KR101574734B1 - 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자에 관한 것으로, 상기 광학 필름은 액정 화합물을 포함하는 제1광학 이방성층 및 광반응성기를 갖는 반복 단위를 포함하는 제2 광학 이방성층으로 이루어져, 광반응 속도가 개선되고 액정 배향성이 우수하다.
Description
본 발명은 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 액정 배향성이 우수하고 광반응 속도가 개선된 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자에 관한 것이다.
최근 액정 디스플레이가 대형화되면서 모바일폰이나 노트북 등의 개인용에서 점차 벽걸이 TV 등의 가정용으로 용도가 확장됨에 따라 액정 디스플레이에 대해서는 고화질, 고품위화 및 광시야각이 요구되고 있다. 특히 박막트랜지스터에 의해서 구동되는 박막트랜지스터 액정 디스플레이(TFT-LCD)는 개개의 화소를 독립적으로 구동시키기 때문에 액정의 응답속도가 매우 뛰어나 고화질의 동화상을 구현할 수 있어 점차 응용범위가 확장되고 있다.
이러한 TFT-LCD에서 액정이 광스위치로서 사용될 수 있기 위해서는 디스플레이 셀의 가장 안쪽의 박막트랜지스터가 형성된 층 위에 액정이 일정 방향으로 초기 배향되어야만 하는데, 이를 위해 액정 배향막이 사용되고 있다.
이러한 액정 배향을 위해, 폴리이미드 등의 내열성 고분자를 투명 유리 위에 도포하여 고분자 배향막을 성층하고, 나일론, 레이온 등의 러빙 천을 감은 회전 롤러를 고속 회전시키면서 배향막을 문질러 배향시키는 러빙 공정(rubbing process)이 적용된 바 있다.
그러나, 러빙 공정은 러빙시 액정 배향제 표면에 기계적인 스크랫치를 생기게 하거나, 높은 정전기를 발생시키기 때문에 박막 트랜지스터가 파괴될 수 있다. 또한, 러빙천에서 발생되는 미세한 파이버 등으로 인해 불량이 발생되어 생산수율 향상에 장애가 되고 있다.
이와 같은 러빙 공정의 문제점을 극복하여 생산적인 측면에 혁신을 이루고자 새롭게 고안된 액정 배향 방식이 UV와 같은 광에 의한 액정 배향(이하, "광배향")이다.
광배향이란 선편광 된 UV에 의해서 일정한 광반응성 고분자에 결합된 감광성 그룹이 광반응을 일으키고 이 과정에서 고분자의 주쇄가 일정 방향으로 배열을 하게 됨으로써 결국 액정이 배향되는 광중합형 액정 배향막을 형성하는 메커니즘을 지칭한다.
이와 같은 광배향의 대표적인 예가 M. Schadt 등 (Jpn. J. Appl. Phys., Vol31., 1992, 2155), Dae S. Kang 등(미국특허 제5,464,669호), Yuriy Reznikov(Jpn. J. Appl. Phys. Vol. 34, 1995, L1000)이 발표한 광중합에 의한 광배향이다. 이러한 특허 및 논문에서 사용된 광배향 중합체는 주로 PVCN(poly(vinyl cinnamate)) 또는 PVMC(poly(vinyl methoxycinnamate))와 같은 폴리신나메이트계 폴리머이다. 이를 광배향 시킬 경우, 조사된 UV에 의해서 신나메이트의 이중결합이 [2+2] 고리화 첨가([2+2] cycloaddition) 반응을 하여 시클로부탄(cyclobutane)이 형성되며, 이로 인해 이방성이 형성되어 액정분자를 한 방향으로 배열시켜 액정의 배향이 유도되는 것이다.
이외에도, 일본 특개평 11-181127에는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 등의 주쇄에 신남산기 등의 감광성기를 포함하는 측쇄를 갖는 중합체 및 이를 포함하는 배향막이 개시되어 있다. 또한, 한국 특허 공개 제 2002-0006819 호에는 폴리메타크릴계 중합체로 된 배향막의 사용에 대해 개시하고 있다.
그러나, 상술한 이전의 배향막용 광반응성 중합체들은 고분자 주쇄의 열적 안정성이 떨어져 배향막의 안정성을 저하시키거나, 광반응성, 액정 배향성 또는 배향속도가 충분치 못하게 되는 등의 단점이 있었다. 예를 들어, 아크릴계 주쇄를 갖는 중합체의 경우 낮은 열적 안정성으로 인해 배향막의 안정성을 크게 저하시키는 단점이 있었으며, 감광성기가 주쇄에 속박된 경우 배향막에 조사되는 편광에 신속히 반응하지 못하여 액정 배향성 또는 배향 속도가 저하되는 단점이 있었다. 이와 같이, 액정 배향성 또는 배향 속도가 저하되는 경우, 공정 효율이 저하되거나 액정 표시 소자의 액정 배향이 충분치 못하여 이색비가 작고 컨트라스트가 열화될 수 있다.
