JPS62155249A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ’　−フェニルウ
レア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、下記の一般式（１）で表わされる新
規なＮ−ベンゾイル−Ｎｏ　−フェニルウレア系化合物
である。

〔式中、ＸＩ　はハロゲン原子であり、Ｘ２は水素原子
またはハロゲン原子であり、Ｙｌは水素原子またはハロ
ゲン原子であり、Ｙ２は　−ＣＨ，ＯＲ，基（Ｒ，はア
セチル基またはアルキル基である）、　−Ｃ−０−Ｒ。

Ｍ　（Ｒ２はアルキル基である）または５（０）ｎＲ＊
基（Ｒｘ　はアルキル基であり、ｎは０〜２の整数であ
る）であり、Ａはハロゲン原子或いはトリフルオロメチ
ル基で置換されでもよいピリジル基；またはハロゲン原
子或いはトリフルオロメチル基で置換されてもよいピリ
ミジニル基である〕 前記一般式（１）におけるＸｌ、χ２　、Ｙｌ及びＹ２
で表わされるハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子
、弗素原子、沃素原子が挙げられ、またＡで表わされる
ハロゲン原子で置換されていてもよいピリミジニル基の
ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、弗素原子、
沃素原子が挙げられ、またＹｌ及びＹ２で表わされる　
−ＣＨ，ＯＲ９基、Ｒ２及びＲ３のアルキル基としては
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、ｔｅｒ　ｔ−
ブチル基などが挙げられる。

本発明のＮ−ベンゾイル−Ｎｏ　−フェニルウレア系化
合物は、例えば ｃ式中、Ｘ、及びＸ２は前述の通りである〕で表わされ
るベンゾイルイソシアナート系化合物と、 〔式中、Ｙ　＋　、Ｙ　２及びＡは前述の通りである〕
で表わされるアニリン系化合物とを反応させることによ
って製造される。

この反応は、ベンゼン、トルエン、オクタン、クロロヘ
ンゼン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド
、酢酸エチルなどの溶媒の存在下に行なわれ、反応温度
は０〜１２０℃、反応時間は０．１〜２４時間である。

また前記一般式（Ｉｌｌ）で表わされる原料化金物であ
る一般式（Ｉ［［−１）、（Ｉ［ｌ−２）、（Ｉ［ｌ−
３）及び（Ｉ［［−４）は例えば次のような方法で製造
することができる。

（Ａ） （ｍ−＋） ＣＢ） （Ｃ１ （ＵＬ−３） 〔Ｄ〕　。

〔上記反−一、Ｙｌ　　、÷ｒ会碧羊、４凛ヰ７、Ｊ　
　：　　％、　　ｌＮ　　　　　−”　　７．７　　″
　Ｊ　　　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ及びｎは前述の通りで
ある〕 次に、本発明化合物の具体的合成例を記載する。

合成例Ｉ　　Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（
４−（５トリフルオコメチル−２−ピリジルオキシ）−
３−メチルチオフェニル）ウレアの合成 （１）　　　２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン１．９７ｇ、４−アミノ−２−（メチルチオ）フェ
ノール２．０ｇ、炭酸カリウム３．０４　ｇ及びジメチ
ルスルホキシド１５＋＋／！の混合物を窒素雰囲気下、
１００℃で２時間攪拌した。

反応後、反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽
出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行なった後、溶媒を
減圧留去し、残漬物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して、油状の４−（５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）−３−メチルチオアニリン１．
２ｇを得た。

〔２〕　　２−クロロベンゾイルイソシアナート２．３
ｇをジオキサン８　ｍｌに溶かし、そこへ前記工程〔１
〕で得られた４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）−３−メチルチオアニリン０．８ｇをジオ
キサン８ｍＪに溶かした溶液を加え、室温で約４時間反
応させた。

反応後、反応物を水中に投入し、析出物を濾取し、メタ
ノールで洗浄して融点１４２〜１４９℃の目的物を得た
。

合成°例２　　Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
−Ｎ’−〔３−クロロ−４−（３−クロロ　−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−５−メトキシ
メチルフェニルツウレアの合成 （１３２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン０．５０ｇ、４−アミノ−２−タコロー６−メドキ
シメチルフエノール０．５２ｇ１炭酸カリウム０．６３
ｇ及びジメチルスルホキシド１０ＩＩｌｌの混合物を窒
素雰囲気下、１００℃で１時間反応させた。

反応後、反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出
し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して油状
の３−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−５−メトキシメチルアニ
リン０．５０ｇを得た。

（２）　　　２．６−シフルオロペンゾイルイソシアナ
ート０．２７ｇをフラスコに仕込み、そこに前記工程〔
１〕で得られた３−クロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−５−メトキ
シメチルアニリン０．４５ｇをジオキサン１７ｍｊ！に
溶かした溶液を加え、室温で１９時間反応させた。

