KR100827919B1 - 액정 표시 장치용 네가티브 ｃ 타입의 위상차 보상재 - Google Patents
액정 표시 장치용 네가티브 ｃ 타입의 위상차 보상재 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100827919B1 KR100827919B1 KR20070003270A KR20070003270A KR100827919B1 KR 100827919 B1 KR100827919 B1 KR 100827919B1 KR 20070003270 A KR20070003270 A KR 20070003270A KR 20070003270 A KR20070003270 A KR 20070003270A KR 100827919 B1 KR100827919 B1 KR 100827919B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- bis
- hydroxyphenyl
- negative
- group
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 claims abstract description 89
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 33
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical group S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims abstract description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 20
- -1 aromatic diol Chemical class 0.000 claims description 45
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 45
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 38
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N terephthalic acid group Chemical group C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 6
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NMUBRRLYMADSGF-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropan-1-ol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCO NMUBRRLYMADSGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 4
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YATIYDNBFHEOFA-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-ol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCO YATIYDNBFHEOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- OUYPWQRBGIUAFX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-[2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1Br)C(C)(C)C1=CC(=C(C(=C1)Br)O)Br)Br.OC1=C(C=C(C=C1Br)C(C)(C)C1=CC(=C(C(=C1)Br)O)Br)Br OUYPWQRBGIUAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYTXKAABSCYYEU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-[9-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)fluoren-9-yl]phenol Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VYTXKAABSCYYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SQJQLYOMPSJVQS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)sulfonylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SQJQLYOMPSJVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZHHGBURCBIIKAV-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)O.OC1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)O ZHHGBURCBIIKAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCUNREWMFYCWAQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)ethyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 HCUNREWMFYCWAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XKACUVXWRVMXOE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)propan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 XKACUVXWRVMXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PHMWSOWYCMYPIR-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)propan-2-yl]-2-methylphenol Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)O)C)C.OC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)O)C)C PHMWSOWYCMYPIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KYUBKTJBHIOUAU-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)heptan-2-yl]phenol Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)C(C)(CCCCC)C1=CC=C(C=C1)O.OC1=CC=C(C=C1)C(C)(CCCCC)C1=CC=C(C=C1)O KYUBKTJBHIOUAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VUYKMVHFESECRK-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-hydroxyphenyl)-4-methylcyclohexyl]-2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1(CCC(CC1)C1=C(C(=C(C=C1)O)C)C)C1=CC=C(C=C1)O.CC1(CCC(CC1)C1=C(C(=C(C=C1)O)C)C)C1=CC=C(C=C1)O VUYKMVHFESECRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VIQIOQAPUPUAJZ-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)fluoren-9-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC=1C=C(C=C(C1O)C)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=CC(=C(C(=C1)C)O)C.CC=1C=C(C=C(C1O)C)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=CC(=C(C(=C1)C)O)C VIQIOQAPUPUAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WVHDYKFKNJZQHK-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)C1=CC=C(C(=O)O)C=C1.C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)C1=CC=C(C(=O)O)C=C1 Chemical compound C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)C1=CC=C(C(=O)O)C=C1.C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)C1=CC=C(C(=O)O)C=C1 WVHDYKFKNJZQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXJSZFOGBOWPFW-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1Cl)C(C)(C)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)O)Cl)Cl.OC1=C(C=C(C=C1Cl)C(C)(C)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)O)Cl)Cl Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1Cl)C(C)(C)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)O)Cl)Cl.OC1=C(C=C(C=C1Cl)C(C)(C)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)O)Cl)Cl PXJSZFOGBOWPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZKSRBFSPOEIPV-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=C(C=C1)C(C)C1=CC=C(C=C1)O.OC1=CC=C(C=C1)C(C)C1=CC=C(C=C1)O Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)C(C)C1=CC=C(C=C1)O.OC1=CC=C(C=C1)C(C)C1=CC=C(C=C1)O FZKSRBFSPOEIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DOSGSYGGKVUREZ-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=C(C=C1)C1CC(CCC1C)C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O.OC1=CC=C(C=C1)C1CC(CCC1C)C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)C1CC(CCC1C)C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O.OC1=CC=C(C=C1)C1CC(CCC1C)C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O DOSGSYGGKVUREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 claims description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 claims description 2
- WEQLQTCIJDTCKC-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dimethoxy-propylsilane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCC WEQLQTCIJDTCKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 claims description 2
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWPPVKSEZJBKOE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)fluoren-2-yl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C=C2C=C3C=CC=CC3=C2C=C1 ZWPPVKSEZJBKOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTRZXRLZUZXYOJ-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=C(C=C1)CC1=CC=C(C=C1)O.OC1=CC=C(C=C1)CC1=CC=C(C=C1)O Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)CC1=CC=C(C=C1)O.OC1=CC=C(C=C1)CC1=CC=C(C=C1)O CTRZXRLZUZXYOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052815 sulfur oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N disulfur monoxide Inorganic materials O=S=S TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005027 hydroxyaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEKUDPFXBLGHH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 CYEKUDPFXBLGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJXIPWRKSXGKSY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1SC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 FJXIPWRKSXGKSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 4-Propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C=C1 KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanecarboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001272567 Hominoidea Species 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N benzyl-alpha-carboxylic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3083—Birefringent or phase retarding elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/13363—Birefringent elements, e.g. for optical compensation
- G02F1/133634—Birefringent elements, e.g. for optical compensation the refractive index Nz perpendicular to the element surface being different from in-plane refractive indices Nx and Ny, e.g. biaxial or with normal optical axis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
- C09K2323/035—Ester polymer, e.g. polycarbonate, polyacrylate or polyester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
본 발명은 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재에 관한 것이다. 본 발명에 따른 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재는 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트를 사용함으로써, 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 포함하지 않는 폴리아릴레이트를 사용한 위상차 보상재보다, 동일한 두께의 위상차 보상재에서 두께 방향의 위상차 값이 음의 부호를 가지면서 절대값이 더 큰 두께 방향 위상차를 갖는다. 따라서, 본 발명에 따른 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재는 액정 표시 장치에 유용하게 사용할 수 있다.
Description
도 1은 본 발명의 실시예(1 ~ 3) 및 비교예 1의 위상차 보상재의 두께에 따른 두께 방향 위상차 값을 나타낸 도이다.
본 발명은 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재에 관한 것이다.
본 출원은 2006년 1월 13일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2006-0003882호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 액정 표시 장치는 전극이 형성되어 있는 두 장의 기판 사이에 액정을 주입하고, 전극에 가하는 전압의 세기를 조절하여 광 투과량을 조절하는 구조로 되어 있다.
액정은 그 분자가 이방성을 가지고 있고, 그 분자로 이루어진 액정 셀이나 필름의 이방성이 액정 분자들의 분포 및 기판에 대해 기울어진 각도의 분포정도에 의해 바뀌는 성질을 가지고 있다. 이 때문에 액정 표시 장치는 보는 각도에 따라 빛의 양과 색 특성이 달라진다.
대부분의 액정 분자는 액정 표시면의 두께 방향으로 양의 위상차를 갖기 때문에, 액정의 복굴절 값과 거의 같은 복굴절 값을 가지고 음의 위상차 값을 가지도록 구성된 위상차 보상재를 사용하여야만 시야각을 보상할 수 있다.
두께 방향의 위상차가 음의 값을 갖는 위상차 보상재를 제조하기 위해서는, 1) 필름을 연신하는 방법, 및 2) 복굴절을 가지는 물질을 코팅하는 방법 등을 이용하고 있다. 현재 대부분의 위상차 보상재는 연신하는 방법을 통해 만들어지고 있으나, 연신 비율을 조정하는 방법이 기계적인 것이므로 원하는 양만큼의 각도를 조절하기가 쉽지 않고, 편광판과 합착시 롤(roll) 상태로 하지 못하고 한 장씩 합착해야 하므로, 공정의 효율성과 이물 관리에 불리한 문제점이 발생된다.