한편, Bull.Korean Chem.Soc. 2002, Vol.23, 957에는 반복 단위 중 일부로서 아조기가 결합된 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체가 제안된 바 있다.
그러나, 이러한 광반응성 중합체 역시 배향성이 충분치 못할 뿐 아니라, 광반응 속도가 느려 공정 효율이 저하되거나 액정 표시 소자의 컨트라스트가 열화되는 등의 문제를 여전히 발생시킬 수 있다.
상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 액정 배향성이 우수하고 광반응 속도가 개선된 광학 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 광학 필름을 포함하는 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 액정 화합물 1종 이상을 포함하는 제1광학 이방성층; 및
하기 화학식 2로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체를 포함하는 제2 광학 이방성층을 포함하는 광학 필름을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 탄소수 6 내지 40의 아릴렌이고, 상기 아릴렌은 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 할로겐 치환체로 치환될 수 있고;
E1 및 E2는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합, -C(=O)-, -OC(=O)-, -C(=O)O-, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고;
A1 및 A2는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 하기 화학식 1a로 표시되고;
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에서,
Gm, Lm, 및 Nm은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합, -O-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -OC(=O)O-, -C(=O)NR-, -NRC(=O)-, -NRC(=O)NR-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, 또는 -CF2CF2- 이고, 이때 R은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
Jm 및 Mm은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 또는 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌이고,
Qm은 탄소수 1 내지 10의 알킬, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 또는 에폭시기이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2의 치환기에 대해서는 하기에서 상세히 설명한다.
또한, 본 발명은 상기 광학 필름을 포함하는 표시 소자를 제공한다.
본 발명에 따르면, 액정 배향성이 우수하고 광반응 속도가 개선된 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 광학 필름을 도식화하여 나타내는 도면이다.
도 2는 실시예 1에 따른 광학 필름의 빛샘을 촬영한 사진이다.
도 3은 비교예 3에 따른 광학 필름의 빛샘을 촬영한 사진이다.
도 4는 비교예 4에 따른 광학 필름의 빛샘을 촬영한 사진이다.
도 2는 실시예 1에 따른 광학 필름의 빛샘을 촬영한 사진이다.
도 3은 비교예 3에 따른 광학 필름의 빛샘을 촬영한 사진이다.
도 4는 비교예 4에 따른 광학 필름의 빛샘을 촬영한 사진이다.
본 발명에서, 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용되며, 상기 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
또한 본 발명에 있어서, 각 층 또는 요소가 각 층들 또는 요소들의 "상에" 또는 "위에" 형성되는 것으로 언급되는 경우에는 각 층 또는 요소가 직접 각 층들 또는 요소들의 위에 형성되는 것을 의미하거나, 다른 층 또는 요소가 각 층 사이, 대상체, 기재 상에 추가적으로 형성될 수 있음을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 예시적인 실시예들을 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도는 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다", "구비하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 단계, 구성 요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 구성 요소, 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 본 발명의 광학 필름 및 표시 소자를 보다 상세히 설명한다.
광학 필름
본 발명의 광학 필름은 하기 화학식 1로 표현되는 액정 화합물 1종 이상을 포함하는 제1광학 이방성층; 및
하기 화학식 2로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체를 포함하는 제2 광학 이방성층을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 탄소수 6 내지 40의 아릴렌이고, 상기 아릴렌은 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 할로겐 치환체로 치환될 수 있고;
E1 및 E2는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합, -C(=O)-, -OC(=O)-, -C(=O)O-, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고;
A1 및 A2는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 하기 화학식 1a로 표시되고;
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에서,
Gm, Lm, 및 Nm은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합, -O-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -OC(=O)O-, -C(=O)NR-, -NRC(=O)-, -NRC(=O)NR-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2- (CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, 또는 -CF2CF2- 이고, 이때 R은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
Jm 및 Mm은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 또는 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌이고,
Qm은 탄소수 1 내지 10의 알킬, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 또는 에폭시기이다;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
n은 50 내지 5,000 의 정수이고,
p 는 0 내지 4의 정수이고,
R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2a, 2b 및 2c로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이며,
나머지 R1, R2, R3, 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고,
