JPS63275619A - 光フアイバ−被覆用組成物 - Google Patents
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Landscapes
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- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光ファイバー被覆用組成物に関する。
光ファイバーの製造においてはガラスファイバーの熱溶
融紡糸直後に保護補強を目的として樹脂被覆が施されて
いる。
融紡糸直後に保護補強を目的として樹脂被覆が施されて
いる。
この樹脂被覆としては、光ファイバー表面にまず柔軟な
第1次の被覆層を設けその外側により剛性の高い第2次
の被覆層を設けた構造がよく知られている。また、これ
ら樹脂被覆された光ファイバーを数本並べてさらに樹脂
被覆して固定化したテープ状ファイバーもよく知られて
いる。
第1次の被覆層を設けその外側により剛性の高い第2次
の被覆層を設けた構造がよく知られている。また、これ
ら樹脂被覆された光ファイバーを数本並べてさらに樹脂
被覆して固定化したテープ状ファイバーもよく知られて
いる。
これらの樹脂被覆方法としては、液状樹脂組成物を塗布
し、熱あるいは光、特に紫外線により硬化させる方法が
よく用いられている。
し、熱あるいは光、特に紫外線により硬化させる方法が
よく用いられている。
前記第1次の被覆層に用いられる樹脂はソフト材または
前記第2次の被覆層およびテープ状ファイバーの外層に
用いられる樹脂はハード材とも呼ばれる。
前記第2次の被覆層およびテープ状ファイバーの外層に
用いられる樹脂はハード材とも呼ばれる。
このハード材として要求される特性としては、下記が挙
げられる。
げられる。
■ 熱や光による硬化速度が早く生産性の良いこと。
■ 硬化物が十分な硬度および柔軟性を有すること、す
なわち、ヤング率が高く伸びの大きいこと。
なわち、ヤング率が高く伸びの大きいこと。
■ 硬化物が広い温度範囲に於て物性変化の少ないこと
。
。
■ 硬化物の経時的物性変化が少なく長期信頼性に優れ
ること。
ること。
■ 硬化物が酸、アルカリ等の耐薬品性に優れること。
■ 硬化物の吸湿性、吸水性が低いこと。
これらの要求される特性においては、特に硬化物のヤン
グ率の温度依存性が小さいことが重要である。ここでヤ
ング率の温度依存性が小さいということは、例えば常温
(23℃)でのヤング率に対し低温(−4’O℃)での
ヤング率が著しく高くならず、また高温(60℃)での
ヤング率が著しく低くならないということである。特に
ヤング率の温度による変化率は(低温(−40℃)のヤ
ング率)/(常温(25℃)のヤング率)が3以内およ
び(常温(25℃)のヤング率)/(高温(60℃)の
ヤング率)が3以内の場合に良好なファイバーが得られ
る。これらすべての要求を満すハード材は種々提案され
ているが、まだ十分満足されるものは少ない。
グ率の温度依存性が小さいことが重要である。ここでヤ
ング率の温度依存性が小さいということは、例えば常温
(23℃)でのヤング率に対し低温(−4’O℃)での
ヤング率が著しく高くならず、また高温(60℃)での
ヤング率が著しく低くならないということである。特に
ヤング率の温度による変化率は(低温(−40℃)のヤ
ング率)/(常温(25℃)のヤング率)が3以内およ
び(常温(25℃)のヤング率)/(高温(60℃)の
ヤング率)が3以内の場合に良好なファイバーが得られ
る。これらすべての要求を満すハード材は種々提案され
ているが、まだ十分満足されるものは少ない。
本発明はハード材として要求される特性をすべて満し、
かつヤング率の温度依存性が小さくさらに破断伸びの比
較的大きい光ファイバー被覆用組成物を提供することに
ある。
かつヤング率の温度依存性が小さくさらに破断伸びの比
較的大きい光ファイバー被覆用組成物を提供することに
ある。
本発明は、前記問題を解決するものとして(A)数平均
分子l 1,000〜15.000のウレタン(メタ)
アクリレートと(B)数平均分子量800以下のウレタ
ン(メタ)アクリレートを含有してなる光ファイバー被
覆用組成物を提供するものである。
分子l 1,000〜15.000のウレタン(メタ)
アクリレートと(B)数平均分子量800以下のウレタ
ン(メタ)アクリレートを含有してなる光ファイバー被
覆用組成物を提供するものである。
なお、本発明におけるウレタン(メタ)アクリレートと
は、ウレタン結合および(メタ)アクリロイル基を有す
る化合物を意味する。本発明で用いる(A)数平均分子
量1,000〜15.000のウレタン(メタ)アクリ
レート(以下「ウレタンアクリレート(A)」という)
は、主として水酸基含有(メタ)アクリレート2モル、
ジオール1モルおよびジイソシアネート2モルの割合で
反応させて得られる。
は、ウレタン結合および(メタ)アクリロイル基を有す
る化合物を意味する。本発明で用いる(A)数平均分子
量1,000〜15.000のウレタン(メタ)アクリ
レート(以下「ウレタンアクリレート(A)」という)
は、主として水酸基含有(メタ)アクリレート2モル、
ジオール1モルおよびジイソシアネート2モルの割合で
反応させて得られる。
ここで、水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、例
えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−
ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのヒドロ
キシアルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリ
コールモノ (メタ)アクリレート、ポリプロピレング
リコールモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプ
ロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタン
ジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
(メタ)アクリレート等が挙げられ、単独で用いても、
2種以上併用してもよい。
えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−
ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのヒドロ
キシアルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリ
コールモノ (メタ)アクリレート、ポリプロピレング
リコールモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプ
ロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタン
ジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
(メタ)アクリレート等が挙げられ、単独で用いても、
2種以上併用してもよい。
また、ジオールとしては、エチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイド、テトラヒドロフラン等のアルキレンオ
キサイドを開環(共)重合して得られるポリエーテルジ
オール;エチレングリコール、ポリエチレングリコール
