KR101248479B1 - 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물 - Google Patents
고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101248479B1 KR101248479B1 KR1020120127807A KR20120127807A KR101248479B1 KR 101248479 B1 KR101248479 B1 KR 101248479B1 KR 1020120127807 A KR1020120127807 A KR 1020120127807A KR 20120127807 A KR20120127807 A KR 20120127807A KR 101248479 B1 KR101248479 B1 KR 101248479B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- weight
- parts
- glycol
- diisocyanate
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title abstract description 20
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title abstract description 18
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 title description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 44
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims abstract description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 23
- -1 polytetramethylene Polymers 0.000 claims description 22
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 12
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 11
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 claims description 9
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 6
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 3
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 3
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 claims description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 abstract description 21
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 abstract 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQAUEDTKNBRNG-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoylsilicon Chemical compound CC(=C)C([Si])=O ZPQAUEDTKNBRNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPSFTMARMOEBKQ-UHFFFAOYSA-N 5-isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 UPSFTMARMOEBKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 229920005479 Lucite® Polymers 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- MLSVJHOYXJGGTR-IFHOVBQLSA-N acetic acid;(2s)-n-[(2r)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-1-[(4r,7s,10s,13s,16s)-7-(2-amino-2-oxoethyl)-10-(3-amino-3-oxopropyl)-13-benzyl-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,1 Chemical compound CC(O)=O.C([C@H]1C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CSSCCC(=O)N[C@@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)N1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@H](CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(N)=O)=O)CCC(=O)N)C1=CC=CC=C1 MLSVJHOYXJGGTR-IFHOVBQLSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J9/00—Adhesives characterised by their physical nature or the effects produced, e.g. glue sticks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
본 발명은 투습기능형 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 등산복, 스포츠웨어 등 착용시의 활동성이나 경량성 등 외에 뛰어난 투습성이 요구되어지는 투습 방수 의복의 제조에 사용되는 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물에 관한 것으로, 폴리올, 유기폴리이소시아네이트, 쇄연장제 및 용제를 포함하여 이루어지며, 고형분 함량 25~50%가 되도록 혼합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물이 개시된다.
Description
본 발명은 투습기능형 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 등산복, 스포츠웨어 등 착용시의 활동성이나 경량성 등 외에 뛰어난 투습성이 요구되어지는 투습 방수 의복의 제조에 사용되는 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물에 관한 것이다.
등산복, 스포츠 웨어 등에는 일반적으로 착용시의 활동성이나 착용감, 경량성 등 이외에 우수한 투습성이 요구되어진다. 투습성은, 발한 등으로 체내로부터 발생한 수분이 의목 내에 잔류함으로써 일어나는 습열에 의한 불쾌감을 억제하는데 중요한 특성중 하나이다.
투습성이 우수한 의복으로서는 수팽윤성의 투습 우레탄 수지 및 열선 반사성 금속 미세편을 함유하는 필름과 섬유 바탕천을 습기 경화형 우레탄 수지의 반응성 열용융 접착제를 사용하여 접합한 보온 투습 방수포가 알려져 있다.
이러한 예로 일본특허공개 특개2002-370335호(문헌 1)에서는 반응성 열용융 접착제는, 그 자체로 투습성을 가지는 것이 아니다. 그 때문에 상기 접착제를 투습성 기재의 접착에 사용하면 그 접착제가 상기 투습성 기재가 갖는 투습공을 밀봉하고, 그 결과, 기재가 갖는 우수한 투습성을 현저하게 저하시켜 버리는 경우가 발생하였다.
또한, 상기 문헌 1에서 구체적으로 예시되어 있는 반응성 열용융 접착제는 비교적 고경도의 접착층을 형성할 수 있는 것이기 때문에 그 접착제를 유연한 풍합을 갖는 기재의 접착에 사용한 경우에, 기재의 유연한 풍합이 현저하게 소실되고, 그 결과, 의복으로서의 착용감 등을 저하시키는 경우가 있었다.
이상과 같이, 기재가 갖는 우수한 투습성이나 유연성의 현저한 저하를 일으키지 않는 우수한 상태 접착 강도, 내수 접착 강도, 투습성 및 유연성을 겸비한 우레탄 핫멜트 접착제는 아직 알려져 있지 않은 것이 실정이다.
