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KR100425516B1 - 안정화된윤활제조성물 - Google Patents

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KR100425516B1
KR100425516B1 KR1019960000421A KR19960000421A KR100425516B1 KR 100425516 B1 KR100425516 B1 KR 100425516B1 KR 1019960000421 A KR1019960000421 A KR 1019960000421A KR 19960000421 A KR19960000421 A KR 19960000421A KR 100425516 B1 KR100425516 B1 KR 100425516B1
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butyl
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substituent
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엘리제 챠산 데이빗
로버타 윌슨 파트리시아
Original Assignee
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

본 발명은 열과 산소의 유해한 작용에 대해 안정화된 윤활제 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 알코올 잔기 또는 산 잔기에서 불포화된 얘스테르인 유 또는 트리글리세리드유; 및 N,N-이중치환된 아미노-메틸-1,2,4-트리아졸 또는 N,N-이중치환된 아미노메틸벤조트리아졸의 안정화 유효량; 페놀성 산화방지제; 및 방향족 아민 산화방지제를 포함한다. 기타 첨가제는 이같은 윤활제 제재에 첨가될 수 있다.

Description

안정화된 윤활제 조성물
본 발명은 열 및 산소의 유해한 작용에 대해 안정화된 윤활제 조성물에 관한 것으로, 상기 조성물은 트리글리세리드유; 또는 알코올 잔기 또는 산 잔기에서 불포화된 에스테르인 유; 및 N,N-이중 치환된 아미노메틸-1,2.4-트리아졸 또는 N,N-이중 치환된 아미노메틸벤조트리아졸 안정화 유효량; 및 도데실렌 숙신산의 고급 알킬로 치환된 아미드로 이루어진다.
본 조성물은 수경 유제, 2행정 엔진 오일, 동력 사슬톱 오일, 이형 오일, 오픈 기어 윤활제, 윤활유, 연료; 농업, 광업, 임업 및 철도 장비용 윤활제 등으로서 사용된다.
윤활제는 쉽게 분해되므로 작업 특성을 향상시키기 위해 다양한 안정화제 및 기타 첨가제의 첨가가 요구되는 것은 공지되어 있다. 윤활제의 저급화는 주로 열, 기계적 압력(주로 전단력에 의해 유도됨) 및 화학 시약(특히 대기중의 산소)의 작용에 주로 기인한다. 윤활제의 저급화는 총 산도의 증가, 검(gum) 형성, 탈색, 점도와 같은 기계적 특성의 손실, 효능 손실, 중합화, 악취 및/또는 냄새를 유발한다.
상기 문제는 높은 정도의 불포화에 의해 쉽게 저급화되는 트리글리세리드유에 특히 심각하다. 이같은 산화는 자유 라디칼의 형성에 의해 개시되는 메커니즘을 통해 행해지고 이중 결합에 인접한 활성 메틸렌기의 높은 함량에 의해 트리글리세리드유에서 쉽게 일어난다. 전체적인 효과는 산화에 대한 오일의 높은 민감성이며, 이것은 윤활될 장비 또는 물질에 존재하는 철 및 구리와 같은 금속과 오일의 접촉에 의해 다소 복잡해진다. 금속은 산화 공정에서 촉매로 작용하고 오일의 저급화를 가속화한다.
따라서, 저급화를 지연시키거나 제거하기 위해 안정화제가 윤활제에 첨가되고, 그로 인해 상기 윤활제의 수명이 연장된다. 예컨대, 대영제국 특허 제 900,756호는 금속 탈활성화제의 첨가에 의해 산화적 저급화되는 유기 기재의 안정화에 관한 것이다. 여기서 언급된 안정화된 유기 기재는 윤활제, 지방 및 오일을 포함한다.
미합중국특허 제 4,783,274호는 선택된 자유 라디칼 트랩핑(trapping) 산화방지제를 적당량 사용하여 트리글리세리드유의 산화 저급화를 지연시키는 것에 대해 설명한다. 또한, 유럽특허 제 0,586,194 A1은 하나 이상의 알킬 페놀 및 특정 벤조트리아졸, 포스파티드, 카바메이트, 시트르산 유도체, 커플화 인-함유 아미드 및 메틸 아크릴레이트 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 금속 탈활성화제를 임의로 포함하는 안정화된 트리글리세리드 조성물에 관한 것이다. 또한, 방향족 아민이 여기에 혼입될 수 있다.
본 발명에 따라 트리글리세리드유에 철을 함유하지 않는 금속 및 철을 함유하는 금속 부식 방지제용 금속 탈활성화제의 일정한 조합을 혼입하는 것은 매우 현저한 작업 특성을 유도함이 발견되었다.
