KR100971095B1 - 플루오렌 함유 에폭시 수지 - Google Patents
플루오렌 함유 에폭시 수지 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100971095B1 KR100971095B1 KR1020030042402A KR20030042402A KR100971095B1 KR 100971095 B1 KR100971095 B1 KR 100971095B1 KR 1020030042402 A KR1020030042402 A KR 1020030042402A KR 20030042402 A KR20030042402 A KR 20030042402A KR 100971095 B1 KR100971095 B1 KR 100971095B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- fluorene
- resin
- formula
- independently
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 133
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 75
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 70
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 70
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 69
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 80
- -1 fluorene compound Chemical class 0.000 claims description 63
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 47
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 37
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 34
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 16
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 11
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 238000000059 patterning Methods 0.000 abstract description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 81
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 52
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 34
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 description 27
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 14
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000008859 change Effects 0.000 description 13
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000011161 development Methods 0.000 description 8
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- MBIQENSCDNJOIY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)(O)C(O)=O MBIQENSCDNJOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 6
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 6
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 5
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 4
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 4
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 4
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 4
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 4
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 C*(Oc1cc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c(cc2)cc(O*[N+](O[N+](C(CC=CC3)C3N)[O-])[I-]*)c2O*)ccc1O**(*)O[N+](C(CC=CC1)C1O)[O-])I Chemical compound C*(Oc1cc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c(cc2)cc(O*[N+](O[N+](C(CC=CC3)C3N)[O-])[I-]*)c2O*)ccc1O**(*)O[N+](C(CC=CC1)C1O)[O-])I 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Substances FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 3
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 3
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- VMHYWKBKHMYRNF-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VMHYWKBKHMYRNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXSXTIIDBZEKB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8-octamethylanthracene-9,10-dione Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C2C(=O)C3=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C3C(=O)C2=C1C XHXSXTIIDBZEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONCICIKBSHQJTB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(dimethylamino)phenyl]propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ONCICIKBSHQJTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAMHTTBNEJBIKA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 OAMHTTBNEJBIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZWVPGJPVCYAOC-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylanthracene-9,10-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=CC=1C1=CC=CC=C1 LZWVPGJPVCYAOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylbenzoic acid Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1C(O)=O WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003677 Sheet moulding compound Substances 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N (z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CS1 QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N 0.000 description 1
- WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethyl-5-phenylbenzene Chemical group CC1=C(C)C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYFJYGWNYQCHOB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 UYFJYGWNYQCHOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOC CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CCCCC1C(O)=O PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMYUFHUUYBDLL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)COCC1CO1 UXMYUFHUUYBDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFUCEQWAFQMGOR-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-9h-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 MFUCEQWAFQMGOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPBSTGRRSTANR-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC(CC(C)C)=C1O JRPBSTGRRSTANR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXEHULHXWHEJJD-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1OCC1OC1 DXEHULHXWHEJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCC)OCC1CO1 HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)cyclohexyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC1(COCC2OC2)CCCCC1 HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRJYGQAACVZSEO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9h-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 HRJYGQAACVZSEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLKHRYQRCJLWLL-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohex-3-en-1-yloxirane Chemical compound C1OC1C1CC=CCC1 OLKHRYQRCJLWLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATTLFLQPHSUNBK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9h-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 ATTLFLQPHSUNBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGCZQFTJDEYNI-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C=CCCC1C(O)=O ODGCZQFTJDEYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAAXANYWPZYJI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-9h-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 SQAAXANYWPZYJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 1
- QZLALXOJSDOQHE-NSCUHMNNSA-N [(e)-prop-1-enyl]phosphane Chemical compound C\C=C\P QZLALXOJSDOQHE-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGVMNQYBHPSIJS-UHFFFAOYSA-N dimagnesium;2,2,6,6-tetraoxido-1,3,5,7-tetraoxa-2,4,6-trisilaspiro[3.3]heptane;hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].O1[Si]([O-])([O-])O[Si]21O[Si]([O-])([O-])O2 DGVMNQYBHPSIJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- JLHMVTORNNQCRM-UHFFFAOYSA-N ethylphosphine Chemical compound CCP JLHMVTORNNQCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000009730 filament winding Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002221 fluorine Chemical class 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009787 hand lay-up Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)iron;iron Chemical compound [Fe].O[Fe]=O.O[Fe]=O UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N methylimidazole Natural products CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-L sodium;oxido carbonate Chemical compound [Na+].[O-]OC([O-])=O MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000009788 spray lay-up Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical class OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
- C08F291/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00 on to oxygen-containing macromolecules
- C08F291/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00 on to oxygen-containing macromolecules on to macromolecules containing epoxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/308—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
본 발명에 의해 열 경화성 또는 방사선 경화성의 기능성 에폭시 수지로서 이의 경화물이 경도가 높고, 내열성 및 전기 특성 수준이 높고, 경화시 수축율이 낮으며 패터닝성이 우수한 수지가 제공된다.
본 수지는 플루오렌 골격을 갖는 특정한 에폭시 수지, 에폭시 아크릴레이트 수지 및 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지이다.
에폭시 수지, 경도, 내열성, 전기 특성, 수축율, 패터닝성, 성형체.
Description
도 1은 본 발명의 플루오렌 함유 에폭시 수지의 1H-NMR의 챠트이다.
본 발명은 열 경화성 및 방사선 경화성을 갖는 신규한 플루오렌 함유 에폭시 수지, 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지, 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지, 당해 수지의 제조방법 및 당해 수지를 함유하는 열경화성 또는 방사선 경화성의 수지 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 당해 수지 조성물을 사용하여 수득되는 내열성, 전기 특성이 우수하며 경도가 높은 성형체에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지를 함유하는 감방사선성 수지 조성물이며 칼라 필터 액정 표시소자, 집적 회로소자, 고체 촬영소자 등에서의 보호막이나 층간 절연막을 제조하기 위해 유용한 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 에폭시 수지는 각종 경화제로 경화시킴으로써 기계적 성질, 내수성, 내약품성, 내열성, 전기적 성질 등이 우수한 경화물을 형성한다. 따라서, 접착제, 도료, 적층판, 성형재료, 주형재료 등의 폭 넓은 분야에 이용되고 있다. 종래부터 공업적으로 가장 널리 사용되고 있는 에폭시 수지로는 액상 및 고형의 비스페놀A형 에폭시 수지가 있다. 에폭시계 기능성 고분자 재료로는 종래부터 에폭시 아크릴레이트 수지가 범용되고 있다. 이러한 수지는 예를 들면, 감광성 재료 등의 분야에서 사용되고 있다(예: 비특허 문헌1). 그러나, 이들 수지는 내열성, 전기 특성 및 경도가 불충분하여, 예를 들면, 높은 수준의 내열성이 요구되는 분야에서는 불충분하다.
비특허 문헌1
야마오카 쓰구오 및 모리타 히로시저 「감광성 수지」, 교리쓰슛판, 1988년 3월 초판 발행, 82 내지 84페이지
본 발명의 목적은 상기한 종래의 과제를 해결하는 것이며 ,이의 목적은 이의 경화물의 경도가 높고, 내열성 및 전기 특성 수준이 높으며, 경화시 수축률이 낮으며 패터닝성이 우수한 열경화성 또는 방사선 경화성의 기능성 에폭시 수지를 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 당해 수지의 제조방법 및 당해 수지를 함유하는 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 이러한 수지 조성물을 경화시켜 수득한 성형체를 제공하는 것이다.
본 발명의 플루오렌 함유 에폭시 수지는 다음 화학식 1의 화합물이다.
상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
적절한 실시 양태에서는 상기 화학식 1에서 m이 2이다.
본 발명의 플루오렌 함유 에폭시 수지의 제조방법은 다음 화학식 2의 다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물에 에피클로로하이드린을 작용시키는 공정을 포함한다.
상기 화학식 2에서,
R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
적절한 실시 양태에서는 상기 화학식 2에서 m이 2이다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 상기 플루오렌 함유 에폭시 수지를 함유한다.
본 발명은 에폭시 수지 조성물을 경화시켜 수득되는 성형체를 포함한다.
본 발명의 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지는 다음 화학식 3의 화합물이다.
상기 화학식 3에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 2 내지 5의 정수이다.
적절한 실시 양태에서는 상기 화학식 3에서 m이 2이다.
본 발명의 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지의 제1의 제조방법은 다 음 화학식 1의 플루오렌 함유 에폭시 수지에 (메트)아크릴산을 작용시키는 공정을 포함한다.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
Rl은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
적절한 실시 양태에서는 상기 화학식 3에서 m이 2이다.
본 발명의 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지의 제2의 제조방법은 다음 화학식 2의 다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물에 (메트)아크릴산 글리시딜을 작용시키는 공정을 포함한다.
화학식 2
상기 화학식 2에서,
R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
적절한 실시 양태에서는 다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물의 화학식 3에서 m이 2이다.
본 발명의 열경화성 조성물은 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지를 함유한다.
본 발명의 감방사선성 수지 조성물은 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지를 함유한다.
본 발명은 열경화성 조성물 또는 감방사선성 수지 조성물을 경화시켜 수득되는 성형체를 포함한다.
본 발명의 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지는 화학식 3의 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지에 다염기성 카복실산 또는 이의 무수물을 반응시킴으로써 수득된다.
화학식 3
상기 화학식 3에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
적절한 실시 양태에서는 상기 화학식 3에서 m이 2이다.
본 발명의 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지의 제조방법은 다음 화학식 3의 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지에 다염기성 카복실산 또는 이의 무수물을 반응시키는 공정을 포함한다
화학식 3
상기 화학식 3에서,
Rl 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
적절한 실시 양태에서는 상기 에폭시 아크릴레이트 수지의 화학식 3에서 m이 2이다.
본 발명의 감방사선성 수지 조성물은 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지를 함유한다.
