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KR101089211B1 - 1차 알칸올 아민을 포함하는 ｌｃｄ 제조용 포토레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

1차 알칸올 아민을 포함하는 ｌｃｄ 제조용 포토레지스트 박리액 조성물 Download PDF

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KR101089211B1
KR101089211B1 KR1020100122001A KR20100122001A KR101089211B1 KR 101089211 B1 KR101089211 B1 KR 101089211B1 KR 1020100122001 A KR1020100122001 A KR 1020100122001A KR 20100122001 A KR20100122001 A KR 20100122001A KR 101089211 B1 KR101089211 B1 KR 101089211B1
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KR
South Korea
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weight
photoresist
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photoresist stripper
heptanol
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English (en)
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최호성
전문교
배종일
이종순
양혜성
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엘티씨 (주)
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Abstract

본 발명은 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, TFT-LCD 모든 공정에 사용할 수 있는 통합 포토레지스트 박리제에 관한 것이다. 좀 더 자세하게는, (a) 1차 알칸올 아민 1~20중량%; (b) 알코올 10~60중량%; (c) 물 0.1~50중량%; (d) 극성유기용제 5~50중량%; 및 (e) 부식방지제 0.01~3중량%를 포함하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물이다. 본 발명에 의한 박리액 조성물은, 공정진행한 변성 포토레지스트에 대한 제거 능력이 뛰어나고 알루미늄 및 구리 배선에 동시에 적용할 수 있으며 유기막 및 COA 공정에 도입할 수 있으며 끓는점 150℃ 이상의 알코올류 및 물과 혼합하여 사용하면 부식방지 능력이 향상되고 사용 시간을 증대시킬 수 있다.

Description

1차 알칸올 아민을 포함하는 ＬＣＤ 제조용 포토레지스트 박리액 조성물{COMPOSITION OF STRIPPING SOLUTION FOR LIQUID CRYSTAL DISPLAY PROCESS PHOTORESIST COMPRISING PRIMARY ALKANOLAMINE}
본 발명은 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, TFT-LCD 모든 공정에 사용할 수 있는 통합 포토레지스트 박리제에 관한 것이다.
평면디스플레이(FPD)의 제조 공정에 있어, 기판 위에 일정한 패턴을 형성하는데 포토리소그라피(Photo-lithography) 공정이 널리 이용되고 있다. 이러한 포토리소그라피 공정은 크게 노광 공정, 건식 또는 습식 식각 공정 및 애싱(ashing) 등의 일련의 공정으로 구성되는데, 기판 상에 포토레지스트(Photo Resist)를 도포하고 노광한 후, 이에 대하여 건식 또는 습식 식각을 수행하여 패턴을 형성한다. 이때 금속배선 위에 남아있는 포토레지스트는 포토레지스트 박리제를 이용하여 제거하게 된다.
지금까지 사용되고 있는 LCD 공정용 포토레지스트 박리제들의 조성은 주로 물을 포함하지 않는 유기계로 1, 2차 알칸올 아민류, 극성용매 또는 글리콜류의 혼합물이 사용되어 왔다. 일반적으로, 식각공정 후에 잔존하고 있는 포토레지스트를 상술한 포토레지스트 박리제을 이용하여 박리시킨 후 물로 세정하는데, 이 경우 금속배선이 부식되고, 포토레지스트의 재흡착이 발생하여 불순물이 생성된다는 문제점이 있다. 이는 알칸올 아민류가 물과 섞이면 수산화이온을 발생시켜 알루미늄을 포함하는 금속에 대한 부식성이 상당히 증가하기 때문인데, 이에 따라 금속배선의 부식을 방지하기 위한 특별한 부식방지제를 필요로 한다. 그러나 종래의 부식방지제는 그 원가가 높아 경제성이 떨어지는 문제점이 있었다. 특히 최근에는 LCD와 같은 평판 디스플레이 패널의 제조에 있어서, 이에 따른 공정원가의 상승을 피할 수 없었다.
또한, TFT LCD Al 배선막의 경우 변성 포토레지스트를 박리해야 하는데, 이때 약염기성 아민의 경우 포토레지스트 제거능력이 저하되어 포토레지스트 박리가 완벽하지 못한 경우가 있다. 특허 제 10-0950779호에는 약염기성 알칸올 아민이 3차 알칸올 아민을 포함하는 포토레지스트 박리제 조성물이 개시되어 있으나, 상기 조성물을 사용한 결과 변성 포토레지스트의 박리가 완벽하지 못한 문제점이 있었다.