따라서, 상기와 같은 문제점을 보완하기 위하여 복굴절을 가지는 물질을 필름 표면에 코팅하여 보상재로 사용하는 기술이 제시되었다. 한국 공개 특허 제 10-2005-4439호에는 복굴절을 갖는 액정을 코팅하여 사용하는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 액정의 복굴절이 매우 높기 때문에 액정의 배향과 코팅 두께가 조금만 변해도 전체 보상재의 위상차가 크게 변하여 위상차 조절이 어려우며, 대면적으로 갈수록 선명한 색상 구현이 어려워지는 문제점이 있다.
이에, 본 발명자들은 위상차 조절이 용이한 보상재에 대해 연구하던 중, 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트를 사용한 위상차 보상재가 기존의 폴리아릴레이트 위상차 보상재보다, 동일한 두께에 대하여 두께 방향의 위상차 값이 음의 부호를 가지면서 절대값이 크게 나타나는 것을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 폴리아릴레이트 코팅층을 포함하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재 및 이를 포함하는 액정 표시 장치를 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 폴리아릴레이트 코팅층을 포함하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명은
1) 투명 기재층, 및
2) 상기 투명 기재층 상에 적층되는, 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트 코팅층
을 포함하고, 상기 폴리아릴레이트 코팅층은 하기 수학식 1로 정의되는 두께 방향 위상차 값이 음의 값을 가지면서 절대값이 10nm 이상인 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재를 제공한다.
상기 수학식 1에서,
nx는 코팅의 면 방향에 있어서, 가장 굴절율이 큰 방향의 굴절율이며;
ny는 코팅의 면 방향에 있어서, nx 방향의 직각 방향의 굴절율이고;
nz는 nxy 평면의 직각 방향의 굴절율이며;
d는 코팅층의 두께를 나타낸다.
또한, 본 발명은
1) 투명 기재층을 준비하는 단계, 및
2) 상기 1) 단계의 투명 기재층 상에 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트 용액을 코팅하여 폴리아릴레이트 코팅층을 형성하는 단계
를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법을 제공한다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
본 발명은
1) 투명 기재층, 및
2) 상기 투명 기재층 상에 적층되는, 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트 코팅층
을 포함하고, 상기 폴리아릴레이트 코팅층은 상기 수학식 1로 정의되는 두께 방향 위상차 값이 음의 값을 가지면서 절대값이 10nm 이상인 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재를 제공한다.
본 발명에 따른 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재는 위상 차 보상 효과를 얻기 위하여 폴리아릴레이트에 티오기 또는 황 산화물기를 도입하고, 이것을 별도의 필름을 만들지 않고 투명 기재 상에 직접 코팅함으로써 간편하게 제조될 수 있다. 상기와 같은 방법으로 간편하게 폴리아릴레이트 코팅층의 두께를 조절하여 다양한 위상차를 구현할 수 있다. 또한, 상기 방법은 종래 연신 필름의 제조와 달리 연신과정을 거치지 않음으로써, 원하는 두께 방향 위상차 값, 즉 음의 값이고, 절대값이 10nm 이상을 달성할 수 있다.
상기 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1에서,
a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이고;
m 및 n은 몰분율이며, m + n = 1, 0 ≤ m ≤ 1, 0 ≤ n ≤ 1이고;
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐, 니트릴, C1 ~ C12의 알킬, C1 ~ C12의 알콕시, C6 ~ C12의 아릴알킬, C6 ~ C12의 아릴 또는 C1 ~ C12의 아실이며;
W1은 직접결합이거나, C1 ~ C30의 알킬리덴(alkylidene), C2 ~ C30의 알킬 렌(alkylene), C3 ~ C30의 시클로알킬리덴(cycloalkylidene), C3 ~ C30의 시클로알킬렌(cycloalkylene), 페닐이 치환된 C2 ~ C30의 알킬렌(phenyl-substituted alkylene), 카보닐, NR, PO2, 산소, 티오기, 설폭사이드 또는 설폰이고, 여기서 R은 수소, C1 ~ C12의 알킬, C6 ~ C12의 아릴알킬 또는 C6 ~ C12의 아릴이며;
W2는 티오기 또는 황 산화물기이고;
n이 0인 경우에는 W1은 티오기, 설폭사이드 또는 설폰이다.
상기 화학식 1에서, W2는 티오기, 설폭사이드기 또는 설폰기인 것이 바람직하다.
본 발명의 위상차 보상재에 사용한 폴리아릴레이트는 보상 효과를 얻기 위하여, 폴리아릴레이트에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 단량체를 도입한 것을 특징으로 한다.
폴리아릴레이트는 방향족 디올과 방향족 디카르복실산, 또는 방향족 디올과 방향족 디카르복실산 할라이드를 축중합하여 제조한 방향족 선형 폴리에스터 수지를 일컫는다. 이러한 폴리아릴레이트 수지는 사용하는 원료 물질에 따라 여러 가지의 분자 구조식을 가질 수 있으나, 2가 페놀 중 비스페놀 A와 방향족 디카르복실산으로서 테레프탈산 또는 이소프탈산을 축중합하여 제조된 것이 대표적이다. 폴리아릴레이트 수지는 제반 물성이 특수한 엔지니어링 플라스틱 수지로서, 투명하고 복굴절이 높기 때문에 액정 표시 장치의 위상차 보상재에 사용할 수 있다.
상기 방향족 디카르복실산 또는 방향족 디카르복실산 할라이드는, 테레프탈산, 이소프탈산, 디벤조산, 나프탈렌디카르복실산, 4,4'-메틸렌-비스(벤조산)(4,4'-methylenebisbenzoic acid), 1,2-비스(4-히드록시카르보닐페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시카르보닐페닐)프로판, 4,4'-옥소-비스(벤조산), 비스(4-히드록시카르보닐페닐)설파이드, 비스(4-히드록시카르보닐페닐)설폰, 이들의 방향족 기에 C1 ~ C2의 알킬 또는 할로겐기가 치환된 방향족 디카르복실산 단독 또는 이들의 혼합물일 수 있으나, 이에만 한정하는 것은 아니다. 전체 방향족 카르복실산 중 테레프탈산 할라이드 10 ~ 90 몰%와 이소프탈산 할라이드 90 ~ 10 몰%의 혼합물이 바람직하다.