、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、
テトラメチレングリコール、ポリテトラメチレングリコ
ール、1.6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、1.4−シクロヘキサンジメタツール、ビスフェ
ノールA1ビスフエノールF等の2価アルコール;前記
2価アルコールに前記アルキレンオキサイドを付加して
得られる2価アルコールのアルキレンオキサイド付加物
;前記2価アルコールまたは2価アルコールのアルキレ
ンオキサイド付加物にイソフタル酸、テレフタル酸、マ
レイン酸、アジピン酸、セバシン酸等の多塩基酸を反応
させて得られるポリエステルジオール;前記2価アルコ
ールまたは2価アルコールのアルキレンオキサイド付加
物にカプロラクトンを反応させて得られるポリカプロラ
クトンジオール;およびビスフェノールA1ハロゲン化
ビスフエノールA1ビスフエノールF1プロピレングリ
コール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレング
リコール、ヘキサメチレングリコール等の2価アルコー
ルとホスゲンとを反応させて得られるポリカーボネート
ジオールを挙げることができる。
レンオキサイド、テトラヒドロフラン等のアルキレンオ
キサイドを開環(共)重合して得られるポリエーテルジ
オール;エチレングリコール、ポリエチレングリコール
、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、
テトラメチレングリコール、ポリテトラメチレングリコ
ール、1.6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、1.4−シクロヘキサンジメタツール、ビスフェ
ノールA1ビスフエノールF等の2価アルコール;前記
2価アルコールに前記アルキレンオキサイドを付加して
得られる2価アルコールのアルキレンオキサイド付加物
;前記2価アルコールまたは2価アルコールのアルキレ
ンオキサイド付加物にイソフタル酸、テレフタル酸、マ
レイン酸、アジピン酸、セバシン酸等の多塩基酸を反応
させて得られるポリエステルジオール;前記2価アルコ
ールまたは2価アルコールのアルキレンオキサイド付加
物にカプロラクトンを反応させて得られるポリカプロラ
クトンジオール;およびビスフェノールA1ハロゲン化
ビスフエノールA1ビスフエノールF1プロピレングリ
コール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレング
リコール、ヘキサメチレングリコール等の2価アルコー
ルとホスゲンとを反応させて得られるポリカーボネート
ジオールを挙げることができる。
これらのジオールのうち、ポリプロピレングリコール、
ポリテトラメチレングリコール、テトラヒドロフランと
プロピレンオキサイドの開環共重合体、ヒスフェノール
AまたはビスフェノールFのアルキレンオキサイド付加
物およびこれらを使用したポリカーボネートジオール、
ポリカプロラクトンジオール等が好ましい。
ポリテトラメチレングリコール、テトラヒドロフランと
プロピレンオキサイドの開環共重合体、ヒスフェノール
AまたはビスフェノールFのアルキレンオキサイド付加
物およびこれらを使用したポリカーボネートジオール、
ポリカプロラクトンジオール等が好ましい。
また、ジオールとしては市販品を用いてもよく、例えば
PTMGlooO(三菱化成工業9m) 、PTMG2
000(同) 、PTMG3000 (同) 、PPT
G2000 (採土ケ谷化学工業(■) 、PPTG3
000 (同) 、PPTG4000 (同)、DA3
00F (日本油脂n) 、DA400(同) 、DB
400(同)、DB900 (同) 、DN−980(
日本ポリウレタンll) 、DN−987(同”) 、
DN−982(、同) 、DN−983(同)、PC−
8000(米国PPG社) 、EXCENOL2020
(旭オーリン@)、EXCENOL3020 (同)等
を挙げることができる。
PTMGlooO(三菱化成工業9m) 、PTMG2
000(同) 、PTMG3000 (同) 、PPT
G2000 (採土ケ谷化学工業(■) 、PPTG3
000 (同) 、PPTG4000 (同)、DA3
00F (日本油脂n) 、DA400(同) 、DB
400(同)、DB900 (同) 、DN−980(
日本ポリウレタンll) 、DN−987(同”) 、
DN−982(、同) 、DN−983(同)、PC−
8000(米国PPG社) 、EXCENOL2020
(旭オーリン@)、EXCENOL3020 (同)等
を挙げることができる。
これらのジオールは単独で用いても、2種以上併用して
もよい。
もよい。
ジイソシアネートとしては、例えば2.4−)ルエンジ
イソシアネ−1−22,6−1−ルエンジイソシアネー
ト、1.3−キシレンジイソシアネート、1.4−キシ
レンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシア
ネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニ
レンジイソシアネート、3,3′−ジメチル−4,4′
−ジフェニルメタンジイソシアネート、4.4’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、3.3′−ジメチルフ
ェニレンジイソシアネート、4.4′−ビフェニレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイ
ソシアネート等が挙げられる。これらのジイソシアネー
トの中でも好ましくは、2.4−トルエンジイソシアネ
ート、2゜4/2.6−トルエンジイソシアネート、水
添ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート等である。これらジイソシアネートは、単
独で用いても、2種以上併用してもよい。
イソシアネ−1−22,6−1−ルエンジイソシアネー
ト、1.3−キシレンジイソシアネート、1.4−キシ
レンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシア
ネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニ
レンジイソシアネート、3,3′−ジメチル−4,4′
−ジフェニルメタンジイソシアネート、4.4’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、3.3′−ジメチルフ
ェニレンジイソシアネート、4.4′−ビフェニレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイ
ソシアネート等が挙げられる。これらのジイソシアネー
トの中でも好ましくは、2.4−トルエンジイソシアネ
ート、2゜4/2.6−トルエンジイソシアネート、水
添ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート等である。これらジイソシアネートは、単
独で用いても、2種以上併用してもよい。
また、上記水酸基含有(メタ)アクリレート、ジオール
およびジイソシアネートと、ジアミン、例えばエチレン
ジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、バラフェニレンジアミン、4.4′−ジアミノ
ジフェニルメタン、ヘテロ原子を含むアミン、ポリエー
テルジアミンなどを併用してもよい。なお、これらのジ
