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KR0180037B1 - 6-또는 7-모노히드록시인돌을 사용하는 산성 pH에서의 케라틴섬유 염색방법과 그 조성물 - Google Patents

6-또는 7-모노히드록시인돌을 사용하는 산성 pH에서의 케라틴섬유 염색방법과 그 조성물 Download PDF

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KR0180037B1
KR0180037B1 KR1019910003710A KR910003710A KR0180037B1 KR 0180037 B1 KR0180037 B1 KR 0180037B1 KR 1019910003710 A KR1019910003710 A KR 1019910003710A KR 910003710 A KR910003710 A KR 910003710A KR 0180037 B1 KR0180037 B1 KR 0180037B1
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조지안느 플로
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Abstract

모발등의 인체 케라틴 섬유 염색방법은 적절한 염색용 매질속에 다음 구조식(Ⅰ)의 인돌-기초 결합제 및 이들의 염, 하나 이상의 산화염색 중간체 또는 산화염기 또한 하나 이상의 산화제로 구성된 조성물을 섬유에 바르는 것을 특징으로 하며 이때의 조성물의 pH는 7이하이다;
Figure kpo00001
여기서 R1은 수소원자나 C1-C4알킬기이고, R2와 R3는 같거나 상이하며 수소원자나 C1-C4저급알킬기, 카르복실기 또는 알콕시카르보닐기이고, X는 수소원자 C1-C4저급알킬기, C1-C18알콕시기, 할로겐원자, C2-C20아실옥시기 또는 아세틸아미노기이고, OH기는 방향족 고리의 6- 또는 7-위치를 차지한다.

Description

6- 또는 7-모노히드록시인돌을 사용하는 산성 pH에서의 케라틴 섬유 염색방법과 그 조성물
본 발명은 산 매질에서 산화염기 및 산화제와 조합으로 6- 또는 7-히드록시인돌을 사용하여 케라틴 섬유 특히 인체 케라틴 섬유를 염색하는 새로운 방법과 또한 이 방법에서 사용하는 조성물에 관한 것이다. 산화염료 전구체 특히 산화염기로 일컫는 p-페닐렌디아민 또는 오르토나 파라-아미노페놀을 함유하여 알칼리 pH를 가지는 염색조성물을 사용하여 케라틴 섬유를 염색하는 것은 공지기술이다.
또한 색상 개질제인 결합제인 방향족 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 또한 메타-디페놀을 조합함으로써 이들 산화염기로부터 얻은 색깔을 변화시키는 방법도 공지된 기술이다.
일반적으로 결합제 또는 산화염기의 선택에 의해 빛, 세정, 땀 및 악천후에 대한 내성이 우수한 염색효과를 얻는 것이 목적이다.
본 출원인은 산화염기와 조합된 6- 및/또는 7-모노히드록시인돌 유도체를 사용하면 이러한 조합이 산성 pH에서 산화제가 있는 곳에서 모발에 적용될 경우 염색성이 개선된 색채를 얻을 수 있음을 발견하였다. 또한 이 색채는 빛, 세정, 땀 및 악천후에 대한 탁월한 내성을 가진다.
산성 pH에서 이 방법을 실행할 때 염색성 상실 및 내성감소가 자주 관측되는 종래적인 벤젠류 결합제와 비교할 때 이러한 결과는 놀라운 것이다.
본 발명의 목적은 따라서, 산성 pH에서 6- 및/또는 7-모노히드록시인돌 유도체 산화염기라 불리는 산화염료 전구체와 산화제로 구성된 하나 이상의 조성물을 케라틴 섬유에 바르는 케라틴 섬유 염색 방법이다.
본 발명의 또 다른 목적은 하나는 6- 이나 7-모노히드록시인돌 유도체 및 산화 염료 전구체이고 다른 하나는 산화제인 2-성분 염색제이다.
또다른 목적은 산성매질 속에서 모발염색을 위해 사용될 각종 작용제를 함유한 조성물이다.
그외의 목적은 다음의 설명과 실시예에서 더욱 상세히 나타내었다.
본 발명에 따라서 모발 등의 케라틴섬유 염색방법은 적절한 염색 매질 속에 다음 구조식(Ⅰ)의 인돌-기초 결합제 및 이들의 염, 하나 이상의 산화염료 전구체 또는 산화염기, 또한 하나 이상의 산화제로 구성된 조성물을 섬유에 바르는 것을 특징으로 하며 이때의 조성물의 pH는 7 이하이다.
