JPS6322874A - インクジエツト記録方式用の記録用液体 - Google Patents
インクジエツト記録方式用の記録用液体Info
- Publication number
- JPS6322874A JPS6322874A JP62144201A JP14420187A JPS6322874A JP S6322874 A JPS6322874 A JP S6322874A JP 62144201 A JP62144201 A JP 62144201A JP 14420187 A JP14420187 A JP 14420187A JP S6322874 A JPS6322874 A JP S6322874A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulas
- tables
- recording liquid
- optionally substituted
- chemical formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 26
- -1 3-sulfophenyl Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 8
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N lithium;ethanolate Chemical compound [Li+].CC[O-] AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Li%K又はフルカノールアンモニ 。
ラム塩の形態の式(+)の染料
又はアルカリ金属又はアルカノールアンモニウム塩のj
ヒ態の式(II)の染料 又はアルカリ金属又はアルカノール7ンモニウム塩の形
態の式(III)の染料 但し R=H,随時ヒドロキシル又はアミノによってt
!i換されているC、−C,−アルキル、随時置換され
ているC、−C,−フルキルカルボニル、随時置換され
ているフェニル又は随時置換されているフェニルカルポ
ーニルであり、 n=0又は1であり、且つ p及びq=o又は】であり、且つ 1)+Q= iである、 を含むことを特徴とするインクジェット(ink j
et)記録方式用の記録用液体(recording
1iquid)に関し、該記録用液体をインクジェッ
ト記録方式において使用することに関する。
ヒ態の式(II)の染料 又はアルカリ金属又はアルカノール7ンモニウム塩の形
態の式(III)の染料 但し R=H,随時ヒドロキシル又はアミノによってt
!i換されているC、−C,−アルキル、随時置換され
ているC、−C,−フルキルカルボニル、随時置換され
ているフェニル又は随時置換されているフェニルカルポ
ーニルであり、 n=0又は1であり、且つ p及びq=o又は】であり、且つ 1)+Q= iである、 を含むことを特徴とするインクジェット(ink j
et)記録方式用の記録用液体(recording
1iquid)に関し、該記録用液体をインクジェッ
ト記録方式において使用することに関する。
好適な染料(1)は式(IV)の染料
であり、好適な染料■は式(V)、(V[)及び(■)
の染料であり、及び好適な染料■は式(■)の染料であ
る。
の染料であり、及び好適な染料■は式(■)の染料であ
る。
好適な染料(1)ないしく■)はR=14、CI、、C
2H,0H1C2H<NHt、フェニル、3−スルホフ
ェニル、アセチル、プロピオニル、ベンゾイル、マレイ
ニル、4−スルホフェニル、3−カルボえジフェニル又
は4−カルボ斗ジフェニルである。
2H,0H1C2H<NHt、フェニル、3−スルホフ
ェニル、アセチル、プロピオニル、ベンゾイル、マレイ
ニル、4−スルホフェニル、3−カルボえジフェニル又
は4−カルボ斗ジフェニルである。
記録用液体は一種又は多種の染料(1)を含むことがで
きる。
きる。
好適なアルカリ金属塩はLi、Na及びに塩であ好適フ
ルカノール7ンモニフム塩は(Lり式の陽イオン R2O 僅 R,−N−R1(ff) 葺 但し R1=H又は随時OH又はヒドロキシ−01−C
,−フルフキシにより置換されているCl−C4−フル
キルであり、特にCIコ、C、H、、CH2CH,OH
,C)]2CHOHCH3又はC,HaO(、H,OH
であり、R’ ”” C+ −C4−ヒドロキシアルキ
ル又はC,−C,−ヒドロキシ−フルフキシーC1−C
,−フルキル、特にCH2CH20HlCI(zcHO
HcHz又11c*14sOctH40トIである、 を待った塩である。
ルカノール7ンモニフム塩は(Lり式の陽イオン R2O 僅 R,−N−R1(ff) 葺 但し R1=H又は随時OH又はヒドロキシ−01−C
,−フルフキシにより置換されているCl−C4−フル
キルであり、特にCIコ、C、H、、CH2CH,OH
,C)]2CHOHCH3又はC,HaO(、H,OH
であり、R’ ”” C+ −C4−ヒドロキシアルキ
ル又はC,−C,−ヒドロキシ−フルフキシーC1−C
,−フルキル、特にCH2CH20HlCI(zcHO
HcHz又11c*14sOctH40トIである、 を待った塩である。
(1)−(■)の染料は下記式
の7ミジアゾ化合物のジアゾ化及びジアゾ化生成物を下
記式 の化合物と中性又はアルカリ性媒体中でカップリングす
ることにより既知の方法で!!される。
記式 の化合物と中性又はアルカリ性媒体中でカップリングす
ることにより既知の方法で!!される。
(X)はジアゾ化された3−及び/又は5−7 ミノサ
リチル酸を、対応する1−アミノ−ナフタレン−(スル
