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KR101407466B1 - 안트라센 유도체, 이를 사용하는 발광 소자 및 이를 사용하는 발광 장치 - Google Patents

안트라센 유도체, 이를 사용하는 발광 소자 및 이를 사용하는 발광 장치 Download PDF

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KR101407466B1
KR101407466B1 KR1020137017513A KR20137017513A KR101407466B1 KR 101407466 B1 KR101407466 B1 KR 101407466B1 KR 1020137017513 A KR1020137017513 A KR 1020137017513A KR 20137017513 A KR20137017513 A KR 20137017513A KR 101407466 B1 KR101407466 B1 KR 101407466B1
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KR
South Korea
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light emitting
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electrode
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emitting element
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하루에 나카시마
사치코 가와카미
구미 고지마
료지 노무라
노부하루 오사와
Original Assignee
가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼
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Publication date
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Abstract

본 발명의 목적은 산화반응의 반복에 내성을 갖는 발광 소자를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 환원반응의 반복에 내성을 갖는 발광 소자를 제공하는 것이다. 안트라센 유도체는 화학식 1의 화합물이다.
화학식 1
Figure 112013060247568-pat00039

위의 화학식 1에서,
R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹을 나타내고,
R2는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 및 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹 중의 하나를 나타내고,
R3은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 및 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹 중의 하나를 나타내고,
Ph1은 페닐 그룹을 나타내고,
X1은 탄소수 6 내지 15의 아릴렌 그룹을 나타낸다.

Description

안트라센 유도체, 이를 사용하는 발광 소자 및 이를 사용하는 발광 장치 {Anthracene derivative, light emitting element using the same, and light emitting device using the same}
본 발명은 안트라센 유도체, 특히 발광 소자를 제조하기 위한 재료로서 사용할 수 있는 안트라센 유도체에 관한 것이다.
최근, 표시 등에 사용되는 많은 발광 소자는, 발광 물질을 포함하는 층이 한 쌍의 전극들 사이에 삽입된 구조를 갖는다. 이러한 발광 소자는 일방의 전극으로부터 주입된 전자와 타방의 전극으로부터 주입된 홀의 재결합에 의해 생성된 여기자가 기저 상태로 돌아갈 때 발광한다.
발광 효율이 탁월하고 색도(chromaticity)가 우수한 발광 소자, 또는 소광 등을 방지할 수 있는 발광 소자를 수득하기 위해, 이러한 발광 소자를 제조하기 위한 재료로서 사용할 수 있는 물질에 대한 다양한 연구가 발광 소자의 분야에서 수행되어 왔다.
예를 들면, 일본 공개특허공보 제2001-131541호에는 발광 효율 및 장기간 내구성이 우수한 유기 EL 소자용 재료가 기재되어 있다.
한편, 발광 소자에서, 전류는 홀 또는 전자의 수송에 의해 전극들 사이로 흐른다. 이러한 경우에, 홀 또는 전자 등을 받는 발광 물질, 즉 산화되거나 환원되는 발광 물질 등은 종종 중성 상태로 돌아가지 않고 상이한 특성 및 상이한 구조를 갖는 상이한 물질로 변한다. 발광 물질의 특성 및 구조의 변경이 축척되면, 발광 소자의 특성도 변할 수 있다.
따라서, 산화 또는 환원으로 인해 특성이 변화되기 어려운 발광 물질의 개발에 대한 기대가 높다.
본 발명의 목적은 산화반응의 반복에 내성이 높고 발광 소자용 재료로서 사용할 수 있는 물질을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 또 다른 목적은 산화반응의 반복에 의해 유발된 물질의 특성의 변화로 인한 발광 소자의 작동 특성의 열화가 감소된 발광 소자 및 발광 장치 각각을 제공하는 것이다.
본 발명의 하나의 측면은 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체이다.
Figure 112013060247568-pat00001
위의 화학식 1에서,
R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹을 나타낸다.
R2는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 및 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹 중의 하나를 나타낸다. 아릴 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
R3은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 및 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹 중의 하나를 나타낸다. 아릴 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
Ph1은 페닐 그룹을 나타낸다. 페닐 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
X1은 탄소수 6 내지 15의 아릴렌 그룹을 나타낸다. 아릴렌 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 2로 표시되는 안트라센 유도체이다.
Figure 112013060247568-pat00002
위의 화학식 2에서,
R4는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹을 나타낸다.
R5 및 R6은 수소를 나타내거나, 서로 연결되어 방향족 환을 형성한다.
R7 및 R8은 수소를 나타내거나, 서로 접속된 방향족 환을 형성한다.
R9는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 및 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹 중의 하나를 나타낸다. 아릴 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
R10은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 및 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹 중의 하나를 나타낸다. 아릴 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
Ph2는 페닐 그룹을 나타낸다. 페닐 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 3으로 표시되는 안트라센 유도체이다.
Figure 112013060247568-pat00003
위의 화학식 3에서,
R11은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹을 나타낸다.
R12는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 및 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹 중의 하나를 나타낸다. 아릴 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
R13은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 및 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹 중의 하나를 나타낸다. 아릴 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
Ph3은 페닐 그룹을 나타낸다. 페닐 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 4로 표시되는 안트라센 유도체이다.
Figure 112013060247568-pat00004
위의 화학식 4에서,
R14는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 및 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹 중의 하나를 나타낸다. 아릴 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
R15는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 및 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹 중의 하나를 나타낸다. 아릴 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
Ph4는 페닐 그룹을 나타낸다. 페닐 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 5로 표시되는 안트라센 유도체이다.
Figure 112013060247568-pat00005
위의 화학식 5에서,
R16은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹을 나타낸다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 6으로 표시되는 안트라센 유도체이다.
Figure 112013060247568-pat00006
위의 화학식 6에서,
X2는 탄소수 6 내지 15의 아릴렌 그룹을 나타낸다. 아릴렌 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 7로 표시되는 안트라센 유도체이다.
Figure 112013060247568-pat00007
위의 화학식 7에서,
R17은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 및 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹 중의 하나를 나타낸다. 아릴 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 8로 표시되는 안트라센 유도체이다.
Figure 112013060247568-pat00008
위의 화학식 8에서,
R18은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 및 탄소수 6 내지 12의 아릴 그룹 중의 하나를 나타낸다. 아릴 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 1 내지 화학식 8 중의 하나로 표시되는 안트라센 유도체를 함유하는 층을 전극들 사이에 포함하는 발광 소자이다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 1 내지 화학식 8 중의 하나로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 발광 소자를 사용하는 발광 장치이다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 1 내지 화학식 8 중의 하나로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 발광 소자를 화소부에 갖는 발광 장치이다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 1 내지 화학식 8 중의 하나로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 발광 소자를 사용하는 발광 장치가 탑재된 전자 기기이다.
본 발명에 따르면, 발광 소자 제조용 재료로서 사용할 수 있고 산화반응의 반복에 내성이 높은 물질을 수득할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 발광 소자 제조용 재료로서 사용할 수 있고 산화반응의 반복 및 환원반응의 반복에 내성이 높은 물질을 수득할 수 있다.
본 발명의 실시에 의해, 전극들 사이에 제공된 층에서 사용되는 물질이 산화반응의 반복에 의해 유발된 소자 특성의 열화를 감소시킬 수 있는 발광 소자를 수득할 수 있다. 장기간 동안 안정적으로 발광할 수 있고 산화반응의 반복으로 인한 발광 물질의 특성의 변화에 의해 유발된 발광 소자의 특성이 덜 변하는 발광 소자를 수득할 수도 있다.
도 1은 본 발명의 발광 소자를 설명하는 단면도이다.
도 2는 본 발명의 발광 소자를 설명하는 단면도이다.
도 3은 본 발명에 이용된 발광 장치를 설명하는 평면도이다.
도 4는 본 발명에 이용된 발광 장치에 포함된 회로를 설명하는 다이아그램이다.
도 5는 본 발명에 이용된 발광 장치의 평면도이다.
도 6은 본 발명에 이용된 발광 장치의 화염 작동을 설명하는 다이아그램이다.
도 7은 본 발명에 이용된 발광 장치에 포함된 회로를 설명하는 다이아그램이다.
도 8a 내지 도 8c는 본 발명에 이용된 발광 장치의 단면도이다.
도 9a 내지 도 9c는 본 발명에 이용된 전자 기기의 다이아그램이다.
도 10은 본 발명의 안트라센 유도체의 흡수 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 11은 본 발명의 안트라센 유도체의 흡수 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 12a 및 도 12b는 본 발명의 안트라센 유도체의 순환 전압전류법(cyclic voltammetry; CV)에 의한 측정 결과를 보여주는 그래프이다.
도 13a 및 13b는 합성 실시예 1에서 합성된 PCA의 1H-NMR 차트이다.
도 14a 및 14b는 합성 실시예 1에서 합성된 PCABPA의 1H-NMR 차트이다.
도 15는 한 양태에서 제조된 발광 소자를 설명하는 단면도이다.
도 16은 양태 2에서 제조된 발광 소자의 휘도-전압 특성을 도시한 그래프이다.
도 17은 양태 2에서 제조된 발광 소자의 휘도-전류 효율 특성을 도시한 그래프이다.
도 18은 양태 2에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 19는 양태 3에서 제조된 발광 소자의 휘도-전압 특성을 도시한 그래프이다.
도 20은 양태 3에서 제조된 발광 소자의 휘도-전압 특성을 도시한 그래프이다.
도 21은 양태 3에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 22는 양태 4에서 제조된 발광 소자의 휘도-전압 특성을 도시한 그래프이다.
도 23은 양태 4에서 제조된 발광 소자의 휘도-전류 효율 특성을 도시한 그래프이다.
도 24는 양태 4에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 25는 양태 5에서 제조된 발광 소자의 휘도-전압 특성을 도시한 그래프이다.
도 26은 양태 5에서 제조된 발광 소자의 휘도-전류 효율 특성을 도시한 그래프이다.
도 27은 양태 5에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 28은 양태 6에서 제조된 발광 소자의 휘도-전압 특성을 도시한 그래프이다.
도 29는 양태 6에서 제조된 발광 소자의 휘도-전류 효율 특성을 도시한 그래프이다.
도 30은 양태 6에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 31은 양태 7에서 도시된 발광 소자의 휘도-전압 특성을 도시한 그래프이다.
도 32는 양태 7에서 제조된 발광 소자의 휘도-전류 효율 특성을 도시한 그래프이다.
도 33은 양태 7에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 34는 양태 8에서 제조된 발광 소자의 휘도-전압 특성을 도시한 그래프이다.
도 35는 양태 8에서 제조된 발광 소자의 휘도-전류 효율 특성을 도시한 그래프이다.
도 36은 양태 8에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 37은 양태 9에서 제조된 발광 소자의 휘도-전압 특성을 도시한 그래프이다.
도 38은 양태 9에서 제조된 발광 소자의 휘도-전류 효율 특성을 도시한 그래프이다.
도 39는 양태 9에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 40은 양태 10에서 제조된 발광 소자의 휘도-전압 특성을 도시한 그래프이다.
도 41은 양태 10에서 제조된 발광 소자의 휘도-전류 효율 특성을 도시한 그래프이다.
도 42는 양태 10에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 43은 양태 11에서 제조된 발광 소자의 휘도-전압 특성을 도시한 그래프이다.
도 44는 양태 11에서 제조된 발광 소자의 휘도-전류 효율 특성을 도시한 그래프이다.
도 45는 양태 11에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 46은 본 발명의 발광 장치의 모드를 설명하는 다이아그램이다.
도 47a 및 도 47b는 합성 실시예 2에서 합성된 PCABBA의 1H-NMR 차트이다.
도 48은 본 발명의 안트라센 유도체의 흡수 스펙트럼을 설명하는 그래프를 도시한 그래프이다.
도 49는 본 발명의 안트라센 유도체의 발광 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
본 발명을 실행하기 위한 최선의 모드
이하, 본 발명에 따르는 양태 모드를 설명한다. 당해 분야의 숙련된 당업자는 본원에 기재된 양태 모드 및 상세한 설명이 본 발명의 목적 및 범위를 벗어나지 않고 다양한 방법으로 변경될 수 있음을 용이하게 인지할 것이다. 본 발명은 하기 기재된 양태 모드의 설명에 제한되는 것으로 해석되어서는 안된다.
[양태 모드 1]
본 발명의 안트라센 유도체의 모드를 설명한다.
본 발명의 안트라센 유도체로서, 화학식 (1) 내지 화학식 (40)의 안트라센 유도체가 제공될 수 있다.
Figure 112013060247568-pat00009
Figure 112013060247568-pat00010
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상기 안트라센 유도체는, 합성 반응식 A1에 제시된 바와 같이, 예를 들면, 9,10-디브로모 아릴안트라센과 같은 안트라센을 골격에 포함하는 화합물 A와, 아릴아미노 카바졸을 골격에 포함하는 화합물 B의 커플링 반응을 수행함으로써 수득할 수 있다. 추가로, 본 발명의 안트라센 유도체의 합성방법은 본원에 기재된 합성 방법에 한정되지 않으며, 본 발명의 안트라센 유도체는 다른 합성 방법으로 합성할 수 있다.
[반응식 A1]
Figure 112013060247568-pat00025
합성 반응식 A1에서, R19는 수소 또는 3급-부틸을 나타낸다. R20은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸 및 3급-부틸, 및 탄소수 1 내지 12의 아릴 그룹, 예를 들면, 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택된 하나의 그룹을 나타낸다. 추가로, 아릴 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다. Ph5는 페닐 그룹을 나타낸다. 페닐 그룹은 치환체를 가지거나 치환체를 가질 수 없다. X3은 탄소수 6 내지 15의 아릴렌 그룹, 예를 들면, 페닐렌, 나프틸렌, 안트릴렌 및 9,9-디메틸플루오렌-2,7-디일이다.
화합물 A는, 합성 반응식 A2에 제시된 바와 같이, 디브로모아렌(화합물 C)과 안트라퀴논을 골격에 포함하는 화합물을 주원료 물질로서 사용함으로써 수득할 수 있다. 또한, 화합물 B는, 합성 반응식 A3에 제시된 바와 같이, 카바졸을 골격에 포함하는 화합물의 3번 위치에서 수소를 브로모로 치환한 후, 브로모를 아미노 그룹으로 치환하도록 같이 반응을 수행함으로써 수득할 수 있다.
[반응식 A2]
Figure 112013060247568-pat00026
[반응식 A3]
Figure 112013060247568-pat00027
본 양태 모드에서, 9,10-비스(브로모아릴)안트라센을 안트라센 골격을 갖는 화합물 A로서 사용하더라도, 9,10-비스(요오도아릴)안트라센 등을 사용할 수도 있다. 합성 반응식 A2에서, 9,10-비스(요오도아릴)안트라센은 1,5-디요오도나프탈렌 및 2,7-디요오도-9,9-디메틸플루오렌과 같은 디요오도아렌을 화합물 C에 대한 치환체로서 사용함으로써 수득할 수 있다. 더욱이, 1,5-디요오도나프탈렌, 2,7-디요오도-9,9-디메틸플루오렌 등은 하기의 방식으로 합성을 수행함으로써 수득할 수 있다. 우선, 1,5-디요오도나프탈렌을 다음과 같이 수득할 수 있다. 1,5-디아미노나프탈렌에 함유된 아미노 그룹을 아질산나트륨 및 진한 황산을 사용하여 디아조늄염으로 변경하고 요오드화칼륨을 사용하여 디아조늄염을 요오드로 치환한다. 추가로, 2,7-디요오도-9,9-디메틸플루오렌을 다음과 같이 수득할 수 있다. 오르토과요오드산(orthoperiodic acid)을 사용하여 플루오렌의 2번 위치 및 7번 위치를 요오드화시킨 후, 디메틸설폭사이드(약칭: DMSO) 중에서 수산화나트륨 용액, 벤질트리메틸암모늄 클로라이드 및 요오도메탄을 사용하여 요오드화 플루오렌의 9번 위치를 디메틸화시킨다.
상기 기재된 바와 같이, 본 발명의 안트라센 유도체는 산화반응의 반복에 내성을 갖는다. 안트라센 유도체는 종종 산화반응의 반복뿐만 아니라 환원반응의 반복에도 내성을 갖는다. 또한, 상기 기재된 본 발명의 안트라센 유도체는 청색계 발광을 제공할 수 있다. 따라서, 안트라센 유도체는 청색계 발광 소자 제조용 발광 물질로서 사용할 수 있다. 상기 기재된 본 발명의 안트라센 유도체는 HOMO 준위와 LUMO 준위 사이의 에너지 갭이 크므로, 이는 적색계 내지 청색계의 발광을 제공하는 발광 물질을 분산시키는 물질, 소위 호스트 물질로서 사용할 수 있다. 본 발명의 안트라센 유도체를 발광 물질 또는 호스트 물질로서 사용하면, 산화반응의 반복에 의한 호스트 특성의 변화가 적은 반면, 발광 시간 등의 축적에 따른 구동 전압의 증가가 감소된 발광 소자를 수득할 수 있다.
[양태 모드 2]
본 발명의 안트라센 유도체를 발광 물질로서 사용하는 발광 소자의 하나의 모드는 도 1과 관련하여 설명한다.
발광층(113)을 제1 전극(101)과 제2 전극(102) 사이에 갖는 발광 소자가 도 1에 도시되어 있다. 발광층(113)은 화학식 1 내지 화학식 8 및 화학식 (1) 내지 화학식 (40) 중의 하나로 표시되는 본 발명의 안트라센 유도체를 포함한다.
이러한 발광 소자에서, 제1 전극(101)으로부터 주입된 홀 및 제2 전극(102)으로부터 주입된 전자는 발광층(113)에서 재결합하여, 본 발명의 안트라센 유도체를 여기시킨다. 여기 상태의 본 발명의 안트라센 유도체는 기저 상태로 돌아갈 때 발광한다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체는 발광 물질로서 기능한다.
