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KR100303248B1 - 개선된 크실렌 제조방법 - Google Patents

개선된 크실렌 제조방법 Download PDF

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KR100303248B1 KR1019960005662A KR19960005662A KR100303248B1 KR 100303248 B1 KR100303248 B1 KR 100303248B1 KR 1019960005662 A KR1019960005662 A KR 1019960005662A KR 19960005662 A KR19960005662 A KR 19960005662A KR 100303248 B1 KR100303248 B1 KR 100303248B1
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Abstract

불균화반응, 전위 및 탈알킬반응이 가능한 촉매의 도움으로 C9알킬방향족탄화수소를 함유하는 공급원료로부터 크실렌을 제조하는 개선된 방법이며, 여기서 상기 개선은 5 내지 50wt%양으로 하나 이상의 에틸기를 갖는 방향족탄화수소의 존재하에서 반응을 수행하는 것으로 이루어진다.

Description

[발명의 명칭]
개선된 크실렌 제조방법
[발명의 상세한 설명]
[발명의 배경]
[발명의 분야]
본 발명은 불균화반응, 알킬교환반응 및 탈알킬반응에 의해 C9알킬방향족탄화수소(일반적으로 무용한 것으로 알려짐)를 함유하는 공급원료로 부터의 효과적인 크실렌 제조방법에 관한 것이며, 상기 방법은 농도가 일정범위내에 있는 특정한 방향족탄화수소의 존재하에서 수행된다.
[선행기술의 설명]
p-크실렌 및 o-크실렌에 대한 공급원료로서의 크실렌은 일반적으로 나프타로부터 개질 뒤이어서 추출 및 분별에 의하거나 또는 나프타 열분해의 부산물로서 분해 가솔린의 추출 및 분별에 의해 제조된다. 또한 크실렌은 알킬기의 불균화 반응 및 알킬교환반응에 의해 톨루엔이나 톨루엔 및 C9방향족탄화수소의 혼합물로 부터 공업용 규모로 제조된다. 그러나, 톨루엔 자체는 공업적으로 탈알킬 반응에 의해 벤젠을 제조하는데 중요한 원료이다.
다른 한편으로는 불균화반응 및 알킬교환반응에 의해 C9방향족탄화수소(프로필벤젠 이성체, 메틸에틸벤젠 이성체 및 트리메틸벤젠 이성체를 포함)로 부터 C10방향족탄화수소(듀렌등)를 제조하는 방법이 일본특허 제48413/1974 및 16782/1975 에 개시되고 있다. 그러나 주로 C9방향족탄화수소로 이루어진 공급원료로 부터 크실렌의 효과적인 제조에 관한 것은 전혀 없다.
비정질 실리카-알루미나 촉매의 도움으로 톨루엔 및 C9방향족탄화수소로 부터 공업적으로 크실렌을 제조하는 방법이 공지되고 있다. (PETROTECH, 2(12) 1160, 1970) 이 방법은 촉매가 수득율 및 활성도를 일정수준으로 유지하기 위해 이동대(moving bed)를 사용하여 계속해서 재생산되어야만하는 단점이 있다.
제올라이트촉매의 도움으로 C9방향족탄화수소 단독이나 톨루엔과 조합하여 크실렌을 제조하는 방법이 개시되어 있다. (J. Das et al., Catalysis Letter 23(1994), I, Wang et al., Ind. Chem. Res. 29(1990) 2005)이 방법은 수득율이 항상 만족스럽지는 않다.
지금까지 C9방향족탄화수소로 부터 크실렌을 제조하는데 효과적인 방법은 없었다.
[발명의 개요]
본 발명의 목적은 일반적으로 무용한 것으로 알려져 있는 실질적으로 톨루엔이 없는 C9알킬방향족탄화수소로 주로 이루어진 공급원료로부터 불균화반응, 알킬교환반응 및 탈알킬 반응에 의해 효과적으로 크실렌을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하나이상의 에틸기를 갖는 방향족탄화수소가 일정량으로 존재한다면, 실질적으로 톨루엔이 없는 C9알킬방향족탄화수소로 주로 이루어진 공급원으로 부터 불균화 반응, 알킬교환반응 및 알킬반응에 의해 크실렌을 효과적으로 제조하는 것이 가능하다는 것을 발견하였다.
본 발명의 요지는 불균화반응, 알킬교환반응 및 탈알킬반응이 가능한 촉매의 도움으로 C9방향족탄화수소를 함유하는 공급원료로부터 크실렌을 제조하는 개선된 방법에 있으며, 상기 개선은 5 내지 50wt%의 양으로 한개 이상의 에틸기를 갖는 방향족 탄화수소의 존재하에서 반응을 수행하는 것으로 이루어진다.
본 발명의 방법은 주로 C9방향족탄화수소로 이루어진 공급원료를 사용한다. 또한 에틸벤젠, 메틸에틸벤젠, 디메틸에틸벤젠 및 디에틸벤젠으로 예시되는 한개 이상의 에틸기를 갖는 방향족탄화수소를 사용한다.
본 발명에 따르면, 크실렌은 5 내지 50wt% 바람직하게는 15 내지 50wt%의 양으로 한개 이상의 에틸기를 갖는 방향족탄화수소의 존재하에서 불균화반응, 알킬교환반응 및 탈알킬 반응이 가능한 촉매의 도움으로 주로 C9방향족탄화수소로 이루어진 공급원료로부터 효과적으로 제조된다.