ホン酸)とカップリングすることによって得られる。
リチル酸を、対応する1−アミノ−ナフタレン−(スル
ホン酸)とカップリングすることによって得られる。
本発明による記録用液体は一般に約1−20重世%の一
種又は多種の染料(1)−(■)、8f1−4.10重
量%の水及び/又は極性のプロトン性又は灰極性の非プ
ロトン性溶剤、及び随時他の通常の成分を含んでいる。
種又は多種の染料(1)−(■)、8f1−4.10重
量%の水及び/又は極性のプロトン性又は灰極性の非プ
ロトン性溶剤、及び随時他の通常の成分を含んでいる。
ここで好適な溶剤は多価アルコール、及びそのエーテル
又はエステル、カルボン酸アミド、スルホキシド又はス
ルホン類、特に分子量<200のものである9特に適当
な溶剤の例は:エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、2−ヒドロキシエチル
アセテート、2−(2’−ヒドロキシ)−二チルアセテ
ート、グリセロール、1.2−クヒドロキシプロパン、
1−7トキシー2−プロパツール、2−メトキシ−1−
プロパ7−ル、N、N−ツメチルホルムアミド、ε−カ
プロラクタム、N−メチル−ε−カプロラクタム、テト
ラメチルウレア、1.3−ツメチル−2−イミダゾリジ
ノン、N、N’−ゾメチルプロピレンウレア、ジメチル
スルホキシド、ツメチルスルホン及びスルホランである
。
又はエステル、カルボン酸アミド、スルホキシド又はス
ルホン類、特に分子量<200のものである9特に適当
な溶剤の例は:エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、2−ヒドロキシエチル
アセテート、2−(2’−ヒドロキシ)−二チルアセテ
ート、グリセロール、1.2−クヒドロキシプロパン、
1−7トキシー2−プロパツール、2−メトキシ−1−
プロパ7−ル、N、N−ツメチルホルムアミド、ε−カ
プロラクタム、N−メチル−ε−カプロラクタム、テト
ラメチルウレア、1.3−ツメチル−2−イミダゾリジ
ノン、N、N’−ゾメチルプロピレンウレア、ジメチル
スルホキシド、ツメチルスルホン及びスルホランである
。
本発明によるインキは例えば、染料(Hの対応する塩を
水及び/又は一種又は数種の上記の有機溶剤中に、場合
により高温において及び無機又は有機塩基を添加して溶
解することによって製造される;必要に応じ、例えば粘
度を低下させ得る及び/又は表面張力を増加させ得る普
通のイオン性又は非イオン性添加剤を又追加して使用す
ることができる。
水及び/又は一種又は数種の上記の有機溶剤中に、場合
により高温において及び無機又は有機塩基を添加して溶
解することによって製造される;必要に応じ、例えば粘
度を低下させ得る及び/又は表面張力を増加させ得る普
通のイオン性又は非イオン性添加剤を又追加して使用す
ることができる。
(1)の塩の代わりに対応するIL難の酸を少なくとも
当モル量の対応する塩基と共に使用することも又可能で
ある。
当モル量の対応する塩基と共に使用することも又可能で
ある。
使用できる無機の塩基は、例えば水酸化リチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリツム、炭酸リチウム、炭酸ナ
トリウム、及び炭酸カリウムである。
化ナトリウム、水酸化カリツム、炭酸リチウム、炭酸ナ
トリウム、及び炭酸カリウムである。
使用でさる有機塩基は、例えばエタ/−ルアミン、ジェ
タノールアミン、トリエタノールアミン、N−ノナルー
エタノールアミン ルエタノールアミン、N−ノナルーエタノールアミン、
1−7ミ/−2−プロパ/−ル、2−アミ/−1−プロ
パツール、ジ−イソプロパツールアミン、N−2−ヒド
ロキシエチルクイソプロパ/ールアミン、トリス−N,
N.N−[2 −(2 ’ーヒドロキシエトキシ)−エ
チル]ーアミン又はナトリワムメナラーl,リチワムエ
チラート又はカリウムLert.ーブチラードである。
タノールアミン、トリエタノールアミン、N−ノナルー
エタノールアミン ルエタノールアミン、N−ノナルーエタノールアミン、
1−7ミ/−2−プロパ/−ル、2−アミ/−1−プロ
パツール、ジ−イソプロパツールアミン、N−2−ヒド
ロキシエチルクイソプロパ/ールアミン、トリス−N,
N.N−[2 −(2 ’ーヒドロキシエトキシ)−エ
チル]ーアミン又はナトリワムメナラーl,リチワムエ
チラート又はカリウムLert.ーブチラードである。
高ν・対比性(contrast)を持ち、水、光り及
び摩耗に対して高度な堅牢性を有する鮮明な画像が、本
発明による染料をインクジェット用インキに使用した時
に得られる。
び摩耗に対して高度な堅牢性を有する鮮明な画像が、本
発明による染料をインクジェット用インキに使用した時
に得られる。
本発明によるインキは貯蔵、熱及び使用中に安定で、そ
の粘度及び表面張力は各種の要求に適するように調整す
ることができ:それらは良好な記録能力及び良好なジェ
ット安定性を有している。
の粘度及び表面張力は各種の要求に適するように調整す
ることができ:それらは良好な記録能力及び良好なジェ
ット安定性を有している。
式(a)の染料
3gを室温で67 9の水及び30,のジエチレングリ
コールに溶解する;溶液を1 μ鴎のフィルターを通し
て濾過し、次いで真空中で脱バする。
コールに溶解する;溶液を1 μ鴎のフィルターを通し
て濾過し、次いで真空中で脱バする。
インクノエッF法において光、摩擦及び水に対して堅牢
な記録を与える黒色インキが得られる。
な記録を与える黒色インキが得られる。
犬JJL影二」−
式(b)ないしくh)の染料
3υ,に