한편, 물에 의해 활성화된 강염기성 알칸올 아민을 사용할 경우 Al 및 Cu 배선막의 손상이 불가피하므로 이를 해결하기 위해 기존 유기계 LCD용 박리액의 경우 부식방지제를 미량 첨가한다. 그러나 물을 포함하는 포토레지스트 박리액의 경우 TFT-LCD 포토레지스트 박리공정을 진행할 경우, 사용 시간에 따라 물이 휘발하므로 박리액 물의 함량이 변하며 부식방지제의 부식방지 및 포토레지스트 박리 능력이 급격하게 변한다. 따라서 그동안, 유기계 박리액 조성에서 강염기성 알칸올 아민과 부식방지제를 첨가한 LCD용 박리액 조성물에 대해서는 많은 보고가 있었으나, 강염기성 알칸올 아민을 사용한 수계형 LCD용 박리액 조성물은 찾아보기 힘들다.
이에 본 발명자들은, 머캅토기가 포함된 아졸계 화합물을 부식방지제로 사용한 비교적 안정적인 부식방지 및 포토레지스트 박리제를 개발하여 상술한 문제들을 해결하고자 하였다.
본 발명의 목적은 TFT-LCD용 박리액 조성물 첨가제인 머캅토기가 포함된 아졸계 화합물을 부식방지제로 사용하여 물의 함량 변화 시에도 Cu와 Al의 부식방지 및 포토레지스트 박리능력을 일정하게 유지시켜 주는 수계형 포토레지스트 박리제를 제공하는 것이다.
상기 발명의 목적을 달성하기 위하여 일 구체예에서 (a) 1차 알칸올 아민 1~20중량%; (b) 알코올 10~60중량%; (c) 물 0.1~50중량%; (d) 극성유기용제 5~50중량%; 및 (e) 부식방지제 0.01~3중량%를 포함하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
다른 구체예에서, 상기 1차 알칸올 아민은 모노에탄올아민(Monoethanol amine), 모노아이소프로판올아민(Monoisopropanol amine), 2-아미노-2-메틸-1-프로판올(2-amino-2-methyl-1-propanol), 2-메틸아미노에탄올(2-Methylaminoethanol) 및 3-아미노프로판올아민(3-Aminopropanol amine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 LCD용 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
또 다른 구체예에서, 상기 알코올은 에틸렌글리콜(Ethylene Glycol), 1-헥사놀(1-Hexanol), 옥탄올(Octanol), 1-헵탄올(1-Heptanol), 1-데칸올(1-Decanol), 2-헵탄올(2-Heptanol) 및 테트라하이드로 퍼퓨릴알콜(Tetrahydrofurfurylalcohol)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 LCD용 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
또 다른 구체예에서, 상기 부식방지제는 고리를 구성하는 탄소가 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 원자로 치환된 C5-C10 헤테로 고리이고, 상기 헤테로 고리의 탄소 원자에 머캅토기가 치환된 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
또 다른 구체예에서, 상기 헤테로 고리는 이미다졸인 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
또 다른 구체예에서, 상기 부식방지제는 2-머캅토벤즈이미다졸(2-Mercaptobenzimidazole), 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디졸(2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadizole) 및 2-머캅토벤조티아졸(2-Mercaptobenzothiazole)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
또 다른 구체예에서, 상기 극성유기용제는 R-O(CH2CH2O)H의 화학식(여기서 상기 R은 선형 탄화수소, 분지 탄화수소 또는 원형 탄화수소 중 어느 하나이다)을 갖는 글리콜을 함유하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
또 다른 구체예에서, 상기 극성유기용제는 N-메틸피롤리돈(N-methylpyrollidone, NMP), 설폴란(Sulfolane), 디메틸술폭시드(Dimethylsulfoxide, DMSO), 디메틸아세트아마이드(Dimethylacetamide, DMAC) 및 모노메틸포름아마이드(Monomethylformamide)로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
일 구체예에서, (a) 1차 알칸올 아민 1~20중량%; (b) 알코올 10~60중량%; 및 (c) 극성유기용제 5~70중량%를 포함하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
다른 구체예에서, 상기 1차 알칸올 아민은 2-아미노-2-메틸-1-프로판올(2-amino-2-methyl-1-propanol)인 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
또 다른 구체예에서, 상기 알코올은 에틸렌글리콜(Ethylene Glycol), 1-헥사놀(1-Hexanol), 옥탄올(Octanol), 1-헵탄올(1-Heptanol), 1-데칸올(1-Decanol), 2-헵탄올(2-Heptanol) 및 테트라하이드로 퍼퓨릴알콜(Tetrahydrofurfurylalcohol)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 LCD용 포토레지스트 박리액 조성을 제공한다.