본 발명은 종래의 문제점을 해결하기 위해 안출한 것으로서, 본 발명에서는 우수한 상태 접착 강도, 내수 접착 강도를 확보하면서 우수한 투습성 및 유연성을 제공하는 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물을 제공하는 것을 그 해결과제로 한다.
상기한 과제를 해결한 본 발명의 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물은 폴리에스테르폴리올, 폴리에테르폴리올을 단독 또는 혼합하여 된 것중 어느 하나를 사용하며, 수평균 분자량 400~6000이고 분자당 하이드록시 작용기가 2~3개인 폴리올 20~30중량부, 유기폴리이소시아네이트 3~10중량부, 쇄연장제 0.6~4중량부, 용제 50~75중량부, 내열산화방지제 0.1중량부, 접착력증진제 0.5중량부, 커플링제 0.05중량부, 블럭킨조절제 0.2중량부, 레벨링제 0.05중량부 및 황변방지제 0.1중량부를 포함하며, 고형분 함량 25~50%가 되도록 혼합하여 되며, 투습도 1050~3600g/㎡day를 가지는 것으로,
상기 폴리에스테르폴리올은 방향족 다염기산인 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 디카르복실산과 지방족 다염기산인 숙신산, 아디프산, 아젤라인산으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 다염기산과; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1.4부탄디올, 1.3부탄디올, 네오펜틸글리콜, 펜타메틸렌글리콜, 헥사메틸렌글리콜, 헵타메틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 다가알코올을 200-250℃에서 축중합시켜 얻어지는 고분자 화합물을 사용하고,
상기 폴리에테르폴리올은 폴리프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리카프로락톤글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리카르보네이트글리콜류로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 사용하고,
상기 유기폴리이소시아네이트는 톨릴렌디이소시아네이트, 1.5-나프틸렌디시소시아네이트, 1.3-페닐렌디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 방향족이소시아네이트화합물; 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소프로필렌디이소시아네이트, 메틸렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 지방족이소시아네이트 화합물; 또는 메틸시클로헥산디이소시아네이트, 시클로헥산-1.4-디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 지환족 이소시아네이트화합물중 어느 하나를 사용하는 것을 특징으로 한다.
상기 폴리에스테르폴리올은 방향족 다염기산인 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 디카르복실산과 지방족 다염기산인 숙신산, 아디프산, 아젤라인산으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 다염기산과; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1.4부탄디올, 1.3부탄디올, 네오펜틸글리콜, 펜타메틸렌글리콜, 헥사메틸렌글리콜, 헵타메틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 다가알코올을 200-250℃에서 축중합시켜 얻어지는 고분자 화합물을 사용하고,
상기 폴리에테르폴리올은 폴리프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리카프로락톤글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리카르보네이트글리콜류로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 사용하고,
상기 유기폴리이소시아네이트는 톨릴렌디이소시아네이트, 1.5-나프틸렌디시소시아네이트, 1.3-페닐렌디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 방향족이소시아네이트화합물; 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소프로필렌디이소시아네이트, 메틸렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 지방족이소시아네이트 화합물; 또는 메틸시클로헥산디이소시아네이트, 시클로헥산-1.4-디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 지환족 이소시아네이트화합물중 어느 하나를 사용하는 것을 특징으로 한다.
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
본 발명에서 제공되는 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물은 등산복, 스포츠 웨어 등의 의복제조시 사용될 경우 우수한 상태 접착 강도, 내수 접착 강도를 확보하면서 우수한 투습성 및 유연성을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
본 발명은 등산복, 스포츠웨어 등 착용시의 활동성이나 경량성 등 외에 뛰어난 투습성이 요구되어지는 투습 방수 의복의 제조에 사용되는 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물은 수평균 분자량 400~6000인 폴리에스테르폴리올, 폴리에테르폴리올을 단독 또는 혼합하여 된 폴리올 20~30중량부, 유기폴리이소시아네이트 3~10중량부, 쇄연장제 0.6~4중량부, 용제 50~75중량부, 내열산화방지제 0.1중량부, 접착력증진제 0.5중량부, 커플링제 0.05중량부, 블럭킨조절제 0.2중량부, 레벨링제 0.05중량부 및 황변방지제 0.1중량부를 포함하여 이루어지며, 고형분 함량 25~50%가 되도록 혼합하여 이루어진다.
