KR101290608B1

KR101290608B1 - 희소당을 포함하는 비우식성 소재 및 항우식제

Info

Publication number: KR101290608B1
Application number: KR1020097010080A
Authority: KR
Inventors: 데쓰오 이이다; 다카시 이치하라; 겐 이즈모리; 마사아키 도쿠다; 다카아키 오가와
Original assignee: 고쿠리츠다이가쿠호우징 카가와다이가쿠; 마쓰다니가가꾸고오교가부시끼가이샤
Priority date: 2006-11-10
Filing date: 2007-03-27
Publication date: 2013-07-30
Anticipated expiration: 2027-03-27
Also published as: JP5283173B2; EP2098227A1; EP2098227B1; EP2567694A2; ES2604700T3; US8496915B2; EP2098227A4; US20100166678A1; KR20090080088A; EP2567694B1; EP2567694A3; US9668958B2; US20130344008A1; ES2431565T3; JPWO2008056453A1; WO2008056453A1

Abstract

우수한 항우식성을 가지고, 나아가 장기간 사용해도 안전하면서 동시에 안정적이며, 향미에 주는 영향도 적은, 치주질환 예방용 조성물(치주질환 예방제)의 제공. 해결수단: D-사이코스, D-솔보스 및 D-타가토스로부터 이루어지는 군으로부터 선택되는 D체의 희소당, L-프룩토오스, L-사이코스 및 L-타가토스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 L체의 희소당, 또는 희소당의 유도체인 알리톨을 단독 또는 조합해서 배합한 비우식 소재. D-사이코스, D-솔보스, D-타가토스, L-프룩토오스, L-사이코스 및/또는 L-타가토스로 이루어진 항우식제. 카테킨류를 조합한 항우식제.

Description

희소당을 포함하는 비우식성 소재 및 항우식제 {NONCARIOUS MATERIAL AND ANTICARIOUS AGENT CONTAINING RARE SUGAR}

본 발명은, 희소당을 포함하는 비우식성 소재 및 항우식제에 관한 것이다. 또한, 상기 비우식성 소재를 배합해서 이루어진 조성물 및 상기 항우식제를 배합해서 이루어진 항우식성 조성물에 관한 것이다.

우식치아(우치, 치아우식 및 충치 등은 같은 질환을 의미하며, 이하 「우식」이라고 한다)는, 구강내 세균이 당, 특별히 자당을 영양원으로 하여 산을 발생시키고, 이 산에 의해 치아의　질이 탈재(산에 의해 치아의 에나멜질이나 상아질에서 무기성분의 인산이나 칼슘이 녹아나오는 것)되는 질환이다.

상기 우식의 상세한 원인에 대해서는 여러가지 설이 있지만, 현재, 우식은, 구강내 상존성 균, 예를 들면, 스토렙토코커스 뮤탄스(Streptococcus mutans) (이하 「S.mutans」라고 한다)에 의해 생성되는 점착성을 가지는, 불용성의 다당체 (불용성 글루칸)가 치아의 표면에 부착함으로써 시작되는 것으로 생각된다. 구체적으로는, 스토렙토코커스 뮤탄스 등의 세균에 의해 자당 등으로부터, 불용성 글루칸이 생성되고, 이 불용성 글루칸이 치아 표면에 부착하여, 구강내 세균과 음식 찌꺼기에 의해 치석(덴탈 플라크)을 형성한다. 그리고, 이 치석에서는, 스토렙토코 커스 뮤탄스를 비롯한 여러가지 미생물이 공생, 번식한다. 이들 미생물의 대사에 의해 산이 생성되고, 이 산의 작용으로 pH가 저하되어, 치아에 탈재가 생기고, 치아의　질의 붕괴, 나아가 우식의 발생ㆍ진행의 원인이 되는 것으로 여겨지고 있다.

이상과 같은 원인으로 우식이 발생하기 때문에, 예방을 위한 바람직한 수단의 하나는, 구강내 세균에 의한 불용성 글루칸이나 산을 생성하는 원인이 되는 당, 예를 들면 자당을 섭취하지 않는 것이다. 그러나, 자당은, 자연계나 농작물의 과일이나 야채에 많이 포함되고 있고, 또한, 조미료ㆍ식품으로서 우리들의 식생활에는 없어서는 안되는 것이기 때문에, 이것을 섭취하지 않는 것은 대단히 곤란하다.

이러한 상황에서, 지금까지, 자일리톨(특허문헌 1, 특허문헌 2), 파라티니트(특허문헌 3), 에리스리톨(비특허문헌 1) 등의 대체 당의 개발이 이루어져, 우식 유발 세균에 의한 산의 생산이나 치석 형성을 방지하는 효과가 있는 것으로 밝혀져 왔다. 또, 자당의 약 68%의 감미를 보유한 D-아라비톨, 자당의 약 65%의 감미를 보유한 D-알로스, 및 글루코오스와 같은 정도의 감미를 보유한 L-만노스가 비우식성 소재로서 제안되어 있다 (특허문헌 4). 또한, D-사이코스의 환상 4당의 저우식성 식품소재로서의 사용도 시사되어 있다 (특허문헌 5).

또, 치석은 충치의 원인이 될 뿐만 아니라, 치육염이나 치주염(치조농루) 등의 치주질환의 원인도 되는 것으로 널리 알려져 있다. 따라서, 스토렙토코커스 뮤탄스 등과 같은 우식 또는 치주질환의 원인균의 증식을 억제 또는 사멸시키는 것이 각종 질환을 예방하는데 중요한 과제로 대두되고 있으며, 그러한 효과를 가지는 구강용 조성물이 절실히 요망되고 있다. 그러나, 치주질환의 예방, 치료에 응용하기 위해서는, 구강용 조성물에 이용했을 때 안전성에 문제가 있거나, 구강용 조성물에 안정 배합하는 것이 곤란하거나, 향미에 악영향을 끼치거나, 효과가 불충분하거나, 배합 비용이 필요한 등의 과제가 있다.

특허문헌 1:특개 2000-128752호

특허문헌 2:특개 2000-53549호

특허문헌 3:특개 2000-281550호

특허문헌 4:특개 2000-68970호

특허문헌 5:WO01-090338호

비특허문헌 1:Kawanabeetal., CariesRes. 26p.358-362(1992)

발명이 해결하고자 하는 과제

자일리톨은, 희소당에 속하는 당 알코올로, 이미 기호품ㆍ식품에 첨가되어 사용되고 있으며, 높은 우식 예방 효과를 나타내는 것으로 널리 일반적으로 알려져 있다. 확실히, 자일리톨, 파라티니트, 에리스리톨 등의 당 알코올은, 스토렙토코커스 뮤탄스의 생산하는 글루칸 합성 효소의 기질이 되기 어렵고, 수용성 및 불용성 글루칸의 원료로도 이용되지 않는다.

나아가 자일리톨은 지금까지, 스토렙토코커스 뮤탄스군에 이용되지 않는 비우식성 작용을 가질 뿐만 아니라, 스토렙토코커스 뮤탄스군의 살균 작용이나 재석회화의 촉진 작용이 있는 것으로 알려져 있다. 또한, 최근의 연구에서, 스토렙토코커스 뮤탄스군이 단지 자일리톨을 에너지로서 이용할 수 없기 때문에, 증식ㆍ활성이 저하된다고 확인되었다. 다시 말해, 감미료 중 자당의 일부를 자일리톨로 대체하여, 자당의 양을 줄이게 되면, 우식예방 효과를 얻을 수 있다. 그러나, 지금까지 알려져 있는 비우식성 작용을 보유한 당 알코올 등은, 대량 섭취 시 설사를 유발하는 것으로 알려져 있고, 글루코오스나 프룩토오스의 대체당으로서 이용하기에는 물성적으로 상이하기 때문에, 대체당으로서 여러 용도로 사용될 수 있는 새로운 비우식성 소재의 개발이 요망되고 있다.

