JPS63178174A - 常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物 - Google Patents
常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物Info
- Publication number
- JPS63178174A JPS63178174A JP62010677A JP1067787A JPS63178174A JP S63178174 A JPS63178174 A JP S63178174A JP 62010677 A JP62010677 A JP 62010677A JP 1067787 A JP1067787 A JP 1067787A JP S63178174 A JPS63178174 A JP S63178174A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nco
- wear
- polyurethane resin
- room temperature
- arom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物に関するも
のである。
のである。
(従来技術及びその問題点)
従来から存在する耐摩耗性ポリウレタン樹脂及びそれら
を含有する耐摩耗性塗料としては、特公昭55−199
30号、特開昭55−132125号、特開昭59−2
2917号及びUSP4゜110.317号等に記載さ
れたものがある。
を含有する耐摩耗性塗料としては、特公昭55−199
30号、特開昭55−132125号、特開昭59−2
2917号及びUSP4゜110.317号等に記載さ
れたものがある。
しかしながら、これらに記載された耐摩耗性ポリウレタ
ン樹脂及びそれらを含有する耐摩耗性塗料は、いずれも
欠点が在り改良が望まれている。
ン樹脂及びそれらを含有する耐摩耗性塗料は、いずれも
欠点が在り改良が望まれている。
すなわち特公昭55−19930号のポリウレタン樹脂
は、原料として芳香族ポリイソシアネートを使用するこ
とから、硬化速度は速いが耐摩耗性及び耐候性が充分で
あるとは言い難い。
は、原料として芳香族ポリイソシアネートを使用するこ
とから、硬化速度は速いが耐摩耗性及び耐候性が充分で
あるとは言い難い。
特[IN昭55−132125号のポリウレタン樹脂は
、反応系において触媒を使用することからエラストマー
合成時に副反応が生じ、耐摩耗性及び耐温水性が悪い。
、反応系において触媒を使用することからエラストマー
合成時に副反応が生じ、耐摩耗性及び耐温水性が悪い。
また希釈剤として使用の長鎖状ポリオールは、水分を吸
い易く可使時間を長くとった場合、発泡し易い等の欠点
がある。
い易く可使時間を長くとった場合、発泡し易い等の欠点
がある。
特開昭59−22917号のポリウレタン樹脂は、原料
としてポリカポネートジオールを使用することから、そ
れに起因する耐加水分解性及び耐衝撃性が充分であると
は言い難い。
としてポリカポネートジオールを使用することから、そ
れに起因する耐加水分解性及び耐衝撃性が充分であると
は言い難い。
tJsP4,110,317号のポリウレタン樹脂は原
料としてポリテトラメチレングリコール。
料としてポリテトラメチレングリコール。
ポリオキシアルキレントリオール及び有機ジイソシアネ
ートを使用する湿気硬化型であることから湿度の高い雰
囲気と低い雰囲気では、硬化速度が異なり、さらに物性
値も必ずしも良くない。
ートを使用する湿気硬化型であることから湿度の高い雰
囲気と低い雰囲気では、硬化速度が異なり、さらに物性
値も必ずしも良くない。
(問題点を解決するための手段)
本発明者等は前記問題点を解決するため鋭意研究を重ね
た結果、本発明を提供するに至ったものである。すなわ
ち、 (a)脂肪族系ポリイソシアネートとポリテトラメチレ
ングリコールとの反応によ り得られる遊1111800が15%以下の末端Neo
プレポリマーと (b)分子中に2個以上のアミノ基を有し。
た結果、本発明を提供するに至ったものである。すなわ
ち、 (a)脂肪族系ポリイソシアネートとポリテトラメチレ
ングリコールとの反応によ り得られる遊1111800が15%以下の末端Neo
プレポリマーと (b)分子中に2個以上のアミノ基を有し。
ハロゲンを含有しない芳香族ポリアミ
ンを、
N G O/ N H2当fi比1.30〜0.70テ
反応サセテ得られるポリウレタン樹脂を含有することを
特徴とする常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物である。
反応サセテ得られるポリウレタン樹脂を含有することを
特徴とする常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物である。
木発IJ1に使用する遊IlI NGOが152以下の
末端NGOプレポリマーとしては、脂肪族系ポリイソシ
アネートとポリテトラメチレングリコールを反応させて
得られるもので、遊離N(:0が15%以下、好ましく
は3〜8zのものが挙げられる。
末端NGOプレポリマーとしては、脂肪族系ポリイソシ
アネートとポリテトラメチレングリコールを反応させて
得られるもので、遊離N(:0が15%以下、好ましく
は3〜8zのものが挙げられる。
かかる脂肪族系ポリイソシアネートは例えばl。
6−へキサメチレンジイソシアネート、4,4゜−メチ
レン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)、4.