상기 폴리올은 접착제에 접착성 및 투습성등을 부여하는 주요한 성분으로, 상기 폴리올은 공지의 다염기산과 다가 알코올의 축합에 의해 얻어지며, 폴리에스테르폴리올과 폴리에테르폴리올로 크게 구분할 수 있다. 상기 폴리에스테르폴리올은 제조하여 사용할 수 있으며, 폴리에테르폴리올류는 상용화된 제품을 도입하여 사용할 수 있다.
즉, 본 발명을 구성하는 상기 폴리올은 다염기산과 다가 알코올의 축중합 반응으로 얻어진 폴리에스테르폴리올 또는 폴리에테르폴리올을 사용한다.
여기서, 상기 롤리에스테르폴리올을 제조함에 있어 사용될 수 있는 다염기산으로는 방향족 다염기산으로 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 디카르복실산이 있으며 지방족으로는 숙신산, 아디프산, 아젤라인산, 세바식산등을 사용하여 제조할 수 있다.
또한 폴리에스테르폴리올의 제조시 사용될 수 있는 다가알콜류로는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1.4부탄디올, 1.3부탄디올, 네오펜틸글리콜, 펜타메틸렌글리콜, 헥사메틸렌글리콜, 헵타메틸렌글리콜등을 사용할 수 있다. 상기 다염기산과 다가알코올을 200-250℃에서 축중합시킴으로서 상기의 폴리에스테르폴리올을 제조할 수 있다.
본 발명에 따르면, 상기 폴리에테르폴리올은 폴리프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리카프로락톤글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리카르보네이트글리콜류로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 사용할 수 있다.
이들 폴리올은 이들폴리올은 폴리올 분자당 하이드록시 작용기가 3개 이하인것을 사용하며 주로 2개인 것을 위주로 하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 상기 폴리올은 수평균분자량 400~6000인 것을 사용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 1000~4000사이 분자량을 갖는 폴리올을 주로 사용할 수 있으며, 이들 폴리올의 공중합체 또는 이들의 혼합물로 조성될 수도 있다.
본 발명에 따르면, 상기 수지조성물을 구성하는 이소시아네이트화합물인 유기폴리이소시아네이트는 폴리올에 부가반응시키기 위한 것으로, 공지의 방향족이소시아네이트화합물, 지방족 또는 지환족 이소시아네이트화합물을 사용할 수 있다.
상기 지방족 이소시아네이트 화합물로는 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소프로필렌디이소시아네이트, 메틸렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상을 사용할 수 있으며, 상기 지환족 이소시아네이트로는 이소포론디이소시아네이트, 메틸시클로헥산디이소시아네이트, 시클로헥산-1.4-디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다. 또한, 상기 방향족 이소시아네이트로서는 톨릴렌디이소시아네이트, 1.5-나프틸렌디시소시아네이트, 4.4-디페닐메탄디이소시사네이트, 1.3-페닐렌디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상을 사용할 수 있다.
본 발명에 따르면, 상기 수지조성물을 구성하는 용제로는 아세톤,메틸에틸케톤, 메일이소부틸케톤, 톨루엔, 크실렌, 에틸아세테이트, n-부틸아세테이트, 셀로솔부아세테이트,이소프로필알콜, 디메틸포름아미드, n-메틸-2-피롤리돈, 테트라하이드로퓨란,사이클로헥사논으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나를 사용한다.
본 발명에 따르면, 상기 수지조성물에 대하여 산화방지제, 내열안정제, 접착력 증진제, 고분자 첨가제, 커플링제, 블럭킹제, 레벨링제, 유기 및 무기첨가제, 황변방지제로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상을 더 첨가할 수 있다.
이상에서 설명되는 본 발명의 상기 폴리올 및 이소시아네이트로서 고투습성핫멜트 접착제를 합성하는 경우, 폴리에스테스테르 폴리올 분자량 1000-4000범위의 폴리올을 단독 혹은 복합으로 사용하며, 투습기능을 위하여 폴리에틸렌글리콜 분자량 1500-6000범위의 폴리올을 병용하여 합성한다. 또한 물성의 조절을 위하여 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카르보네이트폴리올을 도입하여 병용 사용할 수 있으며, 이들 폴리올과 이소시아네이트와의 부가반응을 통한 합성이 진행되며, 이때 주로 사용될 수 있는 이소시아네이트로는 4.4-디페닐메탄디이소이아네이트를 사용하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 쇄연장제를 부가하여 하드세그먼트를 조성하여 접착도막의 형성 및 물성을 강화할 수 있으며, 이때 사용되는 쇄연장제로는 1.4부탄디올, 1.6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 트리메틸올프로판을 사용할 수 있으며, 복합으로서 사용할 수도 있다.