즉, 주요한 칼로리원의 하나이며, 식품으로서 중요한 감미료인 포도당이나 자당 등의 대체 당으로서 다용도로 이용될 수 있는 비우식성 소재나 그것을 포함하는 우식 예방 감미료의 개발이 요망되고 있다. 여기서, 다른 희소당 가운데 우식 예방 감미료로서의 효과가 있는 것을 찾아내고, 그것을 사용해서 얻어진 것을 특징으로 하는, 자일리톨로 변하는 새로운 「우식예방 감미료」의 창제가 기대된다.

본 발명은, 단독으로 우식의 원인 세균인 스토렙토코커스 뮤탄스에 의해 대사되지 않는, 즉, 불용성 글루칸의 생산이나 산 등의 생성을 실질적으로 일으키지 않는 것과 같은 성질을 보유한, 신규한 비우식성 희소당을 찾아내고, 그것을 배합한 비우식성 소재 및 그것을 포함하는 조성물(우식 예방 감미료 등)을 제공하는 것을 목적으로 한다.

또한, 본 발명은, 우식의 원인 세균인 스토렙토코커스 뮤탄스에 의해 대사되는 우식성 감미성분과 공존할 경우, 우식원인균의 대사에 의한 산성화를 실질적으로 억제하는 성질을 가지는, 신규한 항우식성 희소당을 찾아내고, 이로부터 이루어지는 항우식제 및 그것을 배합한 항우식성 조성물의 제공을 목적으로 한다.

본 발명은, 우수한 항우식성을 가지고, 나아가 장기간 사용해도 안전하면서 동시에 안정적이며, 향미에 주는 영향도 적은, 치주질환 예방용 조성물(치주질환 예방제)을 제공하는 것을 목적으로 한다.

과제를 해결하기 위한 수단

본 발명자는, 상기 과제를 해결하도록 예의 연구한 결과, 희소당의 D-사이코스, D-솔보스 및 D-타가토스로부터 이루어지는 군으로부터 선택되는 D체의 희소당, L-프룩토오스, L-사이코스 및 L-타가토스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 L체의 희소당, 또는 희소당의 유도체인 알리톨은, 스토렙토코커스 뮤탄스가 자화되지 않고, 그 결과 증식을 억제하며, pH 저하를 초래하지 않는다는 점을 발견하고, 비우식 소재를 이용한 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 또, D-사이코스가 자화성당인 자당 존재 하에서도, pH 저하를 나타내지 않는다(즉 항우식성이 있다) 것을 발견하고, 나아가 카테킨류와의 병용으로 항우식성이 강화되는 것을 발견하고, 항우식제 를 이용한 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

본 발명은 이하의 (1) 기재의 비우식성 소재를 요지로 한다.

(1) D-사이코스, D-솔보스 및 D-타가토스로부터 이루어지는 군으로부터 선택되는 D체의 희소당, L-프룩토오스, L-사이코스 및 L-타가토스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 L체의 희소당, 또는 희소당의 유도체인 알리톨을 단독 또는 조합해서 배합한 비우식 소재.

본 발명은 이하의 (2)~ (7)기재의 조성물을 요지로 한다.

(2) (1)기재의 비우식 소재를 포함하는 조성물.

(3) 조성물이 식품 조성물인 (2)기재의 조성물.

(4) 식품 조성물이, 치주질환을 예방하기 위해서 이용할 수 있다는 표시를 붙인 식품 조성물인 (3)기재의 조성물.

(5)조성물이 구강용 조성물인 (2)기재의 조성물.

(6) 구강용 조성물이, 치주질환을 예방하기 위해서 이용할 수 있다는 표시를 붙인 구강용 조성물인 (5)기재의 조성물.

(7) 조성물이 의약품 또는 의약부외품, 화장품인 (2)기재의 조성물.

(8) 의약품 또는 의약부외품이, 치주질환을 예방하기 위해서 이용할 수 있는 의약품 또는 의약부외품인 (7)기재의 조성물.

본 발명은 이하의 (9) 및 (10)기재의 항우식제를 요지로 한다.

(9) D-사이코스, D-솔보스 및 D-타가토스로부터 이루어지는 군으로부터 선택되는 D체의 희소당, L-프룩토오스, L-사이코스 및 L-타가토스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 L체의 희소당, 또는 희소당의 유도체인 알리톨로 이루어진 항우식제.

(10)카테킨류를 조합한 (9)기재가 항우식제.

본 발명은 이하의 (11) 및 (12)기재의 항우식성 구강용 조성물을 요지로 한다.

(11) (9) 또는 (10)기재의 항우식제를 배합한 항우식성 구강용 조성물.

(12) 항우식성 구강용 조성물이, 치주질환을 예방하기 위해서 이용할 수 있다는 표시를 붙인 구강용 조성물인 (11)기재의 항우식성 구강용 조성물.

본 발명은 이하의 (13) 및 (14)기재의 항우식성 식품 조성물을 요지로 한다.

(13) (9) 또는 (10)기재의 항우식제를 배합한 항우식성 식품 조성물.

(14) 항우식성 식품 조성물이, 치주질환을 예방하기 위해서 이용할 수 있다는 표시를 붙인 식품 조성물인 (13)기재의 항우식성 의약품, 의약부외품 또는 화장품 조성물.

본 발명은 이하의 (15) 및 (16)기재의 항우식성 의약품, 의약부외품 또는 화장품 조성물을 요지로 한다.

(15) (9) 또는 (11)기재의 항우식제를 배합한 항우식성 의약품, 의약부외품 또는 화장품 조성물.

(16) 항우식성 의약품 또는 의약부외품이, 치주질환을 예방하기 위해서 이용할 수 있는 의약품 또는 의약부외품인 (15)기재의 항우식성 의약품, 의약부외품 또는 화장품 조성물.

발명의 효과

본 발명에 의해, 스토렙토코커스 뮤탄스에 의해 대사되지 않고, 산 등의 생성에 의한 치아 표면의 산성화를 실질적으로 발생시키지 않는, D-사이코스, D-솔보스 및 D-타가토스로부터 이루어지는 군으로부터 선택되는 D체의 희소당, L-프룩토오스, L-사이코스 및 L-타가토스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 L체의 희소당, 또는 희소당의 유도체인 알리톨을 단독 또는 조합해서 배합한 비우식성 소재를 제공할 수 있다. 또, 상기 비우식성 소재를 포함하는 식품 조성물, 구강용 조성물, 의약품 또는 의약부외품, 화장품 등의 다양한 조성물을 제공할 수 있다.