이하 본원 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에 있어서 본 발명의 포토레지스트 박리액 구성 요소는 머캅토기가 포함된 아졸계 화합물을 부식방지제로 0.01~3중량% 사용한다. 부식방지제의 무게비가 너무 낮을 경우 금속배선막에 대한 부식방지 효과가 거의 나타나지 않으며, 특히 부식방지제의 함량이 낮을 경우 물의 양이 줄어들수록 부식방지 효과의 감소가 심하다. 부식방지제 무게비가 너무 높을 경우 포토레지스트 박리능력이 약해진다. 본 발명 조성물에서 부식방지제를 3중량% 사용할 경우 부식방지 및 박리능력에 이상이 없음을 확인하였다. 그러나, 부식방지제는 고가이기 때문에 필요이상 적정량을 과량 투입할 필요는 없다.
또한 LCD 패턴 성분요소인 Mo, Al 및 Cu 등의 부식방지 능력을 더욱 향상 시키기 위해 기타 부식방지제를 첨가할 수 있다. 그리고 pH 11(10% 수용액 기준) 이상인 1, 2차 알칸올 아민(예:모노에탄올아민(Monoethanolamine, MEA), 모노아이소프로판올아민(Monoisopropanolamine, MIPA), 2-메틸아미노에탄올(2-Methylaminoethanol, 2-MAE), 디에틸에탄올아민(Diethylethanolamine, DEEOA) 및 MDEA, MDMA, DEEOA 혼합액)의 함량은 1~20중량%일 수 있다. 물의 함량은 0.1~50중량%, 알코올(예; 에틸렌글리콜(Ethylene Glycol, EG, 끓는점 197.7℃)의 함량은 10~60중량%일 수 있다. 극성유기용제로는 N-메틸피롤리돈(N-methylpyrollidone, NMP), 디메틸술폭시드(Dimethylsulfoxide, DMSO), 디메틸아세트아마이드(Dimethylacetamide, DMAC) 및 N-메틸포름아마이드(N-Methylformamide, NMF)등을 5~50중량% 단독 또는 혼합 사용할 수 있다. 또한 박리 후 세척력 향상을 위해 글리콜류는 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(Diethyleneglycolmonoethylether, EDG), 디에틸렌글리콜모노부틸에테르(Diethyleneglycolmonobutylether, BDG), 트리에틸렌글리콜에테르(Triethyleneglycolether, TEG) 등을 20%~60% 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 무게비는 5~50중량%가 적당하며 너무 적을 경우 경화된 포토레지스트를 잘 용해할 수 없고, 반대로 너무 많을 경우에는 가격적으로 비싸지는 단점이 있다.
박리액에 대한 pH 11 이상이고 끓는점이 150℃ 이상인 1차 알칸올 아민의 무게비는 1~20중량%가 적당하며 1중량% 미만인 경우 변성 포토레지스트 박리력에 문제가 발생하며 공정진행에 따른 손실에 의해 박리력에 문제가 발생한다. 20중량% 초과의 경우 부식방지제가 상대적으로 추가 투입되어야 하며, 금속배선막 부식의 우려가 있고, 제조비용의 상승을 초래한다. 물의 함량은 0.1~50중량%, 알코올(끓는점 150℃ 이상, (예; 에틸렌글리콜(Ethylene Glycol, EG, 끓는점 197.7℃), 테트라하이드로퍼퓨릴알콜(Tetrahydrofurfurylalcohol, THFA 끓는점 178℃) 등)의 함량은 10 ~ 60중량%가 적당하며, 비율이 너무 적을 경우 Cu 배선막의 부식방지능력이 저하될 우려가 있다. 또한 물의 비율이 너무 높을 경우 Al 금속배선 부식이 생성될 우려가 있고, 포토레지스트 박리효과가 저하된다. 알코올을 첨가하지 않을 경우 부식방지 및 박리능력에 영향을 주지 않지만, 박리공정 진행 시 공정온도(40℃ 이상), 장비 내 배기압에 의해 물이 휘발되어 박리액의 수명이 단축된다. 따라서 LCD 포토레지스트 박리공정 진행 시 박리액의 사용 시간에 따라 적당량의 알코올을 혼합해서 사용하면 된다.