또한 산화방지제, 내열안정제, 접착력증진을위한 Tackyfier 및 고분자 첨가제로 폴리아미드 또는 폴리에스테르 수지, Coupling agent, Blocking성을 조절하는 첨가제, Levelling agent, 각종 유기 및 무기 첨가제, UV등에의한 황변을 방지하는 황변방지제, 커플링제로 실란류(예:메타크릴로실란) 등을 첨가할 수 있으며, 온도 60-100℃의 전.후로 합성반응을 진행하여 분자량이 증가될 경우 원활한 액상유지를 위하여 용제를 사용하여 희석하며, 이때 고형분은 25-50% 범위로 적절히 조절하여 희석한다.
이때, 상기 레벨링제 또는 커플링제는 혼합물 총 중량에 대해 0.1중량부를 포함하도록 사용하는 것이 좋다.
또한 레벨링제, 커플링제, 내열산화방지제, 황변방지제등 첨가제류 총량은 1중량부 이하를 포함하도록 첨가하는 것이 좋다.
또한, 고분자첨가제, 접착력증진제, 블록킹조절제 등은 그 사용량은 1~8중량부 포함하도록 사용하는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 보다 상세히 설명하기로 한다. 단, 하기의 실시예로 본 발명이 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 범위 내에서 얼마든지 변형 가능한 것이다.
[실시예]
1. 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 제조
폴리올로 수평균분자량이 400~6000인 것을 사용하여, 하기 표 1과 같은 조성비로 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물을 준비하고, 하기 기술되는 공정으로 핫멜트 접착제를 제조하였다.
[핫멜트 접착제 제조공정]
a. 폴리올은 100℃이상의 온도에서 10시간 이상 보관하여 수분제거 및 용융하여 준비한다.
b. 폴리올 및 쇄연장제, 내열산화방지제, 용제를 투입한 후 교반한다.
c. 50~65℃ 범위의 온도에서 이소시아네이트를 투입하여 반응을 시작하여, 승온시켜 방향족이소시아네이트의 경우 70~80℃에서 4시간 전.후 반응시키고, 지방족 또는 지환족이소시아네이트의 경우 85~100℃에서 4시간 전후로 반응시킨다.
d. 상기 이소시아네이트 반응이 완료된 후, 첨가제와 용제를 각각 투입한 후 교반하여 합성을 종결한다.
하기 표 1의 각각의 혼합물의 혼합비의 단위는 중량비이다.
| 구 분 | 실시예 1 |
실시예 2 |
실시예 3 |
실시예 4 |
실시예 5 |
실시예 6 |
실시예 7 |
실시예 8 |
| 용 제 | 65 | 65 | 65 | 65 | 65 | 65 | 65 | 65 |
| 폴리올A | 28 | - | 14 | - | 14 | 14 | 14 | 14 |
| 폴리올B | - | 28 | 14 | 14 | 14 | 14 | 14 | 14 |
| 폴리올C | - | - | - | 14 | - | - | - | - |
| 방향족이소시아네이트화합물 | 4 | 4 | 4 | 4 | - | - | 4 | 4 |
| 지방족이소시아네이트화합물 | - | - | - | - | 4 | - | - | - |
| 지환족이소시아네이트화합물 | - | - | - | - | - | 4 | - | - |
| 쇄연장제A | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | - | - |
| 쇄연장제B | - | - | - | - | - | - | 2 | - |
| 내열산화방지제 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 접착력증진제 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 4.5 |
| 커플링제 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
| 블럭킹조절제 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 레벨링제 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
| 황변방지제 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 고형분 함량 | 35% | 35% | 35% | 35% | 35% | 35% | 35% | 39% |
주) 1. 용제: 메틸에틸케톤, 디메틸포름아미드, 에틸아세테이트를 사용
2. 폴리올A: 수평균 분자량 4,000인 폴리에스테르폴리올로 (B-4000H(marker:덕성):1.6HD-adipate)을 사용