본 발명의 목적은 N,N-이중 치환된 아미노메틸-1,2,4-트리아졸 또는 N,N-이중 치환된 아미노메틸벤조트리아졸; 도데실렌 숙신산의 고급 알킬로 치환된 아미드; 페놀성 산화방지제; 및 방향족 아민 산화방지제 안정화 유효량을 혼입하여 안정화된 윤활제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 N,N-이중 치환된 아미노메틸-1,2,4-트리아졸 또는 N,N-이중 치환된 아미노메틸벤조트리아졸; 도데실렌 숙신산의 고급 알킬 치환된 아미드; 페놀성 산화방지제; 및 방향족 아민 산화방지제 안정화 유효량을 혼입하여 윤활제를 안정화하는 방법을 제공하는 것이다.
또 다른 목적은 하기의 설명으로 부터 명확해질 것이다.
본 발명은 하기를 포함하는, 열 및 산소의 유해한 작용에 대해 안정화된 윤활제 조성물에 관한 것이다:
(a) (i) 불포화 정도를 나타내는 요오드 수 9 이상, 133 이하를 갖는 직쇄 C10-C22지방산 및 글리세롤의 에스테르인 천연 트리글리세리드유;
(ii) 알코올 잔기 또는 산 잔기; 또는 두 잔기 모두에서 불포화된 에스테르인 천연유 또는 합성유;
(b) (i) 하기 일반식(I)의 금속 탈활성화제 안정화 유효량:
상기식에서,
R1및 R2은 각각 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C3-C20알켄일, C5-C12시클로알킬, C7-C13아르알킬, C6-C10아릴, 히드록시이고 또는,
R1및 R2은 결합된 질소원자와 함께 5-,6- 또는 7-원 헤테로시클릭 잔류물을 형성하고 또는,
R1및 R2은 각각 X가 O,S 또는 N이고; R16이 수소 또는 C1-C20알킬이며; 알킬렌이 C1-C12알킬렌 잔류물이고; n은 0 또는 1 내지 6의 정수인 일반식 R16X[(알킬렌)O]n(알킬렌)-(II) 의 잔류물이고 또는,
R1은 상술한 의미를 갖고, R2은 일반식의 잔류물이며 또는,
R2은 상기 일반식(III)의 잔류물이고, R1은 m이 0 또는 1이며, m이 0일 때 A가 일반식(III)의 잔류물이고, m이 1일 때 A가 알킬렌 또는 C6-C10아릴렌이며, 알킬렌 및 n은 앞서 정의된 바와 같고 R17은 상기의 일반식(III)의 잔류물인 일반식-[알킬렌]n-N(R17)-A-[N(R17)2]m (IV)의 잔류물;
(ii) 하기 일반식(V)의 금속 탈활성화제:
상기식에서, R3및 R4은 각각 독립적으로 상기의 R1및 R2와 같고:
R5은 수소 또는 C1-C12알킬:
(c) 고급 알킬로 치환된 도데실렌 숙신산의 아미드 안정화 유효량.
트리글리세리드유는 에스테르가 하기 일반식으로 정의될 수 있는 지방산의 글리세롤 에스테르, 또는 이들의 혼합물이다:
상기식에서,
R8, R9및 R10은 동일하거나 다르고 탄소수 9 내지 22의 포화 또는 불포화 직쇄 알킬, 알켄일 및 알카디에닐 사슬을 포함하는 기로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 트리글리세리드유는 일반적으로 천연물로, 예컨대 어류성, 동물성 또는 식물성 트리그릴세리드유, 또는 이들의 혼합물이다. 바람직하게는, 트리글리세리드유는 식물성 트리글리세리드유, 예컨대 야자 너트유, 야자유, 올리브유, 평지씨유, 카놀라유, 아미씨유, 땅콩유, 두유, 목화씨유, 해바라기씨유, 호박씨유, 코코넛유, 옥수수유, 피마자유, 호두유 및 이들의 혼합물이다. 가장 바람직하게는, 트리글리세리드유는 해바라기씨유, 평지씨유 또는 카놀라유이다.