A.플루오렌 함유 에폭시 수지
본 발명의 플루오렌 함유 에폭시 수지는 다음 화학식 1의 화합물이다.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
이러한 플루오렌 함유 에폭시 수지는 본 명세서 중에서 「플루오렌 함유 에폭시 수지(1)」, 「에폭시 수지(1)」 등으로 기재되는 경우가 있다. 상기 화학식 1에서 바람직하게는 m의 값은 모두 2이다. 특히 에폭시환을 함유하는 2개의 기가 벤젠 환에서 오르토 위치에 결합되어 있는 수지가 적절하다.
상기 에폭시 수지(1)는 예를 들면, 다음 화학식 2의 다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물에 에피클로로하이드린을 작용시킴으로써 수득된다.
화학식 2
상기 화학식 2에서,
Rl은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
이러한 다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물은 본 명세서 중에서 「다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물(2)」라고 기재되는 경우가 있다. 상기 화학식 2에서 바람직하게는 m의 값은 2이다. 특히, 수산기를 함유하는 2개의 기가 벤젠 환에서 오르토 위치에 결합되어 있는 화합물이 적절하다.
이러한 다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물은 당해 분야에서 공지되어 있는 방법에 따라 제조될 수 있다. 예를 들면, m이 2이며, n = 0의 화합물은 일본 공개특허공보 제2001-206862호에 기재된 방법에 따라 제조될 수 있다.
다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물(2)와 에피클로로하이드린의 반응은 통상적으로 50 내지 120℃의 온도범위에서 3 내지 10시간 동안 실시된다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지(1)를 함유한다. 이러한 에폭시 수지(1)는 1종류만을 단독으로 사용할 수 있는 이외에 2종류 이상의 혼합물로서도 사용할 수 있다.
이러한 에폭시 수지 조성물은 필요에 따라 (i) 에폭시 수지(1) 이외의 에폭시 수지, (ii) 반응성 희석제, (iii) 경화제, (iv) 경화 촉진제, (v) 첨가제, (vi) 용매 등이 함유할 수 있다.
상기 (i)의 에폭시 수지(1) 이외의 에폭시 수지로서는 비스페놀A, 비스페놀S, 비스페놀F 등의 비스페놀계 에폭시 수지; 페놀 수지, 크레졸 노볼락형 수지 등의 다관능성 페놀계 에폭시 수지; 나프톨형 에폭시 수지 등의 나프탈렌계 에폭시 수지; 비페닐형 에폭시 수지: 에폭시 수지(1) 이외의 플루오렌계 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
상기 (ii)의 반응성 희석제는 점도 조정을 실시하기 위해 첨가하는 저점도인 에폭시 화합물이며, 특히 2관능성 이상의 저점도 에폭시 화합물이 바람직하다. 반응성 희석제로서는 예를 들면, 다음 화합물을 들 수 있다: 디글리시딜에테르, 부탄디올디글리시딜에테르, 디글리시딜아닐린, 네오펜틸글리콜글리시딜에테르, 사이클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 알킬렌디글리시딜에테르, 폴리글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 4-비닐사이클로헥센모노옥사이드, 비닐사이클로헥센디옥사이드, 메틸화비닐사이클로헥센디옥사이드 등. 이들 반응성 희석제는 1종류 만을 단독으로 사용할 수 있거나 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 (iii)의 경화제로서는 특별히 한정되지 않지만 아민 화합물류, 이미다졸 화합물, 카복실산류, 페놀류, 4급 암모늄염류, 메틸기 함유 화합물류, 트리플산(Triflic acid)염류, 삼플루오르화붕소 에테르 화합물류, 삼플루오르화붕소, 빛 또는 열에 의해 산을 발생하는 디아조늄염류, 설포늄염류, 요오도늄염류, 벤조티아졸리움염류, 암모늄염류, 포스포늄염류와 같은 잠재성 양이온 중합 촉매 등을 들 수 있다.
상기 (iv)의 경화 촉진제로서는 1,8-디아자사이클로(5.4.0)운데센-7 및 이의 페놀염, 페놀노볼락염, 탄산염, 포름산염 등의 아민류(3급 아민을 포함한다) 및 이 의 유도체; 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸류; 에틸포스핀, 프로필렌포스핀, 페닐포스핀, 트리페닐포스핀, 트리알킬포스핀 등의 오가노포스핀류(제1, 제2 및 제3 포스핀류) 등을 들 수 있다.
상기 (v)의 첨가제로서는 보강재 또는 충전재, 착색제, 안료, 난연제, 경화성 화합물(경화성 단량체, 올리고머 또는 수지) 등을 들 수 있다. 상기 보강제 또는 충전제로서는 분말상 또는 섬유상의 보강제나 충전제가 사용된다. 분말상의 보강제 또는 충전제로서는 예를 들면, 다음 소재로 이루어진 재료를 들 수 있다: 산화알루미늄, 산화마그네슘 등의 금속산화물; 탄산칼슘, 탄산마그네슘 등의 금속 탄산염; 규조토, 염기성 규산마그네슘, 소성 점토, 미세분말 실리카, 용융 실리카, 결정 실리카 등의 규소 화합물; 수산화알루미늄 등의 금속 수산화물; 기타, 고령토, 운모, 석영분말, 흑연, 이황화몰리브덴 등. 섬유상의 보강제 또는 충전제로서는 다음 재료를 들 수 있다: 유리 섬유, 세라믹 섬유, 카본 섬유, 알루미나 섬유, 탄화규소 섬유, 붕소 섬유, 폴리에스테르 섬유, 폴리아미드 섬유 등. 상기 착색제, 안료 또는 난연제로서는 예를 들면, 이산화티타늄, 철흑(鐵黑), 몰리브덴적, 감청, 군청, 카드뮴황, 카드뮴적, 삼산화안티몬, 적린(赤燐), 브롬 화합물, 트리페닐포스페이트 등을 들 수 있다. 상기 경화성 화합물은 최종적인 도포막, 접착층, 성형품 등에서 수지의 성질을 개선할 목적에 사용된다. 여기에는 예를 들면, 알키드 수지, 멜라민 수지, 불소 수지, 염화비닐 수지, 아크릴 수지, 실리콘 수지, 폴리에스테르 수지 등이 있다. 이들 경화성 화합물은 본 발명의 수지 조성물의 원래의 성질을 손상하지 않는 범위의 양으로 함유된다. 이들 첨가제는 모두 1종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 (vi)의 용매로서는 예를 들면, 다음 용매가 사용된다: 메탄올, 에탄올 등의 알콜류; 테트라하이드로푸란 등의 에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 글리콜에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸-1-아세테이트 등의 알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸아밀케톤, 사이클로헥산온, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 등의 케톤류; 및 2-하이드록시프로피온산에틸, 2-하이드록시-2-메틸프로피온산메틸, 2-하이드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 하이드록시아세트산에틸, 2-하이드록시-2-메틸부탄산메틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 락트산메틸, 락트산에틸 등의 에스테르류. 이들 용매는 1종류를 단독으로 사용할 수 있으며 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 목적에 따른 성형체로 된다. 이러한 성형체는 조성물 자체의 경화물로 이루어진 원하는 형상의 제품 또는 기재 위에 형성된 당해 조성물 의 경화물로 이루어진 도포막일 수 있다. 예를 들면, 상기 조성물은 필요에 따라 가열 용융되며 소정의 형에 흘려 넣어 가열하거나 방사선 조사함으로써 경화하여 원하는 형상의 성형체가 수득된다. 또는 용매를 함유하는 액상의 조성물을 기재 위에 도포·건조한 다음, 가열하거나 방사선 조사함으로써 기재 위에 경화막을 형성할 수 있다.
성형 방법 및 경화 조건은 특별히 한정되지 않지만 예를 들면, 소정의 금형을 사용하여 성형하는 경우에는 가열 가압에 의한 성형법이나 콜드 프레스(cold press)라고 호칭되는 저온성형법이 사용된다. 가열 가압에 의한 방법으로서는 예를 들면, 핸드 레이업(hand lay-up)이나 스프레이 레이업이라고 호칭되는 방법에 따라 상압에서 본 발명 조성물을 금형에 충전한 후, 가열 경화시키는 방법; 트랜스퍼 프레스 장치를 사용하여 사출성형에 의해 가열 압축하는 방법; 및 연속 적층성형법, 풀트루젼(pultrusion)이라고 호칭되는 연속 인발성형법, 필라멘트 와인딩 성형법 등의 연속성형법을 들 수 있다. 또한 이들 성형 방법에서는 상기 수지 조성물을 보강제와 혼합 또는 보강제에 함침시킴으로써 중간 성형재료를 수득하며 이것을 성형하여 경화시킬 수 있다. 보강제로서는 수지, 유리 등으로 이루어진 직포, 부직포 등을 들 수 있다. 이것을 사용하여 수득되는 중간 성형재료로서는 예를 들면, SMC(시트 몰딩 컴파운드)라고 호칭되는 시트상의 중간 성형 재료; BMC(벨크 몰딩 컴파운드) 또는 프레믹스(premix)라고 호칭되는 액상 또는 고형상의 중간 성형재료; 유리 직물이나 매트 등에 본 발명 조성물을 함침시킨 프리프레그(prepreg) 등을 들 수 있다.
본 발명의 플루오렌 함유 에폭시 수지는 내열성이 우수하며 열 또는 방사선 조사에 의해 용이하게 경화된다. 이러한 에폭시 수지를 함유하는 수지 조성물은 성형 가공성이 우수하므로 상기한 바와 같이 금형에 의해 소정의 형상으로 성형하거나 기판 위에 박막을 형성하는 것이 용이하다. 이들을 열 또는 방사선에 의해 경화시킬 수 있는 성형체(박막을 포함한다)는 내열성 및 내환경성이 우수하며 굴곡 특성 등의 기계적 강도가 높으며 높은 인성(靭性), 열충격성 및 양호한 성형 가공성을 갖는다.
