JPH083053B2 - 新規なモノアゾレ−キ顔料 - Google Patents
新規なモノアゾレ−キ顔料Info
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- JPH083053B2 JPH083053B2 JP62058870A JP5887087A JPH083053B2 JP H083053 B2 JPH083053 B2 JP H083053B2 JP 62058870 A JP62058870 A JP 62058870A JP 5887087 A JP5887087 A JP 5887087A JP H083053 B2 JPH083053 B2 JP H083053B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、鮮明性、着色力、光沢、耐水性、耐熱性等
に優れ、印刷インキ、塗料、プラスチック、文具用等に
賞用される赤色系の新規なモノアゾレーキ顔料に関する
ものである。
に優れ、印刷インキ、塗料、プラスチック、文具用等に
賞用される赤色系の新規なモノアゾレーキ顔料に関する
ものである。
〈従来の技術及びその問題点〉 従来、式（Ｉ） で示されるモノアゾレーキ顔料は、例えば式（II） で示されるアミンを５℃以下でジアゾ化して得たジアゾ
成分と、式（III） で示される酸を苛性ソーダ水溶液に溶解して得たカップ
ラー成分とを、５℃以下でカップリング反応させて得ら
れた式（IV） で示されるモノアゾ染料の懸濁液にバリウム塩の水溶液
を加え、５℃以下で反応させてレーキ化することにより
得られていた。
成分と、式（III） で示される酸を苛性ソーダ水溶液に溶解して得たカップ
ラー成分とを、５℃以下でカップリング反応させて得ら
れた式（IV） で示されるモノアゾ染料の懸濁液にバリウム塩の水溶液
を加え、５℃以下で反応させてレーキ化することにより
得られていた。
こうして得られた式（Ｉ）で示される従来のモノアゾ
レーキ顔料は、Ｘ線回折図において回折角度（２θ±0.
2°;Cu−Ｋα）4.9°に強い回折強度を有し、26.2°に
中程度の回折強度を有し、14.8°に比較的弱い回折強度
を有している。
レーキ顔料は、Ｘ線回折図において回折角度（２θ±0.
2°;Cu−Ｋα）4.9°に強い回折強度を有し、26.2°に
中程度の回折強度を有し、14.8°に比較的弱い回折強度
を有している。
しかし、上記のＸ線回折パターンを有する結晶型（以
下、α型と称す）のモノアゾレーキ顔料は、現在上市さ
れているC.I.ピグメントレッド57:1で知られるカルシウ
ムレーキ顔料に比べ耐水性は良好であるが、印刷インキ
や塗料にした場合、鮮明性、着色力、光沢が劣り、プラ
スチックの着色に用いた場合、耐熱性に劣るため、実際
に顔料として上市されるに至っていない。
下、α型と称す）のモノアゾレーキ顔料は、現在上市さ
れているC.I.ピグメントレッド57:1で知られるカルシウ
ムレーキ顔料に比べ耐水性は良好であるが、印刷インキ
や塗料にした場合、鮮明性、着色力、光沢が劣り、プラ
スチックの着色に用いた場合、耐熱性に劣るため、実際
に顔料として上市されるに至っていない。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者等は、かかる難点を解消するため、式（IV） で示されるモノアゾ染料の顔料化法について鋭意検討し
た結果、当該染料を加熱した後、レーキ化すると、従来
のα型顔料とはＸ線回折パターンを異にする、鮮明性、
着色力、光沢、耐水性、耐熱性等に優れた新しい結晶型
の顔料が得られる事を見い出し、本発明を完成するに至
った。
た結果、当該染料を加熱した後、レーキ化すると、従来
のα型顔料とはＸ線回折パターンを異にする、鮮明性、
着色力、光沢、耐水性、耐熱性等に優れた新しい結晶型
の顔料が得られる事を見い出し、本発明を完成するに至
った。
即ち、本発明は、Ｘ線回折図において回折角度（２θ
±0.2°;Cu−Ｋα）5.0°に強い回折強度を有し、14.8
°,18.3°,26.2°,26.6°に中程度の回折強度を有し、
9.9°,11.1°,13.7°,17.4°,17.8°,24.1°,24.8°に
比較的弱い回折強度を有することを特徴とする式（Ｉ） で示される新規なモノアゾレーキ顔料に関するものであ
