KR0179328B1 - 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론과 특정 상업용 살생물제를포함하는 상승작용의 살균제 배합물 - Google Patents
4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론과 특정 상업용 살생물제를포함하는 상승작용의 살균제 배합물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 다양한 시스템중에서 미생물을 보다 효과적이고, 보다 폭넓게 억제하기 위한, 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론과 하나이상의 공지된 살균제를 포함하는 상승작용의 살균제 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 이소티아졸론과 하나이상의 다른 살생물제를 포함하고, 다양한 산업 시스템중에서 미생물을 보다 효과적으로 광범위하게 억제하며, 가정용품, 농산물, 및 생물의약품 등에 제공되는 살균제 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 이후부터 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론으로 언급되는 2-n-옥틸-4,5-디클로로-이소티아졸린-3-온과 함께 하기 11개의 화합물중 하나이상의 화합물의 조성물의 용도에 관한 것이다: 3-요오도-2-프로피닐부틸카바메이트, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, p-톨릴디요오도메틸설폰, 메틸렌비스티오시아네이트, 2-티오시아노메틸티오벤조티아졸, 테트라클로로이소프탈로니트릴, 2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 비스-(트리클로로메틸)설폰, 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산, 2-브로모-2-니트로프로판디올, 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드.
본 명세서에 사용된 살균제(microbicidal)(또는 미생물 억제제(antimicrobial) 또는 살생물제(biocidal))란 용어는 모든 세균박멸, 진균박멸 및 조류박멸 작용을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
이소티아졸론은 미합중국 특허 제 3,761,488 호; 제 4,105,431 호; 제 4,252,694 호; 제 4,265,899 호 및 제 4,279,762 호 등에 기재되어 있다. 살균제로서 이들의 용도는 잘 알려져 있다.
공지된 살균제 조성물의 단점을 해결하는 상승작용의 조성물을 제공하는 것이 본 발명의 주요 목적이다.
4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론과 상기 11개의 화합물중 하나이상의 화합물로 부터 형성된 조성물은 폭넓은 미생물에 대한 상승적 미생물억제 작용을 제공하며, 이들 2개의 화합물에 의한 생물에 대한 파괴작용은 이들 화합물의 단독적인 파괴 작용의 합보다 크다는 것이 예기치 않게 밝혀졌다. 이와같은 상승작용은 이들 성분의 예상된 활성 또는 예상된 활성의 개선으로 부터 생성되지 않는다. 상승작용의 결과로서, 필요한 투여 효과량은 적어질 수 있으며, 이는 경제적일 뿐 아니라 안전 한계를 증가시킨다. 본 발명의 상승 조성물은 보다 효과적이고 광범위하게 다수의 시스템중에서 미생물을 억제한다.
따라서 본 발명은 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론과, 3-요오도-2-프로피닐부틸카바메이트, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, p-톨릴디요오도메틸설폰, 메틸렌비스티오시아네이트, 2-티오시아노메틸티오벤조티아졸, 테트라클로로이소프탈로니트릴, 2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 비스-(트리클로로메틸)설폰, 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산, 2-브로모-2-니트로프로판디올, 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나이상의 제 2 성분을 약 150:1 내지 1:250 의 범위의 중량비로 포함하는, 살균 작용을 갖는 조성물을 제공한다.
