JPS63311258A - 電子写真用有機光導電材料 - Google Patents
電子写真用有機光導電材料Info
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- JPS63311258A JPS63311258A JP14744487A JP14744487A JPS63311258A JP S63311258 A JPS63311258 A JP S63311258A JP 14744487 A JP14744487 A JP 14744487A JP 14744487 A JP14744487 A JP 14744487A JP S63311258 A JPS63311258 A JP S63311258A
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- JP
- Japan
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- charge
- photoconductive material
- layer
- electrophotography
- organic photoconductive
- Prior art date
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/0637—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing one hetero atom
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、電子写真用感光体等に使用される有機光導
電材料に関する。
電材料に関する。
電子写真用光導電材料としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光S電材料を主成分として含有す
る感光層を有するものが広く知られている。しかし、こ
れらは、熱安定性、耐久性等の特性上、必ずしも満足し
得るものではなく、さらに、毒性をh”するために製造
上、取扱い上にも問題があった。
化カドミウム等の無機光S電材料を主成分として含有す
る感光層を有するものが広く知られている。しかし、こ
れらは、熱安定性、耐久性等の特性上、必ずしも満足し
得るものではなく、さらに、毒性をh”するために製造
上、取扱い上にも問題があった。
一方、有機光導電化合物を主成分とする感光層を有1゛
る電子写真用布n光導電材料は、製造が比較的容易であ
ること、安価であること、取扱いが容易であること、ま
た、一般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている
こと、などの多くの利点を右し、近年多くの注目を集め
ている。
る電子写真用布n光導電材料は、製造が比較的容易であ
ること、安価であること、取扱いが容易であること、ま
た、一般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている
こと、などの多くの利点を右し、近年多くの注目を集め
ている。
このような電子写真用有機光導電材料として、導電性支
持体上に、電荷発生物質を含有する電荷発生層と、電荷
輸送物質を含有づる電荷輸送層とを協えたものが知られ
ている。この場合、電荷発生層中に含有される電荷発生
物質としては、アゾ色素、フタロシアニン色素、アント
ラキノン色素、ペリレン色素、シアニン色素、デアビリ
リウム色素などが知られており、電荷輸送層中に含有さ
れる電荷輸送物質としては、アミン誘導体、オギリゾー
ル誘導体、第4サジアゾール誘導体、トリフェニルメタ
ン1VE1体などが知られている。これらの電荷発生物
質および電荷輸送物質は、それ自身では?&膜形成能を
有さないものが多いため、結着剤中に分散されて膜形成
されている。
持体上に、電荷発生物質を含有する電荷発生層と、電荷
輸送物質を含有づる電荷輸送層とを協えたものが知られ
ている。この場合、電荷発生層中に含有される電荷発生
物質としては、アゾ色素、フタロシアニン色素、アント
ラキノン色素、ペリレン色素、シアニン色素、デアビリ
リウム色素などが知られており、電荷輸送層中に含有さ
れる電荷輸送物質としては、アミン誘導体、オギリゾー
ル誘導体、第4サジアゾール誘導体、トリフェニルメタ
