JPS63159475A - モノアゾレ−キ顔料 - Google Patents
モノアゾレ−キ顔料Info
- Publication number
- JPS63159475A JPS63159475A JP61306225A JP30622586A JPS63159475A JP S63159475 A JPS63159475 A JP S63159475A JP 61306225 A JP61306225 A JP 61306225A JP 30622586 A JP30622586 A JP 30622586A JP S63159475 A JPS63159475 A JP S63159475A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- pigment
- lake
- minutes
- diffraction
- Prior art date
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、鮮明性、着色力、光沢、耐水性、耐熱性等に
優れ、印刷インキ、塗料、プラスチック、文具用等に賞
用される赤色系新規モノアゾレーキ顔料に関するもので
ある。
優れ、印刷インキ、塗料、プラスチック、文具用等に賞
用される赤色系新規モノアゾレーキ顔料に関するもので
ある。
〈従来の技術及びその問題点〉
従来１式（Ｉ）
で示されるモノアゾレーキ顔料は、例えば式（ＩＩ）で
示されるアミンを５℃以下でソアゾ化して得たソアゾ成
分と、式ＣＩ［ｌ） で示される酸を苛性ソーダ水溶液に溶解して得たカップ
ラー成分とを、５℃以下でカップリング反応させて得ら
れた式（ＩＶ） で示されるモノアゾ染料の懸濁液にストロンチウム塩の
水溶液を加え、５℃以下で反応させてレーキ化すること
により得られていた。
示されるアミンを５℃以下でソアゾ化して得たソアゾ成
分と、式ＣＩ［ｌ） で示される酸を苛性ソーダ水溶液に溶解して得たカップ
ラー成分とを、５℃以下でカップリング反応させて得ら
れた式（ＩＶ） で示されるモノアゾ染料の懸濁液にストロンチウム塩の
水溶液を加え、５℃以下で反応させてレーキ化すること
により得られていた。
こうして得られた式（Ｉ）で示される従来のモノアゾレ
ーキ顔料は、Ｘ線回折図において回折角度（２θ±０，
２°；Ｃｕ−に、）５．０に強い回折強度を有し、６．
４°、２６．４°に中程度の回折強度を有し、７．８°
。
ーキ顔料は、Ｘ線回折図において回折角度（２θ±０，
２°；Ｃｕ−に、）５．０に強い回折強度を有し、６．
４°、２６．４°に中程度の回折強度を有し、７．８°
。
１３．９°、１６．５°、 ２１．１’ 、 ２８．５
’に比較的弱い回折強度を有している。
’に比較的弱い回折強度を有している。
しかし、上記のＸ線回折パターンを有する結晶型（以下
、α型と称す）のモノアゾレーキ顔料は、現在上布され
ているＣ、Ｉ、ピダメントレッド５７：ｌで知られるカ
ルシウムレーキ顔料に比べ耐水性は良好であるが、印刷
インキや塗料にした場合、鮮明性、着色力、光沢が劣り
、プラスチックの着色に用いた場合、耐熱性に劣るため
、実際に顔料として上布されるには至っていない。
、α型と称す）のモノアゾレーキ顔料は、現在上布され
ているＣ、Ｉ、ピダメントレッド５７：ｌで知られるカ
ルシウムレーキ顔料に比べ耐水性は良好であるが、印刷
インキや塗料にした場合、鮮明性、着色力、光沢が劣り
、プラスチックの着色に用いた場合、耐熱性に劣るため
、実際に顔料として上布されるには至っていない。
く問題点を解決するための手段〉
本発明者等は、かかる難点を解消するため、式で示され
るモノアゾ染料の顔料化法について鋭意検討した結果、
当該染料を加熱した後、レーキ化すると、従来のα型顔
料とはＸ線回折ノ臂ターンを異にする、鮮明性、着色力
、光沢耐水性、耐熱性等に優れた新しい結晶型の顔料が
得られる事を見い出し、本発明を完成するに至った。
るモノアゾ染料の顔料化法について鋭意検討した結果、
当該染料を加熱した後、レーキ化すると、従来のα型顔
料とはＸ線回折ノ臂ターンを異にする、鮮明性、着色力
、光沢耐水性、耐熱性等に優れた新しい結晶型の顔料が
得られる事を見い出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、Ｘ線回折図において回折角度（２Ｉ９
±０．２°：Ｃｕ Ｋｇ）４．９＠に強い回折強度を
有し、１８．４°、２５．９°、２６．８°に中程度の
回折強度を有し、１１．１°、１５．３°、２１．２°
に比較的弱い回折強度を有することを特徴とする式（り
で示されるモノアゾレーキ顔料に関するものであ７る。
