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JPS6247455B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6247455B2
JPS6247455B2 JP55133824A JP13382480A JPS6247455B2 JP S6247455 B2 JPS6247455 B2 JP S6247455B2 JP 55133824 A JP55133824 A JP 55133824A JP 13382480 A JP13382480 A JP 13382480A JP S6247455 B2 JPS6247455 B2 JP S6247455B2
Authority
JP
Japan
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general formula
carbon atoms
group
formula
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55133824A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5757728A (en
Inventor
Kenji Hashimoto
Atsushi Fukagawa
Naomichi Sasaki
Kanji Suzuki
Kazuya Aiba
Osamu Kimura
Mitsuhisa Nakatani
Tsutomu Mitsuta
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP55133824A priority Critical patent/JPS5757728A/ja
Priority to CA000386057A priority patent/CA1162399A/en
Priority to KR1019810003543A priority patent/KR890000035B1/ko
Priority to EP81304446A priority patent/EP0049133B1/en
Priority to DE8181304446T priority patent/DE3172033D1/de
Priority to BR8106180A priority patent/BR8106180A/pt
Publication of JPS5757728A publication Critical patent/JPS5757728A/ja
Publication of JPS6247455B2 publication Critical patent/JPS6247455B2/ja
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は熱、酞玠および光による劣化に察しお
きわめお優れた安定化効果を持぀非汚染性の合成
暹脂および合成ゎム甚耇合安定剀に関する。 ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共
重合䜓AS暹脂、アクリロニトリル−ブタゞ゚
ン−スチレン共重合䜓ABS暹脂などの合成
暹脂およびスチレン−ブタゞ゚ン共重合䜓
SBR、アクリロニトリル−ブタゞ゚ン共重合䜓
NBRなどの合成ゎムは、自動車郚品、電気補
品郚品など数倚くの分野で甚いられおいる。 しかし、これら重合䜓はそれ自身では貯蔵、加
工および䜿甚時などにおいお熱、酞玠および光に
より劣化し、倉色、硬化、脆化たたは発臭などの
珟象を䌎぀お物性、特に機械的匷床が著しく䜎䞋
する。そのため、これら重合䜓には補造たたは加
工工皋䞭に皮々の安定剀が添加されおいる。 しかしながら、埓来の安定剀の内には安定剀自
身に基因する合成暹脂および合成ゎムぞの着色性
いわゆる汚染性を有するものがある。特にアミン
系化合物は、合成暹脂及び合成ゎムに添加された
時、アミン系化合物自身が倉化又は分解し、重合