アミンの使用量は、通常ジオールの使用量の50重量%
以下である。
およびジイソシアネートと、ジアミン、例えばエチレン
ジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、バラフェニレンジアミン、4.4′−ジアミノ
ジフェニルメタン、ヘテロ原子を含むアミン、ポリエー
テルジアミンなどを併用してもよい。なお、これらのジ
アミンの使用量は、通常ジオールの使用量の50重量%
以下である。
本発明に用いるウレタンアクリレート(A)の製造方法
の例としてはジイソシアネートとジオールを反応させて
末端に水酸基を有するポリウレタンを製造しこれに水酸
基を含有する(メタ)アクリレートを反応させて製造す
る方法、最初に水酸基を有する(メタ)アクリレートと
ジイソシアネートを、イソシアネートが一部残る様な割
合で反応させ、その後この反応生成物とジオールを反応
させて製造する方法等を挙げることができる。
の例としてはジイソシアネートとジオールを反応させて
末端に水酸基を有するポリウレタンを製造しこれに水酸
基を含有する(メタ)アクリレートを反応させて製造す
る方法、最初に水酸基を有する(メタ)アクリレートと
ジイソシアネートを、イソシアネートが一部残る様な割
合で反応させ、その後この反応生成物とジオールを反応
させて製造する方法等を挙げることができる。
ここでウレタンアクリレート(A)の分子量の調節は、
前記ジオールを適宜選択することによって行なうことが
できる。
前記ジオールを適宜選択することによって行なうことが
できる。
このウレタンアクリレート(八)の製造においては、ジ
オールに対して三官能以外のポリオール、ジアミンに対
して三官能以外のポリアミンまたはジイソシアネートに
対して三官能以外のポリイソシアネートを生成物がゲル
化しない程度に併用することができ、通常、その併用量
は、ジオール、ジアミンまたはジイソシアネート化合物
100重量部に対して5〜30重量部である。ここにお
ける三官能以外のポリオールとしては、例えばグリセリ
ンとプロピレンオキサイドの付加生成物、グリセリン、
1.2.3−ペンタントリオール、1,2゜3−ブタン
トリオール、トリ (2−ヒドロキシポリオキシプロビ
ル)ポリシロキサン、ポリカプロラクトントリオール、
ポリカプロラクトンテトラオール、1分子中に2個を超
える数の水酸基を有する液状ポリブタジェンまたはこの
化合物の水添物等を挙げることができる。三官能以外の
ポリアミンとしては、例えばジエチレントリアミン、1
゜2.3−)リアミノプロパン、ポリオキシプロピレン
アミン等を挙げることができ、三官能以外のポリイソシ
アネートとしては、例えばポリメチレンポリフェニルイ
ソシアネート、トリフェニルメタン4.4’、4’−)
ジイソシアネート等を挙げることができる。
オールに対して三官能以外のポリオール、ジアミンに対
して三官能以外のポリアミンまたはジイソシアネートに
対して三官能以外のポリイソシアネートを生成物がゲル
化しない程度に併用することができ、通常、その併用量
は、ジオール、ジアミンまたはジイソシアネート化合物
100重量部に対して5〜30重量部である。ここにお
ける三官能以外のポリオールとしては、例えばグリセリ
ンとプロピレンオキサイドの付加生成物、グリセリン、
1.2.3−ペンタントリオール、1,2゜3−ブタン
トリオール、トリ (2−ヒドロキシポリオキシプロビ
ル)ポリシロキサン、ポリカプロラクトントリオール、
ポリカプロラクトンテトラオール、1分子中に2個を超
える数の水酸基を有する液状ポリブタジェンまたはこの
化合物の水添物等を挙げることができる。三官能以外の
ポリアミンとしては、例えばジエチレントリアミン、1
゜2.3−)リアミノプロパン、ポリオキシプロピレン
アミン等を挙げることができ、三官能以外のポリイソシ
アネートとしては、例えばポリメチレンポリフェニルイ
ソシアネート、トリフェニルメタン4.4’、4’−)
ジイソシアネート等を挙げることができる。
本発明に用いる(B)数平均分子量800以下、好まし
くは250〜800のウレタン(メタ)アクリレート(
以下「ウレタンアクリレート(B)」という)としては
、水酸基含有(メタ)アクリレート2モルとジイソシア
ネート1モルとを反応させて得られる化合物あるいは、
水酸基含有(メタ)アクリレート2モル、ジイソシアネ
ート2モルおよび低分子量、例えば数平均分子量200
以下のジオール1モルを反応させて得られる化合物等を
挙げることができる。ここで水酸基含有(メタ)アクリ
レート、ジイソシアネートおよび低分子量のジオールの
種類としては前記ウレタンアクリレート(A)の製造に
用いるものと同様のものを挙げることができる。
くは250〜800のウレタン(メタ)アクリレート(
以下「ウレタンアクリレート(B)」という)としては
、水酸基含有(メタ)アクリレート2モルとジイソシア
ネート1モルとを反応させて得られる化合物あるいは、
水酸基含有(メタ)アクリレート2モル、ジイソシアネ
ート2モルおよび低分子量、例えば数平均分子量200
以下のジオール1モルを反応させて得られる化合物等を
挙げることができる。ここで水酸基含有(メタ)アクリ
レート、ジイソシアネートおよび低分子量のジオールの
種類としては前記ウレタンアクリレート(A)の製造に
用いるものと同様のものを挙げることができる。
このウレタンアクリレート(B) としては、水酸基
含有(メタ)アクリレートとジイソシアネートとを反応
させて得られる化合物が好ましく用いられ、具体例とし
ては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートと2
.4−)ルエンジイソシアネートの反応物、2−ヒドロ
キシエチル(メタ)アクリレートとイソホロンジイソシ
アネートの反応物、2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレートと水添ジフェニルメタンジイソシアネートの反
応物等が挙げられる。
含有(メタ)アクリレートとジイソシアネートとを反応
させて得られる化合物が好ましく用いられ、具体例とし
ては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートと2
.4−)ルエンジイソシアネートの反応物、2−ヒドロ
キシエチル(メタ)アクリレートとイソホロンジイソシ
アネートの反応物、2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレートと水添ジフェニルメタンジイソシアネートの反
応物等が挙げられる。
本発明においては、ウレタンアクリレート(A)とウレ
タンアクリレート(B) とを併用することが必要であ
る。
タンアクリレート(B) とを併用することが必要であ
る。
ウレタンアクリレート(^)のみを使用すると、硬化物
の高温、すなわち60℃程度でのヤング率および室温で
のヤング率が低下することになる。
の高温、すなわち60℃程度でのヤング率および室温で
のヤング率が低下することになる。
また、ウレタンアクリレート(B)のみを使用すると、
硬化物の破断伸びが低下し、靭性が損われたり、低温、
すなわち−40℃程度でのヤング率が高(なる。
硬化物の破断伸びが低下し、靭性が損われたり、低温、
すなわち−40℃程度でのヤング率が高(なる。
従って、本発明においては、ウレタンアクリレ−)(A
) とウレタンアクリレート(B)の混合割合((A)
/(B))は、重量比で97/3〜50150が好まし
く特に好ましくは、97/3〜55/45である。
) とウレタンアクリレート(B)の混合割合((A)
/(B))は、重量比で97/3〜50150が好まし