±０．２°：Ｃｕ Ｋｇ）４．９＠に強い回折強度を
有し、１８．４°、２５．９°、２６．８°に中程度の
回折強度を有し、１１．１°、１５．３°、２１．２°
に比較的弱い回折強度を有することを特徴とする式（り
で示されるモノアゾレーキ顔料に関するものであ７る。
本発明のモノアゾレーキ顔料は、上記した様に従来のα
型顔料とは全く異なるＸ線回折／臂ターンを有する結晶
型（以下、β型と称す）の顔料であり、例えば従来と同
様にして得た式（■）で示されるモノアゾ染料の懸濁液
を、通常２０〜１００℃に加熱した後、ストロンチウム
塩の水溶液を加え、通常９０℃以下で反応させてレーキ
化することに工す得られる。なかでも鮮明性、着色力、
光沢等に優れるβ型顔料が収率工く得られる点で、該染
料の懸濁液を加熱して２３〜４０℃に２〜２０分間保持
した後、ストロンチウム塩の水溶液を加え、０〜４０℃
で反応させてレーキ化する方法が好ましい。
型顔料とは全く異なるＸ線回折／臂ターンを有する結晶
型（以下、β型と称す）の顔料であり、例えば従来と同
様にして得た式（■）で示されるモノアゾ染料の懸濁液
を、通常２０〜１００℃に加熱した後、ストロンチウム
塩の水溶液を加え、通常９０℃以下で反応させてレーキ
化することに工す得られる。なかでも鮮明性、着色力、
光沢等に優れるβ型顔料が収率工く得られる点で、該染
料の懸濁液を加熱して２３〜４０℃に２〜２０分間保持
した後、ストロンチウム塩の水溶液を加え、０〜４０℃
で反応させてレーキ化する方法が好ましい。
本発明で使用されるレーキ化用のストロンチウム塩とし
ては、例えば塩化ストロンチウム、硝酸ストロンチウム
、酢酸ストロンチウム等を挙げることができる。
ては、例えば塩化ストロンチウム、硝酸ストロンチウム
、酢酸ストロンチウム等を挙げることができる。
〈発明の効果〉
本発明に係る新規なβ型の赤色系そノアゾレーキ顔料は
、印刷インキや塗料等に使用した場合、非常に鮮明で着
色力、光沢、耐水性に優れ、更にグラスチックの着色に
使用した場合、耐熱性に優れるものである。
、印刷インキや塗料等に使用した場合、非常に鮮明で着
色力、光沢、耐水性に優れ、更にグラスチックの着色に
使用した場合、耐熱性に優れるものである。
〈実施例〉
以下に実施例、比較列および試験例を挙げ、本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるも
のではない、尚、列中の部及びチは重量基準である・ 実施ｆｐＩＪ１ ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸２０．０部
を水２００部に分散後、２０チ塩醗２２．０部を加え、
０℃に保ちなから３０チ亜硝酸ソーダ２５．１部を滴下
し、ジアゾ化してジアゾ液を得た。
に詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるも
のではない、尚、列中の部及びチは重量基準である・ 実施ｆｐＩＪ１ ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸２０．０部
を水２００部に分散後、２０チ塩醗２２．０部を加え、
０℃に保ちなから３０チ亜硝酸ソーダ２５．１部を滴下
し、ジアゾ化してジアゾ液を得た。
次に２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸２０．６部１６０
℃−１’水２４２部に分散後、４８％苛性ソーダ水溶液
２２，０部を加えて溶解してカップラー溶液を得た。こ
のカッグラ−溶液を０℃に冷却し、攪拌しながら上記ジ
アゾ液を滴下し、０℃で６０分間攪拌してカップリング
反応を終了させた後、１０％０％ロジンソーダ液６０部
を加え、６０分間攪拌してモノアゾ染料の懸濁液を得た
。
℃−１’水２４２部に分散後、４８％苛性ソーダ水溶液
２２，０部を加えて溶解してカップラー溶液を得た。こ
のカッグラ−溶液を０℃に冷却し、攪拌しながら上記ジ
アゾ液を滴下し、０℃で６０分間攪拌してカップリング
反応を終了させた後、１０％０％ロジンソーダ液６０部
を加え、６０分間攪拌してモノアゾ染料の懸濁液を得た
。
この染料懸濁液を１５分間かけて３０℃まで加熱した後
、同温度に５分間保持し、次いで塩化ストロンチウム水
和物４２．１部を水１５０部に溶解した液を加え、３０
℃にて６０分間攪拌後、−を７．６に調整し、更に６０
分間攪拌してレーキ化反応を終了した。レーキ化反応終
了後、８０℃で６０分間加熱攪拌してから熱時濾過し水
洗後、８０℃で乾燥して黄味赤色のモノアゾレーキ顔料
粉末５６．７部を得た。
、同温度に５分間保持し、次いで塩化ストロンチウム水
和物４２．１部を水１５０部に溶解した液を加え、３０