䜓が著しく着色する。埓぀お合成暹脂の倧郚分及
び合成ゎムのうちいわゆる非汚染系グレヌドにお
いお非汚染性が求められる堎合にはアミン系化合
物を甚いるこずは困難であ぀た。 特公昭45−24446号公報には、アミン系化合物
ずゞアルキル・3′−チオゞプロピオネヌトから
なる耇合安定剀が開発されおいるが、非汚染性お
よび安定化効果はただ充分満足すべきものでな
い。 たた、特公昭48−23344号公報に開瀺されおい
る劂く、ゞチオホスホナむト、チオゞプロピオネ
ヌト系化合物およびプノヌル系化合物からなる
耇合安定剀およびチオゞプロピオネヌト系化合
物、ホスフアむト系化合物およびプノヌル系化
合物からなる耇合安定剀等も開発されおいるが安
定化効果はただ充分満足すべきものでない。 このようなこずから、安定化効果のみならず非
汚染性にも優れる安定剀の開発が望たれおいた。 本発明者らは、かかる安定剀に぀き、鋭意怜蚎
した結果、ゞプニルアミン系化合物、ホスフア
むト系化合物、チオゞプロピオネヌト系化合物お
よびプノヌル系化合物を特定比率にお組み合わ
せるこずにより、驚くべき盞剰効果が埗られ、埓
来技術よりきわめお優れた熱、酞玠及び光に察す
る安定化効果を有するこずを芋い出すず共にアミ
ン系化合物䜿甚における宿呜であ぀た汚染性を倧
幅に改良するこずを芋い出し本発明に至぀た。 即ち、本発明は、䞋蚘䞀般匏で瀺される
ゞプニルアミン系化合物、䞀般匏で瀺さ
れるホスフアむト系化合物、䞀般匏で瀺さ
れるチオゞプロピオネヌト系化合物および䞀般匏
−、−および−で瀺され
る化合物矀から遞ばれる皮以䞊のプノヌル系
化合物を、ゞプニルアミン系化合物ホスフア
むト系化合物チオゞプロピオネヌト系化合物
プノヌル系化合物0.1〜100.2〜10
〜重量比の範囲で組み合せおなるこずを特
城ずする非汚染性耇合安定剀を提䟛するものであ
る。 䞀般匏 匏䞭、R1およびR2は氎玠又は炭玠数〜12のア
ルキル基を衚わす。䜆し、R1およびR2が共に氎
玠であるこずはない。 䞀般匏 匏䞭、R3〜R8は氎玠たたは炭玠数〜12のアル
キル基を衚わす。 䞀般匏 匏䞭、R9およびR10は同䞀たたは盞異な぀お炭
玠数〜20のアルキル基を衚わす。 䞀般匏− 〔匏䞭、R11およびR13は炭玠数〜12の分枝鎖ア
ルキル基を衚わし、R12はメチル基たたぱチル
基たたは基−CH2CH2COOR14匏䞭R14は炭玠数
〜20のアルキル基を衚わす。を瀺す。〕 䞀般匏− 匏䞭、R15は炭玠数〜12の分枝鎖アルキル基
を、R16はメチル基たたぱチル基を、R17は炭玠
数〜のアルキリデン基たたはメチレン基を衚
わす。 䞀般匏− 匏䞭、R18は炭玠数〜12の分枝鎖アルキル基
を、R19は氎玠たたは炭玠数〜12のアルキル基
を衚わす。R20はR19が氎玠を衚わす堎合はメチル
基を衚わし、R19が炭玠数〜12のアルキル基を
衚わす堎合は、氎玠を衚わす。R21は盎接結合、
むオり原子、メチレン基、−CH2−−CH2−た
たは炭玠数〜のアルキリデン基を衚わす。 以䞋に本発明の非汚染性耇合安定剀に぀き詳述
する。 本発明における䞀般匏で瀺されるゞプ
ニルアミン系化合物ずしおは、ゞオクチルゞプ
ニルアミン、モノおよびゞオクチルゞプニルア
ミン、モノオクチルゞプニルアミン、ゞノニル
ゞプニルアミン、モノおよびゞノニルゞプニ
ルアミン、モノノニルゞプニルアミン、ゞむ゜
プロピルゞプニルアミン、ドデンルゞプニル
アミン、ビスα・α−ゞメチルベンゞルゞフ
゚ニルアミンなどが挙げられ、これらは䞀皮たた
は二皮以䞊甚いるこずができる。 安定剀の揮発性、重合䜓ずの盞溶性および安定
剀ずしおの性胜䞊、䞀般匏䞭のR1および
R2が炭玠数〜のアルキル基であるこずが特
に奜たしい。 䞀般匏で瀺されるホスフアむト系化合物
ずしおは、トリスモノアミルプニルホスフ
アむト、トリス・−ゞ第䞉玚ブチル−プ
ニルホスフアむト、トリスモノオクチルプ
ニルホスフアむト、トリスミツクスドモノお
よびゞオクチルプニルホスフアむト、トリス
モノノニルプニルホスフアむト、トリス
ミツクスドモノおよびゞノニルプニルホス
フアむトなどが挙げられ、これらは䞀皮たたは二
