KR100211548B1 - 원자외선용 감광막 공중합체 및 그 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 원자외선용 감광막 공중합체 및 그 제조방법에 관한 것으로, 두종류 이상의 지방족환형올레핀기를 중합하는 원자외선용 감광막 공중합체의 제조방법에 있어서, 상기 지방족환형올레핀기를 가압반응기에 삽입하고 상기 가압반응기에 개시제를 첨가한 다음, 상기 가압반응기를 질소가스분위기로 형성하고 상기 가압반응기를 고온, 고압으로 조정하여 상기 가압반응기 내부의 물질을 반응시키는 공정으로 원자외선용 감광막 공중합체를 형성함으로써 반도체소자의 고집적화에 필요한 리소그래피공정을 가능하게 하여 반도체소자의 고집적화에 충분한 미세패턴을 형성하고 그에 따른 반도체소자의 특성 및 신뢰성을 향상시키는 기술예이다.
Description
본 발명은 원자외선용 감광막 공중합체 및 그 제조방법에 관한 것으로, 특히 KrF 레이저 또는 ArF 레이저를 광원으로 하는 1기가(giga)와 4기가 디램(DRAM)에 사용되는 원자외선용 감광막 수지의 공중합에 관한 것이다.
반도체 제조의 미세가공 공정에서 고감도를 달성하기 위해, 근래에는 화학중폭형인 원자외선용 감광막이 각광을 받고 있다. 그리고, 상기 원자외선용 감광막은 중합체, 용매, 광산 발생제 및 기타 첨가제로 이루어진다.
그리고, 상기 원자외선용 감광막은 ArF 광원용 감광막으로 사용되기 위해서 ArF 광에 대한 투명성, 식각내성, 2,38테트라메틸암모늄하이드록사이드(Tetra-Methyl Ammonium Hydroxide, 이하에서 TMAH라 함) 수용액으로의 현상 가능여부, 접착성 등의 성질에 만족하는 감광막 수지가 합성된 중합체를 포함해야 한다.
그러나, 상기 ArF 광원용 감광막으로 사용되기 위한 성질을 갖는 중합체를 형성하기가 매우 어렵다. 예를들어 주사슬이 폴리아크릴레이트(poly acrylate) 계인 수지의 합성은 쉬우나 식각내성 확보와 현상공정에 문제가 있다. 여기서, 상기 식각내성은 주사슬에 지방족환형 단위(alicyclic unit)를 넣어 증가시킬 수 있으나 주사슬을 모두 지방족환형으로 구성하기가 매우 어렵다.
하기 화학식 1은 이를 극복하고 지방족환형으로 구성된 감광막 수지를 종래기술로 형성한 것을 도시한다.
상기 식에서 x, y, z은 중합도를 나타낸 것으로, x : y : z = 0 ~ 99.9중량: 0 ~ 99.9중량: 0 ~ 99.9중량의 비율을 갖는다.
여기서, 상기 화학식 1의 A부분, 즉 안하이드라이드(anhydride) 부분은 지방족 환형 올레핀 기(alicyclic olefine group)를 중합시키기 위해 사용된 것이다. 그러나, 상기 안하이드라이드 부분이 비노광시에도 2.38TMAH에 매우 잘용해되어 터셔리뷰틸(T-butyl)이 들어간 Y 부분의 비율을 매우 증가시킴으로써 상기 안하이드라이드 부분의 용해를 억제하였다. 이때, 상대적으로 Z 부분의 비율이 감소하여 접착력이 저하됨으로써 패터닝(patterning) 공정시 웨이퍼로부터 감광막이 떨어지는 단점이 있다.
상기 화학식 1를 해결하기 위하여, 종래기술은 감광막 수지의 30정도로 콜레스테롤계의 용해억제제 2성분계로 주입하였으나 상기와 같이 용해억제제가 주입된 분자구조는 근본적으로 감광막 수지로 사용하기가 어려운 단점이 있다.
상기한 바와 같이 종래기술에 따른 원자외선용 감광막 공중합체는, 중합이 어려운 지방족 환형 올레핀 기를 쉽게 중합시키기는 하였으나 분자구조가 안정적이지 못하여 감광막 수지로 사용하지 못하여 반도체소자의 패터닝공정을 어렵게 함으로써 반도체소자의 특성 및 신뢰성을 저하시키고 그에 따른 반도체소자의 고집적화를 어렵게 하는 문제점이 있다.