본 발명에서 사용되는 트리글리세리드유의 요오드 수는 공지된 본 분야에서 주로 사용되는 방법, 예컨대 American Society for Testing and Material에 의해 설정된 기준으로 부터의 ASTM D1959에 의해 결정될 수 있다. 하기 결과는 상기 ASTM D1959에 의해 측정된 전형적인 요오드 수를 나타낸다:
상기의 값은 PVO Internationals Inc.의 기술 공보로 부터 취한 표준화되고 완결된 전형적인 분석치이다. 상기값은 본 분야에서 공지된 바와 같이 변할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 윤활제는 불포화가 알코올 잔기 또는 산 잔기에 존재하는 에스테르인 천연 또는 합성유일 수 있다. 에스테르가 하기 일반식으로 표시되는 1차, 2차 또는 3차 알코올과 적합한 단염기 및/또는 이염기 유기산의 에스테르 교환반응에 의해 에스테르를 제조할 수 있다:
상기식에서, a는 0 또는 1, b는 0 또는 1이며, 단 a와 b가 동시에 0이 될 수는 없고, x,y,m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 20이다. 이같은 천연 에스테르의 예는 조조바(jojoba)유이고 합성 에스테르는 라우릴 올레에이트이다.
대안적으로, 상기의 에스테르는 네오펜틸 글리콜, 트리메틸올릴에탄, 트리메틸올프로판 또는 펜타에리트리톨과 같은 다가 알코올과 불포화 산의 반응에 의해 제조될 수 있다. 이같은 반응 생성물의 예는 펜타에리트리톨 모노올레에이트, 디올레에이트, 트리올레에이트 등이다.
본 발명에 따른 금속 탈활성화제는 N,N-이중치환된 아미노메틸-1,2,4-트리아졸, N,N-이중치환된 아미노메틸-벤조트리아졸 또는 이들의 혼합물이며, 전자의 화합물군이 더욱 바람직하다. N,N-이중치환된 아미노메틸-1,2,4-트리아졸은 공지의 방법, 즉 미합중국특허 제 4,734,209호에 설명된 바와 같이 1,2,4-트리아졸을 포름알데히드와 아민과 반응시켜 제조될 수 있다. N,N-이중치환된 아미노메틸-벤조트리아졸은 본 분야에서 공지된 바와 같이 예컨대, 미합중국특허 제 4,701,273호에 설명된 바와 같이 벤조트리아졸과 포름알데히드 및 아민 HNR3R4를 반응시켜 유사하게 수득될 수 있다. 바람직하게는, R5은 수소 또는 메틸이다.
바람직하게는, 금속 탈활성화제는 1-[비스(2-에틸헥실)아미노메틸]-1,2,4-트리아졸 또는 1-[비스(2-에틸헥실)아미노메틸]-4-메틸벤조트리아졸이고, 전자의 화합물이 가장 바람직하다. 화합물은 각각 IRGAMET?30 및 IRGAMET?39란 명칭으로 시바-가이기 사로부터 시판된다.
본 발명에 따른 녹방지제는 도데실렌 숙신산의 고급 알킬로 치환된 아미드, 바람직하게는 HITEC?536, Ethyl Petroleum Additives사로부터 시판되는 물질이다. HITEC?536은 하기의 구조를 가지며 하기 반응 개략도에 따라 유사한 도데센일 숙신산의 고급 알킬로 치환된 아미드와 같이 제조될 수 있다.
윤활제, 특히 트리글리세리드유 또는 본 지성 에스테르에서 금속 탈활성화제 및 녹방지제의 본 특정 조합을 사용하여 특히 페놀성 산화방지제 및 방향족 아민 산화방지제의 존재하에서 의외의 우수한 작업성을 얻을 수 있음이 놀랍게도 발견되었다. 가장 중요하게는, 윤활제의 산화는 첨가제의 조합보다는 본 발명에 의해 훨씬 큰 정도로 지연된다. 더우기, 트리글리세리드유 또는 본 발명의 지성 에스테르에 제한되지 아니하는 어떠한 윤활제도 본 발명에 따라 안정화될 수 있다.
따라서, 본 금속 탈활성화제 및 부식 방지제는 특정 기재 및 도포법에 따라 변하겠지만 각각 안정화될 조성물의 약 0.01 내지 3.0 중량%로 사용된다. 유리한범위는 약 0.03 내지 1.0 중량%, 특히 0.04 내지 0.4 중량%이다. 일반적으로, 성분(a)는 안정화될 조성물의 약 78 내지 99.8 중량%의 범위로 사용되고, 바람직하게는 약 85 내지 99.8 중량%, 가장 바람직하게는 94 내지 99.8 중량%의 범위로 사용된다.