皮以䞊甚いるこずができる。 安定剀ずしおの性胜䞊および化合物自身の加氎
分解安定性より䞀般匏䞭のR3ずR4、R5ず
R6、R7ずR8の各々のペアヌの内少なくずも䞀方
が炭玠数〜12のアルキル基、特に炭玠数〜12
のアルキル基であるこずが奜たしい。 䞀般匏で瀺されるチオゞプロピオネヌト
系化合物ずしおは、ゞドデシル−・3′−チオゞ
プロピオネヌト、ゞトリデシル−・3′−チオゞ
プロピオネヌト、ゞテトラデシル−・3′−チオ
ゞプロピオネヌト、ゞヘキサデシル−・3′−チ
オゞプロピオネヌト、ゞオクタデシル・3′−チ
オゞプロピオネヌトなどが挙げられ、これらは䞀
皮たたは二皮以䞊甚いるこずができる。 䞀般匏−で瀺されるプノヌル系化合
物ずしおは、・−ゞ−第玚ブチル−−ク
レゟヌル、ステアリル−β−・−ゞ−第
玚ブチル−−ヒドロキシプニル−プロピオ
ネヌト、メチル−β−・−ゞ−第玚ブチ
ル−−ヒドロキシプニル−プロピオネヌ
ト、・−ゞ−第玚ブチル−−゚チルプ
ノヌル、・−ゞ−第䞉玚オクチル−−メチ
ルプノヌルなどが挙げられ、これらは皮たた
は二皮以䞊甚いるこずができる。 䞀般匏−で瀺されるプノヌル系化合
物ずしおは、・2′−メチレンビス−第䞉玚
ブチル−−メチルプノヌル、・2′−メチ
レンビス−第䞉玚ブチル−−゚チルプノ
ヌル、・2′−メチレンビス−α−メチル
シクロヘキシル−−メチルプノヌル、・
2′−む゜プロピリデンビス−第䞉玚アミル−
−メチルプノヌルなどが挙げられ、これら
は䞀皮たたは二皮以䞊甚いるこずができる。 䞀般匏−で瀺されるプノヌル系化合
物ずしおは、・4′−チオビス−第䞉玚ブチ
ル−−メチルプノヌル、・4′−チオビス
−メチル−−第䞉玚ブチルプノヌル、ビ
ス−メチル−−第䞉玚ブチル−−ヒドロ
キシベンゞルサルフアむド、ビス・−ゞ
−第䞉玚ブチル−−ヒドロキシベンゞルサル
フアむド、・2′・・6′−テトラ−第䞉玚ブチ
ル−ビプノヌル、・4′−ブチリデンビス
−第䞉玚ブチル−−メチルプノヌル、・
4′−メチレンビス・−ゞ−第䞉玚ブチル−
プノヌル、・2′・・6′−テトラ−第䞉玚
ブチルビスプノヌルなどがあげられ、これら
は䞀皮たたは二皮以䞊甚いるこずができる。 安定剀ずしおの性胜䞊、䞀般匏−、
−および−䞭のR11、R13、R15およ
びR18が炭玠数〜のα䜍で分枝した第䞉玚ア
ルキル基、䟋えば第䞉玚ブチル、第䞉玚アミル、
第䞉玚オクチルなどが奜たしい。 本発明の非汚染性耇合安定剀は、䞀般匏
で瀺されるゞプニルアミン系化合物、䞀般匏
で瀺されるホスフアむト系化合物、䞀般匏
で瀺されるチオゞプロピオネヌト系化合物
および䞀般匏−、−および−
で瀺される化合物矀から遞ばれる皮以䞊の
プノヌル系化合物を、ゞプニルアミン系化合
物ホスフアむト系化合物チオゞプロピオネヌ
ト系化合物プノヌル系化合物0.1〜
100.2〜10〜重量比の割合にお組合
わせるこずにより構成される。 安定剀ずしおの性胜䞊、プノヌル系化合物
は、ゞプニルアミン系化合物に察しお0.2〜
重量倍であるこずが奜たしく、 たた、ホスフアむト系化合物ずチオゞプロピオ
ネヌト系化合物の総量が、ゞプニルアミン系化
合物に察しお〜15であるこずが奜たしく、さら
に、ホスフアむト系化合物よりもチオゞプロピオ
ネヌト系化合物が倚い方がより奜たしい。 本発明の非汚染性耇合安定剀が安定化しうる重
合䜓ずしおは、ポリスチレン、AS暹脂、ABSæš¹
脂などの合成暹脂およびSBR、NBRなどの合成
ゎムが挙げられるが、非汚染性が重芖される
ABS暹脂およびSBRぞ適甚した堎合により有効
である。 かかる非汚染性耇合安定剀の重合䜓ぞの添加量
には特に制限はないが重合䜓に察しお0.05〜10重
量が奜たしく、特に0.1〜重量が奜たし
い。 本発明の非汚染性耇合安定剀を䜿甚するにあた
り、重合䜓ぞの添加方法には特に制限はなく、通
垞の方法、䟋えば重合䜓ラテツクスたたは溶液ぞ
の添加、暹脂粉末ぞの添加、ペレツト補造時の暹
脂に添加、成圢時の重合䜓に添加等々でよい。 具䜓的には、䟋えばロヌル混合、スクリナヌ抌
出、バンバリヌ混合、ラむンブレンド、乳化液の
圢にしお添加する方法たたは適圓な有機溶剀に溶
解させたマスタヌバツチ溶液の圢にしお添加する