상기 방향족 디올은, 비스(4-히드록시아릴)알칸[bis(4-hydroxyaryl)alkane]으로서, 예를 들면 비스(4-히드록시페닐)메탄[bis(4-hydroxyphenyl)methane], 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판[2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane, BPA], 2,2-비스(4-히드록시페닐)에탄[2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethane], 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판[2,2-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane], 2,2-비스(4-히드록시페닐)헵탄[2,2-bis(4-hydroxyphenyl)heptane], 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판[2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)propane], 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판[2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dibromophenyl)propane], 비스(4-히드록시페닐)페닐메탄[bis(4-hydroxyphenyl)phenylmethane], 4,4-히드록시페닐-1,1-m-디이소프로필벤젠[4,4-dihydroxyphenyl-1,1-m-diisopropylbenzene], 4,4-히드록시페닐-9,9-플루오렌[4,4-dihydroxyphenyl-9,9-fluorene], 2,2-비스(4-히드록 시페닐)플루오렌[2,2-bis(4-hydroxyphenyl)fluorine, BHPF], 9,9-비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)플루오렌[9,9-bis(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)fluorene], BDMPF) 및 9,9-비스(3,5-디브로모-4-히드록시페닐)플루오렌[9,9-bis(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)fluorine, BFBPF]으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 비스(히드록시아릴)시클로알칸[bis(hydroxyaryl)cyclo alkanes]을 들 수 있는데, 예를 들면 1,1-비스(4,4'-히드록시페닐)시클로펜탄[1,1-bis(4,4'-hydroxyphenyl)cyclopentane], 1,1-비스(4,4'-히드록시페닐)시클로헥산[1,1-bis(4,4'-hydroxyphenyl)cyclohexane], 1-메틸-1-(4-히드록시페닐)-4-(디메틸-4-히드록시페닐)시클로헥산[1-methyl-1-(4-hydroxyphenyl)-4-(dimethyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexane], 4-{1-[3-(4-히드록시페닐)-4-메틸시클로헥실]-1-메틸에틸}페놀[4-{1-[3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylcyclohexyl]-1-methylethyl}phenol], 4,4-[1-메틸-4-(1-메틸에틸)-1,3-시클로헥실리딜]비스페놀[4,4-[1-methyl-4-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexylidyl]bisphenol], 및 2,2,2,2-테트라히드로-3,3,3,3-테트라메틸-1,1-스피로비스-[1H]-인덴-6,6-디올[2,2,2,2-tetrahydro-3,3,3,3-tetramethyl-1,1-spirobis-[1H]-indene-6,6-diol]로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 위상차 보상재의 보상효과를 얻기 위하여, 방향족 디올의 연결부위가 황 또는 황 산화물을 포함하는 화합물이, 전체 방향족 디올 화합물에 비해 0.1 몰% ~ 40 몰%인 폴리아릴레이트를 사용하는 것이 바람직하다. 만일 방향족 디올의 연결부위가 황 또는 황 산화물을 포함하는 화합물이 40 몰%보다 많은 경우에는 폴리아릴레이트의 분자량의 조절이 쉽지 않고, 범용 용제의 용해성이 한정되는 문제가 발생한다. 또한, 0.1 몰% 보다 적은 경우에는 두께 방향 위상차의 절대값의 증가 효과가 미미하다.
추가로, 상기 폴리아릴레이트의 분자량을 조절하기 위하여 분자량 조절제를 사용할 수 있다. 분자량 조절제로는 1가의 히드록시 화합물, 예를 들면, 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, o-에틸 페놀, m-에틸 페놀, p-에틸 페놀, o-프로필 페놀, m-프로필 페놀, p-프로필 페놀, o-tert-부틸 페놀, m-tert-부틸 페놀, p-tert-부틸 페놀 등의 1가의 페놀 화합물; 또는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 펜탄올, 헥산올, 도데실 알콜, 스테아릴 알콜, 벤질 알콜, 페네틸 알콜 등의 1가의 알코올; 1가의 (방향족)카르복실산 할라이드, 예를 들면, 벤조일 클로라이드, 아세트산 할라이드, 프로피온산 할라이드, 옥타논산 할라이드, 시클로헥실카르복실산 할라이드, 톨루일산 할라이드, p-tert-부틸벤조산 할라이드 및 p-메톡시페닐아세트산 할라이드, 또는 벤젠설포닐 클로라이드, 톨루엔설포닐 클로라이드, 메탄설포닐 클로라이드 등의 술폰산 클로라이드를 들 수 있다.
또한, 폴리아릴레이트의 중합시 사용할 수 있는 알칼리는, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속의 수산화물을 들 수 있으며, 알칼리는 2가 페놀 및 분자량 조절제가 가지는 페놀성 수산기 몰수의 1.01 내지 2배로 사용하는 것이 바람직하다. 만일 그 사용량이 1.01배 미만인 경우에는 2가 페놀 화합물을 완전히 녹일 수 없고, 그 사용량이 2배를 초과하는 경우에는 상 분리성이 나빠지거나 중합 생성물을 정제한 후에도 알칼리 화합물이 중합체에 잔류하게 되어 투명성이 우수한 폴리아릴레이트를 얻을 수 없다. 또한, 중합과정 중에 일어나는 방향족 디카르복실산 할라이드의 가수분해를 감안하면 본 방법에서 알칼리는 페놀성 수산기 몰수의 1.01 내지 2배가 바람직하다.
또한, 폴리아릴레이트의 중합시 사용할 수 있는 유기용매로는, 물과 섞이지 않으면서도 폴리아릴레이트를 용해할 수 있는 용매이면 적당하며, 예를 들면 메틸렌클로라이드, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠, 1,1,2,2,-테트라클로로에탄 등을 단독 또는 혼합물 상태로 사용할 수 있다.
또한, 폴리아릴레이트의 중합시 계면중합의 중합 속도를 향상시키기 위하여 상 이동 촉매를 사용할 수 있으며, 이들은 통상적으로 사용되는 테트라알킬암모늄 이온, 테트라알킬포스포늄 이온, 비이온성 계면활성제 등이 있다.
폴리아릴레이트의 중합시 중합온도는, 카르복실산 할라이드의 가수분해가 억제된다는 점에서 0 ~ 40℃, 바람직하게는 0 ~ 30℃가 유리하다. 상기 방법에 따른 중합 종료 후, 교반을 정지하여 물 층을 제거하고, 증류수로 반복 세척하여 염류를 제거한 후, 폴리아릴레이트를 얻을 수 있다. 이때, 폴리아릴레이트의 중량 평균 분자량은 10,000 이상이면서 500,000 이하가 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재에 있어서, 상기 폴리아릴레이트 코팅층은 두께 방향 위상차 값이 음의 값을 가지면서 절대값이 10nm 이상인 것을 특징으로 한다. 즉, 폴리아릴레이트 코팅층을 기재 위에 직접 코팅하여 형성함으로써, 별도의 연신 공정 없이 간편하게 층의 두께 조절을 통하여 다양한 위상차를 부여할 수 있음을 나타낸다.
상기 투명 기재층은 유리 기재층인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은
1) 투명 기재층을 준비하는 단계, 및
2) 상기 1) 단계의 투명 기재층 상에 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트 용액을 코팅하여 폴리아릴레이트 코팅층을 형성하는 단계
를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재의 제조방법에 있어서, 상기 1) 단계의 투명 기재층은 유리 기재층인 것이 바람직하다.
상기 투명 기재층은 폴리아릴레이트 코팅층과의 접착력을 향상시키기 위하여, 프라이머(primer), 코로나, 상압 플라즈마, 산/염기 처리, 자외선 처리, 반응성 가스 처리 등의 방법으로 개질할 수 있다.
상기 프라이머는 하기 화학식 2로 표시되는 유기실란 화합물을 용매에 녹여 사용할 수 있다.
상기 화학식 2에서,
r 및 s는 0 내지 4의 정수이며, r + s = 4 이고,
R7는 아민기, 히드록시기 및 티올기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기를 갖는 C1 ~ C9의 알킬; 아민기, 히드록시기 및 티올기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기를 갖는 C6 ~ C12의 아릴알킬; 또는 아민기, 히드록시기 및 티올기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기를 갖는 C6 ~ C12의 아릴이며,
R8은 C1 ~ C9의 알킬, C6 ~ C12의 아릴알킬, 또는 C6 ~ C12의 아릴이다.
