JPS63502905A - 低リン潤滑組成物または無リン潤滑組成物のためのカルバメ−ト添加剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称：低リン潤滑組成物または無リン潤滑組成物のためのカルバメート添 加剤 尤里Ω皇量 光里亘伎血分団 本発明は、潤滑組成物のための種々のカルバメート添加剤に関する。さらに特定 すると２本発明は、アミンと、二硫化炭素および以下を含有する反応物との反応 により誘導されたカルバメート添加剤に関する。この反応物は、活性化されたエ チレン性不飽和結合、またはα−クロロカルボン酸またはα−ブロモカルボン酸 、またはそれらの誘導体を含有する。

これら添加剤は、潤滑組成物（特に、無リン潤滑組成物、または極く少量のリン 濃縮物を含有する潤滑組成物）に対し。

改善された極圧特性および耐摩耗特性を与える。

且±水！ 活性化されたエチレン性不飽和結合を含有する反応物から誘導されたカルバメー ト化合物（これは、多くの異なる用途を有する）は、当該技術分野で公知である 。例えば、米国特許第２，０６７．４９４号には、ゴムの加硫を促進するために 有用な種々のジチオカルバメートが開示されている。

米国特許第２．７１０．８７２号は、調合薬、殺菌剤、殺虫剤、およびラードの 酸化防止剤を製造する際に、中間体として有用なジチオカルバミン酸、およびそ れらのエステルを開示している。

米国特許第２．８４１，５３０号では、ジチオカルバメートの種々の塩が、髪に ウェーブをつける組成物を調製する際に有用であると開示されている。

米国特許第２．８９７．１５２号は、油に極圧特性を与えるために。

特定のクラスのジチオカルバメート添加剤を含有するタービン油を開示している 。

米国特許第３，２１１．７７１号では、農薬組成物に用いるために。

２−シアノビニルジチオカルバメートが開示されている。

米国特許第３，８９０，３６３号および第３，８３３．４９６号では、ジチオカ ルバメート化合物の特定のクラスが、潤滑油およびグリースに用いるための有用 な酸化防止添加剤および摩耗防止添加剤として、開示されている。

米国特許第４．１３０．５７８号は、ジチオカルバニリン酸の種々の（アルコキ シカルボニル）アルキルエステルを開示している。このエステルは、＊器移植の 拒否反応、および他の免疫病を治療するための免疫調節剤として有用である。

米国特許第４，０６４，２６５号は、駆虫剤として有用なジチオカルバミン酸エ ステルを開示している。

米国特許第４．２５４．１４２号では、ノルボルニルチオ−およびジチオカルバ ニリン酸が、免疫抑制剤として有用であると開示されている。

米国特許第４．１６１，５３４号は、フェニルオキシフェニルまたはフェニルア ミノフェニルで置換されたジチオカルバメートが開示され、これは駆虫剤として 有用である。

米国特許第４，２０２，８３２号は、脂質低減剤として有用な種々のチオカルバ モイルチオ脂肪酸誘導体を開示している。

しかしながら、上記開示のいずれも、潤滑組成物の添加剤として有用な本発明の カルバメート添加剤のクラスを教示していない。

１皿Ω！１ 本発明によって、カルバメート添加剤の特定のクラスを含有する低リン含量また は無リンの潤滑組成物が、開発されている。本発明のカルバメート添加剤は、潤 滑組成物に対し。

改善された極圧特性および耐摩耗特性を与える。

さらに９本発明によれば、自動伝達流体、油圧流体およびグリースを含有する潤 滑組成物（これは１本発明のカルバメート添加剤、およびそれらの濃縮物を含有 する）が提供される。

さらにまた９本発明によれば、潤滑組成物中の極圧添加剤および摩耗防止添加剤 として有用なカルバメート化合物を調製する効率的な方法が提供される。

本発明のこれらの局面および他の局面は９本明細書を読みかつ理解することによ って、当業者に明らかとなるだろう。

主恩■■豊星ｎ皿 添加剤は、一般に、潤滑組成物やグリースの特性を改善するべ（、その中に加え られる。従来、ジアルキルジチオリン酸亜鉛のような添加剤は、潤滑油組成物お よびグリース組成物で処方され、潤滑油またはグリース組成物の耐摩耗特性およ び耐酸化特性が改善されていた。他の化学物質または添加剤もまた。他の特性を 生じるべ（、特定の潤滑剤またはグリース中に包含される。例えば、コハク酸ポ リブテニル、およびそれらの誘導体は、潤滑油の分散性を改善するべく加えられ る。ジアルキルジチオリン酸亜鉛は、摩耗防止剤および酸化防止剤として、かな りの効果を有するものの、工業的には。