反応後、反応物を寺水中に投入し、酢酸エチルで抽出し
、水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して融点１９３〜１
９５°Ｃの目的物０．３５ｇを得た。

前記一般的製造法並びに合成例１及び合成例２に準じて
以下の化合物を合成することができる。

化合ｈ　ｈｘ　Ｉ　　Ｎ　　（２−クロロベンゾイル）
−Ｎ’　　−（４−（５−）リフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）−３−メチルチオフェニルツウレア 融点１４２〜１４９℃ 化合物ｆｆ１２　　Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）−Ｎ″　−〔３−クロロ−４−（３−クロロ−５−
トＩＪフルオロメチルー２−ピリジルオキシ）−５−メ
トキシメチ、　ルフェニル〕ウレア 融点１９３〜１９５℃ 化合物患３　メチル　２−（５−ブロモー２−ピリジニ
ルオキシ）−５−（Ｎ’　　−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）ウレイド〕ベンゾエート 融点１７２．５〜１７４℃ 化合物隘４　５−Ｎ’−（２−クロロベンゾイル）ウレ
イド−２−、（５−１−リフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）ベンジルアセテート　　　融点１１９〜１２
１℃化合物１１ｈ５　　Ｎ−（２−クロロベンゾイル）
−Ｎ’　　−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）−３−メチルスルフィニルフヱニル〕ウ
レア 融点２０１〜２０３℃ 化合Ｔｈ１ｓ　　Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’
　　−（４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）−３−メチルスルホニルフェニル〕ウレア 融点１９２〜１９３℃ 化合物患７　ｎ−プロピル　５−　（Ｎ’−（２−ブロ
モベンゾイル）ウレイド〕−２−（５−クロロ−２−ピ
リジルオキシ）ベンゾエート 本発明化合物は、後期試験例にみる通り、殺虫剤、特に
殺昆虫剤の有効成分として優れた活性を示す。例えばコ
ナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボー
ルワーム（日本名なし）、タバコバッドワーム（日本名
なし）、マイマイガ、コロラドハムシ、ボー　／Ｉｚウ
ィービル（日本名なし）、バッタ類、ハチバエ類、コガ
ネムシ、タマナヤガ、カブラヤガなどのような農業害虫
類、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカのような衛生害
虫類、コクガ、バクガ、チャイロコメノゴミムシダマシ
、コクヌストモドキなどのような貯穀害虫類、イガ、ヒ
メカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類・家庭
害虫類、その他家畜などに寄生するハエ類などに対して
も有効である。有機リン剤抵抗性のイエバエなどのよう
な薬剤抵抗性の種々の害虫類に対しても有効である。

いずれもその幼虫に対して卓効を示すが、成虫が本発明
化合物を摂取した場合に産卵不能にしたり、産卵できた
としても産下卵の卿化を阻止する効果を有する。

このものを殺虫剤の有効成分として使用するに際しては
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態
に製剤することが出来る。これらの配合割合は、通常を
効成分０．５〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．５
重量部である。これらの製剤の実際の使用に際しては、
その−まま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度
に希釈して使用することができる。

ここにいう農Ｎ補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体と
しては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体とし
ては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉
乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末
などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油
などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベン
トナフサなどの芳香族炭化水１　ｍ　、クロロホルム、
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、
脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセト
ニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなど
の含硫化合物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺直剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）　〇−エチル
　Ｓ−プロピル　ホスホロチオエート、２．２−ジクロ
ロビニルジメチル　ホスフェート、エチル　３−メチル
−４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルホスホロ
アミデート、０．０−ジメチル０−４−ニトロ−ｍ−）
リル　ホスホロチオエート、ｏ−エチル　０−４−ニト
ロフェニル　フェニルホスホノチオエート、０．〇−ジ
エチル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン
−４−イル　ホスホロチオエート、０，０−ジメチル　
○−（３，５，６−ドリクロロー２−ピリジル）　ホス
ホロチオエート、○、Ｓ−ジメチル　アセチルホスホロ
アミドチオエート、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）
　０−エチル　Ｓ−プロピルホスホロジチオエートのよ
うな育機リン酸エステル系化合物；ｌ−ナフチル　メチ
ルカーバーメート、２−イソプロポキシフェニルメチル
カーバメート、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピ
オンアルデヒド　０−メチルカルバモイルオキシム、２
．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−
イルメチルカーバメート、ジメチル　Ｎ、Ｎ’　−Ｃチ
オビス〔（メチルイミノ）カルボニルオキシ〕〕ビスエ
タンイミドチオエート、Ｓ−メチル　員−（メチルカル
バモイルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）ア
セトアミド、２−（エチルチオメチル）フェニル　メチ
ルカーバメート、２−ジメチルアミノ−５，６−シメチ
ルピリジンー４−イル　ジメチルカーバメート、Ｓ、Ｓ
’　　−２−ジメチルアミノトリメチレン　ビス（チオ
カーバメート）のようなカーバメート系化合物；２．２
．２−）リクロロー１．−１−ビス（４−クロフェニル
）エタノール、４−クロロフエニル　２　、　４　、　
５−　）　ＩＪ　クロロフェニルスルホンのような有機
塩素系化合物；トリシクロヘキスルチン　ヒドロキシド
のような育機金属系化合物；　　（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル　（Ｒ５）−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−メチルブチレート、３−フェノキシ
ベンジル　（ＩＲ３）−シス。

トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）　
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　（ＩＲＳ）−
シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２
゜２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ
）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ）−シ
ス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シ
アツー３二！エノキシベンジル（ＩＲＳ）−シス、トラ
ンス−３−（２−クロロ−３，３゜３−　トＩＪフルオ
ロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート、４−メチル−２，３，５，６−チトラフ
ルオロベンジルー３−（２−クロロ−３，３，３−トリ
フルオロ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレートのようなピレスロイ
ド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−（３，５−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフ
ルオロベンゾイル）ウレア、１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル”）−３−（２，６−ジフ
ルオロベンゾイル）ウレアのようなベンゾイルウレア系
化合物；　２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロ
ピル−５−フェニル−３１４゜５．６−テトラヒドロ−
２Ｈ−１，３，５−チ了ジアジン−４−オン、トランス
−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロへキシル−
４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキ
サミド、Ｎ−メチルビス（２゜４−キシリルイミノメチ
ル）アミン、Ｎ’　　−（４−クロロ−ｏ−１−リル）
−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジンのような化合物：イ
ソプロピル　（２Ｅ、４Ｅ）−１１−メトキシ−３、？
、１１−）ジメチル−２，４−ドデカジエノエートのよ
うな幼若ホルモン様化合物；また、その他の化合物とし
て、ジニ′トロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合
物、トリアジン系化合物などが挙げられる。更に、ＢＴ
剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生物農薬などと
、混用、併用するこのもてきる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル０．０−ジイソ
プロピル　ホスホロチオエート、０−エチル　Ｓ、τ−
ジフェニル　ホでホロジチオエート、アルミニウムエチ
ル　ハイドロゲン　ホスホネートのような有機リン系化
合物；４．ｓ、６．７−チトラクロロフタリド、テトラ
クロロイソフタロニトリルのような有機塩素系化合物；
マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重
合物、ジンク　エチレンビス（ジチオカーバメート）の
重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンク　ビス
（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオ
カーバメート）、ジンク　プロピレンビス（ジチオカー
バメート）の重合物のようなジチオカーバメート系化合
物；３ａ、　　４．　７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（
トリクロロメタンスルフェニル）フタルイミド、３ａ、
　　４．　７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（１，１，２
，２−テトラクロロエタンスルフェニル）フタルイミド
、Ｎ−（トリクロロメチルスルフェニル）フタルイミド
のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−（３
，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４
−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（Ｒ
５）−３−（３゜５−ジクロロ　フェニル）−５−メチ
ル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジ
メチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミドのよ
うなジカルボキシミド系化合物；メチル　１−（ブチル
カルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル　カーバ
メート、ジメチル　４．４°−（ｏ−フェニレン）ビス
（３−チオアロファネート）のようなベンズイミダゾー
ル系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（ＩＩ（−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ブタノン、１−（ビフェニル−４−イルオキ
シ）−３，３−ジメチル−１−’−＜　ＩＨ−１，２，
４−）リアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、１
−　（Ｎ−（４−クロ０−２−）リフルオロメチルフェ
ニル）−２−プロポキシアセトイミドイルコイミダゾー
ル、１−　（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−
エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｌ
Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−　（２−（２，４
−ジクロロフェニル）−４−プＰビルー１，３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル）−ＬＨ−１，２，４−トリア
ゾール、１−　（２−（２，４−ジクロロフェニル）ペ
ンチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールのようなア
ゾール系化合物；　２゜４゛　−ジクロロ−α−（ピリ
ミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール、（±）
−２゜４゛　−ジフルオロ−α−（ＬＨ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコ
ールのようなカルビノール系化合物；３’　−イソプロ
ポキシ−０−）ルアニリド、α、α、α−トリフルオロ
ー３゛　−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリドのような
ペンズアニリ、ド系化合物；メチル　Ｎ−（２−メトキ
シアセチル）　−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−ア
ラニネートのようなアシルアラニン系化合物；３−クロ
ロ−Ｎ−（３−１０ロー２．６−シニトロー４−α、α
、α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロトリオ ル）−５−）リフル沖ロメチルー２−ピリジナミンのよ
うなビリジナミン系化合物；またその他の化合物として
ピペラジン系化合物、モルフォリン系化合物、アントラ
キノン系化合物、キノキサリン系化合物、クロトン酸系
化合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物
質などが挙げられる。