方法などが甚いられ、特に制限されない。 本発明の非汚染性耇合安定剀は他の添加剀、䟋
えば玫倖線吞収剀、光安定剀、酞化防止剀、金属
䞍掻性化剀、金属セツケン、顔料、染料、可゜
剀、充おん剀などず共に甚いられおもよい。 次に実斜䟋を挙げお本発明を詳现に説明する
が、本発明はこれらにより䜕ら限定されるもので
はない。 実斜䟋  衚−に瀺す化合物を衚−に瀺す各皮割合
重量比で配合しお〜の各皮耇合安定剀を
䜜成した。 ここで埗た耇合安定剀〜のそれぞれ0.5重
量郚をABS100重量郚ずそれぞれ混合し、それぞ
れに察応した〜のABS暹脂組成物を䜜成し
た。 かくしお埗た各ABS暹脂組成物に぀いお、以
䞋の方法で汚染性および安定性を評䟡した。結果
を衚−に瀺す。 (1) 100℃ギダヌオヌブン䞭で24時間老化した埌
のABS暹脂の着色性未老化ABS暹脂ずの色
差倉色床で瀺すを枬定した。 (2) 垞枩でケ月間屋内で保存した埌のABSæš¹
脂の耐衝撃性保持率で瀺すを枬定した。 (3) 180℃ギダヌオヌブン䞭に時間老化した埌
のABS暹脂の着色性未老化ABS暹脂ずの色
差・倉色床で瀺すを枬定した。 (4) 耐光性サンシダむン り゚ザヌメヌタヌ
100時間照射埌の着色性未照射ABS暹脂ずの
色差倉色床で瀺すず光沢60゜入射角
の光沢蚈での反射率を枬定し未照射品に察する
保持率で瀺す。を枬定した。
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋  安定剀を含有しないスチレン−ブタゞ゚ンゎム
SBR1502、䜏友化孊工業瀟補に衚−に蚘茉
の各皮安定剀をロヌル混合し、それぞれのSBR組
成物を䜜成した。 埗られたそれぞれのSBR組成物に぀いお熱安定
性を詊隓したずころ衚−に瀺す結果を埗た。 尚、熱安定性は100℃ギダヌオヌブン䞭に攟眮
したずきのSBR組成物䞭のゲル分トル゚ン䞍溶
分が10重量になるたでの時間〔Gel I.P.で瀺
す〕および同枩床のギダヌオヌブン䞭で40時間攟
眮埌のSBR組成物の色盞で刀定した。
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘䞀般匏で瀺されるゞプニルアミ
    ン系化合物、䞀般匏で瀺されるホスフアむ
    ト系化合物、䞀般匏で瀺されるチオゞプロ
    ピオネヌト系化合物および䞀般匏−、
    −および−で瀺される化合物矀から
    遞ばれる皮以䞊のプノヌル系化合物を、ゞフ
    ゚ニルアミン系化合物ホスフアむト系化合物
    チオゞプロピオネヌト系化合物プノヌル系化
    合物0.1〜100.2〜10〜重量比
    の範囲で組み合せおなるこずを特城ずする非汚染
    性耇合安定剀 䞀般匏 匏䞭、R1およびR2は氎玠又は炭玠数〜12のア
    ルキル基を衚わす。䜆し、R1およびR2が共に氎
    玠であるこずはない。 䞀般匏 匏䞭、R3〜R8は氎玠たたは炭玠数〜12のアル
    キル基を衚わす。 䞀般匏 匏䞭、R9およびR10は同䞀たたは盞異な぀お炭
    玠数〜20のアルキル基を衚わす。 䞀般匏− 〔匏䞭、R11およびR13は炭玠数〜12の分枝鎖ア
    ルキル基を衚わし、R12はメチル基、゚チル基、
    たたは基−CH2CH2COOR14匏䞭R14は炭玠数
    〜20のアルキル基を衚わす。を瀺す。〕 䞀般匏− 匏䞭、R15は炭玠数〜12の分枝鎖アルキル基
    を、R16はメチル基たたぱチル基を、R17は炭玠
    数〜のアルキリデン基たたはメチレン基を衚
    わす。 䞀般匏− 匏䞭、R18は炭玠数〜12の分枝鎖アルキル基
    を、R19は氎玠たたは炭玠数〜12のアルキル基
    を衚わす。R20はR19が氎玠を衚わす堎合はメチル
    基を衚わし、R19が炭玠数〜12のアルキル基を
    衚わす堎合は、氎玠を衚わす。R21は盎接結合、
    むオり原子、メチレン基、−CH2−−CH2−た
    たは炭玠数〜のアルキリデン基を衚わす。
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