JPS649299B2 - - Google Patents
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- JPS649299B2 JPS649299B2 JP1682182A JP1682182A JPS649299B2 JP S649299 B2 JPS649299 B2 JP S649299B2 JP 1682182 A JP1682182 A JP 1682182A JP 1682182 A JP1682182 A JP 1682182A JP S649299 B2 JPS649299 B2 JP S649299B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２，２，２―トリフルオロエタノール
の製造法に関し、さらに詳しくは１，１，１―ト
リフルオロ―２―ハロゲン化エタンをγ―ブチロ
ラクトンを溶媒として特定のヒドロキシルカルボ
ン酸塩と反応させて、２，２，２―トリフルオロ
エタノールを製造する方法に関するものである。 ２，２，２―トリフルオロエタノールは、弱酸
性を示すOH基を持つ熱的にきわめて安定な含フ
ツ素アルコールである。このため耐熱性、低温時
の柔軟性、難燃性及び耐油性を有する無機高分子
フオスフアーゼンポリマーの修飾用として用いら
れる。また、近年省エネルギーを図るための研究
が進み、各種の生産設備より排出される中低温領
域（200〜500℃）の廃熱や、大型ジーゼルエンジ
ンの廃熱回収発電システムの作動媒体として２，
２，２―トリフルオロエタノールが使用される。 従来、このアルコールの製造方法として、トリ
フルオロ酢酸エステルのLiAlH4還元（J.Am.
Chem.Soc1968（1948）や、１，１，１―トリフ
ルオロ―２―クロロエタンより誘導する方法が知
られている。しかしながらLiAlH4は高価なため、
工業的にトリフルオロ酢酸エステルの還元法は実
際的ではない。 １，１，１―トリフルオロ―２―クロロエタン
から誘導する方法としては、酢酸ソーダとともに
溶融して反応する方法や、酢酸を溶媒として酢酸
ソーダと反応させる方法が知られている。しかし
これらの反応は収率が反応温度によつて左右され
収率の向上を計ろうとすると著しく長時間の反応
が避けられない。しかも得られる生成物は２，
２，２―トリフルオロエチルアセテートであるた
め、もう一度加水分解工程を経なければならない
というわずらわしさが生ずる。 米国特許2868846には、水酸基を有する溶媒、
例えばエチレングリコールを溶媒として、１，
１，１―トリフルオロ―２―クロロエタンをアル
カリ金属塩と反応させ、目的の生成物を得る方法
が記載されている。しかしこの反応は反応温度が
高いため溶媒となるグリコール類の熱的変質や、
反応容器材質の腐食が発生し、しかも生成に伴な
い副反応が生ずるなど工業的な製造方法として満
足できる方法とは言い難い。本発明者らは、２，
２，２―トリフルオロエタノールを製造する方法
に関し鋭意研究を実施した結果、一般式
CF3CH2X（ＸはCl又はBr）で表わされる１，１，
１―トリフルオロ―２―ハロゲン化エタンをγ―
ブチロラクトンを溶媒として、一般式RCOOM
（Ｒは炭素数５以下のヒドロキシルアルキル基、
ＭはNa又はＫ）で表わされるヒドロキシカルボ
ン酸の塩の一種または二種以上の混合物と反応さ
せることにより、容易にしかも一段の反応で２，
２，２―トリフルオロエタノールを合成しうるこ
とを見い出し本発明に至つた。 以下に本発明の詳細を説明する。 本発明の反応に使用する１，１，１―トリフル
オロ―２―ハロゲン化エタンは、前記一般式で示
すようにCF3CH2ClおよびCF3CH2Brである。ま
た、本発明に使用する前記一般式で示すヒドロキ
シカルボン酸塩は脱水によりラクトンを容易に形
成しうるものであり、その一例を挙げればHO
（CH2）3COONa（γ―ヒドロキシ酪酸ナトリウム）
HO（CH2）3COOK（γ―ヒドロキシ酪酸カリ）等
が使用しうるが、これらに限定されるものではな
い。また例示したこれらのヒドロキシルカルボン
酸塩は、例えばγ―ブチロラクトンとNaOH、
KOH等との反応により生成した塩をそのまま反
応に供してもよい。 溶媒として使用するγ―ブチロラクトンと１，