Figure kpo00002
여기서 R1은 수소원자나 C1-C4알킬기이고; R2와 R3는 같거나 상이하며 수소원자, C1-C4저급알킬기, 카르복실기 또는 알콕시카르보닐기이고; X는 수소원자, C1-C4저급알킬기, C2-C18알콕시기, 할로겐원자, C2-C20아실옥시기 또는 아세틸아미노기이고; OH기는 방향족 링의 5- 또는 6- 또는 7-위치를 차지한다.
본 발명에 따라 사용되는 구조식(Ⅰ)의 선호되는 화합물은 알킬기가 메틸 또는 에틸기이고 알콕시카르보닐기는 메톡시 또는 에톡시 카르보닐기이고, 알콕시기는 메톡시, 에톡시, 부톡시 또는 헥사데실옥시이고, 아실옥시기는 아세톡시나 테트라데카노일옥시인 화합물이다.
이러한 화합물 중에는 다음의 것들이 있다 : 6-히드록시인돌, 6-히드록시-3-메톡시카르보닐-인돌, 6-히드록시-1-메틸-3-메톡시카르보닐인돌, 6-히드록시-1-메틸-2,3-디메톡시-카르보닐인돌, 6-히드록시-1,2-디메틸인돌, 6-히드록시-2-메틸인돌, 6-히드록시-2-카르복시인돌, 6-히드록시-2,3-디메틸인돌, 6-히드록시-3-카르복시인돌, 6-히드록시-3-에톡시카르보닐인돌, 6-히드록시-2-에톡시카르보닐인돌, 6-히드록시-3-메틸인돌, 6-히드록시-1-메틸인돌, 6-히드록시-5-아세톡시인돌, 6-히드록시-5-메톡시인돌, 6-히드록시-5-메톡시-2-메틸인돌, 6-히드록시-5-부톡시인돌, 6-히드록시-5-메톡시인돌-2-카르복시산, 6-히드록시-5-메톡시-2,3-디메틸인돌, 6-히드록시-7-메톡시인돌, 6-히드록시-5-테트라데카노일옥시인돌, 6-히드록시-5-헥사데실옥시인돌, 7-히드록시인돌, 7-히드록시-3-메틸인돌, 7-히드록시-4-메톡시-2,3-디메틸인돌, 6-히드록시-5-메톡시-1-메틸인돌, 6-히드록시-7-메틸인돌, 6-히드록시-2-에톡시카르보닐-5-메톡시인돌, 6-히드록시-2-에톡시카르보닐-5-부틸인돌, 6-히드록시-2,3-디메틸-5-(아세틸아미노)인돌, 5-히드록시-2-메틸-3-에톡시카르보닐인돌과 또한 5-히드록시-2-카르복시인돌 등이다.
이들의 염은 염산, 황산 등의 산부가염 중에서 택하는 것이 바람직하다.
더욱 바람직한 5-나 6- 또는 7-히드록시인돌은 6-히드록시인돌, N-메틸-6-히드록시인돌, 2-카르복시-6-히드록시인돌, N-메틸-5-메톡시-6-히드록시인돌, 7-히드록시인돌, 7-메틸-6-히드록시인돌, 2-메틸-5-메톡시-6-히드록시인돌, 2,3-디메틸-5-메톡시-6-히드록시인돌, 5-메톡시-6-히드록시인돌, 5-아세톡시-6-히드록시인돌, 7-메톡시-6-히드록시인돌, 2-카르복시-5-메톡시-6-히드록시인돌, 3-메틸-7-히드록시인돌, 5-히드록시인돌, 3-메틸-5-히드록시인돌, 2-에톡시카르보닐-5-히드록시인돌, 2,3-디메틸-5-히드록시-6-메톡시인돌 및 5-히드록시-6-메톡시인돌 등이다.
산화염료 전구체나 산화염기 자체는 염료가 아니며 스스로 또는 결합제나 개질제의 존재하에서 산화 축합반응에 따라 염료를 형성하는 화합물로 공지되어 있다. 이 화합물은 대체로 두 개의 아미노기나 아미노기 및 히드록시기로 구성된 작용기를 가지는 방향족링을 포함하고; 이들 작용기는 서로에 대해 파라 또는 오르토 위치에 있다.