る。
±0.2°;Cu−Ｋα）5.0°に強い回折強度を有し、14.8
°,18.3°,26.2°,26.6°に中程度の回折強度を有し、
9.9°,11.1°,13.7°,17.4°,17.8°,24.1°,24.8°に
比較的弱い回折強度を有することを特徴とする式（Ｉ） で示される新規なモノアゾレーキ顔料に関するものであ
る。
本発明のモノアゾレーキ顔料は、上記した様に従来の
α型顔料とは全く異なるＸ線回折パターンを有する結晶
型（以下、δ型と称す）の顔料であり、例えば従来と同
様にして得た式（IV）で示されるモノアゾ染料の懸濁液
を、71〜100℃、好ましくは75〜95℃に加熱した後、バ
リウム塩の水溶液を加え、通常95℃以下で反応させてレ
ーキ化することにより得られる。なかでも鮮明性、着色
力、光沢等に優れるδ型顔料が収率よく得られる点で、
該染料の懸濁液を加熱して75〜90℃に２〜20分間保持し
た後、バリウム塩の水溶液を加え、０〜90℃で反応させ
てレーキ化する方法が特に好ましい。
α型顔料とは全く異なるＸ線回折パターンを有する結晶
型（以下、δ型と称す）の顔料であり、例えば従来と同
様にして得た式（IV）で示されるモノアゾ染料の懸濁液
を、71〜100℃、好ましくは75〜95℃に加熱した後、バ
リウム塩の水溶液を加え、通常95℃以下で反応させてレ
ーキ化することにより得られる。なかでも鮮明性、着色
力、光沢等に優れるδ型顔料が収率よく得られる点で、
該染料の懸濁液を加熱して75〜90℃に２〜20分間保持し
た後、バリウム塩の水溶液を加え、０〜90℃で反応させ
てレーキ化する方法が特に好ましい。
本発明で使用されるレーキ化用のバリウム塩として
は、例えば塩化バリウム、硝酸バリウム、酢酸バリウム
等を挙げることができる。
は、例えば塩化バリウム、硝酸バリウム、酢酸バリウム
等を挙げることができる。
〈発明の効果〉 本発明に係る新規なδ型の赤色系モノアゾレーキ顔料
は、印刷インキや塗料等に使用した場合、非常に鮮明で
着色力、光沢、耐水性に優れ、更にプラスチックの着色
に使用した場合、耐熱性に優れるものである。
は、印刷インキや塗料等に使用した場合、非常に鮮明で
着色力、光沢、耐水性に優れ、更にプラスチックの着色
に使用した場合、耐熱性に優れるものである。
〈実施例〉 以下に実施例、比較例及び試験例を挙げ、本発明を更
に詳細に説明するが、本発明ろこれにより限定されるも
のではない。尚、例中の部及び％は重量基準である。
に詳細に説明するが、本発明ろこれにより限定されるも
のではない。尚、例中の部及び％は重量基準である。
実施例１ ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸20.0部を
水200部に分散後、20％塩酸22.0部を加え、０℃に保ち
ながら30％亜硝酸ソーダ水溶液25.1部を滴下し、ジアゾ
化してジアゾ液を得た。
水200部に分散後、20％塩酸22.0部を加え、０℃に保ち
ながら30％亜硝酸ソーダ水溶液25.1部を滴下し、ジアゾ
化してジアゾ液を得た。
次に２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸20.6部を60℃で
水242部に分散後、48％苛性ソーダ水溶液22.0部を加え
て溶解してカップラー溶液を得た。このカップラー溶液
を０℃に冷却し、攪拌しながら上記ジアゾ液を滴下し、
０℃で60分間攪拌してカップリング反応を終了させた
後、10％ロジンソーダ水溶液60部を加え、60分間攪拌し
てモノアゾ染料の懸濁液を得た。
水242部に分散後、48％苛性ソーダ水溶液22.0部を加え
て溶解してカップラー溶液を得た。このカップラー溶液
を０℃に冷却し、攪拌しながら上記ジアゾ液を滴下し、
０℃で60分間攪拌してカップリング反応を終了させた
後、10％ロジンソーダ水溶液60部を加え、60分間攪拌し
てモノアゾ染料の懸濁液を得た。
この染料懸濁液を29分間かけて78℃まで加熱した後、
同温度に５分間保持し、次いで塩化バリウム水和物38.6
部を水150部に溶解した液を加え、78℃にて10分間攪拌
後、pHを7.6に調整し、更に60分間攪拌してレーキ化反
応を終了した。レーキ化反応終了後、80℃で60分間加熱
攪拌してから熱時過し水洗後、80℃で乾燥して黄味赤