く特に好ましくは、97/3〜55/45である。
本発明の光ファイバー被覆用組成物は前記ウレタン(メ
タ)アクリレート(A)および(B)に光重合開始剤と
希釈モノマーおよび/または架橋性モノマーを配合して
なる。希釈モノマーの例としては、2−ヒドロキシエチ
ルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート
、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ブトキシエチ
ルアクリレート、エチルジエチレングリコールアクリレ
ート、2−エチルへキシルアクリレート、シクロへキシ
ルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ジシ
クロペンタジェンアクリレート、ポリエチレングリコー
ルアクリレート、ポリプロピレングリコールアクリレー
ト、メチルトリエチレンジクリコールアクリレート、イ
ソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート
、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、
ジアセトンアクリルアミド、イソブトキシメチルアクリ
ルアミド、N、N−ジメチルアクリルアミド、t−オク
チルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト、ジエチルアミノエチルアクリレート、アクリロイル
モルホリン、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシク
ロペンテニルメタクリレート等を、架橋性モノマーの例
としてはトリメチロールプロパントリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレート、エチレングリコ
ールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアク
リレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、1
.4−ブタンジオールジアクリレート、1.6−ヘキサ
ンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシエチ
ルアクリレート、トリシクロデカンジメタツールジアク
リレート、トリシクロデカンジメタツールジメタクリレ
ート、ジシクロペンタジェンジアクリレート、ジシクロ
ペンタンジアクリレート、ジシクロペンタジェンジメタ
クリレート等を挙げることができる。
タ)アクリレート(A)および(B)に光重合開始剤と
希釈モノマーおよび/または架橋性モノマーを配合して
なる。希釈モノマーの例としては、2−ヒドロキシエチ
ルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート
、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ブトキシエチ
ルアクリレート、エチルジエチレングリコールアクリレ
ート、2−エチルへキシルアクリレート、シクロへキシ
ルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ジシ
クロペンタジェンアクリレート、ポリエチレングリコー
ルアクリレート、ポリプロピレングリコールアクリレー
ト、メチルトリエチレンジクリコールアクリレート、イ
ソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート
、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、
ジアセトンアクリルアミド、イソブトキシメチルアクリ
ルアミド、N、N−ジメチルアクリルアミド、t−オク
チルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト、ジエチルアミノエチルアクリレート、アクリロイル
モルホリン、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシク
ロペンテニルメタクリレート等を、架橋性モノマーの例
としてはトリメチロールプロパントリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレート、エチレングリコ
ールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアク
リレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、1
.4−ブタンジオールジアクリレート、1.6−ヘキサ
ンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシエチ
ルアクリレート、トリシクロデカンジメタツールジアク
リレート、トリシクロデカンジメタツールジメタクリレ
ート、ジシクロペンタジェンジアクリレート、ジシクロ
ペンタンジアクリレート、ジシクロペンタジェンジメタ
クリレート等を挙げることができる。
これらのうち、好ましいのは2−エチルへキシルアクリ
レート、シクロへキシルアクリレート、フェノキシエチ
ルアクリレート、イソボルニルアクリレート、N−ビニ
ルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、シクロペン
テニルアクリレート、トリシクロデカンジメタツールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト等である。
レート、シクロへキシルアクリレート、フェノキシエチ
ルアクリレート、イソボルニルアクリレート、N−ビニ
ルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、シクロペン
テニルアクリレート、トリシクロデカンジメタツールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト等である。
また、光重合開始剤の例としては、2.2−ジメトキシ
−2−フェニルアセトフェノン、アセトフェノン、ベン
ゾフェノン、キサントン、フルオレノン、ベンズアルデ
ヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミ
ン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4−ク
ロロベン7’フエノン、4.4′−ジメトキシベンゾフ
ェノン、4.4′−ジアミノベンゾフェノン、ミヒラー
ケトン、ヘンジインプロビルエーテル、アセトフェノン
ジエチルケタール、ベンゾインエチルエーテル、1−ヒ
ドロキシシクロへキシルフェニルケトン、ベンジルジメ
チルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2
−ヒドロキシ−2−メチルフロパン−1−オン、2−ヒ
ドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オ
ン、2.4゜6−ドリメチルベンゾイルジフエニルホス
フインオキサイド、チオキサントン系化合物を挙げるこ
とができる。
−2−フェニルアセトフェノン、アセトフェノン、ベン
ゾフェノン、キサントン、フルオレノン、ベンズアルデ
ヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミ
ン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4−ク
ロロベン7’フエノン、4.4′−ジメトキシベンゾフ
ェノン、4.4′−ジアミノベンゾフェノン、ミヒラー
ケトン、ヘンジインプロビルエーテル、アセトフェノン
ジエチルケタール、ベンゾインエチルエーテル、1−ヒ
ドロキシシクロへキシルフェニルケトン、ベンジルジメ
チルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2
−ヒドロキシ−2−メチルフロパン−1−オン、2−ヒ
ドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オ
ン、2.4゜6−ドリメチルベンゾイルジフエニルホス
フインオキサイド、チオキサントン系化合物を挙げるこ
とができる。
これらの光重合開始剤は1種または2種以上を組合せて
用いられ、また必要に応じて本発明の効果を妨げない範
囲でアミン系化合物等の増悪剤(光重合促進剤)を併用
することができる。
用いられ、また必要に応じて本発明の効果を妨げない範
囲でアミン系化合物等の増悪剤(光重合促進剤)を併用
することができる。
本発明において光ファイバー被覆用組成物の構成割合は
通常ウレタンアクリレート(A)および(B)の合計2
5〜85重世%、好ましくは40〜80重量%、希釈モ
ノマーおよび/または架橋モノマー10〜70重量%、
好ましくは15〜60重量%、光重合開始剤1〜5重量
%、好ましくは1.5〜4重量%である。
通常ウレタンアクリレート(A)および(B)の合計2
5〜85重世%、好ましくは40〜80重量%、希釈モ
ノマーおよび/または架橋モノマー10〜70重量%、
好ましくは15〜60重量%、光重合開始剤1〜5重量
%、好ましくは1.5〜4重量%である。
なお、本発明の光ファイバー被覆用組成物には各種添加
剤、例えば着色剤、老化防止剤、保存安定剤、レベリン
グ剤等を加えることができ、その量は通常おのおの10
重量%以下である。
剤、例えば着色剤、老化防止剤、保存安定剤、レベリン
グ剤等を加えることができ、その量は通常おのおの10
重量%以下である。
このようにして調製される本発明の光ファイバー被覆用
組成物の粘度は、通常1 、000〜20 、000c
P/25℃、好ましくは2,000〜10,0OOcP
/25℃であり、硬化後の23℃におけるヤング率は、
通常10〜90kg/n+zである。
組成物の粘度は、通常1 、000〜20 、000c
P/25℃、好ましくは2,000〜10,0OOcP
/25℃であり、硬化後の23℃におけるヤング率は、
通常10〜90kg/n+zである。
以下本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明は、これら実施例に限定されるものではない。
発明は、これら実施例に限定されるものではない。
実施例1
(1)攪拌機を備えた21の反応容器に、2.4−トル
エンジイソシアネート176.20 g 、反応触媒ジ
ブチルスズジラウレート1gおよび重合禁止剤2.6−
ジt−ブチル−4−メチルフェノール0.5gを仕込ん
だ。これに、数平均分子量1000 (平均重合度約1
4)のポリテトラメチレングリコール(三菱化成工業■
製PTMG100O) 506.33 gを、2時間に
わたって内温を60〜70℃に保持しながら添加した。
エンジイソシアネート176.20 g 、反応触媒ジ
ブチルスズジラウレート1gおよび重合禁止剤2.6−
ジt−ブチル−4−メチルフェノール0.5gを仕込ん
だ。これに、数平均分子量1000 (平均重合度約1
4)のポリテトラメチレングリコール(三菱化成工業■
製PTMG100O) 506.33 gを、2時間に
わたって内温を60〜70℃に保持しながら添加した。
添加終了後、さらに60〜70℃で1時間攪拌を続けた
。
。
その後、さらに内温を60〜70℃に保持したまま、2
−ヒドロキシエチルアクリレート117.47gを1時
間にわたって添加して、ウレタンアクリレート(A)を
得た。該ウレタンアクリレートを「ポリマーA−1jと
称す。ポリマーA−1の数平均分子量は1600であっ
た。
−ヒドロキシエチルアクリレート117.47gを1時
間にわたって添加して、ウレタンアクリレート(A)を
得た。該ウレタンアクリレートを「ポリマーA−1jと
称す。ポリマーA−1の数平均分子量は1600であっ
た。
(2)攪拌機を備えたHの反応容器に、水添ジフェニル
メタンジイソシアネート262g、反応触媒ジブチルス
ズラウレー)0.5gおよび重合禁止剤2゜6−t−ブ
チル−4−メチルフェノール0,1gを仕込んだ。これ
に、2−ヒドロキシエチルアクリレ−)232gを1時
間にわたって内温60〜70℃に保持しながら添加した
。添加終了後、さらに60〜70℃で3時間攪拌を続け
た。
メタンジイソシアネート262g、反応触媒ジブチルス
ズラウレー)0.5gおよび重合禁止剤2゜6−t−ブ
チル−4−メチルフェノール0,1gを仕込んだ。これ
に、2−ヒドロキシエチルアクリレ−)232gを1時
間にわたって内温60〜70℃に保持しながら添加した
。添加終了後、さらに60〜70℃で3時間攪拌を続け
た。
得られたウレタンアクリレートを「ポリマーB−1」と
称す。ポリマー8−1の数平均分子量は482であった
。
称す。ポリマー8−1の数平均分子量は482であった
。
(3)ポリマーA−150,00g、 N−ビニルピロ
リドン8.00 g 、イソボルニルアクリレート15
g1ポリマーB−112,OOg、 )リメチロールプ
ロパントリアクリレート12.OOg、アセトフェノン
ジエチルケタール3.00gを混合し光ファイバー被覆
用組成物を得た。該組成物の粘度は8200cP/25
℃であった。
リドン8.00 g 、イソボルニルアクリレート15
g1ポリマーB−112,OOg、 )リメチロールプ
ロパントリアクリレート12.OOg、アセトフェノン
ジエチルケタール3.00gを混合し光ファイバー被覆
用組成物を得た。該組成物の粘度は8200cP/25
℃であった。
実施例2
(1) 攪拌機を備えた21の反応容器に、メチレン
ビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)204.1
6g、ジブチルスズジラウレート1gおよび2.6−ジ
t−ブチル−4−メチルフェノール0.5gを仕込んだ
。これに、2−ヒドロキシエチルアクリレ−) 60.
26gを内湯を20℃以下に保持しながら添加した。2
−ヒドロキシエチルアクリレートの添加終了後、内温を
20℃以下に保持しながら、攪拌を続けた。その後、エ
チレングリコール16.10gを30分にわたって添加
した。エチレングリコールの添加終了後、さらに60〜
70℃で2時間攪拌を続けた。その後、さらに、内温を
60〜70℃に保持したまま、1時間攪拌を続けた。そ
の後、これに、数平均分子量2000 (平均重合度約
28)のポリテトラメチレングリコール(三菱化成工業
側型PTMG−2000) 519.48gを、2時間
にわたって内温を60〜70℃にコントロールしながら
添加した。ポリエトラメチレングリコールの添加終了後
、さらに60〜70℃で1時間攪拌を続はウレタンアク
リレートを得た。該ウレタンアクリレートを「ポリマー
A−2」と称する。ポリマーA−2の分子量は、300
0であった。
ビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)204.1
6g、ジブチルスズジラウレート1gおよび2.6−ジ
t−ブチル−4−メチルフェノール0.5gを仕込んだ
。これに、2−ヒドロキシエチルアクリレ−) 60.