본 발명에 있어서, 파라형 산화염료 전구체는 파라-페닐렌디아민, 파라-아미노페놀과 2,5-디아미노피라딘, 2-히드록시-5-아미노피리딘 및 2,4,5,6-테트라아미노피리딘 같은 파라-헤테로고리 전구체 중에서 선택한다.
파라-페닐렌디아민 중에서 다음 구조식(II)의 화합물 및 그들의 염을 들 수 있다 :
Figure kpo00003
여기서 R4, R5및 R6은 서로 같거나 상이하며 수소원자나 할로겐원자, 1 내지 4탄소원자를 가진 알킬기 또는 1 내지 4탄소원자를 가진 알콕시기이고; R7및 R8은 서로 같거나 상이하며 수소원자나 알킬기, 히드록시알킬, 알콕시알킬, 카르바밀알킬기, 메실아미노알킬기, 아세틸아미노알킬기, 우레이도알킬기, 카르바알콕시아미노알킬기, 피페리디노알킬기 또는 모노폴리노알킬기이고; 이들 알킬기나 알콕시기에 1 내지 4탄소원자가 들어있고; R7및 R8은 이들이 수소원자가 아닐 때 R4나 R5가 수소원자인 조건에서 이들이 부착된 질소원자와 함께 피페라디노나 모르폴리노 헤테로고리를 형성한다.
특히 바람직한 구조직(Ⅱ)의 화합물에는 다음의 것들을 들 수 있다 : p-페닐렌디아민, p-톨루엔디아민, 메톡시-파라페닐렌디아민, 클로로-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2-메틸-5-메톡시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-5-메톡시-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, 3-메틸-4-아미노-N,N-디에틸아닐린, N,N-디-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 3-메틸-4-아미노-N,N-디-(β-히드록시에틸)아닐린, 3-클로로-4-아미노-N,N-디-(β-히드록시에틸)아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-카르바밀메틸아닐린, 3-메틸-4-아미노-N-에틸-N-카르바밀메틸아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-β-피페리디노에틸아닐린, 3-메틸-4-아미노-N-에틸-N-β -피페리디노에틸아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-β-아세틸아미노에틸아닐린, 4-아미노-N-(β-메톡시에틸)아닐린, 3-메틸-4-아미노-N-에틸-N-β-아세틸아미노에틸아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-β-메실아미노에틸아닐린, 3-메틸-4-아미노-N-에틸-N-β-메실아미노아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-β-술포에틸아닐린, 3-메틸-4-아미노-N-에틸-N-β-술포에틸아닐린, N-[(4'-아미노)페닐]모프롤린과 또한 N-[(4'-아미노)페닐]-피페리딘 등이다.
이들 파라형 산화염료 전구체는 염화수소, 브롬화수소 또는 황산염 등의 염형태이나 유리염기형태로 염색조성물속에 도입할 수 있다.
p-아미노페놀 중에서 다음의 것들이 있다 : p-아미노페놀, 2-메틸-4-아미노페놀, 3-메틸-4-아미노페놀, 2-클로로-4-아미노페놀, 3-클로로-4-아미노페놀, 2,6-디메틸-4-아미노페놀, 3,5-디메틸-4-아미노페놀, 2,3-디메틸-4-아미노페놀, 2-히드록시-메틸-4-아미노페놀, 2-(β-히드록시에틸)-4-아미노페놀, 2-메톡시-4-아미노페놀, 3-메톡시-4-아미노페놀, 2,5-디메틸-4-아미노페놀 또한 2-메톡시메틸-4-아미노페놀 등이다.
오르토형 산화염료 전구체는 1-아미노-2-히드록시벤젠, 6-메틸-1-히드록시-2-아미노벤전과 4-메틸-1-아미노-2-히드록시벤젠같은 오르토-아미노페놀과 또한 오르토-페닐렌디아민이 있다.
산화제는 과산화수소, 과산화요소, 알킬리금속 브롬화물 또한 과붕산염 및 과황산염 같은 염에서 선택하며 과산화수소가 특히 바람직하다.
케라틴 섬유 특히 모발에 바르는 조성물의 pH는 7 이하이며 3 내지 6.9가 바람직하다. 이 pH는 케라틴 섬유 염색 분야에서 특히 인체모발의 염색에 있어서 잘 알려진 산성화 작용제인 염산, 타르타르산, 시트르산, 인산 및 카르복실산 또는 술폰산 등의 무기산 또는 유기산을 이용하여 조절한다.