발광층(113)은 바람직하게는 화학식 1 내지 화학식 8 및 화학식 (1) 내지 화학식 (40) 중의 하나로 표시되는 본 발명의 안트라센 유도체가 본 발명의 안트라센 유도체보다 에너지 갭이 큰 물질 중에 분산된 층이다. 이는 본 발명의 안트라센 유도체로부터의 발광이 농도로 인해 소광되는 것을 방지할 수 있다. 추가로, 에너지 갭은 LUMO 준위와 HOMO 준위 사이의 에너지 갭을 나타낸다.
본 발명의 안트라센 유도체를 분산시키는 데 사용된 물질은 특별히 한정되지 않지만, 안트라센 유도체, 예를 들면, 2-3급-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA) 및 카바졸 유도체, 예를 들면, 4,4'-디(N-카바졸일)바이페닐(약칭: CBP) 이외에도, 금속 착물, 예를 들면, 비스[2-(2-하이드록시페닐)피리디네이토]아연(약칭: Znpp2) 및 비스[2-(2-하이드록시페닐)벤즈옥사졸레이토]아연(약칭: Zn(BOX)2) 등이 바람직하다. 하나 이상의 물질은 상기 언급한 물질 중에서 선택되고 본 발명의 안트라센 유도체가 하나 이상의 물질 중에 분산되도록 본 발명의 안트라센 유도체에 혼합될 수 있다. 복수의 화합물들이 혼합된 이러한 층은 공증착을 사용하여 형성될 수 있다. 공증착은 원료가 하나의 처리실 내에 제공된 복수 증착원으로부터 각각 기화되고 기화된 원료가 가스 상태에서 혼합되어 목적 물질 위에 증착되는 증착방법이다.
또한, 제1 전극(101) 및 제2 전극(102)은 특별히 한정되지는 않는다. 이들은 산화 인듐 주석(ITO), 이산화규소를 포함하는 산화 인듐 주석, 및 산화아연 2 내지 20중량%를 포함하는 산화인듐 이외에도, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd) 등을 사용하여 형성될 수 있다. 제1 전극(101)은 알루미늄 이외에 마그네슘과 은의 합금, 알루미늄과 리튬의 합금 등을 사용하여 형성될 수도 있다. 추가로, 제1 전극(101) 및 제2 전극(102)의 형성방법은 특히 제한되어 있지 않다. 예를 들면, 이들은 스퍼터링, 증착 등을 사용하여 형성될 수 있다. 외부 부분으로 발광하기 위해, 제1 전극(101) 및 제2 전극(102)의 하나 또는 둘 다는 바람직하게는 산화 인듐 주석 등을 사용하거나 수 ㎚ 내지 수십 ㎚의 두께를 갖도록 은, 알루미늄 등을 사용하여 형성되어 가시광선이 투과된다.
도 1에 도시된 바와 같이, 홀 수송층(112)은 제1 전극(101)과 발광층(113) 사이에 제공될 수 있다. 홀 수송층은 제1 전극(101)으로부터 주입된 홀을 발광층(113)으로 수송하는 기능을 갖는 층이다. 따라서, 홀 수송층(112)을 제공하면, 제1 전극(101)과 발광층(113) 사이의 거리를 증가시킬 수 있다. 결과로서, 제1 전극(101) 등 속에 함유된 금속으로 인해 발광이 소광되는 것을 방지할 수 있다. 홀 수송층은 바람직하게는 강한 홀 수송 특성이 강한 물질을 사용하여 형성된다. 특히, 홀 이동도(mobility)가 1 ×10-6cm/Vs 이상인 물질이 바람직하게는 홀 수송층을 형성하기 위해 사용된다. 추가로, 홀 수송 특성이 강한 물질은 홀 이동도가 전자 이동도보다 크고 전자 이동도에 대한 홀 이동도의 비(즉, 홀 이동도/전자 이동도)가 100 이상인 물질이다. 홀 수송층(112)을 형성하는 데 사용할 수 있는 물질의 특정한 예로서, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB), 4,4'-비스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: TPD), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4"-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스{N-[4-(N,N-디-m-톨릴아미노)페닐]-N-페닐-아미노}바이페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N,N-디(m-톨릴)아미노]벤젠(약칭: m-MTDAB), 4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(약칭: TCTA), 프탈로시아닌(약칭: H2Pc), 구리 프탈로시아닌(약칭: CuPc), 바나딜 프탈로시아닌(약칭:VOPc) 등이 제공될 수 있다. 추가로, 홀 수송층(112)은 상기 언급한 물질을 포함하는 층을 2개 이상 조합하여 형성된 다층 구조를 갖는 층일 수 있다.
또한, 도 1에 도시된 바와 같이, 전자 수송층(114)은 제2 전극(102)과 발광층(113) 사이에 제공될 수 있다. 전자 수송층은 제2 전극(102)으로부터 주입된 전자를 발광층(113)으로 수송하는 기능을 갖는 층이다. 따라서, 전자 수송층(114)을 제공하면, 제2 전극(102)과 발광층(113) 사이의 거리를 증가시킬 수 있다. 결과로서, 제2 전극(102) 등 속에 함유된 금속으로 인해 발광이 소광되는 것을 방지할 수 있다. 전자 수송층은 바람직하게는 전자 수송 특성이 강한 물질을 사용하여 형성한다. 특히, 전자 이동도가 1 ×10-6㎠/Vs 이상인 물질을 바람직하게는 전자 수송층을 형성하기 위해 사용한다. 추가로, 전자 수송 특성이 강한 물질은 전자 이동도가 홀 이동도보다 크고 홀 이동도에 대한 전자 이동도의 비(즉, 전자 이동도/홀 이동도)가 100 이상인 물질이다. 전자 수송층(114)을 형성하기 위해 사용할 수 있는 물질의 특정한 예로서, 금속 착물, 예를 들면, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(약칭: Alq3), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-하이드록시벤조[h]-퀴놀리네이토)베릴륨(약칭: BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)-4-페닐페놀레이트-알루미늄(약칭: BAlq), 비스[2-(2-하이드록시페닐)벤즈옥사졸레이토]아연(약칭: Zn(BOX)2) 및 비스[2-(2-하이드록시페닐)벤조티아졸레이토]아연(약칭: Zn(BTZ)2)이 제공될 수 있다. 또한, 2-(4-바이페닐일)-5-(4-3급-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-3급-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일] 벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-3급-부틸페닐)-4-페닐-5-(4-바이페닐일)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 3-(4-3급-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-바이페닐일)-1,2,4-트리아졸(약칭: p-EtTAZ), 바토펜안트롤린(약칭: BPhen), 바토쿠프로인(약칭: BCP), 4,4-비스(5-메틸벤즈옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등이 제공될 수 있다. 추가로, 전자 수송층(114)은 상기 언급한 물질을 포함하는 층을 2개 이상 조합하여 형성된 다층 구조를 갖는 층일 수 있다.
각각의 홀 수송층(112) 및 전자 수송층(114)은 상기 언급한 물질 이외에 쌍극성 물질을 사용하여 형성할 수 있다. 쌍극성 물질이란 전자 이동도 및 홀 이동도를 비교할 때, 일방의 캐리어의 이동도에 대한 타방의 캐리어의 이동도 비가 100 이하, 바람직하게는, 10 이하인 물질을 말한다. 쌍극성 물질로서, 예를 들면, 2,3-비스(4-디페닐아미노페닐)퀴녹살린(약칭: TPAQn) 등이 제공될 수 있다. 쌍극성 물질들 중에서, 특히 홀 및 전자 이동도가 1 ×10-6㎠/Vs 이상인 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 홀 수송층(112) 및 전자 수송층(114)은 동일한 쌍극성 물질을 사용하여 형성할 수 있다.
도 1에 도시된 바와 같이, 홀 주입층(111)은 제1 전극(101)과 홀 수송층(112) 사이에 제공될 수도 있다. 홀 주입층(111)은 홀이 제1 전극(101)으로부터 홀 수송층(112)으로 주입되는 것을 돕는 기능을 갖는 층이다. 홀 주입층(111)을 제공하면, 제1 전극(101)과 홀 수송층(112) 사이의 이온화 전위의 차이를 감소시킬 수 있어 홀이 용이하게 주입될 수 있다. 홀 주입층(111)은 바람직하게는 이온화 전위가 홀 수송층(112)의 물질의 이온화 전위보다 낮고 제1 전극(101)을 형성하기 위해 사용되는 물질의 이온화 전위보다 높은 물질, 또는 홀 수송층(112)과 제1 전극(101) 사이에 두께 1 내지 2㎚의 박막으로서 제공될 때 에너지 밴드가 굴곡되는 물질을 사용함으로써 형성된다. 홀 주입층(111)을 형성하기 위해 사용할 수 있는 물질의 특정한 예로서, 프탈로시아닌 화합물, 예를 들면, 프탈로시아닌(약칭: H2Pc) 및 구리 프탈로시아닌(약칭: CuPc), 중합체, 예를 들면, 폴리(에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌설포네이트) 수용액(약칭: PEDOT/PSS) 등이 제공될 수 있다. 즉, 홀 주입층(111)은 홀 주입층(111)에서의 이온화 전위가 홀 수송층(112)에서의 이온화 전위보다 비교적 적은 물질을, 홀 수송 특성을 갖는 물질로부터 선택함으로써 형성될 수 있다. 추가로, 홀 주입층(111)을 제공할 때, 제1 전극(101)은 바람직하게는 일 함수가 큰 물질, 예를 들면, 산화 인듐 주석을 사용하여 형성된다.
전자 주입층(115)은 도 1에 도시된 바와 같이 제2 전극(102)과 전자 수송층(114) 사이에 제공될 수도 있다. 전자 주입층(115)은 전자가 제2 전극(102)으로부터 전자 수송층(114)으로 주입되는 것을 돕는 기능을 갖는 층이다. 전자 주입층(115)을 제공하면, 제2 전극(102)과 전자 수송층(114) 사이의 전자 친화도의 차이를 감소시킬 수 있어 전자가 용이하게 주입될 수 있다. 전자 주입층(115)은 바람직하게는 전자 친화도가, 전자 수송층(114)에 포함된 물질의 전자 친화도보다 높고 제2 전극(102)에 포함된 물질의 전자 친화도보다 낮은 물질, 또는 전자 수송층(114)과 제2 전극(102) 사이에 두께 1 내지 2㎚의 박막으로서 제공될 때 에너지 밴드가 굴곡되는 물질을 사용함으로써 형성된다. 전자 주입층(115)을 형성하기 위해 사용할 수 있는 물질의 특정한 예로서, 무기 물질, 예를 들면, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 알칼리 금속의 불화물, 알칼리 토금속의 불화물, 알칼리 금속의 산화물 및 알칼리 토금속의 산화물이 제공될 수 있다. 무기 물질 이외에도, 전자 수송층(114)을 형성하기 위해 사용할 수 있는 물질, 예를 들면, BPhen, BCP, p-EtTAZ, TAZ 및 BzOs 중에서, 전자 수송층(114)을 형성하기 위해 사용하는 물질보다 전자 친화도가 높은 물질을 선택함으로써 전자 주입층(115)을 형성하기 위해 사용할 수 있다. 즉, 전자 주입층(115)의 전자 친화도가 전자 수송층(114)의 전자 친화도보다 비교적 높은 물질을, 전자 수송 특성을 갖는 물질로부터 선택함으로써 전자 주입층(115)을 형성할 수 있다. 추가로, 전자 주입층(115)을 제공할 때, 제1 전극(101)은 바람직하게는 일 함수가 낮은 물질, 예를 들면, 알루미늄을 사용하여 형성된다.
상기 기재된 본 발명의 발광 소자에서, 홀 주입층(111), 홀 수송층(112), 발광층(113), 전자 수송층(114) 및 전자 주입층(115)은 각각 임의의 방법, 예를 들면, 증착, 잉크젯 및 코팅방법을 사용하여 형성할 수 있다. 추가로, 제1 전극(101) 및 제2 전극(102)은 임의의 방법, 예를 들면, 스퍼터링 및 증착을 사용하여 형성할 수 있다.
또한, 홀 생성층은 홀 주입층(111)에 대한 대체물로서 제공될 수 있다. 또는, 전자 생성층은 전자 주입층(115)에 대한 대체물로서 제공될 수 있다.
홀 생성층은 홀을 생성시키는 층이다. 홀 생성층은 홀 이동도가 전자 이동도보다 큰 물질과, 홀 이동도가 전자 이동도보다 큰 물질에 대해 전자 수용 특성을 나타내는 물질을 혼합함으로써 형성될 수 있다. 홀 생성층은 쌍극성 물질로부터 선택된 하나 이상의 물질과, 쌍극성 물질에 대해 전자 수용 특성을 나타내는 물질을 혼합함으로써 형성될 수도 있다. 홀 이동도가 전자 이동도보다 큰 물질로서, 홀 수송층(112)을 형성하기 위해 사용할 수 있는 물질과 동일한 물질을 사용할 수 있다. 쌍극성 물질로서, TPAQn과 같은 쌍극성 물질을 사용할 수 있다. 또한, 전자 이동도보다 홀 이동도가 큰 물질 및 쌍극성 물질 중에서, 특히 트리페닐아민을 골격에 포함하는 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 트리페닐아민을 골격에 포함하는 물질을 사용하면, 보다 용이하게 홀을 생성시킬 수 있다. 전자 수용 특성을 갖는 물질로서, 금속 산화물, 예를 들면, 산화몰리브덴, 산화바나듐, 산화루테늄 및 산화레늄이 바람직하게는 사용한다.
추가로, 전자 생성층은 전자를 생성시키는 층이다. 전자 생성층은 전자 이동도가 홀 이동도보다 큰 물질과, 전자 이동도가 홀 이동도보다 큰 물질에 대해 전자 공여 특성을 나타내는 물질을 혼합함으로써 형성될 수 있다. 전자 생성층은 쌍극성 물질로부터 선택된 하나 이상의 물질과, 쌍극성 물질에 대해 전자 공여 특성을 나타내는 물질을 혼합함으로써 형성될 수도 있다. 여기서, 전자 이동도가 홀 이동도보다 큰 물질로서, 전자 수송층(114)을 형성하기 위해 사용할 수 있는 물질과 동일한 물질을 사용할 수 있다. 쌍극성 물질로서, TPAQn과 같은 상기 언급한 쌍극성 물질을 사용할 수 있다. 전자 공여 특성을 나타내는 물질로서, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 중에서 선택된 물질을 사용할 수 있다. 자세하게는, 산화리튬(Li2O), 산화칼슘(CaO), 산화나트륨(Na2O), 산화칼륨(K2O) 및 산화마그네슘(MgO) 중에서 선택된 하나 이상의 물질을 전자 공여 특성을 나타내는 물질로서 사용할 수 있다. 또한, 알칼리 금속의 불화물 또는 알칼리 토금속의 불화물, 자세하게는, 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF) 및 불화칼슘(CaF2) 중에서 선택된 하나 이상의 물질을 전자 공여 특성을 나타내는 물질로서 사용할 수 있다. 추가로, 알칼리 금속의 질화물, 알칼리 토금속의 질화물 등, 즉 자세하게는 칼슘 질화물, 마그네슘 질화물 중에서 선택된 하나 이상의 물질을 전자 공여 특성을 나타내는 물질로서 사용할 수 있다.
상기 기재된 구조를 갖는 본 발명의 발광 소자가 본 발명의 안트라센 유도체를 사용하므로, 산화반응의 반복으로 인한 발광 물질의 특성의 변화에 따른 발광 소자의 특성의 변화는 거의 없다. 결과로서, 발광 소자는 장기간 동안 안정적으로 발광할 수 있다. 또한, 상기 기재된 구조를 포함하는 본 발명의 발광 소자가 본 발명의 안트라센 유도체를 사용하므로, 발광 소자는 효과적으로 발광할 수 있다.
[양태 모드 3]
본 발명의 안트라센 유도체는, 발광 물질과 함께 발광층에 포함될 때, 안트라센 유도체를 발광 물질을 분산시키기 위한 물질, 소위 호스트 물질로서 사용할 수 있다. 양태 모드 3에서, 본 발명의 안트라센 유도체를 호스트 물질로서 사용하는 발광 소자의 모드는 도 2와 관련하여 설명한다.
도 2에는 발광층(213)을 제1 전극(201)과 제2 전극(202) 사이에 갖는 발광 소자가 도시되어 있다. 홀 주입층(211) 및 홀 수송층(212)은 제1 전극(201)과 발광층(213) 사이에 제공되는 반면, 전자 수송층(214) 및 전자 주입층(215)은 제2 전극(202)과 발광층(213) 사이에 제공된다. 추가로, 발광 소자의 적층된 구조는 특별히 한정되지는 않는다. 본 발명의 실시자는 홀 주입층(211), 홀 수송층(212), 전자 수송층(214), 전자 주입층(215) 및 이들 층 이외의 다른 층이 제공되거나 제공되지 않는지의 여부를 임의로 결정할 수 있다. 더욱이, 홀 주입층(211), 홀 수송층(212), 전자 수송층(214) 및 전자 주입층(215)은 양태 모드 2에 기재된 홀 주입층(111), 홀 수송층(112), 전자 수송층(114) 및 전자 주입층(115)과 동일할 수 있으므로, 이들 층은 추가로 본 양태 모드에서 기재되어 있지 않다. 유사하게, 제1 전극(201) 및 제2 전극(202)이 각각 양태 모드 1에 기재된 제1 전극(101) 및 제2 전극(102)과 동일할 수 있으므로, 이들은 추가로 본원에 기재되어 있지 않다.