이러한 에폭시 수지 조성물로부터 수득되는 성형체는 상기 내열성 등의 성질에 추가하여 절연성이 우수하며 경화 수축이 작고 치수 안정성도 우수하므로 당해 조성물은 전기·전자 재료 밀봉제에 유용하다. 또한, 이러한 조성물은 내열성, 접착성, 경화성 등이 우수한 점으로부터 콘덴서 등의 각종 전자 부품의 포팅재(potting material), 코팅재 등에 적절하게 사용된다. 전자 절연재료용의 밀봉재나 포팅제로서 사용하는 경우에는 종래부터 일반적으로 사용되는 에폭시 수지를 사용하는 밀봉용 수지와 동일한 방법으로 사용할 수 있다. 또한, 경화물은 투명성이 우수하므로 광학 디바이스용 열경화성 수지 조성물로서도 유용하다.
B.플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지
본 발명의 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지는 하기 화학식 3의 화합물이다:
화학식 3
상기 화학식 3에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
이러한 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지는 본 명세서 중에서 「플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지(3)」, 「에폭시 아크릴레이트 수지(3)」 등으로 기재되는 경우가 있다. 상기 화학식 3에서 바람직하게는 m의 값은 2이다. 특히 아크릴로일옥시 부분을 함유하는 2개의 기가 벤젠 환에서 오르토 위치에 결합된 수지가 적절하다.
상기 에폭시 아크릴레이트 수지(3)은 예를 들면, 다음 화학식의 에폭시 수 지(1)에 (메트)아크릴산을 작용시킴으로써 수득된다.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
Rl은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
또는 다음 화학식의 다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물(2)에 (메트)아크 릴산 글리시딜을 작용시킴으로써 수득된다.
화학식 2
상기 화학식 2에서,
R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
상기 에폭시 수지(1)과 (메트)아크릴산의 반응 및 다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물(2)와 (메트)아크릴산 글리시딜의 반응은 모두 필요에 따라 적절한 용매를 사용하여 50 내지 120℃에서의 온도 범위에서 5 내지 30시간 동안 실시된다. 상기에서 사용될 수 있는 용매로서는 메틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸-1-아세테이트 등의 알킬렌모노알킬에테르아세테이트류; 메틸에틸케톤, 메틸아밀케톤 등의 케톤류 등이 있다. 이들 중에서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 및 3-메톡시부틸-1-아세테이트가 적절하다.
에폭시 아크릴레이트 수지(3)는 열경화성 및 방사선 경화성을 갖는다. 여기서 방사선이란 가시광선, 자외선, 전자선, X선, α선, β선, γ선 등을 총칭하여 말한다. 따라서, 이러한 에폭시 아크릴레이트 수지(3)를 함유하는 수지 조성물은 열경화성 또는 감방사선성의 수지 조성물로서 기능한다. 어느 조성물에서도 에폭시 아크릴레이트 수지(3)는 단독으로 함유될 수 있으며 2종류 이상의 혼합물로서 함유될 수 있다.
에폭시 아크릴레이트 수지(3)를 함유하는 수지 조성물이 감방사선성 수지 조성물인 경우에는 당해 조성물에는 에폭시 아크릴레이트 수지(3)에 추가하여 (I) 광중합 개시제가 함유될 수 있다. 열경화성 수지 조성물인 경우에는 (II) 라디칼 개시제가 함유될 수 있다. 또한 이들 조성물의 어느 것에도 (III) 에폭시 아크릴레이트 수지(3) 이외에 광 또는 열경화성의 아크릴레이트 화합물, (IV) 첨가제, (V) 용매 등이 함유될 수 있다.
본 발명의 에폭시 아크릴레이트 수지(3)를 함유하는 감방사선성 수지 조성물 중에 함유될 수 있는 (I)의 광중합 개시제는 에폭시 아크릴레이트 수지(3) 및 필요에 따라 함유되는 광경화성의 아크릴레이트 화합물의 광중합을 개시시키는 효과를 갖는 화합물 및/또는 증감효과를 갖는 화합물이다. 이러한 광중합 개시제로서는 예를 들면, 다음 화합물을 들 수 있다: 아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, p-디메틸아세토페논, p-디메틸아미노프로피오페논, 디클로로아세토페논, 트리클로로아세토페논, p-3급-부틸아세토페논 등의 아세토페논류; 벤조페논, 2-클로로벤조페논, p,p'-비스디메틸아미노벤조페논 등의 벤조페논류; 벤질, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인에테르류; 벤질디메틸케타르, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2-메틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤 등의 황 화합물; 2-에틸안트라퀴논, 옥타메틸안트라퀴논, 1,2-벤즈안트라퀴논, 2,3-디페닐안트라퀴논 등의 안트라퀴논류; 아조비스이소부티로니트릴, 벤조일퍼옥사이드, 쿠멘퍼옥사이드 등의 유기 과산화물; 및 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2-머캅토벤조티아졸 등의 티올 화합물.
이들의 화합물은 이의 1종류를 단독으로 사용할 수 있으며 또한, 2종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 그 자체로서는 광중합 개시제로서 작용하지 않지만 상기한 화합물과 조합하여 사용함으로써 광중합 개시제의 능력을 증대시킬 수 있도록 하는 화합물을 첨가할 수 있다. 이러한 화합물로서는 예를 들면, 벤조페논과 조합하여 사용하면 효과가 있는 트리에탄올아민 등의 3급 아민을 들 수 있다.
열경화성 수지 조성물에 함유될 수 있는 (II)의 라디칼 개시제로서는 케톤퍼옥사이드계 화합물, 디알킬퍼옥사이드계 화합물, 하이드로퍼옥사이드계 화합물, 디알킬퍼옥사이드계 화합물, 알킬퍼에스테르계 화합물, 퍼카보네이트계 화합물, 아조비스계 화합물 등으로 이루어진 라디칼 개시제가 사용된다. 특히, 디아실퍼옥사이드계 또는 아조비스계의 라디칼 개시제가 적절하며 예를 들면, 과산화벤조일, α,α'-아조비스(이소부티로니트릴) 등이 범용된다.
상기 (Ⅲ)의 에폭시 아크릴레이트 수지(3) 이외의 광 또는 열경화성의 아크릴레이트 화합물은 조성물이 필요로 하는 물성에 따라서 점도 조정제 또는 광가교제로서 이용되며 당해 화합물은 소정의 범위 내에서 조성물 중에 함유된다. 이러한 아크릴레이트 화합물로서는 예를 들면, 다음 화합물이 있다: 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트 등의 수산기를 갖는 1가 아크릴레이트; 및 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라메틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 글리세롤(메트)아크릴레이트 등의 다가 (메트)아크릴레이트.
이들 화합물은 이의 1종류만을 단독으로 사용할 수 있는 이외에 2종류 이상을 병용하여 사용할 수 있다.
상기 (IV)의 첨가제로서는 당해 조성물의 사용 목적에 따라서 열중합 금지제, 밀착 조제, 소포제, 계면활성제, 가소제 등이 사용된다.
이들 중에서 열중합 금지제로서는 하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸에테르, 피로갈롤, 3급-부틸카테콜, 페노티아진 등을 들 수 있다.
밀착 조제는 에폭시 아크릴레이트 수지(3)를 함유하는 액상 조성물이 기재에 도포되는 경우에 기재와의 접착성을 향상시킬 목적으로 첨가된다. 당해 밀착 조제로서는 바람직하게는 카복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란 화합물(관능성 실란, 커플링제)가 사용된다. 이러한 관능성 실란, 커플링제의 구체적인 예로서는 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아 네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
소포제로서는 예를 들면, 실리콘계 화합물, 불소계 화합물, 아크릴계 화합물 등을 들 수 있다.
계면활성제는 액상의 조성물을 도포하기 쉽게 하며 수득된 도포막의 평탄도를 향상시키는 등의 목적으로 함유된다. 계면활성제로서 예를 들면, 실리콘계, 불소계 및 아크릴계 화합물을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들면, BM-1000[BM헤미사제]; 메가파크 F142D, 메가파크 F172, 메가파크 F173 및 메가파크 F183[다이니혼잉크가가쿠고교(주)제]; 플로라이드 FC-135, 플로라이드 FC-170C, 플로라이드 FC-430 및 플로라이드 FC-431[스미토모스리엠(주)제]; 사플론 S-112, 사플론 S-113, 사플론 S-131, 사플론 S-141 및 사플론 S-145[아사히가라스(주)제]; SH-28PA, SH-190, SH-193, SZ-6032, SF-8428, DC-57 및 DC-190[도레이실리콘(주)제] 등을 들 수 있다.
가소제로서는 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 트리크레질 등을 들 수 있다.
상기 (V)의 용매로서는 예를 들면, 다음 용매가 사용된다: 메탄올, 에탄올 등의 알콜류; 테트라하이드로푸란 등의 에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 글리콜에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸-1-아세테이트 등의 알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸아밀케톤, 사이클로헥산온, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 등의 케톤류; 및 2-하이드록시프로피온산에틸, 2-하이드록시-2-메틸프로피온산메틸, 2-하이드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 하이드록시아세트산에틸, 2-하이드록시-2-메틸부탄산메틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 락트산메틸, 락트산에틸 등의 에스테르류. 이들 용매는 1종류를 단독으로 사용할 수 있으며 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 감방사선성 수지 조성물을 경화시키는 데 사용하는 방사선으로서는 파장이 긴 것으로부터 순차적로 가시광선, 자외선, 전자선, X선, α선, β선, γ선 등을 들 수 있다. 이들 중에서 경제성 및 효율성의 점에서 실용적으로는 자외선이 가장 바람직한 방사선이다. 본 발명에 사용하는 자외선으로서는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 아크등, 메탈할라이드 램프, 크세논 램프 등의 램프에서 발진되는 자외광선을 적절하게 사용할 수 있다. 자외선보다 파장이 짧은 상기 방사선은 화학반응성이 높으므로 이론적으로는 자외선보다 우수하지만 경제성의 관점에서 자외선이 실용적이다.