ン1VE1体などが知られている。これらの電荷発生物
質および電荷輸送物質は、それ自身では?&膜形成能を
有さないものが多いため、結着剤中に分散されて膜形成
されている。
しかし、上記のような有機光導電性化合物を用いた電子
写真用有機光導電材料では、無磯光導−11性化合物を
用いたものに比べて感度が充分にVlられないという欠
点があった。このため、良好な感度を有する有機光導電
性化合物を冑るためのωl究が盛んになされている。こ
のような研究の中で、X型無金属フタロシアニン(X−
H2Pc)が良りfな光感度を有することが知られてい
る。
写真用有機光導電材料では、無磯光導−11性化合物を
用いたものに比べて感度が充分にVlられないという欠
点があった。このため、良好な感度を有する有機光導電
性化合物を冑るためのωl究が盛んになされている。こ
のような研究の中で、X型無金属フタロシアニン(X−
H2Pc)が良りfな光感度を有することが知られてい
る。
ところが、−・般に電子写真用有機光導電材料において
は、電荷発生物質と電荷輸送物質との組合ぜによりその
特性が大幅に変化することが知られており、上記X型無
金属フタロシアニンを例えば電荷発生物質として用いた
場合にも、それと組合せる電荷輸送物質については充分
に検関しなければ、最終的に満足し得る特性は得られな
い。このため、X型無金属フタロシアニンを用いた電子
写真用有機光η主材料として、実用レベルで満足りる特
性を有するものは、未だ見出されていないのが現状であ
る。
は、電荷発生物質と電荷輸送物質との組合ぜによりその
特性が大幅に変化することが知られており、上記X型無
金属フタロシアニンを例えば電荷発生物質として用いた
場合にも、それと組合せる電荷輸送物質については充分
に検関しなければ、最終的に満足し得る特性は得られな
い。このため、X型無金属フタロシアニンを用いた電子
写真用有機光η主材料として、実用レベルで満足りる特
性を有するものは、未だ見出されていないのが現状であ
る。
本発明の目的は、X型無金属フタロシアニンを用いた電
子写真用有機光り型材料ひあって、帯電性、光感度が良
好で、残留電位の小さいものを提供することにある。
子写真用有機光り型材料ひあって、帯電性、光感度が良
好で、残留電位の小さいものを提供することにある。
この発明は、導電性支持体上に、電位I発生層と、電荷
輸送層とを備えた電子写真用有機光導電材料において、
前記電荷発生層中にX型無金属−フタロシアニンを含み
、前記電荷輸送層中に下記の一般式(1)、(2)で示
されるヒドラゾン誘導体のいずれか1秤以上を含むこと
を特徴とする。
輸送層とを備えた電子写真用有機光導電材料において、
前記電荷発生層中にX型無金属−フタロシアニンを含み
、前記電荷輸送層中に下記の一般式(1)、(2)で示
されるヒドラゾン誘導体のいずれか1秤以上を含むこと
を特徴とする。
(式中、R+、R2は水素、ジフル髪゛ルノ7ミン、ハ
「]ゲンまたはアルキル鎮を表わし、X、Yは水素、ア
ルコキシ、シアノまたはニドrコJJを表ねり−0H。
「]ゲンまたはアルキル鎮を表わし、X、Yは水素、ア
ルコキシ、シアノまたはニドrコJJを表ねり−0H。
(式中、R+ 、R2は水素、シアルルールアミン、ハ
ロゲンまたはアルキルリを表わし、X、Yは水素、アル
」キシ、シアノまたはニトロ基を表わづ。
ロゲンまたはアルキルリを表わし、X、Yは水素、アル
」キシ、シアノまたはニトロ基を表わづ。
本発明では、上記のように電荷発生物質としてX型無金
属フタロシアニンを用い、電荷輸送物質として一般式〇
、■で示された化合物のいずれか1種以上を用いること
により、轡れた特性を有する電子写真用有機光導電材料
を得ることができる。
属フタロシアニンを用い、電荷輸送物質として一般式〇
、■で示された化合物のいずれか1種以上を用いること
により、轡れた特性を有する電子写真用有機光導電材料
を得ることができる。
次に、本発明の好ましい1&様を挙げてさらに詳しく説
明する。
明する。
本発明の電子写真用有機光導電材料は、例えば第1図ま
たは第2図のように構成されている。すなわら、第1図
においては、導電性支持体1上に、電荷発生層2と電荷
輸送図3とが順次積層されており、電荷発生層2および
電荷輸送層3によって感光層4が構成されている。また
、第2図においては、導電性支持体1上に、電荷輸送層
3と電荷発生層2とが順次8!tli+!されており、