본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 물을 포함하는 수계형이다. 물을 포함하는 수계형 박리액은 유기계 박리액에 비해 아민의 염기도가 더욱 활성화 된다. 따라서, 평면 디스플레이 패널의 공정에 있어서, 건식 식각, 임플란트 및 하드 베이크 공정진행한 후에 남아있는 변성포토레지스트에 대한 제거능력이 일반적으로 사용하고 있는 유기계 LCD용 박리액에 비해 낮은 공정온도를 적용하여도 월등히 탁월하다. 낮은 공정온도의 적용은 평면 디스플레이 패널의 제조원가 절감이 가능하다. 또한 당 발명 박리액 조성물에 대해 최적의 부식방지제를 사용하여 알루미늄 및 구리배선에 동시에 적용할 수 있으며, 유기막 및 COA 공정에 도입할 수 있다.
또한 글리콜류를 하나 또는 하나 이상으로 혼합하여 포토레지스트를 박리시키는데 효과적으로 보조할 수 있다. 글리콜류는 용해된 포토레지스트를 박리제에 잘 퍼지게 하는 역할을 하여 신속히 제거하는데 도움을 준다. 상기에서 언급한 글리콜의 경우 구조가 R-O(CH2CH2O)H 인 것으로 여기서 'R'은 선형 탄화수소, 분지 탄화수소 및 원형 탄화수소 중 어느 하나를 지칭한다.
좀더 구체적으로는 디에틸렌글리콜모노메틸에테르(Diethyleneglycolmonomethylether, MDG), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(Diethyleneglycolmonoethylether, EDG), 디에틸렌글리콜모노뷰틸에테르(Diethyleneglycolmonobutylether, BDG) 및 트리에틸렌글리콜에테르(Triethyleneglycolether, TEG)등을 사용할 수 있다.
글리콜류의 조성비는 전체 조성비에서 무게비로 10~70중량%가 적당하며 위에서 언급한 R-O(CH2CH2O)H에 해당하는 것 중에서 하나 또는 두 가지 이상을 혼합해서 사용할 수 있다.
한편 1 차의 강염기성 알칸올 아민이라도 입체장애가 있는 2-아미노-2-메틸-1-프로판올(2-amino-2-methyl-1-propanol, 이하 AMP로 칭함)은 물 없이 알코올류만 첨가한 유기계 조성에서 부식방지제를 사용하지 않고, 변성된 포토레지스트를 완벽히 박리하면서, Al 및 Cu의 배선 부식을 방지할 수 있다. AMP의 경우 1차 아민이기 때문에 물과는 다음의 반응(1)에 의해 OH-을 생성하여 금속 배선막을 부식시킨다. 물이 없는 경우 아민과 금속의 부식반응은 식(2)와 같다. 이때 AMP의 경우 1차 아민이지만 식(2)의 R그룹이 매우 커 입체장애가 발생하여 부식반응을 억제한다. 한편 AMP는 1차의 강염기성 아민이기 때문에 변성된 포토레지스트를 박리하는데 유리하다.
(1) 수용액 상태에서의 아민과 구리 부식반응
RNH2 + H2O → RNH3 + + OH-
Cu2+ + 2OH- → Cu(OH)2(s)
Cu(OH)2(s) + 4RNH3 + → [Cu(RNH2)4]
(2) 유기용액 상태에서의 아민과 구리 부식반응
Cu2+ + 4RNH2 → Cu(RNH2)4 2
따라서 본 발명은 TFT-LCD 포토레지스트 박리공정 시 구리 및 알루미늄 배선에 대해, 물이 함유되어 있음에도 불구하고 부식방지 및 박리능력이 탁월하고 공정진행한 변성포토레지스트 제거능력도 우수하여, 기존발명의 장점은 유지하며 단점은 극복한 포토레지스트 박리조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 박리제는 반도체 또는 평면 디스플레이 패널의 공정에 있어서, 공정진행한 변성 포토레지스트에 대한 제거능력이 뛰어나고 알루미늄 및 구리 배선에 동시에 적용할 수 있으며 유기막 및 COA 공정에 도입할 수 있으며, 끓는점 150℃ 이상의 알코올류 및 물과 혼합하여 사용하면 부식방지 능력이 향상되고 사용 시간을 증대시킬 수 있다.