상기 화학식 2로 표시되는 유기실란 화합물은 3-아미노프로필 트리메톡시 실란, 3-아미노프로필 트리에톡시 실란, 3-티오프로필틸 트리메톡시실란, 3-티오프로필트리에톡시 실란, 3-히드록시프로필트리메톡시실란 및 3-히드록시프로필트리에톡시실란으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
프라이머 용액은 용액 100 중량부에 대해 상기 화학식 3의 유기실란 화합물을 0.1 ~ 99.9 중량부를 사용할 수 있으며, 나머지는 유기실란 화합물을 녹일 수 있는 범용 용매를 사용할 수 있다. 용매는 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 트리클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 시클로펜타논 등의 케톤류; 에틸 아세테이트, 메틸 아세테이트 등의 에스테르류; 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디옥솔란 등의 환상 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메톡시벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 메탄올, 에탄올, 에틸렌 글리콜 등의 알콜류; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드와 같은 아미드계 용매; 디에틸에테르, 디부틸에테르 등의 에테르류 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재의 제조방법에 있어서, 상기 2) 단계의 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트는 상기 화학식 1로 표시될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재의 제조방법에 있어서, 상기 2) 단계의 코팅 방법은 코팅할 때 폴리아릴레이트 코팅층의 두께를 조절하여 두께 방향의 위상차를 미세하게 조절하기 용이하고, 용융 압출할 때 발생할 수 있는 면 방향의 위상차를 최소화할 수 있다.
상기 코팅 방법으로는 스핀 코팅법, 롤 코팅법, 플로 코팅법, 프린트법, 딥 코트법, 그라비아 코팅법 또는 바 코팅법 중에서 선택하여 사용할 수 있으며, 이외에 통상적으로 사용하는 코팅법을 사용할 수도 있다.
상기 코팅에 사용되는 폴리아릴레이트 용액에서 폴리아릴레이트 농도는 특별히 제한되지 않으나, 코팅에 적합한 점도를 얻기 위해 폴리아릴레이트 코팅액 100 중량부에 대해 폴리아릴레이트는 3 ~ 50 중량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 ~ 30 중량부이다.
폴리아릴레이트 용액은, 폴리아릴레이트를 용매에 녹여서 사용하거나, 세척이 끝난 중합용액에서 물을 제거하고 적절한 용매를 투입하거나 농축하여 사용할 수도 있다.
폴리아릴레이트 코팅액의 제조에 사용되는 용매는 폴리아릴레이트를 용해할 수 있으면 특별히 제한되지 않으나, 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 트리클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 시클로펜타논 등의 케톤류; 에틸 아세테이트, 메틸 아세테이트 등의 에스테르류; 테트라히드로퓨란, 디옥산, 디옥솔란 등의 환상 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메톡시벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 메탄올, 에탄올, 에틸렌 글리콜 등의 알콜류; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드와 같은 아미드계 용매; 디에틸에테르, 디부틸에테르 등의 에테르류 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 사용하거나, 2 종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
폴리아릴레이트 용액은 필요에 따라 추가로 UV 안정제, 열 안정제, 가소제, 접착력 개선제, 충진제 등의 각종 첨가제를 배합할 수 있다.
특히, 상기 접착력 개선제는 하기 화학식 3으로 표시되는 유기실란 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 화학식 3에서,
p 및 q는 0 내지 4의 정수이며, p + q = 4 이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 C1 ~ C9의 알킬, C6 ~ C12의 아릴알킬, 또는 C6 ~ C12의 아릴이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 유기실란 화합물은 메틸프로필 트리메톡시 실란, 메틸트리에톡시 실란, 에틸트리메톡시실란, 3-글리시드옥시프로필트리메톡시실란, 3-히드록시프로필트리메톡시실란 및 3-히드록시프로필트리에톡시실란으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 유기실란 화합물은 폴리아릴레이트 100 중량부에 대해 0.1 ~ 10.0 중량부를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 폴리아릴레이트 용액을 투명 기재층 위에 코팅하고, 용매를 건조시킨다. 용매를 건조할 때 온도를 서서히 올리거나, 일정온도에 넣고 용매를 건조해도 좋다.
건조가 끝난 시료는 면 방향에서 굴절율이 가장 큰 방향을 x축, x축에 면 방향으로 직각인 방향을 y축, xy평면에 직각인 방향을 z축으로 설정하고, 590nm에서 각 방향의 굴절율인 nx, ny, nz를 측정하고, 코팅층의 두께를 측정하여 상기 수학식 1 및 하기 수학식 2로 각각 코팅의 두께 방향 위상차 및 면 방향 위상차를 계산할 수 있다.
상기 수학식 2에서,
nx는 코팅의 면 방향에 있어서, 가장 굴절율이 큰 방향의 굴절율이며;
ny는 코팅의 면 방향에 있어서, nx 방향의 직각 방향의 굴절율이고;
d는 코팅층의 두께를 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재의 제조방법에 있어서, 상기 2) 단계의 폴리아릴레이트 코팅층은, 추가로 하드 코트 처리, 반사 방지 처리, 스티킹 방지나 확산, 안티글레어 등을 목적으로 한 처리 등을 실시할 수 있다.
상기 하드 코팅 처리란 흠집 방지 등을 목적으로 하고, 예컨대 상기 투명 보호층의 표면에 경화형 수지로 구성되는 경도나 활성이 우수한 경화 피막을 형성하는 처리이다. 상기 경화형 수지로는 예컨대 실리콘계, 우레탄계, 아크릴계, 에폭시계 등의 자외선 경화형 수지 등을 사용할 수 있고, 상기 처리는 종래 공지된 방법에 의해 수행할 수 있다.
또한, 상기 스티킹 방지는 인접하는 층과의 밀착 방지를 목적으로 한다.
또한, 상기 반사 방지 처리는 편광판 표면에서의 외광의 반사 방지를 목적으로 하여 종래 공지된 반사 방지층 등의 형성에 의해 실시할 수 있다.
또한, 상기 안티글레어 처리는 편광판 표면에서 외광이 반사됨으로 인한 투 과광의 시인 방해를 방지하는 것 등을 목적으로 하여 종래 공지된 방법에 의해 실시할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재의 제조방법에 있어서, 상기 2) 단계의 폴리아릴레이트 코팅층의 두께는 0.1 ~ 100㎛ 인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1 ~ 50㎛, 가장 바람직하게는 0.1 ~ 10㎛ 이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
<
제조예
1 ~ 3 및
비교제조예
1> :
폴리아릴레이트의
제조
<
제조예
1>
교반기가 부착된 반응기에 증류수 360g, NaOH 14.2g, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판(BPA) 33.18g, 비스(4-히드록시페닐)설폰(BPS) 4.13g, 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 1.8g을 투입하고 반응기의 온도를 25℃로 유지하였다.
이와는 별도로 이소프탈산 클로라이드와 테레프탈산 클로라이드를 동일한 양으로 혼합한 32.8g의 방향족 디카르복실산 클로라이드 혼합물을 메틸렌클로라이드 440g에 녹였다. 이 용액을 알칼리 수용액이 녹아있는 반응기에 교반하면서 첨가하였다. 1시간 동안 교반한 후에 염산을 부가하고 증류수로 세척하였다. 물층의 전도도가 20 ㎲/cm 이하가 될 때까지 세척을 반복한 후, 이 용액을 메탄올에 부어서 중합체를 상분리시킨 후 고분자를 걸러내고 진공 오븐 120℃에서 12시간 건조하였다.
상기 제조된 폴리아릴레이트의 중량 평균 분자량 및 유리전이온도는 하기와 같이 분석하였다.
(1) 중량 평균 분자량은 중합 완료 후 중합용액을 분취하여 크로마토그래피용 테트라히드로퓨란으로 0.1 중량%로 희석하여, 크로마토그래피용 테트라히드로퓨란을 용리액으로 하여 겔 투과 크로마토그래피로 측정하고, 표준 폴리스티렌 검량선으로 환산한 값이다.