電荷輸送層3および電荷発生層2によって感光層4が構
成されている。
たは第2図のように構成されている。すなわら、第1図
においては、導電性支持体1上に、電荷発生層2と電荷
輸送図3とが順次積層されており、電荷発生層2および
電荷輸送層3によって感光層4が構成されている。また
、第2図においては、導電性支持体1上に、電荷輸送層
3と電荷発生層2とが順次8!tli+!されており、
電荷輸送層3および電荷発生層2によって感光層4が構
成されている。
導電性支持体1としては、例えば、AI、Cuなとの金
属板や、導電性ポリマーや、プラスチックなどの絶縁板
上にアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄膜や酸化
インジウムなどの3!S電性被膜を形成したものなどが
使用される。
属板や、導電性ポリマーや、プラスチックなどの絶縁板
上にアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄膜や酸化
インジウムなどの3!S電性被膜を形成したものなどが
使用される。
電荷発生層2は、電荷発生剤としてX型無金属フタロシ
アニン(X−82PC)を用い、これを結着剤中に分散
させて塗布することにより形成される。この場合、結着
剤としては、フェノール樹脂、ポリ]ニスチル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリペププド樹
脂、セル0−ス系樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリエ
チレンオキサイド、ポリ塩化ビニル樹脂、でん粉類、ポ
リビニルアルコール、アクリル系共重合体樹脂、メタク
リル系共重合体樹脂、シリコーン樹脂、ポリアクリロニ
トリル系共重合体樹脂、ポリアクリルアミド、ポリビニ
ルブチラール等が好ましく用いられる。また、結着剤と
電荷発生剤との配合比率は、1:1程度が好ましい。さ
らに、電荷発生層の膜厚は、0,1〜0.1μm程度が
好ましい。
アニン(X−82PC)を用い、これを結着剤中に分散
させて塗布することにより形成される。この場合、結着
剤としては、フェノール樹脂、ポリ]ニスチル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリペププド樹
脂、セル0−ス系樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリエ
チレンオキサイド、ポリ塩化ビニル樹脂、でん粉類、ポ
リビニルアルコール、アクリル系共重合体樹脂、メタク
リル系共重合体樹脂、シリコーン樹脂、ポリアクリロニ
トリル系共重合体樹脂、ポリアクリルアミド、ポリビニ
ルブチラール等が好ましく用いられる。また、結着剤と
電荷発生剤との配合比率は、1:1程度が好ましい。さ
らに、電荷発生層の膜厚は、0,1〜0.1μm程度が
好ましい。
電荷輸送層3は、電荷輸送剤として前記一般式■、■に
示される化合物のいずれか1種以上を用い、これを結着
剤中に分散させて塗布することにより形成される。この
場合、結着剤としでは、電信発生1112と同様なもの
が使用される。また、結着剤と1t?i4輸送剤との配
合比率は、1:1が適当′cha5る。
示される化合物のいずれか1種以上を用い、これを結着
剤中に分散させて塗布することにより形成される。この
場合、結着剤としでは、電信発生1112と同様なもの
が使用される。また、結着剤と1t?i4輸送剤との配
合比率は、1:1が適当′cha5る。
本発明において、電荷発子剤とし゛【使用するX型無金
属フタ0シアニンは、例えば米国特許第3゜357.9
89号に示されている方法に従い、金属フタロシアニン
から容易に合成することがCきる。
属フタ0シアニンは、例えば米国特許第3゜357.9
89号に示されている方法に従い、金属フタロシアニン
から容易に合成することがCきる。
また、電荷輸送剤とし1使用する一般式(1)、(2)
で示される化合物は、例えば特公昭60−162260
号にポされる方法に従い合成することができる。。
で示される化合物は、例えば特公昭60−162260
号にポされる方法に従い合成することができる。。
このような有機光導電材料にあっては、電荷輸送層にお
ける電荷の移動度が良く、感光体とした時の光感度が高
感度となる。
ける電荷の移動度が良く、感光体とした時の光感度が高
