JPS62230759A - 新規アクリルまたはメタクリルアミド誘導体 - Google Patents
新規アクリルまたはメタクリルアミド誘導体Info
- Publication number
- JPS62230759A JPS62230759A JP7251886A JP7251886A JPS62230759A JP S62230759 A JPS62230759 A JP S62230759A JP 7251886 A JP7251886 A JP 7251886A JP 7251886 A JP7251886 A JP 7251886A JP S62230759 A JPS62230759 A JP S62230759A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- aminobenzophenone
- acid chloride
- formula
- itself
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は次式（１）で示される新規な化合物に関する。
蓼
本発明によって提供される上記式（１１で示される新規
な化合物はそれ自体で重合させるかまだは各種のオレフ
ィン性二重結合を有する化合物と共重合させることによ
って高分子劣化防止剤または高分子紫外線吸収剤として
の応用が期待される。
な化合物はそれ自体で重合させるかまだは各種のオレフ
ィン性二重結合を有する化合物と共重合させることによ
って高分子劣化防止剤または高分子紫外線吸収剤として
の応用が期待される。
〈従来の技術〉
下記式（１）で示される化合物については文献等にそれ
を特定する物性等の記載がない。
を特定する物性等の記載がない。
〈本発明が解決しようとする問題点〉
本発明の目的はそれ自体が高機能を有するモノマーで機
能性高分子の原料モノマーとして期待されるきわめて有
用な新規な化合物を提供することにある。
能性高分子の原料モノマーとして期待されるきわめて有
用な新規な化合物を提供することにある。
〈問題点を解決するための手段および作用〉本発明者ら
はＮ−アクリロイルまたはＮ−メタクリロイル−２−ア
ミノベンゾフェノン（以下、Ｎ−（メタ）アクリロイル
−２−アミノベンゾフェノンとする）（式りを合成すべ
く鋭意検討した結果、２−アミノベンゾフェノンとアク
リル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライドとの反
応によって容易に製造できることを見出した。
はＮ−アクリロイルまたはＮ−メタクリロイル−２−ア
ミノベンゾフェノン（以下、Ｎ−（メタ）アクリロイル
−２−アミノベンゾフェノンとする）（式りを合成すべ
く鋭意検討した結果、２−アミノベンゾフェノンとアク
リル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライドとの反
応によって容易に製造できることを見出した。
なお、本発明化合物（１）の製造方法が上記のものに限
定されないことは勿論である。
定されないことは勿論である。
以下、本発明における新規物質の製造方法を実施例によ
り具体的に説明し、得られた新規物質を構造決定するた
めの分析結果をも同時に示す。
り具体的に説明し、得られた新規物質を構造決定するた
めの分析結果をも同時に示す。
実施例１
撹拌機、温度計および滴下ロードを備えた３００−のフ
ラスコに、クロロホルム１２０Ｗｌｌ、２−アミノベン
ゾフェノン１０．０．Ｆ（５０，７ミリモル）、水１５
ｒｎｌおよび炭酸水素ナトリウム５．５４．９（６６，
０ミリモル）を仕込み、反応系内の温度を２〜４°Ｃに
保ちながらメタクリル酸クロライド６．７２１１（６４
，３ミＩＪモル）を７５分かけて滴下した。滴下終了後
、反応系中の温度を４〜７℃に保ちながら３時間撹拌を
続は反応を完結させた。反応終了後、反応系に水３５ｍ
／を加え撹拌し、次いで分液した。反応液の有機層を１
．６％炭酸ナトリウム水溶液５Ｑｍ／で２回洗浄後、水
１００−で２回洗浄した。この有機層の溶媒を減圧留去
した後、減圧乾燥させ、Ｎ−メタクリロイル−２−アミ
ノ−ベンゾフェノン１２．５．１４７．１ミリモル）を
得た。
ラスコに、クロロホルム１２０Ｗｌｌ、２−アミノベン
ゾフェノン１０．０．Ｆ（５０，７ミリモル）、水１５
ｒｎｌおよび炭酸水素ナトリウム５．５４．９（６６，
０ミリモル）を仕込み、反応系内の温度を２〜４°Ｃに
保ちながらメタクリル酸クロライド６．７２１１（６４
，３ミＩＪモル）を７５分かけて滴下した。滴下終了後
、反応系中の温度を４〜７℃に保ちながら３時間撹拌を
続は反応を完結させた。反応終了後、反応系に水３５ｍ
／を加え撹拌し、次いで分液した。反応液の有機層を１
．６％炭酸ナトリウム水溶液５Ｑｍ／で２回洗浄後、水
１００−で２回洗浄した。この有機層の溶媒を減圧留去
した後、減圧乾燥させ、Ｎ−メタクリロイル−２−アミ
ノ−ベンゾフェノン１２．５．１４７．１ミリモル）を
得た。
収率は仕込みの２−アミノベンゾフェノンに対シ９２、
９ ％であった。高速液体クロマトグラフィー（ＯＤＳ
系カシカラム使用よシ純度を求めたところ９９．６％で