각각 독립적으로 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아릴알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐; 및 적어도 하나 이상의 산소, 질소, 인, 황, 실리콘, 및 보론 중에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함하는 비탄화수소 극성 작용기(non-hydrocarbonaceous polar group)로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1, R2, R3및 R4 가 수소; 할로겐; 또는 상기 비탄화수소 극성 작용기가 아닌 경우, R1 과 R2 또는 R3 와 R4 의 조합이 서로 연결되어 탄소수 1 내지 10의 알킬리덴 그룹을 형성하거나, 또는, R1 또는 R2 가 R3 및 R4 중의 어느 하나와 연결되어 탄소수 4 내지 12의 포화 또는 불포화 지방족 고리, 또는 탄소수 6 내지 24의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 2a]
[화학식 2b]
[화학식 2c]
상기 화학식 2a, 2b 및 2c에서,
A는 단순결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 카보닐, 카르복시, 에스테르, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되고;
B는 단순결합, 산소, 황 또는 -NH-이며;
X는 산소 또는 황이고;
R9는 단순결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아릴알킬렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌으로 이루어진 군에서 선택되며;
R10, R11, R12, R13 및 R14 중 적어도 하나는 할로겐(F, Cl, Br, I)이고, 이를 제외한 나머지 R10, R11, R12, R13 및 R14 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴, 14족, 15족 또는 16족의 헤테로 원소를 포함하는 탄소수 6 내지 40의 헤테로 아릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 알콕시 아릴 및 할로겐 원소로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 비탄화수소 극성 작용기는 이하에 나열된 작용기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
-OR6, -R5OR6, -OC(O)OR6, -R5OC(O)OR6, -C(O)OR6, -R5C(O)OR6, -C(O)R6, -R5C(O)R6, -OC(O)R6, -R5OC(O)R6, -(R5O)p-OR6, -(OR5)p-OR6, -C(O)-O-C(O)R6, -R5C(O)-O-C(O)R6, -SR6, -R5SR6, -SSR6, -R5SSR6, -S(=O)R6, -R5S(=O)R6, -R5C(=S)R6-, -R5C(=S)SR6, --R5SO3R6, -SO3R6, -R5N=C=S, -N=C=S, -NCO, -R5-NCO, -CN, -R5CN, -NNC(=S)R6, -R5NNC(=S)R6, -NO2, -R5NO2, 
, 
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, 
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, 
, 및 
상기 비탄화수소 극성 작용기에서, p는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬렌;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알케닐렌;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 선형 또는 분지형 알키닐렌; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3내지 12의 시클로알킬렌;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알콕실렌; 또는
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 카보닐옥실렌이고,
R6, R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알케닐;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 선형 또는 분지형 알키닐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지40의 아릴;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시; 또는
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 카보닐옥시이다.
한편, 상기 14족, 15족 또는 16족의 헤테로 원소가 포함된 탄소수 6 내지 40의 헤테로 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 40의 아릴기는 하기 화학식으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 화학식에서,
R'10, R'11, R'12, R'13, R'14, R'15, R'16, R'17, 및 R'18 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시이고,
나머지는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴이다.
한편, 상술한 화학식에서 각 치환기의 정의를 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
"알킬"은 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 10개, 보다 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지쇄 포화 1가 탄화수소 부위를 의미한다. 알킬기는 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 알킬기의 예로서 메틸, 에틸, 프로필, 2-프로필, n-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 도데실, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 요오도메틸, 브로모메틸 등을 들 수 있다.
"알케닐"은 1 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 2 내지 20개, 바람직하게는 2 내지 10개, 보다 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지쇄 1가 탄화수소 부위를 의미한다. 알케닐기는 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 탄소 원자를 통해 또는 포화된 탄소 원자를 통해 결합될 수 있다. 알케닐기는 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 알케닐기의 예로서 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 펜테닐, 5-헥세닐, 도데세닐 등을 들 수 있다.
"시클로알킬"은 3 내지 12개의 고리 탄소의 포화된 또는 불포화된 비방향족 1가 모노시클릭, 바이시클릭 또는 트리시클릭 탄화수소 부위를 의미하며, 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 예컨대, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로펜테닐, 시클로헥실, 시클로헥세닐, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 데카하이드로나프탈레닐, 아다만틸, 노르보닐(즉, 바이시클로 [2.2.1] 헵트-5-에닐) 등을 들 수 있다.
"아릴"은 6 내지 20개, 바람직하게는 6 내지 12개의 고리 원자를 가지는 1가 모노시클릭, 바이시클릭 또는 트리시클릭 방향족 탄화수소 부위를 의미하며, 1 이상의 할로겐 치환체 등에 의해 임의로 치환될 수 있다. 아릴기의 예로서 페닐, 나프탈레닐, 플루오레닐 등을 들 수 있다.
"알콕시아릴"은 상기 정의된 아릴기의 수소 원자 1개 이상이 알콕시기로 치환되어 있는 것을 의미한다. 알콕시아릴기의 예로서 메톡시페닐, 에톡시페닐, 프로폭시페닐, 부톡시페닐, 펜톡시페닐, 헥톡시페닐, 헵톡시, 옥톡시, 나녹시, 메톡시바이페닐, 메톡시나프탈레닐, 메톡시플루오레닐, 메톡시안트라세닐, 에톡시안트라세닐, 프로폭시안트라세닐, 메톡시플루오레닐 등을 들 수 있다.
"아릴알킬"은 상기 정의된 알킬기의 수소 원자가 1개 이상이 아릴기로 치환되어 있는 것을 의미하며, 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 예를 들면, 벤질, 벤즈하이드릴 및 트리틸 등을 들 수 있다.