１，１―トリフルオロ―２―ハロゲン化エタンの
モル比（γ―ブチロラクトン／１，１，１―トリ
フルオロ―２―ハロゲン化エタン）は、0.5以上
から20以下（好ましくは0.8以上15以下）である。 このモル比が0.5より小では、γ―ブチロラク
トンの溶媒効果が十分でなく、20より大であれ
ば、γ―ブチロラクトンの回収量が著しく増加し
て経済的ではない。 またヒドロキシルカルボン酸塩／１，１，１―
トリフルオロ―２―ハロゲン化エタンのモル比
は、0.25以上10以下（好ましくは0.5以上５以下）
である。 反応温度は130℃以上250℃以下（好ましくは
140℃以上230℃以下）である。 反応温度が130℃より低い場合は著しく長時間
反応を行なわなければならない等の不利益を生じ
る。逆に反応温度が250℃より高い場合は、γ―
ブチロラクトンの熱による分解や、副反応の増加
などの不利益を生ずる。 反応圧力は、原料物質および生成物質により発
生する圧力（自圧）であつて良いが、窒素等反応
に悪影響を及ぼさない不活性気体により、反応開
始前の常温における圧力が40Kg／cm2Ｇ以下になる
ように加圧された圧力であつてもよい。 本発明にかかわる反応が、水を添加することな
く一段の反応によつて２，２，２―トリフルオロ
エタノールを生成する理由は、γ―ヒドロキシ酪
酸カリウムを例にとれば、次式により示される反
応を行なうものと考えられる。 本発明の理解を容易にするために、以下に実施
例を示すが、本発明の範囲はこれらの実施例に限
定されるものではない。 実施例 １ 電磁撹拌機を備えた200mlオートクレーブ（材
質SUS304）にγ―ブチロラクトン及びγ―ヒド
ロキシ酪酸カリウムの所定量をとり密閉した。系
を真空にし予め耐圧ガラス容器に採取した
CF3CH2Clを導管を通してオートクレーブ内に導
入した。そのあとでオートクレーブ内を窒素で４
Kg／cm2Ｇに加圧し電気炉で200℃に加熱、撹拌し
４時間反応させた。反応終了後オートクレーブか
ら出るガス成分をドライアイスメタノールで冷却
したトラツプで補集した。次にオートクレーブの
蓋をあけ、内容物をグラスフイルタで手早く過
して、未反応γ―ヒドロキシ酪酸カリウムおよび
生成した塩化カリウムを反応液と分離した。補集
したγ―ヒドロキシ酪酸カリウムおよび塩化カリ
ウムは、γ―ブチロラクトンで繰返し洗浄し、洗
浄液と一緒にした。 これらの操作で回収したガス成分および反応液
をジオキサンを内部標準物質としてガスクロマト
グラフで定量した。 結果を表１に示した。 実施例 ２ オートクレーブ中で、γ―ブチロラクトンと
KOHとの反応によりγ―ヒドロキシ酪酸カリウ
ムを生成させ、反応に供した。 即ち、所定量のγ―ブチロラクトン及び固形か
性カリ（水分13wt％）をオートクレーブにとり、
180℃に加熱、撹拌し１時間反応させ、引続き真
空下で脱水蒸留した。留出液はガスクロマトグラ
フ分析し留出したγ―ブチロラクトンを定量し、
オートクレーブを室温まで冷却後、補集した。オ
ートクレーブ中の液はHLC分析によりγ―ヒド
ロキシ酪酸カリウムを定量した。 次に実施例１と同様にしてCF3CH2Clをオート
クレーブに導入し反応させ分析した。但し、この
場合CF3CH2Cl導入後の窒素による加圧は行なわ
なかつた。 結果は表１に示した。 実施例 ３ 原料としてCF3CH2Brを用い、反応温度150℃
とした他は、実施例１と同様にした。 結果は表１に示した。 【表】
の製造法に関し、さらに詳しくは１，１，１―ト
リフルオロ―２―ハロゲン化エタンをγ―ブチロ
ラクトンを溶媒として特定のヒドロキシルカルボ
ン酸塩と反応させて、２，２，２―トリフルオロ
エタノールを製造する方法に関するものである。 ２，２，２―トリフルオロエタノールは、弱酸
性を示すOH基を持つ熱的にきわめて安定な含フ
ツ素アルコールである。このため耐熱性、低温時
の柔軟性、難燃性及び耐油性を有する無機高分子
フオスフアーゼンポリマーの修飾用として用いら
れる。また、近年省エネルギーを図るための研究
が進み、各種の生産設備より排出される中低温領
域（200〜500℃）の廃熱や、大型ジーゼルエンジ
ンの廃熱回収発電システムの作動媒体として２，
２，２―トリフルオロエタノールが使用される。 従来、このアルコールの製造方法として、トリ
フルオロ酢酸エステルのLiAlH4還元（J.Am.