リンを含有しないかまたは極（低濃度のリンしか含有しないように特別に処方さ れた潤滑剤およびグリースが必要とされている。

本出願人は、カルバメート化合物の特定のクラスが、潤滑油組成物およびグリー ス組成物（ここでは、この潤滑油組成物またはグリース組成物は、リンを含有し ないかまたは極く低濃度のリンしか含有しないことが望ましい）中で、極圧特性 および耐摩耗特性を改善するのに、効果的であることを見本発明のカルバメート 添加剤は、以下の式で例示される：ここで、Ｒ８およびＲ２は、独立して、アル キル（これは、１〜約７個の炭素原子を有する）、アリール、アラルキル、また は一体となって、脂環族基またはへテロ脂環族基（この基では、環は窒素により 完成される）を形成する；ＸはＯまたはＳｅａは１または２；Ｒ３およびＲ４は 、独立して、Ｈ，アルキルまたはアリール；そしてＺは。

（ここで、ＲＳは水素、アルキル、またはアラルキルである）。

Ｒ６は、アルキル、アリールまたはアラルキルである）　、　ＯＲ６゜ＯＲ，− ＯＨ（ここで、　Ｒ？は、１〜約７個の炭素原子を有するアルキレンである）、 そしてＮＲ，Ｒ，であり、ここで＋ＲＩおよびＲ９は、独立して、水素、アルキ ル、シクロ脂肪族、ヘテロ脂環族、または一体となって、脂環族基またはへテロ 脂環族基（この基では、環は窒素によって完成される）を形成する；但し、ａが １のとき、ＹはＯＲ，ではない。

本発明の範囲内にある化合物の好ましい群は、上の式で定義され、ここで、Ｘは Ｓ、Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈまたはアルキル、ａは２．そしてＺは。

Ｒ７は１〜約７個の炭素原子を有するアルキレンまたはＮＲｓＲ＊である。

最も好ましい化合物の群は、上の弐で定義され、ここで。

ＸはＳ、Ｒ，およびＲ４はＨまたはメチル、そしてＹはＯＨ，ＯＲ。

（ここで、　Ｒｈはメチルまたはエチルである）　；　ＯＲ，−ＯＨ（ここで、 Ｒ１は、１〜約４個の炭素原子を有するアルキレンである）およびＮＲ１Ｒ２（ ここで＋ＲＩおよびＲ９はＨである）である。

上述のカルバメート化合物を用いることの１つの有利な点は、これら化合物が、 １段階反応にて高収率で調製され得ることにある。これら化合物は、アミン、二 硫化炭素または硫化カルボニルまたはこれら反応物のための原材料、および以下 を含有する反応物から誘導される。この反応物は、活性のエチレン性不飽和結合 、またはα−クロロカルボン酸またはα−ブロモカルボン酸、またはそれらの誘 導体を含有する。

これら反応混合物は９反応容器に充填され、そして加熱することな（撹拌される 。この反応が発熱的だからである。いったんこの反応が発熱温度に達すると、こ の反応物は９発熱温度の範囲内の温度に維持され５反応の完結が保証される０次 いで、減圧下で揮発物質が除去される。この手順に従って。

この混合物が濾過され、最終生成物が高収率で得られる。

本発明の化合物を調製するべく使用され得る異なる化合物に関して、以前、二硫 化炭素（ＣＳ、）　、硫化カルボニル（ＣＯＳ）またはこれら反応物の原材料が 使用され得ることが指摘されている。

アミウ反応物に関して、１〜約７個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基 、アラルキル基、またはへテロ脂環族基（ここで、このアミンの窒素は、環を構 成する）を含有する第２級アミンが用いられ得る。本発明の範囲内で有用性が見 いだされている特定のアミンには、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピ ルアミン、ジブチルアミン、シアミルアミン、ジフェニルアミンおよびジフェニ ルアミンが包含される。また、ジフェニルアミン、ジベンジルアミンなども挙げ られる。さらに、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−エチルブチルアミン、Ｎ−エチ ルアミルアミンなどは１本発明の範囲内で有用であることが見いだされている。

同様に、Ｎ−アミルアニリンなども使用され得る。

適当なペテロ環には、アジリジン、アゼチジン、アゾリジン、ピロリジン、ピリ ジン、ジーおよびテトラヒドロピリジン、ピロール、インドール、キノリン、モ ルホリン、ピコリン、ピペリジンなどがある。これらへテロ環アミンの２種また はそれ以上の混合物が用いられ得る。典型的なヘテロ環アミンは、飽和の５員環 アミンおよび６員環アミンである。