본 발명은 상기한 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여, 지방족환형올레핀기를 고온, 고압에서 중합반응시켜 지방족환형올레핀기를 중합시킴으로써 원자외선용 감광막 공중합체 및 그 제조방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
이상의 목적을 달성하기 위해 본 발명에 따른 원자외선용 감광막 공중합체의 특징은, 두종류 이상의 지방족환형올레핀기가 중합된 것이다.
이상의 목적을 달성하기 위해 본 발명에 따른 원자외선용 감광막 공중합체 제조방법의 특징은, 두종류 이상의 지방족환형올레핀기를 중합하는 원자외선용 감광막 공중합체의 제조방법에 있어서, 상기 지방족환형올레핀기를 가압반응기에 삽입하는 공정과, 상기 가압반응기에 개시제를 첨가하는 공정과, 상기 가압반응기를 질소가스분위기로 형성하는 공정과, 상기 가압반응기를 고온, 고압으로 조정하여 상기 가압반응기 내부의 물질을 반응시키는 공정을 포험하는 것이다.
본 발명의 원리는, 두 종류 이상의 지방족환형올레핀기를 선택하고 이들을 가압반응기에 넣은 다음, 개시제가 주입된 질소가스나 아르곤가스분위기의 가압반응기 내부의 반응물을 고온, 고압에서 반응시켜 원자외선용 감광막 공중합체를 형성하는 것이다. 이때, 상기 고온은 60 ~ 200정도의 온도를 말하며, 고압은 50 ~ 200 기압을 말한다.
여기서, 상기 중합반응에 사용된 지방족환형올레핀기는 하기 화학식 2에 도시된 다수의 지방족환형올레핀기 중에서 선택 사용된 것이다.
이하, 본 발명의 실시예에 따른 원자외선용 감광막 공중합체를 설명한다.
본 발명은 지방족환형올레핀기를 고온, 고압에서 서로 공중합시켜 공중합체를 쉽게 형성하되, 접착성이 우수하며 2.38TMAH 수용액으로 형상이 가능한 수지를 하기와 같이 합성하는 것이다.
[실시예 1]
하기 화학식 3는 본 발명의 제1 실시예에 따른 원자외선용 공중합체를 형성방법을 도시한 것으로, 지방족환형올레핀기가 고온, 고압에서 쉽게 중합될 수 있음을 도시한다.
일반적으로, 한 종류의 올레핀기를 가지고 중합시키는 방법이 가장 어려운 중합반응이다.
여기서, 상기 화학식 3는 2-사이클로펜텐-1-아세틱산기 한종류만의 올레핀기에 개시제를 첨가하고 고온, 고압에서 반응시켜 형성한 것이다.
이때, 상기 개시제는 디-t-부톡시 펄옥사이드를 사용하고, 상기 고온은 130를 말하며, 고압은 50 ~ 100 기압정도를 말한다. 그리고, 상기와 같은 고온, 고압에 의하여 형성된 공중합체는 3000 ~ 200000 정도의 분자량을 갖는다.
특히, 상기 고압을 50 기압에서 순차적으로 10 기압씩 상승시키는 경우, 80 기압에서 40 퍼센트의 수율을 보이며, 100 기압에서 60 퍼센트 이상의 수율을 보인다.
상기 식에서 n은 중합도를 나타낸다.
여기서, 상기 지방족환형올레핀기는 상기 화학식 2에 도시된 다수의 지방족환형올레핀기 중에서 다른 지방족환형올레핀기를 선택하여 사용할 수도 있다.
그리고, 상기 제1 실시예에 의하여 형성된 공중합체는 용해억제제가 포함되어 있지 않아 현상공정시 노광되지않은 부분도 현상되어 감광막으로 사용할 수는 없다.
[실시예 2]
하기 화학식 4는 본 발명의 제2 실시예에 다른 원자외선용 감광막 공중합체 형성방법을 도시한 것으로, 2-사이클로펜텐-1-아세틱산기와 바이싸이클로[2.2.2]옥트-5-엔-2-t-부틸 카르복실기를 공중합시키는 것도 도시한다.