본 발명의 조성물은 목적에 맞는 성형체로 된다. 이러한 성형체는 조성물 자체의 경화물로 이루어진 원하는 형상의 제품 또는 기재 위에 형성된 당해 조성물의 경화물로 이루어진 도포막이라도 양호하다.
예를 들면, 용매를 함유하는 액상의 조성물을 기재 위에 도포·건조한 다음, 방사선(예: 빛)을 조사하거나 가열함으로써 기재 위에 경화막을 형성할 수 있다. 또는 상기 방사선 경화성 또는 열경화성 조성물은, 필요에 따라, 가열 용융하여 소정의 형에 흘려 넣어 가열하거나 방사선 조사함으로써 원하는 형상의 성형체가 수득된다.
상기 본 발명의 조성물에 의해 형성된 성형체(도포막을 포함한다)는 경도가 높으며 내열성이 매우 우수하며, 굴절율이 보다 높다.
본 발명의 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지(3)는 내열성이 우수하며 열 또는 방사선 조사에 의해 용이하게 경화된다. 이러한 에폭시 아크릴레이트 수지를 함유하는 열경화성 또는 감방사선성 조성물은 각종 용도에 이용된다. 구체적으로는 예를 들면, 각종 코팅제, 특히 높은 경도와 내열성을 요구하는 코팅제로서 유용하다. 또는, 컬러 필터용 내식막 잉크 재료; 전자 부품의 보호막용 재료(예: 컬러 필터를 포함하는 액정 표시소자, 집적 회로소자, 고체 촬영소자 등에 사용되는 보호막의 형성 재료); 층간 절연 및/또는 평탄화막의 형성 재료; 프린트 배선판의 제조에 사용되는 솔더 내식막; 또는 액정 표시 소자에서 비드 스페이서의 대체로 되는 주상 스페이서의 형성에 적절한 감광성 조성물로서 적절하게 사용된다. 또한 본 발명의 조성물은 각종 광학부품(렌즈, LED, 플라스틱 필름, 기판, 광디스크 등)의 재료; 당해 광학 부품의 보호막 형성용의 코팅제; 광학 부품용 접착제(광섬유용 접착제 등); 편광판 제조용의 코팅제; 홀로그램 기록용 감광성 수지 조성물 원료 등으로서 적절하게 이용된다.
C. 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지
본 발명의 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지는 다음 화학식 3의 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지에 다염기성 카복실산 또는 이의 무수물을 반응시킴으로써 수득된다.
화학식 3
상기 화학식 3에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
다염기성 카복실산은 디카복실산, 테트라카복실산 등의 복수의 카복실기를 갖는 카복실산이며 이러한 다염기성 카복실산 또는 이의 무수물로서는 다음 화합물을 들 수 있다: 말레산, 석신산, 이타콘산, 프탈산, 테트라하이드로프탈산, 헥사하이드로프탈산, 메틸헥사하이드로프탈산, 메틸엔도메틸렌테트라하이드로프탈산, 클로렌드산, 메틸테트라하이드로프탈산, 글루타르산 등의 디카복실산 및 이들의 무수물; 트리멜리트산 또는 이의 무수물, 피로멜리트산, 벤조페논테트라카복실산, 페닐 테트라카복실산, 비페닐에테르테트라카복실산 등의 테트라카복실산 및 이들의 산 2무수물 등.
플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지의 한가지 예로서는 예를 들면, 하기 화학식 4의 수지를 들 수 있다.
상기 화학식 4에서,
Rl 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
Y는 디카복실산 무수물의 잔기이고,
n은 각각 독립적으로 O 내지 1O의 정수이며,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.
이러한 화학식 4의 수지는 에폭시 아크릴레이트 수지(3)에 다염기성 카복실산 무수물로서 다음 화학식 5의 디카복실산 무수물을 작용시킴으로써 수득된다.
상기 화학식 5에서,
Y는 디카복실산 무수물의 잔기이다.
플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지는 본 명세서 중에서 「플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지」, 「알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지」, 「방사선 중합성 불포화 수지」 등으로 기재되는 경우가 있다. 상기 화학식 3에서, 바람직하게는 m의 값은 2이다. 특히, 아크릴로일기를 함유하는 2개의 기가 벤젠 환에서 오르토 위치에 결합되어 있는 화합물로부터 수득되는 수지가 적절하다.
본 발명의 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지를 함유하는 감방사선성 수지 조성물은 당해 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지 및 필요에 따라 (a) 광중합 개시제, (b) 당해 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지 이외의 중합성의 단량체 또는 올리고머, (c) 에폭시기를 갖는 화합물, (d) 첨가제, (e) 용매 등을 함유한다.
(a)의 광중합 개시제란 광중합 개시작용을 갖는 화합물 및/또는 증감효과를 갖는 화합물을 말한다. 이러한 화합물로서는 예를 들면, 다음 화합물을 들 수 있다: 아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, p-디메틸아세토페논, p-디메틸아미노프로피오페논, 디클로로아세토페논, 트리클로로아세토페논, p-3급-부틸아세토페논 등의 아세토페논류; 벤조페논, 2-클로로벤조페논, p,p'-비스디메틸아미노벤조페논 등의 벤조페논류; 벤질, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인에테르류; 벤질디메틸케탈, 티옥산텐, 2-클로로티옥산텐, 2,4-디에틸티옥산텐, 2-메틸티옥산텐, 2-이소프로필티옥산텐 등의 황 화합물; 2-에틸안트라퀴논, 옥타메틸안트라퀴논, 1,2-벤즈안트라퀴논, 2,3-디페닐안트라퀴논 등의 안트라퀴논류; 아조비스이소부티로니트릴, 벤조일옥사이드, 쿠멘퍼옥사이드 등의 유기 과산화물; 및 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2-머캅토벤조티아졸 등의 티올 화합물.
이들 화합물은 1종류를 단독으로 사용할 수 있으며 2종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한 그 자체로서는 광중합 개시제로서 작용하지 않지만 상기한 화합물과 조합하여 사용함으로써 광중합 개시제의 능력을 증대시킬 수 있도록 하는 화합물을 첨가할 수 있다. 이러한 화합물로서는 예를 들면, 벤조페논과 조합하여 사용하면 효과가 있는 트리에탄올아민 등의 3급 아민을 들 수 있다.
상기 (b)의 당해 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지 이외의 중합성의 단량체 또는 올리고머는 방사선으로 중합할 수 있는 단량체나 올리고머이며 조성물의 사용 목적에 따른 물성에 맞추어 함유시킬 수 있다. 이러한 방사선으로 중합할 수 있는 단량체 또는 올리고머로서는 하기의 단량체 또는 올리고머를 들 수 있다: 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 3-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트 등의 수산기를 갖는 단량체류; 및 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라메틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크 릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 글리세롤(메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴산에스테르류. 이들 단량체 또는 올리고머는 1종류를 단독으로 사용할 수 있으며 2종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이들 단량체 또는 올리고머는 점도 조정제 또는 광가교제로서 작용하며 본 발명의 수지 조성물의 성질을 손상하지 않는 범위에서 함유될 수 있다. 통상적으로, 단량체 및 올리고머의 1종류 이상이 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지 100중량부에 대하여 50중량부 이하의 범위에서 조성물 중에 함유된다. 이러한 단량체 또는 올리고머의 함유량이 50중량부를 초과하면 프리 베이킹 후의 스티킹성에 문제가 생긴다.
(c)의 에폭시기를 갖는 화합물로서는 에폭시기를 1개 이상 갖는 중합체 또는 단량체가 사용된다. 에폭시기를 1개 이상 갖는 중합체로서는 예를 들면, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 비스페놀S형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지 등의 에폭시 수지가 있다. 에폭시기를 1개 이상 갖는 단량체로서는 페닐글리시딜에테르, p-부틸페놀글리시딜에테르, 트리글리시딜이소시아눌레이트, 디글리시딜이소시아눌레이트, 알릴글리시딜에테르, 글리시딜메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 화합물을 단독으로 사용할 수 있으며 2종류 이상 조합하여 사용할 수 있다.
이들 에폭시기를 갖는 화합물은 본 발명의 수지 조성물의 성질을 손상하지 않는 범위에서 수득할 수 있다. 통상적으로, 당해 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지 100중량부당, 에폭시기를 갖는 화합물이 50중량부 이하의 비율로 함유된다. 50중량부를 초과하는 경우에는 당해 성분을 함유하는 조성물을 경화시킬 때에 분열이 생기며 밀착성도 저하되기 쉬워진다.
(d)의 첨가제로서는 열중합 금지제, 밀착 조제, 에폭시기 경화 촉진제, 계면활성제, 소포제 등이 있으며 이들은 본 발명의 목적이 손상되지 않는 범위의 양으로 조성물 중에 함유된다.
열중합 금지제로서는 하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸에테르, 피로갈롤, 3급-부틸카테콜, 페노티아진 등을 들 수 있다.
밀착 조제는 수득되는 조성물의 접착성을 향상시키기 위해 함유시킨다. 밀착 조제로서는 카복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란, 화합물(관능성 실란, 커플링제)이 바람직하다. 이러한 관능성 실란, 커플링제의 구체적인 예로서는 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
에폭시기 경화 촉진제로서는 아민 화합물류, 이미다졸 화합물류, 카복실산류, 페놀류, 4급 암모늄염류 또는 메틸올기 함유 화합물류 등을 들 수 있다. 에폭시기 경화 촉진제를 소량 함유시킴으로써 가열에 의해 수득되는 경화막의 내열성, 내용매성, 내산성, 내도금성, 밀착성, 전기 특성, 경도 등의 여러 가지 특성이 향 상된다.
