JP2671544B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用感光体に係り、特に有機材料を含
む電荷発生層、電荷輸送層からなり、電子写真方式のプ
リンター，複写機などに用いられる積層型電子写真用感
光体に関する。
む電荷発生層、電荷輸送層からなり、電子写真方式のプ
リンター，複写機などに用いられる積層型電子写真用感
光体に関する。
従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラ
センなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あ
るいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結
着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利
用されている。
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラ
センなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あ
るいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結
着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利
用されている。
また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能，光を
受容して電荷を発生する機能，同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷と光受容時の
電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層したい
わゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用いた電
子写真法による画像形成には、例えばカーソルン方式が
適用される。この方式での画像形成は暗所での感光体へ
のコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上への
原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電
潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙など
の支持体への定着により行われ、トナー像転写後の感光
体は徐電，残留トナーの除去，光徐電などを行った後、
再使用に供される。
受容して電荷を発生する機能，同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷と光受容時の
電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層したい
わゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用いた電
子写真法による画像形成には、例えばカーソルン方式が
適用される。この方式での画像形成は暗所での感光体へ
のコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上への
原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電
潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙など
の支持体への定着により行われ、トナー像転写後の感光
体は徐電，残留トナーの除去，光徐電などを行った後、
再使用に供される。
近年、可とう性，熱安定性，膜形成性などの利点によ
り、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されて
きている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと2,
4,7−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感光
体（米国特許第3484237号明細書に記載）、有機顔料を
主成分とする感光体（特開昭47−37543号公報に記
載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光体（特開昭47−10785号公報に記載）などである。
り、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されて
きている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと2,
4,7−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感光
体（米国特許第3484237号明細書に記載）、有機顔料を
主成分とする感光体（特開昭47−37543号公報に記
載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光体（特開昭47−10785号公報に記載）などである。
しかしながら、有機材料は無機材料にない多くの長所
を持つが、また同時に電子写真感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものが得られていないのが現
状であり、高感度で繰り返し特性の優れた感光体が強く
望まれている。
を持つが、また同時に電子写真感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものが得られていないのが現
状であり、高感度で繰り返し特性の優れた感光体が強く
望まれている。
本発明は上述の点に鑑みてなされ、その目的は電荷発
生物質，電荷輸送物質に新規な有機材料を用い高感度で
繰り返し特性に優れ、あるいは光暴露に対し劣化のない
複写機用電子写真感光体を提供することにある。
生物質，電荷輸送物質に新規な有機材料を用い高感度で
繰り返し特性に優れ、あるいは光暴露に対し劣化のない
複写機用電子写真感光体を提供することにある。
上述の目的はこの発明によれば １）導電性基体上に電荷発生層，電荷輸送層を有する積
層型の感光体において、電荷発生層の電荷発生物質とし
て一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のうち少なく
とも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸送物質として一
般式（II）で示されるヒドラゾン化合物のうち少なくと
も一種を含有する感光層を備え、 〔式（Ｉ），（II）中R1は、ハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシ基、R2は置換されても良いアルキル基、
R3は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボキシ
ル基，エステル基，アシル基、R4は水素原子，ハロゲン