또한, 본 발명은 특히 분해를 지연시키고 수명을 연장시킴으로써 오일의 작업성을 증진시키기 위한 방법에 관한 것이다. 즉, 열 및 산소의 유해한 작용에 대해 (i) 트리글리세리드가 9 이상 133이하의 요오드 수를 갖는 직쇄 C10-C22지방산 및 글리세롤의 에스테르인 천연 트리글리세리드유; 또는 (ii) 알코올 잔기 또는 산 잔기에서 불포화된 에스테르인 천연 또는 합성유를 안정화시키기 위해 상기 오일에 상술한 일반식(I) 또는 일반석(V)의 금속 탈활성제 안정화 유효량, 뿐만 아니라 (a)(i) 도데실렌 숙신산의 고급 알킬로 치환된 아미드의 안정화 유효량을 첨가하는 단계를 포함한다.
본 조성물의 본 성분(b) 및 (c)의 화합물은 공지의 방법으로 트리글리세리드유와 혼합될 수 있다. 화합물은 예컨대, 오일에서 용이하게 용해된다. 또한, 적합한 오일 적당 농도를 사용하여 희석가능한 주뱃치를 제조할 수 있다. 이같은 경우, 훨씬 고농도가 가능하다.
본 트리글리세리드유 조성물은 기본적인 특성을 향상시키기 위해 다양한 다른 첨가제 또는 이의 혼합물을 임의로 포함할 수 있다. 이같은 추가의 첨가제는 산화방지제, 기타 금속 탈활성화제, 기타 부식 방지제, 점도 증진제, 분산제, 세제,초고압 및 내마모성 첨가제 및 유동점 억제제를 포함한다.
이같은 추가 첨가제의 예는 다음과 같고 이에 제한되지 아니한다:
페놀성 산화방지제의 예
1. 알킬화 모노페놀
2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,6-디-t-부틸페놀, 2-t-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-에틸-페놀, 2,6-디-t-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-i-부틸페놀, 2,6-디-시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(β-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀. 2,6-디-옥타-데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리-시클로헥실페놀, 2,6-디-t-부틸-4-메톡시메틸페놀, o-t-부틸페놀.
2. 알킬화 히드로퀴논
2,6-디-t-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-t-부틸-히드로퀴논, 2,5-디-t-아밀-히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타-데실옥시페놀.
3. 히드록시화 티오디페닐에테르
2,2'-티오-비스-(6-t-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오-비스-(4-옥틸-폐닐), 4,4'-티오-비스-(6-t-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오-비스-(6-t-부틸-2-메틸페놀).
4. 알킬리덴-비스페놀
2,2'-메틸렌비스(6-t-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-t-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)-페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸패놀),2,2'-애틸리덴비스(6-t-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐패놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-t-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페놀)부탄, 2,6-디(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-3-n-도데실)-머캅토부탄, 에틸렌 글리콜 비스-[3,3-비스(3'-t-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트], 비스-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-t-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트.
5. 벤질 화합물
1,3,5-트리-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸-벤젠, 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-술피드, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질-머캅토아세트산-이소옥틸에스테르, 비스(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 1,3,5-트리스-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스-(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)-이소시아누레이트, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질-포스폰산-디옥타데실에스테르, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질-포스폰산-모노에틸에스테르 칼슘염.
6. 아실아미노페놀
4-히드록시-라우르산 아닐리드, 4-히드록시-스테아르산 아닐리드, 2,4-비스-옥틸-머캅토-6-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시아닐리노)-s-트리아진, N-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-카밤산 옥틸 에스테르.
7. 1가 또는 다가 알코올과 β -(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-프로피온산의 에스테르, 예컨대 메탄올, 이소옥틸 알코올, 2-에틸헥산올, 디에틸렌 글리콜, 옥타데칸올, 트리에틸렌 글리콜, 1,6-헥산디올, 펜타에리트리톨, 네오펜틸 글리콜, 트리스-히드록시에틸 이소시아누레이트, 티오디에틸렌 글리콜, 비스-히드록시에틸-옥살산 디아미드와의 에스테르.
8. 1가 또는 다가 알코올과 β -(5-t-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)-프로피온산의 에스테르, 예를들어 메탄올, 이소옥틸 알코올, 2-에틸헥산올, 디에틸렌 글리콜, 옥타데칸올, 트리에틸렌 글리콜, 1,6-헥산디올, 펜타에리트리톨, 네오펜틸 글리콜, 트리스-히드록시에틸 이소시아누레이트, 티오디에틸렌 글리콜, 디-히드록시에틸-옥살산 디아미드과의 에스테르.
9. β -(3,5-t-부틸-4-히드록시페닐)-프로피온산의 아미드
예를들어 N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)핵사메틸렌디아민, N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아민, N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진.