본 발명의 상승 작용적 미생물억제 조성물의 중요한 용도는 수성 페인트 및 코팅제, 접착제, 봉함제, 라텍스 에멀션, 및 결합 시멘트중의 세균 및 진균의 생육 저해; 목재 보존; 절삭액 보존, 펄프와 제지 분쇄기 및 냉각탑중의 점액 생성 세균 및 진균의 박멸; 분무 또는 침지 처리제로서 직물 및 가죽의 곰팡이 생육 방지; 페인트 막이 풍화되는 동안 발생하는, 진균의 공격으로부터 페인트 막, 특히 옥외용 페인트 보호; 사탕수수 설탕을 제조하는 동안 점액 침착물로부터 제조장치 보호; 공기 세척 또는 세정 시스템 및 산업용 민물 공급 시스템중의 미생물 형성 및 침착 방지; 연료 보존; 유전 시추액과 진흙, 및 이차 석유 회수 공정중의 미생물 오염 및 침착 억제; 종이코팅제 및 코팅 공정중의 세균 및 진균의 생육 방지; 다양한 특수 판지, 예를들어 카드보드 및 파티클보드를 제조하는 동안 세균 및 진균의 생육 및 침착 억제; 다양한 종류의 새로이 절단한 목재상의 수액 색소 퇴색 방지; 다양한 유형의 점토 및 안료 슬러리중의 세균 및 진균의 생육 억제; 경질 표면 소독제로서 벽, 바닥상의 세균 및 진균의 생육 방지; 화장품 원료용 방부제, 바닥 광택제, 직물 유연제, 가정용 및 산업용 청정제; 용수 탱크중의 조류 생육의 방지; 식물, 수목, 과일, 종자, 또는 토양상의 유해한 세균, 효모, 진균의 생육 저해; 농산물 배합물, 전해 석출 시스템, 진단 및 시약 제품, 의료 기구의 보존; 미생물 증식에 대한 동물 침세액 조성물의 보호, 및 광전자 공정중의 미생물 증식의 방지 등을 포함하며, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 조성물을 임의의 시스템에 별도로 가할 수도 있거나, 또는 이 조성물의 필수 성분, 및 경우에 따라 적합한 담체 또는 용매를 포함하는 간단한 혼합물로서 또는 수성 에멀션 또는 분산액으로서 배합할 수도 있다.
본 발명은 또한 세균, 진균 또는 조류에 의해 오염된 부위중에 또는 부위상에 세균, 진균 또는 조류의 생육에 해로운 영향을 주기에 효과적인 양의 상기 정의한 조성물을 혼입함을 포함하는, 상기 부위중에서 세균, 진균 또는 조류의 생육을 저해하는 방법을 제공한다.
본 발명의 조성물은 광범위한 유기 용매중의 용액으로서 배합될 수 있다. 이 용액은 일반적으로 활성 조성물을 약 5 내지 30 중량% 포함한다. 일반적으로 수-희석된 형태로 조성물을 제공하는 것이 보다 편리하다. 이는 에멀션화제를 유기 용매에 가한 후 물로 희석함으로써 수행될 수도 있다.
일반적으로, 상기 조성물중의 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론과 제 2 성분의 중량비는 약 150:1 내지 약 1:250 의 범위일 수도 있다. 기타 구체적으로 바람직한 비율은 실시예에 나타나 있다.
상기 2개 성분의 조성물의 상승작용은 하나의 배지에서 하나의 살균제 및 다른 배지에서 다른 살균제의 트립티케이스 소이 브로스(디프코)(Trypticase Soy Broth(Difco)) 증식 배지에서 2배 계대 희석에 의해 생성된, 넓은 범위의 농도 및 비율의 화합물을에스케리키아 콜리(Escherichia coli) 세균(ATCC 11229), 또는칸디다 알비칸스(Candida albicans) 진균(ATCC 11651),아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger) 진균(ATCC 6275) 또는아우레오바시듐 풀룰란(Aureobasidium pullulan) 진균(ATCC 9348)에 대해 시험함으로써 입증된다. 각각의 시험관에 ㎖당 약 1 내지 5×107세균수 또는 1 내지 5×105진균수로 접종한다. 이. 콜리의 경우 37°에서, 및 진균의 경우 30℃ 에서 7일 동안 눈에 보이는 생육(혼탁도)을 저해하는 각각의 화합물 또는 혼합물의 가장 낮은 농도를 최소 억제 농도(MIC)로서 정의한다. MIC 는 활성의 말단 지점을 나타낸다. 화합물 A(4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론)과 화합물 B(제 2 성분 살균제)의 혼합물에 대한 말단 지점을 단독의 이소티아졸론 A 및 단독의 화합물 B 에 대한 말단 지점과 비교한다. 상승작용은 쿨(Kull, F.C.); 이스만(Eisman, P.C.); 실웨스트로윅쯔(Sylwestrowicz, H.D.) 및 메이어(Mayer, R.L.)의 논문[Microbiology 9:538-541(1961)]에 기재된, 통상적으로 사용되고 승인된 방법에 따라 하기 식에 의해 측정된 비율을 사용하여 측정하며, Qa/QA 와 Qb/QB 의 합이 1 보다 큰 경우 길항작용이 나타난다:
Qa/QA + Qb/QB = 상승지수(SI)
상기식에서,
QA = 말단 지점을 나타내는, 단독으로 작용한 화합물 A 의 농도(ppm),
Qa = 말단 지점을 나타내는, 혼합물중의 화합물 A 의 농도(ppm),
QB = 말단 지점을 나타내는, 단독으로 작용한 화합물 B 의 농도(ppm),
Qb = 말단 지점을 나타내는, 혼합물중의 화합물 B 의 농도(ppm).