℃にて６０分間攪拌後、−を７．６に調整し、更に６０
分間攪拌してレーキ化反応を終了した。レーキ化反応終
了後、８０℃で６０分間加熱攪拌してから熱時濾過し水
洗後、８０℃で乾燥して黄味赤色のモノアゾレーキ顔料
粉末５６．７部を得た。
この顔料は、第１図に示す様に、Ｘ線回折図において回
折角度（２θ±０．２・： Ｃｕ−Ｋａ） ４．９°に
強い回折強度を有し、１８．４’、２５．９ｃ″、２６
．８°に中程度の回折強度を有し、１１．１°、１５．
３°。
折角度（２θ±０．２・： Ｃｕ−Ｋａ） ４．９°に
強い回折強度を有し、１８．４’、２５．９ｃ″、２６
．８°に中程度の回折強度を有し、１１．１°、１５．
３°。
２１．２°に比較的弱い回折強度を有していた。尚、第
３図にこの顔料の赤外線吸収ス（クトルを示す。
３図にこの顔料の赤外線吸収ス（クトルを示す。
実施例２
で加熱した後、同温度に５分間保持し、次いで再”覧び
１０℃まで冷却した後、酢酸ストロンチウム３３．８部
を水２００部に溶解した液を加え、１０℃にて６０分間
攪拌後、−を７．６に調整し、更に６０分間攪拌してレ
ーキ化反応を終了した以外は実施例１と同様にして、黄
味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末５６．４部を得た。
１０℃まで冷却した後、酢酸ストロンチウム３３．８部
を水２００部に溶解した液を加え、１０℃にて６０分間
攪拌後、−を７．６に調整し、更に６０分間攪拌してレ
ーキ化反応を終了した以外は実施例１と同様にして、黄
味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末５６．４部を得た。
この顔料は、Ｘ線回折図において、実施例１の場合と同
様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
実施例３
実施ｇＡＪ １と同様にノアシカツブリング反応を行っ
て得られた染料懸濁液を２５分間かけて７０℃まで加熱
した後、塩化ストロンチウム水和物４２．１部を水１５
０部に溶解した液を加え、７０℃にて６０分間攪拌後、
−を７．６に調整し、更に６０分間攪拌してレーキ化反
応を終了した以外は実施例１と同様にして、黄味赤色の
モノアゾレーキ顔料粉末５５．０部を得た。
て得られた染料懸濁液を２５分間かけて７０℃まで加熱
した後、塩化ストロンチウム水和物４２．１部を水１５
０部に溶解した液を加え、７０℃にて６０分間攪拌後、
−を７．６に調整し、更に６０分間攪拌してレーキ化反
応を終了した以外は実施例１と同様にして、黄味赤色の
モノアゾレーキ顔料粉末５５．０部を得た。
この顔料は、Ｘ線回折図において、実施例１の場合と同
様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
比Ｖ例１
実施例１と同様にノアシカツブリング反応を行って得ら
れた染料懸濁液を加熱することなく用い、これに塩化ス
トロンチウム水和物４２．１部を水１５０部に溶解した
液を加え、０℃にて６０分間攪拌した後、ｐ）ＩＱ７．
６に調整し、更に６０分間攪拌してレーキ化反応を終了
した以外は実施例１と同様にして黄味赤色のモノアゾレ
ーキ顔料粉末５７．０部を得た。
れた染料懸濁液を加熱することなく用い、これに塩化ス
トロンチウム水和物４２．１部を水１５０部に溶解した
液を加え、０℃にて６０分間攪拌した後、ｐ）ＩＱ７．
６に調整し、更に６０分間攪拌してレーキ化反応を終了
した以外は実施例１と同様にして黄味赤色のモノアゾレ
ーキ顔料粉末５７．０部を得た。
この顔料は、第２図に示す様に、Ｘ線回折図において回
折角度（２θ±０．２’ ： Ｃｕ −Ｋｄ） ５．０
°に強い回折強度を有し、６．４°、２６．４°に中程
度の回折強度を有し、７．８°、１３．９°、１６．５
°、２１．１°。
折角度（２θ±０．２’ ： Ｃｕ −Ｋｄ） ５．０
°に強い回折強度を有し、６．４°、２６．４°に中程
度の回折強度を有し、７．８°、１３．９°、１６．５
°、２１．１°。
２８．５°に比較的弱い回折強度を有していた。尚、第
４図にこの顔料の赤外線吸収スペクトルを示す。
４図にこの顔料の赤外線吸収スペクトルを示す。
試験例１（平版インキ展色試験）
実施例１〜３又は比較例１で得られた顔料４．０部とイ
ンキワニス１６．０部をツーパ一式マラーにて１００回
転で３回線肉してインキを調製し、これを小型輪転印刷
機（Ｒ１テスター）を用いてアート紙に展色し、得られ
た展色紙の彩度（Ｃ＊）を分光光度計にエリ、光沢（６
０’）を光沢針にエリ、濃度をブレタグ濃度計（反射濃
度計）にｚりそれぞれ測定した。その結果を第１表に示
す。