계면활성제는 예를 들면, 액상의 조성물을 기판 위에 도포하는 것을 용이하게 하기 위해 함유시키며 이에 따라 수득되는 막의 평탄도도 향상된다. 계면활성제로서는 예를 들면, BM-1000(BM헤미사제, 메가파크 F142D, 메가파크 F172, 메가파크 F173 및 메가파크 F183[다이니혼잉크가가쿠고교(주)제작], 플로라이드 FC-135, 플로라이드 FC-170C, 플로라이드 FC-430 및 플로라이드 FC-431[스미토모스리엠(주)제작], 사플론 S-112, 사플론 S-113, 사플론 S-131, 사플론 S-141 및 사플론 S-145[아사히가라스(주)제], SH-28PA, SH-190, SH-193, SZ-6032, SF-8428, DC-57 및 DC-190[도레이실리콘(주)제] 등을 들 수 있다.
소포제로서는 예를 들면, 실리콘계, 불소계, 아크릴계 등의 화합물을 들 수 있다.
본 발명의 감방사선성 수지 조성물에 함유될 수 있는 (e)의 용매는 조성물 중의 각 성분을 균일하게 용해하며 예를 들면, 기판 위에서의 도포를 용이하게 하기 위해 사용된다. 이러한 용매로서는 조성물 중의 각 성분과는 반응되지 않으며 이들을 용해하거나 분산할 수 있는 유기용매이면 양호하며 특별한 제한은 없다. 예를 들면, 다음 화합물을 들 수 있다: 메탄올, 에탄올 등의 알콜류, 테트라하이드로푸란 등의 에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 글리콜에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸 렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 메틸아밀케톤, 사이클로헥산온, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 등의 케톤류; 및 2-하이드록시프로피온산에틸, 2-하이드록시-2-메틸프로피온산메틸, 2-하이드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 하이드록시아세트산에틸, 2-하이드록시-2-메틸부탄산메틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 락트산메틸, 락트산에틸 등의 에스테르류.
이들 중에서 글리콜에테르류, 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 케톤류 및 에스테르류가 바람직하며 특히 3-에톡시프로피온산에틸, 락트산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 및 메틸아밀케톤이 바람직하다. 이들 용매는 1종류를 단독으로 사용할 수 있으며 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지는 알칼리에 가용이며 또한 방사선 조사에 의해 경화할 수 있다. 이러한 방사선 중합성 불포화 수지를 함유하는 감방사선성 수지 조성물은 원하는 형상으로 성형하며 방사선에 의해 경화시켜 각종 목적에 이용된다. 특히, 당해 조성물에 의해 기판 위에 박막을 형성하여 방사선 조사를 실시한 다음, 현상함으로써 소정의 패턴을 갖는 박 막을 형성하는 목적에 이용된다.
예를 들면, 상기와 같이 기판 위에 박막을 형성하여 방사선 경화 및 현상을 실시하는 경우에는 통상적으로 우선 용매를 함유하는 상기 조성물의 각 성분을 혼합하여 액상의 조성물을 수득한다. 이것을 예를 들면, 구멍 직경 1.0 내지 0.2㎛ 정도의 밀리포아 필터(millipore filter) 등으로 여과하여 균일한 액상물로 하는 것이 보다 적절하다. 이어서, 이러한 액상 조성물을 기판 위에 도포하여 도포막을 수득한다. 도포하는 방법으로서는 침지법, 스프레이법, 롤러 피복법, 슬릿 피복법, 바 피복법, 스핀 피복법 등이 있다. 특히 스핀 피복법이 범용된다. 이들 방법에 따라서 액상의 수지 조성물을 1 내지 30㎛ 정도의 두께로 도포한 다음, 용매를 제거하면 박막이 형성된다. 통상적으로, 용매를 충분히 제거하기 위해 프리 베이킹 처리가 실시된다.
이러한 기판의 박막 위에 원하는 패턴을 갖는 마스크를 적재한 후, 방사선에 의한 조사를 실시한다. 사용되는 방사선으로서는 파장이 긴 것으로부터 순차적으로 가시광선, 자외선, 전자선, X선, α선, β선 및 γ선을 들 수 있다. 이들 중에서 경제성 및 효율성의 점에서 실용적으로는 자외선이 가장 바람직한 방사선이다. 본 발명에 사용되는 자외선은 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 아크등, 크세논 램프 등의 램프로부터 발진되는 자외광선을 적절하게 사용할 수 있다. 자외선보다 파장이 짧은 방사선은 화학반응성이 높으며 이론적으로는 자외선보다 우수하지만 경제성의 관점에서 자외선이 실용적이다.
상기 조사에 의해, 노광 부분은 중합 반응에 의해 경화된다. 미노광 부분은 현상액으로 현상된다. 이에 따라, 방사선의 미조사 부분이 제거되며 원하는 패턴을 갖는 박막이 수득된다. 현상방법으로서는 액 담금법, 침지법, 요동 침지법 등을 들 수 있다.
현상액으로서는 알칼리성 수용액, 당해 알칼리성 수용액과 수용성 유기용매 및/또는 계면활성제와의 혼합액 및 본 발명의 조성물을 용해할 수 있는 유기용매를 들 수 있으며, 바람직하게는 알칼리성 수용액과 계면활성제의 혼합액이다.
본 발명의 감방사선성 수지 조성물을 현상하는 데 적당한 알칼리성 수용액의 조제에 사용되는 염기로서는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨, 암모니아, 에틸아민, n-프로필아민, 디에틸아민, 디에틸아미노에탄올, 디-n-프로필아민, 트리에틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에탄올아민, 트리에탄올아민, 테트라메틸암모늄하이드록사이드, 테트라에틸암모늄하이드록사이드, 피롤, 피페리딘, 1,8-디아자비사이클로(5.4.0)-7-운데센, 1,5-디아자비사이클로(4 .3.0)-5-노난을 들 수 있으며 바람직하게는 탄산나트륨, 테트라메틸암모늄하이드록사이드 등이 사용된다. 수용성 유기용매로서는 메탄올, 에탄올, 아세톤 등을 들 수 있다.
이러한 알칼리성 수용액에는 필요에 따라, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜 등의 수용성 유기용매, 계면활성제 등이 적량 첨가된다.
본 발명의 수지 조성물의 현상은 통상적으로 10 내지 50℃, 바람직하게는 20 내지 40℃의 온도에서 시판하는 현상기(現像機)나 초음파 세정기를 사용하여 실시할 수 있다.
알칼리 현상 후, 내알칼리성을 향상시키기 위해 가열하여 에폭시 경화처리를 시행하는 것이 바람직하다(포스트 베이킹 처리). 본 발명의 수지 조성물에서는 가열처리를 실시함으로써 강알칼리수에 대한 내구성이 현저하게 향상될 뿐만 아니라 구리 등의 금속 또는 유리에 대한 밀착성, 내열성, 표면 경도 등의 제반 성질도 향상된다. 이러한 가열 경화조건에서의 가열온도와 가열시간에 관해서는 예를 들면, 80 내지 250℃, 10 내지 120분을 들 수 있다. 바람직한 가열온도는 l00 내지 200℃이다. 이와 같이, 원하는 패턴을 갖는 경화 박막을 수득할 수 있다.
본 발명의 조성물을 경화하여 수득되는 경화막은 내열성, 투명성, 기재와의 밀착성, 내산성, 내알칼리성, 내약품성, 내용매성, 표면 경도 등이 우수하다. 또한 이러한 경화막은 유기성의 도포막이므로 저유전율이다. 따라서 본 발명의 조성물은 예를 들면, 전자부품의 보호막용 재료(예: 컬러 필터 등의 액정 표시소자, 집적 회로소자, 고체 촬영소자 등에 사용되는 보호막의 형성 재료); 층간 절연막 및/또는 평탄화막의 형성 재료; 컬러 내식막용 결합제: 프린트 배선판의 제조에 사용되는 솔더 내식막; 또는 액정 표시 소자에서의 비드 스페이서의 대체로 되는 주상 스페이서의 형성에 적절한 알칼리 가용형의 감광성 조성물로서 적절하게 사용된다. 또한 본 발명의 조성물은 각종 광학 부품(렌즈, LED, 플라스틱 필름, 기판, 광디스크 등)의 재료; 당해 광학부품의 보호막 형성용의 코팅제; 광학 부품용 접착제(광섬유용 접착제 등); 편광판 제조용의 코팅제; 홀로그램 기록용 감광성 수지 조성물 등으로서 적절하게 이용된다.
실시예
이하, 실시예에 근거하여 본 발명을 구체적으로 설명한다.
실시예 1
(에폭시 수지의 합성)
하기 화학식(2a)의 다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물[화학식 2에서 n=0, m이 2] 150g을 에피클로로하이드린 700g에 용해하고 추가로 벤질트리에틸암모늄클로라이드 1.8g을 가하여 100℃에서 5시간 동안 교반한다. 다음에 감압하(150mmHg), 70℃에서 40% 수산화나트륨 수용액 165g을 3시간에 걸쳐 적가한다. 그 사이에, 생성되는 물을 에피클로로하이드린과의 공비(共沸)에 의해 시스템 외부로 제거하고 유출된 에피클로로하이드린은 시스템 내부로 복귀시킨다. 적가 종료후, 다시 30분 동안 반응을 계속한다. 다음에, 여과에 의해 생성된 염을 제거하며 다시 수세한 후, 에피클로로하이드린을 증류 제거하고 에폭시 수지(1a) 220g을 수득한다. 이러한 수지의 에폭시 당량은 200g/eq이다.
수득된 에폭시 수지를 분취(分取) GPC에 의해 정제하여 수득된 정제 에폭시 수지에 관해 구조해석을 실시한다. 다음에 그 결과를 기재한다. 1H-NMR의 챠트를 도 1에 나타낸다.