3. 폴리올B: 수평균 분자량 2,000인 폴리에테르폴리올(SK-45T(marker:KPX그린케미칼):폴리에틸렌글리콜)을 사용
4. 폴리올C: 수평균 분자량 2,000인 폴리에테르폴리올 (N-980R (marker:Nippon Polyurethane (NPU)):폴리카르보네이트디올)을 사용
5. 방향족이소시아네이트화합물: Cosmonate-PH(marker:금호미쓰이화학), 4.4디페닐메탄디이소시아네이트(MDI)를 사용
6. 지방족이소시아네이트화합물: Desmoder H(marker:Bayer), 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)를 사용
7. 지환족이소시아네이트화합물: Basonat I(marker:BASF), 이소포론디이소시아네이트(IPDT)를 사용
8. 쇄연장제A: 1,4BD(marker:SK), 1,4부탄디올을 사용
9. 쇄연장제B: EG(Imaker:SK), 에틸렌글리콜을 사용
10. 내열산화방지제: Songnox-2450(marker:송원산업)을 사용
SN-1010, SN-1076도 사용 가능
11. 접착력 증진제: Regalite R1100(marker: EASTMAN chemical, Hydrocarbon resin)을 사용
12 커플링제: OFS-6030(marker:Xiameter), 메타크릴로실란을 사용
13 블럭킹조절제: Elvacite 2013(marker: Lucite international), 열가소성 아크릴수지를 사용
14 레벨링제: BYK-325(marker:BYK)를 사용
15 황변방지제: Lowilite 35(marker:chemtura), 벤토트리아졸계 UV안정제를 사용
[비교예 1 및 2]
공지의 핫멜트 접착제로 Purmelt R-508B(marker:Henkel)를 준비하여 용제-MEK, DMF를 사용하여 고형분 함량 30%로 용융하여 준비(비교예1)하고, Desmomelt 540/1(marker:Bayer)를 준비하여 용제 MEK, DMF를 사용하여 고형분 함량 30%가 되도록 용융하여 준비(비교예2)하여 비교시험하였다.
2. 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제의 평가
상기 실시예 1~8 및 비교예 1 및 2의 핫멜트접착제의 접착강도와 투습도를 비교평가하였으며, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
| 구성성분 | 실시예 | 비교예 | ||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 1 | 2 | |
| 접착강도(세탁전/후)(kgf) | 5.1/3.9 | 5.1/3.3 | 5.4/3.8 | 5.4/4.1 | 5.7/3.4 | 5.9/3.5 | 5.9/4.0 | 5.6/3.7 | 4.9/2.9 | 5.0/3.5 |
| 투습도 (g/㎡day) |
1050 | 3600 | 1940 | 1760 | 2060 | 1900 | 2100 | 1050 | 100 | 120 |
주) 1. 접착강도: 습도 60%, 40℃에서 48시간 방치 후 만능시험기로 측정함.
2. 투습도: 투습컵 시험법. 측정원단은 폴리에스터 원단에 접착제 코팅 후 투습방수용 TPU필름을 합지하여 원단 제작함.
* 투습도 목표치를 : 1500이상으로 설정, 접착강도: 3kg이상을 설정하여 테스트함.
상기 [표 2]의 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 합성시켜 제조한 실시예 1 내지 8 및 비교예 1, 2의 핫멜트 접착제에 대한 접착강도 및 투습도를 시험한 결과, 실시예 1 내지 8은 비교예 1, 2에 비해 접착강도 및 투습도의 성능이 모두 우수함을 확인할 수 있었다.
또한, 실시예 1 내지 8의 핫멜트 접착제에서, 투습도의 경우에는 폴리올B의 함량이 높을 수록 투습도가 향상됨을 알 수 있었고, 폴리올B의 혼합량이 증가함에 따라 취약해지는 내수성, 기계적물성의 저하를 방지하기 위하여 폴리올A, C와 폴리올B를 적절히 혼합시킴으로써 접착강도를 향상시킬 수 있음을 알 수 있었다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물을 바람직한 실시예를 들어 설명하고, 그 우수성을 확인하였으나, 해당 기술분야의 당업자라면, 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상과 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있다.