(2) 유리전이온도는 DSC(differential scanning calorimeter)를 이용하여 측정하되, 질소 분위기에서 분당 10℃의 속도로 300℃까지 승온하여 시료의 열기록을 없애고, 실온까지 냉각한 후 300℃까지 다시 승온하여 측정하였다.
상기와 같은 방법으로 분석한 폴리아릴레이트의 중량 평균 분자량은 115,000이고 유리전이온도는 216℃이었다.
<
제조예
2>
교반기가 부착된 반응기에 증류수 300g, NaOH 13.3g, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판(BPA) 27.6g, 비스(4-히드록시페닐)설폰(BPS) 7.8g을 투입하여 녹였다. 반응기의 온도가 25℃로 유지되면 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 1.8g을 반응기에 첨가하고 교반하였다.
이와는 별도로 이소프탈산 클로라이드와 테레프탈산 클로라이드를 동일한 양을 혼합한 30.7g의 방향족 디카르복실산 클로라이드 혼합물을 메틸렌클로라이드 440g에 녹였다. 이 용액을 알칼리 수용액이 녹아있는 반응기에 교반하면서 첨가하였다. 1시간 동안 교반한 후에 염산을 부가하여 반응을 종결하고, 이후 증류수로 세척하였다. 물층의 전도도가 20 ㎲/cm 이하가 될 때까지 세척을 반복한 후 이 용액을 메탄올에 부어서 중합체를 상분리시킨 후 고분자를 걸러내고 진공 오븐 120℃에서 12시간 건조하였다.
상기 제조예 1과 같은 방법으로 분석한 폴리아릴레이트의 중량 평균 분자량은 105,000이며, 유리전이온도는 218℃이었다.
<
제조예
3>
교반기가 부착된 반응기에 증류수 290g, NaOH 11.3g, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판(BPA) 29.3g, 비스(4-히드록시페닐)설폰(BPS) 7.8g, 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 1.8g을 투입하고 반응기의 온도가 25℃로 유지하면서 교반하였다.
이와는 별도로 이소프탈산 클로라이드와 테레프탈산 클로라이드를 동일한 양으로 혼합한 29.4g의 방향족 디카르복실산 클로라이드 혼합물을 메틸렌클로라이드 440g에 녹였다. 이 용액을 알칼리 수용액이 녹아있는 반응기에 교반하면서 첨가하였다. 1시간 동안 교반한 후에 염산을 부가하고 물 층의 전도도가 20 ㎲/cm 이하가 될 때까지 세척을 반복하였다. 세척이 끝난 용액을 메탄올에 부어서 중합체를 상분리시킨 후 고분자를 걸러내고 진공 오븐 120℃에서 12시간 건조하였다.
상기 제조예 1과 같은 방법으로 분석한 폴리아릴레이트의 중량 평균 분자량은 84,000이며, 유리전이온도는 220℃이었다.
<
비교제조예
1>
교반기가 부착된 반응기에 증류수 92g, NaOH 3.9g, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판(BPA) 9.93g, 및 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 0.48g을 투입하고 반응 기의 온도를 25℃로 유지하면서 교반하였다.
이와는 별도로 이소프탈산 클로라이드와 테레프탈산 클로라이드가 동일한 몰수로 혼합된 8.8g의 방향족 디카르복실산 클로라이드 혼합물을 메틸렌클로라이드 100g에 녹였다. 이 용액을 미리 제조한 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판이 녹아있는 알칼리 수용액에 부가하였다. 1시간 동안 중합한 후에 염산을 부가하고 증류수로 물층의 전도도가 20 ㎲/㎝ 이하가 될 때까지 세척을 반복하였다. 세척이 끝난 용액을 메탄올에서 중합체를 상분리시킨 후 고분자를 걸러내고 진공 오븐 120℃에서 12시간 건조하였다.
상기 제조예 1과 같은 방법으로 분석한 폴리아릴레이트의 중량 평균 분자량은 98,000이며, 유리전이온도는 200℃이었다.
<
실시예
1 ~ 6 및
비교예
1> :
폴리아릴레이트
필름의 제조
<
실시예
1>
상기 제조예 1에서 제조한 폴리아릴레이트 1.00g을 1,2-디클로로에탄 9.00g에 천천히 투입하면서 녹이고, 추가로 30℃에서 24시간 동안 교반하여 균일한 용액을 제조하였다. 0.45㎛ 필터로 여과하여 불용물과 먼지를 제거하고, 10 중량%의 코팅액을 제조하였다. 유리 위에 코팅액을 붓고 30㎛로 조절한 바를 사용하여 0.6 m/min의 속도로 코팅하고, 실온에서 10분간 건조한 다음 130℃ 오븐에서 60분간 건조하여 용매를 제거하였다. 바의 간격을 40㎛, 60㎛으로 조절하여 고분자 코팅의 두께가 다른 시료를 제조하였다.
상기 고분자 코팅의 두께 방향 위상차 및 면 방향 위상차는 하기와 같이 측 정하였다.
두께 방향의 위상차는 오지사이언티픽 인스트루먼트사의 Kobra21-ADH(상품명)를 사용하여 590nm에서 면 방향에서 굴절율이 가장 큰 방향을 x축, x축에 면 방향으로 직각인 방향을 y축, xy평면에 직각인 방향을 z축으로 설정하고 590nm에서 각 방향의 굴절율인 nx, ny, nz를 측정하고, 코팅층의 두께를 측정하여 각 축 방향의 굴절율인 nx, ny, nz를 측정한 후, 상기 수학식 1 및 수학식 2로 각각 코팅의 두께 방향 위상차 및 면 방향 위상차를 계산하였다.
그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
<
실시예
2>
상기 실시예 1에서 제조예 1의 폴리아릴레이트 대신에 제조예 2의 폴리아릴레이트를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 하여 코팅의 두께 방향 위상차 및 면 방향 위상차를 계산하였다. 바의 간격은 각각 40㎛, 50㎛, 70㎛이다.
그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
<
실시예
3>
상기 실시예 1에서 제조예 1의 폴리아릴레이트 대신에 제조예 3의 폴리아릴레이트를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 하여 코팅의 두께방향 위상차 및 면 방향 위상차를 계산하였다. 바의 간격은 각각 30㎛, 50㎛, 60㎛이다.
그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
<
실시예
4>
표면개질된 유리 기재 및 접착력 개선제를 사용하여 폴리아릴레이트 필름을 제조하였다.
실온에서 1-프로판올로 희석한 3-아미노프로필(트리에톡시)실란[3-aminopropyl(triethoxy)silane; APES]용액 5 중량%를 유리 표면 위에 코팅한 다음, 3분 동안 상온에서 건조한 후 60℃에서 3분간 열경화하였다.
상기 제조예 1에서 제조한 폴리아릴레이트를 1,2-디클로로에탄에 녹여 10 중량%의 코팅액을 제조하고, 여기에 3-글리시드옥시프로필트리메톡시실란[3-glycidoxypropyltrimethoxysilane; GPMS]을 폴리아릴레이트 100g 당 5g의 비율로 첨가하여 고분자 코팅액을 제조하였다.
상기 프라이머층이 처리된 유리 위에 상기 고분자 코팅액을 10㎛로 조절한 바를 사용하여 0.6 m/min의 속도로 코팅하고, 실온에서 10분간 건조한 다음 130℃ 오븐에서 60분간 건조하여 용매를 제거하였다. 바의 간격을 20㎛, 40㎛으로 조절하여 고분자 코팅의 두께가 다른 시료를 제조하였다.
상기 고분자 코팅의 두께 방향 위상차 및 면 방향 위상차는 상기 실시예 1에 기재되어 있는 방법으로 측정하여 계산하였다.