구체적으로는, 예를 들면, 글루코오스, 프룩토오스, 락토오스 및 자당 등의 당류, 및 각종 당류의 환원물 등으로 이루어지는, 종래의 감미 성분의 대체 감미제로서, 그것들의 최소한 일부를 대신하거나, 종래의 감미 성분에 추가되는, 본 발명의 비우식성 소재를, 식품, 음료, 사료, 의약품, 의약부외품 및 화장품 등의 여러가지 조성물에 배합할 수 있다. 예를 들면, 식품 또는 음료 등의 조성물에 본 발명의 비우식성 소재가 함유되어 있을 경우, 이를 섭취하면 우식에 이환될 위험성이 낮아지는 것으로 생각된다. 또, 상기 감미 성분의 실질적으로 모두가 본 발명의 비우식성 소재로 이루어질 경우에는, 이것을 섭취하여도 우식에 이환될 가능성이 실질적으로 없기 때문에, 상기 조성물은 비우식성 식품 조성물 또는 음료라고 할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 인체에 안전하고 안정성이 우수한, 상기의 희소당을 배합한 구강용 조성물을 제공할 수 있고, 본 발명의 구강용 조성물은 상기의 희소당의 배합에 의해 치주질환 예방 효과를 기대할 수 있다.

또, 본 발명에 의하면, 우식의 원인 세균인 스토렙토코커스 뮤탄스에 의해 대사되는 우식성 감미 성분과 공존할 경우, 우식 원인균의 대사에 의한 치아 표면의 산성화를 실질적으로 억제하는 성질을 가지는 항우식성 희소당: D-사이코스, D-솔보스, D-타가토스, L-프룩토오스, L-사이코스, L-타가토스, 알리톨로부터 이루어지거나, 그것에 카테킨류를 조합해서 이루어지는 항우식제를 제공할 수 있다. 또, 상기 항우식제를 배합한 항우식성 구강용 조성물, 항우식성 식품 조성물, 항우식성 의약품, 의약부외품 또는 화장품 조성물을 제공할 수 있다. 보다 구체적으로는, 예를 들면, 글루코오스, 프룩토오스, 락토오스 및 자당 등의 자화성 당류 및 카테킨 등의 폴리페놀을 포함하는 제품에, 본 발명의 항우식제를 첨가함으로써, 구강용 조성물, 식품 조성물, 의약품, 의약부외품 또는 화장품 등의 여러가지 항우식성 조성물을 제공할 수 있다. 예를 들면, 식품 조성물에 본 발명의 항우식제가 배합되어 있을 경우에는, 그것을 섭취하면 우식에 이환될 위험성이 한없이 낮아지는 것으로 생각된다. 또, 상기 감미 성분에 우식성의 감미 성분이 공존할 경우에도, 그것을 섭취하면 우식에 이환될 가능성이 낮아지기 때문에, 상기 조성물은 항우식성 식품 조성물이라고 할 수 있다.

발명의 실시를 위한 최선의 형태

본 발명에 있어서, 「비우식」이란, 그것 단독으로는, 우식의 원인 세균인 스토렙토코커스 뮤탄스에 의해 대사되지 않고, 산의 생성에 의한 치아 표면의 산성화를 실질적으로 유발하지 않는 현상 또는 상태를 말한다.

따라서, 「비우식성」이란, 그것 단독으로는, 우식의 원인 세균인 스토렙토코커스 뮤탄스에 의해 대사되지 않고, 산의 생성에 의한 치아 표면의 산성화를 실질적으로 유발하지 않는 성질을 말한다. 다시 말해, 상기 희소당 1~10중량%을 배지에 첨가해서 스토렙토코커스 뮤탄스를 배양한 결과, 20~48시간 후, 그것들의 대사에 의한 균의 생육이 당무첨가(컨트롤)와 동등 또는 일정한 수준 이하이거나, 배지의 pH가 당무첨가(컨트롤)와 동등 또는 일정한 수준 이상이 되는 것과 같은 상태를 말한다.

또, 「항우식」이란, 상기 세균에 의해 대사되는 우식성의 감미 성분과 공존함으로써, 우식 원인균의 대사에 의한 치아 표면의 산성화를 실질적으로 억제하는 현상 또는 상태를 말한다.

따라서, 「항우식성」이란, 상기 세균에 의해 대사되는 우식성의 감미 성분과 공존함으로써, 우식 원인균의 대사에 의한 치아 표면의 산성화를 실질적으로 억제하는 성질을 말한다. 다시 말해, 자화성 당과 공존하여, 상기 희소당 1~10 중량%을 배지에 첨가해서 스토렙토코커스 뮤탄스를 배양한 결과, 20~48 시간 후, 그것들의 대사에 의한 균의 생육이 상기 희소당 무첨가(컨트롤)와 비교해서 일정 수준 이하이거나, 또는 배지의 pH가 상기 희소당 무첨가(컨트롤)와 비교해서 일정 수준 이상이 되는 것과 같은 성상을 말한다.

또한, 본 명세서 중에서, 「비우식」과 「항우식」 또는 「비우식성」과 「항우식성」은 혼용하며, 구별하지 않고, 「우식 억제」 또는 「우식 억제성」을 사용하는 경우도 있다.

본 발명에 이용할 수 있는 희소당은, 단당 중 자연계에 대량으로 존재하는 「천연형 단당」에 비하여, 자연계에 미량으로밖에 존재하지 않는 단당을 「희소당」이라고 말한다.

발명자의 한 사람인 이즈모리 켄은, 이즈모링(Izumoring) 연계도를 특허문헌 1로 공표하고 있다. 도 4에 나타난 생산 과정과 분자구조(D형, L형)에 의해, 탄소수(C) 4 내지 6의 단당 모두를 연결시킨 연계도가 이즈모링(Izumoring)의 전체 도면이다. 다시 말해, 도 4로부터 알 수 있는 것은, 단당은, C4, 5, 6 모두가 연결되어 있다는 점이다. 전체도는, 이즈모링 C6 내에서 연결되고, 이즈모링 C5 내에서 연결되며, 이즈모링 C4 내에서 연결되고, C4, C5, C6이 모두 연결되어 있는 것이다. 이 사고방식은 중요하다. 탄소수를 감소시키기 위해서는 주로 발효법을 이용한다. 탄소수가 상이한 단당 모두를 연결시키는 큰 연계도인 것도 특징이다.

탄소수가 6개인 단당(헥소오스)의 이즈모링에 의하면, 도 4의 하단, 도 5 및 도 6에 나타낸 바와 같이, 탄소수가 6개인 단당(헥소오스)은 전부 34종류가 있는데, 알도오스가 16종류, 케토오스가 8종류, 당 알코올이 10종류가 있다. 희소당이란 자연계에 극히 소량으로밖에 존재하지 않는 단당(알도오스, 케토오스 및 당 알코올)으로 정의할 수 있다. 이 정의는 당의 구조나 성질에 의한 정의가 아니기 때문에, 애매할 수 있다. 다시 말해, 이것은, 일정량 이하의 존재량을 희소당이라고 하는 등의 양의 정의는 행해지고 있지 않기 때문이다. 일반적으로 자연계에게 다량으로 존재하는 알도오스로는, D-글루코오스, D-갈락토오스, D-만노스, D-리보오스, D-자일로오스, L-아라비노오스의 6종류가 있으므로, 그 이외의 알도오스를 희소당으로 정의한다. 케토오스로서는, D-프룩토오스가 존재하고 있어, 그 이외의 케토오스는 희소당이라고 말할 수 있다. 이외의 케토오스로서, D-타가토스, D-솔보스, D-사이코스, L-프룩토오스, L-사이코스, L-타가토스, L-솔보스를 들 수 있다. 또한 당 알코올은 단당을 환원해서 생기지만, 자연계에는 D-소르비톨이 비교적 많고 그 이외의 물건은 양적으로 적으므로, 이것들도 희소당이라고 말할 수 있다.