4’−イソプロピリデン−ビス−(シクロヘキシルイソ
シアネート)、インホロンジイソシアネート、トリメチ
ルへキサメチレンジイソシアネート、l、6−へキサメ
チレンジイソシアネートのビュウレット化物、キシリレ
ンジイソシアネート又はその水素添化物等である。
レン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)、4.
4’−イソプロピリデン−ビス−(シクロヘキシルイソ
シアネート)、インホロンジイソシアネート、トリメチ
ルへキサメチレンジイソシアネート、l、6−へキサメ
チレンジイソシアネートのビュウレット化物、キシリレ
ンジイソシアネート又はその水素添化物等である。
ポリテトラメチレングリコールは、好ましくは平均水酸
基価が20〜200 mgKOH/gのものである。
基価が20〜200 mgKOH/gのものである。
次に分子中に2個以上のアミノ基を有し、ハロゲンを含
有しない芳香族ポリアミンとしては、例えばジアミノジ
フェニルメタン、アニリンホルムアルデヒド縮合物、フ
ェニレンジアミン、トリレンジアミン、キシレンジアミ
ン、ジーP−アミノベンゾエート、 4.4°−ジア
ミノ−3,3′−ジエチル−5,5°−ジメチルジフェ
ニルメタン、4,4°−メチレンビス(2−メトキシカ
ルボニルアニリン)等が挙げられる。
有しない芳香族ポリアミンとしては、例えばジアミノジ
フェニルメタン、アニリンホルムアルデヒド縮合物、フ
ェニレンジアミン、トリレンジアミン、キシレンジアミ
ン、ジーP−アミノベンゾエート、 4.4°−ジア
ミノ−3,3′−ジエチル−5,5°−ジメチルジフェ
ニルメタン、4,4°−メチレンビス(2−メトキシカ
ルボニルアニリン)等が挙げられる。
本発明にかかる常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物として
は、前記遊IlI NGoが15%以下の末端NGOプ
レポリマーと前記芳香族ポリアミンを1反応させて得た
ポリウレタン樹脂を必須成分とする塗料が挙げられる。
は、前記遊IlI NGoが15%以下の末端NGOプ
レポリマーと前記芳香族ポリアミンを1反応させて得た
ポリウレタン樹脂を必須成分とする塗料が挙げられる。
末端Neoプレポリマーと芳香族ポリアミンを反応させ
る場合、そのNCO/NH,当量比は1.30〜0.7
0、k了ましくは1.10〜0.80である。
る場合、そのNCO/NH,当量比は1.30〜0.7
0、k了ましくは1.10〜0.80である。
さらに末端NCOプレポリマーと芳香族ポリアミンの反
応時に粘度が高すぎる場合、又は反応が速すぎる場合、
適宜揮発性有機溶剤を配合しても良い。
応時に粘度が高すぎる場合、又は反応が速すぎる場合、
適宜揮発性有機溶剤を配合しても良い。
揮発性有機溶剤としては例えばクロロホルム、四塩化ア
セチレン、四塩化炭素、二塩化アセチレン、二塩化エチ
レン、二塩化メタン、 二硫化炭素、塩化メチレン、三塩化エタン、三塩化エチ
レン、四塩化エチレン、ベンゼン、アセトン、トルエン
、キシレン、クロルベンゼン、酢酸アミル、酢酸イソア
ミル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸エチル
、酢酸プロピル、酢酸メチル、ジオキサン、シクロヘキ
サノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、 N、N−ジメチルホルムアミド、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、テトラハイドロフラ
ン等が挙げられる。
セチレン、四塩化炭素、二塩化アセチレン、二塩化エチ
レン、二塩化メタン、 二硫化炭素、塩化メチレン、三塩化エタン、三塩化エチ
レン、四塩化エチレン、ベンゼン、アセトン、トルエン
、キシレン、クロルベンゼン、酢酸アミル、酢酸イソア
ミル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸エチル
、酢酸プロピル、酢酸メチル、ジオキサン、シクロヘキ
サノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、 N、N−ジメチルホルムアミド、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、テトラハイドロフラ
ン等が挙げられる。
揮発性有機溶剤の配合量は、末端NGOプレポリマーと
芳香族ポリアミンの合計1ktoo部に対して1〜10
00部、好ましくは30〜500部である。
芳香族ポリアミンの合計1ktoo部に対して1〜10
00部、好ましくは30〜500部である。