色のモノアゾレーキ顔料粉末58.1部を得た。
同温度に５分間保持し、次いで塩化バリウム水和物38.6
部を水150部に溶解した液を加え、78℃にて10分間攪拌
後、pHを7.6に調整し、更に60分間攪拌してレーキ化反
応を終了した。レーキ化反応終了後、80℃で60分間加熱
攪拌してから熱時過し水洗後、80℃で乾燥して黄味赤
色のモノアゾレーキ顔料粉末58.1部を得た。
この顔料は、第１図に示す様に、Ｘ線回折図において
回折角度（２θ±0.2°;Cu−Ｋα）5.0°に強い回折強
度を有し、14.8°,18.3°,26.2°,26.6°に中程度の回
折強度を有し、9.9°,11.1°,13.7°,17.4°,17.8°,2
4.1°,24.8°に比較的弱い回折強度を有していた。尚、
第３図にこの顔料の赤外線吸収スペクトルを示す。
回折角度（２θ±0.2°;Cu−Ｋα）5.0°に強い回折強
度を有し、14.8°,18.3°,26.2°,26.6°に中程度の回
折強度を有し、9.9°,11.1°,13.7°,17.4°,17.8°,2
4.1°,24.8°に比較的弱い回折強度を有していた。尚、
第３図にこの顔料の赤外線吸収スペクトルを示す。
実施例２ 実施例１と同様にジアゾカップリング反応を行って得
られた染料懸濁液を33分間かけて86℃まで加熱した後、
同温度に５分間保持し、次いで再び10℃まで冷却した
後、酢酸バリウム43.2部を水200部に溶解した液を加
え、10℃にて60分間攪拌後、pHを7.6に調整し、更に60
分間攪拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例１と
同様にして、黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末58.4部
を得た。
られた染料懸濁液を33分間かけて86℃まで加熱した後、
同温度に５分間保持し、次いで再び10℃まで冷却した
後、酢酸バリウム43.2部を水200部に溶解した液を加
え、10℃にて60分間攪拌後、pHを7.6に調整し、更に60
分間攪拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例１と
同様にして、黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末58.4部
を得た。
この顔料は、Ｘ線回折図において、実施例１の場合と
同様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
同様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
比較例１ 実施例１と同様にジアゾカップリング反応を行って得
られた染料懸濁液を加熱することなく用い、これに塩化
バリウム水和物38.6部を水150部に溶解した液を加え、
０℃にて60分間攪拌した後、pHを7.6に調整し、更に60
分間攪拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例１と
同様にして黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末61.1部を
得た。
られた染料懸濁液を加熱することなく用い、これに塩化
バリウム水和物38.6部を水150部に溶解した液を加え、
０℃にて60分間攪拌した後、pHを7.6に調整し、更に60
分間攪拌してレーキ化反応を終了した以外は実施例１と
同様にして黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末61.1部を
得た。
この顔料は、第２図に示す様に、Ｘ線回折図において
回折角度（２θ±0.2°;Cu−Ｋα）4.9°に強い回折強
度を有し、26.2°に中程度の回折強度を有し、14.8°に
比較的弱い回折強度を有していた。尚、第４図にこの顔
料の赤外線吸収スペクトルを示す。
回折角度（２θ±0.2°;Cu−Ｋα）4.9°に強い回折強
度を有し、26.2°に中程度の回折強度を有し、14.8°に
比較的弱い回折強度を有していた。尚、第４図にこの顔
料の赤外線吸収スペクトルを示す。
試験例１（平版インキ展色試験） 実施例１〜２又は比較例１で得られた顔料4.0部とイ