아민 산화방지제의 예:
N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'- 디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'- 디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔술팜오일)-디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민, 예컨대, p,p'-디-t-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노난오일아미노-페놀, 4-도데칸오일아미노페놀, 4-옥타데칸오일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-t-부틸-4-디메틸아미노메틸페놀, 2,4'-디아미노-디페닐메탄, 4,4'-디아미노-디페닐-메탄, N,N,N',N'-테트라메틸-4,4'-디-아미노디페닐메탄. 1,2-디-(페닐-아미노)-애탄, 1,2-디-[2-메틸-페닐)-아미노]-에탄, 1,3-디-(페닐아미노)-프로판, (o-톨릴)-비구아니드, 디-[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, t-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 t-부틸/t-옥틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조트리아진, 페노티아진, N-알릴페노티아진, t-옥틸화 페노티아진, 3,7-디-t-옥틸페노티아진.
다른 산화방지제의 예는 다음과 같다:
지방족 또는 방향족 포스파이트, 티오디프로피온산 또는 티오디아세트산의 에스테르, 또는 디티오카밤산 또는 디티오포스포르산의 염.
예컨대, 구리용 금속 패시베이터의 예는 다음과 같다:
트리아졸, 벤조트리아졸 및 이의 유도체, 톨루트리아졸 및 이의 유도체, 예컨대 디(2-에틸헥실)-아미노메틸톨루트리아졸, 2-머캅토벤조티아졸, 5,5'-메틸렌-비스-벤조트리아졸, 4,5,6,7-테트라히드로벤조-트리아졸, 살리시크리덴-프로필렌-디아민 및 살리시클아미노-구아니딘 및 이의 염.
녹 방지제의 예는 다음과 같다:
a) 유기산, 그의 에스테르, 금속염 및 무수물, 예컨대 N-올레오일-사르코신, 소르비탄-모노-올레에이트, 납-나프텐에이트, 알켄일-숙신산 및 알켄일-무수물, 예컨대 도데센일-숙신산 무수물, 숙신산 부분 에스테르 및 아민, 4-노닐-페녹시-아세트산;
b) 질소-함유 화합물, 예컨대
I. 1차, 2차 또는 3차 지방족 또는 지환족 아민 및 유기와 무기산의 아민염, 예컨대 지용성 알킬-암모늄 카르복실에이트.
II. 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 치환된 이미다졸린 및 옥사졸린;
c) 인-함유 화합물, 예컨대 포스폰산 또는 포스포르산 부분 에스테르의 아민염, 아연디알킬디티오 포스페이트;
d) 황-함유 화합물, 예컨대 바륨-디노닐나프탈렌-n-술폰에이트, 칼슘 석유 술폰에이트;
e) 일본 특허 공개 제 15789/1973호에 설명된 감마-알콕시프로필아민의 유도체;
f) Y가 R11X1CH2CH(OH)CH2의 기인 일반식 Y-NH3-R10CO2-(R10및 R11은 각각 독립적으로 예컨대 알킬이고; X1은 0,CO2,NH,N(알킬), N(알켄일) 또는 S임)의 염, 이같은 염은 DE-OS 3437 876호에 개시된 바와 같이 R10CO2H와 아민 Y-NH2를 혼합하여 제조될 수 있다 (독일 Offenlegungsschrift):
g) 일반식 R12-X2-CH2-CH(OH)-CH2NR13R14의 화합물:
상기식에서, X2은 -0-, -S-, -SO2-C(0)-0- 또는 -N(Rd)이고, R12은 H 또는 C1-C12알킬이며, R13은 비치환된 C1-C4알킬 또는 1 내지 3의 히드록시기에 의해 치환된 C2-C5알킬이고, R14은 수소, 비치환된 C1-C4알킬 또는 1 내지 3의 히드록시기에 의해 치환된 C2-C5알킬이며 단, R13및 R14중의 적어도 하나는 히드록시로 치환되고;
R12은 C2-C20알킬-CH2-CH(OH)-CH2NR13R14또는 R12은 C2-C18알켄일, C2-C3알킨일 또는 C5-C12시클로알킬이며 단, X2은 -0- 또는 -C(0)-0- 일 때 R12은 측쇄 C4-C20알킬이다. 이들 화합물은 영국특허 제 2172284A호에 설명되어 있다; 그리고, h) 하기 일반식의 화합물:
상기식에서,
R15,R16,R17는 각각 독립적으로 수소, C1-C15알킬, C5-C12시클로알킬, C6-C15아릴 또는 C7-C12아르알킬이고; R18및 R19는 독립적으로 수소, 2-히드록시에틸 또는 2-히드록시프로필이며 단, R18및 R19은 동시에 수소가 아니고; R18및 R19은 각각 -CH2CH2OH일 때, R15및 R16은 동시에 수소가 아니며 R17은 펜틸이 아니다. 이들 화합물은 유럽특허 제 0,252,007호에 설명되어 있다.