活性化されたエチレン性不飽和結合またはα−クロロ酸またはα−ブロモ酸を含 有する反応物に関して、これら反応物は、以下の式により例示され得る： （ＣＲ、。Ｒ＋＋（ＣＲ’）Ｘ（Ｒ”３）ｂ）Ｚ　（ＩＩ）ここで＋ＲＩ。およ びＲ１１は、独立して、Ｈ，アルキル、アリール、Ｃ１またはＢｒ；Ｒ′はＨ， アルキル、アリールまたはアラルキル；ＸはＯまたは１．　ｂは０または１．こ こで、Ｘ＋ｂは１である：Ｒ”３はＨ，アルキルまたはアリール、クロロまたは ブロモ、そしてＺは。

（ここで＋Ｒ５は水素、アルキル、またはアラルキルである）。

（ここで＋Ｒｈは、アルキル、了り−ルまたはアラルキルである）　、　ＯＲ＆ 　、　０Ｒｔ−ＯＨ（ここで、Ｒ）は、１〜約７個の炭素原子を有するアルキレ ンである）、そしてＮＲ，Ｒ，であり、ここで。

ＲｓおよびＲ９は、独立して、水素、アルキル、シクロ脂肪族。

ヘテロ脂環族、または一体となって、脂環族基またはへテロ脂環族基（この基で は、環は窒素によって完成される）を形成する；但し、ａが１のとき、ＹはＯＲ ，ではない。

上の式（Ｉｆ）により包含される特定の種として、アクリル酸メチル、アクリル 酸エチル、アクリル酸２−エチルヘキシル。

アクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸２−ヒド ロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸２−ヒドロキ シプロピル、アクリルアミド。

アクリロニトリル、エチルスルホニルエタン、メチルスルフィニルエタンなどが ある。また、α−クロロ酢酸およびα−ブロモ酢酸およびそれらの誘導体は２本 発明の化合物を調製するために、用いられ得る。

上で考察した反応物（これは５本発明のカルバメート化合物を調製するのに用い られる）の相対量は、特に重要ではなえられ得る。この範囲では、経済性および 所望生成物の量により、要素が調節される。それゆえ、　ＣＳ！反応物またはＣ Ｏ３反応物、エチレン性不飽和反応物に対するアミンの充填比は。

５：１：１から１：５：１．１：１：５まで変えられ得る。

最も好ましい実施態様では、これら反応物の充填比は１：１：１である。

本発明の特定の化合物の調製は、以下の実施例でさらに例示されている。これら 実施例は５本発明の範囲内でいかに操作するかを、当業者に示すために与えられ ているのであって。

本発明の範囲（このような範囲は、請求の範囲で定義される）を限定するもので はない。以下の実施例、および本発明の明細書および請求の範囲のいずれにおい ても、全ての百分率および部は、特に指定されていなければ９重量％および重量 部を表すものであることを指摘する。

（以下余白） １リツトルの４ツロフラスコに９機械式撹拌器、温度計。

添加漏斗、および水冷式還流冷却器を取り付けた。これに。

２−ヒドロキシエチルアクリレ−）　１１６ｇ、およびＣｈ７６ｇを充填した。

ジブチルアミン（１２９ｇ　）を３．１時間にわたって加えたところ、４７℃ま で発熱した。この混合物を２時間にわたって撹拌した。加熱は、４５〜５５℃で 続け、この温度で２．５時間維持した。この混合物を冷却した。この混合物を、 ６８℃にて、９ｍｄｇの真空下で揮発成分を除去した。留出物は存在しなかった 。この反応混合物を、ケイソウ土で濾過した。収量は、透明で黄色の液体３０３ ｇであった。

亥差■工 １リツトルのフラスコに９機械式撹拌器、温度計、添加漏斗、および水冷式還流 冷却器を取り付けた。このフラスコに。

アクリルアミド７１ｇ、および９５％エタノール６０ｇを充填した。

この混合物を、室温で３７４時間撹拌した。追加の９５％エタノール４０ｇを、 アクリルアミドを完全に溶解させるべく加えた。

この溶液に、　ＣＳｚ　７６ｇを加えた。シアミルアミン（１５７ｇ）を１．２ ３時間にわたって加えた。４１℃までの発熱が生じた。この混合物を加熱し、５ ０〜５５℃で３時間維持した。この混合物を。