6- 또는 7-히드록시인돌 종류의 구조식(Ⅰ)의 화합물은 케라틴섬유에 적용되는 조성물 전체중량에 의해 0.01 내지 3.5중량%으로 존재한다.
케라틴 섬유염색에서 응용되는 조성물에는 또한 구조식(Ⅰ)의 6- 이나 7-히드록시인돌류의 헤테로고리 결합제에 추가적으로 메타-디페놀, 메타-아미노페놀, 메타-페닐렌디아민, 메타-아실아미노페놀, 메타-우레이도페놀, 메타-카르발콕시아미노페놀이나 α-나프타놀 같이 잘 알려진 결합제 혹은 β-케톤화합물과 피라졸론같이 활성메틸렌기를 가진 결합제도 들어 있다.
구조식(Ⅰ)의 6- 이나 7-히드록시인돌 종류의 결합제에 추가적으로 사용될 수 있는 결합제에는 다음과 같은 것들이 있다 : 2,4-디히드록시페녹시에탄올, 2,4-디히드록시아니졸, 메타 -아미노페놀, 레조르시놀, 레조르시놀 모네메틸 에테르, 2-메틸레조르시놀, 2-메틸-5-N-(β-히드록시에틸) 아미노페놀, 2-메틸-5-N-(β-메실아미노메틸) 아미노페놀, 6-히드록시벤조 모르폴린, 2,4-디아미노아니졸, 2,4-디아미노페녹시에탄올, 6-아미노-벤조모르폴린, [2-N-(β-히드록시에틸)아미노-4-아미노]페녹시에탄올, 2-아미노-4-N-(β-히드록시에틸)아미노아니졸, (2,4-디아미노)페닐-β, γ-디히드록시프로필 에테르, 2,4-디아미노페녹시에틸아민, 2-메틸-5-아미노페놀, 2,6-디메틸-3-아미노페놀, 3,4-메틸렌디옥시페놀과 3,4-메틸렌디옥시아닐린과 이들의 염 등이다.
이 조성물에는 또한 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 계면활성제나 그 혼합물도 포함할 수 있다.
이러한 계면활성제의 예를 들면 다음과 같은 것들이 있다 : 알킬벤젠술포네이트, 알킬나프탈렌술포네이트, 지방족 알코올의 황산염, 황산에테르 및 술폰산에테르 트리메틸세틸암모늄 브로마이드, 세틸피리디늄 브로마이드, 옥시에틸렌 지방산의 에탄올아미드, 폴리옥시에틸렌산, 알코올이나 아민, 폴리글리세롤알코올, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리글리세롤 알킬페놀 또한 폴리옥시에틸렌 알킬황산염 등이다.
염색조성물은 대체로 수성이나, 물에 충분히 용해되지 않는 화합물을 용해시킬 수 있는 유기용매도 포함한다. 이러한 용매로서 다음과 같은 것들이 있다 : 에탄올 및 이소프로판올, 글리세롤, 글리콜같은 C2-C4저급알카놀, 2-부톡시에탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르와 모네메틸에테르 같은 글리콜에테르, 또한 벤질알코올이나 페녹시에탄올 같은 방향족 알코올과 이 용매들의 혼합물 등이다.
머리에 바르는 조성물에는 또한 알긴산나트륨, 아라비아고무, 또는 메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스 유도체, 또는 교차결합 아크릴산 고분자와 크산탄검 중에서 택한 농조화제를 포함할 수 있다. 벤토나이트 같은 무기 농조화제도 사용할 수 있다.
또한 조성물에는 아황산나트륨, 티오글리콜산, 중아황산나트륨, 아스코르브산 및 히드로퀴논 같은 항산화제와 또한 조성물을 인체 케라틴섬유 염색에 사용할 때 침투제, 격리제, 보호제, 완충제, 향료 등과 같은 다른 미용보조제 등도 사용할 수 있다.
이 방법에서 이용하는 조성물은 충분한 양의 요오드화 이온이나 질화이온을 함유하고 있지 않으므로 구조식(Ⅰ)의 결합제 및 산화염기를 산화시키지 않는다.
모발에 바르는 조성물은 액체, 크림, 겔 또는 그외의 모발 염색에 가능한 적절한 형태로 존재한다. 이것을 추진체를 포함시킨 에오로졸통에 포장할 수 있다.
본 발명의 또 다른 목적 대상은 앞서의 방법에 사용할 준비가 된 조성물이다.