[1]융점: 58.7℃(DSC에 따른다)
[2]lH-NMR(용매: DMSO-d6, 내부표준: TMS)
| 피크 | δ, ppm | |
| a, a' | 2.4 - 2.9 | 8H |
| b, b' | 3.0 - 3.2 | 4H |
| c, c' | 3.6 - 4.4 | 8H |
| d, e, f | 6.4 - 6.9 | 6H |
| g, h, i | 7.2 - 7.9 | 8H |
[3]MS m/n= 606(m+)
실시예 2
(에폭시 수지를 함유하는 열경화성 수지 조성물을 사용하는 성형체의 제조 및 평가)
실시예 1에서 수득되는 에폭시 수지(1a) 1OO중량부와 메틸헥사하이드로무수 프탈산형 경화제[신니혼리카(주)제 리카시드 MH-700] 76중량부와의 혼합물에 촉매로서 2-에틸-4-메틸이미다졸(2E4MZ) 1중량부를 혼합하여 수득된 혼합물을 100mm ×100mm, 두께 1mm의 스테인레스제 금형에 투입하고 100℃의 오븐으로 1시간 동안, 이어서 180℃에서 4시간 동안 가열하여 열경화시킨다. 수득된 성형체(시험편)를 사용하여 다음 항목에 관해서 평가를 실시한다.
[1]내열성:
DSC(DSC 210형 세이코덴시고교가부시키가이샤제)에 의해 Tg를 측정한다.
[2]유전율 및 유전 정접:
TR-1100형 유전체 손실 자동 측정장치(안도덴키가부시키가이샤제)로써 측정한다.
[3]탄성율:
동적 점탄성 측정장치 DMS 6100[세이코덴시고교(주)제]를 사용하여 -50 내지 250℃의 온도범위에서 양용(兩用) 모드로 1Hz의 정현파를 부여한 경우의 응답을 측정하여 저장 탄성율(E')을 구한다.
본 실시예에 사용하는 조성물의 조성을 표 1, 수득된 시험편의 평가 결과를 표 2에 기재한다. 다음 실시예 3 및 비교실시예 1에 관해서도 아울러 표 1 및 표 2에 기재한다.
실시예 3
에폭시 수지(1a) 100중량부를 에폭시 수지(1a) 40중량부 및 비스페놀A형 에 폭시 수지[아사히가세이성에폭시(주)제 AER-260] 60중량부의 혼합물로 변경하며 또한 메틸헥사하이드로무수프탈산형 경화제를 77중량부로 변경하는 이외에는 실시예 2와 동일하게 시험편을 제조하여 평가를 실시한다.
비교 실시예 1
비스페놀A형 에폭시 수지[아사히가세이에폭시(주)제: AER-260] 100중량부와 페놀노볼락형 경화제[다이니혼잉크가가쿠고교(주)제 TD-2131] 79중량부의 혼합물에 촉매로서 트리페닐포스핀(TPP) 1중량부를 혼합하여 수득된 혼합물을 스테인리스제의 형에 흘려 투입하고 100℃의 오븐으로 1시간 동안, 이어서 180℃에서 4시간 동안 가열하여 열경화시킨다. 수득된 성형체(시험편)를 사용하여 실시예 2의 시험편과 동일한 평가를 실시한다.
| 조성(중량부) | ||||||
| 에폭시 수지(1a) | AER-260 | 리카시드 MH-700 | 페놀노볼락형 경화제 | 2E4MZ | TPP | |
| 실시예 2 | 100 | - | 76 | - | 1 | - |
| 실시예 3 | 40 | 60 | 77 | - | 1 | - |
| 비교 실시예 1 | - | 100 | - | 79 | - | 1 |
| Tg(℃) | 유전율 | 유전 정접 | 저장 탄성율 | |
| 실시예 2 | 201 | 2.90 | 0.0133 | 3,200Mpa |
| 실시예 3 | 165 | 3.00 | 0.0201 | 3,200Mpa |
| 비교 실시예 1 | 107 | 3.45 | 0.0267 | 2,900Mpa |
실시예 4
(에폭시 수지를 함유하는 열경화성 수지 조성물을 사용하는 박막의 제조 및 평가)
실시예 1에서 수득되는 에폭시 수지(1a) 30중량부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 70중량부에 용해하고 촉매로서 선에이드 SI-60[산신가가쿠고교(주)제] 3중량부를 혼합한다. 이후, 수득된 혼합물을 스피너를 사용하여 유리 기판 위에 도포한 다음, 90℃의 핫플레이트 위에서 120초 동안 프리 베이킹하여 막 두께 약 2㎛의 도포막을 수득한다. 이어서, 240℃의 오븐에서 1시간 동안 포스트 베이킹하여 열경화시킨다. 수득된 열경화막에 관해서 다음 항목의 평가를 실시한다.
(1)굴절율:
상기에서 수득된 열경화막에 관하여 광간섭식 막질 측정기로써 632.8nm에서의 굴절율을 측정한다.
(2)광선 투과율:
상기에서 수득된 열경화막에 관하여 히타치제 분광광도계 U-2000으로 가시광선 영역에서의 분광 투과율을 측정한다.
(3)내마모성(내찰상성)
기재 위의 열경화막 표면을 #1000의 스틸 울로 가볍게 압박하면서 당해 스틸 울을 30왕복시켜 마찰한다. 이러한 도포막 표면의 상처의 정도를 다음 기준으로 판단하여 내마모성을 평가한다.
○: 상처가 나지 않는다.
△: 상처는 생기지만 광택은 유지된다.
×: 무수히 상처가 나며 광택을 잃는다.
(4)밀착성
JIS-Z-1552에 준하여 바둑판 눈금 박리시험에 의해 평가를 실시한다.
(5)연필 경도
JIS-K-5400에 준하여 연필 경도를 측정한다.
(6)막 수축율
포스트 베이킹 전후에서의 막 두께 변화율[(포스트 베이킹 전의 막 두께-포스트 베이킹 후의 막 두께/(포스트 베이킹 전의 막 두께)] ×100을 구한다.
본 실시예에서 사용한 조성물의 조성을 표 3에 수득된 박막의 평가 결과를 표 4에 기재한다. 하기의 실시예 5 및 비교 실시예 2에 관해서도 아울러 표 3 및 표 4에 기재한다.
실시예 5
에폭시 수지(1a) 30중량부를 에폭시 수지(1a) 12중량부 및 비스페놀A형 에폭시 수지[다이니혼잉크가가쿠고교(주)제작 에피클론 860] 18중량부의 혼합물로 변경하는 이외에는 실시예 4와 동일한 조건으로 경화막을 작성하여 평가를 실시한다.
비교 실시예 2
에폭시 수지(1a)를 비스페놀A형 에폭시 수지[다이니혼잉크가가쿠고교(주)제 에피클론 860)로 변경하는 이외에는 실시예 4와 동일한 조건으로 경화막을 작성하여 평가를 실시한다.
| 조성(중량부) | ||||
| 에폭시 수지(1a) | 에피클론 860 | PGMEA | 선에이드 SI-60 | |
| 실시예 4 | 30 | - | 70 | 3 |
| 실시예 5 | 12 | 18 | 70 | 3 |
| 비교 실시예 2 | - | 30 | 70 | 3 |
| 굴절율 | 광선 투과율 (400nm) |
내마모성 | 밀착성 | 연필 경도 | 막 수축율 (%) |
|
| 실시예 4 | 1.621 | 96.9 | Ｏ | 100/100 | 4H | 1.5 |
| 실시예 5 | 1.601 | 96.1 | △ | 100/100 | 3H | 2.3 |
| 비교 실시예 2 | 1.578 | 93.0 | X | 100/100 | 2B | 3.5 |
실시예 6
(에폭시 아크릴레이트 수지의 합성)
4개의 300ml의 플라스크 중에 실시예 1에서 수득된 에폭시 수지(1a) 230g(에폭시 당량 200g/eq), 트리에틸벤질암모늄클로라이드 600mg, 2,6-디이소부틸페놀 56mg 및 아크릴산 83g을 투입하고, 여기에 1OmL/분의 속도로 공기를 불어 넣으면서 90 내지 100℃에서 가열 용해한다. 다음에 이것을 서서히 120℃까지 승온시킨다. 용액은 투명 점조(粘稠)로 되지만 교반을 계속한다. 이 동안, 산가를 측정하고 1.OmgKOH/g 미만으로 될 때까지 가열교반을 계속한다. 산가가 목표에 도달할 때까지 15시간이 소요된다. 담황색 투명하고 고체상의 다관능 에폭시 아크릴레이트 수지(3a)를 수득한다.
실시예 7
(에폭시 아크릴레이트 수지를 함유하는 광경화성 수지 조성물을 사용하는 경화막의 제조 및 평가)
실시예 6에서 수득된 에폭시 아크릴레이트 수지(3a)를 100중량부, 그리고 일가큐어 907을 3중량부, 용매인 PGMEA 중에 용해하여 농도 30중량%의 용액으로 한다. 이러한 에폭시 아크릴레이트계 수지를 함유하는 용액을 스피너를 사용하여 유리 기판 위에 도포한 다음, 90℃의 핫 플레이트 위에서 120초 동안 프리 베이킹하여 두께가 약 2㎛의 도포막을 수득한다. 다음에 고압 수은등(400W)으로 30OmJ/cm2의 빛을 조사하여 도포막을 경화시킨다. 수득된 경화 도포막의 표면 특성을 실시예 4와 동일한 시험법에 따라서 평가한다. 본 실시예에 사용하는 조성물의 조성을 표 5, 그리고 수득된 경화막의 평가 결과를 표 6에 기재한다. 하기의 실시예 8 및 비교 실시예 3에 관해서도 아울러 표 5 및 표 6에 기재한다.