Chem.Soc1968（1948）や、１，１，１―トリフ
ルオロ―２―クロロエタンより誘導する方法が知
られている。しかしながらLiAlH4は高価なため、
工業的にトリフルオロ酢酸エステルの還元法は実
際的ではない。 １，１，１―トリフルオロ―２―クロロエタン
から誘導する方法としては、酢酸ソーダとともに
溶融して反応する方法や、酢酸を溶媒として酢酸
ソーダと反応させる方法が知られている。しかし
これらの反応は収率が反応温度によつて左右され
収率の向上を計ろうとすると著しく長時間の反応
が避けられない。しかも得られる生成物は２，
２，２―トリフルオロエチルアセテートであるた
め、もう一度加水分解工程を経なければならない
というわずらわしさが生ずる。 米国特許2868846には、水酸基を有する溶媒、
例えばエチレングリコールを溶媒として、１，
１，１―トリフルオロ―２―クロロエタンをアル
カリ金属塩と反応させ、目的の生成物を得る方法
が記載されている。しかしこの反応は反応温度が
高いため溶媒となるグリコール類の熱的変質や、
反応容器材質の腐食が発生し、しかも生成に伴な
い副反応が生ずるなど工業的な製造方法として満
足できる方法とは言い難い。本発明者らは、２，
２，２―トリフルオロエタノールを製造する方法
に関し鋭意研究を実施した結果、一般式
CF3CH2X（ＸはCl又はBr）で表わされる１，１，
１―トリフルオロ―２―ハロゲン化エタンをγ―
ブチロラクトンを溶媒として、一般式RCOOM
（Ｒは炭素数５以下のヒドロキシルアルキル基、
ＭはNa又はＫ）で表わされるヒドロキシカルボ
ン酸の塩の一種または二種以上の混合物と反応さ
せることにより、容易にしかも一段の反応で２，
２，２―トリフルオロエタノールを合成しうるこ
とを見い出し本発明に至つた。 以下に本発明の詳細を説明する。 本発明の反応に使用する１，１，１―トリフル
オロ―２―ハロゲン化エタンは、前記一般式で示
すようにCF3CH2ClおよびCF3CH2Brである。ま
た、本発明に使用する前記一般式で示すヒドロキ
シカルボン酸塩は脱水によりラクトンを容易に形
成しうるものであり、その一例を挙げればHO
（CH2）3COONa（γ―ヒドロキシ酪酸ナトリウム）
HO（CH2）3COOK（γ―ヒドロキシ酪酸カリ）等
が使用しうるが、これらに限定されるものではな
い。また例示したこれらのヒドロキシルカルボン
酸塩は、例えばγ―ブチロラクトンとNaOH、
KOH等との反応により生成した塩をそのまま反
応に供してもよい。 溶媒として使用するγ―ブチロラクトンと１，
１，１―トリフルオロ―２―ハロゲン化エタンの
モル比（γ―ブチロラクトン／１，１，１―トリ
フルオロ―２―ハロゲン化エタン）は、0.5以上
から20以下（好ましくは0.8以上15以下）である。 このモル比が0.5より小では、γ―ブチロラク
トンの溶媒効果が十分でなく、20より大であれ
ば、γ―ブチロラクトンの回収量が著しく増加し
て経済的ではない。 またヒドロキシルカルボン酸塩／１，１，１―
トリフルオロ―２―ハロゲン化エタンのモル比
は、0.25以上10以下（好ましくは0.5以上５以下）
である。 反応温度は130℃以上250℃以下（好ましくは
140℃以上230℃以下）である。 反応温度が130℃より低い場合は著しく長時間
反応を行なわなければならない等の不利益を生じ
る。逆に反応温度が250℃より高い場合は、γ―
ブチロラクトンの熱による分解や、副反応の増加
などの不利益を生ずる。 反応圧力は、原料物質および生成物質により発
生する圧力（自圧）であつて良いが、窒素等反応
に悪影響を及ぼさない不活性気体により、反応開
始前の常温における圧力が40Kg／cm2Ｇ以下になる
ように加圧された圧力であつてもよい。 本発明にかかわる反応が、水を添加することな
く一段の反応によつて２，２，２―トリフルオロ
エタノールを生成する理由は、γ―ヒドロキシ酪
酸カリウムを例にとれば、次式により示される反
応を行なうものと考えられる。 本発明の理解を容易にするために、以下に実施
例を示すが、本発明の範囲はこれらの実施例に限
定されるものではない。 実施例 １ 電磁撹拌機を備えた200mlオートクレーブ（材
質SUS304）にγ―ブチロラクトン及びγ―ヒド
ロキシ酪酸カリウムの所定量をとり密閉した。系
を真空にし予め耐圧ガラス容器に採取した
CF3CH2Clを導管を通してオートクレーブ内に導
入した。そのあとでオートクレーブ内を窒素で４
Kg／cm2Ｇに加圧し電気炉で200℃に加熱、撹拌し
４時間反応させた。反応終了後オートクレーブか
ら出るガス成分をドライアイスメタノールで冷却