바람직한 구체예에 있어서, 이 방법은 산화염료 전구체와 또한 구조식(Ⅰ)의 인돌-기초 결합제를 적절한 매질 속에 포함시킨 조성물인 성분(A)와 산화제를 함유한 조성물인 성분(B)을 각각 별개의 형태로 저장하고, 케라틴 섬유에 바르기 전에 즉석에서 혼합하는 예비 단계를 포함한다.
케라틴 섬유에 바를 조성물은 10 내지 90%의 성분(A)과 산화제가 들어 있는 90 내지 10%의 성분(B)의 혼합물에서 얻어진다.
본 발명의 또 다른 목적은 앞서 정의한 성분(A)와 성분(B)로 구성된 두 가지의 성분을 포함하고 성분(A)와 (B)의 pH가 90 내지 10%의 성분(A) 및 10 내지 90%의 성분(B)을 혼합한 후의 값으로서 7 이하인 것을 특징으로 하는 케라틴 섬유 특히 모발 염색제이다.
이 구체예에서, 구조식(Ⅰ)의 6- 또는 7-히드록시인돌류의 인돌-기초 유도체 및 산화염료 전구체를 포함하는 성분(A)은 pH 3 내지 10.5의 것이고, 이 값은 케라틴 섬유 염색에서 통상적으로 사용하는 수산화암모늄, 알칼리성 카보네이트, 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 같은 알카놀아민 및 그 유도체 등의 알칼리화 작용제나 또는 염산, 타르타르산, 시트르산 및 인산 등의 무기산 혹은 유기산 같은 종래적인 산성화 작용제를 이용하여 원하는 pH값으로 조절한다.
이 조성물에는 이미 언급한 구조식(Ⅰ)의 6- 또는 7-히드록시인돌 결합제 이외의 다른 각종 보조제도 들어 있다.
이 결합제와 파라 또는 오르토형 산화염료 전구체는 성분(A)의 총중량에 대해 0.3 내지 7중량%의 비율로 존재한다. 구조식(Ⅰ)의 화합물의 농도는 성분(A)의 총중량에 대해 0.05 내지 4중량%까지 변할 수 있다.
계면활성제는 0.1 내지 55중량%의 비율로 성분(A)에 들어있다. 물과 함께 존재하는 용매는 성분(A)의 총중량에 대해 0.5 내지 40중량% 특히 5 내지 30중량%의 비율로 함유되어 있다. 농조화제는 0.1 내지 5% 특히 0.2 내지 3중량%가 바람직하다. 전술한 항산화제는 성분(A)의 총중량에 대해 0.02 내지 1.5중량%의 비율로 포함된 것이 바람직하다.
앞서 언급한 산화제를 함유하는 성분(B)의 pH 값은 7 이하이다. 최저 pH는 1이며 1.5 내지 3.5가 바람직하다. 성분(B)는 성분(A)에서 사용한 것과 동일한 종류의 산성화 작용제로 산성화할 수 있다. 이것은 농후액, 밀크 또는 겔형으로 되어있다.
2-성분 염색제는 다중-격실기구 또는 염색기구에 포장하거나 또는 어느 한 격실에는 성분(A)가 들어있고 제2격실에는 성분(B)가 들어있는 그외의 다른 다중-격실 포장 시스템에 포장할 수 있다 : 이 기구에는 혼합물을 모발에 전달할 수 있는 수단이 제공되며, 미국특허 제4 823 985호에서 설명한 것과 같은 기구가 그 예이다.
본 발명의 또다른 목적대상은 산성매질에서, 산화염료 전구체와 조합으로 케라틴 섬유염색에 이용하는 구조식(Ⅰ)의 6- 또는 7-히드록시인돌 유도체의 결합제로서 용도이다.
본 발명에 있어서, 염색방법은 혼합물을 모발에 바르고, 3 내지 40분간 놓아둔 후 세척하고 다시 샴푸하는 과정으로 되어있다.
본 발명에 따르면 구조식(Ⅰ)의 인돌-기초 결합제와 산화 염료 전구체 및 산화제로된 조성물을 각각 별도로 적용하고 모발상에 그 자리에서 형성되는 혼합물인 7미만의 pH를 가진다.
다음의 실시예는 무제한적으로 본 발명을 나타내는 것이다.
[실시예 1 내지 23]
90% 백발인 회색 모발에 대해 동일중량의 염색조성물(A) 및 산화조성물(B)을 사용직전에 혼합하여 바르고 염색한다.