続いて、９１℃にて、　２０ｍ＋＋ｓＨｇの真空下で揮発成分を除去したところ 、１１３ｇの留出物が得られた。この残留物を、ケイソウ土濾過助剤で濾過する と、透明で黄色の粘性のある液状の濾液産出物２８１ｇが得られた。これは、理 論収量３０４ｇを基準にして、　９２．４％の収率を示した。

実施［Ｌ １リツトルのフラスコに、＠械式撹拌器、温度計、添加漏斗、およびドライアイ ス／イソプロパツール冷却器を取り付けた。このフラスコに、シアミルアミン１ ５７ｇを充填した。

混合物を撹拌しながら、　ｃｓｘ（７ｓｇ）を加えた。この添加により、およそ ５０分で、約５５°Ｃまで発熱した。このフラスコに。

トルエン５０ｇを加えた後、２５℃で３／４時間にわたって、アクロレインを５ ６ｇ添加した。この添加により４５℃まで発熱した。

この混合物を、撹拌し、６時間で室温まで冷却した。この混合物を９次いで、５ ０℃でさらに４−１／２時間撹拌し、そして−晩装置した。この混合物を１次い で、８５°Ｃおよび８　ｍｍＨｇの真空下で揮発成分を除去し、６４ｇの留出物 を得た。この残留物を、ケイソウ土濾過助剤で濾過したところ、２４０ｇの濾液 が得られた。この濾液は、透明で粘性のある赤色の液体であった。これは、理論 値２８９ｇを基準にして、８３％の収率を示した。

亥ＪＪ江Ｍ １リツトルのフラスコに９機械式撹拌器、温度計、添加漏斗、および水冷式還流 冷却器を取り付けた。このフラスコに。

アクリル酸メチル１７２ｇおよびＣ５ｄ５６　ｇを充填した。この混合物を室温 で撹拌し、２−３／４時間にわたってジエチルアミンを１４６ｇ加えたところ、 ６２°Ｃまでの発熱を生じた。この混合物を９次いで、５５℃で２−１／２時間 維持し、そして−晩装置して冷却した。次いで、この反応混合物を撹拌し、約５ ５°Ｃまで加熱し、そしてこの温度で２時間維持した。この混合物を９次いで、 ７３℃＋　９＋ｕ＋Ｈｇの真空下で揮発成分を除去した。

この残留物を２次いで、ケイソウ土濾過助剤で濾過したところ、透明で褐色の濾 液４４７ｇが得られた。これは、理論収量４７０ｇを基準にして、９５．１％の 収率を示した。

実施１ １リツトルのフラスコに９機械式撹拌器、温度計、添加漏斗、および水冷式還流 冷却器を取り付けた。このフラスコに。

アクリル酸メチル８６ｇおよびＣ８ｚ７６ｇを充填した。この混合物を室温で撹 拌し、ジブチルアミンを１２９ｇ加えた。この添加を２．１７時間にわたって行 ったところ、５３℃までの発熱が生じた。この混合物を９次いで、加熱し、５５ ℃で４時間維持した。この混合物を１次いで、７６°Ｃ、８ｍｍＨｇの真空下で 揮発成分を除去した。この残留物を９次いで、ケイソウ土濾過助剤で濾過したと ころ、透明で黄色の濾液２７４ｇが得られた。

１施■■ １リツトルのフラスコに９機械式撹拌器、温度計、添加漏斗、および水冷式還流 冷却器を取り付けた。このフラスコに。

２−ヒドロキシエチルアクリレート１１６ｇおよびＣＳｔ７６ｇを充填した。こ の混合物を室温で撹拌し、１．３時間にわたってシアミルアミンを１５７ｇ加え た。この添加により、６８°Ｃまでの発熱が生じた。この混合物を、　０．７５ 時間で室温まで冷却し。

−晩装置した。この混合物を２次いで、約６０〜６５℃まで２時間加熱し撹拌し た。この混合物を９次いで、９８°Ｃにて１０ｏ＋ｍＨｇの真空下で揮発成分を 除去した。留出物の痕跡量が集められた。この残留物を６次いで、ケイソウ±１ ０ｇで濾過したところ、透明で黄色の濾液３３２ｇが得られた。

上の実施例で例示のような本発明の化合物は、低リン含量または無リン含量の潤 滑組成物を調製する際に有用な極圧剤および耐摩耗剤であることが、見いだされ ている。本発明の化合物は、また、自動伝達流体および油圧流体を含む他の機能 流体の添加剤として用途が見いだされ得る。