が実施例1で使用された染料の代わりに用いられれば、
インクジェット法において光、摩擦及び水に対して堅牢
な記録を与える黒色インキが同様に得られる。
インクジェット法において光、摩擦及び水に対して堅牢
な記録を与える黒色インキが同様に得られる。
[
式(i)の染料
:1 「を室温で30.のジメチルスルホキシド及び6
69のエチレングリコール中に、1 gの水酸化カリウ
ムを添加して溶解する;溶液を1 μ論のフィルターを
通して濾過し、次いで真空中で税スする。インクシェツ
ト法において光、摩擦及び水に対して堅牢な記録を与え
る黒色インキが得られる。
69のエチレングリコール中に、1 gの水酸化カリウ
ムを添加して溶解する;溶液を1 μ論のフィルターを
通して濾過し、次いで真空中で税スする。インクシェツ
ト法において光、摩擦及び水に対して堅牢な記録を与え
る黒色インキが得られる。
〜 10−14
式(k)ないしく0)の染料
5=IIN(C1,)(C211,0II)2のを実施
例9で使用された染料の代わりに使用し、対応する塩基
を用いれば、インクツエツト法において光、摩擦及び水
に対して堅牢な記録を4允る黒色インキが同様に得られ
る。
例9で使用された染料の代わりに使用し、対応する塩基
を用いれば、インクツエツト法において光、摩擦及び水
に対して堅牢な記録を4允る黒色インキが同様に得られ
る。
式(p)の染料
3 gを室温で209のε−カプロラクタム、60gの
水及び17.のグリセロール中に溶解する;溶液を1
μ−のフィルターを通してtP遇し、次いで真空中で脱
スする。インクジェット法において光、摩損及び水に対
して堅牢な記録を与える黒色イン斗が得られる。
水及び17.のグリセロール中に溶解する;溶液を1
μ−のフィルターを通してtP遇し、次いで真空中で脱
スする。インクジェット法において光、摩損及び水に対
して堅牢な記録を与える黒色イン斗が得られる。
τf 16−19
式(q)ないしくs)の染料
を実施例15で使用された染料の代わりに使用すれば、
インクツエツト法において光、摩擦及び水に対して堅牢
な記録を与える黒色インキが同様に得られる。
インクツエツト法において光、摩擦及び水に対して堅牢
な記録を与える黒色インキが同様に得られる。
実施例の物性データ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、Li、K又はアルカノールアンモニウム塩の形態の
下記式の染料 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 又はアルカリ金属又はアルカノールアンモニウム塩の形
態の下記式の染料 ▲数式、化学式、表等があります▼(II)、 又は ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 但しR=H、随時OH又はアミノによって置換されてい
てもよいC_1−C_4−アルキル、随時置換されてい
てもよいC_1−C_4−アルキルカルボニル、随時置
換されていてもよいフニル又は随時置換されていてもよ
いフェニルカルボニルであり、 n=0又は1であり、且つ p及びq=0又は1であり、且つ p+q=1である、 を含むことを特徴とするインクジェット記録方式用の記
録用液体。 2、Li、K又はアルカノールアンモニウム塩の形態の
下記式の染料 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) を含むことを特徴とする特許請求の範囲1項記載の記録
用液体。 3、アルカリ金属又はアルカノールアンモニウム塩の形
態の下記式の染料 ▲数式、化学式、表等があります▼(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII) を含むことを特徴とする特許請求の範囲2項記載の記録
用液体。 4、前記構造式において、RがH、CH_3、C_2H
_4OH、C_2H_4NH_2、フェニル、3−スル
ホフェニル、アセチル、プロピオニル、ベンゾイル、マ
レイニル、4−スルホフェニル、3−カルボキシフェニ
ル又は4−カルボキシフェニルを表す染料を含むことを
特徴とする特許請求の範囲1ないし3項記載の何れかに
記載の記録用液体。 5、陽イオンとして下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IX) 但しR^1=H又は随時OH又はヒドロキシ−C_1 −C_4−アルコキシにより置換されていてもよいC_
1−C_4−アルキルであり、特にCH_3、C_2H
_5、CH_2CH_2OH、CH_2CHOHCH_
3又はC_3H_6OC_2H_4OHであり、R^2
=C_1−C_4−ヒドロキシアルキル又はC_1−C
_4−ヒドロキシアルコキシ−C_1−C_4−アルキ
ル、特にCH_2CH_2OH、CH_2CHOHCH
_3又はC_3H_6OC_2H_4OHである、 を有する染料を含むことを特徴とする特許請求の範囲1
ないし4項の何れかに記載の記録用液体。 6、インクジェット記録方式において特許請求の範囲1
ないし5項記載の記録用液体を使用すること。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863619572 DE3619572A1 (de) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | Aufzeichnungsfluessigkeit fuer tintenstrahl-aufzeichnungssysteme |