그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
<
실시예
5>
상기 실시예 4에서 표면개질된 유리 기재 대신 표면개질되지 않은 유리 기재 를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 4와 동일한 방법으로 하여 코팅의 두께 방향 위상차 및 면 방향 위상차를 계산하였다.
그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
<
실시예
6>
상기 실시예 4에서 표면개질된 유리 기재 대신 표면개질되지 않은 유리 기재를 사용하고, 3-글리시드옥시프로필트리메톡시실란을 5g 대신 10g 비율로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 4와 동일한 방법으로 하여 코팅의 두께 방향 위상차 및 면 방향 위상차를 계산하였다.
그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
<
비교예
1>
상기 실시예 1에서 제조예 1의 폴리아릴레이트 대신에 비교제조예 1의 폴리아릴레이트를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 하여 코팅의 두께 방향 위상차 및 면 방향 위상차를 계산하였다. 바의 간격은 각각 20㎛, 40㎛, 60㎛이다.
그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
| 두께(㎛) | 면 방향 위상차 (㎚) | 두께 방향 위상차 (㎚) | 두께별 위상차 (㎚/㎛) | |
| 실시예 1 | 3.0 | 0 | -74 | -24.70 |
| 4.2 | 0 | -97 | -23.10 | |
| 5.6 | 0 | -125 | -22.30 | |
| 실시예 2 | 3.5 | 0 | -101 | -28.90 |
| 4.8 | 0 | -125 | -26.00 | |
| 6.2 | 0 | -150 | -24.20 | |
| 실시예 3 | 2.7 | 0 | -86 | -31.90 |
| 4.2 | 0 | -130 | -31.00 | |
| 5.9 | 0 | -170 | -28.80 | |
| 실시예 4 | 1.2 | 0 | -24 | -20.00 |
| 2.1 | 0 | -36 | -17.10 | |
| 5.8 | 0 | -93 | -16.00 | |
| 실시예 5 | 1.1 | 0 | -26.22 | -23.62 |
| 2.2 | 0 | -50.7 | -22.72 | |
| 5.7 | 0 | -105 | -18.40 | |
| 실시예 6 | 1.0 | 0 | -22 | -22.00 |
| 2.0 | 0 | -38 | -19.00 | |
| 6.2 | 0 | -110 | -17.70 | |
| 비교예 1 | 1.9 | 0 | -45 | -23.70 |
| 4.1 | 0 | -84 | -20.50 | |
| 5.7 | 0 | -115 | -20.20 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트를 사용한 위상차 보상재(실시예 1 ~ 6)가 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 포함하지 않는 폴리아릴레이트를 사용한 위상차 보상재(비교예 1)보다 두께 방향의 위상차 값이 음의 값을 가지면서, 절대값이 더 큰 두께 방향 위상차를 가짐을 알 수 있다.
구체적으로 본 발명의 실시예(1 ~ 3) 및 비교예 1의 위상차 보상재의 두께에 따른 두께 방향 위상차 값을 나타낸 도 1을 살펴보면, 본 발명의 실시예(1 ~ 3)는 비교예 1보다 위상차 보상재의 동일 두께에 대하여 두께 방향 위상차 값의 절대값이 더 크고, 폴리아릴레이트 내에 티오기 또는 황 산화물기의 함량이 높을수록 위상차 보상재의 두께 방향 위상차 값의 절대값이 더 커짐을 알 수 있다.
<
실험예
>
박리력
평가
본 발명에 따른 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트를 사용한 위상차 보상재의 박리력을 알아보기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.
상기 실시예 4 ~ 6에서 제조한 폴리아릴레이트 필름을 가로 세로 1mm 간격의 100개의 격자를 갖는 니찌반 테이프로 박리 테스트를 하였다.
그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
| 두께(㎛) | 박리 테스트 | |
| 실시예 4 | 1.2 | ○ |
| 2.1 | ○ | |
| 5.8 | ○ | |
| 실시예 5 | 1.1 | △ |
| 2.2 | △ | |
| 5.7 | △ | |
| 실시예 6 | 1.0 | △ |
| 2.0 | △ | |
| 6.2 | △ |
※ Х : 100개의 격자가 모두 테이프에서 박리됨,
△ : 20개의 격자가 박리됨,
○ : 전혀 박리되지 않음.
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 위상차 보상재 중 표면개질된 유리 기재 및 접착력 개선제를 사용한 위상차 보상재의 경우(실시예 4)는 전혀 박리되지 않은 반면, 표면개질되지 않은 유리 기재 및 접착력 개선제를 사용한 위상차 보상재의 경우(실시예 5 및 6)는 약간의 격자가 박리됨을 확인할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재는 고분 자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트를 사용함으로써, 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 포함하지 않는 폴리아릴레이트를 사용한 위상차 보상재보다, 동일한 두께의 위상차 보상재에서 두께 방향의 위상차 값이 음의 부호를 가지면서 절대값이 더 큰 두께 방향 위상차를 갖는 효과가 있다. 따라서, 본 발명에 따른 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재는 액정 표시 장치에 유용하게 사용할 수 있다.
Claims (23)
1) 투명 기재층, 및
2) 상기 투명 기재층 상에 적층되는, 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트 코팅층
을 포함하고, 상기 폴리아릴레이트 코팅층은 하기 수학식 1로 정의되는 두께 방향 위상차 값이 음의 값을 가지면서, 폴리아릴레이트 코팅층의 두께별 두께 방향 위상차 값의 절대값이 10 ~ 31.90 nm/㎛ 인 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재:
[수학식 1]
상기 수학식 1에서,
nx는 코팅의 면 방향에 있어서, 가장 굴절율이 큰 방향의 굴절율이며;
ny는 코팅의 면 방향에 있어서, nx 방향의 직각 방향의 굴절율이고;
nz는 nxy 평면의 직각 방향의 굴절율이며;
d는 코팅층의 두께를 나타낸다.
청구항 1에 있어서, 상기 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이고;
m 및 n은 몰분율이며, m + n = 1, 0 ≤ m ≤ 1, 0 ≤ n ≤ 1이고;
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐, 니트릴, C1 ~ C12의 알킬, C1 ~ C12의 알콕시, C6 ~ C12의 아릴알킬, C6 ~ C12의 아릴 또는 C1 ~ C12의 아실이며;
W1은 직접결합이거나, C1 ~ C30의 알킬리덴(alkylidene), C2 ~ C30의 알킬렌(alkylene), C3 ~ C30의 시클로알킬리덴(cycloalkylidene), C3 ~ C30의 시클로알킬렌(cycloalkylene), 페닐이 치환된 C2 ~ C30의 알킬렌(phenyl-substituted alkylene), 카보닐, NR, PO2, 산소, 티오기, 설폭사이드 또는 설폰이고, 여기서 R은 수소, C1 ~ C12의 알킬, C6 ~ C12의 아릴알킬 또는 C6 ~ C12의 아릴이며;
W2는 티오기 또는 황 산화물기이고;
n이 0인 경우에는 W1은 티오기, 설폭사이드 또는 설폰이다.
청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1의 W2는 티오기, 설폭사이드기 또는 설폰기인 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재.
청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1의 n은 0.001 ~ 0.4인 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재.
청구항 1에 있어서, 상기 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트는 방향족 디올과 방향족 디카르복실산, 또는 방향족 디올과 방향족 디카르복실산 할라이드를 축중합하여 제조하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재.