상기 Qa/QA 및 Qb/QB 의 합이 1인 경우 부가작용이 나타나며, 1 미만인 경우 상승작용을 나타낸다.
살균제 배합물의 상승작용을 입증하기 위한 시험 결과는 표 1 내지 11 에 나타나 있다. 각각의 표는 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론과 하나의 다른 살균제의 배합물과 관련이 있으며, 하기의 특성을 나타낸다:
1. 제 2 살균제(화합물 B)의 특성;
2.이. 콜리,씨. 알비칸스(씨. 알브),에이. 니거또는에이. 풀룰란(에이. 풀룰)에 대한 시험;
3. 단독의 화합물 A(QA), 단독의 화합물 B(QB), 혼합물 중의 화합물 A(Qa), 또는 혼합물중의 화합물 B(Qb)에 대해 MIC 로 측정한 말단 지점 활성(ppm);
4. SI = Qa/QA + Qb/QB 를 근거로 한 상승지수(SI)의 계산 및 특정 배합물중의 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론(화합물 A) 대 화합물 B 의 중량비율 (A:B);
5. 상승작용에 대한 중량비율 및 바람직한 중량비율의 범위. 주어진 비율이 단지 대략적이라는 것이 본 분야의 숙련된자에게 인지될 것이다.
단독으로 시험한 각각의 화합물(QA 또는 QB)의 MIC 값은 이들의 값이 ×10으로 표현되는 것을 제외하고 말단 지점 활성이다. 이들 경우에서, 말단 지점 활성은 가장 높은 시험 농도에서 나타나지 않았다. 상승 지수의 계산을 목적으로 및 MIC 의 조작상의 정의를 위해, 보고된 값은 가장 높은 시험 농도의 2배이다. 이들 값은 실제 MIC 보다 작을 수 있고; 따라서 실제 상승지수는 더욱 작을 수 있다.
| 말단 지점 활성(ppm) | 계 산 치 | |||||||
| 생물 | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| 에이.니거 | 16.10 | 4.00 | 4.00 | 2.00 | 0.25 | 0.50 | 0.75 | 2:1 |
| (A. niger) | 16.10 | 4.00 | 8.00 | 0.50 | 0.50 | 0.13 | 0.62 | 16:1 |
| 에이.풀룰(A. pullul) | 16.10 | 2.00 | 8.00 | 0.25 | 0.50 | 0.13 | 0.62 | 32:1 |
| 씨.알브(C.alb) | 16.00 | 4.00 | 8.00 | 2.00 | 0.50 | 0.50 | 1.00 | 4:1 |
| 씨.알브 | 2.00 | 8.00 | 0.25 | 4.00 | 0.13 | 0.50 | 0.63 | 1:16 |
| 씨.알브 | 4.10 | 16.10 | 2.00 | 4.00 | 0.49 | 0.25 | 0.74 | 1:2 |
| 씨.알브 | 32.10 | 16.00 | 4.00 | 8.00 | 0.12 | 0.50 | 0.62 | 1:2 |
| 32.10 | 16.00 | 16.00 | 2.00 | 0.50 | 0.13 | 0.62 | 8:1 | |
| 이.콜리(E. coli) | 16.00 | 250.00 | 8.00 | 125.00 | 0.50 | 0.50 | 1.00 | 1:16 |
| 이. 콜리 | 8.00 | 250.00 | 4.00 | 62.00 | 0.50 | 0.25 | 0.75 | 1:16 |
| 화합물 A: 화합물 B 의 상승작용 비는 32:1 내지 1:16의 범위이며, 바람직한 비율은 32:1 내지 1:2 이다. |
| 말단 지점 활성(ppm) | 계 산 치 | |||||||
| 생물 | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| 씨.알브 | 16.00 | 62.00 | 1.00 | 31.00 | 0.06 | 0.50 | 0.56 | 1:31 |
| 16.00 | 62.00 | 8.00 | 16.00 | 0.50 | 0.26 | 0.76 | 1:2 | |
| 씨.알브 | 4.0 | 32.00 | 1.00 | 8.00 | 0.25 | 0.25 | 0.50 | 1:8 |
| 4.0 | 32.00 | 2.00 | 1.00 | 0.50 | 0.03 | 0.53 | 2:1 | |
| 씨.알브 | 4.10 | 31.00 | 2.00 | 8.00 | 0.49 | 0.26 | 0.75 | 1:4 |
| 씨.알브 | 32.10 | 125.00 | 16.00 | 16.00 | 0.50 | 0.13 | 0.63 | 1:1 |