DE3619572.3 | 1986-06-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6322874A true JPS6322874A (ja) | 1988-01-30 |
JPH0613654B2 JPH0613654B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=6302743
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62144201A Expired - Lifetime JPH0613654B2 (ja) | 1986-06-11 | 1987-06-11 | インクジエツト記録方式用の記録用液体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4752337A (ja) |
EP (1) | EP0249127B1 (ja) |
JP (1) | JPH0613654B2 (ja) |
DE (2) | DE3619572A1 (ja) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01319576A (ja) * | 1988-06-20 | 1989-12-25 | Orient Chem Ind Ltd | 水性インク組成物 |
GB8917764D0 (en) * | 1988-08-24 | 1989-09-20 | Ici Plc | Anionic dye |
US5203912A (en) * | 1988-08-24 | 1993-04-20 | Imperial Chemical Industries Plc | Anionic dye |
US4963189A (en) * | 1989-08-24 | 1990-10-16 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups |
DE4028630A1 (de) * | 1990-09-08 | 1992-03-12 | Basf Ag | Disazofarbstoffe deren kupplungskomponenten aus der reihe der hydroxysulfonylnaphthaline stammen |
GB9100304D0 (en) * | 1991-01-08 | 1991-02-20 | Ici Plc | Compound |
GB9100302D0 (en) * | 1991-01-08 | 1991-02-20 | Ici Plc | Compound |
GB9101544D0 (en) * | 1991-01-24 | 1991-03-06 | Ici Plc | Compound |
US5198022A (en) * | 1991-10-25 | 1993-03-30 | Lexmark International, Inc. | Waterfast dye and aqueous ink |
DE69229917T2 (de) * | 1991-11-07 | 2000-04-27 | Mitsubishi Kasei Corp., Tokio/Tokyo | Aufzeichnungsfluid |
DE4340354A1 (de) * | 1993-11-26 | 1995-06-01 | Bayer Ag | Neue Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
AU3703595A (en) * | 1994-10-28 | 1996-05-23 | Zeneca Limited | Disaro colorant |
JP3520381B2 (ja) * | 1994-11-07 | 2004-04-19 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録用インク組成物 |
US5616696A (en) * | 1995-09-14 | 1997-04-01 | Tricon Colors Incorporated | Azo dyes having utility for ink jet printers |
GB9621224D0 (en) * | 1996-10-11 | 1996-11-27 | Zeneca Ltd | Bisazo ink-jet dyes |
GB9621225D0 (en) * | 1996-10-11 | 1996-11-27 | Zeneca Ltd | Bisazo ink-jet dyes |
KR100420028B1 (ko) * | 1997-04-03 | 2005-07-07 | 제일모직주식회사 | 잉크젯 잉크용 흑색 염료 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60108481A (ja) * | 1983-11-17 | 1985-06-13 | Canon Inc | ナフタレンジスアゾ系染料及び該染料を含有する記録液 |
JPS612775A (ja) * | 1984-06-15 | 1986-01-08 | Canon Inc | ナフタレンジスアゾ系染料含有記録液 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4626284A (en) * | 1983-10-08 | 1986-12-02 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Recording liquid |