"알키닐"은 1 이상의 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 2 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 10개, 보다 바람직하게는 2개 내지 6개의 직쇄 또는 분지쇄의 1가 탄화수소 부위를 의미한다. 알키닐기는 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 탄소 원자를 통해 또는 포화된 탄소 원자를 통해 결합될 수 있다. 알키닐기는 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 예를 들면, 에티닐 및 프로피닐 등을 들 수 있다.
"알킬렌"은 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 10개, 보다 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지쇄의 포화된 2가 탄화수소 부위를 의미한다. 알킬렌기는 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 알킬기의 예로서 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 헥실렌 등을 들 수 있다.
"알케닐렌"은 1 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 2 내지 20개, 바람직하게는 2 내지 10개, 보다 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지쇄의 2가 탄화수소 부위를 의미한다. 알케닐렌기는 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 탄소 원자를 통해 및/또는 포화된 탄소 원자를 통해 결합될 수 있다. 알케닐렌기는 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다.
"시클로알킬렌"은 3 내지 12개의 고리 탄소의 포화된 또는 불포화된 비방향족 2가 모노시클릭, 바이시클릭 또는 트리시클릭 탄화수소 부위를 의미하며, 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 예컨대, 시클로프로필렌, 시클로부틸렌 등을 들 수 있다.
"아릴렌"은 6 내지 20개, 바람직하게는 6 내지 12개의 고리 원자를 가지는 2가 모노시클릭, 바이시클릭 또는 트리시클릭 방향족 탄화수소 부위를 의미하며, 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 아릴기의 방향족 부분은 탄소 원자만을 포함한다. 아릴렌기의 예로서 페닐렌 등을 들 수 있다.
"아릴알킬렌"은 상기 정의된 알킬기의 수소 원자가 1개 이상이 아릴기로 치환되어 있는 2가 부위를 의미하며, 1이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 예를 들면, 벤질렌 등을 들 수 있다.
"알키닐렌"은 1 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 2 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 10개, 보다 바람직하게는 2개 내지 6개의 직쇄 또는 분지쇄의 2가 탄화수소 부위를 의미한다. 알키닐렌기는 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 탄소 원자를 통해 또는 포화된 탄소 원자를 통해 결합될 수 있다. 알키닐렌기는 1 이상의 할로겐 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 예를 들면, 에티닐렌 또는 프로피닐렌 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체를 포함하는 조성물은 광 활성제, (메타)아크릴레이트계 화합물 및 광 개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 광반응성 중합체에 광 활성화제를 첨가함으로써 광 반응성기의 반응성을 증가시킬 수 있다. 상기 광 활성제의 예로는 2,4-에틸-9H-티옥산덴-9-온(2,4-ethyl-9H-thioxanthen-9-one), 1-이소프로필-9H-티옥산덴-9-온(1-isopropyl-9H-thioxanthen-9-one), 1,3-디플루오로-9H-티옥산덴-9-온(1,3-difluoro-9H-thioxanthen-9-one), 및 2-트리플루오로메틸-9H-티옥산덴-9-온(2-trifluoromethyl-9H-thioxanthen-9-one) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물은 예를 들어, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate), 트리(2-아크릴롤일옥시에틸)이소시누레이트(tris(2-acrylolyloxyethyl)isocynurate), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(trimethylolpropane triacrylate), 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(dipentaerythritol hexaacrylate)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 광 개시제로는 Irgacure 907, 819 등을 사용할 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 성분들의 함량은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 상기 화학식 2로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체를 약 50 내지 약 70중량%로, 상기 광 활성제를 약 1 내지 약 20 중량%로, 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물을 약 20 내지 약 40 중량%로, 그리고 상기 광 개시제를 약 1 내지 약 15 중량%로 포함할 수 있다.
본 발명의 광학 필름에서 상기 제1 광학 이방성층은 하기 화학식 1로 표현되는 액정 화합물 1종 이상을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 탄소수 6 내지 40의 아릴렌이고, 상기 아릴렌은 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 할로겐 치환체로 치환될 수 있고;
E1 및 E2는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합, -C(=O)-, -OC(=O)-, -C(=O)O-, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고;
A1 및 A2는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 하기 화학식 1a로 표시되고;
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에서,
Gm, Lm, 및 Nm은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합, -O-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -OC(=O)O-, -C(=O)NR-, -NRC(=O)-, -NRC(=O)NR-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2- (CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, 또는 -CF2CF2- 이고, 이때 R은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
Jm 및 Mm은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 또는 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌이고,
Qm은 탄소수 1 내지 10의 알킬, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 또는 에폭시기이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1a에서, Gm, Lm, 및 Nm은 각각 독립적으로 단순 결합, -O-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -OC(=O)O-, 또는 -(CH2)2-이고, Jm 및 Mm은 각각 독립적으로 단순 결합, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고, Qm은 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 에폭시기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1광학 이방성층은 상기 화학식 1로 표현되는 액정 화합물 외에, 모노아크릴레이트계 화합물 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 모노아크릴레이트계 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 하기 화학식에서, z는 2 내지 12의 정수이다.