原子，ニトロ基，アルキル基，アルコキシ基、Ａは置換
されてもよいアリール基，複素環基、R5は置換されても
よいアルキル基，アリール基、R6は水素原子，ハロゲン
原子，置換されてもよいアルキル基，アリール基、ｎは
０又は１を表す。〕 ２）導電性基体上に、電荷発生層，電荷輸送層を有する
積層型の感光体において、電荷発生層の電荷発生物質と
して一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸送物質とし
て一般式（II）で示されるヒドラゾン化合物のうち少な
くとも一種と、一般式（III）で示されるピラゾール化
合物の少なくとも一種を含有し、 〔式（Ｉ），（II）中R1は、ハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシ基、R2は置換されても良いアルキル基、
R3は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボキシ
ル基，エステル基，アシル基、R4は水素原子，ハロゲン
原子，ニトロ基，アルキル基，アルコキシ基、Ａは置換
されてもよいアリール基，複素環基、R5は置換されても
よいアルキル基，アリール基、R6は水素原子，ハロゲン
原子，置換されてもよいアルキル基，アリール基、ｎは
０又は１を表す。
層型の感光体において、電荷発生層の電荷発生物質とし
て一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のうち少なく
とも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸送物質として一
般式（II）で示されるヒドラゾン化合物のうち少なくと
も一種を含有する感光層を備え、 〔式（Ｉ），（II）中R1は、ハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシ基、R2は置換されても良いアルキル基、
R3は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボキシ
ル基，エステル基，アシル基、R4は水素原子，ハロゲン
原子，ニトロ基，アルキル基，アルコキシ基、Ａは置換
されてもよいアリール基，複素環基、R5は置換されても
よいアルキル基，アリール基、R6は水素原子，ハロゲン
原子，置換されてもよいアルキル基，アリール基、ｎは
０又は１を表す。〕 ２）導電性基体上に、電荷発生層，電荷輸送層を有する
積層型の感光体において、電荷発生層の電荷発生物質と
して一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸送物質とし
て一般式（II）で示されるヒドラゾン化合物のうち少な
くとも一種と、一般式（III）で示されるピラゾール化
合物の少なくとも一種を含有し、 〔式（Ｉ），（II）中R1は、ハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシ基、R2は置換されても良いアルキル基、
R3は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボキシ
ル基，エステル基，アシル基、R4は水素原子，ハロゲン
原子，ニトロ基，アルキル基，アルコキシ基、Ａは置換
されてもよいアリール基，複素環基、R5は置換されても
よいアルキル基，アリール基、R6は水素原子，ハロゲン
原子，置換されてもよいアルキル基，アリール基、ｎは
０又は１を表す。
式（III）中、Ｅは置換されてもよい複素環基，芳香
族縮合多環基、R7は水素原子，置換されてもよいアルキ
ル基、R8は水素原子，置換されてもよいアルキル基，フ
ェニル基，トリル基,p−ジメチルアミノフェニル基また
はｐ−ジエチルアミノフェニル基、R9は水素原子，置換
されてもよいアルキル基を表す。〕 ３）導電性基体上に、電荷発生層，電荷輸送層を有する
積層型の感光体において、電荷発生層の電荷発生物質と
して、一般式（IV）で示される多環キノン化合物のうち
少なくとも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸送物質と
して一般式（II）で示されるヒドラゾン化合物のうちの
少なくとも一種と、一般式（III）で示されるピラゾー
ル化合物の少なくとも一種を含有する、 〔式（IV）中、Ｄはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、アシル基、カルボキシル基を表し、ｍは０〜４の整
数を表し、式（II）中、Ａは、置換されてもよいアリー
ル基、複素環基、R5は、置換されてもよいアルキル基、
アリール基、R6は、水素原子、ハロゲン原子、置換され
てもよいアルキル基、アリール基、ｎは、０又は１を表
し、式（III）中、Ｅは置換されてもよい複素環基，芳
香族縮合多環基、R7は水素原子，置換されてもよいアル
キル基、R8は水素原子，置換されてもよいアルキル基，
フェニル基，トリル基,p−ジメチルアミノフェニル基ま
たはｐ−ジエチルアミノフェニル基、R9は水素原子，置
換されてもよいアルキル基を表す。〕とすることにより
達成される。
族縮合多環基、R7は水素原子，置換されてもよいアルキ
ル基、R8は水素原子，置換されてもよいアルキル基，フ
ェニル基，トリル基,p−ジメチルアミノフェニル基また
はｐ−ジエチルアミノフェニル基、R9は水素原子，置換
されてもよいアルキル基を表す。〕 ３）導電性基体上に、電荷発生層，電荷輸送層を有する
積層型の感光体において、電荷発生層の電荷発生物質と
して、一般式（IV）で示される多環キノン化合物のうち
少なくとも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸送物質と
して一般式（II）で示されるヒドラゾン化合物のうちの
少なくとも一種と、一般式（III）で示されるピラゾー
ル化合物の少なくとも一種を含有する、 〔式（IV）中、Ｄはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、アシル基、カルボキシル基を表し、ｍは０〜４の整
数を表し、式（II）中、Ａは、置換されてもよいアリー
ル基、複素環基、R5は、置換されてもよいアルキル基、
アリール基、R6は、水素原子、ハロゲン原子、置換され
てもよいアルキル基、アリール基、ｎは、０又は１を表
し、式（III）中、Ｅは置換されてもよい複素環基，芳
香族縮合多環基、R7は水素原子，置換されてもよいアル
キル基、R8は水素原子，置換されてもよいアルキル基，
フェニル基，トリル基,p−ジメチルアミノフェニル基ま
たはｐ−ジエチルアミノフェニル基、R9は水素原子，置
換されてもよいアルキル基を表す。〕とすることにより
達成される。
一般式（Ｉ），（II），（III），（IV）で示される
化合物の具体例は次の通りである。
化合物の具体例は次の通りである。
〔作用〕 前記のような材料を用いることにより、高感度でかつ
繰り返し特性の優れた感光体あるいはそれとともに光暴
露に対し劣化のない感光体を得ることが可能となる。
繰り返し特性の優れた感光体あるいはそれとともに光暴
露に対し劣化のない感光体を得ることが可能となる。