이 혼합물의 pH값은 다음의 실시예 도표에서 나타낸 것과 같다. 이 혼합물을 30분 동안 반응시키고 그후 모발 세척하고 다시 샴푸한다. 건조 후 모발은 다음의 표하단에서 같은 색채로 염색되어 있다.
Figure kpo00004
Figure kpo00005
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
염료혼합물 제1호
- 4몰 산화에틸렌 함유한 노닐페놀
(SINNOPAL NP4 HENKEL사 시판) 25.5g
- 9몰 산화에틸렌 함유한 노닐페놀
(SINNOPAL NP9 HENKEL사 시판) 17.5g
- 에틸렌 글리콜 부틸 에테르 7.0g
- 프로필렌 글리콜 11.0g
- 에틸 알코올 2.0g
- 황산 모노 에탄올아민 라우릴 에테르
(28% AS 함유하고, LEVER사의 SACTIPON
2 OM 29로 시판) 5.0g AS
- 35% AS 함유한 메타비설파이트 나트륨 수용액 0.46g AS
- 아세트산 나트륨 0.8g
- 항산화제, 격리제, qs
염료혼합물 제2호
- 2몰 글리세롤 함유한 폴리글리세롤 올레인산알코올 4.0g
- 4몰 글리세롤 및 78% AS 함유한 폴리글리세롤
올레인산알코올 5.6g AS
- 올레인산 3.0g
- AKZO사의 ETHOMEEN O 12로 시판하는 올레인
또는 아민 2 OE 7.0g
- 55% AS 함유한 나트륨염인 디에틸아미노프로필
라우릴 아미노 숙신산염 3.0g AS
- 올레인산 알코올 5.0g
- 코코넛산 디에탄올아미드 12.0g
- 프로필렌글리콜 4.0g
- 에틸알코올 7.0g
- 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 9.0g
- 35% AS 함유한 중아황산 나트륨 0.46g AS
- 아세트산 암모늄 0.8g
- 항산화제, 격리제, qs
염료혼합물 제3호
- 2몰 글리세롤 함유한 폴리글리세롤
올레인산 알코올 4.0g
- 78% AS 및 4몰 글리세롤 함유한 폴리글리세롤
올레인산 알코올 5.69g AS
- 올레인산 3.0g
- AKZO사의 ETHOMEEN O 12로 시판하는
올레인산아민 2 OE 7.0g
- 55% AS 함유한 나트륨염인 디에틸아미노프로필
라우릴아미노 숙신산염 3.0g AS
- 올레인산 알코올 5.0g
- 올레인산 디에탄올 아미드 12.0g
- 프로필렌 글리콜 3.5g
- 에틸알코올 7.0g
- 디프로필렌글리콜 0.5g
- 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 9.0g
- 35% AS 함유한 메타중아황산 나트륨수용액 0.46g AS
- 아세트산 암모늄 0.8g
- 항산화제, 격리제, qs

Claims (7)

  1. 염색용 매질 속에 다음 구조식(Ⅰ)의 인돌-기초 결합제 및 이의 염과 산화염료 전구체를 함유하는 조성물로 구성된 성분(A)와 염색매질에 산화제를 함유하는 조성물로 구성된 성분(B)를 포함하며, 90 내지 10%의 성분(A)와 10 내지 90%의 성분(B)를 혼합하면 조성물의 pH가 7미만이 되는 염색제
    Figure kpo00012
    여기서 R1은 수소원자나 C1-C4알킬기이고; R2와 R3는 같거나 상이하며 수소원자, C1-C4저급알킬기, 카르복실기 또는 알콕시카르보닐기이고; X는 수소원자, C1-C4저급알킬기, C2-C18알콕시기, 할로겐원자, C2-C20아실옥시기 또는 아세틸아미노기이고; OH기는 방향족 링의 5- 또는 6- 또는 7-위치를 차지한다.