본 양태 모드의 발광 소자에서, 발광층(213)은 본 발명의 안트라센 유도체와, 스펙트럼 피크가 450 내지 700㎚, 바람직하게는 480㎚ 내지 600nm인 발광 물질을 포함한다. 자세하게는, 발광 물질은 본 발명의 안트라센 유도체를 사용하여 형성된 층에 분산된다. 이러한 물질과 본 발명의 안트라센 유도체의 배합물을 사용함으로써, 호스트 물질로부터의 발광이 혼합되기 어렵고 발광 물질에 의해 유발된 발광을 선택적으로 제공할 수 있는 발광 소자를 수득할 수 있다.
또한, 본 발명의 안트라센 유도체는 산화반응의 반복에 내성을 갖는다. 더욱이, 본 발명의 안트라센 유도체는 종종 산화반응의 반복에 내성을 가질 뿐만 아니라 환원반응의 반복에 내성을 갖는다. 따라서, 호스트 물질이 여기되고 이렇게 유발된 여기 에너지가 발광 물질로 이동함으로써 발광하는 발광 소자의 경우에, 산화반응의 반복으로 인한 호스트 물질의 특성의 변화가 거의 없고, 발광 시간 등의 축척에 의한 구동 전압의 증가가 감소할 수 있다.
[양태 모드 4]
양태 모드 2 및 양태 모드 3에 기재된 본 발명의 발광 소자가 산화반응의 반복에 내성을 갖고(이는 종종 환원반응의 반복에도 내성을 갖는다) 장시간 동안 안정하게 발광할 수 있으므로, 장기간 동안 양호한 화상을 표시할 수 있는 발광 장치는 본 발명의 발광 소자를 사용함으로써 수득될 수 있다.
본 양태 모드에서, 표시 기능을 갖는 발광 장치의 회로 구성 및 구동 방법은 도 3, 도 4, 도 5 및 도 6에 기재되어 있다.
도 3은 본 발명에 이용된 발광 장치의 도식적 평면도이다. 도 3에서, 화소부(6511), 소스 신호선 구동 회로(6512), 기록용(writing) 게이트 신호선 구동 회로(6513) 및 소거용(erasing) 게이트 신호선 구동 회로(6514)가 기판(6500)에 제공된다. 소스 신호선 구동 회로(6512), 기록용 게이트 신호선 구동 회로(6513) 및 소거용 게이트 신호선 구동 회로(6514)는 각각 배선 그룹을 통해 외부 입력 단자인 FPC(flexible printed circuit; 가요성 회로 기판)(6503)와 접속된다. 소스 신호선 구동 회로(6512), 기록용 게이트 신호선 구동 회로(6513) 및 소거용 게이트 신호선 구동 회로(6514)는 FPC(6503)로부터 영상 신호, 시계 신호, 개시 신호, 리셋 신호 등을 각각 수신한다. FPC(6503)는 인쇄 배선판(printed wiring board; PWB)(6504)에 부착된다. 추가로, 구동 회로부는 반드시 화소부(6511)와 동일한 기판에 형성될 필요가 없다. 예를 들면, 구동 회로부는 배선 패턴을 갖는 FPC 상에 IC 칩을 탑재한 TCP 등을 이용함으로써 기판의 외부에 제공될 수 있다.
열 방향으로 확장된 복수의 소스 신호선이 화소부(6511)에 행 방향으로 정렬된다. 또한, 전력 공급선이 행 방향로 정렬된다. 행 방향으로 확장된 복수의 게이트 신호선이 화소부(6511)에 열 방향으로 정렬된다. 또한, 발광 소자를 각각 포함하는 복수의 회로는 화소부(6511)에 정렬된다.
도 4는 하나의 화소를 작동시키는 회로를 보여주는 다이아그램이다. 도 4에 도시된 회로는 제1 트랜지스터(901), 제2 트랜지스터(902) 및 발광 소자(903)를 포함한다.
각각의 제1 트랜지스터(901) 및 제2 트랜지스터(902)는 게이트 전극, 드레인 영역 및 소스 영역을 포함하는 3개의 단자 소자이다. 채널 영역은 드레인 영역과 소스 영역 사이에 삽입되어 있다. 소스 영역으로 가능하는 영역 및 드레인 영역으로 가능하는 영역은 트랜지스터의 구조, 작동 조건 등에 따라 변하므로 어느 영역이 소스 영역 또는 드레인 영역으로서 기능하는지 결정하는 것은 어렵다. 따라서, 소스 또는 드레인으로서 기능하는 영역은 본 양태 모드에서 각각 제1 전극 및 제2 전극으로 나타낸다.
게이트 신호선(911) 및 기록용 게이트 신호선 구동 회로(913)는 스위치(918)에 의해 서로 전기적으로 접속되거나 접속되지 않게 제공된다. 게이트 신호선(911) 및 소거용 게이트 신호선 구동 회로(914)는 스위치(919)에 의해 서로 전기적으로 접속되거나 접속되지 않게 제공된다. 소스 신호선(912)은 스위치(920)에 의해 소스 신호선 구동 회로(915) 또는 전원(916)에 전기적으로 접속되게 제공된다. 제1 트랜지스터(901)의 게이트는 게이트 신호선(911)에 전기적으로 접속된다. 제1 트랜지스터의 제1 전극은 소스 신호선(912)에 전기적으로 접속되는 반면, 제1 트랜지스터의 제2 전극은 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 전기적으로 접속된다. 제2 트랜지스터(902)의 제1 전극은 전류 공급선(917)에 전기적으로 접속되는 반면, 제2 트랜지스터(902)의 제2 전극은 발광 소자(903)에 포함된 하나의 전극에 전기적으로 접속된다. 추가로, 스위치(918)는 기록용 게이트 신호선 구동 회로(913)에 포함될 수 있다. 스위치(919)는 소거용 게이트 신호선 구동 회로(914)에 포함될 수도 있다. 또한, 스위치(920)는 소스 신호선 구동 회로(915)에 포함될 수 있다.
화소부에서의 트랜지스터, 발광 소자 등의 배열은 특별히 한정되지는 않는다. 예를 들면, 도 5의 평면도에 도시된 바의 배열을 이용할 수 있다. 도 5에서, 제1 트랜지스터(1001)의 제1 전극은 소스 신호선(1004)에 접속되는 반면, 제1 트랜지스터의 제2 전극은 제2 트랜지스터(1002)의 게이트 전극에 접속된다. 제2 트랜지스터의 제1 전극은 전류 공급선(1005)에 접속되고 제2 트랜지스터의 제2 전극은 발광 소자의 전극(1006)에 접속된다. 게이트 신호선(1003)의 일부는 제1 트랜지스터(1001)의 게이트 전극으로서 기능한다.
다음에, 발광 장치의 구동방법을 설명한다. 도 6은 시간에 따른 프레임의 작동을 설명하는 다이아그램이다. 도 6에서, 수평 방향은 시간 경과를 나타내는 반면, 수직 방향은 게이트 신호선의 주사 단계의 수를 나타낸다.
화상이 본 발명의 발광 장치에 표시될 때, 재기록(rewriting) 동작이 표시 기간 동안 반복적으로 수행된다. 재기록 동작의 수는 특별히 한정되지는 않는다. 그러나, 재기록 동작은 바람직하게는 약 60회/초로 수행하여 표시된 화상을 보는 사람이 깜빡임(flicker)을 감지하지 못하도록 한다. 하나의 화상(하나의 프레임)의 재기록 동작 및 표시 동작이 수행되는 기간은 본원에서 하나의 프레임 기간으로 호칭된다.
도 6에 도시된 바와 같이, 하나의 프레임은 기록 기간(501a, 502a, 503a 및 504a) 및 유지 기간(501b, 502b, 503b 및 504b)을 포함하는 4개의 서브프레임(501, 502, 503 및 504)으로 시분할된다. 발광 신호가 도입된 발광 소자는 유지 기간 동안 발광한다. 제1 서브프레임(501), 제2 서브프레임(502), 제3 서브프레임(503) 및 제4 서브프레임(504)에서 유지 기간의 길이비는 (23: 22: 21: 20 = 8: 4: 2: 1)을 만족시킨다. 이는 발광 장치가 4비트 계조(gray scale)를 나타내도록 한다. 추가로, 비트 수 및 계조 수는 본 양태 모드에서 기재된 바에 제한되지는 않는다. 예를 들면, 하나의 프레임은 8비트 계조를 성취하도록 8개의 서브프레임으로 분할될 수 있다.
하나의 프레임에서의 작동을 설명한다. 서브프레임(501)에서, 기록 동작은 우선 제1 행부터 마지막 행까지 순차적으로 수행된다. 따라서, 기록 기간의 개시 시간은 각각의 행에서 달라진다. 유지 기간(501b)은 기록 기간(501a)이 종료된 행부터 순차적으로 시작된다. 유지 기간(501b)에서, 발광 신호가 도입된 발광 소자는 발광 상태로 남아 있는다. 유지 기간(501b) 종료시, 서브프레임(501)은 그 행에서 순차적으로 다음의 서브프레임(502)으로 변한다. 서브프레임(502)에서, 기록용 동작은 서브프레임(501)과 동일한 방식으로 제1 행부터 마지막 행까지 순차적으로 수행된다. 상기 언급한 동작은 서브프레임(504)의 유지 기간(504b)까지 반복적으로 수행된 후, 종료한다. 서브프레임(504)에서 동작 종료 후, 다음 프레임에서의 동작이 시작된다. 따라서, 각각의 서브프레임에서 발광 시간의 합은 하나의 프레임에서 각각의 발광 소자의 발광 시간에 상응한다. 각각의 발광 소자에 대한 발광 시간을 변화시키고 하나의 화소 내에서 이러한 발광 소자를 다양하게 조합함으로써, 명도 및 색도가 상이한 다양한 표시 색상을 수득할 수 있다.
서브프레임(504)에 도시된 바와 같이, 마지막 행까지 기록 동작을 종료하기 전에 기록 기간이 이미 종료되고 유지 기간이 시작되는 행에서 유지 기간을 강제적으로 종료시키고자 할 경우, 바람직하게는 유지 기간(504b) 후 소거 기간(504c)을 제공하여 발광을 강제적으로 종료시킨다. 발광을 강제적으로 종료시킨 행은 일정 기간(이 기간은 비발광 기간(504d)으로 호칭된다) 동안 발광하지 않는다. 마지막 행에서 기록 기간 종료시, 다음 서브프레임(또는 다음 프레임)의 기록 기간은 즉시 제1 행부터 순차적으로 시작된다. 이는 서브프레임(504)에서의 기록 기간이 다음 서브프레임에서의 기록 기간과 겹치는 것을 방지할 수 있다.
서브프레임(501 내지 504)이 본 양태 모드에서 유지 기간의 길이가 짧아지는 순서로 배열되더라도, 이들이 이러한 순서로 배열될 필요는 없다. 예를 들면, 서브프레임은 유지 기간의 길이가 길어지는 순서로 배열될 수 있다. 또는, 서브프레임은 랜덤 순서로 배열될 수 있다. 또한, 이들 서브프레임은 추가로 복수의 프레임으로 분할될 수 있다. 즉, 게이트 신호선의 주사를 동일한 영상 신호를 공급하는 기간 동안 수회 수행할 수 있다.
도 4에 도시된 회로의 기록 기간 및 소거 기간에서의 동작을 이하에 설명한다.
기록 기간에서의 동작을 우선 설명한다. 기록 기간에서, n번째 행(n은 자연수이다)의 게이트 신호선(911)은 스위치(918)를 통해 기록용 게이트 신호선 구동 회로(913)에 전기적으로 접속된다. n번째 행의 게이트 신호선(911)은 소거용 게이트 신호선 구동 회로(914)에 전기적으로 접속되지 않는다. 소스 신호선(912)은 스위치(920)를 통해 소스 신호선 구동 회로(915)에 전기적으로 접속된다. 이러한 경우에, 신호는 n번째 행(n은 자연수이다)의 게이트 신호선(911)에 접속된 제1 트랜지스터(901)의 게이트에 입력되므로 제1 트랜지스터(901)가 켜진다. 이때, 영상 신호는 동시에 제1 열 내지 마지막 열의 소스 신호선에 입력된다. 추가로, 각각의 열의 소스 신호선(912)으로부터 입력되는 영상 신호는 서로 독립적이다. 소스 신호선(912)으로부터 입력되는 영상 신호는 각각의 소스 신호선에 접속된 제1 트랜지스터(901)를 통해 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 입력된다. 이때, 전류 공급선(917)으로부터 발광 소자(903)로 공급된 전류량은 제2 트랜지스터(902)에 입력된 신호로 결정한다. 또한, 발광 소자(903)는 전류량에 따라 발광하거나 발광하지 않는지의 여부를 결정한다. 예를 들면, 제2 트랜지스터(902)가 P 채널형인 경우, 발광 소자(903)는 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 저수준의 신호를 입력함으로써 발광한다. 반면, 제2 트랜지스터(902)가 N 채널형인 경우, 발광 소자(903)는 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 고수준의 신호를 입력함으로써 발광한다.
다음에, 소거 기간에서의 동작을 설명한다. 소거 기간에서, n번째 행(n은 자연수이다)의 게이트 신호선(911)은 스위치(919)를 통해 소거용 게이트 신호선 구동 회로(914)에 전기적으로 접속된다. n번째 행의 게이트 신호선(911)은 기록용 게이트 신호선 구동 회로(913)에 전기적으로 접속되어 있지 않다. 소스 신호선(912)은 스위치(920)를 통해 전원(916)에 전기적으로 접속된다. 이러한 경우에, n번째 행의 게이트 신호선(911)에 접속된 제1 트랜지스터(901)의 게이트에 신호를 입력하면, 제1 트랜지스터(901)가 켜진다. 이때, 소거 신호는 동시에 제1 열 내지 마지막 열의 소스 신호선에 입력된다. 소스 신호선(912)으로부터 입력된 소거 신호는 각각의 소스 신호선에 접속된 제1 트랜지스터(901)를 통해 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 입력된다. 전류 공급선(917)으로부터 발광 소자(903)를 통해 흐르는 전류 공급은 제2 트랜지스터(902)에 입력된 신호에 의해 강제적으로 종료된다. 이는 발광 소자(903)가 강제적으로 발광하지 않도록 만든다. 예를 들면, 제2 트랜지스터(902)가 P 채널형인 경우, 발광 소자(903)는 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 고수준의 신호를 입력함으로써 발광하지 않는다. 반면, 제2 트랜지스터(902)가 N 채널형인 경우, 발광 소자(903)는 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 저수준의 신호를 입력함으로써 발광하지 않는다.
추가로, 소거 기간에서, 소거 신호는 상기 언급한 동작에 의해 n번째 행(n은 자연수이다)에 입력된다. 그러나, 상기 기재된 바와 같이, n번째 행은 종종 소거 기간 내에 남아 있는 동시에, 또 다른 행(예를 들면, m번째 행(m은 자연수이다))은 기록 기간 내에 남아 있는다. 이러한 경우에, 동일한 열의 소스 신호선을 이용함으로써 소거 신호를 n번째 행에 입력해야 하고 기록 신호를 m번째 행에 입력해야 하므로, 이하의 동작을 수행하는 것이 바람직하다.
n번째 행의 발광 소자(903)가 상기 기재된 소거 기간에서의 동작에 의해 비발광 상태로 된 후, 게이트 신호선(911)과 소거용 게이트 신호선 구동 회로(914)는 즉시 서로 접속되지 않은 동시에, 소스 신호선(912)은 스위치(920)를 키거나 끔으로써 소스 신호선 구동 회로(915)에 접속된다. 게이트 신호선(911)과 기록용 게이트 신호선 구동 회로(913)는 서로 접속되는 동시에, 소스 신호선과 소스 신호선 구동 회로(915)는 서로 접속된다. 신호는 기록용 게이트 신호선 구동 회로(913)로부터 m번째 행의 신호선에 선택적으로 입력되어 제1 트랜지스터가 켜지는 동시에, 기록 신호는 소스 신호선 구동 회로(915)로부터 제1 열 내지 마지막 열의 소스 신호선에 입력된다. 이들 신호를 입력함으로써, m번째 행의 발광 소자는 발광하거나 발광하지 않는다.
상기 기재된 바와 같이 m번째 행에서 기록 기간 종료 후, 소거 기간은 즉시 (n+1)번째 행에서 시작한다. 따라서, 게이트 신호선(911)과 기록용 게이트 신호선 구동 회로(913)는 서로 접속되지 않는 동시에, 소스 신호선은 스위치(920)를 켜거나 끔으로써 전원(916)에 접속된다. 또한, 게이트 신호선(911)과 기록용 게이트 신호선 구동 회로(913)는 서로 접속되지 않는 동시에, 게이트 신호선(911)은 소거용 게이트 신호선 구동 회로(914)에 접속된다. 신호는 소거용 게이트 신호선 구동 회로(914)로부터 (n+1)번째 행의 게이트 신호선에 선택적으로 입력되어 제1 트랜지스터에 제1 트랜지스터를 켜기 위한 신호를 입력하는 동시에, 소거 신호는 전원(916)으로부터 입력된다. 이러한 방식으로 (n+1)번째 행의 소거 기간 종료 후, 기록 기간은 즉시 (m + 1)번째 행에서 시작된다. 소거 기간 및 기록 기간은 동일한 방식으로 마지막 행의 소거 기간까지 교대로 반복될 수 있다.
m번째 행의 기록 기간이 본 양태 모드에서 n번째 행의 소거 기간과 (n+1)번째 행의 소거 기간 사이에 제공되지만, 본 발명은 이에 제한되지는 않는다. m번째 행의 기록 기간은 (n-1)번째 행의 소거 기간과 n번째 행의 소거 기간 사이에 제공될 수 있다.