ンキワニス１６．０部をツーパ一式マラーにて１００回
転で３回線肉してインキを調製し、これを小型輪転印刷
機（Ｒ１テスター）を用いてアート紙に展色し、得られ
た展色紙の彩度（Ｃ＊）を分光光度計にエリ、光沢（６
０’）を光沢針にエリ、濃度をブレタグ濃度計（反射濃
度計）にｚりそれぞれ測定した。その結果を第１表に示
す。
７７′
第 １！！
実施例１〜３の顔料を用いたインキは、彩度が高く、光
沢良好、濃度大であった。
沢良好、濃度大であった。
試験例２１１料試験）
実施例１〜３又は比較例１で得られた顔料１２部、メラ
ミンアルキッド樹脂（メラミン樹脂とフルキッド樹脂の
重量比＝３ニア）５２部、キシレン５２部およびガラス
ピーズ１２０部をポリエチレン製ビンに入れ、ペイント
コンディショナーで１時間分散した後、上記メラミンア
ルキッド樹脂５０部を追加して、更に１０分間ペイント
コンディジ、ナーで分散し、がラスビーズを炉別して赤
色塗料を得た０次いでこの塗料を塗装板に吹き付けて焼
き付けた後、塗膜の光沢（６０’）を光沢針にぶり測定
した。その結果を第２表に示す。
ミンアルキッド樹脂（メラミン樹脂とフルキッド樹脂の
重量比＝３ニア）５２部、キシレン５２部およびガラス
ピーズ１２０部をポリエチレン製ビンに入れ、ペイント
コンディショナーで１時間分散した後、上記メラミンア
ルキッド樹脂５０部を追加して、更に１０分間ペイント
コンディジ、ナーで分散し、がラスビーズを炉別して赤
色塗料を得た０次いでこの塗料を塗装板に吹き付けて焼
き付けた後、塗膜の光沢（６０’）を光沢針にぶり測定
した。その結果を第２表に示す。
第２表
実施例１〜３の顔料を用いた塗料は、光沢良好であった
。
。
試験例３（耐水性試験）
実施８ｉ１１〜３あるいは比較例１で得られた顔料又は
市販のカルシラ４レーキ顔料（Ｃ，Ｉ、Ｉ’グメントレ
ッド５７：１）１２部、ウレタン系樹脂８４部、メチル
エチルケト７１２部およびスチールビーズ１５０部をポ
リエチレン製ピンに入れ、ペイントコンディショナーで
１時間分散した後、スチールビーズ１５０部して赤色イ
ンキを得た。この赤色インキを０．１５−パーコーダー
を用いてナイロン製フィルム上に展色した後、このフィ
ルムの展色面上にろ紙を重ね合せ、これを更に２枚のア
ルミニウム板ではさんでクリツメ１め、水中で１時間煮
沸した後、重ね合せてあったろ紙をはがして、ろ紙上へ
の顔料のマイグレーションの程度をブレタグ濃度計で濃
度を計ることＫより求めた。その結果を第３表に示す。
市販のカルシラ４レーキ顔料（Ｃ，Ｉ、Ｉ’グメントレ
ッド５７：１）１２部、ウレタン系樹脂８４部、メチル
エチルケト７１２部およびスチールビーズ１５０部をポ
リエチレン製ピンに入れ、ペイントコンディショナーで
１時間分散した後、スチールビーズ１５０部して赤色イ
ンキを得た。この赤色インキを０．１５−パーコーダー
を用いてナイロン製フィルム上に展色した後、このフィ
ルムの展色面上にろ紙を重ね合せ、これを更に２枚のア
ルミニウム板ではさんでクリツメ１め、水中で１時間煮
沸した後、重ね合せてあったろ紙をはがして、ろ紙上へ
の顔料のマイグレーションの程度をブレタグ濃度計で濃
度を計ることＫより求めた。その結果を第３表に示す。
第３表
実施例１〜３お工び比較例１の顔料を用いたインキは、
Ｃ，Ｉ、ピグメントレッド５７：１エリ耐水性が良好で
あった。
Ｃ，Ｉ、ピグメントレッド５７：１エリ耐水性が良好で
あった。
試験例４（耐熱性試験）
実施例１〜３又は比較例１で得られた顔料６部、ステア
リン酸亜鉛２部から成るドライカラーをポリプロピレン
１２００部とブレンドし、３オンメインラインスクリユ
一タイプ射出成形機を用い、成形温度２８０℃で滞留時
間０分と２０分の条件でそれぞれ平板を成形し、３つの
色素（ΔＥ）を測定し、耐熱性の評価を行った。その結
果を第４表に示す。
リン酸亜鉛２部から成るドライカラーをポリプロピレン
１２００部とブレンドし、３オンメインラインスクリユ
一タイプ射出成形機を用い、成形温度２８０℃で滞留時
間０分と２０分の条件でそれぞれ平板を成形し、３つの
色素（ΔＥ）を測定し、耐熱性の評価を行った。その結
果を第４表に示す。
第４表
実施ｖ７Ｔ１１〜３の顔料で着色された平板は、色差（
ΔＥ）が小さく、それぞれ鮮明な赤色を呈しており、耐
熱性に優れていた。
ΔＥ）が小さく、それぞれ鮮明な赤色を呈しており、耐
熱性に優れていた。
第１図は実施例１で得られた本発明のモノアゾレーキ顔
料（β型）のＸ線回折図（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｘａ
）、第２図は比較例１で得られた従来のモノアゾレーキ