| 이.콜리 | 16.00 | 62.00 | 8.00 | 16.00 | 0.50 | 0.26 | 0.76 | 1:2 |
| 이.콜리 | 8.00 | 62.00 | 4.00 | 31.00 | 0.50 | 0.50 | 1.00 | 1:8 |
| 에이.니거 | 16.10 | 64.10 | 8.00 | 16.00 | 0.50 | 0.25 | 0.75 | 1:2 |
| 화합물 A: 화합물 B 의 상승작용 비는 2:1 내지 1:31의 범위이며, 바람직한 비율은 2:1 내지 1:2 의 범위이다. |
| 말단 지점 활성(ppm) | 계 산 치 | |||||||
| 생물 | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| 씨.알브 | 4.10 | 10.00 | 2.00 | 2.50 | 0.49 | 0.25 | 0.74 | 1:1.25 |
| 씨.알브 | 4.00 | 4.00 | 2.00 | 0.50 | 0.50 | 0.13 | 0.63 | 4:1 |
| 이.콜리 | 16.00 | 1000.10 | 8.00 | 125.00 | 0.50 | 0.12 | 0.62 | 1:16 |
| 이.콜리 | 8.00 | 1000.10 | 4.00 | 31.00 | 0.50 | 0.03 | 0.53 | 1:8 |
| 에이.니거 | 16.10 | 16.00 | 8.00 | 8.00 | 0.50 | 0.50 | 1.00 | 1:1 |
| 에이.풀룰 | 16.10 | 8.00 | 8.00 | 4.00 | 0.50 | 0.50 | 1.00 | 2:1 |
| 화합물 A: 화합물 B 의 상승작용 비는 4:1 내지 1:16의 범위이며, 바람직한 비율은 4:1 내지 1:1.25 의 범위이다. |
| 말단 지점 활성(ppm) | 계 산 치 | |||||||
| 생물 | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| 씨.알브 | 16.00 | 125.10 | 8.00 | 62.00 | 0.50 | 0.50 | 1.00 | 1:8 |
| 씨.알브 | 4.00 | 32.00 | 2.00 | 2.00 | 0.50 | 0.06 | 0.56 | 1:1 |
| 씨.알브 | 32.10 | 62.00 | 16.00 | 8.00 | 0.50 | 0.13 | 0.63 | 2:1 |
| 씨.알브 | 4.10 | 31.00 | 2.00 | 16.00 | 0.49 | 0.52 | 1.00 | 1:8 |
| 이.콜리 | 16.00 | 125.00 | 0.50 | 62.00 | 0.03 | 0.50 | 0.53 | 1:125 |
| 에이.풀룰 | 16.10 | 32.00 | 4.00 | 16.00 | 0.25 | 0.50 | 0.75 | 1:4 |
| 16.10 | 32.00 | 8.00 | 8.00 | 0.50 | 0.25 | 0.75 | 1:1 | |
| 화합물 A: 화합물 B 의 상승작용 비는 2:1 내지 1:125의 범위이며, 바람직한 비율은 2:1 내지 1:4 의 범위이다. |
| 말단 지점 활성(ppm) | 계 산 치 | |||||||
| 생물 | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| 씨.알브 | 32.10 | 8.00 | 16.00 | 4.00 | 0.50 | 0.50 | 1.00 | 4:1 |
| 씨.알브 | 2.00 | 8.00 | 0.25 | 4.00 | 0.13 | 0.50 | 0.63 | 1:16 |
| 에이.니거 | 16.10 | 32.10 | 2.00 | 16.00 | 0.12 | 0.50 | 0.62 | 1:8 |
| 16.10 | 32.10 | 8.00 | 2.00 | 0.50 | 0.06 | 0.56 | 4:1 | |
| 에이.풀룰 | 16.10 | 8.00 | 4.00 | 4.00 | 0.25 | 0.50 | 0.75 | 1:1 |
| 16.10 | 8.00 | 8.00 | 2.00 | 0.50 | 0.25 | 0.75 | 4:1 | |
| 화합물 A: 화합물 B 의 상승작용 비는 4:1 내지 1:16의 범위이며, 바람직한 비율은 4:1 내지 1:8 의 범위이다. |
| 말단 지점 활성(ppm) | 계 산 치 | |||||||
| 생물 | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| 씨.알브 | 0.50 | 16.00 | 0.25 | 2.0 | 0.50 | 0.13 | 0.63 | 1:8 |