더욱이, 본 양태 모드에서, 비발광 기간(504d)이 서브프레임(504)과 같이 제공될 때, 하나의 게이트 신호선과 소거용 게이트 신호선 구동 회로(914)을 접속시키지 않는 동시에, 기록용 게이트 신호선 구동 회로(913)를 다른 게이트 신호선에 접속시키는 동작을 반복적으로 수행한다. 이러한 동작은 특히 비발광 기간이 제공되지 않는 프레임에서 수행할 수 있다.
[양태 모드 5]
발광 소자의 발광 또는 비발광을 조절하는 기능을 갖는 회로는 도 4에 도시된 것에 한정되지 않는다. 예를 들면, 도 7에 도시된 회로를 사용할 수 있다.
도 7에서, 제1 트랜지스터(2101), 제2 트랜지스터(2103), 소거용 다이오드(2111) 및 발광 소자(2104)가 배열되어 있다. 제1 트랜지스터(2101)의 소스 및 드레인은 신호선(2105) 및 제2 트랜지스터(2103)의 게이트에 독립적으로 접속된다. 제1 트랜지스터(2101)의 게이트는 제1 게이트선(2107)에 접속된다. 제2 트랜지스터(2103)의 소스 및 드레인은 전원선(2106) 및 발광 소자(2104)에 독립적으로 접속된다. 소거용 다이오드(2111)는 제2 트랜지스터(2103)의 게이트 및 제2 게이트선(2117) 둘 다에 접속된다.
유지 용량(2102)은 제2 트랜지스터(2103)의 게이트 전위를 유지하는 기능을 갖는다. 따라서, 유지 용량은 제2 트랜지스터(2103)의 게이트와 전원선(2106) 사이를 접속한다. 그러나, 유지 용량(2102)의 위치는 이에 제한되지는 않는다. 유지 용량(2102)은 제2 트랜지스터(2103)의 게이트 전위를 유지하도록 위치할 수 있다. 제2 트랜지스터(2103)의 게이트 전위가 제2 트랜지스터(2103)의 게이트 용량 등을 사용함으로써 유지될 수 있을 때, 유지 용량(2102)을 제거할 수 있다.
구동방법은 다음과 같다. 제1 트랜지스터(2101)가 켜지도록 제1 게이트선(2107)을 선택한 후, 신호는 신호선(2105)으로부터 유지 용량(2102)에 입력된다. 이어서, 제2 트랜지스터(2103)의 전류는 신호에 따라 제어되어 전류는 제1 전원선(2106)으로부터 발광 소자(2104)를 통해 제2 전원선(2108)으로 흐른다.
신호를 소거하기 위해, 제2 게이트선(2117)을 선택하여(이러한 경우에, 제2 게이트선의 전위는 증가한다) 소거용 다이오드(2111)가 켜지고 전류가 제2 게이트선(2117)으로부터 제2 트랜지스터(2103)의 게이트로 공급된다. 결과적으로, 제2 트랜지스터(2103)는 꺼짐 상태가 된다. 이어서, 전류는 제1 전원선(2106)으로부터 발광 소자(2104)를 통해 제2 전원선(2108)으로 흐르지 않는다. 결과로서, 비발광 기간을 생성할 수 있고 발광 기간을 자유롭게 제어할 수 있다.
신호를 유지시키기 위해, 제2 게이트선(2117)을 선택하지 않는다(이러한 경우에, 제2 게이트선의 전위가 감소한다). 따라서, 소거용 다이오드(2111)가 꺼지므로, 제2 트랜지스터(2103)의 게이트 전위가 유지된다.
추가로, 소거용 다이오드(2111)는 정류성을 갖는 소자인 한 특별히 한정되지는 않는다. PN형 다이오드 또는 PIN형 다이오드를 사용할 수 있다. 또는, 쇼트키형 다이오드(Schottky diode) 또는 제너형 다이오드(zener diode)를 사용할 수 있다.
추가로, 다이오드 접속(즉, 게이트와 드레인은 서로 접속된다)을 트랜지스터를 사용하여 수행할 수 있다. 또한, P 채널형 트랜지스터를 사용할 수 있다.
[양태 모드 6]
본 발명의 발광 소자를 포함하는 발광 장치의 예는 도 8a 내지 도 8c의 단면도와 관련하여 설명한다.
각각의 도 8a 내지 도 8c에서, 본 발명의 발광 소자(12)를 구동하기 위해 제공되는 트랜지스터(11)는 점선으로 둘러싸인다. 본 발명의 발광 소자(12)는 발광층(15)을 제1 전극(13)과 제2 전극(14) 사이에 포함한다. 트랜지스터(11)의 드레인 및 제1 전극(13)은 제1 층간 절연막(16)(16a, 16b 및 16c)을 관통하는 배선(17)을 통해 서로 전기적으로 접속된다. 발광 소자(12)는 격벽층에 의해 다른 인접한 발광 소자와 분리된다. 이러한 구성을 갖는 발광 장치가 본 양태 모드에서 기판(10)에 제공된다.
각각의 도 8a 내지 도 8c에 도시된 트랜지스터(11)는 게이트 전극이 반도체 층에 대하여 기판의 반대쪽에 제공되는 상부 게이트형이다. 추가로, 트랜지스터(11)의 구조는 이에 특별히 한정되지는 않고, 예를 들면, 하부 게이트형 구조를 이용할 수 있다. 하부 게이트형의 경우에, 보호막이 채널을 형성하는 반도체 층에 형성된 구조(채널 보호형) 또는 채널을 형성하는 반도체 층이 부분적으로 에칭된 구조(채널 에칭형)를 사용할 수 있다.
더욱이, 트랜지스터(11)에 포함된 반도체 층은 결정성 반도체, 무정형 반도체, 반무정형 반도체 등의 하나를 사용함으로써 형성할 수 있다.
자세하게는, 반무정형 반도체는 무정형 구조와 결정 구조(단결정 구조 및 다결정 구조 포함) 사이의 중간 구조를 갖고 자유 에너지의 면에서 안정한 제3 상태를 갖는다. 반무정형 반도체는 추가로 격자 비틀림과 함께 단거리 질서를 갖는 결정성 영역을 포함한다. 크기 0.5 내지 20㎚의 결정 입자는 반무정형 반도체막의 적어도 일부에 포함된다. 라만 스펙트럼은 520㎝-1보다 낮은 파수로 이동한다. Si 결정 격자로부터 유래하는 것으로 사료되는 (111) 및 (220)의 회절 피크는 X선 회절에 의해 반무정형 반도체에서 관찰된다. 반무정형 반도체는 미결합(dangling bond)을 종료시키기 위해 적어도 1원자% 이상의 수소 또는 할로겐을 포함한다. 반무정형 반도체는 미결정(microcrystalline) 반도체로도 호칭된다. 반무정형 반도체는 규화물 가스를 갖는 글로우 방전 분해(플라즈마 CVD)로 형성된다. 규화물 가스로서, SiH4, Si2H6, SiH2Cl2, SiHCl3, SiCl4, SiF4 등을 사용할 수 있다. 규화물 가스는 H2로, 또는 H2와 He, Ar, Kr 및 Ne로부터 선택된 하나 이상의 희가스 원소의 혼합물로 희석할 수도 있다. 희석비는 1:2 내지 1:1,000의 범위로 설정한다. 압력은 대략 0.1 내지 133Pa의 범위로 설정한다. 전원 주파수는 1 내지 120MHz, 바람직하게는 13 내지 60MHz로 설정한다. 기판 가열 온도는 300℃ 이하, 바람직하게는 100 내지 250℃로 설정할 수 있다. 막에 포함된 불순물 원소와 관련하여, 산소, 질소 및 탄소와 같은 대기 성분에 대한 불순물의 각각의 농도는 바람직하게는 1 ×1020/㎤ 이하로 설정한다. 특히, 산소 농도는 5 ×1019/cm 이하, 바람직하게는 1 ×1019/㎤ 이하로 설정한다.
결정성 반도체 층의 특정한 예로서, 단결정 규소, 다결정 규소, 규소 게르마늄 등으로부터 제조된 반도체 층이 제공될 수 있다. 결정성 반도체 층은 레이저 결정화에 의해 형성할 수 있다. 예를 들면, 결정성 반도체 층은 니켈 등을 사용한 고상 성장 방법을 사용하여 결정화로 형성할 수 있다.
반도체 층이 무정형 물질, 예를 들면, 무정형 규소를 사용하여 형성될 때, 트랜지스터(11) 및 다른 트랜지스터(발광 소자를 구동하기 위한 회로에 포함된 트랜지스터)로서 오직 N 채널형 트랜지스터를 포함하는 회로를 갖는 발광 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 또는, N 채널형 트랜지스터 또는 P 채널형 트랜지스터를 포함하는 회로를 갖는 발광 장치를 이용할 수 있다. 또한, N 채널형 트랜지스터 및 P 채널형 트랜지스터 둘 다를 포함하는 회로를 갖는 발광 장치를 사용할 수 있다.
제1 층간 절연막(16)은 단일 층 또는 도 8a 및 8c에 도시된 바와 같은 복수의 층을 포함할 수 있다. 자세하게는, 층간 절연층(16a)은 무기 물질, 예를 들면, 이산화규소 및 질화규소를 사용하여 형성된다. 층간 절연층(16b)은 아크릴, 실록산(이는 규소(Si)-산소(O)결합에 의해 형성된 골격 구조를 갖고 이의 치환체로서 수소, 또는 알킬 그룹과 같은 유기 그룹을 포함하는 화합물이다), 또는 이산화규소와 같은 물질을 도포함으로써 형성될 수 있는 자기 평탄성(self-planarizing property)을 갖는 물질을 사용하여 형성된다. 층간 절연층(16c)은 아르곤(Ar)을 포함하는 질화규소 막을 사용하여 형성된다. 각각의 층을 구성하는 물질은 특별히 이에 제한되지는 않는다. 따라서, 상기 언급한 물질 이외의 다른 물질을 이용할 수 있다. 또는, 상기 언급한 물질 이외에 다른 물질을 사용하여 형성된 층은 상기 기재된 층과 조합되어 제공될 수 있다. 따라서, 제1 층간 절연막(16)은 무기 물질 및 유기 물질 둘 다를 사용하여 또는 무기 물질 또는 유기 물질 중의 하나를 사용하여 형성할 수 있다.
격벽층(18)의 엣지부는 바람직하게는 곡률 반경이 연속적으로 변하는 형태를 갖는다. 이러한 격벽층(18)은 아크릴, 실록산, 레지스트, 이산화규소 등을 사용하여 형성된다. 추가로, 격벽층(18)은 무기막 및 유기막 중의 하나 또는 둘 다를 사용하여 형성할 수 있다.
도 8a 및 도 8c에는 제1 층간 절연막(16)(16a, 16b 및 16c)만이 트랜지스터(11)와 발광 소자(12) 사이에 샌드위칭된 구조가 도시되어 있다. 또는, 도 8b에 도시된 바와 같이, 제1 층간 절연막(16)(16a 및 16b) 및 제2 층간 절연막(19)(19a 및 19b)은 트랜지스터(11)와 발광 소자(12) 사이에 제공될 수 있다. 도 8b에 도시된 발광 장치에서, 제1 전극(13)은 제2 층간 절연막(19)을 관통하여 배선(17)에 접속된다.
제2 층간 절연막(19)은 제1 층간 절연막(16)뿐만 아니라 복수의 층 또는 단일 층을 포함할 수 있다. 제2 층간 절연층(19a)은 아크릴, 실록산 또는 이산화규소와 같은 물질을 도포함으로써 형성될 수 있는 자기 평탄성을 갖는 물질을 사용하여 형성된다. 제2 층간 절연층(19b)은 아르곤(Ar)을 포함하는 질화규소 막을 사용하여 형성된다. 제2 층간 절연막의 각각의 층을 구성하는 물질은 특별히 이에 제한되지는 않는다. 따라서, 상기 언급한 물질 이외의 다른 물질을 이용할 수 있다. 또는, 상기 언급한 물질 이외의 다른 물질로부터 제조된 층은 층(19a 및 19b)과 조합되어 제공될 수 있다. 따라서, 제2 층간 절연막(19)은 무기 물질 및 유기 물질 둘 다 또는 무기 물질 또는 유기 물질 중의 하나를 사용하여 형성할 수 있다.
제1 전극 및 제2 전극 둘 다가 발광 소자(12)에서 투과성을 갖는 물질을 사용하여 형성될 때, 발광 소자에서 생성된 광은 도 8a에서 화살표로 도시된 바와 같이 제1 전극(13) 및 제2 전극(14) 둘 다를 통해 발광될 수 있다. 제2 전극(14)만이 투과성을 갖는 물질을 사용하여 형성될 때, 발광 소자(12)에서 생성된 광은 도 8b에서 화살표로 도시된 바와 같이 제2 전극(14)을 통해서만 발광될 수 있다. 이러한 경우에, 제1 전극(13)은 바람직하게는 반사율이 높은 재료를 사용하여 형성된다. 또는, 반사율이 높은 재료를 사용하여 형성된 막(반사막)은 바람직하게는 제1 전극(13)의 아래에 제공된다. 제1 전극(13)만이 투과성을 갖는 물질을 사용하여 형성될 때, 발광 소자(12)에서 생성된 광은 도 8c에서 화살표로 도시된 바와 같이 제1 전극(13)을 통해서만 발광될 수 있다. 이러한 경우에, 제2 전극(14)은 바람직하게는 반사율이 높은 재료를 사용하여 형성되거나 반사막은 바람직하게는 제2 전극(14)의 위에 제공된다.
또한, 발광 소자(12)에서, 제1 전극(13)은 애노드로서 기능하고 제2 전극(14)은 캐소드로 기능한다. 또는, 제1 전극(13)은 캐소드로서 기능할 수 있고 제2 전극(14)은 애노드로서 기능할 수 있다. 전자의 경우에, 트랜지스터(11)는 P 채널형 트랜지스터이다. 후자의 경우에, 트랜지스터(11)는 N 채널형 트랜지스터이다.
[양태 모드 7]
양태 모드 4 내지 양태 모드 6에 기재된 바와 같이, 본 발명의 발광 소자는 트랜지스터에 접속되어 트랜지스터로부터 신호 수신시 발광하거나 발광하지 않는 능동형 매트릭스 발광 장치의 화소로서 사용될 수 있다. 또는, 본 발명의 발광 소자는 트랜지스터 등을 구동시키기 위한 소자를 제공하지 않고 발광 소자를 구동시키는 도 46에 도시된 수동형 발광 장치를 위해 사용할 수 있다.
도 46에는 본 발명을 사용하여 제조된 수동형 발광 장치의 사시도가 도시되어 있다. 도 46에서, 전극(1902) 및 전극(1906)은 기판(1901)과 기판(1907) 사이에 제공된다. 전극(1902) 및 전극(1906)은 서로 교차되도록 제공된다. 추가로, 발광층(1905)(이는 전극(1902), 격벽층(1904) 등의 배열을 인식할 수 있는 파선으로 도시되어 있다)은 전극(1902)과 전극(1906) 사이에 제공된다. 또한, 홀 수송층, 전자 수송층 등은 발광층(1905)과 전극(1902) 사이에 또는 발광층(1905)과 전극(1906) 사이에 제공될 수 있다. 격벽층(1904)은 전극(1902)의 엣지부에 제공된다. 따라서, 전극(1902)의 엣지부는 격벽층(1904)으로 덮혀 있다. 더욱이, 수동형 발광 장치는 낮은 구동 전압에서 작동되는 본 발명의 발광 소자를 사용하여 낮은 소비 전력에서 구동될 수 있다.
[양태 모드 8]
본 발명의 발광 장치를 탑재함으로써, 장시간 양호한 영상을 표시할 수 있고 표시 영상의 변동으로 인한 정보 인식의 오류가 덜한 전자 기기를 수득할 수 있다.
본 발명의 발광 장치가 탑재된 전자 기기의 예는 도 9a 내지 도 9c에 도시되어 있다.
도 9a에는 본체(5521), 하우징(5522), 표시부(5523), 키보드(5524) 등을 포함하는 본 발명에 따라 제조된 랩탑형 개인용 컴퓨터가 도시되어 있다. 본 발명의 발광 소자를 갖는 발광 장치를 표시부에 내장함으로써, 개인용 컴퓨터를 완성시킬 수 있다.
도 9b에는 본체(5552), 표시부(5551), 음성 출력부(5554), 음성 입력부(5555), 작동 스위치(5556, 5557), 안테나(5553) 등을 포함하는 본 발명에 따라 제조된 휴대 전화가 도시되어 있다. 본 발명의 발광 소자를 갖는 발광 장치를 표시부에 내장함으로써, 휴대 전화를 완성시킬 수 있다.
도 9c에는 표시부(5531), 하우징(5532), 스피커(5533) 등을 포함하는 본 발명에 따라 제조된 텔레비젼 수신기가 도시되어 있다. 본 발명의 발광 소자를 갖는 발광 장치를 표시부에 내장함으로써, 텔레비젼 수신기를 완성시킬 수 있다.
상기 기재된 바와 같이, 본 발명의 발광 장치는 다양한 종류의 전자 기기의 표시부로서 사용하기에 적합하다.
랩탑형 개인용 컴퓨터, 휴대 전화 및 텔레비젼 수신기가 본 양태 모드에 도시되어 있지만, 본 발명의 발광 소자를 갖는 발광 장치는 자동차 네비게이션, 카메라, 조명 기기 등에 탑재될 수 있다.
[양태 1]
(합성 실시예 1)
화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체의 합성방법은 본 합성 실시예에서 설명한다.
[단계 1]
9,10-비스(4-브로모페닐)-2-3급-부틸안트라센의 합성방법을 설명한다.