도 1은 포토레지스트가 제거되지 않은 Al 금속막 배선 유리 기판을 오븐에서 170℃의 온도로 10분간 열처리하여 제작한 현미경 대표사진이다.
도 2는 박리액 온도를 50℃로 유지하고, 열처리 제작(170℃/10분) 기판을 30초간 침지시켜 변성된 포토레지스트의 제거 정도를 평가 시 포토레지스트가 제거되지 않고, 기판에 남아있는 현미경 대표사진이다. (X에 해당 됨)
도 3은 박리액 온도를 50℃로 유지하고, 열처리 제작(170℃/10분) 기판을 30초간 침지시켜 변성된 포토레지스트의 제거 정도를 평가 시 포토레지스트 일부가 제거되지 않고, 기판에 남아있는 현미경 대표사진이다. (△에 해당 됨)
도 4는 박리액 온도를 50℃로 유지하고, 열처리 제작(170℃/10분) 기판을 30초간 침지시켜 변성된 포토레지스트의 제거 정도를 평가 시 포토레지스트가 완전히 제거된 현미경 대표사진이다. (◎에 해당 됨)
도 5는 포토레지스트가 제거되지 않은 Cu 금속막 배선 유리 기판을 SEM으로 촬영한 대표사진이다.
도 6은 박리액 온도를 50℃로 유지하고, 포토레지스트가 제거되지 않은 Cu 유리 기판을 10분간 침지시켜 Cu 표면의 부식 정도 평가 시 (◎)에 해당되는 SEM 대표사진이다.
도 7은 박리액 온도를 50℃로 유지하고, 포토레지스트가 제거되지 않은 Cu 유리 기판을 10분간 침지시켜 Cu 표면의 부식 정도 평가 시 (?)에 해당되는 SEM 대표사진이다.
도 8은 박리액 온도를 50℃로 유지하고, 포토레지스트가 제거되지 않은 Cu 유리 기판을 10분간 침지시켜 Cu 표면의 부식 정도 평가 시 (△)에 해당되는 SEM 대표사진이다.
도 9는 박리액 온도를 50℃로 유지하고, 포토레지스트가 제거되지 않은 Cu 유리 기판을 10분간 침지시켜 Cu 표면의 부식 정도 평가 시 (X)에 해당되는 SEM 대표사진이다.
이하, 본 발명을 하기의 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1.
본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물의 성능을 평가하기 위한 변성 포토레지스트 박리 능력과 부식방지 능력 시험은 다음과 같은 방법으로 시행하였다. 박리액 조성물은 부식방지제로서 2-머캅토벤즈이미다졸 1중량%를 함유하고, 구체적인 아민, 물 등의 나머지 구성성분 및 그 조성(중량 %)은 하기 표 1에 나타낸 바와 같다. 포토레지스트가 제거되지 않은 Al 금속막 배선 유리 기판을 오븐에서 160℃의 온도로 10분간 열처리하여 제작하였다. 상기 제조된 박리액 조성물을 50℃로 유지하면서, 상기 제작된 기판을 박리액 조성물에 30초간 침지시켜 변성된 포토레지스트의 제거 정도를 평가하였다.
또한, 박리액 조성물을 50℃로 유지하면서, Cu 금속막 배선 유리 기판을 박리액 조성물에 10분간 침지시켜 Cu 배선막의 부식여부를 평가하였다. 평가기준은 아세톤에 10분간 침지시킨 Cu 금속막 배선 유리 기판을 대조군으로 사용하였다(표 1).
상기 실험 결과 값은 다음과 같은 기호로 표 1에 표기하였다.