本発明のカルバメート化合物は、潤滑油または自動伝達流体などを用いて、この 組成物と、処方されるべき特定の油または機能流体とを直接混合することにより 、処方され得る。

この潤滑油または他の機能流体は、また、濃縮物の形の本発明の化合物で、処方 され得る。このような濃縮物は１本発明の少なくとも１種のカルバメート化合物 の１〜約９９重量％を。

実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤または溶媒（例えば。

ベンゼン、トルエン、キシレン、石油ナフサ、鉱油、エチレングリコールモノメ チルエーテルなど）に加えることにより。

調製され得る。

特定の潤滑剤で処方されるカルバメート添加剤の量は、広範囲に変えられ得、こ の潤滑剤中に極圧特性および耐摩耗特性を与えるのに有効な量でなければならな い、より好ましい量では、この添加剤は、処方された潤滑剤の０．０１重量％〜 １０重量％の範囲とされ得る。もっとも好ましい実施態様では。

この量は、この処方された潤滑剤の約０．１重量％〜約５重量％の範囲とされ得 る。

特定の機能流体で処方された本発明の組成物は９分散剤。

酸化防止剤などのような他の添加剤および化学物質を含有していてもよい。この ような他の添加剤および化学物質には。

例えば、灰分生成タイプまたは無灰分タイプの清浄剤および分散剤、腐食防止剤 および酸化防止剤、流動点降下剤、補助的な極圧剤１色安定化剤、および消泡剤 が包含される。これら他の添加剤および化学物質は、米国特許第３，５４１，０ １２号：米国特許第３，６９７，４２８号；および米国特許第４．２３４，４３ ５号に完全に記述され、かつ開示されている。このような他の添加剤および化学 物質に関するこれら特許の開示は、このような開示に関する参照文献として、こ こに採用する。

本発明に従った好ましい分散剤は、置換基およびコハク酸基からなる少なくとも １種の置換コハク酸またはその誘導体である。ここで、この置換基は、ポリアル キレンから誘導される。該ポリアルキレンは、５００〜約１０．０００の胤値６ および１．０〜約４．０の監／へ僅により特徴づけられる。

本発明の添加剤化合物は９種々のグリース組成物を処方する際に有用であること も見いだされている０本発明のカルバメート添加剤は、！油や合成の潤滑油およ びグリースの両方に有用である。合成油には、ポリオレフィン油（例えば、ポリ ブテン油、デセンオリゴマーなど）９合成エステル（例えば、セバシン酸ジノニ ル、トリメチロールプロパンのトリオクタン酸エステルなど）、ポリグリコール 油などが包含される。グリースは、増粘剤（例えば、ステアリン酸のような脂肪 酸のナトリウム塩、カルシウム塩、リチウム塩、またはアルミニウム塩）を加え ることにより、これら油から製造される０本発明の油およびグリースは、極圧特 性および耐摩耗特性を与えるのに充分な量の本発明のカルバメート添加剤を。

油またはグリースに混合することにより、調製される。有用な濃度は、約０．１ 〜約５重量％の範囲とされ得る。

本発明の組成物を含有する種々の機能流体組成物、特に潤滑組成物をさらに例示 するために、以下に例示の実施例が提供される。以下の実施例は３例示の目的で のみ提供され９本発明の範囲（ここで、このような範囲は請求の範囲でのみ示さ れている）を少しも限定しないことを再び指摘する。全ての部および百分率は重 量基準である。

本発明に従った典型的な組成物を、以下の表に挙げる。

（以下余白） 種々の実施例の生成物（これらは５表Ｉに記述のように。

完全に処方された潤滑組成物中に含有される）は２次いで。

Ｔｉｍｋｅｎの“ＯＫ”負荷テストおよび接触圧テストに関して、試験される。

これらのテストは、この“ＯＫ”負荷テストにおいて以下の手順の相違があるこ と以外は、　ＡＳＴＭ　Ｄ　２７８２に従う：１、試験の容器やブロックの表面 を、試験の潤滑剤で単に“ぬらす”　（ブロック上におよそ５滴）。試験試料は 、試験中は９表面上で移動されない。

２、試験の継続時間は、負荷の下で、５分間である。

３、この手順は、“ＯＫ”負荷テストとして行われ、以下の負荷増分が用いられ ること以外は、ＡＳＴＭ試験Ｄ試験７８２にあるように“ＯＫ”負荷が決定され る： ａ、“ＯＫ″負荷≦２０ポンド：１ボンド近くまで“ＯＫ”負荷を決定する。