점도 증진제의 예는 다음과 같다:
폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 비닐피롤리돈/메타크릴레이트-공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리부탄, 올레핀-공중합체, 스티렌/-아크릴레이트-공중합체, 폴리에테르.
유동점 억제제의 예는 다음과 같다:
폴리메타크릴레이트, 알킬화 나프탈렌 유도체.
분산제/세제의 예는 다음과 같다:
폴리부텐일숙신산-아미드 또는-이미드, 폴리부텐일-포스폰산 유도체, 염기성 마그내슘-, 칼슘-, 및 바륨술폰에이트 및 -페놀에이트.
내마모성 첨가제 및 초고압 첨가제의 예는 다음과 같다:
황- 및/또는 인- 및/또는 할로겐-함유 화합물, 예컨대 황화 식물성유, 아연 디알킬디티오포스페이트, 트리톨릴포스페이트, 염화 파라핀, 알킬- 및 아릴디- 및 트리술피드, 트리페닐포스포로티오네이트 및 아민 포스패이트.
본 발명의 특히 바람직한 실시예에서, 본 발명에 따른 조성물은 입체 장애 페놀성 산화방지제 및 방향족 아민 산화방지제를 추가로 포함한다.
특히 관심을 끄는 페놀성 산화방지제는 하기를 포함하는 군에서부터 선택된다: 2,6-디-t-부틸 페놀(시바-가이기사의 Irganox?140), BHT, 2,2'-메틸렌-비스-(4,6-디-t-부틸페놀), 1,6-헥사메틸렌-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트)(시바-가이기사의 Irganox?L109), (((3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐)메틸)티오)아세트산, C10-C14이소알킬 에스테르(시바-가이기사의 Irganox?L118), 3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신남산, C7-C9알킬 에스테르(시바-가이기사의 Irganox?Ll35), 테트라키스-(3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸)메탄(시바-가이기사의 Irganox?1010), 티오디에틸렌 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트(시바-가이기사의 Iraganox?1035), 옥타데실 3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트(시바-가이기사의 Irganox?1076) 및 2,5-디-t-부틸-히드로퀴논. 이들 물질은 본 분야에서 공지되어 있고, 상업적으로 시판된다. 특히 관심을 끄는 것은 2,6-디-t-부틸 페놀, 테트라키스-(3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시-페닐)-프로피오닐옥시메틸)메탄, 1,6-헥사메틸렌-비스-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트) 및 티오디에틸렌 비스(3,5-디 -t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트).
특히 관심을 끄는 방향족 아민 안정화제는 하기 일반식의 화합물이다:
상기식에서, R11,R12및 R13은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C24알킬이며 바람직하게는 수소 또는 C4-C18알킬이다.
또한, 하기 일반식의 화합물이 특히 관심을 끈다:
상기식에서, R14및 R15은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C24알킬이고, 바람직하게는 R14가 수소이며 R15은 C8-C15알킬이다. 방향족 아민 안정화제가 R11,R12및 R13이 각각 독립적으로 수소, C4H9및 C8H17인 알킬화된 디페닐아민의 혼합물을 포함할 경우 가장 바람직하다. 이같은 방향족 아민 안정화제는 본 분야에서 잘 공지되어 있으며, 일부는 시판되고 있고, 예컨대 미합중국특허 제 4,824.601호에 설명되어 있다.
페놀성 산화방지제 및 방향족 아민 안정화제는 특정 기재와 도포법에 따라 변한다 할지라도 각각 안정화될 조성물의 약 0.05 내지 8.0 중량%로 사용된다. 유용한 범위는 0.08 내지 8.0 중량% 이며, 특히 0.01 내지 5.0 중량%이다.
다음 실시예는 설명을 위한 것으로 어떠한 방법으로도 본 발명의 범주 또는 특성을 제한하지 못한다. 특별한 언급이 없는한, 부와 퍼센트는 중량기준이다.