이러한 당 중, 산화 환원 효소의 반응, 알도오스 이성화 효소의 반응, 알도오스 환원효소의 반응으로 변환할 수 있는 것은, 본 발명자들의 연구를 포함한 연구에서 알려져 있다. 그러한 연구에서, 도 2의 상위 그룹, 중간 그룹, 하위 그룹은 효소반응으로 연결되지 않았다. 즉, 상위 그룹에 속해 있는 D-글루코오스(포도 당)나 D-프룩토오스는 자연계에 다량으로 존재하는 당이며 저렴하지만, 이것들로부터 희소당을 합성할 수 없었다. 그런데, 본 발명자들의 연구의 과정에서, 이것을 연결하는 효소가 발견되었다. 그것은 갈락티톨로부터 D-타가토스를 합성하는 효소를 가지는 균의 배양액 중에서, 전혀 예기치 못했던 D-솔보스가 발견된 것이 발단이 되었다. 그 원인을 조사한 결과, 이 균이 D-타가토스 3 에피메라제(DTE)라고 하는 효소를 생산하고 있다는 것을 발견했다 (예를 들면, 일본 특개평 6-125776호 공보참조). 도 4의 하단, 도 5 및 도 6에 나타낸 바와 같이, 이 DTE는 지금까지 관련이 없었던 D-타가토스와 D-솔보스의 사이를 연결하는 효소인 것으로 확인되었다. 그리고 더욱 놀라는 것은, 이 DTE가 모든 케토오스의 3번 위치를 에피화하는 효소이며, 지금까지 합성 접속할 수 없었던 D-프룩토오스와 D-사이코스, L-솔보스와 L-타가토스, D-타가토스와 D-솔보스, L-사이코스와 L-프룩토오스에 작용하는, 대단히 폭넓은 기질 특이성을 보유한 독특한 효소인 것이 밝혀졌다. 이 DTE의 발견에 의해, 모든 단당이 환상으로 연결되고, 단당의 지식의 구조화가 완성되어, 이즈모링(Izumoring)이라고 명명했다.

도 5 및 도 6을 잘 살펴보면, 좌측에 L형, 우측에 D형, 중간에 DL형이 있고, 환의 중앙(별표)을 중심으로 하여 L형과 D형이 점대칭으로 되어 있는 것을 알 수 있다. 예를 들면, D-글루코오스와 L-글루코오스는, 중앙의 점을 기준으로 점대칭으로 되어 있다. 더욱이 이즈모링(Izumoring)의 가치는, 모든 단당의 생산의 설계도가 된다는 것이다. 일예로, D-글루코오스를 출발점으로서 L-글루코오스를 생산하자고 한다면, D-글루코오스를 이성화→에피화→환원→산화→에피화→이성화하면 L-글루코오스를 만들 수 있다는 것을 알 수 있다.

탄소수가 6개인 단당(헥소오스)의 이즈모링(Izumoring)을 사용하면, 자연계에 다량으로 존재하는 당과 미량으로밖에 존재하지 않는 희소당과의 관계가 나타난다. D-글루코오스, D-프룩토오스, D-만노스와, 우유 중의 유당으로부터 생산할 수 있는 D-갈락토오스는, 자연계에 많이 존재하고, 그 이외의 당은 미량으로밖에 존재하지 않는 희소당으로 분류된다. DTE의 발견에 의해, D-글루코오스로 D-프룩토오스, D-사이코스를 제조하고, 나아가 D-알로오스, 알리톨, D-탈리톨을 제조할 수 있게 되었다. 희소당인 D-사이코스는, 지금까지 입수 자체가 곤란했지만, 자연계에 다량으로 존재하는 단당으로부터 희소당을 대량 생산하는 방법이 개발되어 있고, 그 기술을 이용해서 제조할 수 있다.

탄소수가 6개인 단당(헥소오스)의 이즈모링(Izumoring)의 의의를 정리하면, 생산 과정과 분자구조(D형, L형)에 의해, 모든 단당이 구조적으로 정리되어(지식의 구조화), 단당의 전체상을 파악할 수 있다는 것, 연구의 효과적, 효율적인 접근법을 선택할 수 있다는 것, 최적의 생산 경로를 설계할 수 있다는 것, 결핍 부분에 대해서 예견할 수 있다는 것을 들 수 있다.

본 발명에 있어서, 비우식 소재가 될 수 있는 비우식성을 소유하는 희소당은, D-사이코스, D-솔보스 및 D-타가토스로부터 이루어지는 군으로부터 선택되는 D체의 희소당, L-프룩토오스, L-사이코스 및 L-타가토스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 L체의 희소당, 또는 희소당의 유도체인 알리톨이다. 또, 본 발명에 있어서, 항우식제가 될 수 있는 항우식성을 소유하는 희소당은, D-사이코스, D-솔보스, D-타가토스, L-프룩토오스, L-사이코스 및/ 또는 L-타가토스다.

본 발명에 있어서 이용하는 카테킨류는, 차 등에 포함되는 폴리페놀이며, 대표적인 것으로서는, B환의 수산기가 2개인 카테킨, 에피카테킨, B환 수산기가 3개인 에피가로카테킨, 갈로일기가 붙어 있는 에피가로카테킨갈레이트 등이 있다. 이들 카테킨류는, 항치주질환용 조성물의 유효성분으로서 기재되어 있다 (특허2903210호). 이 시험계에서 우식에 대한 카테킨 유효농도는, 500μg/m1로, 가장 유효한 가로카테킨의 경우는 125μg/m1이다. 또, 이들 카테킨류가 더욱 중합하면 탄닌이 되고, 갈로일기 부분은, 몰식자 산, 피로갈롤과 거의 동일한 구조를 가진다. 이러한 폴리페놀류의 우식 억제는, 수산기를 3개 가지는 폴리페놀이 특히 유효하며, 수산기를 2개 가진 것도 유효한 것으로 나타난(오오쿠보 쓰토무, FoodStyle 21,8, p.47-51(2004)) 점으로부터, 커피에 포함되어 있는 카페산 등의 수산기를 2개 가지는 폴리]페놀도 우식에 대해 유효하지 않은 가하고 생각된다.

그러나, 이들 물질은 강한 수렴성을 가지는 떫은맛 성분이기 때문에, 미감성이 현저하게 손상되어, 식품을 비롯해 각종 분야에서의 이용을 고려하기에는 큰 결점이 되고 있다. 따라서, 쓴맛을 감소시키기 위해서, 카테킨류 등 폴리페놀의 사용량을 감소시키면서도, 항균성, 우식 억제성을 나타내는 화합물의 검토가 필요하다.

본 발명의 비우식 소재, 또는 항우식제는, 포함된 비우식성을 가진 희소당이 보유한 비우식에 관한 기능(작용), 또는 항우식제인 희소당이 보유한 항우식에 관한 기능(작용) 이외에, 다양한 기능(작용)ㆍ용도, 예를 들면, 혈당저하 작용, 감미 부여 작용을 가지는 것(감미료)이다. 예를 들면, D-사이코스는, 감미로서 자당의 70% 정도를 보유하고, 실질적으로 제로 킬로 칼로리인 것으로 밝혀져 (Matsuo et al., J Nutr Sci Vitaminol.48p.77-80(2002)), 저칼로리 감미료로서 유용하다. 또, 증점제, 보습제, 부형제, 물성개질제, 및 증량제 등으로 사용될 수 있다.