질소 가스 스트림하에 -78℃의 온도에서, 부틸리튬 헥산 용액 1.58 mol/L(13.4ml)를 1,4-디브로모벤젠 5.0g을 포함하는 건조 에테르 용액(200ml)에 적하한다. 부틸리튬 헥산 용액을 적하한 후, 혼합물을 동일한 온도에서 1시간 동안 교반한다. -78℃의 온도에서, 2-3급-부틸 안트라퀴논(2.80g)을 포함하는 건조 에테르 용액(40ml)을 혼합물 속에 적하한 후, 반응 용액을 실온으로 천천히 가열한다. 반응 용액을 밤새 교반한 후, 물을 이에 첨가하고, 유기층을 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기층을 포화 식염수로 세척하고 황산마그네슘으로 건조시킨다. 건조물을 여과시키고 농축시킨다. 이어서, 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피(전개 용매, 헥산-에틸 아세테이트)로 정제하여 화합물 5.5g을 수득한다.
이렇게 수득된 화합물을 핵 자기 공명(1H-NMR) 방법으로 측정할 때, 화합물은 9,10-비스(4-브로모페닐)-2-3급-부틸-9,10-디하이드록시-9,10-디하이드로안트라센인 것으로 확인된다.
상기 화합물의 1H-NMR은 다음과 같다.
1H-NMR (300MHz, CDCl3): δ = 1.31 (s, 9H), 2.81 (s, 1H), 2.86 (s, 1H), 6.82-6.86 (m, 4H), 7.13-7.16 (m, 4H), 7.36-7.43 (m, 3H) 및 7.53-7.70 (m, 4H).
또한, 9,10-비스(4-브로모페닐)-2-3급-부틸-9,10-디하이드록시-9,10-디하이드로안트라센의 합성 반응식 B1을 하기에 나타낸다.
[반응식 B1]
Figure 112013060247568-pat00028
대기 공기하에, 이렇게 수득된 9,10-비스(4-브로모페닐)-2-3급-부틸-9,10-디하이드록시-9,10-디하이드로안트라센 987mg(1.55mmol), 요오드화칼륨 664mg(4mmol) 및 나트륨 포스핀산 일수화물 1.48g(14mmol)을 빙초산 12ml 중에 현탁시킨다. 혼합물을 환류하에 2시간 동안 가열하면서 교반한다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켜서 생성된 침전물을 여과시키고 메탄올 약 50ml로 세척하여 여액을 수득한다. 여액을 건조시켜 화합물 700mg을 수득하고, 이는 크림색의 분말이다. 수율은 82%이다. 상기 화합물을 핵 자기 공명(1H-NMR, 13C-NMR) 방법으로 측정할 때, 화합물은 9,10-비스(4-브로모페닐)-2-3급-부틸안트라센인 것으로 확인된다.
상기 화합물의 1H-NMR 및 13C-NMR은 다음과 같다.
1H-NMR (300MHz, CDCl3): δ = 1.28 (s, 9H), 7.25-7.37 (m, 6H), 7.44-7.48 (m, 1H), 7.56-7.65 (m, 4H), 7.71-7.76 (m, 4H).
13C-NMR (47MHz, CDCl3): δ = 30.8, 35.0, 120.8, 121.7, 121.7, 124.9, 125.0, 125.2, 126.4, 126.6, 126.6, 128.3, 129.4, 129.7, 129.9, 131.6, 131.6, 133.0, 133.0, 135.5, 135.7, 138.0, 138.1, 147.8.
추가로, 9,10-비스(4-브로모페닐)-2-3급-부틸안트라센의 합성 반응식 B2를 하기에 나타낸다.
[반응식 B2]
Figure 112013060247568-pat00029

[단계 2]
3-(N-페닐아미노)-9-페닐카바졸의 합성방법을 설명한다.
우선, N-페닐카바졸 24.3g(100mmol)을 빙초산 600ml 중에 용해시키고, N-브로모 숙신산 이미드 17.8g(100mmol)을 이에 천천히 첨가한다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 상기 빙초산 용액을 교반하면서 빙수 1L 중에 적하한다. 침전된 흰색의 고형분을 물로 3회 세척한다. 상기 흰색의 고형분을 디에틸 에테르 150ml 중에 용해시키고, 탄산수소나트륨 포화 용액 및 물로 세척한다. 상기 유기층을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨다. 수득된 여액을 농축시킨다. 이렇게 수득된 잔사를 메탄올 약 50ml로 첨가하고 초음파로 조사함으로써 균일하게 용해시킨다. 상기 용액을 정치시켜 흰색의 고형분을 침전시킨다. 상기 용액을 여과시키고 여액을 건조시켜 3-브로모-9-페닐카바졸 28.4g(수율: 88%)을 수득하고, 이는 흰색의 분말이다.
추가로, 3-브로모-9-페닐카바졸의 합성 반응식 C1을 하기에 나타낸다.
[반응식 C1]
Figure 112013060247568-pat00030
다음에, 질소하에, 탈수된 크실렌 110ml 및 아닐린 7.0g(75mmol)을 3-브로모-9-페닐카바졸 19g(60mmol), 비스(디벤질리덴 아세톤)팔라듐(0)(약칭: Pd(dba)2) 340mg(0.6mmol), 1,1-비스(디페닐포스피노)페로센(약칭: DPPF) 1.6g(3.0mmol) 및 나트륨-3급-부톡사이드(약칭: tBuONa) 13g(180mmol)의 혼합물에 첨가한다. 상기 혼합물을 질소 대기하에 90℃에서 7.5시간 동안 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후, 50℃로 가열된 톨루엔 약 500ml를 현탁액에 첨가하고 상기 현탁액을 플로리실, 알루미나 및 셀라이트를 통해 여과시킨다. 이렇게 수득된 여액을 농축시키고 잔사를 헥산-에틸 아세테이트로 첨가하고 초음파로 조사한다. 이렇게 수득된 현탁액을 여과시키고 여액을 건조시켜 크림색의 분말 15g(수율: 75%)을 수득한다. 핵 자기 공명(1H-NMR) 방법을 사용함으로써, 상기 크림색의 분말은 3-(N-페닐아미노)-9-페닐카바졸(약칭: PCA)인 것으로 확인된다.
화합물의 1H-NMR은 다음과 같다. 1H-NMR 차트는 도 13a 및 도 13b에도 도시되어 있다. 추가로, 도 13b는 도 13a의 5ppm 내지 9ppm 범위에서 확대된 부분을 보여주는 차트이다.
1H-NMR (300MHz, CDCl3): δ = 5.69 (s, 1H), 6.84 (t, J = 6.9, 2 H), 6.97 (d, J = 7.8, 2H), 7.20-7.61 (m, 13H), 7.90 (s, 1H), 8.04 (d, J = 7.8, 1H).
추가로, 3-(N-페닐아미노)-9-페닐카바졸의 합성 반응식 C2를 하기에 나타낸다.
[반응식 C2]
Figure 112013060247568-pat00031

[단계 3]
9,10-비스{4-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]페닐}-2-3급-부틸안트라센(약칭: PCABPA)의 합성방법을 설명한다.
질소하에, 탈수된 톨루엔 10ml를 9,10-비스(4-브로모페닐)-2-3급-부틸안트라센 540mg(1.0mmol), 3-(N-페닐아미노)-9-페닐카바졸 670mg(2.0mmol), 비스(디벤질리덴 아세톤)팔라듐(0) 12mg(0.02mmol), 1,1-비스(디페닐포스피노)페로센 110mg(0. 2mmol) 및 나트륨-3급-부톡사이드 600mg(6.2mmol)의 혼합물 중에 첨가한다. 상기 혼합물을 질소 대기하에 90℃에서 5시간 동안 가열하면서 교반한다. 반응 종료 후, 현탁액을 톨루엔 약 100ml로 첨가한 후, 플로리실, 알루미나 및 셀라이트를 통해 여과시킨다. 이렇게 수득된 여액을 농축시키고 표적물을 실리카 겔 크로마토그래피(톨루엔:헥산 = 1:1)로 수득한다. 표적물을 농축시키고 이렇게 수득된 잔사를 디클로메탄-헥산으로 재결정화하여 녹황색의 분말 500mg(수율: 48%)을 수득한다. 핵 자기 공명(1H-NMR) 방법을 사용함으로써, 상기 녹황색의 분말은 9,10-비스{4-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]페닐}-2-3급-부틸안트라센(약칭: PCABPA)인 것으로 확인된다.
화합물의 1H-NMR은 다음과 같다. 1H-NMR 차트는 도 14a 및 14b에서도 도시되어 있다. 추가로, 도 14b는 도 14a의 6.5ppm 내지 8.5ppm의 범위에서 확대된 부분을 보여주는 차트이다.
1H-NMR (300MHz, DMSO-d): δ = 3.33 (s, 9H), 6.98-7.79 (m, 44H), 8.16-8.27 (m, 4H).
추가로, PCABPA의 합성 반응식 D1을 하기에 나타낸다.
[반응식 D1]
Figure 112013060247568-pat00032
PCABPA의 흡수 스펙트럼이 도 10에 도시되어 있다. 도 10에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 흡수 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 추가로, 선(a)는 PCABPA가 막 형태인 경우의 흡수 스펙트럼을 나타내는 반면, 선(b)는 PCABPA가 톨루엔 용액 중에 용해된 경우의 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
PCABPA의 발광 스펙트럼이 도 11에 도시되어 있다. 도 11에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 발광 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 선(a)는 PCABPA가 막 형태인 경우의 발광 스펙트럼(여기 파장: 352㎚)을 나타내고 선(b)는 PCABPA가 톨루엔 용액 중에 용해된 경우의 발광 스펙트럼(여기 파장: 390㎚)을 나타낸다. 도 11에 따르면, PCABPA로부터의 발광은 막 형태 상태로 488㎚에서 피크를 갖고 톨루엔 용액 중에 용해된 상태로 472㎚에서 피크를 갖는 것으로 밝혀졌다. 이들 발광은 청색계 발광인 것으로 인식된다.
이렇게 수득된 PCABPA의 증착으로 막이 형성되고 박막 상태의 화합물의 이온화 전위가 광전자 분광기[#AC2, 리켄 케이키 코포레이티드(Riken Keiki Co., Ltd.)]를 사용하여 측정할 때, 이온화 전위는 5.31eV이다. 박막 상태의 화합물의 흡수 스펙트럼은 UV 및 가시광선 분광광도계[#V-550, 재팬 스펙트로스코피 코포레이티드(Japan Spectroscopy Corporation)]을 사용하여 측정하고, 흡수 스펙트럼의 장파장 측에서의 흡수 경계의 파장은 에너지 갭(2.77eV)으로 설정한다. 이러한 조건하에, LUMO 준위를 측정할 때, 이는 -2.54eV이다.
추가로, 이렇게 수득된 PCABPA의 분해 온도(Td)를 열 중량/시차 열 분석기[#TG/DTA 320, 세이코 인스트루먼트 인코포레이티드(Seiko Instrument Inc.)]로 측정할 때, Td는 485℃이므로, PCABPA가 훌륭한 내열성을 보여주는 것으로 밝혀졌다.
또한, PCABPA의 산화반응 특성 및 환원반응 특성은 순환 전압전류법(CV)측정으로 측정한다. 추가로, 전기화학 분석기[#AL 모델 600A, 바스 인코포레이티드(BAS Inc.)]를 측정에 사용한다.
CV 측정에서 사용된 용액과 관련하여, 탈수된 디메틸포름아미드(DMF)를 용매로서 사용한다. 지지체 전해질인 테트라퍼클로레이트-n-부틸암모늄(n-Bu4NC104)을 테트라퍼클로레이트-n-부틸암모늄의 농도가 100mmol/L가 되도록 용매 중에 용해시킨다. 또한, 측정될 대상물인 PCABPA를 이의 농도가 1mmol/L로 설정되도록 용해시킨다. 추가로, 백금 전극(PTE 백금 전극, 바스 인코포레이티드)을 작용 전극으로서 사용한다. 백금 전극(VC-3 Pt 카운터 전극(5cm), 바스 인코포레이티드)을 보조 전극으로서 사용한다. Ag/Ag+ 전극(RE 5 비수성 표준 전극, 바스 인코포레이티드)을 기준 전극으로서 사용한다.
산화반응 특성을 다음과 같이 측정한다. 기준 전극에 대한 작용 전극의 전위가 -0.01V로부터 0.6V로 변한 후, 전위를 0.6V로부터 -0.01V로 변화시키는 주사를 하나의 사이클로서 설정하고, 100회 사이클 측정을 수행한다. 추가로, CV 측정의 주사 속도는 0.1V/s로 설정한다.
환원반응 특성을 다음과 같이 측정한다. 기준 전극에 대한 작용 전극의 전위가 -0.9V로부터 -2.7V로 변한 후, 전위를 -2.7V로부터 -0.9V로 변화시키는 주사를 하나의 사이클로서 설정하고, 100회 사이클 측정을 수행한다. 추가로, CV 측정의 주사 속도는 0.1V/s로 설정한다.
PCABPA의 산화반응 특성의 측정 결과가 도 12a에 도시되어 있다. 또한, PCABPA의 환원반응 특성의 측정 결과가 도 12b에 도시되어 있다. 각각의 도 12a 및 도 12b에서, 횡축은 기준 전극에 대한 작용 전극의 전위(V)를 나타내는 반면, 종축은 작용 전극과 보조 전극(1 ×10-5A) 사이에 흐르는 전류의 양을 나타낸다.
도 12a에 따르면, 산화 전위는 0.42V(Ag/Ag+ 전극에 대해)인 것으로 밝혀졌다. 도 12b에 따르면, 환원 전위는 -2.39V(Ag/Ag+ 전극에 대해)인 것으로 밝혀졌다. 주사를 100회 반복하더라도, CV 곡선의 피크 위치 및 피크 강도는 각각의 산화반응 및 환원반응에서 거의 변하지 않는다. 따라서, 본 발명의 화합물 중의 하나인 PCABPA는 산화반응의 반복과 관련하여 절대적으로 안정한 것으로 밝혀졌다. 또한, 또한 PCABPA는 환원반응의 반복과 관련하여 절대적으로 안정한 것으로 밝혀졌다.
[합성 실시예 2]
화학식 (13)의 안트라센 유도체인 9,10-비스{4'-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]바이페닐-4-일}-2-3급-부틸안트라센(약칭: PCABBA)의 합성방법은 합성 실시예 2에서 설명한다.
[단계 1]
우선, 9,10-비스(4'-브로모바이페닐-4-일)-2-3급-부틸안트라센의 합성방법을 설명한다.
자세하게는, 4,4'-디브로모바이페닐 6.55g(21.0mmol)을 3목 플라스크(500ml)에 붓고, 질소로 3목 플라스크 중의 공기를 치환한다. 다음에, 테트라하이드로푸란 200ml를 이에 첨가한다. 혼합물을 -80℃로 냉각시킨 후, n-부틸리튬(헥산 용액 1.54mol/L) 14.5ml(22.3mmol)를 적하하고 온도를 -80℃에서 유지시키면서 혼합물을 1시간 동안 교반한다. 온도를 여전히 -80℃에서 유지시키면서, 안트라퀴논 2.07g(10.0mmol)이 테트라하이드로푸란(약칭: THF) 20ml 중에 현탁된 혼합 용액을 반응 용액 속에 적하한다. 적하 종료 후, 온도를 -80℃로부터 실온으로 증가시키면서 혼합물을 2시간 동안 추가로 교반한다. 반응 후, 에탄올 110ml를 생성물에 첨가한 후, 교반한다. 후속적으로, 반응 용액을 물 및 포화 식염수로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 반응 혼합물을 자연적으로 여과시키고 여액을 농축시켜 밝은 황색의 고형분(합성 반응식 E1)을 수득한다.
이렇게 수득된 밝은 황색의 고형분, 요오드화칼륨 6.64g(40mmol), 나트륨 포스핀산 일수화물 12.7g(120mmol) 및 빙초산 120ml를 500ml의 용적 용량을 갖는 콘테이너인 가지형 플라스크 속에 붓는다. 혼합물을 2시간 동안 환류시킨다. 반응 후, 생성물의 온도를 실온으로 냉각시킨 후, 침전된 고형분을 흡입 여과로 수집한다. 고형분을 디클로로메탄-에탄올로부터 재결정화하여 목적물인 9,10-비스(4'-브로모바이페닐-4-일)-2-3급-부틸안트라센의 밝은 황색의 고형분 3.43g(수율: 51%)을 수득한다(합성 반응식 E2).
추가로, 단계 1의 합성 반응식 E1 및 반응식 E2를 하기에 나타낸다.
[반응식 E1]
Figure 112013060247568-pat00033
[반응식 E2]
Figure 112013060247568-pat00034

[단계 2]
다음에, 화학식 (13)의 9,10-비스{4'-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]바이페닐-4-일}-2-3급-부틸안트라센의 합성방법을 설명한다.
자세하게는, 합성 실시예 2의 단계 1에서 수득된 9,10-비스(4'-브로모바이페닐-4-일)-2-3급-부틸안트라센 700mg(1.0mmol)을, 합성 실시예 1의 단계 2에서 수득된 3-(N-페닐아미노)-9-페닐카바졸(약칭: PCA) 670mg(2.0mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0) 60mg(0.10mmol), 트리-3급-부틸포스핀(헥산 용액 10중량%) 1.0ml(0.50mmol) 및 나트륨-3급-부톡사이드 0.4g(4.0mmol)를 플라스크 속에 붓고, 탈수된 크실렌 10ml를 이에 첨가하고, 질소로 플라스크 중의 공기를 치환한다. 혼합물을 질소 대기하에 120℃에서 6시간 동안 가열하면서 교반한다. 반응 후, 톨루엔 약 200ml를 현탁액에 첨가한다. 혼합물을 플로리실 및 셀라이트를 통해 여과시킨다. 이렇게 수득된 여액을 농축시키고 표적물을 실리카 겔 크로마토그래피(톨루엔:헥산 = 1:1)로 수득한다. 표적물을 농축시키고 이렇게 수득된 잔사를 초음파로 조사함으로써 재결정화하여 표적물인 9,10-비스{4'-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]바이페닐-4-일}-2-3급-부틸안트라센(약칭: PCABBA)의 베이지색의 분말 70mg(수율: 6%)을 수득한다.