촉매는 불균화반응, 알킬교환반응 및 탈알킬반응이 가능하다면, 구체적으로 제한되지 않는다. 제올라이트를 함유하는 것이 바람직하다.
바람직한 제올라이트는 모데나이트(mordenite) 이다.
제올라이트는 VIB, VIIB 및 VIII 족에 속하는 금속으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 0.001∼5wt%, 바람직하게는 0.02∼1wt% 양으로 (원소로서)함유해야 한다.
금속의 바람직한 예는 레늄이다.
상술한 촉매를 필요로 하는 반응은 1∼6MPa 및 300∼550℃에서 수소의 존재하에서 수행되며 WHSV(weight hourly space velocity) 는 0.1∼10/hr 이다.
[실시예]
본 발명은 하기의 실시예를 참고로 하여 설명되어질 것이다.
[실시예 1]
분말의 합성 모데나이트 (나트륨형태) 105g, α- 알루미나 45g, 알루미나졸(10wt% 알루미나함유) 12g, 알루미나겔(70wt% 알루미나함유) 10.5g 및 탈이온화수의 적당량을 혼합하여 페이스트 혼합물을 제조하였다. 2시간 혼련후 길이 1.0㎜와 직경 1.2㎜인 원통형 폘릿에 페이스트 혼합물을 성형하였다. 펫릿을 120℃에서 16시간동안 건조하였다. 건조된 펠릿(520℃ 절대건조조건에서 50g)을 대기에서 5시간 400℃로 소결하였다.
냉각후, 소결된 폘릿을 10wt% 염화암모늄 수용액 100g으로 80∼85℃에서 1시간동안 처리하였다.
처리된 펠릿은 용액을 재거하여, 물로 충분히 세척하였다. 펠릿을 5wt%주식산 수용액 100g으로 80 내지 85℃에서 3시간동안 처리하였다.
처리된 펠릿은 용액을 제거하여, 물로 충분히 세척하였다.
레늄을 침투시키기 위해 세척된 펠릿을 상온에서 5wt% 산화레늄(VII)(Re207)수용액 6.5g에 침지하였다. 펠릿을 다시 120℃에서 16시간동안 건조한후 대기중에서 8시간동안 540℃로 소결시켰다. 그렇게 하여 수소이온 교환된 모데나이트촉매(A)를 얻었다. 이 촉매(A) 는 0.25wt%의 레늄(520℃ 절대건조조건에서)을 함유한다.
고정대(fixed-bed) 촉매반응기 중의 이 촉매(A) 를 사용하여, 여러가지 비율로 에틸기를 갖는 방향족탄화수소로서 메틸에틸벤젠(ET로 생략) 및 C9알킬방향족탄화수소로서 트리메틸벤젠(TMB로 생략) 이루어진 공급원료로부터 크실렌을 제조하였다. 반응조전은 하기와 같다:
결과를 표1에 나타낸다. ET의 양이 50wt%까지 증가됨에 따라 크실렌의 수득율이 증가하는 것으로 나타난다. 그러나 이 제한이상에서 크실렌의 수득율은 감소한다.
[표 1]
[실시예 2]
고정대 촉매 반응기 중의 촉매(A)를 사용하여, ET가 에틸벤젠(EB로 생략)또는 디에틸벤젠(DEB로 섕략)으로 대체된 공급원료로 부터 실시예 1과 같은 방식으로 크실렌을제조하였다.
결과를 표2에 나타낸다. 크실렌의 수득율은 EB와 DEB 모두에 의해 유리하게 영향 받는다.
[표 2]
[실시예 3]
례늄의 양을 변화한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 촉매를 제조하였다. 고정대 촉매 반응기중의 촉매를 사용하여, 실시예 1중 시험번호 제 3에서 사용된 것과 같은 공급원료로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 크실렌을 제조하였다.
결과를 표3에 나타낸다. 0.01wt% 내지 0.02wt%의 범위에서는 레늄양의 증가에 따라 크실렌 수득율도 증가하는 것으로 나타난다.
0.10wt% 이상에서 레늄의 효과는 안정상태로 된다.
[표 3]
[실시예 4]
레늄, 니켈, 코발트, 몰리브데늄, 크로뮴 또는 텅스텐을 각각 함유하도록 6개의 촉매(B 내지 G)를 제조하였다. 처음 4개의 촉매 (B 내지 E)는 각 금속원소를 함유하는 수용액과 함께 침투시켜 실시예 1과 동일한 방식으로 제조하였다. 마지막 2개의 촉매(F 및 G)도 혼합할때 표4에 나타낸 화합물을 촉매성분에 포함하는것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 제조하였다.
[표 4]
고정대 촉매 반응기중의 각 촉매(B 내지 G)를 사용하여, 실시예 1중의 시험번호 제 3에서 사용된 것과 동일안 공급원료로부터 실시예 1과 동일한 조건하에서 크실렌을 제조하였다. 그 결과를 표 5에 나타낸다. 레늄을 함유하는 촉매는 최소농도에서 가장 활성적임을 나타낸다.
[표 5]
[실시예 5]
레늄의 양을 각각 상이하게 함유하는 3개의 촉매를 실시예 1과 동일한 방식으로 제조 하였다. 고정대 촉매 반응기중의 각 촉매를 사용하여 실시예 1중 시험번호 제 3에서 사용된 것과 동일한 공급원료로 부터 실시예 1과 동일한 조건하에서 크실렌을 수득율의 감소속도를 기록하였다. 그 결과를 표6에 나타낸다. 여기에 함유된 레늄의 양에 비례하여 촉매가 적게 저하하게 되는 것을 나타낸다.
[표 6]