표 1의 주는 다음의 의미를 갖는다:
1: 해바라기유(상품명 Suny1 80; SVO사 제품)
2: Irgamet?39(시바-가이기사 제품)
3: Irgacor?12(시바-가이기사 제품)
4: Irgalube?349(시바-가이기사 제품)
5: Hitec?536(Ethyl사 제품)
6: Irganox?1035(시바-가이기사 제품)
7: Irganox?L109(시바-가이기사 제품)
8: Irganox?L57(시바-가이기사 제품)
표 1은 조성물과 샘플 1 내지 10의 시험 결과를 보여준다. 조성물은 1시간 동안 60℃에서 교반하여 식물성 유에 상기 첨가제를 용해시켜 제조된다.
샘플 1 내지 10은 산화 안정성에 대해 변형된 표준 IP 306(일관된 광물 유 시험의 산화 안정성)에 의해 평가된다. 식물성 유를 더욱 적합하게 시험하기 위해 하기를 포함하는 변형을 행하였다: 시험 온도는 95℃, 촉매는 함께 감긴 구리 및 철 와이어 15인치씩을 각각 포함하는 이금속성 코일이다.
산값 및 점도는 ASTM D-664 산값 적정 및 코운-온-플레이트(cone-on-plate) 점도계에 의해 주기적으로 조절된다. 산값이 2.0으로 증가되는데 걸리는 시간 및점도가 200%로 증가되는데 걸리는 시간은 샘플의 상대적 산화 수명의 표준이 된다. 더 긴 수명은 산화에 대한 우수한 저항을 나타낸다.
샘플 1 내지 10은 본 발명에 따라 안정화된 식물성 유 샘플(즉, 샘플 4,7 및 10의 부식 방지제 및 금속 탈활성화제의 특정 조합)은 첨가제의 다른 조합을 포함하는 샘플에 대해 산 및 점도 저하를 현저히 향상시킴을 보여준다. 일정한 산화 조합은 다른것보다 우수한 결과를 나타내고 반면, 본 금속 탈활성화제 및 본 부식 방지제를 포함하는 샘플에 의해 가장 우수한 결과를 일관되게 얻는다.
표 2의 주는 다음의 의미를 갖는다:
주 1 및 3 내지 7은 표 1에 정의된 바와 같다.
주 2; Irgamet?3O(시바-가이기사 제품)
실시예 11 내지 19는 실시예 1 내지 10과 동일한 방법으로 제조 및 평가된다.
상술한 바와 같이, 샘플 11 내지 19는 본 발명에 따라 안정화된 식물성 유 샘플(즉, 샘플 13,16 및 19의 부식 방지제 및 금속 탈활성화제의 특정 조합)이 첨가재의 다른 조합을 포함하는 샘플에 대해 산값 및 점도 저하를 현저히 향상시킴을 나타냄을 보여준다. 일정한 산화 조합은 다른것보다 우수한 결과를 나타내고 반면, 본 금속 탈활성화제 및 본 부식 방지제를 포함하는 샘플에 의해 가장 우수한 결과를 일관되게 얻는다.
표 3은 샘플 20 내지 31의 조성물과 시험 결과를 보여준다. 조성물은 실시예 1 내지 10과 동일한 방법으로 제조된다.
ASTM D-2272에 따라 분단위로 RBOT(회전 폭탄 산화 시험)를 측정한다. 산화 수명이 길어질수록 산화에 대한 저항이 우수함을 나타낸다.
샘플 20 내지 31은 본 발명에 따라 안정화된 카놀라유 및 해바라기유(즉, 샘플 25 및 31의 부식 방지제 및 금속 탈활성화제의 특정 조합)는 단일 첨가제만을 포함하는 샘플과 비교해 산화에 대한 저항이 현저히 향상되었음을 보여준다.