실시예 8
실시예 7에서의 에폭시 아크릴레이트 수지(3a) 100중량부를 에폭시 아크릴레 이트 수지(3a) 60중량부 및 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) 40중량부의 혼합물로 변경하는 이외에는 실시예 7과 동일한 조건으로 박막을 작성하여 평가를 실시한다.
비교 실시예 3
실시예 7 중의 에폭시 아크릴레이트 수지(3a)를 비스페놀A형 에폭시 아크릴레이트 수지로 변경하는 이외에는 실시예 7과 동일한 조건으로 박막을 작성하여 평가를 실시한다.
| 에폭시 아크릴레이트 (3a) |
DPHA | 비스페놀A형 에폭시 아크릴레이트 수지 |
일가큐어 907 | |
| 실시예 7 | 100 | - | - | 3 |
| 실시예 8 | 60 | 40 | - | 3 |
| 비교 실시예 3 | - | - | 100 | 3 |
| 내찰상성 | 굴절율 | 연필 경도 | 밀착성 | 광선 투과율 (400nm) |
막 수축율 | |
| 실시예 7 | Ｏ | 1.583 | 5H | 100/100 | 97.0 | 8.6 |
| 실시예 8 | Ｏ | 1.570 | 4H | 100/100 | 96.9 | 10.0 |
| 비교 실시예 3 | X | 1.558 | HB | 100/100 | 95.0 | 32.4 |
실시예 9
(알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지의 합성)
실시예 7에서 제조한 에폭시 아크릴레이트 수지(3a) 56g에 프로필렌글리콜모 노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 46g을 가하여 용해한 다음, 테트라하이드로무수프탈산(THPA) 31g 및 브롬화테트라에틸암모늄 0.1g을 혼합한다. 이것을 서서히 승온하여 110 내지 115℃에서 6시간 동안 반응시킨다. 이와 같이 하여 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지(4a)의 PGMEA 용액(담황색 투명 액체)를 수득한다. 산 무수물의 소실은 IR 스펙트럼에 의해 확인한다.
실시예 10
(알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지의 합성)
실시예 6에서 제조한 에폭시 아크릴레이트 수지(3a) 56g에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 51g을 가하여 용해한 다음, 비페닐테트라카복실산(BPDA) 9.8g 및 브롬화테트라에틸암모늄 0.lg을 혼합하며 이것을 서서히 승온하여 110 내지 115℃에서 12시간 동안 반응시킨다. 이어서 상기 반응물에 테트라하이드로무수프탈산(THPA) 4.7g을 첨가하여 90 내지 95℃에서 4시간 동안 반응시킨다.
이와 같이 하여 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지의 PGMEA 용액을 수득한다. 산 무수물의 소실은 IR 스펙트럼에 의해 확인된다.
실시예 11
(알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지를 함유하는 조성물을 사용하는 박막의 제조 및 평가)
실시예 9에서 수득된 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지(4a)를 고형분으로서 30중량부, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA)를 15중량부, 그리고 일가큐어 907을 3중량부, 용매의 PGMEA 중에 용해하여 농도 30중량%의 용액을 수득한다. 이러한 용액을 스피너를 사용하여 유리 기판 위에 도포한 다음, 90℃의 핫 플레이트 위에서 120초 동안 프리 베이킹하여 두께 약 2㎛의 도포막을 형성한다. 이러한 도포막을 갖는 유리 기판의 도포막 표면에 소정의 패턴을 갖는 마스크를 설치하고 질소 분위기 하에서 250W의 고압 수은램프를 사용하여 파장 405nm에서 광강도 9.5mW/cm2의 자외선을 1000mJ/cm2의 에너지량으로 되도록 조사한다. 이어서 1중량%의 탄산나트륨 수용액을 사용하여 25℃에서 30초 동안의 현상처리를 실시하며 도포막의 미노광부를 제거한다. 다음에 초순수로 린스처리를 실시한다. 수득된 박막을 갖는 기판을 200℃의 오븐에 투입하고 포스트 베이킹 처리를 30분 동안 실시하여 박막을 가열 경화시킨다(이하, 이와 같이 경화된 막을 가열 경화막이라고 칭한다).
본 실시예에서의 가열 경화 박막의 제조시의 평가 및 수득된 경화막에 관한 평가를 하기에 기재된 항목에 관해 실시한다.
<1> 도포막의 건조성
상기 프리 베이킹 후의 도포막에 관하여 건조성을 JIS-K-5400에 준하여 평가한다. 평가 등급은 다음과 같다.
○: 전혀 스티킹이 확인되지 않는다.
△: 미세한 스티킹이 확인된다.
×: 현저하게 스티킹이 확인된다.
<2> 알칼리 수용액에 대한 현상성
도포막을 갖는 유리 기판을 노광처리하지 않고 1중량%의 탄산나트륨 수용액에 30초 동안 침지하여 현상을 실시한다. 현상 후의 유리 기판을 50배로 확대하여 잔존하는 수지를 육안으로 평가를 실시한다. 평가 등급은 다음과 같다.
○: 현상성이 양호하다(유리상에 수지가 전혀 남지 않는다)
△: 현상성이 불량하다(유리상에 수지가 근소하게 잔류된다)
×: 현상성이 불량하다 (유리상에 수지가 많이 잔류된다)
<3> 노광감도
마스크로서 스텝 태블릿(step tablet)(광학 농도 l2단차의 네가 마스크)를 도포막에 밀착하여 노광·현상을 실시한다. 다음에, 잔존하는 스텝 태블릿의 단수를 조사한다(본 평가법에서는 고감도일수록 잔존하는 단수가 많아진다).
<4> 도포막 경도
수득된 가열 경화막에 관하여 이의 경도를 JIS-K-5400의 시험법에 준하여 연 필 경도 시험기를 사용하여 하중 9.8N을 걸었을 때의 도포막에 상처가 나지 않는 가장 고경도를 갖고 표시한다. 사용하는 연필은 「미쓰비시하이유니」이다.
<5> 기판과의 밀착성
수득된 가열 경화막에 적어도 100개의 바둑판 눈금을 만들도록 크로스 컷(cross cut)을 넣은 다음, 셀로테이프TM를 사용하여 필링 시험을 실시하며 바둑판 눈금의 박리 상태를 광학 현미경으로 50배로 확대하여 평가한다. 평가 등급은 다음과 같다.
○: 전혀 박리가 확인되지 않는다.
×: 박리가 조금이라도 확인된다.
<6> 내열성
수득된 가열 경화막을 250℃, 3시간 동안 오븐에 투입하고 큐어베이킹을 실시한다. 큐어베이킹 전후에서의 막 두께 변화율[(큐어베이킹 전의 막 두께-큐어베이킹 후의 막 두께/(큐어베이킹 전의 막 두께) ×100을 구한다. 평가 등급은 다음과 같다.
○: 막 두께 변화율이 대단히 낮다(막 두께 변화율 5% 미만)
△: 막 두께 변화율이 낮다(막 두께 변화율 5% 내지 10%)
×: 막 두께 변화율이 높다(막 두께 변화율 10% 이상)
<7> 내약품성
수득된 가열 경화막을 갖는 기판을 하기 약품에 하기의 조건으로 침지한다.
(i)산성 용액: 5중량% HCl 수용액 중에 실온에서 24시간 동안 침지
(ii)알카리성 용액
ii-1: 5중량% NaOH 수용액 중에 실온에서 24시간 동안 침지
ii-2: 4중량% KOH 수용액 중에 50℃에서 10분 동안 침지
ii-3: 1중량% NaOH 수용액 중에 80℃에서 5분 동안 침지
(iii)용매
iii-1: N-메틸피롤리돈 중에 40℃에서 10분 동안 침지
iii-2: -메틸피롤리돈 에 80℃에서 5분 동안 침지
침지 전후에의 막 두께 변화율(%)[(침지전의 막 두께 - 침지 후의 막 두께)/(침지전의 막 두께)] ×100를 구한다. 산출된 막 두께 변화율을 기초하여 내약품성을 평가한다. 평가 기준은 다음과 같다.
○: 내약품성이 우수하다 (모든 용액에서의 막 두께 변화율 5% 미만)
△: 내약품성이 약간 양호하다(어느 하나의 용액에서의 막 두께 변화율 5% 내지 10%)
×: 내약품성이 떨어진다(어느 하나의 용액에서의 막 두께 변화율 10% 이상)
이상의 결과를 표 7에 기재한다. 하기 실시예 12 내지 14 및 비교실시예 4의 결과도 아울러 표 7에 기재한다.
실시예 12
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트를 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 (TMPTA)로 변경하는 이외에는 실시예 11과 동일한 조건으로 박막을 작성하여 평가 를 실시한다.
실시예 13
추가로 테트라메틸비페닐형 에폭시 수지(저팬에폭시레진가부시키가이샤제 에피코트 YX-4000) 6중량부를 함유하는 조성물을 사용하는 이외에는 실시예 11과 동일한 조건으로 박막을 작성하여 평가를 실시한다.
실시예 14
알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지(4.a)를 실시예 10에서 수득된 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지로 변경하는 이외에는 실시예 11과 동일한 조건으로 박막을 제조하여 평가를 실시한다.
비교 실시예 4
실시예 11에서 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지(4.a)를 하기 화학식에 기재된 비스페놀A형 광중합성 불포화 수지로 변경하는 이외에는 실시예 11과 동일한 조건으로 박막을 작성하여 평가를 실시한다.