Claims (8)

  1. 불균화반응, 알킬교환반응 및 탈알킬반응이 가능한 촉매의 도움으로 C9알킬방향족탄화수소를 함유하는 공급원료로부터 크실렌을 제조하는 개선된 방법에 있어서, 상기 개선은 5 내지 50wt%의 양으로 하나 이상의 에틸기를 갖는 방향족탄화수소의 존재하에서 반응을 수행하는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 반응이 15 내지 50wt%의 양으로 하나 이상의 에틸기를 갖는 방향족 탄화수소의 존재하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 크실렌 제조방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 촉매가 제올라이트를 함유하는 것을 특징으로 하는 크실렌 제조방법.
  4. 제3항에 있어서, 제올라이트가 모데나이트 제올라이트인 것을 특징으로 하는 크실렌 제조방법.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서, 제올라이트가 VIB, VIIB 및 VIII족에 속한 금속으로 부터 선택된 적어도 하나의 성분을 0.001 내지 5wt% 함유하는 것임을 특징으로 하는 크실렌 제조방법.
  6. 제5항에 있어서, 금속이 레늄인 것을 특징으로 하는 크실렌 제조방법.
  7. 제6항에 있어서, 제올라이트가 0.02 내지 1wt%의 레늄(원소로서)을 함유하는 것을 특징으로 하는 크실렌 제조방법.
  8. 불균화반응, 전위 및 탈알킬반응이 가능한 촉매의 도움으로 C9알킬방향족탄화수소를 함유하는 공급원료로 부터 크실렌을 제조하는 개선된 방법에 있어서, 상기 개선이 WHSV가 0.1∼10/hr 이며, 수소의 존재하에서, 1∼6MPa 및 300∼550℃에서 5 내지 50wt%의 양으로 하나 이상의 에틸기를 갖는 방향족탄화수소의 존재하에서 반응을 수행하는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
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