[Al 배선 변성 포토레지스트(PR) 박리능력]
◎: 변성된 포토레지스트가 완전 제거됨
△: 변성된 포토레지스트의 흔적량 남아 있음
X : 변성된 포토레지스트가 1/3이상 남아 있음
[Cu 배선 부식 정도]
◎: 대조군 기판과 부식 정도 동일
○: 대조군 기판 대비 막 두께 동일, 표면에 미약한 부식 발생
△: 대조군 기판 대비 막 두께 감소 및 표면에 부식 발생
X : Cu 배선막 부식되어 1/2 이상 막 두께 감소됨
구분 아민 종류 아민 물 EG THFA NMP(5%) +EDG(48%) Al배선 변성 PR 박리능력 Cu 배선
부식
1 MEA 7 20 20 - 53 ◎ ◎
2 MEA 7 20 - 20 53 ◎ ◎
3 MIPA 7 20 20 - 53 ◎ ◎
4 MIPA 7 20 - 20 53 ◎ ◎
5 DIPA 7 20 20 - 53 △ ◎
6 DIPA 7 20 - 20 53 △ ◎
7 TIPA 7 20 20 - 53 X ◎
8 TIPA 7 20 - 20 53 X ◎
9 2-MAE 7 20 - 20 53 ◎ ◎
10 2-MAE 7 20 20 - 53 ◎ ◎
11 MDEOA 7 20 20 - 53 X ◎
12 MDEOA 7 20 - 20 53 X ◎
13 DEEOA 7 20 20 - 53 X ◎
14 DEEOA 7 20 - 20 53 X ◎
15 AEEOA 7 20 20 - 53 △ ◎
16 AEEOA 7 20 - 20 53 △ ◎
17 3-APN 7 20 20 - 53 ◎ ◎
18 3-APN 7 20 - 20 53 ◎ ◎
MEA : 모노에탄올아민(Monoethanol amine)
MIPA : 모노아이소프로판올아민(Monoisopropanol amine)
DIPA : 디아이소프로판올아민(Diisopropanol amine)
TIPA : 트리아이소프로판올아민(Triisopropanol amine)
AMP : 2-아미노-2-메틸-1-프로판올(2-amino-2-methyl-1-propanol)
2-MAE: 2-(메틸아미노) 에탄올(2-(Methylamino) ethanol)
MDEOA : 메틸디에탄올아민(Methyldiethanol amine)
DEEOA: 디에틸에탄올아민(Diethylethanol amine)
AEEOA : 아미노에틸에탄올 아민(Aminoethylethanol amine)
3-APN : 3-아미노프로판올아민(3-Aminopropanol amine)
MDEA: 메틸디에탄올아민(Methyldiethanolamine)
MDMA : 메틸디메탄올아민(Methyldimethanolamine)
EG : 에틸렌글리콜(EthyleneGlycol)
EDG : 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(Diethyleneglycolmonoethylether)
NMP : N-메틸피롤리돈(N-methylpyrollidone)
THFA : 테트라하이드로 퍼퓨릴알콜(Tetrahydrofurfurylalcohol)
MBI : 2-머캅토벤즈이미다졸(2-Mercaptobenzimidazole)
표 1에서와 같이 부식방지제로서 2-머캅토벤즈이미다졸(2-Mercaptobenzimidazole)을 포함한 본 발명 조성물 조건에서 변성 PR 박리능력과 Cu 배선부식방지능력을 동시에 만족하는 조성을 얻을 수 있었다.
비교예 1.
부식방지제(MBI, 2-머캅토벤즈이미다졸)를 포함하지 않는다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실험을 시행하였다. 그 결과는 표 2와 같으며, 표 2에 기재된 약어는 앞서 기재한 바와 같다.
구분 아민 종류 아민 물 EG THFA NMP(5%) +EDG(48%) Al배선변성 PR 박리능력 Cu 배선부식
1 MEA 7 20 20 - 53 ◎ X
2 MEA 7 20 - 20 53 ◎ X
3 MIPA 7 20 20 - 53 ◎ X
4 MIPA 7 20 - 20 53 ◎ X
5 DIPA 7 20 20 - 53 △ △
6 DIPA 7 20 - 20 53 △ △
7 TIPA 7 20 20 - 53 X ◎
8 TIPA 7 20 - 20 53 X ◎
9 AMP 7 20 - 20 53 ◎ X
10 AMP 7 20 20 - 53 ◎ X
11 2-MAE 7 20 - 20 53 ◎ X
12 2-MAE 7 20 20 - 53 ◎ X
13 MDEA 7 20 20 - 53 X ◎
14 MDEA 7 20 - 20 53 X ◎
15 MDMA 7 20 20 - 53 X ◎
16 MDMA 7 20 - 20 53 X ◎
17 DEEOA 7 20 20 - 53 X △
18 DEEOA 7 20 - 20 53 X ◎
19 AEEOA 7 20 20 - 53 △ X
20 AEEOA 7 20 - 20 53 △ ◎
21 3-APN 7 20 20 - 53 ◎ X
22 3-APN 7 20 - 20 53 ◎ X
표 2에서와 같이 수계형 포토레지스트에서 1차 알칸올 아민 및 물을 사용하면서 Cu 부식방지제를 첨가하지 않은 조건에서는, 변성 포토레지스트 박리능력이 떨어지거나 또는 Cu 배선부식방지 능력이 현저히 감소하였다.