또한, 단계 2의 합성 반응식 F1을 하기에 나타낸다.
[반응식 F1]
Figure 112013060247568-pat00035
1H-NMR 분석의 결과가 하기 도시되어 있다. 또한, 1H-NMR 차트는 도 47a 및 도 47b에 도시되어 있다. 추가로, 도 47b는 도 47a의 9ppm 내지 6ppm의 범위에서 확대된 부분을 보여주는 차트이다.
1H-NMR (300MHz, DMSO-d): δ = 1.22 (s, 9H), 7.04 (t, J = 6.9Hz, 2H), 7.14-7.79 (m, 39H), 7.88-7.94 (m, 4H), 8.12 (d, J = 1.5Hz, 2H), 8.20 (d, J = 8.4Hz, 2H).
추가로, 톨루엔 용액 중의 PCABBA의 흡수 스펙트럼은 도 48에 도시되어 있다. 도 48에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 흡수 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 또한, 톨루엔 용액 속의 PCABBA의 발광 스펙트럼은 도 49에 도시되어 있다. 도 49에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 발광 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 도 49에 따르면, PCABBA의 발광은 톨루엔 용액 속에서 445㎚에서 피크를 갖는 것으로 공지되어 있고, 발광은 청색계 발광인 것으로 인식된다. 따라서, PCABBA가 청색계 발광을 제공하는 발광 물질로서 적합한 물질인 것으로 밝혀졌다.
[양태 2]
발광 물질로서 합성 실시예 1에서 합성된 PCABPA를 사용하는 발광 소자의 제조방법 및 발광 소자의 작동 특성을 본 양태에서 설명한다.
도 15에 도시된 바와 같이, 이산화규소를 포함하는 산화 인듐 주석을 스퍼터링에 의해 유리 기판(301) 위에 형성하여 제1 전극(302)을 형성한다. 제1 전극(302)의 두께가 110㎚가 되도록 설정한다. 추가로, 크기 2㎜ ×2㎜의 사각형인 제1 전극을 형성한다.
다음에, 제1 전극(302)이 형성된 유리 기판(301)을 진공 증착 장치에 제공된 홀더에 고정한다.
진공 증착 장치의 내부에서 압력이 1 ×10-4Pa로 감압되도록 배기시킨다. 이어서, 구리 프탈로시아닌을 포함하는 제1 층(303)을 증착으로 제1 전극(302) 위에 형성한다. 제1 층(303)의 두께가 20㎚가 되도록 설정한다. 제1 층(303)은 발광 소자가 작동될 때 홀 주입층으로서 기능한다.
후속적으로, NPB를 포함하는 제2 층(304)을 증착으로 제1 층(303) 위에 형성한다. 제2 층(304)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. 제2 층(304)은 발광 소자가 작동될 때 홀 수송층으로서 기능한다.
t-BuDNA 및 PCABPA를 포함하는 제3 층(305)을 공증착으로 제2 층(304) 위에 형한다. 제3 층(305)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. t-BuDNA와 PCABPA 사이의 질량비를 1:0.05로 조정한다. 따라서, PCABPA를 t-BuDNA 중에 분산시킨다. 제3 층(305)은 발광 소자가 작동될 때 발광층으로서 기능한다. 추가로, PCABPA는 발광 물질로서 기능한다.
다음에, Alq3을 포함하는 제4 층(306)을 증착으로 제3 층(305) 위에 형성한다. 제4 층(306)의 두께가 20㎚가 되도록 설정한다. 제4 층(306)은 발광 소자가 작동될 때 전자 수송층으로서 기능한다.
불화칼슘을 포함하는 제5 층(307)을 증착으로 제4 층(306) 위에 형성한다. 제5 층(307)의 두께가 1㎚가 되도록 설정한다. 제5 층(307)은 발광 소자가 작동될 때 전자 주입층으로서 기능한다.
다음에, 알루미늄을 포함하는 제2 전극(308)을 제5 층(307) 위에 형성한다. 제2 전극(308)의 두께가 200㎚가 되도록 설정한다.
전압을 제1 전극(302)의 전위가 제2 전극(308)의 전위보다 높도록 상기 제조된 발광 소자에 인가할 때, 전류는 발광 소자를 통해 흐른다. 홀 및 전자는 발광층으로서 기능하는 제3 층(305)에서 재결합되어 여기 에너지를 생성시킨다. 여기된 PCABPA는 기저 상태로 돌아올 때 발광한다.
상기 발광 소자를 발광 소자가 대기 공기에 노출되지 않도록 글러브 박스 속에 질소 대기하에 밀봉한다. 이후, 발광 소자의 작동 특성을 측정한다. 추가로, 측정을 (온도가 25℃에서 유지되는 대가하에) 실온에서 수행한다.
측정 결과는 도 16 및 도 17에 도시되어 있다. 도 16에는 전압-휘도 특성의 측정 결과가 도시된 반면, 도 17에는 휘도-전류 효율 특성의 측정 결과가 도시되어 있다. 도 16에서, 횡축은 전압(V)을 나타내고 종축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 또한, 도 17에서, 횡축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고 종축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다.
본 양태에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼이 도 18에 도시되어 있다. 도 18에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 도 18에 따르면, 본 양태의 발광 소자가 477㎚에서 발광 스펙트럼의 피크를 갖고, 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 또한, CIE 색도 좌표는 (x = 0.16, y = 0.28)이다. 결과로서, 본 양태의 발광 소자가 색 순도가 우수한 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
[양태 3]
발광 소자로서 합성 실시예 1에서 합성된 PCABPA를 사용하는 발광 소자의 제조방법 및 발광 소자의 작동 특성을 본 양태에서 설명한다. 추가로, 본 양태의 발광 소자는 5개의 층들이 제1 전극과 제2 전극 사이에 적층되고, 이들 층들의 물질 및 두께가 서로 다른 구조를 갖는다는 점에서 양태 2의 발광 소자와 유사하다. 본 양태는 양태 2의 설명에서도 사용된 도 15와 관련하여 설명한다.
도 15에 도시된 바와 같이, 이산화규소를 포함하는 산화 인듐 주석을 스퍼터링에 의해 유리 기판(301) 위에 형성하여 제1 전극(302)을 형성한다. 제1 전극(302)의 두께가 110㎚가 되도록 설정한다. 추가로, 크기 2㎜ ×2㎜의 사각형인 제1 전극을 형성한다.
다음에, 제1 전극(302)이 형성된 유리 기판(301)을 진공 증착 장치에 제공된 홀더에 고정한다.
진공 증착 장치의 내부에서 압력이 1 ×10-4Pa로 감압되도록 배기시킨다. 이어서, 구리 프탈로시아닌을 포함하는 제1 층(303)을 증착으로 제1 전극(302) 위에 형성한다. 제1 층(303)의 두께가 20㎚가 되도록 설정한다. 제1 층(303)은 발광 소자가 작동될 때 홀 주입층으로서 기능한다.
후속적으로, 4,4'-비스[N-(4-바이페닐일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: BBPB)을 포함하는 제2 층(304)을 증착으로 제1 층(303) 위에 형성한다. 제2 층(304)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. 제2 층(304)은 발광 소자가 작동될 때 홀 수송층으로서 기능한다.
t-BuDNA 및 PCABPA를 포함하는 제3 층(305)을 공증착으로 제2 층(304) 위에 형성한다. 제3 층(305)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. t-BuDNA와 PCABPA 사이의 질량비를 1:0.05로 조정한다. 따라서, PCABPA를 t-BuDNA 중에 분산시킨다. 제3 층(305)은 발광 소자가 작동될 때 발광층으로서 기능한다. 추가로, PCABPA는 발광 물질로서 기능한다.
다음에, Alq3을 포함하는 제4 층(306)을 증착으로 제3 층(305) 위에 형성한다. 제4 층(306)의 두께가 20㎚가 되도록 설정한다. 제4 층(306)은 발광 소자가 작동될 때 전자 수송층으로서 기능한다.
불화칼슘을 포함하는 제5 층(307)을 증착으로 제4 층(306) 위에 형성한다. 제5 층(307)의 두께가 1㎚가 되도록 설정한다. 제5 층(307)은 발광 소자가 작동될 때 전자 주입층으로서 기능한다.
다음에, 알루미늄을 포함하는 제2 전극(308)을 제5 층(307) 위에 형성한다. 제2 전극(308)의 두께가 200㎚가 되도록 설정한다.
전압을 제1 전극(302)의 전위가 제2 전극(308)의 전위보다 높도록 상기 제조된 발광 소자에 인가할 때, 전류는 발광 소자를 통해 흐른다. 홀 및 전자는 발광층으로서 기능하는 제3 층(305)에서 재결합되어 여기 에너지를 생성시킨다. 여기된 PCABPA는 기저 상태로 돌아올 때 발광한다.
상기 발광 소자를 발광 소자가 대기 공기에 노출되지 않도록 글러브 박스 속에 질소 대기하에 밀봉한다. 이후, 발광 소자의 작동 특성을 측정한다. 추가로, 측정을 (온도가 25℃에서 유지되는 대가하에) 실온에서 수행한다.
측정 결과는 도 19 및 도 20에 기재되어 있다. 도 19에는 전압-휘도 특성의 측정 결과가 도시된 반면, 도 20에는 휘도-전류 효율 특성의 측정 결과가 도시되어 있다. 도 19에서, 횡축은 전압(V)을 나타내고 종축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 또한, 도 20에서, 횡축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고 종축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다.
본 양태에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼이 도 21에 도시되어 있다. 도 21에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 도 21에 따르면, 본 양태의 발광 소자가 479㎚에서 발광 스펙트럼의 피크를 갖고, 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 또한, CIE 색도 좌표는 (x = 0.16, y = 0.29)이다. 결과로서, 본 양태의 발광 소자가 색 순도가 우수한 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
[양태 4]
발광 소자로서 합성 실시예 1에서 합성된 PCABPA를 사용하는 발광 소자의 제조방법 및 발광 소자의 작동 특성을 본 양태에서 설명한다. 추가로, 본 양태의 발광 소자는 5개의 층들이 제1 전극과 제2 전극 사이에 적층되고, 이들 층들의 물질 및 두께가 서로 다른 구조를 갖는다는 점에서 양태 2의 발광 소자와 유사하다. 본 양태는 양태 2의 설명에서도 사용된 도 15와 관련하여 설명한다.
도 15에 도시된 바와 같이, 이산화규소를 포함하는 산화 인듐 주석을 스퍼터링에 의해 유리 기판(301) 위에 형성하여 제1 전극(302)을 형성한다. 제1 전극(302)의 두께가 110㎚가 되도록 설정한다. 추가로, 크기 2㎜ ×2㎜의 사각형인 제1 전극을 형성한다.
다음에, 제1 전극(302)이 형성된 유리 기판(301)을 진공 증착 장치에 제공된 홀더에 고정한다.
진공 증착 장치의 내부에서 압력이 1 ×10-4Pa로 감압되도록 배기시킨다. 이어서, 구리 프탈로시아닌을 포함하는 제1 층(303)을 증착으로 제1 전극(302) 위에 형성한다. 제1 층(303)의 두께가 20㎚가 되도록 설정한다. 제1 층(303)은 발광 소자가 작동될 때 홀 수송층으로서 기능한다.
후속적으로, BSPB를 포함하는 제2 층(304)을 증착으로 제1 층(303) 위에 형성한다. 제2 층(304)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. 제2 층(304)은 발광 소자가 작동될 때 홀 수송층으로서 기능한다.
t-BuDNA 및 PCABPA를 포함하는 제3 층(305)을 공증착으로 제2 층(304) 위에 형성한다. 제3 층(305)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. t-BuDNA와 PCABPA 사이의 질량비를 1:0.1로 조정한다. 따라서, PCABPA를 t-BuDNA 중에 분산시킨다. 제3 층(305)은 발광 소자가 작동될 때 발광층으로서 기능한다. 추가로, PCABPA는 발광 물질로서 기능한다.
다음에, Alq3을 포함하는 제4 층(306)을 증착으로 제3 층(305) 위에 형성한다. 제4 층(306)의 두께가 20㎚가 되도록 설정한다. 제4 층(306)은 발광 소자가 작동될 때 전자 수송층으로서 기능한다.
불화칼슘을 포함하는 제5 층(307)을 증착으로 제4 층(306) 위에 형성한다. 제5 층(307)의 두께가 1㎚가 되도록 설정한다. 제5 층(307)은 발광 소자가 작동될 때 전자 주입층으로서 기능한다.
다음에, 알루미늄을 포함하는 제2 전극(308)을 제5 층(307) 위에 형성한다. 제2 전극(308)의 두께가 200㎚가 되도록 설정한다.
전압을 제1 전극(302)의 전위가 제2 전극(308)의 전위보다 높도록 상기 제조된 발광 소자에 인가할 때, 전류는 발광 소자를 통해 흐른다. 홀 및 전자는 발광층으로서 기능하는 제3 층(305)에서 재결합되어 여기 에너지를 생성시킨다. 여기된 PCABPA는 기저 상태로 돌아올 때 발광한다.
상기 발광 소자를 발광 소자가 대기 공기에 노출되지 않도록 글러브 박스 속에 질소 대기하에 밀봉한다. 이후, 발광 소자의 작동 특성을 측정한다. 추가로, 측정을 (온도가 25℃에서 유지되는 대가하에) 실온에서 수행한다.
측정 결과는 도 22 및 도 23에 기재되어 있다. 도 22에는 전압-휘도 특성의 측정 결과가 도시된 반면, 도 23에는 휘도-전류 효율 특성의 측정 결과가 도시되어 있다. 도 22에서, 횡축은 전압(V)을 나타내고 종축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 또한, 도 23에서, 횡축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고 종축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다.
본 양태에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼이 도 24에 도시되어 있다. 도 24에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 도 24에 따르면, 본 양태의 발광 소자가 474㎚에서 발광 스펙트럼의 피크를 갖고, 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 또한, CIE 색도 좌표는 (x = 0.16, y = 0.25)이다. 결과로서, 본 양태의 발광 소자가 색 순도가 우수한 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
[양태 5]
발광 소자로서 합성 실시예 1에서 합성된 PCABPA를 사용하는 발광 소자의 제조방법 및 발광 소자의 작동 특성을 본 양태에서 설명한다. 추가로, 본 양태의 발광 소자는 5개의 층들이 제1 전극과 제2 전극 사이에 적층되고, 이들 층들의 물질 및 두께가 서로 다른 구조를 갖는다는 점에서 양태 2의 발광 소자와 유사하다. 본 양태는 양태 2의 설명에서도 사용된 도 15와 관련하여 설명한다.
도 15에 도시된 바와 같이, 이산화규소를 포함하는 산화 인듐 주석을 스퍼터링에 의해 유리 기판(301) 위에 형성하여 제1 전극(302)을 형성한다. 제1 전극(302)의 두께가 110㎚가 되도록 설정한다. 추가로, 크기 2㎜ ×2㎜의 사각형인 제1 전극을 형성한다.
다음에, 제1 전극(302)이 형성된 유리 기판(301)을 진공 증착 장치에 제공된 홀더에 고정한다.
진공 증착 장치의 내부에서 압력이 1 ×10-4Pa로 감압되도록 배기시킨다. 이어서, DNTPD을 포함하는 제1 층(303)을 증착으로 제1 전극(302) 위에 형성한다. 제1 층(303)의 두께가 50㎚가 되도록 설정한다. 제1 층(303)은 발광 소자가 작동될 때 홀 주입층으로서 기능한다.
후속적으로, NPB를 포함하는 제2 층(304)을 증착으로 제1 층(303) 위에 형성한다. 제2 층(304)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. 제2 층(304)은 발광 소자가 작동될 때 홀 수송층으로서 기능한다.
CzPA 및 PCABPA를 포함하는 제3 층(305)을 공증착으로 제2 층(304) 위에 형성한다. 제3 층(305)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. CzPA와 PCABPA의 질량비를 1:0.05로 조정한다. 따라서, PCABPA를 CzPA 중에 분산시킨다. 제3 층(305)은 발광 소자가 작동될 때 발광층으로서 기능한다. 추가로, PCABPA는 발광 물질로서 기능한다.
다음에, Alq3을 포함하는 제4 층(306)을 증착으로 제3 층(305) 위에 형성한다. 제4 층(306)의 두께가 20㎚가 되도록 설정한다. 제4 층(306)은 발광 소자가 작동될 때 전자 수송층으로서 기능한다.
불화칼슘을 포함하는 제5 층(307)을 증착으로 제4 층(306) 위에 형성한다. 제5 층(307)의 두께가 1㎚가 되도록 설정한다. 제5 층(307)은 발광 소자가 작동될 때 전자 주입층으로서 기능한다.
다음에, 알루미늄을 포함하는 제2 전극(308)을 제5 층(307) 위에 형성한다. 제2 전극(308)의 두께가 200㎚가 되도록 설정한다.
전압을 제1 전극(302)의 전위가 제2 전극(308)의 전위보다 높도록 상기 제조된 발광 소자에 인가할 때, 전류는 발광 소자를 통해 흐른다. 홀 및 전자는 발광층으로서 기능하는 제3 층(305)에서 재결합되어 여기 에너지를 생성시킨다. 여기된 PCABPA는 기저 상태로 돌아올 때 발광한다.
상기 발광 소자를 발광 소자가 대기 공기에 노출되지 않도록 글러브 박스 속에 질소 대기하에 밀봉한다. 이후, 발광 소자의 작동 특성을 측정한다. 추가로, 측정을 (온도가 25℃에서 유지되는 대가하에) 실온에서 수행한다.