顔料（α型）のＸ線回折図（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋ
ａ）であり、また第３図は実施例１で得られた本発明の
モノアゾレーキ顔料（β型）の赤外線吸収スペクトル図
、第４図は比較例１で得られた従来のモノアゾレーキ顔
料（α型）の赤外線吸収スペクトル図である。
料（β型）のＸ線回折図（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｘａ
）、第２図は比較例１で得られた従来のモノアゾレーキ
顔料（α型）のＸ線回折図（２θ±０．２°；Ｃｕ−Ｋ
ａ）であり、また第３図は実施例１で得られた本発明の
モノアゾレーキ顔料（β型）の赤外線吸収スペクトル図
、第４図は比較例１で得られた従来のモノアゾレーキ顔
料（α型）の赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｘ線回折図において回折角度（２θ±０．２°：Ｃｕ−
Ｋ＿α）４．９°に強い回折強度を有し、１８．４°、
２５．９°、２６．８°に中程度の回折強度を有し、１
１．１°、１５．３°、２１．２°に比較的弱い回折強
度を有することを特徴とする式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） で示されるモノアゾレーキ顔料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61306225A JPH0749539B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | モノアゾレ−キ顔料 |
| US07/137,264 US5084106A (en) | 1986-12-24 | 1987-12-23 | Monoazo lake pigment |
| EP87119109A EP0272697B1 (en) | 1986-12-24 | 1987-12-23 | Monoazo lake pigment |
| DE87119109T DE3786336T2 (de) | 1986-12-24 | 1987-12-23 | Monoazopigmentlacke. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61306225A JPH0749539B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | モノアゾレ−キ顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63159475A true JPS63159475A (ja) | 1988-07-02 |
| JPH0749539B2 JPH0749539B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=17954499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61306225A Expired - Fee Related JPH0749539B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | モノアゾレ−キ顔料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5084106A (ja) |
| EP (1) | EP0272697B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0749539B2 (ja) |
| DE (1) | DE3786336T2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH083051B2 (ja) * | 1987-03-16 | 1996-01-17 | 大日本インキ化学工業株式会社 | モノアゾレ−キ顔料 |
| US5055564A (en) * | 1988-09-15 | 1991-10-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Modified crystalline monoazo lake pigment |
| GB9004495D0 (en) * | 1990-02-28 | 1990-04-25 | Ciba Geigy | Production of pigments |
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