광학 필름에 요구되는 배향성이나 광반응성 등의 물리적 특징은 상기 제1광학 이방성층에 포함된 액정 화합물과 상기 제2광학 이방성층에 포함된 광반응성 중합체의 상호 작용에 의해 결정된다. 따라서 이러한 상호 작용은 상기 액정 화합물과 상기 광반응성 중합체의 구조적 특성에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 광학 필름은 상기 화학식 1로 표현되는 액정 화합물과 상기 화학식 2로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체를 각각 별개의 층으로 포함한다. 따라서, 상기 액정 화합물과 광반응성 중합체가 하나의 층에 포함될 경우의 불필요한 상호작용 없이 조합됨에 따라 적절한 결합력으로 뛰어난 배향성이나 광반응성을 나타낸다. 이에 따라 액정 배향성 및 광반응속도가 개선된 광학 필름을 제공할 수 있다.
본 발명의 광학 필름은 당업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제작될 수 있다. 상기 광학 필름을 제조하기 위해서, 상기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체, 광 활성제, 바인더로서 (메타)아크릴레이트계 화합물 및 광 개시제를 포함하는 조성물을 적절한 유기용매에 녹여 용액으로 만든다. 상기 유기용매로는 톨루엔(toluene), 아니솔(anisole), 클로로벤젠(chlorobenzene), 디클로로에탄(dichloroethane), 시클로헥산(cyclohexane), 시클로펜탄(cyclopentane), 또는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(propylene glycol methyl ether acetate) 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
이 때, 상기 용액의 고형분은 용액의 중량 대비 약 1 내지 약 15중량%일 수 있다. 예를 들어, 필름으로 캐스팅하기 위해서는 약 10 내지 약 15중량%가 바람직하고, 박막으로 만들기 위해서는 약 1 내지 약 5중량%가 바람직하다.
상기 제조한 용액을 기재나 유리 위에 떨어뜨린 후, 스핀 코팅, 바 코팅, 용매 캐스팅 등을 실시한 후, 오븐이나 핫플레이트에 올려놓고 건조시킨다. 다음에, 편광 UV를 조사하여 광 반응기의 이중결합이 일정한 방향으로 이합체를 이루도록 하여 제2 광학 이방성층을 형성한다.
상기 제2 광학 이방성층 위에 상기 화학식 1로 표현되는 액정 화합물을 포함하는 용액을 코팅하고 건조시켜 제1광학 이방성층을 형성할 수 있다.
이때 상기 액정 화합물 및 광 개시제를 유기 용매에 용해시켜서 제조할 수 있다. 상기 액정 화합물 용액 중 상기 액정 화합물의 함량은 특별히 제한되는 것은 아니나, 전체 액정 화합물 용액 100 중량부에 대하여 약 5 내지 약 70 중량부인 것일 수 있고 바람직하게는 약 5 내지 50 중량부일 수 있다.
또한, 상기 액정 화합물 용액에는 액정 배향을 방해하지 않는 한 광개시제, 카이럴제, 계면 활성제, 중합성 모노머, 폴리머 등이 첨가될 수 있다.
상기 액정 화합물 용액 제조시 유기 용매로는 클로로포름, 테트라클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메톡시 벤젠, 1,2-디메톡시벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논 등의 케톤류; 이소프로필 알코올, n-부탄올 등의 알코올류; 메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브, 부틸 셀로솔브 등의 셀로솔브류 등을 사용할 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니며, 단일 또는 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
표시 소자
본 발명은 상기 광학 필름을 포함하는 표시 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 광학 필름은 표시 장치용 광학 부재로서 될 수 있다. 예로서는, STN(Super Twist Nematic)형 LCD, TFT-TN(Thin Film Transistor-Twisted Nematic)형 LCD, VA(Vertical Alignment)형 LCD, IPS(In-Plane Switching)형 LCD 등의 위상차 필름; 1/2 파장판; 1/4 파장판; 역파장 분산 특성 필름; 광학 보상 필름; 컬러 필터; 편광판과의 적층 필름; 편광판 보상 필름 등을 들 수 있다.
본 발명의 표시 소자는 상기 광학 필름을 하나 또는 2 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 액정 셀 및 이 액정 셀의 양면에 각각 구비된 제1 편광판 및 제2 편광판을 포함하는 표시 소자에 있어서, 본 발명에 따른 광학 필름은 상기 액정 셀과 상기 제1 편광판 및/또는 제2 편광판 사이에 구비될 수 있다. 즉, 제1 편광판과 액정 셀 사이에 광학 필름이 구비될 수 있고, 제2 편광판과 액정 셀 사이에, 또는 제1 편광판과 액정 셀 사이와 제2 편광판과 액정 셀 사이 모두에 광학 필름이 하나 또는 그 이상 구비될 수 있다.