| 에이.니거 | 16.10 | 32.10 | 0.25 | 16.00 | 0.02 | 0.50 | 0.51 | 1:64 |
| 16.10 | 32.10 | 8.00 | 0.50 | 0.50 | 0.02 | 0.51 | 16:1 | |
| 에이.풀룰 | 16.10 | 16.00 | 2.00 | 8.00 | 0.12 | 0.50 | 0.62 | 1:4 |
| 16.10 | 16.00 | 8.00 | 1.00 | 0.50 | 0.06 | 0.56 | 8:1 | |
| 씨.알브 | 2.00 | 32.10 | 1.00 | 1.00 | 0.50 | 0.03 | 0.53 | 1:1 |
| 화합물 A: 화합물 B 의 상승작용 비는 16:1 내지 1:64의 범위이며, 바람직한 비율은 8:1 내지 1:8 의 범위이다. |
| 말단 지점 활성(ppm) | 계 산 치 | |||||||
| 생물 | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| 씨.알브 | 16.00 | 4.00 | 0.25 | 2.00 | 0.20 | 0.50 | 0.52 | 1:8 |
| 16.00 | 4.00 | 0.50 | 1.00 | 0.03 | 0.25 | 0.28 | 1:2 | |
| 씨.알브 | 4.00 | 1.00 | 1.00 | 0.50 | 0.25 | 0.50 | 0.75 | 2:1 |
| 4.00 | 1.00 | 2.00 | 0.06 | 0.50 | 0.06 | 0.56 | 32:1 | |
| 씨.알브 | 4.10 | 1.00 | 2.00 | 0.50 | 0.49 | 0.50 | 0.99 | 4:1 |
| 씨.알브 | 32.10 | 2.00 | 16.00 | 1.00 | 0.50 | 0.50 | 1.00 | 16:1 |
| 이.콜리 | 16.00 | 250.00 | 4.00 | 125.00 | 0.25 | 0.50 | 0.75 | 1:32 |
| 이.콜리 | 16.00 | 125.00 | 8.00 | 31.00 | 0.50 | 0.25 | 0.75 | 1:4 |
| 에이.풀룰 | 16.10 | 8.00 | 4.00 | 4.00 | 0.25 | 0.50 | 0.75 | 1:1 |
| 16.10 | 8.00 | 8.00 | 1.00 | 0.50 | 0.13 | 0.62 | 8:1 | |
| 화합물 A: 화합물 B 의 상승작용 비는 32:1 내지 1:32의 범위이며, 바람직한 비율은 8:1 내지 1:2 의 범위이다. |
| 말단 지점 활성(ppm) | 계 산 치 | |||||||
| 생물 | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| 씨.알브 | 16.00 | 16.00 | 4.00 | 4.00 | 0.25 | 0.25 | 0.50 | 1:1 |
| 씨.알브 | 16.00 | 250.10 | 8.00 | 125.00 | 0.50 | 0.50 | 1.00 | 1:16 |
| 이.콜리 | 16.00 | 125.00 | 0.50 | 62.00 | 0.03 | 0.50 | 0.53 | 1:125 |
| 16.00 | 125.00 | 4.00 | 31.00 | 0.25 | 0.25 | 0.50 | 1:8 | |
| 16.00 | 125.00 | 8.00 | 16.00 | 0.50 | 0.13 | 0.63 | 1:2 | |
| 이.콜리 | 16.00 | 1000.00 | 1.00 | 62.00 | 0.06 | 0.06 | 0.12 | 1:62 |
| 16.00 | 1000.00 | 2.00 | 31.00 | 0.13 | 0.03 | 0.16 | 1:16 | |
| 16.00 | 1000.00 | 4.00 | 16.00 | 0.25 | 0.02 | 0.27 | 1:4 | |
| 16.00 | 1000.00 | 8.00 | 1.00 | 0.50 | 0.00 | 0.50 | 8:1 | |
| 화합물 A: 화합물 B 의 상승작용 비는 8:1 내지 1:125의 범위이며, 바람직한 비율은 8:1 내지 1:8 의 범위이다. |
| 말단 지점 활성(ppm) | 계 산 치 | |||||||
| 생물 | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| 씨.알브 | 4.10 | 5.00 | 1.00 | 25.00 | 0.24 | 0.50 | 0.74 | 1:25 |
