125 109 0.25
실시예 7 7600 142 121 0.21
비교예 1 6300 236 147 1.53
비교예 2 6800 215 132 1.72
상기의 표 2에서 보는 바와 같이, 광경화 전후의 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 및 2의 점착 조성물의 박리력과 점착성을 비교하여 보면, 실시예 1 내지 8에 따른 우레탄 (메타)아크릴레이트 기를 갖는 화합물을 혼합한 점착 조성물의 경우 광경화 전 점착성이 비교예의 점착 조성물에 비해 우수하고, 광경화 후 점착성이 크게 낮아지므로 비교예의 점착 조성물에 비해 광경화 후 우수한 박리성을 갖는 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
도 1은 본 발명의 한 구현예에 따른 점착 필름을 개략적으로 도시한 단면도이다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 점착 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112009006745421-PAT00041
    상기 화학식 1에서
    A는 탄소 또는 규소이고,
    L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌 및 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    X1 내지 X4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X1 내지 X4 중 적어도 두 개는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    a 내지 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 d가 2인 경우 각 각의 X1 내지 X4는 동일하거나 서로 상이할 수 있고,
    [화학식 1-1]
    Figure 112009006745421-PAT00042
    상기 화학식 1-1에서,
    Z는 단일결합, -O-, -COO- 및 -OCO-로 이루어진 군에서 선택되고,
    j는 1 내지 5의 정수이고,
    h는 0 내지 5의 정수이고,
    R100은 수소 또는 메틸기이고,
    단 Z가 -O-, -COO- 또는 -OCO-인 경우 h는 0은 아니고,
    [화학식 1-2]
    Figure 112009006745421-PAT00043
    상기 화학식 1-2에서,
    p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
    R101 내지 R103은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1A로 표시되는 것인 점착 조성물:
    [화학식 1A]
    Figure 112009006745421-PAT00044
    상기 화학식 1A에서
    A는 탄소 또는 규소이고,
    L1 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X2 및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 R1 내지R4, X2 및 X3 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    b 및 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, b 및 d가 2인 경우 각각의 X2 및 X3은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1B로 표시되는 것인 점착 조성물:
    [화학식 1B]
    Figure 112009006745421-PAT00045
    상기 화학식 1B에서
    A는 탄소 또는 규소이고,
    L1은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X2 내지 X4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 R13 내지 R16 및 X2 내지 X4 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    b 내지 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, b 내지 d가 2인 경우 각 각의 X2 내지 X4는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1C로 표시되는 것인 점착 조성물:
    [화학식 1C]
    Figure 112009006745421-PAT00046
    상기 화학식 1C에서,
    A는 탄소 또는 규소이고,
    R25 내지 R28은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X1 내지 X4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 R25 내지 R28 및 X1 내지 X4 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    a 내지 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 d가 2인 경우 각각의 X1 내지 X4는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1D로 표시되는 것인 점착 조성물:
    [화학식 1D]
    Figure 112009006745421-PAT00047
    상기 화학식 1D에서
    A는 탄소 또는 규소이고,
    L1' 내지 L4'는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    X1 내지 X4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있고, 단 X1 내지 X4 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    a 내지 d는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, a 내지 d가 2인 경우 각각의 X1 내지 X4는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  6. 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 것인 점착 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112009006745421-PAT00048
    상기 화학식 2에서
    L5 내지 L8은 각각 독립적으로 단일결합, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌 및 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    X5 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X5 내지X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    e 내지 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e 내지 h가 2인 경우 각 각의 X5 내지 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2A로 표시되는 것인 점착 조성물:
    [화학식 2A]
    Figure 112009006745421-PAT00049
    상기 화학식 2A에서
    L6 및 L7는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X5 및 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 R5 내지 R8, X5 및 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에 서 선택되고,
    e 및 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e 및 h가 2인 경우 각각의 X5 및 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2B로 표시되는 것인 점착 조성물:
    [화학식 2B]
    Figure 112009006745421-PAT00050
    상기 화학식 2B에서
    L6은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    R17 내지 R20은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X5, X7 및 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 R17 내지 R20, X5, X7 및 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    e, g 및 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e, g 및 h가 2인 경우 각각의 X5, X7 및 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2C로 표시되는 것인 점착 조성물:
    [화학식 2C]
    Figure 112009006745421-PAT00051
    상기 화학식 2C에서,
    R29 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X5 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 R29 내지 R32, 및 X5 내지 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    e 내지 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e 내지 h가 2인 경우 각각의 X5 내지 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  10. 제6항에 있어서,