ｂ、ＯＫ”負荷〉２０ボンド：　ＡＳＴＭ試験Ｄ試験７８２に記載されているよ うに標準的な負荷を増加させて、“ＯＫ”負荷を決々のカルバメートのＴＩＭＫ ＢＮ苦・ 本発明は、ある好ましい実施態様に関して、記述されかつ例示されているが５本 発明の精神を逸脱することなく９種々の変形、変更および置換がなされ得ること は、当業者の認Ｖるところである。例えば、オイルベースのストックまたは〕ン ジンのタイプなどの変化の結果として、上で示される好ましい範囲以外の異なる 濃度範囲が適用され得る。従って、埠発明は、以下の請求の範囲によってのみ限 定されると意図される。

国際調査報告 Ａ）Ｉ’ＮＥＸ　Ｔｏ　′ｒＨＥ　ＩＮＴＥＲａＮＡＴＩＯＮＡＬ　ＳＥλＲＣ ：：　ＲＥＰＯ：（Ｔ　ＯＮ

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. １．潤滑粘性のある油の主要量，および次式で定義される添加剤の少量を含有す る，低リン含有潤滑組成物または無リン潤滑組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）ここで，Ｒ１およびＲ２は，独立して ，アルキル（これは，１〜約７個の炭素原子を有する），アリール，アラルキル ，または一体となって，脂環族基またはヘテロ脂環族基（この基では，環は窒素 により完成される）を形成する；ＸはＯまたはＳ；ａは１または２；Ｒ３および Ｒ４は，独立して，Ｈ，アルキルまたはアリール；そしてＺは， ＣＮ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼， （ここで，Ｒ５は水素，アルキル，またはアラルキルである），および▲数式、 化学式、表等があります▼であり，ここで，Ｙは，Ｈ，ＯＨ，Ｒ６（ここで，Ｒ ６は，アルキル，アリールまたはアラルキルである），ＯＲ６，ＯＲ７−ＯＨ（ ここで，Ｒ７は，１〜約７個の炭素原子を有するアルキレンである），そしてＮ Ｒ５Ｒ９であり，ここで，Ｒ８およびＲ９は，独立して，水素，アルキル，シク ロ脂肪族，ヘテロ脂環族，または一体となって，脂環族基またはヘテロ脂環族基 （この基では，環は窒素によって完成される）を形成する；但し，ａが１のとき ，ＹはＯＲ６ではない。
2. ２．請求の範囲第１項に記載の潤滑油であって，ここで，ＸはＳ，Ｒ３およびＲ ４は，独立して，Ｈまたはアルキル，ａは２，そしてＺは，▲数式、化学式、表 等があります▼であり，ここで，Ｙは，ＯＨ，Ｒ６，ＯＲ６，ＯＲ７−ＯＨ（こ こで，Ｒ７は１〜約７個の炭素原子を有するアルキレン）または重ＮＲ８Ｒ９で ある。
3. ３．請求の範囲第２項に記載の潤滑油であって，ここで，Ｒ３およびＲ４は，独 立して，Ｈまたはメチル，そしてＹは，ＯＨ，ＯＲ６（ここで，Ｒ６はメチルま たはエチルである）；ＯＲ７−ＯＨ（ここで，Ｒ７は１〜約４個の炭素原子を有 するアルキレンである）またはＮＲ８Ｒ９（ここで，Ｒ８およびＲ９はＨである ）である。
4. ４．実質的に不活性で通常液状の有機溶媒／希釈剤，および請求の範囲第１項で 定義された添加剤の約１〜約９９重量％を含有する，潤滑組成物を処方するため の濃縮物。
5. ５．実質的に不活性で通常液状の有機溶媒／希釈剤，および請求の範囲第３項で 定義された添加剤の約１〜約９９重量％を含有する，潤滑組成物を処方するため の濃縮物。
6. ６．さらに分散剤を含有する請求の範囲第１項に記載の潤滑油組成物。
7. ７．請求の範囲第６項に記載の潤滑油であって，ここで，前記分散剤は，置換基 とコハク酸基とからなる少なくとも１種の置換コハク酸またはその誘導体であり ，ここで，該置換基はポリアルキレンから誘導され，該ポリアルキレンは，５０ ０〜約１０，０００のＭｎ値および１．０〜約４．０のＭｗ／Ｍｎ値で特徴づけ られる。
