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JPS6361959B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6361959B2
JPS6361959B2 JP54141650A JP14165079A JPS6361959B2 JP S6361959 B2 JPS6361959 B2 JP S6361959B2 JP 54141650 A JP54141650 A JP 54141650A JP 14165079 A JP14165079 A JP 14165079A JP S6361959 B2 JPS6361959 B2 JP S6361959B2
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JP
Japan
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mycoplanesin
ethyl acetate
chloroform
compound
formula
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JP54141650A
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JPS5665853A (en
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    • C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205—Bacterial isolates
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    • A61P31/04—Antibacterial agents
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は式 で示される新規なマイコプラネシン誘導体および
その製造法に関するものである。 上記式中、Ｒはα−ハイドロキシ−ブチリル−
Ｎ−メチルバリル基 を示す。 本発明の化合物（）は主として人型結核菌に
対して強い抗菌活性を有する抗菌性物質であり、
従つて人の結核に対する治療薬として期待され
る。 本発明の原料物質であるマイコプラネシンは特
公昭60−24717号に記載されており、その化学構
造は前記式（）で示されるＲがα−ケトブチリ
ル−Ｎ−メチルバリル基、すなわち で示される化合物である。 化合物（）は一般的に使用できる還元剤たと
えばNaBH4，LiAlH4，NaBH3CNにより、ある
いは水素気流中パラジウム−炭素、酸化白金など
の触媒の存在下、有機溶媒又は水−有機溶媒中で
マイコプラネシンを処理することにより得られ
る。又化合物（）は微生物又は動物起源の酸素
標品を用いてもマイコプラネシンから誘導するこ
とも可能である。 このようにして得られた化合物（）を含む反
応液から、通常有機化合物の分離精製に利用され
る方法、たとえば各種担体を用いたクロマトグラ
フイーのうちの単独又はこれらの組み合わせ又は
くり返し等により、あるいは結晶性の差を利用す
ることなどにより、それぞれ化合物（）を純粋
に単離することが可能である。 このようにして得られた化合物（）は次の特
性を有する。 Ａ 化合物（）の物理化学的性状 １ 物質の色と形状：無色、針状結晶 ２ 元素分析値（％）：Ｃ，60.74，Ｈ，8.84，
Ｎ，11.46 ３ 組成式：C61 H104 N10 O13 ４ 分子量：1184 ５ 融点：175℃〜182℃ ６ 比旋光度：〔α〕25 D−69.1゜（Ｃ，1.02，クロロ
ホルム） ７ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：末端
吸収 ８ 赤外線吸収スペクトル（KBr）：1760，1670
〜1640cm-1 ９ 溶剤に対する溶解性： メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホ
ルム、ベンゼンに可溶、水、ｎ−ヘキサンに不
溶 10 薄層クロマトグラフイー： 吸着剤：メルク社製シリカゲルプレート No.5715 展開溶媒：酢酸エチル Rf値0.10 酢酸エチル：メタノール（10：１）Rf値
0.27
【表】 次にマイコプラネシンの製造例および実施例を
示す。 マイコプラネシンの製造例 アクチノプラネス・エスピーNo.41042株（微工
研条寄第1139号（FERM BP−1139））をグルコ
ース１％、グリセリン１％、オートミール0.5％、
シユクロース１％、大豆粉２％、カザミノ酸0.5
％、生イースト１％、CaCO30.1％（滅菌前PH
7.0）よりなる培地100mlを含む500ml容坂口フラ
スコに接種し28℃、96時間往復振盪培養し、その
培養液をグリセリン0.5％、シユクロース２％、
大豆粉１％、生イースト１％、コーンスチープ・
リカー0.5％CoCl2・6H2O0.001％（滅菌前PH7.0）
よりなる培地100mlを含む坂口フラスコに各々５
mlずつ接種し28℃、96時間往復振盪培養を行つ
た。培養液（PH7.2）４に過助剤としてセラ
イト545（米国ジヨンズ・マンビル・プロダクト・
コーポレーシヨン製）を加えて過し、液と菌
体を含むケーキに分けた。 液は２の酢酸エチルでマイコプラネシンを
抽出し、菌体を含むケーキは80％アセトン２に
て抽出し、減圧下アセトンを留去後、その残液を
２の酢酸エチルで抽出して液の酢酸エチル抽
出液と合わせ、４の酢酸エチル抽出液を得た。
この抽出液を飽和食塩水１にて２回洗浄し、芒
硝で脱水後、減圧下濃縮することにより油状物
1.07ｇを得た。このようにして得られた油状物を
少量のクロロホルムに溶解し、あらかじめクロロ
ホルムで調整したシリカゲル（20ｇ）のカラムに
吸着させ、クロロホルムで洗浄後、クロロホルム
−酢酸エチル（１：１）、酢酸エチルを使用して
不純物を溶出し、酢酸エチル−メタノール（95：
５）の混合溶媒で展開し、マイコプラネシンを溶
出した。溶出分画から活性分画１を集め、減圧
下濃縮し、白色粉末130mgを得た。 かくして得られた白色粉末のうち110mgを少量
のクロロホルムに溶解し、クロロホルムで充填し
たセフアデツクスLH−20（フアルマシア社製、
スエーデン）カラム（200ml）に通し、クロロホ
ルムで展開し活性クラクシヨンを減圧下で濃縮乾
固することにより90mgのマイコプラネシンを白色
粉末として得た。この精製品は、シリカゲル薄層
クロマトグラム上でヨード、硫酸、過マンガン酸
カリで単一のスポツトを与えた。 実施例 １ マイコプラネシン20ｇをメタノール200mlに溶
解し氷冷下NaBH41.5ｇを加え１時間撹拌する。
反応終了後濃縮して酢酸エチル500mlを加えた後、
飽和食塩水500mlにて２回洗浄し芒硝で脱水後濃
縮乾固すると22ｇの油状物質が得られた。油状物
質をアセトニトリル30mlで溶解して室温に放置し
ておくと針状結晶が晶出し7.2ｇの化合物（）
を収率36％で得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、Ｒはα−ハイドロキシ−ブチリル−Ｎ
    −メチルバリル基を示す。）で示されるマイコプ
    ラネシン誘導体。 ２ 抗生物質マイコプラネシンを還元することを
    特徴とする式 （式中、Ｒはα−ハイドロキシ−ブチリル−Ｎ
    −メチルバリル基を示す。）で示される化合物の
    製造法。
JP14165079A 1979-11-01 1979-11-01 Mycoplanesin derivative and its preparation Granted JPS5665853A (en)

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IT8068680A IT1141632B (it) 1979-11-01 1980-10-31 Antibiotico marcrolidico e procedimento per la sua preparazione
FR8023314A FR2468582A1 (fr) 1979-11-01 1980-10-31 Antibiotiques de type macrolide, leur procede de preparation et compositions therapeutiques les contenant
ES496489A ES496489A0 (es) 1979-11-01 1980-10-31 Un procedimiento para la preparacion de un antibiotico ma- crolida
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JPS6361959B2 true JPS6361959B2 (ja) 1988-11-30

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DE (1) DE3041130A1 (ja)
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FR (1) FR2468582A1 (ja)
GB (1) GB2061946B (ja)
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CH647790A5 (de) 1985-02-15
FR2468582A1 (fr) 1981-05-08
DE3041130C2 (ja) 1990-06-13
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ES507441A0 (es) 1982-09-01
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NL8006011A (nl) 1981-06-01
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