본 발명의 표시 소자는 당업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 표시 소자는 기재로써 제 1 기판 및 제 2 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제2광학 이방성층을 형성하는 단계; 상기 기판 상에 형성된 제2 광학 이방성층을 건조시키는 단계; 상기 건조된 제2 광학 이방성층에 UV광을 조사하여 광 배향하는 단계; 상기 제2 광학 이방성층 상에 제1 광학 이방성층을 형성하는 단계; 및 상기 두 기판 사이에 액정층이 개재되도록 두 기판을 합착시키는 단계로 제조될 수 있다.
보다 구체적으로, 기재 상에 상기 화학식 2로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체, 광 활성제, 바인더로서 (메타)아크릴레이트계 화합물 및 광 개시제를 포함하는 조성물을 적절한 유기용매에 녹여 용액으로 만든 후 도포 및 건조한다.
건조가 완료된 후, 소정의 방향으로 선편광된 자외선을 조사함으로써 원하는 임의의 방향으로 배향을 부여할 수 있다. 이는 광학 이방성층을 구성하는 광반응성 중합체 등이 자외선 조사에 의한 이합체화(고리 첨가) 반응을 통해 자외선 편광판(와이어 그리드 편광판)의 투과축에 수직한 방향(흡수축)으로 1차 분자 배향을 유도하게 된다. 그러므로, 조사하는 자외선의 편광 방향을 조절할 경우 광학 이방성층의 배향 방향을 임의의 원하는 각으로 조절할 수 있고, 따라서 향후 제2 광학 이방성층 상에 형성되는 제1 광학 이방성층의 광축을 기재의 진행 방향에 대하여 임의의 각으로 조절하는 것이 가능하다.
상기 제1광학 이방성층 상에 액정 화합물을 포함하는 용액을 도포 및 건조하여 제1 광학 이방성층을 형성한다.
상기 건조 과정을 거친 후, 상기 제1광학 이방성층 상에 배향된 제1 광학 이방성층은 자외선 조사를 통해 중합하여 경화시킴으로써 고정된다.
이후, 본 발명에 따른 광학 필름을 갖는 기판 2개의 기판 중 하나에는 볼스페이서가 함유된 광 반응성 접착제를 유리 기판 끝부분에 도포한 후, 이것에 나머지 하나의 기판을 합착하여 접착제가 도포된 부분만 자외선을 조사하여 셀을 접합시킨다. 이후 완성된 셀에 액정을 주입하고 열처리하여 표시 소자를 완성한다.
상기 광학 필름을 구비하는 본 발명의 표시 소자는 우수한 액정 배향성 및 광 반응속도를 보인다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 광학 필름을 도식화하여 나타내는 도면이다.
도 1을 참고하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 광학 필름(100)은 제1광학 이방성층(20); 및 제2광학 이방성층(10)을 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
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실시예
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실시예
1
5-노보넨-2-에틸-(4-플루오르 신나메이트) 중합체(Mw 159k)를 c-펜타논(c-pentanone) 용매에 2중량%의 농도로 용해하고, 80마이크론 두께의 폴리에틸렌 테레프탈레이트(상품명: SH71, SKC㈜사 제조) 기판 상에, 건조 후 두께가 1,000Å가 되도록 롤 코팅 방법으로 코팅하였다. 그 후, 80℃오븐에서 3분간 가열하여 코팅막 내부의 용매를 제거함으로써 코팅막을 형성하였다.
노광은 200mW/cm2세기의 고압 수은등을 광원으로 하고 Moxtek사의 와이어 그리드 폴라라이저(wire grid polarizer)를 이용하여 필름의 진행 방향과 수직하게 편광된 UV가 나오도록 하여 상기 코팅막에 5초간 조사하여 배향을 부여함으로써 제2광학 이방성층을 형성하였다.
하기 구조식의 화합물(RM257) 95.0중량% 와 광개시제로 이가큐어(Irgacure) 907 (스위스의 Ciba-Geigy사 제조) 5.0중량%가 혼합된 고형분을 액정 용액 100중량부당 액정 함량이 25중량부가 되도록 톨루엔에 용해시켜 중합 가능한 반응성 액정 용액을 제조하였다.
제조된 액정 용액을 롤 코팅방법에 의해 상기 형성된 제2광학 이방성층 위에 건조 후의 두께가 1um가 되도록 코팅한 후, 80℃로 2분간 건조하여 액정 분자가 배향되도록 하여 제1광학 이방성층을 제조하였다. 배향된 제1광학 이방성층에 대해 200mW/cm2 세기의 고압 수은등을 광원으로 하는 비편광 UV를 조사하여 액정의 배향 상태를 고정화시켜 제1광학 이방성층 및 제2광학 이방성층을 포함하는 광학 필름을 제조하였다.