청구항 5에 있어서, 상기 방향족 디카르복실산 또는 방향족 디카르복실산 할라이드는 테레프탈산, 이소프탈산, 디벤조산, 나프탈렌디카르복실산, 4,4'-메틸렌-비스(벤조산)(4,4'-methylenebisbenzoic acid), 1,2-비스(4-히드록시카르보닐페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시카르보닐페닐)프로판, 4,4'-옥소-비스(벤조산), 비스(4-히드록시카르보닐페닐)설파이드, 비스(4-히드록시카르보닐페닐)설폰, 및 이들의 방향족 기에 C1 ~ C2의 알킬 또는 할로겐기가 치환된 방향족 디카르복실산 단독 또는 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재.
청구항 5에 있어서, 상기 방향족 디카르복실산 또는 방향족 디카르복실산 할라이드는 테레프탈산 할라이드 10 ~ 90 몰%와 이소프탈산 할라이드 90 ~ 10 몰%의 혼합물인 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재.
청구항 5에 있어서, 상기 방향족 디올은 비스(4-히드록시페닐)메탄[bis(4-hydroxyphenyl)methane], 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판[2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane, BPA], 2,2-비스(4-히드록시페닐)에탄[2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethane], 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판[2,2-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane], 2,2-비스(4-히드록시페닐)헵탄[2,2-bis(4-hydroxyphenyl)heptane], 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판[2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)propane], 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판[2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dibromophenyl)propane], 비스(4-히드록시페닐)페닐메탄[bis(4-hydroxyphenyl)phenylmethane], 4,4-히드록시페닐-1,1-m-디이소프로필벤젠[4,4-dihydroxyphenyl-1,1-m-diisopropylbenzene], 4,4-히드록시페닐-9,9-플루오렌[4,4-dihydroxyphenyl-9,9-fluorene], 2,2-비스(4-히드록시페닐)플루오렌[2,2-bis(4-hydroxyphenyl)fluorine, BHPF], 9,9-비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)플루오렌[9,9-bis(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)fluorene], BDMPF), 9,9-비스(3,5-디브로모-4-히드록시페닐)플루오렌[9,9-bis(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)fluorine, BFBPF], 1,1-비스(4,4'-히드록시페닐)시클로펜탄[1,1- bis(4,4'-hydroxyphenyl)cyclopentane], 1,1-비스(4,4'-히드록시페닐)시클로헥산[1,1-bis(4,4'-hydroxyphenyl)cyclohexane], 1-메틸-1-(4-히드록시페닐)-4-(디메틸-4-히드록시페닐)시클로헥산[1-methyl-1-(4-hydroxyphenyl)-4-(dimethyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexane], 4-{1-[3-(4-히드록시페닐)-4-메틸시클로헥실]-1-메틸에틸}페놀[4-{1-[3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylcyclohexyl]-1-methylethyl}phenol], 4,4-[1-메틸-4-(1-메틸에틸)-1,3-시클로헥실리딜]비스페놀[4,4-[1-methyl-4-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexylidyl]bisphenol], 및 2,2,2,2-테트라히드로-3,3,3,3-테트라메틸-1,1-스피로비스-[1H]-인덴-6,6-디올[2,2,2,2-tetrahydro-3,3,3,3-tetramethyl-1,1-spirobis-[1H]-indene-6,6-diol]로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재.
청구항 1에 있어서, 상기 투명 기재층은 유리 기재층인 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재.
청구항 1에 있어서, 상기 2)의 폴리아릴레이트 코팅층은 무연신 필름인 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 C 타입의 위상차 보상재.
1) 투명 기재층을 준비하는 단계, 및
2) 상기 1) 단계의 투명 기재층 상에 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화 물기를 갖는 폴리아릴레이트 용액을 코팅하여 폴리아릴레이트 코팅층을 형성하는 단계
를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법.
청구항 11에 있어서, 상기 1) 단계의 투명 기재층은 프라이머(primer), 코로나, 상압 플라즈마, 산/염기 처리, 자외선 처리, 또는 반응성 가스 처리의 방법으로 개질된 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법.
청구항 12에 있어서, 상기 프라이머는 하기 화학식 2로 표시되는 유기실란 화합물을 용매에 녹여 사용하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
r 및 s는 0 내지 4의 정수이며, r + s = 4 이고,
R7는 아민기, 히드록시기 및 티올기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이 상의 기를 갖는 C1 ~ C9의 알킬; 아민기, 히드록시기 및 티올기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기를 갖는 C6 ~ C12의 아릴알킬; 또는 아민기, 히드록시기 및 티올기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기를 갖는 C6 ~ C12의 아릴이며,
R8은 C1 ~ C9의 알킬, C6 ~ C12의 아릴알킬, 또는 C6 ~ C12의 아릴이다.
청구항 13에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 유기실란 화합물은 3-아미노프로필 트리메톡시 실란, 3-아미노프로필 트리에톡시 실란, 3-티오프로필틸 트리메톡시실란, 3-티오프로필트리에톡시 실란, 3-히드록시프로필트리메톡시실란 및 3-히드록시프로필트리에톡시실란으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법.
청구항 11에 있어서, 상기 2) 단계의 고분자 주쇄 내에 티오기 또는 황 산화물기를 갖는 폴리아릴레이트는 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법.
청구항 11에 있어서, 상기 2) 단계의 코팅 방법은 스핀 코팅법, 롤 코팅법, 플로 코팅법, 프린트법, 딥 코트법, 그라비아 코팅법 또는 바 코팅법 중에서 선택 되는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법.
청구항 11에 있어서, 상기 2) 단계의 폴리아릴레이트 용액은 UV 안정제, 열 안정제, 가소제, 접착력 개선제, 또는 충진제 중 1 이상의 첨가제가 추가로 포함되는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법.
청구항 17에 있어서, 상기 접착력 개선제는 하기 화학식 3으로 표시되는 유기실란 화합물인 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
p 및 q는 0 내지 4의 정수이며, p + q = 4 이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 C1 ~ C9의 알킬, C6 ~ C12의 아릴알킬, 또는 C6 ~ C12의 아릴이다.
청구항 18에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 유기실란 화합물은 메틸프로필 트리메톡시 실란, 메틸트리에톡시 실란, 에틸트리메톡시실란, 3-글리시드옥시프로필트리메톡시실란, 3-히드록시프로필트리메톡시실란 및 3-히드록시프로필트리에톡시실란으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법.
청구항 11에 있어서, 상기 2) 단계의 폴리아릴레이트 코팅층은, 추가로 하드 코트 처리, 반사 방지 처리, 스티킹 방지나 확산, 또는 안티글레어 중 1 이상의 목적을 위한 처리가 수행된 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법.
청구항 11에 있어서, 상기 2) 단계의 폴리아릴레이트 코팅층의 두께는 0.1 ~ 100㎛ 인 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재의 제조방법.
청구항 11에 따른 제조방법에 의하여 제조되고, 폴리아릴레이트 코팅층의 두께별 두께 방향 위상차 값이 음의 값을 가지면서 절대값이 10 ~ 31.90 nm/㎛ 인 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재.