26gを内湯を20℃以下に保持しながら添加した。2
−ヒドロキシエチルアクリレートの添加終了後、内温を
20℃以下に保持しながら、攪拌を続けた。その後、エ
チレングリコール16.10gを30分にわたって添加
した。エチレングリコールの添加終了後、さらに60〜
70℃で2時間攪拌を続けた。その後、さらに、内温を
60〜70℃に保持したまま、1時間攪拌を続けた。そ
の後、これに、数平均分子量2000 (平均重合度約
28)のポリテトラメチレングリコール(三菱化成工業
側型PTMG−2000) 519.48gを、2時間
にわたって内温を60〜70℃にコントロールしながら
添加した。ポリエトラメチレングリコールの添加終了後
、さらに60〜70℃で1時間攪拌を続はウレタンアク
リレートを得た。該ウレタンアクリレートを「ポリマー
A−2」と称する。ポリマーA−2の分子量は、300
0であった。
(2)攪拌機を備えた22の反応容器に、2,4−トル
エンジイソシアネート174g、反応触媒ジブチルスズ
ラウレー) 0.5gおよび重合禁止剤2.6−t−ブ
チル−4−メチルフェノール0.1gを仕込んだ。これ
に、2−ヒドロキシエチルアクリレ−) 232gを1
時間にわたって内温60〜70℃に保持しながら添加し
た。添加終了後、さらに60〜70℃で3時間攪拌を続
けた。
エンジイソシアネート174g、反応触媒ジブチルスズ
ラウレー) 0.5gおよび重合禁止剤2.6−t−ブ
チル−4−メチルフェノール0.1gを仕込んだ。これ
に、2−ヒドロキシエチルアクリレ−) 232gを1
時間にわたって内温60〜70℃に保持しながら添加し
た。添加終了後、さらに60〜70℃で3時間攪拌を続
けた。
得られたウレタンアクリレートを「ポリマーB−2」と
称す。ポリマーB−2の数平均分子量は406であった
。
称す。ポリマーB−2の数平均分子量は406であった
。
(3) ポリマーA−245,00g、 N−ビニル
カプロラクタム5.00 g 、ジシクロペンテニルア
クリレート10、OOg、ポリマーB−225g、)リ
ンクロデカンジメタノールジアクリレート12.OOg
、 1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン3
.00gを混合し光ファイバー被覆用組成物を得た。該
組成物の粘度は、9000cP / 25℃であった。
カプロラクタム5.00 g 、ジシクロペンテニルア
クリレート10、OOg、ポリマーB−225g、)リ
ンクロデカンジメタノールジアクリレート12.OOg
、 1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン3
.00gを混合し光ファイバー被覆用組成物を得た。該
組成物の粘度は、9000cP / 25℃であった。
実施例3
(1) 攪拌機を備えた21の反応容器に、メチレン
ビス(シクロヘキシルイソシアネート) 222.98
g 。
ビス(シクロヘキシルイソシアネート) 222.98
g 。
ジブチルスズジラウレー)1g、2,6−ジを一ブチル
ー4−メチルフェノール0.5gおよび、トリシクロト
リメチロールプロパントリアクリレート200gを仕込
んだ。これに2−ヒドロキシエチルアクリレート98.
72gを内温を20℃以下に保持しながら添加した。添
加後1時間20℃以下に内温を保持した後、数平均分子
量2000 (平均重合度28)のポリテトラメチレン
グリコール(三菱化成工業−社製PTMG2000)
382.98 gおよび数平均分子量600のビスフェ
ノールAのエチレンオキサイド付加物140.43 g
を内温を60〜70℃に保持したまま1時間にわたって
添加した。添加終了後、さらに60〜70℃で2時間攪
拌を続け、ウレタンアクリレートとトリメチロールプロ
パントリアクリレートとの混合物を得た。該ウレタンア
クリレートを「ポリマーA−3Jとする。
ー4−メチルフェノール0.5gおよび、トリシクロト
リメチロールプロパントリアクリレート200gを仕込
んだ。これに2−ヒドロキシエチルアクリレート98.
72gを内温を20℃以下に保持しながら添加した。添
加後1時間20℃以下に内温を保持した後、数平均分子
量2000 (平均重合度28)のポリテトラメチレン
グリコール(三菱化成工業−社製PTMG2000)
382.98 gおよび数平均分子量600のビスフェ
ノールAのエチレンオキサイド付加物140.43 g
を内温を60〜70℃に保持したまま1時間にわたって
添加した。添加終了後、さらに60〜70℃で2時間攪
拌を続け、ウレタンアクリレートとトリメチロールプロ
パントリアクリレートとの混合物を得た。該ウレタンア
クリレートを「ポリマーA−3Jとする。
(2)ポリマーA−3とトリメチロールプロパントリア
クリレートの混合物62.5g、N−ビニルカプロラク
タム5.00 g 、ジシクロペンテニルアクリレート
10.OOg、ポリマー8−120.0Og、アセトフ
ェノンジエチルケタール3.00 gを混合し光ファイ
バー被覆用組成物を得た。該組成物の粘度は、8500
cP/25℃であった。
クリレートの混合物62.5g、N−ビニルカプロラク
タム5.00 g 、ジシクロペンテニルアクリレート
10.OOg、ポリマー8−120.0Og、アセトフ
ェノンジエチルケタール3.00 gを混合し光ファイ
バー被覆用組成物を得た。該組成物の粘度は、8500
cP/25℃であった。
実施例4
(1) 攪拌機を備えた21の反応容器に、イソホロ
ンジイソシアネー) 96.52g、ジブチルスズジラ
ウレート1gおよび2,6−ジt−ブチル−4−メチル
フェノール0.5gを仕込んだ。これに、数平均分子量
4000のポリエーテルグリコール(採土ケ谷化学工業
側製PPTG4000) 869.56 gを2時間に
わたって、内温を60〜70℃に保持しながら添加した
。
ンジイソシアネー) 96.52g、ジブチルスズジラ
ウレート1gおよび2,6−ジt−ブチル−4−メチル
フェノール0.5gを仕込んだ。これに、数平均分子量
4000のポリエーテルグリコール(採土ケ谷化学工業
側製PPTG4000) 869.56 gを2時間に
わたって、内温を60〜70℃に保持しながら添加した
。
ポリエーテルグリコールの添加終了後、さらに60〜7
0℃で1時間攪拌を続けた。
0℃で1時間攪拌を続けた。
その後、さらに内温を60〜70℃に保持したまま、2
−ヒドロキシエチルアクリレ−)50.43gヲ1 n
間にわたって添加して、ウレタンアクリレートを得た。
−ヒドロキシエチルアクリレ−)50.43gヲ1 n
間にわたって添加して、ウレタンアクリレートを得た。
8亥ウレタンアクリレートを「ポリマーA−4」と称す
。ポリマーA−4の数平均分子量は4700であった。
。ポリマーA−4の数平均分子量は4700であった。
(2) ポリマーA−3458,N−ビニルピロリド
ン6.00 g 、ジシクロペンテニルアクリレ−)
16.00g。
ン6.00 g 、ジシクロペンテニルアクリレ−)
16.00g。
ポリマーB−210,00g、 )リシクロデカンジメ
タノ−ルジアクリレート20.OOg、 l−ヒドロ
キシシクロへキシルフェニルケトン3.OOgを混合し
光ファイバー被覆用組成物を得た。該組成物の粘度は7
300cP/25℃であった。
タノ−ルジアクリレート20.OOg、 l−ヒドロ
キシシクロへキシルフェニルケトン3.OOgを混合し
光ファイバー被覆用組成物を得た。該組成物の粘度は7
300cP/25℃であった。
(比較例1)
実施例1(3)においてポリマー8−112.00gの
代わりに、トリメチロールプロパントリアクリレート1
2、OOgを使用した以外は同様にして、光ファイバー
被覆用組成物を得た。該組成物の粘度は6000cP/
25℃であった。
代わりに、トリメチロールプロパントリアクリレート1
2、OOgを使用した以外は同様にして、光ファイバー
被覆用組成物を得た。該組成物の粘度は6000cP/
25℃であった。
(比較例2)
実施例1(3)においてポリマーB−112,OOgの
代わりに、イソホロンジイソシアネート12.00gを
使用した以外は、同様にして光ファイノ)覆用組成物を
得た。該組成物の粘度は5500cl’/25℃であっ
た。
代わりに、イソホロンジイソシアネート12.00gを
使用した以外は、同様にして光ファイノ)覆用組成物を
得た。該組成物の粘度は5500cl’/25℃であっ
た。
(比較例3)
実施例2(3)においてポリマーB−225gの代わり
に、イソボルニルアクリレ−) 12.00gおよびト
リシクロデカンジメタツールジアクリレート13.OO
gを使用した以外、同様にして光ファイtk覆用組成物
を得た。該組成物の粘度は6000cP/25℃であっ
た。
に、イソボルニルアクリレ−) 12.00gおよびト