したトラツプで補集した。次にオートクレーブの
蓋をあけ、内容物をグラスフイルタで手早く過
して、未反応γ―ヒドロキシ酪酸カリウムおよび
生成した塩化カリウムを反応液と分離した。補集
したγ―ヒドロキシ酪酸カリウムおよび塩化カリ
ウムは、γ―ブチロラクトンで繰返し洗浄し、洗
浄液と一緒にした。 これらの操作で回収したガス成分および反応液
をジオキサンを内部標準物質としてガスクロマト
グラフで定量した。 結果を表１に示した。 実施例 ２ オートクレーブ中で、γ―ブチロラクトンと
KOHとの反応によりγ―ヒドロキシ酪酸カリウ
ムを生成させ、反応に供した。 即ち、所定量のγ―ブチロラクトン及び固形か
性カリ（水分13wt％）をオートクレーブにとり、
180℃に加熱、撹拌し１時間反応させ、引続き真
空下で脱水蒸留した。留出液はガスクロマトグラ
フ分析し留出したγ―ブチロラクトンを定量し、
オートクレーブを室温まで冷却後、補集した。オ
ートクレーブ中の液はHLC分析によりγ―ヒド
ロキシ酪酸カリウムを定量した。 次に実施例１と同様にしてCF3CH2Clをオート
クレーブに導入し反応させ分析した。但し、この
場合CF3CH2Cl導入後の窒素による加圧は行なわ
なかつた。 結果は表１に示した。 実施例 ３ 原料としてCF3CH2Brを用い、反応温度150℃
とした他は、実施例１と同様にした。 結果は表１に示した。 【表】
Claims (1)
- １ 一般式CF3CH2X（ＸはCl又はBr）で表わさ
れる１，１，１―トリフルオロ―２―ハロゲン化
エタンをγ―ブチロラクトンを溶媒として、一般
式RCOOM（Ｒは炭素数５以下のヒドロキシアル
キル基、Ｍは、Na又はＫ）で表わされるヒドロ
キシカルボン酸の塩の一種又は二種以上の混合物
と反応させることを特徴とする２，２，２―トリ
フルオロエタノールの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1682182A JPS58134043A (ja) | 1982-02-04 | 1982-02-04 | ２，２，２−トリフルオロエタノ−ルの製造法 |
| US06/463,019 US4489211A (en) | 1982-02-04 | 1983-02-01 | Process for producing 2,2,2-trifluoroethanol |
| GB08302930A GB2117376B (en) | 1982-02-04 | 1983-02-03 | Process for producing 2,2,2-trifluoroethanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1682182A JPS58134043A (ja) | 1982-02-04 | 1982-02-04 | ２，２，２−トリフルオロエタノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134043A JPS58134043A (ja) | 1983-08-10 |
| JPS649299B2 true JPS649299B2 (ja) | 1989-02-16 |
Family
ID=11926832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1682182A Granted JPS58134043A (ja) | 1982-02-04 | 1982-02-04 | ２，２，２−トリフルオロエタノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58134043A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2003004446A1 (fr) | 2001-07-02 | 2003-01-16 | Tosoh F-Tech, Inc. | Procede de fabrication d'alcool fluore |
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-
1982
- 1982-02-04 JP JP1682182A patent/JPS58134043A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58134043A (ja) | 1983-08-10 |
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