따라서, 본 발명은, 상기의 우식 억제 소재(비우식 소재, 또는 항우식제)를 포함하는 각종의 조성물과도 관계가 있다. 글루코오스, 프룩토오스, 락토오스 및 자당 등의 당류, 및 각종 당류의 환원물 등으로 이루어지고, 종래의 감미 성분의 대체 감미료로서 그것들의 최소한 일부를 대신하거나, 종래의 감미 성분에 추가되는, 본 발명의 비우식 소재 또는 항우식제를 여러가지 조성물에, 바람직하게는, 자화성 당의 20배 정도의 농도로 배합함으로써 비우식기능(작용) 또는 항우식기능(작용)을 발휘할 수 있다. 또, 카테킨 등의 폴리페놀을 함유(0.002% 정도 이상)시킴으로써, 항우식기능(작용)을 증가시킬 수 있다. 바꿔 말하면, 본 발명에 따른 소재의 배합을 줄일 수 있다(자화성 당의 10배 정도). 이러한 조성물의 용도 예로서는, 식품(음료, 동물용 사료를 포함함), 화장품, 의약품 조성물 및 구강용 조성물 등을 들 수 있다. 인간 또는 동물용 의약품, 식품으로서, 조제 분유, 경장 영양제, 건강식품, 사료 첨가물, 과자류 등을 예시할 수 있고, 최종적으로 경구투여 가능한 형태이면 특별히 제한은 없다. 인간 또는 동물의 구강용 조성물로서, 해당기술분야에서 종래 공지된 임의의 용도ㆍ종류ㆍ형태를 가지는 것이 포함된다.

식품(치주질환을 예방하기 위해서 이용할 수 있다는 취지의 표시를 붙인 식품 조성물을 포함한다)으로서 사용할 경우에는, 본 발명의 우식 억제 소재(비우식 소재, 항우식제, 이 중 어느 것을 포함하는 우식 억제성 소재) 또는 그 가공품을 그대로 사용하거나, 다른 식품 또는 식품성분과 병용해서, 적절하게 통상의 방법에 따라 배합해서 사용할 수 있다. 가공품과 해당 식품을 포함하는 가공 식품은, 명확한 식품(협의의 식품)에서 정제 등에 이르기까지 폭넓은 의미로 이해된다. 또, 가공을 받으면, 열안정성, 산안정성도 함께 높아지기 때문에, 통상의 식품가공 방법이 아무런 문제 없이 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은, 분말, 과립상, 페이스트상, 액상, 현탁상 등으로 특별한 제한은 없다. 예를 들면 감미료, 산미료, 비타민제, 기타 드링크제 제조에 상용되는 각종 성분을 이용한 건강 드링크나, 타블렛 과자(성형된 정제형 고형 과자) 조성물로 제제화하는 것도 예시할 수 있다.

상기 식품 조성물로는, 해당 기술분야에서 종래 공지된 임의의 것, 특히 감미 성분을 보유한 식품 조성물, 예를 들면, 음료, 츄잉검, 초콜렛, 캔디 등을 들 수 있다. 또, 카테킨류의 페놀성 화합물을 포함함으로써, 항우식 기능(작용)을 강화할 수 있다. 본 발명에 따른 우식 억제성 식품으로는, 예를 들면, 케이크, 쿠키, 초콜렛, 껌, 카스테라, 빵, 아이스크림, 푸딩, 젤리, 바바루아, 크림, 캬라멜, 잼, 앙코, 엿, 양갱, 모나카 및 과자 중 어느 하나인 것이 바람직하다. 또, 본 발명에 따른 우식 억제성 식품으로는, 예를 들면, 탄산음료, 유산균음료, 과즙음료, 및 쥬스 중 어느 하나인 것이 바람직하다.

츄잉검, 캔디, 타블렛 과자, 젤리, 구미(과즙 등을 젤라틴으로 고정시킨 과자) 등의 과자로서 제공할 경우에는, 본 발명의 우식 억제 소재를 포함하는 원료성분을 반죽기로 교반 혼합해서 제조할 수 있다. 또, 각종의 맥아당, 환원 물엿과 같은 당 감미료, 라칸카 추출물, 아스파탐이나, 스테비아 사이드와 같은 고감미도 감미료를 병용할 수도 있다.

상기의 희소당의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 통상, 조성물 중에 0.1~99% 함유하는 것으로, 목적하는 효과를 달성할 수 있다. 또, 본 발명의 조성물은, 우식 유발 억제 작용을 가지는 것으로 여겨지는 자일리톨, 말티톨, 파라티니트, 만니톨, 소르비톨, 파라티노오스, 파노오스올리고당, 락티톨, 에리스리톨, 커플링 슈거 및 이소말트올리고의 1종 또는 2종 이상을 함유해도 좋다.

예를 들면, 식품 또는 음료 등의 조성물에 본 발명의 우식 억제 소재가 함유되어 있을 경우에는, 이를 섭취하면 우식에 이환될 위험성이 낮아지는 것으로 생각된다. 또, 상기 감미 성분의 실질적으로 모두가 본 발명의 우식 억제 소재로 이루어질 경우에는, 이것을 섭취하여도 우식에 이환될 가능성이 실질적으로 없기 때문에, 상기 조성물은 우식 억제성 식품 조성물 또는 음료라고 할 수 있다.

의약품 조성물(치주질환 예방용 조성물을 포함한다)로서 사용할 경우, 본 발명의 우식 억제 소재는, 다양한 제제화물에 첨가할 수 있다. 그 제제화물로는, 예를 들면, 정제, 캡슐제, 과립제, 산제, 시럽제 등에 의한 경구 투여물을 예시할 수 있고, 본 발명의 우식 억제 소재는, 기재도 일부로서 사용할 수 있다. 또, 이들의 각종 제제는, 통상의 방법에 따라 주약에 부형제, 결합제, 붕해제, 활택제, 교미교취제, 용해 보조제, 현탁제, 코팅제 등의 의약의 제제 기술분야에서 통상 사용할 수 있는 기지의 보조제를 이용해서 제제화할 수 있다.

구강용 조성물(치주질환 예방용 조성물로서의 구강용 조성물을 포함한다)로서 사용할 경우, 본 발명의 우식 억제 소재를 필수성분으로 하는 것 이외에, 그 형태에 따라 다양한 공지의 성분을 배합할 수 있다. 배합 가능한 공지의 성분으로서, 예를 들면 습윤제, 점결제, 치아　질의 강화제, 살균제, pH 조정제, 계면활성제, 효소류, 항염증제, 혈액순환촉진제, 감미제, 방부제, 착색제, 색소류, 향료 등을 적절하게 사용할 수 있다.

구강용 조성물은, 본 발명의 우식 억제 소재를 배합하고, 통상의 방법에 의해 제조할 수 있으며, 크림 치약, 습윤성 분말 치약, 분말 치약, 액상 치약, 구강 파스타, 구강세정액, 마우스 워시, 양치질용 정제, 의치세정용 정제, 잇몸 마사지 크림, 츄잉검, 트로키, 캔디 등의 형태로 할 수 있고, 특히 저점도 액상치약, 구강세정액이나 마우스 워시, 물에 용해하여 사용하는 양치질용 정제나 의치세정제가 최적이다. 본 발명에 있어서, 구강용 조성물은, 입안에서 저작하거나, 양치질하는 것이 좋으며, 예를 들면, 츄잉검, 캔디, 타블렛 과자, 필름 과자 등의 식품; 크림 치약제, 액상 치약제, 구강세정제 등의 의약품 등을 들 수 있다.