感度となる。
(実施例)
以下、実施例を示してこの発明の作用効果を明確にする
。
。
(実施例1)
m荷発生材としてX型無金属フタロシアニン(重陽色素
製)を用い、これとシリコーン樹脂4LN1001N
、I (商品名、信越化学製)とをWi量比1:1で
観合し、デトラヒドロフランを溶媒として溶解せしめ、
約3時間遠心ミルにかけて混合粉砕した。この溶液をド
クターブレードにより厚さ50μmのアルミニウムから
なる導電性支持体上に約0.2μmの厚さに塗布し、乾
燥して電荷発生層とした。
製)を用い、これとシリコーン樹脂4LN1001N
、I (商品名、信越化学製)とをWi量比1:1で
観合し、デトラヒドロフランを溶媒として溶解せしめ、
約3時間遠心ミルにかけて混合粉砕した。この溶液をド
クターブレードにより厚さ50μmのアルミニウムから
なる導電性支持体上に約0.2μmの厚さに塗布し、乾
燥して電荷発生層とした。
また、電荷輸送材としC1下記化学弐〇で示されるヒド
ラゾン誘導体(亜南香料製)を用い、この化合物1.0
9をポリカーボネート樹脂Fツバレックス」 (商品名
、三菱化成製)のバインダー1.0gとともにジクロル
メタン1.5gに溶解して塗布液とし、上記電向発生層
上に塗布、乾燥し、厚さ約18μmの電荷輸送層を形成
し、感光体をこの感光体の電子写真特性を静電気帯電試
験装′11(EPA−8100,川口電機製)を使用し
て評価した。
ラゾン誘導体(亜南香料製)を用い、この化合物1.0
9をポリカーボネート樹脂Fツバレックス」 (商品名
、三菱化成製)のバインダー1.0gとともにジクロル
メタン1.5gに溶解して塗布液とし、上記電向発生層
上に塗布、乾燥し、厚さ約18μmの電荷輸送層を形成
し、感光体をこの感光体の電子写真特性を静電気帯電試
験装′11(EPA−8100,川口電機製)を使用し
て評価した。
導電性支持体に−5にVの静電圧を印加し、4秒間暗減
衰を観測した後、波長660nm、 ’l Qルックス
の光を10秒間照射し、光減衰特性を調べたところ、第
3図に示す特性を示した。帯電電位(Vo)が−7OO
V t’感度(El/2)が1.6ルツクス・秒、残留
電位(■6)がOvとなり良好な結果が得られた。
衰を観測した後、波長660nm、 ’l Qルックス
の光を10秒間照射し、光減衰特性を調べたところ、第
3図に示す特性を示した。帯電電位(Vo)が−7OO
V t’感度(El/2)が1.6ルツクス・秒、残留
電位(■6)がOvとなり良好な結果が得られた。
(実施例2)
電信輸送材として下記化学式■で示されるヒドラゾン誘
導体(亜南香料製)を用いる他は実施例1とfl様にし
て感光体を作成し、1ij1様に電1’ ”;真特竹を
評価したところ、帯電電圧(Vo)が−770Vで感度
(El/2)が1.フルックス・秒、残留゛電位(vR
)がOVであった。
導体(亜南香料製)を用いる他は実施例1とfl様にし
て感光体を作成し、1ij1様に電1’ ”;真特竹を
評価したところ、帯電電圧(Vo)が−770Vで感度
(El/2)が1.フルックス・秒、残留゛電位(vR
)がOVであった。
(比較例1)
電荷輸送層を形成するための電荷輸送材としてオキサゾ
ールを用いる以外は実施@1と同様にして感光体を作成
し、同様に電子写真特性を評価したところ、帯′ltf
電圧(Vo)が440Vで+a+a<[−172)が2
.0ルツクス・秒、シ(留電位(VR)がOVであった
。
ールを用いる以外は実施@1と同様にして感光体を作成
し、同様に電子写真特性を評価したところ、帯′ltf
電圧(Vo)が440Vで+a+a<[−172)が2
.0ルツクス・秒、シ(留電位(VR)がOVであった
。
(比較例2)
電荷輸送−を形成するための電荷輸送材としてオキサジ
アゾールを用いる以外は実施例1と同様にして感光体を
作成し、同様に電子゛す“負15 flを評価したとこ
ろ、帯電市J:f(Vo)が−880ぐ感度(El/2
)が3.3ルツクス・秒、残留型缶(V、、)が−50
Vであった。
アゾールを用いる以外は実施例1と同様にして感光体を
作成し、同様に電子゛す“負15 flを評価したとこ
ろ、帯電市J:f(Vo)が−880ぐ感度(El/2
)が3.3ルツクス・秒、残留型缶(V、、)が−50
Vであった。
以上のように、この発明の有機光導電材を01“る感光
体は従来の比較例に比べ署しく高感度であった。
体は従来の比較例に比べ署しく高感度であった。