Claims (10)

  1. 하기를 포함하는 열 및 산소의 유해한 작용에 대해 안정화된 윤활제 조성 물:
    (a) (i) 불포화 정도를 나타내는 요오드수 9 이상, 133 이하를 갖는, 직쇄 C10-C22지방산 및 글리세롤의 에스테르인 천연 트리글리세리드유; 또는
    (ii) 알코올 잔기 또는 산 잔기; 또는 두 잔기 모두에서 불포화된 에스테르인 천연유 또는 합성유;
    (b) (i) 하기 일반식(I)의 금속 탈활성화제 안정화 유효량:
    상기식에서,
    R1및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나 또는 C1-C20알킬, C3-C20알켄일, C5-C12시클로 알킬, C7-C13아르알킬, C6-C10아릴 및 히드록시로 구성된 군으로부터 선택된 치환기이고, 또는
    R1및 R2는 결합된 질소원자와 함께 5-, 6- 또는 7-원 헤테로시클릭 잔기를 형성하고, 또는
    R1및 R2는 각각 일반식 R16X[(알킬렌)O]n(알킬렌)- (II)의 치환기이고, 이때X는 O, S 또는 N이고; R16은 수소 또는 C1-C20알킬이고; 알킬렌은 C1-C12알킬렌 잔기이며; n은 0 또는 1 내지 6의 정수임; 또는
    R1은 수소이거나 또는 C1-C20알킬, C3-C20알켄일, C5-C12시클로 알킬, C7-C13아르알킬, C6-C10아릴 및 히드록시로 구성된 군으로부터 선택된 치환기이고, 또 R2는 일반식(III)의 치환기이고, 또는(III)의 치환기이고, 또는
    R1은 일반식 -[알킬렌]n-N)R17)-A-[N(R17)2]m (IV)의 치환기이고, 이때 m은 0 또는 1이고, 또 m이 0일 때, A는 상기 일반식(III)의 치환기이고, m이 1일 때, A는 알킬렌 또는 C6-C10아릴렌이며, 알킬렌은 C1-C12알킬렌 잔기이고, n은 0이거나 또는 1 내지 6의 정수이며, 또 R17은 상기 일반식(III)의 치환기이고, 또 R2는 상기 일반식(III)의 치환기이고; 또는
    (ii) 하기 일반식(V)의 금속 탈활성화제:
    상기식에서, R3및 R4는 각각 독립적으로 상기 화학식(I)에 관하여 정의된 R1및 R2와 같고; 또 R5는 수소 또는 C1-C12알킬임;
    (c) 고급 알킬로 치환된 도데실렌 숙신산의 아미드 안정화 유효량;
    (d) 페놀성 산화방지제의 안정화 유효량; 및
    (e) 방향성 아민 산화방지제의 안정화 유효량.
  2. 제 1항에 있어서, 성분(a)는 식물성 트리글리세리드유인 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 성분(a)는 야자 너트유, 야자유, 올리브유, 평지씨유, 카놀라유, 아미씨유, 땅콩유, 두유, 목화씨유, 해바라기씨유, 호박씨유, 코코넛유, 옥수수유, 피마자유, 호두유 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 성분(a)는 적어도 하나의 직쇄 지방산 및 글리세롤의 에스테르이며, 상기 지방산은 8 내지 22의 탄소를 포함하는 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 성분(d)는 2,6-디-t-부틸 페놀; 테트라키스-[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄; 1,6-헥사메틸렌-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트); 또는 티오디에틸렌 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트)인 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 성분(e)는 t-옥틸-N-페닐-1-나프틸아민 또는 하기일반식(VI)의 디페닐아민, 또는 이들의 혼합물:
    상기식에서, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20알킬인 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 기타 산화방지제, 기타 금속 탈활성화제, 기타 부식 방지제, 점도 증진제, 분산제, 세제, 초고압 및 내마모성 첨가제 및 유동점 억제제를 포함하는 군에서부터 선택된 첨가제 또는 이들 혼합물을 추가로 포함하는 조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 성분(b)는 l-[비스(2-에틸헥실)-아미노메틸]-1,2,4-트리아졸, 성분(c)는 치환된 (2-고급알킬-2-아미다졸린-1-일)-3-이미노펜타메틸렌 도데실렌 숙신아미드; 성분(d)는 1,6-헥사메틸렌-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트; 및 성분(e)는 하기 일반식(VI)의 디페닐아민, 또는 이들의 혼합물인 조성물:
    상기식에서, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소, 부틸 또는 옥틸이다.
  9. 제 19항에 있어서, 첨가제 (b), (c), (d) 및 (e)는 서로에 대한 중량비가 각각 1:1:3.25:1이 되도록 성분(a)에 첨가되는 조성물.
  10. 열과 산소의 유해한 작용에 대해 (i) 트리글리세리드가 9 이상 133 이하의 요오드 수를 갖는 직쇄 C10내지 C22지방산 및 글리세롤의 에스테르인 천연 트리글리세리드유; 또는 (ii) 알코올 잔기 또는 산 잔기에서 불포화된 에스테르인 천연 또는 합성유를 안정화시키기 위해 상기 오일에 하기를 첨가하는 단계를 포함하는 방법:
    (a) (i) 제 1항(b)에서 정의된 금속 탈활성화제 안정화 유효량;
    (b) 도데실렌 숙신산의 고급 알킬로 치환된 아미드 안정화 유효량;
    (c) 입체 장애 페놀성 산화방지제 안정화 유효량; 및
    (d) 방향성 아민 안정화제 안정화 유효량.
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