以下、本発明の実施例について、図面を参照しながら
説明する。
説明する。
第１図、第２図は本発明の感光体の一実施例を示す概
念的断面図で、１は導電性基体、２は電荷発生層、３は
電荷輸送層、４は感光層、５は表面被覆層であり、感光
層は電荷発生層と電荷輸送層とに分離した機能分離型で
ある。第１図の感光層は電荷発生層、電荷輸送層の順に
積層され、第２図の感光層は第１図と逆に電荷輸送層、
電荷発生層の順に積層されている。
念的断面図で、１は導電性基体、２は電荷発生層、３は
電荷輸送層、４は感光層、５は表面被覆層であり、感光
層は電荷発生層と電荷輸送層とに分離した機能分離型で
ある。第１図の感光層は電荷発生層、電荷輸送層の順に
積層され、第２図の感光層は第１図と逆に電荷輸送層、
電荷発生層の順に積層されている。
導電性基体１は感光体の電極としての役目と同時に他
の各層の支持体となっており、円筒状，板状，フィルム
状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム，ステン
レス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラス，樹脂な
どの上に導電処理をほどこしたものでも良い。
の各層の支持体となっており、円筒状，板状，フィルム
状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム，ステン
レス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラス，樹脂な
どの上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層２は有機光導電性物質を真空蒸着及び有機
光導電性物質の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材
料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生する。
また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生した電
荷の電荷輸送層３への注入性が重要で電場依存性が少な
く低電場でも注入の良いことが望ましい。
光導電性物質の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材
料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生する。
また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生した電
荷の電荷輸送層３への注入性が重要で電場依存性が少な
く低電場でも注入の良いことが望ましい。
電荷発生層は電荷発生機能を有すればよいので、その
膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり一般的には
５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下である。電荷発
生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質な
どを添加して使用することも可能である。樹脂バインダ
ーとしては、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリア
ミド，ポリウレタン，エポキシ，シリコン樹脂，メタク
リル酸エステルの重合体及び共重合体などを適宜組み合
わせて使用することが可能である。
膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり一般的には
５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下である。電荷発
生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質な
どを添加して使用することも可能である。樹脂バインダ
ーとしては、ポリカーボネート，ポリエステル，ポリア
ミド，ポリウレタン，エポキシ，シリコン樹脂，メタク
リル酸エステルの重合体及び共重合体などを適宜組み合
わせて使用することが可能である。
電荷輸送層３は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質
を分散させた材料からなる塗膜であり、暗所では絶縁体
層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生
層から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂
バインダーとしては、ポリカーボネート，ポリエステ
ル，ポリアミド，ポリウレタン，エポキシ，シリコン樹
脂，メタクリル酸エステルの重合体及び共重合体などが
用いられるが、機械的，化学的及び電気的安定性，密着
性などのほかに電荷輸送物質との相溶性が重要である。
を分散させた材料からなる塗膜であり、暗所では絶縁体
層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生
層から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂
バインダーとしては、ポリカーボネート，ポリエステ
ル，ポリアミド，ポリウレタン，エポキシ，シリコン樹
脂，メタクリル酸エステルの重合体及び共重合体などが
用いられるが、機械的，化学的及び電気的安定性，密着
性などのほかに電荷輸送物質との相溶性が重要である。
電荷輸送層の膜厚は実用的に有効な表面電位を維持す
るためには３〜35μｍの範囲が好ましく、より好適には
10〜28μｍである。
るためには３〜35μｍの範囲が好ましく、より好適には
10〜28μｍである。
表面被覆層５は機械的ストレスに対する耐久性に優
れ、さらに化学的に安定な物質で構成され、暗所ではコ
ロナ放電の電荷を受容して保持する機能を有しており、
かつ電荷発生層が感応する光を透過する性能を有し、露
光時に光を透過し、電荷発生層に到達させ、発生した電
荷の注入を受けて表面電荷を中和消滅されることが必要
である。また、被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光
の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明であるこ
とが望ましい。
れ、さらに化学的に安定な物質で構成され、暗所ではコ
ロナ放電の電荷を受容して保持する機能を有しており、
かつ電荷発生層が感応する光を透過する性能を有し、露
光時に光を透過し、電荷発生層に到達させ、発生した電
荷の注入を受けて表面電荷を中和消滅されることが必要
である。また、被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光
の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明であるこ
とが望ましい。
表面被覆層の被覆材料としては変成シリコン樹脂とし