以上説明したように、この発明の右曙光導電材利は、X
型無金属フタロシアニンを含むm A’1発生層の−し
に特定のヒドラゾン誘導体を含む電荷輸送層を設けたら
のであるので、電荷輸送効率が向Eし、高感度のものと
なる。
型無金属フタロシアニンを含むm A’1発生層の−し
に特定のヒドラゾン誘導体を含む電荷輸送層を設けたら
のであるので、電荷輸送効率が向Eし、高感度のものと
なる。
第1図および第2図はいずれも本発明による冑子写貞用
有機光尋°市材料の構造の・例を承すlli irn図
、第3図は本発明の一実施例の電子7)°負1Jf性を
測定したグラフである。 1・・・・・・導電性支持体、 2・・・・・・電萄発生鯛、 3・・・・・・電荷輸送層。 出願人 フルプス電気株式会社 代表者 g 岡 勝太部 第1図 第2図 第3図 時間(Sec)
有機光尋°市材料の構造の・例を承すlli irn図
、第3図は本発明の一実施例の電子7)°負1Jf性を
測定したグラフである。 1・・・・・・導電性支持体、 2・・・・・・電萄発生鯛、 3・・・・・・電荷輸送層。 出願人 フルプス電気株式会社 代表者 g 岡 勝太部 第1図 第2図 第3図 時間(Sec)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に、電荷発生層と、電荷輸送層とを備え
た電子写真用有機光導電材料において、前記電荷発生層
中にX型無金属フタロシアニンを含み、前記電荷輸送層
中に下記の一般式(1)、(2)で示されるヒドラゾン
誘導体のいずれか1種以上を含むことを特徴とする電子
写真用有機光導電材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−(1) (式中、R_1、R_2は水素、ジアルキルアミン、ハ
ロゲンまたはアルキル基を表わし、X、Yは水素、アル
コキシ、シアノまたはニトロ基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−(2) (式中、R_1、R_2は水素、ジアルキルアミン、ハ
ロゲンまたはアルキル基を表わし、X、Yは水素、アル
コキシ、シアノまたはニトロ基を表わす。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14744487A JPS63311258A (ja) | 1987-06-13 | 1987-06-13 | 電子写真用有機光導電材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14744487A JPS63311258A (ja) | 1987-06-13 | 1987-06-13 | 電子写真用有機光導電材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63311258A true JPS63311258A (ja) | 1988-12-20 |
Family
ID=15430480
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14744487A Pending JPS63311258A (ja) | 1987-06-13 | 1987-06-13 | 電子写真用有機光導電材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63311258A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5137795A (en) * | 1990-04-19 | 1992-08-11 | Agfa-Gevaert, N.V. | Electrophotographic recording material |
-
1987
- 1987-06-13 JP JP14744487A patent/JPS63311258A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5137795A (en) * | 1990-04-19 | 1992-08-11 | Agfa-Gevaert, N.V. | Electrophotographic recording material |
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