먼저, 가압반응기에 상기 2-사이클로펜텐-1-아세틱산기와 바이싸이클로[2.2.2]옥트-5-엔-2-t-부틸 카르복실기를 주입하고, 상기 가압반응기에 개시제를 첨가한다.
이때, 상기 개시제는 t-부틸 펄옥사이드, 디-t-부틸 펄옥사이드, 벤조일 펄옥사이드 등을 포함하는 일반적인 모든 개시제를 사용할 수 있다.
그 다음에, 상기 가압반응기를 130의 고온으로 유지하며, 압력을 50 ~ 100 기압으로 조절하여 상기 가압반응기 내부물질을 반응시킴으로써 원자외선용 감광막 공중합체를 형성한다.
이때, 상기 공중합체는 3000~200000 정도의 분자량을 갖는다.
상기 식에서 x 및 y는 각각 중합도를 나타낸 것으로, x : y = 5-15wt: 60-95wt인 것이 바람직하다.
여기서, 상기 지방족환형올레핀기는 상기 화학식 2에 도시된 다수의 지방족환형올레핀기 중에서 다른 지방족환형올레핀기를 선택하여 사용할 수도 있다.
이상에서 설명한 바와 같이 본 발명에 따른 원자외선용 감광막 공중합체 및 그 제조방법은, 두 개이상의 지방족환형올레핀기를 고온, 고압에서 반응시켜 중합시킴으로써 공중합체를 형성하여 원자외선을 사용하는 리소그래피공정을 용이하게 형성할 수 있어 반도체소자의 고집적화에 적합한 미세패턴을 형성하고 반도체소자의 특성 및 신뢰성을 향상시키며 그에 따른 반도체소자의 고집적화를 가능하게 하는 잇점이 있다.
Claims (6)
- 주쇄가 2-사이클로펜텐-1-(t-부틸)아세테이트, 바이클로[2.2.2]옥트-5-엔-2-티-부틸 카르복실레이트, 2-t-부틸 카르복실레이트-5-노르보넨, 2-사이클로펜텐-1-아세트산, 바이클로[2.2.2]옥트-5-엔-2-카르복실산, 2-카르복실산-5-노르보넨, 노르보닐렌-2-메탄올, 2-카르복실산-5-노르보넨, 사이클로펜텐, 사이클로헥센 및 노르보넨으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 지방족환형올레핀 유도체의 중합으로 이루어져 있으며, 상기 주쇄에는 말레익안하이드라이드가 포함되지 않는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 중합체.
- 제1항에 있어서, 상기 포토레지스트 중합체는 폴리(2-사이클로펜텐-1-아세틱산/바이싸이클로[2.2.2]옥트-5-엔-2-t-부틸 카르복실레이트)인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 중합체.
- 제1항에 있어서, 상기 포토레지스트 중합체는 3,000 ~ 200,000의 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 중합체.
- (a) 2-사이클로펜텐-1-(t-부틸)아세테이트, 바이클로[2.2.2]옥트-5-엔-2-티-부틸 카르복실레이트, 2-t-부틸 카르복실레이트-5-노르보넨, 2-사이클로펜텐-1-아세트산, 바이클로[2.2.2]옥트-5-엔-2-카르복실산, 2-카르복실산-5-노르보넨, 노르보닐렌-2-메탄올, 2-카르복실산-5-노르보넨, 사이클로펜텐, 사이클로헥센 및 노르보넨으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 지방족환형올레핀 유도체를 가압반응기에 넣는 공정과, (b) 상기 가압반응기에 중합개시제를 첨가하는 공정과, (c) 상기 가압반응기를 질소 또는 아르곤 가스분위기에 두는 단계와, (d) 상기 가압반응기에 60 ~ 200의 온도와, 50 ~ 200 가압을 인가하여 반응시키는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 말레익안하이드라이드가 첨가되지 않은 포토레지스트 중합체의 제조방법.
- 제4항에 있어서, 상기 (b) 단계에서 중합개시제는 t-부틸 펄옥사이드, 디-t-부틸 펄옥사이드, 베조일 펄옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 (c) 단계는 아르곤가스분위기에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
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