상기 화학식에서,
n은 약 0.5이다.
| 도포막 건조성 | 현상성 | 노광감도 | 도포막 경도 | 밀착성 | 내열성 | 내용매성 | |
| 실시예 11 | Ｏ | Ｏ | 9 | 5H | Ｏ | Ｏ | Ｏ |
| 실시예 12 | Ｏ | Ｏ | 8 | 4H | Ｏ | Ｏ | Ｏ |
| 실시예 13 | Ｏ | Ｏ | 9 | 5H | Ｏ | Ｏ | Ｏ |
| 실시예 14 | Ｏ | Ｏ | 9 | 5H | Ｏ | Ｏ | Ｏ |
| 비교 실시예 4 | Ｏ | Ｏ | 8 | 2H | Ｏ | X | X |
표 1 내지 7의 결과에서 명백한 바와 같이 본 발명의 플루오렌 함유 수지를 사용하면 고경도로서 투명성이 높으며 높은 수준에서의 내열성 및 전기 특성을 가지며 경화 수축의 정도가 적은 성형체 및 경화 박막이 수득되는 것을 알 수 있다. 추가로, 본 발명의 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지를 사용하면 노광 및 현상에 의해 기판 위에 원하는 패턴의 우수한 성질을 갖는 박막이 정밀도가 양호하게 형성되는 것이 명백하다.
본 발명에 따르면 이와 같이 신규한 플루오렌 함유 에폭시 수지, 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지 및 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지, 및 이들의 간편한 제조방법이 제공된다. 이들 수지는 열 또는 방사선에 의해 중합되며 경화할 수 있다. 이들을 함유하는 수지 조성물을 사용하여 수득되는 경화 성형체 또는 박막은 경도가 높고, 투명성이 높으며, 내열성 및 전기 특성 수준이 높으며 경화 수축의 정도가 적다. 또한, 본 발명의 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지를 사용하면 기판 위에 원하는 패턴의 우수한 성질을 갖는 박막이 정밀도가 양호하게 형성된다. 따라서, 본 발명의 수지 또는 수지 조성물은 각종 전자부품(컬러 필터를 포함하는 액정 표시소자, 집적 회로소자, 고체 촬영소자 등의 보호막 형성 재료); 층간 절연막의 형성재료, 컬러 내식막용 결합제 조성물; 프린트 배선판 제조시 사용되는 솔더 내식막; 코팅제; 광학 부품 재료 등으로서 적절하게 사용된다.
Claims (20)
- 화학식 1의 플루오렌 함유 에폭시 수지.화학식 1
상기 화학식 1에서,R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,m은 2이다. - 삭제
- 화학식 2의 다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물에 에피클로로하이드린을 작용시키는 공정을 포함하는, 제1항에 따르는 플루오렌 함유 에폭시 수지의 제조방법.화학식 2
상기 화학식 2에서,R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,m은 2이다. - 삭제
- 제1항에 따르는 플루오렌 함유 에폭시 수지를 함유하는 에폭시 수지 조성물.
- 제5항에 따르는 에폭시 수지 조성물을 경화시켜 수득한 성형체.
- 화학식 3의 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지.화학식 3
상기 화학식 3에서,R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,m은 2이다. - 삭제
- 화학식 1의 플루오렌 함유 에폭시 수지에 (메트)아크릴산을 작용시키는 공정을 포함하는, 제7항에 따르는 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지의 제조방법.화학식 1
상기 화학식 1에서,Rl은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,m은 2이다. - 삭제
- 화학식 2의 다관능성 수산기 함유 플루오렌 화합물에 (메트)아크릴산 글리시딜을 작용시키는 공정을 포함하는, 제7항에 따르는 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지의 제조방법.화학식 2
상기 화학식 2에서,R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,n은 각각 독립적으로 0 내지 l0의 정수이며,m은 2이다. - 삭제
- 제7항에 따르는 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지를 함유하는 열경화성 조성물.
- 제7항에 따르는 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지를 함유하는 감방사선성 수지 조성물.
- 제13항에 따르는 조성물을 경화시켜 수득되는 성형체.
- 화학식 3의 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지에 다염기성 카복실산 또는 이의 무수물을 반응시킴으로써 수득되는 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지.화학식 3
상기 화학식 3에서,Rl 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,m은 2이다. - 삭제
- 화학식 3의 플루오렌 함유 에폭시 아크릴레이트 수지에 다염기성 카복실산 또는 이의 무수물을 반응시키는 공정을 포함하는, 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지의 제조방법.화학식 3
상기 화학식 3에서,R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,m은 2이다. - 삭제
- 제16항에 따르는 플루오렌 함유 알칼리 가용형 방사선 중합성 불포화 수지를 함유하는 감방사선성 수지 조성물.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2002-00189685 | 2002-06-28 | ||
| JP2002189685 | 2002-06-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20040002769A KR20040002769A (ko) | 2004-01-07 |
| KR100971095B1 true KR100971095B1 (ko) | 2010-07-20 |
Family
ID=37314087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020030042402A Expired - Fee Related KR100971095B1 (ko) | 2002-06-28 | 2003-06-27 | 플루오렌 함유 에폭시 수지 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100971095B1 (ko) |
| TW (1) | TWI306463B (ko) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101231709B1 (ko) * | 2007-10-11 | 2013-02-08 | 주식회사 엘지화학 | 콜레이트계 화합물 및 이를 포함하는 네가티브형 감광성수지 조성물 |
| KR101233668B1 (ko) * | 2010-12-23 | 2013-02-15 | 전자부품연구원 | 반도체 패키지 기판용 수지조성물 |
| TWI513685B (zh) * | 2014-04-28 | 2015-12-21 | Daxin Materials Corp | 具有羥基的芴系化合物、感光性組成物及透明膜 |
| TWI702204B (zh) | 2016-02-03 | 2020-08-21 | 日商田岡化學工業股份有限公司 | 具有茀骨架的雙酚類、其製造方法，以及衍生自該雙酚類之聚芳酯樹脂、（甲基）丙烯酸酯化合物及環氧樹脂 |
| KR101861917B1 (ko) * | 2016-04-14 | 2018-05-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 에폭시 화합물, 이를 포함하는 반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 장치 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1036485A (ja) * | 1996-07-30 | 1998-02-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2001206862A (ja) * | 2000-01-25 | 2001-07-31 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン化合物およびその製造方法 |
| JP2001259014A (ja) * | 2000-03-22 | 2001-09-25 | Osaka Gas Co Ltd | 医療用硬化性組成物 |
-
2003
- 2003-06-25 TW TW092117201A patent/TWI306463B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-06-27 KR KR1020030042402A patent/KR100971095B1/ko not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1036485A (ja) * | 1996-07-30 | 1998-02-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2001206862A (ja) * | 2000-01-25 | 2001-07-31 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン化合物およびその製造方法 |
| JP2001259014A (ja) * | 2000-03-22 | 2001-09-25 | Osaka Gas Co Ltd | 医療用硬化性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200403269A (en) | 2004-03-01 |
| KR20040002769A (ko) | 2004-01-07 |
| TWI306463B (en) | 2009-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4847006B2 (ja) | 新規なフルオレン含有樹脂 | |
| JP2004083855A (ja) | フルオレン含有樹脂 | |
| KR100748219B1 (ko) | 광경화성·열경화성 수지조성물, 그의 감광성 드라이필름및 이를 이용한 패턴 형성방법 | |
| KR20080106051A (ko) | 축환 구조 함유 수지 | |
| JP5004146B2 (ja) | エポキシ樹脂、およびエポキシ樹脂組成物 | |
| KR100917334B1 (ko) | 광중합성 불포화 수지, 이의 제조방법 및 이를 포함하는알칼리 가용형 감방사선성 수지 조성물 | |
| KR102031014B1 (ko) | 알칼리 현상형 수지, 그것을 사용한 감광성 수지 조성물 | |
| WO2015008744A1 (ja) | ポリアミドイミド樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| TW201942269A (zh) | 噴墨印刷用之硬化性組成物、其之硬化物及具有該硬化物之電子零件 | |
| JP5715577B2 (ja) | ホスフィンオキサイドを含むポリアミド又はポリイミド樹脂組成物並びにその硬化物 | |
| KR20090092730A (ko) | 활성 에너지선 경화성 수지 및 그의 제조 방법 | |
| JP2025020272A (ja) | 重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂及びその製造方法、並びに感光性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| KR101456516B1 (ko) | 반응성 카르복실레이트 화합물, 그것을 사용한 경화형 수지 조성물 및 그의 용도 | |
| US10508169B2 (en) | Curable resin and producing process therefor | |
| KR100971095B1 (ko) | 플루오렌 함유 에폭시 수지 | |
| KR102808869B1 (ko) | 경화성 수지 조성물, 그의 드라이 필름 및 경화물, 및 그 경화물을 포함하는 전자 부품 | |
| JP5177503B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、及び新規酸基含有ビニルエステル樹脂 | |
| JP4216009B2 (ja) | フルオレン含有樹脂 | |
| JP2004155916A (ja) | 感光性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP4255096B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、及びこれを用いた感光性フイルム | |
| JP3893587B2 (ja) | 光重合性不飽和樹脂、その製造方法及びそれを用いたアルカリ可溶型感放射線性樹脂組成物 | |
| KR20230150741A (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
| JP2010126693A (ja) | 非対称型の多官能水酸基含有縮環構造化合物及び縮環構造含有樹脂 | |
| CN112538157B (zh) | 环氧丙烯酸酯树脂、碱可溶性树脂及其制造方法、硬化性与感光性树脂组合物及其硬化物 | |
| JP2008111138A (ja) | フルオレン含有樹脂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20030627 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20080624 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20030627 Comment text: Patent Application |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20100129 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20100531 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20100713 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20100714 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130710 Year of fee payment: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20130710 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140619 Year of fee payment: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20140619 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150713 Year of fee payment: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20150713 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160617 Year of fee payment: 7 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20160617 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170622 Year of fee payment: 8 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20170622 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180628 Year of fee payment: 9 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20180628 Start annual number: 9 End annual number: 9 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190528 Year of fee payment: 10 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20190528 Start annual number: 10 End annual number: 10 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20200617 Start annual number: 11 End annual number: 11 |
|
| PC1903 | Unpaid annual fee |
Termination category: Default of registration fee Termination date: 20230424 |