측정 결과는 도 25 및 도 26에 기재되어 있다. 도 25에는 전압-휘도 특성의 측정 결과가 도시된 반면, 도 26에는 휘도-전류 효율 특성의 측정 결과가 도시되어 있다. 도 25에서, 횡축은 전압(V)을 나타내고 종축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 또한, 도 26에서, 횡축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고 종축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다.
본 양태에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼이 도 27에 도시되어 있다. 도 27에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 도 27에 따르면, 본 양태의 발광 소자가 478㎚에서 발광 스펙트럼의 피크를 갖고, 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 또한, CIE 색도 좌표는 (x = 0.16, y = 0.28)이다. 결과로서, 본 양태의 발광 소자가 색 순도가 우수한 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
[양태 6]
발광 소자로서 합성 실시예 1에서 합성된 PCABPA를 사용하는 발광 소자의 제조방법 및 발광 소자의 작동 특성을 본 양태에서 설명한다. 추가로, 본 양태의 발광 소자는 5개의 층들이 제1 전극과 제2 전극 사이에 적층되고, 이들 층들의 물질 및 두께가 서로 다른 구조를 갖는다는 점에서 양태 2의 발광 소자와 유사하다. 본 양태는 양태 2의 설명에서도 사용된 도 15와 관련하여 설명한다.
도 15에 도시된 바와 같이, 이산화규소를 포함하는 산화 인듐 주석을 스퍼터링에 의해 유리 기판(301) 위에 형성하여 제1 전극(302)을 형성한다. 제1 전극(302)의 두께가 110㎚가 되도록 설정한다. 추가로, 크기 2㎜ ×2㎜의 사각형인 제1 전극을 형성한다.
다음에, 제1 전극(302)이 형성된 유리 기판(301)을 진공 증착 장치에 제공된 홀더에 고정한다.
진공 증착 장치의 내부에서 압력이 1 ×10-4Pa로 감압되도록 배기시킨다. 이어서, DNTPD을 포함하는 제1 층(303)을 증착으로 제1 전극(302) 위에 형성한다. 제1 층(303)의 두께가 50㎚가 되도록 설정한다. 제1 층(303)은 발광 소자가 작동될 때 홀 주입층으로서 기능한다.
후속적으로, NPB를 포함하는 제2 층(304)을 증착으로 제1 층(303) 위에 형성한다. 제2 층(304)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. 제2 층(304)은 발광 소자가 작동될 때 홀 수송층으로서 기능한다.
CzPA 및 PCABPA를 포함하는 제3 층(305)을 공증착으로 제2 층(304) 위에 형성한다. 제3 층(305)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. CzPA와 PCABPA의 질량비를 1:0.04로 조정한다. 따라서, PCABPA를 CzPA 중에 분산시킨다. 제3 층(305)은 발광 소자가 작동될 때 발광층으로서 기능한다. 추가로, PCABPA는 발광 물질로서 기능한다.
다음에, Alq3을 포함하는 제4 층(306)을 증착으로 제3 층(305) 위에 형성한다. 제4 층(306)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. 제4 층(306)은 발광 소자가 작동될 때 전자 수송층으로서 기능한다.
Alq3 및 Li를 포함하는 제5 층(307)을 공증착으로 제4 층(306) 위에 형성한다. 제5 층(307)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. Alq3와 Li의 질량비를 1:0.01로 조정한다. 제5 층(307)은 발광 소자가 작동될 때 전자 주입층으로서 기능한다.
다음에, 알루미늄을 포함하는 제2 전극(308)을 제5 층(307) 위에 형성한다. 제2 전극(308)의 두께가 200㎚가 되도록 설정한다.
전압을 제1 전극(302)의 전위가 제2 전극(308)의 전위보다 높도록 상기 제조된 발광 소자에 인가할 때, 전류는 발광 소자를 통해 흐른다. 홀 및 전자는 발광층으로서 기능하는 제3 층(305)에서 재결합되어 여기 에너지를 생성시킨다. 여기된 PCABPA는 기저 상태로 돌아올 때 발광한다.
상기 발광 소자를 발광 소자가 대기 공기에 노출되지 않도록 글러브 박스 속에 질소 대기하에 밀봉한다. 이후, 발광 소자의 작동 특성을 측정한다. 추가로, 측정을 (온도가 25℃에서 유지되는 대가하에) 실온에서 수행한다.
측정 결과는 도 28 및 도 29에 기재되어 있다. 도 28에는 전압-휘도 특성의 측정 결과가 도시된 반면, 도 29에는 휘도-전류 효율 특성의 측정 결과가 도시되어 있다. 도 28에서, 횡축은 전압(V)을 나타내고 종축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 또한, 도 29에서, 횡축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고 종축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다.
본 양태에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼이 도 30에 도시되어 있다. 도 30에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 도 30에 따르면, 본 양태의 발광 소자가 487㎚에서 발광 스펙트럼의 피크를 갖고, 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 또한, CIE 색도 좌표는 (x = 0.17, y = 0.32)이다. 결과적으로, 본 양태의 발광 소자가 색 순도가 우수한 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
[양태 7]
발광 소자로서 합성 실시예 1에서 합성된 PCABPA를 사용하는 발광 소자의 제조방법 및 발광 소자의 작동 특성을 본 양태에서 설명한다. 추가로, 본 양태의 발광 소자는 5개의 층들이 제1 전극과 제2 전극 사이에 적층되고, 이들 층들의 물질 및 두께가 서로 다른 구조를 갖는다는 점에서 양태 2의 발광 소자와 유사하다. 본 양태는 양태 2의 설명에서도 사용된 도 15와 관련하여 설명한다.
도 15에 도시된 바와 같이, 이산화규소를 포함하는 산화 인듐 주석을 스퍼터링에 의해 유리 기판(301) 위에 형성하여 제1 전극(302)을 형성한다. 제1 전극(302)의 두께가 110㎚가 되도록 설정한다. 추가로, 크기 2㎜ ×2㎜의 사각형인 제1 전극을 형성한다.
다음에, 제1 전극(302)이 형성된 유리 기판(301)을 진공 증착 장치에 제공된 홀더에 고정한다.
진공 증착 장치의 내부에서 압력이 1 ×10-4Pa로 감압되도록 배기시킨다. 이어서, DNTPD을 포함하는 제1 층(303)을 증착으로 제1 전극(302) 위에 형성한다. 제1 층(303)의 두께가 50㎚가 되도록 설정한다. 제1 층(303)은 발광 소자가 작동될 때 홀 주입층으로서 기능한다.
후속적으로, NPB를 포함하는 제2 층(304)을 증착으로 제1 층(303) 위에 형성한다. 제2 층(304)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. 제2 층(304)은 발광 소자가 작동될 때 홀 수송층으로서 기능한다.
DPCzPA 및 PCABPA를 포함하는 제3 층(305)을 공증착으로 제2 층(304) 위에 형성한다. 제3 층(305)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. DPCzPA와 PCABPA의 질량비를 1:0.04로 조정한다. 따라서, PCABPA를 DPCzPA 중에 분산시킨다. 제3 층(305)은 발광 소자가 작동될 때 발광층으로서 기능한다. 추가로, PCABPA는 발광 물질로서 기능한다.
다음에, Alq3을 포함하는 제4 층(306)을 증착으로 제3 층(305) 위에 형성한다. 제4 층(306)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. 제4 층(306)은 발광 소자가 작동될 때 전자 수송층으로서 기능한다.
Alq3 및 Li를 포함하는 제5 층(307)을 공증착으로 제4 층(306) 위에 형성한다. 제5 층(307)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. Alq3와 Li의 질량비를 1:0.01로 조정한다. 제5 층(307)은 발광 소자가 작동될 때 전자 주입층으로서 기능한다.
다음에, 알루미늄을 포함하는 제2 전극(308)을 제5 층(307) 위에 형성한다. 제2 전극(308)의 두께가 200㎚가 되도록 설정한다.
전압을 제1 전극(302)의 전위가 제2 전극(308)의 전위보다 높도록 상기 제조된 발광 소자에 인가할 때, 전류는 발광 소자를 통해 흐른다. 홀 및 전자는 발광층으로서 기능하는 제3 층(305)에서 재결합되어 여기 에너지를 생성시킨다. 여기된 PCABPA는 기저 상태로 돌아올 때 발광한다.
상기 발광 소자를 발광 소자가 대기 공기에 노출되지 않도록 글러브 박스 속에 질소 대기하에 밀봉한다. 이후, 발광 소자의 작동 특성을 측정한다. 추가로, 측정을 (온도가 25℃에서 유지되는 대가하에) 실온에서 수행한다.
측정 결과는 도 31 및 도 32에 기재되어 있다. 도 31에는 전압-휘도 특성의 측정 결과가 도시된 반면, 도 32에는 휘도-전류 효율 특성의 측정 결과가 도시되어 있다. 도 31에서, 횡축은 전압(V)을 나타내고 종축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 또한, 도 32에서, 횡축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고 종축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다.
본 양태에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼이 도 33에 도시되어 있다. 도 33에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 도 33에 따르면, 본 양태의 발광 소자가 487㎚에서 발광 스펙트럼의 피크를 갖고, 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 또한, CIE 색도 좌표는 (x = 0.17, y = 0.32)이다. 결과로서, 본 양태의 발광 소자가 색 순도가 우수한 청색 광계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
[양태 8]
발광 소자로서 합성 실시예 1에서 합성된 PCABPA를 사용하는 발광 소자의 제조방법 및 발광 소자의 작동 특성을 본 양태에서 설명한다. 추가로, 본 양태의 발광 소자는 5개의 층들이 제1 전극과 제2 전극 사이에 적층되고, 이들 층들의 물질 및 두께가 서로 다른 구조를 갖는다는 점에서 양태 2의 발광 소자와 유사하다. 본 양태는 양태 2의 설명에서도 사용된 도 15와 관련하여 설명한다.
도 15에 도시된 바와 같이, 이산화규소를 포함하는 산화 인듐 주석을 스퍼터링에 의해 유리 기판(301) 위에 형성하여 제1 전극(302)을 형성한다. 제1 전극(302)의 두께가 110㎚가 되도록 설정한다. 추가로, 크기 2㎜ ×2㎜의 사각형인 제1 전극을 형성한다.
다음에, 제1 전극(302)이 형성된 유리 기판(301)을 진공 증착 장치에 제공된 홀더에 고정한다.
진공 증착 장치의 내부에서 압력이 1 ×10-4Pa로 감압되도록 배기시킨다. 이어서, DNTPD을 포함하는 제1 층(303)을 증착으로 제1 전극(302) 위에 형성한다. 제1 층(303)의 두께가 50㎚가 되도록 설정한다. 제1 층(303)은 발광 소자가 작동될 때 홀 주입층으로서 기능한다.
후속적으로, NPB를 포함하는 제2 층(304)을 증착으로 제1 층(303) 위에 형성한다. 제2 층(304)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. 제2 층(304)은 발광 소자가 작동될 때 홀 수송층으로서 기능한다.
t-BuDNA 및 PCABPA를 포함하는 제3 층(305)을 공증착으로 제2 층(304) 위에 형성한다. 제3 층(305)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. t-BuDNA와 PCABPA 사이의 질량비를 1:0.04로 조정한다. 따라서, PCABPA를 t-BuDNA 중에 분산시킨다. 제3 층(305)은 발광 소자가 작동될 때 발광층으로서 기능한다. 추가로, PCABPA는 발광 물질로서 기능한다.
다음에, Alq3을 포함하는 제4 층(306)을 증착으로 제3 층(305) 위에 형성한다. 제4 층(306)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. 제4 층(306)은 발광 소자가 작동될 때 전자 수송층으로서 기능한다.
Alq3 및 Li를 포함하는 제5 층(307)을 공증착으로 제4 층(306) 위에 형성한다. 제5 층(307)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. Alq3와 Li의 질량비를 1:0.01로 조정한다. 제5 층(307)은 발광 소자가 작동될 때 전자 주입층으로서 기능한다.
다음에, 알루미늄을 포함하는 제2 전극(308)을 제5 층(307) 위에 형성한다. 제2 전극(308)의 두께가 200㎚가 되도록 설정한다.
전압을 제1 전극(302)의 전위가 제2 전극(308)의 전위보다 높도록 상기 제조된 발광 소자에 인가할 때, 전류는 발광 소자를 통해 흐른다. 홀 및 전자는 발광층으로서 기능하는 제3 층(305)에서 재결합되어 여기 에너지를 생성시킨다. 여기된 PCABPA는 기저 상태로 돌아올 때 발광한다.
상기 발광 소자를 발광 소자가 대기 공기에 노출되지 않도록 글러브 박스 속에 질소 대기하에 밀봉한다. 이후, 발광 소자의 작동 특성을 측정한다. 추가로, 측정을 (온도가 25℃에서 유지되는 대가하에) 실온에서 수행한다.
측정 결과는 도 34 및 도 35에 기재되어 있다. 도 34에는 전압-휘도 특성의 측정 결과가 도시된 반면, 도 35에는 휘도-전류 효율 특성의 측정 결과가 도시되어 있다. 도 34에서, 횡축은 전압(V)을 나타내고 종축은 휘도(cd/m)를 나타낸다. 또한, 도 35에서, 횡축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고 종축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다.
본 양태에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼이 도 36에 도시되어 있다. 도 36에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 도 36에 따르면, 본 양태의 발광 소자가 482㎚에서 발광 스펙트럼의 피크를 갖고, 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 또한, CIE 색도 좌표는 (x = 0.16, y = 0.29)이다. 결과로서, 본 양태의 발광 소자가 색 순도가 우수한 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
[양태 9]
발광 소자로서 합성 실시예 1에서 합성된 PCABPA를 사용하는 발광 소자의 제조방법 및 발광 소자의 작동 특성을 본 양태에서 설명한다. 추가로, 본 양태의 발광 소자는 5개의 층들이 제1 전극과 제2 전극 사이에 적층되고, 이들 층들의 물질 및 두께가 서로 다른 구조를 갖는다는 점에서 양태 2의 발광 소자와 유사하다. 본 양태는 양태 2의 설명에서도 사용된 도 15와 관련하여 설명한다.
도 15에 도시된 바와 같이, 이산화규소를 포함하는 산화 인듐 주석을 스퍼터링에 의해 유리 기판(301) 위에 형성하여 제1 전극(302)을 형성한다. 제1 전극(302)의 두께가 110㎚가 되도록 설정한다. 추가로, 크기 2㎜ ×2㎜의 사각형인 제1 전극을 형성한다.
다음에, 제1 전극(302)이 형성된 유리 기판(301)을 진공 증착 장치에 제공된 홀더에 고정한다.
진공 증착 장치의 내부에서 압력이 1 ×10-4Pa로 감압되도록 배기시킨다. 이어서, CuPc를 포함하는 제1 층(303)을 증착으로 제1 전극(302) 위에 형성한다. 제1 층(303)의 두께가 20㎚가 되도록 설정한다. 제1 층(303)은 발광 소자가 작동될 때 홀 주입층으로서 기능한다.
후속적으로, NPB를 포함하는 제2 층(304)을 증착으로 제1 층(303) 위에 형성한다. 제2 층(304)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. 제2 층(304)은 발광 소자가 작동될 때 홀 수송층으로서 기능한다.
CzPA 및 PCABPA를 포함하는 제3 층(305)을 공증착으로 제2 층(304) 위에 형성한다. 제3 층(305)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. CzPA와 PCABPA의 질량비를 1:0.04로 조정한다. 따라서, PCABPA를 CzPA 중에 분산시킨다. 제3 층(305)은 발광 소자가 작동될 때 발광층으로서 기능한다. 추가로, PCABPA는 발광 물질로서 기능한다.
다음에, Alq3을 포함하는 제4 층(306)을 증착으로 제3 층(305) 위에 형성한다. 제4 층(306)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. 제4 층(306)은 발광 소자가 작동될 때 전자 수송층으로서 기능한다.
Alq3 및 Li를 포함하는 제5 층(307)을 공증착으로 제4 층(306) 위에 형성한다. 제5 층(307)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. Alq3와 Li의 질량비를 1:0.01로 조정한다. 제5 층(307)은 발광 소자가 작동될 때 전자 주입층으로서 기능한다.
다음에, 알루미늄을 포함하는 제2 전극(308)을 제5 층(307) 위에 형성한다. 제2 전극(308)의 두께가 200㎚가 되도록 설정한다.
전압을 제1 전극(302)의 전위가 제2 전극(308)의 전위보다 높도록 상기 제조된 발광 소자에 인가할 때, 전류는 발광 소자를 통해 흐른다. 홀 및 전자는 발광층으로서 기능하는 제3 층(305)에서 재결합되어 여기 에너지를 생성시킨다. 여기된 PCABPA는 기저 상태로 돌아올 때 발광한다.
상기 발광 소자를 발광 소자가 대기 공기에 노출되지 않도록 글러브 박스 속에 질소 대기하에 밀봉한다. 이후, 발광 소자의 작동 특성을 측정한다. 추가로, 측정을 (온도가 25℃에서 유지되는 대가하에) 실온에서 수행한다.
측정 결과는 도 37 및 도 38에 기재되어 있다. 도 37에는 전압-휘도 특성의 측정 결과가 도시된 반면, 도 38에는 휘도-전류 효율 특성의 측정 결과가 도시되어 있다. 도 37에서, 횡축은 전압(V)을 나타내고 종축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 또한, 도 38에서, 횡축은 휘도(cd/m)를 나타내고 종축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다.
본 양태에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼이 도 39에 도시되어 있다. 도 39에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 도 39에 따르면, 본 양태의 발광 소자가 481㎚에서 발광 스펙트럼의 피크를 갖고, 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 또한, CIE 색도 좌표는 (x = 0.17, y = 0.31)이다. 결과로서, 본 양태의 발광 소자가 색 순도가 우수한 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
[양태 10]
발광 소자로서 합성 실시예 1에서 합성된 PCABPA를 사용하는 발광 소자의 제조방법 및 발광 소자의 작동 특성을 본 양태에서 설명한다. 추가로, 본 양태의 발광 소자는 5개의 층들이 제1 전극과 제2 전극 사이에 적층되고, 이들 층들의 물질 및 두께가 서로 다른 구조를 갖는다는 점에서 양태 2의 발광 소자와 유사하다. 본 양태는 양태 2의 설명에서도 사용된 도 15와 관련하여 설명한다.