あった。
９ ％であった。高速液体クロマトグラフィー（ＯＤＳ
系カシカラム使用よシ純度を求めたところ９９．６％で
あった。
次に得られたこの新規物質の構造決定のための分析結果
を示す。
を示す。
Ｏ融 点 ４４．８℃
Ｏ元素分析値
Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（チ）理論値
７６．９６ ５．７０ ５．２８分析値
７７．３４ ５．８８ ５．３３Ｏ’
Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ｄ、−ＤＭＳＯ、内部標準物質：Ｔ
ＭＳ）δ １．８５１ ｐｐｍ （ｓｉｎｇｌｅｔ
３Ｈ） −ＣＨ５δ １０．５３９ ｐｐｍ
（ｓｉｎｇｌｅｔ ＩＨ） −ＮＨ−０質量分析ス
ペクトル ＥＩ ｍ／ｅ＝２６５（Ｍ”） Ｏ赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）３２００ｃｍ−
’ （Ｖ Ｎ−Ｈ） ３０８０．３０５５ｍ−’ （芳香族νＣ−Ｈ）なお、
この赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
７６．９６ ５．７０ ５．２８分析値
７７．３４ ５．８８ ５．３３Ｏ’
Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ｄ、−ＤＭＳＯ、内部標準物質：Ｔ
ＭＳ）δ １．８５１ ｐｐｍ （ｓｉｎｇｌｅｔ
３Ｈ） −ＣＨ５δ １０．５３９ ｐｐｍ
（ｓｉｎｇｌｅｔ ＩＨ） −ＮＨ−０質量分析ス
ペクトル ＥＩ ｍ／ｅ＝２６５（Ｍ”） Ｏ赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）３２００ｃｍ−
’ （Ｖ Ｎ−Ｈ） ３０８０．３０５５ｍ−’ （芳香族νＣ−Ｈ）なお、
この赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
実施例２
実施例１と同様の反応装置を用い、クロロポルム１２０
ｍ７，２−アミノベンゾフェノン１０． ＯＦ（５０，
７ミリモル）、水１！ＭＡ’及び炭酸水素ナトリウム５
．５４．９（６６，０ミリモル）を仕込み反応系内の温
度を２〜７°ＧＫ保ちながらアクリル酸クロライド５．
８２，１６４．３ミリモル）を７５分かけて滴下した。
ｍ７，２−アミノベンゾフェノン１０． ＯＦ（５０，
７ミリモル）、水１！ＭＡ’及び炭酸水素ナトリウム５
．５４．９（６６，０ミリモル）を仕込み反応系内の温
度を２〜７°ＧＫ保ちながらアクリル酸クロライド５．
８２，１６４．３ミリモル）を７５分かけて滴下した。
滴下終了後、反応系中の温度を４〜７°Ｃに保ちながら
１時間撹拌を続は反応を完結させた。反応終了後、反応
系に水３５ｄを加え撹拌し、次いで分液した。反応液の
有機層を１．６％炭酸ナトリウム水溶液５０ｄで２回洗
浄後、水１００ｍで２回洗浄した。この有機層の溶媒を
減圧留去した後減圧乾燥させ、Ｎ−アクリロイル−２−
アミノベンゾフェノン１１．８Ｎ（４７，０ミリモル）
を得た。収率は仕込みの２−アミノベンゾフェノンに対
し９２．７％であった。高速液体クロマトグラフィー（
ＯＤＳ系カシカラム使用より純度を求めたところ９９．
４％であった。
１時間撹拌を続は反応を完結させた。反応終了後、反応
系に水３５ｄを加え撹拌し、次いで分液した。反応液の
有機層を１．６％炭酸ナトリウム水溶液５０ｄで２回洗
浄後、水１００ｍで２回洗浄した。この有機層の溶媒を
減圧留去した後減圧乾燥させ、Ｎ−アクリロイル−２−
アミノベンゾフェノン１１．８Ｎ（４７，０ミリモル）
を得た。収率は仕込みの２−アミノベンゾフェノンに対
し９２．７％であった。高速液体クロマトグラフィー（
ＯＤＳ系カシカラム使用より純度を求めたところ９９．
４％であった。
次に得られたこの新規物質の構造決定のための分析結果
を示す。
を示す。
Ｏ融 点 ８７．１°Ｃ
Ｏ元素分析値
Ｃ（チ） Ｈ（チ） Ｎ（チ）理論値 ７
６．４８ ５．２１ ５．５７分析値
７６．０９ ５．２０ ５．６２０ ’）
（−ＮＭＲ（溶媒：ｄ、−ＤＭＳＯ１内部標準物質：Ｔ
ＭＳ）δ ５．６５ ｐｐｍ （ｄｏｕｂｌｅｔ
ＩＨ）＝ＣＨδ ６．０８〜６．３４ ｐｐｍ
（ｍｕｌ ｔｉｐｌｅｔ ２Ｈ） ＝ ＣＨ。
６．４８ ５．２１ ５．５７分析値
７６．０９ ５．２０ ５．６２０ ’）
（−ＮＭＲ（溶媒：ｄ、−ＤＭＳＯ１内部標準物質：Ｔ
ＭＳ）δ ５．６５ ｐｐｍ （ｄｏｕｂｌｅｔ
ＩＨ）＝ＣＨδ ６．０８〜６．３４ ｐｐｍ
（ｍｕｌ ｔｉｐｌｅｔ ２Ｈ） ＝ ＣＨ。
δ １０．３４３ ｐｐｍ （ｓｉｎｇｌｅｔ Ｉ
Ｈ） ＞ＮＨｏＩｘ量分析スペクトル ＥＩ ｍ／ｅ ＝ ２５１ （Ｍ”）０赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）３２００ｃｍ−’
（シＮ−Ｈ） ３１００．３０５５ｃｍ−’ （芳香族νＣ−Ｈ）３０
２５ｃＷＬ−’ （＝ＣＨ−のシｃ−Ｈ）なお、この
赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