Claims (6)
- 폴리에스테르폴리올, 폴리에테르폴리올을 단독 또는 혼합하여 된 것중 어느 하나를 사용하며, 수평균 분자량 400~6000이고 분자당 하이드록시 작용기가 2~3개인 폴리올 20~30중량부, 유기폴리이소시아네이트 3~10중량부, 쇄연장제 0.6~4중량부, 용제 50~75중량부, 내열산화방지제 0.1중량부, 접착력증진제 0.5중량부, 커플링제 0.05중량부, 블럭킨조절제 0.2중량부, 레벨링제 0.05중량부 및 황변방지제 0.1중량부를 포함하며, 고형분 함량 25~50%가 되도록 혼합하여 되며, 투습도 1050~3600g/㎡day를 가지는 것으로,
상기 폴리에스테르폴리올은 방향족 다염기산인 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 디카르복실산과 지방족 다염기산인 숙신산, 아디프산, 아젤라인산, 세바식산으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 다염기산과; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1.4부탄디올, 1.3부탄디올, 네오펜틸글리콜, 펜타메틸렌글리콜, 헥사메틸렌글리콜, 헵타메틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 다가알코올을 200-250℃에서 축중합시켜 얻어지는 고분자 화합물을 사용하고,
상기 폴리에테르폴리올은 폴리프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리카프로락톤글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리카르보네이트글리콜류로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 사용하고,
상기 유기폴리이소시아네이트는 톨릴렌디이소시아네이트, 1.5-나프틸렌디시소시아네이트, 1.3-페닐렌디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 방향족이소시아네이트화합물; 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소프로필렌디이소시아네이트, 메틸렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 지방족이소시아네이트 화합물; 또는 메틸시클로헥산디이소시아네이트, 시클로헥산-1.4-디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 지환족 이소시아네이트화합물중 어느 하나를 사용하는 것을 특징으로 하는 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20120028269 | 2012-03-20 | ||
| KR1020120028269 | 2012-03-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR101248479B1 true KR101248479B1 (ko) | 2013-04-02 |
Family
ID=48441942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020120127807A Expired - Fee Related KR101248479B1 (ko) | 2012-03-20 | 2012-11-13 | 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101248479B1 (ko) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101810927B1 (ko) * | 2016-11-08 | 2017-12-20 | 주식회사 실론 | 초경량 심리스용 고탄성 핫멜트 접착 필름 및 이를 이용한 의류 제조 방법 |
| CN109321191A (zh) * | 2018-08-22 | 2019-02-12 | 上海天洋热熔粘接材料股份有限公司 | 一种湿固化聚氨酯热熔胶的制备方法 |
| KR102084919B1 (ko) * | 2018-10-10 | 2020-03-05 | 한국전력공사 | 방수 원단 제조 방법, 절연 시트 및 절연 시트 제조 방법 |
| CN115785887A (zh) * | 2022-12-02 | 2023-03-14 | 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 | 耐高温导热聚氨酯结构胶及其制备方法 |
| WO2025044688A1 (zh) * | 2023-08-30 | 2025-03-06 | 广东中鼎科技发展有限公司 | 一种雾面tpu热熔胶膜及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20080062199A (ko) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | 호성케멕스 주식회사 | 습기경화형 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제 조성물 및 그 제조방법 |
| KR20110121958A (ko) * | 2010-05-03 | 2011-11-09 | 주식회사 빅스 | 투습방수피막용 친수성 폴리우레탄 수지의 제조방법 |
-
2012
- 2012-11-13 KR KR1020120127807A patent/KR101248479B1/ko not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20080062199A (ko) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | 호성케멕스 주식회사 | 습기경화형 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제 조성물 및 그 제조방법 |
| KR20110121958A (ko) * | 2010-05-03 | 2011-11-09 | 주식회사 빅스 | 투습방수피막용 친수성 폴리우레탄 수지의 제조방법 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101810927B1 (ko) * | 2016-11-08 | 2017-12-20 | 주식회사 실론 | 초경량 심리스용 고탄성 핫멜트 접착 필름 및 이를 이용한 의류 제조 방법 |
| CN109321191A (zh) * | 2018-08-22 | 2019-02-12 | 上海天洋热熔粘接材料股份有限公司 | 一种湿固化聚氨酯热熔胶的制备方法 |
| KR102084919B1 (ko) * | 2018-10-10 | 2020-03-05 | 한국전력공사 | 방수 원단 제조 방법, 절연 시트 및 절연 시트 제조 방법 |