| 4.10 | 5.00 | 2.00 | 6.20 | 0.49 | 0.12 | 0.61 | 1:3.1 | |
| 씨.알브 | 16.00 | 100.00 | 0.25 | 50.00 | 0.02 | 0.50 | 0.52 | 1:200 |
| 16.00 | 100.00 | 0.50 | 25.00 | 0.03 | 0.25 | 0.28 | 1:50 | |
| 16.00 | 100.00 | 2.00 | 12.50 | 0.13 | 0.13 | 0.25 | 1:6.2 | |
| 이.콜리 | 8.00 | 100.00 | 1.00 | 50.00 | 0.13 | 0.50 | 0.63 | 1:50 |
| 8.00 | 100.00 | 4.00 | 25.00 | 0.50 | 0.25 | 0.75 | 1:6.2 | |
| 이.콜리 | 16.00 | 50.00 | 2.00 | 25.00 | 0.13 | 0.50 | 0.63 | 1:12.5 |
| 16.00 | 50.00 | 8.00 | 12.50 | 0.50 | 0.25 | 0.75 | 1:16 | |
| 화합물 A: 화합물 B 의 상승작용 비는 1:1.6 내지 1:200의 범위이며, 바람직한 비율은 1:1.6 내지 1:12.5 의 범위이다. |
| 말단 지점 활성(ppm) | 계 산 치 | |||||||
| 생물 | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| 씨.알브 | 4.10 | 100.10 | 0.50 | 50.00 | 0.12 | 0.50 | 0.62 | 1:100 |
| 4.10 | 100.10 | 1.00 | 25.00 | 0.24 | 0.25 | 0.49 | 1:25 | |
| 4.10 | 100.10 | 2.00 | 12.50 | 0.49 | 0.12 | 0.61 | 1:6.2 | |
| 씨.알브 | 16.00 | 200.10 | 4.00 | 100.00 | 0.25 | 0.50 | 0.75 | 1:25 |
| 16.00 | 200.10 | 8.00 | 25.00 | 0.50 | 0.12 | 0.62 | 1:3.2 | |
| 이.콜리 | 16.00 | 25.00 | 4.00 | 12.50 | 0.25 | 0.50 | 0.75 | 1:3.2 |
| 16.00 | 25.00 | 8.00 | 3.10 | 0.50 | 0.12 | 0.62 | 1:0.4 | |
| 이.콜리 | 16.00 | 25.00 | 4.00 | 12.50 | 0.25 | 0.50 | 0.75 | 1:3.2 |
| 16.00 | 25.00 | 8.00 | 6.20 | 0.50 | 0.25 | 0.75 | 1:0.8 | |
| 화합물 A: 화합물 B 의 상승작용 비는 1:0.4 내지 1:100의 범위이며, 바람직한 비율은 1:0.4 내지 1:6.2 의 범위이다. |
| 말단 지점 활성(ppm) | 계 산 치 | |||||||
| 생물 | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| 씨.알브 | 4.10 | 250.00 | 0.50 | 125.00 | 0.12 | 0.50 | 0.62 | 1:250 |
| 4.10 | 250.00 | 2.00 | 16.00 | 0.49 | 0.06 | 0.55 | 1:8 | |
| 씨.알브 | 32.10 | 250.00 | 16.00 | 16.00 | 0.50 | 0.06 | 0.56 | 1:1 |
| 이.콜리 | 16.00 | 250.00 | 1.00 | 125.00 | 0.06 | 0.50 | 0.56 | 1:125 |
| 16.00 | 250.00 | 8.00 | 16.00 | 0.50 | 0.06 | 0.56 | 1:2 | |
| 이.콜리 | 8.00 | 250.00 | 1.00 | 125.00 | 0.13 | 0.50 | 0.63 | 1:125 |
| 8.00 | 250.00 | 2.00 | 62.00 | 0.25 | 0.25 | 0.50 | 1:31 | |
| 화합물 A: 화합물 B 의 상승작용 비는 1:1 내지 1:250의 범위이며, 바람직한 비율은 1:1 내지 1:125 의 범위이다. |
표 1 내지 11 을 검토하여 알 수 있듯이, 본 발명의 조성물은 최소 억제농도(MIC)에 의해 측정할 때 상승 작용의 살균 활성을 나타내며, 놀랍게도 각각의 조성물을 구성하는 개개의 성분의 대수학적 합보다 큰 활성을 나타낸다.