て、アクリル変成シリコン樹脂，エポキシ変成シリコン
樹脂，アルキッド変成シリコン樹脂，ポリエステル変成
シリコン樹脂，ウレタン変成シリコン樹脂等、また、ハ
ードコート剤としてのシリコン樹脂などが適用できる。
これら変成シリコン樹脂は単独で使用可能であるが、よ
り耐久性を向上させる目的でSiO2,TiO2,In2O3,ZrO2を主
成分とする被膜を形成できる金属アルコキシ化合物の縮
合物との混合材料が好適である。
て、アクリル変成シリコン樹脂，エポキシ変成シリコン
樹脂，アルキッド変成シリコン樹脂，ポリエステル変成
シリコン樹脂，ウレタン変成シリコン樹脂等、また、ハ
ードコート剤としてのシリコン樹脂などが適用できる。
これら変成シリコン樹脂は単独で使用可能であるが、よ
り耐久性を向上させる目的でSiO2,TiO2,In2O3,ZrO2を主
成分とする被膜を形成できる金属アルコキシ化合物の縮
合物との混合材料が好適である。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存する
が、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなど
の悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
が、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなど
の悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１ 電荷発生物質として前記化合物No.I−１で示されるビ
スアゾ化合物１重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタ
レート樹脂（商品名ダップK:大阪ソーダ製）１重量部と
を、メチルエチルケトン150重量部と混合し、３時間混
合機により混練を行い塗布液を調整し電荷発生層用の塗
液を作製した。次に、電荷輸送物質として前記化合物N
o.II−２で示されるヒドラゾン化合物１重量部、結着剤
樹脂としてポリカーボネート樹脂（商品名パンライトＬ
−1225:帝人化成製）１重量部とを、ジクロロメタン６
重量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、
アルミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフ
ィルム上に電荷発生層（１μｍ）、電荷輸送層（16μ
ｍ）の順にそれぞれ調製した塗液を塗布した負帯電用の
感光体を作製した。
スアゾ化合物１重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタ
レート樹脂（商品名ダップK:大阪ソーダ製）１重量部と
を、メチルエチルケトン150重量部と混合し、３時間混
合機により混練を行い塗布液を調整し電荷発生層用の塗
液を作製した。次に、電荷輸送物質として前記化合物N
o.II−２で示されるヒドラゾン化合物１重量部、結着剤
樹脂としてポリカーボネート樹脂（商品名パンライトＬ
−1225:帝人化成製）１重量部とを、ジクロロメタン６
重量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、
アルミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフ
ィルム上に電荷発生層（１μｍ）、電荷輸送層（16μ
ｍ）の順にそれぞれ調製した塗液を塗布した負帯電用の
感光体を作製した。
実施例２ 実施例１の電荷輸送物質を前記化合物No.II−３で示
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例１と同様に感
光体を作製した。
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例１と同様に感
光体を作製した。
実施例３ 実施例１の電荷輸送物質を前記化合物No.II−５で示
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例１と同様に感
光体を作製した。
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例１と同様に感
光体を作製した。
実施例４ 実施例１の電荷輸送物質を前記化合物No.II−８で示
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例１と同様に感
光体を作製した。
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例１と同様に感
光体を作製した。
実施例５ 実施例１の電荷輸送物質を前記化合物No.II−９で示
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例１と同様に感
光体を作製した。
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例１と同様に感
光体を作製した。
実施例６ 実施例１の電荷発生物質を前記化合物No.I−２で示さ
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例１と同様に感光体
を作製した。
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例１と同様に感光体
を作製した。
実施例７ 実施例２の電荷発生物質を前記化合物No.I−２で示さ
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例２と同様に感光体
を作製した。
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例２と同様に感光体
を作製した。
実施例８ 実施例３の電荷発生物質を前記化合物No.I−２で示さ
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例３と同様に感光体
を作製した。
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例３と同様に感光体
を作製した。
実施例９ 実施例４の電荷発生物質を前記化合物No.I−２で示さ
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例４と同様に感光体
を作製した。
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例４と同様に感光体
を作製した。
実施例10 実施例５の電荷発生物質を前記化合物No.I−２で示さ
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例５と同様に感光体
を作製した。
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例５と同様に感光体
を作製した。
実施例11 実施例１の電荷発生物質を前記化合物No.I−６で示さ