실시예
2
5-노보넨-2-에틸-(4-플루오르 신나메이트) 중합체 대신 5-노보넨-2-에틸-(4-클로로 신나메이트) 중합체 (Mw 144k)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
실시예
3
5-노보넨-2-에틸-(4-플루오르 신나메이트) 중합체 대신 5-노보넨-2-에틸-(4-브로모 신나메이트) 중합체 (Mw 130k)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
실시예
4
5-노보넨-2-에틸-(4-플루오르 신나메이트) 중합체 대신 5-노보넨-2-에틸-(4-메톡시 신나메이트) 중합체 (Mw 102k)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
실시예
5
RM257 대신 하기 구조식의 화합물(RM257-4)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
실시예
6
RM257 대신 RM257-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
실시예
7
RM257 대신 RM257-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
실시예
8
RM257 대신 RM257-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
실시예
9
RM257 대신 RM257 : RM-T025 : RM-T55 : RM-T95를 60:10:20:10의 중량비로 혼합한 혼합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
RM-T025:
RM-T55: 
RM-T95:
실시예
10
RM257 대신 하기 구조식의 RM-T709를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
RM-T709:
실시예
11
RM257 대신 하기 구조식의 RM-T813를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
RM-T813:
실시예
12
RM257 대신 하기 구조식의 RM-T861를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
RM-T861:
비교예
1
RM257 대신 하기 구조식의 화합물(LC1057)을 사용한 것을 제외하고는 실시예1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
비교예
2
5-노보넨-2-에틸-(4-플루오르 신나메이트) 중합체 대신 하기 구조식의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
상기 구조식에서, CelAc는 셀룰로오스 아세테이트(cellulose acetate)를 의미한다.
비교예
3
5-노보넨-2-에틸-(4-플루오르 신나메이트) 중합체 대신 하기 구조식의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
상기 구조식에서, Cel은 셀룰로오스(cellulose)를 의미한다.
비교예
4
5-노보넨-2-에틸-(4-플루오르 신나메이트) 중합체 대신 하기 구조식의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
상기 구조식에서, CelAc는 셀룰로오스 아세테이트(cellulose acetate)를 의미한다.
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실험예
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실험예
1: 액정
배향성
(
빛샘
정도) 평가
직교 상태로 배치된 편광판 사이에 상기 실시예 1 및 비교예 3 내지 4의 광학 필름을 각각 배치한 다음, ECLIPSE LV100POL(NIKON사 제조)를 이용하여 빛샘 정도를 촬영하였다.
도 2는 실시예 1에 따른 광학 필름의 빛샘을 촬영한 사진이다.
도 3은 비교예 3에 따른 광학 필름의 빛샘을 촬영한 사진이다.
도 4는 비교예 4에 따른 광학 필름의 빛샘을 촬영한 사진이다.
도 2 내지 4를 참조하면, 본 발명에 따른 광학 필름은 빛샘 현상이 거의 없었으나, 비교예 3 및 4의 광학 필름은 상당한 빛샘 현상이 관찰되었다.
실험예
2:
광반응성
평가
상기 실시예 1 및 비교예 3 내지 4에서 제조된 광학 필름의 FT-IR스펙트럼을 관찰하였다. 20mw/cm2의 세기를 갖는 수은 램프를 이용하여 노광함에 따라 중합체의 신나메이트기의 C=C결합의 스트레칭 모드의 세기가 초기값의 절반이 될 때까지의 시간(t1 /2)과 이를 에너지로 환산한 값(E1 /2=20mW/cm2 ｘ t1 /2)을 기준으로 광학 필름의 광반응성을 평가하였다.
그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| t1 /2 (단위: 분) |
E1 /2 (단위: J/cm2) |
|
| 실시예 1 | 0.9 | 1.3 |
| 비교예 3 | 9.3 | 11.2 |
| 비교예 4 | 4.5 | 5.4 |
상기 표 1을 참조하면, 본 발명에 따른 실시예로 제조된 광학 필름은 비교예에 비하여 뛰어난 광반응성을 보였다.