リシクロデカンジメタツールジアクリレート13.OO
gを使用した以外、同様にして光ファイtk覆用組成物
を得た。該組成物の粘度は6000cP/25℃であっ
た。
試験例
上記実施例1〜4および比較例1〜3で得られた光ファ
イバー被覆用組成物を用いて、下記の様にして試験片を
作成し、下記の試験を行なった。
イバー被覆用組成物を用いて、下記の様にして試験片を
作成し、下記の試験を行なった。
1、試験片の作成
250 ミクロン厚のアプリケーターを用いてガラス板
上に組成物を塗布し、IJ/cat(波長350nm)
の紫外線を照射し硬化フィルムを得た。ガラス板上より
硬化フィルムを剥離し、23°C5相対湿度50%で2
4時間状態調整し、試験片とした。
上に組成物を塗布し、IJ/cat(波長350nm)
の紫外線を照射し硬化フィルムを得た。ガラス板上より
硬化フィルムを剥離し、23°C5相対湿度50%で2
4時間状態調整し、試験片とした。
2、 ヤング率および破断伸びの測定
恒温槽付引張試験機にて、−40℃、23℃および60
℃における前記試験片のヤング率を引張り速度1m/w
in、標線間25龍の条件、また破断伸びを引張り速度
5Qmm/win、標線間25關の条件で測定した。
℃における前記試験片のヤング率を引張り速度1m/w
in、標線間25龍の条件、また破断伸びを引張り速度
5Qmm/win、標線間25關の条件で測定した。
結果を表1に示す。
表 1
〔発明の効果〕
本発明の光ファイバー被覆用組成物は、種々の放射線、
例えばX線、電子線、紫外線、可視光線等により硬化す
るものである。
例えばX線、電子線、紫外線、可視光線等により硬化す
るものである。
本考案の光ファイバー被覆用組成物は、その硬化物が、
ヤング率の温度依存性に優れ、かつ破断伸びにも優れ、
さらに光ファイバーの伝送損失を小さくするものである
。
ヤング率の温度依存性に優れ、かつ破断伸びにも優れ、
さらに光ファイバーの伝送損失を小さくするものである
。
従って、本考案の光ファイバー被覆用組成物は、優れた
光ファイバー用被覆材料である。
光ファイバー用被覆材料である。
Claims (1)
- 1)(A)数平均分子量1,000〜15,000のウ
レタン(メタ)アクリレートと(B)数平均分子量80
0以下のウレタン(メタ)アクリレートを含有してなる
光ファイバー被覆用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62107660A JP2525177B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | 光フアイバ−被覆用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP62107660A JP2525177B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | 光フアイバ−被覆用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPS63275619A true JPS63275619A (ja) | 1988-11-14 |
JP2525177B2 JP2525177B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=14464790
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP62107660A Expired - Lifetime JP2525177B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | 光フアイバ−被覆用組成物 |
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6481814A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-28 | Shinetsu Chemical Co | Ultraviolet ray curing liquid composition |
JPH0339314A (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-20 | Borden Inc | 放射線硬化可能なマトリックス材料、該材料を含む光ファイバリボン及び該光ファイバリボンの調製方法 |
JPH04159317A (ja) * | 1990-10-23 | 1992-06-02 | Victor Co Of Japan Ltd | 光ディスク金属製センターハブとポリカーボネート製基板接着用紫外線硬化型接着剤 |
US5908873A (en) * | 1995-12-20 | 1999-06-01 | Borden Chemicals, Inc. | Peelable bonded ribbon matrix material; optical fiber bonded ribbon arrays containing same; and process for preparing said optical fiber bonded ribbon arrays |
JP2001114845A (ja) * | 1999-10-15 | 2001-04-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及び塗料 |
EP1361240A1 (en) | 2002-05-10 | 2003-11-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Resin composition for a coating for an optical fiber, and coated optical fiber and optical fiber unit using the same |
WO2005026228A1 (en) * | 2003-09-17 | 2005-03-24 | Dsm Ip Assets B.V. | Curable liquid resine composition |
JP2005330439A (ja) * | 2004-05-21 | 2005-12-02 | Nof Corp | 被覆剤組成物、それを硬化させた被覆物及び防曇シート |
JP2009288479A (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Nippon Telegraph & Telephone East Corp | 光ファイバ心線および光ファイバケーブル |
WO2024100915A1 (ja) * | 2022-11-09 | 2024-05-16 | 日本特殊コーティング株式会社 | 光ファイバ第一次コート層形成用の放射線硬化性組成物およびウレタン(メタ)アクリレート |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100583713B1 (ko) | 2003-01-22 | 2006-05-25 | 간사이 페인트 가부시키가이샤 | 광파이버용 피복조성물 및 피복 광파이버 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52150445A (en) * | 1976-06-08 | 1977-12-14 | Union Carbide Corp | Radioactive ray hardenable coating composition |
JPS59170155A (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-26 | エクソン リサーチ アンド エンヂニアリング コムパニー | 放射線硬化性コ−テイング組成物 |
JPS6131330A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-13 | Daicel Chem Ind Ltd | 光フアイバ−被覆用樹脂組成物 |
JPS61163913A (ja) * | 1985-01-12 | 1986-07-24 | デソト,インコ−ポレ−テツド | 光ファイバー用被覆材料 |
JPS61221215A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-10-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 改良されたプレポリマ−組成物とこれを成分とするポリウレタン・エラストマ− |