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例１と同様に感光体
を作製した。
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例１と同様に感光体
を作製した。
実施例12 実施例２の電荷発生物質を前記化合物No.I−６で示さ
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例２と同様に感光体
を作製した。
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例２と同様に感光体
を作製した。
実施例13 実施例３の電荷発生物質を前記化合物No.I−６で示さ
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例３と同様に感光体
を作製した。
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例３と同様に感光体
を作製した。
実施例14 実施例４の電荷発生物質を前記化合物No.I−６で示さ
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例４と同様に感光体
を作製した。
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例４と同様に感光体
を作製した。
実施例15 実施例５の電荷発生物質を前記化合物No.I−６で示さ
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例５と同様に感光体
を作製した。
れるビスアゾ化合物に変えて、実施例５と同様に感光体
を作製した。
比較例１ 実施例１の電荷輸送物質を１−フェニル−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（パラジエチルアミノ
フェニル）−２−ピラゾリン（ASPP）に変えて実施例１
と同様に感光体を作製した。
ジエチルアミノスチリル）−５−（パラジエチルアミノ
フェニル）−２−ピラゾリン（ASPP）に変えて実施例１
と同様に感光体を作製した。
比較例２ 実施例１の電荷輸送物質をｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（ABPH）に変えて、
実施例１と同様に感光体を作製した。
アルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（ABPH）に変えて、
実施例１と同様に感光体を作製した。
比較例３ 比較例１の電荷発生物質をε型銅フタロシアニンに変
えて、比較例１と同様に感光体を作製した。
えて、比較例１と同様に感光体を作製した。
比較例４ 比較例３の電荷輸送物質をｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（ABPH）に変えて、
比較例３と同様に感光体が作製した。
アルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（ABPH）に変えて、
比較例３と同様に感光体が作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。
感光体の表面電位VS（ボルト）は暗所で−6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を負帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に、照度2luxの
白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）を求
め半減衰露光量Ｅ1/2（lux・秒）とした。また、2luxの
白色光を10秒間感光体表面に照射したときの表面電位を
残留電位Vr（ボルト）とした。
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を負帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に、照度2luxの
白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）を求
め半減衰露光量Ｅ1/2（lux・秒）とした。また、2luxの
白色光を10秒間感光体表面に照射したときの表面電位を
残留電位Vr（ボルト）とした。
第１表に見られるように、実施例１〜15は比較例１〜
４に比較して表面電位は同等であるが、残留電位，半減
衰露光量では明らかに向上しており本発明のビスアゾ化
合物とヒドラゾン化合物とを組み合わせることにより優
位性は明らかである。
４に比較して表面電位は同等であるが、残留電位，半減
衰露光量では明らかに向上しており本発明のビスアゾ化
合物とヒドラゾン化合物とを組み合わせることにより優
位性は明らかである。
実施例16 電荷発生物質として前記化合物No.I−８で示されるビ
スアゾ化合物１重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタ
レート樹脂（商品名ダップK:大阪ソーダ製）２重量部と
を、メチルエチルケトン300重量部と混合し、３時間混
合機により混練を行い塗布液を調整し電荷発生層用の塗
液を作製した。次に、電荷輸送物質として前記化合物N
o.II−２で示されるヒドラゾン化合物１重量部、結着剤
樹脂としてポリアクリレート樹脂（商品名ＵポリマーＵ
−100A:ユニチカ製）1.5重量部とを、ジクロロメタン９
重量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、
アルミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフ
ィルム上に電荷輸送層（17μｍ）、電荷発生層（１μ
ｍ）の順にそれぞれ調製した塗液を塗布し正帯電用の感
光体を作製した。
スアゾ化合物１重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタ
レート樹脂（商品名ダップK:大阪ソーダ製）２重量部と
を、メチルエチルケトン300重量部と混合し、３時間混
合機により混練を行い塗布液を調整し電荷発生層用の塗
液を作製した。次に、電荷輸送物質として前記化合物N
o.II−２で示されるヒドラゾン化合物１重量部、結着剤
樹脂としてポリアクリレート樹脂（商品名ＵポリマーＵ
−100A:ユニチカ製）1.5重量部とを、ジクロロメタン９
重量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、
アルミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフ
ィルム上に電荷輸送層（17μｍ）、電荷発生層（１μ
ｍ）の順にそれぞれ調製した塗液を塗布し正帯電用の感
光体を作製した。
実施例17 実施例16の電荷輸送物質を前記化合物No.II−３で示
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例16と同様に感
光体を作製した。