ンキワニス16.0部をフーバー式マラーにて100回転で３
回練肉してインキを調製し、これを小型輪転印刷機（RI
テスター）を用いてアート紙に展色し、得られた展色紙
の彩度（ΔＣ*）を分光光度計により、光沢（60°）を
光沢計により、濃度をグレタグ濃度計（反射濃度計）に
よりそれぞれ測定した。その結果を第１表に示す。
ンキワニス16.0部をフーバー式マラーにて100回転で３
回練肉してインキを調製し、これを小型輪転印刷機（RI
テスター）を用いてアート紙に展色し、得られた展色紙
の彩度（ΔＣ*）を分光光度計により、光沢（60°）を
光沢計により、濃度をグレタグ濃度計（反射濃度計）に
よりそれぞれ測定した。その結果を第１表に示す。
実施例１〜２の顔料を用いたインキは、彩度が高く、
光沢良好、濃度大であった。
光沢良好、濃度大であった。
試験例２（塗料試験） 実施例１〜２又は比較例１で得られた顔料12部、メラ
ミンアルキッド樹脂（メラミン樹脂とアルキッド樹脂の
重量比＝3:7）52部、キシレン52部及びガラスビーズ120
部をポリエチレン製ビンに入れ、ペイントコンディショ
ナーで１時間分散した後、上記メラミンアルキッド樹脂
50部を追加して、更に10分間ペイントコンディショナー
で分散し、ガラスビーズを別して赤色塗料を得た。次
いでこの塗料を塗装板に吹き付けて焼き付けた後、塗膜
の光沢（60°）を光沢計により測定した。その結果を第
２表に示す。
ミンアルキッド樹脂（メラミン樹脂とアルキッド樹脂の
重量比＝3:7）52部、キシレン52部及びガラスビーズ120
部をポリエチレン製ビンに入れ、ペイントコンディショ
ナーで１時間分散した後、上記メラミンアルキッド樹脂
50部を追加して、更に10分間ペイントコンディショナー
で分散し、ガラスビーズを別して赤色塗料を得た。次
いでこの塗料を塗装板に吹き付けて焼き付けた後、塗膜
の光沢（60°）を光沢計により測定した。その結果を第
２表に示す。
実施例１〜２の顔料を用いた塗料は、光沢良好であっ
た。
た。
試験例３（耐水性試験） 実施例１〜２あるいは比較例１で得られた顔料又は市
販のカルシウムレーキ顔料（C.I.ピグメントレッド57:
1）12部、ウレタン系樹脂84部、メチルエチルケトン12
部及びスチールビーズ150部をポリエチレン製ビンに入
れ、ペイントコンディショナーで１時間分散した後、ス
チールビーズを別して赤色インキを得た。この赤色イ
ンキを0.15mmバーコーダーを用いてナイロン製フィルム
上に展色した後、このフィルム展色面上にろ紙を重ね合
せ、これを更に２枚のアルミニウム板ではさんでクリッ
プで止め、水中で１時間煮沸した後、重ね合せてあった
ろ紙をはがして、ろ紙上への顔料のマイグレーションの
程度をグレタグ濃度計で濃度を計ることにより求めた。
その結果を第３表に示す。
販のカルシウムレーキ顔料（C.I.ピグメントレッド57:
1）12部、ウレタン系樹脂84部、メチルエチルケトン12
部及びスチールビーズ150部をポリエチレン製ビンに入
れ、ペイントコンディショナーで１時間分散した後、ス
チールビーズを別して赤色インキを得た。この赤色イ
ンキを0.15mmバーコーダーを用いてナイロン製フィルム
上に展色した後、このフィルム展色面上にろ紙を重ね合
せ、これを更に２枚のアルミニウム板ではさんでクリッ
プで止め、水中で１時間煮沸した後、重ね合せてあった
ろ紙をはがして、ろ紙上への顔料のマイグレーションの
程度をグレタグ濃度計で濃度を計ることにより求めた。
その結果を第３表に示す。
実施例１〜２及び比較例１の顔料を用いたインキは、
C.I.ピグメントレッド57:1より耐水性が良好であった。
C.I.ピグメントレッド57:1より耐水性が良好であった。
試験例４（耐熱性試験） 実施例１〜２又は比較例１で得られた顔料６部、ステ
アリン酸亜鉛２部から成るドライカラーをポリプロピレ
ン1200部とブレンドし、３オンスインラインスクリュー
タイプ射出成形機を用い、成形温度280℃で滞留時間０
分と20分の条件でそれぞれ平板を成形し、３つの色差
（ΔＥ）を測定し、耐熱性の評価を行った。その結果を
第４表に示す。
アリン酸亜鉛２部から成るドライカラーをポリプロピレ
ン1200部とブレンドし、３オンスインラインスクリュー
タイプ射出成形機を用い、成形温度280℃で滞留時間０