本発明の殺虫剤は種々の有害昆虫類の防除に有効であり
、施用は一般に１〜２０．０００ｐｐＩ８　％望ましく
は２０〜２．　ＯＯＯｐｐｍの有効成分濃度で行なう、
これらの有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法
、目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によって適当
に変更できる０例えば、水生有害虫の場合、上記濃度範
囲の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、
水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。

単位面積当たりの施用は１０ａ当たり、有効成分化合物
として約０．１〜５，０００ｇ、好ましくは５〜１，０
００ｇが使用される。しかし、特別の場合にはこれらの
範囲を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち
散布（例えばｉｌｋ布、噴霧、ミスティング、アトマイ
ジング、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等）、表
面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行な
うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼
料に混合して与え、その徘泄物で有害虫、特にを害昆虫
の発生生育を防除することも可能である。またいわゆる
超高濃度少量散布法（ｕｌＬｒａ　ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍ
ｅ）により施用することもできる。この方法においては
、活性成分を１００％含有することが可能である。

試験例１ 有効成分化合物Ｎｏ、２及び３の製剤品を水に分１１に
させ、２００ｐｐｍの濃度に調整した薬液にキャベツの
葉片を約１０秒間浸漬し、取り出して風乾した。ペトリ
皿（直径９ｃｍ）に湿った濾紙を敷き、その上に葉片を
置いた。

ソコへ２〜３令のハスモンヨトウの幼虫を放ち、ふたを
して２６℃の照明付恒温器内に放置した。放生後７臼目
に生死を判定し、下記の計算式により死産率を求めたと
ころ、すべて１００％であった。

試験例２ ２〜３令のハスモンヨトウを２〜３令のコナガに代え、
有効成分濃度を１００　ｐｐｍに代える以外は前記試験
例１の場合と同様にしたところ、化合物Ｎｏ、１．２及
び３の死産率は全て１００％であった。

製剤例１ （イ）　化合物Ｎｏ、１　　　　２０重量部（ロ）　ジ
−クライト　　　　７２重量部（ハ）　　リグニンスル
ホン酸ソーダ ８重量部 以上のものを均一に混合して水和剤とした。

製剤例２ （イ）　化合物Ｎｏ、２　　　　　５重量部（ロ）　タ
ルク　　　　　　　９５重量部以上のものを均一に混合
して粉剤とした。

製剤例３ （イ）　化合物Ｎｏ、３　　　　２０重量部（ロ）　　
Ｎ、Ｎ″−ジメチルホルムアミド７０重量部 （ハ）　ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
　　　　１０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。

製剤例４ （イ）　ジ−クライト　　　　７８重量部（ロ）　　β
−ナフタレンスルホン酸ソニタホルマリン縮合物　　　
２重量部 （ハ）　ポリオキシエチレンアルキル了りルサルフエー
ト　　　　５重量部 （ニ）　ホワイトカーボン　　１５重量部以上の各成分
の混合物と、化合物Ｎ００２とを４：１の重量割合で混
合し、水和剤とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１はハロゲン原子であり、Ｘ＿２は水素原
   子またはハロゲン原子であり、Ｙ＿１は水素原子または
   ハロゲン原子であり、Ｙ＿２は−ＣＨ＿２ＯＲ＿１基（
   Ｒ＿１はアセチル基またはアルキル基である）、▲数式
   、化学式、表等があります▼基（Ｒ＿２ はアルキル基である）または−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＿３基（
   Ｒ＿３はアルキル基であり、ｎは０〜２の整数である）
   であり、Ａはハロゲン原子或いはトリフルオロメチル基
   で置換されてもよいピリジル基；またはハロゲン原子或
   いはトリフルオロメチル基で置換されてもよいピリミジ
   ニル基である〕で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フ
   ェニルウレア系化合物。 ２、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１はハロゲン原子であり、Ｘ＿２は水素原
   子またはハロゲン原子であり、Ｙ＿１は水素原子または
   ハロゲン原子であり、Ｙ＿２は−ＣＨ＿２ＯＲ＿１基（
   Ｒ＿１はアセチル基またはアルキル基である）、▲数式
   、化学式、表等があります▼ 基（Ｒ＿２はアルキル基である）または −Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＿３基（Ｒ＿３はアルキル基であり、
   ｎは０〜２の整数である）であり、Ａはハロゲン原子或
   いはトリフルオロメチル基で置換されてもよいピリジル
   基；またはハロゲン原子或いはトリフルオロメチル基で
   置換されてもよいピリミジニル基である〕で表わされる
   Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニルウレア系化合物の少な
   くとも一種を有効成分として含有することを特徴とする
   殺虫剤。