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例16と同様に感
光体を作製した。
実施例18 実施例16の電荷輸送物質を前記化合物No.II−５で示
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例16と同様に感
光体を作製した。
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例16と同様に感
光体を作製した。
実施例19 実施例16の電荷輸送物質を前記化合物No.II−８で示
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例16と同様に感
光体を作製した。
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例16と同様に感
光体を作製した。
実施例20 実施例16の電荷輸送物質を前記化合物No.II−９で示
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例16と同様に感
光体を作製した。
されるヒドラゾン化合物に変えて、実施例16と同様に感
光体を作製した。
比較例５ 実施例16の電荷輸送物質を１−フェニル−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（パラジエチルアミノ
フェニル）−２−ピラゾリン（ASPP）に変えて実施例16
と同様に感光体を作製した。
ジエチルアミノスチリル）−５−（パラジエチルアミノ
フェニル）−２−ピラゾリン（ASPP）に変えて実施例16
と同様に感光体を作製した。
比較例６ 実施例16の電荷輸送物質をｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（ABPH）に変えて、
実施例16と同様に感光体を作製した。
アルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（ABPH）に変えて、
実施例16と同様に感光体を作製した。
比較例７ 比較例５の電荷発生物質をε型銅フタロシアニンに変
えて、比較例５と同様に感光体を作製した。
えて、比較例５と同様に感光体を作製した。
比較例８ 比較例７の電荷輸送物質をｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（ABPH）に変えて、
比較例７と同様に感光体を作製した。
アルデヒド−ジフェニルヒドラゾン（ABPH）に変えて、
比較例７と同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定し
た。
感光体の表面電位Vs（ボルト）は暗所で＋6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を負帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2luxの白
色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）を求め
半減衰露光量Ｅ1/2（lux・秒）とした。また、2luxの白
色光を10秒間感光体表面に照射したときの表面電位を残
留電位Vr（ボルト）とした。
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を負帯電せしめたと
きの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止し
た状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボル
ト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2luxの白
色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）を求め
半減衰露光量Ｅ1/2（lux・秒）とした。また、2luxの白
色光を10秒間感光体表面に照射したときの表面電位を残
留電位Vr（ボルト）とした。
第２表に見られるように、実施例16〜20は比較例３〜
４に比較して表面電位は同等であるが、残留電位，半減
衰露光量では明らかに向上しており本発明のビスアゾ化
合物とヒドラゾン化合物とを組み合わせることによる優
位性は明らかである。
４に比較して表面電位は同等であるが、残留電位，半減
衰露光量では明らかに向上しており本発明のビスアゾ化
合物とヒドラゾン化合物とを組み合わせることによる優
位性は明らかである。
実施例21 電荷発生物質として前記化合物No.I−１で示されるビ
スアゾ化合物１重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタ
レート樹脂（商品名ダップK:大阪ソーダ製）１重量部と
を、メチルエチルケトン150重量部と混合し、３時間混
合機により混練を行い塗布液を調整し電荷発生層用の塗
液を作製した。次に、電荷輸送物質として前記化合物N
o.II−２で示されるヒドラゾン化合物１重量部、結着剤
樹脂としてポリカーボネート樹脂（商品名パンライトＬ
−1225:帝人化成製）１重量部とを、ジクロロメタン６
重量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、
アルミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフ
ィルム上に電荷発生層（１μｍ）、電荷輸送層（16μ
ｍ）の順にそれぞれ調製した塗液を塗布し負帯電用の感
光体を作製した。
スアゾ化合物１重量部、結着剤樹脂としてジアリルフタ
レート樹脂（商品名ダップK:大阪ソーダ製）１重量部と
を、メチルエチルケトン150重量部と混合し、３時間混
合機により混練を行い塗布液を調整し電荷発生層用の塗
液を作製した。次に、電荷輸送物質として前記化合物N
o.II−２で示されるヒドラゾン化合物１重量部、結着剤
樹脂としてポリカーボネート樹脂（商品名パンライトＬ
−1225:帝人化成製）１重量部とを、ジクロロメタン６
重量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、
アルミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフ
ィルム上に電荷発生層（１μｍ）、電荷輸送層（16μ
ｍ）の順にそれぞれ調製した塗液を塗布し負帯電用の感
光体を作製した。
実施例22 実施例21の電荷輸送層に前記化合物III−１を前記化
合物II−５に対して0.7重量％添加して、実施例21と同
様に感光体を作製した。
合物II−５に対して0.7重量％添加して、実施例21と同
様に感光体を作製した。
実施例23 実施例21の電荷輸送層の前記化合物III−１を前記化
合物II−５に対して1.5重量％添加して、実施例21と同
様に感光体を作製した。
合物II−５に対して1.5重量％添加して、実施例21と同
様に感光体を作製した。
実施例24 実施例21の電荷輸送層に前記化合物III−１を前記化
