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JPS63178174A - 常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物 - Google Patents

常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物

Info

Publication number
JPS63178174A
JPS63178174A JP62010677A JP1067787A JPS63178174A JP S63178174 A JPS63178174 A JP S63178174A JP 62010677 A JP62010677 A JP 62010677A JP 1067787 A JP1067787 A JP 1067787A JP S63178174 A JPS63178174 A JP S63178174A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
nco
wear
polyurethane resin
room temperature
arom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62010677A
Other languages
English (en)
Inventor
Hirohisa Maki
牧 宏久
Motoaki Matsuo
松尾 牟晶
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DKS Co Ltd
Original Assignee
Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd filed Critical Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
Priority to JP62010677A priority Critical patent/JPS63178174A/ja
Publication of JPS63178174A publication Critical patent/JPS63178174A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物に関するも
のである。
(従来技術及びその問題点) 従来から存在する耐摩耗性ポリウレタン樹脂及びそれら
を含有する耐摩耗性塗料としては、特公昭55−199
30号、特開昭55−132125号、特開昭59−2
2917号及びUSP4゜110.317号等に記載さ
れたものがある。
しかしながら、これらに記載された耐摩耗性ポリウレタ
ン樹脂及びそれらを含有する耐摩耗性塗料は、いずれも
欠点が在り改良が望まれている。
すなわち特公昭55−19930号のポリウレタン樹脂
は、原料として芳香族ポリイソシアネートを使用するこ
とから、硬化速度は速いが耐摩耗性及び耐候性が充分で
あるとは言い難い。
特[IN昭55−132125号のポリウレタン樹脂は
、反応系において触媒を使用することからエラストマー
合成時に副反応が生じ、耐摩耗性及び耐温水性が悪い。
また希釈剤として使用の長鎖状ポリオールは、水分を吸
い易く可使時間を長くとった場合、発泡し易い等の欠点
がある。
特開昭59−22917号のポリウレタン樹脂は、原料
としてポリカポネートジオールを使用することから、そ
れに起因する耐加水分解性及び耐衝撃性が充分であると
は言い難い。
tJsP4,110,317号のポリウレタン樹脂は原
料としてポリテトラメチレングリコール。
ポリオキシアルキレントリオール及び有機ジイソシアネ
ートを使用する湿気硬化型であることから湿度の高い雰
囲気と低い雰囲気では、硬化速度が異なり、さらに物性
値も必ずしも良くない。
(問題点を解決するための手段) 本発明者等は前記問題点を解決するため鋭意研究を重ね
た結果、本発明を提供するに至ったものである。すなわ
ち、 (a)脂肪族系ポリイソシアネートとポリテトラメチレ
ングリコールとの反応によ り得られる遊1111800が15%以下の末端Neo
プレポリマーと (b)分子中に2個以上のアミノ基を有し。
ハロゲンを含有しない芳香族ポリアミ ンを、 N G O/ N H2当fi比1.30〜0.70テ
反応サセテ得られるポリウレタン樹脂を含有することを
特徴とする常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物である。
木発IJ1に使用する遊IlI NGOが152以下の
末端NGOプレポリマーとしては、脂肪族系ポリイソシ
アネートとポリテトラメチレングリコールを反応させて
得られるもので、遊離N(:0が15%以下、好ましく
は3〜8zのものが挙げられる。
かかる脂肪族系ポリイソシアネートは例えばl。
6−へキサメチレンジイソシアネート、4,4゜−メチ
レン−ビス−(シクロヘキシルイソシアネート)、4.
4’−イソプロピリデン−ビス−(シクロヘキシルイソ
シアネート)、インホロンジイソシアネート、トリメチ
ルへキサメチレンジイソシアネート、l、6−へキサメ
チレンジイソシアネートのビュウレット化物、キシリレ
ンジイソシアネート又はその水素添化物等である。
ポリテトラメチレングリコールは、好ましくは平均水酸
基価が20〜200 mgKOH/gのものである。
次に分子中に2個以上のアミノ基を有し、ハロゲンを含
有しない芳香族ポリアミンとしては、例えばジアミノジ
フェニルメタン、アニリンホルムアルデヒド縮合物、フ
ェニレンジアミン、トリレンジアミン、キシレンジアミ
ン、ジーP−アミノベンゾエート、  4.4°−ジア
ミノ−3,3′−ジエチル−5,5°−ジメチルジフェ
ニルメタン、4,4°−メチレンビス(2−メトキシカ
ルボニルアニリン)等が挙げられる。
本発明にかかる常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物として
は、前記遊IlI NGoが15%以下の末端NGOプ
レポリマーと前記芳香族ポリアミンを1反応させて得た
ポリウレタン樹脂を必須成分とする塗料が挙げられる。
末端Neoプレポリマーと芳香族ポリアミンを反応させ
る場合、そのNCO/NH,当量比は1.30〜0.7
0、k了ましくは1.10〜0.80である。
さらに末端NCOプレポリマーと芳香族ポリアミンの反