대조적으로, 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론과 나트륨 디클로로펜의 상승작용이 없는 배합물의 실례는 표 12에 나타나 있다. 상승작용이 없는 하기 실례에서이. 콜리및씨. 알비칸스에 대해 측정시 어느 한 성분의 살균 작용은 배합물중의 다른 성분이 존재하거나 존재하지 않거나 영향받지 않는다. 배합물중의 어느 한 성분의 활성이 손실되지 않기 때문에 또한 길항적이지도 않다.
대부분의 경우에 본 발명의 조성물의 상승 작용은 세균, 진균, 및 세균과 진균의 혼합물에 적용될 수 있다. 따라서, 이들 배합물은 살생물제의 사용량을 낮출뿐 아니라 활성의 범위를 확장시킨다. 이들 배합물은 어느 한 성분이 단독적으로 특정 생물에 대한 약한 활성 때문에 가장 좋은 결과를 이룩하지 못하는 상황에서 특히 유용하다.
| 말단 지점 활성(ppm) | 계 산 치 | |||||||
| 생물 | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| 씨.알브 | 4.10 | 16.00 | 효과없음 | |||||
| 씨.알브 | 16.00 | 32.00 | 효과없음 | |||||
| 이.콜리 | 16.00 | 62.00 | 효과없음 |
본 발명은 이소티아졸론과 함께 이와 상승작용을 갖는 화합물들을 배합 사용함으로써 기존의 살균제 조성물보다 탁월한 살균활성 뿐만아니라 투여량을 감소시킴으로써 경제적인 잇점까지 제공하는 살균제 조성물을 제공한다.
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- 제 1 성분인 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론과 제 2 성분인 3-요오도-2-프로피닐부틸카바메이트를 약 32:1 내지 약 1:16 의 범위의 중량비로 포함하는 살균제 조성물.
- 제 1 항에 있어서,제 1 성분인 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론 대 제 2 성분인 3-요오도-2-프로피닐부틸카바메이트의 비가 약 32:1 내지 약 1:2 의 범위인 조성물.