    상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2D로 표시되는 것인 점착 조성물:
    [화학식 2D]
    Figure 112009006745421-PAT00052
    상기 화학식 2D에서
    L5' 내지 L8'는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    X5 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X5 내지 X8 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    e 내지 h는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, e 내지 h가 2인 경우 각각의 X5 내지 X8은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  11. 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 점착 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112009006745421-PAT00053
    상기 화학식 3에서
    L9 내지 L12는 각각 독립적으로 단일결합, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌 및 C6 내지 C20의 치환 또는 비치환된 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    X9 내지 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X9 내지 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    k 내지 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k 내지 n이 2인 경우 각 각의 X9 내지 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 3A로 표시되는 것인 점착 조성물:
    [화학식 3A]
    Figure 112009006745421-PAT00054
    상기 화학식 3A에서,
    L10 및 L11은 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X9 및 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 R9 내지 R12, X9 및 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에 서 선택되고,
    k 및 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k 및 n이 2인 경우 각각의 X9 및 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 3B로 표시되는 것인 점착 조성물:
    [화학식 3B]
    Figure 112009006745421-PAT00055
    상기 화학식 3B에서
    L10은 단일결합 및 C1 내지 C20의 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X9, X11 및 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 R21 내지 R24, X9, X11 및 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    k, m 및 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k, m 및 n이 2인 경우 각각의 X9, X11 및 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  14. 제11항에 있어서,
    상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 3C로 표시되는 것인 점착 조성물:
    [화학식 3C]
    Figure 112009006745421-PAT00056
    상기 화학식 3C에서
    R33 내지 R36은 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X9 내지 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 R33 내지 R36 및 X9 내지 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    k 내지 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k 내지 n이 2인 경우 각각의 X9 내지 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  15. 제11항에 있어서,
    상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 3D로 표시되는 것인 점착 조성물:
    [화학식 3D]
    Figure 112009006745421-PAT00057
    상기 화학식 3D에서
    L9' 내지 L12'는 각각 독립적으로 단일결합 및 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
    X9 내지 X12는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C5의 알킬기 및 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고, 단 X9 내지 X12 중 적어도 두 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    k 내지 n은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, k 내지 n이 2인 경우 각각의 X9 내지 X12는 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 광중합 개시제는 α-하이드록시 케톤, 벤질 케탈, 벤질디메틸케탈, 벤조페논, 아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인벤조익에시드, 메틸벤조인벤조에이트, 2,4-디에틸티옥산톤, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 벤질디페닐설파이드, 테트라메틸티우람모노설파이드, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것인 점착 조성물.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 점착 조성물은 점착 바인더를 더 포함하는 점착 조성물.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 점착 바인더는 폴리에스테르계 바인더, 우레탄계 바인더, 실리콘계 바인더, 천연고무계 바인더, 아크릴계 바인더, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 점착 조성물.
  19. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 X1 내지 X4 중 적어도 세 개는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 1A의 R1 내지 R4, X2 및 X3 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 1B의 R13 내지 R16 및 X2 내지 X4 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 1C의 R25 내지 R28 및 X1 내지 X4 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 1D의 X1 내지 X4 중 적어도 세 개는 상기화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 2의 X5 내지 X8 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 2A의 R5 내지 R8, X5 및 X8 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 2B의 R17 내지 R20, X5, X7 및 X8 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 2C의 R29 내지 R32, 및 X5 내지 X8 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 2D의 X5 내지 X8 중 적어도 세 개가 상기 화학식1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 3의 X9 내지 X12 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 3A의 R9 내지 R12, X9 및 X12 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 3B의 R21 내지 R24, X9, X11 및 X12 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 3C의 R33 내지 R36 및 X9 내지 X12 중 적어도 세 개는 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 3D의 X9 내지 X12 중 적어도 세 개가 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 치환기로 이루어진 군에서 선택된다.
  20. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 점착 조성물로부터 제조되는 점착 필름.
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