우식성 당질은, 우식 원인균의 영양원이 되고, 비수용성의 글루칸 및 유기산을 생성하는 당질, 예를 들면, 자당, 과당, 포도당 등의 당질을 말한다. 구강용 조성물은, 이들 우식성 당질을 포함하지 않는 쪽이 바람직하고, 비우식성 당질, 예를 들면, 자일리톨, 말티톨, 에리스리톨, 소르비톨, 락티톨, 환원 파라티노오스, 만니톨 등의 당 알코올, 환원 물엿, 또는 고감도 감미료, 예를 들면, 사카린, 스쿠라로스, 아세설팜 K 등은 포함할 수도 있다. 그러나, 본 발명의 우식 억제 소재는 우식성 당질과 병용할 수 있다.

구강용 조성물로서 사용할 경우에는, 상기 성분 이외에도, 본 발명을 벗어나지 않는 범위에서, 보통 구강용 조성물에 배합하는 성분을 제형에 적절하게 배합할 수 있다. 예를 들면, 연마제, 습윤제, 점증제, 계면활성제, 향료, 감미료, 착색료, 방부제, pH 조정제 및 각종 약효 성분 등을 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서 배합할 수 있다.

연마제로는, 산화 알루미늄, 수산화 알루미늄, 규산 알루미늄, 규산 지르코늄, 무수 규산, 침강성 실리카, 실리카겔, 탄산 칼슘, 피롤린산 칼슘, 인산수소 칼슘, 인산 칼슘, 인산 삼칼슘, 하이드록시 인회석, 플루오로 아파타이트, 할로겐화 아파타이트, 탄산 마그네슘, 인산 마그네슘, 불용성 메타인산 나트륨, 불용성 메타인산 칼슘, 산화 티타늄, 제올라이트, 합성 수지계 연마제 등을 들 수 있다.

습윤제로는, 소르비톨, 말티톨, 자일리톨, 락티톨과 같은 당 알코올, 글리세린, 1,3-부틸렌글리콜, 1,2-펜탄디올, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜과 같은 다가 알코올을 들 수 있다.

증점제로는, 카르복시비닐 폴리머, 카르복시메틸셀룰로오스 나트륨, 메틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스, 카라기난, 아르긴산 나트륨 등의 아르긴산 알카리 금속염, 쥬란검, 키산탄검, 구아검, 트라가칸트 검, 카라야검, 비검, 아라비아 검 등의 고무류, 폴리비닐알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 실리카겔, 알루미늄 실리카겔 등을 들 수 있다.

계면활성제로는, 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 비이온 계면활성제 등을 들 수 있고, 구체적으로는, 알킬 황산염, 알킬벤젠설폰산염, 자당 지방산 에스테르, 락토오스 지방산 에스테르, 라우로일살코신염, N-아실글루타민산염, α-올레핀설폰산염, 2-알킬-N-카르복시-N-히도록시에틸이미다졸륨베타인, N-아실타우린염, 알킬롤아마이드, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 또는 그 지방산 에스테르, 폴리 글리세린 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 지방산 에스테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르 등을 들 수 있다.

향료로는, 멘솔, 페퍼민트유, 스피어민트유, 오렌지유, 레몬유, 유칼리유, 박하유, 아카시아유, 회향유, 고편도유, 칼라무스유, 장뇌유, 닛케이유, 계피유, 계피잎유, 장미유, 백단향유, 정향유, 허브유, 바나나유, 사과유, 살리실산 메틸, 카르본, 아네톨, 리모넨 등의 테르펜류, 조합 향료 등을 들 수 있다.

감미료로는, 사카린, 사카린 나트륨, 자일리톨, 스테비오사이드, 스테비아 엑기스, 레바우디오사이드, 파라메톡시신나메이트 알데히드, 네오헤스페리딜 디히드록시칼콘, 페릴라르틴, 타우마틴, 글리틸리틴, 글리틸리틴 모노글루코사이드, 헤르난둘신, 트레할로오스, 아스파탐, 소르비트 등을 들 수 있다.

착색제로는, 청색 1호, 황색 4호 등의 법정색소, 이산화 티타늄, 캬라멜 등을 들 수 있다.

방부제로는, 파라옥시 벤조산 에스테르, 벤조산염, 염산 알킬디아미노에틸글리신, 페녹시에탄올 등을 들 수 있다.

pH 조정제로는, 구연산, 말산, 인산, 아세트산 등의 유기산 및 그 염류, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소칼륨, 탄산칼슘, 탄산수소칼슘, 탄산암모늄, 탄산수소암모늄, 탄산칼륨나트륨, 탄산리튬, 요소, 아미노산 올리고머, 염화나트륨, 염화칼슘, 초산칼슘, 황산칼슘, 글리세롤인산칼슘, 수산화칼슘 등의 무기성 칼슘, 락트산 칼슘, 아세트산 칼슘, 메론산 칼슘, 구연산 칼슘, 글리콘산 칼슘, 글리세린산 칼슘, 타르타르산 칼슘, 피틴산 칼슘 등의 유기산 칼슘 등을 들 수 있다.

약효 성분으로는 알란토인, 아세트산 토코페롤, 이소프로필메틸페놀, 글리실리진산류, 글리틸레틴산류, 덱스트라아제, 클로로필, 동 클로로필 나트륨, 플라보노이드, 트라넥삼산, 뮤타나아제, 리조팀, 아밀라아제, 프로테아제, 용균효소, 슈퍼옥시드 디스뮤타아제, 이프시론아미노카프론산, 알루미늄 알란토인, 알루미늄클로로히드록시아란토인, 디히드로콜레스타놀, 비사보롤, 글리세로포스페이트, 수용성 무기인산화합물, 불화나트륨, 모노플루오르인산 나트륨, 불화주석, 불화칼륨, 불화규소산나트륨, 불화알루미늄, 불화은, 불화수소산 헥실 아민, 불화수소산 데칸올아민, 불화수소산 옥타데세닐아민 등의 불화물, 에데트산, 구연산아연, 염화아연, 글루콘산동, 글루콘산 크롤헥시진, 염화구리, 폴리인산염, 피롤린산염, 비타민A, C, E, B, 판토텐산염 등의 비타민류, 글라이신, 라이신, 히스티딘 등의 아미노산류, 염화나트륨, 중조, 락트산 알루미늄, 초산칼륨, 살코시네이트, 카테킨류 등의 폴리페놀 화합물류, 생약 등을 들 수 있다.

기타로서, 에탄올, 물, 실리콘성 물질, 당 알코올, 천연추출물 등을 적절하게 배합할 수 있다. 한편, 에탄올의 배합량은 5~10 중량%가 바람직하다.

본 발명의 구강용 조성물은, 상기 성분과 함께 통상의 방법에 따라 배합하고, 각종 제형으로 조제할 수 있다.

상기 조성물에 함유되는 본 발명의 우식 억제 소재의 종류ㆍ비율은 상기 조성물, 우식 억제 소재, 및 기타의 감미 성분의 종류ㆍ용도에 따라, 당업자가 적절하게 선택할 수 있다. 한편, 본 발명의 우식 억제성 식품 조성물은, 각각 해당 기술분야에서 종래 공지된 임의의 성분을 적절하게 함유하며, 당업자라면 종래 공지된 방법으로 조제ㆍ제조할 수 있다.