  2. 제1항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 화합물이 6-히드록시인돌, 6-히드록시-3-메톡시카르보닐-인돌, 6-히드록시-1-메틸-3-메톡시카르보닐인돌, 6-히드록시-1-메틸-2,3-디메톡시-카르보닐인돌, 6-히드록시-1,2-디메틸인돌, 6-히드록시-2-메틸인돌, 6-히드록시-2-카르복시인돌, 6-히드록시-2,3-디메틸인돌, 6-히드록시-3-카르복시인돌, 6-히드록시-3-에톡시카르보닐인돌, 6-히드록시-2-에톡시카르보닐인돌, 6-히드록시-3-메틸인돌, 6-히드록시-1-메틸인돌, 6-히드록시-5-아세톡시인돌, 6-히드록시-5-메톡시인돌, 6-히드록시-5-메톡시-2-메틸인돌, 6-히드록시-5-부톡시인돌, 6-히드록시-5-메톡시인돌-2-카르복시산, 6-히드록시-5-메톡시-2,3-디메틸인돌, 6-히드록시-7-메톡시인돌, 6-히드록시-5-테트라데카노일옥시인돌, 6-히드록시-5-헥사데실옥시인돌, 7-히드록시인돌, 7-히드록시-3-메틸인돌, 7-히드록시-4-메톡시-2,3-디메틸인돌, 6-히드록시-5-메톡시-1-메틸인돌, 6-히드록시-7-메틸인돌, 6-히드록시-2-에톡시카르보닐-5-메톡시인돌, 6-히드록시-2-메톡시카르보닐-5-부틸인돌, 6-히드록시-2,3-디메틸-5-(아세틸아미노)인돌, 5-히드록시-2-메틸-3-에톡시카르보닐인돌과 또한 5-히드록시-2-카르복시인돌 중에서 선택됨을 특징으로 하는 염색제.
  3. 제1항에 있어서, 산화염료 전구체를 파라-페닐렌디아민, 파라-아미노페놀 또한 파라-헤테로고리 전구체중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 염색제.
  4. 제1항에 있어서, 산화염료 전구체가 오르토-아미노페놀 또는 오르토-페닐렌디아민에서 선택된 오르토 산화염료 전구체임을 특징으로 하는 염색제.
  5. 제1항에 있어서, 상기 조성물이 구조식(Ⅰ)의 6- 또는 7-히드록시인돌류의 헤테로고리 결합제에 추가적으로 메타-디페놀, 메타-아미노페놀, 메타-페닐렌디아민, 메타-아실아미노페놀, 메타-우레이도페놀, 메타-카르발콕시아미노페놀이나 α-나프타놀 같은 결합제 혹은 β-케톤화합물과 피라졸론같이 활성메틸렌기를 가진 결합제를 포함하는 것을 특징으로 하는 염색제.
  6. 제1격실에 염색용 매질 속에 다음 구조식(Ⅰ)의 인돌-기초 결합제 및 이의 염과 산화염료 전구체를 함유하는 조성물로 구성된 성분(A)를 함유하고 제2격실에 염색매질에 산화제를 함유하는 조성물로 구성된 성분(B)를 함유하는 이중격실로 구성된 것을 특징으로 하는 다중-격실염색장치
    Figure kpo00013
    여기서 R1은 수소원자나 C1-C4알킬기이고; R2와 R3는 같거나 상이하며 수소원자, C1-C4저급알킬기, 카르복실기 또는 알콕시카르보닐기이고; X는 수소원자, C1-C4저급알킬기, C2-C18알콕시기, 할로겐원자, C2-C20아실옥시기 또는 아세틸아미노기이고; OH기는 방향족 링의 5- 또는 6- 또는 7-위치를 차지한다.
  7. 제6항에 있어서, 성분(A)와 성분(B)의 혼합물을 모발에 전달하는 수단이 있음을 특징으로 하는 염색장치.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150008643A (ko) * 2013-07-15 2015-01-23 (주)아모레퍼시픽 5,6-디하이드록시인돌과 산화촉진제를 함유하는 모발용 화장료 조성물

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5279620A (en) * 1988-09-12 1994-01-18 L'oreal Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions
US5645609A (en) * 1991-08-01 1997-07-08 L'oreal Compositions which contain and processes which use an insoluble pigment obtained by the oxidative polymerization of indole derivatives for the temporary dyeing of keratinous fibers
US6569211B2 (en) 1991-11-19 2003-05-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations
US5518506A (en) * 1992-04-09 1996-05-21 L'oreal Process for dyeing keratinous fibres with an alkaline composition containing para-aminophenols substituted in position 2 in combination with 6- or 7-hydroxindole
FR2689761B1 (fr) * 1992-04-09 1995-06-23 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques en milieu alcalin mettant en óoeuvre des paraaminophenols substitues en position 2 en association avec le 6-ou 7-hydroxyindole et compositions mises en óoeuvre dans le procede.
FR2692782B1 (fr) * 1992-06-25 1995-06-23 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives indoliques ou indoliniques, du peroxyde d'hydrogene et une peroxydase.