10: 제2광학 이방성층
20: 제1광학 이방성층
100: 광학 필름
20: 제1광학 이방성층
100: 광학 필름
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표현되는 액정 화합물 1종 이상과, 모노아크릴레이트계 화합물 1종 이상을 포함하는 제1광학 이방성층; 및
하기 화학식 2로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체를 포함하는 제2 광학 이방성층을 포함하는 광학 필름:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 탄소수 6 내지 40의 아릴렌이고, 상기 아릴렌은 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 할로겐 치환체로 치환될 수 있고;
E1 및 E2는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합, -C(=O)-, -OC(=O)-, -C(=O)O-, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고;
A1 및 A2는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 하기 화학식 1a로 표시되고;
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에서,
Gm, Lm, 및 Nm은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합, -O-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -OC(=O)O-, -C(=O)NR-, -NRC(=O)-, -NRC(=O)NR-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2- (CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, 또는 -CF2CF2- 이고, 이때 R은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고,
Jm 및 Mm은 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하게 단순 결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 또는 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌이고,
Qm은 탄소수 1 내지 10의 알킬, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 또는 에폭시기이다;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
n은 50 내지 5,000 의 정수이고,
p 는 0 내지 4의 정수이고,
R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2a, 2b 및 2c로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이며,
나머지 R1, R2, R3, 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고,
각각 독립적으로 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아릴알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐; 및 적어도 하나 이상의 산소, 질소, 인, 황, 실리콘, 및 보론 중에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함하는 비탄화수소 극성 작용기(non-hydrocarbonaceous polar group)로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1, R2, R3및 R4 가 수소; 할로겐; 또는 상기 비탄화수소 극성 작용기가 아닌 경우, R1 과 R2 또는 R3 와 R4 의 조합이 서로 연결되어 탄소수 1 내지 10의 알킬리덴 그룹을 형성하거나, 또는, R1 또는 R2 가 R3 및 R4 중의 어느 하나와 연결되어 탄소수 4 내지 12의 포화 또는 불포화 지방족 고리, 또는 탄소수 6 내지 24의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 2a]
[화학식 2b]
[화학식 2c]
상기 화학식 2a, 2b 및 2c에서,
A는 단순결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 카보닐, 카르복시, 에스테르, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군에서 선택되고;
B는 단순결합, 산소, 황 또는 -NH-이며;
X는 산소 또는 황이고;
R9는 단순결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아릴알킬렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌으로 이루어진 군에서 선택되며;
R10, R11, R12, R13 및 R14 중 적어도 하나는 할로겐(F, Cl, Br, I)이고, 이를 제외한 나머지 R10, R11, R12, R13 및 R14 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴, 14족, 15족 또는 16족의 헤테로 원소를 포함하는 탄소수 6 내지 40의 헤테로 아릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 알콕시 아릴 및 할로겐 원소로 이루어진 군에서 선택되고;
상기 모노아크릴레이트계 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 z는 2 내지 12의 정수이다.
- 제1항에 있어서, 상기 비탄화수소 극성 작용기는 이하에 나열된 작용기로 이루어진 군에서 선택되는 광학 필름:
-OR6, -R5OR6, -OC(O)OR6, -R5OC(O)OR6, -C(O)OR6, -R5C(O)OR6, -C(O)R6, -R5C(O)R6, -OC(O)R6, -R5OC(O)R6, -(R5O)p-OR6, -(OR5)p-OR6, -C(O)-O-C(O)R6, -R5C(O)-O-C(O)R6, -SR6, -R5SR6, -SSR6, -R5SSR6, -S(=O)R6, -R5S(=O)R6, -R5C(=S)R6-, -R5C(=S)SR6, --R5SO3R6, -SO3R6, -R5N=C=S, -N=C=S, -NCO, -R5-NCO, -CN, -R5CN, -NNC(=S)R6, -R5NNC(=S)R6, -NO2, -R5NO2,,
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, 및
상기 비탄화수소 극성 작용기에서, p는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬렌;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알케닐렌;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 선형 또는 분지형 알키닐렌; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3내지 12의 시클로알킬렌;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알콕실렌; 또는
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 카보닐옥실렌이고,
R6, R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알케닐;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 선형 또는 분지형 알키닐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지40의 아릴;
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시; 또는
할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 카보닐옥시이다. - 제1항에 있어서, 상기 14족, 15족 또는 16족의 헤테로 원소가 포함된 탄소수 6 내지 40의 헤테로 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 40의 아릴기는 하기 화학식으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 광학 필름:
상기 화학식에서,
R'10, R'11, R'12, R'13, R'14, R'15, R'16, R'17, 및 R'18 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시이고,
나머지는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴이다. - 제1항에 있어서, 상기 제2 광학 이방성층은 상기 화학식 2로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체, 광 활성제, (메타)아크릴레이트계 화합물 및 광 개시제를 포함하는 조성물을 포함하는 광학 필름.
- 제4항에 있어서, 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 상기 화학식 2로 표현되는 반복 단위를 포함하는 광반응성 중합체 50 내지 70중량%; 상기 광 활성제 1 내지 20 중량%; 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물 20 내지 40 중량%; 및 상기 광 개시제 1 내지 15 중량%를 포함하는 광학 필름.
- 제4항에 있어서, 상기 광 활성제는 2,4-에틸-9H-티옥산덴-9-온(2,4-ethyl-9H-thioxanthen-9-one), 1-이소프로필-9H-티옥산덴-9-온(1-isopropyl-9H-thioxanthen-9-one), 1,3-디플루오로-9H-티옥산덴-9-온(1,3-difluoro-9H-thioxanthen-9-one), 및 2-트리플루오로메틸-9H-티옥산덴-9-온(2-trifluoromethyl-9H-thioxanthen-9-one)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 필름.
- 제4항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물은 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate), 트리(2-아크릴롤일옥시에틸)이소시누레이트(tris(2-acrylolyloxyethyl)isocynurate), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(trimethylolpropane triacrylate), 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(dipentaerythritol hexaacrylate) 으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 필름.
- 삭제
- 삭제
- 제1항의 광학 필름을 포함하는 표시 소자.
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