실시예 2.
Cu 부식 방지제의 종류 또는 알코올의 함량만 하기 표 3과 같이 달리한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실험을 시행하였다. 그 결과는 표 3과 같다.
구분 Cu 부식방지제 MEA 물 EG THFA NMP(5%) +EDG(48%) Cu 배선부식 비고
1 BIMD 7 20 20 - 53 △ 무
2 BIMD 7 20 - 20 53 △ 무
3 IMD 7 20 20 - 53 △ 무
4 IMD 7 20 - 20 53 △ 무
5 4-MIMD 7 20 20 - 53 △ 무
6 4-MIMD 7 20 - 20 53 △ 무
7 BTA 7 20 20 - 53 ◎ 부식방지제잔류
8 BTA 7 20 - 20 53 ◎ 부식방지제잔류
9 TTA 7 20 20 - 53 ◎ 부식방지제잔류
10 TTA 7 20 - 20 53 ◎ 부식방지제잔류
11 MBI 7 20 20 - 53 ◎ 무
12 MBI 7 20 - 20 53 ◎ 무
13 2,5-DTA 7 20 20 - 53 ? 무
14 2,5-DTA 7 20 - 20 53 ? 무
15 MBT 7 20 20 - 53 ◎ 무
16 MBT 7 20 - 20 53 ◎ 무
17 MBI 7 30 10 - 53 ◎ 무
18 MBI 7 30 - 10 53 ◎ 무
BIMD : 벤즈이미다졸(Benzimidazole)
IMD : 이미다졸(Imidazole)
4-MIMD: 4-메틸이미다졸(4-methylimidazole)
BTA : 벤조트리아졸(Benzotriazole)
TTA : 테트라졸(Tetrazole)
MBI : 2-머캅토벤즈미다졸(2-Mercaptobenzimidazole)
2,5-DTA : 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디졸(2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadizole)
MBT : 2-머캅토벤조티아졸(2-Mercaptobenzothiazole)
표 3의 결과를 통해 알 수 있듯이 머캅토기가 포함되지 않은 화합물을 부식방지제로 사용한 경우에는 배선이 부식되거나 공정 후 부식방지제가 잔류하는 문제점이 발생하였으나, 2-머캅토벤즈미다졸(2-Mercaptobenzimidazole), 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디졸 및 2-머캅토벤조티아졸(2-Mercaptobenzothiazole)과 같은 머캅토기가 포함된 아졸계 화합물을 부식방지제로 사용한 경우, 배선의 부식이 거의 완전하게 방지되고 잔류하는 부식방지제도 전혀 없었음을 확인할 수 있었다.
실시예 3.
1차 아민으로 입체장애가 있는 AMP(2-아미노-2-메틸-1-프로판올)을 사용하여 상기 실시예 1과 같은 방법으로 실험을 시행하였다. 그 결과는 표 4와 같다.
구분 아민종류 아민 물 EG THFA NMP(5%)+EDG(48%) Al배선변성
PR박리능력		 Cu배선
부식
1 AMP 7 0 40 0 53 ◎ ◎
2 AMP 7 0 0 40 53 ◎ ◎
3* AMP 7 20 20 0 53 ◎ ◎
4* AMP 7 20 0 20 53 ◎ ◎
*부식방지제를 첨가한 경우
표 4의 결과와 같이 AMP는 물 및 부식방지제를 첨가한 경우뿐만 아니라, 물 없이 알코올류만 첨가하는 유기계 조성에서 금속 배선막 부식제를 사용하지 않는 경우에도 변성된 포토레지스트를 완전히 박리하면서, Al 및 Cu의 배선 부식을 효과적으로 방지할 수 있음을 확인하였다.