JPS6250315A (ja) * | 1985-08-28 | 1987-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JPS6257411A (ja) * | 1985-09-06 | 1987-03-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びコ−テイング剤 |
JPS6278131A (ja) * | 1985-09-30 | 1987-04-10 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用被覆材料 |
JPS6287438A (ja) * | 1985-10-12 | 1987-04-21 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用被覆材料 |
-
1987
- 1987-04-30 JP JP62107660A patent/JP2525177B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52150445A (en) * | 1976-06-08 | 1977-12-14 | Union Carbide Corp | Radioactive ray hardenable coating composition |
JPS59170155A (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-26 | エクソン リサーチ アンド エンヂニアリング コムパニー | 放射線硬化性コ−テイング組成物 |
JPS6131330A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-13 | Daicel Chem Ind Ltd | 光フアイバ−被覆用樹脂組成物 |
JPS61163913A (ja) * | 1985-01-12 | 1986-07-24 | デソト,インコ−ポレ−テツド | 光ファイバー用被覆材料 |
JPS61221215A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-10-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 改良されたプレポリマ−組成物とこれを成分とするポリウレタン・エラストマ− |
JPS6250315A (ja) * | 1985-08-28 | 1987-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JPS6257411A (ja) * | 1985-09-06 | 1987-03-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びコ−テイング剤 |
JPS6278131A (ja) * | 1985-09-30 | 1987-04-10 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用被覆材料 |
JPS6287438A (ja) * | 1985-10-12 | 1987-04-21 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 光学ガラスフアイバ用被覆材料 |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6481814A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-28 | Shinetsu Chemical Co | Ultraviolet ray curing liquid composition |
US6449413B1 (en) | 1989-06-27 | 2002-09-10 | Borden Chemical, Inc. | Radiation-curable composition for optical fiber matrix material |
US5881194A (en) * | 1989-06-27 | 1999-03-09 | Duecker; David Clarke | Radiation-cured matrix material; optical fiber ribbons containing same; and process for preparing said optical fiber ribbons |
JPH0339314A (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-20 | Borden Inc | 放射線硬化可能なマトリックス材料、該材料を含む光ファイバリボン及び該光ファイバリボンの調製方法 |
JPH04159317A (ja) * | 1990-10-23 | 1992-06-02 | Victor Co Of Japan Ltd | 光ディスク金属製センターハブとポリカーボネート製基板接着用紫外線硬化型接着剤 |
US5908873A (en) * | 1995-12-20 | 1999-06-01 | Borden Chemicals, Inc. | Peelable bonded ribbon matrix material; optical fiber bonded ribbon arrays containing same; and process for preparing said optical fiber bonded ribbon arrays |
JP2001114845A (ja) * | 1999-10-15 | 2001-04-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及び塗料 |
US6853788B2 (en) | 2002-05-10 | 2005-02-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Resin composition for a coating for an optical fiber, and coated optical fiber and optical fiber unit using the same |
EP1361240A1 (en) | 2002-05-10 | 2003-11-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Resin composition for a coating for an optical fiber, and coated optical fiber and optical fiber unit using the same |
KR100926714B1 (ko) * | 2002-05-10 | 2009-11-17 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 광섬유 피복용 수지 조성물 및 그것을 이용한 피복된광섬유 및 광섬유 유닛 |
WO2005026228A1 (en) * | 2003-09-17 | 2005-03-24 | Dsm Ip Assets B.V. | Curable liquid resine composition |
US7906566B2 (en) | 2003-09-17 | 2011-03-15 | Dsm Ip Assets B.V. | Curable liquid resin composition |
JP2005330439A (ja) * | 2004-05-21 | 2005-12-02 | Nof Corp | 被覆剤組成物、それを硬化させた被覆物及び防曇シート |
JP2009288479A (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Nippon Telegraph & Telephone East Corp | 光ファイバ心線および光ファイバケーブル |
WO2024100915A1 (ja) * | 2022-11-09 | 2024-05-16 | 日本特殊コーティング株式会社 | 光ファイバ第一次コート層形成用の放射線硬化性組成物およびウレタン(メタ)アクリレート |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2525177B2 (ja) | 1996-08-14 |
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