상기와 같이 희소당의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 통상, 조성물 중에 0.1~99% 함유하는 것으로, 목적하는 효과를 달성할 수 있다. 또, 본 발명의 조성물은, 추가로 비우식성을 가진다고 여겨지는 자일리톨, 말티톨, 파라티니트, 만니톨, 소르비톨, 파라티노오스, 파노스 올리고당, 락티톨, 에리스리톨, 커플링 슈거 및 이소말트올리고당의 1종 또는 2종 이상을 함유해도 좋다.

페놀성 화합물을 함유하는, 커피, 차, 홍차 등의 기타 카테킨이나 차추출물등을 함유해도 좋다.

의약품 조성물로서 사용할 경우, 그 사용량은 증상, 연령, 체중, 투여 방법 및 제형에 따라 다르지만, 당의정, 치약, 치약의 감미 부여 원료로서, 일반적으로 이용할 수 있다.

[도 1] S.mutans주가, 자당을 자화하고, 불용성 글루칸을 형성한다는 것을 설명하는 도면을 대신하는 사진이다.

[도 2] JCM5075(S. mutans주), BHI용액을 이용한, 희소당 용액 중에서, 용액의 24시간 후의 탁도(O.D.600nm) 변화를 보여주는 도면이다. 무첨가와 자당첨가를 비교하였다.

[도 3] JCM5075(S. mutans주), BHI용액을 이용한, 희소당의 용액 중에서, 용액의 24시간 후의 pH 변화를 보여주는 도면이다. 무첨가와 자당첨가를 비교하였다. 또, 각각의 희소당과 자당의 상호작용도 보여주고 있다.

[도 4] 이즈모링(Izumoring) 연계도이다.

[도 5] 도 4의 하단의 이즈모링 C6의 설명도이다.

[도 6] 구조식과 세트인 이즈모링 C6의 설명도이다.

이하, 실시예에 의해 본 발명을 상세히 설명하지만, 본 발명의 기술적 범위는 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 한편, 실험에 이용하는 균주는, 스토렙토코커스 뮤탄스[S. mutans]주 중 JCM5075 및 JCM5175의 2종류를 이용했다.

참고예

[S.mutans주에 의한, 불용성 글루칸의 형성]

S.mutans주의 특징은 자당을 첨가하면 불용성 글루칸을 형성해 배지의 pH를 저하시킨다는 점이다. 그것이 치아 표면을 탈재하고, 우식을 형성한다(충치균의 원인). S.mutans주의 JCM5075을, 뇌-심장 침출 (BHI) 용액에 접종하고, 혐기 조건에서 배양 후, 균의 생육(불용성 글루칸형 성능: 탁도)을 육안적으로 판별했다.

자당을 첨가하면 JCM5075은 불용성 글루칸을 형성해 유리 시험관의 내면에 부착하고, 균덩어리를 형성했다. 이것은 육안적 관측에서 명확하다 (도 1).

도 1의 결과로 S.mutans주가 자당을 자화해 불용성 글루칸을 형성한다는 것을 확인할 수 있었다.

실시예 1

S.mutans주의 특징은 자당을 첨가하면 불용성 글루칸을 형성하고, 산을 생산 해 용액의 pH를 저하시킨다는 점이다. 그것이 치아 표면에서 치아 표면을 탈재하고, 우식을 형성한다로 여겨지고 있다. S. mutans주 중 JCM5075과 BHI 용액을 이용하고, 희소당의 각각의 용액중에서, 자당, 무첨가 또는 첨가시의 용액의 탁도(균수의 증가)와 pH의 변화를 측정했다. 희소당은 D-프룩토오스, L-프룩토오스, D-솔보스, L-솔보스, D-사이코스, L-사이코스, D-타가토스, L-타가토스를 이용했다. 사용한 희소당은, 가가와 대학 희소당연구센터에서 제공되었다.

-80℃에서 일으킨 JCM5075주를 48시간 배양하고, O.D. 0.3이 되도록 조정. 2ml의 각 조건의 BHI 용액에 100μl씩 첨가하고, 24시간 후의 탁도(육안에 의한 관찰 및 흡광도:O.D.600nm)와 pH를 측정했다.

탁도는 일정시간 배양한 후, 육안으로 관찰하고, 배양액의 일부를 흡광광도계(O.D.600nm)에서 측정했다. 결과를 표 1 및 도 2에 나타내었다.

pH는, 배양액의 일부를 채취해 원심 후 상청을 pH 측정기로 측정했다. 결과를 표 2(BHI 용액에 세균 첨가, 0, 6, 8, 12, 24시간 후) 및 도 3에 나타내었다.

[표 1]

[표 2]

탁도, pH의 변화는, 6, 8시간 후에는 차이가 나타나지 않았지만, 12, 24시간 후에는 차이가 인지되었다.

도 2는 24시간 후의 탁도의 변화를 나타낸 것이다. 1% 자당을 첨가하거나 10% D-프룩토오스를 첨가한 경우에는, 육안적인 관찰에 의하면 도 1과 동일하게 균덩어리(불용성 글루칸)를 만들어 침전하고 있었다. 그 결과 탁도의 저하가 나타났다.

무첨가(BHI용액)에서는, 육안에서의 침전(불용성 글루칸) 형성이 관찰되지 않았으며, O.D.에 의한 비교가 가능한 것으로 생각되었다. 그 밖의 당에 있어서는, D-사이코스, D-솔보스, D-타가토스, L-프룩토오스, L-사이코스, L-타가토스에서, 무첨가와 비교해 O.D. 상승의 억제가 인지되었다. 특히 L-타가토스의 억제 효과가 강했던 것이 특징이다. 또한, L-프룩토오스, 자일리톨, L-사이코스, D-솔보스의 순서대로 강했다.

도 3은, 24시간 후의 pH의 변화를 나타낸 것이다. 1% 자당 또는 10% 자일리톨 + 1% 자당, 10% 프룩토오스 + 1% 자당에서는 pH가 크게 산성화되었는데, 산의 생산에 의한 것으로 추측된다. 한편, 그 밖의 당의 경우, 도 2에서 증식 억제가 있었던 것과 관련하여, 대부분 pH 저하의 억제가 나타났다. D-사이코스는 pH 저하를 가장 강하게 억제했지만, 도 2에서 균의 증식에 대한 억제 효과는 그다지 강하지 않았다. 다른 효과가 있을 가능성이 있다.

D-솔보스, D-타가토스, L-프룩토오스, L-사이코스, L-타가토스는, pH 저하를 억제하였다. 특히 1% 자당을 첨가해도 pH가 저하하지 않은 것은, 항우식작용을 강 하게 시사한다. 한편, 자일리톨에 1% 자당을 첨가하면 pH가 저하했다. 이것은, 이들 당이 S.mutans의 증식과 생산능을 억제하여, 우식 억제 효과를 기대할 수 있음을 의미한다.

이상과 같이 S.mutans에 대한 효과는 육안에 의한 측정, 흡광도(O.D.) 및 pH의 변화로 증명할 수 있었다.