도 15에 도시된 바와 같이, 이산화규소를 포함하는 산화 인듐 주석을 스퍼터링에 의해 유리 기판(301) 위에 형성하여 제1 전극(302)을 형성한다. 제1 전극(302)의 두께가 110㎚가 되도록 설정한다. 추가로, 크기 2㎜ ×2㎜의 사각형인 제1 전극을 형성한다.
다음에, 제1 전극(302)이 형성된 유리 기판(301)을 진공 증착 장치에 제공된 홀더에 고정한다.
진공 증착 장치의 내부에서 압력이 1 ×10-4Pa로 감압되도록 배기시킨다. 이어서, CuPc를 포함하는 제1 층(303)을 증착으로 제1 전극(302) 위에 형성한다. 제1 층(303)의 두께가 20㎚가 되도록 설정한다. 제1 층(303)은 발광 소자가 작동될 때 홀 주입층으로서 기능한다.
후속적으로, NPB를 포함하는 제2 층(304)을 증착으로 제1 층(303) 위에 형성한다. 제2 층(304)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. 제2 층(304)은 발광 소자가 작동될 때 홀 수송층으로서 기능한다.
DPCzPA 및 PCABPA를 포함하는 제3 층(305)을 공증착으로 제2 층(304) 위에 형성한다. 제3 층(305)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. DPCzPA와 PCABPA의 질량비를 1:0.04로 조정한다. 따라서, PCABPA를 DPCzPA 중에 분산시킨다. 제3 층(305)은 발광 소자가 작동될 때 발광층으로서 기능한다. 추가로, PCABPA는 발광 물질로서 기능한다.
다음에, Alq3을 포함하는 제4 층(306)을 증착으로 제3 층(305) 위에 형성한다. 제4 층(306)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. 제4 층(306)은 발광 소자가 작동될 때 전자 수송층으로서 기능한다.
Alq3 및 Li를 포함하는 제5 층(307)을 공증착으로 제4 층(306) 위에 형성한다. 제5 층(307)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. Alq3와 Li의 질량비를 1:0.01로 조정한다. 제5 층(307)은 발광 소자가 작동될 때 전자 주입층으로서 기능한다.
다음에, 알루미늄을 포함하는 제2 전극(308)을 제5 층(307) 위에 형성한다. 제2 전극(308)의 두께가 200㎚가 되도록 설정한다.
전압을 제1 전극(302)의 전위가 제2 전극(308)의 전위보다 높도록 상기 제조된 발광 소자에 인가할 때, 전류는 발광 소자를 통해 흐른다. 홀 및 전자는 발광층으로서 기능하는 제3 층(305)에서 재결합되어 여기 에너지를 생성시킨다. 여기된 PCABPA는 기저 상태로 돌아올 때 발광한다. 상기 발광 소자를 발광 소자가 대기 공기에 노출되지 않도록 글러브 박스 속에 질소 대기하에 밀봉한다. 이후, 발광 소자의 작동 특성을 측정한다. 추가로, 측정을 (온도가 25℃에서 유지되는 대가하에) 실온에서 수행한다.
측정 결과는 도 40 및 도 41에 기재되어 있다. 도 40에는 전압-휘도 특성의 측정 결과가 도시된 반면, 도 41에는 휘도-전류 효율 특성의 측정 결과가 도시되어 있다. 도 40에서, 횡축은 전압(V)을 나타내고 종축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 또한, 도 41에서, 횡축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고 종축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다.
본 양태에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼이 도 42에 도시되어 있다. 도 42에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 도 42에 따르면, 본 양태의 발광 소자가 485㎚에서 발광 스펙트럼의 피크를 갖고, 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 또한, CIE 색도 좌표는 (x = 0.17, y = 0.31)이다. 결과로서, 본 양태의 발광 소자가 색 순도가 우수한 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
[양태 11]
발광 소자로서 합성 실시예 1에서 합성된 PCABPA를 사용하는 발광 소자의 제조방법 및 발광 소자의 작동 특성을 본 양태에서 설명한다. 추가로, 본 양태의 발광 소자는 5개의 층들이 제1 전극과 제2 전극 사이에 적층되고, 이들 층들의 물질 및 두께가 서로 다른 구조를 갖는다는 점에서 양태 2의 발광 소자와 유사하다. 본 양태는 양태 2의 설명에서도 사용된 도 15와 관련하여 설명한다.
도 15에 도시된 바와 같이, 이산화규소를 포함하는 산화 인듐 주석을 스퍼터링에 의해 유리 기판(301) 위에 형성하여 제1 전극(302)을 형성한다. 제1 전극(302)의 두께가 110㎚가 되도록 설정한다. 추가로, 크기 2㎜ ×2㎜의 사각형인 제1 전극을 형성한다.
다음에, 제1 전극(302)이 형성된 유리 기판(301)을 진공 증착 장치에 제공된 홀더에 고정한다.
진공 증착 장치의 내부에서 압력이 1 ×10-4Pa로 감압되도록 배기시킨다. 이어서, CuPc를 포함하는 제1 층(303)을 증착으로 제1 전극(302) 위에 형성한다. 제1 층(303)의 두께가 20㎚가 되도록 설정한다. 제1 층(303)은 발광 소자가 작동될 때 홀 주입층으로서 기능한다.
후속적으로, NPB를 포함하는 제2 층(304)을 증착으로 제1 층(303) 위에 형성한다. 제2 층(304)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. 제2 층(304)은 발광 소자가 작동될 때 홀 수송층으로서 기능한다.
t-BuDNA 및 PCABPA를 포함하는 제3 층(305)을 공증착으로 제2 층(304) 위에 형성한다. 제3 층(305)의 두께가 40㎚가 되도록 설정한다. t-BuDNA와 PCABPA 사이의 질량비를 1:0.04로 조정한다. 따라서, PCABPA를 t-BuDNA 중에 분산시킨다. 제3 층(305)은 발광 소자가 작동될 때 발광층으로서 기능한다. 추가로, PCABPA는 발광 물질로서 기능한다.
다음에, Alq3을 포함하는 제4 층(306)을 증착으로 제3 층(305) 위에 형성한다. 제4 층(306)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. 제4 층(306)은 발광 소자가 작동될 때 전자 수송층으로서 기능한다.
Alq3 및 Li를 포함하는 제5 층(307)을 공증착으로 제4 층(306) 위에 형성한다. 제5 층(307)의 두께가 10㎚가 되도록 설정한다. Alq3와 Li의 질량비를 1:0.01로 조정한다. 제5 층(307)은 발광 소자가 작동될 때 전자 주입층으로서 기능한다.
다음에, 알루미늄을 포함하는 제2 전극(308)을 제5 층(307) 위에 형성한다. 제2 전극(308)의 두께가 200㎚가 되도록 설정한다.
전압을 제1 전극(302)의 전위가 제2 전극(308)의 전위보다 높도록 상기 제조된 발광 소자에 인가할 때, 전류는 발광 소자를 통해 흐른다. 홀 및 전자는 발광층으로서 기능하는 제3 층(305)에서 재결합되어 여기 에너지를 생성시킨다. 여기된 PCABPA는 기저 상태로 돌아올 때 발광한다.
상기 발광 소자를 발광 소자가 대기 공기에 노출되지 않도록 글러브 박스 속에 질소 대기하에 밀봉한다. 이후, 발광 소자의 작동 특성을 측정한다. 추가로, 측정을 (온도가 25℃에서 유지되는 대가하에) 실온에서 수행한다.
측정 결과는 도 43 및 도 44에 기재되어 있다. 도 43에는 전압-휘도 특성의 측정 결과가 도시된 반면, 도 44에는 휘도-전류 효율 특성의 측정 결과가 도시되어 있다. 도 43에서, 횡축은 전압(V)을 나타내고 종축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 또한, 도 44에서, 횡축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고 종축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다.
본 양태에서 제조된 발광 소자의 발광 스펙트럼이 도 45에 도시되어 있다. 도 45에서, 횡축은 파장(nm)을 나타내고 종축은 강도(단위: 임의 단위)를 나타낸다. 도 45에 따르면, 본 양태의 발광 소자가 476㎚에서 발광 스펙트럼의 피크를 갖고, 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 또한, CIE 색도 좌표는 (x = 0.16, y = 0.28)이다. 결과로서, 본 양태의 발광 소자가 색 순도가 우수한 청색계 발광을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
101: 제1 전극
102: 제2 전극
111: 홀 주입층
112: 홀 수송층
113: 발광층
114: 전자 수송층
115: 전자 주입층
201: 제1 전극
202: 제2 전극
211: 홀 주입층
212: 홀 수송층
213: 발광층
214: 전자 수송층
215: 전자 주입층
301: 유리 기판
302: 제1 전극
203: 제1 층
304: 제2 층
305: 제3 층
306: 제4 층
307: 제5 층
308: 제2 전극
6500: 기판
6503: FPC
6504: 인쇄 배선판(PWB)
6511: 화소부
6512: 소스 신호선 구동 회로
6513: 기록용 게이트 신호선 구동 회로
6514: 소거용 게이트 신호선 구동 회로
901: 제1 트랜지스터
902: 제2 트랜지스터
903: 발광 소자
911: 게이트 신호선
912: 소스 신호선
913: 기록용 게이트 신호선 구동 회로
914: 소거용 게이트 신호선 구동 회로
915: 소스 신호선 구동 회로
916: 전원
917: 전류 공급선
918: 스위치
919: 스위치
920: 스위치
1001: 제1 트랜지스터
1002: 제2 트랜지스터
1003: 게이트 신호선
1004: 소스 신호선
1005: 전류 공급선
1006: 전극
501: 서브프레임
502: 서브프레임
503: 서브프레임
504: 서브프레임
501a: 기록 기간
501b: 유지 기간
502a: 기록 기간
502b: 유지 기간
503a: 기록 기간
503b: 유지 기간
504a: 기록 기간
504b: 유지 기간
504c: 소거 기간
504d: 비발광 기간
2101: 제1 트랜지스터
2102: 유지 용량
2103: 제2 트랜지스터
2111: 소거용 다이오드
2104: 발광 소자
2105: 신호선
2106: 제1 전원선
2108: 제2 전원선
2107: 제1 게이트선
2117: 제2 게이트선
10: 기판
11: 트랜지스터
12: 발광 소자
13: 제1 전극
14: 제2 전극
15: 발광층
16a, 16b, 16c: 제1 층간 절연막
17: 배선
18: 격벽층
19a, 19b: 제2 층간 절연막
5521: 본체
5522: 하우징
5523: 표시부
5524: 키보드
5551: 표시부
5552: 본체
5553: 안테나
5554: 음성 출력부
5555: 음성 입력부
5556: 작동 스위치
5531: 표시부
5532: 하우징
5533: 스피커
1901: 기판
1902: 전극
1904: 격벽층
1905: 발광층
1906: 전극
1907: 기판

Claims (8)

  1. 화학식 (1)로 표시되는 안트라센 유도체.
    Figure 112013063502453-pat00097
  2. 화학식 (13)으로 표시되는 안트라센 유도체.
    Figure 112013063502453-pat00098
    (13)
  3. 화학식 6으로 표시되는 안트라센 유도체.
    화학식 6
    Figure 112013063502453-pat00099

    화학식 6에서,
    X2는 탄소수 6 내지 15의 아릴렌 그룹을 나타낸다.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따른 안트라센 유도체를 함유하는 층을 전극들 사이에 포함하는 발광 소자.
  5. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따른 안트라센 유도체를 발광 물질로서 포함하는 발광 소자를 사용하는 발광 장치.
  6. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따른 안트라센 유도체를 호스트 물질로서 포함하는 발광 소자를 사용하는 발광 장치.
  7. 제6항에 따른 발광 소자를 화소부에 포함하는 발광 장치.
  8. 제7항에 따른 발광 장치를 표시부에 사용하는 전자 기기.
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007015407A1 (en) * 2005-08-04 2007-02-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, light-emitting element material obtained by using carbazole derivative, light-emitting element, and electronic device
KR20130115397A (ko) 2005-09-02 2013-10-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체
JP5164501B2 (ja) * 2006-09-28 2013-03-21 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
KR101433304B1 (ko) 2006-09-28 2014-08-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광 장치, 전자기기
US8835018B2 (en) 2007-04-25 2014-09-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the anthracene derivative is used
US20090322211A1 (en) * 2007-05-14 2009-12-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Material, Light-Emitting Device, and Electronic Apparatus
EP2234970B1 (en) * 2007-12-21 2013-08-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light-emitting material, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the same
KR100964223B1 (ko) * 2008-02-11 2010-06-17 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치
US8283055B2 (en) * 2008-10-17 2012-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Material for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US7960566B2 (en) * 2008-10-17 2011-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and light-emitting devices, electronic devices, and lighting device using the anthracene derivative
TWI607670B (zh) 2009-01-08 2017-12-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光裝置及電子裝置
JP2011088887A (ja) * 2009-09-22 2011-05-06 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ハロゲン化ジアリールアミン化合物、およびその合成方法
US8283855B2 (en) * 2010-01-11 2012-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for synthesis of anthracene derivative
EP2433929B1 (en) 2010-09-27 2013-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
KR102021273B1 (ko) * 2011-05-27 2019-09-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20140071897A (ko) 2012-11-26 2014-06-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10749118B2 (en) 2014-06-26 2020-08-18 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR20180010136A (ko) 2016-07-20 2018-01-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
CN108003089A (zh) * 2016-10-27 2018-05-08 江苏三月光电科技有限公司 以蒽为核心化合物及有机电致发光器件和其应用
KR102567674B1 (ko) 2017-02-09 2023-08-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
CN107815308B (zh) * 2017-10-27 2020-04-10 广州工程技术职业学院 一种基于咔唑和蒽偶联的双极性蓝光材料及其制备方法
KR102338209B1 (ko) * 2019-05-15 2021-12-10 주식회사 엘지화학 유기발광소자용 재료의 선별방법

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09268283A (ja) * 1996-01-29 1997-10-14 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5756248A (en) 1995-09-06 1998-05-26 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same
US5811834A (en) 1996-01-29 1998-09-22 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Light-emitting material for organo-electroluminescence device and organo-electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted
TW441136B (en) * 1997-01-28 2001-06-16 Casio Computer Co Ltd An electroluminescent display device and a driving method thereof
US5972247A (en) 1998-03-20 1999-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices
JP2956691B1 (ja) 1998-05-22 1999-10-04 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100837029B1 (ko) 1998-09-09 2008-06-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자발광 소자 및 페닐렌디아민 유도체
JP4542646B2 (ja) 1998-09-09 2010-09-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびフェニレンジアミン誘導体
US6465115B2 (en) * 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
JP4117093B2 (ja) 1998-12-28 2008-07-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1666561A1 (en) 1998-12-28 2006-06-07 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent element
WO2000040586A1 (en) 1999-01-08 2000-07-13 Chisso Corporation Borane derivatives and organic electroluminescents
KR100346984B1 (ko) 2000-02-08 2002-07-31 삼성에스디아이 주식회사 열안정성이 우수한 유기 전기발광 소자용 정공수송성화합물 및 그 제조방법
EP1170359B1 (en) 2000-07-07 2004-10-13 Nippon Paint Co., Ltd. Biojelly-producing microorganism, coating containing said microorganism and anti-fouling method
CN1271168C (zh) 2000-09-07 2006-08-23 出光兴产株式会社 有机电场发光元件
JP2003031371A (ja) 2001-07-17 2003-01-31 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子及び青色発光素子
KR100478520B1 (ko) * 2001-08-13 2005-03-28 삼성에스디아이 주식회사 청색 발광 화합물 및 이를 발색재료로 채용하고 있는 유기전계 발광 소자
US20030215667A1 (en) * 2001-11-02 2003-11-20 Shuang Xie Electroluminescent devices
KR100434543B1 (ko) 2001-12-12 2004-06-05 삼성전자주식회사 마이크로 소자에 사용되는 운동 확대 시스템
US6661023B2 (en) 2002-02-28 2003-12-09 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
CN1323128C (zh) 2002-07-19 2007-06-27 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
JP4221973B2 (ja) 2002-08-28 2009-02-12 富士ゼロックス株式会社 有機電界発光素子
JP4122901B2 (ja) 2002-08-28 2008-07-23 富士ゼロックス株式会社 有機電界発光素子
JP4311707B2 (ja) 2002-08-28 2009-08-12 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP3883999B2 (ja) 2003-09-30 2007-02-21 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
US8188315B2 (en) * 2004-04-02 2012-05-29 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
KR100669716B1 (ko) 2004-07-14 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 페닐카르바졸 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR100787425B1 (ko) * 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US7541099B2 (en) 2004-05-21 2009-06-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and light emitting element and light emitting device using the same
US20060061292A1 (en) * 2004-09-17 2006-03-23 Samsung Electronics Co., Ltd. Display device and driving method thereof
US20080254318A1 (en) 2004-12-28 2008-10-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole Derivative, and Light-Emitting Element and Light-Emitting Device Using the Carbzole Derivative
EP1896413B1 (en) 2005-03-28 2015-04-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device
WO2007015407A1 (en) 2005-08-04 2007-02-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, light-emitting element material obtained by using carbazole derivative, light-emitting element, and electronic device
KR20130115397A (ko) 2005-09-02 2013-10-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체
JP5352304B2 (ja) * 2008-04-02 2013-11-27 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09268283A (ja) * 1996-01-29 1997-10-14 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子

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