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| GB9504630D0 (en) * | 1995-03-08 | 1995-04-26 | Kodak Ltd | A material and method for inhibiting bacterial growth in an aqueous medium |
| GB9716350D0 (en) * | 1997-08-02 | 1997-10-08 | Eastman Kodak Co | A method of inhibiting microbial growth in an aqueous medium |
| US6069142A (en) * | 1998-12-23 | 2000-05-30 | Calgon Corporation | Synergistic antimicrobial combination of 4,5-dichloro-2-N-octyl-4-isothiazolin-3-one and a mixture of a chlorinated isocyanurate and a bromide compound and methods of using same |
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| US6290830B1 (en) | 1999-10-29 | 2001-09-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodepositable coatings, aqueous rinsing systems for treating electrocoated substrates and processes related thereto |
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| DE10112367A1 (de) * | 2001-03-15 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Mikrobizide Mischungen |
| JP2003138202A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-14 | Nippon Paint Co Ltd | 抗菌性無鉛性カチオン電着塗料組成物 |
| US7083801B2 (en) * | 2002-07-18 | 2006-08-01 | Rohm And Haas Company | Stabilized haloalkynyl microbicide compositions |
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| EP1570739B1 (en) * | 2004-03-05 | 2012-12-05 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition containing N-(n-Butyl)-1, 2-Benzisothiazolin-3-One |
| KR100745629B1 (ko) * | 2005-03-24 | 2007-08-03 | 웅진코웨이주식회사 | 헤파 필터용 항균 코팅제 및 이로 코팅된 헤파 필터 |
| CA2659931A1 (en) * | 2005-06-15 | 2006-12-15 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
| US20070276419A1 (en) | 2006-05-26 | 2007-11-29 | Fox Hollow Technologies, Inc. | Methods and devices for rotating an active element and an energy emitter on a catheter |
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| JP4944843B2 (ja) * | 2007-07-18 | 2012-06-06 | ローム アンド ハース カンパニー | 殺微生物組成物 |
| US8784440B2 (en) | 2008-02-25 | 2014-07-22 | Covidien Lp | Methods and devices for cutting tissue |
| JP4845225B2 (ja) * | 2008-04-11 | 2011-12-28 | ローム アンド ハース カンパニー | 低融解性殺生物配合物 |
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| MX2012001498A (es) * | 2009-08-05 | 2012-03-14 | Dow Global Technologies Llc | Composicion antimicrobiana sinergica. |
| MX2012003739A (es) * | 2009-09-28 | 2012-07-25 | Dow Global Technologies Llc | Composicones de dibromomalonamida y su uso como biocidas. |
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| RU2520801C2 (ru) | 2009-12-11 | 2014-06-27 | ТАЙКО ХЕЛСКЕА ГРУП эЛПи | Устройство для съема материала с улучшенной эффективностью захвата и способы применения |
| EP2579791B1 (en) | 2010-06-14 | 2014-04-23 | Covidien LP | Material removal device |
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| JP5302368B2 (ja) * | 2010-11-04 | 2013-10-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | フルメツラムまたはジクロスラムとイソチアゾロンとの相乗的組み合わせ |
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| CN102934635B (zh) * | 2012-11-16 | 2014-07-30 | 中国热带农业科学院橡胶研究所 | 一种环保型橡胶木防霉防变色保护剂 |
| PL2925131T3 (pl) * | 2012-11-30 | 2017-07-31 | Rohm And Haas Company | Synergistyczna kombinacja lenacylu i jednego spośród DCOIT lub OIT do suchej powłoki ochronnej |
| WO2015200702A1 (en) | 2014-06-27 | 2015-12-30 | Covidien Lp | Cleaning device for catheter and catheter including the same |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4505889A (en) † | 1982-09-23 | 1985-03-19 | Rohm And Haas Company | Protracted release microbiocidal article for aqueous systems |
| JPS6197204A (ja) * | 1984-10-15 | 1986-05-15 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| AU5042585A (en) * | 1984-12-10 | 1986-07-17 | Dow Chemical Company, The | Wood fungicides containing chlorpyrifos |
| US4595691A (en) * | 1985-07-22 | 1986-06-17 | Nalco Chemical Company | Synergistic biocide of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole with a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
| JPH0621043B2 (ja) * | 1986-05-20 | 1994-03-23 | 栗田工業株式会社 | 工業用水系抗菌剤 |
| JPS62273903A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-11-28 | Kurita Water Ind Ltd | 防腐剤 |
| DE3643183A1 (de) † | 1986-12-18 | 1988-06-30 | Riedel De Haen Ag | Verfahren zur isolierung von isothiazolinonderivaten |
| US4732905A (en) * | 1987-03-13 | 1988-03-22 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
| GB8708501D0 (en) * | 1987-04-09 | 1987-05-13 | Fernox Mfg Co Ltd | Biocide |
| JPH0647524B2 (ja) * | 1987-06-19 | 1994-06-22 | ソマ−ル株式会社 | 工業用防菌剤 |
| US4954338A (en) † | 1987-08-05 | 1990-09-04 | Rohm And Haas Company | Microbicidal microemulsion |
| US4906274A (en) † | 1987-11-06 | 1990-03-06 | Rohm And Haas Company | Organic stabilizers |
| JP2605764B2 (ja) * | 1987-12-11 | 1997-04-30 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 石油系燃料用スライム防除薬剤 |
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| JPH02250805A (ja) * | 1989-03-24 | 1990-10-08 | Osamu Umekawa | 工業用殺菌剤 |
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