DE3434891A1 (de) * | 1984-09-22 | 1986-04-03 | Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart | Hf-breitbanduebertragerschaltung |
US4841037A (en) * | 1985-06-11 | 1989-06-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Amino sulfonaphtholtrisazo compounds and recording liquids containing the same |
-
1986
- 1986-06-11 DE DE19863619572 patent/DE3619572A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-06-02 DE DE8787107950T patent/DE3782359D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-02 EP EP87107950A patent/EP0249127B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-05 US US07/058,500 patent/US4752337A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-11 JP JP62144201A patent/JPH0613654B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60108481A (ja) * | 1983-11-17 | 1985-06-13 | Canon Inc | ナフタレンジスアゾ系染料及び該染料を含有する記録液 |
JPS612775A (ja) * | 1984-06-15 | 1986-01-08 | Canon Inc | ナフタレンジスアゾ系染料含有記録液 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3782359D1 (de) | 1992-12-03 |
EP0249127A3 (en) | 1989-08-02 |
JPH0613654B2 (ja) | 1994-02-23 |
DE3619572A1 (de) | 1987-12-17 |
US4752337A (en) | 1988-06-21 |
EP0249127A2 (de) | 1987-12-16 |
EP0249127B1 (de) | 1992-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6322874A (ja) | インクジエツト記録方式用の記録用液体 | |
US5844100A (en) | Ink compositions containing azo dyes for ink jet printing | |
US4647310A (en) | Aqueous ink composition for ink jet-recording | |
JPS61101574A (ja) | 水性インク | |
US4620875A (en) | Aqueous ink composition | |
JPS61101568A (ja) | 水性インク | |
US4765838A (en) | Water-soluble dye composition and recording liquid containing the same | |
JP3396997B2 (ja) | 記録液 | |
JPS61101572A (ja) | 水性インク | |
JPH0391577A (ja) | インク組成物 | |
US6068687A (en) | Azo dyes and their preparation and use | |
JP2005513188A (ja) | 酸性のモノアゾ色素 | |
JP2002332419A (ja) | 新規アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法 | |
EP0759956B1 (en) | Disazo compound | |
US5993525A (en) | Recording liquid | |
US6136079A (en) | Dye for ink jet ink | |
JPH07278478A (ja) | 記録液 | |
US4881977A (en) | Water-soluble yellow monoazo dyestuffs | |
JPH0742427B2 (ja) | インクジエツト記録系用記録液 | |
JP3105323B2 (ja) | 黒色アニオン性染料、その組成物、このような染料又は組成物からなるインキ、基材の印刷法及び印刷された紙 | |
JP2001311016A (ja) | キノフタロン化合物及びそれを用いた水性インク | |
EP0348050A1 (en) | Colorant for printing | |
JPH03782A (ja) | インク及び記録方法 | |
JPS60215083A (ja) | 水性インク組成物 | |
JP2866184B2 (ja) | アゾ化合物及びこれを含有するインク組成物 |