(発明の効果)
本発明に従って得られる塗料組成物は、成分として触媒
未使用で適度なポットライフを有し低粘度で常温硬化型
の作業性良好なポリウレタン樹脂を含有するため、へヶ
、ローラー、スプレー等による施工が可能であり、金属
、ゴム、プラスチック、ガラス、陶器、コンクリート、
木材等の表面塗布に最適である。
未使用で適度なポットライフを有し低粘度で常温硬化型
の作業性良好なポリウレタン樹脂を含有するため、へヶ
、ローラー、スプレー等による施工が可能であり、金属
、ゴム、プラスチック、ガラス、陶器、コンクリート、
木材等の表面塗布に最適である。
また公知の芳香族ポリイソシアネート及びハロゲン化芳
香族ポリアミンを原料とする塗料に比較し、特に耐摩耗
性が優れている。
香族ポリアミンを原料とする塗料に比較し、特に耐摩耗
性が優れている。
(実施例)
実施例1゜
4.4°−メチレン−ビス−(シクロヘキシルイソシア
ネー))30.8部とポリテトラメチレングリコール(
平均水酸基価f13.5+wgKOH/g )を80℃
で2時間反応させ、遊fiNco 4.9 %のプレポ
リマーを得た後30℃までに冷却し、塩化メチレン53
.8部を混合してプレポリマーの塩化メチレン溶液を得
た0次に7ニリンホルムアルデヒド縮合物(アミン価5
84 +*gKOH/g ) 10.4部をメチルエチ
ルケトン16.8部に溶解させアニリンホルムアルデヒ
ド縮合物のメチルエチルケトン溶液を得た。
ネー))30.8部とポリテトラメチレングリコール(
平均水酸基価f13.5+wgKOH/g )を80℃
で2時間反応させ、遊fiNco 4.9 %のプレポ
リマーを得た後30℃までに冷却し、塩化メチレン53
.8部を混合してプレポリマーの塩化メチレン溶液を得
た0次に7ニリンホルムアルデヒド縮合物(アミン価5
84 +*gKOH/g ) 10.4部をメチルエチ
ルケトン16.8部に溶解させアニリンホルムアルデヒ
ド縮合物のメチルエチルケトン溶液を得た。
次に、前記プレポリマーの塩化メチレン溶液とアニリン
ホルムアルデヒド縮合物のメチルエチルケトン溶液を混
合してエアスプレーで解型紙上に塗布し室温乾燥後、約
1II11厚のフィルムを得た。
ホルムアルデヒド縮合物のメチルエチルケトン溶液を混
合してエアスプレーで解型紙上に塗布し室温乾燥後、約
1II11厚のフィルムを得た。
尚、この時のN G O/ N H2当量比は1.11
であった。
であった。
塗料作業性及びフィルム物性を第1表に示す。
実施例2〜7及び比較例1〜7゜
実施例1と同様に第1表の組成で実施した。
塗料作業性及びフィルム物性を第1表に示す。
外観;フィルムの透明性を肉眼で判定した。
塗膜物性、 JIS K 8301に従って行なった。
耐庁耗性;テーパー摩耗試験(摩耗輪H−18゜荷重5
00g、回転数50Orpm)に従って行なった。
00g、回転数50Orpm)に従って行なった。
耐候性;ウェザオメーターで500時間照射してフィル
ムの透明性を肉眼で判定した。
ムの透明性を肉眼で判定した。
透明二〇 、 不透1]:X
塗料作業性;ポリウレタン樹脂の原料を混合した時のポ
ットライフである。
ットライフである。
15分/20℃以上−〇
15分720℃未満:×
耐温水性;フィルムを飽和セメント水溶液に入れ24時
間煮沸した時の状態を肉眼で判定した。
間煮沸した時の状態を肉眼で判定した。
フィルムがメルトしない二〇
フィルムがメルト:×
第1表から明らかな如く、本発明実施例1〜7の塗料組
成物は作業性、耐摩耗性及びフィルム透明性が優れてい
る。
成物は作業性、耐摩耗性及びフィルム透明性が優れてい
る。
一方比較例において、比較例1及び3は、ハロゲン化芳
香族アミンを使用したもので、耐摩耗性が大きく、シか
も耐候性が悪い。
香族アミンを使用したもので、耐摩耗性が大きく、シか
も耐候性が悪い。
比較例2は芳香族インシアネートを使用したもので1反
応が速く作業性も悪い。
応が速く作業性も悪い。
比較例4はポリオールとしてポリエステルポリオールを
使用したもので耐候性、耐温水性が悪く、さらに比較例
5は遊離−NGOが高くフィルムがもろく成型不可能で
ある。
使用したもので耐候性、耐温水性が悪く、さらに比較例
5は遊離−NGOが高くフィルムがもろく成型不可能で
ある。
比較例6はプレポリマー、ハロゲン化アミン、ポリテト
ラメチレングリコール、触媒等を使用し、溶剤を使用し
ないもので1反応が速く作業性が悪い、さらに得られた
フィルムは気泡の含有量が多く、耐摩耗性、耐候性、耐
温水性も悪い。
ラメチレングリコール、触媒等を使用し、溶剤を使用し
ないもので1反応が速く作業性が悪い、さらに得られた
フィルムは気泡の含有量が多く、耐摩耗性、耐候性、耐