Ｈ） ＞ＮＨｏＩｘ量分析スペクトル ＥＩ ｍ／ｅ ＝ ２５１ （Ｍ”）０赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）３２００ｃｍ−’
（シＮ−Ｈ） ３１００．３０５５ｃｍ−’ （芳香族νＣ−Ｈ）３０
２５ｃＷＬ−’ （＝ＣＨ−のシｃ−Ｈ）なお、この
赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
第１図は本発明にがかるＮ−メタクリロイル−２−アミ
ノ−ベンゾフェノン、第２図は本発明にがかるＮ−アク
リロイル−２−アミノベンゾフェノンの赤外線吸収スペ
クトルをそれぞれ示す図である。
ノ−ベンゾフェノン、第２図は本発明にがかるＮ−アク
リロイル−２−アミノベンゾフェノンの赤外線吸収スペ
クトルをそれぞれ示す図である。
Claims (1)
- （１）次式（ I ）で示される新規アクリルまたはメタ
クリルアミド誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは水素原子またはメチル基を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7251886A JPS62230759A (ja) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | 新規アクリルまたはメタクリルアミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7251886A JPS62230759A (ja) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | 新規アクリルまたはメタクリルアミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62230759A true JPS62230759A (ja) | 1987-10-09 |
Family
ID=13491626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7251886A Pending JPS62230759A (ja) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | 新規アクリルまたはメタクリルアミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62230759A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002187868A (ja) * | 2000-12-18 | 2002-07-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 高純度メタクリル酸ハライドとその製造法、及び高純度メタクリル酸誘導体の製造法 |
| WO2017145022A1 (en) * | 2016-02-22 | 2017-08-31 | Novartis Ag | Uv/visible-absorbing vinylic monomers and uses thereof |
| US10254567B2 (en) | 2016-02-22 | 2019-04-09 | Novartis Ag | UV-absorbing vinylic monomers and uses thereof |
-
1986
- 1986-04-01 JP JP7251886A patent/JPS62230759A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002187868A (ja) * | 2000-12-18 | 2002-07-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 高純度メタクリル酸ハライドとその製造法、及び高純度メタクリル酸誘導体の製造法 |
| WO2017145022A1 (en) * | 2016-02-22 | 2017-08-31 | Novartis Ag | Uv/visible-absorbing vinylic monomers and uses thereof |
| JP2019504168A (ja) * | 2016-02-22 | 2019-02-14 | ノバルティス アーゲー | Ｕｖ／可視吸収ビニルモノマーおよびその使用 |
| US10254567B2 (en) | 2016-02-22 | 2019-04-09 | Novartis Ag | UV-absorbing vinylic monomers and uses thereof |
| US10268053B2 (en) | 2016-02-22 | 2019-04-23 | Novartis Ag | UV/visible-absorbing vinylic monomers and uses thereof |
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