이상의 실험 결과와 같이 수계형 포토레지스트 박리제 제조 시 강염기인 1차 에탄올아민과 머캅토기가 포함된 아졸계 화합물을 부식방지제로 사용하면 심하게 변성된 포토레지스트 완전 박리와 구리 배선부식 방지가 동시에 가능하였다. 또한 입체장애가 있는 1차 알칸올 아민인 AMP는 물이 포함되지 않는 유기계 조성으로 사용 시 부식방지제가 없어도 구리 배선이 부식되지 않았다.
지금까지 예시적인 실시 태양을 참조하여 본 발명을 기술하여 왔지만, 본 발명의 속하는 기술 분야의 당업자는 본 발명의 범주를 벗어나지 않고서도 다양한 변화를 실시할 수 있으며 그의 요소들을 등가물로 대체할 수 있음을 알 수 있을 것이다. 또한, 본 발명의 본질적인 범주를 벗어나지 않고서도 많은 변형을 실시하여 특정 상황 및 재료를 본 발명의 교시내용에 채용할 수 있다. 따라서, 본 발명이 본 발명을 실시하는데 계획된 최상의 양식으로서 개시된 특정 실시 태양으로 국한되는 것이 아니며, 본 발명이 첨부된 특허청구의 범위에 속하는 모든 실시 태양을 포함하는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (11)

  1. (a) 1차 알칸올 아민 1~20중량%;
    (b) 끓는점 150℃ 이상의 1차 알코올 10~60중량%;
    (c) 물 0.1~50중량%;
    (d) 극성유기용제 5~50%중량%; 및
    (e) 부식방지제 0.01~3중량%를 포함하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 1차 알칸올 아민은 모노에탄올아민(Monoethanol amine), 모노아이소프로판올아민(Monoisopropanol amine), 2-아미노-2-메틸-1-프로판올(2-amino-2-methyl-1-propanol), 2-메틸아미노에탄올(2-Methylaminoethanol) 및 3-아미노프로판올아민(3-Aminopropanol amine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 알코올은 에틸렌글리콜(Ethylene Glycol), 1-헥사놀(1-Hexanol), 옥탄올(Octanol), 1-헵탄올(1-Heptanol), 1-데칸올(1-Decanol), 2-헵탄올(2-Heptanol) 및 테트라하이드로 퍼퓨릴알콜(Tetrahydrofurfurylalcohol)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 부식방지제는 고리를 구성하는 탄소가 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 원자로 치환된 C5-C10 헤테로 고리이고, 상기 헤테로 고리의 탄소 원자에 머캅토기가 치환된 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 헤테로 고리는 이미다졸인 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 부식방지제는 2-머캅토벤즈이미다졸(2-Mercaptobenzimidazole), 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디졸(2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadizole) 및 2-머캅토벤조티아졸(2-Mercaptobenzothiazole) 로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 극성유기용제는 R-O(CH2CH2O)H의 화학식(여기서 상기 R은 선형 탄화수소, 분지 탄화수소 또는 원형 탄화수소 중 어느 하나이다)을 갖는 글리콜을 함유하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 극성유기용제는 N-메틸피롤리돈(N-methylpyrollidone, NMP), 설폴란(Sulfolane), 디메틸술폭시드(Dimethylsulfoxide, DMSO), 디메틸아세트아마이드(Dimethylacetamide, DMAC) 및 모노메틸포름아마이드(Monomethylformamide)로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물.
  9. (a) 1차 알칸올 아민 1~20중량%;
    (b) 끓는점 150℃ 이상의 1차 알코올 10~60중량%; 및
    (c) 극성유기용제 5~70중량%를 포함하고,
    나머지로 물을 포함하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 1차 알칸올 아민은 2-아미노-2-메틸-1-프로판올(2-amino-2-methyl-1-propanol)인 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 끓는점 150℃ 이상의 1차 알코올은 에틸렌글리콜(Ethylene Glycol), 1-헥사놀(1-Hexanol), 옥탄올(Octanol), 1-헵탄올(1-Heptanol), 1-데칸올(1-Decanol), 2-헵탄올(2-Heptanol) 및 테트라하이드로 퍼퓨릴알콜(Tetrahydrofurfurylalcohol)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 LCD 제조용 포토레지스트 박리액 조성물.
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