8. ８．低リン含量を含有するかまたは無リンで潤滑粘性のある潤滑油の極圧特性を 改良する方法であって，これに，次式の少なくとも１種の添加剤の少量を混合す ることを包含する方法： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）ここで，Ｒ１およびＲ２は，独立して ，アルキル（これは，１〜約７個の炭素原子を有する），アリール，アラルキル ，または一体となって，脂環族基またはヘテロ脂環族基（この基では，環は窒素 により完成される）を形成する；ＸはＯまたはＳ；ａは１または２；Ｒ３および Ｒ４は，独立して，Ｈ，アルキルまたはアリール；そしてＺは， ＣＮ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼， （ここで，Ｒ５は水素，アルキル，またはアラルキルである），および▲数式、 化学式、表等があります▼であり，ここで，Ｙは，Ｈ，ＯＨ，Ｒ６（ここで，Ｒ ６は，アルキル，アリールまたはアラルキルである），ＯＲ６，ＯＲ７−ＯＨ（ ここで，Ｒ７は，１〜約７個の炭素原子を有するアルキレンである），そしてＮ Ｒ８Ｒ９であり，ここで，Ｒ８およびＲ９は，独立して，水素，アルキル，シク ロ脂肪族，ヘテロ脂環族，または一体となって，脂環族基またはヘテロ脂環族基 （この基では，環は窒素によって完成される）を形成する；但し，ａが１のとき ，ＹはＯＲ６ではない。
9. ９．請求の範囲第８項に記載の潤滑油であって，ここで，ＸはＳ，Ｒ３およびＲ ４は，独立して，Ｈまたはアルキル，ａは２，そしてＺは，▲数式、化学式、表 等があります▼であり，ここで，Ｙは，ＯＨ，Ｒ６，ＯＲ６，ＯＲ７−０Ｈ（こ こで，Ｒ７は１〜約７個の炭素原子を有するアルキレン）またはＮＲ８Ｒ９であ る。
10. １０．請求の範囲第９項に記載の潤滑油であって，ここで，Ｒ３およびＲ４は， 独立して，Ｈまたはメチル，そしてＹは，ＯＨ，ＯＲ６（ここで，Ｒ６はメチル またはエチルである）；ＯＲ７−ＯＨ（ここで，Ｒ７は１〜約４個の炭素原子を 有するアルキレンである）およびＮＲ８Ｒ９（ここで，Ｒ８およびＲ９はＨであ る）である。
11. １１．低リン含有潤滑油または無リン潤滑油，グリース，または自動伝達流体を 調製するための添加剤であって，次式で定義される： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）ここで，Ｒ１およびＲ２は，独立して ，アルキル（これは，１〜約７個の炭素原子を有する），アリール，アラルキル ，または一体となって，脂環族基またはヘテロ脂環族基（この基では，環は窒素 により完成される）を形成する；Ｘは０またはＳ；ａは１または２；Ｒ３および Ｒ４は，独立して，Ｈ，アルキルまたはアリール；そしてＺは， ＣＮ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼（こ こで，Ｒｓは水素，アルキル，またはアラルキルである），および▲数式、化学 式、表等があります▼であり，ここで，Ｙは，Ｈ，ＯＨ，Ｒ６（ここで，Ｒ６は ，アルキル，アリールまたはアラルキルである），ＯＲ６，ＯＲ７−ＯＨ（ここ で，Ｒ７は，１〜約７個の炭素原子を有するアルキレンである），そしてＮＲ８ Ｒ９であり，ここで，Ｒ８およびＲ９は，独立して，水素，アルキル，シクロ脂 肪族，ヘテロ脂環族，または一体となって，脂環族基またはヘテロ脂環族基（こ の基では，環は窒素によって完成される）を形成する；但し，ａが１のとき，Ｙ はＯＲ６ではない。
12. １２．請求の範囲第１１項に記載の潤滑油であって，ここで，ＸはＳ，Ｒ３およ びＲ４は，独立して，Ｈまたはアルキル，ａは２，そしてＺは，▲数式、化学式 、表等があります▼であり，ここで，Ｙは，ＯＨ，Ｒ６，ＯＲ６，ＯＲ７−ＯＨ （ここで，Ｒ７は１〜約７個の炭素原子を有するアルキレン）またはＮＲ８Ｒ９ である。