合物II−５に対して５重量％添加して実施例21と同様に
感光体を作製した。
合物II−５に対して５重量％添加して実施例21と同様に
感光体を作製した。
実施例25 実施例21の電荷輸送層に前記化合物III−１を前記化
合物II−５に対して10重量％添加して、実施例21と同様
に感光体を作製した。
合物II−５に対して10重量％添加して、実施例21と同様
に感光体を作製した。
この様にして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定を行
った。
機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定を行
った。
評価は感光体を暗所で−6.0kVのコロナ放電を10秒間
行った後、白色光を3lux・secの光量で照射した時の電
位Vrで行った。次に500luxの螢光灯の光暴露を24時間行
いその後暗所に24時間放置し、上記と同様にVrの測定を
行い光暴露によるVrの変化ΔVr（上昇）を測定した。
行った後、白色光を3lux・secの光量で照射した時の電
位Vrで行った。次に500luxの螢光灯の光暴露を24時間行
いその後暗所に24時間放置し、上記と同様にVrの測定を
行い光暴露によるVrの変化ΔVr（上昇）を測定した。
第３表に見られるように、実施例21と比べて実施例22
〜25はΔVrが少なく、光暴露に対してピラゾール化合物
の添加は有効である。ただし、実施例24では感度特性及
び暗減衰特性の劣化が見られ、実施例25ではこれら特性
が著しく劣化した。
〜25はΔVrが少なく、光暴露に対してピラゾール化合物
の添加は有効である。ただし、実施例24では感度特性及
び暗減衰特性の劣化が見られ、実施例25ではこれら特性
が著しく劣化した。
実施例26 電荷発生物質として前記化合物No.IV−１で示される
多環キノン化合物１重量部、結着剤樹脂として塩化ビニ
ル系共重合樹脂（商品名MR−110:日本ゼオン製）１重量
部とを、メチルエチルケトン100重量部と混合し、３時
間混合機により混練を行い塗布液を調製し電荷発生層用
の塗液を作製した。次に、電荷輸送物質として前記化合
物No.II−２で示されるヒドラゾン化合物１重量部、結
着剤樹脂としてポリカーボネート樹脂（商品名パンライ
トＬ−1225:帝人化成製）１重量部とを、ジクロロメタ
ン６重量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次
に、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に
電荷発生層（１μｍ）、電荷輸送層（16μｍ）の順にそ
れぞれ調製した塗液を塗布し負帯電用の感光体を作製し
た。
多環キノン化合物１重量部、結着剤樹脂として塩化ビニ
ル系共重合樹脂（商品名MR−110:日本ゼオン製）１重量
部とを、メチルエチルケトン100重量部と混合し、３時
間混合機により混練を行い塗布液を調製し電荷発生層用
の塗液を作製した。次に、電荷輸送物質として前記化合
物No.II−２で示されるヒドラゾン化合物１重量部、結
着剤樹脂としてポリカーボネート樹脂（商品名パンライ
トＬ−1225:帝人化成製）１重量部とを、ジクロロメタ
ン６重量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次
に、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に
電荷発生層（１μｍ）、電荷輸送層（16μｍ）の順にそ
れぞれ調製した塗液を塗布し負帯電用の感光体を作製し
た。
実施例27 実施例26の電荷輸送層に前記化合物III−１を前記化
合物II−５に対して0.5重量％添加して、実施例26と同
様に感光体を作製した。
合物II−５に対して0.5重量％添加して、実施例26と同
様に感光体を作製した。
実施例28 実施例26の電荷輸送層に前記化合物III−１を前記化
合物II−５に対して２重量％添加して、実施例26と同様
に感光体を作製した。
合物II−５に対して２重量％添加して、実施例26と同様
に感光体を作製した。
実施例29 実施例26の電荷輸送層に前記化合物III−１を前記化
合物II−５に対して６重量％添加して、実施例26と同様
に感光体を作製した。
合物II−５に対して６重量％添加して、実施例26と同様
に感光体を作製した。
実施例30 実施例26の電荷輸送層に前記化合物III−１を前記記
号物II−５に対して15重量％添加して、実施例26と同様
に感光体を作製した。
号物II−５に対して15重量％添加して、実施例26と同様
に感光体を作製した。
実施例31 実施例26の電荷輸送層に前記化合物III−１を前記化
合物II−５に対して22重量％添加して、実施例26と同様
に感光体を作製した。
合物II−５に対して22重量％添加して、実施例26と同様
に感光体を作製した。
この様にして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定を行
った。
機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定を行
った。
評価は感光体を暗所で−6.0kVのコロナ放電を10秒間
行った後、白色光を3lux・secの光量で照射した時の電
位Vrで行った。次に500luxの螢光灯に光暴露を24時間行
い、その後暗所に24時間放置し、上記と同様にVrの測定
を行い光暴露によるVrの変化ΔVr（上昇）を測定した。
行った後、白色光を3lux・secの光量で照射した時の電
位Vrで行った。次に500luxの螢光灯に光暴露を24時間行
い、その後暗所に24時間放置し、上記と同様にVrの測定
を行い光暴露によるVrの変化ΔVr（上昇）を測定した。
第４表に見られるように実施例26に比べて実施例27〜
30はΔVrが少なく光暴露に対してピラゾール化合物の添
加は有効である。ただし実施例29では感度特性及び暗減
衰特性の劣化が見られ実施例30ではこれら特性が著しく
劣化した。
30はΔVrが少なく光暴露に対してピラゾール化合物の添
加は有効である。ただし実施例29では感度特性及び暗減
衰特性の劣化が見られ実施例30ではこれら特性が著しく
劣化した。
電荷発生物質として一般式（Ｉ）で示される化合物を
電荷輸送物質として前記一般式（II）で示されるヒドラ
ゾン化合物とを用いることにより、複写機用の電子写真
感光体として、正帯電及び負帯電においても高感度でし
かも繰り返し特性の優れた感光体を得ることができる。
また電荷発生物質として前記一般式（Ｉ）で示されるビ
スアゾ化合物を用い、電荷輸送物質として前記一般式
（II）で示されるヒドラゾン化合物と前記一般式（II
I）で示されるピラゾール化合物を用いることにより光
暴露に対して電子写真特性の劣化の少ない感光体を得る
ことができる。さらに電荷発生物質として前記一般式
（IV）で示される多環キノン化合物を用い、電荷輸送物
質として前記一般式（II）で示されるヒドラゾン化合物
と前記一般式（III）で示されるピラゾール化合物を用
いることにより光暴露に対して電子写真特性の劣化の少
ない感光体を得ることができる。
電荷輸送物質として前記一般式（II）で示されるヒドラ