分と20分の条件でそれぞれ平板を成形し、３つの色差
（ΔＥ）を測定し、耐熱性の評価を行った。その結果を
第４表に示す。
実施例１〜２の顔料で着色された平板は、色差（Δ
Ｅ）が小さく、それぞれ鮮明な赤色を呈しており、耐熱
性に優れていた。
Ｅ）が小さく、それぞれ鮮明な赤色を呈しており、耐熱
性に優れていた。
第１図は実施例１で得られた本発明のモノアゾレーキ顔
料（δ型）のＸ線回折図（２θ±0.2°;Cu−Ｋα）、第
２図は比較例１で得られた従来のモノアゾレーキ顔料
（α型）のＸ線回折図（２θ±0.2°;Cu−Ｋα）であ
り、また第３図は実施例１で得られた本発明のモノアゾ
レーキ顔料（δ型）の赤外線吸収スペクトル図、第４図
は比較例１で得られた従来のモノアゾレーキ顔料（α
型）の赤外線吸収スペクトル図である。
料（δ型）のＸ線回折図（２θ±0.2°;Cu−Ｋα）、第
２図は比較例１で得られた従来のモノアゾレーキ顔料
（α型）のＸ線回折図（２θ±0.2°;Cu−Ｋα）であ
り、また第３図は実施例１で得られた本発明のモノアゾ
レーキ顔料（δ型）の赤外線吸収スペクトル図、第４図
は比較例１で得られた従来のモノアゾレーキ顔料（α
型）の赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【請求項１】Ｘ線回折図において回折角度（２θ±0.2
°;Cu−Ｋα）5.0°に強い回折強度を有し、14.8°,18.
3°,26.2°,26.6°に中程度の回折強度を有し、9.9°,1
1.1°,13.7°,17.4°,17.8°,24.1°,24.8°に比較的弱
い回折強度を有することを特徴とする式（Ｉ） で示される新規なモノアゾレーキ顔料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62058870A JPH083053B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | 新規なモノアゾレ−キ顔料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62058870A JPH083053B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | 新規なモノアゾレ−キ顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63225668A JPS63225668A (ja) | 1988-09-20 |
| JPH083053B2 true JPH083053B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=13096777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62058870A Expired - Fee Related JPH083053B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | 新規なモノアゾレ−キ顔料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083053B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5055564A (en) * | 1988-09-15 | 1991-10-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Modified crystalline monoazo lake pigment |
| GB9202989D0 (en) * | 1992-02-13 | 1992-03-25 | Ici Plc | Pigment composition |
-
1987
- 1987-03-16 JP JP62058870A patent/JPH083053B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63225668A (ja) | 1988-09-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |