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JPS63311258A - 電子写真用有機光導電材料 - Google Patents

電子写真用有機光導電材料

Info

Publication number
JPS63311258A
JPS63311258A JP14744487A JP14744487A JPS63311258A JP S63311258 A JPS63311258 A JP S63311258A JP 14744487 A JP14744487 A JP 14744487A JP 14744487 A JP14744487 A JP 14744487A JP S63311258 A JPS63311258 A JP S63311258A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
charge
photoconductive material
layer
electrophotography
organic photoconductive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP14744487A
Other languages
English (en)
Inventor
Nobuhiko Sasaki
順彦 佐々木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Alps Alpine Co Ltd
Original Assignee
Alps Electric Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Alps Electric Co Ltd filed Critical Alps Electric Co Ltd
Priority to JP14744487A priority Critical patent/JPS63311258A/ja
Publication of JPS63311258A publication Critical patent/JPS63311258A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0635Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
    • G03G5/0637Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing one hetero atom

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、電子写真用感光体等に使用される有機光導
電材料に関する。
〔従来の技術〕
電子写真用光導電材料としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光S電材料を主成分として含有す
る感光層を有するものが広く知られている。しかし、こ
れらは、熱安定性、耐久性等の特性上、必ずしも満足し
得るものではなく、さらに、毒性をh”するために製造
上、取扱い上にも問題があった。
一方、有機光導電化合物を主成分とする感光層を有1゛
る電子写真用布n光導電材料は、製造が比較的容易であ
ること、安価であること、取扱いが容易であること、ま
た、一般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている
こと、などの多くの利点を右し、近年多くの注目を集め
ている。
このような電子写真用有機光導電材料として、導電性支
持体上に、電荷発生物質を含有する電荷発生層と、電荷
輸送物質を含有づる電荷輸送層とを協えたものが知られ
ている。この場合、電荷発生層中に含有される電荷発生
物質としては、アゾ色素、フタロシアニン色素、アント
ラキノン色素、ペリレン色素、シアニン色素、デアビリ
リウム色素などが知られており、電荷輸送層中に含有さ
れる電荷輸送物質としては、アミン誘導体、オギリゾー
ル誘導体、第4サジアゾール誘導体、トリフェニルメタ
ン1VE1体などが知られている。これらの電荷発生物
質および電荷輸送物質は、それ自身では?&膜形成能を
有さないものが多いため、結着剤中に分散されて膜形成
されている。
しかし、上記のような有機光導電性化合物を用いた電子
写真用有機光導電材料では、無磯光導−11性化合物を
用いたものに比べて感度が充分にVlられないという欠
点があった。このため、良好な感度を有する有機光導電
性化合物を冑るためのωl究が盛んになされている。こ
のような研究の中で、X型無金属フタロシアニン(X−
H2Pc)が良りfな光感度を有することが知られてい
る。
〔発明が解決しようとする問題点〕
ところが、−・般に電子写真用有機光導電材料において
は、電荷発生物質と電荷輸送物質との組合ぜによりその
特性が大幅に変化することが知られており、上記X型無
金属フタロシアニンを例えば電荷発生物質として用いた
場合にも、それと組合せる電荷輸送物質については充分
に検関しなければ、最終的に満足し得る特性は得られな
い。このため、X型無金属フタロシアニンを用いた電子
写真用有機光η主材料として、実用レベルで満足りる特
性を有するものは、未だ見出されていないのが現状であ
る。
本発明の目的は、X型無金属フタロシアニンを用いた電
子写真用有機光り型材料ひあって、帯電性、光感度が良
好で、残留電位の小さいものを提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
この発明は、導電性支持体上に、電位I発生層と、電荷
輸送層とを備えた電子写真用有機光導電材料において、
前記電荷発生層中にX型無金属−フタロシアニンを含み
、前記電荷輸送層中に下記の一般式(1)、(2)で示
されるヒドラゾン誘導体のいずれか1秤以上を含むこと
を特徴とする。
(式中、R+、R2は水素、ジフル髪゛ルノ7ミン、ハ
「]ゲンまたはアルキル鎮を表わし、X、Yは水素、ア
ルコキシ、シアノまたはニドrコJJを表ねり−0H。
(式中、R+ 、R2は水素、シアルルールアミン、ハ
ロゲンまたはアルキルリを表わし、X、Yは水素、アル
」キシ、シアノまたはニトロ基を表わづ。
本発明では、上記のように電荷発生物質としてX型無金
属フタロシアニンを用い、電荷輸送物質として一般式〇
、■で示された化合物のいずれか1種以上を用いること
により、轡れた特性を有する電子写真用有機光導電材料
を得ることができる。
次に、本発明の好ましい1&様を挙げてさらに詳しく説
明する。
本発明の電子写真用有機光導電材料は、例えば第1図ま
たは第2図のように構成されている。すなわら、第1図
においては、導電性支持体1上に、電荷発生層2と電荷
輸送図3とが順次積層されており、電荷発生層2および
電荷輸送層3によって感光層4が構成されている。また
、第2図においては、導電性支持体1上に、電荷輸送層
3と電荷発生層2とが順次8!tli+!されており、
電荷輸送層3および電荷発生層2によって感光層4が構
成されている。
導電性支持体1としては、例えば、AI、Cuなとの金
属板や、導電性ポリマーや、プラスチックなどの絶縁板
上にアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄膜や酸化
インジウムなどの3!S電性被膜を形成したものなどが
使用される。
電荷発生層2は、電荷発生剤としてX型無金属フタロシ
アニン(X−82PC)を用い、これを結着剤中に分散
させて塗布することにより形成される。この場合、結着
剤としては、フェノール樹脂、ポリ]ニスチル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリペププド樹
脂、セル0−ス系樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリエ
チレンオキサイド、ポリ塩化ビニル樹脂、でん粉類、ポ
リビニルアルコール、アクリル系共重合体樹脂、メタク
リル系共重合体樹脂、シリコーン樹脂、ポリアクリロニ
トリル系共重合体樹脂、ポリアクリルアミド、ポリビニ
ルブチラール等が好ましく用いられる。また、結着剤と
電荷発生剤との配合比率は、1:1程度が好ましい。さ
らに、電荷発生層の膜厚は、0,1〜0.1μm程度が
好ましい。
電荷輸送層3は、電荷輸送剤として前記一般式■、■に
示される化合物のいずれか1種以上を用い、これを結着
剤中に分散させて塗布することにより形成される。この
場合、結着剤としでは、電信発生1112と同様なもの
が使用される。また、結着剤と1t?i4輸送剤との配
合比率は、1:1が適当′cha5る。
本発明において、電荷発子剤とし゛【使用するX型無金
属フタ0シアニンは、例えば米国特許第3゜357.9
89号に示されている方法に従い、金属フタロシアニン
から容易に合成することがCきる。
また、電荷輸送剤とし1使用する一般式(1)、(2)
で示される化合物は、例えば特公昭60−162260
号にポされる方法に従い合成することができる。。
このような有機光導電材料にあっては、電荷輸送層にお
ける電荷の移動度が良く、感光体とした時の光感度が高
感度となる。
(実施例) 以下、実施例を示してこの発明の作用効果を明確にする
(実施例1) m荷発生材としてX型無金属フタロシアニン(重陽色素
製)を用い、これとシリコーン樹脂4LN1001N 
、I  (商品名、信越化学製)とをWi量比1:1で
観合し、デトラヒドロフランを溶媒として溶解せしめ、
約3時間遠心ミルにかけて混合粉砕した。この溶液をド
クターブレードにより厚さ50μmのアルミニウムから
なる導電性支持体上に約0.2μmの厚さに塗布し、乾
燥して電荷発生層とした。
また、電荷輸送材としC1下記化学弐〇で示されるヒド
ラゾン誘導体(亜南香料製)を用い、この化合物1.0
9をポリカーボネート樹脂Fツバレックス」 (商品名
、三菱化成製)のバインダー1.0gとともにジクロル
メタン1.5gに溶解して塗布液とし、上記電向発生層
上に塗布、乾燥し、厚さ約18μmの電荷輸送層を形成
し、感光体をこの感光体の電子写真特性を静電気帯電試
験装′11(EPA−8100,川口電機製)を使用し
て評価した。
導電性支持体に−5にVの静電圧を印加し、4秒間暗減
衰を観測した後、波長660nm、 ’l Qルックス
の光を10秒間照射し、光減衰特性を調べたところ、第
3図に示す特性を示した。帯電電位(Vo)が−7OO
V t’感度(El/2)が1.6ルツクス・秒、残留
電位(■6)がOvとなり良好な結果が得られた。
(実施例2) 電信輸送材として下記化学式■で示されるヒドラゾン誘
導体(亜南香料製)を用いる他は実施例1とfl様にし
て感光体を作成し、1ij1様に電1’ ”;真特竹を
評価したところ、帯電電圧(Vo)が−770Vで感度
(El/2)が1.フルックス・秒、残留゛電位(vR
)がOVであった。
(比較例1) 電荷輸送層を形成するための電荷輸送材としてオキサゾ
ールを用いる以外は実施@1と同様にして感光体を作成
し、同様に電子写真特性を評価したところ、帯′ltf
電圧(Vo)が440Vで+a+a<[−172)が2
.0ルツクス・秒、シ(留電位(VR)がOVであった
(比較例2) 電荷輸送−を形成するための電荷輸送材としてオキサジ
アゾールを用いる以外は実施例1と同様にして感光体を
作成し、同様に電子゛す“負15 flを評価したとこ
ろ、帯電市J:f(Vo)が−880ぐ感度(El/2
)が3.3ルツクス・秒、残留型缶(V、、)が−50
Vであった。
以上のように、この発明の有機光導電材を01“る感光
体は従来の比較例に比べ署しく高感度であった。
〔発明の効果〕
以上説明したように、この発明の右曙光導電材利は、X
型無金属フタロシアニンを含むm A’1発生層の−し
に特定のヒドラゾン誘導体を含む電荷輸送層を設けたら
のであるので、電荷輸送効率が向Eし、高感度のものと
なる。
【図面の簡単な説明】
第1図および第2図はいずれも本発明による冑子写貞用
有機光尋°市材料の構造の・例を承すlli irn図
、第3図は本発明の一実施例の電子7)°負1Jf性を
測定したグラフである。 1・・・・・・導電性支持体、 2・・・・・・電萄発生鯛、 3・・・・・・電荷輸送層。 出願人  フルプス電気株式会社 代表者  g 岡 勝太部 第1図     第2図 第3図 時間(Sec)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に、電荷発生層と、電荷輸送層とを備え
    た電子写真用有機光導電材料において、前記電荷発生層
    中にX型無金属フタロシアニンを含み、前記電荷輸送層
    中に下記の一般式(1)、(2)で示されるヒドラゾン
    誘導体のいずれか1種以上を含むことを特徴とする電子
    写真用有機光導電材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−(1) (式中、R_1、R_2は水素、ジアルキルアミン、ハ
    ロゲンまたはアルキル基を表わし、X、Yは水素、アル
    コキシ、シアノまたはニトロ基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−(2) (式中、R_1、R_2は水素、ジアルキルアミン、ハ
    ロゲンまたはアルキル基を表わし、X、Yは水素、アル
    コキシ、シアノまたはニトロ基を表わす。
JP14744487A 1987-06-13 1987-06-13 電子写真用有機光導電材料 Pending JPS63311258A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5137795A (en) * 1990-04-19 1992-08-11 Agfa-Gevaert, N.V. Electrophotographic recording material

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5137795A (en) * 1990-04-19 1992-08-11 Agfa-Gevaert, N.V. Electrophotographic recording material

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