실시예 2

[D- 및 L-사이코스의 S.mutans에 대한 작용]

D- 및 L-사이코스를 이용하고, 그들의 S.mutans에 대한 작용을 측정했다. D- 또는 L-사이코스는, 가가와대학 희소당연구센터에서 제공된 것을 이용했다. 스토렙토코커스 뮤탄스[S. mutans] DMT8148(JCM5175)주를, 뇌-심장 침출 한청 배지에 접종하고, 37℃에서 48시간 배양했다. 또한, 뇌-심장 침출 한청 배지에 접종하고, 37℃에서 24시간 배양했다. 이 배양액을, 1% 시험 물질을 포함하는 페놀 레드 한천(PRB배지)에 접종하고, 37℃에서 배양한 후, 48시간 후의 균의 생육(660nm에 있어서의 흡광도:O.D.)과 pH를 측정했다. 대조로서, 글루코오스, 프룩토오스, 자당 및 자일리톨을 사용했다. 얻어진 결과를 표 3에 나타내었다. 한편, 탁도는 일정시간 배양한 후, 배양액의 일부를 흡광광도계(O.D.660nm)로 측정했다.

[표 3]

표 3의 결과에서 확인할 수 있듯이, D- 또는 L-사이코스, 글루코오스, 프룩토오스, 자당 및 자일리톨을 배지에 첨가해서 S.mutans를 배양한 결과, 균의 생육(O.D.660nm)은, D- 또는 L-사이코스 및 자일리톨에서 0.05 이하이며, 배양액의 pH가 5.5 이상이었다. 이것은 글루코오스를 첨가했을 경우의 O.D.:0.26, pH 3.9와 비교해서 큰 차이가 확인되는 바, 이 물질이 우수한 우식 억제 작용을 나타낸다고 추측된다.

실시예 3

[알리톨 및 D-솔보스의 S.mutans에 대한 작용]

알리톨 및 D-솔보스를 이용해서 S.mutans에 대한 작용을 측정했다. 알리톨 및 솔보스는, 가가와대학 희소당연구센터에서 제공된 것을 이용하였다. S.mutans(JCM5075)주를, 10% 시험 물질을 포함하는 뇌-심장 침출 배지에 접종하고, 48시간 배양 후의 배양액 pH를 측정했다. 대조로서, 1% 자당 및 10% 자일리톨을 사용했다. 얻어진 결과를 표 4에 나타내었다.

[표 4]

실시예 2과 동일하게, 표 4의 결과로부터 확인할 수 있듯이, 알리톨의 pH가 5.5이상으로, 우수한 비우식성을 나타내었다. 또, D-솔보스에서는 S.mutans주에 대해 자화성이 낮은 것으로 나타났다.

실시예 4

[D-사이코스의 항우식성 시험]

D-사이코스의 항우식성 시험을 행했다. 또, 카테킨류의 첨가 효과에 대해서도 검토했다. D-사이코스는, 가가와대학 희소당연구센터에서 제공된 것을 이용했다. 카테킨은, 미쓰이 농림(주)의 폴리페논 70A를 이용하였다. S.mutans MT 8148(JCM5175)주를, 뇌-심장 침출 한천배지에 접종하고, 37℃에서 48시간 배양했다. 또한, 뇌-심장 침출 한청 배지에 접종하고, 37℃에서 24시간 배양했다. 이 전 배양액을, 하기 농도의 당질 및 카테킨류를 포함하는 페놀 레드 한천(PRB배지)에 접종하고, 37℃에서 배양한 후, 20시간 후의 pH를 측정했다. 대조로서, 자당을 사용했다. 얻어진 결과를 표 5에 나타내었다.

[표 5]

표 5의 결과에서 알 수 있듯이, 희소당인 D-사이코스는, 자당을 배지에 첨가해서 스토렙토코커스 뮤탄스를 배양한 결과, D-사이코스 농도 5%에서 배지의 pH 저하를 억제하는 작용이 인지되어, 우수한 항우식성이 있는 것으로 추측된다. 또, 카테킨 단독 및 D-사이코스 단독으로, 자당의 pH 저하 작용이 인지되지 않은 농도에서, 미량의 카테킨과 D-사이코스가 공존했을 경우, pH 저하 작용을 억제하였는 바, D-사이코스와 카테킨이 상승 작용에 의해 항우식성을 나타낸 것으로 추측된다.

실시예 5

본 발명의 항우식 작용을 가지는 희소당을 이용한, 구강용 조성물을 표 6(치약제)의 조성표에 따라 조제했다.

[표 6]

치약제

실시예 6

본 발명의 항우식작용을 가지는 희소당을 이용하여, 표 7(구강세정제)의 조성표에 따라 조제했다.

[표 7]

구강세정제

실시예 7

본 발명의 항우식작용을 가지는 희소당을 이용하여, 표 8(츄잉검)의 조성표에 따라 조제했다.

[표 8]

츄잉검

실시예 5~실시예 7의, 치약제, 구강세정제, 츄잉검은 조성물로서 D-사이코스를 이용함으로써, 청량감이 있는 산뜻한 감미를 가지면서 우식을 일으키지 않는 치약제, 구강세정제, 츄잉검이 제조되었다.

한편, 이러한 치약제나 구강세정제 조성물에 기존의 약용성분, 염화 세틸 피리디늄, 트리클로산, 시오넬, 티몰, 염화아연, 살리실산메틸, 비타민 E 등을 추가할 수 있다. 또, 츄잉검 등에, 우식 억제 작용을 가지는 자일리톨 등의 당 알코올등도 추가할 수 있다.

D-사이코스는, 그 자체로는, 우식의 원인 세균인 스토렙토코커스 뮤탄스에 의한 대사의 정도가 낮거나 거의 인지되지 않는다 (비우식성). 기존 감미료와 조합해서 사용함으로써, 상기 우식성 감미 성분에 의한 균의 생육 및 pH의 저하를 실질적으로 억제할 수 있는 작용을 가지는 (항우식성) 물질로서, 식품, 의약부외품, 의약품 등에 폭넓게 사용할 수 있다.

특히 희소당의 1종에 속하는, 당 알코올인 자일리톨은 일상생활에 있어서 기호품ㆍ식품에 첨가 사용되어, 높은 우식 예방 효과를 나타낸다는 것이 일반적으로 알려져 있다. 본 발명에 따른 다른 희소당도, 우식 예방 감미료로서의 효과가 기대되어, 자일리톨을 대체하는 새로운 「일본발 우식 예방 감미료」가 될 가능성이 있다.

D-사이코스 이외의, D-솔보스, D-타가토스, L-프룩토오스, L-사이코스, L-타가토스 또는 알리톨 등도, 동일하게 치약제, 구강세정제, 츄잉검을 제조할 수 있는 것으로 추측한다.

Claims

D-사이코스 및 L-사이코스 중에서 선택되는 희소당을 1종 이상 포함하는 비우식 소재.
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제1항에 기재된 비우식 소재를 포함하는, 치주질환을 개선하기 위한 구강용 조성물.
제1항에 기재된 비우식 소재를 포함하는, 치주질환을 예방하기 위한 의약 조성물.
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D-사이코스 및 L-사이코스 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 항우식용 조성물.
제9항에 있어서,

카테킨류를 조합한 것을 특징으로 하는 항우식용 조성물.
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제9항 또는 제10항에 있어서,

치주질환을 개선하기 위한 구강용 조성물인 것을 특징으로 하는 항우식용 조성물.
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제9항 또는 제10항에 있어서,

치주질환을 개선하기 위한 의약 조성물인 것을 특징으로 하는 항우식용 조성물.
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