応時に粘度が高すぎる場合、又は反応が速すぎる場合、
適宜揮発性有機溶剤を配合しても良い。
揮発性有機溶剤としては例えばクロロホルム、四塩化ア
セチレン、四塩化炭素、二塩化アセチレン、二塩化エチ
レン、二塩化メタン、 二硫化炭素、塩化メチレン、三塩化エタン、三塩化エチ
レン、四塩化エチレン、ベンゼン、アセトン、トルエン
、キシレン、クロルベンゼン、酢酸アミル、酢酸イソア
ミル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸エチル
、酢酸プロピル、酢酸メチル、ジオキサン、シクロヘキ
サノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、 N、N−ジメチルホルムアミド、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、テトラハイドロフラ
ン等が挙げられる。
揮発性有機溶剤の配合量は、末端NGOプレポリマーと
芳香族ポリアミンの合計1ktoo部に対して1〜10
00部、好ましくは30〜500部である。
(発明の効果) 本発明に従って得られる塗料組成物は、成分として触媒
未使用で適度なポットライフを有し低粘度で常温硬化型
の作業性良好なポリウレタン樹脂を含有するため、へヶ
、ローラー、スプレー等による施工が可能であり、金属
、ゴム、プラスチック、ガラス、陶器、コンクリート、
木材等の表面塗布に最適である。
また公知の芳香族ポリイソシアネート及びハロゲン化芳
香族ポリアミンを原料とする塗料に比較し、特に耐摩耗
性が優れている。
(実施例) 実施例1゜ 4.4°−メチレン−ビス−(シクロヘキシルイソシア
ネー))30.8部とポリテトラメチレングリコール(
平均水酸基価f13.5+wgKOH/g )を80℃
で2時間反応させ、遊fiNco 4.9 %のプレポ
リマーを得た後30℃までに冷却し、塩化メチレン53
.8部を混合してプレポリマーの塩化メチレン溶液を得
た0次に7ニリンホルムアルデヒド縮合物(アミン価5
84 +*gKOH/g ) 10.4部をメチルエチ
ルケトン16.8部に溶解させアニリンホルムアルデヒ
ド縮合物のメチルエチルケトン溶液を得た。
次に、前記プレポリマーの塩化メチレン溶液とアニリン
ホルムアルデヒド縮合物のメチルエチルケトン溶液を混
合してエアスプレーで解型紙上に塗布し室温乾燥後、約
1II11厚のフィルムを得た。
尚、この時のN G O/ N H2当量比は1.11
であった。
塗料作業性及びフィルム物性を第1表に示す。
実施例2〜7及び比較例1〜7゜ 実施例1と同様に第1表の組成で実施した。
塗料作業性及びフィルム物性を第1表に示す。
外観;フィルムの透明性を肉眼で判定した。
塗膜物性、 JIS K 8301に従って行なった。
耐庁耗性;テーパー摩耗試験(摩耗輪H−18゜荷重5
00g、回転数50Orpm)に従って行なった。
耐候性;ウェザオメーターで500時間照射してフィル
ムの透明性を肉眼で判定した。
透明二〇 、 不透1]:X 塗料作業性;ポリウレタン樹脂の原料を混合した時のポ
ットライフである。
15分/20℃以上−〇 15分720℃未満:× 耐温水性;フィルムを飽和セメント水溶液に入れ24時
間煮沸した時の状態を肉眼で判定した。
フィルムがメルトしない二〇 フィルムがメルト:× 第1表から明らかな如く、本発明実施例1〜7の塗料組
成物は作業性、耐摩耗性及びフィルム透明性が優れてい
る。
一方比較例において、比較例1及び3は、ハロゲン化芳
香族アミンを使用したもので、耐摩耗性が大きく、シか
も耐候性が悪い。
比較例2は芳香族インシアネートを使用したもので1反
応が速く作業性も悪い。
比較例4はポリオールとしてポリエステルポリオールを
使用したもので耐候性、耐温水性が悪く、さらに比較例
5は遊離−NGOが高くフィルムがもろく成型不可能で
ある。
比較例6はプレポリマー、ハロゲン化アミン、ポリテト
ラメチレングリコール、触媒等を使用し、溶剤を使用し
ないもので1反応が速く作業性が悪い、さらに得られた
フィルムは気泡の含有量が多く、耐摩耗性、耐候性、耐
温水性も悪い。
比較例7は、比較例6の配合より触媒を除いたものであ
り1作業性は良好であるが、ポリテトラメチレングリコ
ールの吸湿に起因すると考えられる発泡が大きい。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (a)脂肪族系ポリイソシアネートとポリテトラメチレ
    ングリコールとの反応によ り得られる遊離NCOが15%以下の末端 NCOプレポリマーと (b)分子中に2個以上のアミノ基を有し、ハロゲンを
    含有しない芳香族ポリアミ ンを、 NCO/NH_2当量比1.30N0.70で反応させ
    て得られるポリウレタン樹脂を含有することを特徴とす
    る常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物。
JP62010677A 1987-01-19 1987-01-19 常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物 Pending JPS63178174A (ja)

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JP62010677A JPS63178174A (ja) 1987-01-19 1987-01-19 常温硬化型の耐摩耗性塗料組成物

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6613389B2 (en) 2001-12-26 2003-09-02 Dow Global Technologies, Inc. Coating process and composition for same
JP2013515163A (ja) * 2009-12-29 2013-05-02 サンーゴバン アブレイシブズ,インコーポレイティド スミアフリーの不織布複合材料研磨材
JP2016056223A (ja) * 2014-09-05 2016-04-21 三井化学株式会社 樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法およびアルキル化アニリン樹脂

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