FR2700266B1 (fr) * 1993-01-11 1995-03-03 Oreal Utilisation de sel de magnésium dans un procédé de teinture des fibres kératiniques mettant en Óoeuvre le 5,6-dihydroxyindole ou l'un de ses dérivés, procédés et compositions les mettant en Óoeuvre.
FR2704149B1 (fr) * 1993-04-23 1995-06-09 Oreal Utilisation de derives de la benzomorpholine ou 3,4-dihydro-2h-1,4 benzoxazine dans des compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques a action depigmentante.
US5554197A (en) * 1994-07-19 1996-09-10 Anthony Bernard Incorporated Hair dying system and methods for accurately blending and developing hair dye
FR2730923B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture
FR2730926B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2730922B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation et un coupleur indolique, et procede de teinture
FR2730924B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de diaminopyrazole et un coupleur heterocyclique et procede de teinture
FR2730925B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19643060A1 (de) * 1996-10-18 1998-04-23 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung von keratinischen Fasern
GB9626712D0 (en) * 1996-12-23 1997-02-12 Procter & Gamble Hair colouring compositions
US6432147B1 (en) 1996-12-23 2002-08-13 The Procter & Gamble Company Hair coloring compositions
GB9626675D0 (en) * 1996-12-23 1997-02-12 Procter & Gamble Hair coloring compositions
GB9626713D0 (en) * 1996-12-23 1997-02-12 Procter & Gamble Hair colouring compositions
US6398821B1 (en) 1996-12-23 2002-06-04 The Procter & Gamble Company Hair coloring compositions
US6309426B1 (en) 1996-12-23 2001-10-30 The Procter & Gamble Company Hair coloring compositions
GB9626711D0 (en) * 1996-12-23 1997-02-12 Procter & Gamble Hair colouring compositions
US6074438A (en) * 1998-03-03 2000-06-13 Bristol-Myers Squibb Co. Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones
CA2335959C (en) 1998-06-23 2008-12-16 Horst Hoffkes Colorants
KR100691086B1 (ko) * 2006-01-26 2007-03-12 주식회사 엘지생활건강 산성 염모제 조성물
MX345233B (es) 2012-03-27 2016-12-02 Noxell Corp Composiciones colorantes para el cabello que comprenden amino-2,6-dimetilfenol y reveladores tipo 1,4-fenilendiamina, metodos y estuches que comprenden las composiciones.
JP6434902B2 (ja) 2012-03-27 2018-12-05 ノクセル・コーポレーション 3−アミノ−2,6−ジメチルフェノールを含む染毛剤組成物、方法、並びに組成物を含むキット

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB211517A (en) * 1923-05-22 1924-02-28 Henry Andrews Improvements in or appertaining to the manufacture of portland cement
NL224577A (ko) * 1957-02-02
US4013404A (en) * 1970-12-06 1977-03-22 American Cyanamid Company Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles
LU86256A1 (fr) * 1986-01-20 1988-01-20 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe avec un iodure
LU86668A1 (fr) * 1986-11-17 1988-06-13 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes avec un iodure
LU86833A1 (fr) * 1987-04-02 1988-12-13 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5,6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin
LU86899A1 (fr) * 1987-05-25 1989-01-19 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre
LU86947A1 (fr) * 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques,en particulier humaines,avec le 5-(hydroxy ou-methoxy)6-hydroxyindole
LU87086A1 (fr) * 1987-12-18 1989-07-07 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes au 5,6-dihydroxyindole et a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre
LU87128A1 (fr) * 1988-02-08 1989-09-20 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre
LU87333A1 (fr) * 1988-09-08 1990-04-06 Oreal Procede de teintures des fibres keratiniques avec un derive d'indole associe a un nitrite et composition de mise en oeuvre
LU87336A1 (fr) * 1988-09-12 1990-04-06 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre
LU87337A1 (fr) * 1988-09-12 1990-04-06 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions
FR2654336B1 (fr) * 1989-11-10 1994-06-03 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions.
FR2654335A1 (fr) * 1989-11-10 1991-05-17 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150008643A (ko) * 2013-07-15 2015-01-23 (주)아모레퍼시픽 5,6-디하이드록시인돌과 산화촉진제를 함유하는 모발용 화장료 조성물

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Publication number Publication date
ATE111345T1 (de) 1994-09-15
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US5207798A (en) 1993-05-04

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