温水性も悪い。
比較例7は、比較例6の配合より触媒を除いたものであ
り1作業性は良好であるが、ポリテトラメチレングリコ
ールの吸湿に起因すると考えられる発泡が大きい。
り1作業性は良好であるが、ポリテトラメチレングリコ
ールの吸湿に起因すると考えられる発泡が大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (a)脂肪族系ポリイソシアネートとポリテトラメチレ
ングリコールとの反応によ り得られる遊離NCOが15%以下の末端 NCOプレポリマーと (b)分子中に2個以上のアミノ基を有し、ハロゲンを
含有しない芳香族ポリアミ ンを、 NCO/NH_2当量比1.30N0.70で反応させ
て得られるポリウレタン樹脂を含有することを特徴とす
る常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62010677A JPS63178174A (ja) | 1987-01-19 | 1987-01-19 | 常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62010677A JPS63178174A (ja) | 1987-01-19 | 1987-01-19 | 常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63178174A true JPS63178174A (ja) | 1988-07-22 |
Family
ID=11756889
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62010677A Pending JPS63178174A (ja) | 1987-01-19 | 1987-01-19 | 常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63178174A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6613389B2 (en) | 2001-12-26 | 2003-09-02 | Dow Global Technologies, Inc. | Coating process and composition for same |
JP2013515163A (ja) * | 2009-12-29 | 2013-05-02 | サンーゴバン アブレイシブズ,インコーポレイティド | スミアフリーの不織布複合材料研磨材 |
JP2016056223A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | 三井化学株式会社 | 樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法およびアルキル化アニリン樹脂 |
-
1987
- 1987-01-19 JP JP62010677A patent/JPS63178174A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6613389B2 (en) | 2001-12-26 | 2003-09-02 | Dow Global Technologies, Inc. | Coating process and composition for same |
US7297372B2 (en) | 2001-12-26 | 2007-11-20 | Dow Global Technologies, Inc | Coating process and composition for same |
JP2013515163A (ja) * | 2009-12-29 | 2013-05-02 | サンーゴバン アブレイシブズ,インコーポレイティド | スミアフリーの不織布複合材料研磨材 |
US9840648B2 (en) | 2009-12-29 | 2017-12-12 | Saint-Gobain Abrasives, Inc. | Smear-free nonwoven composite abrasives |
JP2016056223A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | 三井化学株式会社 | 樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法およびアルキル化アニリン樹脂 |
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