ゾン化合物とを用いることにより、複写機用の電子写真
感光体として、正帯電及び負帯電においても高感度でし
かも繰り返し特性の優れた感光体を得ることができる。
また電荷発生物質として前記一般式（Ｉ）で示されるビ
スアゾ化合物を用い、電荷輸送物質として前記一般式
（II）で示されるヒドラゾン化合物と前記一般式（II
I）で示されるピラゾール化合物を用いることにより光
暴露に対して電子写真特性の劣化の少ない感光体を得る
ことができる。さらに電荷発生物質として前記一般式
（IV）で示される多環キノン化合物を用い、電荷輸送物
質として前記一般式（II）で示されるヒドラゾン化合物
と前記一般式（III）で示されるピラゾール化合物を用
いることにより光暴露に対して電子写真特性の劣化の少
ない感光体を得ることができる。
【図面の簡単な説明】 第１図は本発明の感光体の一実施例を示す概念的断面
図、第２図は第１図と逆の構成からなる感光体の一実施
例を示す概念的断面図である。 １……導電性基体、２……電荷発生層、３……電荷輸送
層、４……感光層、５……表面被覆層。
図、第２図は第１図と逆の構成からなる感光体の一実施
例を示す概念的断面図である。 １……導電性基体、２……電荷発生層、３……電荷輸送
層、４……感光層、５……表面被覆層。
Claims (3)
- 【請求項１】導電性基体上に電荷発生層，電荷輸送層を
有する積層型の感光体において、電荷発生層の電荷発生
物質として一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のう
ち少なくとも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸送物質
として一般式（II）で示されるヒドラゾン化合物のうち
少なくとも一種を含有する感光層を備えることを特徴と
する電子写真用感光体。 〔式（Ｉ），（II）中R1は、ハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシ基、R2は置換されても良いアルキル基、
R3は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボキシ
ル基，エステル基，アシル基、R4は水素原子，ハロゲン
原子，ニトロ基，アルキル基，アルコキシ基,Aは置換さ
れてもよいアリール基，複素環基、R5は置換されてもよ
いアルキル基，アリール基、R6は水素原子，ハロゲン原
子，置換されてもよいアルキル基，アリール基、ｎは０
又は１を表す。〕 - 【請求項２】導電性基体上に、電荷発生層，電荷輸送層
を有する積層型の感光体において、電荷発生層の電荷発
生物質として一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物の
うちの少なくとも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸送
物質として一般式（II）で示されるヒドラゾン化合物の
うち少なくとも一種と、一般式（III）で示されるピラ
ゾール化合物の少なくとも一種を含有することを特徴と
する電子写真用感光体。 〔式（Ｉ），（II）中R1は、ハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシ基、R2は置換されても良いアルキル基、
R3は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボキシ
ル基，エステル基，アシル基、R4は水素原子，ハロゲン
原子，ニトロ基，アルキル基，アルコキシ基、Ａは置換
されてもよいアリール基，複素環基、R5は置換されても
よいアルキル基，アリール基、R6は水素原子，ハロゲン
原子，置換されてもよいアルキル基，アリール基、ｎは
０又は１を表す。 式（III）中、Ｅは置換されてもよい複素環基，芳香族
縮合多環基、R7は水素原子，置換されてもよいアルキル
基、R8は水素原子，置換されてもよいアルキル基，フェ
ニル基，トリル基,p−ジメチルアミノフェニル基または
ｐ−ジエチルアミノフェニル基、R9は水素原子，置換さ
れてもよいアルキル基を表す。〕 - 【請求項３】導電性基体上に、電荷発生層，電荷輸送層
を有する積層型の感光体において、電荷発生層の電荷発
生物質として、一般式（IV）で示される多環キノン化合
物のうち少なくとも一種を含有し、電荷輸送層の電荷輸
送物質として一般式（II）で示されるヒドラゾン化合物
のうちの少なくとも一種と、一般式（III）で示される
ピラゾール化合物の少なくとも一種を含有することを特
徴とする電子写真用感光体。 〔式（IV）中、Ｄはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、アシル基、カルボキシル基を表し、ｍは０〜４の整
数を表し、式（II）中、Ａは、置換されてもよいアリー
ル基、複素環基、R5は、置換されてもよいアルキル基、
アリール基、R6は、水素原子、ハロゲン原子、置換され
てもよいアルキル基、アリール基、ｎは、０又は１を表
し、式（III）中、Ｅは置換されてもよい複素環基，芳
香族縮合多環基、R7は水素原子，置換されてもよいアル
キル基、R8は水素原子，置換されてもよいアルキル基，
フェニル基，トリル基,p−ジメチルアミノフェニル基ま
たはｐ−ジエチルアミノフェニル基、R9は水素原子，置
換されてもよいアルキル基を表す。〕
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-175142 | 1989-07-06 | ||
| JP17514289 | 1989-07-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03129357A JPH03129357A (ja) | 1991-06-03 |
| JP2671544B2 true JP2671544B2 (ja) | 1997-10-29 |
Family
ID=15991023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3658790A Expired - Lifetime JP2671544B2 (ja) | 1989-07-06 | 1990-02-17 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2671544B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001066808A (ja) * | 1999-08-26 | 2001-03-16 | Fuji Denki Gazo Device Kk | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
-
1990
- 1990-02-17 JP JP3658790A patent/JP2671544B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03129357A (ja) | 1991-06-03 |
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