| CN115785887A (zh) * | 2022-12-02 | 2023-03-14 | 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 | 耐高温导热聚氨酯结构胶及其制备方法 |
| CN115785887B (zh) * | 2022-12-02 | 2024-04-12 | 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 | 耐高温导热聚氨酯结构胶及其制备方法 |
| WO2025044688A1 (zh) * | 2023-08-30 | 2025-03-06 | 广东中鼎科技发展有限公司 | 一种雾面tpu热熔胶膜及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI481688B (zh) | 濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔性黏著劑及使用它之積層體與透濕性薄膜 | |
| TWI680992B (zh) | 濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物及積層體 | |
| KR102113097B1 (ko) | 습기 경화형 우레탄 핫멜트 수지 조성물, 및 적층체 | |
| KR101248479B1 (ko) | 고투습성 우레탄 핫멜트 접착제 수지조성물 | |
| CA2957536C (en) | Moisture vapor transmission thermoplastic polyurethane with high heat resistance | |
| CN102906146B (zh) | 使用热塑性聚氨酯的热熔粘接 | |
| TWI794284B (zh) | 合成皮革之製造方法 | |
| CN110582524A (zh) | 聚氨酯树脂、聚氨酯树脂的制造方法及成型品 | |
| JP2016525167A (ja) | イソシアネートプレポリマー組成物及び該組成物から製造した架橋ポリウレタン | |
| TW201139483A (en) | Urethane prepolymer | |
| CN104119493B (zh) | 一种软质干法防水透气透湿聚氨酯树脂及其制备方法 | |
| KR102188218B1 (ko) | 내열성이 우수한 난연형 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제 및 이를 이용한 코팅 원단의 제조방법 | |
| KR101116291B1 (ko) | 투습성이 우수한 무용제형 폴리우레탄 접착제의 제조방법 | |
| TWI721953B (zh) | 具高耐熱性之熱塑性聚胺基甲酸酯及其製造方法 | |
| KR101972774B1 (ko) | 비팽창 특성을 가지는 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제 및 이를 이용한 코팅원단의 제조방법 | |
| CN104151522B (zh) | 一种软质湿法防水透气透湿聚氨酯树脂及其制备方法 | |
| CN104927742A (zh) | 聚氨酯木结构胶及其制备方法 | |
| TW202231697A (zh) | 胺甲酸乙酯預聚物、濕氣硬化型胺甲酸乙酯熱熔樹脂組合物以及積層體 | |
| JP6258374B2 (ja) | 透湿防水素材用ポリウレタン樹脂 | |
| KR102121014B1 (ko) | 수산기를 말단으로 하는 도포성 및 접착성이 우수한 핫멜트 폴리우레탄 접착제 | |
| KR101181842B1 (ko) | 저극성 신발 소재용 폴리우레탄 접착제 조성물 | |
| KR102063247B1 (ko) | 신축성이 우수한 저융점 열가소성 폴리우레탄 수지를 이용한 저융점 접착필름의 제조방법 | |
| KR102805571B1 (ko) | 우수한 내수성과 방수성을 갖는 섬유코팅용 폴리우레탄 수지의 제조방법 및 이를 이용한 섬유코팅 원단 | |
| TWI673292B (zh) | 可透氣及可交聯之熱塑性聚胺甲酸酯及將兩種組件黏結之方法 | |
| KR20250089001A (ko) | 우수한 투습방수성과 내수압을 갖는 섬유코팅용 폴리우레탄 수지의 제조방법 및 이를 이용한 섬유코팅 원단 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| A302 | Request for accelerated examination | ||
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20121113 |
|
| PA0201 | Request for examination | ||
| PA0302 | Request for accelerated examination |
Patent event date: 20121113 Patent event code: PA03022R01D Comment text: Request for Accelerated Examination |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20130107 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20130320 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20130322 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20130322 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160119 Year of fee payment: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20160119 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170221 Year of fee payment: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20170221 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190404 Year of fee payment: 7 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20190404 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
| PC1903 | Unpaid annual fee |
Termination category: Default of registration fee Termination date: 20210102 |