13. １３．請求の範囲第１２項に記載の潤滑油であって，ここで，Ｒ３およびＲ４は ，独立して，Ｈまたはメチル，そしてＹは，ＯＨ，ＯＲ６（ここで，Ｒ６はメチ ルまたはエチルである）；ＯＲ７−ＯＨ（ここで，Ｒ７は１〜約４個の炭素原子 を有するアルキレンである）またはＮＲ８Ｒ９（ここで，Ｒ８およびＲ９はＨで ある）である。
14. １４．潤滑粘性のある油の主要量，および以下を包含する反応物から誘導される 添加剤の少量を含有する，低リン含有潤滑組成物または無リン潤滑組成物： （Ａ）ＣＳｚ，ＣＯＳまたはそれらの原材料；（Ｂ）次式のアミン：Ｒ′Ｒ′′ ＮＨ，ここで，Ｒ′およびＲ′′は，同一または相異なり，アルキル基（１〜約 ７個の炭素原子を有する），アリールまたはアラルキル，または一体となって， 脂環族基またはヘテロ脂環族基（この基では，環は窒素によって完成される）を 形成する，および （Ｃ）次式の反応物： （ＣＲ１０Ｒ１１（ＣＲ２）×（Ｒ２３）ｂ）Ｚ　（ＩＩ）ここで，Ｒ１０およ びＲ１１は，独立して，Ｈ，アルキル，アリール，Ｃ１またはＢｒ；Ｒ′はＨ， アルキル，アリールまたはアラルキル；Ｘは０または１，ｂは０または１（ここ で，Ｘ＋ｂは１である）；Ｒ′３はＨ，アルキルまたはアリール，クロロまたは プロモ，そしてＺは， ＣＮ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，（ ここで，Ｒ５は水素，アルキル，またはアラルキルである），および▲数式、化 学式、表等があります▼であり，ここで，Ｙは，Ｈ，ＯＨ，Ｒ６（ここで，Ｒ６ は，アルキル，アリールまたはアラルキルである），ＯＲ６，ＯＲ７−ＯＨ（こ こで，Ｒ７は，１〜約７個の炭素原子を有するアルキレンである），そしてＮＲ ８Ｒ９であり，ここで，Ｒ８およびＲ９は，独立して，Ｈ，アルキル，シクロ脂 肪族，ヘテロ脂環族，または一体となって，脂環族基またはヘテロ脂環族基（こ の基では，環は窒素によって完成される）を形成する；但し，Ｘが０のとき，Ｙ はＯＲ６ではない。
15. １５．潤滑粘性のある油の主要量，および以下を包含する反応物から誘導される 添加剤の少量を含有する，低リン含有潤滑油または無リン潤滑油を調製するため の添加剤：（Ａ）ＣＳｚ，ＣＯＳまたはそれらの原材料；（Ｂ）次式のアミン： Ｒ′Ｒ′′ＮＨ，ここで，Ｒ′およびＲ′′は，同一または相異なり，アルキル （１〜約７個の炭素原子を有する），アリールまたはアラルキル，または一体と なって，脂環族基またはヘテロ脂環族基（この基では，環は窒素によって完成さ れる）を形成する，および （Ｃ）次式の反応物： （ＣＲ１０Ｒ１１（ＣＲ′）ｘ（Ｒ′３）ｂ）Ｚ（ＩＩ）ここで，Ｒ１０および Ｒ１１は，Ｈ，アルキル，アリール，Ｃ１またはＢｒ；Ｒ′はＨ，アルキル，ア リールまたはアラルキル；Ｘは０または１，ｂは０または１（ここで，Ｘ＋ｂは １である）；Ｒ′３はＨ，アルキルまたはアリール，クロロまたはブロモ，そし てＺは， ＣＮ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼（こ こで，Ｒ５は水素，アルキル，またはアラルキルである），および▲数式、化学 式、表等があります▼であり，ここで，Ｙは，Ｈ，ＯＨ，Ｒ６（ここで，Ｒ６は ，アルキル，アリールまたはアラルキルである），ＯＲ６，ＯＲ７−ＯＨ（ここ で，Ｒ７は，１〜約７個の炭素原子を有するアルキレンである），そしてＮＲ８ Ｒ９であり，ここで，Ｒ８およびＲ９は，独立して，Ｈ，アルキル，シクロ脂肪 族，ヘテロ脂環族，または一体となって，脂環族基またはヘテロ脂環族基（この 基では，環は窒素によって完成される）を形成する；但し，Ｘが０のとき，Ｙは ＯＲ６ではない。
16. １６．請求の範囲第１１項，第１３項または第１５項に記載の添加剤を含有する グリース組成物。
17. １７．請求の範囲第１１項，第１３項または第１５項に記載の添加剤を含有する 自動伝達流体。
18. １８．請求の範囲第１１項，第１３項または第１５項に記載の添加剤を含有する 油圧流体。