청구항 1에 따른 액정 표시 장치용 네가티브 Ｃ 타입의 위상차 보상재를 포 함하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020060003882 | 2006-01-13 | ||
| KR20060003882 | 2006-01-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20070076445A KR20070076445A (ko) | 2007-07-24 |
| KR100827919B1 true KR100827919B1 (ko) | 2008-05-07 |
Family
ID=38256528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR20070003270A Active KR100827919B1 (ko) | 2006-01-13 | 2007-01-11 | 액정 표시 장치용 네가티브 ｃ 타입의 위상차 보상재 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8470413B2 (ko) |
| EP (1) | EP1971481B1 (ko) |
| JP (1) | JP4709287B2 (ko) |
| KR (1) | KR100827919B1 (ko) |
| CN (1) | CN101370651B (ko) |
| TW (1) | TWI367373B (ko) |
| WO (1) | WO2007081168A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114269809A (zh) * | 2019-08-30 | 2022-04-01 | 学校法人早稻田大学 | 高分子材料、其制造方法以及高分子材料组合物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03122602A (ja) * | 1989-10-05 | 1991-05-24 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 位相差膜状物 |
| JPH04156426A (ja) * | 1990-10-19 | 1992-05-28 | Toshiba Corp | 液晶表示素子 |
| JPH06174923A (ja) * | 1992-12-10 | 1994-06-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 位相差フィルム |
| KR20070030504A (ko) * | 2005-09-13 | 2007-03-16 | 주식회사 엘지화학 | 네가티브 ｃ 타입의 보상 필름 및 이의 제조 방법 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5356251A (en) * | 1976-11-02 | 1978-05-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Prevention of devitrifiction of aromatic polyester |
| DE3942804A1 (de) * | 1989-12-23 | 1991-06-27 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen ueberzuges |
| EP0578093B1 (en) | 1992-06-29 | 2000-11-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Image forming method and heat fixing method |
| US5580950A (en) * | 1993-04-21 | 1996-12-03 | The University Of Akron | Negative birefringent rigid rod polymer films |
| DE19519928B4 (de) * | 1994-05-31 | 2006-04-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara | Optische Kompensationsfolie und Flüssigkristall-Anzeigeeinheit |
| CN1313526C (zh) * | 1998-03-10 | 2007-05-02 | 三井化学株式会社 | 乙烯共聚物组合物及其用途 |
| US6229465B1 (en) * | 1999-04-30 | 2001-05-08 | International Business Machines Corporation | Built in self test method and structure for analog to digital converter |
| JP2002048919A (ja) * | 2000-04-25 | 2002-02-15 | Teijin Ltd | 位相差フィルム |
| US20040009311A1 (en) * | 2002-07-12 | 2004-01-15 | Eastman Kodak Company | Optical compensator with high molecular weight polymeric addenda and process |
| EP1387210A1 (en) * | 2002-08-02 | 2004-02-04 | Eastman Kodak Company | Compensator layer and liquid crystal cell with such a layer |
| KR100526402B1 (ko) * | 2002-11-22 | 2005-11-08 | 주식회사 엘지화학 | 고리형 올레핀계 부가 중합체를 포함하는 네가티브Ｃ-플레이트(ｎｅｇａｔｉｖｅ Ｃ-ｐｌａｔｅ)형 광학이방성 필름 및 이의 제조방법 |
| KR100947182B1 (ko) | 2003-07-02 | 2010-03-15 | 엘지디스플레이 주식회사 | 코팅형 광학 필름, 그 제조방법 및 이를 이용한액정표시장치 |
| KR100708969B1 (ko) * | 2004-09-15 | 2007-04-18 | 주식회사 엘지화학 | 고내열 및 고투명성의 폴리아릴레이트의 제조방법 |
| JP2008513833A (ja) | 2004-09-22 | 2008-05-01 | エルジー・ケム・リミテッド | Ｌｃｄの光視野角確保のために使用するポリアリーレート光学補償フィルム及びその製造方法 |
-
2007
- 2007-01-11 WO PCT/KR2007/000205 patent/WO2007081168A1/en active Application Filing
- 2007-01-11 US US12/087,739 patent/US8470413B2/en active Active
- 2007-01-11 CN CN2007800030626A patent/CN101370651B/zh active Active
- 2007-01-11 EP EP20070700938 patent/EP1971481B1/en active Active
- 2007-01-11 JP JP2008550239A patent/JP4709287B2/ja active Active
- 2007-01-11 KR KR20070003270A patent/KR100827919B1/ko active Active
- 2007-01-12 TW TW096101229A patent/TWI367373B/zh active
-
2013
- 2013-05-21 US US13/899,261 patent/US9040115B2/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03122602A (ja) * | 1989-10-05 | 1991-05-24 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 位相差膜状物 |
| JPH04156426A (ja) * | 1990-10-19 | 1992-05-28 | Toshiba Corp | 液晶表示素子 |
| JPH06174923A (ja) * | 1992-12-10 | 1994-06-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 位相差フィルム |
| KR20070030504A (ko) * | 2005-09-13 | 2007-03-16 | 주식회사 엘지화학 | 네가티브 ｃ 타입의 보상 필름 및 이의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2007081168A1 (en) | 2007-07-19 |
| US20090002613A1 (en) | 2009-01-01 |
| JP4709287B2 (ja) | 2011-06-22 |
| US9040115B2 (en) | 2015-05-26 |
| JP2009523260A (ja) | 2009-06-18 |
| EP1971481A1 (en) | 2008-09-24 |
| CN101370651A (zh) | 2009-02-18 |
| US8470413B2 (en) | 2013-06-25 |
| EP1971481B1 (en) | 2013-04-24 |
| TW200739210A (en) | 2007-10-16 |
| EP1971481A4 (en) | 2011-06-01 |
| TWI367373B (en) | 2012-07-01 |
| US20130260059A1 (en) | 2013-10-03 |
| KR20070076445A (ko) | 2007-07-24 |
| CN101370651B (zh) | 2012-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100955571B1 (ko) | 트리아진 구조의 아미노 수지가 혼합된 폴리아릴레이트수지를 포함하는 광학필름용 수지 조성물 및 이를 이용하여제조된 광학필름 | |
| US7682672B2 (en) | Negative C-type compensation film and method of preparing the same | |
| KR100708994B1 (ko) | 버티컬 얼라인먼트 액정표시장치용 이축 보상필름 | |
| KR100827919B1 (ko) | 액정 표시 장치용 네가티브 ｃ 타입의 위상차 보상재 | |
| KR20060051616A (ko) | 다층구조에 의한 광시야각 보상필름 | |
| JP2006291163A (ja) | フィルム、フィルムの製造方法および画像表示装置 | |
| JP4174209B2 (ja) | 位相差フィルム | |
| JP2004099754A (ja) | 光学用フィルム | |
| KR100775739B1 (ko) | 액정표시장치용 일체형 보상필름 | |
| JP2005077963A (ja) | 位相差フィルム | |
| JP2006106386A (ja) | 光学用応力緩和フィルム | |
| JP2004145062A (ja) | 位相差フィルムの製造方法及びそれに用いるフィルム | |
| JP2005107099A (ja) | 逐次二軸延伸位相差フィルムの製造方法およびそれに用いる一軸延伸キャストフィルム | |
| JP2005107100A (ja) | 横一軸延伸位相差フィルムの製造方法及びそれに用いるキャストフィルム | |
| JP2002132172A (ja) | ディスプレイ用透明フィルム | |
| WO2006035918A1 (en) | Film, method for producing film, and image display device |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20070111 |
|
| PA0201 | Request for examination | ||
| PG1501 | Laying open of application | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20071024 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20080417 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20080429 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20080429 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20110412 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20120406 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130410 Year of fee payment: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20130410 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140318 Year of fee payment: 7 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20140318 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150416 Year of fee payment: 8 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20150416 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160418 Year of fee payment: 9 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20160418 Start annual number: 9 End annual number: 9 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170328 Year of fee payment: 10 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20170328 Start annual number: 10 End annual number: 10 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180418 Year of fee payment: 11 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20180418 Start annual number: 11 End annual number: 11 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190401 Year of fee payment: 12 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20190401 Start annual number: 12 End annual number: 12 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20200421 Start annual number: 13 End annual number: 13 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20210322 Start annual number: 14 End annual number: 14 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20230323 Start annual number: 16 End annual number: 16 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20240320 Start annual number: 17 End annual number: 17 |